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有機化学 3 2020 年 12 月 18 日 出題 有機化学 3 (2020) 課題 10 解答例 1. 以下の反応の反応機構を書け。 (a) 有機キュプラートの 1,4-付加とアルドール反応 (P.1020, P.1005) i) Me 2 CuLi ii) PhCHO iii) H 3 O + O O Ph OH (b) D,E-不飽和ケトンへの共役付加 (P.1017、P.1019 練習問題 18-24) 2. 以下の反応の生成物の構造と反応機構を書け。 Michael 付加 (P.1022) 3. Robinson 環化反応を使って、以下の化合物 A~C を合成する方法を考えよ。(P.1023) B O o. ① Li H forme THE ' で 讔 進 The s Off o 脱 離 能 : ピ > Etoo 橋 。 t.co ↳ 碓 、 e 玜 一 牯 f nnrnnnnnnnnn ① T MeO で 饀 懣 酤 琰 が od MeO - H 鬒 / K - - p C N Et T 縮合 が 介 縮合 t 介 縮合 Hdo t H + 。 鍼 は H に 秒 低 発 0 CH 3 H - 1 - Et o / [ 南 O Med OH 0 人 cm 分 孔 籠 で " OH P Michael T アルドール 反応 (a) で か 付加 切断 し は 懺 ! ー と 数 m。 鮭 爍 0 " c F 0 3 ル ドール CH , Michael の H Michael 反応 ) 対 0 7 Michal 付加 付加 付加 。 鮎 で t.io
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