Repaso quimicaorganica

Formulacin de Qumica Orgnica

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1.- Introduccin a la Qumica del Carbono. .............................................. 5

1.1.- Desarrollo de la Qumica Orgnica ...................................................................... 5 1.2.- El tomo de Carbono: un tomo singular .............................................................. 5 1.3.- Representacin de las molculas orgnicas .......................................................... 6 1.4.- Sistematizacin de la nomenclatura qumica orgnica ......................................... 7 1.5.- Tipos de cadenas carbonadas . 8 1.6.- Clases de tomos de carbono 9 1.7.- Ismeros. Tipos ... 9 1.8.- Clasificacin de los compuestos orgnicos .......................................................... 11 1.9.- Orden de preferencia .. 12

2.- Hidrocarburos ......................................................................................... 13

2.1.- Generalidades ....................................................................................................... 13 2.2.- Hidrocarburos saturados: Parafinas o alcanos ..................................................... 13 2.3.- Hidrocarburos insaturados con dobles enlaces: Alquenos u olefinas ................. 20 2.4.- Hidrocarburos insaturados con triples enlaces: Alquinos o acetilnicos ........... 22 2.5.- Hidrocarburos cclicos ......................................................................................... 25 2.6.- Hidrocarburos aromticos 27 2.7.- Derivados halogenados de los hidrocarburos ...................................................... 31

3.- Compuestos oxigenados ......................................................................... 33

3.1.- Alcoholes ............................................................................................................. 33 3.2.- Fenoles . 35 3.3.- Aldehdos................................................................................................................ 37 3.4.- Cetonas................................................................................................................... 39 3.5.- cidos carboxlicos ............................................................................................ 41 3.6.- Sales y steres de cidos carboxlicos ............................................................... 44 3.7.- teres ................................................................................................................... 46

4.- Compuestos nitrogenados ..................................................................... 49

4.1.- Aminas................................................................................................................... 49 4.2.- Amidas ................................................................................................................... 51 4.3.- Nitrilos................................................................................................................... 53 4.4.- Nitrocompuestos ................................................................................................... 55


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1.- Introduccin a la Qumica del Carbono

La Qumica Orgnica constituye una de las principales ramas de la Qumica debido a que estudia un gran nmero de compuestos, que contienen como elemento bsico de su constitucin molecular el tomo de carbono; de ah que se la designe con frecuencia Qumica del carbono. El nmero de compuestos en los que entra a formar parte el tomo de carbono es casi innumerable. Pensemos en la gran cantidad que existen de protenas, antibiticos, hormonas, vitaminas, fibras sintticas, plsticos, perfumes, detergentes, etc., y veremos que el tomo de carbono es un tomo singular que puede formar cadenas y com-binarse fcilmente con un nmero reducido de tomos, como son el hidrgeno, el oxgeno, el nitrgeno, el fsforo, el azufre y los halgenos.

1.1.- Desarrollo de la Qumica Orgnica

La Qumica Orgnica, como tal rama de la Qumica, tiene poco ms de siglo y medio de existencia. Muchos de los productos orgnicos que hoy manejamos eran conocidos en la antigedad; los egipcios y fenicios extraan de las plantas colorantes, como prpura de Tiro, y sustancias medicinales. Tambin conocan la conversin de la grasa animal en jabn y obtenan alcohol por fermentacin de azcares. Hasta que el qumico alemn Friedrich Whier, en 1928, logr sintetizar la urea, se crey que los compuestos orgnicos slo podan producirse por la accin de una fuerza vital que nicamente posean los seres vivos. Desde entonces se han sintetizado cientos de miles de compuestos orgnicos. Entre 1811 y 1830 Liebig desarroll nuevos mtodos de anlisis, y de 1858 a 1872 hombres como Kekul, Couper, Le Bel, Van't Hoff y otros, abordaron el concepto de enlace logrando representar las estructuras tridimensionales de las molculas orgnicas. En la actualidad se conocen varios millones de compuestos diferentes y el ritmo de crecimiento es de ms de cincuenta mil nuevos compuestos por ao. Pero, cul es la causa de tal abundancia de compuestos del carbono? La respuesta se encuentra en la configuracin electrnica del tomo de carbono y en la gran estabilidad de los enlaces que forma.

1.2.- El tomo de carbono: un tomo singular

La estructura electrnica del tomo de carbono es ls2 2s2 2p2. De estos seis electrones slo interesan, desde el punto de vista reactivo, los cuatro electrones de la capa ms externa, la capa de valencia. El carbono tiende a adquirir estructura de gas noble (nen) por comparticin de sus electrones ms externos con los de otros tomos. En los compuestos orgnicos, el tomo de carbono es siempre tetravalente. Se logra explicar la tetravalencia del tomo de carbono mediante la hibridacin de orbitales, a partir de la promocin de uno de sus electrones s a un orbital p, muy prximo en energa:


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La hibridacin supone la formacin de tantos enlaces hbridos como orbitales puros de los que hayamos partido. Estos orbitales hbridos poseen todos la misma energa y forma orbital. Segn la participacin de orbitales puros podemos encontrar distintas hibridaciones para el tomo de carbono.

1.3.- Representacin de las molculas orgnicas

La unin de los tomos de carbono por alguno de los tres enlaces indicados anteriormente forma las cadenas carbonadas; los tomos de carbono representan los eslabones de la cadena y constituyen el esqueleto del compuesto orgnico correspondiente. La frmula qumica es la representacin escrita de la molcula (por ejemplo, C4H8). A travs de la frmula podemos identificar: la clase de tomos que la constituyen, su cantidad, la relacin ponderal de su combinacin, la masa molecular.

En Qumica Orgnica se utilizan diversas frmulas para representar una misma molcula:

a) Frmula emprica. Expresa los elementos que constituyen la molcula y en qu proporcin se encuentran: (CH2).

b) Frmula molecular. Indica el nmero total de tomos que forman la molcula: C4H8. Hay tres formas de escribir la frmula molecular:

c) Frmula semidesarrollada. En ella aparecen agrupados los tomos que se enlazan a un mismo tomo de carbono: CH2=CHCH2CH3.

d) Frmula desarrollada. Expresa cmo se encuentran unidos entre s los tomos que constituyen la molcula.

e) Frmula estructural. Se recurre en ella a modelos moleculares espaciales que sirven para construir la molcula, observar su distribucin espacial, ver la geometra de los enlaces, etc. Esta frmula proporciona la forma ms real de la molcula.

Las frmulas semidesarrolladas son las que se utilizan con ms frecuencia.


