Us 7528272

8/17/2019 Us 7528272

1/18

US007528272B2

( 1 2 ) United

States Patent

( 1 0 )

P a t e n t

N 0 . 2 U S

7 , 5 2 8 , 2 7 2 B2

A l a s t i ( 4 5 ) D a t e o f P a t e n t : May

,

2 0 0 9

(54)

BIODIESELPROCESS 6,642,399 B 11/2003 Boocock

. . . . . . . . . . . . . . . . . . .

. . 554/167

6 , 7 1 2 , 8 6 7 B1 3 / 2 0 0 4 Boocock

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4 4 / 3 8 9

( 7 5 )

I n v e n t o r :

P e r r y

A l a s t i , H o p k i n t o n , MA

U S )

( C o n t i n u e d )

( 7 3 )

A s s i g n e e :

A r t i s a n

I n d u s t r i e s , I n c . ,

W a l t h a m ,

MA FOREIGN

PATENT

DOCUMENTS

(Us)

EP 1 3 3 1

2 6 0

A2

7 / 2 0 0 3

(

*

) N o t i c e :

S u b j e c t

t o

a n y d i s c l a i m e r ,

t h e

t e r m o f

h i s

(Commued)

p a t e n t

i s

e x t e n d e d o r a d j u s t e d

u n d e r 3 5

OTHER PUBLICATIONS

U ' S ' C '

1 5 4 ( 1 ) )

b y 4 9 2 d a y s ‘ C o n n e m a n n

e t

a l . , “ B i o d i e s e l i n E u r o p e

1 9 9 8 ,

B i o d i e s e l , P r o c e s s i n g

a n d T e c h n o l o g i e s ” , I n t e r n a t i o n a l L i q u i d B i o f u e l s C o n g r e s s , J u l .

( 2 1 ) A p p l -

N05

1 1 / 2 3 5 , 6 7 3 1 9 - 2 2 ,

1 9 9 8 ,

p p . 1 - 1 5 h t t p : / / W W W . b i o d i e s e l . o r g / r e s o u r c e s /

_ reportsdatabase/reports/gen/19980722igen-100.pdf.

( 2 2 )

F 1 l e d . S e p . 2 6 ,

2 0 0 5

( C o n t i n u e d )

( 6 5 ) P r i o r

P u b l i c a t i o n Data

P r i m a r y

ExamineriDeborah

D

a r r

Us 6 A Z Z O I ’ I ’ I E y , A g e n t , 0 1 F i r m i W e i n g a r t e n , S c h u r g i n ,

’

Gagnebin &

ebovici LLP

R e l a t e d US.

p p l i c a t i o n

Data

( 5 7 )

ABSTRACT

( 60 )

Provisional application No. 6 0 / 6 1 3 , 1 0 0 , ?led on Sep.

_ _ _ _ _

2 4 2 0 0 4 ' The r e s e n t 1 n v e n t 1 on p r o v 1 d e s

a

b 1 o d 1 e s e l p r o c e s s c a p a b l e o f

’ y i e l d i n g

a

mono-alkyl e s t e r b i o d i e s e l .

I n

one embodiment,

a

( 5 1 ) I n t _ CL p r o c e s s f o r y i e l d i n g b i o d i e s e l c o m p r i s e s p r o v i d i n g a f e e d

C07C

5 1 / 4 3

( 2 0 0 6 0 1 )

s t r e a m . P r e f e r a b l y , t h e f e e d

s t r e a m

c o m p r i s e s

m o n o - a l k y l

( 5 2 ) US. C l . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 554/174 e s t e r s ’ S a l t s ’

a l c o h o l

and l y c e r o l ‘ The r o c e s s a l s o Comprises

( 5 8 ) F i e l d o f C l a s s i ? c a t i o n S e a r c h None

s u b s t a n t i a l l y

s e p a r a t i n g a l c o h o l f r o m t h e f e e d s t r e a m

t o

y i e l d

S e e a l i c a t i o n

? l e f o r

Com l e t e ' a ? r s t s t r e a m . The ? r s t s t r e a m c o m p r i s e s m o n o - a l k y l

e s t e r s ,

p p p r y ' g l y c e r o l a n d

s a l t s .

A s e p a r a t i o n o f

a l c o h o l

f r o m t h e

? r s t

( 5 6 ) R e f e r e n c e s C i t e d

s t r e a m i s

p e r f o r m e d b y v o l a t i l i t y . F u r t h e r m o r e , t h e p r o c e s s o f

US.

PATENT DOCUMENTS

t h e

i n v e n t i o n c o m p r i s e s s u b s t a n t i a l l y s e p a r a t i n g s a l t s f r o m

t h e ? r s t stream

o

y i e l d a vapor

s t r e a m .

The vapor stream

l s o

27

5,520,708 A 5/1996

Johnson 6 1 3 1 . . . . . . . . . . . . . .

. . 44/388

comprisesmono-alkylestersandglycerol-Separationofsalts

5 , 5 2 5 , 1 2 6

A 6 / 1 9 9 6

Basu

t

a 1 .

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4 4 / 3 0 8 Ofthe Vapor stream s

a l s o

Performed

by

V o l a t i l i t y Glycerol

5 , 5 3 2 , 3 9 2

A

7 / 1 9 9 6 G h e o r g h i u and mono-alkyl e s t e r s of h e vapor

s t r e a m

a r e a l s o s u b s t a n

5 , 6 9 7 , 9 8 6 A 1 2 / 1 9 9 7

Haas . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

.

44/308

t i a l l y

separated

s o a s t o y i e l d a biodiesel P r e f e r a b l y ,

the

5 , 7 1 3 , 9 6 5

A

2 / 1 9 9 8 F o g l i a

e 1 3 1 .

. . . . . . . 4 4 / 3 8 8 b i o d i e s e l

i s

a f u e l grade b i o d i e s e l

COmPn'sing f a t t y

a c i d

5 , 8 5 8 , 1 6 9 A 1 / 1 9 9 9 R a c h s e e 1 3 1 . 1 5 9 / 4 8 1 m o n o - a l k y l e s t e r s

6,015,440 1/2000

Noureddini . . . . . . . . . .. 44 388

6 , 1 7 4 , 5 0 1

B1

1 / 2 0 0 1

Noureddini

. . . . . . . . . . . . . . . . . 422/189 44

Claims, 6 Drawing

Sheets

1 4

E

1 0

1 6

2 5

A

1 s

2 4

2 0

Q

_ 2 _ 6

1 0 0

2 0 4

8/17/2019 Us 7528272

2/18

US 7 , 5 2 8 , 2 7 2 B2

P a g e

2

US. PATENT DOCUMENTS

2002/0058827

A1

2002/0082434

A1

2003/0229238

A1

2004/0034244

A1

2004/0231234

A1

5/2002

Wollmann

et a 1 . . . . . . . . . . . 552/545

6/2002 Bonakdar t a l . 552/545

12/2003 Fleisher . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

. .

554/174

2 / 2 0 0 4 Bournay t

a l .

1 1 / 2 0 0 4

May t

a 1 .

. . . . . . . . . . . . . . . . . . .

. .

4 4 /38 8

FOREIGN

PATENT DOCUMENTS

EP 1 357 277

A1

W0 W0 3/083020

A2

W0 W0 3/087279 A2

1 0 / 2 0 0 3

1 0 / 2 0 0 3

1 0 / 2 0 0 3

OTHERPUBLICATIONS

K h a n ,

“ R e s e a r c h

i n t o

B i o d i e s e l ,

K i n e t i c s

& a t a l y s t D e v e l o p m e n t ” ,

May 1 7 , 2 0 0 2 , p p . 1 - 3 9

h t t p : / / W W W . c h e q u e . u q . e d u . a u / u g r a d /

c h e e 4 0 0 1 /

CHEE400

0 2 / AdamiKhaniThesispdf

S c h m i d t , “ B i o d i e s e l V e h i c l e

F u e l : GHG

e d u c t i o n s , A i r E m i s s i o n s ,

S u p p l y

a n d

E c o n o m i c

O v e r v i e w ” ,

D i s c u s s i o n

P a p e r C 3 - 0 1 5 , M a r .

1 1 , 2 0 0 4 , p p . 1 - 2 0 h t t p : / / W W W . c l i m a t e c h a n g e c e n t r a l c o m /

i n f o i c e n t r e / d i s c u s s i o n f p a p e r s / O 1 5 B i o d i e s e l i D i s c u s s i o n i P a p e r .

p d f .

W e s t f a l i a

S e p a r a t o r ,

I n c . ,

“ M e t h y l

E s t e r P r o c e s s i n g L i n e ” W e s t f a l i a

S e p a r a t o r F o o d

T e c , O i l s

&

a t s

P r o c e s s i n g , S i n g l e S e p a r a t o r ,

p .

1

h t t p : / / W W W . W s u s . c o m / e n / p r o d u c t s / s i n g l e i s e p a r a t o r h t m l .

B i o d i e s e l P r o c e s s o r

E n c y c l o p e d i s a r t i c l e

a b o u t B i o d i e s e l P r o c e s s o r

p p .

1 - 3

h t t p : / / e n c y c l o p e d i a . t h e f r e e d i c t i o n a r y . c o m /

b i o d i e s e l 2 0 p r o c e s s o r .

L e v e l t o n E n g i n e e r i n g

L t d . , ( S & T ) 2 C o n s u l t a n t s I n c . ,

A s s e s s m e n t o f

B i o d i e s e l a n d E t h a n o l D i e s e l B l e n d s , G r e e n h o u s e Gas E m i s s i o n s ,

E x h a u s t

E m i s s i o n s , a n d P o l i c y I s s u e s ’ , S e p . 3 0 , 2 0 0 2 , p p . 1 - 8 9

h t t p : / /

w w w g h g e n i u s . c a / r e p o r t s / N R C a n B i o d i e s e l . p d f .

L e g i s l a t i v e , T h o m a s . ,

A I M - A G / A g r i - I n d u s t r y M o d e l i n g & n a l y s i s

G r o u p E c o n o m i c F e a s i b i l i t y

o f

P r o d u c i n g B i o d i e s e l i n T e n n e s s e e ,

A p p e n d i x

1 . “ C o n g r e s s i o n a l A c t i v i t y ,

U S D A B i o e n e r g y P r o g r a m ,

S e n a t e E n e r g y B i l l , a n d EPA Reduced S u l f u r E m i s s i o n s R e g u l a t i o n

P r o v i s i o n s ”

p p .

A - 1 - A - 3 1 h t t p : / / W e b . u t k . e d u / ~ a i m a g / p u b s /

b i o d i e s e l . p d f .

Goodrum t a l . , B i o d i e s e l P r o d u c t i o n , B i o l o g ic a l

a n d

A g r i c u l y u r a l

E n g i n e e r i n g

D e p a r t m e n t ,

T h e

U n i v e r s i t y

o f G e o r g i a ,

p p .

1 - 3 3 h t t p : / /

W W W g e o r g i a i t p . o r g / P D F / B i o d i e s e l . p d f .

B r e v e t e

B i o d i e s e l , h t t p : / / W W W . c h i m i n f o r m . h o m e . r o / c h i m i ? l e s /

p a t e n t e i a b s t r a c t d o c .

Copy

o t

A v a i l a b l e .

