TUGAS PENGANTAR PENELITIAN KIMIA ORGANIK KI – 4051

Design and Synthesis of New Aryloxypropanolamines as

Hypotensive Agents

Wynna Khairina Shabrina 10511015

Program Studi Kimia

Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam

Institut Teknologi Bandung

Bandung

2015

Design and Synthesis of New Aryloxypropanolamines as Hypotensive Agents

I. Tujuan Mensintesis aryloxypropanolamines sebagai agen hipotensif. Menentukan aktivitas hipotensif berdasarkan heart rate dan tekanan darah

II. Metodologi

1. Prosedur percobaan Step 1

Bubuk KOH (5 g) ditambahkan ke dalam larutan Ar-OH (0,05 mol, 7,2 g) dalam DMSO (20 ml) dan campuran diaduk selama 30 menit pada temperatur ruang. Lalu epiklorohidrin (0.15 mol, 12 ml) ditambahkan perlahan-lahan dalam 45 menit dan pengadukan terus dilakukam pada suhu kamar selama 6 jam. Reaksi diselesaikan dengan H2O (50 ml) dan diekstraksi dengan kloroform (2×75 ml). Fasa organik dicuci dengan larutan natrium hidroksida (2×30 ml) dan air (5×100 ml) dan dikeringkan dengan natrium sulfat. Pelarut dihilangakan pada tekanan yang sudah dikurangi untuk memberikan epoksida intermediet

Step 2

Larutan intermediet epoksida (10 mmol, 2,0 g) dalam isopropilamina berlebih (20 ml) dan air (1 ml) diaduk dan dipanaskan untuk refluks selama 24 jam. Penghilangan pelarut menghasilkan minyak mentah (±) aryloxypropanolamine

Step 3

Basa Aryloxypropanolamine (24 g) dilarutkan dalam 100 ml aseton dan didinginkan sampai 20° C. HCl 4N (20 mL) ditambahkan sampai pH 5,5-6,0 dan diaduk selama 90 menit. Garam dipisahkan disaring lalu dicuci dengan aseton dan dikeringkan untuk memberikan senyawa hidroklorida aryloxypropanolamine

2. Karakterisasi

• Penentuan titik leleh dalam tabung kapiler terbuka menggunakan Veego VMP-D Digital melting point apparatus

• Spektrum FT-IR (pelet KBr) didapat menggunakan Jasco FT-IR Spectrophotometer 4100 series (vmax in cm-1).

• Spektrum 1H NMR dari senyawa yang telah disintesis, diperoleh menggunakan FTNMR Varian Mercury YH-300 Spectrometer pada 300 MHz dalam CDCl3 menggunakan TMS sebagai standar dalam

3. Retrosintesis

4. Mekanisme reaksi sintesis

5. Uji aktivitas

• Pengaruh tekanan Darah

• Pengaruh detak jantung