8/17/2019 Us 7528272
1/18
US007528272B2
( 1 2 ) United
States Patent
( 1 0 )
P a t e n t
N 0 . 2 U S
7 , 5 2 8 , 2 7 2 B2
A l a s t i ( 4 5 ) D a t e o f P a t e n t : May
,
2 0 0 9
(54)
BIODIESELPROCESS 6,642,399 B 11/2003 Boocock
. . . . . . . . . . . . . . . . . . .
. . 554/167
6 , 7 1 2 , 8 6 7 B1 3 / 2 0 0 4 Boocock
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4 4 / 3 8 9
( 7 5 )
I n v e n t o r :
P e r r y
A l a s t i , H o p k i n t o n , MA
U S )
( C o n t i n u e d )
( 7 3 )
A s s i g n e e :
A r t i s a n
I n d u s t r i e s , I n c . ,
W a l t h a m ,
MA FOREIGN
PATENT
DOCUMENTS
(Us)
EP 1 3 3 1
2 6 0
A2
7 / 2 0 0 3
(
*
) N o t i c e :
S u b j e c t
t o
a n y d i s c l a i m e r ,
t h e
t e r m o f
h i s
(Commued)
p a t e n t
i s
e x t e n d e d o r a d j u s t e d
u n d e r 3 5
OTHER PUBLICATIONS
U ' S ' C '
1 5 4 ( 1 ) )
b y 4 9 2 d a y s ‘ C o n n e m a n n
e t
a l . , “ B i o d i e s e l i n E u r o p e
1 9 9 8 ,
B i o d i e s e l , P r o c e s s i n g
a n d T e c h n o l o g i e s ” , I n t e r n a t i o n a l L i q u i d B i o f u e l s C o n g r e s s , J u l .
( 2 1 ) A p p l -
N05
1 1 / 2 3 5 , 6 7 3 1 9 - 2 2 ,
1 9 9 8 ,
p p . 1 - 1 5 h t t p : / / W W W . b i o d i e s e l . o r g / r e s o u r c e s /
_ reportsdatabase/reports/gen/19980722igen-100.pdf.
( 2 2 )
F 1 l e d . S e p . 2 6 ,
2 0 0 5
( C o n t i n u e d )
( 6 5 ) P r i o r
P u b l i c a t i o n Data
P r i m a r y
ExamineriDeborah
D
a r r
Us 6 A Z Z O I ’ I ’ I E y , A g e n t , 0 1 F i r m i W e i n g a r t e n , S c h u r g i n ,
’
Gagnebin &
ebovici LLP
R e l a t e d US.
p p l i c a t i o n
Data
( 5 7 )
ABSTRACT
( 60 )
Provisional application No. 6 0 / 6 1 3 , 1 0 0 , ?led on Sep.
_ _ _ _ _
2 4 2 0 0 4 ' The r e s e n t 1 n v e n t 1 on p r o v 1 d e s
a
b 1 o d 1 e s e l p r o c e s s c a p a b l e o f
’ y i e l d i n g
a
mono-alkyl e s t e r b i o d i e s e l .
I n
one embodiment,
a
( 5 1 ) I n t _ CL p r o c e s s f o r y i e l d i n g b i o d i e s e l c o m p r i s e s p r o v i d i n g a f e e d
C07C
5 1 / 4 3
( 2 0 0 6 0 1 )
s t r e a m . P r e f e r a b l y , t h e f e e d
s t r e a m
c o m p r i s e s
m o n o - a l k y l
( 5 2 ) US. C l . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 554/174 e s t e r s ’ S a l t s ’
a l c o h o l
and l y c e r o l ‘ The r o c e s s a l s o Comprises
( 5 8 ) F i e l d o f C l a s s i ? c a t i o n S e a r c h None
s u b s t a n t i a l l y
s e p a r a t i n g a l c o h o l f r o m t h e f e e d s t r e a m
t o
y i e l d
S e e a l i c a t i o n
? l e f o r
Com l e t e ' a ? r s t s t r e a m . The ? r s t s t r e a m c o m p r i s e s m o n o - a l k y l
e s t e r s ,
p p p r y ' g l y c e r o l a n d
s a l t s .
A s e p a r a t i o n o f
a l c o h o l
f r o m t h e
? r s t
( 5 6 ) R e f e r e n c e s C i t e d
s t r e a m i s
p e r f o r m e d b y v o l a t i l i t y . F u r t h e r m o r e , t h e p r o c e s s o f
US.
PATENT DOCUMENTS
t h e
i n v e n t i o n c o m p r i s e s s u b s t a n t i a l l y s e p a r a t i n g s a l t s f r o m
t h e ? r s t stream
o
y i e l d a vapor
s t r e a m .
The vapor stream
l s o
27
5,520,708 A 5/1996
Johnson 6 1 3 1 . . . . . . . . . . . . . .
. . 44/388
comprisesmono-alkylestersandglycerol-Separationofsalts
5 , 5 2 5 , 1 2 6
A 6 / 1 9 9 6
Basu
t
a 1 .
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4 4 / 3 0 8 Ofthe Vapor stream s
a l s o
Performed
by
V o l a t i l i t y Glycerol
5 , 5 3 2 , 3 9 2
A
7 / 1 9 9 6 G h e o r g h i u and mono-alkyl e s t e r s of h e vapor
s t r e a m
a r e a l s o s u b s t a n
5 , 6 9 7 , 9 8 6 A 1 2 / 1 9 9 7
Haas . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
.
44/308
t i a l l y
separated
s o a s t o y i e l d a biodiesel P r e f e r a b l y ,
the
5 , 7 1 3 , 9 6 5
A
2 / 1 9 9 8 F o g l i a
e 1 3 1 .
. . . . . . . 4 4 / 3 8 8 b i o d i e s e l
i s
a f u e l grade b i o d i e s e l
COmPn'sing f a t t y
a c i d
5 , 8 5 8 , 1 6 9 A 1 / 1 9 9 9 R a c h s e e 1 3 1 . 1 5 9 / 4 8 1 m o n o - a l k y l e s t e r s
6,015,440 1/2000
Noureddini . . . . . . . . . .. 44 388
6 , 1 7 4 , 5 0 1
B1
1 / 2 0 0 1
Noureddini
. . . . . . . . . . . . . . . . . 422/189 44
Claims, 6 Drawing
Sheets
1 4
E
1 0
1 6
2 5
A
1 s
2 4
2 0
Q
_ 2 _ 6
1 0 0
2 0 4
8/17/2019 Us 7528272
2/18
US 7 , 5 2 8 , 2 7 2 B2
P a g e
2
US. PATENT DOCUMENTS
2002/0058827
A1
2002/0082434
A1
2003/0229238
A1
2004/0034244
A1
2004/0231234
A1
5/2002
Wollmann
et a 1 . . . . . . . . . . . 552/545
6/2002 Bonakdar t a l . 552/545
12/2003 Fleisher . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
. .
554/174
2 / 2 0 0 4 Bournay t
a l .
1 1 / 2 0 0 4
May t
a 1 .
. . . . . . . . . . . . . . . . . . .
. .
4 4 /38 8
FOREIGN
PATENT DOCUMENTS
EP 1 357 277
A1
W0 W0 3/083020
A2
W0 W0 3/087279 A2
1 0 / 2 0 0 3
1 0 / 2 0 0 3
1 0 / 2 0 0 3
OTHERPUBLICATIONS
K h a n ,
“ R e s e a r c h
i n t o
B i o d i e s e l ,
K i n e t i c s
& a t a l y s t D e v e l o p m e n t ” ,
May 1 7 , 2 0 0 2 , p p . 1 - 3 9
h t t p : / / W W W . c h e q u e . u q . e d u . a u / u g r a d /
c h e e 4 0 0 1 /
CHEE400
0 2 / AdamiKhaniThesispdf
S c h m i d t , “ B i o d i e s e l V e h i c l e
F u e l : GHG
e d u c t i o n s , A i r E m i s s i o n s ,
S u p p l y
a n d
E c o n o m i c
O v e r v i e w ” ,
D i s c u s s i o n
P a p e r C 3 - 0 1 5 , M a r .
1 1 , 2 0 0 4 , p p . 1 - 2 0 h t t p : / / W W W . c l i m a t e c h a n g e c e n t r a l c o m /
i n f o i c e n t r e / d i s c u s s i o n f p a p e r s / O 1 5 B i o d i e s e l i D i s c u s s i o n i P a p e r .
p d f .
W e s t f a l i a
S e p a r a t o r ,
I n c . ,
“ M e t h y l
E s t e r P r o c e s s i n g L i n e ” W e s t f a l i a
S e p a r a t o r F o o d
T e c , O i l s
&
a t s
P r o c e s s i n g , S i n g l e S e p a r a t o r ,
p .
1
h t t p : / / W W W . W s u s . c o m / e n / p r o d u c t s / s i n g l e i s e p a r a t o r h t m l .
B i o d i e s e l P r o c e s s o r
E n c y c l o p e d i s a r t i c l e
a b o u t B i o d i e s e l P r o c e s s o r
p p .
1 - 3
h t t p : / / e n c y c l o p e d i a . t h e f r e e d i c t i o n a r y . c o m /
b i o d i e s e l 2 0 p r o c e s s o r .
L e v e l t o n E n g i n e e r i n g
L t d . , ( S & T ) 2 C o n s u l t a n t s I n c . ,
A s s e s s m e n t o f
B i o d i e s e l a n d E t h a n o l D i e s e l B l e n d s , G r e e n h o u s e Gas E m i s s i o n s ,
E x h a u s t
E m i s s i o n s , a n d P o l i c y I s s u e s ’ , S e p . 3 0 , 2 0 0 2 , p p . 1 - 8 9
h t t p : / /
w w w g h g e n i u s . c a / r e p o r t s / N R C a n B i o d i e s e l . p d f .
L e g i s l a t i v e , T h o m a s . ,
A I M - A G / A g r i - I n d u s t r y M o d e l i n g & n a l y s i s
G r o u p E c o n o m i c F e a s i b i l i t y
o f
P r o d u c i n g B i o d i e s e l i n T e n n e s s e e ,
A p p e n d i x
1 . “ C o n g r e s s i o n a l A c t i v i t y ,
U S D A B i o e n e r g y P r o g r a m ,
S e n a t e E n e r g y B i l l , a n d EPA Reduced S u l f u r E m i s s i o n s R e g u l a t i o n
P r o v i s i o n s ”
p p .
A - 1 - A - 3 1 h t t p : / / W e b . u t k . e d u / ~ a i m a g / p u b s /
b i o d i e s e l . p d f .
Goodrum t a l . , B i o d i e s e l P r o d u c t i o n , B i o l o g ic a l
a n d
A g r i c u l y u r a l
E n g i n e e r i n g
D e p a r t m e n t ,
T h e
U n i v e r s i t y
o f G e o r g i a ,
p p .
1 - 3 3 h t t p : / /
W W W g e o r g i a i t p . o r g / P D F / B i o d i e s e l . p d f .
B r e v e t e
B i o d i e s e l , h t t p : / / W W W . c h i m i n f o r m . h o m e . r o / c h i m i ? l e s /
p a t e n t e i a b s t r a c t d o c .
Copy
o t
A v a i l a b l e .
8/17/2019 Us 7528272
3/18
US. Patent May , 2 0 0 9
S h e e t
1 o f 6 U S 7 , 5 2 8 , 2 7 2 B2
h m
m
v w
8/17/2019 Us 7528272
4/18
US. Patent May , 2 0 0 9
S h e e t
2 o f 6 U S 7 , 5 2 8 , 2 7 2 B2
l
v m
N
“
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8/17/2019 Us 7528272
5/18
US.
