Download pdf - Q U Í M I C A Material nº 6 - maringa.nobel.com.brmaringa.nobel.com.br/upload/noticias/File/Material06-SPERANDIO.pdf · 03 - (MACK SP) O aldeído ... metano c) etanol d) metanol

Q U Í M I C A Material nº 6

Prof. SPERANDIO

Química – 2010 1

FUNÇÕES OXIGENADAS 01 - (UFU MG)

Um composto orgânico apresenta a seguinte fórmula estrutural:

HO C H

O

Esse composto pode ser melhor classificado como

um a) ácido carboxílico, em que todos os átomos de

hidrogênio da molécula são ionizáveis. b) aldeído, com um grupo hidroxila como

substituinte. c) aldeído, em que apenas o átomo de hidrogênio

do grupo hidroxila é ionizável. d) ácido carboxílico, em que apenas o átomo de

hidrogênio do grupo hidroxila é ionizável. Gab: B 02 - . (Unifor CE)

As cetonas são formadas por átomos de carbono, hidrogênios e: a) oxigênio b) nitrogênio c) halogênio d) enxofre e) metais alcalinos

Gab: A 03 - (MACK SP)

O aldeído normal, de menor número de átomos de carbono, apresenta fórmula molecular igual a: a) C2H4O2 b) CH2O2 c) C2H6O d) C2H4O e) CH2O

Gab: E 04 - (UCBA)

A cetona é um composto carbonílico com 3 átomos de carbono e cadeia saturada. Sua fórmula molecular é: a) C3H6O b) C3H7O c) C3H8O d) C3H8O2 e) C3H8O3

Gab: A 05 - (UEL PR)

Em todos os compostos abaixo, a fórmula molecular corresponde também à fórmula mínima, exceto em: a) propeno b) metano c) etanol d) metanol e) acetona

Gab: A

06 - . (Fuvest SP)

O ácido acético do vinagre é constituído pelos elementos químicos: a) C, H, O b) C, O, S c) C, H, N d) C, H, S e) H, N, O

Gab: A 07 - (UEMA)

Na solução contida num frasco com picles, entre outras substâncias, encontra-se o ácido acético, cuja fórmula é: a) CH3COOCH3 b) CaC2O4 c) CH2O d) CH3COCH3 e) CH3COOH

Gab: E 08 - (PUCCamp SP)

Na manteiga rançosa encontra-se a substância CH3–CH2–CH2COOH. O nome dessa substância é: a) butanol b) butanona c) ácido butanóico d) butanoato de metila e) butanal

Gab: C 09 - (UFRO)

O ácido fórmico, sendo o ácido carboxílico mais simples, é representado pela fórmula molecular: a) HCO2 b) H2CO c) H2CO2 d) H3CO e) H3CO2

Gab: C 10 - (UFAL)

Quantos carbonos primários há na estrutura do ácido metilpropanóico? a) 5 b) 4 c) 3 d) 2 e) 1

Gab: C


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Química – 2010 2

11 - (UERJ) Para que a ―cola de sapateiro‖ não seja utilizada como droga e também devido à presença de uma substância cancerígena, o tolueno (ou metil benzeno), uma das propostas sugeridas foi a adição de pequena quantidade de formol (ou solução aquosa a 40% de metanal), que, em virtude de seu cheiro forte e irritante, desestimularia a inalação do produto. As substâncias orgânicas citadas, o tolueno e o metanal, apresentam, respectivamente, as seguintes fórmulas moleculares: a) C7H10 e CH3O b) C7H10 e CH2O c) C7H8 e CH3O d) C7H8 e CH2O

Gab: D 12 - (CESJF MG) A seguir estão representados ácidos carboxílicos

com até quatro átomos de carbono que apresentam cadeias normais. Dê o nome IUPAC de cada um deles:

H HCO

OH

H

H

HH

H

H

H

H

H

H

C

C

C

C

C

C

CC

C

C

O

O

O

O

O

O

O

O

3

2

22

3

3

I-

II-

III-

IV- Gab: I – Ácido metanóico II – Ácido etanóico III – Ácido propanóico IV – Ácido butanóico 13 - (CESJF MG)

Construa as fórmulas estruturais dos ácidos: I. metanóico, II. etanóico, III. metil-propanóico IV. 2-metil-butanóico.

Gab: I.

O

CH HO II.

O

CCH3 HO III.

O

CCHCH3 HO

CH3 IV.

O

CCHCH3 HO

CH3

2CH

14 - (PUCCamp SP)

Além de ser utilizada na preparação do formol, a substância de fórmula H2CO, tem aplicação industrial na fabricação de baquelite. A função química e o nome oficial desse composto são, respectivamente, a) aldeído e metanal. b) éter e metoximetano. c) ácido carboxílico e metanóico. d) cetona e metanal. e) álcool e metanol.

Gab: A

15)

Dê o nome oficial para o aldeído a seguir:

C H

O

CH3 Gab: Etanal 16)


C H

O

CH2CH3 Gab: Propanal 17)


C H

O

CH2CH

CH3

CH3 Gab: 3-Metil-butanal 18)


CH

O

H

Gab: Metanal 19)

Dê a nomenclatura oficial para a cetona abaixo: O

C3CH 3CH Gab: Propanona 20)


C3CH 2CH 3CH Gab: Butanona 21)


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Química – 2010 3


C3CH 2CH 2CH 3CH Gab: 2-Pentanona 22)


C2CH CH 3CH3CH

3CH Gab: 2-Metil-3-pentanona 23)

Dê a nomenclatura oficial para a cetona a abaixo: O

Gab: Ciclo-but-2-en-1-ona 24 - (ACAFE SC)

Urtiga é o nome genérico dado a diversas plantas da família das urticárias, cujas folhas são cobertas de pêlos finos que, em contato com a pele, produz irritação. A substância causadora da irritação possui a fórmula: HCOOH. A função química e o nome oficial desse composto, respectivamente, são: a) éter e metanóico b) cetona e metanal c) álcool e metanol d) aldeído e metanol e) ácido carboxílico e metanóico

Gab: E 25 - (UNIFOR CE)

Considere a tabela, que fornece características sobre a composição de determinado xampu transparente.

Água purificadaH O2

Laurilssulfato de trietanolamina

[(HOCH CH ) NH] [CH (CH ) CH O SO )]3 3 2 10

+

2 32 2

Ácido mirísticoCH (CH ) COOH3 2 12

Álcool oleilicoCH (CH ) CH=CH(CH ) CH OH3 2 7 2 7 2

Fragância

FormaldeídoCH O2

Outros aditivos

Ingrediente% emmassa

Função

60

32

4

2

1

0,5

0,5

Solvente/dispersante

Tensoativo

Ajustador de pH

Condicionador

Perfume

Preservador

Corantes e outros

(Snyder, C. H. The extraordinary chemistry of ordinary things. New York: John Wiley & Sons,

1988)

O agrupamento C

O

H está presente na

molécula que constitui o componente que tem a função de: a) solvente. b) tensoativo. c) condicionador. d) ajustador de pH. e) preservador.

Gab: E 26 - (UEPG PR)

Os materiais fluorescentes são muito usados em pesquisas médicas. Corantes como a fluoresceína, cuja fórmula estrutural é mostrada abaixo, quando ligados a moléculas de proteína, podem ser rastreados em seguida em um sistema biológico através da excitação e detecção das emissões oriundas da fluoresceína.

OH O O

COOH

Com base nas informações acima, é correto afirmar sobre a fluoresceína: 01. Trata-se de um composto orgânico

polifuncional. 02. Apresenta a função álcool. 04. Apresenta a função ácido carboxílico. 08. Apresenta a função fenol. 16. Apresenta a função cetona.

Gab: 29 27 - (UFPEL RS)


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Química – 2010 4

Os lipídios, particularmente óleos e gorduras, ocorrem em quase todos os tipos de alimentos, principalmente na forma de triacilgliceróis. As reações de oxidação de um triacilglicerol são comuns em alimentos, sendo causadas pelo oxigênio, em menor freqüência, pelo ozônio, e também por peróxidos, metais e outros agentes oxidantes, que alteram propriedades como sabor, aroma, textura, cor e valor nutricional desses alimentos, sobretudo pela presença dos ácidos graxos, principais produtos da decomposição dos triacilgliceróis. Dentre esses produtos, citam–se o hexanal, o 2-octenal e o 2,4-decadienal, oriundos da decomposição do ácido linoléico. Com base no exposto acima e em seus conhecimentos, identifique a função orgânica a que pertencem os compostos de degradação citados.

Gab: Aldeído 28 - (UFPEL RS)

O tratamento convencional para obtenção de água potável utiliza métodos tais como aeração, précloração, carvão ativado, etc, para a remoção de substâncias — decorrentes da atividade industrial, esgotos domésticos, gases dissolvidos, matéria mineral dissolvida e algas — as quais causam odor e sabor nos suprimentos públicos de água. Assim, nas águas com ferro (+2) e manganês (+2) formam-se óxidos amarronzados que alteram a cor e o sabor, desse líquido, enquanto que o gás sulfídrico altera-lhe o sabor e o odor. Substâncias orgânicas, a níveis muito baixos (nanograma/L), causam alterações no sabor e odor, a exemplo dos compostos 2 - t r a n s - 6 -cis-nonadienal e 3-cis-hexenol, produzidos por algas. Considere as informações e seus conhecimentos para responder aos itens a seguir. Identifique a função orgânica presente em uma das estruturas citadas. Justifique a resposta.

Gab: Aldeído e Álcool 29 - (UECE)

O metanal é extremamente importante e pode ter inúmeros usos, como: desinfetante na preservação de cadáveres, madeiras e peles de animais; na fabricação de polímeros, como a baquelite e de resinas empregadas na fórmica; na obtenção de urotropina, usada como medicamento das vias urinárias e na obtenção de explosivos. Identifique o metanal na reação,

H C

H

H

OH + 1

2O2(ar) H C

O

H

H2O+metal

e assinale a alternativa que mostra corretamente sua função. a) aldeído b) cetona c) álcool d) éter

Gab: A 30 - (UFAC)

Os compostos a seguir são, respectivamente: I. CH3 - CH2 - COH II. CH3 – CH2 - CH3 III. CH3 – CH2 – COOH

a) aldeído, hidrocarboneto, ácido carboxílico b) ácido carboxílico, hidrocarboneto, aldeído c) ácido carboxílico, aldeído, hidrocarboneto d) álcool, hidrocarboneto, ácido carboxílico e) hidrocarboneto, cetona, aldeído

Gab: A 31 - (UFMG)


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Química – 2010 5

Certas frutas – a banana e a maçã, por exemplo – escurecem em contato com o ar, quando são descascadas. Isso ocorre devido à conversão da substância orto-hidroquinona em orto-benzoquinona, catalisada por uma enzima.

orto-hidroquinona (cor clara)

orto-benzoquinona (cor escura)

+12

OH

OH

O

O

O2Enzima H2O+

Considerando-se essas substâncias e suas moléculas, é INCORRETO afirmar que a) a orto-hidroquinona apresenta duas hidroxilas

fenólicas. b) a orto-benzoquinona apresenta duas carbonilas

em suas moléculas. c) a orto-benzoquinona apresenta moléculas

saturadas. d) a orto-hidroquinona sofre oxidação na

conversão apresentada. Gab: C 32 - (UFMT)

A testosterona, hormônio sexual masculino, é responsável pela maior massa muscular dos homens em relação às mulheres, o que é denominado efeito anabólico da testosterona. Devido a esse efeito, alguns atletas começaram a fazer uso de injeções de testosterona, na tentativa de aumentar a massa muscular, a força e a resistência. A fórmula estrutural da testosterona é:

OH

CH3

CH3

O

A partir das informações acima, pode-se afirmar que a testosterona a) é um composto aromático. b) possui a fórmula molecular C19H7O2. c) possui os grupamentos funcionais relativos às

funções químicas: álcool e cetona. d) reage com octano à temperatura ambiente. e) não é oxidada na presença de uma solução

aquosa de permanganato de potássio. Gab: C 33 - (UFG GO)

A equação química de conversão do citronelol em citronelal é mostrada a seguir.

OH O

Nessa reação, tem-se a conversão de um a) fenol em aldeído. b) álcool em aldeído. c) fenol em cetona. d) álcool em cetona. e) aldeído em cetona.

Gab:B 34 - (UNESP SP)

Identifique todos os grupos funcionais presentes nos seguintes compostos: a) vanilina, o composto responsável pelo sabor de

baunilha;

OH

OCH3

CHO

b) carvona, o composto responsável pelo sabor

de hortelã.

O

H2C CH3

CH3

Gab: a) Fenol, éter, aldeído b) Cetona e alceno 35 - (MACK SP)


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Química – 2010 6

Presente em algumas formigas vermelhas, o ácido fórmico é um líquido cáustico de cheiro característico e fórmula molecular CH2O2. A fórmula estrutural e o nome oficial dessa substância são

a)

H C

O

H

e metanal.

b)

H C

O

OH

e ácido metanóico.

c)

H3C C

O

OH

e ácido etanóico.

d)

H C

O

O CH3

e metanoato de metila.

e)

H3C OH e metanol.

Gab: B 36 - (PUC MG)

A gingerona é um componente do gengibre–rizoma (ou caule subterrâneo) do Zingiber Officinale, de fórmula:

O

HO

O

Ele apresenta grupos funcionais de: a) éter, fenol e cetona. b) fenol, éster e aldeído. c) álcool, éster e aldeído. d) álcool, éter e cetona.

Gab: A 37 - (UCS RS)

Os bloqueadores solares mais eficazes são produzidos com óxidos metálicos, como o ZnO ou o TiO2. Atualmente, existem substâncias químicas que protegem a pele e, ao mesmo tempo, permitem o bronzeamento. Os agentes de proteção solar mais conhecidos são componentes orgânicos sintéticos, como o 2-hidróxi-4-metóxi-benzofenona, representado abaixo.

C

O OH

OCH3

O agente de proteção solar 2-hidróxi-4-metóxi-benzofenona é um

a) hidrocarboneto aromático. b) composto aromático de função mista: cetona,

fenol e éter. c) composto aromático com carbono quiral. d) hidrocarboneto aromático com átomos de

carbono com hibridização sp2 e sp.

e) composto aromático de função mista: álcool, éster e cetona.

Gab: B 38 - (UFMS)

O composto, a seguir, é uma substância muito estudada como precursora de novos fármacos por sua reatividade, facilidade de obtenção e baixo custo de produção:

OCH3H3CO

O OH

Que funções orgânicas estão presentes nesse composto? a) Álcool e cetona. b) Álcool e éster. c) Ácido e éter. d) Aldeído e cetona. e) Ácido e éster.

Gab: C 39 - (UERJ) Um dos fatores que determinam o padrão de qualidade da aguardente é a quantidade de ésteres e de aldeídos formados em seu processo de fabricação. Observe estas fórmulas químicas:

C RR

O

R O R R C

O

OH

R C

O

HI II III IV

Em uma das substâncias consideradas na determinação do padrão de qualidade da aguardente, encontra-se a função química definida pela fórmula de número: a) I b) II c) III d) IV Gab:D 40 - (FEPECS DF)


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Química – 2010 7

A natureza nos fornece uma extensa variedade de compostos eficazes na quimioterapia do câncer. A sarcomicina é uma substância natural que possui considerável ação contra tumores. Sua fórmula estrutural está representada a seguir:

O

CH2

CO2H

As funções orgânicas presentes na molécula desse composto são: a) éster e cetona; b) cetona e ácido carboxílico; c) aldeído e cetona; d) ácido carboxílico e éster; e) cetona e aldeído.

Gab: B 41 - (UFV MG)

A vanilina, representada abaixo, é uma substância aromatizante com sabor de baunilha, utilizada no preparo de pães, bolos e doces.

C

OH

OCH3

OH

Assinale a alternativa que corresponda a uma função orgânica presente na estrutura da vanilina: a) Álcool. b) Alqueno. c) Cetona. d) Aldeído. e) Éster.

Gab: D 42 - (UNIFOR CE)

O ácido araquedônico tem a fórmula

COOH

CH3

Em uma molécula desse ácido os números de átomos de carbono e hidrogênio são, respectivamente, a) 20 e 32 b) 20 e 30 c) 20 e 20 d) 19 e 30 e) 18 e 32

Gab: A 43 - (UFPE)

A acetona (dimetilcetona, 2-propanona ou propan-2-ona) é um composto sintético que também ocorre naturalmente no meio ambiente. É um líquido incolor de odor e sabor fáceis de distinguir. Evapora facilmente, é inflamável e solúvel em água. O grupo funcional que caracteriza este composto é o a) R – OH b) R – O – R c) R – CH = O d) R – CO – R e) R – NH2

Gab: D 44 - (UEMS )

Os feromônios são substâncias químicas usadas na comunicação natural entre indivíduos da mesma espécie. A tabela a seguir mostra a estrutura química de algumas moléculas usadas como feromônios por formigas.

Fonte: Quadros, A. L. Química Nova na Escola. n.7,

p.710, 1998.

Em relação às substâncias mostradas na tabela é incorreto afirmar que: a) o feromônio de trilha das formiguinhas de jardim

é um hidrocarboneto. b) o feromônio de alarme (no caso de luta) da

formiga longinoda é o 1-hexanol. c) o feromônio da formiga longinoda ao preparar-

se para a luta é uma cetona. d) o feromônio de alarme da formiga longinoda ao

pressentir perigo de morte é o 6-hexanal. e) uma das substâncias listadas na tabela é o n-

undecano. Gab: D 45 - (UERJ)


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Química – 2010 8

As fragrâncias características dos perfumes são obtidas a partir de óleos essenciais. Observe as estruturas químicas de três substâncias comumente empregadas na produção de perfumes:

CH CH CHO

fragrância de canela

CH C CHO

C5H11

fragrância de jasmim

CHO

CH3O

fragrância de jespinheiro-branco

O grupo funcional comum às três substâncias corresponde à seguinte função orgânica: a) éter b) álcool c) cetona d) aldeído

Gab: D 46 - (UFS)

A exposição excessiva ao sol pode trazer vários danos à pele humana. Para atenuar efeitos nocivos, costuma-se utilizar agentes protetores solares como o 2-hidróxi- 4-metóxibenzofenona, cuja fórmula estrutural está representada a seguir:

C

O

HO

OCH3

Essa substância apresenta: a) fórmula molecular C14H4O3 e é um composto

aromático. b) fórmula molecular C14H12O5 e é um composto

que contém as funções cetona, álcool e éter. c) fórmula molecular C14H12O3 e é um composto

aromático que contém as funções cetona, fenol e éter.

d) fórmula molecular C2H4O3 e é um composto aromático que contém as funções cetona, fenol e éter.

e) fórmula molecular C14H12O3 e é um composto apolar insolúvel em água.