8/17/2019 Us 7528272

3/18

US. Patent May , 2 0 0 9

S h e e t

1 o f 6 U S 7 , 5 2 8 , 2 7 2 B2

h m

m

v w

8/17/2019 Us 7528272

4/18


S h e e t

2 o f 6 U S 7 , 5 2 8 , 2 7 2 B2

l

v m

N

“

a

O I

w ?

m m

8/17/2019 Us 7528272

5/18

US.

Patent

May

, 2 0 0 9

S h e e t

3 o f 6 U S 7 , 5 2 8 , 2 7 2

B2

2 |

l» Ev

m

c o l 0

T E

‘ E

N

“

< r |

8/17/2019 Us 7528272

6/18


S h e e t

4 o f 6 U S 7 , 5 2 8 , 2 7 2 B2

w~ n ~

L

?

\

m m

m m

E L

o r

A

T o ,

8/17/2019 Us 7528272

7/18

US.

Patent

May 5 , 2 0 0 9

S h e e t 5 o f 6 US 7 , 5 2 8 , 2 7 2

B2

m5 M

K L

m :r \

v w

m m

o m

N m \

8/17/2019 Us 7528272

8/18

US.

Patent

May

, 2 0 0 9

S h e e t

6 o f 6 U S 7 , 5 2 8 , 2 7 2

B2

1 4

8/17/2019 Us 7528272

9/18

US

7 , 5 2 8 , 2 7 2

B2

1

BIODIESEL

PROCESS

CROSS REFERENCE TO RELATED

APPLICATIONS

T h i s

a p p l i c a t i o n

c l a i m s

t h e

p r i o r i t y o f US. P r o v i s i o n a l

A p p l i c a t i o n N o .

6 0 / 6 1 3 , 1 0 0

? l e d S e p .

2 4 , 2 0 0 4

a n d e n t i t l e d ,

METHOD FOR DESOLVENTIZING AND

PURIFYING

METHYL ESTER

AND GLYCERIN

FROM CRUDE

B I O D I E S E L , W h i c h i s h e r e b y i n c o r p o r a t e d b y r e f e r e n c e

h e r e i n .

BACKGROUND OF THE INVENTION

B i o d i e s e l

i s a

n o n t o x i c and b i o d e g r a d a b l e

f u e l t h a t

can

be

used

i n

c o n v e n t i o n a l d i e s e l e n g i n e s .

As

a f u e l , b i o d i e s e l i s a

r e n e W a b l e a l t e r n a t i v e t o s t a n d a r d p e t r o l e u m - b a s e d d i e s e l

f u e l s . T y p i c a l l y ,

b i o d i e s e l

i s p r o d u c e d

from

i l s

and

s o u r c e s

o f

f r e e

f a t t y a c i d s

s u c h a s , f o r e x a m p l e , v e g e t a b l e o i l , a n i m a l

f a t a n d W a s t e

t y p e

g r e a s e s . B i o d i e s e l

i s

u s u a l l y

o b t a i n e d

t h r o u g h a n

e s t e r i ? c a t i o n

o r , p r e f e r a b l y , t r a n s e s t e r i ? c a t i o n

t y p e p r o c e s s

i n Which r i g l y c e r i d e s d e r i v e d from i l o r f a t a r e

r e a c t e d

W i t h

a l c o h o l

i n

t h e p r e s e n c e

o f

a

c a t a l y s t .

I n

g e n e r a l ,

t h e

form

o f b i o d i e s e l y i e l d e d v i a a t r a n s e s t e r i ? c a t i o n p r o c e s s

can depend on h e t y p e s o f

a l c o h o l s

o r s o l v e n t s employed. For

e x a m p l e , o f t e n m e t h a n o l i s employed i n a t r a n s e s t e r i ? c a t io n

p r o c e s s

t o

o b t a i n a f a t t y a c i d m e t h y l

e s t e r b i o d i e s e l .

A l t e r n a

t i v e l y , e t h a n o l

can

be used i n

a

t r a n s e s t e r i ? c a t i o n

p r o c e s s

t o

y i e l d a

f a t t y a c i d

e t h y l

e s t e r

b i o d i e s e l .

S u c h b i o d i e s e l t y p e

e s t e r s o f

f a t t y

a c i d s a r e

commonly

r e f e r r e d t o

a s

m o n o - a l k y l

e s t e r s

or monoesters.

An e s t e r i ? c a t i o n

process can

a l s o

e m p l o y c o s o l v e n t s s u c h a s , f o r e x a m p l e , m e t h a n o l

a n d

t e t

r a h y d r o f u r a n

(THF)

n o r d e r

t o

y i e l d a f a t t y

a c i d

e s t e r

b i o d i e

s e l .

M o n o - a l k y l

e s t e r s

o f

a t t y a c i d s

c o m p r i s e

t h o s e f a t t y a c i d s

a s s o c i a t e d With t h e o i l s o r

f a t s used

i n t h e t r a n s e s t e r i ? c a t i o n

p r o c e s s . F o r n a t u r a l l y o c c u r r i n g

o i l s

a n d f a t s , t h e

f a t t y

a c i d s

o f

a

f a t t y

a c i d

e s t e r

b i o d i e s e l i n c l u d e , f o r

e x a m p l e ,

l i n o l e i c ,

s t e a r i c , p a l m i t i c o r o l e i c a c i d s .

The

c a t a l y s t p r e s e n t

W i t h i n

a


process can

be

b a s i c o r a c i d i c i n n a t u r e . A

b a s e c a t a l y Z e d t r a n s e s t e r i ? c a t i o n p r o c e s s c a n ,

f o r

e x a m p l e ,

u s e s u c h

c a t a l y s t s

a s

s o d i u m

m e t h o x i d e ,

p o t a s s i u m

h y d r o x

i d e , s o d i u m

h y d r o x i d e a n d c o m b i n a t i o n s t h e r e o f . I n

a d d i t i o n

t o a mono-alkyl

e s t e r b i o d i e s e l ,

a


p r o c e s s

y i e l d s g l y c e r o l ,

Which c a n

b e u s e d f o r

c o s m e t i c a n d pharma

c e u t i c a l

a p p l i c a t i o n s .

The r e a c t i o n s t o i c h e m i t r y

o f

a

conven

t i o n a l t r a n s e s t e r i ? c a t i o n t y p e p r o c e s s

a l s o

r e s u l t s i n b y - p r o d

u c t s

s u c h a s , f o r e x a m p l e ,

W a t e r ,

e x c e s s

a l c o h o l ,

l i g h t

o r g a n i c s , h e a v i e s , f r e e

f a t t y

a c i d s

a n d s a l t s .

P r i m a r i l y , t h e p r o d u c t s

f r o m

a


p r o c e s s

i n c l u d e f a t t y a c i d

m o n o - a l k y l

e s t e r s

a n d g l y c e r o l .

T h e

p r o d

u c t s

a l s o

c o n s i s t o f

a s u b s t a n t i a l amount of a l c o h o l , Which

g e n e r a l l y r e m a i n s i n

e x c e s s

d u e t o ,

f o r

e x a m p l e , t h e r e a c t i o n

s t o i c h e m i t r y .

I n

o r d e r

t o

o b t a i n

“ f u e l

g r a d e ”

b i o d i e s e l ,

f a t t y

a c i d

m o n o - a l k y l

e s t e r s p r o d u c e d t h r o u g h a t r a n s e s t e r i ? ca t i o n

p r o c e s s must

b e

s e p a r a t e d f r o m g l y c e r o l

a n d

a n y r e a c t i o n

b y - p r o d u c t s s u c h a s h e a v i e s , a l c o h o l ,

l i g h t

o r g a n i c s , W a t e r ,

f r e e

f a t t y

a c i d s a n d s a l t s . A u e l

g r a d e

b i o d i e s e l

i s

c h a r a c t e r

i Z e d b y

m o n o - a l k y l

e s t e r s t h a t

s a t i s f y t h e

s p e c i ? c a t i o n s o f

t h e

A m e r i c a n

S o c i e t y f o r

T e s t i n g

a n d

M a t e r i a l s ( A S T M ) .

Exem

p l a r y

s p e c i ? c a t i o n s

s e t

b y ASTM

o r

e v a l u a t i o n

o f

f a t t y a c i d

m o n o - a l k y l e s t e r b i o d i e s e l

i n c l u d e

ASTMD 7 5 1 .

Commonly, m o n o - a l k y l e s t e r s from

a t r a n s e s t e r i ? c a t io n

t y p e p r o c e s s a r e s e p a r a t e d f r o m g l y c e r o l v i a c o n v e n t i o n a l

means o r

l i q u i d - l i q u i d

t y p e s e p a r a t i o n s s u c h

a s ,

f o r e x a m p l e ,

a s e t t l i n g v e s s e l .

With both

b a t c h o r c o n t i n u o u s t y p e b i o d i e

s e l p r o c e s s , such mechanical means o f s e p a r a t i o n a r e based

20

25

30

35

4 0

45

50

55

60

6 5

2

o n t h e d e n s i t y

a n d

s o l u b i l i t y

d i f f e r e n c e s b e t W e e n g l y c e r o l

a n d m o n o - a l k y l

e s t e r s o f

a t t y

a c i d s .

I n v i e W o f h e

s u b s t a n t i a l

amount

o f e x c e s s a l c o h o l p r e s e n t W i t h i n

f a t t y a c i d

mono

a l k y l e s t e r s a n d g l y c e r o l b e i n g s e p a r a t e d , t h e p h y s i c a l d i m e n

s i o n s of such mechanical

s e p a r a t i o n

means

can be

c o n s i d e r

a b l e .

S e t t l i n g v e s s e l s c a n a l s o i n t r o d u c e

e x t e n d e d

d e l a y s i n a

b i o d i e s e l

p r o c e s s .

To d a t e ,

b i o d i e s e l

p r o c e s s e s a r e g e n e r a l l y

i n e f ? c i e n t

and

i n v o l v e b o t h t i m e c o n s u m i n g

a n d

m a i n t e n a n c e i n t e n s i v e

m e c h a n i c a l s e p a r a t i o n s .

Such c o n v e n t i o n a l

b i o d i e s e l

p r o

c e s s e s a l s o t e n d t o s u f f e r from m a r g i n a l o v e r a l l

b i o d i e s e l

y i e l d s . T h e s e s h o r t c o m i n g s

h a v e i m p e d e d t h e

p r o g r e s s

o f

b i o d i e s e l

a s

a v i a b l e source

of l t e r n a t i v e

e n e r g y . The

d e v e l

opment

of

b i o d i e s e l f u e l a s

an

a l t e r n a t i v e t o s t a n d a r d p e t r o

leum-based

i e s e l f u e l s r e q u i r e s a process t h a t can overcome

t h e s e

s h o r t c o m i n g s .

P a r t i c u l a r l y , s u c h a

b i o d i e s e l

p r o c e s s

s h o u l d b e

c a p a b l e

o f

c o n t i n u o u s l y p r o d u c i n g f u e l

g r a d e

f a t t y

a c i d m o n o - a l k y l e s t e r s from n y c o n v e n t i o n a l t r a n s e s t e r i ? c a

t i o n p r o c e s s .

The p r o c e s s

s h o u l d a l s o minimiZe t h e o v e r a l l

number o f i n d i v i d u a l u n i t o p e r a t i o n s

b y

p r o v i d i n g f o r e ? i

c i e n t a n d

c o n t i n u o u s

s e p a r a t i o n s .

