УДК 373.167.1:54ББК 24.1я72 Г12

ISBN 978-5-358-12664-0 © ООО «ДРОФА», 2013

Габриелян, О. С.Химия. 10 класс. Углубленный уровень. Ме-

тодическое пособие к учебнику О. С. Габриеляна,И. Г. Остроумова, С. Ю. Пономарева / О. С. Габ-риелян, И. Г. Остроумов. — М. : Дрофа, 2019. — 205, [3] с. — (Российский учебник).

ISBN 978-5-358-12664-0

Методическое пособие входит в состав УМК «Химия.

10 класс. Углубленный уровень». Учебник соответствует Фе-

деральному государственному образовательному стандарту

среднего (полного) общего образования, одобрен РАО и РАН,

имеет гриф «Рекомендовано» и включен в Федеральный пере-

чень учебников.

УДК 373.167.1:54 ББК 24.1я72

Г12

3

Особенности изучения химии на углубленном уровне

Данное пособие содержит примерное тематиче-ское планирование учебного материала, поурочные разработки и методические рекомендации к некото-рым, наиболее сложным или новым в практике обу-чения урокам курса органической химии углублен-ного уровня, а также материалы для подготовки к ЕГЭ и рубежные контрольные работы.

Углубленный курс химии в старшей общеобразо-вательной школе рассчитан на изучение предмета в объеме 3—4 ч в неделю, что составляет 102 ч в год при трехчасовом варианте или 136 ч в год при четы-рех часах в неделю.

Программа по химии для 10 класса является ло-гическим продолжением авторского курса для ос-новной школы и разработана с опорой на курс химии 8—9 классов. Курс обеспечивает формирование це-лостной химической картины мира и преемствен-ность между основной и старшей ступенями обуче-ния в образовательных организациях.

Изучение органической химии строится на базе основных законов и понятий химии, знакомых уча-щимся из курса основной школы. В первой главе учебника 10 класса после введения основных поня-тий органической химии и повторения электронного строения атома углерода (раздел «Введение») рас-сматриваются строение и классификация органиче-ских соединений. Теоретическую основу строения органических соединений составляет современная теория химического строения с некоторыми элемен-тами электронной теории и стереохимии. Логиче-ским продолжением ведущей идеи о взаимосвязи ве-

4

ществ (состав—строение—свойства) является тема «Химические реакции в органической химии», ко-торая знакомит учащихся с классификацией реак-ций и дает представление о некоторых механизмах их протекания. Полученные в первых темах теоре-тические знания учащихся затем закрепляются и развиваются на богатом фактическом материале хи-мии классов органических соединений, которые рас-сматриваются в порядке усложнения от более про-стых (углеводороды) до наиболее сложных (биополи-меры). Такое построение курса позволяет усилить дедуктивный подход к изучению органической хи-мии и в полной мере использовать в обучении опера-ции мышления: анализ и синтез, сравнение и анало-гию, систематизацию и обобщение.

В основу конструирования курса также положена идея о взаимосвязи органических соединений и их взаимопревращениях, т. е. идея генетической связи.

Так как курс предназначен для старшеклассни-ков, мотивированных на успешную сдачу ЕГЭ по хи-мии, а следовательно, и на ее основательное изуче-ние, следует обратить особое внимание на самостоя-тельную работу обучающихся с различными источ-никами информации по органической химии: ресур-сы Интернета, справочники, энциклопедии, пособия для подготовки к олимпиадам и т. п.

Значительное место в курсе отведено реальному химическому эксперименту. Виртуальный экспери-мент используется только в случаях, если это дикту-ется правилами техники безопасности.

Немаловажное значение при изучении химии на углубленном уровне имеет форма организации учеб-ных занятий. Очевидно, с целью преемственности между средней школой и профессиональным образо-ванием необходимо уделять внимание лекционно-се-минарской системе организации учебных занятий.

Все учебные темы, которые даны ниже в пример-ном тематическом планировании, учителю следует в режиме сотворчества и сотрудничества со старше-классниками сопровождать соответствующими пре-зентациями.

5

В обучении органической химии на углубленном уровне учителю необходимо изменить философию обучения — в соответствии с новыми ФГОС произве-сти замену знаниевой парадигмы на систем-но-деятельностную (табл. 1).

Т а б л и ц а 1Различия традиционного

и системно‑деятельностного подходов в обучении

Традиционное обучение, основанное на знаниевой

парадигме

Современное обучение, основанное на системно‑

деятельностной парадигме

Базируется на принципе доступности

Базируется на принципе развития

Учащийся выступает в роли объекта процесса обучения

Учащийся действует как субъект собственной учебной деятельности

Ориентировано на усвоение определенной суммы знаний, умений и навыков

Ориентировано на усвоение способов познания и формирование ключевых предметных, метапредметных и личностных компетенций

Развивает преимущественно обыденное мышление и эмпирический способ познания

Развивает преимущественно теоретическое мышление и теоретический способ познания

Учащиеся усваивают частные способы познания, решая конкретные практические задачи

Учащиеся усваивают общие способы умственной деятельности, решая соответствующие учебные задачи

В результате обучения формируется личность, способная больше к исполнительской деятельности

В результате обучения формируется личность, способная больше к самостоятельной творческой деятельности

6

Хотя старшая школа пока не перешла на новые стандарты, уже сейчас необходимо готовиться к ним и перестраивать уроки в соответствии с требования-ми времени. Главное направление новых стандар- тов — усиление развивающей стороны обучения, а также формирование у старшеклассников умения учиться. Отсюда логичным является тезис, который в психологии обучения давно является основопола-гающим: «Ученик в процессе обучения должен быть не объектом, а субъектом учебной деятельности».

7

Примерное поурочно‑тематическое планирование

Примерное тематическое планирование является составной частью учебно-методического комплекса (УМК), включающего рабочую программу курса ор-ганической химии для 10 класса углубленного уров-ня О.  С. Габриеляна «Химия. 10—11 классы. Рабо-чие программы» (М.: Дрофа, 2013 и последующие годы) и учебник О. С. Габриеляна, И. Г. Остроумова, С.  Ю. Пономарева «Химия. 10 класс. Углубленный уровень» (М.: Дрофа, 2013 и последующие годы).

В УМК также входят:•  Методическое пособие. 10 класс. Углубленный

уровень / О.  С. Габриелян, И.  Г. Остроумов.  — М.: Дрофа.

•  Контрольные и проверочные работы к учебнику О. С. Габриеляна, Ф. Н. Маскаева, С. Ю. Пономаре-ва, В. И. Теренина «Химия. 10 класс. Профильный уровень» / О. С. Габриелян и др. — М.: Дрофа.

•  Пособие по химии для подготовки к ЕГЭ / О. С. Габриелян, И. Г. Остроумов, С. А. Сладков. — М.: Дрофа.

•  Органическая химия в тестах, задачах и уп-ражнениях / О.  С. Габриелян, И.  Г. Остроумов, Е. Е. Остроумова. — М.: Дрофа.

•  Химия. 10 класс. Профильный уровень  / О.  С. Габриелян, Ф.  Н.  Маскаев, С.  Ю.  Пономарев, В. И. Теренин. — М.: Дрофа.

•  Химический эксперимент в школе. 10 класс  / О. С. Габриелян, Л. П. Ватлина. — М.: Дрофа.

В предлагаемом планировании учебный матери-ал, предназначенный для 4 ч в неделю, выделен кур-сивом.

8

Поу

рочн

о‑те

мат

ичес

кое

план

иров

ание

. 10

кла

сс. У

глуб

ленн

ый

уров

ень

(204

ч з

а дв

а го

да о

буче

ния,

3 ч

в н

едел

ю;

272

ч за

два

год

а об

учен

ия, 4

ч в

нед

елю

)

Расп

реде

лен

ие

часо

в пр

и пл

анир

ован

ииТе

ма

урок

аСо

держ

ание

уро

каВи

д де

ятел

ьнос

ти

обуч

аем

ого

на

102

чн

а 13

6 ч

58

Вв

еден

ие

12

Пр

едм

ет

орга

ни

че-

ской

хи

ми

и.

Мес

то и

р

оль

орга

-н

ич

еск

ой

хи

ми

и в

си

-ст

еме

нау

к

о п

ри

род

е

Пр

едм

ет о

рга

ни

чес

кой

хи

ми

и.

Осо

бен

нос

ти с

трое

ни

я и

св

ойст

в ор

ган

ич

еск

их

сое

ди

не-

ни

й.

Зн

ачен

ие

и р

оль

орга

ни

че-

ской

хи

ми

и в

си

стем

е ес

те-

стве

нн

ых

нау

к и

в ж

изн

и о

бще-

ства

. К

рат

ки

й о

чер

к и

стор

ии

р

азви

тия

ор

ган

ич

еск

ой

хи

ми

и.

Ср

авн

ива

ть п

ред

мет

ы о

рга

ни

-ч

еск

ой и

нео

рга

ни

чес

кой

хи

-м

ии

. У

стан

авл

ива

ть в

заи

мос

вя-

зи о

рга

ни

чес

кой

хи

ми

и в

си

сте-

ме

есте

стве

нн

ых

нау

к и

ее

рол

ь в

жи

зни

общ

еств

а

9

Дем

онст

рац

ии

. Кол

лек

ци

я

орга

ни

чес

ки

х в

ещес

тв,

мат

ери

-ал

ов и

изд

ели

й и

з н

их

12

Тео

ри

я

стр

оен

ия

ор

ган

ич

е-ск

их

сое

ди-

нен

ий

А

. М

. Б

ут-

лер

ова

Пр

едп

осы

лк

и с

озд

ани

я т

еор

ии

ст

рое

ни

я:

раб

оты

пр

едш

еств

ен-

ни

ков

(те

ори

я р

ади

кал

ов и

тео

-р

ия

ти

пов

), р

абот

ы А

. К

еку

ле

и

Э.

Фр

анк

лан

да,

уч

асти

е в

съез

-д

е вр

ачей

и е

стес

твои

спы

тате

-л

ей в

 г.

Шп

ейер

е. О

снов

ны

е п

о-л

ожен

ия

тео

ри

и с

трое

ни

я

А. 

М.

Бу

тлер

ова.

Хи

ми

чес

кое

ст

рое

ни

е и

сво

йст

ва о

рга

ни

че-

ски

х в

ещес

тв.

Изо

мер

ия

на

пр

им

ере

н-б

ута

на

и и

зобу

тан

а.Д

емон

стр

аци

и. М

одел

и м

оле-

ку

л С

Н4 и

СН

3О

Н;

С2Н

2,

С2Н

4 и

С

6Н

6;

н-б

ута

на

и и

зобу

тан

а.

Вза

им

одей

стви

е н

атр

ия

с э

та-

нол

ом и

отс

утс

тви

е вз

аим

одей

-ст

вия

с д

иэт

ил

овы

м э

фи

ром

. К

олл

екц

ия

пол

им

еров

, п

ри

род

-н

ых

и с

ин

тети

чес

ки

х к

ауч

у-

ков

, л

екар

стве

нн

ых

пр

епар

а-то

в, к

рас

ите

лей

Объ

ясн

ять

изу

чен

ны

е п

олож

е-н

ия

тео

ри

и х

им

ич

еск

ого

стр

ое-

ни

я А

. М

. Б

утл

еров

а. О

траж

ать

на

пи

сьм

е за

виси

мос

ть с

вой

ств

орга

ни

чес

ки

х с

оед

ин

ени

й о

т и

х

стр

оен

ия

на

пр

им

ере

изо

мер

ов.

Наб

лю

дат

ь и

оп

исы

вать

дем

он-

стр

аци

онн

ый

хи

ми

чес

ки

й э

кс-

пер

им

ент

с п

омощ

ью р

одн

ого

язы

ка

и я

зык

а х

им

ии

10

Расп

реде

лен

ие

часо

в пр

и пл

анир

ован

ииТе

ма

урок

аСо

держ

ание

уро

каВи

д де

ятел

ьнос

ти

обуч

аем

ого

на

102

чн

а 13

6 ч

12

Стр

оен

ие

атом

а у

гле-

род

а

Эл

ектр

онн

ое о

блак

о и

ор

би-

тал

ь, и

х ф

орм

ы:

s и

p.

Эл

ек-

трон

ны

е и

эл

ектр

онн

о-гр

а-ф

ич

еск

ие

фор

му

лы

ато

ма

у

глер

ода

в н

орм

альн

ом и

воз

-бу

жде

нн

ом с

осто

ян

ия

х.

Ков

а-л

ентн

ая х

им

ич

еск

ая с

вязь

и е

е р

азн

ови

дн

ости

: s

и p

. О

браз

ова-

ни

е м

олек

ул

Н2,

Cl 2

, N

2,

HC

l,

H2O

, N

H3,

CH

4,

С2Н

4,

С2Н

2.

Во­

дор

одн

ая

свя

зь.

Обр

азов

ани

е и

онов

4

NH

+ и

Н3О

+.

Ср

авн

ени

е об

мен

ног

о и

дон

орн

о-ак

цеп

тор

-н

ого

мех

ани

змов

обр

азов

ани

я

ков

ален

тной

свя

зи.

Дем

онст

рац

ии

. Шар

осте

рж

не-

вые

и о

бъем

ны

е м

одел

и м

оле-

ку

л Н

2,

Cl 2

, N

2,

H2O

, C

H4

Раз

ли

чат

ь п

оня

тия

«эл

ектр

он-

ная

обо

лоч

ка»

и «

элек

трон

ная

ор

бита

ль»

.О

пи

сыва

ть н

орм

альн

ое и

воз

-бу

жд

енн

ое с

осто

ян

ия

ато

ма

угл

ерод

а и

отр

ажат

ь и

х н

а п

ись

ме.

Хар

акте

ри

зова

ть к

ова-

лен

тну

ю и

вод

ород

ну

ю с

вязи

. О

бъя

сня

ть м

ехан

изм

ы и

х о

бра-

зова

ни

я

Про

дол

жен

ие

та

бл.

11

22

Вал

ентн

ые

сост

оян

ия

ат

ома

угл

ерод

а

Пер

вое

вал

ентн

ое с

осто

ян

ие 

—

sp3-г

ибр

ид

иза

ци

я —

на

пр

и-

мер

е м

олек

ул

мет

ана

и д

ру

гих

ал

кан

ов.

Вто

рое

вал

ентн

ое

сост

оян

ие

— s

p2 -

гибр

ид

иза

- ц

ия

— н

а п

ри

мер

е м

олек

ул

ы

эти

лен

а. Т

рет

ье в

ален

тное

со

стоя

ни

е —

sp

-ги

бри

ди

за-

ци

я —

на

пр

им

ере

мол

еку

лы

ац

ети

лен

а. Г

еом

е-тр

ия

мол

еку

л э

тих

вещ

еств

и

хар

акте

ри

сти

ка

вид

ов к

ова-

лен

тной

свя

зи в

ни

х.

Мод

ель

Ги

лл

есп

и д

ля

объ

яс­

нен

ия

вза

им

ног

о от

та

лк

ива

­н

ия

ги

бри

дн

ых

орб

ит

ал

ей

и и

х р

асп

олож

ени

я в

про

­ст

ран

стве

с м

ин

им

ум

ом

энер

гии

.Д

емон

стр

аци

и. Ш

арос

тер

жн

е-вы

е и

объ

емн

ые

мод

ели

СН

4,

С2Н

4,

С2Н

2.

Мод

ель

отт

ал

­к

ива

ни

я г

ибр

ид

ны

х о

рби

та

­л

ей с

пом

ощью

воз

ду

шн

ых

ша

­ро

в

Уст

анав

ли

вать

соо

твет

стви

е м

ежд

у в

ален

тны

ми

сос

тоя

ни

я-

ми

ато

ма

угл

ерод

а и

ти

пам

и

гибр

ид

иза

ци

и.

Оп

ред

еля

ть з

а-ви

сим

ость

меж

ду

гео

мет

ри

ей

мол

еку

л о

рга

ни

чес

ки

х с

оед

и-

нен

ий

и т

ип

ом г

ибр

ид

иза

ци

и

орби

тал

ей в

мол

еку

лах

угл

ево-

дор

одов

12

Расп

реде

лен

ие

часо

в пр

и пл

анир

ован

ииТе

ма

урок

аСо

держ

ание

уро

каВи

д де

ятел

ьнос

ти

обуч

аем

ого

на

102

чн

а 13

6 ч

10

13

Тем

а 1

. С

тр

оен

ие

и к

ла

сси

фи

ка

ци

я о

рга

ни

чес

ки

х с

оед

ин

ени

й

34

Кл

асси

фи

-к

аци

я о

рга

-н

ич

еск

их

со

еди

нен

ий

Кл

асси

фи

кац

ия

ор

ган

ич

еск

их

со

еди

нен

ий

по

стр

оен

ию

угл

е-р

одн

ого

скел

ета:

ац

ик

ли

чес

ки

е (а

лк

аны

, ал

кен

ы,

алк

ин

ы,

ал-

кад

иен

ы),

кар

боц

ик

ли

чес

ки

е (ц

ик

лоа

лк

аны

и а

рен

ы)

и г

ете-

роц

ик

ли

чес

ки

е. К

лас

сиф

ик

а-ц

ия

ор

ган

ич

еск

их

сое

ди

нен

ий

п

о ф

ун

кц

ион

альн

ым

гр

уп

пам

: сп

ир

ты,

фен

олы

, п

рос

тые

эфи

-р

ы,

альд

еги

ды,

кет

оны

, к

арбо

-н

овы

е к

исл

оты

, сл

ожн

ые

эфи

ры

.Д

емон

стр

аци

и. О

браз

цы

пр

ед-

став

ите

лей

раз

ли

чн

ых

кл

ассо

в ор

ган

ич

еск

их

сое

ди

нен

ий

и и

х

мод

ели

Оп

ред

еля

ть п

ри

над

леж

нос

ть

орга

ни

чес

ког

о со

еди

нен

ия

к

опр

едел

енн

ому

кл

ассу

на

осн

о-ве

стр

оен

ия

угл

ерод

ног

о ск

еле-

та и

нал

ич

ия

фу

нк

ци

онал

ьны

х

гру

пп

в с

оста

ве м

олек

ул

Про

дол

жен

ие

та

бл.

13

22

Осн

овы

но-

мен

кл

ату

ры

ор

ган

ич

е-ск

их

сое

ди

-н

ени

й

Три

виа

льн

ые

на

зва

ни

я в

е­щ

ест

в. Н

омен

кл

ату

ра

рац

ио-

нал

ьная

и И

ЮП

АК

(IU

PA

C).

П

ри

нц

ип

ы о

браз

ован

ия

наз

ва-

ни

й о

рга

ни

чес

ки

х с

оед

ин

ени

й

по

ИЮ

ПА

К з

амещ

ени

я,

род

о-н

ачал

ьной

стр

ук

тур

ы,

стар

-ш

ин

ства

хар

акте

ри

сти

чес

ки

х

гру

пп

Наз

ыва

ть о

рга

ни

чес

ки

е со

еди

-н

ени

я в

соо

твет

стви

и с

пр

ави

-л

ами

ном

енк

лат

ур

ы И

ЮП

АК

. Н

аход

ить

си

нон

им

ы т

ри

виал

ь-н

ых

наз

ван

ий

ор

ган

ич

еск

их

со-

еди

нен

ий

22

Изо

мер

ия

в ор

ган

ич

е-ск

ой х

им

ии

и

ее

вид

ы

Стр

ук

тур

ная

изо

мер

ия

и е

е ви

ды

: и

зом

ери

я у

глер

одн

ого

скел

ета,

изо

мер

ия

пол

ожен

ия

(к

рат

ной

свя

зи и

фу

нк

ци

онал

ь-н

ой г

ру

пп

ы),

меж

кл

ассо

вая

и

зом

ери

я.

Пр

остр

анст

вен

ная

изо

мер

ия

и

ее в

иды

: ге

омет

ри

чес

кая

и

опти

чес

кая

. Б

иол

оги

чес

кое

зн

а­

чен

ие

опт

ич

еск

ой и

зом

ери

и.

От

раж

ени

е ос

обен

нос

тей

ст

роен

ия

мол

еку

л г

еом

етри

че­

ски

х и

оп

ти

чес

ки

х и

зом

еров

в

их

на

зва

ни

ях

.Д

емон

стр

аци

и. Ш

арос

тер

жн

е-вы

е м

одел

и м

олек

ул

Оп

ред

еля

ть з

ави

сим

ость

св

ойст

в ор

ган

ич

еск

их

сое

ди

не-

ни

й о

т и

х с

трое

ни

я н

а п

ри

мер

е и

зом

ери

и.

Раз

ли

чат

ь ти

пы

и

вид

ы и

зом

ери

и м

олек

ул

ор

га-

ни

чес

ки

х с

оед

ин

ени

й.

Мод

ели

-р

оват

ь ст

рое

ни

е м

олек

ул

изо

-м

еров

14

Расп

реде

лен

ие

часо

в пр

и пл

анир

ован

ииТе

ма

урок

аСо

держ

ание

уро

каВи

д де

ятел

ьнос

ти

обуч

аем

ого

на

102

чн

а 13

6 ч

24

Обо

бщен

ие

и с

ист

ема-

тиза

ци

я

знан

ий

по

стр

оен

ию

и

кл

асси

фи

-к

аци

и о

рга

-н

ич

еск

их

со

еди

нен

ий

Кр

атк

ие

(до

5 м

ин

) со

общ

ени

я

уч

ащи

хся

по

осн

овн

ым

воп

ро-

сам

тем

ы,

реш

ени

е за

дач

на

выво

д ф

орм

ул

ор

ган

ич

еск

их

со

еди

нен

ий

, у

пр

ажн

ени

й н

а со

став

лен

ие

мод

елей

мол

еку

л,

вып

олн

ени

е те

стов

. П

одго

товк

а к

кон

трол

ьной

раб

оте.

Лаб

орат

орн

ые

опы

ты. 1

. Изг

о-то

влен

ие

мод

елей

мол

еку

л

вещ

еств

— п

ред

став

ите

лей

раз

-л

ич

ны

х к

лас

сов

орга

ни

чес

ки

х

соед

ин

ени

й

Пр

оизв

оди

ть р

асч

еты

дл

я в

ыво

-да

фор

му

л о

рга

ни

чес

ки

х с

оеди

-н

ени

й.

Оп

ред

еля

ть и

сточ

ни

ки

и

нф

орм

аци

и,

пол

уч

ать

и а

нал

и-

зир

оват

ь и

нф

орм

аци

ю,

гото

-ви

ть и

нф

орм

аци

онн

ый

пр

оду

кт

и п

ред

став

ля

ть е

го.

Сов

ерш

ен-

ство

вать

ком

му

ни

кат

ивн

ую

к

омп

етен

тнос

ть,

выст

уп

ая п

е-р

ед о

днок

лас

сни

кам

и,

отст

аи-

вая

и о

босн

овы

вая

соб

стве

нн

ую

то

чк

у з

рен

ия

, у

важ

ать

мн

ени

е оп

пон

ента

пр

и о

бсу

жде

ни

и в

о-п

рос

ов с

еми

нар

а и

соо

бщен

ий

(с

обст

вен

ног

о и

одн

окл

ассн

и-

ков

). М

одел

ир

оват

ь м

олек

ул

ы

вещ

еств

 — п

ред

став

ите

лей

раз

-л

ич

ны

х к

лас

сов

орга

ни

чес

ки

х

соед

ин

ени

й

Про

дол

жен

ие

та

бл.

15

11

Кон

трол

ь-н

ая р

абот

а №

 1

Уч

ет и

кон

трол

ь зн

ани

й п

о те

ме

«С

трое

ни

е и

кл

асси

фи

кац

ия

ор

ган

ич

еск

их

сое

ди

нен

ий

»

Пр

овод

ить

реф

лек

сию

соб

-ст

вен

ны

х д

ости

жен

ий

в п

озн

а-н

ии

кл

асси

фи

кац

ии

ор

ган

ич

е-ск

их

сое

ди

нен

ий

, и

х н

омен

кл

а-ту

ры

, и

зом

ери

и,

а та

кж

е в

пр

овед

ени

и р

асч

етов

дл

я в

ыво

-д

а ф

орм

ул

ор

ган

ич

еск

их

сое

ди

-н

ени

й.

Ан

али

зир

оват

ь р

езу

ль-

таты

кон

трол

ьной

раб

оты

и в

ы-

стр

аива

ть п

ути

дос

тиж

ени

я

жел

аем

ого

ур

овн

я у

спеш

нос

ти

68

Тем

а 2

. Р

еак

ци

и о

рга

ни

чес

ки

х с

оед

ин

ени

й

22

Ти

пы

хи

ми

-ч

еск

их

ре-

акц

ий

в о

р-

ган

ич

еск

ой

хи

ми

и.

Ре-

акц

ии

пр

и-

соед

ин

ени

я

и з

амещ

е-н

ия

Пон

яти

е о

реа

кц

ия

х з

амещ

ени

я.

Гал

оген

ир

ован

ие

алк

анов

и а

ре-

нов

, щ

елоч

ной

ги

дрол

из

гал

о-ге

нал

кан

ов.

Пон

яти

е о

реа

кц

и-

ях

пр

исо

еди

нен

ия

. Г

идр

ир

ова-

ни

е, г

идр

огал

оген

ир

ован

ие,

га

ло г

ени

ров

ани

е. Р

еак

ци

и п

оли

-м

ери

зац

ии

и п

оли

кон

ден

сац

ии

.Д

емон

стр

аци

и. В

зры

в см

еси

ме-

тан

а с

хл

ором

. О

бесц

веч

ива

ни

е бр

омн

ой в

оды

эти

лен

ом и

ац

е-ти

лен

ом.

Пол

уч

ени

е ф

енол

о-

Оп

ред

еля

ть т

ип

и в

ид

хи

ми

че-

ской

реа

кц

ии

в о

рга

ни

чес

кой

х

им

ии

. У

стан

авл

ива

ть а

нал

о-ги

и м

ежд

у к

лас

сиф

ик

аци

ям

и

реа

кц

ий

в н

еор

ган

ич

еск

ой и

ор

ган

ич

еск

ой х

им

ии

. Х

арак

те-

ри

зова

ть о

собе

нн

ости

реа

кц

ий

п

оли

мер

иза

ци

и и

пол

ик

онд

ен-

сац

ии

. П

рог

ноз

ир

оват

ь во

з-м

ожн

ость

пр

отек

ани

я х

им

ич

е-ск

их

реа

кц

ий

на

осн

ове

знан

ий

об

эл

ектр

онн

ом с

трое

ни

и

16

Расп

реде

лен

ие

часо

в пр

и пл

анир

ован

ииТе

ма

урок

аСо

держ

ание

уро

каВи

д де

ятел

ьнос

ти

обуч

аем

ого

на

102

чн

а 13

6 ч

фор

мал

ьдег

ид

ной

см

олы

и п

о-л

им

ера

вещ

еств

. Н

абл

юд

ать

и о

пи

сы-

вать

дем

онст

рац

ион

ны

й х

им

и-

чес

ки

й э

ксп

ери

мен

т с

пом

ощью

р

одн

ого

язы

ка

и я

зык

а х

им

ии

22

Реа

кц

ии

от

щеп

лен

ия

и

изо

мер

и-

зац

ии

Пон

яти

е о

реа

кц

ия

х о

тщеп

-л

ени

я (

эли

ми

ни

ров

ани

я).

Д

еги

дри

ров

ани

е ал

кан

ов.

Де-

гид

рат

аци

я с

пи

рто

в. Д

еги

др

о-х

лор

ир

ован

ие

на

пр

им

ере

га

лог

енал

кан

ов.

Пон

яти

е

о к

рек

ин

ге а

лк

анов

и д

епол

и-

мер

иза

ци

и п

оли

мер

ов.

Реа

к-

ци

и и

зом

ери

зац

ии

.Д

емон

стр

аци

и. Д

епол

им

ери

за-

ци

я п

оли

эти

лен

а. П

олу

чен

ие

эти

лен

а и

эта

нол

а. К

рек

ин

г к

ерос

ин

а

Оп

ред

еля

ть т

ип

и в

ид

хи

ми

че-

ской

реа

кц

ии

в о

рга

ни

чес

кой

х

им

ии

. У

стан

авл

ива

ть а

нал

о-ги

и м

ежд

у к

лас

сиф

ик

аци

ям

и

реа

кц

ий

в н

еор

ган

ич

еск

ой и

ор

-га

ни

чес

кой

хи

ми

и.

Хар

акте

ри

-зо

вать

осо

бен

нос

ти р

еак

ци

й

изо

мер

иза

ци

и.

Пр

огн

ози

ров

ать

возм

ожн

ость

пр

отек

ани

я х

им

и-

чес

ки

х р

еак

ци

й н

а ос

нов

е зн

а-н

ий

об

элек

трон

ном

стр

оен

ии

ве

щес

тв.

Наб

лю

дат

ь и

оп

исы

-ва

ть д

емон

стр

аци

онн

ый

хи

ми

-ч

еск

ий

эк

спер

им

ент

с п

омощ

ью

род

ног

о я

зык

а и

язы

ка

хи

ми

и

Про

дол

жен

ие

та

бл.

17

12

Реа

кц

ион

-н

ые

час

ти-

цы

в о

рга

-н

ич

еск

ой

хи

ми

и.

Вза

им

ное

вл

ия

ни

е ат

омов

в м

о-л

еку

лах

ор

-га

ни

чес

ки

х

соед

ин

ени

й

Гом

оли

ти

чес

ки

й и

гет

еро­

ли

ти

чес

ки

й р

азр

ыв

ков

а­

лен

тн

ой х

им

ич

еск

ой с

вязи

; об

ра зо

ван

ие

ков

ал

ент

ной

св

язи

по

дон

орн

о-а

кц

епт

ор­

ном

у м

еха

ни

зму

. Пон

яти

е

о н

ук

лео

фи

ле

и э

лек

троф

ил

е.

Кл

асси

фи

кац

ия

реа

кц

ий

п

о ти

пу

реа

ги р

ую

щи

х

(ну

к л

еоф

ил

ьны

е и

эл

ект-

роф

ил

ьны

е) ч

асти

ц и

пр

ин

- ц

ип

у и

змен

ени

я с

оста

ва

мол

е ку

лы

. В

заи

мн

ое в

ли

ян

ие

атом

ов в

мол

еку

лах

ор

ган

и-

чес

ки

х в

ещес

тв.

Ин

ду

кти

в-

ны

й и

мез

омер

ны

й э

фф

ек-

ты.

Пр

ави

ло

Мар

ков

ни

- к

ова.

Дем

онст

рац

ии

. Взр

ыв

грем

у-

чег

о га

за.

Гор

ени

е м

етан

а

ил

и п

роп

ан-б

ута

нов

ой с

мес

и

(из

газо

вой

заж

ига

лк

и).

Взр

ыв

смес

и м

етан

а и

ли

пр

опан

-бу

та-

нов

ой с

мес

и с

ки

слор

одом

(во

з-д

ух

ом)

Объ

ясн

ять

мех

ани

змы

обр

азо-

ван

ия

и р

азр

ыва

ков

ален

тной

св

язи

. К

лас

сиф

иц

ир

оват

ь р

е-ак

ци

и п

о ти

пу

реа

гир

ую

щи

х

(ну

кл

еоф

ил

ьны

е и

эл

ектр

о-ф

ил

ьны

е) ч

асти

ц и

пр

ин

ци

пу

и

змен

ени

я с

оста

ва м

олек

ул

ы.

Раз

ли

чат

ь и

нд

ук

тивн

ый

и м

е-зо

мер

ны

й э

фф

екты

.Н

абл

юд

ать

и о

пи

сыва

ть д

емон

-ст

рац

ион

ны

й х

им

ич

еск

ий

эк

с-п

ери

мен

т с

пом

ощью

род

ног

о я

зык

а и

язы

ка

хи

ми

и

18

Расп

реде

лен

ие

часо

в пр

и пл

анир

ован

ииТе

ма

урок

аСо

держ

ание

уро

каВи

д де

ятел

ьнос

ти

обуч

аем

ого

на

102

чн

а 13

6 ч

12

Обо

бщен

ие

и с

ист

ема-

тиза

ци

я

знан

ий

о т

и-

пах

хи

ми

че-

ски

х р

еак

-ц

ий

и в

ид

ах

реа

гир

ую

-щ

их

час

тиц

Реш

ени

е за

дач

и у

пр

ажн

ени

й,

вып

олн

ени

е те

стов

Обо

бщат

ь и

си

стем

ати

зир

оват

ь св

еден

ия

о т

ип

ах х

им

ич

еск

их

р

еак

ци

й и

ви

дах

реа

гир

ую

щи

х

час

тиц

. К

онк

рет

изи

ров

ать

их

д

ля

реш

ени

я з

адач

и у

пр

ажн

е-н

ий

243

1Т

ема

3.

Угл

ево

до

ро

ды

22

Ал

кан

ы.

Стр

оен

ие,

н

омен

кл

а-ту

ра,

пол

у-

чен

ие

и ф

и-

зич

еск

ие

свой

ства

Гом

олог

ич

еск

ий

ря

д и

общ

ая

фор

му

ла

алк

анов

. С

трое

ни

е м

олек

ул

ы м

етан

а и

др

уги

х а

л-

кан

ов.

Изо

мер

ия

ал

кан

ов.

Фи

-зи

чес

ки

е св

ойст

ва а

лк

анов

.

Ал

кан

ы в

пр

ир

оде.

Пр

омы

ш-

лен

ны

е сп

особ

ы п

олу

чен

ия

: к

рек

ин

г ал

кан

ов,

фр

акц

ион

ная

Обо

бщат

ь зн

ани

я и

дел

ать

вы-

вод

ы о

зак

оном

ерн

остя

х с

трое

-н

ия

и х

арак

тер

е и

змен

ени

я ф

и-

зич

еск

их

сво

йст

в в

гом

олог

ич

е-ск

ом р

яд

у а

лк

анов

. Р

азл

ич

ать

пон

яти

я «

изо

мер

» и

«го

мол

ог»

. З

апи

сыва

ть ф

орм

ул

ы и

зом

еров

и

гом

олог

ов а

лк

анов

и н

азы

-

Про

дол

жен

ие

та

бл.

19

пер

егон

ка

неф

ти.

Лаб

орат

ор-

ны

е сп

особ

ы п

олу

чен

ия

ал

ка-

нов

: си

нте

з В

юр

ца,

дек

арбо

кси

-л

ир

ован

ие

сол

ей к

арбо

нов

ых

к

исл

от,

гидр

оли

з A

l 4C

3.

Дем

онст

рац

ии

. Рас

твор

ени

е п

араф

ин

а в

бен

зин

е и

исп

аре-

ни

е р

аств

ори

тел

я и

з см

еси

. П

лав

лен

ие

пар

афи

на

и е

го о

т-н

ошен

ие

к в

оде

(рас

твор

ени

е,

срав

нен

ие

пл

отн

осте

й,

смач

и-

ван

ие)

. Р

азд

елен

ие

смес

и б

ен-

зин

—во

да

с п

омощ

ью д

ели

-те

льн

ой в

орон

ки

. П

олу

чен

ие

СН

4 и

з C

H3C

OO

Na

и N

aOH

. М

о-д

ели

мол

еку

л а

лк

анов

— ш

аро-

стер

жн

евы

е и

объ

емн

ые.

Лаб

орат

орн

ые

опы

ты. 2

. И

зго-

товл

ени

е п

араф

ин

ир

ован

ной

бу

маг

и,

исп

ыта

ни

е ее

сво

йст

в —

от

нош

ени

е к

вод

е и

жи

рам

вать

их

. Х

арак

тер

изо

вать

пр

о-м

ыш

лен

ны

е и

лаб

орат

орн

ые

спос

обы

пол

уч

ени

я а

лк

анов

. П

ров

оди

ть,

наб

лю

дат

ь и

оп

и-

сыва

ть х

им

ич

еск

ий

эк

спер

и-

мен

т с

пом

ощью

род

ног

о я

зык

а и

язы

ка

хи

ми

и

22

Хи

ми

че-

ски

е

свой

ства

ал

кан

ов

Реа

кц

ии

зам

ещен

ия

. Г

орен

ие

алк

анов

в р

азл

ич

ны

х у

слов

и-

ях

. Т

ерм

ич

еск

ое р

азл

ожен

ие

алк

анов

. И

зом

ери

зац

ия

пар

а-ф

ин

ов.

Пр

им

енен

ие

пар

афи

нов

.

Пр

огн

ози

ров

ать

хи

ми

чес

ки

е св

ойст

ва а

лк

анов

на

осн

ове

осо-

бен

нос

тей

их

стр

оен

ия

. П

од-

твер

жд

ать

эти

пр

огн

озы

хар

ак-

тер

ист

ик

ой о

бщи

х и

осо

бен

ны

х

20

Расп

реде

лен

ие

часо

в пр

и пл

анир

ован

ииТе

ма

урок

аСо

держ

ание

уро

каВи

д де

ятел

ьнос

ти

обуч

аем

ого

на

102

чн

а 13

6 ч

Мех

ани

зм р

еак

ци

и р

ади

кал

ьно-

го з

амещ

ени

я,

его

стад

ии

. П

рак

тич

еск

ое и

спол

ьзов

ани

е зн

ани

й о

мех

ани

зме

(сво

бодн

о-р

ади

кал

ьном

) р

еак

ци

и в

пр

ави

-л

ах т

ехн

ик

и б

езоп

асн

ости

в

быту

и н

а п

рои

звод

стве

.Д

емон

стр

аци

и. Г

орен

ие

мет

ана,

п

роп

ан-б

ута

нов

ой с

мес

и,

пар

а-ф

ин

а в

усл

ови

ях

изб

ытк

а и

не-

дост

атк

а к

исл

ород

а. В

зры

в см

е-си

СН

4 с

воз

дух

ом.

Отн

ошен

ие

мет

ана,

пр

опан

-бу

тан

овой

см

е-си

, бе

нзи

на,

пар

афи

на

к б

ром

-н

ой в

оде

и р

аств

ору

KM

nO

4.

Взр

ыв

смес

и С

Н4 и

Cl 2

, и

ни

ци

и-

руе

мы

й о

свещ

ени

ем.

Вос

ста-

нов

лен

ие

Cu

O,

PbO

ил

и P

bO2

пар

афи

ном

.

свой

ств

важ

ней

ши

х п

ред

став

и-

тел

ей а

лк

анов

соо

твет

ству

ю-

щи

ми

ур

авн

ени

ям

и р

еак

ци

й.

Отн

оси

ть и

х к

той

ил

и и

ной

к

лас

сиф

ик

аци

онн

ой г

ру

пп

е

реа

кц

ий

. У

стан

авл

ива

ть з

ави

-си

мос

ть м

ежд

у с

вой

ства

ми

ал

кан

ов и

их

пр

им

енен

ием

. М

одел

ир

оват

ь м

олек

ул

ы г

ало-

ген

алк

анов

. П

ров

оди

ть,

наб

лю

-д

ать

и о

пи

сыва

ть х

им

ич

еск

ий

эк

спер

им

ент

с п

омощ

ью р

одн

о-го

язы

ка

и я

зык

а х

им

ии

Про

дол

жен

ие

та

бл.

21

Лаб

орат

орн

ые

опы

ты. 3

. О

бна-

ру

жен

ие

Н2О

, са

жи

, С

О2 в

пр

о-д

ук

тах

гор

ени

я с

веч

и.

4. И

зго-

товл

ени

е м

одел

ей г

алог

енал

ка-

нов

12

Ал

кен

ы:

стр

оен

ие,

и

зом

ери

я,

ном

енк

ла-

тур

а, ф

изи

-ч

еск

ие

свой

ства

, п

олу

чен

ие

Гом

олог

ич

еск

ий

ря

д и

общ

ая

фор

му

ла

алк

енов

. С

трое

ни

е м

олек

ул

ы э

тил

ена

и д

ру

гих

ал

кен

ов.

Изо

мер

ия

ал

кен

ов:

стру

кту

рн

ая и

пр

остр

анст

вен

-н

ая.

Ном

енк

лат

ур

а и

фи

зич

е-ск

ие

свой

ства

ал

кен

ов.

Пол

уч

е-н

ие

эти

лен

овы

х у

глев

одор

одов

и

з ал

кан

ов,

гал

оген

алк

анов

, сп

ир

тов.

Пол

яри

зац

ия

p-с

вязи

в

мол

еку

ла

х а

лк

енов

на

при

ме­

ре п

роп

ена

. Пон

яти

е об

ин

ду

к-

тивн

ом (

+I)

эф

фек

те н

а п

ри

ме-

ре

мол

еку

лы

пр

опен

а.Д

емон

стр

аци

и. М

одел

и м

оле-

ку

л с

тру

кту

рн

ых

и п

рос

тран

-ст

вен

ны

х и

зом

еров

ал

кен

ов.

Объ

емн

ые

мод

ели

мол

еку

л

алк

енов

. П

олу

чен

ие

этен

а и

з эт

анол

а.

Обо

бщат

ь зн

ани

я и

дел

ать

вы-

вод

ы о

зак

оном

ерн

остя

х с

трое

-н

ия

и х

арак

тер

е и

змен

ени

я ф

и-

зич

еск

их

сво

йст

в в

гом

олог

ич

е-ск

ом р

яд

у а

лк

енов

. Р

азл

ич

ать

пон

яти

я «

изо

мер

» и

«го

мол

ог»

. З

апи

сыва

ть ф

орм

ул

ы и

зом

еров

и

гом

олог

ов а

лк

енов

и н

азы

-ва

ть и

х.

Хар

акте

ри

зова

ть п

ро-

мы

шл

енн

ые

и л

абор

атор

ны

е сп

особ

ы п

олу

чен

ия

ал

кен

ов.

Пр

овод

ить

, н

абл

юд

ать

и о

пи

-сы

вать

хи

ми

чес

ки

й э

ксп

ери

-м

ент

с п

омощ

ью р

одн

ого

язы

ка

и я

зык

а х

им

ии

22

Расп

реде

лен

ие

часо

в пр

и пл

анир

ован

ииТе

ма

урок

аСо

держ

ание

уро

каВи

д де

ятел

ьнос

ти

обуч

аем

ого

на

102

чн

а 13

6 ч

Лаб

орат

орн

ые

опы

ты.

5.

Обн

а-р

уж

ени

е н

епр

едел

ьны

х с

оед

и-

нен

ий

в н

ефте

пр

оду

кта

х

22

Хи

ми

че-

ски

е св

ой-

ства

ал

кен

ов

Реа

кц

ии

пр

исо

еди

нен

ия

(га

ло-

ген

ир

ован

ие,

ги

др

огал

оген

ир

о-ва

ни

е, г

ид

рат

аци

я,

гид

ри

ров

а-н

ие)

. Р

еак

ци

и о

ки

слен

ия

и

пол

им

ери

зац

ии

ал

кен

ов.

Пр

им

енен

ие

алк

енов

на

осн

ове

их

сво

йст

в. М

ехан

изм

реа

кц

ии

эл

ектр

офи

льн

ого

пр

исо

еди

не-

ни

я к

ал

кен

ам.

Ок

исл

ени

е а

л­

кен

ов в

«м

ягк

их

» и

«ж

ест

­к

их

» у

слов

ия

х.

Дем

онст

рац

ии

. Обе

сцве

чи

ва-

ни

е эт

еном

бр

омн

ой в

оды

.О

бесц

веч

ива

ни

е эт

еном

рас

тво-

ра

KM

nO

4.

Гор

ени

е эт

ена.

Пр

огн

ози

ров

ать

хи

ми

чес

ки

е св

ойст

ва а

лк

енов

на

осн

ове

особ

енн

осте

й и

х с

трое

ни

я.

Под

твер

жд

ать

эти

пр

огн

озы

х

арак

тер

ист

ик

ой о

бщи

х и

осо

-бе

нн

ых

сво

йст

в ва

жн

ейш

их

п

ред

став

ите

лей

ал

кен

ов с

оот-

ветс

тву

ющ

им

и у

рав

нен

ия

ми

р

еак

ци

й.

Отн

оси

ть и

х к

той

и

ли

ин

ой к

лас

сиф

ик

аци

онн

ой

гру

пп

е р

еак

ци

й.

Хар

акте

ри

зо-

вать

мех

ани

зм р

еак

ци

и э

лек

-тр

офи

льн

ого

пр

исо

еди

нен

ия

к

ал

кен

ам.

Уст

анав

ли

вать

за-

виси

мос

ть м

ежд

у с

вой

ства

ми

Про

дол

жен

ие

та

бл.

23

Лаб

орат

орн

ые

опы

ты.

6.

Озн

а-к

омл

ени

е с

обр

азц

ами

пол

иэт

и-

лен

а и

пол

ип

роп

ил

ена

алк

енов

и и

х п

ри

мен

ени

ем.

Пр

овод

ить

, н

абл

юд

ать

и о

пи

-сы

вать

хи

ми

чес

ки

й э

ксп

ери

-м

ент

с п

омощ

ью р

одн

ого

язы

ка

и я

зык

а х

им

ии

22

Обо

бщен

ие

и с

ист

ема-

тиза

ци

я

знан

ий

по

тем

ам

«А

лк

аны

»

и «

Ал

кен

ы»

Уп

раж

нен

ия

в с

оста

влен

ии

х

им

ич

еск

их

фор

му

л и

зом

еров

и

гом

олог

ов в

ещес

тв к

лас

сов

алк

анов

и а

лк

енов

. У

пр

ажн

е-н

ия

в с

оста

влен

ии

реа

кц

ий

с

уч

асти

ем а

лк

анов

и а

лк

енов

; р

еак

ци

й,

ил

лю

стр

ир

ую

щи

х г

е-н

ети

чес

ку

ю с

вязь

меж

ду

кл

ас-

сам

и х

им

ич

еск

их

сое

ди

нен

ий

. Р

ешен

ие

рас

чет

ны

х з

адач

на

уста

нов

лен

ие

хи

ми

чес

кой

фор

-м

ул

ы в

ещес

тва

по

мас

совы

м

дол

ям

эл

емен

тов

и п

род

ук

там

го

рен

ия

. Р

ешен

ие

эксп

ери

мен

-та

льн

ых

зад

ач.

Лаб

орат

орн

ые

опы

ты. 7

. Р

ас-

поз

нав

ани

е об

раз

цов

ал

кан

ов и

ал

кен

ов.

8.

Обн

ару

жен

ие

вод

ы,

саж

и и

угл

еки

слог

о га

за в

пр

о-д

ук

тах

гор

ени

я у

глев

одор

одов

Обо

бщат

ь и

си

стем

ати

зир

оват

ь св

еден

ия

о с

трое

ни

и,

свой

-ст

вах

, п

олу

чен

ии

и п

ри

мен

е-н

ии

ал

кан

ов и

ал

кен

ов.

