Ch 0 方智有機 1

有機化學 研究碳的化學

C C

C

H

H HH

H

H

H

C

H

H

C

H

O H

HH3C CH

CH3

CH2 CH2 OH

CH3CHCH3CH2CH2OH

(CH3)2CHCH2CH2OH

OH

Ch 0 方智有機 2

官能基可以分成六大類 :

• 1. HC(hydrocarbon)烴 (無C–O)

• 2. C–O

• 3. C=O

• 4. O=C–Z

• 5. –N–

• 6. –X

Ch 0 方智有機 3

1. HC ( Hydrocarbon, 烴)

• (1)脂肪族( Aliphatic ) R-

烷 ( Alkane )： -C–C-

烯 ( Alkene )： -C=C-

炔 ( Alkyne )： -C≡C-

• (2)芳香族( Aromatic ) Ar- p8-4,5

碳水化合物

carbohydrate

Ch 0 方智有機 4

2. 含氧 (-O-)

• (1) Ether 醚

(2) Alcohol 醇

(3 ) Phenol 酚

(R')Ar O R

R OH

Ar OH

Ch 0 方智有機 5

3. 含氧 (carbonyl 羰)

(1) Ketone 酮(最小的是丙酮)

(2) Aldehyde 醛(最小的是甲醛)

C

O

(Ar)R R'

O

H

O

(R, H, Ar)

Ch 0 方智有機 6

4. 含氧 ( 酸的家族，Z：高EN原子)

酸

(1) Acyl chloride ( Acid chloride ) 醯氯(酸氯)

(2) Anhydride 酸酐

(3) Ester 酯

(4) Amide 醯胺

(Ar)R OH

O

(Ar)R Cl

O

(Ar)R O

O

R

O

(Ar)R OR'

O

(Ar)R NH2

O

Z

O

Ch 0 方智有機 7

5. 含氮化合物

(1) Amine 胺，

Ammonia 氨 NH3

(屬於酸的家族)

(2) Imine 亞胺

(3) Nitrile 腈， ≡N

(4) Ammonium salt 銨鹽 R4N+

(5) Hydrazine 聯胺 H2N-NH2 肼

N

N

(Ar)R NH2

O

Ch 0 方智有機 8

6. 含鹵素 ( X = F, Cl, Br, I )

• RX Alkyl halide 鹵烷

• ArX Aryl halide 鹵芳

Cl

I

CH3

Br

Br

Ch 0 方智有機 9

IUPAC命名法則

• 1. 辨識主基，副基，取代基

• 2. 找主鍊

• 3. 編號

• 4. 命名格式：

號-取代基-號-主鍊主基

(號-取代基主鍊-號-主基)

號-取代基-號-主鍊副基-號-主基

Ch 0 方智有機 10

辨 識

主 基、副 基、取 代 基

Ch 0 方智有機 11

官能基的排序

• 1. C—Z 的數目

• 2. E.N.的大小

• 3. H > R

O

O

H

O

O

R

Cl

O

NH2

O

H

O

O

R O H

RHN H

R O R

1

3

4

5

7

8

9

10

11

H

OO

HO

Ch 0 方智有機 12

Prob 1(1) H

O

OH

CH

O

OH

Ch 0 方智有機 13

Prob 1(b) F OH

OF

F

FC

OH

OF

F

Ch 0 方智有機 14

Prob 1(c) HOO

Cl

HOC O

Cl

Ch 0 方智有機 15

Prob 1(d) SO3H

CN

C

SO3H

CN

Ch 0 方智有機 16

Prob 1(e)

Ch 0 方智有機 17

Prob 1(f) O

O

Cl

CO

O

Cl

Ch 0 方智有機 18

主基名(放在最後)

• 1. alkane + oic acid → alkanoic acid

• 2. alkane + sulfonic acid

→ alkanesulfonic acid

Ch 0 方智有機 19

( ) 的涵義

CN

CC

N

O

HO

OH

Acid isO not

COH

O

Ch 0 方智有機 20

IUPAC命名法則

• 1. 辨識主基，副基，取代基

• 2. 找主鍊 • 3. 編號

• 4. 命名格式：

號-取代基-號-主鍊主基

(號-取代基主鍊-號-主基)

號-取代基-號-主鍊副基-號-主基

Ch 0 方智有機 21

確 立 主 鍊

通過主基，副基的最長鍊 p 0-3

Ch 0 方智有機 22

OH

CC

CC

C

COH

CC

CC

C

COH

Prob 2

Ch 0 方智有機 23

NH2

CC

CC

CNH2

C

CC

CC

CNH2

C

Ch 0 方智有機 24

HO3S

O

HO3SC

O

HO3SC

O

Ch 0 方智有機 25

COOH

COOH

COOH COOH

Ch 0 方智有機 26

p 0-3 (D)

p 22

Ch 0 方智有機 27

主鍊的字根

請見p0-6表二

Ch 0 方智有機 28

R基取代基 p0-12

• 烷基 Alkane → Alkyl

烯基 Alkene → Alkenyl

炔基 Alkyne → Alkynyl

• p0-29

苯甲基 Benzyl (Bn-) C6H5-CH2-

苯基 Phenyl(Ph-) C6H5-

Ch 0 方智有機 29

H2

CH2

C CH3

HC CH2

C CH2

C CH3

Propane

Propyl

Ethane

Ethenyl

Butane

Butynyl

Ch 0 方智有機 30

IUPAC命名法則

• 1. 辨識主基，副基，取代基

• 2. 找主鍊

• 3. 編號 • 4. 命名格式：

號-取代基-號-主鍊主基

(號-取代基主鍊-號-主基)