Patent
May
, 2 0 0 9
S h e e t
3 o f 6 U S 7 , 5 2 8 , 2 7 2
B2
2 |
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8/17/2019 Us 7528272
6/18
US. Patent May , 2 0 0 9
S h e e t
4 o f 6 U S 7 , 5 2 8 , 2 7 2 B2
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L
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m m
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E L
o r
A
T o ,
8/17/2019 Us 7528272
7/18
US.
Patent
May 5 , 2 0 0 9
S h e e t 5 o f 6 US 7 , 5 2 8 , 2 7 2
B2
m5 M
K L
m :r \
v w
m m
o m
N m \
8/17/2019 Us 7528272
8/18
US.
Patent
May
, 2 0 0 9
S h e e t
6 o f 6 U S 7 , 5 2 8 , 2 7 2
B2
1 4
8/17/2019 Us 7528272
9/18
US
7 , 5 2 8 , 2 7 2
B2
1
BIODIESEL
PROCESS
CROSS REFERENCE TO RELATED
APPLICATIONS
T h i s
a p p l i c a t i o n
c l a i m s
t h e
p r i o r i t y o f US. P r o v i s i o n a l
A p p l i c a t i o n N o .
6 0 / 6 1 3 , 1 0 0
? l e d S e p .
2 4 , 2 0 0 4
a n d e n t i t l e d ,
METHOD FOR DESOLVENTIZING AND
PURIFYING
METHYL ESTER
AND GLYCERIN
FROM CRUDE
B I O D I E S E L , W h i c h i s h e r e b y i n c o r p o r a t e d b y r e f e r e n c e
h e r e i n .
BACKGROUND OF THE INVENTION
B i o d i e s e l
i s a
n o n t o x i c and b i o d e g r a d a b l e
f u e l t h a t
can
be
used
i n
c o n v e n t i o n a l d i e s e l e n g i n e s .
As
a f u e l , b i o d i e s e l i s a
r e n e W a b l e a l t e r n a t i v e t o s t a n d a r d p e t r o l e u m - b a s e d d i e s e l
f u e l s . T y p i c a l l y ,
b i o d i e s e l
i s p r o d u c e d
from
i l s
and
s o u r c e s
o f
f r e e
f a t t y a c i d s
s u c h a s , f o r e x a m p l e , v e g e t a b l e o i l , a n i m a l
f a t a n d W a s t e
t y p e
g r e a s e s . B i o d i e s e l
i s
u s u a l l y
o b t a i n e d
t h r o u g h a n
e s t e r i ? c a t i o n
o r , p r e f e r a b l y , t r a n s e s t e r i ? c a t i o n
t y p e p r o c e s s
i n Which r i g l y c e r i d e s d e r i v e d from i l o r f a t a r e
r e a c t e d
W i t h
a l c o h o l
i n
t h e p r e s e n c e
o f
a
c a t a l y s t .
I n
g e n e r a l ,
t h e
form
o f b i o d i e s e l y i e l d e d v i a a t r a n s e s t e r i ? c a t i o n p r o c e s s
can depend on h e t y p e s o f
a l c o h o l s
o r s o l v e n t s employed. For
e x a m p l e , o f t e n m e t h a n o l i s employed i n a t r a n s e s t e r i ? c a t io n
p r o c e s s
t o
o b t a i n a f a t t y a c i d m e t h y l
e s t e r b i o d i e s e l .
A l t e r n a
t i v e l y , e t h a n o l
can
be used i n
a
t r a n s e s t e r i ? c a t i o n
p r o c e s s
t o
y i e l d a
f a t t y a c i d
e t h y l
e s t e r
b i o d i e s e l .
S u c h b i o d i e s e l t y p e
e s t e r s o f
f a t t y
a c i d s a r e
commonly
r e f e r r e d t o
a s
m o n o - a l k y l
e s t e r s
or monoesters.
An e s t e r i ? c a t i o n
process can
a l s o
e m p l o y c o s o l v e n t s s u c h a s , f o r e x a m p l e , m e t h a n o l
a n d
t e t
r a h y d r o f u r a n
(THF)
n o r d e r
t o
y i e l d a f a t t y
a c i d
e s t e r
b i o d i e
s e l .
M o n o - a l k y l
e s t e r s
o f
a t t y a c i d s
c o m p r i s e
t h o s e f a t t y a c i d s
a s s o c i a t e d With t h e o i l s o r
f a t s used
i n t h e t r a n s e s t e r i ? c a t i o n
p r o c e s s . F o r n a t u r a l l y o c c u r r i n g
o i l s
a n d f a t s , t h e
f a t t y
a c i d s
o f
a
f a t t y
a c i d
e s t e r
b i o d i e s e l i n c l u d e , f o r
e x a m p l e ,
l i n o l e i c ,
s t e a r i c , p a l m i t i c o r o l e i c a c i d s .
The
c a t a l y s t p r e s e n t
W i t h i n
a
t r a n s e s t e r i ? c a t i o n
process can
be
b a s i c o r a c i d i c i n n a t u r e . A
b a s e c a t a l y Z e d t r a n s e s t e r i ? c a t i o n p r o c e s s c a n ,
f o r
e x a m p l e ,
u s e s u c h
c a t a l y s t s
a s
s o d i u m
m e t h o x i d e ,
p o t a s s i u m
h y d r o x
i d e , s o d i u m
h y d r o x i d e a n d c o m b i n a t i o n s t h e r e o f . I n
a d d i t i o n
t o a mono-alkyl
e s t e r b i o d i e s e l ,
a
t r a n s e s t e r i ? c a t i o n
p r o c e s s
y i e l d s g l y c e r o l ,
Which c a n
b e u s e d f o r
c o s m e t i c a n d pharma
c e u t i c a l
a p p l i c a t i o n s .
The r e a c t i o n s t o i c h e m i t r y
o f
a
conven
t i o n a l t r a n s e s t e r i ? c a t i o n t y p e p r o c e s s
a l s o
r e s u l t s i n b y - p r o d
u c t s
s u c h a s , f o r e x a m p l e ,
W a t e r ,
e x c e s s
a l c o h o l ,
l i g h t
o r g a n i c s , h e a v i e s , f r e e
f a t t y
a c i d s
a n d s a l t s .
P r i m a r i l y , t h e p r o d u c t s
f r o m
a
t r a n s e s t e r i ? c a t i o n
p r o c e s s
i n c l u d e f a t t y a c i d
m o n o - a l k y l
e s t e r s
a n d g l y c e r o l .
T h e
p r o d
u c t s
a l s o
c o n s i s t o f
a s u b s t a n t i a l amount of a l c o h o l , Which
g e n e r a l l y r e m a i n s i n
e x c e s s
d u e t o ,
f o r
e x a m p l e , t h e r e a c t i o n
s t o i c h e m i t r y .
I n
o r d e r
t o
o b t a i n
“ f u e l
g r a d e ”
b i o d i e s e l ,
f a t t y
a c i d
m o n o - a l k y l
e s t e r s p r o d u c e d t h r o u g h a t r a n s e s t e r i ? ca t i o n
p r o c e s s must
b e
s e p a r a t e d f r o m g l y c e r o l
a n d
a n y r e a c t i o n
b y - p r o d u c t s s u c h a s h e a v i e s , a l c o h o l ,
l i g h t
o r g a n i c s , W a t e r ,
f r e e
f a t t y
a c i d s a n d s a l t s . A u e l
g r a d e
b i o d i e s e l
i s
c h a r a c t e r
i Z e d b y
m o n o - a l k y l
e s t e r s t h a t
s a t i s f y t h e
s p e c i ? c a t i o n s o f
t h e
A m e r i c a n
S o c i e t y f o r
T e s t i n g
a n d
M a t e r i a l s ( A S T M ) .
Exem
p l a r y
s p e c i ? c a t i o n s
s e t
b y ASTM
o r
e v a l u a t i o n
o f
f a t t y a c i d
m o n o - a l k y l e s t e r b i o d i e s e l
i n c l u d e
ASTMD 7 5 1 .
Commonly, m o n o - a l k y l e s t e r s from
a t r a n s e s t e r i ? c a t io n
t y p e p r o c e s s a r e s e p a r a t e d f r o m g l y c e r o l v i a c o n v e n t i o n a l
means o r
l i q u i d - l i q u i d
t y p e s e p a r a t i o n s s u c h
a s ,
f o r e x a m p l e ,
a s e t t l i n g v e s s e l .
With both
b a t c h o r c o n t i n u o u s t y p e b i o d i e
s e l p r o c e s s , such mechanical means o f s e p a r a t i o n a r e based
20
25
30
35
4 0
45
50
55
60
6 5
2
o n t h e d e n s i t y
a n d
s o l u b i l i t y
d i f f e r e n c e s b e t W e e n g l y c e r o l
a n d m o n o - a l k y l
e s t e r s o f
a t t y
a c i d s .
I n v i e W o f h e
s u b s t a n t i a l
amount
o f e x c e s s a l c o h o l p r e s e n t W i t h i n
f a t t y a c i d
mono
a l k y l e s t e r s a n d g l y c e r o l b e i n g s e p a r a t e d , t h e p h y s i c a l d i m e n
s i o n s of such mechanical
s e p a r a t i o n
means
can be
c o n s i d e r
a b l e .
S e t t l i n g v e s s e l s c a n a l s o i n t r o d u c e
e x t e n d e d
d e l a y s i n a
b i o d i e s e l
p r o c e s s .
To d a t e ,
b i o d i e s e l
p r o c e s s e s a r e g e n e r a l l y
i n e f ? c i e n t
and
i n v o l v e b o t h t i m e c o n s u m i n g
a n d
m a i n t e n a n c e i n t e n s i v e
m e c h a n i c a l s e p a r a t i o n s .
Such c o n v e n t i o n a l
b i o d i e s e l
p r o
c e s s e s a l s o t e n d t o s u f f e r from m a r g i n a l o v e r a l l
b i o d i e s e l
y i e l d s . T h e s e s h o r t c o m i n g s
h a v e i m p e d e d t h e
p r o g r e s s
o f
b i o d i e s e l
a s
a v i a b l e source
of l t e r n a t i v e
e n e r g y . The
d e v e l
opment
of
b i o d i e s e l f u e l a s
an
a l t e r n a t i v e t o s t a n d a r d p e t r o
leum-based
i e s e l f u e l s r e q u i r e s a process t h a t can overcome
t h e s e
s h o r t c o m i n g s .
P a r t i c u l a r l y , s u c h a
b i o d i e s e l
p r o c e s s
s h o u l d b e
c a p a b l e
o f
c o n t i n u o u s l y p r o d u c i n g f u e l
g r a d e
f a t t y
a c i d m o n o - a l k y l e s t e r s from n y c o n v e n t i o n a l t r a n s e s t e r i ? c a
t i o n p r o c e s s .
The p r o c e s s
s h o u l d a l s o minimiZe t h e o v e r a l l
number o f i n d i v i d u a l u n i t o p e r a t i o n s
b y
p r o v i d i n g f o r e ? i
c i e n t a n d
c o n t i n u o u s
s e p a r a t i o n s .
SUMMARY
OF
THE
INVENTION
The r e s e n t i n v e n t i o n p r o v i d e s a b i o d i e s e l
p r o c e s s
c a p a b l e
o f y i e l d i n g a m o n o - a l k y l e s t e r b i o d i e s e l . I n one embodiment,
a p r o c e s s f o r y i e l d i n g
b i o d i e s e l
c o m p r i s e s
p r o v i d i n g
a f e e d
s t r e a m . P r e f e r a b l y , t h e f e e d
s t r e a m
c o m p r i s e s m o n o - a l k y l
e s t e r s ,
s a l t s , a l c o h o l a n d g l y c e r o l . T h e p r o c e s s a l s o c o m p r i s e s
s u b s t a n t i a l l y
s e p a r a t i n g
a l c o h o l
f r o m t h e f e e d
s t r e a m
t o y i e l d
a ? r s t
s t r e a m .