Gab: C 47 - (UERJ)

Um dos fatores que determinam o padrão de qualidade da aguardente é a quantidade de ésteres e de aldeídos formados em seu processo de fabricação. Observe estas fórmulas químicas:

R C R

O

(I)

R O R

(II)

R C

O

OH

(III)

R C

O

H

(IV)

Em uma das substâncias consideradas na determinação do padrão de qualidade da aguardente, encontra-se a função química definida pela fórmula de número: a) I b) II c) III d) IV

Gab: D 48 - (UNIC MT)

Substituindo um átomo de hidrogênio da hidroxila do ácido acético (ácido etanóico) por um radical etila, resulta um(a): _______________; de nome IUPAC: ___________________ Complete as lacunas: a) cetona; butanona; b) éter; étoxi-etano; c) álcool; 2-butanol; d) ester; etanoato de etila; e) aldeído; butanol.

Gab: D 49)

Dê o nome oficial IUPAC para o sal a seguir: O

CO

CH3CH

3CH

K

Gab: Isobutanolato de potássio 50)


CO

CH3CH

3CH

Na

Gab: Isobutanolato de sódio


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Química – 2010 9

51) Dê o nome oficial IUPAC para o sal a seguir:

O

CO

CH3CH

3CH

Al3+

Gab: Isobutanolato de alumínio 52)

Dê a nomenclatura oficial IUPAC para o éster a seguir:

O

CO

3CHH

Gab: Metanoato de metil 53)

Dê o nome oficial IUPAC para cada um dos sais a seguir: a)

O

CO

HK

b) O

CO

3CHNa

c) O

CO3CH

Rb d)

O

CO3CH

Li Gab: a) metanolato de potássio b) etanolato de sódio c) etanolato de rubídio d) etanolato de lítio 54)


CO2CH3CH

NH+4

Gab: Propanolato de amônio 55)


O

CO

3CH3CH

Gab: Etanoato de metil

56)


O

CO 2CH

3CH2CH 3CH

Gab: Etanoato de propil 57)


O

CO 2CH

2CH3CH

3CH

Gab: Propanoato de etil 58 - (MACK SP)

Um aluno derrubou, acidentalmente, um frasco contendo solução de hidróxido de sódio na bancada do laboratório. Para que ninguém corresse risco, o preparador, antes de lavar a bancada, neutralizou o hidróxido com uma certa substância. Essa substância pode ter sido: a) água destilada. b) ácido acético diluído. c) detergente. d) hidróxido de magnésio. e) amoníaco.

Gab: B


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59 - (MACK SP) No tratamento de sarna, usa-se sabonete contendo benzoato de benzila. Essa substância, de fórmula mínima C7H6O, tem massa molar igual a 212 g/mol. A fórmula estrutural do benzoato de benzila é: Dado: massa molar (g/mol) H = 1 , C = 12 , O = 16, Br (Z = 35)

C

O

O

a.

C

O

O C

O

O

b.

C

O

O CH2

c.

CH2 d. O CH2

e. O

Gab: C 60 - (UFAC)

Em uma reação de ácido carboxílico com um álcool, temos um(a): a) cetona b) éter c) amina d) aldeído e) éster orgânico

Gab: E

61 - (UNIRIO RJ) "Cientistas britânicos descobriram sinais de uma associação entre certos aditivos usados em alimentos industrializados e o agravamento da hiperatividade em crianças. (...) Foram investigados os efeitos de corantes e do benzoato de sódio, um conservante comum, sobre 277 crianças de 3 anos, metade delas com hiperatividade. Segundo o estudo, alterações de comportamento, como dificuldade de atenção, foram observadas nas crianças que tomaram sucos com aditivos."

O Globo, 2004

Indique a opção que contém a estrutura correta do benzoato de sódio:

a)

C

O

ONa

b)

ONa

c)

C

O

Na

d)

C

O

NH2

e)

C

O

Na

Gab: A 62 - (UFLA MG)

Um grande número de compostos orgânicos contém oxigênio em sua estrutura, formando diferentes classes funcionais. Alguns grupos funcionais oxigenados estão representados a seguir.

C

O

H C OH C

O

OH

C

O

O C

I II III IV

Assinale a alternativa que apresenta as classes funcionais dos grupos I, II, III e IV, respectivamente. a) Éster, álcool, aldeído, ácido carboxílico. b) Álcool, aldeído, cetona, éter. c) Cetona, álcool, éter, aldeído. d) Aldeído, ácido carboxílico, éster, éter. e) Aldeído, álcool, ácido carboxílico, éster.

Gab: E


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63 - (MACK SP) O biodiesel é um combustível produzido a partir de óleos vegetais extraídos de diversas matérias-primas, como palma, mamona, soja, girassol, etc. Por advir de fontes renováveis e ser menos poluente, ele é ecologicamente correto. Uma das etapas do processo de produção desse combustível envolve uma reação denominada transesterificação de triglicerídeos (óleos, gorduras animais ou vegetais) com metanol ou etanol tendo, entre outros, a glicerina como subproduto. A reação de transesterificação, representada abaixo, é catalisada por ácido ou base, dependendo das características do óleo e/ou da gordura utilizados.

H2C O C R1

O

HC O C

O

R2 + 3 CH3OH

H2C O C

O

R3

NaOH

NaOH

H3C O C R1

O

H3C O C R2

O

H3C O C R3

O

+

H2C OH

HC

H2C

OH

OH

Com base nessas informações, as funções orgânicas presentes nos reagentes e nos produtos envolvidos nesse processo são, respectivamente, a) ácido carboxílico álcool ácido carboxílico

b)

c)

d) éster álcool.

e) ácido carboxílico álcool

Gab: D 64 - (UFMT)

Dentre os pigmentos não coloridos mais utilizados na indústria, estão o dióxido de titânio (branco) e o negro de fumo (preto). Este último, cuja fórmula estrutural é apresentada abaixo, é um dos aditivos mais usados em polímeros.

H

H

COOH

H

O

OH

OOH

O

H

HO

H

H

HO

H

H

H

Assinale a alternativa que apresenta as funções orgânicas representadas na fórmula. a) Álcool, éter e cetona b) Éster, cetona e álcool c) Ácido carboxílico, aldeído e éter d) Fenol, álcool e éster e) Fenol, cetona e ácido carboxílico

Gab: E

65 - (UERJ)

Na tabela a seguir, são relacionados quatro hormônios esteróides e suas correspondentes funções orgânicas.

O hormônio que é secretado pelas células de Leydig, encontradas nas gônadas masculinas, é representado pela seguinte estrutura:

a)

O

OH

b)

HO

OH

c)

HO

O

d)

O

O

Gab: C 66 - (MOGI SP)

As bebidas alcoólicas contêm: a) butanol-1. b) etanol. c) pentanol-2. d) heptanol-1. e) octanol-2.

Gab: B


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67 - . (Fuvest SP) Um composto orgânico com a fórmula molecular C3H7OH dever ser classificado como: a) ácido b) álcool c) aldeído d) base e) fenol

Gab: B 68 - (UCBA)

O 2-butanol pode ser representado pela fórmula: a) CH2(OH)CH2(OH) b) CH2(OH)CH2CH3 c) CH2(OH)CH2CH2CH3 d) CH3CH(OH)CH2CH3

e) CH3C(OH)2CH2CH3 Gab: D 69 - (UFSE SE)

Quantos átomos de carbono secundário há na cadeia carbônica do 2-pentanol? a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 e) 5

Gab: C 70 - (UNIC MT)

A creolina, usada como desinfetante, consiste na mistura dos três compostos isômeros abaixo, neutralizada por NaOH.

O nome oficial do composto II (segundo a IUPAC) e a respectiva função química são: a) 1-metil-3-hidroxibenzeno – álcool; b) m-metil-hidróxido de benzila – álcool; c) o-metilfenol – fenol; d) 1-hidróxi-3-metilbenzeno – fenol; e) p-hidroxitolueno – fenol.

Gab: D 71)

Dê o nome oficial para o álcool a seguir: CH CH CH2CH3 OH

Gab: But-2-en-1-ol

72) Dê o nome para o composto a seguir:

OH

Gab: Fenol 73)

Dê o nome para o composto a seguir:

OH

Gab: 2-Naftol 74)

Dê o nome oficial para o enol: CH2 CH OH

Gab: Etenol 75)

Dê o nome oficial para o enol:

CH2 C CH3

OH

Gab: Prop-1-en-2-ol 76)

Dê o nome oficial para o enol: CH CHCH3 OH

Gab: Prop-1-en-1-ol 77)

Dê o nome para o éter a seguir: O

CH3

CH3

Gab: Metóxi-metano ou éter dimetílico 78)


CH3

CH2

CH3

Gab: Metóxi-etano ou éter etilmetílico 79)


CH2

CH2

CH3

CH3

Gab: Etóxi-etano ou éter dimetílico

OH

CH3

OH

CH3

OH

CH3

I II III


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80) Dê o nome para o éter a seguir:

OCH

3

Gab: Metóxi-benzeno ou éter fenilmetílico 81 - (ACAFE SC)

O álcool obtido em maior quantidade na fermentação alcoólica do açúcar é o: a) metílico b) etílico c) alético d) amílico e) benzílico

Gab: B 82 - (UEPG PR)

O mentol é utilizado em vários produtos comerciais tais como balas e loções. Com base na fórmula estrutural desse composto, que é mostrada abaixo, assinale o que for correto.

OH 01. É um álcool. 02. Sua fórmula molecular é C10H20O 04. É um composto insaturado. 08. Sua fórmula mínima é igual à sua fórmula

molecular. 16. Todos os átomos de carbono estão situados no

mesmo plano. Gab: 11 83 - (UFPEL RS)

A desinfecção das águas, com elevados teores de substancias húmicas, utilizando hipoclorito de sódio, pode ser inviabilizada, por produzir altos teores de tri-halometanos (THM), principalmente se for feita a pré-cloração, antes das etapas de floculação, decantação e filtração. Esses produtos, uma vez formados, não são removidos pelo tratamento convencional das águas, como demonstram os trabalhos indicativos da presença do tricloro metano e do bromodicloro metano em águas de abastecimento público. Os relatórios da Organização Mundial da Saúde recomendam, ainda, atenção para a presença de compostos com características carcinogênicas na água, a exemplo do 1,2-dicloro etano, 1–cloropropano e o 2,4,6-triclorofenol. Usando o texto como subsídio, escreva a fórmula estrutural para o composto aromático citado.

Gab: OH

Cl

Cl

Cl

a)

84 - (UNESP SP) Durante a guerra do Vietnã (década de 60 do século passado), foi usado um composto chamado agente laranja (ou 2,4-D) que, atuando como desfolhante das árvores, impedia que os soldados vietnamitas (os vietcongues) se ocultassem nas florestas durante os ataques dos bombardeiros. Esse material continha uma impureza, resultante do processo de sua fabricação, altamente cancerígena, chamada dioxina. As fórmulas estruturais para estes compostos são apresentadas a seguir.

Cl

O C

H H

C

O

OH

Cl

2,4-D

Cl

Cl

O

O

Cl

Cl

Dioxina

Esses compostos apresentam em comum as funções: a) amina e ácido carboxílico. b) ácido carboxílico e amida. c) éter e haleto orgânico. d) cetona e aldeído. e) haleto orgânico e amida.

Gab: C 85 - (MACK SP)

Na substância acima, identificamos os grupos funcionais:

C

O OH

OCH3

a) éter, cetona e fenol. b) cetona, álcool e éter. c) ácido carboxílico e éter. d) ácido carboxílico, fenol e éter. e) álcool, aldeído e éster.

Gab: A


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86 - (UFAC) Tanto a borracha natural quanto a sintética são materiais poliméricos. O precursor da borracha natural é o priofosfato de geranila, sintetizado em rota bioquímica a partir do geraniol, que apresenta a estrutura:

OH

O precursor da borracha sintética é o isopreno, que apresenta a estrutura:

H3C C

CH2

C

H

CH2

Ambas as estruturas resultam no poliisopreno e são

vulcanizadas com o objetivo de melhorar as propriedades mecânicas do polímero.

O geraniol e o isopreno são classificados, respectivamente, como:

a) álcool e alceno. b) aldeído e alceno. c) álcool e alcino. d) aldeído e Alcino. e) ácido carboxílico e alceno.

Gab: A 87 - (MACK SP)

O isopropanol, que tem fórmula estrutural , pode ser usado para limpar CDs e teclados de computadores. Esse composto é: a) conhecido no comércio pelo nome de formol. b) o 2-propanol. c) um álcool insaturado. d) um álcool com cadeia carbônica ramificada. e) isômero de função do 1-propanol.

Gab: B

88 - (UFTM MG) O sabor amargo característico das cervejas é propiciado pela lupurina, extraído das flores femininas do lúpulo. Os principais compostos presentes na lupurina são as humulonas que apresentam em comum a estrutura:

OH O

O

HO

HO

Hulmononas

Os grupos funcionais presentes nessa estrutura são a) fenol, enol e ácido carboxílico. b) enol, álcool e cetona. c) álcool, fenol e aldeído. d) álcool, éster e cetona. e) enol, cetona e ácido carboxílico.

Gab: B 89 - (UEL PR)

Compostos orgânicos como o álcool, o vinagre, o éter, etc, são muito comuns e importantes em nossa vida. Devido ao elevado número de compostos existentes, eles foram agrupados segundo suas propriedades químicas comuns, constituindo, assim, as funções orgânicas. Uma das formas de representá-las é utilizando esferas para indicar os átomos, e pinos (cada pino representa uma ligação) para indicar as ligações químicas entre eles. Como exemplo, tem-se:

Sobre as representações acima, é INCORRETO afirmar: a) A estrutura I representa um alcano. b) A estrutura II representa um aldeído. c) A estrutura III representa um álcool. d) A estrutura IV representa um ácido carboxílico. e) A estrutura V representa um enol.

Gab: E


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90 - (UEPB) Os esteróides anabólicos androgênicos (EAA) são hormônios sintéticos derivados da Testosterona. Estas substâncias favorecem o desenvolvimento da massa muscular, além de uma gama de efeitos indesejados que, dependendo da sensibilidade do organismo que a ingeriu e da dosagem, pode conduzir o usuário à morte. O uso destas substâncias tem manchado o mundo dos esportes e também a vida de muitos cidadãos comuns, geralmente jovens que, descontentes com sua aparência e físico, acabam recorrendo a esta solução enganosa.

A figura a seguir mostra a estrutura da testosterona:

O

OH

Fórmula estrutural da testosterona

Assinale a alternativa mais correta: a) A seqüência dos quatro anéis aromáticos dessa

estrutura torna esta substância um ambiente químico favorável a reações, sem contar com a alta reatividade dos grupos álcool e aldeído.

b) Os quatro anéis aromáticos conjugados proporcionam uma região de alta densidade eletrônica. Isto, associado à alta eletronegatividade dos oxigênios dos grupos álcool e cetona, pode provocar também alterações no sistema nervoso central.

c) Como os EAA são substâncias derivadas da testosterona (hormônio natural masculino), elas não devem causar tanto mal aos homens. Além do que os grupos funcionais presentes na estrutura (Álcool e Aldeído) são inofensivas.

d) Por alterar diretamente a massa muscular, espera-se que os EAAs possam afetar também o coração – principal músculo do corpo. Os grupos funcionais presentes na testosterona (Álcool e Cetona) tornam a estrutura mais reativa.

e) A estrutura da testosterona é pertencente ao grupo dos hidrocarbonetos, isto explica por que seus derivados são tão prejudiciais.

Gab: D

91 - (UERJ) Observe as seguintes estruturas de quatro vitaminas lipossolúveis: I.

O

O

II.

HO

O

III.

HO

IV.

OH

As vitaminas A e D apresentam a função álcool em suas estruturas, a vitamina E apresenta a função fenol, e a vitamina K, a função cetona. Para manutenção das propriedades de coagulação do sangue, é necessária a absorção da vitamina representada pela estrutura de número: a) I b) II c) III d) IV

Gab: A 92 - (UFRO)

A fórmula H3C–CO–CH2–CH3 corresponde ao composto: a) ácido butanóico b) butanol c) butanal d) butanona e) etóxi-etano

Gab: D 93 - . (Fuvest SP)

Pentanal, conhecido também como valeraldeído, apresenta a seguinte fórmula molecular: a) C3H6O b) C4H8O c) C4H8O2 d) C5H10O e) C5H10O2

Gab: D


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94 - (UFV MG) Dados os compostos

HO

O

| |OH

O

|OH

O

assinale a alternativa em que aparece o nome da função comum às duas estruturas: a) Éster b) Aldeído c) Cetona d) Álcool e) Ácido carboxílico

Gab: E 95 - (MACK SP)

Por oxidação do 1-butanol, forma-se inicialmente butanal, que, em seguida, é oxidado a ácido butanóico. As fórmulas dessas substâncias são, respectivamente:

Gab: 1-Butanol....................CH3CH2CH2CH2OH Butanal....................... CH3CH2CH2COH Ácido Butanóico........ CH3CH2CH2COOH 96 - (CESJF MG)

Um dos compostos responsáveis pelo cheiro nos humanos é dado abaixo:

CH3 – CH2 – CH = C(CH3) – CH2 - COOH

Sobre ele é correto afirmar: 01. apresenta somente dois carbonos com

hibridização sp2;

02. há seis ligações sigmas; 03. há três carbonos trigonais; 04. sua função química e sua nomenclatura IUPAC

são: Função: Ácido carboxílico Nome: Ácido 3-Metil-3-hexenóico

05. há duas ligações pi. Gab: 01-F, 02-F, 03-V, 04-V, 05-V 97 - (CESJF MG)

Um ácido monocarboxílico apresenta cadeia com apenas uma ramificação etil localizada no carbono dois (2) da cadeia carbônica. Sabendo-se que esse ácido apresenta fórmula molecular C6H12O2, dê sua fórmula estrutural e seu nome oficial, segundo a IUPAC.

Gab: Fórmula:

O

CCHCH HO

CH3

2CH

CH3 2

Nome: Ácido 2-etil-butanóico

98 - (CESJF MG) Dê o nome oficial para cada um dos ácidos abaixo: I.

O

CCHCH HO

CH3

CH

CH3 2

CHCH3 2

II.

