Me Mori as Morelia

REVISTA

LATINOAMERICANA DE QUÍMICA

EDITOR

Dr. Andrés Navarrete

The Revista Latinoamericana de Química is an international Journal. All manuscripts

submitted are subject to peer review. Expert scientists in the subject areas being treatedwill evaluate all manuscripts for validity of all experimental procedure, originality,

significance and appropriateness to the journal.

La Revista Latinoamericana de Química es una publicación internacional. Todos los manuscritossometidos son sujetos a revisión. Científicos expertos en las áreas tratadas evaluarán todoslos manuscritos en cuanto a la validez de los procedimientos experimentales, originalidad,

importancia y adecuación para la Revista.

Revista Editada por:

Laboratorios Mixim, S.A. de C.V.Calle Jardín Sur No. 6, Apartado Postal 3,

Naucalpan de Juárez, Estado de México, 53000, MéxicoLa revista actualmente está incluída en las siguientes bases de datos: Chemical Abstract, Medline,

Biosis, EBSCO, OVID, PERIODICA, Cambridge Scientific Information, NAPRALERT, Ulrich’s International Periodicals Directory, Alexander Marketing Services Inc., University of California,

Science Library Services, entre otras.

Rev. Latinoamer. Quim. 2011, 38 (Suplemento Especial)

I

REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS

NATURALES

“DR. PEDRO JOSEPH-NATHAN”

18 A 20 MAYO DE 2011

MORELIA, MICHOACÁN

MÉXICO

II

Comité organizador

Rosa Elva Norma del Río Torres, Juan Diego Hernández Hernández, Luisa Urania Román Marín, Judit Araceli Aviña Verduzco, Gerardo Morán López, Rafael Herrera Bucio, Claudia Araceli Contreras Celedón, Luis Chacón García, Mauro Manuel Martínez Pacheco, Daniel Godínez Hernández, Zurisaddai Hernández Gallegos, Lourdes I. Macías Rodríguez,Rafael Salgado Garciglia.

Comité científico:

Martha Sonia Morales Ríos, Carlos M. Cerda-García-Rojas, Yliana López Castro, Betzabe J. González Campos, Mario Armando Gómez Hurtado, Hugo Alejandro García Gutiérrez, Gabriela Rodríguez García, Ángela Suárez Rojas, Ma. Guadalupe Hernández Linares, Norberto Farfán García, David Raya González.

Comité de Logística

Luis Fernando Guzmán Nateras, Lennin Medina, Juan Pablo Merinos García, Ramón Guzmán Mejía, Luis Raúl Chávez Garibay, Alberto Flores García, Blanca Nateras Marín, Isaías Tapia Quintero.


III

Patrocinadores

UNIVERSIDAD MICHOACANA DE SAN NICOLÁS DE HIDALGO

SOCIEDAD QUÍMICA DE MÉXICO

UMSNH

SECRETARÍA DE TURISMO

DEL ESTADO DE MICHOACÁN

PRESIDENCIA MUNICIPAL DE MORELIA

GOBIERNO DEL ESTADO DE MICHOACÁN DE OCAMPO

EQUIPOS Y REACTIVOS PARA LABORATORIOS

IV


V

MENSAJE DE BIENVENIDA

Es para mí un honor dar a ustedes la bienvenida a este evento que al tradicional objetivo

de propiciar el intercambio y el diálogo entre científicos, agrega otros motivos de

celebración: rendir homenaje al doctor Pedro Joseph-Nathan, químico e investigador, pero

sobre todo hombre de ciencia y formador de científicos; en segundo término conmemorar el

470 aniversario de la fundación de la Ciudad de Morelia, el año internacional de la Química

y por último el 35 aniversario de la fundación del Instituto de Investigaciones Químico-

Biológicas de la Universidad Michoacana de San Nicolás de Hidalgo.

