Universidad Autnoma de YucatnFacultad de Ingeniera Qumica.Qumica Orgnica 3Practica n1. Obtencin de pnitroanilinaProfesor: Dr. Cristian Carrera Figueiras.Lic. Qumica industrial- Cuarto semestreIntegrantes: Sofa Chan Novelo Ximena Jimnez quiones David Ruiz Santana

Fecha de entrega: 13 de marzo de 2015

Introduccin.Objetivo.Que el alumno efectu una reaccin de nitracin en el anillo de una amina aromtica protegida como acetil derivado y elimine la proteccin por hidrolisis alcalina, como ejemplo del uso del concepto de grupo protector.Materiales y reactivos.Material y equipo.Reactivos

1 matraz kitazatoAnilina

2 mangueras de ltexcido actico

2 papel filtroAnhdrido actico

1 vaso de precipitado de 250 mLcido ntrico

1 mechero buchnercido sulfrico concentrado

2 pipetas de 10 mLHidrxido de sodio

1 Parrilla de agitacinEtanol

refrigerante rosariocido clorhdrico

1 Restato

1 cuba

1 canasta de calentamiento.

Metodologa.Sntesis de acetanilida.1. En un vaso de precipitado de 250 mL se aadieron 62.5 mL de agua con 4.75 mL de HCl y 5 mL de anilina.2. A la solucin resultante se le agregaron 6.5 mL de anhdrido actico agitando hasta su disolucin.3. La solucin se verti en 8.25 gr de acetato de sodio en 50 mL de agua.4. Se agito y se enfri en un bao de hielo.5. Se filtr el producto obtenido y se lav con agua helada.6. Se calcul el rendimiento.Nitracin de la acetanilida.1. En un vaso de precipitado se colocaron 2 mL de cido aceito glacial.2. Se agregaron 2.5 gr de acetanilida, agitando constantemente.3. Se aadieron 2.5 mL de H2SO4enfriando la solucin en un bao de hielo hasta una temperatura de 0-5C.4. Se agreg H2NO3 gota a gota cuidando que no llegue a los 25C.5. Se verti la solucin en 25 mL de agua formndose un precipitado.6. Se filtr, lavo, y seco.Hidrolisis de la p-nitroacetanilida.1. Se colocaron los cristales en un matraz de boca y se agreg 10 mL de etanol y 1g de NaOH.2. Se coloc en el condensador y se calent durante 10 minutos.3. Se verti la solucin en un vaso con hielo y se enfri en un bao de hielo.4. Se filtr y se lav con agua helada, se sec y se recristalizo con etanol-agua.Resultados y discusiones.Para encontrar el reactivo limitante se hallan los moles de la anilina y anhdrido actico.Tomando en cuenta la densidad de la anilina 1.02g/mL se obtiene que en 5 mL se encuentran 5.1 g

La densidad del anhdrido actico es de 1.08g/mL por lo que se obtuvieron 7.02 g en 6.5 mL

Como puede observarse, el reactivo limitante es la anilina, por lo tanto, se espera que se formen 0.0548 moles de acetanilida. Se recogieron 2.5g de acetanilida por lo que el nmero de moles es:5.1g .0548moles 2.5052g X= .0270 moles de acetanilida Por lo tanto se esperan obtener .0270 moles de nitro anilina.Sin embargo, se obtuvieron X g de producto, lo que equivale a X moles:

El rendimiento fue de 32.6749%% de rendimientoPara sintetizar nuestro producto se utiliz un agente acetilante (anhdrido actico) ya que las aminas acetiladas son menos susceptibles a la oxidacin, menos reactivas en reacciones de sustituciones aromticas y menos propensas a participar en muchas de las reacciones tpicas de aminas libres, porque son menos bsicas. El grupo amino puede ser regenerado fcilmente por hidrlisis en cido o en base.Mecanismo de reaccin:

