Orange II.docx

8/11/2019 Orange II.docx

1/10

Tugas Kimia Organik

Orange II

Di Buat Oleh:

Christian Ari Wibowo

1130126/KP: I


2/10

1. Kepustakaan

Fieser LF, 1957, Experiments In organic chemistry, 3th

ed. D.C Health and

Company. Boston, p. 192-193

Fessenden RJ & Fesenden JS, 1994, Organic Chemistry, 5th

edition, Brooks/Cole

Publishing Company Pasific Grove, California, 515-516, 873876

2. Tujuan

a. Mampu menjelaskan rekasi pembentukan zat warna melalui reaksi diazotasi dan

reaksi coupling

b. Mampu menjelaskan kerja NaCl sebagai salting out

3. Dasar Teori

3.1.Orange II

Sebagian besar zat warna yang digunakan dalam farmasi dapat diklasifikasikan

menjadi 2, yaitu kationik & anionik. Orange II tergolong ke dalam zat warna asam

(anionik). Zat warna asam biasanya terdiri atas gugus SO3H atau gugus COOH yang

membentuk garam dengan basa Contohnya SO3Na atau COONa. Semua zat warna

yang larut air digolongkan kedalam zat warna asam ini.

Dalam larutan yang mengandung air, ukuran partikel dari zat warna asam ini ( Na+R

) biasanya lebih kecil dari zat warna basa (R+X-). Zat warna ini kurang larut dalam

alkohol dibandingkan zat warna basa (kationik ) & zat warna ini tidak larut dalam

minyak & lemak. Orange II juga termasuk zat warna. Nama lain orange II adalah 1

psulfobenzena azo2- naphtol sodium salt.

3.2.

Reaksi yang Terjadi

3.2.1. Reaksi Diazotasi

Reaksi Diazotasi ini bertujuan untuk membentuk garam diazonium dengan amina

aromatis dengan asam nitrit ,harus dibuat dari NaNO2 dan HCL karena asam nitrit bersifat

mudah terurai (tidak stabil).Kereaktifan garam diazonium sangat tinggi ,disebabkan oleh

kemampuan pereaksi yang bagus dari gugus N2 ,sehingga gugus diazonium dapat ditukar

oleh berbagai nukleofil

Ada pun syarat terjadinya reaksi Diazonium adalah sebagai berikut :

1.

Bahan dasar amina aromatis primer


3/10

2. Suhu yang di gunakan berkisar 0- 5 oC

3. Harus dalam larutan asam kuat (HCL p/ H2SO4 p)

3.2.2. Reaksi Coupling

Prinsip reaksi coupling adalah reaksi substitusi elektrofilik pada inti aromatis,dalam

praktikum ini garam diazonium yang bertindak menjadi elektrofil(elektrofil

lemah).Struktur resonansi ion diazonium menunjukan bahwa kedua atom nitrogen

mengandung muatan positif parsial,sehingga harus teraktivasi oleh OH,-N

Pada reaksi ini tidak di pakai asam kuat karena anionnya akan terhidrolisis menjadi

bahan asalnya bila di beri penambahan asam kuat.Reaksi ini menghasilkan gugus

azo(-N=N-) yang biasa di gunakan sebagai zat warna

3.3. Rekristalisasi

Rekristalisasi merupakan cara yang paling efektif untuk memurnikan zat-zat organik

dalam bentuk padat. Oleh karena itu teknik ini secara rutin digunakan untuk pemurnian

senyawa hasil sintesis atau hasil isolasi dari bahan alami, sebelum dianalisis lebih lanjut,

misalnya dengan instrumen spektoskopi seperti UV, IR, NMR, dan MS. Sebagai metoda

pemurnian padatan, rekristalisai memiliki sejarah yang panjang seperti distilasi. Walaupun

beberapa metoda yang lebih rumit telah dikenalkan, rekristalisasi adalah metoda yang paling

penting untuk pemurnian sebab kemudahannya (tidak perlu alat khusus) dan arena

keefektifannya. Metoda ini sederhana, material padatan ini terlarut dalam pelarut yang cocok

pada suhu tinggi (pada atau dekat titik didih pelarutnya) untuk mendapatkan jumlah larutan

jenuh atau dekat jenuh. Ketika larutan panas perlahan didinginkan, kristal akan mengendap

karena kelarutan padatan biasanya menurun bila suhu diturunkan. Diharapkan bahwa

pengotor tidak akan pengkristal karena konsentrasinya dalam larutan tidak terlalu tinggi

untuk mencapai jenuh. Adapun tahap-tahap yang dilakukan pada proses rekristalisasi pada

umumnya, yaitu :