Es este un buen momento para recordar que la vocación por la ciencia se gesta en lo

individual, pero florece en sociedad, el crecimiento personal de un hombre de ciencia es

importante, pero lo es más crear una escuela, traducir el arduo trabajo en bienestar social,

dejar huella y sembrar la semilla de la investigación en los jóvenes, que es precisamente lo

que ha hecho el doctor Joseph-Nathan, a quien en esta ocasión rendimos homenaje,

reconociendo su trayectoria y logros, pero sobre todo reconociendo su determinante

influencia en sus colegas y alumnos, fungiendo como ejemplo y como guía.

En esta Séptima Reunión tendremos la oportunidad de conocer los trabajos de

reconocidos investigadores y académicos del país y del extranjero, quienes durante tres días

habrán de intercambiar sus experiencias en materia de Investigación en Productos Naturales

desde diferentes perspectivas. Recordemos que en México como en otros países, la

farmacología, la farmacognosia, la química y en general el estudio de los productos

naturales se han conjuntado y enfocado principalmente a aislar sustancias útiles con

propiedades farmacológicas. Identificado y aislado un producto, es posible modificarlo y

ensayar las propiedades de los nuevos compuestos para generar otros productos. El caso

más palpable es el del Taxol, utilizado en la clínica para tratamiento del cáncer y que tiene

su origen en productos naturales.

Expreso mis mejores deseos para que esta Reunión sea fructífera y reitero la bienvenida

a todos ustedes a la ciudad de Morelia.

Dra. Rosa Elva Norma del Río Torres Presidenta del Comité Organizador de la Reunión.

VI


VII

PEDRO JOSEPH-NATHAN, SEMBLANZA DE UN MAESTRO

Sobre el Doctor Pedro Joseph Nathan se han escrito una serie de semblanzas que

tienen en común el destacar una vida ejemplar en la investigación de productos naturales.

Algunas de ellas se encuentran en: Colección México y la UNAM (1984), Nonotza IBM

(1985), Avance y Perspectiva CINVESTAV (1989), Egresados IPN (1992), Tetla-ni ITESM

(1992), Ciencia, Arte: IPN Cultura (1999), Journal of the Mexican Chemical Society

(2006) y Natural Product Communications (2008).

Transcurridos 32 años de la desvelación de la placa conmemorativa “Laboratorio

Dr. Pedro Joseph-Nathan” en la Escuela, ahora Facultad, de Químico Farmacobiología de

la Universidad Michoacana de San Nicolás de Hidalgo se rinde un nuevo homenaje a tan

distinguido miembro de la comunidad científica en el marco de la celebración de la 7ª

Reunión Internacional de Investigación en Productos Naturales.

Son muchas las enseñanzas que ha dado no sólo en el aula de clases, sino

fundamentalmente a través de su ejemplo de vida, como bien lo dijo Albert Einstein: “dar

ejemplo no es la mejor manera de influir en los demás; es la única manera”. Es pertinente

mencionar que su influencia en la formación de muchos químicos mexicanos y

VIII

latinoamericanos ha tenido un efecto multiplicador, ya que aquellos otrora estudiantes se

han convertido en profesores e investigadores destacados de muchas universidades de

México y Latinoamérica.

El Profesor Joseph-Nathan nació en la Ciudad de México en 1941 en el seno de una

familia tradicional alemana, que educó al niño con mano firme y sin concesiones,

templando su carácter y forjando esa voluntad que tanto lo caracteriza. Se inició en el arte

de hablar en español con sus compañeros de juegos en preescolar. Su educación secundaria

y preparatoria la realizó en la Academia Militarizada Ignacio Zaragoza y la Universidad

Autónoma de Puebla. En aquellos tiempos (1957) relata: “en el laboratorio de física invertí

muchas de mis horas libres reparando instrumentación de finales del siglo XIX y principios

del siglo XX, como la balanza de torsión de Cavendish (1798) con la que se demuestra la

ley de gravitación universal (1687) de Isaac Newton”. En marzo de 1966, el hasta entonces

químico (1963) e ingeniero químico (1964) Joseph-Nathan se convierte en el décimo

octavo Doctor en Química formado en el Instituto de Química de la Universidad Nacional

