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Lic. Roy W. Morales Pérez [email protected] BIOQUÍMICA ESTRUCTURAL PARTE I: CARBOHIDRATOS

Bioquímica estructural parte i carbohidratos

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Lic. Roy W. Morales Pérez [email protected]

BIOQUÍMICA ESTRUCTURAL PARTE I: CARBOHIDRATOS

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Carbohidratos

Bioquímica Estructural Parte I: Carbohidratos

Los carbohidratos (hidratos

de carbono, glúcidos, ó

sacáridos) son un grupo de

biomoléculas de gran

importancia biológica que se

componen principalmente de

hidrógeno, oxígeno y carbono.

Se denominan carbohidratos

porque al ser descubiertos se

encontró que su fórmula

empírica es Cn(H2O)n, lo que

hizo pensar que se trataban

de un tipo de sustancias en

las que el carbono se

encontraba hidratado.

Page 3: Bioquímica estructural parte i carbohidratos

Carbohidratos

Bioquímica Estructural Parte I: Carbohidratos

Funciones

Estructural: Celulosa

(pared celular)

Metabólicas:

desoxirribosa (Ácido

desoxirribonucleico)

Energéticas:

glucógeno (reserva

energética)

Page 4: Bioquímica estructural parte i carbohidratos

Los carbohidratos pueden definirse como

polihidroxialdehídos ó polihidroxicetonas.

Carbohidratos

Bioquímica Estructural Parte I: Carbohidratos

Fuentes de obtención de carbohidratos

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Carbohidratos

Fuentes de obtención de carbohidratos

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La fotosíntesis es el proceso mediante el cuál la energía lumínica

(electromagnética) se transforma en energía química. Este proceso es

descrito por el ciclo de Calvin- Benson.

En la nutrición parenteral es común la administración de

soluciones de dextrosa para tratar trastornos hidroelectrolíticos

y deficiencias energéticas.

Page 6: Bioquímica estructural parte i carbohidratos

Los carbohidratos pueden ser

clasificados dependiendo el

número de monómeros

(sacáridos) que liberan al

hidrolizarse. Así, si un

carbohidrato no genera

unidades más simples, se

denomina monosacárido, si

genera dos unidades de

monosacárido se denomina

disacárido, y si libera más de

tres se denominan

polisacáridos.

Carbohidratos

Bioquímica Estructural Parte I: Carbohidratos

Clasificación general de carbohidratos

Page 7: Bioquímica estructural parte i carbohidratos

Los monosacáridos pueden ser clasificados con base en el grupo funcional (posición del

grupo carbonilo) en aldosas -si contienen el grupo carbonilo en un carbono primario- y

cetosas –si contienen el grupo carbonilo en un carbono secundario-

Monosacáridos

Bioquímica Estructural Parte I: Carbohidratos

El azúcar de mesa, o azúcar común -sacarosa- contiene una

unidad de glucosa y una unidad de fructosa

Clasificación de monosacáridos

Page 8: Bioquímica estructural parte i carbohidratos

Los monosacáridos pueden

clasificarse dependiendo el

número de átomos de

carbono que lo conforman.

Así, si la estructura

carbonada tiene tres átomos

de carbono el sacárido se

denomina triosa, si son

cuatro tetrosa, para cinco

pentosa y seis hexosa.

Monosacáridos

Bioquímica Estructural Parte I: Carbohidratos

Clasificación de monosacáridos

La miel contiene gran cantidad de monosacáridos

de rápida digestión, lo que lo convierte en un

alimento de rápida fuente energética (3,4 kcal/g)

Page 9: Bioquímica estructural parte i carbohidratos

Los carbohidratos se

organizan en el espacio y

ello determina en gran

medida su acción

bioquímica. En éste

sentido, los

carbohidratos pueden ser

clasificados según su

configuración espacial en

isómeros D y L (isomería

configuracional)

Enantiómeros: pareja de compuestos en la cual uno

es imagen especular del otro y no son superponibles.

Monosacáridos

Bioquímica Estructural Parte I: Carbohidratos

Clasificación de monosacáridos

Page 10: Bioquímica estructural parte i carbohidratos

Monosacáridos

Bioquímica Estructural Parte I: Carbohidratos

Serie D de las aldosas y cetosas (epímeros)

Page 11: Bioquímica estructural parte i carbohidratos

Cuando un equivalente de alcohol reacción con un equivalente de un

aldehído o cetona se genera un hemiacetal (o hemicetal para el caso

de las cetonas). Los carbohidratos experimentan éste tipo de reacción,

pero con la particularidad que se efectúa sobre la misma molécula, lo

que se conoce como una reacción de ciclación intramolecular.

Monosacáridos

Bioquímica Estructural Parte I: Carbohidratos

Page 12: Bioquímica estructural parte i carbohidratos

Cuando los monosacáridos se organizan en una estructura cíclica se generan

anómeros, que son isómeros en lo que para una estructura cíclica, existen dos

diferentes posiciones para el grupo hidroxilo, α (alfa) o β (beta) si su orientación en

una proyección de Haworth es por encima o debajo del plano de la molécula.

Monosacáridos

Bioquímica Estructural Parte I: Carbohidratos

Clasificación de monosacáridos

Page 13: Bioquímica estructural parte i carbohidratos

Cuando los monosacáridos se ciclan, forman estructuras similares al pirano y

al furano que son sustancias heterocíclicas de seis y cinco miembros

respectivamente. Así, cuando los monosacáridos generar estructuras cíclicas

de seis átomos se denominan piranosas y furanosas cuando la estructura

cíclica está conformada respectivamente por seis y cinco miembros.

Monosacáridos

Bioquímica Estructural Parte I: Carbohidratos

Clasificación de monosacáridos

Page 14: Bioquímica estructural parte i carbohidratos

Representación de monosacáridos: proyecciones de

Fischer, Haworth, Silla-Bote.

