Οργανική Χημεία της συντήρησης(ή γενική οργανική χημεία για συντηρητές)

Ενότητα 4 Κανόνες ονοματολογίας ανθρακικών

ομάδων. ΙσομέρειαMcMurry σελ. 47-54, 73-121

145-156, 47-54

Διδάσκων: Στ. Μπογιατζής

Επίκουρος καθηγητής ΤΕΙ Αθήνας ΤΕΙ Αθήνας

Σ Α

Ε Τ

Παραδείγματα ονοματολογίας

βουταδιένιο-1,3

προπένιο

βουτένιο-1

βουτένιο-2

βουταδιένιο-1,2CC

CH2CH

CH3

CH2CH

CH2CH3

CH3CH

CHCH3

CH2CH

CHCH2

CH2C

CHCH3

sp

sp3sp2

sp2

ΤΕΙ Αθήνας

Σ Α

Ε Τ

Παραδείγματα ονοματολογίας

προπανάλη

Προπανοϊκό οξύ

ΠροπανόνηCH3

CCH3

O

CH3 CH2 CH O CH3 CH2 CH

O

CH3 CH2 COOH CH3CH2

C

O

OH

CH3CH2

C

O

O CH3

CH3 CH2 COOCH3 προπανοϊκόςμεθυλεστέρας ΤΕ

Ι Αθήνας

Σ Α

Ε Τ

Παραδείγματα ονοματολογίας

προπανάλη

Προπανικό οξύ

ΠροπανόνηCH3

CCH3

O

CH3 CH2 CH O CH3 CH2 CH

O

CH3 CH2 COOH CH3CH2

C

O

OH

CH3CH2

C

O

O CH3

CH3 CH2 COOCH3 προπανικός μεθυλεστέρας ΤΕ

Ι Αθήνας

Σ Α

Ε Τ

Ονοματολογία οργανικών ενώσεων: διακλαδιζόμενες αλυσίδες

2,2-διμεθυλο-βουτάνιο

2-μεθυλο-3-αιθυλο-

εξάνιο

3-αιθυλο-2-μεθυλο-εξάνιο

ΤΕΙ Αθήνας

Σ Α

Ε Τ

Ισομέρεια

• Όταν δύο ή περισσότερες χημικές ενώσεις έχουν τον ίδιο μοριακό τύπο, αλλά διαφορετικούς συντακτικούς ή στερεοχημικούς

ΤΕΙ Αθήνας

Σ Α

Ε Τ

Είδη ισομέρειας

• Συντακτική ισομέρεια

– Ισομέρεια αλυσίδας

– Ισομέρεια θέσης

– Ισομέρεια χαρακτηριστικής ομάδας

• Στερεοϊσομέρεια

ΤΕΙ Αθήνας

Σ Α

Ε Τ

Ισομέρεια

Συντακτική ισομέρεια Στερεο-ισομέρεια

Εναντιο--ισομέρεια

Διαστερεο-ισομέρεια

διαμορφωσιμέρεια

Περιστροφο--ισομέρεια

Cis/trans - ισομέρεια ΤΕΙ Αθήνας

Σ Α

Ε Τ

Συντακτική ισομέρεια

• Ισομέρεια λειτουργικής ομάδας

• Ισομέρεια θέσης

• Ισομέρεια αλυσίδας ΤΕΙ Αθήνας

Σ Α

Ε Τ

Αριθμός ισομερών

Πόσα ισομερή υπάρχουν για τον μοριακό τύπο C3H6O;

Ονομασία Συντ. τύπος Σ. τ. Σ.ζ.

Αλλυλική αλκοόλη -129 97

Κυκλοπροπανόλη 101–102

Προπιοναλδεΰδη(προπανάλη)

