Hidratos de Carbono MONOSACARIDOS

8/18/2019 Hidratos de Carbono MONOSACARIDOS

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MONOSACÁRIDOS


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Objeto del Tema

• Describir las características estructurales yfuncionales de los monosacridos!


3/37

Momosacridos son"

# $oli%idro&ialde%idos o 'oli%idro&icetonas (com'uestos polihidroxicarbonílicos)

# Sus deri*ados 'or o&idaci+n, reducci+n y sustituciones di*ersas


4/37

C OHH

C HHOC OHH

C OHH

C

CH2OH

O

H

D-Glucosa

CH2OH

C O

C

C

C

CH2OH

HHO

OHH

OHH

D-Fructosa

C

CH OH

CH2OH

O

H

D-Gliceraldehido

CH2OH

C OCH2OH

Glicerona

(Dihidroxiacetona)

Polihidroxialdehidos Polihidroxicetonas


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-!# Monosacridos Sim'les"#$or su funci+n carbonilo" en aldosas y cetosas#$or el n.mero de carbonos" en triosas, tetrosa, 'entosas y %e&osas!#$or la dis'osici+n del /ru'o O0, unido al carbono asim1trico msalejado del /ru'o carbonilo"en monosacridos de la serie D y de laserie 2

3!# Monosacridos deri*ados"#Monosacridos cidos

#$olialco%oles#A4ucares aminados#5steres fosf+ricos de los monosacridos

C2ASI6ICACI7N D8 2OS MONOSACÁRIDOS


6/37

Aldosa

CHO

CH OH

CH2OH

CH2OH

C O

CH2OH

D-Gliceraldehido Glicerona(Dihidroxiacetona)

Cetosa


7/37

Confi/uraci+n absoluta"dis'osici+n 9D en el /liceralde%ido

C

CHO

CH2OH

HO H

L-Gliceraldehido

CCHO

CH2OH

H OH

D-Gliceraldehido


8/37

Aldotriosas

CHO

CH OH

CH2OH

CH2OH

C O

CH2OH

D-Gliceraldehido Glicerona(Dihidroxiacetona)

Cetotriosa


9/37

CHO

C

C

CH2OH

OHH

OHH

CHO

C

C

CH2OH

HHO

OHH

D-Eritrosa D-Treosa

CH2OH

C O

C OHH

CH2OH

D-Eritrulosa

Aldotetrosas Cetotetrosas


10/37

CHO

C

C

OHH

OHH

C

CH2OH

OHH

CHO

C

C

HHO

OHH

C

CH2OH

OHH

CHO

C

C

OHH

HHO

C

CH2OH

OHH

CHO

C

C

HHO

HHO

C

CH2OH

OHH

D-Ribosa D-Arabinosa D-Xilosa D-Lixosa

Aldo'entosas


11/37

CHO

CC

OHHOHH

C OHH

C OHH

CH2OH

CHO

CC

HHOOHH

C OHH

C OHH

CH2OH

CHO

CC

OHHHHO

C OHH

C OHH

CH2OH

CHO

CC

HHOHHO

C OHH

C OHH

CH2OH

D-Alosa D-Altrosa D-Glucosa D-Manosa

CHO

C

C

OHH

OHH

C HHO

C OHH

CH2OH

CHO

C

C

HHO

OHH

C HHO

C OHH

CH2OH

CHO

C

C

OHH

HHO

C HHO

C OHH

CH2OH

CHO

C

C

HHO

HHO

C HHO

C OHH

CH2OH

D-Gulosa D-Idosa D-Galactosa D-Talosa

D#Aldo%e&osas

Serie D"

8l .ltimo carbonoasim1trico tiene lamisma confi/uraci+n:ue el

D#/liceralde%ido


12/37

C OHH

C HHO

C OHH

C OHH

CHO

CH2OH

D-Glucosa

-3

9

;<

=

C

CHO

CH2OHH OH

D-Gliceraldehido

Confi/uraci+n y 'royecci+n de 6isc%er

2os carbonos 3, ; y < de la /lucosatienen la misma confi/uraci+n :ueel D#>liceralde%ido

8l carbono 9 tiene la confi/uraci+n

del 2#/liceralde%ido

C

CHO

CH2OH

HO H

L-Gliceraldehido


13/37

CHO

C

C

OHH

HHO

C OHH

C OHH

CH2OH

D-Glucosa

CHO

C

C

HHO

OHH

C HHO

C OHHO

CH2OH

L-Glucosa

8nanti+meros (ima/en es'ecular)


14/37

CHO

C

C

HHO

HHO

C OHH

C OHH

CH2OH

D-Manosa

CHO

CC

OHHHHO

C HHO

C OHH

CH2OH

D-Galactosa

CHO

CC

OHHHHO

C OHH

C OHH

CH2OH

D-Glucosa

Epímeros" difieren en un solo carbono asim1trico"# D#Manosa es el 3#e'ímero de la D#>lucosa# D#>alactosa es el ;#e'ímero de la D#>lucosa


15/37

C OHHC HHO

C OHH

CH

CH2OH

CH OH

OC OHH

C HHO

C OHH

C OHH

CHO

CH2OH

C OHHC HHO

C OHH

CH

CH2OH

CHO H

O

Carbonoanomrico

!ue"o centro de asimetr$aen la D-Glucosa al %ormarse el ciclo

6orma abierta 6orma α 6orma β

6ormas cíclicas"6ormaci+n de %emiacetal interno


16/37

C OHHC HHO

C OHH

CHCH2OH

CH OH

O

O

H

OH

H

OHOH

H

H

OH

H

CH2OH

α#D#>luco'iranosa

$royecci+n de 6isc%er

$royecci+nde 0a?ort%


17/37


18/37

D#>lucosa

8l monosacrido ms abundante de la naturale4a

# 2ibre" suero san/uíneo y medio e&tracelular (< mM)4umo de u*a

# Como mon+mero se 'resenta en una /ran cantidad de oli/osacridos y 'olisacridos

2a totalidad de las c1lulas *i*ientes son ca'aces de

obtener ener/ía a 'artir de /lucosa!