SUMMARY

OF

THE

INVENTION

The r e s e n t i n v e n t i o n p r o v i d e s a b i o d i e s e l

p r o c e s s

c a p a b l e

o f y i e l d i n g a m o n o - a l k y l e s t e r b i o d i e s e l . I n one embodiment,

a p r o c e s s f o r y i e l d i n g

b i o d i e s e l

c o m p r i s e s

p r o v i d i n g

a f e e d

s t r e a m . P r e f e r a b l y , t h e f e e d

s t r e a m

c o m p r i s e s m o n o - a l k y l

e s t e r s ,

s a l t s , a l c o h o l a n d g l y c e r o l . T h e p r o c e s s a l s o c o m p r i s e s


s e p a r a t i n g

a l c o h o l

f r o m t h e f e e d

s t r e a m

t o y i e l d

a ? r s t

s t r e a m .

The ? r s t s t r e a m c a n , f o r e x a m p l e ,

c o m p r i s e

m o n o - a l k y l

e s t e r s , g l y c e r o l a n d s a l t s .

S e p a r a t i o n

o f a l c o h o l

f r o m t h e

? r s t s t r e a m

i s

p e r f o r m e d

by o l a t i l i t y . M o r e o v e r , a

p r o c e s s

o f t h e i n v e n t i o n c o m p r i s e s s u b s t a n t i a l l y

s e p a r a t i n g

s a l t s from t h e

? r s t stream s o

a s t o y i e l d a vapor

s t r e a m .

The

v a p o r s t r e a m c a n ,

f o r

e x a m p l e , c o m p r i s e m o n o - a l k y l e s t e r s

a n d

g l y c e r o l . S e p a r a t i o n

o f s a l t s o f

t h e

v a p o r

s t r e a m i s a l s o

p e r f o r m e d b y

v o l a t i l i t y .

G l y c e r o l

a n d

f a t t y

a c i d

m o n o - a l k y l

e s t e r s from h e v a p o r

s t r e a m

a r e t h e n


s e p a r a t e d

t o

y i e l d a

b i o d i e s e l .

A r o c e s s of h e p r e s e n t

i n v e n t i o n

can

overcome t h e s h o r t c o m i n g s

o f

c o n v e n t i o n a l b i o d i e s e l

p r o

c e s s e s

s u c h a s ,

f o r

e x a m p l e , t h o s e

d e s c r i b e d a b o v e .

The r o c e s s o f

t h e

i n v e n t i o n

y i e l d s a b i o d i e s e l

c o m p r i s i n g

m o n o - a l k y l e s t e r s o f a t t y

a c i d s

s u c h a s , f o r

e x a m p l e ,

l i n o l e i c ,

p a l m i t i c , s t e a r i c a n d o l e i c a c i d s .

P r e f e r a b l y ,

b i o d i e s e l from a

p r o c e s s

o f

t h e i n v e n t i o n i s a f u e l g r a d e b i o d i e s e l . I n a n o t h e r

embodiment, t h e f e e d

s t r e a m

o f t h e p r o c e s s

i s

o b t a i n e d from

a p r o d u c t s t r e a m o f an

s t e r i ? c a t i o n

t y p e p r o c e s s , p r e f e r a b l y ,

a t r a n s e s t e r i ? c a t i o n t y p e p r o c e s s . An x e m p l a r y e s t e r i ? c a t i o n

t y p e p r o c e s s c o m p r i s e s


r e a c t i n g

t r i g l y c e r i d e s

W i t h

a l c o h o l t o

y i e l d a

p r o d u c t

s t r e a m

i n c l u d i n g f a t t y a c i d

m o n o - a l k y l e s t e r s , W a t e r , g l y c e r o l , s a l t s a n d a l c o h o l . I n a d d i

t i o n ,

an


p r o c e s s c a n employ s e v e r a l

t y p e s

o f

a l c o h o l s , c o s o l v e n t s o r

c o m b i n a t i o n s t h e r e o f t o y i e l d a p r o d

u c t s t r e a m .

For

example,

methanol

and

THE an

be

used

n

an

e s t e r i ? c a t i o n process s o a s t o y i e l d a

product

s t r e a m . I n

one

e m b o d i m e n t ,

t h e

p r o c e s s o f

t h e

i n v e n t i o n c a n c o m p r i s e s u b

s t a n t i a l l y s e p a r a t i n g a l c o h o l

a n d

W a t e r

o f t h e

f e e d s t r e a m

o b t a i n e d

from a

product s t r e a m of an

e s t e r i ? c a t i o n p r o c e s s .

A l c o h o l

a n d

W a t e r

a r e ,

f o r e x a m p l e , s u b s t a n t i a l l y

s e p a r a t e d

from t h e

o b t a i n e d f e e d

s t r e a m by v o l a t i l i t y

t o

y i e l d a ? r s t

stream.

I n

one embodiment, t h e

vapor s t r e a m y i e l d e d

from a p r o

c e s s o f t h e i n v e n t i o n i s s u b s t a n t i a l l y condensed i n o r d e r t o

o b t a i n

a l i q u i d s t r e a m .

The

l i q u i d s t r e a m c o m p r i s e s

mono

a l k y l

e s t e r s a n d

g l y c e r o l . P r e f e r a b l y , m o n o - a l k y l

e s t e r s a n d

g l y c e r o l

o f

t h e l i q u i d s t r e a m a r e s u b s t a n t i a l l y s e p a r a t e d t o

8/17/2019 Us 7528272

10/18

US

7 , 5 2 8 , 2 7 2

B2

3

y i e l d a b i o d i e s e l . Such a s u b s t a n t i a l s e p a r a t i o n o f g l y c e r o l

a n d m o n o - a l k y l e s t e r s i s , f o r e x a m p l e , b y

g r a v i t y .

I n

a n o t h e r

e m b o d i m e n t , t h e p r o c e s s o f t h e i n v e n t i o n


s e p a

r a t e s f a t t y a c i d m o n o - a l k y l e s t e r s

a n d

g l y c e r o l o f t h e v a p o r

s t r e a m t o

y i e l d a

l i q u i d

s t r e a m

c o m p r i s i n g

m o n o - a l k y l e s t e r s .

F o r

e x a m p l e , s u c h a l i q u i d s t r e a m i s p r o d u c e d b y s u b s t a n

t i a l l y

c o n d e n s i n g m o n o - a l k y l e s t e r s t o p r o d u c e a b i o d i e s e l

i n ,

f o r

example, a

d i s t i l l a t i o n

column. The b i o d i e s e l

f u e l

com

p r i s e s m o n o - a l k y l e s t e r s o f f a t t y a c i d s s u c h a s , f o r

e x a m p l e ,

l i n o l e i c ,

p a l m i t i c , s t e a r i c a n d o l e i c

a c i d s .

DESCRIPTIONOF THE DRAWINGS

O t h e r f e a t u r e s a n d a d v a n t a g e s o f h e i n v e n t i o n may l s o b e

a p p a r e n t f r o m t h e f o l l o W i n g d e t a i l e d d e s c r i p t i o n t h e r e o f ,

t a k e n

i n

c o n j u n c t i o n

W i t h t h e a c c o m p a n y i n g d r a W i n g s o f

W h i c h :

F I G . 1 i s a r e p r e s e n t a t i o n of p r o c e s s of h e i n v e n t i o n

f o r

y i e l d i n g

b i o d i e s e l ;

F I G . 2 i s a r e p r e s e n t a t i o n of p r o c e s s of h e i n v e n t i o n

f o r

y i e l d i n g

b i o d i e s e l ;

F I G .

3 i s a r e p r e s e n t a t i o n of p r o c e s s of h e

i n v e n t i o n

f o r

y i e l d i n g

b i o d i e s e l ;

F I G .


i n v e n t i o n

f o r

y i e l d i n g

b i o d i e s e l ;

F I G .

5 i s a r e p r e s e n t a t i o n of

p r o c e s s

of h e

i n v e n t i o n

f o r

y i e l d i n g

b i o d i e s e l ;

a n d

F I G . 6 i s a

r e p r e s e n t a t i o n

of p r o c e s s of h e i n v e n t i o n

f o r

y i e l d i n g

b i o d i e s e l .

DEFINITIONS

U n l e s s

o t h e r W i s e

s t a t e d ,

t h e f o l l o W i n g

d e ? n i t i o n s

p r o v i d e

meaning

and

x a m p l e s t o t e r m s u s e d h e r e i n . Such e ? n i t i o n s

a r e a l s o

i n t e n d e d

t o encompass any

meaning

t h a t m a y be

c o n t e m p l a t e d o r

c o u l d

b e

a p p r e c i a t e d

b y a p e r s o n o f

o r d i n a r y

s k i l l

W i t h i n t h e

a r t .

The

t e r m s “mono-alkyl

e s t e r ”

o r

“monoester”

and

d e r i v a

t i o n s t h e r e o f

i n c l u d i n g ,

f o r

e x a m p l e ,

m o n o - a l k y l e s t e r s ,

monoesters o r e s t e r s g e n e r a l l y

r e f e r t o a

t y p e o f

f a t t y

a c i d

e s t e r b i o d i e s e l o r b i o d i e s e l f u e l . For e x a m p l e , a f a t t y a c i d

m o n o - a l k y l e s t e r b i o d i e s e l c o m p r i s e s

f a t t y

a c i d s s u c h a s

o l e i c , s t e a r i c , l i n o l e i c

o r

p a l m i t i c a c i d s a s W e l l a s any

s o r t

of

c o m b i n a t i o n s

o f t h e s e f a t t y a c i d s .

DETAILEDDESCRIPTIONOF THE

INVENTION

The r e s e n t i n v e n t i o n p r o v i d e s a b i o d i e s e l p r o c e s s c a p a b l e

o f y i e l d i n g m o n o - a l k y l e s t e r b i o d i e s e l . I n o n e


t h e p r o c e s s o f t h e

i n v e n t i o n

y i e l d s b i o d i e s e l c o m p r i s i n g f a t t y

a c i d m o n o - a l k y l e s t e r s . F a t t y a c i d m o n o - a l k y l e s t e r s com

p r i s e f a t t y a c i d s s u c h

a s ,

f o r e x a m p l e , l i n o l e i c , s t e a r i c , p a l m

i t i c and

o l e i c

a c i d s . The p r o c e s s of

t h e

i n v e n t i o n can a l s o

p r o d u c e a

f u e l

g r a d e

f a t t y

a c i d m o n o - a l k y l

e s t e r b i o d i e s e l .


a

p r o c e s s

o f t h e p r e s e n t i n v e n t i o n i s


c o n t i n u o u s . A r o c e s s

o f

t h e i n v e n t i o n p r o d u c e s a g e n e r a l l y

c o n t i n u o u s

y i e l d o f m o n o - a l k y l

e s t e r

b i o d i e s e l f r o m s u c h

s o u r c e s

o f

i l s and

a t s a s ,

f o r

e x a m p l e , a n i m a l f a t , W a s t e t y p e

g r e a s e , v e g e t a b l e o i l

o r

a l g a e .

F I G .


i n v e n t i o n

f o r

y i e l d i n g b i o d i e s e l .

FIG. 1 shoWs

a f e e d stream 2

t h a t

can

c o m p r i s e ,

f o r

e x a m p l e , s a l t s , a l c o h o l ,

g l y c e r o l a n d mono

a l k y l

e s t e r s .

The

e e d

s t r e a m

i s

o b t a i n e d

from

an


t y p e p r o c e s s

s u c h

a s , f o r

e x a m p l e ,

a t r a n s e s t e r i ? c a t i o n p r o

c e s s . An x e m p l a r y e s t e r i ? c a t i o n

p r o c e s s

c o m p r i s e s s u b s t a n

t i a l l y

r e a c t i n g

t r i g l y c e r i d e s W i t h a l c o h o l

s o

a s t o

y i e l d

g l y c

e r o l

and

m o n o - a l k y l

e s t e r s .