The ? r s t s t r e a m c a n , f o r e x a m p l e ,
c o m p r i s e
m o n o - a l k y l
e s t e r s , g l y c e r o l a n d s a l t s .
S e p a r a t i o n
o f a l c o h o l
f r o m t h e
? r s t s t r e a m
i s
p e r f o r m e d
by o l a t i l i t y . M o r e o v e r , a
p r o c e s s
o f t h e i n v e n t i o n c o m p r i s e s s u b s t a n t i a l l y
s e p a r a t i n g
s a l t s from t h e
? r s t stream s o
a s t o y i e l d a vapor
s t r e a m .
The
v a p o r s t r e a m c a n ,
f o r
e x a m p l e , c o m p r i s e m o n o - a l k y l e s t e r s
a n d
g l y c e r o l . S e p a r a t i o n
o f s a l t s o f
t h e
v a p o r
s t r e a m i s a l s o
p e r f o r m e d b y
v o l a t i l i t y .
G l y c e r o l
a n d
f a t t y
a c i d
m o n o - a l k y l
e s t e r s from h e v a p o r
s t r e a m
a r e t h e n
s u b s t a n t i a l l y
s e p a r a t e d
t o
y i e l d a
b i o d i e s e l .
A r o c e s s of h e p r e s e n t
i n v e n t i o n
can
overcome t h e s h o r t c o m i n g s
o f
c o n v e n t i o n a l b i o d i e s e l
p r o
c e s s e s
s u c h a s ,
f o r
e x a m p l e , t h o s e
d e s c r i b e d a b o v e .
The r o c e s s o f
t h e
i n v e n t i o n
y i e l d s a b i o d i e s e l
c o m p r i s i n g
m o n o - a l k y l e s t e r s o f a t t y
a c i d s
s u c h a s , f o r
e x a m p l e ,
l i n o l e i c ,
p a l m i t i c , s t e a r i c a n d o l e i c a c i d s .
P r e f e r a b l y ,
b i o d i e s e l from a
p r o c e s s
o f
t h e i n v e n t i o n i s a f u e l g r a d e b i o d i e s e l . I n a n o t h e r
embodiment, t h e f e e d
s t r e a m
o f t h e p r o c e s s
i s
o b t a i n e d from
a p r o d u c t s t r e a m o f an
s t e r i ? c a t i o n
t y p e p r o c e s s , p r e f e r a b l y ,
a t r a n s e s t e r i ? c a t i o n t y p e p r o c e s s . An x e m p l a r y e s t e r i ? c a t i o n
t y p e p r o c e s s c o m p r i s e s
s u b s t a n t i a l l y
r e a c t i n g
t r i g l y c e r i d e s
W i t h
a l c o h o l t o
y i e l d a
p r o d u c t
s t r e a m
i n c l u d i n g f a t t y a c i d
m o n o - a l k y l e s t e r s , W a t e r , g l y c e r o l , s a l t s a n d a l c o h o l . I n a d d i
t i o n ,
an
e s t e r i ? c a t i o n
p r o c e s s c a n employ s e v e r a l
t y p e s
o f
a l c o h o l s , c o s o l v e n t s o r
c o m b i n a t i o n s t h e r e o f t o y i e l d a p r o d
u c t s t r e a m .
For
example,
methanol
and
THE an
be
used
n
an
e s t e r i ? c a t i o n process s o a s t o y i e l d a
product
s t r e a m . I n
one
e m b o d i m e n t ,
t h e
p r o c e s s o f
t h e
i n v e n t i o n c a n c o m p r i s e s u b
s t a n t i a l l y s e p a r a t i n g a l c o h o l
a n d
W a t e r
o f t h e
f e e d s t r e a m
o b t a i n e d
from a
product s t r e a m of an
e s t e r i ? c a t i o n p r o c e s s .
A l c o h o l
a n d
W a t e r
a r e ,
f o r e x a m p l e , s u b s t a n t i a l l y
s e p a r a t e d
from t h e
o b t a i n e d f e e d
s t r e a m by v o l a t i l i t y
t o
y i e l d a ? r s t
stream.
I n
one embodiment, t h e
vapor s t r e a m y i e l d e d
from a p r o
c e s s o f t h e i n v e n t i o n i s s u b s t a n t i a l l y condensed i n o r d e r t o
o b t a i n
a l i q u i d s t r e a m .
The
l i q u i d s t r e a m c o m p r i s e s
mono
a l k y l
e s t e r s a n d
g l y c e r o l . P r e f e r a b l y , m o n o - a l k y l
e s t e r s a n d
g l y c e r o l
o f
t h e l i q u i d s t r e a m a r e s u b s t a n t i a l l y s e p a r a t e d t o
8/17/2019 Us 7528272
10/18
US
7 , 5 2 8 , 2 7 2
B2
3
y i e l d a b i o d i e s e l . Such a s u b s t a n t i a l s e p a r a t i o n o f g l y c e r o l
a n d m o n o - a l k y l e s t e r s i s , f o r e x a m p l e , b y
g r a v i t y .
I n
a n o t h e r
e m b o d i m e n t , t h e p r o c e s s o f t h e i n v e n t i o n
s u b s t a n t i a l l y
s e p a
r a t e s f a t t y a c i d m o n o - a l k y l e s t e r s
a n d
g l y c e r o l o f t h e v a p o r
s t r e a m t o
y i e l d a
l i q u i d
s t r e a m
c o m p r i s i n g
m o n o - a l k y l e s t e r s .
F o r
e x a m p l e , s u c h a l i q u i d s t r e a m i s p r o d u c e d b y s u b s t a n
t i a l l y
c o n d e n s i n g m o n o - a l k y l e s t e r s t o p r o d u c e a b i o d i e s e l
i n ,
f o r
example, a
d i s t i l l a t i o n
column. The b i o d i e s e l
f u e l
com
p r i s e s m o n o - a l k y l e s t e r s o f f a t t y a c i d s s u c h a s , f o r
e x a m p l e ,
l i n o l e i c ,
p a l m i t i c , s t e a r i c a n d o l e i c
a c i d s .
DESCRIPTIONOF THE DRAWINGS
O t h e r f e a t u r e s a n d a d v a n t a g e s o f h e i n v e n t i o n may l s o b e
a p p a r e n t f r o m t h e f o l l o W i n g d e t a i l e d d e s c r i p t i o n t h e r e o f ,
t a k e n
i n
c o n j u n c t i o n
W i t h t h e a c c o m p a n y i n g d r a W i n g s o f
W h i c h :
F I G . 1 i s a r e p r e s e n t a t i o n of p r o c e s s of h e i n v e n t i o n
f o r
y i e l d i n g
b i o d i e s e l ;
F I G . 2 i s a r e p r e s e n t a t i o n of p r o c e s s of h e i n v e n t i o n
f o r
y i e l d i n g
b i o d i e s e l ;
F I G .
3 i s a r e p r e s e n t a t i o n of p r o c e s s of h e
i n v e n t i o n
f o r
y i e l d i n g
b i o d i e s e l ;
F I G .
4 i s a r e p r e s e n t a t i o n of p r o c e s s of h e
i n v e n t i o n
f o r
y i e l d i n g
b i o d i e s e l ;
F I G .
5 i s a r e p r e s e n t a t i o n of
p r o c e s s
of h e
i n v e n t i o n
f o r
y i e l d i n g
b i o d i e s e l ;
a n d
F I G . 6 i s a
r e p r e s e n t a t i o n
of p r o c e s s of h e i n v e n t i o n
f o r
y i e l d i n g
b i o d i e s e l .
DEFINITIONS
U n l e s s
o t h e r W i s e
s t a t e d ,
t h e f o l l o W i n g
d e ? n i t i o n s
p r o v i d e
meaning
and
x a m p l e s t o t e r m s u s e d h e r e i n . Such e ? n i t i o n s
a r e a l s o
i n t e n d e d
t o encompass any
meaning
t h a t m a y be
c o n t e m p l a t e d o r
c o u l d
b e
a p p r e c i a t e d
b y a p e r s o n o f
o r d i n a r y
s k i l l
W i t h i n t h e
a r t .
The
t e r m s “mono-alkyl
e s t e r ”
o r
“monoester”
and
d e r i v a
t i o n s t h e r e o f
i n c l u d i n g ,
f o r
e x a m p l e ,
m o n o - a l k y l e s t e r s ,
monoesters o r e s t e r s g e n e r a l l y
r e f e r t o a
t y p e o f
f a t t y
a c i d
e s t e r b i o d i e s e l o r b i o d i e s e l f u e l . For e x a m p l e , a f a t t y a c i d
m o n o - a l k y l e s t e r b i o d i e s e l c o m p r i s e s
f a t t y
a c i d s s u c h a s
o l e i c , s t e a r i c , l i n o l e i c
o r
p a l m i t i c a c i d s a s W e l l a s any
s o r t
of
c o m b i n a t i o n s
o f t h e s e f a t t y a c i d s .
DETAILEDDESCRIPTIONOF THE
INVENTION
The r e s e n t i n v e n t i o n p r o v i d e s a b i o d i e s e l p r o c e s s c a p a b l e
o f y i e l d i n g m o n o - a l k y l e s t e r b i o d i e s e l . I n o n e
e m b o d i m e n t ,
t h e p r o c e s s o f t h e
i n v e n t i o n
y i e l d s b i o d i e s e l c o m p r i s i n g f a t t y
a c i d m o n o - a l k y l e s t e r s . F a t t y a c i d m o n o - a l k y l e s t e r s com
p r i s e f a t t y a c i d s s u c h
a s ,
f o r e x a m p l e , l i n o l e i c , s t e a r i c , p a l m
i t i c and
o l e i c
a c i d s . The p r o c e s s of
t h e
i n v e n t i o n can a l s o
p r o d u c e a
f u e l
g r a d e
f a t t y
a c i d m o n o - a l k y l
e s t e r b i o d i e s e l .
P r e f e r a b l y ,
a
p r o c e s s
o f t h e p r e s e n t i n v e n t i o n i s
s u b s t a n t i a l l y
c o n t i n u o u s . A r o c e s s
o f
t h e i n v e n t i o n p r o d u c e s a g e n e r a l l y
c o n t i n u o u s
y i e l d o f m o n o - a l k y l
e s t e r
b i o d i e s e l f r o m s u c h
s o u r c e s
o f
i l s and
a t s a s ,
f o r
e x a m p l e , a n i m a l f a t , W a s t e t y p e
g r e a s e , v e g e t a b l e o i l
o r
a l g a e .
F I G .
1 i s a r e p r e s e n t a t i o n of p r o c e s s of h e
i n v e n t i o n
f o r
y i e l d i n g b i o d i e s e l .
FIG. 1 shoWs
a f e e d stream 2
t h a t
can
c o m p r i s e ,
f o r
e x a m p l e , s a l t s , a l c o h o l ,
g l y c e r o l a n d mono
a l k y l
e s t e r s .
The
e e d
s t r e a m
i s
o b t a i n e d
from
an
s t e r i ? c a t i o n
t y p e p r o c e s s
s u c h
a s , f o r
e x a m p l e ,
a t r a n s e s t e r i ? c a t i o n p r o
c e s s . An x e m p l a r y e s t e r i ? c a t i o n
p r o c e s s
c o m p r i s e s s u b s t a n
t i a l l y
r e a c t i n g
t r i g l y c e r i d e s W i t h a l c o h o l
s o
a s t o
y i e l d
g l y c
e r o l
and
m o n o - a l k y l
e s t e r s .