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1.4.- Sistematizacin de la nomenclatura qumica orgnica

Es el conjunto de reglas que permiten asignar, unvocamente, un nombre a cada compuesto qumico. Existen para los compuestos orgnicos dos tipos de nomenclaturas:

Nomenclatura sistemtica: Las normas vigentes en la actualidad para nombrar los compuestos orgnicos se acordaron por la IUPAC (International Unin of Pur and Applied Chemistry) en 1969, y se publicaron en 1971, con modificaciones sufridas en los aos 1976 y 1993. Son el resultado de la sistematizacin acordada por convenio, por lo que no es de extraar que a veces surjan problemas y en ocasiones se usen nombres tradicionales para algunos compuestos. Por otra parte, debemos sealar que en los convenios de sistematizacin de la nomenclatura han prevalecido los criterios de los cientficos de habla inglesa sobre los de otras lenguas. As, la IUPAC recomienda que los localizadores se escriban inmediatamente delante de las partculas a que hacen referencia, separados con un guin del resto del nombre, y entre s por comas, y sin dejar espacios entre el localizador, el guin y el nombre (por ejemplo: 4-etil-2,6,6-trimetiloctano), en contra de la costumbre francesa y alemana de colocar los localizadores detrs. En este trabajo seguiremos la recomendacin de la IUPAC.

Nomenclatura tradicional: Arraigada en el lenguaje qumico convencional, an que no sigue unas normas prefijadas. Muchos de estos nombres tradicionales estn aceptados por la IUPAC.

Ejemplos Nombre sistemtico Nombre tradicional

eteno

etileno

etino

acetileno

triclorometano

cloroformo

cido etanodioico

cido oxlico

metilbenceno

tolueno


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1.5.- Tipos de cadenas carbonadas.

La cadena carbonada es la secuencia de tomos de carbono, unidos entre s, que forman el esqueleto de la molcula orgnica. Hay diferentes tipos de cadena, segn sea a su forma:

a) Abierta o acclica: Los tomos de carbono extremos no estn unidos entre s. No forman anillos o ciclos. Puede ser:

I. Lineal: No llevan ningn tipo de substitucin. Los tomos de carbono pueden escribirse en lnea recta. Aunque tambin se poden escribir retorcidas para ocupar menor espacio. Es importante saber ver que aunque est torcida es una cadena lineal.

II. Ramificada: De alguno de los carbonos de la cadena lineal sale otra u otras cadenas secundarias o ramas.

b) Cerrada o cclica: El ltimo carbono de la cadena se une al primero, formando un ciclo o anillo. Hay varios tipos:

Homocclica

Los tomos del ciclo son tomos de carbono.

Heterocclica

Algn tomo de carbono del ciclo fue substituido por otro tomo, por ejemplo N, S, O, etc.

Monocclica

Slo hay un ciclo.

Policclica

Hay varios ciclos unidos.


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1.6.- Clases de tomos de carbono.

Los carbonos se pueden clasificar en funcin de a cuntos carbonos ms est unido. Existen cuatro tipos de tomos de carbono:

Primario

Un carbono es primario si est unido slo a un tomo de carbono.

Los dos tomos de carbono son primarios

Secundario

Si est unido a dos tomos de carbono.

El tomo de carbono central es secundario.

Terciario

Si est unido a tres tomos de carbono.

El tomo de carbono (3) es terciario.

Cuaternario

Si est unido a cuatro tomos de carbono.

El tomo de carbono (3) es cuaternario.

1.7.- Ismeros.

En la Qumica del Carbono, es especialmente importante establecer unas reglas de nomenclatura muy claras debido a la gran cantidad de compuestos existentes, incluso, hay compuestos con propiedades completamente distintas que tienen la misma frmula emprica. Son los denominados ismeros, por ejemplo:


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los alcanos, compuestos ms sencillos de qumica orgnica, con cuatro tomos de carbono slo poseen 2 ismeros, pero si tienen 7 ya pasan a tener 9 ismeros y los de 14 tomos de carbono tienen 1858 ismeros distintos. Si adems introducimos otros grupos funcionales imagnate la inmensa cantidad de compuestos que se pueden formar, cada uno de ellos con un nombre especfico.

Por tanto, se llaman ismeros a dos o ms compuestos diferentes que tienen la misma frmula molecular, pero diferente frmula estructural, y diferentes propiedades fsicas y/o qumicas. Hay varios tipos de ismeros y se reflejan en la siguiente tabla:

Isomera estructural

Los ismeros se diferencian por el orden en que estn enlazados los tomos en la molcula.

Isomera de cadena: Distinta colocacin de algunos tomos en la cadena.

Isomera de posicin: Distinta posicin del grupo funcional.

Isomera de funcin: Distinto grupo funcional.

Estereoisomera:

Los ismeros se diferencian por la disposicin tridimensional de los tomos en la molcula.

Isomera geomtrica o cis-trans: propia de los compuestos con dobles enlaces.

Isomera ptica: propia de compuestos con carbonos asimtricos, es decir, con los cuatro substituyentes diferentes.


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1.8.- Clasificacin de los compuestos orgnicos: Grupos funcionales.

En la nomenclatura de la IUPAC para compuestos de la Qumica Orgnica, adquiere una gran importancia los denominados grupos funcionales. Cada tipo de compuesto tiene un grupo funcional que lo caracteriza. En la siguiente tabla resumimos cada uno de ellos y posteriormente describiremos su nomenclatura con todo detalle.

CLASIFICACIN DE LOS COMPUESTOS ORGNICOS

Nombre de la funcin Grupo funcional Ejemplo Alcanos (Parafinas)

Butano

Alquenos (Olefinas)

Propeno

Alquinos (Acetilenos)

Propino

Hidrocarburos cclicos

Ciclopentano

Hidrocarburos aromticos

Benceno

HID

RO

CAR

BU

RO

S

Derivados halogenados R - X 1-cloropropano Alcoholes R - OH Etanol

Fenoles

Fenol

Aldehdos

Propanal

Cetonas

Propanona

cidos

cido propanoico

Esteres (y sales)

Acetato de metilo

COM

PUES

TOS

OX

IGEN

AD

OS

teres

Metoxietano

Aminas

Etilamina

Amidas

Propanamida

Nitrilos

Propanonitrilo CO

MPU

ESTO

S

NIT

RO

GEN

AD

OS

Nitrocompuestos

Nitroetano


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1.9.- Orden de preferencia.

Cuando en un compuesto hay un slo grupo funcional, la cadena principal es la que contiene la funcin, y se numera de tal forma que corresponda al carbono de la funcin el localizador ms bajo posible.

Cuando en el compuesto hay ms de un grupo funcional, la cadena principal es la que contiene la funcin preferente; las dems funciones no se tienen en cuenta y se nombran como substituyentes.