號-取代基-號-主鍊副基-號-主基

Ch 0 方智有機 31

編號

• 1.鏈狀結構:循兩個方向決定(往左或往右)

• 2.主官能基的編號可以省略的情況

• 3.環狀結構

• 4.同時含有C=C及C≡C時的編號

• 5.架橋化合物的編號(見各論)

33, 37, 39, 44,

Ch 0 方智有機 32

OH

OH

OH

OHHO

有異構才需要編號

1-戊醇 2-戊醇 3-戊醇

Ch 0 方智有機 33

1.鏈狀結構:循兩個方向決定(往左或往右)

原則：愈小愈優先

C C C C C

C

C

OPro4-1

C C C C C

C

C

O

C C C C C

C

C

O

1

6

5

4

3 26

1

2

3

4 5

X

主基→副基→取代基

Ch 0 方智有機 34

C

O

X

5

5

2, 6

3, 7

Ch 0 方智有機 35

Pro 4-2

C C C C C

C

C

OCl

C

C

C C C C C

C

C

OCl

C

C1

2

3

45

6

77

6

5

43

2

1

3,3,5 3,5,5

C C C C C

C

C

OCl

C

C

X

Ch 0 方智有機 36

Pro 4-5

C C C C C

C

C

OI

C

C

Br

7

6

543

2

1

3,3,5,5 3,3,5,5

C C C C C

C

C

OI

C

C

Br

C C C C C

C

C

OI

C

C

Br

1

2

345

6

7

怎麼辦?

Ch 0 方智有機 37

2.主官能基的編號可以省略的情況

-COX, -CN, -CHO…… p 0-7

O

OH

CN

O

H

1-Butanoic acid

1-Propanenitrile

1-Pentanal

1-Butanoic acid 1-Butanoic acid X

X

X

31

Ch 0 方智有機 38

O

OH

CN

O

H

C

O

OH

NO

H

X

X X

X

O

H

O

Z這些官能基不可能在非1號處

因此它一定是1號

Ch 0 方智有機 39

3.環狀結構 :

(1)只有一個官能基時，編號省略

OH

1-Cyclohexanol

1-Cyclohexene

1-Methylcyclohexane

X

X

X

31

Ch 0 方智有機 40

3. 環狀結構 :

(2)有若干個官能基時，主基位置設為1號

(但編號省略)後，循順時針或逆時針兩

方向決定。

1

2

3

45

4

3

2

1

5 > 4

X 4-Methylcyclohexene

Ch 0 方智有機 41

1

2

2

3

1

2 1

6

1

1

2

X

1,2

2,3

1,2

1,6

X

1,

1,2

Ch 0 方智有機 42

5-Chloro-2-methylcyclohexanol

OH

Cl

OH

Cl

OH

Cl

12

4

6 1

3

2 1

5

X 3,6 >2,5

X

Ch 0 方智有機 43

3.環狀結構 :

(3)有若干個官能基，但無主基。

Me

Et

Cl

1

34

Me

Et

Cl

1

54

Me

Et

Cl

3

16

Me

Et

Cl

4

61

Me

Et

Cl

4

21

Me

Et

Cl

5

12

1,2,4

1,2,5

1,3,4

1,3,6

1,4,5

1,4,6

Ch 0 方智有機 44

4.同時含有C=C及C≡C時的編號 p 0-8

1,4

2,5

1,4

2,5

(例外)

正確

XX

31

Ch 0 方智有機 45

IUPAC命名法則

• 1. 辨識主基，副基，取代基

• 2. 找主鍊

• 3. 編號

• 4. 命名格式：

號-取代基-號-主鍊主基

(號-取代基主鍊-號-主基)

號-取代基-號-主鍊副基-號-主基

Ch 0 方智有機 46

完整的命名

格式1：編號-取代基-編號-主鍊主基

(編號-取代基主鍊-編號-主基)