Monosacáridos

Bioquímica Estructural Parte I: Carbohidratos

Page 15: Bioquímica estructural parte i carbohidratos

Desoxisacáridos

Monosacáridos

Bioquímica Estructural Parte I: Carbohidratos

Los sacáridos desoxigenados o

desoxiazúcares son aquellos en

los que un grupo hidroxilo ha

sido reemplazado por hidrógeno.

Page 16: Bioquímica estructural parte i carbohidratos

Algunos monosacáridos de uso común, su

importancia nutricional y uso clínico

Monosacáridos

Bioquímica Estructural Parte I: Carbohidratos

Page 17: Bioquímica estructural parte i carbohidratos

Cuando un sacárido reacciona con un segundo

grupo hidroxilo, se forma un acetal o un cetal, si

es un hemiacetal o un hemicetal el que reacciona.

Disacáridos

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Page 18: Bioquímica estructural parte i carbohidratos

Cuando reaccionan dos sacáridos iguales o diferentes,

generan un acetal o cetal denominado disacárido. En esta

nueva sustancia, los dos sacáridos están unidos por un

enlace conocido como O–glicosídico.

Disacáridos

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Page 19: Bioquímica estructural parte i carbohidratos

Disacáridos

Bioquímica Estructural Parte I: Carbohidratos

Page 20: Bioquímica estructural parte i carbohidratos

Algunos disacáridos de uso común, su

importancia nutricional y uso clínico

Disacáridos

Bioquímica Estructural Parte I: Carbohidratos

Page 21: Bioquímica estructural parte i carbohidratos

Los polisacáridos o glicanos son empleados por los organismos

como grandes reservorios de energía y como material estructural.

La celulosa está conformada por cadenas lineales de unas 3000

unidades de -D-Glucosa enlazadas a través de enlaces

glicosídicos 14. Constituye una de las principales fuentes de

fibra en la dieta humana.

Polisacáridos

Bioquímica Estructural Parte I: Carbohidratos

Page 22: Bioquímica estructural parte i carbohidratos

Los polisacáridos pueden estar

formados por iguales o

diferentes tipos de unidades de

monosacárido. Cuando ocurre lo

primero, los polisacáridos

resultantes se denominan

homopolisacáridos, mientras

que en el segundo caso se

denominan

heteropolisacáridos, en los que

generalmente se alternan dos

tipos diferentes de

monosacáridos.

Polisacáridos

Bioquímica Estructural Parte I: Carbohidratos

Clasificación general de polisacáridos

Page 23: Bioquímica estructural parte i carbohidratos

Los polisacáridos son azúcares complejos de

gran tamaño. Las plantas emplean para

almacenar energía un tipo de polisacárido

conocido como almidón. El almidón está

constituido por dos tipos de polímeros en

proporción 1 a 3: amilosa, polisacárido lineal

constituido por aproximadamente 600

unidades de -D- Glucosa a través de

enlaces glicosídicos 14; y amilopectina se

caracteriza por tener ramificaciones 1 6,

además de los enlaces antes mencionados y

tener cerca de 6000 monosacáridos en su

estructura.

Polisacáridos

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Polisacáridos

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Page 25: Bioquímica estructural parte i carbohidratos

Los tubérculos como la papa,

yuca, arracacha etc., son ricos en

almidón.

Polisacáridos

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En mamíferos, el glucógeno es la principal forma en la que se almacena

energía. Similar a la amilopectina, aunque con mayor número de

ramificaciones, el glucógeno está constituido por cerca de 100,000 unidades

de monosacáridos que se enlazan mediante enlaces glicosídicos 14 y 16.

Polisacáridos

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Un tipo de heteropolisacáridos son los denominados glycosaminoglicanos

conocidos también como mucopolisacáridos, que son carbohidratos

complejos que contienen amino-azúcares y ácidos urónicos.

Polisacáridos

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Page 28: Bioquímica estructural parte i carbohidratos

Cuando los mucopolisacáridos se

encuentran enlazados a cadenas

polipeptídicas, las sustancias

resultantes se denominan

proteoglicanos.

De manera similar, si una

proteína contiene cadenas de

oligosacáridos ramificados o no

ramificados generan un tipo de

sustancia denominada

glicoproteína o mucoproteínas.

Polisacáridos

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Carbohidratos

Bioquímica Estructural Parte I: Carbohidratos

Ver video en YouTube:

http://www.youtube.com/watch?v=_qf_r5EVP6U

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Bibliografía

Drucker, R. (2005). Fisiología Médica. México D.F.: Manual Moderno.

Feduchi, E. et al. (2011). Bioquímica. Conceptos Básicos. Madrid: Editorial Médica Panamericana.

Holum, J. (2000). Fundamentos de Química General, Orgánica y Bioquímica para Ciencias de la Salud. México D.F.:

Limusa Wiley.

Lozano, J.A. et al. (2000). Bioquímica y Biología Molecular para Ciencias de la Salud. España: Mc Graw Hill-

Interamericana.

Murray, R. et al. (2009). Harper Bioquímica. México D.F.: Mc Graw- Hill.

Lecturas Complementarias

Diaz, D. Burgos, L. (2002). ¿Cómo se transporta la glucosa a través de la membrana celular? Iatreia. 15 (3), pp. 179-

189. Disponible en: http://www.iatreia.udea.edu.co/index.php/iatreia/article/viewFile/3957/3672

García, C. (2008). Diabetes mellitus gestacional. Med Int Mex. 24 (2), pp. 148- 156. Disponible en:

http://www.nietoeditores.com.mx/download/med%20interna/marzo-abril%202008/MedintMex2008-24%282%29-

148-56.pdf

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