Ср

ав-

ни

вать

их

. В

ып

олн

ять

уп

раж

-н

ени

я в

сос

тавл

ени

и р

еак

ци

й с

у

час

тием

ал

кан

ов и

ал

кен

ов;

реа

кц

ий

, и

лл

юст

ри

ру

ющ

их

ге-

нет

ич

еск

ую

свя

зь м

ежд

у к

лас

-са

ми

хи

ми

чес

ки

х с

оед

ин

ени

й.

Реш

ать

рас

чет

ны

е за

дач

и н

а ус

тан

овл

ени

е х

им

ич

еск

ой ф

ор-

му

лы

вещ

еств

а п

о м

ассо

вым

д

оля

м э

лем

енто

в и

пр

оду

кта

м

гор

ени

я.

Эк

спер

им

ента

льн

о и

ден

тиф

иц

ир

оват

ь об

раз

цы

ал

-к

анов

и а

лк

енов

. П

ров

оди

ть,

наб

лю

дат

ь и

оп

исы

вать

хи

ми

-ч

еск

ий

эк

спер

им

ент

с п

омо-

щью

род

ног

о я

зык

а и

язы

ка

хи

ми

и

24

Расп

реде

лен

ие

часо

в пр

и пл

анир

ован

ииТе

ма

урок

аСо

держ

ание

уро

каВи

д де

ятел

ьнос

ти

обуч

аем

ого

на

102

чн

а 13

6 ч

12

Ал

ки

ны

. С

трое

ни

е,

изо

мер

ия

, н

омен

кл

а-ту

ра.

Фи

зи-

чес

ки

е св

ойст

ва.

Пол

уч

ени

е

Гом

олог

ич

еск

ий

ря

д а

лк

ин

ов.

Общ

ая ф

орм

ул

а. С

трое

ни

е м

о-л

еку

лы

ац

ети

лен

а и

др

уги

х а

л-

ки

нов

. И

зом

ери

я а

лк

ин

ов.

Но-

мен

кл

ату

ра

ацет

ил

енов

ых

у

глев

одор

одов

. П

олу

чен

ие

ал-

ки

нов

: м

етан

овы

й и

кар

бид

ны

й

спос

обы

. Ф

изи

чес

ки

е св

ойст

ва

алк

ин

ов.

Дем

онст

рац

ии

. Пол

уч

ени

е С

2Н

2 и

з С

аС2,

озн

аком

лен

ие

с ег

о ф

изи

чес

ки

ми

сво

йст

вам

и и

р

асп

озн

аван

ием

.Л

абор

атор

ны

е оп

ыты

. 9

. И

зго-

товл

ени

е м

одел

ей а

лк

ин

ов и

их

и

зом

еров

Обо

бщат

ь зн

ани

я и

дел

ать

вы

вод

ы о

зак

оном

ерн

остя

х

стр

оен

ия

мол

еку

лы

ац

ети

лен

а и

хар

акте

ре

изм

енен

ия

фи

зич

е-ск

их

сво

йст

в в

гом

олог

ич

еск

ом

ря

ду

ал

ки

нов

. Р

азл

ич

ать

пон

я-

тия

«и

зом

ер»

и «

гом

олог

».

З

апи

сыва

ть ф

орм

ул

ы и

зом

е-

ров

и г

омол

огов

ал

ки

нов

и н

а-зы

вать

их

. Х

арак

тер

изо

вать

п

ром

ыш

лен

ны

е и

лаб

орат

ор-

ны

е сп

особ

ы п

олу

чен

ия

ал

-к

ин

ов.

Мод

ели

ров

ать

мол

е-к

ул

ы а

лк

ин

ов.

Пр

овод

ить

, н

абл

юд

ать

и о

пи

сыва

ть х

и-

ми

чес

ки

й э

ксп

ери

мен

т с

пом

о-щ

ью р

одн

ого

язы

ка

и я

зык

а х

им

ии

Про

дол

жен

ие

та

бл.

25

12

Хи

ми

че-

ски

е св

ой-

ства

ал

ки

-н

ов

Реа

кц

ии

пр

исо

еди

нен

ия

: га

ло-

ген

ир

ован

ие,

ги

др

огал

оген

ир

о-ва

ни

е, г

ид

рат

аци

я (

реа

кц

ия

К

уч

еров

а),

гид

ри

ров

ани

е. Т

ри

-м

ери

зац

ия

ац

ети

лен

а в

бен

зол

. О

ки

слен

ие

алк

ин

ов.

Осо

бые

свой

ства

тер

ми

нал

ьны

х а

лк

и-

нов

. П

ри

мен

ени

е ал

ки

нов

.Д

емон

стр

аци

и. В

заи

мод

ей-

стви

е С

2Н

2 с

бр

омн

ой в

одой

.В

заи

мод

ейст

вие

С2Н

2 с

рас

тво-

ром

KM

nO

4.

Гор

ени

е ац

ети

ле-

на.

Вза

им

одей

стви

е С

2Н

2 с

рас

-тв

ором

сол

и м

еди

ил

и с

ереб

ра

Пр

огн

ози

ров

ать

хи

ми

чес

ки

е св

ойст

ва а

лк

ин

ов н

а ос

нов

е ос

о-бе

нн

осте

й и

х с

трое

ни

я.

Под

-тв

ерж

дать

эти

пр

огн

озы

хар

ак-

тер

ист

ик

ой о

бщи

х и

осо

бен

ны

х

свой

ств

важ

ней

ши

х п

ред

став

и-

тел

ей а

лк

ин

ов с

оотв

етст

вую

щи

-м

и у

рав

нен

ия

ми

реа

кц

ий

.

Отн

оси

ть и

х к

той

ил

и и

ной

к

лас

сиф

ик

аци

онн

ой г

ру

пп

е р

е-ак

ци

й.

Уст

анав

ли

вать

зав

иси

-м

ость

меж

ду с

вой

ства

ми

ал

ки

-н

ов и

их

пр

им

енен

ием

. П

ров

о-ди

ть,

наб

лю

дать

и о

пи

сыва

ть

хи

ми

чес

ки

й э

ксп

ери

мен

т с

по-

мощ

ью р

одн

ого

язы

ка

и я

зык

а х

им

ии

12

Ал

кад

иен

ы.

Стр

оен

ие

мол

еку

л.

Изо

мер

ия

и

ном

енк

ла-

тур

а

Общ

ая ф

орм

ул

а ал

кад

иен

ов.

Стр

оен

ие

мол

еку

л.

Изо

мер

ия

и

ном

енк

лат

ур

а ал

кад

иен

ов.

Фи

зич

еск

ие

свой

ства

. В

заи

м-

ное

рас

пол

ожен

ие p-

свя

зей

в

мол

еку

лах

ал

кад

иен

ов:

ку

му

-л

ир

ован

ное

, со

пр

яж

енн

ое,

изо

-л

ир

ован

ное

. О

собе

нн

ости

стр

о-

Обо

бщат

ь зн

ани

я и

дел

ать

вы-

вод

ы о

зак

оном

ерн

остя

х с

трое

-н

ия

и х

арак

тер

е и

змен

ени

я

фи

зич

еск

их

сво

йст

в в

гом

оло-

гич

еск

ом р

яд

у а

лк

ади

енов

. Р

азл

ич

ать

пон

яти

я «

изо

мер

» и

«

гом

олог

».

Зап

исы

вать

фор

му

-л

ы и

зом

еров

и г

омол

огов

ал

ка-

26

Расп

реде

лен

ие

часо

в пр

и пл

анир

ован

ииТе

ма

урок

аСо

держ

ание

уро

каВи

д де

ятел

ьнос

ти

обуч

аем

ого

на

102

чн

а 13

6 ч

ени

я с

опр

яж

енн

ых

ал

кад

ие-

нов

, и

х п

олу

чен

ие.

Дем

онст

рац

ии

. Мод

ели

(ш

аро-

стер

жн

евы

е и

объ

емн

ые)

мол

е-к

ул

ал

кад

иен

ов с

раз

ли

чн

ым

вз

аим

ны

м р

асп

олож

ени

ем

p-св

язе

й.

Деп

оли

мер

иза

ци

я к

а­

уч

ук

а

ди

енов

и н

азы

вать

их

. Х

арак

-те

ри

зова

ть п

ром

ыш

лен

ны

е и

л

абор

атор

ны

е сп

особ

ы п

олу

че-

ни

я а

лк

ади

енов

. Н

абл

юд

ать

и

опи

сыва

ть х

им

ич

еск

ий

эк

спе-

ри

мен

т с

пом

ощью

род

ног

о я

зык

а и

язы

ка

хи

ми

и

12

Хи

ми

че-

ски

е св

ой-

ства

ал

кад

иен

ов.

Кау

чу

ки

. Р

ези

на

Ан

ал

оги

я в

хи

ми

чес

ки

х с

вой

­ст

вах

ал

кен

ов и

ал

ка

ди

енов

. П

оли

мер

иза

ци

я а

лк

ади

енов

. Н

ату

рал

ьны

й и

си

нте

тич

еск

ий

к

ауч

ук

и.

Ву

лк

ани

зац

ия

кау

чу

-к

а. Р

ези

на.

Раб

оты

С. 

В.

Леб

е-д

ева.

Осо

бен

нос

ти р

еак

ци

й

пр

исо

еди

нен

ия

к а

лк

ади

енам

с

соп

ря

жен

ны

ми

p-с

вязя

ми

.

Пр

огн

ози

ров

ать

хи

ми

чес

ки

е св

ойст

ва а

лк

ади

енов

на

осн

ове

особ

енн

осте

й и

х с

трое

ни

я.

Под

твер

жд

ать

эти

пр

огн

озы

х

арак

тер

ист

ик

ой о

бщи

х и

осо

-бе

нн

ых

сво

йст

в ва

жн

ейш

их

п

ред

став

ите

лей

ал

кад

иен

ов с

о-от

ветс

тву

ющ

им

и у

рав

нен

ия

ми

р

еак

ци

й.

Отн

оси

ть и

х к

той

Про

дол

жен

ие

та

бл.

27

Дем

онст

рац

ии

. Мод

ели

(ш

аро-

стер

жн

евы

е и

объ

емн

ые)

мол

е-к

ул

ал

кад

иен

ов с

раз

ли

чн

ым

вз

аим

ны

м р

асп

олож

ени

ем

p-св

язе

й.

Сгу

щен

ие

мл

ечн

ого

сок

а к

ау

чу

кон

осов

(м

олоч

ая

, од

ува

нч

ик

ов и

ли

фи

ку

са).

О

бесц

веч

ива

ни

е р

аств

оров

K

Mn

O4 и

Br 2

.Л

абор

атор

ны

е оп

ыты

.

10

. О

знак

омл

ени

е с

кол

лек

ци

-ей

«К

ауч

ук

и р

ези

на»

ил

и и

ной

кл

асси

фи

кац

ион

ной

гр

уп

пе

реа

кц

ий

. У

стан

авл

и-

вать

зав

иси

мос

ть м

ежд

у с

вой

-ст

вам

и а

лк

ади

енов

и и

х п

ри

ме-

нен

ием

. Н

абл

юд

ать

и о

пи

сы-

вать

хи

ми

чес

ки

й э

ксп

ери

мен

т с

пом

ощью

род

ног

о я

зык

а и

я

зык

а х

им

ии

12

Ци

кл

оал

ка-

ны

. С

трое

-н

ие,

и

зом

ери

я,

ном

енк

ла-

тур

а, с

вой

-ст

ва

Гом

олог

ич

еск

ий

ря

д и

общ

ая

фор

му

ла

ци

кл

оал

кан

ов.

Нап

ря

жен

ие

ци

кл

а в

С3Н

6,

С4Н

8 и

С5Н

10, к

онф

орм

ац

ии

С

6Н

12 .

Изо

мер

ия

ци

кл

оал

ка

­н

ов (

«п

о ск

елет

у»

, ц

ис-

тра

нс-

, м

ежк

ла

ссов

ая

). Х

им

и-

чес

ки

е св

ойст

ва ц

ик

лоа

лк

анов

: го

рен

ие,

ра

злож

ени

е, р

ади

-к

альн

ое з

амещ

ени

е, и

зом

ери

­за

ци

я.

Осо

бые

свой

ства

С3Н

6,

С4Н

8.

Обо

бщат

ь зн

ани

я и

дел

ать

вы-

вод

ы о

зак

оном

ерн

остя

х с

трое

-н

ия

и х

арак

тер

е и

змен

ени

я ф

и-

зич

еск

их

и х

им

ич

еск

их

св

ойст

в в

гом

олог

ич

еск

ом р

яд

у

ци

кл

оал

кан

ов.

Пр

огн

ози

ро-

вать

хи

ми

чес

ки

е св

ойст

ва ц

и-

кл

оал

кан

ов н

а ос

нов

е и

х с

трое

-н

ия

и з

нан

ия

сво

йст

в ал

кан

ов и

ал

кен

ов.

Хар

акте

ри

зова

ть м

е-х

ани

зм р

еак

ци

и р

ади

кал

ьног

о за

мещ

ени

я.

Наб

лю

дат

ь и

оп

и-

28

Расп

реде

лен

ие

часо

в пр

и пл

анир

ован

ииТе

ма

урок

аСо

держ

ание

уро

каВи

д де

ятел

ьнос

ти

обуч

аем

ого

на

102

чн

а 13

6 ч

Дем

онст

рац

ии

. Шар

осте

рж

не-

вые

мод

ели

мол

еку

л ц

ик

лоа

л-

кан

ов и

ал

кен

ов.

Отн

ошен

ие

ци

кл

огек

сан

а к

рас

твор

ам

KM

nO

4 и

Br 2

сыва

ть х

им

ич

еск

ий

эк

спер

и-

мен

т с

пом

ощью

род

ног

о я

зык

а и

язы

ка

хи

ми

и

22

Ар

омат

ич

е-ск

ие

угл

ево-

дор

оды

(а

рен

ы).

С

трое

ни

е м

олек

ул

ы

бен

зол

а.

Фи

зич

еск

ие

свой

ства

и

сп

особ

ы

пол

уч

ени

я

арен

ов

Бен

зол

как

пр

едст

ави

тел

ь ар

е-н

ов.

Стр

оен

ие

мол

еку

лы

бен

зо-

ла.

Соп

ря

жен

ие p-

свя

зей

. П

олу

-ч

ени

е ар

енов

. И

зом

ери

я и

но-

мен

кл

ату

ра

арен

ов.

Гом

олог

и

бен

зол

а. В

ли

ян

ие

бок

овой

цеп

и

на

элек

трон

ну

ю п

лот

нос

ть с

о-п

ря

жен

ног

о p-

обл

ака

в м

олек

у-

лах

гом

олог

ов б

ензо

ла

на

пр

и-

мер

е то

луо

ла.

Дем

онст

рац

ии

. Шар

осте

рж

не-

вые

и о

бъем

ны

е м

одел

и м

оле-

ку

л б

ензо

ла

и е

го г

омол

огов

.

Обо

бщат

ь зн

ани

я и

дел

ать

вы-

вод

ы о

зак

оном

ерн

остя

х с

трое

-н

ия

и х

арак

тер

е и

змен

ени

я

фи

зич

еск

их

сво

йст

в в

гом

оло-

гич

еск

ом р

яд

у а

рен

ов.

Хар

ак-

тер

изо

вать

осо

бен

нос

ти э

лек

-тр

онн

ого

стр

оен

ия

мол

еку

лы

бе

нзо

ла

и а

ром

ати

чес

кой

свя

-зи

. У

стан

авл

ива

ть з

ави

сим

ость

м

ежд

у б

оков

ой ц

епью

и н

ару

-ш

ени

ем э

лек

трон

ной

пл

отн

о-ст

и с

опр

яж

енн

ого p-

обл

ака

в м

олек

ул

ах г

омол

огов

бен

зол

а

Про

дол

жен

ие

та

бл.

29

Раз

дел

ени

е см

еси

«бе

нзо

л—

вод

а» с

пом

ощью

дел

ите

льн

ой

вор

онк

и.

Рас

твор

ени

е в

бен

зол

е р

азл

ич

ны

х о

рга

ни

чес

ки

х и

не-

орга

ни

чес

ки

х (

нап

ри

мер

, се

ры

) ве

щес

тв.

Эк

стр

аги

ров

ани

е к

ра-

сите

лей

и д

ру

гих

вещ

еств

(н

а-п

ри

мер

, и

ода)

бен

зол

ом и

з во

-д

ны

х р

аств

оров

.Л

абор

атор

ны

е оп

ыты

. 1

1.

Озн

аком

лен

ие

с ф

изи

чес

ки

-м

и с

вой

ства

ми

бен

зол

а. 1

2.

Из-

гото

влен

ие

и и

спол

ьзов

ани

е п

рос

тей

шег

о п

ри

бор

а дл

я х

ро-

мат

огр

афи

и

на

пр

им

ере

тол

уол

а. З

апи

сы-

вать

фор

му

лы

изо

мер

ов и

гом

о-л

огов

ар

енов

и н

азы

вать

их

. Х

арак

тер

изо

вать

пр

омы

шл

ен-

ны

е и

лаб

орат

орн

ые

спос

обы

п

олу

чен

ия

ал

кен

ов.

Пр

ово-

ди

ть,

наб

лю

дат

ь и

оп

исы

вать

х

им

ич

еск

ий

эк

спер

им

ент

с п

о-м

ощью

род

ног

о я

зык

а и

язы

ка

хи

ми

и.

Мод

ели

ров

ать

мол

еку

-л

ы а

рен

ов

22

Хи

ми

че-

ски

е св

ой-

ства

бен

зо-

ла.

Хл

ори

-р

ован

ие

и

гид

ри

ров

а-н

ие

бен

зо-

ла.

Реа

кц

ии

за

мещ

ени

я.

Пр

им

ене-

ни

е бе

нзо

ла

Хи

ми

чес

ки

е св

ойст

ва б

ензо

ла.

Р

еак

ци

и з

амещ

ени

я с

уч

асти

ем

бен

зол

а: г

алог

ени

ров

ани

е, н

и-

тров

ани

е, а

лк

ил

ир

ован

ие.

П

ри

мен

ени

е бе

нзо

ла

и е

го г

о-м

олог

ов.

Ра

ди

ка

льн

ое х

лор

иро

­ва

ни

е бе

нзо

ла

. Мех

ан

изм

и

усл

ови

я п

рове

ден

ия

реа

кц

ии

ра

ди

ка

льн

ого

хл

ори

рова

ни

я

бен

зол

а. К

ат

ал

ит

ич

еск

ое г

и­

дри

рова

ни

е бе

нзо

ла

. Мех

ан

изм

Пр

огн

ози

ров

ать

хи

ми

чес

ки

е св

ойст

ва а

рен

ов н

а ос

нов

е ос

о-бе

нн

осте

й и

х с

трое

ни

я.

Под

- тв

ерж

дат

ь эт

и п

рог

ноз

ы х

арак

-те

ри

сти

кой

общ

их

и о

собе

нн

ых

св

ойст

в бе

нзо

ла

и е

го г

омол

огов

со

отве

тств

ую

щи

ми

ур

авн

ени

я-

ми

реа

кц

ий

. О

тнос

ить

их

к т

ой

ил

и и

ной

кл

асси

фи

кац

ион

ной

р

уп

пе

реа

кц

ий

. У

стан

авл

ива

ть

зави

сим

ость

меж

ду

сво

йст

ва-

30

Расп

реде

лен

ие

часо

в пр

и пл

анир

ован

ииТе

ма

урок

аСо

держ

ание

уро

каВи

д де

ятел

ьнос

ти

обуч

аем

ого

на

102

чн

а 13

6 ч

и е

го г

омо-

лог

овре

ак

ци

й э

лек

тро

фи

льн

ого

за­

мещ

ени

я:

гал

оген

иро

ван

ия

и

ни

тро

ван

ия

бен

зол

а и

его

гом

о­л

огов

. Ср

авн

ени

е р

еак

ци

онн

ой

спос

обн

ости

бен

зол

а и

тол

уол

а в

реа

кц

ия

х з

амещ

ени

я.

Ор

иен

ти-

ру

ющ

ее д

ейст

вие

мет

ил

ьной

гр

уп

пы

в р

еак

ци

ях

зам

ещен

ия

с

уч

асти

ем т

олуо

ла.

Ор

иен

тан

ты

I и

II

род

а в

реа

кц

ия

х з

амещ

е-н

ия

с у

час

тием

ар

енов

. Р

еак

ци

и

бок

овы

х ц

епей

ал

ки

лбе

нзо

лов

.Д

емон

стр

аци

и. Г

орен

ие

бен

зо-

ла.

Отн

ошен

ие

бен

зол

а к

бр

ом

ной

вод

е и

рас

твор

у п

ерм

анга

-н

ата

кал

ия

. П

олу

чен

ие

ни

тро-

бен

зол

а. О

бесц

веч

ива

ни

е то

лу

-ол

ом р

аств

ора

KM

nO

4 (

под

ки

с-л

енн

ого)

и B

r 2

ми

ар

енов

и и

х п

ри

мен

ени

ем.

Пр

овод

ить

, н

абл

юд

ать

и о

пи

-сы

вать

хи

ми

чес

ки

й э

ксп

ери

-м

ент

с п

омощ

ью р

одн

ого

язы

ка

и я

зык

а х

им

ииПро

дол

жен

ие

та

бл.

31

12

Ген

ети

че-

ская

свя

зь

меж

ду

кл

ас-

сам

и у

гле-

вод

ород

ов

Реш

ени

е р

асч

етн

ых

зад

ач н

а вы

вод

фор

му

л о

рга

ни

чес

ки

х

вещ

еств

по

мас

сово

й д

оле

и п

о п

род

ук

там

сго

ран

ия

. В

ып

олн

е-н

ие

уп

раж

нен

ий

на

ген

ети

че-

ску

ю с

вязь

, п

олу

чен

ие

и р

ас-

поз

нав

ани

е у

глев

одор

одов

Уст

анав

ли

вать

ген

ети

чес

ку

ю

свя

зь м

ежд

у к

лас

сам

и у

глев

о-д

ород

ов,

отр

ажат

ь ее

на

пи

сьм

е ц

епоч

кой

пер

еход

ов и

кон

кр

е-ти

зир

оват

ь со

отве

тств

ую

щи

ми

ур

авн

ени

ям

и р

еак

ци

й.

Вы

во-

ди

ть ф

орм

ул

ы о

рга

ни

чес

ки

х

вещ

еств

по

мас

сово

й д

оле

и п

о п

род

ук

там

сго

ран

ия

. П

ри

ме-

ня

ть з

нан

ия

о к

ачес

твен

ны

х

реа

кц

ия

х у

глев

одор

одов

дл

я

выр

абот

ки

пл

ана

по

их

ид

енти

-ф

ик

аци

и

22

Пр

ир

одн

ые

ист

очн

ик

и

угл

евод

оро-

дов

. Н

ефть

, п

ри

род

ны

й

газ,

кам

ен-

ны

й у

гол

ь

Пон

яти

е у

глев

одор

одов

. П

ри

-р

одн

ые

ист

очн

ик

и у

глев

одор

о-д

ов.

Неф

ть и

ее

пр

омы

шл

енн

ая

пер

ераб

отк

а. Ф

рак

ци

онн

ая п

е-р

егон

ка,

тер

ми

чес

ки

й и

кат

а-л

ити

чес

ки

й к

рек

ин

г. П

ри

род

-н

ый

газ

, ег

о со

став

и п

рак

тич

е-ск

ое и

спол

ьзов

ани

е. К

амен

ны

й

уго

ль.

Кок

сова

ни

е к

амен

ног

о у

гля

. П

рои

схож

ден

ие

при

род

­н

ых

ист

очн

ик

ов у

глев

одор

одов

. Р

иф

орм

ин

г, а

лк

ил

иро

ван

ие,

Хар

акте

ри

зова

ть с

оста

в и

ос

нов

ны

е н

апр

авл

ени

я и

спол

ь-зо

ван

ия

и п

ерер

абот

ки

неф

ти,

пр

ир

одн

ого

газа

и к

амен

ног

о у

гля

. У

стан

авл

ива

ть з

ави

си-

мос

ть м

ежд

у о

бъем

ами

доб

ыч

и

угл

евод

ород

ног

о сы

рья

в Р

Ф и

бю

дж

етом

стр

аны

. Н

аход

ить

вз

аим

освя

зь м

ежд

у и

зуч

аем

ым

м

атер

иал

ом и

бу

ду

щей

пр

офес

-си

онал

ьной

дея

тел

ьнос

тью

.

Уст

анав

ли

вать

меж

пр

едм

етн

ые

32

Расп

реде

лен

ие

часо

в пр

и пл

анир

ован

ииТе

ма

урок

аСо

держ

ание

уро

каВи

д де

ятел

ьнос

ти

обуч

аем

ого

на

102

чн

а 13

6 ч

аро

ма

ти

зац

ия

неф

теп

род

ук

­т

ов. Э

кол

оги

чес

ки

е ас

пек

ты

добы

чи

, п

ерер

абот

ки

и и

спол

ь-зо

ван

ия

пол

езн

ых

иск

опае

мы

х.

Дем

онст

рац

ии

. Кол

лек

ци

я

«П

ри

род

ны

е и

сточ

ни

ки

угл

ево-

дор

одов

».

Ср

авн

ени

е п

роц

ессо

в го

рен

ия

неф

ти и

пр

ир

одн

ого

газа

. О

браз

ован

ие

неф

тян

ой

пл

енк

и н

а п

овер

хн

ости

вод

ы.

Кат

али

тич

еск

ий

кр

еки

нг

пар

а-ф

ин

а

свя

зи с

би

олог

ией

и ф

изи

че-

ской

гео

граф

ией

, х

арак

тер

изу

я

пр

оисх

ожд

ени

е и

мес

тор

ожд

е-н

ия

пр

ир

одн

ых

ист

очн

ик

ов

угл

евод

ород

ов в

РФ

. П

рав

ил

а эк

олог

ич

еск

и г

рам

отн

ого

пов

е-д

ени

я и

без

опас

ног

о об

ращ

ени

я

с н

ефте

пр

оду

кта

ми

и г

азом

в

быту

и н

а п

рои

звод

стве

22

Обо

бщен

ие

знан

ий

по

тем

е. П

од-

гото

вка

к

кон

трол

ь-н

ой р

абот

е

Уп

раж

нен

ия

по

сост

авл

ени

ю

ур

авн

ени

й р

еак

ци

й с

уч

асти

ем

угл

евод

ород

ов;

реа

кц

ий

, и

лл

ю-

стр

ир

ую

щи

х г

енет

ич

еск

ую

св

язь

меж

ду

раз

ли

чн

ым

и к

лас

-са

ми

угл

евод

ород

ов.

Сос

тавл

е -

Обо

бщат

ь и

си

стем

ати

зир

оват

ь св

еден

ия

о с

трое

ни

и,

свой

ства

х,

пол

уч

ени

и и

пр

им

енен

ии

угл

е-во

дор

одов

. С

рав

ни

вать

их

. В

ы-

пол

ня

ть у

пр

ажн

ени

я в

сос

тав-

лен

ии

реа

кц

ий

с у

час

тием

угл

е-

Про

дол

жен

ие

та

бл.

33

ни

е ф

орм

ул

и н

азва

ни

й у

глев

о-д

ород

ов,

их

гом

олог

ов,

изо

ме-

ров

. Р

ешен

ие

рас

чет

ны

х з

адач

н

а оп

ред

елен

ие

фор

му

л у

глев

о-д

ород

ов п

о п

род

ук

там

сго

ра-

ни

я.

Вы

пол

нен

ие

тест

овы

х з

а-д

ани

й.

Лаб

орат

орн

ые

опы

ты. 1

3. Р

ас-

поз

нав

ани

е ор

ган

ич

еск

их

ве-

щес

тв.

14

. О

пр

едел

ени

е к

аче-

стве

нн

ого

сост

ава

пар

афи

на

ил

и

бен

зол

а. 1

5.

Пол

уч

ени

е ац

ети

-л

ена

и е

го о

ки

слен

ие

рас

твор

ом

KM

nO

4 и

ли

бр

омн

ой в

одой

водо

род

ов р

азн

ых

кл

ассо

в; р

е-ак

ци

й,

ил

лю

стр

ир

ую

щи

х г

ене-

тич

еск

ую

свя

зь м

ежду

кл

асса

-м

и у

глев

одор

одов

. Р

ешат

ь р

ас-

чет

ны

е за

дач

и н

а ус

тан

овл

ени

е х

им

ич

еск

ой ф

орм

ул

ы в

ещес

тва

по

мас

совы

м д

оля

м э

лем

енто

в и

п

род

ук

там

гор

ени

я.

Эк

спер

и-

мен

тал

ьно

иде

нти

фи

ци

ров

ать

обр

азц

ы у

глев

одор

одов

. П

ров

о-ди

ть,

наб

лю

дать

и о

пи

сыва

ть

хи

ми

чес

ки

й э

ксп

ери

мен

т с

по-

мощ

ью р

одн

ого

язы

ка

и я

зык

а х

им

ии

11

Кон

трол

ь-н

ая р

абот

а №

 2 п

о те

ме

«Угл

евод

о-р

оды

»

Кон

трол

ь и

уч

ет з

нан

ий

п

о и

зуч

енн

ой т

еме

Пр

овод

ить

реф

лек

сию

соб

-ст

вен

ны

х д

ости

жен

ий

в п

озн

а-н

ии

кл

асси

фи

кац

ии

угл

евод

о-р

одов

, и

х н

омен

кл

ату

ры

, и

зо-

мер

ии

, св

ойст

в, п

олу

чен

ии

, п

ри

мен

ени

и.

Пр

овод

ить

рас

че-

ты д

ля

вы

вод

а ф

орм

ул

угл

ево-

дор

одов

. А

нал

изи

ров

ать

ре-

зул

ьтат

ы к

онтр

ольн

ой р

абот

ы и

вы

стр

аива

ть п

ути

дос

тиж

ени

я

жел

аем

ого

ур

овн

я у

спеш

нос

ти

34

Расп

реде

лен

ие

часо

в пр

и пл

анир

ован

ииТе

ма

урок

аСо

держ

ание

уро

каВи

д де

ятел

ьнос

ти

обуч

аем

ого

на

102

чн

а 13

6 ч

2328

Тем

а 4

. К

исл

ор

од

сод

ерж

ащ

ие

соед

ин

ени

я

12

Сп

ир

ты.

Со-

став

, к

лас

-си

фи

кац

ия

и

изо

мер

ия

спи

рто

в

Сос

тав

и к

лас

сиф

ик

аци

я с

пи

р-

тов.

Изо

мер

ия

сп

ир

тов

(пол

о-ж

ени

е ги

др

окси

льн

ых

гр

уп

п,

меж

кл

ассо

вая

, у

глер

одн

ого

скел

ета)

. Ф

изи

чес

ки

е св

ойст

ва

спи

рто

в, и

х п

олу

чен

ие.

Осо

бен

нос

ти

эл

ект

рон

ног

о ст

роен

ия

мол

еку

л с

пи

ртов

. М

ежм

олек

ул

яр

ная

вод

ород

ная

св

язь

.Д

емон

стр

аци

и. Ф

изи

чес

ки

е св

ойст

ва э

тан

ола,

пр

опан

ола-

1

и б

ута

нол

а-1

. Ш

арос

тер

жн

евы

е м

одел

и м

олек

ул

изо

мер

ов с

мо-

лек

ул

яр

ной

фор

му

лой

С3Н

8О

, С

4Н

10О

Оп

ред

еля

ть п

ри

над

леж

нос

ть

орга

ни

чес

ког

о со

еди

нен

ия

к

кл

ассу

сп

ир

тов

и и

х к

онк

рет

-н

ой г

ру

пп

е. П

рог

ноз

ир

оват

ь ф

изи

чес

ки

е св

ойст

ва с

пи

рто

в н

а ос

нов

е во

дор

одн

ой с

вязи

. О

бобщ

ать

знан

ия

и д

елат

ь вы

-во

ды

о з

акон

омер

нос

тях

стр

ое-

ни

я и

хар

акте

ре

изм

енен

ия

фи

-зи

чес

ки

х с

вой

ств

в го

мол

оги

че-

ском

ря

ду а

лк

анов

. Н

абл

юд

ать

и о

пи

сыва

ть х

им

ич

еск

ий

эк

с-п

ери

мен

т с

пом

ощью

род

ног

о я

зык

а и

язы

ка

хи

ми

и

Про

дол

жен

ие

та

бл.

35

34

Хи

ми

че-

ски

е св

ой-

ства

пр

е-д

ельн

ых

од

ноа

том

-н

ых

и м

но-

гоат

омн

ых

сп

ир

тов

Хи

ми

чес

ки

е св

ойст

ва с

пи

рто

в,

обус

лов

лен

ны

е н

али

чи

ем в

мо-

лек

ул

ах г

ид

рок

сигр

уп

п:

обр

а-зо

ван

ие

алк

огол

ято

в, в

заи

мо-

дей

стви

е с

гал

оген

овод

ород

а-м

и,

меж

мол

еку

ля

рн

ая и

вн

утр

им

олек

ул

яр

ная

дег

ид

ра-

тац

ия

, эт

ери

фи

кац

ия

, ок

исл

е-н

ие

и д

еги

дри

ров

ани

е сп

ир

тов.

О

собе

нн

ости

сво

йст

в м

ног

о-ат

омн

ых

сп

ир

тов.

Кач

еств

ен-

ная

реа

кц

ия

на

мн

огоа

том

ны

е сп

ир

ты.

Важ

ней

ши

е п

ред

став

и-

тел

и с

пи

рто

в. Ф

изи

олог

ич

еск

ое

дей

стви

е м

етан

ола

и э

тан

ола.

Дем

онст

рац

ии

. Кол

ич

еств

ен-

ное

вы

тесн

ени

е во

дор

ода

из

спи

рта

нат

ри

ем.

Ср

авн

ени

е п

рот

екан

ия

гор

ени

я э

тил

овог

о и

пр

опи

лов

ого

спи

рто

в. С

рав

-н

ени

е ск

орос

тей

вза

им

одей

-ст

вия

нат

ри

я с

эта

нол

ом,

пр

о-п

анол

ом-2

, гл

иц

ери

ном

. П

олу

-ч

ени

е эф

ир

а. П

олу

чен

ие

слож

ног

о эф

ир

а. П

олу

чен

ие

этен

а и

з эт

анол

а.

Пр

огн

ози

ров

ать

хи

ми

чес

ки

е св

ойст

ва с

пи

рто

в н

а ос

нов

е ос

обен

нос

тей

их

стр

оен

ия

. П

одтв

ерж

дат

ь эт

и п

рог

ноз

ы

хар

акте

ри

сти

кой

общ

их

и о

со-

бен

ны

х с

вой

ств

спи

рто

в и

их

го

мол

огов

(н

а п

ри

мер

е ал

кан

о-л

ов)

соот

ветс

тву

ющ

им

и у

рав

-н

ени

ям

и р

еак

ци

й.

Отн

оси

ть и

х

к т

ой и

ли

ин

ой к

лас

сиф

ик

аци

-он

ной

гр

уп

пе

реа

кц

ий

. У

ста-

нав

ли

вать

зав

иси

мос

ть м

ежд

у

свой

ства

ми

сп

ир

тов

и и

х п

ри

-м

енен

ием

. А

ргу

мен

тир

оват

ь св

ою у

беж

ден

нос

ть в

паг

убн

ых

п

осл

едст

вия

х а

лк

огол

изм

а.

Пр

овод

ить

, н

абл

юд

ать

и о

пи

-сы

вать

хи

ми

чес

ки

й э

ксп

ери

-м

ент

с п

омощ

ью р

одн

ого

язы

ка

и я

зык

а х

им

ии

36

Расп

реде

лен

ие

часо

в пр

и пл

анир

ован

ииТе

ма

урок

аСо

держ

ание

уро

каВи

д де

ятел

ьнос

ти

обуч

аем

ого

на

102

чн

а 13

6 ч

Лаб

орат

орн

ые

опы

ты. 1

6.

Рас

-тв

орен

ие

гли

цер

ин

а в

вод

е.1

7.

Вза

им

одей

стви

е гл

иц

ери

на

с C

u(O

H) 2

. 1

8.

Рек

тиф

ик

аци

я

смес

и в

ода—

этан

ол (

1—

2 с

та-

ди

и)

22

Фен

олы

. Ф

енол

. С

трое

ни

е,

фи

зич

еск

ие

и х

им

ич

е-ск

ие

свой

-ст

ва ф

ено-

ла.

Пр

им

е-н

ени

е ф

енол

а

Фен

ол,

его

фи

зич

еск

ие

свой

-ст

ва и

пол

уч

ени

е. Х

им

ич

еск

ие

свой

ства

фен

ола

как

фу

нк

ци

я

его

стр

оен

ия

. К

исл

отн

ые

свой

-ст

ва.

Вза

им

ное

вл

ия

ни

е ат

омов

и

гр

уп

п в

мол

еку

лах

ор

ган

ич

е-ск

их

вещ

еств

на

пр

им

ере

фен

о-л

а. П

оли

кон

ден

сац

ия

фен

ола

с ф

орм

альд

еги

дом

. К

ачес

твен

-н

ая р

еак

ци

я н

а ф

енол

. П

ри

ме-

нен

ие

фен

ола.

Кл

асс

иф

ик

ац

ия

ф

енол

ов.

Ср

авн

ени

е к

исл

отн

ых

Раз

ли

чат

ь сп

ир

ты и

фен

олы

.П

рог

ноз

ир

оват

ь х

им

ич

еск

ие

свой

ства

фен

ола

на

осн

ове

осо-

бен

нос

тей

стр

оен

ия

его

мол

еку

-л

ы и

вза

им

ног

о вл

ия

ни

я а

то-

мов

в н

ей.

Под

твер

жд

ать

эти

п

рог

ноз

ы х

арак

тер

ист

ик

ой о

б-щ

их

и о

собе

нн

ых

сво

йст

в ф

ено-

ла

соот

ветс

тву

ющ

им

и у

рав

не-

ни

ям

и р

еак

ци

й.

Отн

оси

ть и

х к

то

й и

ли

ин

ой к

лас

сиф

ик

аци

он-

ной

гр

уп

пе

реа

кц

ий

. У

стан

ав-

Про

дол

жен

ие

та

бл.

37

свой

ств

гид

рок

сил

сод

ерж

ащи

х

вещ

еств

: во

ды

, од

но-

и м

ног

о-ат

омн

ых

сп

ир

тов,

фен

ола.

Э

лек

тро

фи

льн

ое з

ам

ещен

ие

в бе

нзо

льн

ом к

ольц

е. П

ри

мен

е-н

ие

пр

оизв

одн

ых

фен

ола.

Дем

онст

рац

ии

. Рас

твор

им

ость

ф

енол

а в

вод

е п

ри

обы

чн

ой и

п

овы

шен

ной

тем

пер

ату

ре.

В

ыте

снен

ие

фен

ола

из

фен

о-л

ята

нат

ри

я у

гол

ьной

ки

сло-

той

. Р

еак

ци

я ф

енол

а с

FeC

l 3.

Реа

кц

ия

фен

ола

с ф

орм

альд

е-ги

дом

.Л

абор

атор

ны

е оп

ыты

. 19

. В

за-

им

одей

стви

е ф

енол

а с

рас

тво-

ром

щел

очи

. 2

0.

Рас

поз

нав

ани

е р

аств

оров

фен

оля

та н

атр

ия

и

кар

бон

ата

нат

ри

я (

бар

бота

ж

выд

ых

аем

ого

возд

ух

а и

ли

д

ейст

вие

сил

ьной

ки

слот

ы).

2

1. В

заи

мод

ейст

вие

фен

ола

с бр

омн

ой в

одой

. 2

2. Р

асп

озн

ава-

ни

е во

дн

ых

рас

твор

ов ф

енол

а и

гл

иц

ери

на

ли

вать

зав

иси

мос

ть м

ежд

у

свой

ства

ми

фен

ола

и е

го п

ри

-м

енен

ием

. С

рав

ни

вать

ки

слот

-н

ые

свой

ства

ги

др

окси

лсо

дер

-ж

ащи

х в

ещес

тв:

вод

ы,

одн

о- и

м

ног

оато

мн

ых

сп

ир

тов,

фен

о-л

а. Х

арак

тер

изо

вать

реа

кц

ии

эл

ектр

офи

льн

ого

зам

ещен

ия

в

бен

зол

ьном

кол

ьце.

Соб

лю

дат

ь п

рав

ил

а эк

олог

ич

еск

ой б

езо-

пас

нос

ти п

ри

раб

оте

с ф

енол

со-

дер

жащ

им

и б

ыто

вым

и п

реп

а-р

атам

и и

мат

ери

алам

и.

Пр

ово-

ди

ть,

наб

лю

дат

ь и

оп

исы

вать

х

им

ич

еск

ий

эк

спер

им

ент

с п

о-м

ощью

род

ног

о я

зык

а и

язы

ка

хи

ми

и

38

Расп

реде

лен

ие

часо

в пр

и пл

анир

ован

ииТе

ма

урок

аСо

держ

ание

уро

каВи

д де

ятел

ьнос

ти

обуч

аем

ого

на

102

чн

а 13

6 ч

22

Ал

ьдег

ид

ы:

кл

асси

фи

-к

аци

я,

изо

-м

ери

я,

н

омен

кл

а-ту

ра.

Стр

ое-

ни

е м

олек

ул

и

фи

зич

е-ск

ие

свой

-ст

ва а

льд

е-ги

дов

Ал

ьдег

ид

ы и

кет

оны

. С

трое

ни

е и

х м

олек

ул

, и

зом

ери

я,

ном

ен-

кл

ату

ра.

Осо

бен

нос

ти с

трое

ни

я

кар

бон

ил

ьной

гр

уп

пы

. Ф

изи

-ч

еск

ие

свой

ства

фор

мал

ьдег

ид

а и

его

гом

олог

ов.

Отд

ельн

ые

пр

едст

ави

тел

и а

льд

еги

дов

и к

е-то

нов

.Д

емон

стр

аци

и. Ш

арос

тер

ж-

нев

ые

мод

ели

мол

еку

л а

льд

е-ги

дов

и и

зом

ерн

ых

им

кет

о-

нов

.Л

абор

атор

ны

е оп

ыты

. 2

3.

Зн

аком

ство

с ф

изи

чес

ки

ми

св

ойст

вам

и о

тдел

ьны

х п

ред

ста-

вите

лей

ал

ьдег

ид

ов и

кет

онов

: ац

етал

ьдег

ид

а, а

цет

она,

вод

но-

го р

аств

ора

фор

мал

ьдег

ид

а

Оп

ред

еля

ть п

ри

над

леж

нос

ть

орга

ни

чес

ког

о со

еди

нен

ия

к

кл

ассу

ал

ьдег

ид

ов и

ли

кет

онов

. О

бобщ

ать

зн

ани

я и

дел

ать

вы

вод

ы о

зак

оном

ерн

остя

х

стр

оен

ия

и х

арак

тер

е и

змен

е-н

ия

фи

зич

еск

их

сво

йст

в в

го-

мол

оги

чес

ком

ря

ду

ал

ьдег

ид

ов.

Мод

ели

ров

ать

стр

оен

ие

мол

е-к

ул

ал

ьдег

ид

ов и

кет

онов

. Н

а-бл

юд

ать

и о

пи

сыва

ть х

им

ич

е-ск

ий

эк

спер

им

ент

с п

омощ

ью

род

ног

о я

зык

а и

язы

ка

хи

ми

и

Про

дол

жен

ие

та

бл.

39

22

Хи

ми

че-

ски

е св

ой-

ства

ал

ьдег

ид

ов.

Кач

еств

ен-

ны

е р

еак

-ц

ии

на

аль-

дег

ид

ы

Хи

ми

чес

ки

е св

ойст

ва а

льд

еги

-д

ов,

обус

лов

лен

ны

е н

али

чи

ем в

м

олек

ул

е к

арбо

ни

льн

ой г

ру

п-

пы

ато

мов

(ги

др

ир

ован

ие,

ок

исл

ени

е ам

ми

ачн

ым

и р

ас-

твор

ами

ок

сид

а се

реб

ра

и г

и-

др

окси

да

мед

и(I

I)).

Кач

еств

ен-

ны

е р

еак

ци

и н

а ал

ьдег

ид

ы.

П

овто

рен

ие

реа

кц

ии

пол

ик

он-

ден

сац

ии

фен

ола

с ф

орм

альд

е-ги

дом

. О

собе

нн

ости

стр

оен

ия

и

хи

ми

чес

ки

х с

вой

ств

кет

онов

. Н

ук

лео

фи

льн

ое п

ри

соед

ин

ени

е к

кар

бон

ил

ьны

м с

оед

ин

ени

ям

. П

ри

соед

ин

ени

е H

CN

и N

aHS

O3.

Га

лог

ени

рова

ни

е н

а с

вет

у.

Вза

им

ное

вл

ия

ни

е а

том

ов в

м

олек

ул

ах

на

при

мер

е a

-га

ло­

ген

иро

ван

ия

ал

ьдег

ид

ов и

ке­

тон

ов п

о и

онн

ому

мех

ан

изм

у.

Ка

чес

тве

нн

ая

реа

кц

ия

на

ме­

ти

лк

етон

ы.

Дем

онст

рац

ии

. Ок

исл

ени

е бе

н-

зал

ьдег

ид

а н

а во

зду

хе.

Реа

к-

ци

я «

сер

ебр

ян

ого

зер

кал

а».

Пр

огн

ози

ров

ать

хи

ми

чес

ки

е св

ойст

ва а

льд

еги

дов

и к

етон

ов

на

осн

ове

особ

енн

осте

й и

х с

тро-

ени

я.

Под

твер

жд

ать

эти

пр

о-гн

озы

хар

акте

ри

сти

кой

общ

их

и

осо

бен

ны

х с

вой

ств

фор

мал

ь-д

еги

да

и е

го г

омол

огов

соо

твет

-ст

вую

щи

ми

ур

авн

ени

ям

и р

еак

-ц

ий

. О

тнос

ить

их

к т

ой и

ли

и

ной

кл

асси

фи

кац

ион

ной

гр

уп

пе

реа

кц

ий

. У

стан

авл

и-

вать

зав

иси

мос

ть м

ежд

у с

вой

-ст

вам

и а

льд

еги

дов

и к

етон

ов и

и

х п

ри

мен

ени

ем.

Хар

акте

ри

зо-

вать

реа

кц

ию

ну

кл

еоф

ил

ьног

о п

ри

соед

ин

ени

я к

кар

бон

ил

ь-н

ым

сое

ди

нен

ия

м.