- 81 48

Ακετόνη - 94.9 56.53

Οξετάνιο - 97 48

Προπυλενοξείδιο - 112 34

Μεθυλικόςβινυλαιθέρας

- 122 6 ΤΕΙ Αθήνας

Σ Α

Ε Τ

αλκυλ-ομάδες: 1 C

C HH

HH

μεθ αν ιο

C HH

HH

μεθ ύλ ιο

ΤΕΙ Αθήνας

Σ Α

Ε Τ

αλκυλ-ομάδες: 2 C

CH3 CH3 αιθ αν ιο

CH3 CH2

αιθ ύλ ιοC CH

HH H

HH

αιθυλική ομάδα

ΤΕΙ Αθήνας

Σ Α

Ε Τ

αλκυλ-ομάδες: 3 C

CH3 CH2 CH3 προπ αν ιο

προπυλική ομάδα

C C CH

HH H

H

HH

Hπροπ ύλ ιο

CH3 CH2 CH2

ΤΕΙ Αθήνας

Σ Α

Ε Τ

αλκυλ-ομάδες: 3 C

CH3 CH2 CH3 προπ αν ιο

ισο - προπυλική ομάδα

ισο - προπ ύλ ιοC C CH

HH H

H

HH

H

CH3 CH CH3

ΤΕΙ Αθήνας

Σ Α

Ε Τ

αλκυλ-ομάδες: 4 C

βουτ αν ιο

βουτ ύλ ιο

CH3CH2

CH2CH3

CH3CH2

CH2CH2

πρωτοταγής (1◦ ) C

(βουτυλική ομάδα)

ΤΕΙ Αθήνας

Σ Α

Ε Τ

αλκυλ-ομάδες: 4 C

CH3CH2

CHCH3

δευτεροταγής (2◦ ) C

δευτεροταγές- βουτ ύλ ιο

C

CH3

CH3

CH3

τριτ - βουτ ύλ ιο

τριτοταγής (3◦ ) C

(sec- βουτυλική ομάδα)

(t - βουτ ύλ ιο)

(τριτ- βουτυλική ομάδα) (t - βουτυλική ομάδα)

(s - βουτυλική ομάδα)

ισο - βουτ ύλ ιοCH3

CHCH2 CH3

CH3

ΤΕΙ Αθήνας

Σ Α

Ε Τ

Διαμόρφωση ανθρακικών αλυσίδων

Διαβαθμισμένη διαμόρφωση(προβολή κατά Newman)

ΤΕΙ Αθήνας

Σ Α

Ε Τ

διακλαδιζόμενες αλυσίδες

Αρχικά, εντοπίζουμε την κύρια αλυσίδα.Ως κύρια ανθρακική αλυσίδα θεωρείται η αλυσίδα, είτε με τα περισσότερα άτομα C, με τις περισσότερες χαρακτηριστικές ομάδες ή/και πολλαπλούς δεσμούς

Εδώ: κύρια αλυσίδα είναι η οριζόντιααλυσίδα με 11 C

1-μεθυλ-αιθυλ-ισο - προπυλ-

δευτεροταγές- βουτυλ-(sec-βουτυλ-, ή s-βουτυλ-)