El orden de preferencia acordado por la IUPAC es:

Nombre Frmula Terminacin Como substituyente Ac.carboxlico R-COOH -oico carboxi-

ster R-COOR -oato oxicarbonil- Amida R-CO-NH2 -amida carbamol-

Nitrilo R-CN -nitrilo ciano-

Aldehdo R-COH -al formil-

Cetona R-CO-R -ona oxo-

Alcohol R-OH -ol hidroxi-

Fenol Ar-OH -ol hidroxi-

Amina R-NH2 -amina amino-

ter R-O-R -oxi- oxi-, oxa- Doble enlace R=R -eno ... enil-

Triple enlace RR -ino ... inil-

Halgeno R-X fluoro-, cloro- bromo-, iodo-

Nitroderivados R-NO2 nitro-

Radical alquilo

R-R -ano ... il-


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2.- Hidrocarburos

2.1.- Generalidades.

Son compuestos constituidos exclusivamente por carbono e hidrgeno. Pueden ser de dos tipos:

a) Alifticos o Acclicos. Son hidrocarburos de cadenas carbonadas abiertas. Existen dos tipos de cadenas abiertas:

i. Cadenas lineales: los tomos de carbono se encuentran en una sola cadena.

ii. Cadenas ramificadas: estn constituidas por dos o ms cadenas lineales enlazadas. La cadena lineal ms importante se denomina cadena principal; las cadenas que se enlazan con ella se llaman radicales. Por ejemplo:

b) Cclicos. Son hidrocarburos de cadenas carbonadas cerradas, formadas al unirse dos tomos terminales de una cadena lineal. Las cadenas carbonadas cerradas reciben el nombre de ciclos. Ejemplo:

2.2.- Hidrocarburos saturados: Parafinas o alcanos.

2.2.1.- Qu son?

Se llaman hidrocarburos saturados o alanos a los compuestos constituidos por carbono e hidrgeno fundamentalmente (de ah el nombre de hidrocarburos), que son de cadena abierta y que estn unidos entre s por enlaces simples (C C y C H).

Su frmula emprica es CnH2n. siendo n el nmero de tomos de carbono.


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2.2.2.- Cmo se nombran

Segn las normas de la IUPAC, para nombrar los alanos lineales se consideran dos casos:

Los cuatro primeros compuestos reciben los nombres siguientes:

Los compuestos siguientes se nombran utilizando como prefijos los numerales griegos (pent-, hex-, hept-, oct-, non-, dec-, undec-, dodec-, tridec-,...) que indican el nmero de tomos de carbono de la cadena, aadindoles la terminacin ano. que es genrica y aplicada a todos los hidrocarburos saturados (de ah el nombre de alcanos).

Frmula Nombre Radical Nombre

Metano

Metil-(o)

Etano

Etil-(o)

Propano

Propil-(o)

Butano

Butil-(o)

Pentano

Pentil-(o)

Hexano

Hexil-(o)

Heptano

Heptil-(o)

Octano

Octil-(o)


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Otros nombres de la serie de los alcanos son los siguientes:

N de C Nombre N de C Nombre

9 nonano 30 triacontano 10 decano 31 hentriacontano 11 undecano 32 dotriacontano 12 dodecano 40 tetracontano 13 tridecano 41 hentetracontano 14 tetradecano 50 pentacontano 15 pentadecano 60 hexacontano 16 hexadecano 70 heptacontano 17 heptadecano 80 octacontano 18 octadecano 90 nonacontano 19 nonadecano 100 hectano 20 eicosano 200 dihectano 21 heneicosano 300 trihectano 22 docosano 579 nonaheptacontapentahectano

2.2.3.- Radicales univalentes de los hidrocarburos lineales saturados

Los radicales son grupos de tomos que se obtienen por prdida de un tomo de hidrgeno de un hidrocarburo, por lo que contienen un electrn de valencia disponible para formar un enlace covalente. Los radicales derivados de los alcanos por prdida de un tomo de hidrgeno de un carbono terminal se nombran sustituyendo la terminacin ano por il o ilo. Se prefiere la terminacin ilo cuando se considera el radical aislado; la terminacin il se usa cuando el radical est unido a una cadena carbonada.

2.2.4.- Alcanos de cadena ramificada

Segn las normas de la IUPAC, para nombrar alcanos de cadena ramificada se procede de la forma siguiente:

Se elige la cadena ms larga, la cadena llamada principal. Si hay dos o ms cadenas con igual nmero de carbonos se escoge la que tenga mayor nmero de ramificaciones.

3-metil-hexano


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Se numeran los tomos de carbono de la cadena principal comenzando por el extremo que tenga ms cerca alguna ramificacin, buscando que la posible serie de nmeros "localizadores" sea siempre la menor posible.

2,2,4-trimetil-pentano, y no 2,4,4-trimetil-pentano

Las cadenas laterales se nombran antes que la cadena principal, precedidas de su correspondiente nmero localizador y con la terminacin "-il" para indicar que son radicales.

Si un mismo tomo de carbono tiene dos radicales se pone el nmero localizador delante de cada radical y se ordenan por orden alfabtico.

4-etil-2-metil-5-propil-octano

Si un mismo radical se repite en varios carbonos, se separan los nmeros localizadores de cada radical por comas y se antepone al radical el prefijo "di-", "tri-", "tetra-", etc.

2,3-dimetil-butano

Si hay dos o ms radicales diferentes en distintos carbonos, se nombran por orden alfabtico anteponiendo su nmero localizador a cada radical. en el orden alfabtico no se tienen en cuenta los prefijos: di-, tri-, tetra- etc. as como sec-, terc-, y otros como cis-, trans-, o-, m-, y p-; pero cuidado si se tiene en cuenta iso-.

5-isopropil-3-metil-octano


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Por ltimo, si las cadenas laterales son complejas, se nombran de forma independiente y se colocan, encerradas dentro de un parntesis como los dems radicales por orden alfabtico. En estos casos se ordenan por la primera letra del radical. Por ejemplo, en el (1,2-dimetilpropil) si tendremos en cuenta la "d" para el orden alfabtico, por ser un radical complejo.

5-(1,2-dimetilpropil)-4-etil-2-metil-nonano

La nomenclatura de la IUPAC admite los nombres tradicionales de algunos radicales substituidos, lo que facilita la nomenclatura en estos casos:

isopropilo (ismero del propilo) (1-metiletilo)

isobutilo (2-metilpropilo)

secbutilo (butilo secundario) (1-metilpropilo)

tercbutilo (butilo terciario) (1,1-dimetiletilo)

isopentilo (3-metilbutilo)

neopentilo (2,2-dimetilpropilo)


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Ejemplos comentados:

Observa que:

1. Numeramos la cadena principal, empezando la numeracin segn el criterio indicado.

2. Si al numerar la cadena principal, empezando por cualquiera de sus extremos, los sustituyentes estn en los mismos nmeros, se asigna el localizador menor a la primera cadena lateral que se cita en el nombre (por orden alfabtico).