M o r e o v e r , an e s t e r i ? c a t i o n

20

25

30

35

4 0

45

50

55

60

6 5

4

p r o c e s s r e s u l t s

i n r e a c t i o n

b y - p r o d u c t s s u c h a s , f o r e x a m p l e ,

h e a v i e s ,

s a l t s ,

e x c e s s

a l c o h o l , f r e e

f a t t y

a c i d s

a n d W a t e r ,

Which can l s o

be

r e s e n t

i n

t h e f e e d s t r e a m 2 . I n

one

embodi

m e n t , t h e e x t e n t s o f r e a c t i o n v i a e s t e r i ? c a t i on can v a r y

t h e

c o m p o s i t i o n o f t h e

f e e d

s t r e a m 2 , Which i s

o b t a i n e d

t h e r e

f r o m .

T r i g l y c e r i d e s a r e


r e a c t e d

W i t h

a l c o h o l i n a

c o n v e n t i o n a l e s t e r i ? c a t i o n p r o c e s s t o

o b t a i n

t h e f e e d

s t r e a m

2 . The

x t e n t s

o f

e a c t i o n by

s t e r i ? c a t i o n c a n v a r y g i v e n s u c h

f a c t o r s a s , f o r e x a m p l e ,

r e a c t i o n

s t o i c h e m i t r y a n d c o n d i t i o n s .

M o r e o v e r ,

t h e

c o m p o s i t i o n

o f

t h e

f e e d s t r e a m can v a r y

d e p e n d i n g on t h e t y p e o f c a t a l y s t u s e d f o r e s t e r i ? c a t i o n . A

f e e d

stream

2 can

be

o b t a i n e d

from any c o n v e n t i o n a l

e s t e r i

? c a t i o n p r o c e s s e s .

Exemplary

e s t e r i ? c a t i o n p r o c e s s e s

a r e

d e s c r i b e d b y US. a t . N o s .

6 , 8 5 5 , 8 3 8 , 6 , 8 2 2 , 1 0 5 , 6 , 7 6 8 , 0 1 5 ,

6 , 7 1 2 , 8 6 7 ,

6 , 3 9 8 , 7 0 7

o r 6 , 6 4 2 , 3 9 9 , Which a r e

h e r e b y

i n c o r

p o r a t e d b y r e f e r e n c e h e r e i n .

As shoWn, h e f e e d

s t r e a m

2 o f F I G . 1 i s i n t r o d u c e d t o a

? r s t

s e p a r a t i o n means 4 .

The

s e p a r a t i o n means

4


s e p a r a t e s

a l c o h o l

from h e f e e d

s t r e a m 2

t o y i e l d a ? r s t

s t r e a m

6 f e a t u r i n g , f o r

e x a m p l e ,

g l y c e r o l , s a l t s a n d m o n o - a l k y l

e s t e r s .


t h e

p r o c e s s

o f

F I G .

1

c o m p r i s e s

a

p r e h e a t

i n g

means

i n

o r d e r

t o

p r e h e a t

t h e

f e e d s t r e a m 2

p r i o r

t o

i n t r o d u c t i o n t o t h e ? r s t s e p a r a t i o n means

4 .

The s e p a r a t i o n

means

s u b s t a n t i a l l y s e p a r a t e s

a l c o h o l p r e s e n t

i n t h e

f e e d

s t r e a m

b y

v o l a t i l i t y . I n g e n e r a l , a s e p a r a t i o n b y v o l a t i l i t y

i s

b a s e d

on i f f e r e n c e s i n

v a p o r

p r e s s u r e .

F o r

e x a m p l e , t h e ? r s t

s e p a r a t i o n

means can be used o

v a p o r i Z e a

p o r t i o n of l c o h o l

from h e f e e d s t r e a m 2 t o y i e l d t h e ? r s t s t r e a m . A o r t i o n o f

a l c o h o l i n t h e f e e d s t r e a m i s v a p o r i Z e d t h e r e f r o m g i v e n i t s

h i g h v a p o r p r e s s u r e a s compared o , f o r

e x a m p l e ,

m o n o - a l k y l

e s t e r s ,

g l y c e r o l

a n d

s a l t s .

I n one embodiment, t h e

? r s t s e p a r a t i o n

means 4 can be a

c o n v e n t i o n a l t y p e

o f h e r m a l

- b a s e d

u n i t

o p e r a t i o n s u c h

s , f o r

e x a m p l e ,

a n e v a p o r a t o r . E x e m p l a r y

e v a p o r a t o r t y p e s

f o r t h e

? r s t s e p a r a t i o n means 4 c a n i n c l u d e f o r c e d - c i r c u l a t i o n , r i s i n g

?lm a n d

f a l l i n g ?lm v a p o r a t o r s .

F o r e x a m p l e ,

t h e

? r s t

s e p a

r a t i o n

means

can be an

g i t a t e d - ? l m

e v a p o r a t o r . P r e f e r a b l y , a

p r o c e s s o f t h e i n v e n t i o n

c o m p r i s e s

a

s u b s t a n t i a l l y h o r i Z o n t a l ,

t h i n o r Wiped

r o t a r y

b l a d e e v a p o r a t o r . F o r e x a m p l e , s u c h

a


h o r i Z on t a l , t h i n o r W i p e d r o t a r y b l a d e e v a p o r a

t o r i s

a

ROTOTHERM

A r t i s a n

I n d u s t r i e s I n c o r p o r a t e d o f

W a l t h a m ,

M a s s .

0 2 4 5 1 ) e v a p o r a t o r . E x a m p l e s

o f

c o n v e n

t i o n a l a g i t a t e d - ? l m

e v a p o r a t o r s

a r e

d e s c r i b e d by

US. P a t .

N o s .

3 , 5 6 1 , 5 1 7 , 3 , 8 9 1 , 4 9 5 , 3 , 9 8 5 , 6 0 6 , 4 , 0 5 4 , 4 8 5 , 3 , 6 7 8 , 9 8 3 ,

3 , 6 9 5 , 3 2 7 ,

3 , 6 3 3 , 6 4 5

o r 4 , 0 9 3 , 4 7 9, Which

a r e

h e r e b y i n c o r

p o r a t e d b y

r e f e r e n c e

h e r e i n .

As d e s c r i b e d a b o v e , t h e

? r s t

s e p a r a t i o n means 4 o f

F I G .

1

s e p a r a t e s a l c o h o l

f r o m

t h e f e e d s t r e a m

2 ,

Which s

p r o v i d e d

t h e r e t o . The x t e n t o f a l c o h o l

s e p a r a t i o n

from h e f e e d

s t r e a m

2

can

v a r y

depending on s e v e r a l f a c t o r s . For e x a m p l e ,

t h e

d e s i g n ,

t y p e , o r i e n t a t i o n

o r o p e r a t i n g c o n d i t i o n s o f t h e

? r s t

s e p a r a t i o n

means

4

can a f f e c t t h e e x t e n t o f

s e p a r a t i o n

of

a l c o h o l . Such a c t o r s can

l s o be

modi?ed r a d j u s t e d i n o r d e r

t o i n ? u e n c e

t h e

o v e r a l l

q u a n t i t y or

q u a l i t y o f

a

b i o d i e s e l

p r o d u c e d by

a

p r o c e s s o f

t h e

i n v e n t i o n . I n a n o t h e r embodi

m e n t ,

t h e e x t e n t o f a l c o h o l s e p a r a t i o n

i s

a d j u s t e d a s

t h e

p r o

c e s s

o f

t h e i n v e n t i o n

i s b e i n g c a r r i e d

o u t . P r e f e r a b l y , a l c o h o l

i s s e p a r a t e d from h e f e e d s t r e a m 2 i n

a n

e v a p o r a t o r

s u c h a s ,

f o r

e x a m p l e , a n a g i t a t e d - ? l m e v a p o r a t o r .

I n

a n o t h e r

e m b o d i m e n t , t h e ? r s t s e p a r a t i o n

means 4

a l s o


s e p a r a t e s W a t e r p r e s e n t i n t h e f e e d s t r e a m 2 s o a s

t o y i e l d t h e ? r s t s t r e a m 6.As s h o W n , t h e ? r s t s t r e a m 6

e x i t s

t h e

? r s t s e p a r a t i o n means 4

and

i s t h e n i n t r o d u c e d t o a second

s e p a r a t i o n

means 8 . F I G . 1 shoWs a vapor s t r e a m 1 0

e x i t i n g

t h e

s e p a r a t i o n

means 4

and

n t e r i n g a

column 2 . The column

12 can be any

c o n v e n t i o n a l type

of column

such a s a

d i s t i l l a

8/17/2019 Us 7528272

11/18

US

7 , 5 2 8 , 2 7 2

B2

5

t i o n c o l u m n . Exemplary


columns

i n c l u d e t r a y o r

packed colum ns t h a t a r e l i q u i d o f v a p o r f e e d . The column 1 2

can

l s o be

b a t c h

o r

c o n t i n u o u s t y p e column.


t h e

column 12 s a


column used o s u b s t a n t i a l l y

s e p a

r a t e

a l c o h o l

from

W a t e r p r e s e n t

i n t h e vapor

s t r e a m

1 0 . The

column

1 2 a l s o

c o m p r i s e s c o n v e n t i o n a l

c o m p o n e n t s s u c h a s ,

f o r

e x a m p l e , r e ? u x d r u m s ,

c o n d e n s e r s , r e b o i l e r s o r

a n y com

b i n a t i o n

t h e r e o f .

F I G .

1 shoWs h e column 1 2 r e c e i v i n g t h e v a p o r

s t r e a m

1 0

c o m p r i s i n g ,

f o r

e x a m p l e ,

a l c o h o l and W a t e r . I n

o n e embodi

ment, a l c o h o l

i s

e n r i c h e d

i n

a column e c t i f y i n g s e c t i o n s o a s

t o e x i t t h e

column 12

i n

an overhead vapor stream 1 4 .

More

o v e r , W a t e r i s s t r i p p e d

i n

a

s t r i p p i n g

s e c t i o n of h e

column

s o

a s t o d e p a r t

t h e

column n

a bottoms

stream 1 6 . The

overhead

vapor s t r e a m 14 i s condensed v i a a condenser

and

a p o r t i o n

t h e r e o f

r e ? u x e d

t o t h e column 1 2 . S i m i l a r l y , a p o r t i o n

o f

t h e

bottoms

s t r e a m 1 6 i s r e b o i l e d

and

t h e n

r e t u r n e d t o t h e

c o l

umn. P r e f e r a b l y , a l c o h o l i n t h e overhead vapor

s t r e a m

1 4 i s

r e c y c l e d

i n

o r d e r t o c a r r y o u t ,


t h e e s t e r i ? c a t i o n

p r o c e s s . I n g e n e r a l , W a t e r

i n t h e bottoms

s t r e a m

16

s s e n t

t o

Waste Water

treatment.

The e x t e n t o f a l c o h o l s e p a r a t i o n from

W a t e r

i n t h e v a p o r

stream 10

can

vary

depending

on

s e v e r a l

f a c t o r s .