O

CCHCH HO

CH

CH

CH3 2

CHCH3 2

CH3CH3 Gab: I. Ácido 2-Etil-3-metil-pentanóico II. Ácido 2,3-Dietil-4-metil-pentanóico 99 - (CESJF MG)

Construa as seguintes cadeias: I. Ácido 2-etil-3-isopropil-3-pentenóico II. Ácido 2,3-dietil-4-metil-pentanóico

Gab: I.

O

CCHCH HO

CH

CH3 2

CHCH3

CH3CH3

C

II.

O

CCHCH HO

CH

CH

CH3 2

CHCH3 2

CH3CH3


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100 - (CESJF MG) Construa as fórmulas estruturais condensadas dos seguintes ácidos carboxílicos: I. Butanóico II. Hexanóico III. Octanóico IV. Decanóico

Gab:

I.

(CH2)

2CH3

O

C HO II.

(CH2)

4CH3

O

C HO

III.

(CH2)

6CH3

O

C HO

IV.

(CH2)

8CH3

O

C HO

101)


CH3

C H

O

CH2CCH3

CH3CHCH3 Gab: 3,4-Dimetil-3-m-toluil-pentanal 102)


CH

O

H

O

C

Gab: Benzeno-1,3-dicarbaldeído 103)


CCH CH 3CH3CH

3CH3CH Gab: 2,4-Dimetil-3-pentanona

104) Dê a nomenclatura oficial para a cetona abaixo:

O

CCH CH 3CH3CH

CH3CH

C3CH

3CH

CH 3CH

3CH

2CH 3CH

Gab: 5-Etil-2,4,6,6,7-pentametil-3-octanona 105)


Gab: Ciclo-hexanona 106 - (MACK SP)

Usado na fabricação de protetores solares, o composto 2-hidroxi-4-metoxi-benzofenona está representado abaixo.

C

O OH

O

CH3

Desta substância, fazem-se as afirmações:

I) Apresenta os grupos funcionais fenol, éter e cetona.

II) Possui dois anéis aromáticos em sua estrutura. III) É um hidrocarboneto aromático ramificado.

Das afirmações feitas, a) I, II e III estão corretas. b) somente II está correta. c) somente I e III estão corretas. d) somente III está correta. e) somente I e II estão corretas.

Gab: E 107 - (UFAM)

Qual nome que melhor designa o composto abaixo?

O

OH OH

a) ácido 3-hidroxi-hepta-2,4-dienóico b) ácido 5-hidroxi-heptadieno-3,5-óico c) ácido 5-hidroxi-hepta-3,5-dienóico d) ácido 5-heptenoldióico-3,5 e) ácido heptanol-5-dieno-2,4-óico

Gab: C


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108 - (MACK SP)

CH CH C

O

H

Da substância acima representada, que é responsável pelo odor característico de canela em chicletes, fazem-se as afirmações: I. É um aldeído. II. Seu nome oficial é 3-fenil-propenal. III. Apresenta cadeia carbônica saturada e

ramificada. Dessas afirmações, a) somente I está correta. b) somente II está correta. c) somente I e II estão corretas. d) somente I e III estão corretas. e) I, II e III estão corretas.

Gab: C 109 - (UFF RJ)

Alguns efeitos fisiológicos da testosterona podem ser aumentados pelo uso de alguns de seus derivados sintéticos — os anabolizantes. Essas substâncias, muitas vezes usadas impropriamente por alguns desportistas, provocam aumento da massa muscular e diminuição de gordura. Seu uso indiscriminado pode provocar efeitos colaterais sérios como hipertensão, edemas, distúrbios do sono e acne. Seu uso prolongado leva a danos no fígado e à diminuição na produção de esperma. A seguir são apresentadas a estrutura da testosterona e de dois de seus derivados sintéticos.

O

CH3

CH3

OH

testosterona

O

CH3

OH

nandrolona

dianabol

O

CH3

CH3

OHCH3

Uma das opções apresenta os grupos funcionais que se destacam nas substâncias acima. Assinale-a: a) fenol, lactona, álcool b) álcool, cetona, alceno c) álcool, aldeído, cetona d) fenol, aldeído, alceno e) lactona, aldeído, fenol

Gab: B 110 - (FGV SP)

O gengibre é uma planta da família das zingiberáceas, cujo princípio ativo aromático está no rizoma. O sabor ardente e acre do gengibre vem dos fenóis gingerol e zingerona.

CH3O

HO

CH3

O

zingerona

Na molécula de zingerona, são encontradas as funções orgânicas a) álcool, éter e éster. b) álcool, éster e fenol. c) álcool, cetona e éter. d) cetona, éter e fenol. e) cetona, éster e fenol.

Gab: D


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111 - (UERJ) Observe as seguintes estruturas de quatro vitaminas lipossolúveis: I.

O

O

II.

HO

O

III.

HO

IV.

OH

As vitaminas A e D apresentam a função álcool em suas estruturas, a vitamina E apresenta a função fenol, e a vitamina K, a função cetona. Para manutenção das propriedades de coagulação do sangue, é necessária a absorção da vitamina representada pela estrutura de número: a) I b) II c) III d) IV

Gab: A

112 - (UFPR) Aldeídos e cetonas podem ser obtidos pela oxidação de alcoóis, como indicado nas reações abaixo:

1.

OH

[O]

O

H

O

[O]

OH2.

3.

OHOH

[O]

OO

H

OO

[O]

OH

OH

4.

5.

OH

[O]

O

Com base nas estruturas dos reagentes e produtos apresentados acima, assinale a alternativa correta. a) O álcool da equação (1) possui um átomo de

carbono assimétrico. b) O álcool da equação (5) é secundário e seu

nome oficial (IUPAC) é ciclohexanol. c) O álcool da equação (4) possui grupamentos

hidroxila ligados apenas a carbonos secundários.

d) O aldeído da equação (2) denomina-se 3-metil-butanal.

e) O produto da equação (3) é um aldeído. Gab: A 113 - (UEPG PR)

O metanol, combustível usado na fórmula Indy, é tóxico, principalmente devido aos produtos de oxidação formados no organismo após sua absorção. A respeito dos compostos abaixo, resultantes da biotransformação do metanol quando ingerido, assinale o que for correto. CO2 H2CO H2CO2 I II III 01. O composto I apresenta geometria linear, e a

hibridação do carbono é sp. 02. As moléculas do composto II estabelecem

pontes de hidrogênio entre si. 04. Os compostos II e III são planares. 08. O composto III apresenta o grau mais alto de

oxidação do carbono. Gab: 05


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114 - (UFPEL RS) O mel é a substância viscosa, aromática e açucarada obtida a partir do néctar das flores e/ou exsudatos sacarínicos que as abelhas melificas produzem. Seu aroma, paladar, coloração, viscosidade e propriedades medicinais estão diretamente relacionados com a fonte de néctar que o originou e também com a espécie de abelha que o produziu. Apesar do mel ser basicamente uma solução aquosa de açúcares, seus outros componentes, aliados às características da fonte floral que o originou, conferem-lhe um alto grau de complexidade. A composição química do mel é bastante variável, com predominância de açúcares do tipo monossacarídeos, principalmente a glicose e a frutose.

C

OH

C OHH

C HHO

CH OH

C OHH

CH2OH

GLICOSE

CH2OH

C O

C HHO

CH OH

CH OH

CH2OH

FRUTOSE

Na estrutura da glicose e da frutose podem ser identificados os grupos funcionais _____ e _____, que representam as funções orgânicas _____ e _____ na glicose, e _____ e _____ na frutose. Assinale a alternativa que completa correta e respectivamente os espaços acima. a) hidroxila; carbonila; fenol; cetona; ácido

carboxílico; álcool. b) hidroxila; carbonila; álcool; aldeído; álcool;

cetona. c) carboxila; hidroxila; álcool; aldeído; fenol;

cetona. d) carboxila; amino; ácido carboxílico ; amina;

éster; hidrocarboneto. e) amino; carbonila; amina; éster ; hidrocarboneto;

aldeído. Gab: B

115 - (UFRR) Dê a nomenclatura dos seguintes compostos:

H3C

H2

C O

H2

C

CH3

OO

I)

II)

HC

HC

CH

CH

CH

CH3

III)H3C OH

O

IV)H3C

H2

C

C

H2

CH2

OH

Assinale abaixo a alternativa verdadeira: a) I ― anidrido acético, II ― metil-benzeno, III ―

ácido acético, IV ― álcool n ― butílico; b) I ― ácido butanóico, II ― benzeno, III ― ácido

metanóico, IV ― ácido butanóico; c) I ― ácido butandióico, II ― tolueno, III ― ácido

acético, IV ― álcool propílico; d) I ― anidrido acético, II ― benzeno, III ― etanol,

IV ― álcool butílico; e) I ― anidrido acético, II ― fenil, III ― etanol, IV

― álcool butílico. Gab: A 116 - (UFRRJ)

O vinho, o vinagre, a acetona e o éter etílico são apenas alguns exemplos de compostos orgânicos que estão presentes no nosso cotidiano. Observe as estruturas dos compostos representadas abaixo e indique as funções às quais elas pertencem, respectivamente:

O1-

OH2-

H

O

3-

O

4-

OH

O

5-

a) aldeído, cetona, éter, álcool e ácido carboxílico. b) éter, cetona, ácido carboxílico, álcool e aldeído. c) ácido carboxílico, álcool, cetona, éter e aldeído. d) éter, álcool, aldeído, cetona e ácido carboxílico. e) cetona, aldeído, éter, ácido carboxílico e álcool.

Gab: D


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117 - (Unimontes MG) A ação fungistática e fungicida de alguns fármacos impede a reprodução dos fungos que causam infecções na pele e mucosas do corpo. Alguns compostos fenólicos são usados como agentes antifúngicos e outro, como o Ciclopirox, embora apresente ação semelhante, não é um fenol. O Ciclopirox encontra-se CORRETAMENTE representado pela estrutura:

a)

HO

OH

(CH2)5CH3

b)

Nl

OH

Cl

c)

CH3

OH

CH3

d)

NO

CH3

CH3

Gab: D

118 - (Unimontes MG) A espectroscopia no infravermelho (IV) é uma técnica muito utilizada para a identificação de grupos funcionais em moléculas orgânicas, por exemplo. Os átomos ligados num grupo funcional absorvem energia no infravermelho em regiões de freqüências (cm

–1), como mostrados na tabela

abaixo.

3500-3300amina) grupo (de H-N

1780-1630OC

1680-1620CC

3650-3590álcool) grupo (de H-O

2962-2835alquila) grupo (de H-C

)(cm freqüência de FaixaLigação 1

A análise de um determinado composto revelou uma absorção forte em 1720 cm

–1. A partir desse

resultado e da tabela apresentada, conclui-se que o grupo funcional a) contém insaturação. b) pode ser um álcool. c) pode ser uma cetona. d) é uma amina primária.

Gab: C 119 - (UFRJ)

Uma das tintas empregadas pelos escribas da Idade Média era a chamada tinta ferrogálica, produzida por meio da mistura de extratos de certas plantas com sulfato ferroso. Uma das substâncias presentes nos extratos dessas plantas reage com o sulfato ferroso formando uma mistura de cor negra, segundo a equação representada a seguir.

OH

HO OH

CO2H

+ FeSO4

O

HO O

CO2H

+ Fe + H2SO4

a) Identifique os grupamentos funcionais do reagente orgânico.

b) Calcule o número de oxidação médio do carbono no produto orgânico e identifique o agente oxidante da reação.

Gab:

a) hidroxila fenólica e carboxila b) Fórmula molecular do produto orgânico:

6/7 x0, 2)( 5 1)( 4 7x OHC 5,47 . Agente

oxidante: FeSO4


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120 - (UFRJ) Associe cada item apresentado na coluna I a seguir com o item correspondente na coluna II. Coluna I 1 - Estrutura de Lewis 2 - Composto inorgânico que apresenta ligação covalente 3 - Nomenclatura IUPAC

4 - 43242 HSO OH OH SOH

Coluna II V - Ácido fórmico R - Ionização B - Representa os elétrons periféricos H - Ácido metanóico A - Dissociação C - Receptor de prótons M - KF X - Dupla troca O - HCl

Gab:

121 - (UEM PR)

Sobre o ácido propanodióico (estrutura abaixo), assinale o que for correto.

C C C

H

H

O

OH

O

HO

01. Ele apresenta cadeia carbônica saturada,

homogênea e normal. 02. Ele não forma ligações de hidrogênio e, por

isso, não é solúvel em água. 04. Para neutralizar 1 mol desse ácido, são

necessários 2 mols de hidróxido de sódio. 08. Ele é apolar. 16. Os três átomos de carbono apresentam

hibridação sp2.

Gab: 05 122 - (PUC MG)

O composto CH3CH2CH2COOCH2CH3, comumente conhecido como essência de morango, usado na fabricação de refrescos, balas e doces, tem o seguinte nome oficial: a) anidrido butanóico-etanóico. b) 4-hexanona. c) etanoato de butila. d) ácido etanobutanóico. e) butanoato de etila.

Gab: E

123 - (FUVEST SP) Dentre as estruturas abaixo, duas representam moléculas de substâncias, pertencentes à mesma função orgânica, responsáveis pelo aroma de certas frutas.

A B C D Essas estruturas são: a) A e B b) B e C c) B e D d) A e C e) A e D

Gab: D 124 - (UERJ)

Observe este trecho de molécula de RNA, que ilustra as ligações entre seus nucleotídios:

(ALBERTS, Bruce. Biologia molecular da célula.

Porto Alegre: Artes Médicas, 1997.) A função química decorrente da ligação entre a ribose e o fosfato denomina-se: a) éter b) éster c) álcool d) cetona

Gab: B 125)


O

CO 3CH

Gab: Benzoato de metil


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126) Dê a nomenclatura oficial IUPAC para o éster a seguir:

3CH C C

O

CO

3CH

3CH3CH Gab: 2,3-Dimetil-2-butenoato de metil 127)


CO

CH3CH

3CH

Fe2+

Gab: Isobutanolato de ferro - II 128)


O

CO 2CH

CH3CH

3CH

3CH Gab: Metil-propanoato de etil ou Isobutanoato de etil 129)


O

CO CH

CH3CH

3CH

3CH3CH

Gab: Metil-propanoato de isopropil 130)


O

CO C

CH3CH

3CH

3CH3CH

3CH

2CH

Gab: Isobutanoato de neopentil


H C

O

H

H

H

HH

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

C

C

C

C

C

C

CC

C

C

C

C

C

C

C

C

C

C

C

C

O

O

O

OO

O

O

O

3

2

22

2

22

2

3

3

3

3

3

3

3

I-

II-

III-

IV- Gab: I – metanoato de isobutil II – Etanoato de propil III – Propanoato de etil IV – Butanoato de metil 132 - (FUVEST SP)

As figuras abaixo representam moléculas constituídas de carbono, hidrogênio e oxigênio.

Elas são, respectivamente, a) etanoato de metila, propanona e 2-propanol. b) 2-propanol, propanona e etanoato de metila. c) 2-propanol, etanoato de metila e propanona. d) propanona, etanoato de metila e 2-propanol. e) propanona, 2-propanol e etanoato de metila.

Gab: E 133 - (UEM PR)

Desenhe as fórmulas estruturais dos compostos abaixo, indicando todos os átomos envolvidos e os tipos de ligações entre os átomos (simples, duplas ou triplas ligações). a) 3-metil-butanal b) Ácido 4-metil-pentanóico c) Metanoato de n-butila

Gab:

a) H3C CH CH2 C

O

HCH3

b) H3C C

CH3

CH2 CH2 C

O

OH

c) H C

O

O CH2CH2CH2CH3


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134 - (UEPB) Muitos produtos que utilizamos diariamente apresentam em seus rótulos a frase: ―aromatizado artificialmente‖. Os ésteres, juntamente com outros compostos, conferem aos alimentos, aos produtos da indústria farmacêutica e cosméticos, o flavor (conjugação de sabor e aroma); são os principais responsáveis pelo aroma das frutas e das flores. No quadro abaixo, aparecem dados relativos aos ésteres mencionados e lacunas com as letras A, B, C e D, que formam uma seqüência.

Nome Fórmula Aroma

Etanoato de etila

Acetato de pentila

MaçãA

B

C

D

Laranja

Run

Banana

HCOOCH CH

CH C

2 3

O - (CH ) - CH

O

27 33

As letras A, B, C e D, podem ser respectivamente substituídas por:

a) CH3COOCH2CH3, etanoato de octila, formiato de etila, CH3COOCH2(CH2)3CH3

b) CH3COCH2CH3, etanoato de octila, metanoato de etila, CH3(CH2)3COOCH3.

c) HCOOCH2CH2CH3, metanoato de heptila, formiato de etila, CH3COOCH2(CH2)3CH3.

d) CH3COOCH2(CH2)3, propanoato de pentila, etanoato de metila, CH3(CH2)2COOCH3.

e) CH3CH2COOCH3, formiato de hexila, formiato de etila, CH3COOCH2CH2CH3.

Gab: A 135 - (UEPB)

O mundo atualmente emprega centenas de milhões de dólares em produtos de limpeza (sabões, sabonetes, cremes de barbear, xampus, pastas dentais etc.), e todos esses produtos possuem o mesmo fundamento: a ação de detergência, processo indispensável à vida do homem. Entretanto, o ser humano nem sempre utiliza adequadamente esses produtos, provocando com freqüência grande impacto ambiental. Marque a alternativa correta: a) Os detergentes derivam de ácidos carboxílicos. b) A presença de espumas em alguns rios indica a

presença de detergentes biodegradáveis. c) Um detergente é biodegradável, quando pode

ser atacado e rompido por microrganismos; caracteriza-se por apresentar cadeia carbônica normal.

d) O detergente lava da mesma forma que o sabão: tem uma parte apolar que se dissolve na água e uma parte polar que dissolve a gordura.

e) As bases mais utilizadas na produção de sabões são: NaOH, Ca(OH)2 e NH4OH.

Gab: C

136 - (UEPB) Alfred Bemhard Nobel, químico nascido na Suécia e muito influente na sua época, foi o inventor da dinamite, explosivo de alto teor energético, responsável pelo enriquecimento do seu descobridor. Deixou sua fortuna para a Fundação Nobel, que distribui anualmente, um prêmio para as personalidades que se destacam na ciência, na literatura e no progresso pela paz mundial. Assim, foi criado o Prêmio Nobel, concedido pela 1ª vez em 1901. Acerca da nitroglicerina (componente da dinamite), podemos afirmar que: I. É um éster inorgânico (derivado de um ácido

inorgânico). II. Um dos reagentes utilizados para sua

fabricação é um álcool. III. Sua fórmula estrutural é: H2C O NO2

H2C

H2C

O

O

NO2

NO2 IV. É um líquido amarelo-pálido, solúvel em álcool e

éter. Assinale a alternativa correta: a) Apenas III está correta. b) Apenas I e II estão corretas. c) Apenas I, II e IV estão corretas. d) Todas as afirmativas estão corretas. e) Apenas III e IV estão corretas.