M o r e o v e r , an e s t e r i ? c a t i o n
20
25
30
35
4 0
45
50
55
60
6 5
4
p r o c e s s r e s u l t s
i n r e a c t i o n
b y - p r o d u c t s s u c h a s , f o r e x a m p l e ,
h e a v i e s ,
s a l t s ,
e x c e s s
a l c o h o l , f r e e
f a t t y
a c i d s
a n d W a t e r ,
Which can l s o
be
r e s e n t
i n
t h e f e e d s t r e a m 2 . I n
one
embodi
m e n t , t h e e x t e n t s o f r e a c t i o n v i a e s t e r i ? c a t i on can v a r y
t h e
c o m p o s i t i o n o f t h e
f e e d
s t r e a m 2 , Which i s
o b t a i n e d
t h e r e
f r o m .
T r i g l y c e r i d e s a r e
s u b s t a n t i a l l y
r e a c t e d
W i t h
a l c o h o l i n a
c o n v e n t i o n a l e s t e r i ? c a t i o n p r o c e s s t o
o b t a i n
t h e f e e d
s t r e a m
2 . The
x t e n t s
o f
e a c t i o n by
s t e r i ? c a t i o n c a n v a r y g i v e n s u c h
f a c t o r s a s , f o r e x a m p l e ,
r e a c t i o n
s t o i c h e m i t r y a n d c o n d i t i o n s .
M o r e o v e r ,
t h e
c o m p o s i t i o n
o f
t h e
f e e d s t r e a m can v a r y
d e p e n d i n g on t h e t y p e o f c a t a l y s t u s e d f o r e s t e r i ? c a t i o n . A
f e e d
stream
2 can
be
o b t a i n e d
from any c o n v e n t i o n a l
e s t e r i
? c a t i o n p r o c e s s e s .
Exemplary
e s t e r i ? c a t i o n p r o c e s s e s
a r e
d e s c r i b e d b y US. a t . N o s .
6 , 8 5 5 , 8 3 8 , 6 , 8 2 2 , 1 0 5 , 6 , 7 6 8 , 0 1 5 ,
6 , 7 1 2 , 8 6 7 ,
6 , 3 9 8 , 7 0 7
o r 6 , 6 4 2 , 3 9 9 , Which a r e
h e r e b y
i n c o r
p o r a t e d b y r e f e r e n c e h e r e i n .
As shoWn, h e f e e d
s t r e a m
2 o f F I G . 1 i s i n t r o d u c e d t o a
? r s t
s e p a r a t i o n means 4 .
The
s e p a r a t i o n means
4
s u b s t a n t i a l l y
s e p a r a t e s
a l c o h o l
from h e f e e d
s t r e a m 2
t o y i e l d a ? r s t
s t r e a m
6 f e a t u r i n g , f o r
e x a m p l e ,
g l y c e r o l , s a l t s a n d m o n o - a l k y l
e s t e r s .
P r e f e r a b l y ,
t h e
p r o c e s s
o f
F I G .
1
c o m p r i s e s
a
p r e h e a t
i n g
means
i n
o r d e r
t o
p r e h e a t
t h e
f e e d s t r e a m 2
p r i o r
t o
i n t r o d u c t i o n t o t h e ? r s t s e p a r a t i o n means
4 .
The s e p a r a t i o n
means
s u b s t a n t i a l l y s e p a r a t e s
a l c o h o l p r e s e n t
i n t h e
f e e d
s t r e a m
b y
v o l a t i l i t y . I n g e n e r a l , a s e p a r a t i o n b y v o l a t i l i t y
i s
b a s e d
on i f f e r e n c e s i n
v a p o r
p r e s s u r e .
F o r
e x a m p l e , t h e ? r s t
s e p a r a t i o n
means can be used o
v a p o r i Z e a
p o r t i o n of l c o h o l
from h e f e e d s t r e a m 2 t o y i e l d t h e ? r s t s t r e a m . A o r t i o n o f
a l c o h o l i n t h e f e e d s t r e a m i s v a p o r i Z e d t h e r e f r o m g i v e n i t s
h i g h v a p o r p r e s s u r e a s compared o , f o r
e x a m p l e ,
m o n o - a l k y l
e s t e r s ,
g l y c e r o l
a n d
s a l t s .
I n one embodiment, t h e
? r s t s e p a r a t i o n
means 4 can be a
c o n v e n t i o n a l t y p e
o f h e r m a l
- b a s e d
u n i t
o p e r a t i o n s u c h
s , f o r
e x a m p l e ,
a n e v a p o r a t o r . E x e m p l a r y
e v a p o r a t o r t y p e s
f o r t h e
? r s t s e p a r a t i o n means 4 c a n i n c l u d e f o r c e d - c i r c u l a t i o n , r i s i n g
?lm a n d
f a l l i n g ?lm v a p o r a t o r s .
F o r e x a m p l e ,
t h e
? r s t
s e p a
r a t i o n
means
can be an
g i t a t e d - ? l m
e v a p o r a t o r . P r e f e r a b l y , a
p r o c e s s o f t h e i n v e n t i o n
c o m p r i s e s
a
s u b s t a n t i a l l y h o r i Z o n t a l ,
t h i n o r Wiped
r o t a r y
b l a d e e v a p o r a t o r . F o r e x a m p l e , s u c h
a
s u b s t a n t i a l l y
h o r i Z on t a l , t h i n o r W i p e d r o t a r y b l a d e e v a p o r a
t o r i s
a
ROTOTHERM
A r t i s a n
I n d u s t r i e s I n c o r p o r a t e d o f
W a l t h a m ,
M a s s .
0 2 4 5 1 ) e v a p o r a t o r . E x a m p l e s
o f
c o n v e n
t i o n a l a g i t a t e d - ? l m
e v a p o r a t o r s
a r e
d e s c r i b e d by
US. P a t .
N o s .
3 , 5 6 1 , 5 1 7 , 3 , 8 9 1 , 4 9 5 , 3 , 9 8 5 , 6 0 6 , 4 , 0 5 4 , 4 8 5 , 3 , 6 7 8 , 9 8 3 ,
3 , 6 9 5 , 3 2 7 ,
3 , 6 3 3 , 6 4 5
o r 4 , 0 9 3 , 4 7 9, Which
a r e
h e r e b y i n c o r
p o r a t e d b y
r e f e r e n c e
h e r e i n .
As d e s c r i b e d a b o v e , t h e
? r s t
s e p a r a t i o n means 4 o f
F I G .
1
s e p a r a t e s a l c o h o l
f r o m
t h e f e e d s t r e a m
2 ,
Which s
p r o v i d e d
t h e r e t o . The x t e n t o f a l c o h o l
s e p a r a t i o n
from h e f e e d
s t r e a m
2
can
v a r y
depending on s e v e r a l f a c t o r s . For e x a m p l e ,
t h e
d e s i g n ,
t y p e , o r i e n t a t i o n
o r o p e r a t i n g c o n d i t i o n s o f t h e
? r s t
s e p a r a t i o n
means
4
can a f f e c t t h e e x t e n t o f
s e p a r a t i o n
of
a l c o h o l . Such a c t o r s can
l s o be
modi?ed r a d j u s t e d i n o r d e r
t o i n ? u e n c e
t h e
o v e r a l l
q u a n t i t y or
q u a l i t y o f
a
b i o d i e s e l
p r o d u c e d by
a
p r o c e s s o f
t h e
i n v e n t i o n . I n a n o t h e r embodi
m e n t ,
t h e e x t e n t o f a l c o h o l s e p a r a t i o n
i s
a d j u s t e d a s
t h e
p r o
c e s s
o f
t h e i n v e n t i o n
i s b e i n g c a r r i e d
o u t . P r e f e r a b l y , a l c o h o l
i s s e p a r a t e d from h e f e e d s t r e a m 2 i n
a n
e v a p o r a t o r
s u c h a s ,
f o r
e x a m p l e , a n a g i t a t e d - ? l m e v a p o r a t o r .
I n
a n o t h e r
e m b o d i m e n t , t h e ? r s t s e p a r a t i o n
means 4
a l s o
s u b s t a n t i a l l y
s e p a r a t e s W a t e r p r e s e n t i n t h e f e e d s t r e a m 2 s o a s
t o y i e l d t h e ? r s t s t r e a m 6.As s h o W n , t h e ? r s t s t r e a m 6
e x i t s
t h e
? r s t s e p a r a t i o n means 4
and
i s t h e n i n t r o d u c e d t o a second
s e p a r a t i o n
means 8 . F I G . 1 shoWs a vapor s t r e a m 1 0
e x i t i n g
t h e
s e p a r a t i o n
means 4
and
n t e r i n g a
column 2 . The column
12 can be any
c o n v e n t i o n a l type
of column
such a s a
d i s t i l l a
8/17/2019 Us 7528272
11/18
US
7 , 5 2 8 , 2 7 2
B2
5
t i o n c o l u m n . Exemplary
d i s t i l l a t i o n
columns
i n c l u d e t r a y o r
packed colum ns t h a t a r e l i q u i d o f v a p o r f e e d . The column 1 2
can
l s o be
b a t c h
o r
c o n t i n u o u s t y p e column.
P r e f e r a b l y ,
t h e
column 12 s a
d i s t i l l a t i o n
column used o s u b s t a n t i a l l y
s e p a
r a t e
a l c o h o l
from
W a t e r p r e s e n t
i n t h e vapor
s t r e a m
1 0 . The
column
1 2 a l s o
c o m p r i s e s c o n v e n t i o n a l
c o m p o n e n t s s u c h a s ,
f o r
e x a m p l e , r e ? u x d r u m s ,
c o n d e n s e r s , r e b o i l e r s o r
a n y com
b i n a t i o n
t h e r e o f .
F I G .
1 shoWs h e column 1 2 r e c e i v i n g t h e v a p o r
s t r e a m
1 0
c o m p r i s i n g ,
f o r
e x a m p l e ,
a l c o h o l and W a t e r . I n
o n e embodi
ment, a l c o h o l
i s
e n r i c h e d
i n
a column e c t i f y i n g s e c t i o n s o a s
t o e x i t t h e
column 12
i n
an overhead vapor stream 1 4 .
More
o v e r , W a t e r i s s t r i p p e d
i n
a
s t r i p p i n g
s e c t i o n of h e
column
s o
a s t o d e p a r t
t h e
column n
a bottoms
stream 1 6 . The
overhead
vapor s t r e a m 14 i s condensed v i a a condenser
and
a p o r t i o n
t h e r e o f
r e ? u x e d
t o t h e column 1 2 . S i m i l a r l y , a p o r t i o n
o f
t h e
bottoms
s t r e a m 1 6 i s r e b o i l e d
and
t h e n
r e t u r n e d t o t h e
c o l
umn. P r e f e r a b l y , a l c o h o l i n t h e overhead vapor
s t r e a m
1 4 i s
r e c y c l e d
i n
o r d e r t o c a r r y o u t ,
f o r e x a m p l e ,
t h e e s t e r i ? c a t i o n
p r o c e s s . I n g e n e r a l , W a t e r
i n t h e bottoms
s t r e a m
16
s s e n t
t o
Waste Water
treatment.
The e x t e n t o f a l c o h o l s e p a r a t i o n from
W a t e r
i n t h e v a p o r
stream 10
can
vary
depending
on
s e v e r a l
f a c t o r s .
For
e x a m p l e , t h e t y p e
o f
d i s t i l l a t i o n
column
1 2 c a n
i n ? u e n c e
t h e
e x t e n t
o f
s e p a r a t i o n
o f
a l c o h o l
from W a t e r t o
y i e l d t h e o v e r
head a p o r 1 4
and
o t t o m s s t r e a m
1 6 , r e s p e c t i v e l y .
The o p e r
a t i n g
c o n d i t i o n s
f o r
t h e
column 1 2 can
l s o
a f f e c t
t h e e x t e n t
of
s e p a r a t i o n .