For

e x a m p l e , t h e t y p e

o f


column

1 2 c a n

i n ? u e n c e

t h e

e x t e n t

o f

s e p a r a t i o n

o f

a l c o h o l

from W a t e r t o

y i e l d t h e o v e r

head a p o r 1 4

and

o t t o m s s t r e a m

1 6 , r e s p e c t i v e l y .

The o p e r

a t i n g

c o n d i t i o n s

f o r

t h e

column 1 2 can

l s o

a f f e c t

t h e e x t e n t

of

s e p a r a t i o n .

Such a c t o r s

can

l s o

be

modi?ed r a d j u s t e d s o a s

t o i n ? u e n c e , f o r e x a m p l e ,

t h e

p u r i t y o f l c o h o l i n

t h e

o v e r h e a d

vapor s t r e a m 14 f o r r e c y c l i n g a s d e s c r i b e d

a b o v e . I n one


t h e

e x t e n t o f s e p a r a t i o n i n t h e


c o l

umn

2

canbe

d j u s t e d

a s t h e

p r o c e s s o f

h e

i n v e n t i o n s b e i n g

c a r r i e d o u t .

F I G . 1 a l s o shoWs t h e ? r s t s t r e a m 6 i n t r o d u c e d t o t h e

s e c o n d

s e p a r a t i o n means . P r e f e r a b l y , t h e s e p a r a t i o n means

8

i s

a n y

c o n v e n t i o n a l

t y p e o f t h e r m a l - b a s e d u n i t

o p e r a t i o n

s u c h a s , f o r e x a m p l e , a n

e v a p o r a t o r . E x e m p l a r y e v a p o r a t o r

t y p e s

f o r t h e

second

s e p a r a t i o n

means

8 can

i n c l u d e

f o r c e d

c i r c u l a t i o n ,

r i s i n g

?lm

a n d

f a l l i n g ?lm

e v a p o r a t o r s . F o r

e x a m p l e ,

t h e s e p a r a t i o n means 8

c a n b e a n

a g i t a t e d - ? l m

e v a p o r a t o r . P r e f e r a b l y ,

a p r o c e s s o f t h e

i n v e n t i o n

c o m p r i s e s a


h o r i Z on t a l , t h i n o r W i p e d r o t a r y

b l a d e

e v a p o r a

t o r . F o r

e x a m p l e , s u c h

a

s u b s t a n t i a l l y h o r i z on t a l ,

t h i n o r

W i p e d

r o t a r y b l a d e e v a p o r a t o r i s a ROTOTHERM

A r t i s a n

I n d u s t r i e s I n c o r p o r a t e d

o f

W a l t h a m , M a s s . 0 2 45 1 )

e v a p o r a

t o r . Examples o f c o n v e n t i o n a l a g i t a t e d - ? l m e v a p o r a t o r s

a r e

d e s c r i b e d b y US. a t . N o s . 3 , 5 6 1 , 5 1 7 , 3 , 8 9 1 , 4 9 5 , 3 , 9 8 5 , 6 0 6 ,

4 , 0 5 4 , 4 8 5 , 3 , 6 7 8 , 9 8 3 , 3 , 6 9 5 , 3 2 7 ,

3 , 6 3 3 , 6 4 5

o r 4 , 0 9 3 , 4 7 9 ,

W h i c h a r e h e r e b y i n c o r p o r a t e d

b y

r e f e r e n c e

h e r e i n .

As shoWn

i n

F I G .

1 , t h e

s e p a r a t i o n means 8 s u b s t a n t i a l l y

s e p a r a t e s s a l t s from h e ? r s t

s t r e a m

6 t o y i e l d a

vapor s t r e a m

1 8 c o m p r i s i n g m o n o - a l k y l e s t e r s a n d g l y c e r o l . I n o n e


s e p a r a t i o n

o f

s a l t s f r o m t h e ? r s t

s t r e a m

i s

b y


A s d e s c r i b e d a b o v e ,

s e p a r a t i o n

b y

v o l a t i l i t y

i s

based on d i f f e r e n c e s i n

v a p o r p r e s s u r e . F o r e x a m p l e ,

t h e

means 8

i s

used

o

v a p o r i Z e a

p o r t i o n

o f

m o n o - a l k y l e s t e r s and

g l y c e r o l from t h e ? r s t s t r e a m 6 t o y i e l d t h e v a p o r s t r e a m 1 8 .

A

o r t i o n

o f m o n o - a l k y l e s t e r s a n d g l y c e r o l

i n

t h e ? r s t

s t r e a m

6

a r e

v a p o r i Z e d t h e r e f r o m g i v e n t h e h i g h v a p o r p r e s s u r e o f

e s t e r s

a n d g l y c e r o l a s c o m p a r e d

t o ,


s a l t s ,

W h i c h

a r e e s s e n t i a l l y n o n - vo l a t i l e .

The

x t e n t of

e p a r a t i o n

of a l t s from h e ? r s t

s t r e a m

6 can

v a r y

d e p e n d i n g o n s e v e r a l

f a c t o r s .

F o r e x a m p l e , t h e d e s i g n ,

t y p e , o r i e n t a t i o n

o r

o p e r a t i n g c o n d i t i o n s

o f t h e s e c o n d s e p a

r a t i o n

means 8 can

a f f e c t

t h e e x t e n t of s e p a r a t i o n

of

s a l t s

p r e s e n t i n

t h e

? r s t stream 6 . Such

f a c t o r s

can

be

modi?ed

o r

a d j u s t e d s o a s

t o in?uence t h e

o v e r a l l

q u a n t i t y

o r q u a l i t y

of

20

25

30

35

4 0

45

50

55

60

6 5

6

b i o d i e s e l

p r o d u c e d

by a p r o c e s s

o f

t h e

i n v e n t i o n .

I n

g e n e r a l ,

t h e e x t e n t o f

a l t s

s e p a r a t i o n canbe d j u s t e d W h i l e t h e

p r o c e s s

of

h e

i n v e n t i o n i s c a r r i e d o u t . P r e f e r a b l y ,

s a l t s

a r e

s u b s t a n

t i a l l y s e p a r a t e d

from

h e s t r e a m

6

W i t h i n a n e v a p o r a t o r s u c h

a s ,


a n

a g i t a t e d - ? l m e v a p o r a t o r . The r e s u l t i n g

v a p o r s t r e a m 1 8 c o m p r i s e s m o n o - a l k y l

e s t e r s a n d

g l y c e r o l .

S a l t s s u b s t a n t i a l l y

s e p a r a t e d f r o m t h e

? r s t s t r e a m

c o m p r i s e

a r e s i d u e s t r e a m 2 0 . The r e s i d u e

s t r e a m

20

i s p r o p e r l y d i s

p o s e d

o f by

a n y s u i t a b l e m e a n s . T y p i c a l l y , t h e r e s i d u e s t r e a m

c o m p r i s e s

a s u b s t a n t i a l p o r t i o n

o f

h e a v i e s t h a t c a n be r e s e n t

i n t h e

f e e d s t r e a m 2 . P r e f e r a b l y ,

f a t t y a c i d m o n o - a l k y l e s t e r s

and

l y c e r o l o f h e v a p o r s t r e a m

a r e s u b s t a n t i a l l y s e p a r a t e d s o

a s

t o

y i e l d a

b i o d i e s e l .

I n one embodiment,

t h e

vapor

stream

18

s i n t r o d u c e d t o a

c o n d e n s e r 2 2 t o p e r f o r m c o n d e n s i n g

t h e r e o f .

P r e f e r a b l y , t h e

v a p o r

s t r e a m 1 8 i s

s u b s t a n t i a l l y c o n d e n s e d

by

h e

c o n d e n s e r .

F o r

e x a m p l e ,

a p o r t i o n

o f

t h e v a p o r s t r e a m i s

c o n d e n s e d

p r i o r

t o s e p a r a t i o n

o f g l y c e r o l from o n o - a l k y l

e s t e r s s o a s t o y i e l d

b i o d i e s e l . The c o n d e n s e r 22 can be any c o n v e n t i o n a l

t y p e

of

condenser such s ,

f o r

e x a m p l e ,

a

v e r t i c a l o r

h o r i Z o n t a l

t y p e

c o n d e n s e r .

The x t e n t

o f c o n d e n s a t i o n

of h e vapor

s t r e a m 1 8

can

v a r y

depending on s e v e r a l

f a c t o r s

s u c h a s ,

f o r

e x a m p l e ,

t h e

t y p e

o f c o n d e n s e r

2 2 .

M o r e o v e r ,

t h e

c o o l i n g

m e d i a a n d

o p e r a t i n g

c o n d i t i o n s o f

t h e

c o n d e n s e r 22

c a n

a l s o

a f f e c t

t h e

e x t e n t of

o n d e n s a t i o n .

Such f a c t o r s r e l a t i n g

t o

t h e

p r o c e s s o f

t h e

i n v e n t i o n can

a l s o

be

modi?ed o r a d j u s t e d i n o r d e r t o i n ? u e n c e , f o r

e x a m p l e ,

t h e

o v e r a l l q u a l i t y

o f

b i o d i e s e l .

I n

o n e e m b o d i m e n t ,

t h e e x t e n t

of

o n d e n s a t i o n i n t h e

c o n d e n s e r

22 s a d j u s t e d a s

t h e

p r o c e s s o f

t h e

i n v e n t i o n i s p e r f o r m e d i n ,

f o r

e x a m p l e ,

a

s u b s t a n t i a l l y c o n t i n u o u s

manner. FIG.

1 a l s o shoWs t h e con

d e n s e r

2 2 y i e l d s a l i q u i d

s t r e a m

2 4

c o m p r i s i n g f a t t y

a c i d

m o n o - a l k y l e s t e r s a n d g l y c e r o l . P r e f e r a b l y ,

f a t t y a c i d

mono

a l k y l

e s t e r s a n d g l y c e r o l a r e s e p a r a t e d

b y

g r a v i t y t o y i e l d

b i o d i e s e l . A

o r t i o n o f m o n o - a l k y l

e s t e r s

i n t h e

l i q u i d s t r e a m

2 4 a r e s e p a r a t e d

t h e r e f r o m g i v e n t h e d e n s i t y

a n d

s o l u b i l i t y

d i f f e r e n c e s of

s t e r s

a s compared o g l y c e r o l . Such

s e p a r a

t i o n

by

g r a v i t y s o a s

t o

y i e l d a

mono-alkyl

e s t e r

b i o d i e s e l

can

b e p e r f o r m e d by

a n y

s u i t a b l e m e a n s .

F o r e x a m p l e , s e p a r a t i n g m o n o - a l k y l e s t e r s

f r o m

g l y c e r o l

can occur

i n

any

s u i t a b l e

p r o c e s s

o p e r a t i o n

such a s ,

f o r

e x a m p l e , s e d i m e n t a t i o n , c e n t r i f u g a t i o n , m e m b r a n e s e p a r a

t i o n o r any t y p e s o f c o m b i n a t i o n s t h e r e o f . F I G . 1

a l s o

shoWs

c o n d e n s e d m o n o - a l k y l

e s t e r s


s e p a r a t e d f r o m

g l y c e r o l

v i a

a c e n t r i f u g e

2 6 . F o r e x a m p l e , m o n o - a l k y l e s t e r s

e x i t

t h e c e n t r i f u g e

26

i n a y i e l d

s t r e a m 25

and g l y c e r o l i n a

r e s i d u a l s t r e a m 2 7 . The c e n t r i f u g e 26

c a n b e

any t y p e

o f

c o n v e n t i o n a l c e n t r i f u g e such a s a t u b u l a r boWl o r d e c a n t e r

t y p e

c e n t r i f u g e .

