CARBOIDRATOS

GLICÍDIOS

Glicídios ou carboidratos: moléculas orgânicas formadas por C, H e O – eventualmente N;

Fórmula geral: [C(H2O)]n – hidratos de carbono

Origem: vegetal; biomoléculas mais abundantes na natureza

Carboidratos e proteínas: principais constituintes dos organismos vivos

Definição: poli-hidroxialdeídos, poli-hidroxicetonas; poli-hidroxiácidos e seus derivados simples, e polímeros desses compostos unidos por ligações hemiacetálicas.

Funções: Fonte de energiaPreservação das proteínasProteção contra corpos cetônicosCombustível para o sistema nervoso central

Classificação1.Monossacarídeos: carboidratos mais simples, dos quais derivam todas as outras classes. Trioses, tetroses, pentoses, hexoses e heptoses.- não são polimerizados e não sofrem hidrólise.-apresentam o grupo carbonila (-C=O). -Quando este grupo se encontra na extremidade da cadeia forma a função aldeído, e o açúcar é chamado aldose. Se o grupo estiver no meio da cadeia, forma a função cetona, e o açúcar é chamado cetose.Temos então: aldoses – poliálcool-aldeído e cetoses – poliálcool-cetona

Monossacarídeos em solução aquosa estão presentes na sua forma aberta em uma proporção de apenas 0,02%. O restante das moléculas está ciclizada na forma de um anel hemiacetal.

 Hemiacetais e hemiacetonas são compostos derivados respectivamente de aldeídos e cetonas. A palavra grega hem significa meio. Esses compostos são formados pela reação entre um álcool e um grupo carbonila.

Anel furanosídico 5 vértices

anel piranosídico 6 vértices

“Carbono anomérico”: carbono onde ocorre a formação do hemiacetal – a hidroxila pode assumir duas formas: alfa (quando ela fica para baixo do plano do anel) e beta (quando ela fica para cima do plano do anel)

2.Dissacarídeos: ditos glicosídeos – são formados a partir da ligação de dois monossacarídeos através de ligações denominadas “ligações glicosídicas”.Ligações glicosídicas: ocorre entre o carbono anomérico de um monossacarídeo e qualquer outro carbono do monossacarídeo seguinte, através de duas hidroxilas e com a saída de uma molécula de água. Ex. sacarose (Glicose + frutose).

3.Polissacarídeos: carboidratos complexos – macromoléculas formadas por milhares de unidades monossacarídicas ligadas entre si por ligações glicosídicas.

Polissacarídeos formados pela polimerização da glicose:- amido: polissacarídeo de reserva da célula vegetal – as moléculas de glicose estão ligadas entre si por meio de numerosas ligações alfa (1,4) e poucas ligações alfa (1,6) ou pontos de ramificação da cadeia. Molécula linear, e forma hélice em solução aquosa.

Glicose Frutose

- glicogênio: polissacarídeo de reserva da célula animal. Muito semelhante ao amido, possui um número bem maior de ligações alfa (1,6), conferindo um alto grau de ramificação à sua molécula.

- celulose: carboidrato mais abundante na natureza – possui função estrutural na célula vegetal, como um componente importante da parede celular. Formada por ligações beta (1,4), forma fibras insolúveis na água e não digeríveis pelo ser humano.

Principais carboidratos

Frutose: frutas e mel – é o mais doce dos açúcares, fornece energia de forma gradativa, por ser absorvida lentamente;

Glicose: resultado da “quebra” de carboidratos mais complexos – polissacarídeos encontrados nos cereais, frutas e hortaliças – rapidamente absorvida, fonte de energia imediata ou armazenada no fígado e no músculo na forma de glicogênio muscular;

Sacarose: encontrada na cana-de-açúcar e na beterraba – açúcar mais comum, formado por glicose e frutose – rápida absorção e metabolização, fornece energia imediata;