3. Los localizadores se escriben delante del nombre del radical, separados entre s por comas y del radical por un guin.

4. Slo se pueden acumular localizadores que se refieren a radicales idnticos. En este caso, los localizadores se separan entre s por comas y los nombres de los radicales llevan los prefijos di-, tri-, tetra-, etc., indicando cuntas veces aparece el radical en la molcula.

5. Los radicales se nombran en orden alfabtico, figurando en ltimo lugar el nombre de la cadena principal.

Vamos a ver algunos ejemplos:

en este caso se pueden elegir tres cadenas de igual nmero de tomos de carbono; cuando esto ocurre, se elige como cadena principal la que tenga mayor nmero de cadenas laterales. Por tanto, la numeracin y el nombre son:

En el caso de que existan varias cadenas con el mismo n de carbonos e igual n de radicales, elegimos como cadena principal aquella cuyos sustituyentes posean localizadores ms bajos.


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2.2.5.- Si nos dan la frmula.

Busca la cadena ms larga. Numera los carbonos comenzando por el extremo que tenga ms cerca una ramificacin. Marca los radicales y fjate a qu carbonos estn unidos. Nombra los localizadores seguidos de los nombres de los radicales por orden alfabtico. Por ltimo nombra la cadena principal con el prefijo correspondiente y terminada en -ano.

2.2.6.- Si nos dan el nombre.

Escribe la cadena ms larga de carbonos, en este caso 5 carbonos. Sita los radicales sobre la cadena con la ayuda de los localizadores. Completa el esqueleto de carbonos con hidrgenos hasta completar los cuatro enlaces de cada carbono.

2.2.7.- Otros ejemplos.

3-metil-pentano

4-etil-2,4-dimetil-hexano

3-isopropil-2,5-dimetil-heptano


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2.3.- Hidrocarburos insaturados con dobles enlaces: Alquenos u olefinas

2.3.1.- Qu son?

Son hidrocarburos que presentan uno o ms dobles enlaces entre los tomos de carbono de la cadena hidrocarbonada. La frmula general, para compuestos que presentan un solo doble enlace, es CnH2n.

CH2=CHCH2CH3

2.3.2.- Cmo se nombran.

Se nombran igual que los alcanos, pero con la terminacin en "-eno". De todas formas, hay que seguir las siguientes reglas:

Se escoge como cadena principal la ms larga que contenga el doble enlace. De haber ramificaciones se toma como cadena principal la que contenga el mayor nmero de dobles enlaces, aunque sea ms corta que las otras.

3-propil-1,4-hexadieno

Se comienza a contar por elextremo ms cercano a un doble enlace, con lo que el doble enlace tiene preferencia sobre las cadenas laterales a la hora de numerar y nombrar los carbonos, y se nombra el hidrocarburo especificando el primer carbono que contiene ese doble enlace. Recuerda que la numeracin se realiza de forma que se asigne el localizador ms bajo posible al carbono del doble enlace

4-metil-1-penteno

En el caso de que hubiera ms de un doble enlace se emplean las terminaciones, "-dieno", "-trieno", etc., precedidas por los nmeros que indican la posicin de esos dobles enlaces.

1,3,5-hexatrieno


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Busca la cadena ms larga que contenga todos los dobles enlaces. Numera los carbonos comenzando por el extremo que tenga ms cerca una insaturacin, es decir, un doble enlace. Marca los radicales y fjate a qu carbonos estn unidos. Nombra los localizadores seguidos de los nombres de los radicales por orden alfabtico. Por ltimo, nombra la cadena principal con el prefijo correspondiente y terminada en -eno.


Escribe la cadena ms larga de carbonos. Sita el doble enlace en el carbono que nos indica el localizador. Sita los radicales sobre la cadena con la ayuda de los localizadores. Completa el esqueleto de carbonos con hidrgenos hasta completar los cuatro enlaces de cada carbono.


eteno (etileno)

propeno

1-buteno

2-buteno

etenilo (vinilo)

2-propenilo (alilo)

1-propenilo

1,3-butadieno

3-etil-4-metil-1-penteno

6-metil-3-propil-1,3,5-heptatrieno


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2.4.- Hidrocarburos insaturados con triples enlaces: Alquinos o acetilnicos

2.4.1.- Qu son?.

Son hidrocarburos de cadena abierta que presentan uno o ms triples enlaces entre los tomos de carbono. La frmula general, para hidrocarburos con un solo triple enlace, es CnH2n-2

CH3C CCH2CH3


En general su nomenclatura sigue las pautas indicadas para los alquenos, pero terminando en "-ino".

Se elige la cadena ms larga del hidrocarburo que contiene el triple enlace y se coloca la terminacin -no.

Se numera la cadena a partir del extremo ms prximo al triple enlace. La posicin de ste se indica mediante el localizador correspondiente, que ser

el menor de los dos nmeros asignados a los dos tomos de carbono unidos por el triple enlace. El localizador se coloca delante del nombre.

1 2 3 4 5 CH3CCCH2CH3 2-pentino

Si existen radicales, se toma como cadena principal la ms larga que contenga el triple enlace. La numeracin se realiza de modo que corresponda al tomo de carbono con triple enlace el localizador ms bajo posible. Los radicales se nombran como en los alcanos terminados en -il.

Si en un compuesto existen dos o ms triples enlaces, se utilizan para nom-brarlo las terminaciones -dno, -triino, etc., en lugar de la terminacin no. Se numera la cadena asignando a los carbonos con triple enlace los localizadores ms bajos posible.

CHCCCCCH 1,3,5-hexatriino


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Si el compuesto contiene radicales, stos se nombran como en los alcanos, eligiendo como cadena principal del hidrocarburo la que contenga el mayor nmero de triples enlaces, aunque no sea la ms larga.

2.4.3.- Hidrocarburos insaturados con dobles y triples enlaces

Son hidrocarburos que contienen uno o ms dobles enlaces y uno o ms triples enlaces. Se nombran primero los dobles enlaces y luego los triples, sealando su posicin por medio de localizadores. Se suprime la o de la terminacin -eno. Podemos distinguir dos posibilidades:

a) Hidrocarburos de cadena lineal:

La numeracin de la cadena es la que asigne menores localizadores a las insaturaciones (enlaces dobles y triples), independientemente de que se trate de dobles o triples enlaces.

7 6 5 4 3 2 1 CH CCH2CH=CHCCH 3-hepten-1,6-diino

si se empieza a numerar por la izquierda, los localizadores de los dobles y triples enlaces son 1, 4, 6; si se empieza por la derecha, esos localizadores son 1, 3, 6. Esta numeracin es la que se elige por ser la ms baja.

El problema se plantea cuando, empezando a numerar por la izquierda o por la derecha, los localizadores de las instauraciones coinciden. En este caso se da preferencia a la numeracin que asigne a los enlaces dobles los localizadores ms bajos.