1) Memilih pelarut yang cocok Pelarut yang umum digunakan jika dirutkan sesuai dengan

kenaikan kepolarannya adalah petroleum eter ( n-heksan, toluene, kloroform, aseton,

etilasetat, etanol, methanol, dan air). Pelarut yang cocok untuk merekristalisasi suatu sampel


4/10

zat tertentu adalah pelarut yang dapat melarutkan secara baik zat tersebut dalam keadaan

panas, tetapi sedikit melarutkan dalam keadaan dingin.

2) Melarutkan senyawa ke dalam pelarut panas sedikit mungkin Zat yang akan dilarutkan

hendaknya dilarutkan dalam pelarut panas dengan volume sedikit mungkin, sehingga

diperkirakan tepat sekitar titik jenuhnya. Jika terlalu encer, uapkan pelarutnya sehingga tepat

jenuh. Apabila digunakan kombinasi dua pelarut, mula-mula zat itu dilarutkan dalam pelarut

yang baik dalam keadaan panas sampai larut, kemudian ditambahkan pelarut yang kurang

baik tetes demi tetes sampai timbul kekeruhan. Tambahkan beberapa tetes pelarut yang baik

agar kekeruhannya hilang kemudian disaring.

3) Penyaringan

Larutan disaring dalam keadaan panas untuk menghilangkan pengotor yang tidak larut.

Penyaringan larutan dalam keadaan panas dimaksudkan untuk memisahkan zat-zat pengotor

yang tidak larut atau tersuspensi dalam larutan, seperti debu, pasir, dan lainnya. Agar

penyaringan berjalan cepat, biasanya digunakan corong Buchner. Jika larutannya

mengandung zat warna pengotor,maka sebelum disaring ditambahkan sedikit ( 2 % berat )

arang aktif untuk mengadsorbsi zat warna tersebut. Penambahan arang aktif tidak boleh

terlalu banyak karena dapat mengadsorbsi senyawa yang dimurnikan

4) Pendinginan filtrat Filtrat didinginkan pada suhu kamar sampai terbentuk Kristal. Kadang-

kadang pendinginan ini dilakukan dalam air es. Penambahan umpan (feed) yang berupa

Kristal murni ke dalam larutan atau penggoresan dinding wadah dengan batang pengaduk

dapat mempercepat rekristalisasi

5) Penyaringan dan pendinginan kristal Apabila proses kristalisasi telah berlangsung

sempurna, Kristal yang diperoleh perlu disaring dengan cepat menggunakan corong Buchner.

Kemudian kristal yang diperoleh dikeringkan dalam eksikator

3.5Manfaat Orange II

Orange II biasa di gunakan untuk pewarna tekstil/kertas,tidak di gunakan sebagai bahan

pewarna makanan/minuman

4. Alat dan Bahan

a. Alat:

timbangan gram

kertas perkamen

anak timbangan dan pinset


5/10

gelas ukur

labu erlenmeyer

corong kaca

termometer Bunsen

kaca arloji

kertas saring

corong Buchner

labu hisap

pompa hisap

sumbat gabus

gelas beker

pengaduk

eksikator

b. Bahan

4.8 g Asam Sulfanilat

1.33 g Na2 CO3

1.9 g NaNO2

3.6 g -naftol

2 g NaOH

5 ml HCL pekat

5. Reaksi Kimia


6/10

Reaksi Diazotasi

Reaksi Coupling

6.