The

c e n t r i f u g e

2 6

c a n f u r t h e r

b e

o f a n y s u i t

a b l e o r i e n t a t i o n

such

a s g e n e r a l l y

h o r i Z o n t a l o r

v e r t i c a l .

M o r e o v e r , t h e e x t e n t o f

s e p a r a t i o n

o f m o n o - a l k y l e s t e r s f r o m

g l y c e r o l

can v a r y

depending

on s e v e r a l f a c t o r s s u c h a s , f o r

e x a m p l e , t h e

t y p e o f

a n d o p e r a t i n g c o n d i t i o n s

f o r

t h e

c e n t r i

f u g e .

I n

a d d i t i o n , s u b s t a n t i a l l y

s e p a r a t e d

g l y c e r o l

f r o m

t h e

c e n t r i f u g e

2 6 c a n

b e u s e d f o r a n y s u i t a b l e

a p p l i c a t i o n s

s u c h

a s ,

f o r

e x a m p l e , c o s m e t i c

a n d

p h a r m a c e u t i c a l

a p p l i c a t i o n s .

FIG.

2 a l s o shoWs a r e p r e s e n t a t i o n

o f

a p r o c e s s

o f

t h e

i n v e n t i o n f o r y i e l d i n g b i o d i e s e l . P a r t i c u l a r l y , F I G .

2 shoWs

a

p r o c e s s comprising a r e a c t o r 2 8 . I n

one embodiment,

t h e

r e a c t o r

28

can

be

used t o c a r r y o u t

an


type

p r o c e s s

such

s a


p r o c e s s . For

example,

h e

r e a c t o r 28

i s

used f o r a


t y p e p r o c e s s i n

Which a f e e d s o u r c e of t r i g l y c e r i d e s i s i n t r o d u c e d t h e r e t o .


t h e f e e d s o u r c e

f o r

t h e t r a n s e s t e r i ? c a t i o n p r o c e s s

c o m p r i s e s

a l g a e

v e g e t a b l e o i l , a n i m a l f a t , W a s t e t y p e

g r e a s e s

o r

combinations

t h e r e o f . The f e e d s o u r c e

i s provided

t o

t h e

r e a c t o r

i n

a f e e d

3 0 .

The f e e d

30 f o r t h e

p r o c e s s o f

t h e

8/17/2019 Us 7528272

12/18

US

7 , 5 2 8 , 2 7 2

B2

7

i n v e n t i o n

c o m p r i s e s

a f e e d s o u r c e

o f t r i g l y c e r i d e s

and a l c o

h o l .

A l t e r n a t i v e l y , s e v e r a l

t y p e s

o f

a l c o h o l s ,

c o s o l v e n t s o r a n y

combination

h e r e o f can

l s o

be

r e s e n t i n t h e feed 30 s o a s t o

y i e l d a p r o d u c t s t r e a m v i a

e s t e r i ? c a t i o n .

G e n e r a l l y , t h e p r o d

u c t s t r e a m 32 x i t i n g

from

h e r e a c t o r v a r i e s

depending

on h e

c o m p o s i t i o n o f t h e f e e d

3 0 .

I n one

embodiment,

t h e f e e d

30 can comprise

l c o h o l

s u c h

a s methanol o

y i e l d m e t h y l e s t e r s .

A l t e r n a t i v e l y ,

e t h a n o l

can

b e u s e d i n

t h e

f e e d 3 0 t o

y i e l d

e t h y l

e s t e r s .

As d e s c r i b e d

a b o v e ,

a

p r o c e s s of

h e

i n v e n t i o n can a l s o use

d i f f e r e n t

t y p e s

o f

a l c o h o l s , c o s o l v e n t s o r any c o m b i n a t i o n s

t h e r e o f

i n t h e

f e e d 3 0 t o y i e l d m o n o - a l k y l e s t e r s c o m p r i s i n g f a t t y

a c i d s

s u c h

a s ,

f o r e x a m p l e , s t e a r i c ,

l i n o l e i c ,

p a l m i t i c

a n d

o l e i c a c i d . The

f a t t y

a c i d s

of mono-alkyl e s t e r s can a l s o v a r y based on

t h e

f e e d s o u r c e .

As

shoWn n F I G . 2 , t h e f e e d 3 0 i s

p r o v i d e d t o

t h e

r e a c t o r 28

s u c h t h a t a v a i l a b l e


a r e


r e a c t e d

With l c o h o l v i a

an

s t e r i ? c a t i o n p r o c e s s . The r o c e s s

of


can occur i n

t h e

presence of c a t a l y s t .

The

c a t a l y s t can

be

b a s i c o r

a c i d i c i n n a t u r e s u c h a s , f o r e x a m p l e ,

p o t a s s i u m

h y d r o x i d e ,

s o d i u m m e t h o x i d e , s o d i u m h y d r o x i d e

and any s u i t a b l e c o m b i n a t i o n s t h e r e o f .

As

e s c r i b e d

a b o v e ,


from

h e f e e d s o u r c e

a r e


r e a c t e d W i t h a l c o h o l

i n

t h e r e a c t o r

28

t o

y i e l d a

p r o d u c t

s t r e a m 3 2 . The r o d u c t s t r e a m c a n c o m p r i s e g l y c e r o l

a n d

m o n o - a l k y l e s t e r s . F u r t h e r m o r e , t h e e s t e r i ? c a t i o n p r o

c e s s from

Which

t h e p r o d u c t s t r e a m i s y i e l d e d c a n p r o d u c e

r e a c t i o n

b y - p r o d u c t s s u c h

a s , f o r

e x a m p l e ,

h e a v i e s , s a l t s ,

f r e e

f a t t y

a c i d s ,

e x c e s s a l c o h o l

and

W a t e r . The e x t e n t

o f

e s t e r i ?

c a t i o n W i t h i n t h e r e a c t o r

28 can

l s o v a r y t h e

c o m p o s i t i o n of

t h e f e e d s t r e a m 2 o b t a i n e d from t h e p r o d u c t s t r e a m

3 2 .

F o r

e x a m p l e , t h e s t r e a m

2

c a n c o m p r i s e a l c o h o l ,

W a t e r , h e a v i e s ,

f r e e

f a t t y a c i d s ,

m o n o - a l k y l

e s t e r s ,

s a l t s

a n d

g l y c e r o l . T h e

e x t e n t of


can

a l s o

v a r y

g i v e n

such

f a c t o r s a s

r e a c t i o n

s t o i c h e m i t r y a n d c o n d i t i o n s .

I n

one embodiment,

t h e

r e a c t o r 28 can be

any i v e n t y p e

of

c o n v e n t i o n a l r e a c t o r s u i t a b l e f o r

c a r r y i n g

o u t an s t e r i ? c a t i o n

p r o c e s s . Exemplary r e a c t o r s c a n

i n c l u d e ,

f o r e x a m p l e , t u b u

l a r , ?xed

e d ,

s t i r r e d

t a n k

and

? u i d

bed

e a c t o r s .

A

r o c e s s

o f

t h e i n v e n t i o n can a l s o

f e a t u r e

a p l u r a l i t y of

r e a c t o r s

i n any

t y p e o f c o n ? g u r a t i o n s u c h

a s ,

f o r e x a m p l e , i n p a r a l l e l o r

s e r i e s . A r o c e s s o f t h e i n v e n t i o n c a n o p t i o n a l l y s e p a r a t e

W a t e r

p r e s e n t i n t h e

f e e d

3 0 p r i o r

t o

e s t e r i ? c a t i o n by a n y

s u i t a b l e means. For

example, su ch

means can be a conven

t i o n a l e v a p o r a t o r . E x e m p l a r y t y p e s o f e v a p o r a t o r s f o r s u b

s t a n t i a l l y

s e p a r a t i n g

W a t e r i n

t h e f e e d 30

from

a f e e d s o u r c e

i n c l u d e

f o r c e d - c i r c u l a t i o n ,

r i s i n g

?lm

n d

f a l l i n g ?lm v a p o

r a t o r s .


t h e

e v a p o r a t o r i s

a n

a g i t a t e d - ? l m e v a p o r a

t o r such

s

a

ROTOTHERM

A r t i s a n

I n d u s t r i e s

I n c o r p o r a t e d

o f

W a l t h a m ,

M a s s . 0 2 4 5 1 ) e v a p o r a t o r .

The

e x t e n t

o f W a t e r

p r e s e n t i n

t h e f e e d

30 depends on

h e f e e d s o u r c e

u s e d .

As s h o W n , t h e p r o c e s s o f F I G .

2

c o m p r i s e s a n o p t i o n a l

p r e h e a t i n g means

34 i n

o r d e r

t o

p r e h e a t

t h e f e e d s t r e a m 2

p r i o r t o i n t r o d u c t i o n t o t h e ? r s t s e p a r a t i o n means .

The

f e e d

s t r e a m o b t a i n e d

from

h e p r o d u c t s t r e a m 32 o f t h e r e a c t o r 28

can have

a

c o m p o s i t i o n t h a t

v a r i e s

based

on h e t y p e , d e s i g n

and o p e r a t i n g c o n d i t i o n s o f

t h e

r e a c t o r 2 8 .

Such f a c t o r s

can

a l s o

be

modi?ed o r a d j u s t e d

s o

a s t o in?uence t h e o v e r a l l

q u a n t i t y o r q u a l i t y o f h e f e e d s t r e a m . I n

one embodiment,

f o r

example,

t h e

e x t e n t

of


can be a d j u s t e d

a s

a

p r o c e s s o f

t h e i n v e n t i o n

i s c o n t i n u o u s l y c a r r i e d

o u t .

The

o r i e n t a t i o n of t h e r e a c t o r 28

can

a l s o a f f e c t t h e e x t e n t

of

r e a c t i o n .

M o r e o v e r , a s d e s c r i b e d a b o v e ,

t h e

t y p e o f

c a t a l y s t ,

a l c o h o l s ,

s o l v e n t s ,

f e e d s o u r c e and o m b i n a t i o n s t h e r e o f

can

a f f e c t

t h e

c o m p o s i t i o n o f

t h e

s t r e a m

2 .

F I G .

2 a l s o shoWs h e

v a r i o u s

a s p e c t s o f h e p r o c e s s i n

F I G .

1 .

The r o c e s s

of FIG. 2 can

a l s o

i n c l u d e o r o t h e r W i s e i n c o r

p o r a t e

a n y

s u i t a b l e

v a r i a t i o n s

s u c h

a s ,

f o r e x a m p l e , t h o s e

20

25

30

35

4 0

45

50

55

60

6 5

8

g e n e r a l l y d e s c r i b e d a b o v e . I n one e m b o d i m e n t , t h e f e e d

s t r e a m

2 i s i n t r o d u c e d t o t h e ? r s t s e p a r a t i o n

means

4 . The

s e p a r a t i o n means 4


s e p a r a t e s a l c o h o l f r o m t h e

f e e d

stream

2 s o

a s

t o y i e l d a ? r s t

stream

6 f e a t u r i n g , f o r

e x a m p l e , g l y c e r o l ,

s a l t s

a n d m o n o - a l k y l e s t e r s .

T h e s e p a r a

t i o n

means


s e p a r a t e s

a l c o h o l

from

t h e

f e e d

s t r e a m

2 by o l a t i l i t y .