1 2 3 4 CH2 = CH C CH 1-buten-3-ino

Empezando a numerar por la izquierda o por la derecha coinciden los localizadores en 1 y 3. Se numera empezando por la izquierda por corresponder el localizador ms bajo al doble enlace.

Otro ejemplo:


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b) Hidrocarburos de cadena no lineal

Se elige como cadena principal aquella que posee el mayor nmero de dobles y triples enlaces en su conjunto. En el caso de que existan varias cadenas con igual nmero de enlaces dobles y triples, se elige como principal la que mayor nmero de tomos de carbono posee. Si se encuentran varias con igual nmero de tomos de carbono, se elige la que posea la mayor cantidad de dobles enlaces.

4-(3-pentinil)-1,3-nonadien-5,7-diino


Busca la cadena ms larga que contenga todos los triples enlaces. Numera los carbonos comenzando por el extremo que tenga ms cerca una insaturacin, es decir, un triple enlace. Marca los radicales y fjate a qu carbonos estn unidos. Nombra los localizadores seguidos de los nombres de los radicales por orden alfabtico. Por ltimo, nombra la cadena principal con el prefijo correspondiente y terminada en -ino.


Escribe la cadena ms larga de carbonos. Sita los triples enlaces en los carbonos que nos indican los localizadores. Sita los radicales sobre la cadena con la ayuda de los localizadores. Completa el esqueleto de carbonos con hidrgenos hasta completar los cuatro enlaces de cada carbono.


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etino (acetileno)

propino

1-butino

2-butino

etinilo

2-propinilo

1-propinilo

1-pentino

2.5.- Hidrocarburos cclicos

2.5.1.- Qu son?.

Son hidrocarburos de cadena cerrada. Los ciclos tambin pueden presentar insaturaciones.


Los hidrocarburos cclicos se nombran igual que los hidrocarburos (alcanos, alquenos o alquinos) del mismo nmero de tomos de carbono, pero anteponiendo el prefijo "ciclo-".

Ciclobutano


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Si el ciclo tiene varios substituyentes se numeran de forma que reciban los localizadores ms bajos, y se ordenan por orden alfabtico. En caso de que haya varias opciones decidir el orden de preferencia alfabtico de los radicales.

1-etil-3-metil-5-propil-ciclohexano

En el caso de anillos con insaturaciones, los carbonos se numeran de modo que dichos enlaces tengan los nmeros localizadores ms bajos.

3,4,5-trimetil-ciclohexeno

Si el compuesto cclico tiene cadenas laterales ms o menos extensas, conviene nombrarlo como derivado de una cadena lateral. En estos casos, los hidrocarburos cclicos se nombran como radicales con las terminaciones "-il", "-enil", o "-inil".

3-ciclohexil-4-ciclopentil-2-metil-hexano


Sita los localizadores sobre los carbonos del ciclo teniendo en cuenta que debes conseguir los valores ms bajos para los mismos. Nombra los radicales, con los correspondientes localizadores, por orden alfabtico seguidos del nombre del hidrocarburo de igual nmero de carbonos del ciclo, precedido del prefijo ciclo-.


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Sobre el ciclo de tomos de carbono sita los radicales a partir de los localizadores. Si hay un doble enlace se comienza a contar a partir del mismo. Por ltimo completa el esqueleto de carbonos con los hidrgenos.


ciclopropano

ciclobutano

ciclopentano

ciclohexano

ciclohexeno

1,5-ciclooctadieno

1,1,2-trimetil-ciclopentano

4-etil-4,5-dimetil-ciclohexeno


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2.6.- Hidrocarburos aromticos.

2.6.1.- Qu son?.

Son hidrocarburos derivados del benceno. El benceno se caracteriza por una inusual estabilidad, que le viene dada por la particular disposicin de los dobles enlaces conjugados.

Reciben este nombre (aromticos) debido a los olores intensos, normalmente agradables, que presentan en su mayora.


El nombre genrico de los hidrocarburos aromticos mono y policclicos es "areno" y los radicales derivados de ellos se llaman radicales "arilo". Todos ellos se pueden considerar derivados del benceno, que es una molcula cclica, de forma hexagonal y con un orden de enlace intermedio entre un enlace sencillo y un doble enlace. Experimentalmente se comprueba que los seis enlaces son equivalentes, de ah que la molcula de benceno se represente como una estructura resonante entre las dos frmulas propuestas por Kekul, en 1865, segn el siguiente esquema:

Cuando el benceno lleva un radical se nombra primero dicho radical seguido de la palabra "-benceno".

clorobenceno, metilbenceno (tolueno) nitrobenceno

Si son dos los radicales se indica su posicin relativa dentro del anillo bencnico mediante los nmeros 1,2; 1,3 1,4, teniendo el nmero 1 el substituyente ms importante. Sin embargo, en estos casos se sigue utilizando los prefijos "orto", "meta" y "para" para indicar esas mismas posiciones del segundo substituyente.


29

1. 1,2-dimetilbenceno, (o-dimetilbenceno) o (o-xileno) 2. 1,3-dimetilbenceno, (m-dimetilbenceno) o (m-xileno) 3. 1,4-dimetilbenceno, (p-dimetilbenceno) o (p-xileno)

En el caso de haber ms de dos substituyentes, se numeran de forma que reciban los localizadores ms bajos, y se ordenan por orden alfabtico. En caso de que haya varias opciones decidir el orden de preferencia alfabtico de los radicales.

1-etil-2,5-dimetil-4-propilbenceno

Cuando el benceno acta como radical de otra cadena se utiliza con el nombre de "fenilo".

4-etil-1,6-difenil-2-metil-hexano


Sita los localizadores sobre los carbonos del benceno consiguiendo que los localizadores de los radicales sean los ms bajos posible. Ordena los radicales por orden alfabtico y luego escribe benceno.


30


Coloca los localizadores sobre los carbonos del benceno. Sita los radicales sobre los carbonos correspondientes y completa la frmula con los tomos de hidrgeno.


fenilo

bencilo

cumeno

estireno

naftaleno

antraceno

fenantreno

bifenilo


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2.7.- Derivados halogenados de los hidrocarburos

2.7.1.- Qu son?.

Son hidrocarburos que contienen en su molcula tomos de halgeno: F, Cl, Br, I. Su estructura general se representa de la siguiente manera R X o Ar X (si se trata de un compuesto aromtico).


Aunque no son hidrocarburos propiamente dichos, al no estar formados nicamente por hidrgeno y carbono, se consideran derivados de estos en lo referente a su nomenclatura y formulacin.

Se nombran anteponiendo el nombre del halgeno (fluoro-, cloro-, bromo-, yodo-) al del hidrocarburo correspondiente. La posicin de los tomos de halgeno se indica por medio de localizadores en el caso de que sea necesario.