Пр

овод

ить

, н

абл

юд

ать

и о

пи

сыва

ть х

им

и-

чес

ки

й э

ксп

ери

мен

т с

пом

о-щ

ью р

одн

ого

язы

ка

и я

зык

а х

им

ии

. С

обл

юд

ать

пр

ави

ла

экол

оги

чес

кой

без

опас

нос

ти

пр

и р

абот

е с

фор

мал

ьдег

ид

ом и

ф

орм

альд

еги

дсод

ерж

ащи

ми

бы

товы

ми

пр

епар

атам

и

40

Расп

реде

лен

ие

часо

в пр

и пл

анир

ован

ииТе

ма

урок

аСо

держ

ание

уро

каВи

д де

ятел

ьнос

ти

обуч

аем

ого

на

102

чн

а 13

6 ч

Ок

исл

ени

е ал

ьдег

ид

ов г

ид

рок

-си

дом

мед

и(I

I).

Лаб

орат

орн

ые

опы

ты.

24

. О

ки

слен

ие

этан

ола

в эт

а-н

аль.

25

. Р

еак

ци

я «

сер

ебр

ян

о-го

зер

кал

а».

26

. О

ки

слен

ие

альд

еги

дов

ги

др

окси

дом

ме-

ди

(II)

. 2

7.

Пол

уч

ени

е ф

енол

-ф

орм

альд

еги

дн

ого

пол

им

ера

24

Си

стем

ати

-за

ци

я и

об

общ

ени

е зн

ани

й о

сп

ир

тах

, ф

енол

ах и

к

арбо

ни

ль-

ны

х с

оед

и-

нен

ия

х

Уп

раж

нен

ия

в с

оста

влен

ии

у

рав

нен

ий

реа

кц

ий

с у

час

тием

сп

ир

тов,

фен

олов

, ал

ьдег

ид

ов,

а та

кж

е н

а ге

нет

ич

еск

ую

свя

зь

меж

ду

кл

асса

ми

ор

ган

ич

еск

их

со

еди

нен

ий

. Р

ешен

ие

рас

чет

-н

ых

и э

ксп

ери

мен

тал

ьны

х з

а-д

ач.

Под

гото

вка

к к

онтр

олю

зн

ани

й (

пр

овер

очн

ой р

абот

е,

Обо

бщат

ь и

си

стем

ати

зир

оват

ь св

еден

ия

о с

трое

ни

и,

свой

ства

х,

пол

уч

ени

и и

пр

им

енен

ии

сп

ир

-то

в, ф

енол

ов и

кар

бон

ил

ьны

х

соед

ин

ени

й.

Ср

авн

ива

ть и

х.

Вы

пол

ня

ть у

пр

ажн

ени

я в

со-

став

лен

ии

реа

кц

ий

с у

час

тием

п

ред

став

ите

лей

раз

ны

х к

лас

сов

спи

рто

в, ф

енол

ов и

кар

бон

ил

ь-

Про

дол

жен

ие

та

бл.

41

зач

ету

и т

. д

.).

На

пи

сан

ие

ура

внен

ий

реа

кц

ий

с у

ча

сти

ем

кет

онов

. Эк

спер

им

ента

льн

ые

зад

ачи

.Д

емон

стр

аци

и. Р

асп

озн

аван

ие

вод

ны

х р

аств

оров

эта

нол

а и

эт

анал

я.

Рас

поз

нав

ани

е во

д-

ны

х р

аств

оров

гл

иц

ери

на,

ф

орм

альд

еги

да

и ф

енол

а

ны

х с

оед

ин

ени

й.

Зап

исы

вать

у

рав

нен

ия

реа

кц

ий

, и

лл

юст

ри

-р

ую

щи

х г

енет

ич

еск

ую

свя

зь

меж

ду

эти

ми

кл

асса

ми

сое

ди

-н

ени

й.

Эк

спер

им

ента

льн

о и

ден

тиф

иц

ир

оват

ь во

дн

ые

рас

-тв

оры

эта

нол

а, э

тан

аля

, гл

иц

е-р

ин

а, ф

орм

альд

еги

да

и ф

енол

а.

Наб

лю

дат

ь и

оп

исы

вать

хи

ми

-ч

еск

ий

эк

спер

им

ент

с п

омо-

щью

род

ног

о я

зык

а и

язы

ка

хи

ми

и

11

Кон

трол

ь-н

ая р

абот

а №

  3 п

о те

ме

«С

пи

рты

и

фен

олы

, к

арбо

ни

лсо

-де

рж

ащи

е со

еди

не-

ни

я»

, у

чет

и

кон

трол

ь зн

ани

й у

ча-

щи

хся

п

о те

ме

Уч

ет и

кон

трол

ь зн

ани

й

уч

ащи

хся

по

изу

чен

ной

тем

еП

ров

оди

ть р

ефл

екси

ю с

об-

стве

нн

ых

дос

тиж

ени

й в

поз

на-

ни

и с

трое

ни

я,

свой

ств,

пол

уч

е-н

ия

и п

ри

мен

ени

я с

пи

рто

в, ф

е-н

олов

и к

арбо

ни

лсо

дер

жащ

их

со

еди

нен

ий

. А

нал

изи

ров

ать

ре-

зул

ьтат

ы к

онтр

ольн

ой р

абот

ы

и в

ыст

раи

вать

пу

ти д

ости

же-

ни

я ж

елае

мог

о у

ров

ня

усп

еш-

нос

ти

42

Расп

реде

лен

ие

часо

в пр

и пл

анир

ован

ииТе

ма

урок

аСо

держ

ание

уро

каВи

д де

ятел

ьнос

ти

обуч

аем

ого

на

102

чн

а 13

6 ч

12

Кар

бон

овы

е к

исл

оты

, и

х

стр

оен

ие,

к

лас

сиф

и-

кац

ия

, н

о-м

енк

лат

у-

ра.

Ф

изи

чес

ки

е св

ойст

ва

пр

едел

ьны

х

одн

оосн

ов-

ны

х к

арбо

-н

овы

х к

ис-

лот

Стр

оен

ие

мол

еку

л к

арбо

нов

ых

к

исл

от и

кар

бок

сил

ьной

гр

уп

-п

ы.

Кл

асси

фи

кац

ия

и н

омен

-к

лат

ур

а к

арбо

нов

ых

ки

слот

.Ф

изи

чес

ки

е св

ойст

ва к

арбо

но-

вых

ки

слот

и и

х з

ави

сим

ость

от

стр

оен

ия

мол

еку

л.

Ка

рбон

овы

е к

исл

оты

в п

риро

де.

Би

олог

ич

е­ск

ая

рол

ь к

арб

онов

ых

ки

слот

.Д

емон

стр

аци

и. З

нак

омст

во

с ф

изи

чес

ки

ми

сво

йст

вам

и

нек

отор

ых

кар

бон

овы

х к

исл

от:

му

рав

ьин

ой,

ук

сусн

ой,

пр

опи

о-н

овой

, м

асл

ян

ой,

щав

елев

ой,

ли

мон

ной

, ол

еин

овой

, ст

еар

и-

нов

ой,

бен

зой

ной

. В

озго

нк

а бе

нзо

йн

ой к

исл

оты

. О

тнош

ени

е р

азл

ич

ны

х к

арбо

-н

овы

х к

исл

от к

вод

е

Оп

ред

еля

ть п

ри

над

леж

нос

ть

орга

ни

чес

ког

о со

еди

нен

ия

к

кл

ассу

и о

пр

едел

енн

ой г

ру

пп

е к

арбо

нов

ых

ки

слот

. У

стан

ав-

ли

вать

зав

иси

мос

ть ф

изи

че-

ски

х с

вой

ств

кар

бон

овы

х к

ис-

лот

от

стр

оен

ия

их

мол

еку

л.

Обо

бщат

ь зн

ани

я и

дел

ать

вы-

вод

ы о

зак

оном

ерн

остя

х с

трое

-н

ия

и х

арак

тер

е и

змен

ени

я ф

и-

зич

еск

их

сво

йст

в в

гом

олог

ич

е-ск

ом р

яд

у к

арбо

нов

ых

ки

слот

. Н

а ос

нов

е м

ежп

ред

мет

ны

х с

вя-

зей

с б

иол

оги

ей р

аск

ры

вать

би

олог

ич

еск

ую

рол

ь к

арбо

но-

вых

ки

слот

. Н

абл

юд

ать

и о

пи

-сы

вать

хи

ми

чес

ки

й э

ксп

ери

-м

ент

с п

омощ

ью р

одн

ого

язы

ка

и я

зык

а х

им

ииПро

дол

жен

ие

та

бл.

43

22

Хи

ми

че-

ски

е св

ой-

ства

кар

бо-

нов

ых

ки

с-л

от

Общ

ие

свой

ства

нео

рга

ни

че-

ски

х и

ор

ган

ич

еск

их

ки

слот

(в

заи

мод

ейст

вие

с м

етал

лам

и,

окси

дам

и м

етал

лов

, ос

нов

ани

-я

ми

, со

ля

ми

). В

ли

ян

ие

угл

ево-

дор

одн

ого

рад

ик

ала

на

сил

у

кар

бон

овой

ки

слот

ы.

Реа

кц

ия

эт

ери

фи

кац

ии

, ус

лов

ия

ее

пр

о-ве

ден

ия

. Х

им

ич

еск

ие

свой

ства

н

епр

едел

ьны

х к

арбо

нов

ых

ки

с-л

от,

обус

лов

лен

ны

е н

али

чи

ем

p-св

язи

в м

олек

ул

е. Р

еак

ци

и

элек

тро

фи

льн

ого

зам

ещен

ия

бе

нзо

йн

ой к

исл

оты

.Д

емон

стр

аци

и. С

рав

нен

ие

рН

во

дн

ых

рас

твор

ов м

ур

авьи

ной

и

ук

сусн

ой к

исл

от о

ди

нак

овой

м

оля

рн

ости

. П

олу

чен

ие

пр

ия

т-н

о п

ахн

ущ

его

слож

ног

о эф

ир

а.

Отн

ошен

ие

к б

ром

ной

вод

е и

р

аств

ору

KM

nO

4 п

ред

ельн

ой и

н

епр

едел

ьной

кар

бон

овы

х к

ис-

лот

.Л

абор

атор

ны

е оп

ыты

. 28

. Вза

-и

мод

ейст

вие

рас

твор

а у

ксу

сной

к

исл

оты

с м

агн

ием

(ц

ин

ком

),

Пр

огн

ози

ров

ать

хи

ми

чес

ки

е св

ойст

ва к

арбо

нов

ых

ки

слот

на

осн

ове

особ

енн

осте

й с

трое

ни

я

их

мол

еку

л.

Под

твер

жд

ать

эти

п

рог

ноз

ы х

арак

тер

ист

ик

ой о

б-щ

их

, ос

обен

ны

х и

ед

ин

ич

ны

х

свой

ств

кар

бон

овы

х к

исл

от с

о-от

ветс

тву

ющ

им

и у

рав

нен

ия

ми

р

еак

ци

й.

Пр

овод

ить

ан

алог

ии

м

ежд

у к

лас

сиф

ик

аци

ей и

сво

й-

ства

ми

нео

рга

ни

чес

ки

х и

ор

га-

ни

чес

ки

х к

исл

от.

Уст

анав

ли

-ва

ть з

ави

сим

ость

меж

ду

сво

й-

ства

ми

кар

бон

овы

х к

исл

от и

и

х п

ри

мен

ени

ем.

Хар

акте

ри

зо-

вать

реа

кц

ии

эл

ектр

офи

льн

ого

зам

ещен

ия

бен

зой

ной

ки

сло-

ты.

Пр

овод

ить

, н

абл

юд

ать

и

опи

сыва

ть х

им

ич

еск

ий

эк

спе-

ри

мен

т с

пом

ощью

род

ног

о я

зык

а и

язы

ка

хи

ми

и

44

Расп

реде

лен

ие

часо

в пр

и пл

анир

ован

ииТе

ма

урок

аСо

держ

ание

уро

каВи

д де

ятел

ьнос

ти

обуч

аем

ого

на

102

чн

а 13

6 ч

окси

дом

мед

и(I

I),

гид

рок

сид

ом

жел

еза(

III)

, р

аств

ором

кар

бо-

нат

а н

атр

ия

, р

аств

ором

сте

ара-

та к

али

я (

мы

ла)

22

Сл

ожн

ые

эфи

ры

: п

о-л

уч

ени

е,

стр

оен

ие,

н

омен

кл

а-ту

ра,

фи

зи-

чес

ки

е и

хи

-м

ич

еск

ие

свой

ства

Стр

оен

ие

слож

ны

х э

фи

ров

. И

зо­

мер

ия

сл

ожн

ых

эф

иро

в (у

гле­

родн

ого

скел

ета

и м

ежк

ла

ссо­

вая

). Н

омен

кл

атур

а сл

ожн

ых

эф

ир

ов.

Обр

ати

мос

ть р

еак

ци

и

этер

иф

ик

аци

и,

гидр

оли

з сл

ож-

ны

х э

фи

ров

. Р

авн

овес

ие

реа

к-

ци

и э

тер

иф

ик

аци

и —

ги

дрол

и-

за,

фак

тор

ы,

вли

яю

щи

е н

а н

его.

Р

ешен

ие

рас

чет

ны

х з

адач

на

опр

едел

ени

е вы

ход

а п

род

укта

; ус

тан

овл

ени

е ф

орм

улы

и с

трое

-н

ия

вещ

еств

а п

о п

род

укта

м е

го

сгор

ани

я (

ил

и г

идр

оли

за).

На

осн

ове

реа

кц

ии

эте

ри

фи

ка-

ци

и х

арак

тер

изо

вать

сос

тав,

св

ойст

ва и

обл

асти

пр

им

енен

ия

сл

ожн

ых

эф

ир

ов.

Наз

ыва

ть

слож

ны

е эф

ир

ы.

Пр

едл

агат

ь сп

особ

ы с

мещ

ени

я о

брат

им

ой

реа

кц

ии

эте

ри

фи

кац

ии

. П

ров

о-д

ить

рас

чет

ы н

а оп

ред

елен

ие

вых

ода

пр

оду

кта

; ус

тан

овл

ени

е ф

орм

ул

ы и

стр

оен

ия

вещ

еств

а п

о п

род

ук

там

его

сго

ран

ия

(и

ли

ги

др

оли

за).

Наб

лю

дат

ь, о

пи

сы-

вать

и п

ров

оди

ть х

им

ич

еск

ий

эк

спер

им

ент.

Соб

лю

дат

ь п

ра-

Про

дол

жен

ие

та

бл.

45

Дем

онст

рац

ии

. Шар

осте

рж

не-

вые

мод

ели

мол

еку

л с

лож

ны

х

эфи

ров

и и

зом

ерн

ых

им

кар

бо-

нов

ых

ки

слот

. П

олу

чен

ие

слож

ног

о эф

ира

.Л

абор

атор

ны

е оп

ыты

. 2

9. О

знак

омл

ени

е с

обр

азц

ами

сл

ожн

ых

эф

ир

ов.

30

. О

тнош

е-н

ие

слож

ны

х э

фи

ров

к в

оде

и

орга

ни

чес

ки

м в

ещес

твам

(н

а-п

ри

мер

, к

рас

ите

ля

м).

31

. В

ы-

вед

ени

е ж

ир

ног

о п

ятн

а с

пом

о-щ

ью с

лож

ног

о эф

ир

а

вил

а эк

олог

ич

еск

и г

рам

отн

ого

и б

езоп

асн

ого

обр

ащен

ия

с г

о-р

юч

им

и и

ток

сич

ны

ми

вещ

е-ст

вам

и в

бы

ту и

ок

ру

жаю

щей

ср

еде

22

Жи

ры

. С

о-ст

ав и

стр

о-ен

ие

мол

е-к

ул

. Ф

изи

-ч

еск

ие

и

хи

ми

чес

ки

е св

ойст

ва

жи

ров

. М

ыл

а и

С

МС

Жи

ры

 — с

лож

ны

е эф

ир

ы г

ли

-ц

ери

на

и к

арбо

нов

ых

ки

слот

. С

оста

в и

стр

оен

ие

мол

еку

л ж

и-

ров

. К

лас

сиф

ик

аци

я ж

ир

ов.

Ом

ыл

ени

е ж

ир

ов,

пол

уч

ени

е м

ыл

а. М

ыл

а, о

бъя

снен

ие

их

м

оющ

их

сво

йст

в. Ж

ир

ы в

пр

и-

род

е. Б

иол

оги

чес

кая

фу

нк

ци

я

жи

ров

. П

оня

тие

о С

МС

.Д

емон

стр

аци

и. О

тнош

ени

е сл

иво

чн

ого,

под

сол

неч

ног

о и

м

аши

нн

ого

мас

ел к

вод

ны

м

Хар

акте

ри

зова

ть о

собе

нн

ости

св

ойст

в ж

ир

ов н

а ос

нов

е ст

рое

-н

ия

их

мол

еку

л,

а та

кж

е к

лас

-си

фи

кац

ии

жи

ров

по

их

сос

та-

ву и

пр

оисх

ожд

ени

ю и

пр

оиз-

вод

ство

тве

рд

ых

жи

ров

на

осн

ове

рас

тите

льн

ых

мас

ел.

Хар

акте

ри

зова

ть м

ыл

а к

ак н

а-тр

иев

ые

и к

али

евы

е со

ли

жи

р-

ны

х к

арбо

нов

ых

ки

слот

и о

бъ-

ясн

ять

их

мою

щи

е св

ойст

ва.

На

осн

ове

меж

пр

едм

етн

ых

свя

-

46

Расп

реде

лен

ие

часо

в пр

и пл

анир

ован

ииТе

ма

урок

аСо

держ

ание

уро

каВи

д де

ятел

ьнос

ти

обуч

аем

ого

на

102

чн

а 13

6 ч

рас

твор

ам б

ром

а и

KM

nO

4.

Лаб

орат

орн

ые

опы

ты. 3

2. Р

ас-

твор

им

ость

жи

ров

в в

оде

и

орга

ни

чес

ки

х р

аств

ори

тел

ях

. 3

3. 

Рас

поз

нав

ани

е сл

иво

чн

ого

мас

ла

и м

арга

ри

на

с п

омощ

ью

под

ки

слен

ног

о те

пл

ого

рас

тво-

ра

KM

nO

4.

34

. П

олу

чен

ие

мы

ла.

35

. С

рав

нен

ие

мою

щи

х

свой

ств

хоз

яй

стве

нн

ого

мы

ла

и

СМ

С в

жес

ткой

вод

е

зей

с б

иол

оги

ей р

аск

ры

вать

би

олог

ич

еск

ую

рол

ь ж

ир

ов.

Пр

овод

ить

, н

абл

юд

ать

и о

пи

-сы

вать

хи

ми

чес

ки

й э

ксп

ери

-м

ент

с п

омощ

ью р

одн

ого

язы

ка

и я

зык

а х

им

ии

. С

рав

ни

вать

м

оющ

ие

свой

ства

мы

ла

и С

МС

22

Обо

бщен

ие

и с

ист

ема-

тиза

ци

я

знан

ий

по

тем

е «

Кар

-бо

нов

ые

ки

слот

ы.

Уп

раж

нен

ия

в с

оста

влен

ии

у

рав

нен

ий

реа

кц

ий

с у

час

тием

к

арбо

нов

ых

ки

слот

, сл

ожн

ых

эф

ир

ов,

жи

ров

, а

так

же

на

ге-

нет

ич

еск

ую

свя

зь м

ежд

у н

им

и

и у

глев

одор

одам

и.

Реш

ени

е р

асч

етн

ых

зад

ач.

Реш

ени

е эк

с-

Обо

бщат

ь и

си

стем

ати

зир

оват

ь св

еден

ия

о с

трое

ни

и,

свой

ства

х,

пол

уч

ени

и и

пр

им

енен

ии

кар

-бо

нов

ых

ки

слот

, сл

ожн

ых

эф

и-

ров

и ж

ир

ов.

Вы

пол

ня

ть

уп

раж

нен

ия

в с

оста

влен

ии

ре-

акц

ий

с у

час

тием

пр

едст

ави

те-

Про

дол

жен

ие

та

бл.

47

Сл

ожн

ые

эфи

ры

. Ж

ир

ы»

пер

им

ента

льн

ых

зад

ач.

Зад

ачи

н

а вы

вод

фор

му

лы

вещ

еств

а.Э

ксп

ери

мен

тал

ьны

е за

дачи

.1

. Р

асп

озн

аван

ие

рас

твор

ов

ацет

ата

нат

ри

я,

кар

бон

ата

на-

три

я и

си

ли

кат

а н

атр

ия

. 2

. Р

ас-

поз

нав

ани

е об

раз

цов

сл

иво

чн

о-го

мас

ла

и м

арга

ри

на.

3.

Пол

у-

чен

ие

кар

бон

овой

ки

слот

ы и

з м

ыл

а

лей

эти

х к

лас

сов

соед

ин

ени

й.

Зап

исы

вать

ур

авн

ени

я р

еак

-ц

ий

, и

лл

юст

ри

ру

ющ

их

ген

ети

-ч

еск

ую

свя

зь м

ежду

кл

асса

ми

со

еди

нен

ий

. Э

ксп

ери

мен

тал

ьно

иде

нти

фи

ци

ров

ать

рас

твор

ы

ацет

ата

нат

ри

я,

кар

бон

ата

на-

три

я и

си

ли

кат

а н

атр

ия

. Р

ас-

поз

нав

ать

обр

азц

ы с

ли

воч

ног

о м

асл

а и

мар

гар

ин

а

11

Кон

трол

ь-н

ая р

абот

а №

 4 н

а те

му

«

Кар

бон

о-вы

е к

исл

о-ты

и и

х п

ро-

изв

одн

ые»

Кон

трол

ь и

уч

ет з

нан

ий

уч

а-щ

их

ся п

о п

рой

ден

ны

м т

емам

Пр

овод

ить

реф

лек

сию

соб

-ст

вен

ны

х д

ости

жен

ий

в и

зуч

е-н

ии

стр

оен

ия

, св

ойст

в, п

олу

че-

ни

я и

пр

им

енен

ия

кар

бон

овы

х

ки

слот

и и

х п

рои

звод

ны

х.

Ан

а-л

изи

ров

ать

рез

ул

ьтат

ы к

он-

трол

ьной

раб

оты

и в

ыст

раи

-ва

ть п

ути

дос

тиж

ени

я ж

елае

-м

ого

ур

овн

я у

спеш

нос

ти

79

Тем

а 5

. У

глев

од

ы

12

Угл

евод

ы,

их

сос

тав

и

кл

асси

фи

-к

аци

я

Мон

о-,

ди-

и п

оли

сах

ари

ды.

Пр

едст

ави

тел

и к

аждо

й г

ру

пп

ы.

Би

олог

ич

еск

ая р

оль

угл

евод

ов.

Их

зн

ачен

ие

в ж

изн

и ч

елов

ека

и о

бщес

тва.

Хар

акте

ри

зова

ть с

оста

в у

глев

о-д

ов и

их

кл

асси

фи

кац

ию

на

осн

ове

спос

обн

ости

к г

ид

рол

и-

зу.

Уст

анав

ли

вать

меж

пр

едм

ет-

ны

е св

язи

хи

ми

и и

би

олог

ии

48

Расп

реде

лен

ие

часо

в пр

и пл

анир

ован

ииТе

ма

урок

аСо

держ

ание

уро

каВи

д де

ятел

ьнос

ти

обуч

аем

ого

на

102

чн

а 13

6 ч

Дем

онст

рац

ии

. Обр

азц

ы у

гле-

вод

ов и

изд

ели

й и

з н

их

. В

заи

-м

одей

стви

е са

хар

озы

с г

идр

ок-

сидо

м м

еди

(II)

. П

олу

чен

ие

са-

хар

ата

кал

ьци

я и

вы

дел

ени

е са

хар

озы

из

рас

твор

а са

хар

ата

кал

ьци

я

на

осн

ове

рас

кр

ыти

я б

иол

оги

-ч

еск

ой р

оли

и х

им

ич

еск

их

св

ойст

в ва

жн

ейш

их

пр

едст

ави

-те

лей

мон

о-,

ди

- и

пол

иса

хар

и-

дов

. Н

абл

юд

ать,

оп

исы

вать

и

пр

овод

ить

хи

ми

чес

ки

й э

ксп

е-р

им

ент

22

Мон

осах

а-р

ид

ы.

Гек

-со

зы.

Глю

-к

оза

и

фр

ук

тоза

Глю

коз

а, е

е ф

изи

чес

ки

е св

ой-

ства

. С

трое

ни

е м

олек

ул

ы.

Ра

в­н

овес

ия

в р

аст

воре

гл

юк

озы

. З

ави

сим

ость

хи

ми

чес

ки

х

свой

ств

глю

коз

ы о

т ст

рое

ни

я

мол

еку

лы

. В

заи

мод

ейст

вие

с ги

др

окси

дом

мед

и(I

I) п

ри

ком

-н

атн

ой т

емп

ерат

ур

е и

наг

рев

а-н

ии

, эт

ери

фи

кац

ия

, р

еак

ци

я

«се

реб

ря

ног

о зе

рк

ала»

, ги

др

и-

ров

ани

е. Р

еак

ци

и б

рож

ени

я

глю

коз

ы:

спи

рто

вого

, м

олоч

но -

Оп

исы

вать

сос

тав

и с

трое

ни

е м

олек

ул

ы г

лю

коз

ы к

ак в

еще-

ства

с д

вой

стве

нн

ой ф

ун

кц

ией

(а

льд

еги

дос

пи

рта

). Н

а эт

ой

осн

ове

пр

огн

ози

ров

ать

хи

ми

че-

ски

е св

ойст

ва г

лю

коз

ы и

под

-тв

ерж

дат

ь и

х с

оотв

етст

вую

щи

-м

и у

рав

нен

ия

ми

реа

кц

ий

. Р

ас-

кр

ыва

ть б

иол

оги

чес

ку

ю р

оль

глю

коз

ы и

ее

пр

им

енен

ие

на

осн

ове

ее с

вой

ств.

Ср

авн

ива

ть

стр

оен

ие

и с

вой

ства

гл

юк

озы

Про

дол

жен

ие

та

бл.

49

ки

слог

о. Г

лю

коз

а в

пр

ир

оде.

Би

олог

ич

еск

ая р

оль

глю

коз

ы.

Пр

им

енен

ие

глю

коз

ы н

а ос

нов

е ее

сво

йст

в. Ф

ру

кто

за к

ак и

зо-

мер

гл

юк

озы

. С

равн

ени

е ст

ро­

ени

я м

олек

ул

и х

им

ич

еск

их

св

ойст

в гл

юк

озы

и ф

рук

тоз

ы.

Фру

кт

оза

в п

риро

де

и е

е би

оло­

гич

еск

ая

рол

ь.Д

емон

стр

аци

и. Р

еак

ци

я «

сер

е-бр

ян

ого

зер

кал

а».

Вза

им

одей

-ст

вие

глю

коз

ы с

фу

кси

нсе

рн

и-

стой

ки

слот

ой.

Лаб

орат

орн

ые

опы

ты.

36

. О

знак

омл

ени

е с

фи

зич

еск

и-

ми

сво

йст

вам

и г

лю

коз

ы (

апте

ч-

ная

уп

аков

ка,

таб

лет

ки

).

37

. В

заи

мод

ейст

вие

с C

u(O

H) 2

п

ри

раз

ли

чн

ой т

емп

ерат

ур

е

и ф

ру

кто

зы.

Пр

овод

ить

, н

абл

ю

дат

ь и

оп

исы

вать

хи

ми

чес

ки

й-

эксп

ери

мен

т с

пом

ощью

род

но-

го я

зык

а и

язы

ка

хи

ми

и

11

Ди

сах

ари

-ды

. В

аж-

ней

ши

е п

ред

став

и-

тел

и

Стр

оен

ие

ди

сах

ари

дов

. В

осст

а-н

авл

ива

ющ

ие

и н

евос

стан

авл

и-

ваю

щи

е д

иса

хар

ид

ы.

Сах

ароз

а,

лак

тоза

, м

ал

ьтоз

а,

их

стр

ое-

ни

е и

би

олог

ич

еск

ая р

оль.

Ги

-д

рол

из

ди

сах

ари

дов

. П

ром

ыш

-

Хар

акте

ри

зова

ть с

трое

ни

е д

и-

сах

ари

дов

и и

х с

вой

ства

(ги

-д

рол

из)

. Р

аск

ры

вать

би

олог

ич

е-ск

ую

рол

ь са

хар

озы

, л

акто

зы и

м

альт

озы

. О

пи

сыва

ть п

ром

ыш

-л

енн

ое п

олу

чен

ие

сах

ароз

ы и

з

50

Расп

реде

лен

ие

часо

в пр

и пл

анир

ован

ииТе

ма

урок

аСо

держ

ание

уро

каВи

д де

ятел

ьнос

ти

обуч

аем

ого

на

102

чн

а 13

6 ч

лен

ное

пол

уч

ени

е са

хар

озы

из

пр

ир

одн

ого

сыр

ья.

Дем

онст

рац

ии

. Отн

ошен

ие

рас

твор

ов с

ахар

озы

и м

альт

озы

(л

акто

зы)

к C

u(O

H) 2

пр

и н

агр

е-ва

ни

и.

Лаб

орат

орн

ые

опы

ты. 3

8.

Ки

с-л

отн

ый

ги

др

оли

з са

хар

озы

пр

ир

одн

ого

сыр

ья.

Пр

овод

ить

, н

абл

юд

ать

и о

пи

сыва

ть х

им

и-

чес

ки

й э

ксп

ери

мен

т с

пом

о-щ

ью р

одн

ого

язы

ка

и я

зык

а х

им

ии

22

Пол

иса

ха-

ри

ды

. К

рах

-м

ал.

Цел

-л

юл

оза

Кр

ахм

ал,

цел

лю

лоз

а. Ф

изи

че-

ски

е св

ойст

ва п

оли

сах

ари

дов

.

Хи

ми

чес

ки

е св

ойст

ва п

оли

сах

а-р

идо

в. Г

идр

оли

з п

оли

сах

ари

-до

в. С

рав

нен

ие

стр

оен

ия

и

свой

ств

кр

ахм

ала

и ц

елл

юл

о-зы

. К

ачес

твен

ная

реа

кц

ия

на

кр

ахм

ал.

Пол

иса

хар

иды

в п

ри

-р

оде,

их

би

олог

ич

еск

ая р

оль.

П

ри

мен

ени

е п

оли

сах

ари

дов

.

Ср

авн

ива

ть с

трое

ни

е и

сво

й-

ства

кр

ахм

ала

и ц

елл

юл

озы

. Х

арак

тер

изо

вать

пол

иса

хар

и-

ды

в п

ри

род

е, и

х б

иол

оги

че-

ску

ю р

оль.

Оп

исы

вать

вза

им

о-д

ейст

вие

цел

лю

лоз

ы с

нео

рга

-н

ич

еск

им

и и

кар

бон

овы

ми

к

исл

отам

и —

обр

азов

ани

е сл

ожн

ых

эф

ир

ов.

Пр

овод

ить

, н

абл

юд

ать

и о

пи

сыва

ть х

им

и-

Про

дол

жен

ие

та

бл.

51

Вза

им

одей

стви

е ц

елл

юл

озы

с

нео

рга

ни

чес

ки

ми

и к

арбо

нов

ы-

ми

ки

слот

ами

 — о

браз

ован

ие

слож

ны

х э

фи

ров

. П

оня

тие

об

иск

усст

вен

ны

х в

олок

нах

.Д

емон

стр

аци

и. О

знак

омл

ени

е с

фи

зич

еск

им

и с

вой

ства

ми

ц

елл

юл

озы

и к

рах

мал

а. Н

абу

-х

ани

е ц

елл

юл

озы

и к

рах

мал

а в

вод

е. П

олу

чен

ие

ни

трат

а ц

ел-

лю

лоз

ы.

Лаб

орат

орн

ые

опы

ты. 3

9. З

на-

ком

ство

с о

браз

цам

и п

оли

сах

а-р

ид

ов.

40

. О

бнар

уж

ени

е к

рах

-м

ала

с п

омощ

ью к

ачес

твен

ной

р

еак

ци

и в

мед

е, х

леб

е, к

лет

-ч

атк

е, б

ум

аге,

кл

ейст

ере,

йо-

гур

те,

мар

гар

ин

е. 4

1.

Зн

аком

-ст

во с

кол

лек

ци

ей в

олок

он

чес

ки

й э

ксп

ери

мен

т с

пом

о-щ

ью р

одн

ого

язы

ка

и я

зык

а х

им

ии

12

Си

стем

ати

-за

ци

я и

об

общ

ени

е зн

ани

й п

о те

ме

«Угл

е-во

ды

»

Уп

раж

нен

ия

в с

оста

влен

ии

у

рав

нен

ий

реа

кц

ий

с у

час

тием

у

глев

одов

, у

рав

нен

ия

, и

лл

ю-

стр

ир

ую

щи

е ц

епоч

ки

пр

евр

а-щ

ени

й и

ген

ети

чес

ку

ю с

вязь

м

ежд

у к

лас

сам

и о

рга

ни

чес

ки

х

Обо

бщат

ь и

си

стем

ати

зир

оват

ь св

еден

ия

о с

трое

ни

и,

свой

-ст

вах

, п

ри

мен

ени

и и

зн

ачен

ии

у

глев

одов

. В

ып

олн

ять

уп

раж

-н

ени

я в

сос

тавл

ени

и р

еак

ци

й с

у

час

тием

пр

едст

ави

тел

ей у

гле-

52

Расп

реде

лен

ие

часо

в пр

и пл

анир

ован

ииТе

ма

урок

аСо

держ

ание

уро

каВи

д де

ятел

ьнос

ти

обуч

аем

ого

на

102

чн

а 13

6 ч

соед

ин

ени

й.

Реш

ени

е эк

спер

и-

мен

тал

ьны

х з

адач

.Э

ксп

ери

мен

тал

ьны

е за

дачи

.1

. Р

асп

озн

аван

ие

рас

твор

ов

глю

коз

ы и

гл

иц

ери

на.

2.

Оп

ре-

дел

ени

е н

али

чи

я к

рах

мал

а в

мед

е, х

леб

е, м

арга

ри

не

вод

ов.

Зап

исы

вать

ур

авн

ени

я

реа

кц

ий

, и

лл

юст

ри

ру

ющ

их

ге-

нет

ич

еск

ую

свя

зь м

ежд

у к

лас

-са

ми

ор

ган

ич

еск

их

сое

ди

не-

ни

й.

Эк

спер

им

ента

льн

о и

ден

-ти

фи

ци

ров

ать

рас

твор

ы

глю

коз

ы и

гл

иц

ери

на.

Оп

ред

е-л

ять

нал

ич

ие

кр

ахм

ала

в м

еде,

х

леб

е, м

арга

ри

не

91

1Т

ема

6.

Азо

тсо

дер

жа

щи

е со

еди

нен

ия

22

Ам

ин

ы:

стр

оен

ие,

к

лас

сиф

и-

кац

ия

,

ном

енк

ла-

тур

а, п

о-л

уч

ени

е.

Ам

ин

ы.

Оп

ред

елен

ие

ами

нов

. С

трое

ни

е ам

ин

ов.

Кл

асси

фи

ка-

ци

я,

изо

мер

ия

и н

омен

кл

ату

ра

ами

нов

. А

ли

фат

ич

еск

ие

ами

-н

ы.

Ан

ил

ин

. П

олу

чен

ие

ами

-н

ов:

алк

ил

ир

ован

ие

амм

иак

а,

восс

тан

овл

ени

е н

итр

осое

ди

не-

Хар

акте

ри

зова

ть с

трое

ни

е,

кл

асси

фи

кац

ию

, и

зом

ери

ю

и н

омен

кл

ату

ру

ам

ин

ов.

На

ос-

нов

е со

став

а и

стр

оен

ия

ам

ин

ов

опи

сыва

ть и

х с

вой

ства

как

ор

ган

ич

еск

их

осн

ован

ий

.

Ср

авн

ива

ть с

вой

ства

ам

ми

ака,

Про

дол

жен

ие

та

бл.

53

Хи

ми

че-

ски

е св

ой-

ства

ам

ин

ов

ни

й (

реа

кц

ия

Зи

ни

на)

. Ф

изи

че-

ски

е св

ойст

ва а

ми

нов

. Х

им

ич

е-ск

ие

свой

ства

ам

ин

ов:

взаи

мо-

дей

стви

е с

вод

ой и

ки

слот

ами

. Г

омол

оги

чес

ки

й р

яд

ар

омат

и-

чес

ки

х а

ми

нов

. А

лк

ил

иро

ва­

ни

е и

ац

ил

иро

ван

ие

ам

ин

ов.

Вза

им

ное

вл

ия

ни

е ат

омов

в м

о-л

еку

лах

на

пр

им

ере

амм

иак

а,

али

фат

ич

еск

их

и а

ром

ати

че-

ски

х а

ми

нов

; ан

ил

ин

а, б

ензо

ла

и н

итр

обен

зол

а.Д

емон

стр

аци

и. Ф

изи

чес

ки

е св

ойст

ва м

ети

лам

ин

а: а

грег

ат-

ное

сос

тоя

ни

е, ц

вет,

зап

ах,

от-

нош

ени

е к

вод

е. Г

орен

ие

мет

и-

лам

ин

а. В

заи

мод

ейст

вие

ани

-л

ин

а и

мет

ил

ами

на

с во

дой

и

ки

слот

ами

. О

тнош

ени

е бе

нзо

ла

и а

ни

ли

на

к б

ром

ной

вод

е.

Ок

раш

ива

ни

е тк

аней

ан

ил

ин

о-вы

ми

кр

аси

тел

ям

и.

Лаб

орат

орн

ые

опы

ты. 4

2.

Из-

гото

влен

ие

шар

осте

рж

нев

ых

м

одел

ей м

олек

ул

изо

мер

ны

х

ами

нов

мет

ил

ами

на

и а

ни

ли

на

на

осн

о-ве

эл

ектр

онн

ых

пр

едст

авл

ени

й

и в

заи

мн

ого

вли

ян

ия

ато

мов

в

мол

еку

ле.

У

стан

авл

ива

ть п

ри

мен

ени

е ам

ин

ов к

ак ф

ун

кц

ию

их

св

ойст

в. Р

аск

ры

ть р

оль

ли

чн

о-ст

и в

ист

ори

и х

им

ии

на

пр

им

е-р

е р

еак

ци

и З

ин

ин

а. Н

абл

юд

ать

и о

пи

сыва

ть х

им

и-

чес

ки

й э

ксп

ери

мен

т с

пом

о-щ

ью р

одн

ого

язы

ка

и я

зык

а х

им

ии

. М

одел

ир

оват

ь ст

рое

ни

е м

олек

ул

ам

ин

ов

54

Расп

реде

лен

ие

часо

в пр

и пл

анир

ован

ииТе

ма

урок

аСо

держ

ание

уро

каВи

д де

ятел

ьнос

ти

обуч

аем

ого

на

102

чн

а 13

6 ч

22

Ам

ин

оки

с-л

оты

. С

о-ст

ав и

стр

о-ен

ие

мол

е-к

ул

. С

вой

ства

ам

ин

о-к

исл

от,

их

н

омен

кл

а-ту

ра.

Пол

у-

чен

ие

ами

-н

оки

слот

Сос

тав

и с

трое

ни

е м

олек

ул

ам

и-

нок

исл

от.

Изо

мер

ия

ам

ин

оки

с-л

от.

Дво

йст

вен

нос

ть к

исл

отн

о-

осн

овн

ых

сво

йст

в ам

ин

оки

слот

и

ее

пр

ич

ин

ы.

Вза

им

одей

стви

е ам

ин

оки

слот

с о

снов

ани

ям

и,

об

разо

ван

ие

слож

ны

х э

фи

ров.

В

заи

мод

ейст

вие

ами

нок

исл

от с

си

льн

ым

и к

исл

отам

и.

Обр

азо-

ван

ие

вну

три

мол

еку

ля

рн

ых

со-

лей

. Р

еак

ци

я п

оли

кон

ден

сац

ии

ам

ин

оки

слот

. С

ин

тети

чес

ки

е во

лок

на

на

пр

им

ере

кап

рон

а,

энан

та и

т. 

д.

Дем

онст

рац

ии

. Обн

ару

жен

ие

фу

нк

ци

онал

ьны

х г

ру

пп

в м

оле-

ку

лах

ам

ин

оки

слот

. Н

ейтр

али

-за

ци

я щ

елоч

и а

ми

нок

исл

отой

.

Хар

акте

ри

зова

ть с

оста

в и

стр

о-ен

ие

мол

еку

л а

ми

нок

исл

от.

Пр

огн

ози

ров

ать

раз

ли

чн

ые

тип

ы и

зом

ери

и у

сое

ди

нен

ий

эт

ого

кл

асса

и п

одтв

ерж

дат

ь и

х

соот

ветс

тву

ющ

им

и м

одел

ям

и:

граф

ич

еск

им

и (

фор

му

лам

и)

и

мат

ери

альн

ым

и.

Оп

исы

вать

х

им

ич

еск

ие

свой

ства

ам

ин

о-к

исл

от к

ак о

рга

ни

чес

ки

х а

м-

фот

ерн

ых

сое

ди

нен

ий

. С

рав

ни

-ва

ть и

х с

нео

рга

ни

чес

ки

ми

ам

-ф

отер

ны

ми

сое

ди

нен

ия

ми

. Х

арак

тер

изо

вать

пр

им

енен

ие

ами

нок

исл

от к

ак ф

ун

кц

ию

их

св

ойст

в. Р

аск

ры

вать

рол

ь ам

и-

нок

исл

от в

фор

ми

ров

ани

и б

ел-

ков

ой ж

изн

и н

а п

лан

ете.

На-

Про

дол

жен

ие

та

бл.

55

Ней

трал

иза

ци

я к

исл

оты

ам

и-

нок

исл

отой

.Л

абор

атор

ны

е оп

ыты

. 43

. Из-

гото

влен

ие

мод

елей

изо

мер

ны

х

мол

еку

л с

оста

ва С

3Н

7N

O2

блю

дат

ь и

оп

исы

вать

хи

ми

че-

ски

й э

ксп

ери

мен

тс п

омощ

ью

род

ног

о я

зык

а и

язы

ка

хи

ми

и

22

Бел

ки

как

п

ри

род

ны

е би

опол

им

е-р

ы.

Би

оло-

гич

еск

ие

фу

нк

ци

и

бел

ков

. З

на-

чен

ие

бел

-к

ов

Бел

ки

как

пр

ир

одн

ые

биоп

оли

-м

еры

. П

епти

дн

ая г

ру

пп

а ат

о-м

ов и

пеп

тид

ная

свя

зь.

Пеп

ти-

ды

. Б

елк

и.

Кач

еств

енн

ые

реа

к-

ци

и н

а бе

лк

и.

Пер

вич

ная

, вт

ори

чн

ая и

тр

ети

чн

ая с

тру

к-

тур

ы б

елк

ов.

Хи

ми

чес

ки

е св

ой-

ства

бел

ков

: го

рен

ие,

ден

ату

ра-

ци

я,

гид

рол

из,

кач

еств

енн

ые

(цве

тны

е) р

еак

ци

и.

Би

олог

ич

е-ск

ие

фу

нк

ци

и б

елк

ов.

Зн

аче-

ни

е бе

лк

ов.

Чет

верт

ич

на

я

стру

кт

ура

бел

ков

ка

к а

грег

а­

ци

я б

елк

овы

х и

неб

елк

овы

х м

о­л

еку

л. Г

лоб

альн

ая п

роб

лем

а бе

лк

овог

о го

лод

ани

я и

пу

ти е

е р

ешен

ия

.Д

емон

стр

аци

и. Р

аств

орен

ие

и

осаж

ден

ие

бел

ков

. Д

енат

ур

а -

ци

я б

елк

ов.

Кач

еств

енн

ые

ре-

акц

ии

на

бел

ки

.

Хар

акте

ри

зова

ть с

трое

ни

е (с

тру

кту

ры

бел

ков

ых

мол

е-к

ул

), х

им

ич

еск

ие

и б

иол

оги

че-

ски

е св

ойст

ва б

елк

ов н

а ос

нов

е м

ежп

ред

мет

ны

х с

вязе

й с

би

о-л

оги

ей.

Рас

кр

ыва

ть с

одер

жа-

ни

е п

роб

лем

ы б

елк

овог

о го

ло-

дан

ия

на

пл

анет

е и

пр

едл

агат

ь п

ути

ее

реш

ени

я.

Наб

лю

дат

ь и

оп

исы

вать

хи

ми

чес

ки

й э

ксп

е-р

им

ент

с п

омощ

ью р

одн

ого

язы

ка

и я

зык

а х

им

ии

56

Расп

реде

лен

ие

часо

в пр

и пл

анир

ован

ииТе

ма

урок

аСо

держ

ание

уро

каВи

д де

ятел

ьнос

ти

обуч

аем

ого

на

102

чн

а 13

6 ч

Лаб

орат

орн

ые

опы

ты. 4

4.

Рас

-тв

орен

ие

бел

ков

в в

оде

и и

х к

оа-

гул

яц

ия

. 4

5.

Обн

ару

жен

ие

бел

-к

а в

ку

ри

ном

яй

це

и в

мол

оке

12

Ну

кл

еин

о-вы

е к

исл

о-ты

Пон

яти

е Д

НК

и Р

НК

. П

оня

тие

о н

ук

лео

тид

е, п

ир

им

ид

ин

овы

х

и п

ур

ин

овы

х о

снов

ани

ях

. П

ер-

вич

ная

, вт

ори

чн

ая и

тр

ети

чн

ая

стр

ук

тур

ы Д

НК

. Б

иол

оги

че-

ская

рол

ь Д

НК

и Р

НК

. Г

енн

ая

ин

жен

ери

я и

би

отех

нол

оги

я.

Тр

ансг

енн

ые

фор

мы

жи

вотн

ых

и

рас

тен

ий

.Д

емон

стр

аци

и. М

одел

ь Д

НК

и

раз

ли

чн

ых

ви

дов

РН

К.

Об-

раз

цы

пр

оду

кто

в п

ита

ни

я и

з тр

ансг

енн

ых

фор

м р

асте

ни

й и

Рас

кр

ыва

ть р

оль

ну

кл

еин

овы

х

ки

слот

в п

роц

есса

х н

асл

ед-

стве

нн

ости

и и

змен

чи

вост

и.

Ср

авн

ива

ть с

тру

кту

ры

бел

ков

и

ну

кл

еин

овы

х к

исл

от.

Рас

-к

ры

вать

су

ть и

зн

ачен

ие

ген

-н

ой и

нж

енер

ии

и б

иот

ехн

оло-

гии

. А

ргу

мен

тир

оват

ь св

ою п

о-зи

ци

ю п

о во

пр

осу

без

опас

нос

ти

пр

им

енен

ия

тр

ансг

енн

ых

пр

о-д

ук

тов

пи

тан

ия

(Г

МО

)

Про

дол

жен

ие

та

бл.