Autónoma de México. En esa época, la investigación en productos naturales es

revolucionada por la introducción de la resonancia magnética nuclear. Es por esto que el

Profesor Joseph-Nathan dice: “es una época de transición que me tocó vivir, en la que la

estructura del producto natural se establece todavía por abundantes transformaciones

químicas y a la vez se determinan los primeros espectros de RMN para elucidar y

comprobar la estructura de cada molécula sintetizada”.

En sus florecientes 24 años, después de una entrevista con el Dr. Arturo

Rosenblueth (1900-1970), recibe el nombramiento de Profesor Adjunto en el Departamento

de Química e Ingeniería Química del CINVESTAV, institución que este año celebra el 50

aniversario de su fundación. Desde entonces, su trabajo científico tan espléndidamente

fecundo, con más de 420 publicaciones científicas de alta calidad académica, reconocido

por sus pares a través de premios y distinciones que sería prolijo enumerar, no tiene

precedente en México.

Su habilidad innata para conocer las capacidades de las personas ha sido definitiva

para orientar, encausar y dirigir a los alumnos. Una de las características que más lo

identifican es que entrega el conocimiento sin ninguna restricción, allanando el camino de


IX

todos aquellos que lo consultan. Recurre a su imaginación para encontrar salidas ingeniosas

ante los problemas con un extraordinario sentido práctico. La no existencia de las

condiciones ideales para realizar su labor, no ha sido obstáculo para el cumplimiento de sus

propósitos. Como anécdota vale la pena mencionar que en la compra de un equipo de

difracción de rayos-X el fabricante no respetó el trato acordado, en un esfuerzo por no

perder el equipo el Doctor Joseph-Nathan consiguió parte del monto faltante, otra parte se

negoció y el resto lo cubrió de su propio peculio.

Cada comunidad tiene sus tradiciones y sus valores que deben ser transmitidos de

persona a persona y la comunidad científica tiene los suyos. Algunos de ellos son la

responsabilidad de la comunicación honesta de resultados, la imparcialidad y la acuciosidad

del juicio crítico. Estos valores y muchos otros los vemos reflejados en el día a día del

trabajo del Doctor Pedro Joseph-Nathan, Doctor Honoris causa (1995) por la Universidad

Nacional de Tucumán, Argentina y Profesor Emérito (1996) por el CINVESTAV. Sea este

el momento para expresar solemnemente algo que desde hace muchos años quienes nos

beneficiamos con sus enseñanzas y su ejemplo hemos querido decirle ¡Gracias Maestro!

Martha S. Morales-Ríos

X


XI

Programa científico

Miércoles 18 de Mayo

08:00- 11:00 Registro

11:00 -11:30 Inauguración del Evento

11:30 -12:30 Conferencia Magistral Inaugural:

Dr. Pedro Joseph-Nathan

"Configuración Absoluta de Productos Naturales por Dicroísmo Circular Vibracional".

13:00 - 16:00 Receso. Comida

16:00 - 18:45 Trabajos orales (O-1 a O-11)

18:45 - 19:20 Conferencia plenaria: Dr. Víctor Fajardo Morales

“Química y Actividad Biológica de Plantas de la Patagonia Chilena”

19:20 - 20:00 Coctel de Bienvenida

Jueves 19 de Mayo

08:00 - 09:00 Colocación de carteles

08:00 - 12:45 Trabajos orales (O-12 a O-31)

13:00 - 13:30 Conferencia plenaria: Dra. Luisa Urania Román Marín

“Riqueza Química del Género Stevia”

XII

13:30 - 14:00 Conferencia plenaria: Dr. J. Martín Torres-Valencia

“Metabolitos Secundarios Anticancerosos y Antiinflamatorios de Especies Vegetales del Estado de Hidalgo”

14:00 - 16:00 Comida

16:00 - 16:30 Trabajos Orales (O-32, O-39)

16:30 - 17:10 Conferencia Plenaria: Dr. Guillermo Delgado Lamas

“Estructura, transformaciones químicas, biotransformaciones y bioevaluaciones de terpenoides y ftálidas naturales.”