CH3 CH2 CH2 Cl 1 cloropropano

CICH2CH2CI 1,2 dicloroetano

Si aparece el mismo halgeno repetido, se utilizan los prefijos di, tri, tetra, etc.

3,3,4-tricloro-1-buteno

Si existen dobles y triples enlaces, se numera la cadena de modo que a las insaturaciones les correspondan los localizadores ms pequeos. Al nombrar los derivados halogenados de cadena ramificada, los halgenos se consideran radicales y se citan en el lugar que les corresponde en orden alfabtico.

Cuando todos los hidrgenos de un hidrocarburo estn substituidos por un halgeno se antepone el prefijo per- al nombre del halgeno.

percloropentano


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Si no hay insaturaciones comienza a contar los carbonos por el extremo que tenga ms prximo un halgeno, en caso contrario las insaturaciones tienen preferencia. Escribe los halgenos precedidos de los localizadores y el nombre del correspondiente hidrocarburo.


Sobre el esqueleto de carbonos del hidrocarburo sita los halgenos y completa con hidrgenos.


1-cloro-propano

2,3-dibromo-butano

1-bromo-2-buteno

1,2-dicloro-benceno

o-dicloro-benceno


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3.- Compuestos oxigenados

Son compuestos constituidos por carbono, hidrgeno y oxgeno. Estudiamos a continuacin las funciones oxigenadas siguientes: alcoholes, fenoles, aldehdos, cetonas, cidos, steres y teres.

3.1.- Alcoholes.

3.1.1.- Qu son?.

Los alcoholes pueden considerarse derivados de los hidrocarburos al sustituir un tomo de hidrgeno por el grupo OH (hidroxilo).

Su frmula general es ROH. Pueden existir alcoholes con varios grupos hidroxilo: son los polalcoholes.


Se nombran como los hidrocarburos de los que proceden, pero con la terminacin "-ol", e indicando con un nmero localizador, el ms bajo posible, la posicin del grupo alcohlico. Segn la posicin del carbono que sustenta el grupo -OH, los alcoholes se denominan primarios, secundarios o terciarios.

CH3CH3 Etano CH3CH2OH Etanol

Si el alcohol es secundario o terciario, se numera la cadena principal de tal modo que corresponda al carbono unido al OH el localizador ms bajo posible.

CH3 CH2CHOHCH3 2-butanol

Si en la molcula hay ms de un grupo -OH se utiliza la terminacin "-diol", "-triol", etc., indicando con nmeros las posiciones donde se encuentran esos grupos. Hay importantes polialcoholes como la glicerina "propanotriol", la glucosa y otros hidratos de carbono.

1,2,3-propanotriol o glicerina


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La funcin alcohol tiene preferencia al numerar sobre las insaturaciones y los derivados halogenados.

Cuando el alcohol no es la funcin principal, se nombra como "hidroxi-", indicando el nmero localizador correspondiente.

3-hidroxi-4-metil-pentanal


Sita los localizadores a partir del extremo que tenga ms cerca un grupo alcohol. Escribe los localizadores de los grupos OH seguidos del nombre del hidrocarburo terminado en -ol, -diol, -triol, etc. segn corresponda.


Sobre el esqueleto de tomos de carbono sita los grupos OH y completa con los hidrgenos.


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etanol

2-propanol

3-buten-1-ol

propanotriol (glicerol ou glicerina)

4-metil-ciclohexanol

2-hidroxi-butanal

3.2.- Fenoles,

3.2.1.- Qu son?.

Son derivados aromticos que presentan grupos "hidroxilo", -OH. Los fenoles tienen cierto carcter cido y forman sales metlicas. Se encuentran

ampliamente distribuidos en productos naturales, como los taninos.


Se nombran como los alcoholes, con la terminacin "-ol" aadida al nombre del hidrocarburo, cuando el grupo OH es la funcin principal. Cuando el grupo OH no es la funcin principal se utiliza el prefijo "hidroxi-" acompaado del nombre del hidrocarburo.

1,2-bencenodiol


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Si el benceno tiene varios substituyentes, diferentes del OH, se numeran de forma que reciban los localizadores ms bajos desde el grupo OH, y se ordenan por orden alfabtico. En caso de que haya varias opciones decidir el orden de preferencia alfabtico de los radicales.

2-etil-4,5-dimetilfenol


Comienza a contar por el grupo OH y en el sentido en que se consigan localizadores ms bajos para los radicales. Nombra los radicales con los localizadores seguidos de benceno terminado en -ol.


Sobre el benceno coloca los localizadores para situar los radicales y los grupos OH. Completa luego los hidrgenos que falten.


bencenol

Hidroxibenceno (fenol)

1,2-bencenodiol (pirocatecol)

1,3-bencenodiol (resorcinol)

1,4-bencenodiol (hidroquinona)

4-etil-1,3-bencenodiol

2-etil-5-metil-bencenol


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3.3.- Aldehdos.

3.3.1.- Qu son?.

Tanto los aldehdos como las cetonas (que veremos ms adelante) se caracterizan por tener un doble enlace carbono oxgeno en su grupo funcional: es el grupo carbonilo (C=O). En los aldehdos el grupo carbonilo se encuentra en un extremo de la cadena, es decir, en un carbono terminal, mientras que en las cotonas el grupo carbonilo nunca se encuentra en un extremo de la cadena.

Tericamente se puede considerar a los aldehdos como derivados de los hidrocarburos al sustituir dos tomos de hidrgeno de un carbono terminal por un tomo de oxgeno. Su frmula general es CnH2nO.


Sus nombres provienen de los hidrocarburos de los que proceden, pero con la terminacin "-al".

Butanal

El grupo carbonilo (C=O) es preferente sobre radicales, insaturaciones y alcoholes, empezndose a numerar la cadena por el extremo donde se encuentra dicho grupo carbonilo. Slo cuando existen grupos carbonilo en ambos extremos se tienen en cuenta los criterios sobre alcoholes, insaturaciones y radicales para decidir por dnde se comienza a numerar.


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Si hay dos grupos aldehdos se utiliza el trmino "-dial".

Butanodial

Pero si son tres o ms grupos aldehdos, o este no acta como grupo principal, se utiliza el prefijo "formil-" para nombrar los grupos laterales.

3-formilpentanodial

cido 3-formilpentanodioico


Coloca los localizadores desde el carbono del carbonilo. Nombra el hidrocarburo terminado en -al.


En el extremo del esqueleto de carbonos sita el grupo aldehdo. Luego completa la frmula con los hidrgenos.


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etanal

butanal

3-butenal

3-fenil-4-pentinal

butanodial

4,4-dimetil-2-hexinodial

3.4.- Cetonas.

3.4.1.- Qu son?.