Such a c t o r s
can
l s o
be
modi?ed r a d j u s t e d s o a s
t o i n ? u e n c e , f o r e x a m p l e ,
t h e
p u r i t y o f l c o h o l i n
t h e
o v e r h e a d
vapor s t r e a m 14 f o r r e c y c l i n g a s d e s c r i b e d
a b o v e . I n one
e m b o d i m e n t ,
t h e
e x t e n t o f s e p a r a t i o n i n t h e
d i s t i l l a t i o n
c o l
umn
2
canbe
d j u s t e d
a s t h e
p r o c e s s o f
h e
i n v e n t i o n s b e i n g
c a r r i e d o u t .
F I G . 1 a l s o shoWs t h e ? r s t s t r e a m 6 i n t r o d u c e d t o t h e
s e c o n d
s e p a r a t i o n means . P r e f e r a b l y , t h e s e p a r a t i o n means
8
i s
a n y
c o n v e n t i o n a l
t y p e o f t h e r m a l - b a s e d u n i t
o p e r a t i o n
s u c h a s , f o r e x a m p l e , a n
e v a p o r a t o r . E x e m p l a r y e v a p o r a t o r
t y p e s
f o r t h e
second
s e p a r a t i o n
means
8 can
i n c l u d e
f o r c e d
c i r c u l a t i o n ,
r i s i n g
?lm
a n d
f a l l i n g ?lm
e v a p o r a t o r s . F o r
e x a m p l e ,
t h e s e p a r a t i o n means 8
c a n b e a n
a g i t a t e d - ? l m
e v a p o r a t o r . P r e f e r a b l y ,
a p r o c e s s o f t h e
i n v e n t i o n
c o m p r i s e s a
s u b s t a n t i a l l y
h o r i Z on t a l , t h i n o r W i p e d r o t a r y
b l a d e
e v a p o r a
t o r . F o r
e x a m p l e , s u c h
a
s u b s t a n t i a l l y h o r i z on t a l ,
t h i n o r
W i p e d
r o t a r y b l a d e e v a p o r a t o r i s a ROTOTHERM
A r t i s a n
I n d u s t r i e s I n c o r p o r a t e d
o f
W a l t h a m , M a s s . 0 2 45 1 )
e v a p o r a
t o r . Examples o f c o n v e n t i o n a l a g i t a t e d - ? l m e v a p o r a t o r s
a r e
d e s c r i b e d b y US. a t . N o s . 3 , 5 6 1 , 5 1 7 , 3 , 8 9 1 , 4 9 5 , 3 , 9 8 5 , 6 0 6 ,
4 , 0 5 4 , 4 8 5 , 3 , 6 7 8 , 9 8 3 , 3 , 6 9 5 , 3 2 7 ,
3 , 6 3 3 , 6 4 5
o r 4 , 0 9 3 , 4 7 9 ,
W h i c h a r e h e r e b y i n c o r p o r a t e d
b y
r e f e r e n c e
h e r e i n .
As shoWn
i n
F I G .
1 , t h e
s e p a r a t i o n means 8 s u b s t a n t i a l l y
s e p a r a t e s s a l t s from h e ? r s t
s t r e a m
6 t o y i e l d a
vapor s t r e a m
1 8 c o m p r i s i n g m o n o - a l k y l e s t e r s a n d g l y c e r o l . I n o n e
e m b o d i m e n t ,
s e p a r a t i o n
o f
s a l t s f r o m t h e ? r s t
s t r e a m
i s
b y
v o l a t i l i t y .
A s d e s c r i b e d a b o v e ,
s e p a r a t i o n
b y
v o l a t i l i t y
i s
based on d i f f e r e n c e s i n
v a p o r p r e s s u r e . F o r e x a m p l e ,
t h e
means 8
i s
used
o
v a p o r i Z e a
p o r t i o n
o f
m o n o - a l k y l e s t e r s and
g l y c e r o l from t h e ? r s t s t r e a m 6 t o y i e l d t h e v a p o r s t r e a m 1 8 .
A
o r t i o n
o f m o n o - a l k y l e s t e r s a n d g l y c e r o l
i n
t h e ? r s t
s t r e a m
6
a r e
v a p o r i Z e d t h e r e f r o m g i v e n t h e h i g h v a p o r p r e s s u r e o f
e s t e r s
a n d g l y c e r o l a s c o m p a r e d
t o ,
f o r e x a m p l e ,
s a l t s ,
W h i c h
a r e e s s e n t i a l l y n o n - vo l a t i l e .
The
x t e n t of
e p a r a t i o n
of a l t s from h e ? r s t
s t r e a m
6 can
v a r y
d e p e n d i n g o n s e v e r a l
f a c t o r s .
F o r e x a m p l e , t h e d e s i g n ,
t y p e , o r i e n t a t i o n
o r
o p e r a t i n g c o n d i t i o n s
o f t h e s e c o n d s e p a
r a t i o n
means 8 can
a f f e c t
t h e e x t e n t of s e p a r a t i o n
of
s a l t s
p r e s e n t i n
t h e
? r s t stream 6 . Such
f a c t o r s
can
be
modi?ed
o r
a d j u s t e d s o a s
t o in?uence t h e
o v e r a l l
q u a n t i t y
o r q u a l i t y
of
20
25
30
35
4 0
45
50
55
60
6 5
6
b i o d i e s e l
p r o d u c e d
by a p r o c e s s
o f
t h e
i n v e n t i o n .
I n
g e n e r a l ,
t h e e x t e n t o f
a l t s
s e p a r a t i o n canbe d j u s t e d W h i l e t h e
p r o c e s s
of
h e
i n v e n t i o n i s c a r r i e d o u t . P r e f e r a b l y ,
s a l t s
a r e
s u b s t a n
t i a l l y s e p a r a t e d
from
h e s t r e a m
6
W i t h i n a n e v a p o r a t o r s u c h
a s ,
f o r e x a m p l e ,
a n
a g i t a t e d - ? l m e v a p o r a t o r . The r e s u l t i n g
v a p o r s t r e a m 1 8 c o m p r i s e s m o n o - a l k y l
e s t e r s a n d
g l y c e r o l .
S a l t s s u b s t a n t i a l l y
s e p a r a t e d f r o m t h e
? r s t s t r e a m
c o m p r i s e
a r e s i d u e s t r e a m 2 0 . The r e s i d u e
s t r e a m
20
i s p r o p e r l y d i s
p o s e d
o f by
a n y s u i t a b l e m e a n s . T y p i c a l l y , t h e r e s i d u e s t r e a m
c o m p r i s e s
a s u b s t a n t i a l p o r t i o n
o f
h e a v i e s t h a t c a n be r e s e n t
i n t h e
f e e d s t r e a m 2 . P r e f e r a b l y ,
f a t t y a c i d m o n o - a l k y l e s t e r s
and
l y c e r o l o f h e v a p o r s t r e a m
a r e s u b s t a n t i a l l y s e p a r a t e d s o
a s
t o
y i e l d a
b i o d i e s e l .
I n one embodiment,
t h e
vapor
stream
18
s i n t r o d u c e d t o a
c o n d e n s e r 2 2 t o p e r f o r m c o n d e n s i n g
t h e r e o f .
P r e f e r a b l y , t h e
v a p o r
s t r e a m 1 8 i s
s u b s t a n t i a l l y c o n d e n s e d
by
h e
c o n d e n s e r .
F o r
e x a m p l e ,
a p o r t i o n
o f
t h e v a p o r s t r e a m i s
c o n d e n s e d
p r i o r
t o s e p a r a t i o n
o f g l y c e r o l from o n o - a l k y l
e s t e r s s o a s t o y i e l d
b i o d i e s e l . The c o n d e n s e r 22 can be any c o n v e n t i o n a l
t y p e
of
condenser such s ,
f o r
e x a m p l e ,
a
v e r t i c a l o r
h o r i Z o n t a l
t y p e
c o n d e n s e r .
The x t e n t
o f c o n d e n s a t i o n
of h e vapor
s t r e a m 1 8
can
v a r y
depending on s e v e r a l
f a c t o r s
s u c h a s ,
f o r
e x a m p l e ,
t h e
t y p e
o f c o n d e n s e r
2 2 .
M o r e o v e r ,
t h e
c o o l i n g
m e d i a a n d
o p e r a t i n g
c o n d i t i o n s o f
t h e
c o n d e n s e r 22
c a n
a l s o
a f f e c t
t h e
e x t e n t of
o n d e n s a t i o n .
Such f a c t o r s r e l a t i n g
t o
t h e
p r o c e s s o f
t h e
i n v e n t i o n can
a l s o
be
modi?ed o r a d j u s t e d i n o r d e r t o i n ? u e n c e , f o r
e x a m p l e ,
t h e
o v e r a l l q u a l i t y
o f
b i o d i e s e l .
I n
o n e e m b o d i m e n t ,
t h e e x t e n t
of
o n d e n s a t i o n i n t h e
c o n d e n s e r
22 s a d j u s t e d a s
t h e
p r o c e s s o f
t h e
i n v e n t i o n i s p e r f o r m e d i n ,
f o r
e x a m p l e ,
a
s u b s t a n t i a l l y c o n t i n u o u s
manner. FIG.
1 a l s o shoWs t h e con
d e n s e r
2 2 y i e l d s a l i q u i d
s t r e a m
2 4
c o m p r i s i n g f a t t y
a c i d
m o n o - a l k y l e s t e r s a n d g l y c e r o l . P r e f e r a b l y ,
f a t t y a c i d
mono
a l k y l
e s t e r s a n d g l y c e r o l a r e s e p a r a t e d
b y
g r a v i t y t o y i e l d
b i o d i e s e l . A
o r t i o n o f m o n o - a l k y l
e s t e r s
i n t h e
l i q u i d s t r e a m
2 4 a r e s e p a r a t e d
t h e r e f r o m g i v e n t h e d e n s i t y
a n d
s o l u b i l i t y
d i f f e r e n c e s of
s t e r s
a s compared o g l y c e r o l . Such
s e p a r a
t i o n
by
g r a v i t y s o a s
t o
y i e l d a
mono-alkyl
e s t e r
b i o d i e s e l
can
b e p e r f o r m e d by
a n y
s u i t a b l e m e a n s .
F o r e x a m p l e , s e p a r a t i n g m o n o - a l k y l e s t e r s
f r o m
g l y c e r o l
can occur
i n
any
s u i t a b l e
p r o c e s s
o p e r a t i o n
such a s ,
f o r
e x a m p l e , s e d i m e n t a t i o n , c e n t r i f u g a t i o n , m e m b r a n e s e p a r a
t i o n o r any t y p e s o f c o m b i n a t i o n s t h e r e o f . F I G . 1
a l s o
shoWs
c o n d e n s e d m o n o - a l k y l
e s t e r s
s u b s t a n t i a l l y
s e p a r a t e d f r o m
g l y c e r o l
v i a
a c e n t r i f u g e
2 6 . F o r e x a m p l e , m o n o - a l k y l e s t e r s
e x i t
t h e c e n t r i f u g e
26
i n a y i e l d
s t r e a m 25
and g l y c e r o l i n a
r e s i d u a l s t r e a m 2 7 . The c e n t r i f u g e 26
c a n b e
any t y p e
o f
c o n v e n t i o n a l c e n t r i f u g e such a s a t u b u l a r boWl o r d e c a n t e r
t y p e
c e n t r i f u g e .
The
c e n t r i f u g e
2 6
c a n f u r t h e r
b e
o f a n y s u i t
a b l e o r i e n t a t i o n
such
a s g e n e r a l l y
h o r i Z o n t a l o r
v e r t i c a l .
M o r e o v e r , t h e e x t e n t o f
s e p a r a t i o n
o f m o n o - a l k y l e s t e r s f r o m
g l y c e r o l
can v a r y
depending
on s e v e r a l f a c t o r s s u c h a s , f o r
e x a m p l e , t h e
t y p e o f
a n d o p e r a t i n g c o n d i t i o n s
f o r
t h e
c e n t r i
f u g e .