Gab: C 137 - (UFC CE)

Geralmente, as águas subterrâneas do semi-árido nordestino apresentam elevados teores de carbonato de cálcio, CaCO3, e recebem a denominação de ―águas duras‖. Neste tipo de água, os sabões, CH3(CH2)nCO2Na, originam um precipitado sólido, acarretando, conseqüentemente, maior consumo desse produto para a remoção de sujeiras. O maior consumo de sabão para a remoção de sujeiras, em ―águas duras‖, é decorrente da: a) formação de ácidos carboxílicos na reação entre

o sabão e CaCO3. b) alta concentração de sais de sódio na reação

entre o sabão e CaCO3. c) formação de sais de cálcio na reação entre o

sabão e CaCO3. d) formação de um precipitado de

CH3(CH2)nCO2(CO3). e) elevada solubilidade do sabão em águas duras.

Gab: C


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138 - (UEPG PR) Sobre as fórmulas abaixo, que apresentam informações a respeito do principal componente da aspirina, assinale o que for correto.

(A) C9H8O4

(B) CH3COO C6H4 COOH

(C)

COOH

OCOCH3

H

HC

HCC

CH

CC

C

OC

CH3

O

OHO

(D)

01. A fórmula A informa que a substância é

constituída pelos elementos carbono, hidrogênio e oxigênio, na proporção de 9 átomos de carbono, 8 de hidrogênio e 4 de oxigênio.

02. Através das fórmulas B e C é possível constatar que dois grupos de átomos (CH3COO e COOH) estão ligados, por covalência, a um terceiro grupo (C6H4)

04. A fórmula C revela que se trata de um composto aromático.

08. Pelas fórmulas B, C e D é possível identificar a presença das funções carboxilácido e éster.

16. Pelo exame das ligações na fórmula D verifica-se que todos os átomos de carbono estão hibridados na forma sp

2

Gab: 15 139 - (UEPG PR)

As moléculas de sabões e outros detergentes apresentam grupos hidrofílicos, que têm afinidade com a água, e grupos hidrofóbicos, que não têm afinidade com a água. Entre as estruturas representadas a seguir, assinale as que apresentam propriedades detergentes.

01.

02.

04.

08.

16. Gab: 26

140 - (UFTM MG) Um biopolímero derivado de óleo de semente de mamona foi desenvolvido por pesquisadores brasileiros. Na composição química desse material existe uma cadeia de ácidos graxos cuja estrutura molecular está presente nas gorduras existentes no corpo humano. Dessa forma, próteses feitas com essa resina de mamona não são rejeitadas pelo sistema imunológico do corpo humano.

Considere as seguintes afirmações sobre óleos vegetais: I. sofrem hidrólise em meio ácido, reação

denominada de saponificação; II. submetidos à hidrogenação catalítica

transformam-se em gorduras, conhecidas como margarinas;

III. são constituídos por ácidos graxos saturados (ácidos monocarboxílicos de cadeia normal).

Está correto o contido em a) II, apenas. b) III, apenas. c) I e II, apenas. d) II e III, apenas. e) I, II e III.

Gab: A 141 - (UEG GO)

As propriedades físicas, químicas e biológicas dos compostos orgânicos dependem de suas estruturas químicas, as quais são caracterizadas por grupos funcionais. Em relação às estruturas químicas, faça o que se pede: a) Escreva a estrutura química de um ácido

carboxílico que contenha três átomos de carbono.

b) Desenhe a fórmula estrutural de um éster e de um cloreto de ácido derivados do ácido carboxílico obtido no item anterior.

Gab: a) CH3CH2COOH b) CH3CH2COOCH3 ; CH3CH2COCl


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142 - (UFMG) Realizou-se um experimento com um ovo cru e um copo contendo vinagre, como descrito nestas quatro figuras:

Sabe-se que a casca do ovo é constituída por carbonato de cálcio e que o vinagre é uma solução aquosa de ácido acético. Considerando-se essas informações, é CORRETO afirmar que: a) o ovo afunda, ao final do experimento, porque,

sem a casca, ele se torna menos denso que a solução.

b) a quantidade de ácido acético diminui durante o experimento.

c) as bolhas são formadas pela liberação de gás hidrogênio.

d) o pH da solução utilizada diminui ao longo do experimento.

Gab: B 143 - (UDESC SC)

Analise as afirmações abaixo a respeito da essência de morango, composto orgânico de fórmula:

HC3COCH2CH

O CH3

CH3

I. É um hidrocarboneto aromático. II. Os radicais ligados ao grupo funcional do

composto são etil e isobutil. III. O nome oficial desse composto, pela IUPAC, é

etanoato de isobutila. IV. Apresenta a função éster.

A alternativa que contém todas as afirmações corretas é: a) I - III b) III - IV c) II - III d) I - II - III e) I - IV

Gab: B

144 - (UFPR) O ácido acetilsalicílico é um composto orgânico sintético bastante utilizado como analgésico, antipirético e antiinflamatório. Industrialmente, esse composto é obtido de acordo com o seguinte esquema de reações:

OHO-Na+

+ H2ONaOH(aq)

OH

C

O

O-Na+CO2

HCl(aq)

OH

C

O

OH

NaCl

+

anidrido acético

C

O

OH

O

O

OH

O

+

hidróxibenzeno fenóxido de sódio 2-hidróxi-benzoato de sódio

ácido salicílico

ácido acetilssalicilico

Com base nas estruturas químicas apresentadas no esquema acima, é correto afirmar: a) Há um grupo funcional éster na estrutura do

ácido acetilsalicílico. b) O hidroxi-benzeno é um álcool. c) O fenóxido de sódio é um sal de ácido

carboxílico. d) O ácido salicílico pode ser denominado ácido p-

hidroxi-benzóico. e) No esquema apresentado não há reações de

neutralização. Gab:A 145 - (MACK SP)

O etanoato de sódio, encontrado na forma de cristais incolores, inodoros e solúveis em água, é utilizado na fabricação de corantes e sabões. As fórmulas das substâncias que podem ser usadas para obtê-lo são: a) CH3 – COOH e NaOH b) CH3 – COOH e Na c) CH3COCH3 e NaOH d) CH3CH2COONa e NaOH

Gab: A


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146 - (Unioeste PR) O benzoato de benzila é um princípio ativo encontrado em sabonetes medicinais para tratamento da pediculose e da escabiose. Observe as estruturas apresentadas abaixo e assinale a(s) alternativa(s) correta(s).

C

O

O

Estrutura A

C

O

O

CH2

Estrutura B

C

O

CH2 O

Estrutura C

01. Das estruturas apresentadas acima o benzoato

de benzila é representado pela estrutura B. 02. As três estruturas representam ésteres. 04. As estruturas B e C representam isômeros

constitucionais de cadeia. 08. O composto representado pela estrutura A pode

ser obtido pela reação de esterificação do ácido benzóico com o benzeno.

16. Os três compostos representados apresentam núcleo aromático.

32. A fórmula molecular do composto representado pela estrutura C é C14H28O2.

64. As estruturas B e C apresentam somente átomos de carbono com hibridação sp

2.

Gab: 19

147 - (UNIFOR CE) O composto representado pela fórmula estrutural abaixo é utilizado em perfumaria devido ao seu agradável odor.

O

O

Exaltolida

I. Na molécula da exaltolida reconhece-se o grupo

funcional de um éster. II. Na molécula da exaltolida reconhece-se anel

aromático. III. A fórmula molecular da exaltolida é C15H28O2. Está correto o que se afirma SOMENTE em a) I. b) II. c) III. d) I e II. e) I e III.

Gab: E 148 - (UFJF MG)

O acetato de etila (etanoato de etila) tem odor de maçã, enquanto o odor do butanoato de butila é semelhante ao do morango. Com relação a estas substâncias flavorizantes, assinale a alternativa INCORRETA: a) Ambas são ésteres. b) O butanoato de butila possui a fórmula

molecular C8H16O2. c) O acetato de etila possui três átomos de

carbono terciário. d) O butanoato de butila não possui nenhum

átomo de carbono quaternário. e) O acetato de etila possui a fórmula estrutural

CH3C

O

OCH2CH3

.

Gab: C


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149 - (UNIRIO RJ) Apesar do nome, o ácido erótico não tem propriedades afrodisíacas! O nome vem de uma derivação de seu nome original: ácido orótico. Após sucessivos "enganos" na literatura química, este nome foi adotado como válido também. O ácido orótico é a vitamina B13. Em meio aquoso, a vitamina B13 pode reagir com hidróxido de sódio, formando o respectivo sal.

N

N

HO

O

OH

OH

Represente a reação entre vitamina B13 e o hidróxido de sódio em meio aquoso.

Gab:

+ NaOHH2O

+ H2O

N

N

OH

OH

O

Na+O-

N

N

OH

OH

O

HO

150 - (UFMT)

Em alimentos produzidos industrialmente, o sabor e o odor são dados por extratos naturais de frutos, folhas etc., ou então, por meio de misturas de flavorizantes artificiais, que procuram imitar o sabor e o aroma desejados. Dentre esses compostos sintéticos, destacam-se os ésteres, como os apresentados na tabela abaixo.

morangoCH)COO(CHCHCHCH

abacaxiHCOOCCHCHCH

laranjaCH)COO(CHCH

FlavorFórmula

332223

52223

3723

Os nomes dessas substâncias são, respectivamente: a) etóxi-octano, butóxi-etano, butóxi-butano. b) 2-metil-3-octen-5-ona, 6-isopropil-5-hexen-4-ona

e 1-neopentenil-n-propilcetona. c) etanoato de octila, butanoato de etila e

butanoato de butila. d) acetato de octila, 3-metilbutanoato de metila e

4-metil-2-pentenodial. e) metóxi-terciobutano, 6-isopropil-5-hexen-4-ona

e butanoato de butila. Gab: C

151 - (UNIFAP AP) A substância abaixo é responsável pela essência de rum.

H C

O

OCH2CH3

Sua nomenclatura segundo a IUPAC é a) etanoato de etila. b) metanoato de etila. c) etanoato de metila. d) acetato de metila. e) acetato de etila.

Gab: B 152 - (UNESP SP)

Para preparar o composto butanoato de etila, que possui aroma de abacaxi, usa-se o etanol como um dos reagentes de partida. A função orgânica a qual pertence esse aromatizante e o nome do outro reagente necessário para sua síntese são, respectivamente: a) éster, ácido etanóico. b) éter, ácido butanóico. c) amida, álcool butílico. d) éster, ácido butanóico. e) éter, álcool butílico.

Gab:D 153 - (UEL PR)

Observe as estruturas a seguir. O

O

I

OH

II

H3C CH3

III

Com referência às estruturas acima, pode-se afirmar: a) I é um éster e II não pode formar ligações de

hidrogênio intermoleculares. b) II não possui elétrons pi em sua estrutura e III é

um composto polar. c) I é um derivado de ácido carboxílico e II é um

composto saturado. d) III é aromático e I possui um carbono com

hibridação sp. e) Os três compostos são cíclicos e aromáticos.

Gab: C


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154 - (Unioeste PR) Na indústria química, alguns compostos de estruturas semelhantes são usados para diferentes finalidades. Abaixo são representadas duas estruturas. O composto A é utilizado como reagente em algumas transformações e o composto B é um conhecido solvente.

H3C CH2 C OH

O

A

CH3 C O

O

CH3

B

A respeito destes compostos são feitas as seguintes afirmações: I. O composto A é um aldeído. II. O composto B é uma cetona. III. Os compostos A e B são isômeros

constitucionais de função. IV. O composto A tem ponto de ebulição maior do

que o composto B. V. O composto B pode ser obtido pela reação de

um ácido carboxílico com um álcool. A opção que apresenta somente afirmativas corretas é a) III, IV e V. b) I, II e III. c) II, III e IV. d) II, IV e V. e) I, III e IV.

Gab: A 155 - (UESC BA)

A santonina, extraída de um vegetal conhecido como absinto, indicada e usada como vermífugo por médicos, apresenta,

O

CH3

CH3

O CH3

O

Santonina - vermífogo

em sua estrutura, 01. um anel aromático. 02. um grupo funcional de éter. 03. três carbonos primários no total. 04. cadeia heterogênea. 05. cinco carbonos tetraédricos ao todo.

Gab: FFFVF

156 - (UFRRJ) A vitamina C ou ácido ascórbico é uma molécula usada na hidroxilação de várias outras em reações bioquímicas nas células. A sua principal função é a hidroxilação do colágeno, a proteína fibrilar, que dá resistência aos ossos, dentes, tendões e paredes dos vasos sangüíneos. Além disso, é um poderoso antioxidante, sendo usado para transformar os radicais livres de oxigênio em formas inertes. É também usado na síntese de algumas moléculas que servem como hormônios ou neurotransmissores. Sua fórmula estrutural está apresentada a seguir:

O

OHOH

O

H

HC

CH2OH

OH

A partir dessa estrutura, podemos afirmar que as funções e a respectiva quantidade de carbonos secundários presentes nela estão corretamente representadas na alternativa: a) álcool, éter e cetona – 5 b) álcool, cetona e alqueno – 4 c) enol, álcool e éster – 4 d) enol, cetona e éter – 5 e) cetona, alqueno e éster – 5

Gab: C 157 - (MACK SP)

A manteiga rançosa apresenta odor e sabor alterados, devido à presença de ácido butanóico, não podendo assim ser comercializada. Para torná-la aproveitável, o ranço é eliminado, tratando-se a manteiga com bicarbonato de sódio. A partir do texto acima, fazem-se as afirmações: I. são citados os nomes de duas substâncias

compostas. II. o ácido butanóico é representado pela fórmula

estrutural

H3C CH2 CH2 CO

OH

III. o bicarbonato de sódio neutraliza a substância

que rancifica a manteiga. IV. esterificação é o nome da reação entre o ácido

butanóico e o bicarbonato de sódio.

Estão corretas a) I, II, III e IV. b) I, II e III, somente. c) I e IV, somente. d) I, II e IV, somente. e) I e III, somente.

Gab: B


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158 - (UFRJ) Os mais famosos violinos do mundo foram fabricados entre 1600 e 1750 pelas famílias Amati, Stradivari e Guarneri. Um dos principais segredos desses artesãos era o verniz, tido como o responsável pela sonoridade única desses instrumentos. Os vernizes antigos eram preparados a partir de uma mistura de solventes e resinas, em diferentes proporções. Uma receita datada de 1650 recomendava a mistura de resina de pinheiro, destilado de vinho e óleo de lavanda. O quadro a seguir ilustra as principais substâncias presentes nos ingredientes da receita. Ingrediente: Resina de pinheiro Substâncias principais:

(I)

OH

O

(II)

Ingrediente: Destilado de vinho Substâncias principais:

OH(III)

Ingrediente: Óleo de lavanda Substâncias principais:

OH

(IV)

O

O

(V)

a) Indique as funções das principais substâncias

encontradas no verniz. b) Escreva a fórmula molecular do composto III.

Gab:

a) Hidrocarboneto; ácido carboxílico, álcool e éster b) C2H6O

159 - (UFJF MG) A megafona (estrutura abaixo) é um composto natural que possui atividade antitumoral. Ela é encontrada nas raízes de louro rosa ou Aniba megaphylla Mez à qual deve seu nome. Considerando-se a estrutura da megafona e as afirmativas seguintes, assinale a opção que contém apenas as CORRETAS.

H3CO

H3CO

OCH3

O

H

H

HO

H3C

OCH3

I. O composto possui um grupo cetona. II. A megafona possui pelo menos um anel

aromático. III. A megafona possui uma função éster. IV. Há 2 carbonos quaternários na estrutura da

megafona. a) I e II b) II e IV c) I e III d) III e IV e) I e IV

Gab: A 160 - (PUC MG)

Para que a massa de panetones não resseque muito, junta-se glicerina, aditivo químico (U.I.), que atua como umectante, isto é, retém umidades. A glicerina tem como nome oficial: a) 1, 2, 3 - butanotriol. b) 1, 3 - propanodiol. c) 1,4 - butanodiol. d) 1, 2 - propanodiol. e) propanotriol.

Gab: E 161 - (UNIUBE MG)

De acordo com as regras oficiais de nomenclatura (IUPAC), o nome da substância, cuja fórmula estrutural simplificada é mostrada abaixo, é:

a) 1,3-dimetil-cicloex-3-en-2-ol. b) 2,4-dimetil-cicloex-1-en-3-ol. c) 1,3-dimetil-cicloex-1-en-2-ol. d) 2,6-dimetil-cicloex-2-en-1-ol.

Gab: D

OH

CH3

CH3


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162 - (UFSE SE) Álcool hidratado quando tratado com um destilante (cal virgem, por exemplo) produz: a) álcool desnaturado

b) álcool anidrido c) acetona d) acetileno e) ácido acético

Gab: B 163 - . (Unifor CE) Quando se substitui um hidrogênio do metano pelo

radical hidroxila, - OH, e outro hidrogênio por radical etil, - C2H5, obtém-se a fórmula estrutural de um: a) ácido carboxílico com 4 átomos de carbono. b) aldeído com 3 átomos de carbono. c) álcool com 4 átomos de carbono. d) aldeído com 4 átomos de carbono. e) álcool com 3 átomos de carbono.

Gab: E 164 - (UEBA)

De acordo com a Iupac, o nome do composto que apresenta a fórmula estrutural a seguir é:

a) 5-metil-2-heptanol b) 2-etil-2-hexanol c) 5-etil-2-hexanol d) 2-etil-5-hexanol e) 3-metil-5-heptanol

Gab: A 165 - . (Fuvest SP)

O álcool terciobutílico é representado pela fórmula estrutural:

CH CCH

OH

33

CH3

CH CCHOH23

CH3

H

H C - CH - CH

OHOHOH

2 2

H C - CH - CH3 2 CH3-

OH

H C - C - CH

OHOHOH

2 2

CH3

a.

b.

c.

d.

e.