17:10 - 17:50 Conferencia plenaria: Dr. Eleuterio Burgueño Tapia

“Eremofilanoides y Alcaloides Pirrolizidínicos del Género Senecio

18:00 - 20:00 Sesión de Carteles (C-1 al C-51)

Viernes 20 de Mayo

08:00 - 09:00 Colocación de carteles

09:00 - 11:00 Trabajos carteles (C-52 a C-102)

11:00 - 11:30 Conferencia plenaria: Dra. Rosa Luisa Santillán Baca

“Síntesis Diasteroselectiva de Nuevos Oxaziridinas no Racémicas Derivadas de 1,4-oxazinas”


XIII

11:30 - 12:00: Conferencia plenaria: Dr. Carlos M. Cerda-García-Rojas

“Estudio Estereoquímico y Conformacional de Productos Naturales Polioxigenados

Derivados del Verticilano y su Influencia en el Ensamblaje de la Tubulina”.

12:30 - 14:00: Ceremonia de clausura

XIV

CONTENIDO

MENSAJE DE BIENVENIDA V

SEMBLANZA DEL DR. PEDRO JOSEPH-NATHAN VII

PROGRAMA CIENTÍFICO XI

CONFERENCIAS PLENARIAS

CONFIGURACIÓN ABSOLUTA DE PRODUCTOS NATURALES POR DICROÍSMO CIRCULAR VIBRACIONAL Joseph-Nathan Pedro………………………………………………………...……... 1

QUÍMICA Y ACTIVIDAD BIOLÓGICA DE PLANTAS DE LA PATAGONIA CHILENA. Fajardo Morales Víctor……………………………………………………………. 2

RIQUEZA QUÍMICA DEL GÉNERO STEVIA Román Marín Luisa Urania……………………………………………………….. 3

METABOLITOS SECUNDARIOS ANTICANCEROSOS Y ANTIINFLAMATORIOS DE ESPECIES VEGETALES DEL ESTADO DE HIDALGO Torres-Valencia J. Martín…………………………………………………………. 4

CONFIGURACIÓN ABSOLUTA, TRANSFORMACIONES QUÍMICAS, BIOTRANSFORMACIONES Y BIOEVALUACIONES DE TERPENOIDES Y FTÁLIDAS NATURALES. Delgado Guillermo………………………………………………………………... 5

EREMOFILANOIDES Y ALCALOIDES PIRROLIZIDÍNICOS DEL GÉNERO Senecio Burgueño-Tapia Eleuterio………………………………………………………… 6

OXAZIRIDINAS QUIRALES DERIVADAS DE 1,4-DIHIDROOXAZINAS Santillan Rosa……………………………………………………………………... 7

ESTUDIO ESTEREOQUÍMICO Y CONFORMACIONAL DE PRODUCTOS NATURALES POLIOXIGENADOS DERIVADOS DEL VERTICILANO Y SU INFLUENCIA EN EL ENSAMBLAJE DE LA TUBULINA Cerda-García-Rojas Carlos M.……………………………………………………. 8


XV

ORALES

ACTIVIDAD ANTICONVULSIVANTE DEL EXTRACTO METANÓLICO DE TALLO DE Kalanchoe pinnata (Lam). Mora-Pérez Armando, Hernández-Medel María del Rosario…………………….. 13

ACTIVIDAD ANTIOXIDANTE DE REGIOISÓMEROS DE LA MELATONINA López Camacho Perla Y., Morales-Ríos Martha S., Suárez-Castillo Oscar R., Joseph-Nathan Pedro……………………………………………………………… 14