57

жи

вотн

ых

; л

екар

ств

и п

реп

а-р

атов

, и

згот

овл

енн

ых

с п

омо-

щью

ген

ной

ин

жен

ери

и

12

Обо

бщен

ие

и с

ист

ема-

тиза

ци

я

знан

ий

по

угл

евод

ам и

аз

отсо

дер

-ж

ащи

м с

ое-

ди

нен

ия

м

Под

гото

вка

к к

онтр

ольн

ой р

а-бо

теО

бобщ

ать

и с

ист

емат

изи

ров

ать

свед

ени

я о

стр

оен

ии

, св

ой-

ства

х,

пр

им

енен

ии

и з

нач

ени

и

угл

евод

ов и

азо

тсод

ерж

ащи

х

соед

ин

ени

й.

Вы

пол

ня

ть

уп

раж

нен

ия

в с

оста

влен

ии

ре-

акц

ий

с у

час

тием

пр

едст

ави

те-

лей

угл

евод

ов и

азо

тсод

ерж

а-щ

их

сое

ди

нен

ий

. З

апи

сыва

ть

ур

авн

ени

я р

еак

ци

й,

ил

лю

стр

и-

ру

ющ

их

ген

ети

чес

ку

ю с

вязь

м

ежд

у к

лас

сам

и о

рга

ни

чес

ки

х

соед

ин

ени

й

11

Кон

трол

ь-н

ая р

абот

а №

 5 п

о те

ме

«Угл

евод

ы

и а

зотс

одер

-ж

ащи

е

соед

ин

е-н

ия

»

Кон

трол

ь и

уч

ет з

нан

ий

по

тем

ам «

Угл

евод

ы»

и «

Азо

тсо-

дер

жащ

ие

соед

ин

ени

я»

Пр

овод

ить

реф

лек

сию

соб

-ст

вен

ны

х д

ости

жен

ий

в и

зуч

е-н

ии

стр

оен

ия

, св

ойст

в, п

олу

че-

ни

я и

пр

им

енен

ия

угл

евод

ов и

аз

отсо

дер

жащ

их

сое

ди

нен

ий

. А

нал

изи

ров

ать

рез

ул

ьтат

ы

кон

трол

ьной

раб

оты

и в

ыст

ра-

ива

ть п

ути

дос

тиж

ени

я ж

елае

-м

ого

ур

овн

я у

спеш

нос

ти

58

Расп

реде

лен

ие

часо

в пр

и пл

анир

ован

ииТе

ма

урок

аСо

держ

ание

уро

каВи

д де

ятел

ьнос

ти

обуч

аем

ого

на

102

чн

а 13

6 ч

68

Тем

а 7

. Б

ио

ло

гич

еск

и а

кт

ив

ны

е со

еди

нен

ия

12

Ви

там

ин

ыП

оня

тие

о ви

там

ин

ах.

Их

кл

ас-

сиф

ик

аци

я и

обо

знач

ени

е.

Нор

ма

пот

реб

лен

ия

ви

там

ин

ов.

Вод

орас

твор

им

ые

(на

пр

им

ере

вита

ми

на

С)

и ж

ир

орас

твор

и-

мы

е (н

а п

ри

мер

е ви

там

ин

ов А

и

D).

Ави

там

ин

озы

и и

х п

роф

и-

лак

тик

а. В

одор

аст

вори

мы

е ви

­т

ам

ин

ы (

С,

гру

пп

ы В

, Р

).

Жи

рора

ство

рим

ые

вит

ам

ин

ы

(А,

D,

Е).

Ави

там

ин

озы

, ги

пер

- и

ги

пов

ита

ми

ноз

ы.

Дем

онст

рац

ии

. Обр

азц

ы в

ита

-м

ин

ны

х п

реп

арат

ов.

Пол

иви

-та

ми

ны

. И

лл

юст

рац

ии

фот

о-гр

афи

й ж

иво

тны

х с

раз

ли

чн

ы-

ми

фор

мам

и а

вита

ми

ноз

ов.

На

осн

ове

меж

пр

едм

етн

ых

св

язе

й с

би

олог

ией

и э

кол

оги

ей

хар

акте

ри

зова

ть р

оль

вита

ми

-н

ов д

ля

сох

ран

ени

я и

под

дер

-ж

ани

я з

дор

овья

чел

овек

а.

Кл

асси

фи

ци

ров

ать

вита

ми

ны

п

о и

х о

тнош

ени

ю к

вод

е и

ли

ж

ир

ам.

Оп

исы

вать

ави

там

ин

о-зы

и и

х п

роф

ил

акти

ку.

Рас

поз

-н

ават

ь ви

там

ин

ы А

, С

и D

Про

дол

жен

ие

та

бл.

59

Лаб

орат

орн

ые

опы

ты. 4

6. О

б-н

ару

жен

ие

вита

ми

на

А в

рас

-ти

тел

ьном

мас

ле.

47

. О

бнар

у-

жен

ие

вита

ми

на

С в

ябл

очн

ом

сок

е. 4

8.

Обн

ару

жен

ие

вита

ми

-н

а D

в ж

елтк

е к

ур

ин

ого

яй

ца

12

Фер

мен

тыП

оня

тие

о ф

ерм

ента

х к

ак о

би

олог

ич

еск

их

кат

али

зато

рах

бе

лк

овой

пр

ир

оды

. О

собе

нн

о-ст

и с

трое

ни

я и

сво

йст

в в

срав

-н

ени

и с

нео

рга

ни

чес

ки

ми

к

атал

иза

тор

ами

. З

нач

ени

е в

биол

оги

и и

пр

им

енен

ие

в п

ро-

мы

шл

енн

ости

. К

ла

сси

фи

ка

ци

я

фер

мен

тов

. Осо

бен

нос

ти

ст

роен

ия

и с

вой

ств

фер

мен

­т

ов:

сел

ект

ивн

ост

ь и

эф

фек

­т

ивн

ост

ь. З

ави

сим

ость

ак

тив-

нос

ти ф

ерм

ента

от

тем

пер

ату

-р

ы и

рН

ср

еды

.Д

емон

стр

аци

и. С

рав

нен

ие

ско-

рос

ти р

азл

ожен

ия

Н2О

2 п

од

дей

стви

ем ф

ерм

ента

(к

атал

азы

) и

нео

рга

ни

чес

ки

х к

атал

иза

то-

ров

(K

I, F

eCl 3

, M

nO

2).

Хар

акте

ри

зова

ть ф

ерм

енты

к

ак б

иол

оги

чес

ки

е к

атал

иза

то-

ры

бел

ков

ой п

ри

род

ы.

Ср

авн

и-

вать

фер

мен

ты с

нео

рга

ни

че-

ски

ми

кат

али

зато

рам

и.

Рас

-к

ры

вать

их

рол

ь в

биол

оги

и и

п

ри

мен

ени

е в

пр

омы

шл

енн

о-ст

и.

Кл

асси

фи

ци

ров

ать

фер

-м

енты

. У

стан

авл

ива

ть з

ави

си-

мос

ть а

кти

внос

ти ф

ерм

ента

от

тем

пер

ату

ры

и р

Н с

ред

ы.

На-

блю

дат

ь и

оп

исы

вать

хи

ми

че-

ски

й э

ксп

ери

мен

т с

пом

ощью

р

одн

ого

язы

ка

и я

зык

а х

им

ии

60

Расп

реде

лен

ие

часо

в пр

и пл

анир

ован

ииТе

ма

урок

аСо

держ

ание

уро

каВи

д де

ятел

ьнос

ти

обуч

аем

ого

на

102

чн

а 13

6 ч

Лаб

орат

орн

ые

опы

ты. 4

9. Ф

ер-

мен

тати

вны

й г

ид

рол

из

кр

ах-

мал

а п

од д

ейст

вием

ам

ил

азы

. 5

0. Р

азл

ожен

ие

пер

окси

да

во-

дор

ода

под

дей

стви

ем к

атал

а-зы

. 5

1.

Дей

стви

е д

еги

др

оген

а-зы

на

мет

ил

енов

ый

си

ни

й

22

Гор

мон

ыП

оня

тие

о го

рм

онах

как

би

оло-

гич

еск

и а

кти

вны

х в

ещес

твах

, вы

пол

ня

ющ

их

эн

док

ри

нн

ую

р

егу

ля

ци

ю ж

изн

едея

тел

ьнос

ти

орга

ни

змов

. П

оня

тие

о к

лас

си-

фи

кац

ии

гор

мон

ов.

Отд

ельн

ые

пр

едст

ави

тел

и г

орм

онов

: эс

тра-

ди

ол,

тест

осте

рон

, и

нсу

ли

н,

адр

енал

ин

. К

лас

сиф

ик

аци

я

гор

мон

ов:

стер

оид

ы,

пр

оизв

о-д

ны

е ам

ин

оки

слот

, п

оли

пеп

-ти

дн

ые

и б

елк

овы

е го

рм

оны

.

Хар

акте

ри

зова

ть г

орм

оны

как

би

олог

ич

еск

и а

кти

вны

е ве

ще-

ства

, вы

пол

ня

ющ

ие

энд

окр

ин

-н

ую

рег

ул

яц

ию

жи

знед

еяте

ль-

нос

ти о

рга

ни

змов

. К

лас

сиф

и-

ци

ров

ать

гор

мон

ы и

наз

ыва

ть

их

отд

ельн

ых

пр

едст

ави

тел

ей:

эстр

ади

ол,

тест

осте

рон

, и

нсу

-л

ин

, ад

рен

али

н.

Рас

кр

ыва

ть

рол

ь го

рм

онов

дл

я и

спол

ьзов

а-н

ия

в м

еди

ци

нск

их

цел

ях

. П

ров

оди

ть,

наб

лю

дат

ь и

Про

дол

жен

ие

та

бл.

61

Дем

онст

рац

ии

. Пл

акат

ил

и к

о-д

огр

амм

а с

изо

браж

ени

ем

стр

ук

тур

ны

х ф

орм

ул

эст

рад

ио-

ла,

тес

тост

ерон

а, а

др

енал

ин

а.

Вза

им

одей

стви

е ад

рен

али

на

с р

аств

ором

FeC

l 3.

Бел

ков

ая п

ри

-р

ода

ин

сул

ин

а (ц

ветн

ая р

еак

-ц

ия

на

бел

ки

).Л

абор

атор

ны

е оп

ыты

. 52

. Ис-

пы

тан

ие

рас

твор

им

ости

адр

ена-

ли

на

в во

де и

сол

ян

ой к

исл

оте

опи

сыва

ть х

им

ич

еск

ий

эк

спе-

ри

мен

т с

пом

ощью

род

ног

о я

зык

а и

язы

ка

хи

ми

и

22

Лек

арст

ваП

оня

тие

о л

екар

ства

х к

ак х

и-

ми

отер

апев

тич

еск

их

пр

епар

а-та

х.

Гр

уп

пы

лек

арст

в: с

ул

ьфа-

ми

ды (

стр

епто

ци

д),

анти

биот

и-

ки

(п

ени

ци

лл

ин

), а

спи

ри

н.

Без

опас

ны

е сп

особ

ы п

ри

мен

е-н

ия

, л

екар

стве

нн

ые

фор

мы

. К

рат

ки

е и

стор

ич

еск

ие

свед

е­н

ия

о в

озн

ик

нов

ени

и и

ра

зви

­т

ии

хи

ми

отер

ап

ии

. Мех

а­

ни

зм д

ейст

вия

нек

отор

ых

ле­

ка

рст

вен

ны

х п

реп

ара

тов

, ст

роен

ие

мол

еку

л, п

рогн

ози

ро­

ван

ие

свой

ств

на

осн

ове

ан

а

ли

за х

им

ич

еск

ого

стро

ени

я.

Хар

акте

ри

зова

ть п

ри

мен

ени

е л

екар

ств

в ф

арм

акот

ерап

ии

и

хи

ми

отер

апи

и.

Осв

аива

ть н

ор-

мы

эк

олог

ич

еск

ого

и б

езоп

ас-

ног

о об

ращ

ени

я с

лек

арст

вен

-н

ым

и п

реп

арат

ами

. Ф

орм

ир

о-ва

ть в

ну

трен

нее

убе

жд

ени

е о

неп

ри

емл

емос

ти д

аже

одн

о-к

рат

ног

о п

ри

мен

ени

я н

арк

оти

-ч

еск

их

вещ

еств

62

Расп

реде

лен

ие

часо

в пр

и пл

анир

ован

ииТе

ма

урок

аСо

держ

ание

уро

каВи

д де

ятел

ьнос

ти

обуч

аем

ого

на

102

чн

а 13

6 ч

Ан

тиби

оти

ки

, и

х к

лас

сиф

ик

а-ц

ия

по

стр

оен

ию

, ти

пу

и с

пек

-тр

у д

ейст

вия

.Д

емон

стр

аци

и. П

лак

аты

ил

и

код

огр

амм

ы с

фор

му

лам

и а

ми

-д

а су

льф

ани

лов

ой к

исл

оты

, д

и-

гид

роф

оли

евой

и л

ожн

ой д

иги

-д

роф

оли

евой

ки

слот

ы,

бен

зил

-п

ени

ци

лл

ин

а, т

етр

аци

кл

ин

а,

цеф

отак

сим

а, а

спи

ри

на.

Лаб

орат

орн

ые

опы

ты. 5

3.

Об-

нар

уж

ени

е ас

пи

ри

на

в го

тово

й

лек

арст

вен

ной

фор

ме

(реа

кц

и-

ей г

ид

рол

иза

ил

и ц

ветн

ой р

е-ак

ци

ей с

су

льф

атом

бер

ил

ли

я)

71

0Х

им

ич

еск

ий

пр

ак

ти

ку

м

Рек

омен

дует

ся в

ып

олн

ить

п

рак

тик

ум

по

мар

шр

утн

ой

сист

еме

ин

диви

дуал

ьно

ил

и

Соб

лю

дат

ь п

рав

ил

а те

хн

ик

и

безо

пас

нос

ти п

ри

раб

оте

с л

або-

рат

орн

ым

обо

ру

дов

ани

ем

Ок

онч

ан

ие

та

бл.

63

в гр

уп

пах

из

дву

х ч

елов

ек.

Ра-

боте

мож

ет п

ред

шес

твов

ать

до-

пус

к —

пр

овер

ка

гото

внос

ти к

вы

пол

нен

ию

раб

оты

в с

оотв

ет-

стви

и с

мар

шр

уто

м.

ПР

№ 1

«К

ачес

твен

ны

й а

нал

из

орга

ни

чес

ки

х с

оед

ин

ени

й»

.П

Р №

 2 «

Угл

евод

ород

ы»

.П

Р №

 3 «

Сп

ир

ты и

фен

олы

».

ПР

№ 4

«А

льд

еги

ды

и к

ето-

ны

».

ПР

№ 5

«К

арбо

нов

ые

ки

сло-

ты»

.П

Р №

 6 «

Угл

евод

ы»

.П

Р №

 7 «

Ам

ин

ы,

ами

нок

исл

о-ты

, бе

лк

и»

.П

Р №

 8 «

Ид

енти

фи

кац

ия

ор

ган

ич

еск

их

сое

ди

нен

ий

».

ПР

№ 9

«Д

ейст

вие

фер

мен

тов

на

раз

ли

чн

ые

вещ

еств

а».

ПР

№ 1

0 «

Ан

али

з н

екот

оры

х

лек

арст

вен

ны

х п

реп

арат

ов»

и н

агр

еват

ельн

ым

и п

ри

бор

ами

, а

так

же

хи

ми

чес

ки

ми

реа

кти

-ва

ми

, эк

оном

но

и э

кол

оги

чес

ки

гр

амот

но

обр

ащат

ься

с н

им

и.

Исс

лед

оват

ь св

ойст

ва и

зуч

ае-

мы

х в

ещес

тв.

Ид

енти

фи

ци

ро-

вать

ор

ган

ич

еск

ие

вещ

еств

а с

пом

ощью

кач

еств

енн

ых

реа

к-

ци

й.

Наб

лю

дат

ь са

мос

тоя

тел

ь-н

о п

ров

оди

мы

е оп

ыты

и о

тра-

жат

ь и

х н

а п

ись

ме

с п

омощ

ью

соот

ветс

тву

ющ

их

ур

авн

ени

й.

Фи

кси

ров

ать

рез

ул

ьтат

ы н

а-бл

юд

ени

й и

фор

му

ли

ров

ать

вы-

вод

ы н

а и

х о

снов

е

51

0Р

езер

вн

ое

вр

емя

102

13

6О

бщ

ее ч

исл

о ч

асо

в п

о к

ур

су

64

Отработка элементов содержания курса органической химии при подготовке

к итоговой аттестации

В соответствии со спецификацией контрольных измерительных материалов для проведения единого государственного экзамена по химии содержатель-ный блок «Органическая химия» включен во все части экзаменационной работы. По состоянию на 2013 г. общее число заданий содержательного блока «Органическая химия» (табл. 2) составляет 8 зада-ний (часть А — 5 заданий, часть В — 2 задания, часть С — 1 задание). Помимо этого, на материале органической химии основано также одно задание содержательного блока «Теоретические основы хи-мии» (В6) и два задания блока «Методы познания в химии. Химия и жизнь» (А17, С5). Кроме того, еще 7 заданий всех трех перечисленных содержательных блоков могут потребовать для выполнения знания органической химии. Таким образом, материал по органической химии достаточно широко представ-лен в экзаменационной работе: это минимум — 25% (11 заданий), максимум — 42% от общего числа за-даний.

Анализ результатов ЕГЭ по химии за последние годы показывает, что успешность выполнения зада-ний по органической химии несколько ниже, чем по общей и неорганической химии. Возможно, это от-части связано с тем, что в старшей углубленной шко-ле курс органики проходят в 10 классе, и в течение последующего года он частично забывается. Следо-вательно, на заключительном этапе школьного обу-чения химии в 11 классе следует включать в теку-щий и рубежный контроль задания по органической химии, а при подготовке к ЕГЭ — повторять этот ма-териал непосредственно перед экзаменом.

65

Т а б л и ц а 2

Общее число заданий по органической химии в структуре экзаменационной работы ЕГЭ

№блока

Содержатель‑ный блок

Число и номера заданий

Всего Часть А Часть В Часть С

1 Теоретиче-ские основы химии

1 (3) (А19), (А22) В6 —

2 Органиче-ская химия

8 (10) (А7),А13—А16,

А18

(В1), В7, В8

С2

3 Методы по-знания в хи-мии. Химия и жизнь

2 (5) А17,(А26—А28)

— С5

ВСЕГО 11 (18) 6 (12) 3 (4) 2

Далее мы приводим методические рекомендации по отработке основных элементов содержания по органической химии при подготовке к итоговой ат-тестации. После схематического изложения теоре-тического материала и методических приемов его изучения приведены примеры заданий экзаменаци-онной работы ЕГЭ с комментариями хода решения и ответами.

Теория строения органических соединений

Гибридизация атомных орбиталейОбучающиеся должны знать определение самого

термина: процесс выравнивания орбиталей по форме и энергии называется гибридизацией.

Важно донести до ребят тот факт, что тип гибри-дизации определяет электронное и пространствен-ное строение молекулы, распределение электронной

66

плотности и в конечном итоге влияет на химические свойства соединения.

Атомы углерода в органических веществах могут находиться в трех возможных состояниях: sp3-, sp2- и sp-гибридизации (табл. 3).

Определить тип гибридизации орбиталей любого атома углерода в молекуле можно по структурной формуле вещества. Для этого нужно запомнить, что число соседних атомов, с которыми связан данный атом углерода, равно сумме надстрочных индексов в обозначении типа гибридизации. Например:

СН4: у атома углерода 4 «соседа»; тип гибридиза-

ции sp3 или s1p3: 1 + 3 = 4.

Н СОOH

: у атома углерода 3 «соседа»; тип ги-

бридизации sp2 или s1p2: 1 + 2 = 3;

Т а б л и ц а 3

Типы гибридизации орбиталей атома углерода

Тип гибридизации sp3 sp2 sp

Гибридизующиеся орбитали

Одна s,три р

Одна s,две р

Одна s,одна р

Число гибридных ор‑биталей

4 3 2

Число негибридизо‑ванных орбиталей

0 1 2

Валентный угол 108°29′ 120° 180°

Пространственное расположение

Тетра-эдриче-ское

Пло-скостное Линейное

Число связей данного атома

s- 4 3 2

p- 0 1 2

67

Н C С Н: у каждого атома углерода по 2 «сосе-

да; тип гибридизации sp или s1p1: 1 + 1 = 2.Для относительно простых случаев выполняется

правило, запомнить которое еще легче. Атом угле-рода, имеющий в молекуле только простые (оди-нарные) химические связи, находится в состоя- нии sp3-гибридизации, образующий одну двойную связь — в состоянии sp2-гибридизации, связанный с соседним атомом тройной связью — в состоянии sp-гибридизации.

Типы химических связей в органических веществах

Большинство органических соединений представ-ляют собой ковалентно построенные вещества, т. е. основным типом связи в органической химии явля-ется именно ковалентная связь (неполярная и по-лярная). Следовательно, большинство органических соединений — это вещества молекулярного строе-ния.

Ионная связь имеется в солях карбоновых кислот (между катионом металла или аммония и карбокси-лат-анионом), солях аминов (между аммонийным катионом и анионом кислотного остатка). Кроме то-го, соединения с ионным типом связи способны об-разовывать аминокислоты.

Образование межмолекулярной водородной связи характерно для спиртов, карбоновых кислот, важ-нейших природных полимеров (полисахаридов, бел-ков, дезоксирибонуклеиновых кислот). По типу пе-рекрывания различают s- и p-связи (схема 1).

Между атомами одних и тех же химических эле-ментов энергия s-связи выше, чем p-связи, следова-тельно, наличие кратных связей чаще всего опреде-ляет основные химические свойства органического вещества. Кроме того, p-связь отличается большей поляризуемостью. За счет смещения электронной плотности в молекуле образуются нуклеофильные и электрофильные реакционные центры.

68

С х е м а 1Классификация связей в органических веществах

По природе

s-связь

p-связь

Тип связи

Ковалентная По типу перекрывания

Полярная: С Н, С О,

C N, О Н и др.

Ионная: О М (в солях) и др.

Водородная: О…Н в спиртах, карбоновых кислотах и др.

Неполярная: С С и др.

Если между двумя атомами имеется кратная (двойная или тройная) связь, то только одна из свя-зей обязательно относится к s-типу, остальные (од-на или две) — это p-связи.

Природа химической связи в значительной мере определяет тип кристаллической решетки вещества в твердом состоянии. Подавляющее большинство орга-нических веществ имеет молекулярную кристалличе-скую решетку, определяющую типичные физиче-ские свойства: относительно невысокие температуры плавления и кипения, летучесть (и часто, как след-ствие, — характерный запах), растворимость в орга-нических (в том числе неполярных) растворителях.

ИзомерияУчитель акцентирует внимание старшеклассни-

ков, что изомерами называются вещества, молеку-лы которых имеют одинаковый качественный и ко-личественный состав, но разное химическое строе-ние и, следовательно, различные свойства. Таким образом, он показывает значение основного положе-ния теории химического строения (конкретизирует взаимосвязь логического звена строение—свойства).

69

Затем он переходит к рассмотрению классифика-ции, принятой для явления изомерии.

Существуют два основных типа изомерии — струк-турная и пространственная (схема 2).

В экзаменационных работах ЕГЭ часто встреча-ются задания на определение того, являются ли два указанных соединения изомерами, гомологами, од-ним и тем же веществом или двумя разными веще-ствами.

Прежде всего следует помнить, что два изомера имеют один и тот же качественный и количествен-ный состав, т. е. одинаковую молекулярную форму-лу. Это необходимое, но недостаточное условие. Ес-ли в задании приведены структурные формулы оди-накового состава, нужно составить соответствующие им названия по международной номенклатуре. Если названия различаются, то приведенные вещества являются изомерами, а если совпадают, то приведе-ны различные изображения структурной формулы одного и того же вещества.

ПРИМЕРЫ ТЕСТОВЫХ ЗАДАНИЙ И РЕКОМЕНДАЦИИ К ИХ ВЫПОЛНЕНИЮ

1. Соединением, в котором орбитали всех атомов углерода находятся в состоянии sp2‑гибридизации, является

1) этилбензол 3) метилциклогексан 2) бензол 4) бутен‑1

Варианты ответа 1 и 3 можно исключить на том основании, что, судя по названию, этилбензол и ме-тилциклогексан в составе молекулы имеют алкиль-ные заместители (этил и метил), в которых орбитали атомов углерода находятся в состоянии sp3-гибриди-зации, что противоречит условию. В бутене-1 два из четырех атомов углерода не имеют кратных связей, следовательно, их орбитали также находятся в со-стоянии sp3-гибридизации. Ответ: 2.

2. Изомерами положения кратной связи являются1) 2‑метилбутан и 2,2‑диметилпропан 2) пентин‑1 и пентен‑2 3) пентадиен‑1,2 и пентадиен‑1,3 4) бутанол‑1 и бутанол‑2

70

C х

е м

а 2

Типы

изо

мер

ии

Изо

мер

ия

Стр

ук

тур

ная

Пр

остр

анст

вен

ная

Оп

тич

еск

аяГ

еом

етр

ич

еск

аяМ

ежк

лас

сова

я

Угл

ерод

ног

оск

елет

аП

олож

ени

яф

ун

кц

ион

альн

ойгр

уп

пы

ил

ик

рат

ной

свя

зи

СН

3С

Н2

OH

этан

олС

Н3

ОС

Н3

ди

мет

ил

овы

й

эфи

р

СН

3С

Н2

СН

2С

Н3

н-б

ута

нС

Н3

СН

CН

3

CH

32

-мет

ил

пр

опан

СН

3С

Н2

СН

2O

Нп

роп

анол

-1С

Н3

СН

CН

3

OH

пр

опан

ол-2

СC

ци

с-бу

тен

-2С

Ст

ран

с-бу

тен

-2 СО

ОН

НС

NH

2

CH

3

D-а

лан

ин

HО

ОC

H2N

СH

H3C

L-а

лан

ин

71

Оба вещества в ответе 1 являются предельными углеводородами и кратной связи не содержат. Пен-тин-1 и пентен-2 (ответ 2) вовсе не являются изомера-ми, поскольку имеют разный состав: С5Н10 и С5Н8. Бутанол-1 и бутанол-2 — это изомеры положения функциональной (гидроксильной) группы. Ответ: 3.

3. Изомером 2,2‑диметилпропана является1) н‑бутан 3) 2‑метилпропан 2) 2‑метилбутан 4) 2,2‑диметилпропан

Все варианты ответов содержат названия пре-дельных углеводородов. Следовательно, изомером указанного в условии алкана будет углеводород с тем же числом углеродных атомов. Даже не составляя формулы 2,2-диметилпропана, легко сообразить, что в его молекуле содержится 5 атомов углерода («про-пан» — 3 атома, два «метила» — еще 2 атома). В мо-лекуле н-бутана  — 4 атома углерода, 2-метилбута- на — 5 атомов, 2-метилпропана — 4 атома, 2,2-диме-тилпропана — 5 атомов. Ответ: 2.

4. Соединением, в котором орбитали всех атомов углерода находятся в состоянии sp3‑гибридизации, является

1) этанол 3) ацетилен 2) этилен 4) этаналь

Единственным из перечисленных веществом, не содержащим кратных связей, является этанол. Ответ: 1.

5. Изомерами являются1) бензол и толуол 3) пропаналь и пропанол 2) этилен и ацетилен 4) циклогексан и гексен

Зная общие формулы соединений различных классов, составим и сравним молекулярные форму-лы указанных в ответах веществ: 1) С6Н6 и С7Н8; 2) С2Н4 и С2Н2; 3) С3Н6О и С3Н8О; 4) С6Н12 и С6Н12. Ответ: 4.

6. Пентанол‑2 и пропанол‑2 являются1) структурными изомерами 2) одним и тем же веществом 3) гомологами 4) геометрическими изомерами

72

Зная молекулярные формулы обоих спиртов (С5Н11ОН и С3Н7ОН), нетрудно сделать вывод, что эти вещества не могут являться ни изомерами, ни одним и тем же веществом. Их состав отличается на две го-мологические разности — группы СН2. Ответ: 3.

7. Соединением, в молекуле которого отсутствует функцио‑нальная группа, является

1) бензол 3) этиловый спирт 2) ацетон 4) уксусная кислота

В молекулах углеводородов функциональная группа отсутствует. Ответ: 1.

8. Гомологами являются1) пропен и пропин 3) бензол и толуол 2) гексан и циклогексан 4) пропаналь и пропанон‑2

Гомологи  — это вещества, которые принадлежат к одному классу веществ. Во всех вариантах ответа (кроме третьего) приведены пары веществ, относя-щиеся к разным классам органических соединений. Бензол и толуол — это арены, состав которых отли-чается на одну группу СН2  — гомологическую раз-ность. Ответ: 3.

9. Ацетон и пропанон‑2 являются1) структурными изомерами 2) геометрическими изомерами 3) гомологами 4) одним и тем же веществом

Ацетон — это тривиальное название пропанона-2, т. е. речь идет об одном и том же веществе. Ответ: 4.

10. Атомы углерода в состоянии sp‑гибридизации присут‑ствуют в молекуле

1) циклопентана 3) глюкозы 2) ацетальдегида 4) ацетилена

sp-Гибридизация орбиталей характерна для ато-ма углерода, имеющего тройную связь, в частности для ацетиленовых углеводородов, в том числе и для первого углеводорода этого ряда — ацетилена. Ответ: 4.

73

11. К веществам полимерного строения относятся1) каучуки 3) мыла 2) жиры 4) аминокислоты

Из приведенного перечня полимерное строение имеют только каучуки. Ответ: 1.

12. Альдегидоспиртом можно назвать1) фруктозу 3) сахарозу 2) глюкозу 4) крахмал

Фруктоза — это кетоноспирт. Дисахарид сахаро-за относится к невосстанавливающим углеводам, альдегидная группа у нее отсутствует. Крахмал  — углевод полимерного строения, также не содержит альдегидной группы. Ответ: 2.

13. Цис‑пентен‑2 и транс‑пентен‑2 являются1) структурными изомерами 2) геометрическими изомерами 3) гомологами 4) одним и тем же веществом

Геометрическую изомерию называют также цис-транс-изомерией. Сами названия веществ ука-зывают на то, что они являются геометрическими изомерами. Ответ: 4.

14. Только s‑связи содержатся в молекуле1) циклогексана 3) ацетилена 2) этилена 4) бутадиена‑1,3

Только s-связи присутствуют в молекулах пре-дельных углеводородов, к которым относятся и ци-клоалканы. Ответ: 1.

15. p‑Связь имеется в молекуле1) метанола 3) формальдегида 2) 2‑метилбутана 4) хлорэтана

В молекуле формальдегида содержится альдегид-ная группа, в которой атом углерода связан двойной связью с атомом кислорода. Одна из этих связей от-носится к s-типу, вторая — к p-типу. Все остальные приведенные в ответах вещества кратных связей не содержат. Ответ: 3.

74

16. Кратная связь имеется в молекуле1) метиламина 3) пропанола‑2 2) дихлорметана 4) ацетилена

К кратным относятся двойные и тройные связи. Среди приведенных веществ ацетилен содержит тройную углерод-углеродную связь. Ответ: 4.

17. Среди указанных веществ наибольшее число s‑связей имеется в молекуле

1) н‑бутана 3) бутина‑2 2) бутена‑1 4) бутадиена‑1,3

Чтобы ответить на вопрос, можно посчитать чис-ло s-связей в каждом из веществ по структурным формулам. С4Н10 (н-бутан) — 13 s-связей, С4Н8 (бу-тен-1) — 11 s-связей, С4Н6 (бутин-2 и бутади-ен-1,3) — 9 s-связей. Очевидно, что верный ответ 1. К правильному ответу можно прийти и логическим путем. Все четыре указанных вещества имеют по 4 атома углерода в молекуле. С увеличением числа кратных связей количество s-связей уменьшается, а p-связей растет. Кратных связей не содержит толь-ко н-бутан, это и будет правильный ответ. Ответ: 1.

18. Межклассовыми изомерами являются1) пропанол‑1 и пропанол‑2 2) триметиламин и метилэтиламин 3) нитроэтан и аминоуксусная кислота 4) циклогексан и метилциклопентан

Очевидно, что межклассовые изомеры должны принадлежать к различным классам органических веществ. Такой парой являются нитроэтан и амино-уксусная кислота, имеющие один и тот же состав С2Н5NО2. Ответ: 3.

19. Тетраэдрическое строение имеет молекула1) этилена 3) формальдегида 2) тетрахлорметана 4) бензола

Тетраэдрическое расположение связей характер-но для атома углерода, орбитали которого находятся в состоянии sp3-гибридизации. В этилене, бензоле, формальдегиде все атомы углерода находятся в со-стоянии sp2-гибридизации. Ответ: 2.

75

20. Один тип гибридизации орбиталей всех атомов углерода характерен для

1) бутадиена‑1,3 3) уксусной кислоты 2) толуола 4) ацетона

Для ответа на этот вопрос необходимо знать структуру каждого из приведенных веществ. По структурным формулам нужно определить, что в мо-лекулах толуола, уксусной кислоты и ацетона при-сутствуют атомы углерода в состоянии sp3- и sp2-ги-бридизации. И только в молекуле бутадиена-1,3 ор-битали всех четырех атомов углерода находятся в состоянии sp2-гибридизации. Ответ: 1.

21. Плоскостное строение не характерно для молекулы1) бензола 3) формальдегида 2) этилена 4) метана

Вопросы, содержащие отрицание, достаточно ко-варны. При поиске ответа отрицание часто забыва-ется, несмотря на то что в тексте оно выделено полу-жирным шрифтом.

Задание проверяет знание геометрии молекулы, которая определяется типом гибридизации орбита-лей атома углерода. Оси гибридизованных орбита-лей находятся в одной плоскости только в случае гибридизации sp2-типа. Именно таково валентное состояние всех атомов углерода в веществах под цифрами 1—3. Метан  — классический пример те-траэдрического строения молекулы с sp3-гибридиза-цией орбиталей атома углерода. Ответ: 4.

22. Межмолекулярные водородные связи имеются в1) метаноле 3) метане 2) ацетальдегиде 4) диметиловом эфире

Водородная связь характерна в первую очередь для соединений, содержащих гидроксильную или карбоксильную группы, т. е. для спиртов и карбоно-вых кислот. Из перечисленных веществ к спиртам относится метанол. Ответ: 1.

23. В любом органическом веществе имеется связь1) ионная 3) металлическая 2) ковалентная 4) водородная

76

Органические вещества представляют собой кова-лентно построенные соединения. Ответ: 2.

24. Атома кислорода не содержит1) гидроксильная группа 3) карбонильная группа 2) карбоксильная группа 4) аминогруппа

Вопрос не представляет сложности для того, кто знает строение перечисленных функциональных групп. Только следует быть внимательным, посколь-ку в формулировке вопроса содержится отрицание. Ответ: 4.

25. Изомерами являются1) этанол и этаналь 2) пропанол и пропанон 3) глюкоза и фруктоза 4) уксусная кислота и этилацетат

На вопрос можно ответить при условии знания со-става перечисленных веществ. Глюкоза и фруктоза имеют одинаковый состав С6Н12О6, но различное хи-мическое строение. Ответ: 3.

26. Полимерную природу имеют оба вещества в группе1) полисахариды и воски 2) мыла и каучуки 3) белки и нуклеиновые кислоты 4) жиры и моносахариды

Ответ 1 не может быть верным, поскольку воски — это сложные эфиры высших карбоновых кислот и высших спиртов, они не имеют полимерного строе-ния. В ответе 2 к полимерам не относятся мыла  — соли высших карбоновых кислот. В ответе 4 оба типа веществ не обладают полимерным строени- ем. К высокомолекулярным природным вещест- вам относятся и белки, и нуклеиновые кислоты. Ответ: 3.

27. В гомологическом ряду температуры кипения веществ1) увеличиваются 3) не изменяются 2) уменьшаются 4) изменяются периодически

77

Возрастание молярной массы веществ в гомологи-ческом ряду сопровождается ростом температуры кипения веществ. Ответ: 1.

28. В гомологическом ряду предельных одноатомных спир‑тов уменьшается

1) молярная масса веществ 2) температура кипения веществ 3) температура плавления веществ 4) растворимость веществ в воде

В гомологическом ряду предельных одноатомных спиртов увеличивается длина углеводородного ради-кала, который является гидрофобной частью моле-кулы и уменьшает растворимость вещества в воде. Ответ: 4.

29. Геометрическая изомерия возможна для1) бутена‑1 3) бутина‑1 2) бутина‑2 4) бутена‑2

Ответы 2 и 3 исключаем, поскольку у алкинов этот тип изомерии отсутствует. Выбрать правиль-ный ответ из двух оставшихся можно, используя правило: геометрическая изомерия возможна для алкена, у которого каждый из атомов углерода, свя-занных двойной связью, имеет два различных заме-стителя. У бутена-1 первый атом углерода связан с двумя атомами водорода. Это исключает возмож-ность существования для этого вещества цис-транс- изомеров. У бутена-2 каждый атом углерода при двойной связи связан с двумя различающимися между собой заместителями: атомом водорода и ме-тильной группой. Бутен-2 существует в виде двух ге-ометрических изомеров: цис-бутен-2 и транс-бу-тен-2. Ответ: 4.

30. Алкены являются структурными изомерами1) алканов 3) алкинов 2) циклоалканов 4) алкадиенов

Сравнивая общие формулы различных классов углеводородов, нетрудно сделать вывод, что правиль-ным является ответ под номером 2. Ответ: 2.

78

Органические вещества, их классификация, строение и номенклатура

Учитель обращает внимание старшеклассников на тот факт, что знание общих принципов классифи-кации и номенклатуры органических соединений, сравнение свойств веществ различных классов необ-ходимо для выполнения таких заданий частей А и В экзаменационной работы, как А7 (классификация и номенклатура органических соединений), А19 (классификация химических реакций в органиче-ской химии), В1 (классификация и номенклатура органических веществ).

Классификация углеводородов представлена на схеме 3.

В качестве примера на схеме 4 представлена клас-сификация производных предельных углеводородов (алканов), содержащих одну функциональную груп-пу или заместитель. Следует помнить, что функцио-нальная группа может быть связана не только с пре-дельным радикалом СnH2n + 1, но и с радикалом лю-бого другого класса углеводородов. Например, карбоновые кислоты могут быть предельными, не-предельными, ароматическими и т. д. Из гидроксил-

С х е м а 3Классификация углеводородов

Углеводороды

Ациклические Циклические

Предель- Непре- Аромати-Алицик-ные дельные лические ческие

АлканыСnH2n + 2

АлкеныСnH2n

АлкадиеныСnH2n – 2

АлкиныСnH2n – 2

НафтеныСnH2n

АреныСnH2n – 6

79

содержащих соединений важно знать строение и свойства не только предельных одноатомных спир-тов, но и фенолов, в молекулах которых гидроксиль-ная группа связана непосредственно с ароматическим бензольным кольцом. Кроме того, в органическом соединении может содержаться несколько одинако-вых функциональных групп (например, многоатом-ные спирты) или различных функциональных групп (например, аминокислоты).

Отработка выполнения заданий части А1. Одинарная связь между атомами углерода и кислорода су‑

ществует в молекуле1) этанола 3) диметилкетона 2) ацетальдегида 4) метаналяЧтобы ответить на вопрос, необходимо вспомнить

строение функциональных групп: гидроксильной, альдегидной и карбонильной. Только одна из них — гидроксильная — предполагает наличие одинарной химической связи между атомом углерода радикала и кислородом гидроксильной группы. Ответ: 1.

С х е м а 4Классификация монопроизводных

предельных углеводородов

Производные алканов

Галогенпроизводные

Кислородсодержащие

Азотсодержащие

СnH2n + 1XХ = F, Cl, Br, I

АминыСnH2n + 3N

НитросоединенияСnH2n + 1NO2

АльдегидыСnH2nО

СпиртыСnH2n + 1ОН

КетоныСnH2nО

Карбоновые кислотыСnH2nО2

80

2. Отличить метан от этилена можно с помощью1) раствора перманганата калия 2) известковой воды 3) индикатора 4) раствора щелочи

Качественной реакцией на непредельные углево-дороды является обесцвечивание ими раствора пер-манганата калия. Ответ: 1.

3. Одному и тому же веществу соответствуют оба названия1) фенол и этанол 3) 2‑метилбутан и изобутан 2) ацетальдегид и метаналь 4) толуол и метилбензол

Задание может оказаться достаточно сложным, поскольку некоторые вещества названы тривиаль-ными названиями, а не по международной номен-кла туре. Может ввести в заблуждение пара 2-ме-тилбутан и изобутан, однако, международное назва-ние изобутана — 2-метилпропан. Ответ: 4.

4. В молекуле фенола влияние бензольного ядра на гидрок‑сильную группу подтверждает реакция с

1) натрием 3) гидроксидом натрия 2) этанолом 4) хлорной водой

Сущность вопроса заключается в сравнении свойств фенола и предельных спиртов, которые раз-личаются природой связанного с гидроксильной группой радикала. Фенол, в отличие от алканолов, обратимо реагирует с щелочами, что объясняется влиянием бензольного кольца на гидроксильную группу. Ответ: 3.

5. Углеводородному радикалу соответствует название1) этан 3) этен 2) этил 4) этин

Названия одновалентных углеводородных ради-калов оканчиваются на -ил. Ответ: 2.

6. К одному классу веществ относятся1) 2‑метилбутаналь и пентанон‑2 2) этилацетат и бутилформиат 3) бензол и фенол 4) нитробензол и аминобензол

81

Вариант 1 можно исключить из рассмотрения, по-скольку по характерным суффиксам легко опреде-лить, что вещества относятся к различным классам соединений. Префиксы нитро- и амино- (вариант 4) также указывают на принадлежность веществ к раз-личным классам. Сложнее выбирать правильный от-вет из вариантов 2 и 3. Сходство звучаний терминов не позволяет подключить логику. Элементарные знания о формулах фенола и бензола позволяют ис-ключить и их. Ответ: 2.

7. Функциональная группа спиртов называется1) карбонильной 3) гидроксильной 2) карбоксильной 4) аминогруппой

Спирты содержат гидроксильную функциональ-ную группу. Ответ: 3.

8. Только углеводороды перечислены в ряду1) ацетилен, бутадиен‑1,3, нонан 2) пропин, ацетон, циклопентан 3) этан, этанол, этаналь 4) бензол, толуол, метанол

Характерные суффиксы -он, -аль, -ол указывают на то, что в вариантах ответов 2, 3, 4 присутствуют названия кетона, альдегида, спирта. Ответ: 1.

9. В молекуле анилина влияние аминогруппы на бензольное кольцо подтверждает реакция с

1) соляной кислотой 3) хлорметаном 2) бромной водой 4) уксусным ангидридом

Поскольку речь в задании идет о влиянии ами-но-группы на бензольное кольцо, из перечисленных реагентов выбираем тот, который атакует именно ароматический цикл анилина. С соляной кислотой, хлорметаном и уксусным ангидридом анилин реаги-рует по аминогруппе. С бромом же анилин взаимо-действует подобно фенолу по реакции электрофиль-ного замещения с образованием 2,4,6-трибромани-лина. В этой реакции проявляется активирующее и ориентирующее влияние аминогруппы на бензоль-ное кольцо. Ответ: 2.

82

10. В молекуле фенола влияние гидроксильной группы на бензольное кольцо подтверждает реакция с

1) натрием 2) хлорангидридом уксусной кислоты 3) гидроксидом калия 4) азотной кислотой

Поскольку речь в задании идет о влиянии гидрок-сильной группы на бензольное кольцо, из перечис-ленных реагентов выбираем тот, с которым фенол реагирует по ароматическому циклу. Реакция с на-трием, хлорангидридом уксусной кислоты и гидро-ксидом калия протекает по гидроксильной группе. С азотной кислотой фенол вступает в реакцию элек-трофильного замещения. В зависимости от условий могут образовываться нитрофенолы, динитрофено-лы или тринитрофенол. В любом случае в данной ре-акции проявляется ориентирующее действие ги-дроксила, направляющего электрофильный реагент в орто- и пара-положения цикла. Ответ: 4.

11. В порядке усиления кислотных свойств кислоты распо‑ложены в ряду

1) соляная, уксусная, муравьиная, стеариновая 2) стеариновая, соляная, уксусная, муравьиная 3) стеариновая, уксусная, муравьиная, соляная 4) уксусная, муравьиная, стеариновая, соляная

Для ответа на вопрос нужно знать, что предель-ные одноосновные органические кислоты более сла-бые по сравнению с сильными неорганическими кис-лотами, в частности соляной. Кроме того, с увеличе-нием длины алкильного радикала, связанного с карбоксильной группой, сила кислот уменьшается за счет положительного индуктивного эффекта ал-кила. Число возможных вариантов ответа можно со-кратить, «включив» химическую логику. В гомоло-гическом ряду указанные карбоновые кислоты рас-положены так: муравьиная, уксусная, стеариновая. Логично предположить, что их свойства (например, температуры кипения, плавления, а также кислот-ность) монотонно изменяются в этой же последова-тельности — в прямом и обратном направлениях. В вариантах ответов 1, 2, 4 последовательность кис-

83

лот нарушена. Маловероятно, что один из них явля-ется правильным. Ответ: 3.

12. Третичным спиртом является1) пропанол‑2 3) глицерин 2) этанол 4) 2‑метилпропанол‑2

На этот вопрос трудно ответить правильно, не зная, какие спирты называются третичными, а так-же не представляя структурных формул указанных соединений. «Ловушками» являются первый вари-ант ответа (пропанол содержит три атома углерода) и третий (молекула глицерина содержит три гид-роксильные группы). В 2-метилпропаноле-2 гидрок-сильная группа связана с третичным атомом углеро-да, который связан с тремя другими углеродными атомами. Этот спирт называют также третичным бу-тиловым. Ответ: 4.

13. Двойная связь между атомами углерода имеется в моле‑куле

1) пропина 3) пропана 2) пропена 4) циклопропана

Двойная связь С С имеется в молекулах этилено-вых и диеновых углеводородов. Из перечисленных веществ к алкенам относится пропен. Ответ: 2.

14. Отличить раствор фенола от раствора пропанола‑2 мож‑но с помощью

1) раствора хлорида железа(III) 2) свежеприготовленного осадка гидроксида меди(II) 3) аммиачного раствора оксида серебра 4) раствора щелочи

Это пример вопроса, на который невозможно от-ветить без знания конкретных химических свойств органических веществ различных классов. Фенолы образуют окрашенные в сине-сиреневые тона ком-плексные соединения с хлоридом железа(III). Это од-на из качественных реакций на фенолы. Ответ: 1.