Gab: A

166 - (OSEC SP) Nos automóveis com motor a álcool, a reação química que produz energia é a combustão do etanol. As substâncias resultantes da queima completa desse combustível são: a) CO2 e H2O b) CO e H2O c) CH4 e CO2

d) CH4 e H2O e) CO e CO2

Gab: A 167 - (OSEC SP)

Na reação de combustão de um álcool C3H7OH + O2

CO2 + H2O, os coeficientes para a equação devidamente balanceada são: a) 1, 9, 3, 4 b) 1, 5, 3, 4 c) 2, 9, 6, 8 d) 2, 10, 3, 4 e) 2, 10, 6, 5

Gab: C 168)

A respeito do composto a seguir , CH2 CH CH2 OH

pede-se: a) Função orgânica a que ele pertence. b) Número de ligações Sigma e Pi. c) Fórmula Molecular. d) Nomenclatura Iupac. e) Caso o grupo hidroxila seja retirado da fórmula,

qual será o nome Iupac e usual do radical resultante?

Gab: a) Álcool b) Sigma: 09; Pi : 01 c) C3H6O d) 2-Propen-1-ol e) Iupac = 2-Propenil; Usual: Alil 169)

Dê o nome oficial para o álcool a seguir: CH2 CH CH2 CH2 OH

Gab: But-3-en-1-ol 170)

Dê o nome oficial para o álcool a seguir:

CH2 CH CH CH3

OH

Gab: But-3-en-2-ol


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171) Dê o nome oficial para o álcool a seguir:

CHCHCH2CH3 CHCH2OH

CH3 Gab: 2-Metil-hex-4-en-1-ol 172)

Dê o nome oficial para o álcool a seguir: CH CH CH2CH3 CH CH2 OH

CH2

CH2

CH3 Gab: 2-Propil-hex-4-en-1-ol 173)


OH

OH

Gab: 1,2-Di-hidróxi-naftaleno ou 1,2-Naftodiol 174)


OH

OH

Gab: o-Fenodiol 175)


OH

OH

Gab: m-Fenodiol 176)


O H

O H

Gab: p-Fenodiol

177) Dê o nome oficial para o enol:

OH

Gab: 2-Metil-hept-4-en-4-ol 178)

Dê o nome oficial para o enol: OH

Gab: 2-Metil-5-isopropil-hept-3,5-dien-4-ol 179)


Gab: 2-Etenil-6-metil-ciclo-hex-1-en-1-ol ou 6-Metil-2-vinil-ciclo-hex-1-en-1-ol 180)


Gab: 2-Etenil-4,6-dimetil-4-propil-ciclo-hex-1-en-1-ol ou 4,6-Dimetil-4-propil-2-vinil-ciclo-hex-1-en-1-ol 181)


CH3

CHCH2

CH3

CH3

Gab: Metóxi-s-butano ou éter s-butilmetílico 182)


CH2

CH CH2

CH3

CH3CH

2CH

3

Gab: Propóxi-s-butano ou éter s-butilpropílico


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183) Dê o nome para o éter a seguir:

O

Gab: Fenóxi-benzeno ou éter difenílico 184)


CH CH2

CH3

CH3

Gab: s-Butóxi-benzeno ou éter s-butilfenílico 185 - (UDESC SC)

Com relação ao metanol e etanol, a alternativa correta é: a) O metanol é o álcool mais utilizado como

combustível para automóveis. b) Ambos os álcoois podem ser utilizados na

fabricação de bebidas alcoólicas. c) O etanol apresenta cadeia carbônica maior que

o metanol. d) O metanol também é conhecido como álcool

etílico. e) O etanol também é conhecido como álcool

metílico. Gab: C

186 - (UEPG PR) Considere as estruturas químicas dos hormônios sexuais: estrogênio (I); testosterona (II) e progesterona (III) e assinale o que for correto.

HO

CH3OH

( I )

O

CH3OH

H3C

( II )

O

CH3

H3C

CH3

O

( III )

01. A progesterona e a testosterona são isômeros. 02. Todos os grupos hidroxila presentes nestes

compostos são álcoois secundários. 04. O estrogênio é o composto mais ácido. 08. O composto menos oxidado é o estrogênio. 16. Os 3 compostos podem reagir com ácidos

carboxílicos, formando ésteres. Gab: 12


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187 - (UFPA) O geraniol, uma substância obtida do óleo de rosas, é um álcool primário que apresenta dois carbonos terciários em sua estrutura química. Abaixo estão representadas as estruturas químicas de substâncias responsáveis por odores característicos.

CHO

I

HO

H3CO

II

OH

III

OHIV

HO

V

Das estruturas acima apresentadas, podemos concluir que o geraniol está representado pela estrutura química a) I b) II c) III d) IV e) V

Gab: C 188 - (UNICAP PE)

00. As moléculas dos polímeros são chamadas de macromoléculas.

01. O metanol é um álcool bastante venenoso, que apresenta apenas um carbono na sua estrutura.

02. O radical sec-butil pode também ser chamado de isobutil.

03. Todas as ligações encontradas nos compostos orgânicos são essencialmente covalentes.

04. Todo carbono terciário obrigatoriamente apresentará apenas três ligações.

Gab: VVFFF

189 - (PUC SP) Os aromas e sabores dos alimentos são essenciais para nossa cultura na escolha, no preparo e na degustação dos alimentos. A seguir estão representadas algumas das substâncias responsáveis pelas sensações características do gengibre, da framboesa, do cravo e da baunilha.

OCH3

HO

CH2 CH2 C

O

CH3

gingerona

HO

OCH3

CH2 CH CH2

eugenol

OH

CH

CH3 C

O

CH3

p-hidroxifenol-2-butanona

OH

CH O

OCH3

vanilina

A função química presente nas quatro estruturas representadas é a) éster. b) álcool. c) cetona. d) aldeído. e) fenol.

Gab: E


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190 - (UEM PR) Considerando a fórmula estrutural do composto abaixo, assinale a alternativa incorreta.

HO

(hex-4-en-2-ol)

a) O composto possui a função enol que

tautomeriza com a função cetona. b) O composto possui uma função álcool. c) O composto possui 2 carbonos primários. d) O composto possui 4 dos seus átomos de

carbono formando somente ligações simples e apenas 2 átomos de carbono que formam ligação dupla entre eles.

e) O composto tem fórmula molecular C6H12O. Gab: A 191 - (Unimontes MG)

Considere a redução apresentada no esquema abaixo:

O

OH

H

H

OH

+

NaBH4

CH3OH

NaBH4

CH3OH

+

Em relação à redução, é comum aos produtos, EXCETO a) substituinte isopropil. b) massa molecular. c) função álcool. d) carbono secundário.

Gab: A

192 - (FUVEST SP) a) Medidas experimentais mostraram que uma

gotícula de um ácido graxo "ômega-6", de volume igual a 3,10 x 10

–3 mL, contém

aproximadamente 6,0 1018

moléculas do ácido. Sabendo-se que a fórmula molecular desse ácido é CnH2n-4O2, determine o valor de n, utilizando os dados fornecidos. Mostre seus cálculos e escreva a fórmula molecular do ácido.

b) Esse ácido é praticamente insolúvel em água. Quando se adiciona tal ácido à água, ele se distribui na superfície da água. Mostre a orientação das moléculas do ácido que estão diretamente em contato com a água. Represente as moléculas do ácido por

CO2H

cadeia carbônica

, e a superfície da água por

uma linha horizontal.

Dados: densidade do ácido nas condições do experimento: 0,904 g/mL.

constante de Avogadro: 6,0 1023

mol–1

massas molares (g/mol) H........... 1 C........... 12 O........... 16

Gab:

a) Dada a densidade e o volume do ácido, calcula-se a massa:

d = m/V m = d V = 0,904 3,1 10–3

= 2,8 10

–3 g

2,8 10–3

g ——— 6,0 1018

moléculas

X ——— 6,0 1023

moléculas X = 280 g

Dada a fórmula molecular do ácido teremos: 12n + 2

n–4 + 32 = 280

14 n = 252 n = 18 C18H32O2

b)

CO2H CO2H CO2H


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193 - (UFRJ) O sentido do olfato se baseia num mecanismo complexo, no qual as moléculas das substâncias odoríferas são adsorvidas em sítios específicos existentes na superfície dos cílios olfativos. Esses cílios registram a presença das moléculas e enviam a informação para o cérebro. Em muitos casos, pequenas modificações na estrutura de uma substância podem causar grande alteração no odor percebido. Os compostos abaixo, por exemplo, apresentam estruturas químicas semelhantes, mas claras diferenças quanto ao odor.

CO H

CO H

OCH

OH

3

Odor de amêndoa

Odor de baunilha

Vanilina

a) Dê o nome do composto que tem odor de amêndoa.

b) O olfato humano é especialmente sensível ao odor de baunilha. Podemos perceber sua presença em concentrações tão pequenas quanto 2.10

-13 mols de vanilina / litro de ar.

Um artista planeja perfumar um estádio com odor de baunilha, durante um show. O estádio apresenta um volume total de 100.000.000 de litros de ar. Calcule a quantidade mínima de vanilina, em gramas, necessária para perfumar o estádio.

Gab: a) Benzenocarbaldeído (Benzaldeído) b) 3,04 . 10

-3g

194 - (UFG GO)

O teste de admissão de um químico, em uma indústria de polímeros, consistiu na identificação de uma amostra de um sólido, utilizado como matéria-prima. Após alguns testes, as evidências experimentais sobre o sólido foram as seguintes:

a) solubilidade em água; b) presença de ligação dupla entre o oxigênio e o

carbono; c) relação de 3:5:2 entre o carbono, o hidrogênio e

o oxigênio, respectivamente; d) estequiometria de neutralizaçaõ com base forte,

de 1 mol do sólido (146) para cada 2 mol de substância mono-básica.

Que nome e estrutura o químico deverá escrever em seu relatório para ser admitido na indústria? Justifique sua resposta.

Ácido 1,4-hexanodióico

195 - (PUC RJ) Observe as colunas abaixo:

_

_

_

_

_

_

_

_

_

_

_

_

_

_

_

_

_

_

_

_

__

__

__

__

_

_

__

__

__

__

__

_

__

_

_

_

_

_

_

_

_

O

O

O

H

O C

C

C

C C C

C C C

C C C

C C O

C

(II)

(I)

(III)

(IV)

(a) álcool

( ) cetona

(f) ácido

(b) éter

(d) aldeído

c

(i) 2-metil-propanal

(v) propanoato de metila

(iii) 2 butanona

(vii) ácido 2-metil propanóico

(ii) 2-metil propanol

(vi) éter dietílico

(iv) propanoato de etila

A opção que mostra a única correspondência

totalmente correta é: a) I, d, i b) II, d, v c) III, f, iii d) IV, e, ii e) I, f, viii

Gab: A 196 - (UERJ)

―Um modo de prevenir doenças cardiovasculares, câncer e obesidade é não ingerir gordura do tipo errado. A gordura pode se transformar em uma fábrica de radicais livres no corpo, alterando o bom funcionamento das células‖. As consideradas boas para a saúde são as insaturadas de origem vegetal, bem como a maioria dos óleos. Quimicamente os óleos e as gorduras são conhecidos como glicerídeos, que correspondem a ésteres da glicerina, com radicais graxos.‖

(Adaptado de jornal do Brasil, 23/08/98)

A alternativa que representa a fórmula molecular de um ácido graxo de cadeia carbônica insaturada é:

a) C12H24O2

b) C14H30O2

c) C16H32O2

d) C18H34O2

Gab: D


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197 - (UERJ) ―Um modo de prevenir doenças cardiovasculares, câncer e obesidade é não ingerir gordura do tipo errado. A gordura pode se transformar em uma fábrica de radicais livres no corpo, alterando o bom funcionamento das células‖. As consideradas boas para a saúde são as insaturadas de origem vegetal, bem como a maioria dos óleos. Quimicamente os óleos e as gorduras são conhecidos como glicerídeos, que correspondem a ésteres da glicerina, com radicais graxos.‖

(Adaptado de jornal do Brasil, 23/08/98)

A alternativa que representa a fórmula molecular de um ácido graxo de cadeia carbônica insaturada é:

a) C12H24O2

b) C14H30O2

c) C16H32O2

d) C18H34O2

Gab: D 198 - (FEI SP)

A nomenclatura correta do composto cuja fórmula é dada a seguir é:

a) 3,4-dimetil-5-hexanona. b) 3-metil-4-etil-2-pentanona. c) 3,4-dimetil-2-hexanona. d) 3-metil-2-etil-4-pentanona. e) 3-sec-butil-2-butanona

Gab: C

199 - (CESJF MG) Ácidos monocarboxílicos de cadeia normal, saturada, apresenando número par de carbonos e acima de dez atomos, são chamados de ácidos graxos e são muito utilizados na indústria farmacêutica, principalmente na produção de sabões. A seguir estão representados os ácidos graxos que apresentam de 12 a 18 átomos de carbonos. Faça, para cada um deles, a nomenclatura segundo as regras da IUPAC. I.

(CH2)

10CH3

O

C HO

II.

(CH2)

12CH3

O

C HO

III.

(CH2)

14CH3

O

C HO

IV.

(CH2)

16CH3

O

C HO

Gab: I. Ácido Decanóico II. Ácido Tetradecanóico III. Ácido Hexadecanóico IV. Ácido Octadecanóico 200 - (CESJF MG)

Dê o nome oficial para cada um dos ácidos carboxílicos a seguir: I.

O

CCH HO

CH

CHCH3

CH

C

CH3

O

C HO2CH3

II.

O

CCH HO

CH

CHCH3

CHCH3

C

CH3

O

C HO2 Gab: I. Ácido 3-etilideno-4-m-toluil-2-p-toluil-hexadióico II. Ácido 3-etilideno-4-metil-2-p-toluil-hexadióico


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201 - (CESJF MG) Construa as cadeias dos ácidos: I. Ácido 2-benzil-3-isopropil-3-hexenóico II. Ácido 2-p-toluil-3-isopropil-3-hexenóico

Gab: I.

O

CCHCH HO

CH

2

CHCH3

CH3CH3

C

II.

O

CCH HO

CH

CHCH3

CH3CH3

C

CH3

202 - (UFRJ)

As reações de Schmidt, apresentadas a seguir, foram estudados pelo químico alemão R.F.Schmidt em 1924. Nessas reações, diferentes compostos orgânicos reagem com o ácido hidrazóico (HN3), um líquido altamente explosivo.

22223SOH

323 NCONHCHCHHNCOOHCHCH - 1 42

2223SOH

323 NOHCNCHCHHNCHOCHCH - 2 42

23223SOH

33223 NCHCONHCHCHCHHNCHOCHCHCH - 3 42

a) Identifique a função de cada um dos reagentes

orgânicos das reações de Schmidt, na ordem em que elas são apresentadas.

b) Qual o nome do produto orgânico da reação 1? Gab: a) ácido carboxílico; aldeído; cetona b) etilamina 203 - (UFRJ)

Em artigo publicado em 1968 na revista Science, Linus Pauling criou o termo ―psiquiatria ortomolecular‖, baseado no conceito de que a variação da concentração de algumas substâncias presentes no corpo humano estaria associada às doenças mentais. Por exemplo, sabe-se hoje que a variação da concentração de ácido glutâmico (C5H9NO4) tem relação com diversos tipos e graus de problemas mentais. a) Sabendo que o ácido glutâmico:

- apresenta cadeia normal com 5 átomos de carbono,

- é um ácido dicarboxílico saturado, - apresenta um grupamento amino, - apresenta carbono assimétrico, escreva a fórmula estrutural deste ácido.

b) Determine o número total de átomos existentes em 0,5 mol de ácido glutâmico.

Gab: a) HOOCCH2CH2CHNH2COOH b) 5,7 . 10

24 átomos

204) Dê o nome oficial para o aldeído a seguir:

C C CH2

CH2

C

CH2

C

CH3

CH3

CH CH3

CH3

OH

CH3

CH

O

C H

O

CH2CCH3

CHCH3

CHCH2CH3

CH2CHCH3

CH3

Gab: 4-Etil-6-isobutil-9-hidróxi-7-isopropil-3,5,11,11-tetrametil-3-m-toluil-6-tridecenodial 205)


C C CH2

CH CH3

CH3

C H

O

CH2CCH3

CHCH3

CHCH2CH3

CH2CHCH3

CH3

CCH3

CHCH2CH3

CH CH3

CH2

Gab: 3-Benzil-4,9-dietil-6-isobutil-7-isopropil-3,5,10-trimetil-6,10-undecadienal 206)


C C CH2CH3

CH2

C

CH2

C

CH3

CH3

CH CH3

CH3

OHCH3

CH

O

Gab: 5-Fenil-5-hidróxi-7-isopropil-8-m-toluil-3,3-dimetil-7-nonenal


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207) Dê a nomenclatura oficial para a cetona abaixo:

O

CCH CH 3CH3CH

CH3CH

C

3CH

CH 3CH

3CH Gab: 2,4,6,7-Tetrametil-oct-5-en-3-ona 208)


CCH CH 3CH3CH

CH3CH

C CH 3CH

3CH

2CH 3CH

O Gab: 4-Etil-2,5,7-trimetil-oct-3,6-diona 209)

Dê a nomenclatura oficial para a cetona abaixo:

O

Gab: 5,5,5-trimetil-ciclo-pent-2-en-1-ona 210)

Dê a nomenclatura oficial para a cetona a abaixo:

O

Gab: 4-t-Butil-6,6-dimetil-ciclo-oct-3-en-1-ona 211)

Dê a nomenclatura oficial para a cetona a abaixo:

O

Gab: 6-t-Butil-5-isopropil-2,2,8,8-tetrametil-4-nonanona

212 - (UFF RJ) A metiletilcetona (2-butanona) é um líquido incolor à temperatura ambiente que possui odor característico. É excelente solvente para um grande número de compostos orgânicos. Considere uma amostra de 2-butanona com 32,40g de massa e responda: a) Quantos mols existem nesta amostra? b) Qual a sua composição centesimal? c) Quantos gramas de CO2 serão produzidos se

todo o carbono desta amostra for convertido em CO2 através da queima em excesso de

oxigênio? Gab: a) 0,383 mol b) C = 67,0%; H = 11,0%; O = 22,0% c) 67,41 g de CO2 213)


O

Gab: 5,6-di-t-Butil-2,2,8-trimetil-tridec-9-en-4-ona 214)


O O

Gab: 8,9-di-t-Butil-6,12,12-trimetil-tridec-4-en-2,10-diona


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215 - (UFSC) O narcotráfico tem sempre uma novidade para aumentar o vício. A última é o GHB, com a seguinte fórmula estrutural plana:

H - C - C - C - COOH

HOH

H H H

H

Entre os principais malefícios da droga estão: - dificuldade de concentração - perda de memória - parada cardiorrespiratória - diminuição dos reflexos - perda da consciência - disfunção renal Com base na estrutura orgânica acima, assinale a(s) proposi-ção(ões) CORRETA(S): 01. a fórmula representa um composto orgânico de

função mista: ácido orgânico e enol. 02. o carbono onde está ligado o grupo hidroxila é o

carbono delta. 04. a hidroxila está ligada ao carbono 4 da cadeia

principal. 08. a nomenclatura do composto é ácido gama-

hidróxi-butanóico. 16. na estrutura do referido composto existe um

carbono insaturado. 32. todos os carbonos da cadeia são saturados. 64. o composto possui isômeros óticos que

apresentam os mesmos princípios maléficos acima referidos.

