บทท��บทท�� 11
IntroductionIntroduction
ความสำาค�ความสำาค�ญญของธาของธาตุ�ตุ�คาร์�บอนคาร์�บอน
• เป็�นองค�ป็ร์ะกอบพื้��นฐานของสำ��งม�ชี�ว�ตุ
• สำามาร์ถสำร์"างพื้�นธะโควาเลนตุ�ท��ม�ความเสำถ�ยร์ก�บคาร์�บอนอะตุอมอ��น (Catenation) ร์วมท��งธาตุ�อ��นๆได้"
• เก�ด้ได้"ท��ง single, double และ triple bonds
2
ป็ร์ะเภทของสำาร์อ�นทร์�ย�ป็ร์ะเภทของสำาร์อ�นทร์�ย�
หม-.ฟั0งก�ชี�นหม-.ฟั0งก�ชี�น ((Functional group)Functional group)
หม-.อะตุอมท��บอกให"ทร์าบถ2งชีน�ด้ของสำาร์ อ�นทร์�ย� และเป็�นกล�.มท��เก�ด้การ์เป็ล��ยนแป็ลงเม��อสำาร์น��นๆเก�ด้ป็ฏิ�ก�ร์�ยา
3
4
ป็ร์ะเภทของสำาร์อ�นทร์�ย�ป็ร์ะเภทของสำาร์อ�นทร์�ย�
• Hydrocarbons• Alcohols & Ethers• Carboxylic acids• Esters• Amides• Amines• Aldehydes• Ketones
• C & H only• R – OH ; R –
OR’• R – COOH• R – COOR’• R – CONH2
• R – NH2
• R – CHO• R (C=O) R’
R และ R’ หมายถ2ง Alkyl group (CnH2n+1)
5
6
สำ-สำ-ตุร์โคร์งสำร์"างของสำาร์อ�นทร์�ย�ตุร์โคร์งสำร์"างของสำาร์อ�นทร์�ย�
Structural Formula
Condensed Formula
Line Formula
7
แบบจำาลองโคร์งสำร์"างสำามม�ตุ�แบบจำาลองโคร์งสำร์"างสำามม�ตุ�
Ball and stickBall and stick ModelModel
Space-fillingSpace-filling ModelModel
8
IsomerismIsomerism
IsomersIsomers สำาร์ท��ม�สำ-ตุร์โมเลก�ลเหม�อนก�น แตุ.สำ-ตุร์โคร์งสำร์"างตุ.างก�น
9
A. Structural isomersA. Structural isomers
1. Chain isomers
2. Position isomers
3. Functional group isomers
10
1.1. Chain isomersChain isomers
Pentane
11
Hexane
2.2. Position isomersPosition isomers
1 2 3
1 2
13
3.3. Functional Functional ggrouroupp isomers isomers
Ether Alcohol
14
trans- cis-
B. Geometric isomersB. Geometric isomers
15
CH3CH=CHCH3
trans-2-butene cis-2-butene
16
• Alkanesไม.ม� geometric isomers เพื้ร์าะพื้�นธะในโมเลก�ลซึ่2�งเป็�นพื้�นธะเด้��ยวเก�ด้ rotation ได้"
• Alkenes ม�พื้�นธะค-.ซึ่2�งจำ�ด้เป็�น rigid bond จำ2งเก�ด้ geometric isomers ได้"
• Alkynes ม�พื้�นธะสำามซึ่2�งจำ�ด้เป็�น rigid bond เชี.นก�น แตุ.โคร์งสำร์"างเป็�น linear จำ2งไม.ม� geometric isomers
Geometric isomers Geometric isomers
17
C. Optical isomersC. Optical isomers
18
Chiral carbon
19
การ์เร์�ยกชี��อสำาร์อ�นทร์�ย�การ์เร์�ยกชี��อสำาร์อ�นทร์�ย�
1. Common Name เชี.น อ�ลค�น
CH2=CH2 Ethylene
CH3CH=CH2 Propylene
CH3CH2CH=CH2
Butylene
20
อ�ลเคน
กร์ณี�ท��เป็�นไอโซึ่เมอร์�ก�น จำะม�คานาหน"าชี��อเพื้��อ บอกความแตุกตุ.าง โด้ยโซึ่.ตุร์งนาหน"าด้"วย n- (normal) และ โซึ่.ก��งนาหน"าด้"วย iso- หร์�อ neo-
21
CH3 CHCH3
CH3CH3 C
CH3
CH3
CH3
neopentane
isobutane
n-butane
C4H10
22
2. ร์ะบบ IUPAC (International Union of Pure and Applied
Chemistry)
2.1) เล�อกสำายโซึ่.คาร์�บอนท��ยาวท��สำ�ด้และผ่.านหม-.ฟั0งก�ชี�น กาหนด้ให"เป็�นโซึ่.หล�ก
prefix - parent - suffix หม-.แทนท�� จำานวน C หม-.ฟั0งก�ชี�น
CH3CHCHCH2CH3
CH2CH3
CH2CH2CH3
7 C
23
2.2) เร์�ยกชี��อ parent หร์�อโซึ่.หล�กตุามจำานวนคาร์�บอน
лѼѥьњь зѥі ҙэѠь
Prefix
1 Meth- 2 Eth- 3 Prop- 4 But- 5 Pent- 6 Hex- 7 Hept- 8 Oct- 9 Non- 10 Dec- 11 Undec- 12 Dodec-
24
2.3) กร์ณี�ท��โคร์งสำร์"างเป็�นวง ให"นาหน"าด้"วยคาว.า cyclo-
cyclopentane
cyclobutane
cyclohexane
25
2.4) ใชี"คาลงท"าย (suffix) เพื้��อบอกชีน�ด้ของสำาร์อ�นทร์�ย�
ชีน�ด้ของสำาร์ชีน�ด้ของสำาร์ คาลงท"ายคาลงท"าย alkane -ane alkene -ene alkyne -yne alcohol -ol aldehyde -al ketone -one
26
2.5) ร์ะบ�ตุาแหน.งของ C ในสำายโซึ่.หล�ก โด้ยให"หม-.แทนท�� (หม-.ท��มาเกาะ, R group ) หร์�อ หม-.ฟั0งก�ชี�น ม�ตุาแหน.ง น"อยท��สำ�ด้
2.6) ร์ะบ�ตุาแหน.งและเร์�ยกชี��อหม-.แทนท��ตุามจำานวน C โด้ย ลงท"าย ด้"วย –yl
2.7) ถ"าหม-.แทนท��เป็�นหม-.เด้�ยวก�น ให"นาหน"าชี��อด้"วย di-, tri-, tetra-,…. เพื้��อบอกจำานวนหม-.
2.8) เร์�ยกหม-.แทนท��เร์�ยงตุามลาด้�บตุ�วอ�กษร์
27
Common nameCommon name ของหม-.แทนท�� ของหม-.แทนท�� (R (R group)group)
1 7
2,4-dimethylpentane
4-ethyl-2-methylheptane
ชีน�ด้ของคาร์�บอนในสำาร์ป็ร์ะกอบอ�นทร์�ย�ชีน�ด้ของคาร์�บอนในสำาร์ป็ร์ะกอบอ�นทร์�ย�
CH
HR H C
H
RR H C
R
RR H C
R
RR R
1 C 2 C 3 C 4 C
30