Pueden considerarse derivadas de los hidrocarburos al sustituir dos tomos de hidrgeno, unidos a un carbono secundario, por un tomo de oxgeno. Su frmula general es CnH2nO, para un solo grupo cetnico.


Se pueden nombrar de dos formas: anteponiendo a la palabra "cetona" el nombre de los dos radicales unidos al grupo carbonilo

metil propil cetona


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o, ms habitualmente, como derivado del hidrocarburo por substitucin de un CH2 por un CO, con la terminacin "-ona", y su correspondiente nmero localizador, siempre el menor posible y prioritario ante dobles o triples enlaces.

(observa que en este caso no es necesario especificar el localizador)

3-pentanona

La funcin cetona tiene prioridad sobre los alcoholes, radicales e insaturaciones, pero no la tiene sobre los aldehdos. Cuando se encuentra en una cadena con un aldehdo, se considera la cetona como sustituyente, y para indicar el tomo de oxgeno del grupo carbonilo de la cetona se emplea el prefijo oxo-.

cido 4-oxopentanoico


Nombra los radicales por orden alfabtico seguidos de la palabra cetona, o nombra el hidrocarburo terminado en ona, especificando, si fuese necesario el localizador.


En funcin de la nomenclatura que hayan utilizado, sita los radicales a los dos lados del grupo carbonilo o, escribe la estructura de la cadena principal, coloca el grupo carbonilo en la posicin correspondiente y completa con hidrgenos.


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propanona, ou dimetilcetona

(acetona)

butanona, ou etil metil cetona

2-pentanona,ou metil propil cetona

3-buten-2-ona

ciclohexanona

4-hexin-2-ona,ou 2-butinil metil cetona

3.5.- cidos carboxlicos

3.5.1.- Qu son?.

Estos compuestos se caracterizan por poseer un grupo carboxilo (COOH), que presenta carcter cido y slo puede encontrarse en carbonos primarios, ya que el carbono posee un doble enlace carbono-oxgeno, un enlace sencillo carbono-oxgeno y otro enlace sencillo carbono-carbono:


Se nombran anteponiendo la palabra "cido" al nombre del hidrocarburo del que proceden y con la terminacin "-oico".

cido etanoico


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Son numerosos los cidos que tienen dos grupos funcionales (dicarboxlicos), que se nombran con la terminacin "-dioico"

cido propanodioico

Los cidos carboxlicos pueden estar ramificados y presentar dobles o triples enlaces. La funcin cido prevalece en la nomenclatura sobre todas las estudiadas anteriormente; por tanto, si en un compuesto se halla la funcin cido, las dems se consideran como sustituyentes y la funcin principal ser la del cido.

Cuando los grupos carboxlicos (COOH), se encuentran en las cadenas laterales, se nombran utilizando el prefijo "carboxi-" y con un nmero localizador de esa funcin. Aunque en el caso de que haya muchos grupos cidos tambin se puede nombrar el compuesto posponiendo la palabra "tricarboxlico", "tetracarboxlico", etc., al hidrocarburo del que proceden.

cido 2-carboxipentanodioico o cido 1,1,3-propanotricarboxlico


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Con frecuencia se sigue utilizando el nombre tradicional, aceptado por la IUPAC, para muchos cidos, fjate en los ejemplos.

Frmula Nombre Tradicional HCOOH c. metanoico Ac. frmico

CH3 - COOH c. etanoico Ac. actico CH3 - CH2 - COOH c. propanoico Ac. propinico

CH3 - CH2 - CH2 - COOH c. butanoico Ac. butrico


Coloca los localizadores desde el carbono del carboxilo. Despus de la palabra cido escribe el nombre del hidrocarburo terminado en -oico.


Sobre el esqueleto de carbonos sita el carboxilo en un extremo, y los radicales o insaturaciones en el localizador correspondiente. Completa despus los hidrgenos.


c. metanoico (c. frmico)

c. etanoico (c. actico)

c. propenoico

c. benceno-carboxlico (c. benzoico)

c. propanodioico (c. malnico)

1,1,3-propano-tricarboxlico


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3.6.- steres y sales de cidos carboxlicos

3.6.1.- Qu son?.

Los aniones de los cidos carboxlicos se obtienen por prdida del tomo de hidrgeno del grupo carboxilo. Se nombran reemplazando la terminacin -ico del cido por la terminacin -ato (al igual que en Qumica Inorgnica).

Si sustituimos el hidrgeno del grupo carboxilo por un metal, obtenemos las sales de los cidos carboxlicos.

Si el hidrgeno es sustituido por radicales alqulicos, se obtienen los esteres.


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Se nombran partiendo del radical cido, RCOO, terminado en "-ato", seguido del nombre del radical alqulico, R'.

etanoato de etilo ou acetato de etilo

Si el grupo ster no es el grupo principal el nombre depende de que sea R o R' el grupo principal:

o Si es R el grupo principal el substituyente COOR' se nombra como alcoxicarbonil- o ariloxicarbonil-.

cido 3-etoxicarbonil-propanoico

o Si es R' el grupo principal el substituyente RCOO se nombra como aciloxi-.

cido 3-butanoiloxi-propanoico


Numera los carbonos del radical cido y seala el radical que substituye al H del cido. Nombra el radical cido terminado en -ato seguido de "de" y del nombre del radical alqulico.


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El esqueleto de carbonos del radical cido lo continas con el radical alqulico. Luego completa con los hidrgenos.


metanoato de metilo (formiato de metilo)

etanoato de etilo (acetato de etilo)

benzoato de etilo

propanoato de fenilo

3-butenoato de metilo

isopentiloato de isopropilo

3.7.- teres.

3.7.1.- Qu son?.

Los teres constituyen una clase de compuestos oxigenados formados por dos radicales hidrocarbonados que se unen a travs de un tomo de oxigeno:


En primer lugar, el grupo ms sencillo unido al oxgeno es el grupo alcxido que se nombra igual que el hidrocarburo del que provine terminado en -oxi. Los ms sencillos son:

Grupo Grupo CH3 - O - metoxilo

CH3 - CH2 - O - etoxilo CH3 - CH2 - CH2 - O - propoxilo

CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - O - butoxilo C6H5 - O - fenoxilo


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Nombre del sustituyente ms complejo indicando con un nmero la posicin del carbono unido directamente al oxgeno:

El nombre "vulgar" de los teres, tambin admitido por la IUPAC, consiste en nombrar cada uno de los radicales a los que est unido el oxgeno en orden alfabtico, seguido con la terminacin -ter. Si los dos radicales son idnticos (teres simtricos), no es necesario indicar los dos radicales. Por ejemplo:

etil isopropil ter

En teres complejos podemos emplear otros mtodos:

o Si los grupos unidos al oxgeno son iguales y poseen una funcin preferente sobre la ter, despus de los localizadores de la funcin ter se pone la partcula oxi- y el nombre de los grupos principales.