Gab: 28

216 - (UNICAMP SP)

A expressão ―omega-3‖ ( 3) parece ter sido definitivamente incorporada ao vocabulário moderno. Ela se refere a ácidos orgânicos de cadeia longa encontrados em óleos de peixes marinhos. Já foi comprovado que estas substâncias protegem os esquimós da Groelândia contra doenças cardiovasculares. Surge daí o estímulo que hoje se faz para que as populações ocidentais incluam, pelo menos uma vez por semana, peixe no seu cardápio. O ácido eicosapentaenóico, EPA, é um ácido graxo

poli-insaturado do tipo 3, podendo ser

representado por C20:5 3. Esta fórmula indica que a molécula do mesmo possui 20 átomos de carbono e 5 duplas ligações, e que a primeira dupla ligação localiza-se no carbono 3 da cadeia (linear), enumerando-se a partir da extremidade oposta do radical carboxila.

a) Represente uma fórmula estrutural possível do

ácido graxo representado por C18:3 3. b) Sabe-se que compostos orgânicos que contêm

duplas ligações podem reagir com iodo, I2 , adicionando-o às duplas ligações.

Quantos moles de I2 reagem, por completo, com

5,56 g do ácido C18:3 3 do item a? Gab: a) C18 : 3 3

AB

C

D A: posição da primeira ligação dupla a partir da extremidade oposta à hidroxila B: ômega C: número de ligações duplas D: número de átomos de carbono Fórmula: 3 2 1 HOOC–CH=CH–(CH2)2–CH=CH–(CH2)7–CH=CH–CH2–CH3 b) 0,060 mol I2


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217 - (UNIMAR SP) Um tecido de grande complexidade e não totalmente conhecido é a pele humana. Sabe-se que ácidos carboxílicos voláteis são responsáveis, geralmente, pelo odor que exalamos. Estes ácidos são característicos do indivíduo e podem ser detectados pelos cães da polícia em perseguição a um fugitivo, por exemplo. Muitos desses ácidos são mal cheirosos e produzidos por bactérias que metabolizam o material exalado pelas glândulas sebáceas das axilas. Entre esses ácidos está o ácido 3-metil-2–hexenóico:

CH3CH2CH2C

CH3

CHCO

OH

São feitas as seguintes afirmações: I. Os desodorantes existentes no mercado contém

anti-sépticos que matam as bactérias. II. Os desodorantes possuem substâncias básicas

que reagem com os ácidos formando sais inodoros.

III. Os desodorantes contém substâncias perfumadas que neutralizam os odores desagradáveis.

IV. O bicarbonato de sódio pose ser usado como desodorante, pois reage com o ácido carboxílico mal cheiroso produzindo sal inodoro, água e gás carbônico.

Assinale a alternativa correta: a) Todas são verdadeiras b) Apenas uma delas é verdadeira c) Apenas I e III são verdadeiras d) Apenas três delas são verdadeiras e) Todas estão incorretas

Gab: A

218 - (UFMT) Mato Grosso: somos os maiores

A importância da agricultura para o estado de Mato Grosso (MT) é freqüentemente noticiada sob o ponto de vista do comércio e do censo agrícola, por exemplo, o complexo da soja exportou sozinho mais de 800 milhões de dólares no primeiro semestre de 2003; ou, a safra mato-grossense de algodão responde por 60% da produção nacional; ou ainda, MT é o maior produtor de soja e algodão do Brasil. Uma leitura crítica dessas manchetes desvela a outra face das ―moedas e estatísticas da nossa produção agrícola‖: somos também os maiores consumidores nacionais de biocidas. Segundo levantamentos preliminares feitos por estudantes de Agronomia da UFMT, na safra 2000/01, somente os municípios de Rondonópolis e Campo Verde consumiram juntos, aproximadamente, 750 mil litros de herbicidas, 430 mil litros de inseticidas e 85 mil litros de fungicidas. Os mesmos estudos revelaram que os princípios ativos mais utilizados foram o Glifosato e o 2,4 D (em herbicidas), o Endosulfan (em inseticidas), e o Carbendazin (em fungicidas).

C

OH

O CH2

N

H

CH2

P

OOH

OH

Glifosfato

Cl

Cl

Cl

Cl

Cl

O

S O

O

ClEndosulfan

Cl Cl

O COOH

2,4 D

N

N

N

H

C

H

OO

H3CCarbendazin

Esses agroquímicos são biologicamente ativos por desenho e, a despeito do potencial para atacarem o DNA ou interferirem no sistema de informação biológico (neste caso, atuam como ―hackers‖), transformaram-se em parte importante de nossa agricultura empresarial. Em relação aos biocidas mencionados no texto, é correto afirmar: a) O nome do 2,4 D é ácido 2,4-diclorofenóxi-

etanóico, segundo a IUPAC. b) O nome IUPAC do Glifosato é ácido

[(fosfonometil)amino] butanóico. c) O Glifosato possui três grupamentos de

natureza básica e um de natureza ácida. d) O Carbendazim possui os grupos funcionais

amina e éter. e) A fórmula molecular do Endosulfan é

C9H8Cl6O3S. Gab: A


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219 - (UFC CE) Anticongelantes são moléculas que, sob determinadas condições, são capazes de interagir com a água, fazendo com que seu ponto de congelamento baixe para –35ºC. Embora o etilenoglicol (I) seja o anticongelante mais amplamente usado, este é bastante tóxico. Se ingerido, o etilenoglicol é convertido em ácido oxálico (II) seguido do diânion oxalato (III), o qual é capaz de sequestrar íons cálcio do organismo humano. Ultimamente, o etilenoglicol vem sendo substituído pelo propilenoglicol (IV), por ter eficiência anticongelante similar e não ser tóxico.

I

HOOH

HO

O

OH

OII

OO

O

O

III

HOOH

IV

Analise as estruturas acima e assinale a alternativa correta. a) I e II são denominados, respectivamente, 1,2-

etanodiol e ácido etanóico. b) I e III são mais solúveis em solventes orgânicos

do que em água. c) I e IV são isômeros de posição, com fórmula

molecular C2H6O2. d) II e III podem se interconverter através de uma

reação do tipo ácido-base. e) III e IV apresentam deslocalização de elétrons

(conjugação) em suas estruturas. Gab: D 220 - (UCG GO)

O ácido linolênico é um ácido graxo -3 que tem sido apontado como auxiliar no controle do metabolismo do colesterol. Sobre este ácido pode-se, afirmar: ( ) Sendo seu nome, de acordo com a IUPAC, ácido octadec-9,12,15-trienóico, tem-se que sua fórmula estrutural é:

H3C-CH2-CH = CH-CH2-CH = CH-CH2-CH = CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH Gab: V

221 - (UFPR) A estrutura química do benzoato de denatonium, uma das substâncias de gosto mais amargo e que não possui toxicidade, é ilustrada a seguir:

NHCCH2 N CH2

O CH2CH3

CH2CH3

+

OC

O

Sobre essa substância, considere as seguintes afirmativas:

1. O benzoato de denatonium é um sal de amônio

quaternário. 2. O benzoato de denatonium apresenta fórmula

molecular igual a C26H30N2O3. 3. O benzoato de denatonium apresenta 26

átomos de carbono, 18 com hibridação sp2, 6

com hibridização sp3 e 2 com hibridização sp.

4. A carga formal dos átomos de nitrogênio na molécula do benzoato de denatonium é igual a zero.

5. A presença da ligação iônica é fundamental para sua solubilidade em H2O.

Assinale a alternativa correta. a) Somente as afirmativas 1 e 2 são verdadeiras. b) Somente as afirmativas 1, 2 e 5 são

verdadeiras. c) Somente as afirmativas 2, 3 e 4 são

verdadeiras. d) Somente as afirmativas 1, 4 e 5 são

verdadeiras. e) As afirmativas 1, 2, 3, 4 e 5 são verdadeiras.

Gab: B


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222 - (UMG) Um dos componentes da cera de abelhas é a substância A, representada pela fórmula estrutural:

A: CH3(CH2)23CH2COOCH2(CH2)2CH3

Essa substância, quando hidrolisada, forma dois produtos, B e C:

A + H2O B + C

Considerando essas informações, faça o que se pede. a) REPRESENTE as fórmulas estruturais das

substâncias B e C. b) IDENTIFIQUE, por nome ou estrutura, o grupo

funcional presente em cada espécie – A, B e C. c) IDENTIFIQUE o nome da função orgânica a que

pertence cada espécie – A, B e C. d) Uma das substâncias produzidas pode ser

identificada pela reação com bicarbonato de sódio, com produção de gás carbônico e outros produtos. ESCREVA a equação química balanceada dessa reação.

Gab: a) B: CH3(CH2)23CH2COOH C: CH3(CH2)26CH2OH b) A: Carboxilato B: Carboxila C: Hidroxila c) A: Éster B: Ácido carboxílico C: Álcool d) CH3(CH2)23CH2COOH + NaHCO3

CH3(CH2)23CH2COONa + CO2(g) + H2O 223 - (UnB DF)

Os ésteres são substâncias usadas como aromatizantes e saponificantes ("flavorizantes") de balas, chicletes e doces. Os itens abaixo, referem-se a esta função. Julgue os itens. 00. A fórmula mínima do acetato de etila é CHO. 01. Os ésteres são obtidos por meio da reação de

um aldeído com um álcool, 02. O nome do composto CH3-CH2-CH2-COOCH2-

CH2-CH2-CH3 é formiato de propil-butila. Gab: nenhum

224) Dê o nome oficial IUPAC para o sal a seguir:

O

CO

CH3CH

2CH

C 3CH

3CH

2CH

2CH

Ca2+

Gab: 2,5,5-Trimetil – hexanolato de cálcio 225)

Dê o nome oficial IUPAC para o sal a seguir:

CO

O-Fe2+

Gab: Petanolato ferrroso 226)


CO

O-Na+

Gab: 3,3-Dimetil- 4-pentenolato de sódio 227)


CO

O-K+

Gab: 3-Etil-3-metil-ciclobutano-carboxilato de potássio 228)


CO

O-Rb+

Gab: 5-Etil-5-metil-5-hexenolato de rubídio 229)


CO

O-Ca2+

Gab: 3,6-Dietil-2-6-dimetil-6-heptenolato de cálcio


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O

CO 3CH

3CH

3CH Gab: 3,4-Dimetil-benzoato de metil 231)


O

CO 3CH

3CH

Gab: 4-Metil-benzoato de metil 232)


C C

O

CO CH

2CH3CH

3CH

CH2

CH CH

3CH

Gab: 2-Etil-3-metil-2,4-hexadienoato de etenil(ou vinil) 233)


3CH C C

O

CO CH

2CH3CH

3CH

CH2

Gab: 2-Etil-3-metil-2-butenoato de vinil(ou etenil) 234)


3CH C C

O

CO 3CH

2CH3CH

3CH Gab: 2-Etil-3-metil-2-butenoato de metil


O

CO C

CH3CH

3CH

2CH3CH

3CH

2CH

C 3CH

3CH

2CH

2CH

Gab: 2,5,5-trimetil-hexanoato de neopentil 236)


H

H

H H

H

H H

H

H H

H

H

H

H

H

H

H H

HH

H

H

H H

H

H

H

H H

H

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H

H

H

H

C

C

C

C

C

C

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C

C

C

C

C

C C

C

C C

C

C

C

C

C

C

C C

CC

C

C

C C

C

C

C

C C

C

C

C

C

C

C

C

O

O

O

O

O

O

O

O

O

O

2

2

2

2 2

2

2

2

2

2

2

2 2

22

3

3

3 3

3

3

3

3 3

3

3

3

3

3

3

3V-

IV-

III-

II-

I-

Gab: I – Pentanoato de vinil II – Hexanoato de neopentil III – 2-Metil-butanoato de isopropil IV – 3-Metil-pentanoato de etil V – 3-Metil-butanoato de isobutil 237)


H H

H

H

H H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

C

C

C

C C

CC

C

C

C

C C

C

C

C

C

C

C

C

C

C

C

C

C

C

C

C

C

C

O

O

O

O

O

O

2 2

2

2

2

2

2

2

2

2

2

3

3

3

3

3

3

3

3

3

I-

II-

III-

Gab: I – 3,3-Dimetil-butanoato de propargil (2-propinil) II – 3-Metil-hexanoato de alil(2-propenil) III – 3,3-dimetil-hexanoato de etil


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H

H

H

H

H

H

H

H

H H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

C

C

C

C

C

C

C

C

C

C

C

C

C

CC C

C

C

C

C

C

C

C

C

C

O

O

O

O

2

2

2

2

2 2

3

3

3

3

3

2

2

2

2

3

3I-

II-

H

Gab: I – 3,3-Dietil-hexanoato de metil II – 3,4-Dietil-3-metil-4,6-heptadienoato de etenil(vinil) 239 - (UERJ)

O consumo de óleos ricos em triglicerídeos poliinsaturados, como os de milho, girassol e canola, vem sendo recomendado, pois seriam menos prejudiciais à saúde do que os saturados. Uma forma de se identificar a presença de insaturações é a determinação de seu índice de iodo. Este índice é definido como a massa, em gramas, de iodo molecular consumida na reação de adição às duplas ligações entre átomos de carbono presentes em 100 g de triglicerídeos. O triglicerídeo representado a seguir possui massa molar de 800 g.mol

-1.

H C - O

HC - O

H C - O2

2

- C - (CH ) - CH CH - (CH ) - CH= 32572

O

- C - (CH ) - CH CH - (CH ) - CH= 32572

O

- C - (CH ) - CH CH - (CH ) - CH= 32572

O

Admitindo que a reação apresente 100% de rendimento, calcule o índice de iodo estimado para este triglicerídeo.

Gab: 95,3g/100g 240 - (UNIFESP SP)

A água de regiões calcáreas contém vários sais dissolvidos, principalmente sais de cálcio. Estes se formam pela ação da água da chuva, saturada de gás carbônico, sobre o calcáreo. O equilíbrio envolvido na dissolução pode ser representado por:

CaCO3(s) + H2O(l) + CO2(aq) Ca2+

(aq) +

2H 3CO (aq)

Essa água, chamada de dura, pode causar vários problemas industriais (como a formação de incrustações em caldeiras e tubulações com água quente) e domésticos (como a diminuição da ação dos sabões comuns). a) Com base nas informações dadas, explique o

que podem ser essas incrustações e por que se formam em caldeiras e tubulações em contato com água aquecida.

b) Escreva a fórmula estrutural geral de um sabão. Explique por que a ação de um sabão é prejudicada pela água dura.

Gab: a) Em sistemas com alta temperatura observamos uma redução significativa da solubilidade do CO2. Segundo o princípio de Le Chatelier, a diminuição na concentração do CO2 ocasiona um deslocamento do equilíbrio no sentido da formação de CaCO3 insolúvel, daí a formação de depósito sólido em caldeiras e tubulações aquecidas. b) Fórmula estrutural geral de um sabão: R – COO

–Na

+,

onde R é um grupo com grande número de átomos de carbono (nº 11). Na presença de íons Ca

2+(aq) ,

formam-se sais insolúveis, Ca(RCOO)2 , prejudicando acentuadamente a ação detergente do sabão. 241 - (UEG GO)

Em temperatura ambiente, o ácido benzóico apresenta baixa solubilidade em água. Entretanto, com a adição, aos poucos, de uma solução de hidróxido de sódio, verifica-se que o sistema inicialmente heterogêneo torna-se homogêneo, em conseqüência da conversão do ácido benzóico em um composto solúvel em água. Esse processo é resumido na figura abaixo.

Mistura homogêneaMistura heterogênea

A

C

OHO

Ácido benzóico

+ H2O

NaOH(aq)Substância

Orgânica + H2O

Considerando as informações acima, faça o que se pede: Dado: MM (ácido benzóico) = 122 g.mol

–; Na =

23g.mol–1

a) Escreva a equação química que descreve esse processo.

b) Calcule o rendimento da reação, admitindo que foram obtidos 10,8 g de A e utilizados 12,2 g de ácido benzóico.

Gab: a)

C

O

OH NaOH

C

O

ONa H2O+ +

b) 75%


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242 - (UNIFOR CE)

Considere as seguintes fórmulas: HONO2 (ácido nítrico) CH3COOH (ácido acético) H2O2 (peróxido de hidrogênio)

O nitrato de peroxiacetila (PAN), que ocorre no "smog fotoquímico" das cidades, é um poderoso agente lacrimogênio, responsável pela irritação causada pelo ar poluído contendo NO e NO2. Dentre as fórmulas apresentadas, a que corresponde a essa substância é :

a. H C

O

O-NH4+

b. CH3 C

O

O-NH4+

c. CH3 C

O

NH2

d. CH3 C

O

O ONO2

e. H C

O

O ONO2

Gab: D 243 - (UFMS)

Na tabela 1 são apresentadas várias classes de substâncias orgânicas produzidas pela natureza e, na tabela 2, propriedades e características desses compostos. Tabela 1- Substâncias orgânicas produzidas pela natureza

I)

OH

O

CH3

CH2

Eugenol

(óleo de cravo)

OH

O O

CH3

Salicilato de Metila(óleo de gualtéria)

II)

OH

O

CH3

H O

O H

III) CH3(CH2)3CO2H (ácido valérico), CH3(CH2)6CO2H (ácido caprílico), CH3(CH2)10CO2H (ácido láurico) e

CH3(CH2)14CO2H (ácido palmítico).

IV)

O

CH3

CapilinaAgente antifúngico

V)

CH3

CH3

CH3

CH3 CH3

CH3 CH3 CH3

H3C

H3C

Caroteno(vegetais verdes)

Tabela 2- Propriedades e características dessas substâncias orgânicas produzidas pela natureza. a) ácidos carboxílicos nomeados: ácidos

pentanóico, octanóico, dodecanóico e hexadecanóico.

b) alcino de ocorrência natural, apresentando a função cetona e um anel aromático.

c) compostos fenólicos contendo as funções éter e éster

d) polieno, precursor da vitamina A, apresentando ligações sigma e pi e carbonos sp

2 e sp

3.

e) aldeídos contendo hidroxila fenólica, grupo metoxi e alceno.