CH3CH2

CHCH2

CH2CH

CH2CH2

CH2CH3

CHCH3 CH3

CHCH2

CH3CH3 ΤΕΙ Αθήνας

Σ Α

Ε Τ

(κυκλο-αλκάνια) κυκλο-αλκυλ-ομάδες

βουτ αν ιοCH3CH2

CH2CH3

C CC

C

H

H H

HHH

H H

κυκλο - βουτ αν ιο

CH2 CH2CH2

CH2

CH2 CHCH2

CH2

κυκλο - βουτ ύλ ιο

κυκλο - βουτυλική ομάδα ΤΕΙ Αθήνας

Σ Α

Ε Τ

(κυκλο-αλκάνια) κυκλο-αλκυλ-ομάδες

n- πεντ αν ιο

κυκλο - πεντ αν ιο

κυκλο – πεντ ύλ ιο

κυκλο - πεντυλική ομάδα

CH3

CH2CH2

CH2CH3

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH

CH2

CH2

CH2 ΤΕΙ Αθήνας

Σ Α

Ε Τ

(κυκλο-αλκάνια) κυκλο-αλκυλ-ομάδες

CH3CH2

CH3προπ αν ιο

κυκλο - προπυλική ομάδακυκλο - προπ ύλ ιο

CH2 CH2

CH2

κυκλο-προπ αν ιο

CH2 CH2

CH ΤΕΙ Αθήνας

Σ Α

Ε Τ

κυκλο-αλκάνια

n - εξ αν ιο

κυκλο – εξ αν ιο

CH3CH2

CH2CH2

CH2CH3

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

ΤΕΙ Αθήνας

Σ Α

Ε Τ

Μικρές και μεγάλες κυκλικές αλυσίδες

• Κυκλοπροπάνιο

• Κυκλοβουτάνιο

• Κυκλοπεντάνιο

• Κυκλοεξάνιο

• Κυκλοεπτάνιο

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

C

C

C

C

C

C

CH

H

H

HH

H

H

H

H

H

H

H

H

H

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2 CH2CH2

CH2

CH2

CH2 CH2

Ε

Ε ΤΕΙ Αθήνας

Σ Α

Ε Τ

Διαμόρφωση κυκλικών ενώσεων

CH2

CH2CH2

CH2

CH2CH2

CH2

CH2 CH2

CH2CH2CH2

Δύο διαμορφώσεις

Σταθερότερη διαμόρφωση

Διαμόρφωση «βάρκας»

Διαμόρφωση «καρέκλας»

ΤΕΙ Αθήνας

Σ Α

Ε Τ

Η σταθερότητα στις διαμορφώσεις του κυκλοεξανίου

καρέκλα

ημι-καρέκλα ημι-καρέκλα

καρέκλα

βάρκα

ΤΕΙ Αθήνας

Σ Α

Ε Τ

κυκλο-εξάνιο

H

HH

H

H

H

H

H

H

H

H

H

Αξονικό άτομο (ax)

ΤΕΙ Αθήνας

Σ Α

Ε Τ

κυκλο-εξάνιο

H

HH

H

H

H

H

H

H

H

H

H

Ισημερινό άτομο (eq)

ΤΕΙ Αθήνας

Σ Α

Ε Τ

H

HH

H

H

H

H

H

H

H

H

CH3

HCH3

H H

H H HH

H HH H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

CH3H

κυκλο-εξάνιο

Ισημερινή Μεθυλομάδα (eq)

ΑξονικήΜεθυλομάδα (eq)

ΑξονικήΜεθυλομάδα (eq)

ΤΕΙ Αθήνας

Σ Α

Ε Τ

Αιθένιο

Προπένιο

Ακόρεστες ομάδες

Βινυλική ομάδα

Αλλυλική ομάδα

CH3CH

CH2C CH2

H

H

CH2CH

CH2HCH2

CHCH2H ΤΕΙ Αθήνας

Σ Α

Ε Τ

Βινυλικά παράγωγα

Βινυλική αλκοόλη

(υδροξυ-αιθένιο)

C CH2

H

OH

Βινυλική ομάδα

C CH2

H

H

C CH3

H

O

ακεταλδεΰδη

(αιθανάλη)

ταυτομέρεια

ΤΕΙ Αθήνας

Σ Α

Ε Τ

Βινυλικά παράγωγα

Βινυλοχλωρίδιο(χλωροαιθένιο)

C CH2

H

Cl

Βινυλική ομάδα

C CH2

H

H

Πολυβινυλοχλωρίδιο(PVC)

πολυμερισμός

ΤΕΙ Αθήνας

Σ Α

Ε Τ

Η σημασία των συντακτικών ισομερών

μορφίνη

ηρωίνη

κωδεΐνη

CCH3

O

OH

1

2

3

4

Ακετυλο-ομάδα

Ισχυρό αναλγητικό. Προκαλεί εθισμό!

ΤΕΙ Αθήνας

Σ Α

Ε Τ

Η σημασία των συντακτικών ισομερών

μορφίνη

1

2

3

4

Μερεπιδίνη(Demerol)

Φαρμακοφόρος περιοχή του μορίου

ΤΕΙ Αθήνας

Σ Α

Ε Τ

Αρωματικές ενώσεις: βενζόλιο

CH

CH

CH

CH

CH

CHβενζόλιο

ΤΕΙ Αθήνας

Σ Α

Ε Τ

Αρωματικές ενώσεις: βενζόλιο

ΤΕΙ Αθήνας

Σ Α

Ε Τ

Παράγωγα του βενζολίου

Χλωροβενζόλιο(ή φαινυλοχλωρίδιο)

νιτροβενζόλιο αιθυλοβενζόλιο

ΤΕΙ Αθήνας

Σ Α

Ε Τ

Παράγωγα του βενζολίου

Μεθυλο-βενζόλιο

(τολουόλιο)

