View
6
Download
0
Category
Preview:
Citation preview
Οργανική Χημεία της συντήρησης(ή γενική οργανική χημεία για συντηρητές)
Ενότητα 4 Κανόνες ονοματολογίας ανθρακικών
ομάδων. ΙσομέρειαMcMurry σελ. 47-54, 73-121
145-156, 47-54
Διδάσκων: Στ. Μπογιατζής
Επίκουρος καθηγητής ΤΕΙ Αθήνας ΤΕΙ Αθήνας
Σ Α
Ε Τ
Παραδείγματα ονοματολογίας
βουταδιένιο-1,3
προπένιο
βουτένιο-1
βουτένιο-2
βουταδιένιο-1,2CC
CH2CH
CH3
CH2CH
CH2CH3
CH3CH
CHCH3
CH2CH
CHCH2
CH2C
CHCH3
sp
sp3sp2
sp2
ΤΕΙ Αθήνας
Σ Α
Ε Τ
Παραδείγματα ονοματολογίας
προπανάλη
Προπανοϊκό οξύ
ΠροπανόνηCH3
CCH3
O
CH3 CH2 CH O CH3 CH2 CH
O
CH3 CH2 COOH CH3CH2
C
O
OH
CH3CH2
C
O
O CH3
CH3 CH2 COOCH3 προπανοϊκόςμεθυλεστέρας ΤΕ
Ι Αθήνας
Σ Α
Ε Τ
Παραδείγματα ονοματολογίας
προπανάλη
Προπανικό οξύ
ΠροπανόνηCH3
CCH3
O
CH3 CH2 CH O CH3 CH2 CH
O
CH3 CH2 COOH CH3CH2
C
O
OH
CH3CH2
C
O
O CH3
CH3 CH2 COOCH3 προπανικός μεθυλεστέρας ΤΕ
Ι Αθήνας
Σ Α
Ε Τ
Ονοματολογία οργανικών ενώσεων: διακλαδιζόμενες αλυσίδες
2,2-διμεθυλο-βουτάνιο
2-μεθυλο-3-αιθυλο-
εξάνιο
3-αιθυλο-2-μεθυλο-εξάνιο
ΤΕΙ Αθήνας
Σ Α
Ε Τ
Ισομέρεια
• Όταν δύο ή περισσότερες χημικές ενώσεις έχουν τον ίδιο μοριακό τύπο, αλλά διαφορετικούς συντακτικούς ή στερεοχημικούς
ΤΕΙ Αθήνας
Σ Α
Ε Τ
Είδη ισομέρειας
• Συντακτική ισομέρεια
– Ισομέρεια αλυσίδας
– Ισομέρεια θέσης
– Ισομέρεια χαρακτηριστικής ομάδας
• Στερεοϊσομέρεια
ΤΕΙ Αθήνας
Σ Α
Ε Τ
Ισομέρεια
Συντακτική ισομέρεια Στερεο-ισομέρεια
Εναντιο--ισομέρεια
Διαστερεο-ισομέρεια
διαμορφωσιμέρεια
Περιστροφο--ισομέρεια
Cis/trans - ισομέρεια ΤΕΙ Αθήνας
Σ Α
Ε Τ
Συντακτική ισομέρεια
• Ισομέρεια λειτουργικής ομάδας
• Ισομέρεια θέσης
• Ισομέρεια αλυσίδας ΤΕΙ Αθήνας
Σ Α
Ε Τ
Αριθμός ισομερών
Πόσα ισομερή υπάρχουν για τον μοριακό τύπο C3H6O;
Ονομασία Συντ. τύπος Σ. τ. Σ.ζ.