I n
a d d i t i o n , s u b s t a n t i a l l y
s e p a r a t e d
g l y c e r o l
f r o m
t h e
c e n t r i f u g e
2 6 c a n
b e u s e d f o r a n y s u i t a b l e
a p p l i c a t i o n s
s u c h
a s ,
f o r
e x a m p l e , c o s m e t i c
a n d
p h a r m a c e u t i c a l
a p p l i c a t i o n s .
FIG.
2 a l s o shoWs a r e p r e s e n t a t i o n
o f
a p r o c e s s
o f
t h e
i n v e n t i o n f o r y i e l d i n g b i o d i e s e l . P a r t i c u l a r l y , F I G .
2 shoWs
a
p r o c e s s comprising a r e a c t o r 2 8 . I n
one embodiment,
t h e
r e a c t o r
28
can
be
used t o c a r r y o u t
an
e s t e r i ? c a t i o n
type
p r o c e s s
such
s a
t r a n s e s t e r i ? c a t i o n
p r o c e s s . For
example,
h e
r e a c t o r 28
i s
used f o r a
t r a n s e s t e r i ? c a t i o n
t y p e p r o c e s s i n
Which a f e e d s o u r c e of t r i g l y c e r i d e s i s i n t r o d u c e d t h e r e t o .
P r e f e r a b l y ,
t h e f e e d s o u r c e
f o r
t h e t r a n s e s t e r i ? c a t i o n p r o c e s s
c o m p r i s e s
a l g a e
v e g e t a b l e o i l , a n i m a l f a t , W a s t e t y p e
g r e a s e s
o r
combinations
t h e r e o f . The f e e d s o u r c e
i s provided
t o
t h e
r e a c t o r
i n
a f e e d
3 0 .
The f e e d
30 f o r t h e
p r o c e s s o f
t h e
8/17/2019 Us 7528272
12/18
US
7 , 5 2 8 , 2 7 2
B2
7
i n v e n t i o n
c o m p r i s e s
a f e e d s o u r c e
o f t r i g l y c e r i d e s
and a l c o
h o l .
A l t e r n a t i v e l y , s e v e r a l
t y p e s
o f
a l c o h o l s ,
c o s o l v e n t s o r a n y
combination
h e r e o f can
l s o
be
r e s e n t i n t h e feed 30 s o a s t o
y i e l d a p r o d u c t s t r e a m v i a
e s t e r i ? c a t i o n .
G e n e r a l l y , t h e p r o d
u c t s t r e a m 32 x i t i n g
from
h e r e a c t o r v a r i e s
depending
on h e
c o m p o s i t i o n o f t h e f e e d
3 0 .
I n one
embodiment,
t h e f e e d
30 can comprise
l c o h o l
s u c h
a s methanol o
y i e l d m e t h y l e s t e r s .
A l t e r n a t i v e l y ,
e t h a n o l
can
b e u s e d i n
t h e
f e e d 3 0 t o
y i e l d
e t h y l
e s t e r s .
As d e s c r i b e d
a b o v e ,
a
p r o c e s s of
h e
i n v e n t i o n can a l s o use
d i f f e r e n t
t y p e s
o f
a l c o h o l s , c o s o l v e n t s o r any c o m b i n a t i o n s
t h e r e o f
i n t h e
f e e d 3 0 t o y i e l d m o n o - a l k y l e s t e r s c o m p r i s i n g f a t t y
a c i d s
s u c h
a s ,
f o r e x a m p l e , s t e a r i c ,
l i n o l e i c ,
p a l m i t i c
a n d
o l e i c a c i d . The
f a t t y
a c i d s
of mono-alkyl e s t e r s can a l s o v a r y based on
t h e
f e e d s o u r c e .
As
shoWn n F I G . 2 , t h e f e e d 3 0 i s
p r o v i d e d t o
t h e
r e a c t o r 28
s u c h t h a t a v a i l a b l e
t r i g l y c e r i d e s
a r e
s u b s t a n t i a l l y
r e a c t e d
With l c o h o l v i a
an
s t e r i ? c a t i o n p r o c e s s . The r o c e s s
of
s t e r i ? c a t i o n
can occur i n
t h e
presence of c a t a l y s t .
The
c a t a l y s t can
be
b a s i c o r
a c i d i c i n n a t u r e s u c h a s , f o r e x a m p l e ,
p o t a s s i u m
h y d r o x i d e ,
s o d i u m m e t h o x i d e , s o d i u m h y d r o x i d e
and any s u i t a b l e c o m b i n a t i o n s t h e r e o f .
As
e s c r i b e d
a b o v e ,
t r i g l y c e r i d e s
from
h e f e e d s o u r c e
a r e
s u b s t a n t i a l l y
r e a c t e d W i t h a l c o h o l
i n
t h e r e a c t o r
28
t o
y i e l d a
p r o d u c t
s t r e a m 3 2 . The r o d u c t s t r e a m c a n c o m p r i s e g l y c e r o l
a n d
m o n o - a l k y l e s t e r s . F u r t h e r m o r e , t h e e s t e r i ? c a t i o n p r o
c e s s from
Which
t h e p r o d u c t s t r e a m i s y i e l d e d c a n p r o d u c e
r e a c t i o n
b y - p r o d u c t s s u c h
a s , f o r
e x a m p l e ,
h e a v i e s , s a l t s ,
f r e e
f a t t y
a c i d s ,
e x c e s s a l c o h o l
and
W a t e r . The e x t e n t
o f
e s t e r i ?
c a t i o n W i t h i n t h e r e a c t o r
28 can
l s o v a r y t h e
c o m p o s i t i o n of
t h e f e e d s t r e a m 2 o b t a i n e d from t h e p r o d u c t s t r e a m
3 2 .
F o r
e x a m p l e , t h e s t r e a m
2
c a n c o m p r i s e a l c o h o l ,
W a t e r , h e a v i e s ,
f r e e
f a t t y a c i d s ,
m o n o - a l k y l
e s t e r s ,
s a l t s
a n d
g l y c e r o l . T h e
e x t e n t of
e s t e r i ? c a t i o n
can
a l s o
v a r y
g i v e n
such
f a c t o r s a s
r e a c t i o n
s t o i c h e m i t r y a n d c o n d i t i o n s .
I n
one embodiment,
t h e
r e a c t o r 28 can be
any i v e n t y p e
of
c o n v e n t i o n a l r e a c t o r s u i t a b l e f o r
c a r r y i n g
o u t an s t e r i ? c a t i o n
p r o c e s s . Exemplary r e a c t o r s c a n
i n c l u d e ,
f o r e x a m p l e , t u b u
l a r , ?xed
e d ,
s t i r r e d
t a n k
and
? u i d
bed
e a c t o r s .
A
r o c e s s
o f
t h e i n v e n t i o n can a l s o
f e a t u r e
a p l u r a l i t y of
r e a c t o r s
i n any
t y p e o f c o n ? g u r a t i o n s u c h
a s ,
f o r e x a m p l e , i n p a r a l l e l o r
s e r i e s . A r o c e s s o f t h e i n v e n t i o n c a n o p t i o n a l l y s e p a r a t e
W a t e r
p r e s e n t i n t h e
f e e d
3 0 p r i o r
t o
e s t e r i ? c a t i o n by a n y
s u i t a b l e means. For
example, su ch
means can be a conven
t i o n a l e v a p o r a t o r . E x e m p l a r y t y p e s o f e v a p o r a t o r s f o r s u b
s t a n t i a l l y
s e p a r a t i n g
W a t e r i n
t h e f e e d 30
from
a f e e d s o u r c e
i n c l u d e
f o r c e d - c i r c u l a t i o n ,
r i s i n g
?lm
n d
f a l l i n g ?lm v a p o
r a t o r s .
P r e f e r a b l y ,
t h e
e v a p o r a t o r i s
a n
a g i t a t e d - ? l m e v a p o r a
t o r such
s
a
ROTOTHERM
A r t i s a n
I n d u s t r i e s
I n c o r p o r a t e d
o f
W a l t h a m ,
M a s s . 0 2 4 5 1 ) e v a p o r a t o r .
The
e x t e n t
o f W a t e r
p r e s e n t i n
t h e f e e d
30 depends on
h e f e e d s o u r c e
u s e d .
As s h o W n , t h e p r o c e s s o f F I G .
2
c o m p r i s e s a n o p t i o n a l
p r e h e a t i n g means
34 i n
o r d e r
t o
p r e h e a t
t h e f e e d s t r e a m 2
p r i o r t o i n t r o d u c t i o n t o t h e ? r s t s e p a r a t i o n means .
The
f e e d
s t r e a m o b t a i n e d
from
h e p r o d u c t s t r e a m 32 o f t h e r e a c t o r 28
can have
a
c o m p o s i t i o n t h a t
v a r i e s
based
on h e t y p e , d e s i g n
and o p e r a t i n g c o n d i t i o n s o f
t h e
r e a c t o r 2 8 .
Such f a c t o r s
can
a l s o
be
modi?ed o r a d j u s t e d
s o
a s t o in?uence t h e o v e r a l l
q u a n t i t y o r q u a l i t y o f h e f e e d s t r e a m . I n
one embodiment,
f o r
example,
t h e
e x t e n t
of
e s t e r i ? c a t i o n
can be a d j u s t e d
a s
a
p r o c e s s o f
t h e i n v e n t i o n
i s c o n t i n u o u s l y c a r r i e d
o u t .
The
o r i e n t a t i o n of t h e r e a c t o r 28
can
a l s o a f f e c t t h e e x t e n t
of
r e a c t i o n .
M o r e o v e r , a s d e s c r i b e d a b o v e ,
t h e
t y p e o f
c a t a l y s t ,
a l c o h o l s ,
s o l v e n t s ,
f e e d s o u r c e and o m b i n a t i o n s t h e r e o f
can
a f f e c t
t h e
c o m p o s i t i o n o f
t h e
s t r e a m
2 .
F I G .
2 a l s o shoWs h e
v a r i o u s
a s p e c t s o f h e p r o c e s s i n
F I G .
1 .
The r o c e s s
of FIG. 2 can
a l s o
i n c l u d e o r o t h e r W i s e i n c o r
p o r a t e
a n y
s u i t a b l e
v a r i a t i o n s
s u c h
a s ,
f o r e x a m p l e , t h o s e
20
25
30
35
4 0
45
50
55
60
6 5
8
g e n e r a l l y d e s c r i b e d a b o v e . I n one e m b o d i m e n t , t h e f e e d
s t r e a m
2 i s i n t r o d u c e d t o t h e ? r s t s e p a r a t i o n
means
4 . The
s e p a r a t i o n means 4
s u b s t a n t i a l l y
s e p a r a t e s a l c o h o l f r o m t h e
f e e d
stream
2 s o
a s
t o y i e l d a ? r s t
stream
6 f e a t u r i n g , f o r
e x a m p l e , g l y c e r o l ,
s a l t s
a n d m o n o - a l k y l e s t e r s .
T h e s e p a r a
t i o n
means
s u b s t a n t i a l l y
s e p a r a t e s
a l c o h o l
from
t h e
f e e d
s t r e a m
2 by o l a t i l i t y .
F o r
e x a m p l e , t h e
? r s t
s e p a r a t i o n means
i s u s e d i n o r d e r t o v a p o r i Z e a p o r t i o n
o f
a l c o h o l from
h e
f e e d
s t r e a m 2
t o
y i e l d t h e ? r s t s t r e a m
6 . The
s e p a r a t i o n
means
4
a l s o s u b s t a n t i a l l y
s e p a r a t e s
W a t e r p r e s e n t i n
t h e
f e e d s t r e a m 2 .