F o r


? r s t


i s u s e d i n o r d e r t o v a p o r i Z e a p o r t i o n

o f

a l c o h o l from

h e

f e e d

s t r e a m 2

t o

y i e l d t h e ? r s t s t r e a m

6 . The

s e p a r a t i o n

means

4

a l s o s u b s t a n t i a l l y

s e p a r a t e s

W a t e r p r e s e n t i n

t h e

f e e d s t r e a m 2 .

As s h o W n ,

t h e

? r s t s t r e a m

6

e x i t s

t h e


means

4

and

s

t h e n

i n t r o d u c e d

t o

a second

s e p a r a t i o n means .

FIG.

2

shoWs vapor

t r e a m

10 e x i t i n g t h e

s e p a r a t i o n

means

4

and

e n t e r i n g a column 2 . The column 12 can

be any

o n v e n t i o n a l

t y p e o f column s u c h

a s

a

d i s t i l l a t i o n column.


column 12

s

a


column

used

o s u b s t a n t i a l l y

s e p a

r a t e a l c o h o l

from

Water p r e s e n t i n

t h e

vapor s t r e a m

1 0 . For

e x a m p l e , a l c o h o l

d e p a r t s from h e

column 1 2 i n a n o v e r h e a d

vapor

stream

14

a s Water e x i t s therefrom i n a

bottoms

stream

1 .

FIG. 2 a l s o shoWs t h e

? r s t

s t r e a m 6 i n t r o d u c e d

t o

t h e

s e c o n d


. The

s e p a r a t i o n means 8 s u b s t a n

t i a l l y

s e p a r a t e s

s a l t s

from t h e

? r s t s t r e a m

6

t o

y i e l d a v a p o r

s t r e a m 1 8 c o m p r i s i n g m o n o - a l k y l e s t e r s a n d g l y c e r o l .

I n

o n e

e m b o d i m e n t , s e p a r a t i o n o f s a l t s f r o m t h e

? r s t

s t r e a m 6 i s by

v o l a t i l i t y . S a l t s


s e p a r a t e d f r o m t h e

? r s t

s t r e a m 6

comprise a r e s i d u e

s t r e a m

2 0 . The r e s i d u e

s t r e a m

20 s prop

e r l y d i s p o s e d o f b y

a n y s u i t a b l e m e a n s . T y p i c a l l y , t h e

r e s i d u e

s t r e a m c o m p r i s e s

a

s u b s t a n t i a l p o r t i o n of e a v i e s

t h a t

can be

p r e s e n t

i n t h e f e e d s t r e a m 2 . M o n o - a l k y l e s t e r s a n d g l y c e r o l

of

t h e

vapor

stream

18

a r e


s e p a r a t e d s o a s t o

y i e l d a

b i o d i e s e l .

I n one embodiment, t h e

vapor

stream 18 s i n t r o d u c e d t o a

c o n d e n s e r

2 2

t o

p e r f o r m

c o n d e n s i n g t h e r e o f . P r e f e r a b l y ,

t h e

v a p o r s t r e a m 1 8 i s

s u b s t a n t i a l l y c o n d e n s e d

by h e c o n d e n s e r

2 2 . F o r

e x a m p l e ,

a

p o r t i o n

o f t h e v a p o r s t r e a m i s condensed

p r i o r

t o

s e p a r a t i o n

o f g l y c e r o l from o n o - a l k y l e s t e r s

s o a s t o

y i e l d b i o d i e s e l . F I G .

2

a l s o shoWs t h e c o n d e n s e r 2 2 y i e l d s a

l i q u i d

s t r e a m

2 4 c o m p r i s i n g

f a t t y

a c i d m o n o - a l k y l

e s t e r s

a n d

g l y c e r o l . P r e f e r a b l y , m o n o - a l k y l

e s t e r s a n d

g l y c e r o l

a r e t h e n

s e p a r a t e d

b y

g r a v i t y

t o y i e l d

b i o d i e s e l . A o r t i o n o f

mono

a l k y l e s t e r s

i n t h e

l i q u i d

s t r e a m

2 4 a r e s e p a r a t e d

t h e r e f r o m

g i v e n t h e

d e n s i t y

and s o l u b i l i t y d i f f e r e n c e s o f e s t e r s

a s

com

p a r e d t o g l y c e r o l .

As shoWn i n F I G . 2 , s u b s t a n t i a l l y c o n d e n s e d f a t t y a c i d

m o n o - a l k y l e s t e r s a r e s e p a r a t e d

f r o m

g l y c e r o l

i n

a c e n t r i f u g e

2 6 . F o r e x a m p l e , m o n o - a l k y l

e s t e r s

e x i t t h e c e n t r i f u g e

i n

a

y i e l d s t r e a m

2 5 and

g l y c e r o l

i n

a

r e s i d u a l

s t r e a m

2 7 .

P r e f e r

a b l y , t h e

p r o c e s s

o f

F I G .

2 i s


c o n t i n u o u s

a n d

c a p a b l e o f p r o d u c i n g f u e l g r a d e b i o d i e s e l .

FIG. 3 i s a

r e p r e s e n t a t i o n

of p r o c e s s of h e i n v e n t i o n

f o r

y i e l d i n g b i o d i e s e l . F I G . 3 a l s o f e a t u r e s s e v e r a l o f t h e v a r i o u s

a s p e c t s o f t h e p r o c e s s e s i n FIGS. 1

and

. The r o c e s s ofFIG.

3 can i n c l u d e o r i n c o r p o r a t e any s u i t a b l e v a r i a t i o n s such s ,

f o r

e x a m p l e , t h o s e

g e n e r a l l y

d e s c r i b e d a b o v e .

I n

o n e

embodi

m e n t ,

t h e f e e d

s t r e a m

2

i s

o b t a i n e d from

any

c o n v e n t i o n a l

e s t e r i ? c a t i o n t y p e p r o c e s s . The f e e d s t r e a m 2

i s

t h e n i n t r o

duced i n t o t h e ? r s t s e p a r a t i o n means . The ? r s t s e p a r a t i o n

means

4 s u b s t a n t i a l l y s e p a r a t e s a l c o h o l and W a t e r from t h e

f e e d

s t r e a m

2

t o

y i e l d a

? r s t s t r e a m

6 c o m p r i s i n g ,

f o r

e x a m p l e , g l y c e r o l ,

s a l t s

a n d m o n o - a l k y l e s t e r s .

T h e s e p a r a

t i o n means


s e p a r a t e s a l c o h o l and

a t e r

from h e

f e e d s t r e a m

b y v o l a t i l i t y . F o r e x a m p l e , t h e ? r s t

s e p a r a t i o n

means

4

i s used i n o r d e r t o

v a p o r i Z e a

p o r t i o n of l c o h o l and

W a t e r from t h e

f e e d

s t r e a m

2

t o y i e l d t h e

? r s t

s t r e a m

6 .

P o r t i o n s

of

l c o h o l

and a t e r i n t h e f e e d s t r e a m a r e

v a p o r i Z e d

8/17/2019 Us 7528272

13/18

US

7 , 5 2 8 , 2 7 2

B2

9

t h e r e f r o m

g i v e n t h e h i g h v a p o r

p r e s s u r e

o f e a c h a s

compared

t o , f o r e x a m p l e , m o n o - a l k y l

e s t e r s ,

g l y c e r o l

a n d

s a l t s .

The

p r o c e s s

of

F I G . 3

can

o p t i o n a l l y

i n c l u d e

a p r e h e a t i n g

means s o a s t o p r e h e a t t h e f e e d

stream

2

p r i o r t o

i n t r o d u c t i o n

t o

t h e

? r s t s e p a r a t i o n means 4 . As shoWn,

t h e

? r s t s t r e a m

6

e x i t s

t h e

? r s t

s e p a r a t i o n means 4

and

s

t h e n

i n t r o d u c e d

t o

a

second s e p a r a t i o n

means .

FIG.

3

a l s o

shoWs a

vapor s t r e a m

1 0

e x i t i n g t h e s e p a r a t i o n

means 4

and e n t e r i n g a column

1 2 .

The

column 12 can be any

c o n v e n t i o n a l t y p e

of column s u c h

a s a d i s t i l l a t i o n

column.

P r e f e r a b l y , t h e column 12 s a d i s t i l

l a t i o n

column

u s e d

t o

s u b s t a n t i a l l y s e p a r a t e

a l c o h o l

f r o m

W a t e r

p r e s e n t i n

t h e v a p o r s t r e a m

1 0 .

F o r e x a m p l e ,

a l c o h o l

d e p a r t s

from

t h e column

i n

an overhead vapor s t r e a m 14

a s

Water

e x i t s

therefrom

i n a bottoms

stream

1 6 .

F I G .

3

a l s o

shoWs t h e ? r s t

s t r e a m

6 i n t r o d u c e d t o t h e

s e c o n d

s e p a r a t i o n

means

.

The

s e p a r a t i o n

means

8

s u b s t a n

t i a l l y s e p a r a t e s s a l t s from t h e ? r s t s t r e a m 6 t o y i e l d a v a p o r

s t r e a m

1 8 c o m p r i s i n g m o n o - a l k y l e s t e r s a n d

g l y c e r o l .

I n o n e


s e p a r a t i o n o f

s a l t s

f r o m t h e

? r s t

s t r e a m 6

i s

by


S a l t s s u b s t a n t i a l l y

s e p a r a t e d f r o m

t h e ? r s t s t r e a m 6

comprise a r e s i d u e s t r e a m 2 0 . The

r e s i d u e

s t r e a m 20 s prop

e r l y d i s p o s e d o f b y a n y

s u i t a b l e

m e a n s . T y p i c a l l y , t h e r e s i d u e

s t r e a m

20

c o m p r i s e s

a s u b s t a n t i a l

p o r t i o n

of

e a v i e s

t h a t

can

be p r e s e n t i n t h e f e e d s t r e a m 2 .

I n

one

embodiment, t h e vapor

stream 18 can be

i n t r o d u c e d

t o a

column

3 6 such a s a

conventional

type of


c o l u m n . Exemplary d i s t i l l a t i o n columns i n c l u d e t r a y o r

packed colum ns t h a t a r e

l i q u i d

o f v a p o r

f e e d .

The

column 3 6

can l s o be

b a t c h

o r c o n t i n u o u s t y p e column. P r e f e r a b l y , t h e

column 3 6

i s

u s e d t o s e p a r a t e g l y c e r o l and a t t y a c i d mono

a l k y l

e s t e r s p r e s e n t

i n t h e v a p o r

s t r e a m

by


c o n

d e n s i n g

m o n o - a l k y l e s t e r s .

I n g e n e r a l ,

m o n o - a l k y l

e s t e r s

from

t h e

v a p o r

s t r e a m

a r e s u b s t a n t i a l l y c o n d e n s e d d u r i n g

s e p a r a t i o n f r o m g l y c e r o l

i n

t h e column 3 6 . The column

3 6

a l s o c o m p r i s e s c o n v e n t i o n a l c o m p o n e n t s s u c h

a s ,

f o r

e x a m p l e ,

r e ? u x

d r u m s , c o n d e n s e r s ,

r e b o i l e r s

o r

a n y

combi

n a t i o n s t h e r e o f . The

column

36 can a l s o f e a t u r e any s u i t a b l e

re?ux

a t i o .

F I G . 3 shoWs h e

column

36

r e c e i v i n g

t h e v a p o r s t r e a m 1 8


f o r e x a m p l e , g l y c e r o l a n d m o n o - a l k y l e s t e r s .