0ay c1lulas :ue .nicamente 'ueden consumir /lucosa, '!ej"%ematíes y neuronas!


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Composición química" C=0-3O=$eso molecular" -@

Constitución química"

# Bn /ru'o alde%ido, #C0O# Cuatro alco%oles secundarios, #C0O0## Bn alco%ol 'rimario, #C03O0"

CH2OH (CHOH)4 CHO

Tiene, 'or tanto, cuatro carbonos asim1tricos o :uiraleslo cual da la 'osibilidad de 3; -= isómeros ópticos

D#>lucosa


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OO

Con%ormaci&n silla Con%ormaci&n bote

eq

ax

O

eq

eq

eq

eqax

ax

ax

ax

Sustituyentes"

# A&iales # 8cuatoriales


21/37

6ormas cíclicasde la D#Ribosa

C

C

C

CH2OH

OHH

OHH

OHH

CHO

O H

OH

H

OH

H

OH

CH2OH

H

O OH

H

H

OH

H

OH

CH2OH

HD-Ribosa(%orma abierta)

α-D-Ribo%uranosa

β-D-Ribo%uranosa

Archivo PDB


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Aldo%e&osas

OH

OHOH

H

H

OH

H

CH2OH

OH

H

O

H

OH

OH

H

H

CH2OH

OH

H

H

OH

D-Manosa( α-D-Mano'iranosa)

D-Galactosa( α-D-Galacto'iranosa)


23/37

O CH2OH

OHOH

OH

CH2OH

H

H

H

O

OH

OH

CH2OH

H

H

OH

CH2OHH

α-D-Fructo%uranosa

β-D-Fructo%uranosa

CH2OH

C O

C

C

C

CH2OH

HHO

OHH

OHH

D-Fructosa

Ceto%e&osas"D#6ructosa


24/37

CH2O

C O

C

C

OHH

OHH

CH2O P

O

O

-

O-

P

O

O-

O-

D-Ribulosa (*) bis%os%ato

C OHH

C HHOC OHH

C OHH

CH2OH

COOH

+cido Gluc&nico

C OHH

C HHO

C OHH

C OHH

CH2OH

CH2OH

,orbitol

Deri*ados

O&idaci+n Reducci+n Sustituci+n


25/37

O

H

OH

H

OHOH

H

H

OH

H

COOHO

H

OH

H

OHOH

H

H

OH

H

COOH

+cido D-Glucur&nico +cido L-Idur&nico


26/37


27/37

O OH

H

HH

OH

CH2OH

H

H

β-D--Desoxirribosa

O

H

OH

H

OH

CH3

H

OH

OH

H

Ramnosa

(.-Desoxi-L-manosa)

OH

OH

CH3

H

OH

OH

H

H

OH

Fucosa

(.-Desoxi-L-/alactosa)

Deso&ideri*ados


28/37

Aminoderi*ados

!-Acetil/lucosamina(-desoxi -acetamido D-/lucosa) !-acetil/alactosamina(-desoxi -acetamido D-/alactosa)

O

H

H

OH

OH

H

H

OH

H

HN C

O

CH3

CH2OH

O

H

H

OHOH

H

H

HN C

O

CH3

CH2OH

OH

H


29/37

OOH

C

H

H

H

OH

H

NH C

O

CH3

H

C

CCH2OH

OHH

OHH

HOO

+cido ,i0lico

(!-acetil neuram$nico)


30/37

O

H

OH

H

OHOH

H

H

OH

H

CH2 O P

O

O-

O-

O

H

OH

H

OOH

H

H

OH

H

CH2OH

P

O

O-

O-

Glucosa-.-%os%ato Glucosa-(-%os%ato


31/37

O CH2OH

OH

OH

OH

CH2O

H

H

P

O

O-O-

H

O CH2O

OH

OH

OH

CH2O

H

H

P

O

O-O-

P

O

O-

O-H

Fructosa-.-%os%ato Fructosa-.-bis%os%ato


32/37

CH2O

C O

C

C

OHH

OHH

CH2O P

O

O-

O

-

P

O

O-

O-

D-Ribulosa bis%os%ato


33/37


34/37

FUNCIONES DE OS !ONOS"C#$IDOS

# 6uente de ener/ía# 6orman 'arte de estructuras ms com'lejas

# $recursores de los oli/o y 'olisacridos


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Ácido 2#asc+rbico o Eitamina C

Ácido L-ascórbico Ácido L-ascórbico

%ascórbico %dehidroascórbico


36/37

GIG2IO>RA>FA

• &'sica• Gio:uímica de 0ar'er Murria, RH y col! -J 8dici+n,

M1&ico, 3=• Complementaria• Gio:uímica M1dica! 2idia Cardell y col! 2a 0abana, -KKK• Gio:uímica de 2en%in/er! 2en%in/er A, 8d! Med!

$anamericana

• Dia/n+stico y Tratamientos Clínicos 'or el 2aboratorio!0enry L!G! Masson, 8s'aa, 3;!

• Gio:uímica de Eoet, , 3;! Ca'ítulo -- 8structura de loscarbo%idratos


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Hidratos de Carbono MONOSACARIDOS