As s h o W n ,
t h e
? r s t s t r e a m
6
e x i t s
t h e
? r s t s e p a r a t i o n
means
4
and
s
t h e n
i n t r o d u c e d
t o
a second
s e p a r a t i o n means .
FIG.
2
shoWs vapor
t r e a m
10 e x i t i n g t h e
s e p a r a t i o n
means
4
and
e n t e r i n g a column 2 . The column 12 can
be any
o n v e n t i o n a l
t y p e o f column s u c h
a s
a
d i s t i l l a t i o n column.
P r e f e r a b l y , t h e
column 12
s
a
d i s t i l l a t i o n
column
used
o s u b s t a n t i a l l y
s e p a
r a t e a l c o h o l
from
Water p r e s e n t i n
t h e
vapor s t r e a m
1 0 . For
e x a m p l e , a l c o h o l
d e p a r t s from h e
column 1 2 i n a n o v e r h e a d
vapor
stream
14
a s Water e x i t s therefrom i n a
bottoms
stream
1 .
FIG. 2 a l s o shoWs t h e
? r s t
s t r e a m 6 i n t r o d u c e d
t o
t h e
s e c o n d
s e p a r a t i o n means
. The
s e p a r a t i o n means 8 s u b s t a n
t i a l l y
s e p a r a t e s
s a l t s
from t h e
? r s t s t r e a m
6
t o
y i e l d a v a p o r
s t r e a m 1 8 c o m p r i s i n g m o n o - a l k y l e s t e r s a n d g l y c e r o l .
I n
o n e
e m b o d i m e n t , s e p a r a t i o n o f s a l t s f r o m t h e
? r s t
s t r e a m 6 i s by
v o l a t i l i t y . S a l t s
s u b s t a n t i a l l y
s e p a r a t e d f r o m t h e
? r s t
s t r e a m 6
comprise a r e s i d u e
s t r e a m
2 0 . The r e s i d u e
s t r e a m
20 s prop
e r l y d i s p o s e d o f b y
a n y s u i t a b l e m e a n s . T y p i c a l l y , t h e
r e s i d u e
s t r e a m c o m p r i s e s
a
s u b s t a n t i a l p o r t i o n of e a v i e s
t h a t
can be
p r e s e n t
i n t h e f e e d s t r e a m 2 . M o n o - a l k y l e s t e r s a n d g l y c e r o l
of
t h e
vapor
stream
18
a r e
s u b s t a n t i a l l y
s e p a r a t e d s o a s t o
y i e l d a
b i o d i e s e l .
I n one embodiment, t h e
vapor
stream 18 s i n t r o d u c e d t o a
c o n d e n s e r
2 2
t o
p e r f o r m
c o n d e n s i n g t h e r e o f . P r e f e r a b l y ,
t h e
v a p o r s t r e a m 1 8 i s
s u b s t a n t i a l l y c o n d e n s e d
by h e c o n d e n s e r
2 2 . F o r
e x a m p l e ,
a
p o r t i o n
o f t h e v a p o r s t r e a m i s condensed
p r i o r
t o
s e p a r a t i o n
o f g l y c e r o l from o n o - a l k y l e s t e r s
s o a s t o
y i e l d b i o d i e s e l . F I G .
2
a l s o shoWs t h e c o n d e n s e r 2 2 y i e l d s a
l i q u i d
s t r e a m
2 4 c o m p r i s i n g
f a t t y
a c i d m o n o - a l k y l
e s t e r s
a n d
g l y c e r o l . P r e f e r a b l y , m o n o - a l k y l
e s t e r s a n d
g l y c e r o l
a r e t h e n
s e p a r a t e d
b y
g r a v i t y
t o y i e l d
b i o d i e s e l . A o r t i o n o f
mono
a l k y l e s t e r s
i n t h e
l i q u i d
s t r e a m
2 4 a r e s e p a r a t e d
t h e r e f r o m
g i v e n t h e
d e n s i t y
and s o l u b i l i t y d i f f e r e n c e s o f e s t e r s
a s
com
p a r e d t o g l y c e r o l .
As shoWn i n F I G . 2 , s u b s t a n t i a l l y c o n d e n s e d f a t t y a c i d
m o n o - a l k y l e s t e r s a r e s e p a r a t e d
f r o m
g l y c e r o l
i n
a c e n t r i f u g e
2 6 . F o r e x a m p l e , m o n o - a l k y l
e s t e r s
e x i t t h e c e n t r i f u g e
i n
a
y i e l d s t r e a m
2 5 and
g l y c e r o l
i n
a
r e s i d u a l
s t r e a m
2 7 .
P r e f e r
a b l y , t h e
p r o c e s s
o f
F I G .
2 i s
s u b s t a n t i a l l y
c o n t i n u o u s
a n d
c a p a b l e o f p r o d u c i n g f u e l g r a d e b i o d i e s e l .
FIG. 3 i s a
r e p r e s e n t a t i o n
of p r o c e s s of h e i n v e n t i o n
f o r
y i e l d i n g b i o d i e s e l . F I G . 3 a l s o f e a t u r e s s e v e r a l o f t h e v a r i o u s
a s p e c t s o f t h e p r o c e s s e s i n FIGS. 1
and
. The r o c e s s ofFIG.
3 can i n c l u d e o r i n c o r p o r a t e any s u i t a b l e v a r i a t i o n s such s ,
f o r
e x a m p l e , t h o s e
g e n e r a l l y
d e s c r i b e d a b o v e .
I n
o n e
embodi
m e n t ,
t h e f e e d
s t r e a m
2
i s
o b t a i n e d from
any
c o n v e n t i o n a l
e s t e r i ? c a t i o n t y p e p r o c e s s . The f e e d s t r e a m 2
i s
t h e n i n t r o
duced i n t o t h e ? r s t s e p a r a t i o n means . The ? r s t s e p a r a t i o n
means
4 s u b s t a n t i a l l y s e p a r a t e s a l c o h o l and W a t e r from t h e
f e e d
s t r e a m
2
t o
y i e l d a
? r s t s t r e a m
6 c o m p r i s i n g ,
f o r
e x a m p l e , g l y c e r o l ,
s a l t s
a n d m o n o - a l k y l e s t e r s .
T h e s e p a r a
t i o n means
s u b s t a n t i a l l y
s e p a r a t e s a l c o h o l and
a t e r
from h e
f e e d s t r e a m
b y v o l a t i l i t y . F o r e x a m p l e , t h e ? r s t
s e p a r a t i o n
means
4
i s used i n o r d e r t o
v a p o r i Z e a
p o r t i o n of l c o h o l and
W a t e r from t h e
f e e d
s t r e a m
2
t o y i e l d t h e
? r s t
s t r e a m
6 .
P o r t i o n s
of
l c o h o l
and a t e r i n t h e f e e d s t r e a m a r e
v a p o r i Z e d
8/17/2019 Us 7528272
13/18
US
7 , 5 2 8 , 2 7 2
B2
9
t h e r e f r o m
g i v e n t h e h i g h v a p o r
p r e s s u r e
o f e a c h a s
compared
t o , f o r e x a m p l e , m o n o - a l k y l
e s t e r s ,
g l y c e r o l
a n d
s a l t s .
The
p r o c e s s
of
F I G . 3
can
o p t i o n a l l y
i n c l u d e
a p r e h e a t i n g
means s o a s t o p r e h e a t t h e f e e d
stream
2
p r i o r t o
i n t r o d u c t i o n
t o
t h e
? r s t s e p a r a t i o n means 4 . As shoWn,
t h e
? r s t s t r e a m
6
e x i t s
t h e
? r s t
s e p a r a t i o n means 4
and
s
t h e n
i n t r o d u c e d
t o
a
second s e p a r a t i o n
means .
FIG.
3
a l s o
shoWs a
vapor s t r e a m
1 0
e x i t i n g t h e s e p a r a t i o n
means 4
and e n t e r i n g a column
1 2 .
The
column 12 can be any
c o n v e n t i o n a l t y p e
of column s u c h
a s a d i s t i l l a t i o n
column.
P r e f e r a b l y , t h e column 12 s a d i s t i l
l a t i o n
column
u s e d
t o
s u b s t a n t i a l l y s e p a r a t e
a l c o h o l
f r o m
W a t e r
p r e s e n t i n
t h e v a p o r s t r e a m
1 0 .
F o r e x a m p l e ,
a l c o h o l
d e p a r t s
from
t h e column
i n
an overhead vapor s t r e a m 14
a s
Water
e x i t s
therefrom
i n a bottoms
stream
1 6 .
F I G .
3
a l s o
shoWs t h e ? r s t
s t r e a m
6 i n t r o d u c e d t o t h e
s e c o n d
s e p a r a t i o n
means
.
The
s e p a r a t i o n
means
8
s u b s t a n
t i a l l y s e p a r a t e s s a l t s from t h e ? r s t s t r e a m 6 t o y i e l d a v a p o r
s t r e a m
1 8 c o m p r i s i n g m o n o - a l k y l e s t e r s a n d
g l y c e r o l .
I n o n e
e m b o d i m e n t ,
s e p a r a t i o n o f
s a l t s
f r o m t h e
? r s t
s t r e a m 6
i s
by
v o l a t i l i t y .
S a l t s s u b s t a n t i a l l y
s e p a r a t e d f r o m
t h e ? r s t s t r e a m 6
comprise a r e s i d u e s t r e a m 2 0 . The
r e s i d u e
s t r e a m 20 s prop
e r l y d i s p o s e d o f b y a n y
s u i t a b l e
m e a n s . T y p i c a l l y , t h e r e s i d u e
s t r e a m
20
c o m p r i s e s
a s u b s t a n t i a l
p o r t i o n
of
e a v i e s
t h a t
can
be p r e s e n t i n t h e f e e d s t r e a m 2 .
I n
one
embodiment, t h e vapor
stream 18 can be
i n t r o d u c e d
t o a
column
3 6 such a s a
conventional
type of
d i s t i l l a t i o n
c o l u m n . Exemplary d i s t i l l a t i o n columns i n c l u d e t r a y o r
packed colum ns t h a t a r e
l i q u i d
o f v a p o r
f e e d .
The
column 3 6
can l s o be
b a t c h
o r c o n t i n u o u s t y p e column. P r e f e r a b l y , t h e
column 3 6
i s
u s e d t o s e p a r a t e g l y c e r o l and a t t y a c i d mono
a l k y l
e s t e r s p r e s e n t
i n t h e v a p o r
s t r e a m
by
s u b s t a n t i a l l y
c o n
d e n s i n g
m o n o - a l k y l e s t e r s .
I n g e n e r a l ,
m o n o - a l k y l
e s t e r s
from
t h e
v a p o r
s t r e a m
a r e s u b s t a n t i a l l y c o n d e n s e d d u r i n g
s e p a r a t i o n f r o m g l y c e r o l
i n
t h e column 3 6 . The column
3 6
a l s o c o m p r i s e s c o n v e n t i o n a l c o m p o n e n t s s u c h
a s ,
f o r
e x a m p l e ,
r e ? u x
d r u m s , c o n d e n s e r s ,
r e b o i l e r s
o r
a n y
combi
n a t i o n s t h e r e o f . The
column
36 can a l s o f e a t u r e any s u i t a b l e
re?ux
a t i o .
F I G . 3 shoWs h e
column
36
r e c e i v i n g
t h e v a p o r s t r e a m 1 8
c o m p r i s i n g ,
f o r e x a m p l e , g l y c e r o l a n d m o n o - a l k y l e s t e r s .
I n
one embodiment, g l y c e r o l can be e n r i c h e d W i t h i n a column
r e c t i f y i n g
s e c t i o n s o a s t o e x i t t h e column
36
i n
an overhead
v a p o r
s t r e a m
3 8 . M o r e o v e r ,
m o n o - a l k y l e s t e r s canbe
t r i p p e d
i n a s t r i p p i n g s e c t i o n of h e column o a s t o d e p a r t t h e column
36 i n a
bottoms stream 4 0 .