Com base nas informações fornecidas nas tabelas, é correto afirmar que

01. as seguintes correspondências são

verdadeiras: I-c, II-e, III-a, IV-b e V-d. 02. todos os compostos apresentam isomeria

geométrica e existem na forma de tautômeros. 04. todos os compostos apresentam isomeria

óptica. 08. todos os compostos sofrem reações de

substituição aromática e de adição. 16. todos os compostos apresentados possuem

carbonos com hibridizações sp2 e sp

3.

Gab: 01


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244 - (UFPE) Diversas substâncias orgânicas são responsáveis pelos odores, os quais, na maioria dos casos, estão diretamente relacionados ao processo de reprodução de plantas (odor de flores e frutas), insetos (feromônios) e animais. Observe as estruturas abaixo e indique a alternativa que apresenta a nomenclatura correta.

CH3CHCH2CHCH CHCH3

CH3 OH

feromônio praga do coqueiro(Rhynchophorus palmarum)

CH3CH2CH2C

O

OCH2(CH2)3CH3aroma do morago

CH3C CHCH2CH2C

CH3

CHC

CH3 O

Hferomônio de trilha da formiga

(Trigona subterranea)

a) 6,6-dimetil-2-hexen-4-ol, pentanoato de butila,

3,7-dimetil-2,6-octadienal. b) 6-metil-2-hepten-4-ol, butanoato de pentila, 3,7-

dimetil-2,6-octadienal. c) 2-octen-4-ol, butanoato de pentila, 2,6-

decadienal. d) 6-metil-2-hepten-4-ol, pentanoato de butila, 3,7-

dimetil-2,6-octadienal. e) 6,6-dimetilexen-4-ol, butanoato de pentila, 2,6-

decadienal. Gab: B

245 - (UNIFOR CE) Considere as seguintes reações que podem ocorrer com o ácido fólico, C6H4(COOH)2, dependendo das condições experimentais e dos reagentes com o qual esta substância é misturada:

IC

C

OH

OH

O

O

aquecimento

C

O + H2O

C

O

O

IIC

C

OH

OH

O

O

+ Zn

C

C

O

O

OZn2+ + H2

O--

2-

III

C

C

OH

OH

O

O

+ C2H5OH

C

C

O

O

OH

OC2H5 + H2O

IVC

C

OH

OH

O

O

+ Ca(OH)2

C

C

O

O

OCa2+ + 2H2O

O

-

-

2-

Dentre essas reações, produzem sais de ácidos carboxílicos SOMENTE a) I e II. d) II e IV. b) I e III. e) III e IV. c) II e III.

Gab: D


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246 - (UNICAMP SP) O excesso de acidez gástrica pode levar à formação de feridas na parede do estômago, conhecidas como úlceras. Vários fatores podem desencadear a úlcera gástrica, tais como a bactéria Heliobacter pylori, presente no trato gastrointestinal, o descontrole da bomba de prótons das células do estômago etc. Sais de bismuto podem ser utilizados no tratamento da úlcera gástrica. No estômago, os íons bismuto se ligam aos citratos, levando à formação de um muco protetor da parede estomacal. a) Considerando que no acetato de bismuto há

uma relação de 3:1 (ânion:cátion), qual é o estado de oxidação do íon bismuto nesse composto? Mostre.

b) Escreva a fórmula do acetato de bismuto. c) Sabendo-se que o ácido cítrico tem três

carboxilas e que sua fórmula molecular é C6H8O7, escreva a fórmula do citrato de bismuto formado no estômago.

Gab: a) O íon acetato é monovalente, e com a

proporção 3:1 teremos: 133

3 COO)(CHBi } a soma das cargas é igual a

zero Estado de oxidação do bismuto: +3.

b) A fórmula do acetato de bismuto é: Bi(CH3COO)3 ou

[Bi]3+ H3C C

O

O

1-

3

c) H 3OHCOHCcitrato ânion

3756

OH

licotricarboxíácido

7862

Fórmula do citrato de bismuto: 756 OHBiC

247 - (UFC CE) Uma área emergente da Química contemporânea denominada Química Supramolecular se fundamenta em novas substâncias cujas propriedades são decorrentes da incorporação de subunidades moleculares ou iônicas com características específicas. Um exemplo é o composto Esferaplex, que se forma através da interação ―hóspede-hospedeiro‖ entre o íon Li

+ e a molécula do Esferando, conforme

representação abaixo.

Acerca do Esferaplex é correto afirmar: a) apresenta em sua estrutura um éter misto. b) apresenta em sua estrutura centros quirais. c) pode sofrer reação do tipo adição eletrofílica. d) apresenta átomos com hibridação sp

3, sp

2 e sp.

e) é formado através de um processo endotérmico. Gab: A


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248 - (UFPR) O colesterol desempenha funções importantes nos processos biológicos, mas sua concentração no sangue deve ser controlada, para prevenir doenças cardiovasculares. No Brasil, recomenda-se manter a concentração de colesterol abaixo de 200 miligramas por 100 mililitros de sangue; na Europa, este limite é de 5,18 milimols por litro de sangue. A figura a seguir contém algumas informações sobre o colesterol.

H2C

CH

CH2

C

C

H2C

CH

CH2

CH

CH CH

C

H2C

H2C

CH2

CH2

CH

CH3

CH3

CH

H3CH2C

CH2

H2C

CH

CH3

CH3

HO

ColesterolC27H46O

Massa molar: 386 g

Dados: massas molares: C = 12 g; H = 1 g;

O = 16 g Sobre as informações acima, é correto afirmar: 01. O colesterol apresenta a função fenol. 02. A massa molar do colesterol dada (386 g) é

diferente da massa calculada com base na fórmula molecular (C27H46O).

04. A molécula do colesterol contém 2 átomos de carbono hibridados sp

2.

08. Na fórmula estrutural apresentada acima, está faltando uma ligação no átomo de carbono da hidroxila.

16. No Brasil e na Europa recomenda-se manter a concentração abaixo de 3,5x10

21 moléculas de

colesterol por litro de sangue. 32. A concentração máxima de colesterol

recomendada na Europa é maior que a recomendada no Brasil.

Gab: F-F-V-F-V-F 249 - (MACK SP)

Na embalagem de álcool para uso doméstico, vem escrito: ―álcool hidratado 96ºGL, de baixo teor de aldeídos. Produto não-perecível‖. Dessas informações, fazem-se as afirmações:

I. Esse álcool possui aproximadamente 96% de

etanol e 4% de água. II. O grupamento característico de aldeído é

representado pela fórmula: – COH III. O álcool em questão tem fórmula estrutural

H3C–CH2–OH. IV. Álcool e aldeído são funções inorgânicas. V. ―Não-perecível‖ significa deteriorar-se com

facilidade. São incorretas as afirmações: a) todas. b) I e III. c) II e III. d) I, II e III. e) IV e V.

Gab: E

250 - (UFRGS RS)

Um composto orgânico, que através de reações químicas foi identificado como um álcool, apresenta uma massa de 300 g para 3,0 . 10

24 moléculas.

Esse composto pode ser: a) propanol-1 b) etano-oxi-metano c) butanol-1 d) butanol-2 e) propeno-2-ol-1

Gab: A 251)


CH C CH2CH3 CH CH2 OH

CH2

CH

CH3

CH3

CH CH3CH3

Gab: 2-Isobutil-4-isopropil-hex-4-en-1-ol 252)


CH C CH2CH3 C CH3

CH2

CH

CH3

CH3

CH CH3CH3 OH

Gab: 6-Isopropil-2,4-dimetil-oct-6-en-4-ol 253)


CH C CH2CH3

CH2CH3

C CH3

CH2

C

CH3

CH3

CH CH3

CH3

OH

Gab: 3-Isopropil-5,7,7-trimetil-non-2-en-5-ol


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254) Dê o nome oficial para o álcool a seguir:

C C CH2CH3

CH2CH3

C

CH2

C

CH3

CH3

CH CH3

CH3

OHCH3

Gab: 5-Fenil-3-isopropil-7,7-dimetil-2-o-toluil-non-2-en-5-ol 255)


OH

OH

Gab: 1,4-Naftodiol 256)


CH3

OH

OH

Gab: 3-Metil-2-hidróxi-fenol 257)


CH3

OH

CH2CH3

CH3

CH2 CH3

Gab: 2,5-Dietil-3,4-dimetil-fenol 258)


Gab: 8,9-Diisopropil-2,6,12,12-tetrametil-tridec-4-en-4-ol

259) Dê o nome oficial para o enol:

OH

Gab: 3-Etil-2,6,10-trimetil-undec-3,7-dien-4-ol 260)


Gab: 6-Butil-2-etenil-4-metil-4-propil-ciclo-hex-1-en-1ol ou 6-Butil-4-metil-4-propil-2-vinil-ciclo-hex-1-en-1ol 261)


CH2

CH CH2

CH3

CH3CH

3 CH

CH3

Gab: s-Butóxi-isobutano ou éter s-butilisobutílico 262)

Dê o nome para o éter a seguir:

OCH

2C CH

3

CH3

CH3

CH3

C

CH3

CH3

Gab: t-Butóxi-neopentano ou éter t-butilneopentílico 263)

Dê o nome para o éter a seguir:

OC CH

3

CH3

CH3

Gab: t-Butóxi-benzeno ou éter t-butilfenílico


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264 - (PUCCamp SP) A vitamina E (tocoferol) contida no amendoim funciona biologicamente como um antioxidante natural, isto é, se oxida no lugar dos compostos que o acompanham. É um fenol com cadeia carbônica ramificada, ligada ao anel, contendo 16 átomos de carbono. Possui também na molécula átomo de oxigênio formando com átomos de carbono um hexanel insaturado. Sendo assim, na molécula de tocoferol identifica-se I. anel aromático II. grupo OH ligado diretamente ao anel III. grupo funcional éter (interno) IV. pelo menos 25 átomos de carbono por

molécula Está correto o que se afirma em a) I, somente. b) II, somente. c) II e IV, somente. d) I, II e IV, somente. e) I, II, III e IV.

Gab: E 265 - (UFSCAR SP)

O gengibre, nome científico Zingiber officinalis roscoe, é uma planta que tem ação fitoterápica com indicação terapêutica estimulante gastrintestinal. Também é usado como condimento. O odor e o sabor picantes do gengibre são causados pela zingerona, um dos seus constituintes.

35

CH O

HO

O

CH3

3

zingerona

a) Quantas ligações encontram-se na molécula da zingerona? Identifique-as na estrutura.

b) Escreva a equação da reação da zingerona com NaOH.

Gab: a) 4 ligações pi b)

CH O

HO

O

CH NaOH

Na

3

CH O

O

O

CH3 + H O2

+3

+

266 - (UEPG PR) A estrutura tridimensional e os grupos funcionais de uma molécula determinam sua função biológica. Sobre a estrutura do Crixivan, abaixo – uma droga que foi projetada para combater a AIDS e cuja hidroxila central é condição essencial para a ação da droga –, considerando que no planejamento sintético é importante o aspecto de solubilidade em água, para a eficácia do composto no ambiente aquoso do organismo humano, assinale o que for correto.

01. Os grupos OH presentes na droga caracterizam

a função álcool. 02. O composto apresenta um ―radical‖ terc-butil. 04. A hidrossolubilidade do composto se deve à

presença dos grupos –OH, –CONH– e –C6H5. 08. Os anéis "b" e "d" correspondem a cadeias

heterogêneas. 16. Considerando todos os anéis presentes na

molécula, são aromáticos os anéis "a", "c", "e". Gab: 19


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267 - (UNICAMP SP) Feromônios são substâncias químicas usadas na comunicação entre indivíduos de uma mesma espécie. A mensagem química tem como objetivo provocar respostas comportamentais relativas à agregação, colaboração na obtenção de alimentos, defesa, acasalamento, etc. Há uma variedade de substâncias que exercem o papel de feromônios, como o CH3(CH2)3CH2OH (sinal de alerta) e o CH3CH2CO(CH2)5CH3 (preparar para a luta). Uma mariposa chamada "Bombyx disparate" segrega um feromônio sexual capaz de atrair os machos da espécie numa distância de até 800 metros. Tal substância apresenta, na molécula, a função epóxi. Um fragmento de uma molécula desse feromônio, contendo apenas o principal grupo funcional, pode ser representado simplificadamente como -CHOCH-. a) Copie as duas fórmulas das substâncias

citadas acima. Em cada uma delas, marque e dê o nome de uma função química presente.

b) Escreva o nome químico da substância referente ao sinal de alerta.

c) Desenhe a "fórmula estrutural" do fragmento -CHOCH-.

Gab:

Observe as figuras a seguir para os itens a e c: a) CH3(CH2)3CH2OH álcool

CH3CH2CO(CH2)5CCH3 cetona

b) 1-pentanol ou pentan-1-ol. c)

O

C C

HH 268 - (UESPI)

Os representantes dos compostos dessa função orgânica são oxigenados. Têm caráter relativamente ácido, porém, menos ácido que os ácidos carboxílicos. Em geral, eles são pouco solúveis ou insolúveis em água, mas os seus sais são bem mais solúveis. Alguns são utilizados como desinfetantes e na produção de resinas. As características apontadas anteriormente estão associadas à função: a) álcool. b) aldeído. c) cetona. d) éter. e) fenol.

Gab: E

269 - (UFPE) Os compostos representados pelas estruturas abaixo são corantes bastante conhecidos. De acordo com as estruturas, analise as afirmações a seguir.

N

N

O

H O

H

Índigo (cor azul)

O

HO

OH

OH

OH

Brasilina (cor vermelha)

00. O índigo apresenta quatro anéis aromáticos. 01. Todos os carbonos presentes na molécula do

índigo possuem hibridização sp2.

02. Todos os carbonos presentes na molécula da brasilina possuem hibridização sp

3.

03. A brasilina apresenta quatro grupos fenol. 04. Na molécula do índigo, os anéis aromáticos

estão conjugados entre si. O mesmo não ocorre no caso da brasilina.

Gab: FVFFV


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TEXTO: 1 - Comum à questão: 270

Ao longo de cinco séculos de exploração, a cultura da cana-de-açúcar desempenhou sucessivos e importantes papéis na economia brasileira: impulsionou o Período Colonial, sustentando o Império, deu origem a indústrias, destacou a nação como exportadora, alavancou o desenvolvimento de áreas do Nordeste (mais tarde, também do Centro-Sul) e ainda forneceu ao país uma alternativa ao uso do petróleo, na geração de energia. O açúcar e o álcool (álcool comum) são os principais derivados da cana-de-açúcar. Do primeiro, o Brasil é hoje um dos principais produtores e exportadores mundiais e do segundo, destaca-se como produtor, já que o comércio internacional desse combustível ainda carece de expressão. Uma conjuntura favorável ao aquecimento do consumo de álcool tem-se desenhado nos últimos tempos, através do início da comercialização de automóveis com motor bicombustível, isto é, motor que tanto pode funcionar com gasolina quanto com derivado de cana, como também com uma mistura de ambos, em quaisquer proporções. Outro estímulo ao uso do álcool como combustível é o fato de sua contribuição para o efeito estufa ser significativamente menor do que a dos combustíveis fósseis atualmente utilizados, isto porque o dióxido de carbono que é hoje lançado na atmosfera através de sua combustão, é o mesmo que ontem foi seqüestrado pela fotossíntese quando na composição da biomassa original (cana-de-açúcar) desse combustível.

TOLEDO, L.R. e SOUZA, E. Globo Rural nº 214: São Paulo, agosto de 2003 [adapt.].

270 - (UFPEL RS)

O álcool, a que o texto se refere, I. apresenta cadeia carbônica alifática saturada e

heterogênea. II. tem por nome álcool etílico ou etanol. III. é classificado como um monoálcool primário. IV. como combustível, minimiza o efeito estufa por

não emitir gás carbônico para a atmosfera. Dessas afirmativas, estão corretas apenas a) I e III. b) I, II e IV. c) II e IV. d) II e III. e) I, III e IV.

Gab: D


Os compostos carbonílicos são emitidos diretamente para a atmosfera por fontes naturais e antropogênicas ou formados pela fotooxidação de hidrocarbonetos. São compostos muito reativos, principalmente por se constituírem na maior fonte de radicais livres. De forma direta ou indireta, o aumento de suas concentrações afeta a qualidade do ar. A presença de compostos carbonílicos no ar diminui o período de indução do ―smog‖ fotoquímico e eleva a quantidade de ozônio na troposfera. Além disso, esses compostos também são os precursores de uma classe de poluentes secundários e de ácidos orgânicos atmosféricos os quais contribuem para a chuva ácida e a acidificação de lagos. Entre os componentes das emissões naturais de compostos carbonílicos, podem ser citados etanal, propanal, 2-metil propanal, 2-metil butanal, 3-metil butanal, propanona, butanona e 3-buten-2-ona, todos oriundos de formigas (Mymica rubra L). Já nas antropogênicas, destacam-se, principalmente, metanal e etanal, seguidos de uma fração menor (cerca de 10%) representada por propanal, propanona, acroleína (propenal) e benzaldeído (fenil metanal), entre outros. As principais fontes dessas emissões são as indústrias, o uso de combustíveis, a incineração do lixo e as queimadas florestais.

ANDRADA, Marta V. A. S. de, et al. Compostos carbonílicos atmosféricos:

fontes, reatividade, níveis de concentração e efeitos toxicológicos,

Química Nova, Vol 25, número 6B, 2002 [adapt.]. 271 - (UFPEL RS)

Os compostos citados no texto como poluentes emitidos por fontes antropogênicas pertencem à função orgânica dos (das) a) aldeídos e ácidos carboxílicos, por

apresentarem o grupo – COOH em suas estruturas.

b) cetonas e fenóis, por apresentarem anel aromático em suas estruturas.

c) álcoois e fenóis, por apresentarem hidroxila em suas estruturas.

d) fenóis, por apresentarem dupla ligação e hidroxila em suas estruturas.

e) aldeídos e cetonas, por apresentarem o grupo

C

O

.

Gab: E


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Uma das várias seqüelas causadas por níveis elevados de glicose no sangue de pacientes diabéticos que não seguem o tratamento médico adequado envolve o aumento da concentração de sorbitol nas células do cristalino ocular, que pode levar à perda da visão. Com base na transformação mostrada na equação abaixo, na qual os átomos de carbono da estrutura da glicose encontram-se numerados, responda:

O

C H

C

C

C

C

CH2OH

H OH

HO H

H OH

H OH

Glicose

in vivo

CH2OH

C

C

C

C

CH2OH

H OH

HO H

H OH

H OH

Sorbitol

1

2

3

4

5

6

272 - (UFRRJ)

Qual função orgânica diferencia a glicose do sorbitol?