15. Доказать, что глюкоза является альдегидоспиртом, мож‑но с помощью

1) раствора хлорида железа(III) 2) свежеприготовленного осадка гидроксида меди(II)

84

3) аммиачного раствора оксида серебра 4) кислотно‑основного индикатора

Среди перечисленных веществ гидроксид меди(II) может служить реактивом как на многоатомные спирты, так и на альдегидную группу. При ком-натной температуре при добавлении раствора глюко-зы к осадку гидроксида меди(II) в щелочной среде появляется интенсивная синяя окраска образую-щегося комплекса, при нагревании катион Cu2+ окисляет альдегидную группу глюкозы, превраща-ясь в кирпично-красный осадок оксида меди(I). Ответ: 2.

16. Только непредельные углеводороды перечислены в ряду1) алкены, алкины, циклоалканы 2) алкины, алкены, алкадиены 3) арены, алканы, алкены 4) алканы, алкены, алкины

Знание того факта, что алканы являются предель-ными углеводородами, позволяет отбросить два не-верных ответа: 3 и 4. В первом ответе присутствуют циклоалканы, также относящиеся к предельным углеводородам. Ответ: 2.

17. Молекулярную формулу С7Н16 имеет углеводород с на‑званием

1) н‑гексан 3) 2,3‑диметилпентен‑2 2) 2,2‑диметилбутан 4) 3‑этилпентан

Чтобы ответить на вопрос, вовсе не обязательно записывать структурные формулы всех перечислен-ных веществ. Прежде всего следует выяснить число атомов углерода в каждом из названных веществ: н-гексан — 6 атомов, 2,2-диметилбутан — 6 атомов (2•1 + 4), 2,3-диметилпентен-2 — 7 атомов (2•1 + 5), 3-этилпентан — 7 атомов (2 + 5). Верный ответ выби-раем из вариантов 3 и 4. В варианте 3 приведено на-звание алкена, состав которого отвечает общей фор-муле СnH2n. В условии же дана формула предельного углеводорода СnH2n + 2. 3-Этилпентан — предельный углеводород. Ответ: 4.

85

18. Реакции присоединения, окисления, полимеризации ха‑рактерны для

1) алканов 3) циклоалканов 2) алкенов 4) аренов

Реакции присоединения не являются типичными для алканов и аренов, поэтому ответы 1 и 4 выбрако-вываем. Для циклоалканов не характерна реакция полимеризации. Ответ: 2.

19. Из одинаковых повторяющихся элементарных звеньев состоит полимерная цепь

1) белков 2) целлюлозы 3) рибонуклеиновых кислот 4) дезоксирибонуклеиновых кислот

Достаточно сложный вопрос, предполагающий знание деталей строения природных полимеров. Вы-брать правильный ответ помогут знания по курсу биологии. Ответ: 2.

20. Карбоновые кислоты, в отличие от неорганических кис‑лот, способны вступать в реакции

1) нейтрализации 3) этерификации 2) с активными металлами 4) декарбоксилирования

Ответ на этот достаточно непростой вопрос лежит на поверхности. Карбоксильную группу имеют толь-ко органические кислоты, следовательно, и «поте-рять» ее (в реакции декарбоксилирования) могут только они. Ответ: 4.

21. Основные свойства проявляют1) нитросоединения 3) амины 2) альдегиды 4) карбоновые кислоты

Вопрос несложен для тех, кто хотя бы в общих чертах представляет химические свойства органиче-ских веществ. Ответ: 3.

22. Веществами с двойственными кислотно‑основными свойствами являются

1) аминокислоты 3) кетоноспирты 2) альдегидоспирты 4) дикарбоновые кислоты

86

Аминокислоты содержат в своем составе кислот-ную карбоксильную группу и основную аминогруп-пу. Именно они и проявляют как кислотные, так и основные свойства. Ответ: 1.

23. Наиболее выраженные кислотные свойства группа ОН проявляет в

1) одноатомных спиртах 3) многоатомных спиртах 2) карбоновых кислотах 4) фенолах

Кислотные свойства гидроксильной группы зави-сят от того, насколько сильными электроноакцеп-торными свойствами обладает связанная с ней груп-па атомов. Чем сильнее акцепторные свойства свя-занного с гидроксилом фрагмента молекулы, тем выше кислотность вещества. Из приведенных вари-антов ответов правильным является вариант 2, по-скольку в карбоновых кислотах гидроксил связан с карбонильной группой, обладающей значительным отрицательным индуктивным эффектом.

Выбрать верный ответ можно и не вдаваясь в тон-кости электронных эффектов. Для этого следует упрощенно понять формулировку вопроса: вещества какого класса проявляют более сильные кислотные свойства. Ответ: 2.

24. Полимерная цепочка белков образована остатками1) аминокислот 2) нуклеотидов 3) моносахаридов 4) дикарбоновых кислот и диаминов

Скорее всего, вопрос не вызовет трудностей для тех, кто обладает элементарными знаниями по хи-мии и биологии. Ответ на него требует именно зна-ний, а не логики. Ответ: 1.

25. Реакция полимеризации возможна для1) 2,3‑диметилбутана 3) 1,4‑диметилциклогексана 2) 2‑хлорбутадиена‑1,3 4) толуола

Полимеризации могут подвергаться соединения, содержащие в своем составе кратную связь (чаще все-го двойную углерод-углеродную) или цикл (значи-

87

тельно реже). На этом основании вариант ответа 1 можно отбросить. Вспоминая типичные химические свойства углеводородов, можно прийти к выводу, что способность к полимеризации является одним из ос-новных практически важных свойств диеновых угле-водородов. Именно таким образом получают синтети-ческие каучуки. Признак принадлежности вещества к диеновым соединениям содержится в названии ве-щества — 2-хлорбутадиен-1,3. Тривиальное название этого вещества — хлоропрен, его полимеризацией по-лучают хлоропреновый каучук. Ответ: 2.

26. Молекулярная формула С3H5Cl соответствует молекуле1) хлорангидрида карбоновой кислоты 2) хлоралкана 3) хлоралкена 4) дихлоралкана

Хлорангидридом называется производное карбо-новой кислоты, в молекуле которого гидроксильная группа замещена на атом галогена. Однако второй атом кислорода карбоксильной группы в веществе остается, значит, ответ 1 неверен. Ответ 4 также от-брасываем, поскольку частица ди- в названии веще-ства указывает на присутствие двух одинаковых структурных фрагментов, для дихлоралкана — двух атомов хлора. В приведенной в условии формуле атом хлора один. Выбор из двух возможных вариантов от-вета 2 и 3 делаем на основании общих формул двух классов углеводородов  — алканов и алкенов. Общая формула алканов СnН2n + 2. Заменив один атом водо-рода на атом хлора, получим состав хлоралканов СnН2n + 1Cl, т. е. при n = 3 С3Н7Cl, что не соответствует условию. Общая формула алкенов СnН2n. Замена ато-ма водорода на атом хлора даст состав хлоралкенов — СnН2n – 1Cl. При n  =  3 получим формулу вещества, приведенного в условии. Ответ: 3.

27. С разрушением углеродной цепочки протекает реакция1) крекинга бутана 2) дегидратации этанола 3) дегидрирования пропана 4) дегидрохлорирования хлорэтана

88

С помощью химической логики, выбраковывая «подозрительные» ответы, можно найти верный ва-риант. Для этого нужно проанализировать этимоло-гию химических терминов, обозначающих типы хи-мических реакций. Дегидратация  — отщепление воды, дегидрирование  — отщепление водорода, де-гидрохлорирование — отщепление хлороводорода. Отщепление от молекулы органического соединения фрагмента, не содержащего атом углерода (Н2О, Н2, HCl), не затрагивает углеродный скелет. Логично предположить, что ответы 2—4 неверны. Действи-тельно, крекингом (от англ. сracking  — расщепле-ние) называют процесс расщепления молекул угле-водородов на вещества с более короткими углерод-ными цепочками. Ответ: 1.

28. Наличие в веществе двойной углерод‑углеродной связи можно обнаружить с помощью

1) раствора хлорида железа(III) 2) аммиачного раствора оксида серебра 3) бромной воды 4) гидроксида меди(II)

В качестве ответов приведены наиболее распро-страненные реактивы для распознавания органиче-ских веществ различных классов. Раствор хлорида железа(III) служит для обнаружения фенола и род-ственных ему соединений. С помощью аммиачного раствора оксида серебра проводят реакцию «сере-бряного зеркала» на альдегиды. Гидроксид меди(II) позволяет провести качественную реакцию на мно-гоатомные спирты. Обесцвечивание бромной воды является признаком непредельного характера испы-туемого вещества, т. е. наличие в его молекуле двой-ных углерод-углеродных связей. Ответ: 3.

29. Только кислородсодержащие вещества перечислены в ряду

1) бутаналь, бутанон‑2, бутиламин 2) этилацетат, этан, этанол 3) пропанол‑2, бензол, этиленгликоль 4) глюкоза, уксусная кислота, формальдегид

89

Знание родовых суффиксов классов органических соединений позволяет найти правильный ответ. Ответ: 4.

30. Число атомов углерода в первом представителе гомоло‑гического ряда кетонов равно

1) двум 3) четырем 2) трем 4) пяти

Кетонами называются органические вещества, со-держащие функциональную карбонильную группу

C O, связанную с двумя углеводородными ради-калами. Простейший углеводородный радикал ме-тил СН3 содержит один атом углерода. Формула первого представителя гомологического ряда кето-нов СН3 СО СН3. В молекуле этого вещества, кото-рое называется ацетоном, три атома углерода. От­вет: 2.

Обратите внимание на одну из самых распро­страненных и обидных ошибок: в бланке ответов №  1 учащийся, правильно выполнивший задание, отмечает не номер правильного ответа (2), а сам ответ (3)! При этом очевидно, что верно вы­полненное задание не засчитывается как правиль­ный ответ.

Отработка выполнения задания В1

Знание классификации и номенклатуры органи-ческих веществ необходимо также и для успешного выполнения более «дорогого» в балльном отноше-нии задания В1. Напомним, что это задание может быть сформулировано на материале как органиче-ской, так и неорганической химии.

Немаловажную роль играет и повышение ско-рости выполнения заданий части В с целью созда- ния резерва времени для выполнения заключи-тельной, самой сложной части экзаменационной ра-боты.

90

ПРИМЕРЫ ТЕСТОВЫХ ЗАДАНИЙ И РЕКОМЕНДАЦИИ К ИХ ВЫПОЛНЕНИЮ

1. Установите соответствие между названием вещества и классом (группой) органических соединений, к которым оно принадлежит.

НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА КЛАСС (ГРУППА) ВЕЩЕСТВ А) ацетилен 1) альдегиды Б) анилин 2) спирты В) метанол 3) аминокислоты Г) метаналь 4) алкины 5) диены 6) амины

Обратите внимание, что левый столбик содержит как тривиальные (ацетилен, анилин), так и между-народные названия веществ (метанол, метаналь). Систематические названия содержат суффиксы, ко-торые позволят однозначно определить классовую принадлежность каждого вещества: -ол → спирты, -аль → альдегиды. Для этой части решения даже не потребуется написания формул веществ. А для того чтобы соотнести ацетилен и анилин с соответ-ствующим им классом органических соединений, знание их формул или, по крайней мере, наличия функциональных групп и характеристических эле-ментов структуры просто необходимо: C6H5NH2 (амины, соединения, содержащие функциональную аминогруппу NH2), CH СН (углеводороды с трой-ной связью имеют в названии класса суффикс -ин). Ответ: 4621.

2. Установите соответствие между названием соединения и общей формулой класса веществ, к которому оно принадлежит.

НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА ОБЩАЯ ФОРМУЛА КЛАССА ВЕЩЕСТВ А) бутадиен‑1,3 1) CnH2n Б) циклопентан 2) CnH2n – 2 В) 2‑ метилбутан 3) CnH2n – 6 Г) метилбензол 4) CnH2n + 2 5) CnH2n – 4

91

Анализ названий позволяет отнести Б и В к пре-дельным углеводородам, однако название В содер-жит приставку цикло-. Отсюда нетрудно будет соот-нести Б и 1, В и 4. Суффикс -диен соответствует угле-водородам с двумя двойными связями и общей фор-мулой под цифрой 2. Метилбензол — арен, следова-тельно, ему соответствует формула под цифрой 3. Ответ: 2143.

3. Установите соответствие между формулой вещества и классом (группой) органических соединений, к которому (кото‑рой) оно принадлежит.

ФОРМУЛА ВЕЩЕСТВА КЛАСС (ГРУППА) СОЕДИНЕНИЙ А) CH3COOH 1) сложные эфиры Б) CH3OC3H7 2) простые эфиры В) CH3CHO 3) карбоновые кислоты Г) CH3COOC5H11 4) альдегиды 5) спирты 6) кетоны

Соответствия А-3 и В-4 легко устанавливаются по наличию в формулах веществ соответствующих функциональных групп: карбоксильной — СООН для кислот и альдегидной — СНО для альдегидов. Фрагмент карбоксильной группы, в которой атом водорода замещен на углеводородный радикал, по-зволит установить соответствие Г-1. Два углеводо-родных радикала, связанных между собой через атом кислорода, позволяют отнести вещество к про-стым эфирам (Б-2). Ответ: 3241.

4. Установите соответствие между названием вещества и об‑щей формулой класса органических соединений.

НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА ОБЩАЯ ФОРМУЛА КЛАССА ВЕЩЕСТВ 1) 1,2‑диметилбензол А) СnH2n + 2 2) бутадиен‑1,3 Б) СnH2n – 6 3) 2‑метилбутан В) СnH2n – 2 4) 3,3‑диметилпентен‑1 Г) СnH2n Д) СnH2n – 4

Это очень простое задание, которое не следует ус-ложнять написанием формул указанных веществ.

92

Достаточно по родовым суффиксам определить при-надлежность вещества к определенному классу и вспомнить соответствующую общую формулу. Окон-чание названия первого соединения -бензол одно-значно указывает на принадлежность его к классу аренов, общая формула которых СnH2n  – 6. Родовой суффикс названия второго соединения -диен позво-ляет отнести его к диеновым углеводородам с общей формулой СnH2n – 2. Аналогично родовой суффикс на-звания третьего вещества -ан позволяет отнести его к алканам с общей формулой СnH2n + 2. Так же уста-навливается соответствие между п.  4 и Г. Ответ: БВАГ.

5. Установите соответствие между названием вещества и функциональной группой, имеющейся в его составе.

НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА ФУНКЦИОНАЛЬНАЯ ГРУППА А) анилин 1) гидроксильная группа Б) пальмитиновая кислота 2) карбонильная группа В) этаналь 3) аминогруппа Г) глицерин 4) карбоксильная группа 5) альдегидная группа

Обращаем внимание, что левый столбик представ-лен «собранием» как тривиальных, так и системати-ческого (этаналь) названий. Вначале следует отнести каждое из предложенных веществ к соответствую-щему классу органических соединений, а затем вспомнить функциональную группу каждого клас-са. Это и позволит определить верный ответ. Ответ: 3451.

6. Установите соответствие между названием углевода и его молекулярной формулой.

НАЗВАНИЕ УГЛЕВОДА ФОРМУЛА УГЛЕВОДА А) целлюлоза 1) С6Н12О2 Б) глюкоза 2) (С6Н10О5)n В) крахмал 3) С5Н10О5 Г) сахароза 4) С6Н12О6 5) С3Н6О3 6) С12Н22О11

93

Для выполнения этого задания необходимо знать классификацию углеводов на моно-, ди- и полисаха-риды. Это и позволит определить верный ответ. Еще раз обращаем внимание, что цифры в ответах на вопросы В1—В5 могут повторяться. Ответ: 2426.

7. Установите соответствие между названием углеводорода и соответствующим ему классом (группой) углеводородов.

НАЗВАНИЕ КЛАСС (ГРУППА) УГЛЕВОДОРОДА УГЛЕВОДОРОДОВ А) пентан 1) предельные, циклоалканы Б) пентен‑1 2) непредельные, алкадиены В) циклопентан 3) непредельные, алкены Г) пентин‑2 4) ароматические, арены 5) непредельные, алкины 6) предельные, алканы

Несложное задание на знание родовых суффиксов классов углеводородов. Суффикс -ан соответствует предельным углеводородам (А-6), суффикс -ен — не-предельным, алкенам (Б-3), суффикс -ан с пристав-кой цикло- отвечает предельным циклическим угле-водородам (В-1), суффикс -ин — алкинам (Г-5). От­вет: 6315.

8. Установите соответствие между названием органической кислоты и ее формулой.

НАЗВАНИЕ КИСЛОТЫ ФОРМУЛА КИСЛОТЫ А) бензойная 1) НСООН Б) стеариновая 2) СН3СООН В) уксусная 3) С6Н5СООН Г) олеиновая 4) С15Н31СООН 5) С17Н33СООН 6) С17Н35СООН

Единственным несложным соответствием в этом задании является В-2. Корень бенз- в названии бен-зойной кислоты, возможно, поможет ассоциировать ее формулу с наличием шести атомов углерода в углеводородном радикале (соответствие А-3). Стеа-риновая и олеиновая кислоты содержат по 17 атомов углерода в углеводородном радикале, однако олеино-

94

вая кислота, в отличие от стеариновой, является не-предельной и содержит на два атома водорода мень-ше. Ответ: 3625.

9. Установите соответствие между названием вещества и классом (группой) органических соединений, к которому (кото‑рой) оно принадлежит.

НАЗВАНИЕ КЛАСС (ГРУППА) ВЕЩЕСТВА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ А) толуол 1) сложные эфиры Б) аланин 2) ацетиленовые углеводороды В) пропин 3) ароматические углеводороды Г) метилацетат 4) этиленовые углеводороды 5) спирты 6) аминокислоты

Довольно сложное, с «двойным дном» задание. Во-первых, в левом столбце приведены и тривиаль-ные, и систематические названия веществ. Во-вто-рых, формальное отнесение к классам по суффиксам (-ин — алкины) может привести к ошибке для ала-нина. При выполнении такого задания «работает» исключительно знаниевая составляющая подготов-ки по химии. Ответ: 3621.

10. Установите соответствие между названием соединения и функциональной группой, имеющейся в его составе.

НАЗВАНИЕ СОЕДИНЕНИЯ ФУНКЦИОНАЛЬНАЯ ГРУППА А) глицерин 1) карбонильная группа Б) анилин 2) аминогруппа В) капроновая кислота 3) гидроксильная группа Г) метаналь 4) альдегидная группа 5) карбоксильная группа

Родовые суффиксы помогут быстро установить первые два соответствия: В-5 и Г-4. Глицерин — мно-гоатомный спирт, в его составе содержатся три ги-дроксильные группы. Анилин — первый представи-тель гомологического ряда ароматических аминов, характеризующийся наличием в составе аминогруп-пы NH2. Ответ: 3254.

95

Химические свойства и получение органических веществ

При изучении курса органической химии следует обратить внимание старшеклассников на то, что зна-ние химических свойств и способов получения орга-нических соединений проверяется несколькими за-даниями части А (в том числе А14—А18), а также необходимо для успешного выполнения заданий ча-сти В (В6 — свойства углеводородов и механизмы ре-акций, В7 — свойства кислородсодержащих органи-ческих веществ, В8  — свойства азотсодержащих и биологически важных органических веществ) и С (С3 — взаимосвязь органических веществ).

Для создания методической системы по отработке этого блока курса необходимо классифицировать его содержание. Задания этой группы можно условно разделить на четыре типа:

• химические свойства представителей основных классов органических веществ (углеводородов, спир-тов, фенола, альдегидов, карбоновых кислот, слож-ных эфиров, аминов, биологически важных соеди-нений);

• способы получения практически значимых ор-ганических соединений;

• применение органических веществ различных классов;

• правила безопасного обращения с веществами.К заданиям данного типа относятся и наиболее

сложные вопросы части А, поскольку успешность ответа на них определяется не столько компетент-ностными качествами учащихся, сколько фактиче-скими знаниями по химии. Кроме того, формули-ровка заданий и объект проверки уровня знаний в каждом варианте непредсказуемы, что затрудняет отработку материала на типичных примерах.

Для выяснения вопроса о том, каким будет строе-ние образующегося продукта реакции элиминирова-ния или присоединения, необходимо знать правила Марковникова и Зайцева. Они применимы соответ-ственно к реакциям присоединения к алкенам, ал-

96

кадиенам и алкинам, а также к реакциям элимини-рования (дегидрогалогенирования, дегидратации). Оба эти правила смышленые и веселые школьники заменили одним «непечатным»: «Где много  — там еще добавят, где мало — вовсе отберут».

Основные свойства различных классов химиче-ских соединений представлены на схемах 5—13.

С х е м а 5Химические свойства алканов

ХИ

МИ

ЧЕ

СК

ИЕ

СВ

ОЙ

СТ

ВА

АЛ

КА

НО

В

Дегидриро-вание

Ароматиза-ция

Галогени-рование

Нитрование

Каталити-ческое

окисление

Горение

Пиролиз метана

Изомери-зация

Крекинг

Радикальное замещение

Отщепление

Окисление

Разрушение цепи

Примеры продуктов

CH3Cl

CH3NO2

CH2 CH2

CO2 + H2O

CH3OH

H CО

HHCOOH

C + H2 HС CH + H2

CnH2n + 2 + CnH2n

CH3 CH CH3

CH3

97

С х е м а 6

Химические свойства алкенов

94

Химические свойства алкеновХ

ИМ

ИЧ

ЕС

КИ

Е

СВ

ОЙ

СТ

ВА

А

ЛК

ЕН

ОВ

Примерыпродуктов*

Полимеризация

Электрофильноеприсоединение

Гидрирование

Галогениро-вание

Гидрогалоге-нирование

Гидратация

Горение

РеакцияВагнераОкисление

Каталити-ческое

CH3 CH3

окисление

H2Cl CH2Cl

CH3 CH2Cl

CH3 CH2OH

CO2 + H2O

CH2 CH2

OH OH

CH3 CHO

( CH2 CH2 )n

* На примере этилена.

98

С х е м а 7

Химические свойства алкиновХ

ИМ

ИЧ

ЕС

КИ

Е С

ВО

ЙС

ТВ

А А

ЛК

ИН

ОВ

Примерыпродуктов*

Полимери-

Электро-

соединение

Гидрирование

Галогениро-вание

Гидрогалоге-нирование

Гидратация

Горение

Обесцвечива-ние раствора

Окисление

CH2 CH2

СH2 CHCl

CHCl CHCl

CH3 CHO

CO2 + H2O

CH3 CH3

CH3 CHCl2

CHCl2 CHCl2

фильное при-

зация

Строение про-дукта зависитот концентра-ции и темпе-ратуры

перманганатакалия

Димеризация

Тримеризация

CH C CH CH2

C6H6

Взаимодей-ствие

с металлами

Взаимо-действиес ионамиметалла

Кислотныесвойства

NaC CNa

AgC CAg

* На примере ацетилена.

99

С х е м а 8

Химические свойства ареновХ

ИМ

ИЧ

ЕС

КИ

Е

СВ

ОЙ

СТ

ВА

А

РЕ

НО

В

Примерыпродуктов

Реа

кц

ии

Реа

кци

и

Галогениро-

Алкилиро-вание

Нитрование

Сульфиро-

Реа

кц

ии

Clза

мещ

ени

яок

исл

ени

я

вание

вание

пр

исо

еди

нен

ия

Галогениро-вание

По кольцу(электро-фильное)

C2H5

NO2

SO3H

По радикалу Галогениро-вание

CH2Cl

Галогениро-вание

C6H6Cl6

Гидрирование

Горение

По радикалу

CO2 + H2O

COOH

100

С х е м а 9

Химические свойства алканоловХ

ИМ

ИЧ

ЕС

КИ

Е

СВ

ОЙ

СТ

ВА

С

ПИ

РТ

ОВ

Примерреагента

Дег

идр

атац

ия

Ки

слот

ны

еР

еак

ци

исв

ойст

ваок

исл

ени

яР

еакц

ии

зам

ещен

ия

Катали-затор

Взаимодействиес галогено-водородами

Этерификация

Взаимодействие сщелочными и ще-лочноземельными

металлами

Горение

Окислительноедегидрирование

Внутримолеку-

Межмолекулярная

лярная

HBr H+

Na —

CH3COOH H+

O2 —

CuO —

— H2SO4(конц.)

— H2SO4(конц.)

101

С х е м а 10

Химические свойства фенолаХ

ИМ

ИЧ

ЕС

КИ

Е С

ВО

ЙС

ТВ

А Ф

ЕН

ОЛ

ОВ

Примерреагента

Кач

еств

енн

аяК

исл

отн

ые

Реа

кц

ии

пол

и-

свой

ства

кон

ден

сац

ии

Реа

кци

иэл

ектр

офи

льн

ого

Продукт

Бромирование

Взаимодействиес металлами

Взаимодействиес альдегидами

Взаимодействиес растворимыми

NO2

Na

Br2

H C

зам

ещен

ия

ONa

Взаимодействиес щелочами NaOH

ONa

(водн.)

OHO2N

NO2

O

H

BrOH

Br

Нитрование HNO3

Br

CH2

OH–

n

солямижелеза(III)

реа

кц

ия

FeCl3

Комплексныесоединения,имеющиеинтенсивнуюокраску

102

С х е м а 11

Химические свойства альдегидовХ

ИМ

ИЧ

ЕС

КИ

Е

СВ

ОЙ

СТ

ВА

А

ЛЬ

ДЕ

ГИ

ДО

В

Примерреагента

Реа

кци

иР

еак

ци

ип

рисо

еди

нен

ия

кон

ден

сац

ии

Реа

кци

иок

исл

ени

яПродукт

Реакция«серебряного

зеркала»

Окисление

Гидрирование

Самокон-

Поликон-денсация

[Ag(NH3)2]OH RCOOH

H2

Cu(OH)2 R COOH

R CH C C

C6H5OH

R CH2OH

Присоединениециановодорода

ПрисоединениеNaHSO3

HCN R CH OH

C H

NaHSO3 R CH OH

SO3Na

с помощьюCu(OH)2

денсация

O

H

CH2

OH–

n

—

R

103

С х е м а 12

Химические свойства карбоновых кислот*Х

ИМ

ИЧ

ЕС

КИ

Е

СВ

ОЙ

СТ

ВА

К

АР

БО

НО

ВЫ

Х К

ИС

ЛО

Т

Примерыреагентов

ПродуктыК

исл

отн

ые

свой

ства

Диссоциация

Взаимодействиес металлами

Взаимодействиес оксидами

Взаимодействиес основаниями

Взаимодействиес солями

— CH3COO– + H+

Mg (CH3COO)2Mg + H2

CuO (CH3COO)2Cu ++ H2O

NaOH CH3COONa ++ H2O

Na2CO3 CH3COONa ++ CO2 + H2O

Обр

азов

ани

е ф

унк

ци

о- Этерификация

Образованиеамидов

Образованиехлорангидридов

Межмолекуляр-ная дегидрата-

CH3OH CH3COOCH3 +

NH3, t CH3CONH2 +

SOCl2 CH3COCl + SO2 +

P2O5 (CH3CO)2O ++ H3PO4

нал

ьны

х п

рои

звод

ны

х

ция

+ H2O

+ H2O

Реа

кц

ии

по

Галогениро-вание

-угл

ерод

ном

у ат

ому

Cl2 CH3Cl COOH ++ HCl

* На примере уксусной кислоты СН3СООН.

+ H2O

104

С х е м а 13

Химические свойства алифатических аминов*

101

ХИ

МИ

ЧЕ

СК

ИЕ

С

ВО

ЙС

ТВ

А

АЛ

ИФ

АТ

ИЧ

ЕС

КИ

Х А

МИ

НО

В

Примерыреагентов

Продукты

* На примере метиламина СН3NН2.

Осн

овн

ые

свой

ства

Диссоциация Н2О СН3 NH3+ + OН–

Взаимодействие НCl [СН3NH3]+Cl–с кислотами

Реа

кц

ии

Алкилирование CH3Cl CH3NHCH3 +

Ацилирование СH3COCl CH3CONHCH3 +

+ HCl

+ HCl

по

ами

ног

руп

пе

Ок

исл

ени

е

Горение О2 СO2 + H2O + N2

105

При изучении карбоновых кислот и аминов сле-дует детально изучить влияние связанного с функ-циональной группой радикала на кислотно-оснoв-ные свойства соединений данных классов.

Кислотные свойства карбоновых кислот анало-гичны свойствам слабых неорганических кислот. Они взаимодействуют с активными металлами с вы-делением водорода, реагируют с оснoвными и амфо-терными оксидами, основаниями, солями более сла-бых кислот (по реакции ионного обмена).

В гомологическом ряду карбоновых кислот их си-ла уменьшается с увеличением углеводородного ра-дикала, поэтому наиболее сильной из них является муравьиная кислота. Это объясняется увеличением положительного индуктивного эффекта алкильного заместителя в ряду H > CH3 > C2H5. Дальнейшее удлинение углеродной цепи не оказывает заметного влияния на величину +I и, следовательно, силу кис-лоты.

H СОOH

> CH3 → СОOH

> C2H5 → СОOH ≅ C3H7 → С

ОOH

Если в непосредственной близости от карбоксиль-ной группы углеводородный радикал содержит элек-троноакцепторные заместители, это увеличивает си-лу кислоты:

CH3→СОOH

> Сl →CH2 СОOH

> Сl → CH →СОOH

>

уксусная кислота

монохлоруксусная кислота

дихлоруксусная кислота

> Сl →C →С

ОOH

трихлоруксусная кислота

δ+ δ+ δ+ δ+

δ+ δ+→

Сl

δ+

→

Сl

→

Сlδ+

106

В соответствии с механизмом протекания реак-ции этерификации (нуклеофильное замещение) при образовании сложного эфира от молекулы кислоты отщепляется гидроксильная группа, от молекулы спирта — атом водорода гидроксила:

CH3 СОOH

+ H O C2H5 →←

→← CH3 СОO C2H5

+ H2O.

Благодаря наличию неподеленной электронной пары на атоме азота амины проявляют свойства ос-нований. Водный раствор алифатических аминов со-держит гидроксид-анионы, определяющие щелоч-ную реакцию среды.

Основные свойства аминов зависят от числа и природы углеводородных радикалов и простран-ственного строения амина. Алкильные заместители за счет положительного индуктивного эффекта уси-ливают электронную плотность на атоме азота и уве-личивают основность амина по сравнению с аммиа-ком. Напротив, фенильный радикал задействует не-поделенную электронную пару азота в ароматиче-ском сопряжении и уменьшает основные свойства анилина по сравнению с аммиаком. Таким образом, некоторые амины и аммиак в порядке усиления ос-новных свойств можно расположить в следующий ряд:

NH2

→ > H N Н > CH3→ N Н > CH3→ N →CH3

Увеличение основности аминов

Триметиламин — менее сильное основание по сравнению с диметиламином из-за пространствен-ных затруднений доступа к неподеленной электрон-ной паре азота.

H+

Н Н Н

107

Отработка выполнения заданий части А

1. Толуол вступает в реакцию замещения с каждым из двух веществ

1) хлороводородом и кислородом 2) водородом и серной кислотой 3) бромом и водородом 4) азотной кислотой и хлором

В трех из четырех вариантов ответов указаны во-дород и кислород. Эти простые вещества никогда не вступают в реакции замещения с органическими ве-ществами, и на этом основании методом выбраковки можно убрать три неправильных ответа.

Обратите внимание на часто встречающуюся ошибку. Для получения 2-хлортолуола предлагается реакция толуола с хлороводородом, вторым про-дуктом этой реакции называют водород. Это грубей-шая ошибка. Галогеноводороды не способны к реак-циям электрофильного замещения с аренами! От­вет: 4.

2. При гидратации пропена преимущественно образуется1) пропанол‑1 3) бутанол‑1 2) пропанол‑2 4) бутанол‑2

Два последних варианта ответа можно смело от-бросить: в пропене  — 3 атома углерода, а в бутано-ле — 4. При реакции пропена с водой углеродная це-почка вырасти никак не может. Из двух первых ва-риантов ответа правильный выбираем на основании правила Марковникова. Ответ: 2.

3. При действии воды на ацетилен в кислой среде в присут‑ствии солей двухвалентной ртути образуется

1) СН3 CН2ОН 3) СН3 CНО 2) СН2ОН CН2ОН 4) СН3 CООН

По специфическому катализатору сразу опреде-ляем, что речь идет о реакции Кучерова. В результа-те гидратации алкенов образуется карбонильное со-единение, ацетилен превращается в уксусный альде-гид. Ответ: 3.

108

4. Алкены превращаются в алканы в ходе реакции1) гидратации 3) гидрирования 2) изомеризации 4) дегидрирования

Для правильного ответа на этот несложный во-прос нужно представлять особенности строения ал-канов (предельные углеводороды, все связи одинар-ные) и алкенов (непредельные углеводороды, имеет-ся одна двойная связь С С), а также уметь «разби-рать по косточкам» химические термины.

Гидра (вода) + тация (процесс) = присоединение воды (рука интуитивно хочет написать соединитель-ную гласную «о», но это будет ошибкой, причем очень распространенной).

Гидр (водород) + ирование (процесс) = присоеди-нение водорода.

Де (отрицание) + гидр (водород) + ирование (про-цесс) = отщепление водорода.

Алкенам для превращения в алканы не хватает двух атомов водорода. Ответ: 3.

5. С каждым из веществ — водой, бромоводородом, водоро‑дом — может реагировать

1) пропан 3) этан 2) бутен 4) хлорметан

В наборе реагентов из трех веществ, по крайней мере, одно  — водород  — вступает с органическими веществами только в реакции присоединения. Этот тип реакций характерен только для веществ, содер-жащих кратную связь или цикл. В наборе ответов такое вещество только одно — этиленовый углеводо-род бутен. Ответ: 2.

6. Ацетилен в лаборатории можно получить при взаимодей‑ствии

1) углерода с водородом 2) карбида алюминия с водой 3) карбида кальция с водой 4) хлорметана с натрием

Необходимо вспомнить, что одним из способов по-лучения ацетилена является карбидный метод. Остается только не перепутать карбид алюминия

109

(при его гидролизе выделяется метан) и карбид каль-ция (при взаимодействии с водой образуется ацети-лен). Ответ: 3.

7. При дегидробромировании 2‑бромбутана преимуществен‑но образуется

1) бутен‑1 3) 2‑метилпропен 2) бутен‑2 4) н‑бутан

Реакция дегидробромирования галогеналканов — один из способов получения этиленовых углеводоро-дов. Из предложенных вариантов ответов н-бутан не является алкеном и не может быть правильным от-ветом. Отщепление галогеноводорода не сопрово-ждается перестройкой углеродного скелета молеку-лы, следовательно, изобутен (2-метилпропен) также не может быть правильным ответом. Из двух воз-можных вариантов ответа 1 и 2 выбираем ответ 2, учитывая правило Зайцева. Ответ: 2.

8. Гидролизу можно подвергнуть1) карбоновую кислоту 3) двухатомный спирт 2) сложный эфир 4) вторичный амин

Из предложенного набора веществ с водой взаи-модействует только одно  — сложный эфир. Знание этого факта позволяет не углубляться в понимание сущности реакции гидролиза. Ответ: 2.

9. Реакция гидролиза возможна для каждого из двух веществ группы

1) хлорэтан и сахароза 3) этилацетат и фенол 2) пропанол‑2 и этилен 4) целлюлоза и глюкоза

Хлорэтан способен замещать атом хлора на ги-дроксильную группу под действием воды или вод-ных растворов щелочей. Любой дисахарид, в том числе сахароза, гидролизуется с образованием моно-сахаридов. Следовательно, первый ответ верен. По-чему не являются правильными другие варианты от-вета? Пропанол-2, будучи предельным одноатомным спиртом, к реакции гидролиза не способен. В тре-тьей паре гидролизу не подвергается фенол. Из пары целлюлоза—глюкоза гидролизуется только целлю-лоза. Ответ: 1.

110

10. К восстанавливающим углеводам относится1) глюкоза 3) крахмал 2) сахароза 4) целлюлоза

В водном растворе поддерживается равновесие циклической и открытой форм глюкозы. Открытая форма содержит альдегидную группу, что придает глюкозе восстановительные свойства и способность вступать в реакцию «серебряного зеркала». Дисаха-рид сахароза образован за счет обоих гликозидных гидроксилов входящих в ее состав моносахаридов — глюкозы и фруктозы. Значит, регенерация альде-гидной группы без разрушения молекулы невозмож-на, и сахароза — невосстанавливающий углевод. Любой полисахарид также относится к невосстанав-ливающим углеводам. Ответ: 1.

11. Ацетилен можно получить гидролизом1) карбида алюминия 3) ацетата натрия 2) карбида кальция 4) хлорэтана

Ответить на вопрос поможет знание бытовой хи-мии. Генераторы ацетилена для газовой сварки ме-таллов заряжают карбидом, это известно многим из тех, кто химию забыл. Отбросив два последних отве-та, остается выяснить, карбид какого металла при гидролизе дает ацетилен. Здесь поможет только зна-ние специфики карбидов металлов. Карбид алюми-ния относится к так называемым метанидам и при гидролизе образует метан. Карбид кальция — ти-пичный ацетиленид, и его гидролиз ведет к получе-нию ацетилена. Ответ: 2.

12. Этанол взаимодействует с1) метанолом 3) водородом 2) метаном 4) медью

Вопрос не так прост, как кажется на первый взгляд. В школьном курсе не обращается внимание на то, что при действии серной кислоты на смесь спиртов может образоваться смешанный простой эфир. В данном случае этанол при взаимодействии с метанолом может образовать метилэтиловый про-стой эфир. Скорее всего, к правильному ответу так-

111

же легче прийти выбраковкой заведомо неверных ответов. Спирты проявляют крайне слабые кислот-ные свойства и способны реагировать только с самы-ми активными (например, щелочными) металлами. Медь, стоящая в электрохимическом ряду напряже-ний металлов, со спиртами не взаимодействует. Эта-нол не содержит кратных связей или цикла, поэтому его реакция с водородом также невозможна. Среди свойств предельных углеводородов нет реакции со спиртами. Ответ: 1.

13. Этилен в лаборатории легче всего получить1) дегидрированием этана 2) крекингом бутана 3) гидрированием ацетилена 4) дегидратацией этилового спирта

Теоретически все приведенные в ответах реакции могут привести к получению этилена. Однако про-цессы гидрирования, дегидрирования и крекинга требуют специального оборудования, достаточно вы-соких температур, использования гетерогенных ка-тализаторов. В лабораторных условиях удобнее по-лучать этилен дегидратацией этанола нагреванием его в смеси с концентрированной серной кислотой при температуре от 180 °С. Ответ: 4.

14. Уксусная кислота может реагировать с каждым из двух веществ

1) метанолом и серебром 2) гидроксидом меди(II) и метанолом 3) серебром и гидроксидом меди(II) 4) магнием и метаном

Уксусная кислота относится к слабым органиче-ским кислотам и не способна реагировать с металла-ми, стоящими в ряду электрохимического напряже-ния после водорода. Таким образом, варианты отве-тов 1 и 3 отбрасываем из-за серебра, с которым ук-сусная кислота не реагирует. В 4-м варианте ответа в качестве реагента предлагается метан. Предельные углеводороды с карбоновыми кислотами не реагиру-ют, этот ответ также не может быть верным. Уксус-ная кислота взаимодействует с нерастворимым в во-

112

де гидроксидом меди(II) с образованием ацетата ме-ди(II) и воды. С метанолом карбоновые кислоты вступают в реакцию этерификации, при этом обра-зуется сложный эфир и вода. Ответ: 2.

15. Взаимодействие между глицерином и высшими карбоно‑выми кислотами относится к реакциям

1) обмена 3) присоединения 2) изомеризации 4) этерификации

Глицерин — это трехатомный спирт. Взаимодей-ствие спиртов с кислотами называется реакцией эте-рификации. Ответ: 4.

16. Гидратацией алкена не может быть получен1) этанол 3) бутанол‑2 2) пропанол‑2 4) пропанол‑1

Присоединение воды к алкенам происходит по правилу Марковникова. Как следствие, первичный спирт может быть получен только в реакции гидра-тации этилена. В наборе вариантов ответа есть еще один первичный спирт  — пропанол-1. Именно этот первичный спирт не может быть получен гидратаци-ей алкена. Присоединение воды к пропену в соответ-ствии с правилом Марковникова приводит к образо-ванию пропанола-2. Ответ: 4.

17. Метанол взаимодействует с1) натрием 3) бромной водой 2) бромидом калия 4) серебром

Предельные одноатомные спирты проявляют очень слабые кислотные свойства, поэтому могут взаимодействовать с выделением водорода только с самыми активными металлами, в том числе с натри-ем. Ответ: 1.

18. Муравьиная кислота не взаимодействует с1) аммиачным раствором оксида серебра 2) гидроксидом кальция 3) карбонатом калия 4) пропаном

Два заведомо не удовлетворяющих условию зада-ния варианта ответа можно отбросить относительно

113

легко: карбоновые кислоты аналогично неорганиче-ским веществам взаимодействуют с гидроксидами металлов и солями более слабых кислот, в том числе угольной, по реакции обмена. Следовательно, му-равьиная кислота реагирует и с гидроксидом каль-ция, и с карбонатом калия. Делая выбор из двух оставшихся вариантов, необходимо знать специфи-ку строения молекулы муравьиной кислоты, содер-жащей в своем составе альдегидную группу, которая придает ей несвойственные карбоновым кислотам восстановительные свойства. Поэтому муравьиная кислота дает реакцию «серебряного зеркала», вос-станавливая аммиачный раствор оксида серебра. Остается ответ номер 4, который и является пра-вильным. Ответ: 4.

19. Взаимодействие метана с хлором является реакцией1) замещения, обратимой 3) замещения, необратимой 2) обмена, необратимой 4) обмена, обратимой

По сути, задание проверяет не один, а два элемен-та содержания химического образования: знание классификации органических реакций по строению исходных веществ и продуктов (точнее, по механиз-му протекания) и классификации реакций по прин-ципу обратимости.

Галогенирование алканов — это реакция замеще-ния, протекающая по свободнорадикальному меха-низму. Кроме того, хлорирование алканов — про-цесс необратимый. Ответ: 3.

20. Со свежеосажденным гидроксидом меди(II) реагирует1) этанол 3) хлорэтан 2) этандиол 4) этилен

Свежеосажденный гидроксид меди(II) — очень распространенный реагент в органической химии. Однако реагируют с ним главным образом соедине-ния трех классов: многоатомные спирты (образова-ние растворимого комплекса ярко-синего цвета), альдегиды (выпадение кирпично-красного осадка оксида меди(I)) и карбоновые кислоты (растворение осадка гидроксида меди(II) с образованием раствора

114

бледно-голубого цвета). Среди перечисленных в ва-риантах ответа веществ к данным классам относится только этандиол (этиленгликоль) — двухатомный спирт, который взаимодействует с гидроксидом ме-ди(II) с образованием ярко-синего комплексного сое-динения. Ответ: 2.

21. Уксусная кислота проявляет окислительные свойства при взаимодействии с

1) оксидом магния 3) карбонатом натрия 2) гидроксидом калия 4) кальцием

Если в реакции участвует хотя бы одно простое вещество, такая реакция является окислительно- восстановительной. Значит, реакция уксусной кис-лоты с кальцием относится к ОВР.

Составим уравнение реакции и проверим, какую функцию выполняет в ней уксусная кислота.

2СН3СООН + Са0 → (СН3СОО)2Са2+ + Н2.

Прежде всего определяем, как в результате реак-ции изменилась степень окисления кальция. Каль-ций в реакции окисляется, следовательно, окисли-телем является уксусная кислота. Ответ: 4.

22. Сложный эфир образуется при взаимодействии амино‑ уксусной кислоты с

1) серной кислотой 3) этанолом 2) гидроксидом калия 4) пропаном

Сложные эфиры образуются по реакции этерифи-кации между карбоновыми кислотами (а также ами-нокислотами) и спиртом. Ответ: 3.

23. Алканы превращаются в алкены в ходе реакции1) гидратации 3) гидрирования 2) изомеризации 4) дегидрирования

Сравнивая общие формулы алканов (СnH2n  +  2) и алкенов (СnH2n), нетрудно заметить, что в молекулах этиленовых углеводородов содержится на два атома водорода меньше, чем в соответствующих предель-ных углеводородах. Следовательно, алканы в алке-ны превращаются в результате реакции отщепления водорода, т. е. дегидрирования. Ответ: 4.

115

24. Полимеризацией СН2 С CН СН2 получают каучук

1) бутадиеновый 3) бутадиен‑стирольный 2) изопреновый 4) хлоропреновый

Ответить на данный вопрос можно, либо зная три-виальное название 2-метилбутадиена-1,3 (изопрен), либо методом исключения неверных ответов. От­вет: 2.

25. При гидролизе метилового эфира пропановой кислоты образуются

1) СН3ОН и СН3 СН2 CООН 2) СН3 CН2 ОН и СН3 CН2 CООН 3) СН3ОН и СН3 CН2 CН2 CООН 4) СН3 CН2 CН2 ОН и СН3 CН2 CООН

По названию сложного эфира в условии задачи можно определить, что в состав спиртовой части (ме-тиловый эфир) входит один атом углерода, а в состав кислотной части (пропановой кислоты) входят 3 ато-ма углерода. Ответ: 1.

26. Образование белков из отдельных аминокислот относит‑ся к реакциям

1) гидратации 3) поликонденсации 2) полимеризации 4) дегидрирования

В результате образования полимерной белковой молекулы из аминокислот в качестве низкомолеку-лярного продукта образуется вода, следовательно, это реакция поликонденсации. Ответ: 3.

27. Верны ли следующие суждения о свойствах глюкозы?А. Раствор глюкозы проводит электрический ток.Б. Для глюкозы характерна реакция брожения.1) верно только А 3) верны оба суждения 2) верно только Б 4) оба суждения неверны

Это одна из разновидностей заданий части А, в ко-торой необходимо сделать вывод о правильности двух суждений. Можно предложить следующую методи-ку выполнения подобных заданий. Сначала из двух суждений выбирают заведомо верное или неверное.

СН3

116

Число возможных вариантов ответа после этого со-кращается вдвое. Затем анализируют второе сужде-ние и выбирают верный вариант ответа из двух оставшихся.

В данном случае вначале выбираем заведомо вер-ное суждение. Реакция брожения — это специфиче-ское свойство углеводов, в том числе глюкозы. Сле-довательно, для выбора остается два ответа — 2 и 3. Молекула глюкозы не содержит функциональных групп, подвергающихся в водном растворе заметной диссоциации (например, карбоксильной группы). Это вещество при изучении темы «Электролитиче-ская диссоциация» часто приводят в качестве при-мера водорастворимого соединения, раствор которо-го не проводит электрический ток. Ответ: 2.