The
overhead vapor stream
38 i s
condensed and
a
p o r t i o n t h e r e o f re?uxed t o
t h e
column 3 6 .
S i m i l a r l y , a
p o r t i o n
o f t h e b o t t o m s s t r e a m 4 0 i s
a l s o r e b o i l e d
and t h e n r e t u r n e d t o t h e column 3 6 .
The
e x t e n t o f g l y c e r o l
s e p a r a t e d
f r o m f a t t y a c i d mono
a l k y l e s t e r s
i n t h e vapor
s t r e a m
18 can
v a r y
depending
on
s e v e r a l f a c t o r s s u c h
a s t h e t y p e o f column
3 6 . M o r e o v e r ,
t h e
o p e r a t i n g c o n d i t i o n s o f h e column
can in?uence
h e e x t e n t
of
s e p a r a t i o n
o f
g l y c e r o l f r o m m o n o - a l k y l e s t e r s . S u c h
f a c t o r s
c a n b e modi?ed
o r a d j u s t e d
t o i n ? u e n c e ,
f o r
e x a m p l e , t h e
o v e r a l l q u a n t i t y o r
q u a l i t y
o f
b i o d i e s e l
p r o d u c e d
b y
t h e p r o
c e s s shoWn i n
F I G . 3 .
P r e f e r a b l y , t h e e x t e n t o f s e p a r a t i o n i n
t h e
d i s t i l l a t i o n
column
36
can
be
d j u s t e d a s t h e p r o c e s s of h e
i n v e n t i o n i s c a r r i e d o u t i n
a
s u b s t a n t i a l l y
c o n t i n u o u s manner.
F I G .
4 i s a r e p r e s e n t a t i o n of p r o c e s s of h e
i n v e n t i o n
f o r
y i e l d i n g b i o d i e s e l . F I G . 4 a l s o
f e a t u r e s s e v e r a l
o f t h e a s p e c t s
o f t h e
p r o c e s s e s i n FIGS. ,
2
and . The r o c e s s ofFIG.
4
can
i n c l u d e o r i n c o r p o r a t e any s u i t a b l e v a r i a t i o n s
s u c h a s ,
f o r
e x a m p l e , t h o s e d e s c r i b e d a b o v e . P a r t i c u l a r l y , F I G . 4 shoWs
a
p r o c e s s comprising
a r e a c t o r 2 8 . I n one embodiment, t h e
reactor
28
can be used
s o a s t o
carry out
an
s t e r i ? c a t i o n type
p r o c e s s
s u c h a s ,
f o r e x a m p l e , a t r a n s e s t e r i ? c a t i o n t y p e p r o
c e s s . For example, t h e r e a c t o r can be
used
f o r a
t r a n s e s t e r i ?
20
25
30
35
4 0
45
50
55
60
6 5
1 0
c a t i o n t y p e p r o c e s s
i n Which
f e e d s o u r c e
of r i g l y c e r i d e s i s
p r o v i d e d t h e r e t o such a s
d e s c r i b e d
a b o v e .
The f e e d s o u r c e
i s
provided
t o
t h e r e a c t o r 28
i n
a f e e d 3 0 .
As e s c r i b e d a b o v e ,
a
f e e d s o u r c e c o m p r i s i n g t r i g l y c e r i d e s
i s s u b s t a n t i a l l y r e a c t e d W i t h a l c o h o l i n t h e r e a c t o r 2 8 t o y i e l d
a
p r o d u c t
s t r e a m
3 2 .
The
p r o d u c t s t r e a m
c o m p r i s e s g l y c e r o l
a n d m o n o - a l k y l e s t e r s . I n a d d i t i o n , t h e
p r o d u c t s t r e a m
a l s o
i n c l u d e s
a l c o h o l , W a t e r , h e a v i e s ,
f r e e f a t t y
a c i d s a n d
s a l t s . The
f e e d s t r e a m 2 i s o b t a i n e d from t h e p r o d u c t s t r e a m 3 2 .
As
s h o W n ,
t h e p r o c e s s
o f F I G .
4
c o m p r i s e s a n
o p t i o n a l
p r e h e a t
i n g
means 3 4 i n o r d e r t o
p r e h e a t
t h e f e e d s t r e a m 2
p r i o r
t o
i n t r o d u c t i o n
t o t h e ? r s t
s e p a r a t i o n
means .
The
f e e d s t r e a m 2 i s
i n t r o d u c e d
t o t h e ? r s t s e p a r a t i o n
means
.
The
? r s t s e p a r a t i o n
means 4
s u b s t a n t i a l l y
s e p a r a t e s
a l c o h o l and
Water
from h e
f e e d
s t r e a m
2
t o
y i e l d a
? r s t s t r e a m
6 c o m p r i s i n g , f o r
e x a m p l e ,
g l y c e r o l , s a l t s
a n d
f a t t y
a c i d
m o n o - a l k y l e s t e r s . The s e p a r a t i o n
means
4
s u b s t a n t i a l l y
s e p a r a t e s a l c o h o l
a n d W a t e r
f r o m t h e f e e d s t r e a m b y
v o l a t i l i t y .
F o r e x a m p l e , t h e
? r s t s e p a r a t i o n
means i s u s e d i n o r d e r
t o
v a p o r i Z e a
p o r t i o n
o f
a l c o h o l
and W a t e r from h e f e e d s t r e a m
2
t o y i e l d t h e ? r s t s t r e a m 6 .
I n a d d i t i o n ,
t h e
? r s t s t r e a m
6
e x i t s
t h e
? r s t s e p a r a t i o n
means
4
and
s
then introduced
o
a
second
s e p a r a t i o n
means
8 . F I G . 4
shoWs
a v a p o r s t r e a m 1 0 e x i t i n g t h e s e p a r a t i o n
means
4
and
n t e r i n g
a
column
1 2 .
The column 12 can be any
c o n v e n t i o n a l t y p e of
column such a s
a d i s t i l l a t i o n column.
P r e f e r a b l y , t h e column
12 i s
a d i s t i l l a t i o n column
used
t o
s u b s t a n t i a l l y
s e p a r a t e a l c o h o l f r o m
W a t e r
p r e s e n t i n t h e v a p o r
s t r e a m 1 0 . F o r e x a m p l e , a l c o h o l d e p a r t s from t h e column i n
an
overhead vapor stream
14
a s
Water e x i t s
therefrom i n a
bottoms stream
1 6 .
F I G .
4 a l s o shoWs
t h e ? r s t s t r e a m 6
i n t r o d u c e d
t o
t h e
s e c o n d
s e p a r a t i o n means
. The
s e p a r a t i o n means 8 s u b s t a n
t i a l l y s e p a r a t e s s a l t s from t h e ? r s t s t r e a m 6 t o y i e l d a v a p o r
s t r e a m 1 8 c o m p r i s i n g m o n o - a l k y l e s t e r s a n d g l y c e r o l . I n o n e
e m b o d i m e n t ,
s e p a r a t i o n
o f s a l t s f r o m t h e ? r s t s t r e a m 6 i s
by
v o l a t i l i t y .
S a l t s s u b s t a n t i a l l y s e p a r a t e d
f r o m
t h e ? r s t s t r e a m 6
comprise
a r e s i d u e
s t r e a m
2 0 .
The
r e s i d u e
s t r e a m 20
s
prop
e r l y d i s p o s e d o f b y a n y
s u i t a b l e
m e a n s .
T y p i c a l l y ,
t h e r e s i d u e
s t r e a m 20 c o m p r i s e s a s u b s t a n t i a l p o r t i o n of e a v i e s
t h a t
can
be p r e s e n t i n t h e
f e e d
s t r e a m 2 .
I n one embodiment,
t h e
vapor stream 18 can be
i n t r o d u c e d
t o a column 36 such a s a
conventional type
of d i s t i l l a t i o n
c o l u m n . Exemplary
d i s t i l l a t i o n
columns i n c l u d e
t r a y
o r
packed colum ns
h a t
a r e l i q u i d o f
v a p o r
f e e d .
The
column
3 6
can
l s o
be b a t c h o r
c o n t i n u o u s
t y p e column.
P r e f e r a b l y , t h e
column
3 6 i s
u s e d
t o
s u b s t a n t i a l l y
s e p a r a t e g l y c e r o l a n d
m o n o - a l k y l
e s t e r s p r e s e n t i n t h e v a p o r
s t r e a m
1 8 . As
d e s c r i b e d
a b o v e , t h e column 6 c o m p r i s e s c o n v e n t i o n a l com
p o n e n t s s u c h
a s , f o r
e x a m p l e , c o n d e n s e r s ,
r e ? u x
d r u m s ,
r e b o i l e r s o r any
combinations
t h e r e o f .
The
column
3 6
can
a l s o
f e a t u r e
any s u i t a b l e re?ux a t i o .
F I G . 4
shoWs
h e
column
3 6
r e c e i v i n g
t h e v a p o r s t r e a m 1 8
c o m p r i s i n g ,
f o r
e x a m p l e ,
g l y c e r o l
a n d m o n o - a l k y l
e s t e r s .
I n
one
embodiment,
g l y c e r o l
e x i t s
t h e
column 36 i n an v e r h e a d
v a p o r s t r e a m 3 8 . M o r e o v e r , m o n o - a l k y l e s t e r s d e p a r t t h e
column 36
i n a bottoms s t r e a m
4 0 , Which
s a
l i q u i d
s t r e a m .
P r e f e r a b l y , m o n o - a l k y l
e s t e r s
a n d g l y c e r o l p r e s e n t i n
t h e
o v e r h e a d v a p o r
s t r e a m 1 8
a r e
s u b s t a n t i a l l y s e p a r a t e d t o y i e l d
t h e b o t t o m s s t r e a m . As d e s c r i b e d a b o v e ,
s u c h
a s e p a r a t i o n
i s
p e r f o r m e d
b y
s u b s t a n t i a l l y c o n d e n s i n g
m o n o - a l k y l
e s t e r s i n
t h e
column
3 6 . I n
F I G .
4 , t h e overhead vapor
s t r e a m
i s
con
densed v i a a condenser and a
p o r t i o n
t h e r e o f
re?uxed
o t h e
column s o a s
t o
minimize
c a r r y
over
of
b i o d i e s e l
i n t o
t h e
g l y c e r o l s t r e a m .
The e x a m p l e s h e r e i n a r e p r o v i d e d
t o
i l l u s t r a t e
a d v a n t a g e s
o f t h e i n v e n t i o n t h a t h a v e n o t been r e v i o u s l y d e s c r i b e d and
8/17/2019 Us 7528272
14/18
US
7 , 5 2 8 , 2 7 2
B2
1 1
t o
f u r t h e r
a s s i s t a
p e r s o n
o f o r d i n a r y
s k i l l
i n t h e a r t W i t h u s i n g
a p r o c e s s of h e i n v e n t i o n . The examples e r e i n can n c l u d e o r
i n c o r p o r a t e
t h e
v a r i a t i o n s
o r i n v e n t i v e embodiments
a s
d e s c r i b e d a b o v e . The embodiments t h a t a r e d e s c r i b e d above
a l s o
can each i n c l u d e o r o t h e r W i s e
i n c o r p o r a t e
t h e
v a r i a t i o n s
of any o r a l l o t h e r embodiments h e r e i n . The examples
a r e
n o t
intended i n
any Way o
otherWise l i m i t
o r narroW
t h e d i s c l o
s u r e o r
scope thereof s provided h e r e i n .
EXAMPLE
F I G .
5
shoWs one r e p r e s e n t a t i o n o f
t h e p r o c e s s
o f t h e
i n v e n t i o n
f o r
y i e l d i n g b i o d i e s e l .
The e e d s t r e a m 2 i s o b t a i n e d
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