格式2：編號-取代基-編號-主鍊副基-編號-主基

Ch 0 方智有機 47

Prob 6-1 F

O

F F

F

F

CF

O

F F

F

F

24

4

4

33

3,3,4,4,4- fluoro -2- butan one Penta

Ch 0 方智有機 48

Prob 6-2 CNCl Cl

CNCl Cl

3 3

1

22

X

3,3- Chloro -2,2- methyl butane nitrile Di di

Ch 0 方智有機 49

Prob 6-4

COOH

2-Phenyl oic acid

C

Ph

O

OH

1

2

X

butan

Ch 0 方智有機 50

Prob 6-6

O

Cl

3-Chcloro one hexan

C

O

Cl

2

35

-5-methyl -2-

Ch 0 方智有機 51

Prob 6-3 Br C

Cl

C

C

Cl

C

C C

Cl

C C OH

6-Bromo -1-ol hept -2-

COH

ClCl

Cl Br

1

355

6 62

-3,5,6- chloro -5-methyl en tri

Ch 0 方智有機 52

Prob 6-8 HC C (CH2)11 C SO3H

CSO3H

113

13- Tetradec yne -1- sulfonic acid

Ch 0 方智有機 53

Prob 6-9 C C C C

O

C

C

C

Cl

C C C C

O

C

C

C

Cl 2

234

2-Chloro -2-methyl -4- hex en -3-one

Ch 0 方智有機 54

Prob 5-1 CF3-CF=CF-CF2-CONH2

FC

NH2

O

F F

F

F

F

F

1

3

2245

5

5 3

2,2,3,4,5,5,5- fluoro -3- pent en amide

X

Hepta

Ch 0 方智有機 55

Prob 4-4 (CF3)2C=C(CF3)CF2CF3

C C

C

C

C

C

FF

F

FF

F

F F

F

F

F

C

F

F

F 55

4

5

4

11

1

2

3

2

Fluoro

trifluoromethyl

1,1,1,4,4,5,5,5-octafluoro -2,3-ditrifluoromethyl -2- pent ene

1,1,1,4,4,5,5,5- fluoro -2- pent ene -2,3- (trifluoromethyl) octa bis

trifluoromethyl H2

C F3

Ch 0 方智有機 56

編號順序無大小區別時

1 4 4 1

Pent en 1- -4- yne

Cl

3

2Cl

2

3

Chloro methyl but ane 2- -3-

Ch 0 方智有機 57

含有若干個主基、副基

Ch 0 方智有機 58

Prob 8-1 O=CH-(CH2)8-CHO

HC

C

O

O

H1

10X X

Decane di al

Ch 0 方智有機 59

Prob 8-2 CH

CN

CN

C

C

C

N

N

1

3

2

X

X

X

Cyclobutyl propane di nitrile

Ch 0 方智有機 60

Prob 8-3 C-C(OH)-C=C-C-OH

CC

OH

OH

4

2

1

2- Pent ene -1,4- di ol

Ch 0 方智有機 61

Prob 8-4 Br-C-(CH2)4-C-Br

BrBr

16

1,6- Di bromo hex ane

Ch 0 方智有機 62

Prob 8-6

1

4

1,4- Cyclohex a di ene

Ch 0 方智有機 63

含有若干個副基

C

OCl

2

3

6

3

5

6-Chloro -3-ethyl -3,5- hept a di en -2- one

Ch 0 方智有機 64

主基在芳香環上

Ch 0 方智有機 65

COOH OH

Me NH2

Benzoic acid Phenol

Toluene Aniline

Phenylmethanoic acid Benzenol

Methylbenzene Aminobenzene

benzenamine

Ch 0 方智有機 66

Me

OH

ClMe

OH

Cl

Me

OH

ClMe

OH

Cl

Me

OH

Cl

Ch 0 方智有機 67

Me

OH

Cl

Me

OH

Cl

4-Chloro-2-hydroxy-1-methylbenzene

4-Chloro-2-hydroxytoluene

Ch 0 方智有機 68

Me

OH

Cl

Me

OH

Cl

5-Chloro-2-methylphenol

5-Chloro-2-cresol

Ch 0 方智有機 69

取代基內部的命名

C C C C

C C

C

12

3 4 5 6C C C C

C C

C

32

1 2 3 4

2

X

原則一 : 接到主鍊的C是取代基內的主基

原則二 : 取代基內的官能基只能作為取代基

C C C C C

O

C=O不是主基

Ch 0 方智有機 70

Prob 7-1 C C C C

C

C C C C

C

1

3

3-Methyl but yl

X

Ch 0 方智有機 71

Prob 7-2 C C C C

C C C C

1

2

2- But en yl

X

Ch 0 方智有機 72

Prob 7-3 C C C C C

C C C C C1

1

1-Methyl but yl

X

Ch 0 方智有機 73

Prob 7-4

C C C N

1 2

C C C N

2-Cyano eth yl

X

Ch 0 方智有機 74

H2

CH2

C CH3

HC CH2

C CH2

C CH3

Propane

Propyl

Ethane

Ethenyl

Butane

1-Butynyl

Ch 0 方智有機 75

OH2

CH2

C CH3

OHC CH2

C CH2

C CH3O

Propane

Propyl → Propoxy

Ethane

Ethenyl → Ethenoxy

Butane

1-Butynyl → 1-Butynoxy

yl → oxy

Ch 0 方智有機 76

Prob 7-5 O C C C C

C

Cl

O C C C C

C

Cl 1

1

1

1-Chloro -1-methyl but oxy

X

Ch 0 方智有機 77

Prob 7-6 C

O

O C C C C C

C

O

O C C C C C

1 4

C

O

O C C C C C

主取代基:carbonyl

次取代基

4- pent en oxy carbonyl

X