Hidratos de Carbono

5/21/2018 Hidratos de Carbono

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HIDRATOS DE CARBONO


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QU SON?

Por su estructura qumica son compuestospolihidroxialdehidos o polihidroxiacetonas, o compuestosque dan lugar a estos compuestos despus de serhidrolisados.

Originalmente fueron llamados hidratos de carbono ocarbohidratos (debido a que su frmula mnima es(CH2O)n, es decir, como si cada carbono estuviera"hidratado"). Esta denominacin, que en rigor no escorrecta, todava se sigue utilizando.

Es un de los compuestos ms abundante en el mundobiolgico, que constituye ms de 50% del peso seco de labiomasa de la Tierra. Los carbohidratos son constituyentesimportantes de todos los organismos vivientes y tienen una

diversidad de funciones diferentes.


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FUNCIONES

ENERGTICARESERVA ENERGTICAESTRUCTURAL

MARCADOR CELULARCONSTITUYENTES DE ENZIMAS,ADN,ARN,ETCMATERIA PRIMA PARA LA PRODUCCIN DE

MATERIALES BIODEGRADABLES,FARMACUTICA, INDUSTRIA, ALIMENTACIN


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CLASIFICACIN


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CARACTERSTICAS IMPORTANTES

COMPOSICIN

PROPIEDADES FSICAS

ESTRUCTURA ESPACIAL

PROPIEDADES QUMICAS


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MONOSACRIDOS

En forma slida son de color blanco, cristalinos, muysolubles en agua e insolubles en disolventes no polares. Lamayora tienen sabor dulce. Presentan isomera estructuralde posicin y ptica.

No pueden ser hidrolizados en molculas ms sencillas.Son los azcares ms sencillos, son aldehdos (aldosas) ocetonas (cetosas) con dos o ms grupos hidroxilo.


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MONOSACRIDOS

Propiedades qumicas: El grupo carbonilo reducefcilmente los compuestos de cobre (Reactivo deFehling),de plata (Reactivo de Fehling) y de cobrey citrato ( reacitov de Benedict) oxidndose ypasando a grupo cido. Esta propiedad escaracterstica de estas sustancias y permitereconocer su presencia.

Otras reacciones: Reduccin, esterificacin,sintesis de Kiliani-Fischer, formacin deglicsidos, formacin de teres y steres.


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NOMENCLATURA

Se determina de acuerdo:Fuente de origenCantidad de tomos de carbono

Los nombres generales de los monosacridos seobtienen en forma anloga a la nomenclatura decompuestos orgnicos por el sistema IUPAC. Elnmero de tomos de carbono de la molcula sedenota mediante el prefijo adecuado; elsufijoosa

es la designacin genrica para todos los azcares.Por ejemplo, los trminostriosa,tetrosa,pentosayhexosaindican que se trata de monosacridos de3, 4, 5, y 6 tomos de carbono, respectivamente.


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Adems, aquellos monosacridos que contienenungrupoaldehdoreciben el nombre dealdosas;los que poseen ungrupo cetnicose llamancetosas.

Combinando estos trminos, se expresanfcilmente tanto el tipo de grupo carbonilo comoel nmero de tomos de carbono de la molcula.

As, los monosacridos suelen denominarse,

aldopentosas, cetopentosas, cetohexosas.aldotetrosas.


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ALDOSAS


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CETOSAS


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ISOMERA

Estructural: distinta disposicin de los tomos en

el espacio, en este caso como ismeros de funcin.Sus propiedades fsicas y qumicas son diferentes.Ej Glucosa ( Aldosa) y fructosa (cetosa)

Esteroisomera: Los carbohidratos son molculas

complejas con ms de un carbono quiral oasimtrico por lo que presentan esteroismeros.


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ESTEROISOMERA

Ismeros pticos: surgen por la existencia decarbonos asimtricos o quirales

1. Enantimeros: imgenes especulares no

superponibles .L y D2. Epmeros: difieren en la disposicin de uncarbono asimtrico. Ej: Glucosa y Galactosa enC4.