Φαινόλη Ανισόλη

ΤΕΙ Αθήνας

Σ Α

Ε Τ

Παράγωγα του βενζολίου

ανιλίνη βενζοϊκόοξύ

βενζαλδεΰδη

ΤΕΙ Αθήνας

Σ Α

Ε Τ

Αρωματικές ομάδες

• Φαινυλική ομάδα (φαινυλομάδα)

• Βενζυλική ομάδα

CH3

CH2 CH3 ΤΕΙ Αθήνας

Σ Α

Ε Τ

Ομάδες: συντομογραφίες

ΤΕΙ Αθήνας

Σ Α

Ε Τ

Διπολική ροπή (1 από 2)

μ = |q| r

q είναι το φορτίο που εμφανίζεται σε κάθε άτομο που συμμετέχει στο δεσμό

r η απόσταση μεταξύ των 2 ατόμων (δηλαδή το μήκος του δεσμού)

41

H F

ΤΕΙ Αθήνας

Σ Α

Ε Τ

Διπολική ροπή (2 από 2)Το μέγεθος της διπολικής ροπής εξαρτάται από

• το μέγεθος των φορτίων και

• την απόσταση μεταξύ τους (ή αλλιώς, το μήκος του δεσμού)

Μονάδα: το Debye 1 D = 10-18 statCoulomb . cm

Οι περισσότεροι δεσμοί εμφανίζουν διπολικές ροπές από 0 – 11 D

42

μ= ΣμiΣε ένα ουδέτερο μόριο με Ν άτομα η συνολική διπολική ροπή δίνεται: ΤΕ

Ι Αθήνας

Σ Α

Ε Τ

Παραδείγματα διπολικών ροπών

ένωση Μήκος δεσμού χΑ - χΒ Διπολική ροπή

HF 0.92 1.9 1.82

HCl 1.27 0.9 1.08

HBr 1.41 0.7 0.82

IH 1.61 0.4 0.44

H F

μ = 1.82 D

ΤΕΙ Αθήνας

Σ Α

Ε Τ

H διπολική ροπή του νερού

44

Το νερό

• Γωνία 105.5°

• Εμφάνιση φορτίων

• Μεγάλη διπολική ροπή

δ-

δ-

δ+

δ+

105.5°

Σμi

μ1

μ2

Σμi

ΤΕΙ Αθήνας

Σ Α

Ε Τ

H διπολική ροπή του διοξειδίου του άνθρακα

• Λόγω του ευθύγραμμου σχήματος του μορίου του διοξειδίου του άνθρακα, η διπολική ροπή του μορίου του είναι 0.

45

C OOΜήκος δεσμού=1.16 Å (116 pm)

μ1

Σμi

μ2

Σμi = 0

Ασθενείς διαμοριακές δυνάμεις.Δεν θα μπορούσε παρά να ήταν

αέριο σε συνήθεις συνθήκες. ΤΕΙ Αθήνας

Σ Α

Ε Τ

Το επαγωγικό φαινόμενο

• Οι δεσμοί σ εμφανίζουν

πόλωση που εξαρτάται από

τη διαφορά

ηλεκτραρνητικότητας

μεταξύ των 2 ατόμων.

• Όταν το μόριο έχει

κατάλληλη γεωμετρία, τότε

οι πολικότητες των δεσμών

είτε ενισχύονται μεταξύ

τους είτε αναιρούνται.

δ-

C

Cl

HH H δ+

δ+δ+

Οι 3 δεσμοί C-H έχουν κατάλληλη πόλωση ώστε να συνεισφέρουν ευνοϊκά στην

πόλωση του τέταρτου δεσμού C-Cl

46 ΤΕΙ Αθήνας

Σ Α

Ε Τ

Ενίσχυση της πολικότητας του μορίου

• Αποτέλεσμα: το συνολικό

μόριο εμφανίζεται ως

δίπολο.

• Η ισχύς του διπόλου (ενός

μεμονωμένου δεσμού, ή

και συνολικού μορίου

εκφράζεται με το μέγεθος

της διπολικής ροπής.

C

Cl

HH

H

δ-

δ+μ = 1.87 D

47 ΤΕΙ Αθήνας

Σ Α

Ε Τ

Παραδείγματα διπολικών ροπών

CH3

OH

CH3

OH

0.43 D 1.54 D 1.57 D

NO2 NO2

CH3

3.93 D 4.39 D ΤΕΙ Αθήνας

Σ Α

Ε Τ