Αλλυλική αλκοόλη -129 97
Κυκλοπροπανόλη 101–102
Προπιοναλδεΰδη(προπανάλη)
- 81 48
Ακετόνη - 94.9 56.53
Οξετάνιο - 97 48
Προπυλενοξείδιο - 112 34
Μεθυλικόςβινυλαιθέρας
- 122 6 ΤΕΙ Αθήνας
Σ Α
Ε Τ
αλκυλ-ομάδες: 1 C
C HH
HH
μεθ αν ιο
C HH
HH
μεθ ύλ ιο
ΤΕΙ Αθήνας
Σ Α
Ε Τ
αλκυλ-ομάδες: 2 C
CH3 CH3 αιθ αν ιο
CH3 CH2
αιθ ύλ ιοC CH
HH H
HH
αιθυλική ομάδα
ΤΕΙ Αθήνας
Σ Α
Ε Τ
αλκυλ-ομάδες: 3 C
CH3 CH2 CH3 προπ αν ιο
προπυλική ομάδα
C C CH
HH H
H
HH
Hπροπ ύλ ιο
CH3 CH2 CH2
ΤΕΙ Αθήνας
Σ Α
Ε Τ
αλκυλ-ομάδες: 3 C
CH3 CH2 CH3 προπ αν ιο
ισο - προπυλική ομάδα
ισο - προπ ύλ ιοC C CH
HH H
H
HH
H
CH3 CH CH3
ΤΕΙ Αθήνας
Σ Α
Ε Τ
αλκυλ-ομάδες: 4 C
βουτ αν ιο
βουτ ύλ ιο
CH3CH2
CH2CH3
CH3CH2
CH2CH2
πρωτοταγής (1◦ ) C
(βουτυλική ομάδα)
ΤΕΙ Αθήνας
Σ Α
Ε Τ
αλκυλ-ομάδες: 4 C
CH3CH2
CHCH3
δευτεροταγής (2◦ ) C
δευτεροταγές- βουτ ύλ ιο
C
CH3
CH3
CH3
τριτ - βουτ ύλ ιο
τριτοταγής (3◦ ) C
(sec- βουτυλική ομάδα)
(t - βουτ ύλ ιο)
(τριτ- βουτυλική ομάδα) (t - βουτυλική ομάδα)
(s - βουτυλική ομάδα)
ισο - βουτ ύλ ιοCH3
CHCH2 CH3
CH3
ΤΕΙ Αθήνας
Σ Α
Ε Τ
Διαμόρφωση ανθρακικών αλυσίδων
Διαβαθμισμένη διαμόρφωση(προβολή κατά Newman)
ΤΕΙ Αθήνας
Σ Α
Ε Τ
διακλαδιζόμενες αλυσίδες
Αρχικά, εντοπίζουμε την κύρια αλυσίδα.Ως κύρια ανθρακική αλυσίδα θεωρείται η αλυσίδα, είτε με τα περισσότερα άτομα C, με τις περισσότερες χαρακτηριστικές ομάδες ή/και πολλαπλούς δεσμούς
Εδώ: κύρια αλυσίδα είναι η οριζόντιααλυσίδα με 11 C
1-μεθυλ-αιθυλ-ισο - προπυλ-
δευτεροταγές- βουτυλ-(sec-βουτυλ-, ή s-βουτυλ-)
CH3CH2
CHCH2
CH2CH
CH2CH2
CH2CH3
CHCH3 CH3
CHCH2
CH3CH3 ΤΕΙ Αθήνας
Σ Α
Ε Τ
(κυκλο-αλκάνια) κυκλο-αλκυλ-ομάδες
βουτ αν ιοCH3CH2
CH2CH3
C CC
C
H
H H
HHH
H H
κυκλο - βουτ αν ιο
CH2 CH2CH2
CH2
CH2 CHCH2
CH2
κυκλο - βουτ ύλ ιο
κυκλο - βουτυλική ομάδα ΤΕΙ Αθήνας
Σ Α
Ε Τ
(κυκλο-αλκάνια) κυκλο-αλκυλ-ομάδες
n- πεντ αν ιο
κυκλο - πεντ αν ιο
κυκλο – πεντ ύλ ιο
κυκλο - πεντυλική ομάδα
CH3
CH2CH2
CH2CH3