3,3-oxidipropan-1-ol

o Si aparecen varios grupos ter se nombran como si cada uno substituyera a un


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CH2 a travs de la partcula -oxa-.

3,6-dioxaheptan-1-ol

o Si un grupo ter est unido a dos carbonos contiguos de un hidrocarburo se nombran con la partcula epoxi-.

2,3-epoxibutano


Lo ms cmodo es sealar los radicales. Despus de nombrarlos por orden alfabtico escribe la palabra ter.


Sita los radicales separados por el O caracterstico del grupo ter.


metoxietano etil metil ter

etoxieteno etenil etil ter etil vinil ter

metoxibenceno fenil metil ter

1-isopropoxi-2-metilpropano isobutil isopropil ter

bencil fenil ter

4-metoxi-2-penteno


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4.- Compuestos nitrogenados

Son compuestos constituidos por carbono, hidrgeno y nitrgeno; algunos de ellos pueden contener oxgeno. Aqu estudiaremos las aminas, las amidas, los nitrilos y los nitrocompuestos.

4.1.- Aminas

4.4.1.- Qu son?.

Se pueden considerar compuestos derivados del amonaco (NH3) al sustituir uno, dos o tres de sus hidrgenos por radicales alqulicos o aromticos. Segn el nmero de hidrgenos que se substituyan se denominan aminas primarias, secundarias o terciarias.


En lasa minas primarias, se nombran aadiendo al nombre del radical hidrocarbonado el sufijo "-amina".

En las aminas secundarias y terciarias, si un radical se repite se utilizan los prefijos "di-" o "tri-", aunque, frecuentemente, y para evitar confusiones, se escoge el radical mayor y los dems se nombran anteponiendo una N para indicar que estn unidos al tomo de nitrgeno.

N-etil-N-metil-propilamina


50

Cuando las aminas primarias no forman parte de la cadena principal se nombran como substituyentes de la cadena carbonada con su correspondiente nmero localizador y el prefijo "amino-".

cido 2-aminopropanoico

Cuando varios N formen parte de la cadena principal se nombran con el vocablo aza.

2,4,6-tetraazaheptano

Los N que no formen parte de la cadena principal se nombran como amino-, aminometil-, metilamino-, etc.

3-amino-4-aminometil-6-metilamino-1,6-hexanodiamina


Nombra el radical ms importante unido al nitrgeno terminado en -amina. Antes nombra los dems radicales unidos al nitrgeno precedidos de la letra N.


El radical seguido del sufijo -amina es el principal. Los radicales precedidos de la N estn unidos al nitrgeno del grupo amina.


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metilamina

trimetilamina

N-metiletilamina

N-etil-N-metilpropilamina

fenilamina (anilina)

cido 2-aminopropanoico

4.2.- Amidas.

4.2.1.- Qu son?.

Las amidas son compuestos que se pueden considerar derivados de los cidos al sustituir su grupoOH por el grupoNH2. La caracterstica fundamental de las amidas es la unin del nitrgeno al carbono del grupo carbonilo en sustitucin del grupo OH del cido

dando lugar a amidas sencillas, amidas N-substituidas o N, N-disubstituidas.


Si la funcin amida es la principal, se nombran como el cido del que provienen, sustituyendo la terminacin -oco del cido del que derivan por el sufijo amida

etanamida o acetamida


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Si se trata de amidas substituidas hay que especificar los radicales unidos al nitrgeno anteponiendo la letra N.

N-metil-etanamida

Se utiliza el sufijo -carboxamida para el grupo -CO-NH2 cuando el cido de referencia se nombra usando el sufijo -carboxlico.

1,2,4-butanotricarboxamida

Cuando la funcin amida no es la principal, el grupo -CO-NH2 se nombra por el prefijo carbamoil-, y un grupo como -CO-NH-CH3 por el prefijo metilcarbamoil-. El grupo -NH-CO-CH3 se nombra como acetamido-, y el grupo -NH-CO-CH2-CH2-CH3 como propanocarboxamido-.

cido 4-carbamoilhexanoico

cido 4-etanocarboxamidohexanoico


Nombra los radicales unidos al nitrgeno precedidos de la N. Luego nombra la cadena que contiene el carbonilo terminada en -amida.


La raz anterior al sufijo -amida es la cadena principal. Despus del nitrgeno sita los radicales precedidos de la N. Completa luego los hidrgenos.


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etanamida ou acetamida

benzamida

N-metiletanamida ou N-metilacetamida

N-metilbenzamida

diacetamida

N-metildiacetamida

4.3.- Nitrilos

4.3.1.- Qu son?.

Se caracterizan por tener el grupo funcional "ciano" -CN, por lo que a veces tambin se les denomina cianuros de alquilo.


Hay varios sistemas vlidos de nomenclatura para estos compuestos. En los casos sencillos las posibilidades son tres:

Aadir el sufijo -nitrilo al nombre del hidrocarburo de igual nmero de tomos de carbono:

Etanonitrilo

no es necesario especificar dnde est el grupo nitrilo ya que necesariamente debe ir en un carbono terminal.


54

considerarlo como un derivado del cido cianhdrico, HCN:

cianuro de propilo

nombrarlo como derivado del cido RCOOH, relacionando RCOOH con RCN, en el caso de que dicho cido tenga nombre trivial aceptado.

Acetonitrilo

Otra nomenclatura para el grupo -CN es el sufijo -carbonitrilo.

1,1,2,2-etanotetracarbonitrilo

Cuando el grupo CN no sea el principal se nombra como ciano-


Numera la cadena principal de la que forma parte el carbono del nitrilo. Indica con los localizadores los radicales o las insaturaciones y nombra la cadena principal terminada en nitrilo.


En la cadena principal sita los radicales y las insaturaciones junto con el grupo nitrilo. Completa por ltimo los hidrgenos.



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4.4.- Nitrocompuestos.

4.4.1.- Qu son?.

Se pueden considerar derivados de los hidrocarburos en los que se substituy uno o ms hidrgenos por el grupo "nitro", -NO2.


Se nombran como substituyentes del hidrocarburo del que proceden indicando con el prefijo "nitro-" y un nmero localizador su posicin en la cadena carbonada.

2-nitrobutano

Las insaturaciones tienen preferencia sobre el grupo nitro.

3-nitro-1-propeno


Sita los localizadores a partir del grupo nitro, pero si hay insaturaciones estas tienen preferencia. Nombra el nitro con el localizador y despus el hidrocarburo correspondiente.


Sita el grupo nitro sobre el hidrocarburo y completa con los hidrgenos.


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nitrometano

3-nitro-1-propeno

2-nitrobutano

nitrobenceno

p-cloronitrobenceno

2,4,6-trinitrotolueno (T.N.T.)

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