Galactose: proveniente da “quebra” da lactose (dissacarídeo do leite e derivados);

Lactose: açúcar presente no leite – formado por glicose e galactose, açúcar menos doce;

Maltose: formado por duas moléculas de glicose – resultado da quebra do amido presente nos cereais em fase de germinação e nos derivados do malte;

Amido: polissacarídeo dos vegetais – principal fonte dietética de carboidrato;

Maltodextrina: polímero da glicose, fornece energia devido ao mecanismo enzimático que ocorre no intestino, até sua forma mais simples, glicose, evitando assim picos glicêmicos, além de ser ótimo precursor para a síntese de glicogênio muscular;

Celulose: resistente às enzimas digestivas humanas, não sendo digerida. Ajuda no bom funcionamento do intestino – encontrada nas plantas;

Quitina: polissacarídeo natural, semelhante à celulose;

Pectina: polissacarídeo indigerível, absorve água formando gel, retarda o esvaziamento gástrico – presente na casca de frutas. Utilizado em geléias e como estabilizante em bebidas e sorvetes.

MÉTODOS DE ANÁLISESFundamentação da análise: carboidratos são doadores de elétrons (reduzem os agentes oxidantes), devido a presença de grupos aldeídicos ou cetônicos livres ou potencialmente livres, capazes de reduzir os agentes oxidantes, ou seja, eles se oxidam em meio alcalino.

Principais testes para carboidratos:-Teste de Fehling-Teste de Benedict-Reação de Molish-Reação de Bial-Reação de Tollens-Reação de Seliwnoff

% de carboidratos = 100 – (% umidade + % proteínas + % lipídios + % cinzas)

Para realizar uma análise de carboidratos deve-se:Ter solução livre de interferentes;-Principais interferentes: pigmentos solúveis, substâncias opticamente ativas, fenóis, lipídeos e proteínas.

Onde estão os carboidratos?

Frutas 6 a 12% de sacaroseMilho e batata 15% de amidoTrigo 60% de amidoFarinha de trigo 70% de amidoCondimentos 9-39% de açúcares redutoresMel 75% de açúcares redutores

Tabela do teor de carboidratos

Os métodos analíticos para análise de carboidratos baseiam-se nas propriedades físicas das soluções ou no poder redutor dos açúcares.

Métodos qualitativos: baseiam-se nas reações coloridas de degradação dos açúcares em ácidos ou nas propriedades redutoras do grupo carbonila.

Métodos quantitativos:

-Munson-Walker: método gravimétrico baseado na redução de cobre pelos grupos redutores dos açúcares;

-Lane-Eynon: método volumétrico baseado na redução de cobre pelos grupos redutores dos açúcares.As proteínas são interferentes nesta análise e devem ser retiradas antes da dosagem do carboidrato (lactose). A precipitação das proteínas é feita com as soluções de sulfato de zinco e ferrocianeto de potássio.

Obtenção da solução de açúcares (amostra)

Adição da solução de açúcares (bureta)

Reação da amostra com Fehling A e B

Adição de azul de metileno 1% (indicador)

Titulação (a solução torna-se incolor e forma-se um sólido vermelho)

1. A solução deve permanecer em ebulição durante a titulação, pois o Cu2O formado pode ser oxidado pelo ar a CuO.

Observações: método Lane-Eynon

CuOOOCu 221

22

2. A titulação deve ser rápida (3 minutos), porque pode haver decomposição dos açúcares com o aquecimento prolongado.

Outros Métodos de AnálisesSomogyi: Método microvolumétrico baseado na redução de cobre pelos açúcares redutores.Métodos Cromatográficos: Aplicados a pequenas quantidades de amostra. São específicos e seletivos.Métodos Físicos: São métodos ópticos. Os principais são:- Refratometria: teor de sólidos solúveis (°Brix)- Polarimetria: mede a rotação ótica de uma sol. pura de um açúcar- Densitometria: mede a densidade de uma solução de açúcar