Nuestro producto obtenido fue la acetanilida ya que cuando comprobamos su punto de fusin fue de. . No obtuvimos el producto deseado p-nitroanilina debido a que no se realizaron los suficientes lavados y cuando le agregamos el hidrxido de sodio solo reacciono con las impurezas de la acetanilida y fue insuficiente para hidrolizar el compuesto.Observaciones. La acetanilida en polvo tena una coloracin blanca y caf. La acetanilida no cambio a color amarillo, coloracin tpica de los compuestos nitrados. No se obtuvo la p- nitroanilina.Conclusiones.Obtuvimos acetanilida por lo que no se pudo efectuar la reaccin de nitracin ni eliminar la reaccin de proteccin por hidrolisis debido a las impurezas que se encontraban en la acetanilida y el rendimiento obtenido de acetanilida fue muy bajo ya que podra haber prdida de producto al momento de re cristalizacin y lavados. Cuestionario.1. Condiciones experimentales para nitrar una amina aromtica y diferentes agentes nitrantes. La nitracin se origina ordinariamente tratando el compuesto aromtico con una mezcla de cidontrico y sulfrico concentrado. El agente nitrante es el in nitronocargado positivamente (NO2)+. Otros reactivos de nitracin son: el tetrafluoroborato de nitrono, que es una sal de nitrono autntica;ylafluorenona,2. Efecto del grupo acetamido en la reactividad y orientacin del anillo aromtico.La resonancia de la amida del grupo N-acetilo compite con la deslocalizacin del par solitario del nitrgeno hacia el anillo. El grupo acetamido es activador hacia la sustitucin electroflica aromtica, y orientador -orto, -para. Como consiguiente despus de que el grupo protector N-acetilo ha finalizado su funcin, es necesario eliminarlo por hidrlisis, para restaurar el grupo amino.

3. Indique que ocurre si se nitra directamente. La nitracin directa no conduce al producto deseado, si no al ismero meta debido a la formacin del ion anilinio, adems de la susceptibilidad a la oxidacin de las aminas por el cido ntrico.4. Condiciones experimentales para efectuar la hidrolisis de amidas y mecanismo de reaccin.Las amidas se hidrolizan a cidos carboxlicos tanto en condiciones cidas como bsicas, las amidas son los derivados de cido ms estables y para su hidrlisis se requieren condiciones ms fuertes que para la hidrlisis de un ster. Normalmente, en la hidrlisis se utiliza HCI 6 M o una disolucin acuosa de NaOH al 40%

5. Indique otros agentes acetilantes. El cloruro acetilo y el anhidrido acetico

6. Mecanismos de reaccin involucrados en la prctica.Sntesis de acetanilidaNitracion de la acetanilida.Hidrolisis de la nitro acetanilida7. Propiedad y usos de reactivos y productos.8. Propiedades generales de las aminas y amidas.Las aminas son compuestos qumicos orgnicos quese consideran como derivados del amonaco y resultan de la sustitucin de los hidrgenos de la molcula por los radicales alquilo. Son compuestos con geometra piramidal. Presentan quiralidad aunque se encuentran en forma de racematos.Segn se sustituyan uno, dos o tres hidrgenos, las aminassern primarios, secundarios o terciarios, respectivamente. Las aminas son compuestos muy polares. Las aminas primarias y secundarias pueden formar puentesde hidrgeno. Las aminas terciarias puras no pueden formar puentes de hidrgeno, sin embargopueden aceptar enlaces de hidrgeno con molculas que tengan enlaces O-H oN-H. Las aminas primarias y secundarias tienen puntos de ebullicin menores que los de los alcoholes, peromayores que los de los teres de peso molecular semejante. Las aminas terciarias, sinpuentes de hidrgeno, tienen puntos de ebullicin ms bajos. Las aminas se comportan como bases a travs delpar libre del nitrgeno. Tambin se comportan como cidos dbiles pudiendo desprotonarlas mediante el empleo de basesmuy fuertes amida: Una amida es un compuesto orgnico que consiste en una amina unida a un grupo acilo convirtindose en una amina cida. Se puede considerar comoun derivado de un cido carboxlico por sustitucin del grupoOH del cido por un grupoNH2,NHR oNRR'. Son slidas a temperatura ambiente y sus puntos de ebullicin son elevados, msaltos que los de loscidos correspondientes. Presentan excelentes propiedades disolventes y son bases muy dbiles.

9. Clculos de rendimiento. Para calcular el rendimiento de una reaccin ha de tenerse en cuenta qu cantidad de producto se ha obtenido al final de lareaccin y cunto debera haberse producido en condiciones ideales (tericas).En qumica, el rendimiento, tambin referido como rendimiento qumico yrendimiento de reaccin, es la cantidad de producto obtenido en una reaccin El rendimiento absoluto puede ser dado como la masa en gramos o en moles (rendimiento molar). El rendimiento fraccional o rendimiento relativo o rendimiento porcentual, que sirve para medir la efectividad deun procedimiento de sntesis, es calculado al dividir la cantidad de producto obtenido en moles por elrendimiento terico en moles. Uno oms reactivos en una reaccin qumica suelen ser usadosen exceso. El rendimiento terico es calculado basado enla cantidad molar de reactivo limitante, tomando en cuenta la estequiometra de la reaccin. Para el clculo, se suele asumir que hay unasola reaccin involucrada.

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