I n

one embodiment, g l y c e r o l can be e n r i c h e d W i t h i n a column

r e c t i f y i n g

s e c t i o n s o a s t o e x i t t h e column

36

i n

an overhead

v a p o r

s t r e a m

3 8 . M o r e o v e r ,

m o n o - a l k y l e s t e r s canbe

t r i p p e d

i n a s t r i p p i n g s e c t i o n of h e column o a s t o d e p a r t t h e column

36 i n a

bottoms stream 4 0 .

The

overhead vapor stream

38 i s

condensed and

a

p o r t i o n t h e r e o f re?uxed t o

t h e

column 3 6 .

S i m i l a r l y , a

p o r t i o n

o f t h e b o t t o m s s t r e a m 4 0 i s

a l s o r e b o i l e d

and t h e n r e t u r n e d t o t h e column 3 6 .

The

e x t e n t o f g l y c e r o l

s e p a r a t e d

f r o m f a t t y a c i d mono

a l k y l e s t e r s

i n t h e vapor

s t r e a m

18 can

v a r y

depending

on

s e v e r a l f a c t o r s s u c h

a s t h e t y p e o f column

3 6 . M o r e o v e r ,

t h e

o p e r a t i n g c o n d i t i o n s o f h e column

can in?uence

h e e x t e n t

of

s e p a r a t i o n

o f

g l y c e r o l f r o m m o n o - a l k y l e s t e r s . S u c h

f a c t o r s

c a n b e modi?ed

o r a d j u s t e d

t o i n ? u e n c e ,

f o r


o v e r a l l q u a n t i t y o r

q u a l i t y

o f

b i o d i e s e l

p r o d u c e d

b y

t h e p r o

c e s s shoWn i n

F I G . 3 .

P r e f e r a b l y , t h e e x t e n t o f s e p a r a t i o n i n

t h e


column

36

can

be

d j u s t e d a s t h e p r o c e s s of h e

i n v e n t i o n i s c a r r i e d o u t i n

a


c o n t i n u o u s manner.

F I G .


i n v e n t i o n

f o r

y i e l d i n g b i o d i e s e l . F I G . 4 a l s o

f e a t u r e s s e v e r a l

o f t h e a s p e c t s

o f t h e

p r o c e s s e s i n FIGS. ,

2

and . The r o c e s s ofFIG.

4

can

i n c l u d e o r i n c o r p o r a t e any s u i t a b l e v a r i a t i o n s

s u c h a s ,

f o r

e x a m p l e , t h o s e d e s c r i b e d a b o v e . P a r t i c u l a r l y , F I G . 4 shoWs

a

p r o c e s s comprising

a r e a c t o r 2 8 . I n one embodiment, t h e

reactor

28

can be used

s o a s t o

carry out

an

s t e r i ? c a t i o n type

p r o c e s s

s u c h a s ,

f o r e x a m p l e , a t r a n s e s t e r i ? c a t i o n t y p e p r o

c e s s . For example, t h e r e a c t o r can be

used

f o r a

t r a n s e s t e r i ?

20

25

30

35

4 0

45

50

55

60

6 5

1 0

c a t i o n t y p e p r o c e s s

i n Which

f e e d s o u r c e

of r i g l y c e r i d e s i s

p r o v i d e d t h e r e t o such a s

d e s c r i b e d

a b o v e .

The f e e d s o u r c e

i s

provided

t o

t h e r e a c t o r 28

i n

a f e e d 3 0 .

As e s c r i b e d a b o v e ,

a

f e e d s o u r c e c o m p r i s i n g t r i g l y c e r i d e s

i s s u b s t a n t i a l l y r e a c t e d W i t h a l c o h o l i n t h e r e a c t o r 2 8 t o y i e l d

a

p r o d u c t

s t r e a m

3 2 .

The

p r o d u c t s t r e a m

c o m p r i s e s g l y c e r o l

a n d m o n o - a l k y l e s t e r s . I n a d d i t i o n , t h e

p r o d u c t s t r e a m

a l s o

i n c l u d e s

a l c o h o l , W a t e r , h e a v i e s ,

f r e e f a t t y

a c i d s a n d

s a l t s . The

f e e d s t r e a m 2 i s o b t a i n e d from t h e p r o d u c t s t r e a m 3 2 .

As

s h o W n ,

t h e p r o c e s s

o f F I G .

4

c o m p r i s e s a n

o p t i o n a l

p r e h e a t

i n g

means 3 4 i n o r d e r t o

p r e h e a t

t h e f e e d s t r e a m 2

p r i o r

t o

i n t r o d u c t i o n

t o t h e ? r s t

s e p a r a t i o n

means .

The

f e e d s t r e a m 2 i s

i n t r o d u c e d

t o t h e ? r s t s e p a r a t i o n

means

.

The


means 4


s e p a r a t e s

a l c o h o l and

Water

from h e

f e e d

s t r e a m

2

t o

y i e l d a

? r s t s t r e a m

6 c o m p r i s i n g , f o r

e x a m p l e ,

g l y c e r o l , s a l t s

a n d

f a t t y

a c i d

m o n o - a l k y l e s t e r s . The s e p a r a t i o n

means

4


s e p a r a t e s a l c o h o l

a n d W a t e r

f r o m t h e f e e d s t r e a m b y


F o r e x a m p l e , t h e


means i s u s e d i n o r d e r

t o

v a p o r i Z e a

p o r t i o n

o f

a l c o h o l

and W a t e r from h e f e e d s t r e a m

2

t o y i e l d t h e ? r s t s t r e a m 6 .

I n a d d i t i o n ,

t h e

? r s t s t r e a m

6

e x i t s

t h e


means

4

and

s

then introduced

o

a

second

s e p a r a t i o n

means

8 . F I G . 4

shoWs

a v a p o r s t r e a m 1 0 e x i t i n g t h e s e p a r a t i o n

means

4

and

n t e r i n g

a

column

1 2 .

The column 12 can be any

c o n v e n t i o n a l t y p e of

column such a s

a d i s t i l l a t i o n column.

P r e f e r a b l y , t h e column

12 i s

a d i s t i l l a t i o n column

used

t o


s e p a r a t e a l c o h o l f r o m

W a t e r

p r e s e n t i n t h e v a p o r

s t r e a m 1 0 . F o r e x a m p l e , a l c o h o l d e p a r t s from t h e column i n

an

overhead vapor stream

14

a s

Water e x i t s

therefrom i n a

bottoms stream

1 6 .

F I G .

4 a l s o shoWs


i n t r o d u c e d

t o

t h e

s e c o n d


. The

s e p a r a t i o n means 8 s u b s t a n

t i a l l y s e p a r a t e s s a l t s from t h e ? r s t s t r e a m 6 t o y i e l d a v a p o r

s t r e a m 1 8 c o m p r i s i n g m o n o - a l k y l e s t e r s a n d g l y c e r o l . I n o n e


s e p a r a t i o n

o f s a l t s f r o m t h e ? r s t s t r e a m 6 i s

by


S a l t s s u b s t a n t i a l l y s e p a r a t e d

f r o m


comprise

a r e s i d u e

s t r e a m

2 0 .

The

r e s i d u e

s t r e a m 20

s

prop

e r l y d i s p o s e d o f b y a n y

s u i t a b l e

m e a n s .

T y p i c a l l y ,

t h e r e s i d u e

s t r e a m 20 c o m p r i s e s a s u b s t a n t i a l p o r t i o n of e a v i e s

t h a t

can

be p r e s e n t i n t h e

f e e d

s t r e a m 2 .

I n one embodiment,

t h e

vapor stream 18 can be

i n t r o d u c e d

t o a column 36 such a s a

conventional type

of d i s t i l l a t i o n

c o l u m n . Exemplary


columns i n c l u d e

t r a y

o r

packed colum ns

h a t

a r e l i q u i d o f

v a p o r

f e e d .

The

column

3 6

can

l s o

be b a t c h o r

c o n t i n u o u s

t y p e column.


column

3 6 i s

u s e d

t o


s e p a r a t e g l y c e r o l a n d

m o n o - a l k y l

e s t e r s p r e s e n t i n t h e v a p o r

s t r e a m

1 8 . As

d e s c r i b e d

a b o v e , t h e column 6 c o m p r i s e s c o n v e n t i o n a l com

p o n e n t s s u c h

a s , f o r

e x a m p l e , c o n d e n s e r s ,

r e ? u x

d r u m s ,

r e b o i l e r s o r any

combinations

t h e r e o f .

The

column

3 6

can

a l s o

f e a t u r e

any s u i t a b l e re?ux a t i o .

F I G . 4

shoWs

h e

column

3 6

r e c e i v i n g

t h e v a p o r s t r e a m 1 8


f o r

e x a m p l e ,

g l y c e r o l

a n d m o n o - a l k y l

e s t e r s .

I n

one

embodiment,

g l y c e r o l

e x i t s

t h e

column 36 i n an v e r h e a d

v a p o r s t r e a m 3 8 . M o r e o v e r , m o n o - a l k y l e s t e r s d e p a r t t h e

column 36

i n a bottoms s t r e a m

4 0 , Which

s a

l i q u i d

s t r e a m .

P r e f e r a b l y , m o n o - a l k y l

e s t e r s

a n d g l y c e r o l p r e s e n t i n

t h e

o v e r h e a d v a p o r

s t r e a m 1 8

a r e

s u b s t a n t i a l l y s e p a r a t e d t o y i e l d

t h e b o t t o m s s t r e a m . As d e s c r i b e d a b o v e ,

s u c h

a s e p a r a t i o n

i s

p e r f o r m e d

b y

s u b s t a n t i a l l y c o n d e n s i n g

m o n o - a l k y l

e s t e r s i n

t h e

column

3 6 . I n

F I G .

4 , t h e overhead vapor

s t r e a m

i s

con

densed v i a a condenser and a

p o r t i o n

t h e r e o f

re?uxed

o t h e

column s o a s

t o

minimize

c a r r y

over

of

b i o d i e s e l

i n t o

t h e

g l y c e r o l s t r e a m .

The e x a m p l e s h e r e i n a r e p r o v i d e d

t o

i l l u s t r a t e

a d v a n t a g e s

o f t h e i n v e n t i o n t h a t h a v e n o t been r e v i o u s l y d e s c r i b e d and

8/17/2019 Us 7528272

14/18

US

7 , 5 2 8 , 2 7 2

B2

1 1

t o

f u r t h e r

a s s i s t a

p e r s o n

o f o r d i n a r y

s k i l l

i n t h e a r t W i t h u s i n g

a p r o c e s s of h e i n v e n t i o n . The examples e r e i n can n c l u d e o r

i n c o r p o r a t e

t h e

v a r i a t i o n s

o r i n v e n t i v e embodiments

a s

d e s c r i b e d a b o v e . The embodiments t h a t a r e d e s c r i b e d above

a l s o

can each i n c l u d e o r o t h e r W i s e

i n c o r p o r a t e

t h e

v a r i a t i o n s

of any o r a l l o t h e r embodiments h e r e i n . The examples

a r e

n o t

intended i n

any Way o

otherWise l i m i t

o r narroW

t h e d i s c l o

s u r e o r

scope thereof s provided h e r e i n .

EXAMPLE

F I G .

5

shoWs one r e p r e s e n t a t i o n o f

t h e p r o c e s s

o f t h e

i n v e n t i o n

f o r

y i e l d i n g b i o d i e s e l .

The e e d s t r e a m 2 i s o b t a i n e d

from a

c o n v e n t i

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