QUÍMICA ORGÁNICA.QUÍMICA DEL CARBONO

ENLACES DEL CARBONO

ENLACE SIMPLE C-C

ENLACE DOBLE C=C

ENLACE TRIPLE C≡C

TIPO DE ORBITAL sp3 sp2 sp

Nº DE ORBITALES HÍBRIDOS

4 3 2

ORBITALES P SIN HIBRIDAR

0 1 2

GEOMETRÍA DE LA MOLÉCULA

TETRAÉDRICA TRIGONAL PLANA LÍNEAL

ÁNGULO DE ENLACE

1090 1200 1800

EJEMPLO etano eteno etino

GRUPOS FUNCIONALES

ano (ilo) hidrocarburos

saturados

eno, ino hidrocarburos no

saturados

nitro derivados

nitrogenados

—NO

cloro cloro, bromo derivados

halogenados

—X

oxa oxo eteres R—O—R

amino amina aminas —NH

hidroxi ol alcoholes —CH OH

ciano nitrilo nitrilo —CN

Oxo ona cetona —R CO-R’

oxo, formil al aldehido —COH

corbonil amida amida —COO—NH2

alcoxicarbonil oato éster —COO—R

carboxi oico ácido — CO OH

prefijo (si es grupo

secundario) sufijo (si es grupo

principal)

-oico

Función Fórmula

ISOMERÍA

La existencia de moléculas que poseen la misma fórmula

molecular y propiedades distintas se conoce como

isomería. Los compuestos que presentan esta

característica reciben el nombre de isómeros.

La isomería puede ser

ISOMERÍA ESTRUCTURAL

Isomería de cadena Presentan isomería de cadena aquellos compuestos en los que cambia la distribución de los

átomos de carbono en la cadena, cambia por tanto, la estructura de la cadena

CH3-CH2-CH2-CH3 CH3-CH-CH3

butano CH3 isopropano

Isomería de posición La presentan aquellos compuestos que tienen la misma cadena y el mismo grupo funcional,

pero difieren en la posición en que está colocado dicho grupo

CH3 –CO-CH2 – CH2 – CH3 CH3 – CH2 - CO-CH2 – CH3

2-pentanona 3- pentanona

Isomería de función La presentan aquellos compuestos que tienen la misma formula molecular pero diferente

grupo funcional

CH3-CH2-CH2-OH CH3-CH2-O-CH3

1-propanol (C3H8O) Etilmetileter (C3H8O)

ESTEREOISOMERÍA

Isomería geométrica o Cis-Trans Este tipo de isomería es característico de compuestos que presentan dobles enlaces, y que, a su vez, tienen dos sustituyentes idénticos. La rigidez del doble enlace impide la libre rotación y obliga a que estos sustituyentes se sitúen al mismo lado del enlace (CIS)o a lados opuestos(TRANS)

Isomería óptica Las moléculas que presentan este tipo de isomería de diferencian únicamente en el comportamiento que tienen sobre la luz polarizada, desviándola hacia la derecha o hacia la izquierda

PRINCIPALES TIPOS DE REACCIONES

ORGÁNICAS

• Sustitución: un grupo entra y otro sale: R-X + Y R-Y+ X

CH3–Cl + H2O CH3–OH + HCl

• Adición: a un doble o triple enlace: C=C + X-Y C-C

CH2=CH2 + Cl2 CH2Cl–CH2Cl

• Eliminación: de un grupo de átomos : C -C C=C +HX Se produce un doble enlace

CH3–CH2OH CH2=CH2 + H2O

• Redox: (cambia el E.O. del carbono).Alcohol aldehído ácido

CH3OH + ½ O2 HCHO + H2O

X Y

REACCIONES DE HIDROCARBUROS

A) Hidrogenación catalítica. Adición de hidrógeno al doble o

triple enlace

Ejm: 𝐶2𝐻4 + 𝐻2→𝐶2𝐻6

B) Adición al doble enlace de haluros. Se obtienen haluros

de alquilo.