28. Верны ли следующие суждения?А. В реакции с гидроксидом меди(II) ацетальдегид проявля‑

ет свойства восстановителя.Б. При взаимодействии формальдегида с водородом образу‑

ется метановая кислота.

1) верно только А 3) верны оба суждения 2) верно только Б 4) оба суждения неверны

Пожалуй, легче прийти к выводу о верности пер-вого утверждения. При взаимодействии альдегидов с гидроксидом меди(II) альдегидная группа CНО окисляется до карбоксильной CООН. Следователь-но, альдегид выступает в роли восстановителя. Окончательный ответ выбираем из вариантов 1 и 3. Суждение Б также связано с химическими свойства-ми альдегидов. Присоединение водорода — это реак-ция восстановления, поэтому альдегид в подобных процессах восстанавливается до спирта, а не окисля-ется до карбоновой кислоты. Ответ: 1.

29. Верны ли следующие суждения о производстве метанола?А. В промышленности метанол получают из синтез‑газа —

смеси СО и Н2.Б. Реакция синтеза метанола — каталитическая. 1) верно только А 3) верны оба суждения 2) верно только Б 4) оба суждения неверны

117

Задание полностью основано на фактических зна-ниях, пытаться рассуждать логически при его вы-полнении не получится. Метанол в промышленности получают из синтез-газа (смесь оксида углерода(II) и водорода) в присутствии катализатора ZnO  • Cr2O3. Ответ: 3.

30. Верны ли следующие суждения о свойствах уксусной кислоты?

А. Уксусная кислота смешивается с водой в любых соотноше‑ниях.

Б. Уксусная кислота взаимодействует с гидрокарбонатом на‑трия с выделением углекислого газа.

1) верно только А 3) верны оба суждения 2) верно только Б 4) оба суждения неверны

Верно ответить на данный вопрос поможет ваш личный опыт. В розничной продаже встречается как уксусная эссенция (70%-й раствор уксусной кис-лоты), так и столовый уксус (водный раствор с кон-центрацией от 3 до 7%). Учитывая такой широкий разброс концентраций, можно сделать вывод о пол-ной взаимной растворимости воды и уксусной кис-лоты. Следовательно, утверждение А верно. Второе утверждение также описывает практически исполь-зуемый в быту процесс гашения пищевой соды уксу-сом. Ответ: 3.

Отработка выполнения задания В6

Учитель подчеркивает, что знание химических свойств и способов получения органических соеди-нений различных классов проверяется и в части В экзаменационной работы. Это задания В6—В8.

Необходимо помнить, все перечисленные задания по типу отличаются от задания В1 — это не установ-ление соответствия между двумя колонками, а во-просы с множественным выбором правильного отве-та. При выполнении заданий этого типа выпускнику необходимо выбрать несколько правильных ответов из приведенного перечня, например:

118

Гидроксид натрия взаимодействует1) с фенолом 2) с метиламином 3) с жирами 4) с ацетатом калия 5) со стеариновой кислотой 6) с этиловым спиртом

Во всех вариантах ЕГЭ по химии из шести воз-можных вариантов ответов три правильных, хотя утверждать это категорически оснований нет. По крайней мере, в указании к выполнению заданий В6—В8 число верных ответов не оговаривается.

В бланк ответов №  1 справа от номера соответ-ствующего задания записывается набор цифр вер-ных вариантов ответов. В нашем случае это 135.

Требуемая запись ответа психологически воспри-нимается как число сто тридцать пять, а не набор трех отдельных цифр. Поэтому интуитивно многие выпускники разделяют цифры запятыми или пропу-скают между ними одну клетку в бланке ответов № 1. Эта ошибка приводит к тому, что ответ считает-ся неверным. Избежать подобных ошибок можно только неоднократными тренировками выполнения репетиционных вариантов ЕГЭ на бланках установ-ленного образца. В этом случае появляется также возможность отработать технологию замены невер-ного ответа правильным.

Большие затруднения вызывают вопросы, касаю-щиеся механизмов реакций в органической химии. В школьном курсе химии достаточно подробно изу-чаются реакции, протекающие по механизмам ради-кального, нуклеофильного и электрофильного заме-щения, а также электрофильного присоединения. Систематизация знаний о механизмах химических реакций приведена в таблице 4.

Гидратация и гидрогалогенирование алкенов про-текает в соответствии с правилом В. В. Марковнико-ва: атом водорода присоединяется к наиболее ги­дрогенизированному атому углерода двойной связи. Различные варианты присоединения иллюстрирует схема 14.

119

Т а

б л

и ц

а 4

Мех

аниз

мы

реа

кций

в о

рган

ичес

кой

хим

ии

Хар

акте

рист

ики

реак

ций

Мех

аниз

мы

реа

кций

ради

каль

ног

о за

мещ

ения

нук

леоф

ильн

ого

зам

ещен

ияэл

ектр

офил

ьног

о за

мещ

ения

элек

троф

ильн

ого

прис

оеди

нен

ия

Ти

пи

чн

ые

суб-

стр

аты

Ал

кан

ы,

гом

оло-

ги б

ензо

ла

(по

алк

ил

ьном

у

зам

ести

тел

ю)

Гал

оген

алк

а-н

ы**

, сп

ир

ты,

кар

бон

овы

е к

ис-

лот

ы

Ар

ены

, ар

омат

ич

еск

ие

гете

роц

ик

лы

Ал

кен

ы

Ти

пи

чн

ые

реа

ген

тыГ

алог

ены

*,

азот

ная

ки

слот

аД

ля

гал

оген

ал-

кан

ов —

щел

очи

, д

ля

сп

ир

тов 

—

гал

оген

овод

оро-

ды

***,

дл

я к

ис-

лот

— с

пи

рты

Гал

оген

ы (

хл

ор,

бром

), г

алог

енал

-к

аны

, ал

кен

ы,

азот

ная

ки

слот

а (н

итр

ую

щая

см

есь)

, се

рн

ая

ки

слот

а и

др

.

Вод

а, г

алог

енов

о-д

ород

ы,

гал

оген

ы

Су

щн

ость

реа

к-

ци

иЗ

амещ

ени

е ат

ома

вод

ород

а н

а ат

ом

гал

оген

а и

ли

ни

-тр

огр

уп

пу

Зам

ещен

ие

атом

а га

лог

ена

на

ги-

др

оксо

гру

пп

у и

н

аобо

рот

, р

еак

-ц

ия

эте

ри

фи

ка-

ци

и

Зам

ещен

ие

атом

а во

дор

ода

ци

кл

а н

а ат

омы

гал

оге-

на,

ал

ки

льн

ый

р

ади

кал

, н

итр

о-гр

уп

пу,

су

льф

о-гр

уп

пу

и д

р.

Пр

исо

еди

нен

ие

по

кр

атн

ой С

С

свя

зи с

раз

ры

вом

p-

свя

зи п

о п

рав

ил

у

Мар

ков

ни

ков

а

120

Хар

акте

рист

ики

реак

ций

Мех

аниз

мы

реа

кций

ради

каль

ног

о за

мещ

ения

нук

леоф

ильн

ого

зам

ещен

ияэл

ектр

офил

ьног

о за

мещ

ения

элек

троф

ильн

ого

прис

оеди

нен

ия

Усл

ови

яп

ров

еден

ия

реа

кц

ий

Обл

уч

ени

е св

е-то

м (

гал

оген

ы),

н

агр

еван

ие

(азо

т-н

ая к

исл

ота)

Вод

ны

й р

аств

орИ

спол

ьзов

ани

е к

атал

иза

тор

ов —

га

лог

ени

дов

ал

юм

ин

ия

, ж

е -л

еза(

III)

, ц

ин

ка

Дл

я г

идр

ата-

ци

и —

ки

слот

ны

йк

атал

из

Пр

омеж

уто

чн

ые

час

тиц

ыА

лк

ил

ьны

е р

ади

кал

ыВ

отд

ельн

ых

сл

уч

аях

к

арбо

кат

ион

ы

s- и

p-к

омп

лек

сыА

лк

ил

ьны

е к

ар-

бок

ати

оны

* З

дес

ь и

дал

ее г

алог

ены

 — х

лор

и б

ром

.**

 Зд

есь

и д

алее

гал

оген

алк

аны

 — х

лор

- и

бр

омал

кан

ы.

*** 

Зд

есь

и д

алее

гал

оген

овод

ород

ы —

хл

оров

одор

од и

бр

омов

одор

од.

Ок

онч

ан

ие

та

бл. 4

121

С х е м а 14

Направления присоединения воды и галогеноводородов к алкенам различного строения

H X*

СН2 СН СН2 С

СН С

* Cl, Br, OH.* Cl, Br, OH.

ПРИМЕРЫ ТЕСТОВЫХ ЗАДАНИЙ И РЕКОМЕНДАЦИИ К ИХ ВЫПОЛНЕНИЮ

1. Промежуточное образование карбокатиона СН3 CН+ CН3 происходит при взаимодействии

1) пропена и водорода 2) пропена и бромоводорода 3) пропана и хлора 4) пропена и хлороводорода 5) пропена и кислорода 6) пропена и воды

Карбокатионы чаще всего образуются в качестве промежуточных частиц в реакциях электрофильно-го присоединения и иногда нуклеофильного замеще-ния. Следовательно, в соответствии с таблицей 4 от-брасываются заведомо неверные ответы: 3 (исходное вещество — алкан), 1 и 5 (водорода и кислорода нет в перечне возможных реагентов реакций по данным механизмам). Оставшиеся три ответа удовлетворяют содержанию таблицы. Ответ: 246.

2. По радикальному механизму протекают реакции1) C2H6 + Cl2 → C2H5Cl + HCl 2) C2H4 + HBr → C2H5Br 3) CH3OH + HBr → CH3Br + H2O 4) CH4 + HNO3 → CH3NO2 + H2O 5) CH4 + Br2 → CH3Br + HBr 6) C2H5Br + NaOH → C2H4 + NaBr + H2O

122

По радикальному механизму протекают реакции галогенирования и нитрования алкенов и аренов (по алкильному заместителю). На основании принад-лежности исходного вещества к данным классам от-бираются возможные варианты ответа — 1, 4, 5. Анализ природы реагента (галогены и азотная кис-лота) подтверждает правильность ответа. Ответ: 145.

3. По механизму электрофильного замещения протекает ре‑акция

1) СН3Br + NaOH → CH3OH + NaBr

2) CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl

3) C6H6 + Cl2 → C6H5Cl + HCl

4) C6H5CH3 + HNO3 → C6H2(NO2)3CH3 + H2O

5) C6H5CH3 + Br2 → C6H5CH2Br + HBr

6) C6H6 + CH3Br → C6H5CH3 + HBr

Реакция электрофильного замещения характерна для аренов. На этом основании отбираются возмож-ные ответы 3—6. Однако бромирование толуола (ва-риант 5) протекает по боковой цепи, а не по аромати-ческому кольцу, следовательно, идет по радикально-му механизму. Остальные варианты ответов удов-летворяют условию. Ответ: 346.

4. Радикальный механизм бромирования этана состоит из стадий

1) слияние цепи 4) разветвление цепи 2) зарождение цепи 5) удлинение цепи 3) развитие цепи 6) обрыв цепи

Ответ на вопрос предполагает хорошее знание ме-ханизмов реакций в органической химии. Так, ре-акция радикального замещения проходит ряд по-следовательных стадий: зарождение цепи, развитие цепи и обрыв цепи. Остальные термины для реакций такого типа не используются (слияние, удлинение) либо не отражают особенность реакций бромирова-ния алканов (разветвление). Ответ: 236.

123

5. Реакция гидробромирования пропена протекает1) в соответствии с правилом Марковникова 2) в соответствии с правилом Зайцева 3) по радикальному механизму 4) по электрофильному механизму 5) с преимущественным образованием 2‑бромпропана 6) с преимущественным образованием 1‑бромпропана

Анализ природы субстрата (алкен) и реагента (га-логеноводород) позволяет сделать вывод о механиз-ме протекания реакции — электрофильное присо-единение (ответ 4). Присоединение галогеноводоро-дов к алкенам протекает в соответствии с правилом Марковникова (ответ 1): атом водорода присоединя-ется к крайнему атому углерода, атом брома — к центральному, следовательно, преимущественно образуется 2-бромпропан (ответ 5). Ответ: 145.

6. Этилен можно получить в результате реакции1) дегидрирования этана 2) дегидратации этанола 3) дегидрохлорирования хлорэтана 4) гидролиза карбида кальция 5) окисления ацетальдегида 6) пиролиза метана

Знание способов получения этиленовых углеводо-родов позволяет отбросить неверные ответы 4 (обра-зуется ацетилен), 5 (образуется уксусная кислота) и 6 (пиролиз метана приводит к получению ацетилена или водорода и углерода). Ответ: 123.

7. И с водой, и с водородом реагирует1) ацетилен 4) пропен 2) бензол 5) бутадиен‑1,3 3) метан 6) 2‑метилпропан

Из всех классов углеводородов с водородом могут реагировать только те, которые содержат кратные связи или цикл. Следовательно, ответы 3 и 6 отбра-сываются, так как исходные вещества — алканы. Оставшиеся 4 вещества реагируют с водородом. Од-нако с водой не взаимодействует бензол. Ответ: 145.

124

8. В соответствии с правилом Марковникова протекает реак‑ция

1) гидратации бутена‑1 2) гидрохлорирования пропена 3) гидратации ацетилена 4) гидробромирования бутена‑2 5) гидрирования пропена 6) гидратации пропина

Правило Марковникова определяет порядок при-соединения полярных реагентов (например, галоге-новодородов, воды) к непредельным углеводородам (алкенам, алкадиенам, алкинам) и циклоалканам. По этой причине отбрасывается вариант ответа 5 (ре-агент водород — неполярный). Еще два варианта от-вета — 3 и 4 — исключаются, потому что исходные непредельные углеводороды (ацетилен и бутен-2) имеют симметричное строение и структура продукта не зависит от порядка присоединения реагента. От­вет: 126.

9. Для пропана возможны реакции1) гидрирования 4) полимеризации 2) гидрогалогенирования 5) галогенирования 3) нитрования 6) дегидрирования

Пропан — предельный углеводород, следователь-но, реакции присоединения (ответы 1 и 2) и полиме-ризации (ответ 4) для него нехарактерны. Ответ: 356.

10. С водородом вступают в реакцию1) этан 4) бензол 2) этен 5) пропан 3) этанол 6) циклопропан

Водород способен присоединяться по кратным связям С С и С О, а также гидрировать циклоалка-ны с раскрытием цикла. Следовательно, из приве-денного набора выбираем этен, бензол и циклопро-пан. Ответ: 246.

125

Отработка выполнения задания В7Задание В7 проверяет знание характерных хими-

ческих свойств предельных одноатомных и много-атомных спиртов, фенола, альдегидов, предельных карбоновых кислот, сложных эфиров.

ПРИМЕРЫ ТЕСТОВЫХ ЗАДАНИЙ И РЕКОМЕНДАЦИИ К ИХ ВЫПОЛНЕНИЮ

1. С разрывом связи С О у спиртов происходят реакции, уравнения которых

1) 2СН3ОН + 2Na → 2CH3ONa + H2 2) СН3 CН2 CH2OH → CH3 CH CH2 + H2O 3) CH3 CH2OH + CH3 COOH → CH3 COOC2H5 + H2O 4) CH3OH + HBr → CH3Br + H2O 5) CH3 CH2 CH2OH + NH3 → CH3 CH2 CH2NH2 + H2O 6) CH3 CH2OH + CuO → CH3 CHO + Cu + H2O

Задание довольно сложное, формальный анализ уравнений реакций может не дать полного ответа на вопрос. Предполагая, что при разрыве связи С О молекулы субстрата теряют атомы кислорода, отби-раются три правильных ответа — 2, 4 и 5. Наиболее сложна для анализа реакция этерификации 3. Сле-дует помнить, что в соответствии с механизмом ее протекания при образовании сложного эфира от мо-лекулы кислоты отщепляется гидроксильная груп-па ОН, от молекулы спирта — атом водорода (т. е. разрывается связь О Н). Ответ: 245.

2. И этанол, и уксусный альдегид взаимодействуют с1) кислородом 2) натрием 3) раствором перманганата калия при нагревании 4) водородом в присутствии катализатора 5) аммиачным раствором оксида серебра 6) оксидом хрома(VI)

Как для спиртов, так и для альдегидов характер-ны реакции окисления, причем альдегиды окис-ляются легче спиртов. Следовательно, окислители,

126

с которыми реагируют спирты, будут взаимодей-ствовать и с альдегидами. Из четырех приведенных в вариантах ответов окислителей спирты окисляют-ся тремя: 1, 3 и 6. Аммиачный раствор оксида сере-бра окисляет только альдегиды. Водород также реа-гирует только с альдегидами, а с натрием взаимодей-ствуют только спирты. Ответ: 136.

3. Реакции окисления, протекающие без разрыва углерод‑ной цепи, характерны для

1) бутанола‑1 2) уксусной кислоты 3) пропаналя 4) глюкозы 5) бутанона‑2 6) этилового эфира уксусной кислоты

Устойчивы к окислению кетоны, карбоновые кис-лоты и сложные эфиры. Относительно легко окисля-ются гидроксильная и альдегидная функциональ-ные группы, причем при их окислении углеродная цепь не разрушается. Следовательно, из предложен-ного перечня в качестве верного ответа выбираются бутанол-1, пропаналь и глюкоза, являющаяся альде-гидоспиртом. Ответ: 134.

4. В отличие от этанола фенол1) содержит гидроксильную группу 2) реагирует с натрием 3) реагирует с гидроксидом натрия 4) вступает в реакцию с альдегидами 5) при комнатной температуре хорошо растворяется в воде 6) окисляется на воздухе

Задание проверяет знание физических и химиче-ских свойств фенола в сравнении с предельными од-ноатомными спиртами. И фенол, и этанол содержат гидроксильную группу, реагируют с натрием. Эле-ментами различия являются свойства 3, 4, 5 и 6. Од-нако в воде при комнатной температуре хорошо рас-творяется этанол, а не фенол. В отличие от этанола, фенол реагирует с щелочами, вступает в реакцию конденсации с альдегидами и окисляется кислоро-дом воздуха. Ответ: 346.

127

5. Для уксусной кислоты характерны реакции1) окисления 4) с алканами 2) нейтрализации 5) этерификации 3) поликонденсации 6) с активными металлами

Знание свойств карбоновых кислот поможет опре-делить правильный ответ. Уксусная кислота прояв-ляет все характерные для слабых кислот свойства, в частности вступает в реакцию нейтрализации и ре-агирует с активными металлами. Кроме того, важ-нейшим свойством карбоновых кислот является их способность вступать в реакцию этерификации со спиртами. Ответ: 256.

6. Формальдегид способен взаимодействовать с1) гидроксидом меди(II) 4) диэтиловым простым эфиром 2) уксусной кислотой 5) этаном 3) водородом 6) фенолом

Для ответа на вопрос требуется знание свойств альдегидов. Будучи сильными восстановителями, альдегиды окисляются таким специфическим (и от-носительно слабым) окислителем, как гидроксид меди(II). Водород в присутствии катализатора спосо-бен присоединяться по двойной связи С О альдегид-ной группы. Конденсацией формальдегида с фено-лом получают полимерные смолы. Ответ: 136.

7. В каких рядах кислоты расположены в порядке усиления их кислотных свойств?

1) муравьиная → уксусная → пропионовая 2) щавелевая → стеариновая → бензойная 3) бензойная → уксусная → соляная 4) стеариновая → уксусная → муравьиная 5) уксусная → хлоруксусная → дихлоруксусная 6) масляная → муравьиная → уксусная

Кислотность карбоновых кислот усиливается:•  с уменьшением числа углеродных атомов (для

предельных одноосновных карбоновых кислот);•  с увеличением числа электроноакцепторных за-

местителей в молекуле (галогены, нитрогруппа);

128

•  с увеличением числа карбоксильных групп (ди-карбоновые кислоты сильнее монокарбоновых кис-лот).

Приведенные выше правила позволяют найти правильный ответ. Ответ: 345.

8. Уксусный альдегид можно получить1) окислением уксусной кислоты 2) гидратацией ацетилена 3) гидролизом этилового эфира уксусной кислоты 4) окислением этанола 5) окислением этилена 6) восстановлением ацетона

Помимо одного из общих способов получения аль-дегидов, приведенного в варианте ответа 4, приведе-ны и два специфических способа синтеза ацетальде-гида — 2 и 5. Ответ: 245.

9. Уксусная кислота взаимодействует с1) медью 4) метиловым спиртом 2) ацетальдегидом 5) карбонатом кальция 3) фенолом 6) хлором

С метиловым спиртом уксусная кислота вступает в реакцию этерификации, с карбонатом кальция — в обменную реакцию с выделением более слабой угольной кислоты, разлагающейся на углекислый газ и воду. С хлором уксусная кислота реагирует в присутствии катализатора (красный фосфор) по углеводородному радикалу с замещением атома во-дорода на атом хлора. Ответ: 456.

10. В реакцию с гидроксидом меди(II) способны вступать1) этиленгликоль 4) бутанон‑2 2) уксусная кислота 5) метанол 3) пропаналь 6) этиловый эфир муравьиной кислоты

Гидроксид меди(II) — слабый окислитель, способ-ный реагировать с альдегидами, окисляя их до кар-боновых кислот. Кроме того, гидроксид меди(II) об-разует с многоатомными спиртами комплексные со-единения ярко-синего цвета, эта реакция является

129

качественной на многоатомные спирты. И наконец, осадок гидроксида меди(II) растворяется в кислотах, вступая с ними в реакцию обмена. Ответ: 123.

Отработка выполнения задания В8Задание В8 проверяет знание характерных хими-

ческих свойств азотсодержащих органических соеди-нений: аминов и аминокислот. Кроме того, нередко встречаются задания, для выполнения которых нуж-но знать строение, способы получения и свойства био-логически важных веществ: жиров, углеводов (моно-сахаридов, дисахаридов, полисахаридов), белков.

ПРИМЕРЫ ТЕСТОВЫХ ЗАДАНИЙ И РЕКОМЕНДАЦИИ К ИХ ВЫПОЛНЕНИЮ

1. Анилин, в отличие от метиламина,1) плохо растворим в воде 2) проявляет основные свойства 3) вступает в реакции электрофильного замещения 4) более слабое основание 5) реагирует с кислотами 6) содержит аминогруппу

Структурные различия  — ароматический харак-тер анилина и алифатическая природа метилами- на — существенно отражаются на свойствах этих аминов. Бензольное кольцо понижает основность анилина и его растворимость в воде, однако делает его способным вступать в реакции электрофильного замещения. Ответ: 134.

2. Аланин взаимодействует с1) соляной кислотой 4) глицином 2) бензолом 5) пропаном 3) гидроксидом натрия 6) сульфатом натрия

Вопрос основан на знании химических свойств аминокислот. Будучи амфотерными органическими веществами, они реагируют как с кислотами (ответ 1), так и с щелочами (ответ 3), а также друг с другом (от-вет 4), образуя полипептиды. Ответ: 134.

130

3. Этиламин1) проявляет амфотерные свойства 2) растворяется в воде 3) реагирует с щелочами 4) способен к полимеризации 5) в водном растворе изменяет окраску индикаторов 6) можно получить взаимодействием бромэтана с аммиаком

Приведенный вопрос сложен, поскольку требует знания физических, химических свойств и способов получения алифатических аминов. Для ответа на во-просы В8 требуется знание не только химических, но и физических свойств аминов и аминокислот, в частности их растворимости в воде. Необходимо помнить, что низшие алифатические амины и про-стейшие аминокислоты (глицин, аланин) хорошо растворяются в воде, анилин и его гомологи в воде малорастворимы. Ответ: 256.

4. Метиламин можно получить взаимодействием1) метанола с аммиаком 2) метана с азотной кислотой 3) хлорметана с азотом 4) хлорида метиламмония с щелочью 5) метана с аммиаком 6) хлорметана с аммиаком

В вопросах на способы получения алифатических аминов приведены, как правило, три возможных ме-тода синтеза веществ этого класса: взаимодействие спиртов или галогеналканов с аммиаком и вытесне-ние амина из его соли взаимодействием с щелочью. Ответ: 146.

5. Для характеристики аминоуксусной кислоты верны утверждения:

1) проявляет амфотерные свойства 2) имеет оптические изомеры 3) растворяется в воде 4) входит в состав нуклеиновых кислот 5) представляет собой газообразное вещество 6) является a‑аминокислотой

Наиболее сложным для анализа может оказаться вариант 2. Глицин (аминоуксусная кислота) — един-

131

ственная из природных a-аминокислот, не содержа-щая в составе асимметрического центра и, следова-тельно, не имеющая оптических изомеров. Кроме того, следует помнить, что среди аминокислот газо-образных веществ нет. Ответ: 136.

6. Диметиламин, в отличие от метиламина,1) является вторичным амином 2) относится к алифатическим аминам 3) проявляет более сильные основные свойства 4) растворяется в воде 5) реагирует с соляной кислотой 6) имеет более высокую температуру кипения

Для полного и правильного ответа на поставлен-ный вопрос необходимо помнить, что в гомологиче-ских рядах с увеличением числа атомов углерода в молекуле повышаются температуры кипения и плавления веществ. Следовательно, диметиламин имеет более высокую температуру кипения по срав-нению с метиламином, поэтому утверждение 6 наря-ду с утверждениями 1 и 3 включается в правильный ответ. Ответ: 136.

7. Основания расположены в порядке ослабления их основ‑ных свойств в рядах

1) аммиак → диметиламин → метиламин 2) гидроксид натрия → диметиламин → аммиак 3) анилин → аммиак → метиламин 4) метиламин → аммиак → анилин 5) диметиламин → метиламин → анилин 6) анилин → гидроксид натрия → диметиламин

Основные свойства аминов по сравнению друг с другом, аммиаком и щелочами изменяются следую-щим образом:

•  усиливаются в ряду: ароматические амины → аммиак → алифатические амины → гидроксиды щелочных металлов;

•  вторичные алифатические амины более силь-ные основания, чем первичные.

Знание этих закономерностей позволит найти правильный ответ. Ответ: 245.

132

8. И анилин, и метиламин1) хорошо растворяются в воде 2) реагируют с гидроксидом натрия 3) проявляют основные свойства 4) реагируют с соляной кислотой 5) содержат в своем составе аминогруппу 6) способны к реакциям электрофильного замещенияПомимо реакций по аминогруппе, ароматические

амины, в отличие от алифатических, вступают в ре-акции электрофильного замещения по бензольному кольцу. Утверждение 5 наряду с утверждениями 3 и 4 составляет правильный ответ. Ответ: 345.

9. Этиламин можно получить взаимодействием1) этанола с аммиаком 2) этана с азотной кислотой 3) бромэтана с аммиаком 4) хлорида этиламмония с гидроксидом калия 5) метиламина с метаном 6) этана с азотомПравильный ответ определяется аналогично при-

меру 4. Ответ: 134.

10. Анилин1) относится к нитросоединениям 2) получают нитрованием бензола 3) является ароматическим амином 4) взаимодействует с бромной водой 5) относится к третичным аминам 6) реагирует с соляной кислотойУтверждения 1 и 2 отбрасываются как заведомо

неверные, поскольку в них речь идет о нитросоеди-нениях, в то время как анилин относится к аромати-ческим аминам. Анилин — первичный амин, поэто-му утверждение 5 также неверно. Ответ: 346.

Отработка выполнения задания С3Задание С3 заключается в написании уравнений

реакций, с помощью которых можно осуществить указанную цепочку превращений между органиче-скими веществами. Как правило, такая цепочка со-стоит из шести звеньев (веществ) и пяти превраще-

133

ний (реакций). За каждое верно записанное уравне-ние реакции начисляется 1 балл (всего 5 баллов). Такие цепочки обязательно содержат вещества, обо-значенные X1, X2 и т. д., которые необходимо опре-делить для написания уравнений соответствующих реакций (хотя за эту операцию дополнительные бал-лы не начисляются). Звенья цепочек переходов мо-гут быть представлены как формулами, так и назва-ниями органических соединений. Следует иметь в виду, что задание требует написания именно уравне-ний, а не схем реакций.

Если выполнение этого задания вызывает затруд-нения, то следует внимательно ознакомиться с пред-лагаемой схемой превращений и попытаться напи-сать те уравнения, которые выпускнику известны, ведь за каждое превращение выставляется свой балл.

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

С2Н6 → Х1 → С2Н5ОН → Х2 → СН3СООН → →  хлоруксусная кислота.Для определения X1 обращается внимание на ус-

ловие его получения из этана — никелевый катали-затор подразумевает реакцию дегидрирования. Зве-но Х2 соединяет этиловый спирт и этановую кисло-ту, следовательно, ничем иным, как уксусным аль-дегидом, оно быть не может. Затем по названию по-следнего вещества записывается его формула. Пол-ная схема превращений приобретает вид:

С2Н6 → С2Н4 → С2Н5ОН → СН3СНО → →  СН3СООН → СН2ClCOOH.

В бланк ответов № 2 записываются уравнения ре-акций, соответствующие этой цепочке:

С2Н6 → С2Н4 + Н2;

С2Н4 + Н2О → С2Н5ОН;

C2H5OH + CuO → CH3CHO + Cu + H2O;

CH3CHO + 2Cu(OH)2 → СН3СООН + Cu2O + 2H2O;

СН3СООН + Cl2 → CH2ClCOOH + HCl.

Ni

Ni

Ni

H2SO4, t

t

t

Pкр

134

Очевидно, что для успешного выполнения цепоч-ки превращений органических веществ нужно знать химические свойства органических соединений раз-личных классов. Следует помнить, что для любого вещества в цепочке предыдущее уравнение можно рассматривать как способ его получения, а последу-ющее — как химическое свойство.

Однако спектр реакций, встречающихся в цепоч-ках, все-таки ограничен, и наиболее часто повторяю-щиеся из них можно отработать. Если промежуточ-ные вещества в цепочке зашифрованы буквами, то «вычислить» реакцию можно по характерным усло-виям ее проведения или используемому катализато-ру. Ниже приведены примеры наиболее часто встре-чающихся реакций.

1. А → ВЭто реакция замещения галогена в молекуле гало-

генпроизводного углеводорода на гидроксильную группу. Вещество А в подавляющем большинстве случаев — это галогеналкан, вещество В — предель-ный одноатомный спирт с тем же строением углерод-ного скелета, что и вещество А.

Пример реакции:

СН3 CНBr CH2 CH3 + NaOH →  →  СН3 CНOH CH2 CH3.

2. А → ВЗамена всего лишь одного из условий протекания

реакции — растворителя — приводит к принципи-альному изменению направления течения процесса. Это реакция дегидрогалогенирования галогенпроиз-водных. Вещество А — это, скорее всего, галогенал-кан, вещество В — соответствующий алкен. Действу-ет правило ПНЗ: двойная связь из двух возможных вариантов будет располагаться в середине молекулы.

СН3 CНBr CH2 CH3 + NaOH →  →  СН3 CН CH CH3 + NaBr + H2O

+ NaOH водн, t

H2O, t

+ NaOHспирт , t

спирт, t

135

3. А → ВВ этих условиях протекает реакция межмолеку-

лярной дегидратации спиртов (вещество А), в ре-зультате которой образуются простые эфиры (веще-ство В). В данном случае важен не только значок t, указывающий, что реакция идет при нагревании, но и значение температуры. В случае межмолекуляр-ной дегидратации оно должно быть не более 140 °С.

2СН3СН2ОН → СН3СН2О CН2СН3 + Н2О

4. А → ВС изменением температуры проведения реакции

изменяется и ее продукт. При более высокой темпе-ратуре протекает уже внутримолекулярная дегидра-тация, приводящая к получению алкена (ПНЗ).

СН3 CН2 СH СH CН3 →  

→  СН3 CН2 СH C CН3 + Н2О

5. А → ВНагревание вещества с металлическим натрием

(значительно реже, но не исключено  — с цинковой пылью) — отличительный признак реакции Вюрца. Вещество А представляет собой галогеналкан, веще-ство В — предельный углеводород с удвоенным чис-лом углеродных атомов в молекуле по сравнению с веществом А. Например:

2СН3 CНBr CH3 + 2Na →  →  CH3 СH СH CH3 + 2NaBr.

Нельзя записывать уравнение реакции, исполь-зуя молекулярные формулы веществ С3Н7Br и С6Н14, ведь смысл задания как раз и состоит в том, чтобы проверить знание сущности протекающей реакции.

+H2SO4, t < 140 °C

H2SO4, t < 140 °C

H2SO4, t > 180 °C

OН CН3

H2SO4, t, >180 °C

CН3

+ Na, t

t

CН3 CН3

136

6. А → ВВ присутствии солей ртути в качестве катализато-

ра протекает единственная реакция  — гидратация алкинов (реакция Кучерова). Следовательно, веще-ство А  — это ацетиленовый углеводород, вещество В  — карбонильное соединение (чаще всего  — аце-тальдегид, реже — ацетон или иной кетон).

В случае ацетилена уравнение реакции

НС СН + Н2О → СН3 CОH

.

7. А → ВЕдинственно возможной в данных условиях реак-

цией является реакция Зелинского — тримеризация простейших алкинов. В задании ЕГЭ ничего, кроме ацетилена (вещество А), в этой реакции встретиться не должно. Следовательно, продуктом тримериза-ции будет бензол.

3НС СН →

Для бензола вместо структурной формулы можно использовать и молекулярную С6Н6.

8. А → ВЕсли реакция с водным раствором перманганата

калия протекает при комнатной температуре (этот факт тоже может быть указан над стрелкой), то в цепочке зашифрована реакция Вагнера — окисление алкенов до двухатомных спиртов. Вещество А здесь — этиленовый углеводород, вещество В — гли-коль.

Уравнение реакции довольно трудное для написа-ния. Более того, набор продуктов реакции зависит от кислотности среды. В кислой среде восстановление перманганата происходит до солей марганца(II), в нейтральной — до оксида марганца(IV), в щелоч-ной — до манганата калия. Приведем уравнение ре-акции в кислой среде.

5СH2 CH2 + 2KMnO4 + 3H2SO4 + 2H2O →  →  5HOCH2 CH2OH + K2SO4 + 2MnSO4

+ H2O, Hg2+, H+

Hg2+, H+

Cакт, t

Cакт, t

KMnO4 водн, H+

137

Заметим, что набор коэффициентов в данных ре-акциях не зависит от природы алкена.

Если на экзамене никак не удается вспомнить уравнение реакции, следует воспользоваться сокра-щенным схематическим вариантом:

СH2 CH2 + [O] + H2O → HOCH2 CH2OH.

9. А → ВЕсли реакция с перманганатом калия проводится

при нагревании (может быть указано: «кипячение»), это свидетельствует о жестком окислении органиче-ского вещества с образованием карбоновых кислот. Чаще всего это окисление аренов (вещество А) до бензойной кислоты (вещество В).

3С6Н5СН3 + 6KMnO4 →  →  3С6Н5СOOН + 6MnO2↓ + 6KOH

Если уравнение написать затруднительно, следу-ет привести хотя бы схему процесса:

С6Н5СН3 + 3[O] → С6Н5СOOН + H2O.

10. А → ВЧаще всего такая запись означает реакцию «сере-

бряного зеркала». Вещество А — альдегид, вещество В — соответствующая карбоновая кислота. В урав-нении реакции не обязательно записывать истин-ную формулу комплексного основания.

СН3 CНО + Ag2Oаммиач. р-р → CH3COOH + 2Ag↓

11. А → ВРеакция представляет собой радикальное галоге-

нирование предельного углеводорода (или гомолога бензола по боковой цепи). Вместо значка hn может быть указано «свет». Выполняется ПНЗ.

CH3 CH2 CH3 + Cl2 →  →  CH3 CHCl CH3 + HCl

KMnO4

KMnO4 водн, t

t

KMnO4 водн, t

+ Ag2O аммиач. р‑р, t

t

+ Cl2, hn

hn

138

12. А → ВИзменились условия проведения реакции — из-

менились и вещества по обе стороны стрелки. Теперь это реакция замещения в ароматическом цикле. Ве-щество А — арен, вещество В — галогенпроизвод-ное. На примере бензола уравнение реакции выгля-дит следующим образом:

C6H6 + Cl2 → C6H5Cl + HCl.

Аналогично реакция протекает с бромом, тогда и в качестве катализатора используется бромид метал-ла (железа, алюминия, цинка). Гомологи бензола га-логенируются в орто- и пара-положения цикла. С теми же катализаторами осуществляют реакции алкилирования аренов галогеналканами.

В цепочках превращений органических веществ в подавляющем большинстве заданий встречаются ОВР. Эксперт имеет право начислить балл только в том случае, если записано уравнение, а не схема реакции, т.  е. верно расставлены коэффициенты. В реакциях с участием неорганических окислителей (перманганат калия, соединения хрома(VI), перок-сид водорода и др.) сделать это бывает непросто.

При подготовке к экзамену поможет опорный конспект.

1. Определение степени окисления атомов в моле-кулах органических соединений легко и просто мож-но выполнить, используя правило: степень окисле­ния (атома) равна числу связей с более ЭО атома­ми минус число связей с менее ЭО атомами.

Например:

CH3 CH CH CОO CH2 CH3

;

CH3 CH2 CОH

.

+ Cl2, FeCl3

FeCl3

–3

CН3

–1

–3NН2

0

–3

–1+3

–3

–3 –2 +1

139

2. Для мягкого окисления органических соедине-ний (спиртов, альдегидов, непредельных соедине-ний) используются соединения хрома(VI)  — оксид хрома(VI), CrO3, дихромат калия K2Сr2O7 и др. Как правило, окисление проводится в кислой среде, про-дуктами восстановления являются соли хрома(III), например:

3CH3 CHO + K2Cr2O7 + 4H2SO4 →  →  3CH3 COOH + 4K2SO4 + Cr2(SO4)3 + 4H2O.

3. При окислении спиртов дихроматом калия на холоду реакцию можно остановить на стадии образо-вания альдегида, при нагревании же образуются карбоновые кислоты:

3CH3 CH2OH + K2Cr2O7 + 4H2SO4 →  →  3CH3 CНO + K2SO4 + Cr2(SO4)3 + 7H2O;

3CH3 CH2OH + 2K2Cr2O7 + 8H2SO4 → →  3CH3 COOH + 2K2SO4 + 2Cr2(SO4)3 + 11H2O.

4. Значительно более сильным окислителем пер-манганат калия является в кислой среде. Органиче-ские соединения, содержащие один атом углерода, окисляются в этих условиях до углекислого газа, но не до формальдегида или муравьиной кислоты:

5CH3 OH + 6KMnO4 + 18HCl →  →  5CO2 + 6MnСl2 + 6KCl + 19H2O.

5. В нейтральной среде продуктом восстановле-ния перманганата калия является оксид марган-ца(IV). Органические восстановители (спирты, аль-дегиды) с одним атомом углерода окисляются до карбоната калия, содержащие более одного атома углерода — до соответствующих кислот и их солей:

CH3 OH + 2KMnO4 → K2CO3 + 2MnO2 + 2H2O;

3СН3 CНО + 2KMnO4 →  →  2CH3COOK + СН3СООН + 2MnO2 + H2O.

t

140

6. Альдегиды являются значительно более силь-ными восстановителями, чем спирты. Они окисля-ются в соответствующие карбоновые кислоты не только под действием сильных окислителей (кисло-род воздуха, подкисленные растворы KMnO4 и K2Cr2O7), но и под действием слабых, например ам-миачный раствор оксида серебра или гидроксида ме-ди(II):

5CH3 CНO + 2KMnO4 + 3H2SO4 →  →  5CH3 COOH + 2MnSO4 + K2SO4 + 3H2O;

3C6H5 CНО + K2Cr2O7 + 4H2SO4 →  →  3C6H5COOH + Cr2(SO4)3 + K2SO4 + 4H2O;

CH3 CНO + 2[Ag(NH3)2]OH →  →  CH3 COONH4 + 2Ag + 3NH3 + H2O.

Формальдегид в данных условиях окисляется не до муравьиной кислоты (она также формально со-держит альдегидную группу и является сильным восстановителем), а до соли угольной кислоты.

HCНO + 4[Ag(NH3)2]OH →  →  (NH4)2CO3 + 4Ag + 6NH3 + 2H2O

Поскольку в задании С3 при составлении уравне-ний ОВР не требуется написания уравнений элек-тронного баланса, подбирать коэффициенты удобно так называемым методом подстрочного баланса  — упрощенным способом баланса электронного.

Алгоритм подбора коэффициентов таков.1. Составляется схема ОВР. Например, для окисле-

ния толуола до бензойной кислоты подкисленным раствором перманганата калия схема реакции такова:

С6Н5 CН3 + KMnO4 + H2SO4 →  →  С6Н5 COOН + K2SO4 + MnSO4 + H2O.

2. Указываются степени окисления атомов. Сте-пень окисления атома углерода определяется по при-веденному выше способу.

С6Н5 C–3Н3 + KMn+7O4 + H2SO4 →  →  С6Н5 C+3OOН + K2SO4 + Mn+2SO4 + H2O

t

141

3. Число электронов, отданных атомом углерода (6), записывается как коэффициент перед формулой окислителя (перманганата калия):

С6Н5 C–3Н3 + 6KMn+7O4 + H2SO4 →  →  С6Н5 C+3OOН + K2SO4 + Mn+2SO4 + H2O.

4. Число электронов, принятых атомом марганца (5), записывается как коэффициент перед формулой восстановителя (толуола):

5С6Н5 C–3Н3 + 6KMn+7O4 + H2SO4 →  → С6Н5 C+3OOН + K2SO4 + Mn+2SO4 + H2O.

5. Важнейшие коэффициенты на месте. Дальней-ший подбор не составляет труда:

5С6Н5 CН3 + 6KMnO4 + 9H2SO4 →  → 5С6Н5 COOН + 3K2SO4 + 6MnSO4 + 14H2O.

ПРИМЕРЫ ТЕСТОВЫХ ЗАДАНИЙ И РЕКОМЕНДАЦИИ К ИХ ВЫПОЛНЕНИЮ

1. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

С2Н2 → Х1

→ СН3СООН → Х2 →

→  СН4 → X3.

По характерным признакам очевидно, что первая реакция — это реакция Кучерова.

CH CH + H2O → CH3CHO

Альдегиды легко окисляются до карбоновых кис-лот, в том числе таким сильным окислителем, как перманганат калия в кислой среде:

5CH3CHO + 2KMnO4 + 3H2SO4 →  →  5CH3COOH + K2SO4 + 2MnSO4 + 3H2O.

Для выполнения следующего звена цепочки необ-ходимо оценить вещество Х2 с двух позиций: во-пер-вых, оно в одну стадию образуется из уксусной кис-

Hg2+, H+ KMnO4, H+

Cl2 эквимол, hn

Hg2+, H+

142

лоты, во-вторых, из него можно получить метан. Это вещество  — ацетат щелочного металла. Записыва-ются уравнения третьей и четвертой реакций:

CH3COOH + NaOH → CH3COONa + H2O;

CH3COONa + NaOH → CH4 + Na2CO3.

Условия протекания следующей реакции (свет) од-нозначно указывают на ее радикальный характер. С учетом указанного соотношения реагентов (эквимо-лярное) записывается уравнение последней реакции:

CH4 + Cl2 →CH3Cl + HCl.

2. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

С2Н4 → Х1 → С2Н2

→ Х2 →

→  C6H5CH3 → X3.

Начать выполнение задания следует со второго звена цепочки — получения ацетилена. По приведен-ным условиям реакции (спиртовой раствор щелочи при нагревании) нетрудно определить реакцию деги-дрогалогенирования. Следовательно, Х1  — это гало-генпроизводное углеводорода (допустим, хлорпроиз-водное). Из этилена С2Н4 можно в одну стадию полу-чить хлорэтан (С2Н5Сl) и дихлорэтан (С2Н4Cl2). Для получения ацетилена необходимо отщепить от Х1 две молекулы HCl, следовательно, Х1 — дихлорэтан:

C2H4 + Cl2 → CH2Cl CH2Cl;

CH2Cl CH2Cl + 2KOH → CH CH + 2KCl + 2H2.

Условия третьего процесса (нагревание с активи-рованным углем) указывают на протекание реакции Зелинского — тримеризацию алкина в арен:

3CH СН → C6Н6.

Записать уравнения двух последующих реакций цепочки вновь помогает анализ условий их проведе-

сплавление

hn

KOHспирт , t t, Cакт CH3Cl, AlCl3

KMnO4, H+, t

спирт, t

Cакт, t

143

ния. Реакция 4 — алкилирование бензола до толуо-ла, а реакция 5 — окисление образующегося толуола до бензойной кислоты:

С6Н6 + CH3Cl → C6H5CH3 + HCl;

5С6Н5СН3 + 6KMnO4 + 9H2SO4 →  →  5С6Н5СOOН + 3K2SO4 + 6MnSO4 + 14H2O.

3. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

Х1 → C6H6

→ Х2 → С6Н5СН3 →

→ п‑нитротолуол → X4.В присутствии активированного угля при нагре-

вании бензол можно получить только из ацетилена. Следовательно, вещество Х1 — ацетилен, первое зве-но цепочки — реакция Зелинского:

3СH СH → C6H6.В присутствии катализатора протекает электро-

фильное бромирование бензола:

С6Н6 + Br2 →C6H5Br + HBr.Следующая реакция не всегда изучается в курсе

средней школы. Сравнивая структуры бромбензола и толуола, можно сделать вывод, что для осущест-вления превращения атом брома следует заменить на метильную группу. Сделать это можно действием бромметана при нагревании и в присутствии метал-лического натрия. Процесс напоминает реакцию Вюрца и называется реакцией Вюрца—Фиттига:

C6H5Br + СН3Br + 2Na → C6H5CH3 + 2NaBr.Толуол легко нитруется, при этом образуется

смесь орто- и пара-изомеров:

СН3

+ HNO3 →

СН3

NO2 +

СН3

NO2

+ H2O.

AlCl3

t

t, Cакт Br2, кат

KMnO4, H+, t

Cакт , t

кат.

t

144

Сильный окислитель (перманганат калия в кис-лой среде) окисляет метильную группу до карбок-сильной. В результате образуется пара-нитробензой-ная кислота.

5пNO2 C6H4 CН3 + 6KMnO4 + 9H2SO4 →  →  5пNO2 C6Н4 COOН + 3K2SO4 + 6MnSO4 + 14H2O

4. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

пропанол‑2 → Х1 → Х2 →

→ 1,2‑дибромпропан → Х3 → С3Н6О.

В присутствии катализатора (оксид алюминия) в промышленности осуществляют дегидратацию спиртов:

CH3 С CH3 → CH2 CH CH3 + H2O.

Алкены под действием водного раствора перман-ганата калия при комнатной температуре окисляют-ся до гликолей:

3CH2 CH CH3 + 2KMnO4 + 4H2O → →  3 СH2 СH3 + 2MnO2↓ + 2KOH.

