บทท��บทท�� 11

IntroductionIntroduction

ความสำาค�ความสำาค�ญญของธาของธาตุ�ตุ�คาร์�บอนคาร์�บอน

• เป็�นองค�ป็ร์ะกอบพื้��นฐานของสำ��งม�ชี�ว�ตุ

• สำามาร์ถสำร์"างพื้�นธะโควาเลนตุ�ท��ม�ความเสำถ�ยร์ก�บคาร์�บอนอะตุอมอ��น (Catenation) ร์วมท��งธาตุ�อ��นๆได้"

• เก�ด้ได้"ท��ง single, double และ triple bonds

2

ป็ร์ะเภทของสำาร์อ�นทร์�ย�ป็ร์ะเภทของสำาร์อ�นทร์�ย�

หม-.ฟั0งก�ชี�นหม-.ฟั0งก�ชี�น ((Functional group)Functional group)

หม-.อะตุอมท��บอกให"ทร์าบถ2งชีน�ด้ของสำาร์ อ�นทร์�ย� และเป็�นกล�.มท��เก�ด้การ์เป็ล��ยนแป็ลงเม��อสำาร์น��นๆเก�ด้ป็ฏิ�ก�ร์�ยา

3

4

ป็ร์ะเภทของสำาร์อ�นทร์�ย�ป็ร์ะเภทของสำาร์อ�นทร์�ย�

• Hydrocarbons• Alcohols & Ethers• Carboxylic acids• Esters• Amides• Amines• Aldehydes• Ketones

• C & H only• R – OH ; R –

OR’• R – COOH• R – COOR’• R – CONH2

• R – NH2

• R – CHO• R (C=O) R’

R และ R’ หมายถ2ง Alkyl group (CnH2n+1)

5

6

สำ-สำ-ตุร์โคร์งสำร์"างของสำาร์อ�นทร์�ย�ตุร์โคร์งสำร์"างของสำาร์อ�นทร์�ย�

Structural Formula

Condensed Formula

Line Formula

7

แบบจำาลองโคร์งสำร์"างสำามม�ตุ�แบบจำาลองโคร์งสำร์"างสำามม�ตุ�

Ball and stickBall and stick ModelModel

Space-fillingSpace-filling ModelModel

8

IsomerismIsomerism

IsomersIsomers สำาร์ท��ม�สำ-ตุร์โมเลก�ลเหม�อนก�น แตุ.สำ-ตุร์โคร์งสำร์"างตุ.างก�น

9

A. Structural isomersA. Structural isomers

1. Chain isomers

2. Position isomers

3. Functional group isomers

10

1.1. Chain isomersChain isomers

Pentane

11

Hexane

2.2. Position isomersPosition isomers

1 2 3

1 2

13

3.3. Functional Functional ggrouroupp isomers isomers

Ether Alcohol

14

trans- cis-

B. Geometric isomersB. Geometric isomers

15

CH3CH=CHCH3

trans-2-butene cis-2-butene

16

• Alkanesไม.ม� geometric isomers เพื้ร์าะพื้�นธะในโมเลก�ลซึ่2�งเป็�นพื้�นธะเด้��ยวเก�ด้ rotation ได้"

• Alkenes ม�พื้�นธะค-.ซึ่2�งจำ�ด้เป็�น rigid bond จำ2งเก�ด้ geometric isomers ได้"

• Alkynes ม�พื้�นธะสำามซึ่2�งจำ�ด้เป็�น rigid bond เชี.นก�น แตุ.โคร์งสำร์"างเป็�น linear จำ2งไม.ม� geometric isomers

Geometric isomers Geometric isomers

17

C. Optical isomersC. Optical isomers

18

Chiral carbon

19

การ์เร์�ยกชี��อสำาร์อ�นทร์�ย�การ์เร์�ยกชี��อสำาร์อ�นทร์�ย�

1. Common Name เชี.น อ�ลค�น

CH2=CH2 Ethylene

CH3CH=CH2 Propylene

CH3CH2CH=CH2

Butylene

20

อ�ลเคน

กร์ณี�ท��เป็�นไอโซึ่เมอร์�ก�น จำะม�คานาหน"าชี��อเพื้��อ บอกความแตุกตุ.าง โด้ยโซึ่.ตุร์งนาหน"าด้"วย n- (normal) และ โซึ่.ก��งนาหน"าด้"วย iso- หร์�อ neo-

21

CH3 CHCH3

CH3CH3 C

CH3

CH3

CH3

neopentane

isobutane

n-butane

C4H10

22

2. ร์ะบบ IUPAC (International Union of Pure and Applied

Chemistry)

2.1) เล�อกสำายโซึ่.คาร์�บอนท��ยาวท��สำ�ด้และผ่.านหม-.ฟั0งก�ชี�น กาหนด้ให"เป็�นโซึ่.หล�ก

prefix - parent - suffix หม-.แทนท�� จำานวน C หม-.ฟั0งก�ชี�น

CH3CHCHCH2CH3

CH2CH3

CH2CH2CH3

7 C

23

2.2) เร์�ยกชี��อ parent หร์�อโซึ่.หล�กตุามจำานวนคาร์�บอน

лѼѥьњь зѥі ҙэѠь

Prefix

1 Meth- 2 Eth- 3 Prop- 4 But- 5 Pent- 6 Hex- 7 Hept- 8 Oct- 9 Non- 10 Dec- 11 Undec- 12 Dodec-

24

2.3) กร์ณี�ท��โคร์งสำร์"างเป็�นวง ให"นาหน"าด้"วยคาว.า cyclo-

cyclopentane

cyclobutane

cyclohexane

25

2.4) ใชี"คาลงท"าย (suffix) เพื้��อบอกชีน�ด้ของสำาร์อ�นทร์�ย�

ชีน�ด้ของสำาร์ชีน�ด้ของสำาร์ คาลงท"ายคาลงท"าย alkane -ane alkene -ene alkyne -yne alcohol -ol aldehyde -al ketone -one

26

2.5) ร์ะบ�ตุาแหน.งของ C ในสำายโซึ่.หล�ก โด้ยให"หม-.แทนท�� (หม-.ท��มาเกาะ, R group ) หร์�อ หม-.ฟั0งก�ชี�น ม�ตุาแหน.ง น"อยท��สำ�ด้

2.6) ร์ะบ�ตุาแหน.งและเร์�ยกชี��อหม-.แทนท��ตุามจำานวน C โด้ย ลงท"าย ด้"วย –yl

2.7) ถ"าหม-.แทนท��เป็�นหม-.เด้�ยวก�น ให"นาหน"าชี��อด้"วย di-, tri-, tetra-,…. เพื้��อบอกจำานวนหม-.

2.8) เร์�ยกหม-.แทนท��เร์�ยงตุามลาด้�บตุ�วอ�กษร์

27

Common nameCommon name ของหม-.แทนท�� ของหม-.แทนท�� (R (R group)group)

1 7

2,4-dimethylpentane

4-ethyl-2-methylheptane

ชีน�ด้ของคาร์�บอนในสำาร์ป็ร์ะกอบอ�นทร์�ย�ชีน�ด้ของคาร์�บอนในสำาร์ป็ร์ะกอบอ�นทร์�ย�

CH

HR H C

H

RR H C

R

RR H C

R

RR R

1 C 2 C 3 C 4 C

30