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH
CH2
CH2
CH2 ΤΕΙ Αθήνας
Σ Α
Ε Τ
(κυκλο-αλκάνια) κυκλο-αλκυλ-ομάδες
CH3CH2
CH3προπ αν ιο
κυκλο - προπυλική ομάδακυκλο - προπ ύλ ιο
CH2 CH2
CH2
κυκλο-προπ αν ιο
CH2 CH2
CH ΤΕΙ Αθήνας
Σ Α
Ε Τ
κυκλο-αλκάνια
n - εξ αν ιο
κυκλο – εξ αν ιο
CH3CH2
CH2CH2
CH2CH3
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
ΤΕΙ Αθήνας
Σ Α
Ε Τ
Μικρές και μεγάλες κυκλικές αλυσίδες
• Κυκλοπροπάνιο
• Κυκλοβουτάνιο
• Κυκλοπεντάνιο
• Κυκλοεξάνιο
• Κυκλοεπτάνιο
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
C
C
C
C
C
C
CH
H
H
HH
H
H
H
H
H
H
H
H
H
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2 CH2CH2
CH2
CH2
CH2 CH2
Ε
Ε ΤΕΙ Αθήνας
Σ Α
Ε Τ
Διαμόρφωση κυκλικών ενώσεων
CH2
CH2CH2
CH2
CH2CH2
CH2
CH2 CH2
CH2CH2CH2
Δύο διαμορφώσεις
Σταθερότερη διαμόρφωση
Διαμόρφωση «βάρκας»
Διαμόρφωση «καρέκλας»
ΤΕΙ Αθήνας
Σ Α
Ε Τ
Η σταθερότητα στις διαμορφώσεις του κυκλοεξανίου
καρέκλα
ημι-καρέκλα ημι-καρέκλα
καρέκλα
βάρκα
ΤΕΙ Αθήνας
Σ Α
Ε Τ
κυκλο-εξάνιο
H
HH
H
H
H
H
H
H
H
H
H
Αξονικό άτομο (ax)
ΤΕΙ Αθήνας
Σ Α
Ε Τ
κυκλο-εξάνιο
H
HH
H
H
H
H
H
H
H
H
H
Ισημερινό άτομο (eq)
ΤΕΙ Αθήνας
Σ Α
Ε Τ
H
HH
H
H
H
H
H
H
H
H
CH3
HCH3
H H
H H HH
H HH H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
CH3H
κυκλο-εξάνιο
Ισημερινή Μεθυλομάδα (eq)
ΑξονικήΜεθυλομάδα (eq)
ΑξονικήΜεθυλομάδα (eq)
ΤΕΙ Αθήνας
Σ Α
Ε Τ
Αιθένιο
Προπένιο
Ακόρεστες ομάδες
Βινυλική ομάδα
Αλλυλική ομάδα
CH3CH
CH2C CH2
H
H
CH2CH
CH2HCH2
CHCH2H ΤΕΙ Αθήνας
Σ Α
Ε Τ
Βινυλικά παράγωγα
Βινυλική αλκοόλη
(υδροξυ-αιθένιο)
C CH2
H
OH
Βινυλική ομάδα
C CH2
H
H
C CH3
H
O
ακεταλδεΰδη
(αιθανάλη)
ταυτομέρεια
ΤΕΙ Αθήνας
Σ Α
Ε Τ
Βινυλικά παράγωγα
Βινυλοχλωρίδιο(χλωροαιθένιο)
C CH2
H
Cl
Βινυλική ομάδα
C CH2
H
H
Πολυβινυλοχλωρίδιο(PVC)
πολυμερισμός
ΤΕΙ Αθήνας
Σ Α
Ε Τ
Η σημασία των συντακτικών ισομερών
μορφίνη
ηρωίνη
κωδεΐνη
CCH3
O
OH
1
2
3
4
Ακετυλο-ομάδα
Ισχυρό αναλγητικό. Προκαλεί εθισμό!