ACTIVIDAD ANTIPROLIFERATIVA DE Turnera diffusa Willd Avelino-Flores Carmen, Cruz-López Carmen, Jiménez-Montejo Fabiola, Reyes-Leyva Julio………………………………………………………………............... 15

AVANCES DEL ESTUDIO FARMACOLÓGICO DE PLANTAS DE LA FAMILIA BURSERACEAE Puebla-Pérez Ana María, Delgado-Saucedo J. Iván, López-Roa Rocío I., Viveros-Paredes Juan M…………………………………………………………... 16

BIOTECNOLOGÍA MOLECULAR DE DITERPENOS PROVENIENTES DE Montanoa tomentosa Villa-Ruano Nemesio, Lozoya-Gloria Edmundo, Betancourt Jiménez Martha Guadalupe, Pacheco-Hernández Yesenia, Hernández-Silva Néstor, Lara-Zaragoza Erika Beatriz, Franco-Monsreal José…………………………………... 17

COMPUESTOS VOLÁTILES DE FRUTOS DE CAFÉ (Coffea arabica) SANOS, DAÑADOS MECÁNICAMENTE E INFESTADOS POR LA BROCA DEL CAFÉ (Hypothenemus hampei) Díaz-Díaz Bernardino, Cruz-López Leopoldo, Rojas Julio C…………………….. 18

DESARROLLO TECNOLÓGICO Y EVALUACIÓN TOXICO-FARMACOLÓGICA DE FORMAS FARMACÉUTICAS SÓLIDAS A PARTIR DE EXTRACTOS DE LAS HOJAS DE LA ESPECIE Tamarindus indica L. Rodríguez Amado Jesús R., Escalona Arranz Julio C., Lafourcade Prada Ariadna, Pérez Rosés Renato, Licea Jimenez Irina……………………………….. 19

EDUCACION AMBIENTAL Y FORMACION COMUNITARIA: PLANTAS MEDICINALES DEL EJIDO DE NICOLÁS ROMERO. ZITÁCUARO, MICHOACÁN Chávez Carbajal Ma. Alma……………………………………………………….. 20

EFECTO ANTINOCICEPTIVO DE DIACEREÍNA Y TOPIRAMATO COMO COMBINACIÓN PARA EL TRATAMIENTO DEL DOLOR INFLAMATORIO EN RATA Zuñiga Romero A., Ponce Chavez K., Gautherau Torres M. Y., Ortega Varela L. F…………………………………………………………………………………… 21

XVI

EFECTO ANTINOCICEPTIVO DE EXTRACTOS Y COMPUESTOS DE Hofmeisteria schaffneri Ángeles López Guadalupe Esther, Pérez Vásquez Araceli, Mata Rachel………… 22

EFECTO DE EXTRACTOS VEGETALES ACUOSOS SOBRE JUVENILES DEL NEMATODO AGALLADOR Meloidogyne sp. Vilchis-Martínez Kathia, Montes-Belmont Roberto, Flores-Moctezuma Hilda Elizabeth, Manzanilla-López Rosa Helena………………………………………..

23

EFECTO SOBRE MÚSCULO LISO VASCULAR DE 1,4-DIHIDROPIRIDINAS CON SUSTITUYENTES ISONITRILO Y/O CARBOXIETILO EN C-3 Y C-5 Juárez Hernández Vianey Adriana, Daniel Godínez Hernández, Zurisaddai Hernández Gallegos……………………………………………………………….