3.Anmeros. Difieren en la posicin del hidroxilodel carbono anomrico. Ej: -D- Glucopiranosay

D- Glucopiranosa


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ENANTIMEROS DEL GLICERALDEHDO


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CONFIGURACIN L Y D

Si el grupo OH unido al carbonoasimtrico queda a la derecha, elCompuesto es un D-azcar. n el casode presentar m!s carbonos asimtricosla designaci"n caer! en el antepenltimoCarbono asimtrico.

#ischer asign" la con$iguraci"n% al is"mero de&tr"giro

n la naturaleza predominan

'os D-azcares


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SERIE D


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Cada uno de los estereois"meros de la serie D esadem!s enanti"mero (imagen especular nosuperponible) de su hom"nimo de la serie ' (la D-

glucosa * la '-glucosa son enanti"meros). Cuandodos estereois"meros di$ieren solamente en lacon$iguraci"n de uno de sus !tomos de carbonoasimtricos se dice que son epmeros (por e+emplola D-glucosa * la D-manosa)


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REPRESENTACIONES ESPACIALES

Estructura de FischerProyeccin de HowarthConfiguracin en silla


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PRUEBA DE FISCHER

Fischer saba que la (+) glucosa era unaaldohexosa, pero se pueden escribir 16 diferentesestructuras para una aldohexosa. Cul de todasrepresentara la estructura correcta de la (+)-

Glucosa?Su experiencia le permite obtener el premioNobel en 1902.


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PROYECCIN DE HOWARTH

El grupo carbonilo puede reaccionar con ungrupo alcohol y formar un hemiacetal.

En este caso es una reaccin de adicinnucleoflica intramolecular y sucede en scacuosa.


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MUTARROTACIN


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FORMAS PIRANOSA Y FURANOSA


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C OHH

C HHO

C OHH

CH

CH2OH

CH OH

O

C OHH

C HHO

C OHH

C OHH

CHO

CH2OH

C OHH

C HHO

C OHH

CH

CH2OH

CHO H

O

Carbono

anomrico

Nuevo centro de asimetra

en la D-Glucosa al formarse el ciclo

Forma abierta FormaForma

Formas cclicas:

Formacin de hemiacetal interno


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OLIGOSACRIDOS

Se forman por la unin de 2 a 10 monosacridosmediante ENLACE GLICOSDICO.El enlace glicosdico se forma por la unin de dos

OH de los monosacridos, con la prdida de agua.

Los enlaces que se pueden realizar son:O-Glucosdicos : formando oligosacridos y

polisacridos.N- glucosdicos como en el caso de la unin deazucares pentosas a las bases nitrogenadas del

ADN y ARN


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DISACRIDOSUno produce un azcar reductorY el otro un azcar no reductor


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ENLACE N-GLICOSDICO


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POLISACRIDOS

ALMIDN


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GLUCGENO


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QUITINA Y QUITOSN


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HOMOPOLISACRIDOS DE RESERVA:GLUCGENO (animales) glucosa (1---4) y(1---6).

ALMIDN (plantas):AMILOSA : glucosa(1----4).AMILOPECTINA glucosa(1----4) y (1------6).ESTRUCTURALES:CELULOSA (plantas)glucosa (1--------4).QUITINA(artrpodos)N-acetil- D Glucosamina(1----4).


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IMPORTANCIA DE LOS HIDRATOS DE CARBONO

BiolgicaIndustrialAlimenticia


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BIOPLSTICOS

Qu propiedades presentan los plsticos en graly los bioplsticos en particular?

Sera posible general plsticos a partir dehidratos de carbono?

Qu propiedades y caractersticas tendra quetener en cuenta?

http://biodiesel.com.ar/1203/bioplasticos-de-azucar-reducirian-la-dependencia-del-

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