Превратить пропандиол-1,2 в 1,2-дибромпропан можно действием избытка бромоводорода:

СH2 СH3 + 2HBr →  

→  CH2Br CHBr CH3 + H2O.

Условия проведения следующей реакции подска-зывает ее тип: реакция дегидрогалогенирования:

CH2Br CHBr CH3 + 2KOH →  → CH C CH3 + KBr + 2H2O.

t

Al2O3, t KMnO4 , H2O

KOH спирт, t

OH

Al2O3, t

OH OH

OH OH

спирт, t

145

Молекулярные формулы пропина (С3Н4) и про-дукта последнего звена цепочки (С3Н6О) различают-ся на два атома водорода и атом кислорода: Н2О. Сле-довательно, заключительная реакция — гидратация пропина с образованием ацетона (реакция Кучерова):

CH C CH3 + H2O → CH3 C CH3.

5. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

СН3 CH2 CH2Br → Х1 → C6H6

→ С6Н5СН3 →

→ Х2 → Х3.

Условия проведения первой реакции однозначно указывают на то, что это реакция Вюрца:

2СН3 CH2 CH2Br + 2Na →  → CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 + 2NaBr.

н-Гексан превращают в бензол реакцией дегидро-циклизации:

CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 → → С6Н6 + 4Н2.

Алкилированием бензола получают толуол:

С6Н6 + СН3Cl → C6H5CH3 + HCl.

Хлорирование толуола в условиях проведения ре-акций радикального замещения протекает по боко-вой цепи.

C6H5CH3 + Cl2 → С6Н5СН2Cl + HCl

Условия последней реакции цепочки указывают, что это замещение атома галогена на гидроксильную группу:

C6H5CH2Cl + KOH →  →  С6Н5СН2OH + KCl.

Hg2+, H+

O

Na, t Cl’2 эквимол , hn

KOH водн, t

t

Pt, t

AlCl3

hn

водн., t

146

Отработка выполнения задания С5Расчетные задачи С5 — это задачи на нахождение

молекулярной формулы вещества. За верное выпол-нение этого задания начисляется три первичных бал-ла. Один балл выставляется за написание уравне- ния реакции или составление общей формулы веще-ства, второй — за расчет необходимых параметров, третий — за верно найденную формулу вещества.

ПРИМЕРЫ ТЕСТОВЫХ ЗАДАНИЙ И РЕКОМЕНДАЦИИ К ИХ ВЫПОЛНЕНИЮ

1. При взаимодействии предельного одноатомного спирта с натрием было получено 17 г органического вещества и 2,8 л газа (н. у.). Выведите молекулярную формулу спирта.

1. Записывается общее уравнение реакции:

2СnH2n + 1OH + 2Na → 2CnH2n + 1ONa + H2.

2. Составляется уравнение для расчета числа ато-мов углерода в молекуле:

n(СnH2n + 1ONa) = 2n(H2).

2 • 2,81714 + 40 22,4

= n

, откуда n = 2.

3. Выводится формула спирта С2Н5ОН.Ответ: С2Н5ОН.

2. При сгорании первичного амина выделилось 2,688 л (н. у.) углекислого газа, 2,97 г воды и 0,336 л (н. у.) азота. Уста‑новите молекулярную формулу амина.

1. Записывается общая формула амина: СхНуNz.2. Вычисляются количества вещества углекислого

газа, воды и азота, а также соответствующие им ко-личества вещества атомов углерода, водорода и азота:

n(CO2) = 2(CO ) 2,688 22,4

= m

VV

лл / моль

= 0,12 моль,

n(C) = n(CO2) = 0,12 моль;

n(Н2O) = 2

2

(H O) 2,97 (H O) 18

= mM

гг / моль

= 0,165 моль,

n(Н) = 2n(Н2О) = 0,33 моль;

147

n(N2) = 2(N ) 0,336 22,4

= m

VV

лл / моль

= 0,015 моль,

n(N) = 2n(N2) = 0,03 моль.3. Определяется молекулярная формула амина: x : y : z = 0,12 : 0,33 : 0,03 = 4 : 11 : 1, простейшая

формула С4Н11N.Поскольку амин первичный, в его молекуле со-

держится группа NH2, следовательно, более точно формула амина записывается С4Н9NН2.

Ответ: С4Н9NН2.

3. В результате взаимодействия 1,12 г этиленового угле ‑водорода с избытком бромоводорода получили 2,74 г продукта. Определите молекулярную формулу алкена.

1. Записывается уравнение химической реакции, в котором формулы веществ записаны в общем виде:

СnH2n + HBr → CnH2n + 1Br.

2. Приравниваются количества веществ алкена и бромалкана, выраженные через массы участников реакции, и их молярные массы:

n(CnH2n) = n(CnH2n + 1Br),

1,12 2,74 14 14 + 81

= n n

г гг / моль г / моль

, отсюда n = 4.

3. Определяется общая формула алкена С4Н8.Ответ: С4Н8.

4. Некоторый спирт подвергли окислению. При этом образо‑валась одноосновная карбоновая кислота. При сжигании 1,32 г этой кислоты получили углекислый газ, для полной нейтрализа‑ции которого потребовалось 19,2 мл раствора гидроксида калия с массовой долей 28% (ρ = 1,25 г/мл). Установите молекулярную формулу исходного спирта.

1. Записываются уравнения химических реак-ций, включающих формулы веществ в общем виде:

CnH2n + 2O + 2[O] → CnH2nO2 + H2O;

CnH2nO2 + O2 → nCO2 + nH2O;

СО2 + 2KОН = K2СО3 + Н2О.

148

2. Рассчитываются количество вещества KОН и количество вещества СО2, вступивших в реакцию:

m(KOH) = Vр-ра•ρр-ра•w(KOH) = 6,72 г.

n(KOH) = (KOH) 6,72 (KOH) 56

= mM

гг / моль

= 0,12 моль.

n(CO2) = 1/2n(KOH) = 0,06.

3. Сопоставляются количества вещества кислоты и образующегося при ее сжигании углекислого газа.

1,32 0,0614 + 32

= n n

, отсюда n = 4.

Ответ: С4Н9ОН.

5. При взаимодействии 2,9 г неизвестного предельного аль‑дегида с аммиачным раствором оксида серебра образовалось 10,8 г металла. Определите формулу неизвестного альдегида.

1. Записывают упрощенное уравнение химиче-ской реакции с использованием общих формул пре-дельного альдегида соответствующей ему карбоно-вой кислоты:

СnH2nO + Ag2O → CnH2nO2 + 2Ag.

2. Находят количество вещества серебра, образо-вавшегося в результате реакции, и количество веще-ства альдегида, подвергшегося окислению:

n(Ag) = (Ag) 10,8 (Ag) 108

= mM

гг / моль

= 0,1 моль.

Следовательно, n(CnH2nO) = 1/2n(Ag) = 0,05 моль.3. Рассчитывают число атомов С в альдегиде и на-

ходят его молекулярную формулу:

2,914 + 16n = 0,05; отсюда n = 3.

Ответ: С3Н6О или СН3 CН2 CНО.

149

Примерные контрольные работы по курсу органической химии

По окончании изучения каждой темы курса орга-нической химии обучающиеся выполняют кон-трольную работу. Мы предлагаем различные вари-анты ее проведения с учетом требования дифферен-цированного подхода к контролю и оценке знаний учащихся.

Формы проведения контрольной работы могут от-личаться. В качестве примера предлагаем два фор-мата контроля знаний — два комплекта заданий.

Первый комплект предполагает проведение пись-менной контрольной работы с развернутыми ответа-ми на поставленные вопросы. Варианты этого ком-плекта включают теоретический вопрос, цепочку превращений на знание способов получения, хими-ческих свойств и номенклатуры веществ, а также расчетную задачу с элементами изомерии. Таким об-разом, комплект содержит задания, ориентирован-ные на развитие логики изложения материала, спо-собности химически грамотно и последовательно выражать свои мысли. Ведь не секрет, что для уче-ника проще молча решить задачу, написать несколь-ко уравнений химических реакций, чем «складно и гладко» рассказать у доски или изложить на бумаге строение или химические свойства того или иного соединения, класса веществ. Такие задания, в проти-вовес широко используемой тестовой форме контро-ля, способствуют формированию химического мыш-ления в сочетании с развитием культуры письма.

Прочно вошедшая в школьную практику компью-теризация контроля знаний обучающихся, введение единого государственного экзамена в качестве ито-

150

говой аттестации выпускников общеобразователь-ных учреждений и учреждений профессионального образования побуждают учителя сделать выбор в пользу второго комплекта заданий, выполненного в форме теста. Эта форма контроля имеет свои неоспо-римые плюсы, равно как и серьезные минусы, о чем «сломано немало копий» на страницах методиче-ской литературы. Мы не беремся разрешить этот спор в пользу того или иного принципа, поэтому пре-доставляем учителю право самостоятельного выбора.

Каждый комплект заданий дифференцирован на два уровня сложности. В каждом комплекте  — по четыре варианта заданий. Один из вариантов учи-тель может использовать на уроке подготовки к кон-трольной работе. По итогам подготовительного уро-ка обучающиеся оценивают уровень сложности за-даний, заранее рассчитывают время, необходимое для выполнения каждого из них.

Контрольная работа по теме «Углеводороды»

КОМПЛЕКТ 1

1-й уровеньВ а р и а н т  1

1. Опишите способы получения и химические свойства предельных углеводородов.

2. Напишите уравнения реакций, с помощью ко-торых можно осуществить цепочку превращений. При необходимости укажите условия проведения реакций. Назовите все органические вещества.

СН4 → HC CH → C6H6 → C6H5NO2

3. Какой объем воздуха, содержащего 20% кисло-рода, потребуется для полного сжигания 11,2 г сме-си изомерных бутенов? Напишите структурные фор-мулы всех возможных изомеров бутена и назовите их по международной номенклатуре.

151

В а р и а н т  2

1. Охарактеризуйте химические свойства этиле-новых углеводородов.

2. Напишите уравнения реакций, с помощью ко-торых можно осуществить цепочку превращений. При необходимости укажите условия проведения реакций. Назовите все органические вещества.

CH4 → CH3Br → CH3 CH3 → CH2 CH2

3. При взаимодействии 4,6 г толуола с избытком брома в присутствии катализатора получили 5,3 г п-бромтолуола. Определите массовую долю выхо - да указанного продукта реакции. Какой изомер п-бромтолуола может также получиться при этом? Напишите его структурную формулу.

В а р и а н т  3

1. Перечислите способы получения ацетилена. Каковы особенности реакций присоединения по тройной углерод-углеродной связи?

2. Напишите уравнения реакций, с помощью ко-торых можно осуществить цепочку превращений. При необходимости укажите условия проведения реакций. Назовите все органические вещества.

СH3 CH2 OH → CH2 CH2 → CH3 CH3 → →  CH3 CH2Cl

3. Массовая доля углерода в предельном углево -дороде составляет 83,33%. Составьте структурные формулы всех изомеров данного углеводорода и на-зовите их.

В а р и а н т  4

1. Каким образом из н-гексана можно получить бензол? Охарактеризуйте химические свойства бен-зола.

2. Напишите уравнения реакций, с помощью ко-торых можно осуществить цепочку превращений. При необходимости укажите условия проведения реакций. Назовите все органические вещества.

152

CH2 CH2 → CH2Br CH2Br → HC CH →

→  CH3 CОH

3. При сжигании углеводорода, плотность паров которого по водороду равна 28, образовалось 8,96 л углекислого газа (н.  у.) и 7,2 г воды. Определите молекулярную формулу углеводорода и составьте структурные формулы всех его изомеров, если из-вестно, что он содержит двойную связь.

2-й уровеньВ а р и а н т  1

1. Опишите особенности реакций присоединения диеновых углеводородов. Приведите примеры реак-ций полимеризации диенов. Что собой представля-ют натуральный и синтетические каучуки?

2. Напишите уравнения реакций, с помощью ко-торых можно осуществить цепочку превращений. При необходимости укажите условия проведения реакций. Назовите все органические вещества.

СH3 СH CH2 CH3 → CH3 СBr CH2 CH3 →

→  CH3 С CH CH3 → CH3 С CH2 CH3

3. При гидробромировании 5,6 г этиленового углеводорода образовалось 13,7 г бромпроизводного. Определите структурную формулу исходного алке-на, если известно, что продукт реакции содержит бром у третичного углеродного атома. Имеет ли дан-ный алкен геометрические изомеры?

В а р и а н т  2

1. Опишите химические свойства гомологов бен-зола. Проиллюстрируйте на примерах взаимное вли-яние атомов в молекулах органических веществ на примере толуола.

CН3 CН3

CН3 CН3

OН

153

2. Напишите уравнения реакций, с помощью ко-торых можно осуществить цепочку превращений. При необходимости укажите условия проведения реакций. Назовите все органические вещества.

→ СH3 CH2 CH3 → CH2 CH CH3 →  →  CH2 СH СH3

3. Смесь пяти изомерных углеводородов имеет массу 21,5 г и при нормальных условиях занимает объем 5,6 л. Напишите структурные формулы всех изомеров и назовите их по международной но-менклатуре.

В а р и а н т  3

1. Опишите электронное и пространственное стро-ение молекулы этилена. Приведите не менее четы-рех способов получения этого углеводорода.

2. Напишите уравнения реакций, с помощью ко-торых можно осуществить цепочку превращений. При необходимости укажите условия проведения реакций. Назовите все органические вещества.

→ →

СH3

→

COOH

3. Смесь газообразного углеводорода состава С4Н10 и хлора при н.  у. занимает объем 10,08 л, причем 2/3 этого объема приходится на долю хлора. Опреде-лите состав и массу хлорпроизводного, которое мож-но получить при действии света на данную смесь. Со-ставьте структурные формулы всех возможных изо-меров продукта реакции и назовите их.

В а р и а н т  4

1. Охарактеризуйте электронное и пространствен-ное строение молекулы ацетилена. Напишите урав-нения реакций ацетилена с бромом (2 моль), водой в условиях реакции Кучерова, аммиачным раствором

OН OН

154

оксида серебра, кислородом. Какие вещества можно получить димеризацией и тримеризацией ацетиле-на?

2. Напишите уравнения реакций, с помощью ко-торых можно осуществить цепочку превращений. При необходимости укажите условия проведения реакций. Назовите все органические вещества.

СН3СOONa → CH4 → HC CH →  →  CH2 CHCl → ( CH2 CHCl )n

3. Ароматический углеводород массой 42,4 г, со-держащий 90,566% углерода, подвергли каталити-ческому бромированию. Рассчитайте массу получен-ного монобромпроизводного, если его выход соста-вил 82% от теоретически возможного. Какой из че-тырех изомерных аренов был взят в реакцию, если в реакции получается единственный продукт броми-рования? Ответ поясните.

КОМПЛЕКТ 2

1-й уровень

В а р и а н т  1

I. Вещества с общей формулой CnH2n + 2 относятся к классу

1) алканов 3) алкинов2) алкенов 4) аренов

II. Гомологами являются1) метан и хлорметан 3) этилен и ацетилен2) этен и пропен 4) бензол и гексан

III. p-Связь отсутствует в молекуле1) этана 3) этина2) этена 4) бутадиена-1,3

IV. Укажите формулу алкана.1) С2H4 3) C12H26

2) C8H16 4) C6H6

155

V. В одну стадию ацетилен можно получить из1) карбида кальция 2) карбоната кальция 3) углерода 4) гидроксида кальция

VI. Для алканов характерна изомерия1) положения функциональной группы2) углеродного скелета3) положения кратной связи4) геометрическая

VII. Допишите уравнение реакции

CH2 CH CH3 + HCl →

и определите ее тип.1) галогенирование2) гидрогалогенирование3) гидрирование4) дегидрогалогенирование

VIII. Четыре атома углерода в молекуле содержит1) пентан 3) бутадиен-1,32) пропин 4) циклогексан

IX. Природный газ состоит главным образом из1) водорода 3) бутана2) пропана 4) метана

X.  Для полного сгорания 10 л этана потребуется объем кислорода, равный

1) 25 л 3) 35 л2) 30 л 4) 40 л

В а р и а н т 2

I. Вещество с общей формулой CnH2n – 2 может от-носиться к классу

1) алканов 3) алкинов 2) алкенов 4) аренов

II.  Гомологами могу быть вещества, имеющие формулы

1) C2Н2 и С3Н4 3) C6H6 и C6H14 2) C2H6 и C2H4 4) СН3Сl и CH2Cl2

156

III. Атомы углерода в состоянии sp-гибридизации имеются в молекуле

1) этана 3) этина 2) этена 4) толуола

IV. Укажите формулу алкена.1) С2H4 3) C2H2 2) C8H18 4) C6H6

V. По реакции Кучерова из ацетилена получают1) уксусный альдегид 3) бензол 2) уксусную кислоту 4) этан

VI. Геометрическая изомерия характерна для1) алканов 3) алкинов 2) алкенов 4) аренов

VII. Допишите уравнение реакции

СH4 + Cl2 →

и определите ее тип.1) галогенирование 2) гидрогалогенирование 3) гидрирование 4) дегалогенирование

VIII.  Ароматическое кольцо содержится в моле-куле

1) гексана 3) гексена 2) циклогексана 4) 1,4-диметилбензола

IX. В реакцию полимеризации вступает1) пропан 3) изопрен 2) толуол 4) 1,2-дихлорэтан

X. Один моль ацетилена может присоединить объ-ем водорода (н. у.), равный

1) 11,2 л 3) 33,6 л 2) 22,4 л 4) 44,8 л

hn

157

В а р и а н т  3

I. Вещество с общей формулой CnH2n – 6 может от-носиться к классу

1) алканов 3) алкинов 2) алкенов 4) аренов

II.  Гомологами являются вещества, имеющие формулы

1) C3H4 и С4H8 3) С6Н6 и С7Н14 2) CH4 и C3H8 4) С2Н2 и С6Н6

III. Цикл имеется в молекуле1) бутана 3) ацетилена 2) пентена 4) бензола

IV.  Ароматический углеводород может иметь формулу

1) С2H6 3) C12H26 2) C8H16 4) C7H8

V. Реакция полимеризации возможна для1) бутана 3) хлорэтана 2) бутадиена 4) этилбензола

VI.  Цис- и транс-бутен-2 являются примерами изомерии

1) положения функциональной группы 2) углеродного скелета 3) положения кратной связи 4) геометрической

VII. Допишите уравнение реакции

CH2 CH CH3 + Br2 →

и определите ее тип.

1) галогенирование 2) гидрогалогенирование 3) гидрирование 4) дегидрогалогенирование

158

VIII. Атомы углерода в sp2-гибридном состоянии содержатся в молекуле

1) аренов 3) циклоалканов 2) алкинов 4) алканов

IX. Промышленным процессом переработки неф-ти является

1) ректификация 3) коксование 2) электролиз 4) конверсия

X. При взаимодействии 5 л этилена с 5 л водорода при 100%-м выходе получается этан, объем которо-го в тех же условиях равен

1) 1 л 3) 10 л 2) 5 л 4) 25 л

В а р и а н т  4

I. Вещества с общей формулой CnH2n + 2 относятся к классу

1) алканов 3) алкинов 2) алкенов 4) аренов

II. Изомерами являются вещества, формулы кото-рых

1) CH3 CH3 и CH3 CH2Cl2) СН3 CH CH2 и CH2 CH CH33) C5H12 и C6H144) HC C CH2 CH3 и CH3 C C CH3

III. Двойная связь имеется в молекулах1) циклоалканов 3) алкинов2) алкенов 4) алканов

IV. Ацетиленовый углеводород может иметь фор-мулу

1) С2H6 3) C12H242) C8H14 4) C6H6

V. Для алканов характерны реакции1) полимеризации 3) замещения 2) присоединения 4) гидролиза

159

VI.  Обесцвечивать водный раствор перманганата калия способен

1) гексан 3) пропен 2) 2,3-диметилбутан 4) толуол

VII. Реакция, протекающая по уравнению

nCH2 CH2 → (CH2 CH2 )n,

относится к реакциям1) окисления 3) конденсации 2) замещения 4) полимеризации

VIII.  Орбитали атомов углерода в этилене нахо-дятся в состоянии гибридизации

1) sp 3) sp2

2) sp3 4) sp4

IX. Бутадиен содержит1) одну двойную связь 3) одну тройную связь 2) две двойные связи 4) две тройные связи

X. Один моль пропена может присоединить бром в количестве

1) 4 моль 3) 2 моль 2) 3 моль 4) 1 моль

2-й уровень

В а р и а н т  1

I. Формула углеводорода, выпадающего из данно-го ряда

1) С7H8 3) C8H10 2) C6H6 4) C5H4

II.  Гомологом пентана является вещество, имею-щее формулу

1) C3H8 3) C6H6 2) C2H4 4) C7H12

III. Третичный атом углерода имеется в молекуле1) этана 3) 2-метилпропана 2) 2,2-диметилпропана 4) пропана

160

IV. Диеновый углеводород может иметь формулу1) С2H6 3) C12H26 2) C8H14 4) C6H6

V.  Реакции электрофильного замещения харак-терны для

1) алканов 3) алкинов 2) алкенов 4) аренов

VI. Цис-транс-изомеры имеет1) этен 3) 2-метилпентен-2 2) пентен-2 4) пентен-1

VII. Допишите уравнение реакции

C6H5 CН3 + Br2 →

и определите ее тип.1) обмен 3) окисление 2) присоединение 4) замещение

VIII.  Атомы углерода в sp-гибридном состоянии содержатся в молекуле

1) аренов 3) альдегидов 2) алкинов 4) алканов

IX.  Промышленным процессом переработки ка-менного угля является

1) ректификация 3) коксование 2) электролиз 4) крекинг

X. При хлорировании 22,4 л метана (н. у.) можно получить хлорметан массой

1) 50,5 г 3) 35,5 г 2) 84 г 4) 22,4 г

В а р и а н т  2

I. Число атомов водорода в два раза больше числа углеродных атомов в молекулах

1) алканов 3) алкадиенов 2) циклоалканов 4) аренов

кат.

161

II. 2,3-Диметилбутан имеет молекулярную фор-мулу

1) С4H10 3) С6H14 2) C5H12 4) C7H16

III. Цикл отсутствует в молекуле1) бутана 3) бензола 2) циклобутана 4) кумола

IV.  Пентен-2 можно получить нагреванием со спиртовым раствором щелочи

1) 2,3-дибромпентана 3) 3-бромпентана 2) 1-бромпентана 4) бромциклопентана

V. Реакция дегидратации возможна для1) бутана 3) хлорэтена 2) бутадиена 4) этанола

VI. Изомеров нет у1) пропана 3) гексана 2) бутана 4) пентана

VII. Допишите уравнение реакции

CH3 CH2 Br + NaOH →

и определите ее тип.1) галогенирование 2) гидрогалогенирование 3) гидролиз 4) дегидрогалогенирование

VIII. Все атомы углерода находятся в sp3-гибрид-ном состоянии в молекулах

1) аренов 3) алкенов 2) циклоалканов 4) алкинов

IX.  Основную часть природного газа составляют углеводороды

1) предельные 3) ацетиленовые 2) этиленовые 4) ароматические

вода, t

162

X. Для получения 22,4 л ацетилена (н. у.) потре-буется карбид кальция массой

1) 32 г 3) 50 г 2) 96 г 4) 64 г

В а р и а н т  3

I.  Цис-2,3,4-триметилгексен-3 имеет молекуляр-ную формулу

1) С9H20 3) C9H18 2) C6H12 4) C9H16

II. Гомологом н-пентана является1) 2-метил-3-этилпентен-2 2) метан 3) пентин-1 4) циклопентан

III. Геометрическая изомерия возможна для1) бутана 3) бензола 2) циклобутана 4) пентена-2

IV. Четвертичный атом углерода имеется в моле-куле

1) 2-метилбутана 3) метана 2) 3,3-диметилпентана 4) циклобутана

V. Метан в одну стадию можно получить из1) карбоната кальция 3) карбида алюминия 2) карбида кальция 4) оксида алюминия

VI. Наиболее коптящим пламенем горит1) ацетилен 3) метан 2) природный газ 4) этан

VII. Допишите уравнение реакции

CH2 CH2 + [O] + H2O →

и определите ее тип.1) гидратация 3) гидрирование 2) окисление 4) восстановление

KMnO4

163

VIII. Атомы углерода в sp2-гибридном состоянии имеются в молекуле

1) пентена 3) пентина 2) пентана 4) циклопентана

IX. Природный каучук по химическому строению представляет собой

1) полибутадиен 3) полипропилен 2) транс-полиизопрен 4) цис-полиизопрен

X. Из 7,8 г бензола получено 8,61 г нитробензола. Выход продукта реакции составил

1) 70% 3) 80% 2) 65% 4) 78%

В а р и а н т 4I. Формула углеводорода, выпадающего из данно-

го ряда1) С3H4 3) C4H8 2) C2H2 4) C5H8

II.  2,2,4-триметилпентан имеет молекулярную формулу

1) С8H18 3) С6H14 2) C5H12 4) C7H16

III. Радикал бензил имеет формулу1) С6Н5 3) СН2 СН 2) С2Н5 4) С6Н5СН2

IV. Изомером бутина-1 является1) бутан 3) бутадиен-3 2) циклобутан 4) 2-метилпропен

V. Для аренов характерны реакции1) замещения 3) полимеризации 2) присоединения 4) элиминирования

VI.  По реакции Вюрца 2,3-диметилбутан можно получить из

1) 2-бромпропана 3) 1-бромпропана 2) бромэтана 4) 2,3-дибромбутана

164

VII. Допишите уравнение реакции

HС CH + H2О →

и определите ее тип.1) окисление 3) гидратация 2) гидрирование 4) димеризация

VIII.  Величина валентного угла между осями sp2-гибридных орбиталей составляет

1) 109°28ʹ 3) 90° 2) 120° 4) 180°

IX. Реакция полимеризации возможна для1) 2-метилбутана 2) 1,2-диметилбензола 3) 2-метилбутадиена-1,3 4) метилциклогексана

X.  Формула углеводорода, содержащего 92,3% углерода,

1) С8Н18 3) С7Н8 2) С3Н4 4) С6Н6

Контрольная работа по теме «Кислородсодержащие органические

соединения. Углеводы»

Аналогично итоговой контрольной работе по теме «Углеводороды» мы предлагаем два комплекта зада-ний в форме письменной работы и теста к главам «Кислородсодержащие органические соединения» и «Углеводы». Каждый комплект дифференцирован на варианты 1-го и 2-го уровней сложности. В ка-ждом уровне по 4 варианта заданий, один из кото-рых учитель разбирает в классе на уроке подготовки к контрольной работе или задает обучающимся на дом для самостоятельной работы.

кат., t

165

КОМПЛЕКТ 11-й уровеньВ а р и а н т  1

1. Охарактеризуйте общие и специфические спо-собы получения предельных одноатомных спиртов. Объясните различие в строении первичных, вторич-ных и третичных спиртов.

2. Напишите уравнения реакций, с помощью ко-торых можно осуществить цепочку превращений. При необходимости укажите условия проведения реакций. Назовите все органические вещества.

СН3 CН2ОН → СН3 CОH

→  

→  СН3 CООН → СН3 CООСН3

3. Какой объем водорода (н.  у.) можно получить при взаимодействии 13,2 г смеси изомерных карбо-новых кислот состава С4Н8О2 с избытком металличе-ского натрия? Напишите уравнения реакций для каждого изомера и назовите исходные кислоты по международной номенклатуре.

В а р и а н т 2

1. Дайте характеристику химических свойств кар-боновых кислот, обусловленных наличием карбок-сильной группы. Приведите примеры реакций эте-рификации, как способа получения сложных эфи-ров.

2. Напишите уравнения реакций, с помощью ко-торых можно осуществить цепочку превращений. При необходимости укажите условия проведения реакций. Назовите все органические вещества.

(С6Н10О5)n → С6 Н12О6 → CH3 CH2OH → →  CH2 CH2

3. При сгорании органического вещества массой 6,9 г образовалось 13,2 г оксида углерода(IV) и 8,1 г воды. Плотность паров этого вещества по воздуху равна 1,59. Определите молекулярную формулу ве-щества, напишите структурные формулы возмож-ных изомеров и назовите их.

166

В а р и а н т 3

1. Приведите основные способы получения фено-ла в промышленности. Опишите химические свой-ства фенола: кислотные свойства, реакции замеще-ния по ароматическому кольцу, реакцию конденса-ции с формальдегидом.

2. Напишите уравнения реакций, с помощью ко-торых можно осуществить цепочку превращений. При необходимости укажите условия проведения реакций. Назовите все органические вещества.

СН3 CН2 CОH

→ СН3 CН2 CООН →

→  СН3 CНСl CООН →  →  СН3 CНСl CООС2Н5

3. При окислении 12 г пропанола-1 получили 10 г соответствующего альдегида. Рассчитайте выход продукта реакции от теоретически возможного. Ка-кой продукт получится при окислении спирта, явля-ющегося изомером пропанола-1?

В а р и а н т  4

1. Охарактеризуйте химические свойства альде-гидов. Приведите качественные реакции на альде-гидную группу.

2. Напишите уравнения реакций, с помощью ко-торых можно осуществить цепочку превращений. При необходимости укажите условия проведения реакций. Назовите все органические вещества.

С2Н2 → СН3 CОH

→ СН3 CН2ОН →

→  СН3 CН2 О CН2 CН3

3. При окислении 4,3 г альдегида аммиачным раствором оксида серебра выделилось 10,8 г метал-ла. Напишите формулы всех возможных изомеров альдегида и назовите их по международной но-менклатуре.

167

2-й уровеньВ а р и а н т  1

1. Сравните химические свойства предельных од-ноатомных спиртов и фенолов. Приведите доказа-тельства взаимного влияния атомов в молекулах ор-ганических веществ на примере фенола.

2. Напишите уравнения реакций, с помощью ко-торых можно осуществить цепочку превращений. При необходимости укажите условия проведения реакций. Назовите все органические вещества.

СН3 CН2 CН2ОН → СН3 CН2 CОH

→  

→ СН3 CН2 CООН → СН3 CHBr COOH → →  CH3 CHBr COOCH3 → CH2 CH COOCH3

3. Масляную кислоту массой 8,8 г растворили в 41 мл раствора гидроксида натрия с массовой долей 20% (r = 1,22 г/мл). Полученный раствор выпарили досуха, твердый остаток прокалили. Какой газ и в каком объеме (н. у.) выделился при этом? Какой газ получится, если вместо масляной кислоты в этой ре-акции использовать изомасляную кислоту? Напи-шите уравнения реакций.

В а р и а н т  2

1. Сравните кислотные свойства предельных од-ноатомных спиртов, фенолов и карбоновых кислот. Приведите примеры химических реакций, подтверж-дающих сделанные выводы.

2. Белое твердое вещество А полимерного харак-тера, дающее синее окрашивание с раствором иода, образует при гидролизе вещество Б. Окисление ве-щества Б аммиачным раствором вещества В дает продукт Г. Действием метилового спирта в присут-ствии HCl вещество Б можно перевести в простой эфир Д. Напишите уравнения упомянутых реакций и назовите соединения А—Д.

3. Предельный одноатомный спирт массой 1,48 г, содержащий 64,86% углерода, сожгли в избытке кислорода. Образовавшуюся смесь газов пропустили

168

через 200 мл раствора KОН с массовой долей 5% (r = 1,04 г/мл). Какая соль образовалась и какова ее масса? Напишите структурные формулы всех изоме-ров исходного спирта и назовите их по международ-ной номенклатуре.

В а р и а н т  3

1. Дайте характеристику химического строения глюкозы. Приведите формулы открытой и цикличе-ских форм этого моносахарида. Опишите химиче-ские свойства, подтверждающие полифункциональ-ность глюкозы. Охарактеризуйте ее биологическое значение.

2. Напишите уравнения реакций, с помощью ко-торых можно осуществить цепочку превращений. При необходимости укажите условия проведения реакций. Назовите все органические вещества.

НС С CН3 → А → СН2 СH CН3 →  

→ В → СH2 СH CН3

3. Предельная одноосновная карбоновая кислота и предельный одноатомный спирт имеют одинако-вую относительную молекулярную массу, причем в спирте число атомов углерода в 1,5 раза больше, чем в кислоте. Какую массу сложного эфира можно по-лучить при взаимодействии этих кислоты и спирта массой по 12 г при 60%-м выходе продукта этерифи-кации? Сколько изомерных сложных эфиров может получиться в результате этой реакции? Напишите их структурные формулы и названия.

В а р и а н т  4

1. Опишите электронное и пространственное стро-ение карбонильной группы. Укажите сходства и раз-личия в химических свойствах альдегидов и кето-нов.

+ H2O, H+, Hg2+ ?

OН

?

?

OН OН

169

2. При реакции вещества А с металлическим на-трием выделяются водород и продукт Б. Взаимодей-ствие А с бромоводородом приводит к образованию вещества В, при нагревании которого со спиртовым раствором щелочи получается 2-метилпропен. На-пишите уравнения всех упомянутых реакций, струк-турные формулы и названия веществ А—В, если из-вестно, что вещество А не окисляется без разруше-ния углеродного скелета молекулы.

3. Процесс фотосинтеза можно упрощенно пред-ставить следующим уравнением:

6СО2 + 6Н2О + 2696 кДж → С6Н12О6 + 6О2.

Каждый квадратный сантиметр земной поверхно-сти ежеминутно получает в среднем 2 Дж солнечной энергии. Сколько времени потребуется, чтобы в 10 листьях образовалась глюкоза массой 0,9 г, если площадь каждого листа 10 см2, а солнечная энергия используется только на 10%?

КОМПЛЕКТ 2

1-й уровеньВ а р и а н т  1

I.  Предельный одноатомный спирт может иметь молекулярную формулу

1) С3Н8О2 3) С2Н4О2 2) С5Н12О 4) С3Н6О

II. Реакцию «серебряного зеркала» не дает1) муравьиная кислота 3) этанол 2) формальдегид 4) уксусный альдегид

III. Вещество, имеющее формулу

CН3 СH CН2 СH CН3,

называется1) 2-этилпентанол-5 3) 3-метилгексанол-5 2) 4-этилпентанол-2 4) 4-метилгексанол-2

OН С2Н5

170

IV. Карбоновую кислоту нельзя получить1) окислением альдегида 2) гидролизом сложного эфира 3) восстановлением альдегида 4) окислением алкана

V. Наиболее сильные кислотные свойства прояв-ляет кислота

1) CCl3 COOH 3) CH2Cl COOH 2) CH3 COOH 4) CH3 CH2 COOH

VI. Допишите уравнение химической реакции

НС СН + Н2О →

и укажите ее название.1) реакция Вагнера 3) реакция Кучерова 2) реакция Зелинского 4) реакция Вюрца

VII. С помощью раствора иода обнаруживают1) глюкозу 3) фенол 2) этанол 4) крахмал

VIII. Из перечисленных веществ  — муравьиная кислота, водород, циановодород, магний, гидросуль-фит натрия, гидроксид меди(II) — с этаналем реаги-руют

1) три вещества 3) пять веществ 2) четыре вещества 4) шесть веществ

IX. Мыло представляет собой1) сложный эфир высшей карбоновой кислоты 2) сложный эфир глицерина 3) натриевую соль высшей карбоновой кислоты 4) смесь высших карбоновых кислот

X. При взаимодействии 0,1 моль этанола с избыт-ком металлического натрия (н.  у.) выделится водо-род объемом

1) 2,24 л 3) 3,36 л 2) 1,12 л 4) 4,48 л

Hg2+, H+

171

В а р и а н т  2

I. Многоатомным спиртом не является1) этиленгликоль 3) глицерин 2) глюкоза 4) пропанол-2

II. p-Связь имеется в молекуле1) этаналя 3) метанола 2) глицерина 4) этиленгликоля

III. Изомерами являются1) метанол и этанол 2) фенол и гексанол-1 3) глюкоза и фруктоза 4) ацетон и уксусный альдегид

IV. Первичный спирт можно получить1) окислением пропаналя 2) гидратацией пропена 3) восстановлением бутаналя 4) окислением бутана

V. В порядке усиления кислотных свойств веще-ства: а) НСООН; б) НCl; в) С6Н5ОН; г) СН3 CООН расположены в ряду

1) а, в, г, б 3) в, г, а, б 2) а, г, в, б 4) б, в, а, г

VI. Допишите уравнение химической реакции

НСООН + С2Н5ОН →

и укажите ее тип.1) омыление 3) нейтрализация 2) гидролиз 4) этерификация

VII.  Образование ярко-синего комплексного со-единения с гидроксидом меди(II) является каче-ственной реакцией на

1) альдегиды 2) многоатомные спирты 3) фенолы 4) карбоновые кислоты

H+

172

VIII. Из перечисленных веществ — гидроксид железа(III), пропанол-1, цинк, хлор (в присутствии катализатора), карбонат натрия, формальдегид — с уксусной кислотой реагируют

1) три вещества 3) пять веществ 2) четыре вещества 4) шесть веществ

IX. Жиры представляют собой1) сложные эфиры глицерина и высших карбоно-вых кислот 2) сложные эфиры этиленгликоля и высших кар-боновых кислот 3) натриевые соли высших карбоновых кислот 4) смесь высших карбоновых кислот

X. Окислением 4,4 г уксусного альдегида получи-ли 5,4 г уксусной кислоты. Выход продукта составил (% от теоретического)

1) 81,5 3) 80 2) 73,3 4) 90

В а р и а н т  3

I. Альдегидом не является1) 2-метилбутаналь 3) бензальдегид 2) 3-метилпентанон-2 4) этаналь

II. Карбоксильную группу в молекуле содержит1) бутанол-2 2) 3-метилпентановая кислота 3) пентанон-2 4) глюкоза

III. Гомологами являются1) глицерин и этиленгликоль 2) метанол и бутанол-2 3) уксусный альдегид и уксусная кислота 4) фенол и этанол

IV. Реакция поликонденсации возможна между1) фенолом и формальдегидом 2) пропионовой кислотой и этанолом 3) уксусным альдегидом и циановодородом 4) метанолом и бромоводородом

173

V. Окраску лакмуса изменяет раствор1) C6H5ОН 3) C2Н5OH

2) H CОH

4) CH3COOH

VI. Допишите уравнение химической реакции

СН2 СН CН3 + Н2О → и укажите ее тип.

1) гидратация 3) гидрирование 2) гидролиз 4) дегидратация

VII. Синее окрашивание с раствором иода дает1) глюкоза 3) целлюлоза 2) крахмал 4) сахароза

VIII. Из перечисленных веществ — уксусная кис-лота, бромистый водород, гидроксид меди(II), на-трий, аммиачный раствор оксида серебра, оксид ме-ди(II) — с пропанолом-2 реагируют

1) три вещества 3) пять веществ 2) четыре вещества 4) шесть веществ

IX. Жидкие жиры отличаются от твердых тем, что в их составе содержатся

1) свободные гидроксильные группы 2) остатки ароматических карбоновых кислот 3) сложные эфиры высших карбоновых кислот и этиленликоля 4) остатки непредельных карбоновых кислот

X. При взаимодействии раствора, содержащего 2,3 г муравьиной кислоты, с избытком карбоната кальция (н.  у.) выделится оксид углерода(IV) объ-емом

1) 1,12 л 3) 2,24 л 2) 0,56 л 4) 1,68 л

В а р и а н т  4

I. Предельная одноосновная карбоновая кислота может иметь формулу

1) С3Н6О2 3) С4Н6О2 2) С2Н6О2 4) С6Н6О2

H+

174

II. Гомологом муравьиной кислоты является1) стеариновая кислота 3) бензойная кислота 2) олеиновая кислота 4) щавелевая кислота

III. Межклассовым изомером альдегидов являют-ся

1) карбоновые кислоты 3) кетоны 2) сложные эфиры 4) спирты

IV. Получить предельный одноатомный спирт можно

1) окислением альдегида 2) этерификацией карбоновой кислоты 3) окислением алкена 4) гидратацией алкена

V. Кислотных свойств не проявляет1) CH3ОН 3) C6H5OH

2) CH3 CОH

4) C17H35 COOH

VI. Допишите уравнение химической реакции

СН3 CН2 CООСН3 + Н2О → и укажите ее тип.

1) гидратация 3) гидрирование 2) гидролиз 4) дегидратация

VII. Полимерное строение имеет1) глюкоза 3) целлюлоза 2) тристеарат глицерина 4) этиленгликоль

VIII. Из перечисленных веществ — водород (в присутствии катализатора), фенол, аммиачный раствор оксида серебра, этаналь, гидроксид ме-ди(II), ацетат натрия — с глюкозой реагируют

1) три вещества 3) пять веществ 2) четыре вещества 4) шесть веществ

IX. В природных жирах не содержится остатка кислоты

1) муравьиной 3) олеиновой 2) масляной 4) пальмитиновой

H+

175

X. Для хлорирования 6 г уксусной кислоты до мо-нохлоруксусной (н. у.) потребуется хлор объемом

1) 2,24 л 3) 4,48 л 2) 1,12 л 4) 3,36 л

2-й уровень

В а р и а н т  1

I. Неправильным является химическое название кислоты

1) 2-этилпропановая 3) 4-метилбензойная 2) 2,2-дихлорбутановая 4) пропеновая

II. Число структурных изомеров состава С4Н10О равно

1) четырем 3) шести 2) пяти 4) семи

III. Водородная связь образуется между молеку-лами

1) альдегидов 3) спиртов 2) сложных эфиров 4) простых эфиров

IV. Спирт нельзя получить1) гидратацией алкена 2) гидролизом галогеналкана 3) восстановлением альдегида 4) окислением альдегида

V. Среди приведенных веществ наиболее сильные кислотные свойства проявляет

1) пСН3 C6Н4 CООН 3) С6Н5 CООН 2) С6Н5СООСН3 4) пNO2 C6H4 COOH

VI. Допишите уравнение химической реакции

OH

+ Br2 →

и укажите, по какому механизму она протекает.

176

1) радикальное замещение 2) электрофильное присоединение 3) электрофильное замещение 4) элиминирование

VII. Реакцию «серебряного зеркала» не дает1) глюкоза 3) муравьиная кислота 2) сахароза 4) формальдегид

VIII. Реакция полимеризации возможна для1) уксусной кислоты 2) фенола 3) метилового эфира акриловой кислоты 4) этиленгликоля

IX. Молекула целлюлозы построена из остатков1) α-глюкозы 3) β-фруктозы 2) β-глюкозы 4) сахарозы

X. Масса бутилового эфира уксусной кислоты, по-лученного из 9 г уксусной кислоты и 7,4 г бутанола-1 при 60%-м выходе продукта, составляет

1) 16,4 г 3) 6,96 г 2) 11,6 г 4) 10,44 г

В а р и а н т  2

I. Гомологом фенола может быть вещество, имею-щее формулу

1) С5Н4ОН 3) С6Н4(ОН)2 2) С7Н7ОН 4) С6Н13ОН

II. Три атома углерода в молекуле содержит пер-вый представитель гомологического ряда

1) фенолов 3) кетонов 2) альдегидов 4) карбоновых кислот

III.  Межмолекулярная водородная связь отсут-ствует между молекулами

1) карбоновых кислот 2) альдегидов 3) одноатомных спиртов 4) гликолей

177

IV. Альдегид можно получить гидратацией1) НС СН 3) СН3 C С CН3 2) НС С CН3 4) СН2 СН2

V. Из приведенных веществ самые сильные кис-лотные свойства проявляет

1) СН3 CООН 3) CH3 CН2OH 2) С6Н5 ОН 4) НСООН

VI. Допишите уравнение химической реакции

СН3 CОH

+ НCN →

и укажите, по какому механизму она протекает.1) нуклеофильное присоединение 2) электрофильное присоединение 3) электрофильное замещение 4) нуклеофильное замещение

VII. Функциональным производным уксусной кислоты не является

1) уксусный альдегид 3) уксусный ангидрид 2) этилацетат 4) ацетамид

VIII. Окислением этилбензола можно получить1) бензойную кислоту 2) уксусную кислоту 3) муравьиную кислоту 4) фенилуксусную кислоту

IX. По химическому строению жиры представля-ют собой

1) сложные эфиры 3) карбоновые кислоты 2) трехатомные спирты 4) полисахариды

X. При взаимодействии 180 г раствора глюкозы с массовой долей 10% с избытком аммиачного раство-ра оксида серебра образовался металл массой

1) 10,8 г 3) 16,2 г 2) 5,4 г 4) 21,6 г

178

В а р и а н т  3

I. Минимальное число атомов углерода, которые могут содержаться в молекуле трехатомного спирта, равно

1) одному 3) трем 2) двум 4) четырем

II. Карбоновая кислота состава С3Н4О2 является1) предельной 3) двухосновной 2) непредельной 4) ароматической

III. p-Связь имеется в молекуле1) 2-метилбутаналя 2) 2,3-диметилбутанола-1 3) этандиола-1,2 4) пропантриола-1,2,3

IV. Третичный спирт получится при гидратации1) бутена-2 3) 3-метилпентена-1 2) пропена 4) 2-метилбутена-1

V. Кислотных свойств не проявляет вещество, имеющее формулу

1) СН3ОН 3) СН3 CООСН3 2) СН3 C СН 4) С17Н35 COOH

VI. Допишите уравнение химической реакции

СН2 СН CН3 + KMnO4 + Н2SO4 →

и укажите ее тип.1) гидратация 3) гидролиз 2) окисление 4) восстановление

VII. Карбоновая кислота превращается в анги-дрид кислоты под действием

1) H2SO4(конц) 3) P2O5 2) Cl2 4) Al2O3

VIII. Сорбит получают1) гидролизом сахарозы 2) димеризацией глицерина 3) окислением глюкозы 4) восстановлением глюкозы

179

IX. По химическому строению глюкоза представ-ляет собой

1) многоатомный спирт 2) сложный эфир 3) оксикислоту 4) альдегидоспирт

X. При окислении 10,6 г альдегида получено 12,2 г одноосновной карбоновой кислоты. Формула исходного альдегида

1) С6Н5 CОH

3) СН3 (СН2)4 CОH

2) СН3 CОH

4) СН2 СН CОH

В а р и а н т  4

I. Свойства альдегида проявляет кислота1) бензойная 3) щавелевая 2) муравьиная 4) глюконовая

II. Изомером глюкозы является1) формальдегид 3) крахмал 2) сахароза 4) фруктоза

III. Атомы углерода в sp2-гибридном состоянии отсутствуют в молекуле

1) фенола 2) этилового эфира уксусной кислоты 3) изопропилового спирта 4) пропионового альдегида

IV. Окислением 2-метилпропаналя можно полу-чить кислоту

1) изомасляную 3) масляную 2) пропионовую 4) изовалериановую

V. В порядке усиления кислотных свойств веще-ства

а) НС СН в) СН3 CН2 CН ОН б) СН3 CООН г) НООС CООН

расположены в ряду

180

1) а, б, в, г 3) в, а, б, г 2) а, в, б, г 4) а, в, г, б

VI. Допишите уравнение химической реакции

СH2 СH СH2 + 3С17Н35 CООН →

и укажите, к какому типу веществ относится ее про-дукт.