ΤΕΙ Αθήνας
Σ Α
Ε Τ
Η σημασία των συντακτικών ισομερών
μορφίνη
1
2
3
4
Μερεπιδίνη(Demerol)
Φαρμακοφόρος περιοχή του μορίου
ΤΕΙ Αθήνας
Σ Α
Ε Τ
Αρωματικές ενώσεις: βενζόλιο
CH
CH
CH
CH
CH
CHβενζόλιο
ΤΕΙ Αθήνας
Σ Α
Ε Τ
Αρωματικές ενώσεις: βενζόλιο
ΤΕΙ Αθήνας
Σ Α
Ε Τ
Παράγωγα του βενζολίου
Χλωροβενζόλιο(ή φαινυλοχλωρίδιο)
νιτροβενζόλιο αιθυλοβενζόλιο
ΤΕΙ Αθήνας
Σ Α
Ε Τ
Παράγωγα του βενζολίου
Μεθυλο-βενζόλιο
(τολουόλιο)
Φαινόλη Ανισόλη
ΤΕΙ Αθήνας
Σ Α
Ε Τ
Παράγωγα του βενζολίου
ανιλίνη βενζοϊκόοξύ
βενζαλδεΰδη
ΤΕΙ Αθήνας
Σ Α
Ε Τ
Αρωματικές ομάδες
• Φαινυλική ομάδα (φαινυλομάδα)
• Βενζυλική ομάδα
CH3
CH2 CH3 ΤΕΙ Αθήνας
Σ Α
Ε Τ
Ομάδες: συντομογραφίες
ΤΕΙ Αθήνας
Σ Α
Ε Τ
Διπολική ροπή (1 από 2)
μ = |q| r
q είναι το φορτίο που εμφανίζεται σε κάθε άτομο που συμμετέχει στο δεσμό
r η απόσταση μεταξύ των 2 ατόμων (δηλαδή το μήκος του δεσμού)
41
H F
ΤΕΙ Αθήνας
Σ Α
Ε Τ
Διπολική ροπή (2 από 2)Το μέγεθος της διπολικής ροπής εξαρτάται από
• το μέγεθος των φορτίων και
• την απόσταση μεταξύ τους (ή αλλιώς, το μήκος του δεσμού)
Μονάδα: το Debye 1 D = 10-18 statCoulomb . cm
Οι περισσότεροι δεσμοί εμφανίζουν διπολικές ροπές από 0 – 11 D
42
μ= ΣμiΣε ένα ουδέτερο μόριο με Ν άτομα η συνολική διπολική ροπή δίνεται: ΤΕ
Ι Αθήνας
Σ Α
Ε Τ
Παραδείγματα διπολικών ροπών
ένωση Μήκος δεσμού χΑ - χΒ Διπολική ροπή
HF 0.92 1.9 1.82
HCl 1.27 0.9 1.08
HBr 1.41 0.7 0.82
IH 1.61 0.4 0.44
H F
μ = 1.82 D
ΤΕΙ Αθήνας
Σ Α
Ε Τ
H διπολική ροπή του νερού
44
Το νερό
• Γωνία 105.5°
• Εμφάνιση φορτίων
• Μεγάλη διπολική ροπή
δ-
δ-
δ+
δ+
105.5°
Σμi
μ1
μ2
Σμi
ΤΕΙ Αθήνας
Σ Α
Ε Τ
H διπολική ροπή του διοξειδίου του άνθρακα
• Λόγω του ευθύγραμμου σχήματος του μορίου του διοξειδίου του άνθρακα, η διπολική ροπή του μορίου του είναι 0.
45
C OOΜήκος δεσμού=1.16 Å (116 pm)
μ1
Σμi
μ2
Σμi = 0
Ασθενείς διαμοριακές δυνάμεις.Δεν θα μπορούσε παρά να ήταν
αέριο σε συνήθεις συνθήκες. ΤΕΙ Αθήνας
Σ Α
Ε Τ
Το επαγωγικό φαινόμενο
• Οι δεσμοί σ εμφανίζουν
πόλωση που εξαρτάται από
τη διαφορά
ηλεκτραρνητικότητας
μεταξύ των 2 ατόμων.
• Όταν το μόριο έχει
κατάλληλη γεωμετρία, τότε
οι πολικότητες των δεσμών
είτε ενισχύονται μεταξύ
τους είτε αναιρούνται.
δ-
C
Cl
HH H δ+
δ+δ+
Οι 3 δεσμοί C-H έχουν κατάλληλη πόλωση ώστε να συνεισφέρουν ευνοϊκά στην
πόλωση του τέταρτου δεσμού C-Cl
46 ΤΕΙ Αθήνας
Σ Α
Ε Τ
Ενίσχυση της πολικότητας του μορίου
• Αποτέλεσμα: το συνολικό
μόριο εμφανίζεται ως
δίπολο.
• Η ισχύς του διπόλου (ενός
μεμονωμένου δεσμού, ή
και συνολικού μορίου
εκφράζεται με το μέγεθος
της διπολικής ροπής.
C
Cl
HH
H
δ-
δ+μ = 1.87 D
47 ΤΕΙ Αθήνας
Σ Α
Ε Τ
Παραδείγματα διπολικών ροπών
CH3
OH
CH3
OH
0.43 D 1.54 D 1.57 D
NO2 NO2
CH3
3.93 D 4.39 D ΤΕΙ Αθήνας
Σ Α
Ε Τ
Recommended