Gab:

a) A função aldeído. TEXTO: 4 - Comum à questão: 273

O metanol foi obtido pela primeira vez em 1664, por Robert Boyle (1627-1691), por meio da destilação seca da madeira.

273 - (UDESC SC)

a) Dê o nome do produto formado pela oxidação do álcool metílico, conforme a reação abaixo apresentada.

)aq(2)g(2Cº400

Cu22

1)(3 OHCOH)g(OOHCH

Gab:

a) Metanal


Para se prepararem chapas de partículas orientadas (OSB) utilizam-se partículas de eucalipto e pinus aglutinadas por um adesivo fenólico. Um dos constituintes dessa resina é ilustrado abaixo:

OH

CH3

274 - (UDESC SC)

Determine: a) a função orgânica pertencente a essa molécula; b) o nome oficial (IUPAC) desse composto;

Gab:

a) fenol b) 2-metil-hidróxibenzeno


Quando animais são submetidos ao estresse por aumento da temperatura ambiente, reduz-se não somente a produção de leite, mas também alguns de seus componentes como, por exemplo, a lactose, que pode ser medida pelo conteúdo das moléculas, cuja estrutura é mostrada abaixo.

H3C C

OH

H

COOH

275 - (UDESC SC)

a) Indique os grupos funcionais presentes na molécula acima.

Gab:

a) ácido carboxílico e o álcool


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Os fabricantes de guloseimas têm avançado no poder de sedução de seus produtos, uma vez que passaram a incorporar substâncias de caráter ácido (ácido málico e ácido cítrico) e de caráter básico (bicarbonato de sódio) aos mesmos. Criaram balas e gomas de mascar em que o sabor inicial é azedo, graças principalmente, aos ácidos presentes e que, após alguns minutos de mastigação, começam a produzir uma espuma brilhante, doce e colorida que, acumulando-se na boca, passa a transbordar por sobre os lábios – essa espuma é uma mistura de açúcar, corante, saliva e bolhas de gás carbônico liberadas pela reação dos cátions hidrônio, H3O

+ ou

simplesmente H+ (provenientes da ionização dos

ácidos málico e cítrico na saliva), com o ânion bicarbonato, conforme a equação:

H+(aq) + HCO3

-(aq) H2O() + CO2(g)

OBS: Geralmente o açúcar usado é o comum ou sacarose (C12H22O11) que por hidrólise, no tubo digestivo humano, transforma-se em glicose e frutose, ambas de fórmula molecular C6H12O6 – esses são os glicídios provenientes da sacarose que entram na corrente sangüínea e que, dissolvidos no soro, chegam até as células para supri-las com energia

276 - (UFPEL RS)

Na estrutura do ácido málico, citado a seguir, estão presentes os grupos funcionais ________ e ________ que representam as funções orgânicas _________ e _________ .

H2C COOH

HC

OH

COOH

a) hidroxila e carbonila; fenol e aldeído. b) carbonila e carboxila; cetona e ácido carboxílico. c) hidroxila e carboxila; álcool e ácido carboxílico. d) carbonila e hidroxila; éster e álcool. e) carboxíla e carbonila; ácido carboxílico e éster.

Gab: C

TEXTO: 8 - Comum à questão: 277 Apresentação da coletânea

A produção agrícola afeta as relações de trabalho, o uso da terra, o comércio, a pesquisa tecnológica, o meio ambiente. Refletir sobre a agricultura significa colocar em questão o próprio modo de configuração de uma sociedade.

1) O açúcar

O branco açúcar que adoçará meu café nesta manhã de Ipanema não foi produzido por mim nem surgiu dentro do açucareiro por milagre. Vejo-o puro e afável ao paladar como beijo de moça, água na pele, flor que se dissolve na boca. Mas este açúcar não foi feito por mim. Este açúcar veio da mercearia da esquina e tampouco o fez o

Oliveira, dono da mercearia. Este açúcar veio de uma usina de açúcar em Pernambuco ou no Estado do Rio e tampouco o fez o dono da usina. Este açúcar era cana e veio dos canaviais extensos que não nascem por acaso no regaço do vale. Em lugares distantes, onde não há hospital nem escola, homens que não sabem ler e morrem de fome aos 27 anos plantaram e colheram a cana que viraria açúcar. Em usinas escuras, homens de vida amarga e dura produziram este açúcar branco e puro com que adoço meu café esta manhã em Ipanema.

(Ferreira Gullar, Dentro da noite veloz. Rio de Janeiro: Civilização Brasileira, 1975, p. 44, 45.)


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277 - (UNICAMP SP) Alguns textos da coletânea deixam claro que o Brasil, em razão de suas condições climáticas, apresenta grande potencial para a produção de combustíveis renováveis a partir de produtos agrícolas. O etanol já é uma realidade há mais de vinte anos e agora o biodiesel começa a ser produzido, em escala industrial, a partir de óleos vegetais. Uma das possibilidades para a obtenção desse óleo vegetal é a soja. A soja contém cerca de 20% (massa/massa) de óleo comestível no grão seco, enquanto cada tonelada de cana fornece, em média, 80 litros de etanol. Um fato químico interessante é que esse óleo comestível pode ser transformado em biodiesel pela reação de transesterificação com etanol em condições apropriadas. a) Com que outro nome o etanol também é

conhecido? b) Sabendo-se que o óleo de soja e o etanol têm

densidades muito próximas, aproximadamente 0,80 g/cm

3 à temperatura ambiente, qual cultura

produziria maior quantidade de líquido (óleo ou álcool), a soja ou a cana-de-açúcar, considerando-se uma produtividade média de 2 600 kg de grãos de soja por hectare e a da cana como 80 toneladas/hectare? Justifique com cálculos. c) A reação de transesterificação a que o texto faz alusão é a transformação de um éster em outro. Qual é a fórmula estrutural do éster mais simples que se conhece?

Gab:

a) álcool etílico b) A cana-de-açúcar produz mais líquido por

hectare: 650L/hectare. c)

H C

O

O CH3


ARMAS QUÍMICAS Em várias épocas da história, algumas substâncias químicas reforçaram o arsenal das armas físicas de impacto para fins militares. O uso dessas substâncias de guerra se concretizou de fato na 1ª Guerra Mundial (1914 - 1918), determinando a morte de cerca de 100.000 pessoas, entre civis e militares. O uso mais recente de armas químicas foi comprovado na Guerra Irã - Iraque (22/09/1980 - 20/08/1988). Após séculos de aplicação, somente em 1989 deu-se inicio a tratados internacionais de banimento das armas químicas. Uma forma moderna de aplicação dessas armas consiste nas chamadas armas binárias; em que duas substâncias, não tóxicas, precursoras do produto final entram em contato e reagem formando o composto tóxico. Entre estes produtos destacam-se o ―sarin‖ e o ―soman‖. Sabe-se que a dose letal de uma substância (DL50) provoca a morte de 50 % dos animais testados e que a volatilidade é uma medida da quantidade do material que pode ser reduzido a gás ou vapor.

Tabela 1 - Algumas propriedades de substâncias utilizadas como armas químicas

361050SNPOHCVX

70000.3167FPOHCSoman– GD

100100.1256FPOHCSarin– GB

40040024050PONHCTabun– GA

osNeurotóxic Gases

300.1300.218ClCHCHAsClLewisita

500.161021514Cl)S(CH)Cl(CHMostarda) (Gás HD

s vesicanteGases

500.21031095PhCHC(CN)CS

000.1110555ClPhCOCHCN

icoslacrimogên Gases

600.240416PhAsClPD

000.301195NAsClHPhAdamsita– DM

vômitodo Gases

000.20000.17069NOCClnaCloropicri

200.3300.5412757ClCOOCClDifosgênio

pulmonares

Irritantes

)(mg.min.m DL3)-mg.m Cº (20

deVolatilida

C)(º Ebulição

de Ponto

C)(º Fusão

de PontoFórmulaSubstância

22611

2167

2104

22115

2

2222

2

2

2

2

23

3

350

278 - (UEPB)

Indique as substâncias da Tabela 1 que apresentam grupo carbonila: a) CN, Difosgênio, Cloropicrina, Tabun, Sarin,

Soman e VX b) Cloropicrina, Difosgênio e GB c) Tabun, Sarin, Soman e VX d) Difosgênio e CN e) Nenhuma das substâncias da tabela

Gab: D


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O crescimento das economias e a melhoria na qualidade de vida das populações induzem a um maior consumo de combustíveis. Além do problema de esgotamento das reservas, outros surgem, como a poluição ambiental, a logística e o custo de transporte de combustíveis a grandes distâncias. Tudo isto tem estimulado a busca de combustíveis alternativos, preferencialmente de fontes renováveis disponíveis atualmente. Estes combustíveis devem ser tecnicamente viáveis, economicamente competitivos e ambientalmente aceitáveis. Vários deles – álcool, biodiesel, hidrogênio, biomassa, entre outros – já estão em uso ou poderão estar disponíveis em breve. Por exemplo, recentemente o Brasil tem incentivado a produção de biodiesel, que é obtido principalmente pela transesterificação de óleos vegetais, processo que pode ser representado pela seguinte equação química:

H2C O C

O

R1

HC O C

O

R2

H2C O C

O

R3

+ 3 HO

H2

C CH3

Óleo Vegetal(triglicerídeo)

+ Álcool

R1 C

O

O

H2

C CH3

R2 C

O

O

H2

C CH3

R3 C

O

O

H2

C CH3

+

H2C O H

HC

H2C O

O

H

H

Biodiesel + Glicerina

279 - (UFPE)

Na equação química dada, a nomenclatura IUPAC para a glicerina formada é a) 1,2,3-propanotriol b) 1,2,3-propanol c) 3-propanotriol d) isopropanol e) glicerol

Gab: A


O esmalte dental é constituído pela hidroxiapatita, que, na presença de água, vem representada pelo seguinte equilíbrio químico:

)aq(OH)aq(PO 3)aq(Ca 5)l(OH)s(OH)PO(Ca 34

2

eralizaçãomin

eralizaçãomindes

2345

Dois fatores que alteram o equilíbrio da reação acima são o pH e as concentrações dos íons. A cárie dentária é provocada pela ação da placa bacteriana no esmalte do dente. O açúcar metabolizado pelas bactérias é transformado em ácidos orgânicos. Na tabela abaixo, estão apresentados alguns desses ácidos:

Tabela: Alguns dos ácidos orgânicos formados e suas constantes de dissociação

CH

OH

H3C CO

OH(I)

8,4 x 10-4

COH3C

OH(II)

1,8 x 10-5

HC

O

OH1,8 x 10-4

Fórmula do

compostoKa (mol/L)

a 25 ºC

(III)

280 - (UFRN)

Os ácidos orgânicos (I) e (II), produzidos pelo metabolismo do açúcar, são, respectivamente, a) 2-hidróxi-etanóico e propanóico. b) 2-hidróxi-propanóico e propanóico. c) 2-hidróxi-propanóico e etanóico. d) 2-hidróxi-etanóico e etanóico.

Gab: C


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A cidade de Santo Amaro da Purificação, do recôncavo baiano, é considerada a cidade com maior índice de contaminação por chumbo, no mundo. Em 1960 uma companhia francesa iniciou atividades de beneficiamento do minério de chumbo, principalmente a galena (PbS), nessa região. Esse processo foi realizado, praticamente, sem controle dos danos ambientais e da proteção dos funcionários e moradores da região. Além do chumbo expelido pelas chaminés da fábrica, os subprodutos (escórias), considerados inócuos na época, foram depositados no terreno da fábrica, a céu aberto, e parte deles foi utilizada no capeamento de algumas ruas da cidade. A fábrica foi desativada em 1993, deixando quase 500 mil toneladas de escória que contém cádmio, chumbo, zinco e outros metais pesados, contaminando a população das regiões vizinhas à fábrica. O chumbo pode causar vários danos à saúde, dentre eles a perturbação na biossíntese da hemoglobina, proteína que contém ferro e transporta oxigênio através dos glóbulos vermelhos(eritrócitos) pelo organismo. A figura apresenta a estrutura do grupo heme, onde o Fe(II) está ligado a quatro átomos de N do anel porfirínico.

N

CH2

H3C

HC

N

CH3

CH2

HC

N

CH

N

CH3

CH

H3C

HOOC COOH

Fe

281 - (UFTM MG)

Um dos grupos funcionais e a configuração eletrônica da camada de valência do íon Fe(II), na estrutura do grupo heme são, respectivamente: a) ácido carboxílico e 3d

6.

b) amida e 3d4 4s

2.

c) amina e 3d6 4s

2.

d) amida e 3d6.

e) amina e 3d8 4s

2.

Gab: A

TEXTO: 13 - Comum à questão: 282 Com o advento dos jogos pan-americanos, estudos relacionados com o metabolismo humano estiveram em evidência e foram tema de reportagens em jornais e revistas. Especial atenção recebeu o consumo de energia pelos atletas, e as formas de obtenção dessa energia pelo corpo humano. A glicose é a fonte primária de energia em nosso organismo e um dos intermediários formados em sua oxidação é o piruvato – forma desprotonada do ácido pirúvico (fórmula molecular C3H4O3), que apresenta as funções cetona e ácido carboxílico. O piruvato pode seguir dois caminhos metabólicos:

piônicohidroxipro- ácido do

da)desprotona (forma lactatopiruvato:

I metabólica viaI

O.H COpiruvato:II 22II metabólica via

282 - (UNESP SP)

Forneça as fórmulas estruturais dos ácidos pirúvico e -hidroxipropiônico, envolvidos na via metabólica

I, e classifique as reações químicas para as duas vias metabólicas do piruvato, segundo os conceitos de oxirredução.

Gab:

Ácido pirúvico (cetopropanóico):

H3C C

O

COOH

Ácido -hidroxipropiônico (2-hidroxipropanóico):

H3C CH COOH

OH

I:

H3C C

O

COO-

reduçãoH3C CH COO

-

OH

piruvato lactato

II:

H3C C

O

COO-

oxidação

piruvato

CO2 + H2O


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Estudos mostraram que os nativos da Groenlândia, apesar de terem uma dieta rica em gorduras e óleos, apresentam baixíssimos índices de doenças cardiovasculares. Acredita-se que esse fato esteja relacionado com a ingestão de óleos ricos em ácidos ômega-3 presentes em animais marinhos, base da alimentação daquele povo. Os ácidos ômega-3 são ácidos graxos e essa denominação refere-se à posição de uma dupla ligação, numerando a cadeia a partir da extremidade oposta à do grupo funcional. Essa numeração, entretanto, não é recomendada pela IUPAC. A estrutura a seguir representa um exemplo de ácido ômega-3.

COOH)(CH)CHCH(CHCHCHCHCHCH 4242223

283 - (FEPECS DF)

Utilizando a regra de nomenclatura recomendada pela IUPAC, essa dupla ligação deverá estar localizada no carbono: a) 2; b) 7; c) 11; d) 16; e) 19.

Gab: E


O esmalte que reveste os dentes é constituído pelo mineral hidroxiapatita, um hidroxifosfato de cálcio. O processo de mineralização/desmineralização do esmalte do dente pode ser representado pela seguinte equação:

OH PO 3 Ca x OH OH)(POCa (aq)(aq)34(aq)

2(l)2

titaHidroxiapa

(s)34x

284 - (UFJF MG)

As placas bacterianas metabolizam o açúcar, transformando-o em ácidos orgânicos. Escreva a fórmula estrutural dos ácidos gerados a partir da metabolização do açúcar pelas bactérias. ácido 2-hidroxipropanóico ácido etanóico ácido metanóico

Gab:

OH

O

OH

ácido 2-hidroxipropanóico

CH3 C OH

O

ácido etanóico

H C OH

O

ácido metanóico


A benzocaína (para-aminobenzoato de etila) é geralmente utilizada como anestésico local para exame de endoscopia. Esse composto é obtido pela reação do ácido paraaminobenzóico com o etanol, em meio ácido, segundo a reação:

H2N

O

OH

+ C2H5OHH+

ácido p-aminobenzóico

H+

H2N

O

OCH2CH3

+ H2O

p-aminobenzoato de etilaou benzocaína

285 - (UFRN)

Em relação à benzocaína, pode-se afirmar que a) possui uma carbonila. b) não forma ligações de hidrogênio. c) forma uma ligação iônica entre os átomos de

nitrogênio e carbono. d) não apresenta ressonância, mas possui

ligações duplas. Gab: A


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Considere as seguintes informações sobre o ácido acetilsalicílico, conhecido como Aspirina

® ou AAS

®.

Fórmula estrutural:

COOH

O

O

CH3

Fórmula bruta: C9H8O4 Massa molar: 180 g.mol

–1

Solubilidade em água: 1 g em 300 mL de água a 25 ºC Uma forma de comercialização: Comprimidos contendo 500 mg do princípio ativo disperso uniformemente em amido Outras informações: pKa = –log Ka = 3,49 Estável em ar seco Hidrolisa-se em ar úmido, originando ácido salicílico e ácido acético, que se volatiliza

286 - (UNINOVE SP)

O ácido acetilsalicílico é um I. ácido tão forte quanto o ácido clorídrico; II. composto da classe dos aromáticos; III. fenol.

É correto o que se afirma somente em a) I. b) II. c) III. d) I e II. e) II e III.

Gab: B


O ácido sórbico e seus sais de sódio e de potássio são usados, principalmente, como conservante na indústria de alimentos para prevenir o crescimento de fungos em queijos e derivados, bolos, sucos, refrigerantes e chocolates. A sua ação conservante depende do pH do meio, sendo mais efetiva até 6,5. Também, em muitos alimentos, esse ácido é usado como acidulante.

Sórbico Ácido

COOHCHCHCHCHCH3

287 - (UFPEL RS)

Assinale a alternativa que completa, corretamente, as lacunas na seguinte frase: O ácido sórbico, segundo as regras oficiais da IUPAC, tem o nome de __________ e apresenta o grupo funcional __________, numa cadeia __________. a) ácido 1,3-hexadienóico (ácido hexa-1,3-

dienóico); hidroxila; homogênea, alifática e saturada

b) ácido hexanóico; carboxila; heterogênea, alifática e insaturada

c) ácido 2,4-hexadienóico (ácido hexa-2,4-dienóico); hidroxila; heterogênea, alifática e saturada

d) ácido 2,4-hexadienóico (ácido hexa-2,4-dienóico); carboxila; homogênea, alifática e insaturada

e) ácido 1,3-hexadienóico (ácido hexa-1,3-dienóico); carbonila; homogênea, alifática e saturada

f) I.R. Gab: D