24

EFECTOS ANTICONVULSIVANTES Y PROCONVULSIVANTES DEL TOLUENO Y DEL XILENO Leonhardt Avalos Luis Adolfo, Jaramillo Morales Osmar Antonio, Ortega Varela Luis Fernando, Gauthereau Torres Marcia Yvette……………………….............. 25

EMERICELLA 25379, UNA FUENTE POTENCIAL DE INHIBIDORES DE LA CALMODULINA Rivera-Chávez José Alberto, González-Andrade Martin, Mata Rachel…………. 26

ESTUDIO QUÍMICO Y ANTIMICROBIANO DE Trixis angustifolia Sánchez C. Anahí C., Luna Herrera Julieta, Zepeda Vallejo L. Gerardo, Vargas Díaz. M. Elena…………………………………………………………………….. 27

ESTUDIOS DE MODELADO, ACOPLAMIENTO Y DINÁMICA MOLECULAR DE LA INTERACCIÓN PIRONETINA-TUBULINA Bañuelos-Hernández Angel Ernesto, Mendoza-Espinoza José Alberto, Reyes-Olivares Verónica, Pereda-Miranda Rogelio, Cerda-García-Rojas Carlos M…………………………………………………………………………………... 28

NUEVA GUAYANÓLIDA DE Stevia tomentosa Valdez-Calderón Alejandro, Torres-Valencia J. Martín, Román-Marín Luisa U., Hernández-Hernández Juan D., Hernández-Barragán Angelina, Cerda-García-Rojas Carlos M., Joseph-Nathan Pedro…………………………………………… 29

EVALUACIÓN DE LOS FLAVONOIDES RETUSINA, PAQUIPODOL Y QUERCETINA COMO POSIBLES HERBICIDAS Morales Flores Félix, King Díaz Beatriz, Aguilar Laurents María Isabel, Rivero Cruz Fausto, Lotina Hensenn Blas………………………………………………... 30

EVALUACIÓN DE REPELENTES PARA LAS NINFAS DEL PRIMER ESTADIO DE LA COCHINILLA SILVESTRE Dactylopius opuntiae


XVII

(Cockerell) Pérez Ramírez Adriana, Castrejón Ayala Federico, Jiménez Pérez Alfredo……...

31

EVALUACIÓN DEL EFECTO GASTROPROTECTOR DE Eriobotrya japonica Lindl. Avalos Alfaro Juana Carolina, Villaseñor García María Martha, Alcaraz Contreras Yolanda, Esmeralda Rodríguez Miranda, Linares Segovia Benigno, Ramírez Gómez Xóchitl Sofía……………………………………………………. 32

EXTRACCIÓN Y CARACTERIZACIÓN DE SAPONINAS DE Dioscorea composita, Y SU TRANSFORMACIÓN EN HETEROESTEROIDES Hernández-Linares Ma. Guadalupe, Guerrero-Luna Gabriel, Fernández-Herrera María A., Martínez-Gallegos Anselmo A., Martínez-Rodríguez Víctor M……….

33

FRACCIONAMIENTO BIODIRIGIDO DEL EXTRACTO HEXÁNICO DE LA PLANTA Piscidia piscipula (L.) Sarg. PARA LA OBTENCIÓN DE METABOLITOS SECUNDARIOS CON POSIBLE ACTIVIDAD BIOHERBICIDA Nery Paredes Maria Guadalupe, Aguilar Laurents Maria Isabel, King Díaz Beatriz, Rivero Cruz José Fausto, Lotina Hennsen Blas………………………….. 34

hCaM M124C-mBBr, UN BIOSENSOR FLUORESCENTE DE CALMODULINA DE UTILIDAD PARA LA IDENTIFICACIÓN DE COMPUESTOS NATURALES CON PROPIEDADES ANTI-CaM González-Andrade Martin, Rivera-Chávez José, Madariaga-Mazón Abraham, Leyte-Lugo Martha, Reyes-Ramírez Adelfo, Mata Rachel………………………. 35

IDENTIFICACIÓN DE TERPENOS Y LIGNANOS EN EL EXTRACTO METANÓLICO DE Bursera simaruba (L.) Sarg. Bah Mamadou Moustapha, Valle Moreno Marcela, Gutiérrez Avella Dora, Marina Mendoza Díaz Sandra……………………………………………………... 36