Skema Kerja


7/10

4,8 gas suifanilat + 1,339 Na2CO3dalam 50 ml air

Panaskan ad larut dinginkan + 1,9 g NaNO2

Tuang dalam beker glass berisi 25 g es batu + 5 ml HCl p. adukaduk

+ 3,6 9 naftol + 20 ml NaOH 10% dingin, aduk, panaskan ad larut

+ NaCl 10 g, dinginkan Saring dengan corong buchner, cuci dengan NaCl jenuh

Rekristalisasi ( pelarut air)

Saring panas, uapkan ad 15 ml, dinginkan ad 80C

+ etanol 100-125 ml, dinginkan

Saring dengan corong buchner, cuci dengan etanol air

Keringkan dalam eksikator


8/10

7. Gambar Penggunaan dan Pemasangan Alat


9/10

8. Pembahasan

Penambahan HCl pekat dalam reaksi diazotasi adalah untuk memberikan suasana

asam kuat sehingga reaksi, diazotasi dapat berlangsung secara otomatis. HCl pekat akan

menetralkan penambahan Na2CO3& bereaksi dengan NaNO2membentuk as nitrit. As nitrit

dengan adanya ion H3O+akan membentuk ion nitrosonium ( N = 0 ) yang bersifat elektrolit.

Adanya ion nitrosonium akan bereaksi, dengan as sulfanilat membentuk garam benzena

diazonium. Pada saat melarutkan asam sulfanilat pemanasan tidak boleh terlalu lama karenadapat menyebabkan as sulfanilat terurai menjadi anilin & benzena sulfonat.

Reaksi coupling berlangsung dalam suasana basa, sehingga perlu penambahan NaOH.

Reaksi memerlukan suhu dingin, karena dalam keadaan dingin orange II berada dalam bentuk

kristal sehingga larutan menjadi bentuk pasta & semakin banyak orange II yang dapat

dihasilkan

NaOH berguna untuk mengaktifkan 3 naftoi menjadi naftolat. Guna penambahan

NaCI adalah untuk menambah kelarutan produk, karena dengan NaCl, orange II akan berada

dalam bentuk garamnya.

Pencucian dengan NaCI jenuh berfungsi untuk memberikan efek salting Out karena

NaCl jenuh akan menarik air yang masih terdapat dalam orange II bila NaCI jenuh terlalu

banyak, maka kristal oange II menjadi lembek karena NaCI ikut mengkristal & menempel

pada kristal orange II. Kristal NaCI bersifat higroskopis, sehingga dapat menarik air dari


10/10

udara & menyebabkan orange II sulit kering. Oleh Karena itu endapan orange II harus dicuci

sedikit mungkin dengan NaCl jenuh.

Dari percobaan ini, rekristalisasi hanya dilakukan dengan air panas tanpa penyaringan

dengan corong panas, karena tidak terdapat kotoran-kotoran mekanik

( gabus, pecahan gelas, pasir, dll ) Bila volume larutan setelah dipanaskan lebih besar dari 60

ml larutan harus diuapkan, sehingga pada saat didinginkan dapat diperoleh kristal orange IIdalam jumlah maksimal.

Adapun tahapan dalam pembentukkan Orange II adalah sebagai berikut:

1.

Pembentukan ion diazonium

2. Pengaktivasi ion diazonium

3.

Penggabungan ion diazonium dengan naftol

9. Jawaban Pertanyaan

9.1.

Mengapa di sebut Orange II ?

Karena pada praktikum ini digunakan Naftol bukan Naftol,sehingga gugus OH

berada pada nomer 2

9.2.

Apakah bahan yang digunakan telah memenuhi syarat untuk membentuk garam

diazonium?

Sudah memenuhi syarat yaitu bahan harus amina aromatis primer yaitu asam

sulfanilat

9.3.Selain golongan fenol senyawa apa saja yang dapat mengalami reaksi coupling

dengan garam diazonium

Golongan keton

9.4.Bagaimana reaksi nya bila Naftol diganti dengan Naftol ?

Hasil reaksi yang di dapat bukan Orange II tapi Orange I yang memiliki warna

lebih bagus di banding Orange II9.5.Mengapa Orange II tidak di tetapkan titik leburnya?

Karena Orange II tidak stabil dalam pemanasan atau Thermolabil

10. Tanda Tangan Peserta Praktikum

________________________

Christian Ari Wibowo

Documents

Orange II.docx