1) мыло 2) синтетическое моющее средство 3) полисахарид 4) жир

VII. Равновесие реакции этерификации

СН3 CООН (ж) + СН3ОН (ж) →←  →←  СН3 CООСН3 (ж) + Н2О (ж)

можно сместить вправо1) использованием катализатора 2) увеличением давления 3) отгонкой воды 4) уменьшением концентрации спирта

VIII. Реакции окисления наиболее характерны для

1) кетонов 3) альдегидов 2) фенолов 4) карбоновых кислот

IX. Ацетатный шелк представляет собой1) натуральное волокно 2) синтетическое волокно 3) искусственное волокно 4) природный биополимер

X. Для полного взаимодействия с фенолом массой 0,94 г потребуется 2%-й раствор брома массой

1) 240 г 3) 120 г 2) 80 г 4) 160 г

OН OН OН

181

Методические рекомендации к урокам по теме

«Биологически активные соединения»

В заключение приведем методические рекоменда-ции по изучению темы «Биологически активные со единения», которая знакомит старшеклассников с важнейшими группами органических соединений: витаминами, ферментами, гормонами и лекарст вами.

Мы рекомендуем использовать для изучения этих веществ такую удобную для старших классов форму, как лекционно-семинарское занятие, проводимое с элементами химического практикума: демонстраци-онным и лабораторным экспериментом.

Каждая группа биологически активных веществ при 4 ч в неделю изучается на двух уроках: 1-й час — лекция с демонстрационным экспериментом и эле-ментами лабораторной работы; 2-й час — семинар по предложенному учителем плану с элементами прак-тической работы. При 3-часовом варианте изучения предмета на ознакомление с витаминами и фермен-тами отводится по 1 ч, с гормонами и лекарственны-ми средствами — по 2 ч.

ВитаминыЦ е л и  у р о к а. Дать общее представление о ви-

таминах, познакомить учащихся с их классифи-кацией, представителями и значением. На основе межпредметных связей с биологией раскрыть важ-нейшую роль витаминов для здоровья человека, дать понятие об авитаминозах и гиповитаминозах на при-мере важнейших представителей водо- и жирорас-творимых витаминов.

О б о р у д о в а н и е и р е а к т и в ы: коллекция витаминных препаратов, аскорбиновая кислота (по-рошок), рыбий жир, хлороформ, концентрирован-ная серная кислота, лакмусовая бумажка, шпатели,

182

стаканчики, часовые стекла, пипетки. Иллюстра-ции фотографий больных с разными формами авита-минозов, плакаты с формулами отдельных предста-вителей витаминов.

Так как этот материал учащимся знаком из курса биологии, то очевидно, что первая часть занятия (лекция) будет носить синтетический характер, так как учитель регулярно будет варьировать ее с бесе-дой, с обращением к знаниям, полученным учащи-мися на уроках биологии, и к их жизненному опыту. Понятно, что удельный вес такого обращения будет определяться психолого-педагогическими особенно-стями каждого конкретного класса. Поэтому мы остановимся на материале, который может быть включен в лекцию.

Историческая справкаНачало изучения витаминов было положено рус-

ским врачом Н. И. Луниным, который еще в 1888 г. установил, что для нормального роста и развития животного организма кроме белков, жиров, углево-дов, воды и минеральных веществ необходимы еще какие-то, пока неизвестные науке вещества, отсут-ствие которых приводит к гибели организма.

В 1912 г. польский врач и биохимик К. Функ вы-делил из рисовых отрубей вещество, излечивающее паралич голубей, питавшихся только полирован-ным рисом (бери-бери — так называли это заболева-ние в странах Юго-Восточной Азии, где население питается преимущественно рисом). Химический анализ выделенного К. Функом вещества показал, что в его состав входит азот. Открытое им вещество Функ назвал витамином (от слов «витa» — жизнь и «амин» — содержащий азот). Правда, потом оказа-лось, что не все витамины содержат азот, но старое название этих веществ сохранилось.

В наши дни принято обозначать витамины их хи-мическими названиями — ретинол, тиамин, аскор-биновая кислота, никотинамид — соответственно витамины А1, В1, С, РР. Привычные нам буквенные обозначения витаминов — это дань традиции.

183

Виды витаминной недостаточностиПолное отсутствие в организме какого-либо вита-

мина служит причиной авитаминоза  — тяжелого заболевания организма. Учащиеся сами назовут примеры таких авитаминозов, как цинга, рахит, ку-риная слепота, пеллагра, бери-бери.

Чаще встречаются случаи частичной недостаточ-ности витамина — гиповитаминозы, которые про-являются легким недомоганием, быстрой утомляе-мостью, снижением работоспособности и сопротив-ляемости организма инфекциям, повышенной раз-дражимостью.

Снабжение организма витаминами приобретает особое значение в конце зимы и весной, когда орга-низм истощает свои ресурсы витаминов, а «витамин-ная кладовая» продуктов питания значительно сни-жена.

Причинами гиповитаминозов могут быть:•  однообразное и, как правило, неполноценное

питание;•  ограниченное питание в период религиозных

постов;•  повышенная потребность в витаминах в период

беременности и кормления, роста организма и т. д.;•  различные заболевания, нарушающие всасыва-

ние или усвоение витаминов, и др.Будет верным, если учитель подчеркнет, что вред-

ны обе крайности: как недостаток, так и избыток ви-таминов. Так, при избыточном потреблении витами-нов развивается отравление (интоксикация) орга-низма, получившее название гипервитаминоза. Он часто наблюдается у подростков, занимающихся столь модным сейчас культуризмом — бодибилдин-гом, которые неумеренно потребляют пищевые до-бавки и витамины.

Понятно, что более токсичным действием облада-ют избыточные дозы жирорастворимых витаминов в силу того, что они способны накапливаться в орга-низме. Менее токсичны избыточные дозы водорас-творимых витаминов, которые легче удаляются из организма через почки.

184

Классификация витаминовУчитель указывает, что важнейший признак

классификации был уже назван  — это способность витаминов растворяться в воде или жирах. По этому признаку различают два класса витаминов:

1) водорастворимые витамины: С, Р, группы В и др.;

2) жирорастворимые витамины: группы витами-нов А, D, Е и K.

Водорастворимые витаминыОсновным источником этого класса витаминов

служат овощи и фрукты. Вместе с витаминами, под-черкивает учитель, они содержат также и фитонци-ды, обладающие антисептическим и дезинфицирую-щим действием (лук, чеснок, антоновские яблоки и др.), и эфирные масла (цитрусовые, пряности, зе-лень и др.), способствующие санации пищеваритель-ной системы.

Этот класс витаминов мы предлагаем рассмотреть на примере витамина С. Здесь учитель может пред-ложить учащимся решить проблему: проанализи-ровать формулу аскорбиновой кислоты (первая фор-мула).

CH2OH

C

C

C

C

C

O

O

HO

HO

HO

H

H

CH2OH

C

C

C

C

C

O

O

HO

O

O

H

H

– 2H

+ 2H

аскорбиновая дегидроаскорбиноваякислотакислота

→←– 2H

+ 2H

185

Опыт. Растворить немного (на кончике ножа) порошка вита‑мина С в стакане с 5 мл воды и испытать раствор лакмусовой бу‑мажкой. Что можно сказать о растворимости и кислотных свой‑ствах вещества? Почему вещество называется кислотой, хотя в его молекуле отсутствует карбоксильная группа?

Если учащиеся затрудняются с ответом, учитель напоминает, что и в молекуле фенола нет карбок-сильной группы, однако из-за большой подвижности атома водорода в гидроксиле он проявляет кислот-ные свойства и даже называется карболовой кисло-той. Аналогично, в молекуле витамина С значитель-ная подвижность водородных атомов ОН-групп у С3 и С4 придает ей кислотные свойства. Изучение хи-мической структуры витамина С позволило нала-дить его синтез из глюкозы.

Аскорбиновая кислота является сильным восста-новителем и легко превращается в свою дегидрофор-му (вторая формула).

Витамин С способствует увеличению сопротивля-емости организма к простудным заболеваниям и различным видам стрессов.

Ежедневная потребность в витамине С у мужчин составляет от 70 до 95 мг, у женщин — 60—80 мг, у подростков — 60—70 мг. Эта норма возрастает при увеличении физической и нервно-психической на-грузки.

Особенностью витамина С является его быстрое (14—16 суток) окисление в организме. А так как ви-тамин С в организме человека не вырабатывается, возникает необходимость его постоянного потребле-ния.

Учитель может также подчеркнуть, что длитель-ная термическая обработка овощей и фруктов (вар-ка) или хранение их в воде, варка в открытой посуде или в присутствии следов железа и меди, которые активизируют окисление витамина С, приводит к его разрушению.

Наиболее богаты аскорбиновой кислотой такие продукты, как шиповник, зеленый и красный бол-гарский перец, черная смородина, цитрусовые, ово-щи, хвоя и т. д.

186

С-авитаминоз  — цинга — проявляется точечны-ми кровоизлияниями на коже, во внутренних орга-нах, кровоточивостью десен, выпадением зубов, одышкой, болями в области сердца и др.

Жирорастворимые витаминыУчитель просит ребят попытаться назвать отличи-

тельные особенности этого класса витаминов, исходя из информации, которую они получили ранее. Уча-щиеся без особого труда называют такие особенности:

•  жирорастворимые витамины, что следует из их названия, растворяются в жирах и поэтому усваи-ваются организмом только в присутствии жиров и желчи;

•  при поступлении в больших количествах с пи-щей они способны накапливаться в организме, что, в свою очередь, может привести к развитию гипер-витаминоза.

Учитель называет и еще одну особенность жиро-растворимых витаминов — наличие нескольких ана-логов с близкой структурой и идентичным биологи-ческим действием. Так, у витаминов А и K обнару-жено по два аналога, у Е  — четыре, а у витамина D — десять.

Учитель подчеркивает, что, так как эти витамины нерастворимы в воде и экстрагируются органически-ми растворителями, их относят к липидам. Жирора-створимые витамины имеют общую структурную особенность — их молекулы подобно терпенам и сте-роидам построены из изопреновых структур — изо-преноидных блоков.

Этот класс витаминов мы предлагаем рассмотреть на примере витамина  — ретинола. По своей хими-ческой структуре ретинол является непредельным циклическим одноатомным спиртом, который легко окисляется в альдегид (ретиналь).

CH2OH

CH3CH3CH3H3C

ретинол

187

Как уже упоминалось, витамин А существует в ви-де двух аналогов: А1 (ретинол-1) и А2 (ретинол-2). Оба аналога представляют собой спирты, содержащие ше-стичленный цикл и боковые изопреновые цепи.

Недостаток витамина А в пище ведет к наруше-нию зрения («куриная слепота»), поражению дыха-тельных путей (склонность к бронхитам, пневмони-ям), поражению кожных покровов (сухость кожи, фурункулезы). Участие ретинола в механизме зре-ния заключается в том, что содержащиеся в сетчат-ке глаза комплексное соединение  — родопсин (зри-тельный пурпур) распадается на составные части: белок (опсин) и альдегид (ретиналь), который вос-станавливается в ретинол (схема 15).

Суточная потребность в витамине А у человека составляет 1,5—2 мг.

Ретинол содержится только в продуктах живот-ного происхождения: печени животных и рыб, сли-вочном масле, сыре, яичном желтке, рыбьем жире.

Растения лишены витамина А, однако они со-держат провитамин (предшественник) этого витами-на. b-Каротины, содержащиеся в моркови, красном перце, зеленых растениях, плодах шиповника и обле пихи, абрикосах, представляют собой удвоен-ную молекулу витамина А. При ее окислитель ном рас паде в животных тканях образуются две молеку-лы витамина А.

С х е м а 15

Превращение родопсина в сетчатке глаза

Родопсин(зрительный пурпур) атонмеТтевС

Ретиналь(альдегид)

Опсин(белок)

+

Ретинол(спирт)

+ 2Н – 2Н

188

Гипервитаминоз А возникает при избыточном по-треблении продуктов, богатых витамином А, и нако-плении его в печени. У детей гипервитаминоз возни-кает при передозировке синтетическими препарата-ми. Признаками его являются похудание, тошнота, рвота, частые переломы костей, кровоизлияния. По-этому необходим строгий контроль за потреблением этого витамина. Учитель предлагает проделать лабо-раторный опыт по обнаружению витамина А микро-методом.

Опыт. На сухое часовое стекло пипеткой помещают 1 каплю рыбьего жира, затем добавляют 5 капель хлороформа и 1 каплю концентрированной серной кислоты. Смешивают. Возникает фио‑летово‑красное окрашивание, которое быстро переходит в бурое.

Сохранность витаминов в плодоовощной продукции

Эта часть урока решает проблему, с которой стал-кивается каждый, кто имеет приусадебный участок или дачу. Существует мнение, что зимние запасы выращенных на участке или даче лука, чеснока, свежей капусты, картофеля и т.  п. теряют запасы содержащихся в них витаминов чуть ли не через 2—3 недели хранения. Так ли это, учащиеся могут узнать, проанализировав данные таблицы 5, состав-ленной специалистами Всероссийского НИИ селек-ции и семеноводства овощных культур России.

ПРАКТИЧЕСКАЯ РАБОТА «ОПРЕДЕЛЕНИЕ ВИТАМИНА С В АПЕЛЬСИНОВОМ СОКЕ»

Аптечную настойку иода разбавить водой в 40 раз. 20 мл сока разбавить водой до 100 мл и прилить к не-му немного крахмального раствора, приготовленно-го из расчета 1 г крахмала на 200 г воды. После этого к смеси растворов пипеткой (по каплям) добавляют раствор иода. Как только иод полностью окислит всю аскорбиновую кислоту, следующая его капля окрасит раствор в синий цвет. Это означает, что тит рование закончено.

189

Т а

б л

и ц

а 5

Сохр

анн

ость

вит

амин

ов в

пло

доов

ощн

ой п

роду

кции

Куль

тура

Осн

овн

ые

вита

мин

ы

Врем

я уб

орки

и

закл

адки

н

а хр

анен

ие

Опти

мал

ьны

е те

мпе

рату

ра,

влаж

нос

ть

Пре

дель

ны

й ср

ок х

ран

ения

Изм

енен

ия в

ита‑

мин

ног

о со

став

а к

пред

ельн

ому

срок

у хр

анен

ия

Кар

тоф

ель

(ср

едн

е- и

п

озд

нес

пе-

лы

е со

рта

)

С,

гру

пп

ы В

, Р

Р,

KК

онец

авг

у-

ста—

сен

тябр

ь (з

акл

адк

а н

а х

ран

ени

е ч

ерез

2—

3

нед

ели

пос

ле

убо

рк

и)

+2

...+

4 °

С,

85

—9

5%

Май

Сн

иж

ени

е со

дер

-ж

ани

я в

ита

ми

на

С н

а 1

1—

13

%

Кап

уста

бе-

лок

очан

ная

(п

озд

ни

е со

рта

)

С,

гру

пп

ы В

, Р

Р,

кар

оти

н

(пр

ови

там

ин

А

)

Пер

вая

пол

о-ви

на

октя

бря

От

–1

до

+2

 °С

, 9

0—

95

%

Май

—и

юл

ь (в

зав

иси

мо-

сти

от

сор

та)

Сн

иж

ени

е со

дер

-ж

ани

я в

сех

ви

та-

ми

нов

на

5—

6%

Лу

к р

епч

а-ты

йС

, В

1,В

2,

РР

, Е

, к

арот

ин

Кон

ец

ию

ля

—н

ача-

ло

авгу

ста

+1

8..

.+2

2 °

С,

60

—7

0%

Май

Сн

иж

ени

е со

дер

-ж

ани

я в

сех

ви

та-

ми

нов

на

6—

7%

190

Куль

тура

Осн

овн

ые

вита

мин

ы

Врем

я уб

орки

и

закл

адки

н

а хр

анен

ие

Опти

мал

ьны

е те

мпе

рату

ра,

влаж

нос

ть

Пре

дель

ны

й ср

ок х

ран

ения

Изм

енен

ия в

ита‑

мин

ног

о со

став

а к

пред

ельн

ому

срок

у хр

анен

ия

Лу

к-п

орей

С,

В1,

В2,

кар

оти

нВ

тор

ая

пол

ови

на

ок

тябр

я

От

–1

до

+1

 °С

, 8

5%

Фев

рал

ь—м

арт

Уве

ли

чен

ие

сод

ер-

жан

ия

ви

там

ин

а С

на

9—

11

%,

сни

-ж

ени

е со

дер

жа-

ни

я о

стал

ьны

х в

и-

там

ин

ов н

а 7

—8

%

Чес

нок

С,

Е,

РР

,к

арот

ин

Ози

мы

й —

кон

ец и

юл

я;

яр

овой

—

сер

еди

на

авгу

ста

+1

8..

.+2

2 °С

,6

0—

70

%О

зим

ый

 —

дек

абр

ь—

ян

вар

ь; я

ро-

вой

— д

о се

-р

еди

ны

авг

у-

ста

след

ую

ще-

го г

ода

Сн

иж

ени

е со

дер

-ж

ани

я в

сех

ви

та-

ми

нов

на

1

0—

11

%

Мор

ков

ьС

, гр

уп

пы

В,

Е,

K,

Р,

ка-

рот

ин

Сер

еди

на

сен

-тя

бря

+1

...+

2 °

С,

95

%М

арт—

апр

ель

Сн

иж

ени

е со

дер

-ж

ани

я в

сех

ви

та-

ми

нов

на

10

%

Ок

онч

ан

ие

та

бл. 5

191

Све

кл

аС

, В

1,

В2,

Р,

РР

, U

, к

аро-

тин

Сен

тябр

ь+

1..

.+2

 °С

,8

5—

90

%М

арт—

апр

ель

Сн

иж

ени

е со

дер

-ж

ани

я в

сех

ви

та-

ми

нов

кр

айн

е н

е-зн

ачи

тел

ьно

(д

еся

тые

дол

и

пр

оцен

та)

Ты

ква

С,

гру

пп

а В

, Е

, Р

РД

о п

ервы

хза

мор

озк

ов+

3..

.+1

0 °

С,

70

—7

5%

Май

(н

екот

о-р

ые

сор

та

до

2—

3 л

ет)

Сн

иж

ени

е со

дер

-ж

ани

я в

ита

ми

нов

к

рай

не

нез

нач

и-

тел

ьно

(дес

яты

е д

оли

пр

оцен

та)

Ябл

оки

(з

им

ни

е

сор

та)

С,

В1,

В2,

Р,

РР

, к

арот

ин

Кон

ец с

ентя

-бр

я —

нач

ало

октя

бря

+1

...+

5 °

С,

80

—9

0%

Ап

рел

ь—м

айС

ни

жен

ие

сод

ер-

жан

ия

ви

там

ин

ов

на

15

—1

7%

192

Чтобы узнать, сколько иода пошло на титрование, заранее нужно определить объем одной капли, пере-вести число капель в миллилитры и умножить на 0,88. Чтобы узнать объем одной капли, нужно с по-мощью пипетки проверить, сколько капель содер-жится в известном объеме раствора иода, например в 2 мл.

Инструкцию по выполнению практической рабо-ты учитель может выдать ученикам заранее.

ФерментыЦ е л и у р о к а. Обобщить знания обучающихся

об этом классе биологически активных веществ, как о биокатализаторах. Сравнить особенности фермен-тов и неорганических катализаторов. Показать роль ферментов в функционировании живых организмов, а также в промышленности, медицине и повседнев-ной жизни человека.

О б о р у д о в а н и е и р е а к т и в ы: пероксид во-дорода, демонстрационный штатив с пробирками, две чашки Петри с кусочками сырого мяса и карто-феля (первая чашечка) и такими же кусочками, но вареного мяса или картофеля (вторая чашечка), лу-чинка, спички.

Основные сведения о ферментахУчитель просит обучающихся дать определение

ферментов. Ферменты  — биологические катализа-торы белковой природы, ускоряющие химические реакции в живых организмах и вне их.

Учитель обращает внимание обучающихся на по-следнюю характеристику ферментов, приведенную в определении. Эта особенность состоит в том, что дей-ствие ферментов не связано с клеткой. Это было до-казано Дж. Самнером, впервые получившим фер-мент уреазу в чистом виде.

В ферментологию или энзимологию — учение о ферментах — значительный вклад внесли как отече-ственные (К. С. Кирхгоф, И. П. Павлов, С. Е. Севе-

193

рин, В. А. Энгельгардт и др.), так и зарубежные (Э. Фишер, Дж. Нортрон, А. Спалланцани, М. Дюкло и др.) ученые.

Ферменты обладают уникальными свойствами, которые отличают их от обычных органических ка-тализаторов гомогенного типа. Это прежде всего нео-бычно высокая каталитическая активность. Так, добавка незначительной концентрации фермента (10–9—10–7 М) ускоряет превращение субстрата в 108—1012 раз.

Другое важнейшее свойство ферментов — это се-лективность (избирательность) их действия в отно-шении структуры субстрата, типа реакции и усло-вий ее проведения. Селективность определяется спо-собностью фермента превращать только данный тип субстратов в определенных реакциях и условиях.

Превращение субстрата происходит на активном центре фермента. Для многих ферментов, состоя-щих из субъединиц, характерно наличие регулярно-го участка, который взаимодействует с веществами, влияющими на активность фермента: активатора-ми, ингибиторами или инактиваторами (схема 16).

Важным свойством ферментов, которое необходи-мо учитывать при их практическом использовании, является стабильность, которая выражается в спо-собности сохранять каталитическую активность.

С х е м а 16

Схема взаимодействия фермента с субстратом

Ингибитор

S (субстрат)

P (продукт)

Активатор

E (фермент)

194

Благодаря высокой специфичности ферментов в организме не воцаряется хаос: каждый фермент вы-полняет строго отведенные ему функции, не влияя на течение многих десятков и сотен других реакций, происходящих в его окружении.

Удивительную специфичность действия фермен-тов можно объяснить точным взаимным простран-ственным соответствием молекулы субстрата и свя-зывающего ее участка фермента (он называется ак-тивным центром фермента). Эта гипотеза получила название «гипотеза ключа и замка» или «рука и пер-чатка».

Роль ферментов в жизнедеятельности организмов можно показать с помощью схемы 17.

Сейчас известно, что многочисленные заболева-ния вызываются снижением активности ферментов, а нарушение синтеза одного из них может стать при-чиной гибели организма. Например, недостаток у детей фермента, превращающего галактозу в глюко-зу, вызывает галоктоземию, при которой дети отрав-ляются избытком галактозы и погибают в первые месяцы жизни.

С х е м а 17Роль ферментов в жизнедеятельности организмов

Е(ферменты)

БактериальноеброжениеВрожденные

нарушения обмена

Взаимопревращениевеществ

Биохимическаяэволюция

Превращениеэнергии

Кинетикареакций

Биосинтез

Взаимодействиес лекарствами

Коферменты

Ультраструктурамембраны

Генетическийаппарат

Питание

Макромолекулы

Клеточныйметаболизм

Катализ

Физиологическаярегуляция

195

С помощью ферментов сейчас расшифровывают сложные структуры белков и нуклеиновых кислот. Так, например, ферменты помогли ученым с триум-фом расшифровать геном человека, который, как оказалось, состоит «всего лишь» из 26—30 тыс. ге-нов. Биотехнологии и генная инженерия успешно развиваются.

Многочисленные отрасти пищевой промышлен-ности: виноделие, хлебопечение, сыроварение, про-изводство чая, спирта и некоторые другие — основа-ны на широком применении ферментов.

В медицинской промышленности с помощью фер-ментов получают различные фармацевтические пре-параты: витамины, лекарства, антибиотики.

Сравнение ферментов с неорганическими катализаторами

Учитель просит ребят назвать примеры каталити-ческих процессов, известных им из курсов неоргани-ческой (железо в синтезе аммиака, оксид ванадия(V) в производстве серной кислоты) и органической (алюмосиликаты в крекинге нефтепродуктов) хи-мии.

Ферменты, являясь биологическими катализато-рами, предполагают учащиеся, должны, очевидно, подчиняться всем законам катализа. Учитель согла-шается с ними, подкрепляя это умозаключение схе-мой, отражающей сущность ферментативной реак-ции:

E + S → ES → E + P,

где E — фермент (энзим), S — субстрат, Р — продукт реакции, ES — фермент-субстратный комплекс, ко-торый в зависимости от условий реакции может рас-щепляться с образованием продуктов (прямая реак-ция) или распадаться на исходные вещества (обрат-ная реакция).

О высокой активности ферментов уже говори-лось, однако не лишним будет еще раз обратить вни-мание ребят прямо-таки на «космические» скорости ферментативных реакций. Например, 2 г пепсина

196

(кто-то из учащихся обязательно вспомнит из курса биологии 9 класса, что это фермент желудочного со-ка, который расщепляет белки) способны расщепить за 2 ч 100 кг денатурированного яичного белка, а 1,6 г амилазы (фермента сока поджелудочной же-лезы) за сутки гидролизуют 175 кг крахмала.

По сравнению с неорганическими катализатора-ми ферменты обладают строгой избирательностью, т. е. на каждую биохимическую реакцию нужен свой фермент или небольшая группа сходных ферментов. Но десятки неорганических процессов ускоряет, на-пример, такой универсальный катализатор, каким является платина.

Т а б л и ц а 6

Различия между неорганическими катализаторами и ферментами

Признаки различий

Неорганические катализаторы Ферменты

Химическая природа

Низкомолекуляр-ные вещества, образованные од-ним или несколь-кими элементами

Белки — высоко-молекулярныеполимеры

Селективность Низкая Очень высокая

Оптимум рН Сильнокислаяили щелочная

Небольшой физио-логический интер-вал рН среды

Изменение структуры катализатора в ходе реакции

Изменяется незна-чительно или неизменяется вовсе

Изменяется в зна-чительной степе-ни и восстанавли-вается в исходную структуру по окончании реак-ции

Увеличение скорости реакции

В 102—106 раз В 108—1012 раз

197

Ферменты, в отличие от неорганических катали-заторов, действуют в небольших интервалах темпе-ратур и значений рН. Учитель демонстрирует разло-жение пероксида водорода с помощью кусочков сы-рого и вареного мяса или картофеля.

Будучи катализаторами процессов в живых орга-низмах, ферменты характеризуются также и тем, что их активность зависит от пола, возраста и физио-логических особенностей организма, что абсолютно несвойственно неорганическим катализаторам.

Обобщение по этой части урока учитель может оформить в виде таблицы (табл. 6).

Свойства ферментовЭту часть урока учитель может провести в форме

беседы, которую строит исходя из белковой природы ферментов. Ученики предлагают следующую клас-сификацию ферментов — их деление на протеины и протеиды. Последние представлены белковой частью (апроферментом) и небелковой (кофермен-том). Ученики также сами назовут и такие общие для всех белков, и в частности для ферментов, свой-ства, как:

•  способность к растворению в воде и образова-нию коллоидных растворов;

•  амфотерность;•  способность к денатурации и гидролизу;•  протекание цветных реакций (биуретовой и

ксантопротеиновой).Как можно заключить из всего сказанного ранее,

ферменты обладают некоторыми особыми, прису-щими только им свойствами:

1) сочетание высочайшей активности с соблю­дением строгого ряда условий: концентрация фер-мента, субстрата и коферментов; наличие ингибито-ров и активаторов; узкие интервалы температуры и рН среды;

2) специфичность действия, в основе которой ле-жит строгое соответствие структуры субстрата и ак-тивного центра фермента («ключ—замок» или «ру-

198

ка—перчатка»); при этом степень специфичности у разных ферментов различна:

•  относительной специфичностью обладают фер-менты, которые действуют на несколько веществ, имеющих определенный тип связи (например, эсте-разы гидролизуют все соединения с простой эфир-ной связью О , протеиназы расщепляют вещества с пептидными связями NH CO );

•  абсолютной специфичностью обладают фермен-ты, катализирующие превращение только одного субстрата определенной структуры (например, уреа-за расщепляет только мочевину, сахараза — только сахарозу);

3)  обратимость действия. Ферменты могут ка-тализировать как прямую, так и обратную реакцию в зависимости от определенных условий, т.  е. их действие в ряде случаев является обратимым; на-пример, лактатдегидрогеназа катализирует как рас-пад, так и синтез молочной кислоты. Однако обрати-мость действия присуща не всем ферментам.

Классификация ферментов и их использование в промышленности

Задается для самостоятельной работы по учебни-ку при подготовке к семинару.

ХИМИЧЕСКИЙ ЭКСПЕРИМЕНТ

Эксперимент проводится на заключительном эта-пе (10 мин) семинарского занятия по двум вариан-там: 1-й вариант — первая часть практической рабо-ты №  10 «Действие амилазы слюны на крахмал»; 2-й вариант — третья часть практической работы № 10 «Действие каталазы на пероксид водорода».

Вторая часть работы «Действие дегидрогеназы на метиленовый синий» в классах с трехчасовым вари-антом изучения предмета не выполняется из-за не-достатка времени. В классах с большим числом ча-сов вся практическая работа выполняется на допол-нительном уроке.

199

ГормоныЦ е л и у р о к а. На основе межпредметных свя-

зей с курсом биологии дать общее понятие о гормо-нах как секретах желез внутренней секреции. По-знакомить с химической природой гормонов и их значением в регуляции жизнедеятельности организ-ма на основе представлений о гипо- и гиперфункци-ях отдельных эндокринных желез.

О б о р у д о в а н и е и р е а к т и в ы: образцы ап-течных препаратов инсулина и адреналина, других гормональных препаратов; растворы HCl, HNO3, FeCl3, CuSO4, NaOH; пробирки, спиртовка, спички.

Общие понятия о гормонахБудет нелишним в начале урока вспомнить, что

жизнедеятельность организма регулируется с помо-щью двух систем: нервной и гуморальной. В послед-ней системе главенствующая роль принадлежит гор-монам.

Гормоны  — это продукты желез внутренней се-креции, выделяющиеся непосредственно в крово-ток. Такими железами являются надпочечники, ги-пофиз, щитовидная и половые железы и др.

Гормоны — это биологически активные, жизнен-но необходимые вещества, которые вырабатываются в незначительных количествах, но оказывают на ор-ганизм очень сильное воздействие.

Учитель предлагает следующую классификацию гормонов, в основу которой положена их химиче-ская природа:

•  стероидные (тестостерон, эстрадиол);•  белковые (инсулин, глюкагон);•  аминокислотные (адреналин, тироксин).

Отдельные представители гормоновДля знакомства со строением и значением гормо-

нов в общеобразовательных классах учителю будет достаточно представить учащимся формулы отдель-ных представителей гормонов, рассмотреть функцио-

200

нальные группы, входящие в состав их молекул, указать железы внутренней секреции, которые вы-рабатывают эти гормоны, и познакомить учащихся с гипо- и гиперфункциональными нарушениями в жизнедеятельности организма, связанными с выра-боткой недостаточного или избыточного количества того или иного гормона.

Так, группу стероидных гормонов можно рассмо-треть на примере женского полового гормона эстра-диола и мужского полового гормона тестостерона (схема 18).

С х е м а 18

Сравнительная характеристика женского и мужского половых гормонов

CH3

OH

HO

H3COH

O

H3C

эстрадиол тестостерон

Вырабатывается яичниками

Вырабатывается семенниками

Регулирует функции по-ловых органов и появле-ние вторичных половых

признаков у женщин

Регулирует функции по-ловых органов и появле-ние вторичных половых

признаков у мужчин

Гипофункция  — убыва-ние отличительных при-знаков женских особей

Гипофункция  — убыва-ние отличительных при-знаков мужских особей

201

Оба гормона — стероиды. Различия в их строе-нии, как могут убедиться учащиеся, анализируя их формулы, незначительные: в молекуле тестостерона по сравнению с эстрадиолом одна лишняя метиль-ная группа, а в другом положении вместо гидрок-сильной группы находится атом кислорода.

Из белковых гормонов мы рекомендуем познако-мить учащихся с инсулином, регулирующим углево-дный обмен в организме.

Инсулин вырабатывается в особых образованиях в ткани поджелудочной железы  — островках Лангер-ганса, что доказали работы русского физиолога Л. В. Соболева (1901). Свое название гормон получил от латинского insula — «остров». Островки Лангер-ганса продуцируют и еще один гормон — глюкогон.

Гипофункция островков Лангерганса поджелу-дочной железы проявляется в повышении сахара в крови и заболевании сахарным диабетом.

Первые упоминания о сахарном диабете историки медицины находят еще в трудах врачей I в. Дальней-шее его изучение показало, что один из главнейших симптомов диабета — выделение больших количеств сахара с мочой и обезвоживание организма. Ткани утрачивают способность усваивать сахар, начинают вместо этого расходовать жиры и белки, наступает потеря массы тела. При этом окисление жиров сопровождается образованием токсичных продук -тов — так называемых кетоновых тел. Истощение и интоксикация приводят в конечном счете к гибели больного.

Инсулин оказался первым белком, для которого англичанин Ф. Сэнджер в 1953 г. установил последо-вательность чередования аминокислотных остатков, за это он был удостоен Нобелевской премии.

Оказалось, что молекула инсулина состоит из двух полипептидных цепей (21 и 30 остатков аминокислот соответственно), соединенных между собой двумя ко-валентными связями через боковые радикалы остат-ков цистеина (дисульфидными мостиками).

На примере инсулина был раскрыт механизм фор-мирования пространственной структуры белков, со-стоящих из нескольких полипептидных цепей. Пер-

202

воначально синтезируется одна цепь, включающая в себя оба компонента будущей молекулы и какие-то соединяющие их участки. Для инсулина эта цепь со-стоит из 86 остатков — это так называемый проинсу-лин. Он не обладает гормональной активностью ин-сулина, и для превращения его в инсулин необходи-мо удалить перемычку, соединяющую две цепи,  — пептид, состоящий из 35 остатков. Это и происходит в островках Лангерганса под действием особых фер-ментов.

Инсулин оказался первым белком, который уда-лось синтезировать химическим путем.

И наконец, инсулин оказался также в числе пер-вых фармацевтических препаратов, промышленный способ выпуска которых был освоен с помощью ме-тодов генной инженерии.

Гиперфункция островков Лангерганса поджелу-дочной железы проявляется возникновением гипо-гликемии и может сопровождаться метаболически-ми нарушениями и потерей сознания — гипоглике-мическая кома.

Аминокислотные гормоны мы предлагаем рас-смотреть на столь часто встречающемся в текстах со-временных молодежных песен гормоне адренали-не — производном фенилаланина:

OH

HO

CHO H

CH2

HN CH3

адреналин

Этот гормон вырабатывается в мозговом веществе надпочечников. Он вызывает сужение сосудов кожи и внутренних органов, но способствует расширению

203

сосудов головного мозга. Адреналин повышает кро-вяное давление, учащает ритм сердечных сокраще-ний, увеличивает содержание глюкозы в крови.

При гипофункции надпочечников происходит по-нижение кровяного давления и содержания глюкозы в крови, уменьшается время свертываемости крови.

При гиперфункции надпочечников происходит сокращение капилляров, повышается содержание глюкозы в крови.

ПРАКТИКУМ НА ОСНОВЕ АПТЕЧНЫХ

ПРЕПАРАТОВ ГОРМОНОВ

Здесь учитель может провести или лабораторную работу, или демонстрационный эксперимент по об-наружению фенольного фрагмента в молекуле адре-налина в результате взаимодействия аптечного пре-парата этого гормона с раствором FeCl3 (образуется сложное комплексное соединение зеленого цвета).

Чтобы показать белковую природу другого аптеч-ного препарата — инсулина, учитель может предло-жить учащимся проделать цветные реакции на бе-лок (при недостатке препарата можно ограничиться демонстрацией).

В углубленных классах знакомство с гормонами проводится более детально в объеме сведений пара-графа учебника.

При выполнении практикума, который проводит-ся на отдельном занятии, учащиеся проводят экспе-римент по обнаружению в составе адреналина раз-личных функциональных групп, испытывают рас-творимость адреналина в различных средах.

Для обнаружения инсулина все учащиеся обяза-тельно проводят цветные реакции на белок.

ЛекарстваЦ е л и у р о к а. Познакомить обучающихся с хи-

миотерапией, используя межпредметные связи с биологией. Рассмотреть химическую природу, меха-

204

низм действия и безопасные способы применения некоторых лекарственных препаратов (сульфами-дов, антибиотиков, аспирина). Научить ребят анали-зировать строение молекул лекарственных препара-тов и предсказывать на основе этого анализа их хи-мические свойства.

О б о р у д о в а н и е и р е а к т и в ы: аптечные упа-ковки представителей различных групп лекарствен-ных препаратов (сульфамидных, антибиотиков, раз-личных форм аспирина).

Общие понятия о лекарственных веществах

В начале урока учитель может предоставить сло-во отдельным ученикам для краткого сообщения — исторического очерка о возникновении и развитии применения лекарственных средств в борьбе с болез-нями (5 мин), который старшеклассники готовят за-ранее, используя материал учебника и другую лите-ратуру. Своеобразным эпиграфом к этой части урока может служить высказывание основоположника ме-дицинской химии (ятрохимии) Парацельса: «Явле-ния жизнедеятельности организма, как больного, так и здорового, можно понять, лишь рассматривая и оценивая происходящие в нем химические процес-сы, а излечения можно достичь с помощью химиче-ских средств».

А вот своеобразным обобщением по подготовлен-ным учащимися материалам может стать сфор-мулированный русским ученым Д. Л. Романовским в 1891  г. общий химиотерапевтический принцип, т.  е. принцип лечения различных заболеваний хи-мическими препаратами. Идеальным лекарством Романовский считал «вещество, которое при введе-нии в заболевший организм окажет наименьший вред последнему и вызовет наибольшие деструктив-ные изменения в поражающем агенте».

Затем учитель подчеркивает, что развитие пред-ставлений о том, что многие болезни вызываются

205

различными микроорганизмами, позволили создать целый арсенал антибактериальных и химиопрепа-ратов. Начало ему было положено немецким тера-певтом и бактериологом П. Эрлихом, который впер-вые «химически прицелился» в возбудителя страш-нейшего венерического заболевания — сифилиса, создав препарат сальварсан, что в переводе с латин-ского означает «салют мышьяку».

Начало эры химиотерапии бактериальных ин-фекций связано с открытием антибактериальных свойств у довольно простого по химической структу-ре органического соединения — амида сульфанило-вой кислоты — стрептоцида.

H2N SO2NH2

стрептоцид

Сенсационное для 1936  г. сообщение немецкого ученого Г. Домагка о том, что молекула стрептоцида убивает бактерии и способна излечивать такие тя -желые инфекционные заболевания, как менингит, пневмонию, скарлатину, явилось мощным стиму-лом для развития работ по созданию сульфамидных препаратов.

СульфамидыСтрептоцид ингибирует рост и жизнедеятель-

ность микроорганизмов, что приводит в конце кон-цов к их гибели. Это связано с тем, что вместо синте-за необходимой бактериям дигидрофолиевой кисло-ты сульфамиды конкурентно включаются в синтез «ложной» дигидрофолиевой кислоты, которая и уничтожает болезнетворные микробы.

Учитель может представить в профильных клас-сах формулу той или иной кислоты и попросить уча-щихся найти различия в строении этих веществ.

Наиболее эффективные представители сульфами-дов (сульфален, сульфадиметоксин, сульфаметокса-зол и др.) сохранили свое значение и в наше время.

206

Например, последний из названных, а именно суль-фаметоксазол, входит в состав широко известного современного бинарного препарата бисептола.

АнтибиотикиВажнейшим этапом в развитии химиотерапии

явилось открытие и создание антибиотиков. Учи-тель спрашивает, что известно учащимся об этой группе лекарств, и обобщает, что в настоящее время вряд ли можно встретить человека, не слышавшего об антибиотиках. Они радикально изменили воз-можности медицины, которую сегодня нельзя пред-ставить себе без этого класса препаратов.

В 1928 г. английский микробиолог А. Флеминг от-метил способность нитчатого гриба зеленой плесени Penicillium notatum вызывать гибель стафилококков (учитель просит ребят вспомнить особенности строе-ния этой зеленой плесени из курса ботаники).

Дальнейшая совместная работа А.  Флеминга с Х. Флори, Е. Чейном и Е. Абрахом привела к выде-лению в чистом виде первого антибиотика  — пени-циллина. За пенициллином последовало получение стрептомицина, тетрациклинов, эритромицинов

OH

H2N

H

NNH СO NH CH COOHCH2

CH2

CH2

COOHдигидрофолиевая кислота

OH

H2N

H

NH SO2 NH CH COOHCH2

CH2

CH2

COOH«ложная» дигидрофолиевая кислота

N

N

N

N

N

N

N

207

и др. В 1960-е гг. появились вначале полусинтетиче-ские, а затем и синтетические антибиотики.

Сейчас под антибиотиками понимают небелко-вые тела изначально природного происхождения, обладающие антимикробными свойствами.

Антибиотики, продуцируемые растениями, назы-ваются фитонцидами (учитель просит ребят назвать известные им фитонцидные растения).

Исследование химической структуры пеницилли-на заняло более 5 лет, и лишь в 1945 г. методом рент-геноструктурного анализа было установлено, что ос-нову скелета этой молекулы составляет пятичлен-ный тиазольный цикл, соединенный с четырехчлен-ным циклическим амидом  — β-лактамом. Впослед-ствии химики научились выделять β-лактамные би-циклы и ацилировать их, получая все более актив-ные антибиотики.

В настоящее время в медицине используют не-сколько десятков антибиотиков разных групп:

•  β-лактамы (пенициллины, цефалоспорины);•  макролиды (эритромицин, олеандомицин);•  аминогликозиды (гентамицин, амикацин);•  тетрациклины;•   линкосамиды (линкомицин);•  гликопептиды (ванкомицин);•   амфениколы (левомицетин);•  антигрибковые (нистатин) и др.

NHO

O

S

NCH3CH3COOH

бензилпенициллин

N(CH3)2

CONH2OOH

OHOOH

H3C OH

тетрациклин

CH3R, R = OCOCH3

COOH

N

NH

O

S

S

N

H2N N

OCH3

O

цефотаксим

208

По механизму действия антибиотики делят на группы:

•  бактерицидные (убивающие микробы — β-лак-тамные, аминогликозиды, полимиксины);

•  бактериостатические (лишающие микробы спо-собности делиться — тетрациклины, макролиды).

По спектру действия различают антибиотики:•  широкого спектра действия (тетрациклины, це-

фалоспорины);•  узкоспециализированные.Первые нередко вызывают гибель полезных бак-

терий кишечной флоры — дисбактериоз, поэтому их применение должно проводиться под строгим контролем врача.

Механизм действия антибиотиков заключается в том, что они вызывают у бактерий:

•  нарушение синтеза клеточной стенки (пеницил-лины, цефалоспорины);

•  нарушение синтеза белка (тетрациклины);•  повреждение цитоплазматической мембраны

(полимиксины, грамицидин);•  нарушение синтеза нуклеиновых кислот (рифа-

мицины, противоопухолевые антибиотики).

АспиринАспирин в качестве объекта изучения на уроке

выбран нами не случайно, так как он:•  широко используется в медицине, о чем красно-

речиво говорит его мировое производство — десятки тысяч тонн в год;

•  позволяет рассмотреть полифункциональность групп атомов, т. е. химическую природу;

•  известен учащимся и широко рекламируется средствами массовой информации.

Учитель может сделать небольшое сообщение примерно такого содержания.

Издавна при лихорадке люди использовали кору ивы, из которой в 1827 г. был выделен гликозид са-лицин, ставший источником получения салицило-вой кислоты. С 1899 г. ацетилсалициловая кислота

209

вошла в медицинскую практику как лекарственный препарат аспирин.

СO

OH

O С СH3

Oацетилсалициловая кислота

Учитель просит ребят назвать функциональные группы, предложить пути их экспериментального обнаружения, предсказать растворимость аспирина в различных средах (например, в воде, спирте, ще-лочном растворе).

Аспирин относится к группе нестероидных про-тивовоспалительных средств, куда, например, вклю-чают и такие известные препараты, как ортофен, ин-дометацин, бутадион. К другой группе  — стероид-ным противовоспалительным средствам — относят-ся препараты коры надпочечников (гидрокортизон, преднизолон). Учитель просит учащихся вспомнить, к какому классу биологически активных веществ относятся эти препараты.

Лекарственные средства обеих обладают триеди-ным действием: противовоспалительным, жаропо-нижающим и несколько менее выраженным обезбо-ливающим эффектами.

В настоящее время аспирин рекомендуется для профилактики сердечно-сосудистых заболеваний, так как он оказывает и антитромбическое дейст- вие — предупреждает образование тромбов, которые могут нарушить кровоснабжение органа (ишемия) или закупорить кровеносный сосуд (эмболия).

Аспирин широко используется при лечении рев-матических заболеваний, головной и зубной боли, мигрени, невралгиях и т. д.

Вместе с тем применение аспирина может иметь и негативные последствия  — образование язв желуд-ка и токсичное влияние на почки.

210

ХИМИЧЕСКИЙ ПРАКТИКУМ

Практикум проводится на заключительном этапе второго урока в виде небольшой практической рабо-ты (10—15 мин) по инструкции учебника к работе №  10. Эту же часть работы учащиеся могут проде-лать и во время лекции в качестве лабораторных опытов. Кроме того, можно провести другую лабора-торную работу по обнаружению аспирина.

Опыт. Разотрите таблетку аспирина, поместите порошок в пробирку и прокипятите с раствором карбоната натрия. Добавь‑те разбавленный раствор соляной кислоты, смесь нагрейте. Что наблюдаете? (Ощущается запах уксусной кислоты.)

211

СодержаниеОсобенности изучения химии на углубленном уровне . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3

Примерное поурочно-тематическое планирование . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 7

Отработка элементов содержания курса органической химии при подготовке к итоговой аттестации . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 64

Теория строения органических соединений. . . . 65

Органические вещества, их классификация, строение и номенклатура . . . . . . . . . . . . . . . . . . 78

Химические свойства и получение органических веществ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 95

Примерные контрольные работы по курсу органической химии . . . . . . . . . . . . . . 149

Контрольная работа по теме «Углеводороды» . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 150

Контрольная работа по теме «Кислородсодержащие органические соединения. Углеводы» . . . . . . . . . . . . . . . . . 164

Методические рекомендации к урокам по теме «Биологически активные соединения» . . . . . . 181

Витамины . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 181

Ферменты . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 192

Гормоны. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 199

Лекарства . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 203