Ejm: 𝐶2𝐻4 + 𝐻𝑋 →𝐶2𝐻5𝑋

C) Adición al doble enlace de agua. Se obtienen alcoholes

Ejm: 𝐶2𝐻4 + 𝐻2𝑂 → 𝐶2𝐻5𝑂𝐻

D) Adición de halógenos a insaturaciones. Halogenación

Ejm: 𝐶2𝐻4 + 𝑋2 → 𝐶2𝐻4𝑋2

REACCIONES DE ALCOHOLES Y FENOLES

OBTENCIÓN DE ALCOHOLES:

REACIONES DE ALCOHOLES Y FENOLES:

A) Hidratación de alquenos en medio ácido B) Sustitución de halogenuros de alquilo en medio básico: R-X +H2O →R-OH +X-

C) Reducción de ácidos, aldehídos o cetonas

A) Deshidratación: alcohol → alqueno o alquino + H2O B) Esterificación: ácido + alcohol → éster + agua C) Sustitución: R-OH + HX → R-X + H2O D) Oxidación: alcohol → aldehído → alcohol E) Combustión: Alcohol + oxígeno → CO2 + H2O

OH-

REACCIONES DE ÁCIDOS CARBOXILICOS

• OBTENCIÓN DE ÁCIDOS:

• REACCIONES DE ÁCIDOS:

A) Tratamiento ácido de sales: R-COONa + H+→R-COOH+ Na+

B) Oxidación de alcoholes y aldehídos con permanganato o dicromato de potasio

C) Hidrólisis de nitrilos en medio ácido: R-C≡N + H2O + H+ → R-COOH+NH3 D) Hidrólisis de halogenuro de acilo: R-COX +H2O → R-COOH + HX E) Hidrólisis de ésteres: R-COOR’ + H2O → R-COOH + R’OH

A) Neutralización: ácido + base → sal + agua B) Esterificación: ácido + alcohol → éster + agua C) Hidrólisis para formar haluros de acilo: R-COOH + HX → R-COX + H2O D) Formación de amidas: R-COOH + R’-NH2 → R-CONH-R’ + H2O E) Reducción: ácido → aldehído → alcohol

REACCIONES DE ÉSTERES

• Obtención de ésteres:

• Reacciones de ésteres:

A) Esterificación: ácido + alcohol → éster + agua ∶ 𝑅 − 𝐶𝑂𝑂𝐻 + 𝑅′ -OH →𝑅 𝐶𝑂𝑂𝑅′ + 𝐻2O B) Condensación de cloruro de ácido y alcohol: R-COCL + R’-OH → R-COOR’ + HCl

A) Saponificación: Hidrólisis en medio básico: R-COO-R’ + NaOH → R-COO-Na + R’-OH B) Hidrólisis en medio ácido: éster + agua → ácido + alcohol C) Formación de amidas: sustitucuión de –OR por una amina D) Reducción a alcoholes, en presencia de agentes reductores

POLÍMEROS

• Macromoléculas formadas por repetición de moléculas

sencillas llamadas monómeros, con una masa molecular

que puede alcanzar millones de umas

CRITERIO TIPO EJEMPLO MONÓMERO

PROCEDENCIA NATURALES SINTÉTICOS

Celulosa teflón

Glucosa tetrafluoroeteno

PROPIEDADES FIBRAS ELASTÓMEROS PLÁSTICOS

Algodón Neopreno poliestireno

Glucosa Cloropreno Estireno

MONÓMEROS HOMOPOLÍMEROS COPOLÍMEROS

Polipropileno poliuretano

Propileno 1,4-butanodiol +hexametilhendiaminail

REACCIÓN ADICIÓN CONDENSACIÓN

Polietileno Nailon

Etileno Diaminas+ diácidos

ESTRUCTURA LÍNEALES RAMIFICADOS

Caucho almidón

Butadieno glucosa

COMPORTAMIENTO ANTE EL CALOR

TERMOPLÁSTICOS TERMOESTABLES

PVC baquelita

Cloroeteno Formaldehído + fenol