IMPORTANCIA HISTÓRICA DE LOS GÉNEROS Dactylopius Y Opuntia EN MÉXICO: 10 SIGLOS DE USO Y APROVECHAMIENTO DE ESTOS RECURSOS DE AMPLIAS PERSPECTIVAS Chávez Moreno Carla Karina……………………………………………………... 37

INDUCCIÓN DE LA ACTIVACIÓN MACROFÁGICA POR TRITERPENOS López-García S., Castro-Mussot M.E., Pérez-Tapia S.M., Luna-Herrera J………. 38

NUEVAS PIRROLIZIDINAS DE Chromolaena pulchella Gómez-Hurtado Mario A., Torres-Valencia J. Martín, Manríquez-Torres J. Jesús, Cerda-García-Rojas Carlos M., del Río Rosa E., Motilva Virginia, García-Mauriño Sofía, Talero Elena, Ávila Javier, Joseph-Nathan Pedro………………... 39

NUEVOS VERTICILANOS ESTABILIZADORES DE MICROTÚBULOS A 40

XVIII

PARTIR DE PRODUCTOS NATURALES DEL GÉNERO Burseara García-Gutiérrez Hugo A., Cerda-García-Rojas Carlos M., Hernández-Hernández Juan D., Román-Marín Luisa U., Joseph-Nathan Pedro………………

POLYPHENOLS FROM BARKS OF CANADIAN WOOD SPECIES AS POTENTIAL THERAPEUTICAL AGENTS IN PSORIASIS TREATMENT. García-Pérez Martha-Estrella, Royer Mariana, Rusu Daniel, Poubelle Patrice, Stevanovic Tatjana, Pouliot Roxane……………………………………………… 41

POTENCIAL ANTAGÓNICO DEL HONGO ENDÓFITO Xylaria sp. AISLADO DE Callicarpa acuminata Marroquín Paulette Huelgas, Meléndez González Claudio, Hernández Bautista Blanca Estela, Anaya Lang Ana Luisa, Macías Rubalcava Martha Lydia………...

42

POTENCIAL HERBICIDA DE LAS PREUSOMERINAS Y PALMARUMICINAS FITOTÓXICAS DE Edenia gomezpompae, SOBRE LA FASE LUMINOSA DE LA FOTOSÍNTESIS Ruiz Velasco Sobrino María Emma, Lotina-Hennsen Blas, King-Díaz Beatriz, Hernández Bautista Blanca Estela, Anaya Lang Ana Luisa, Macías Rubalcava Martha Lydia……………………………………………………………………… 43

PREPARACIÓN Y CARACTERIZACIÓN DE UN NUEVO 16-CETO-23,24-BISNORCOLATO Y SU ACTIVIDAD CITOTÓXICA EN CÉLULAS CANCERÍGENAS Reyna-Huante P. Antonio, Santillan Rosa, Rárová Lucie, Strnad, Miroslav Farfán Norberto, del Río Rosa E., García-Merinos J. Pablo, López Yliana…………………………………………………………………………..…. 44

PRINCIPALES COMPUESTOS DEL EXTRACTO ACUOSO DE Mangifera indica L. Domratcheva Lvova Lada, Báez Teresa María Isabel, Flores Ramírez Nelly…… 45

PRODUCCIÓN DE AMPC Y BLOQUEO DE CANALES DE CALCIO COMO MECANISMO DE ACCIÓN RELAJANTE DE 6,7-DIMETOXICUMARINA EN ANILLOS DE TRÁQUEA AISLADA DE RATA Sánchez Recillas Amanda, Mantecón Reyes Paul, Castillo España Patricia, Ibarra Barajas Maximiliano, Estrada Soto Samuel Enoch……………………………….. 46

PRODUCTOS NATURALES MARINOS AISLADOS DE AGUAS FRÍAS Morales-Ríos Martha S………………………………………………………….... 47

SAPONINAS BIOACTIVAS DE Microsechium helleri Y Sicyos bulbosus Hernández-Carlos Beatriz, González-Coloma Azucena, Orozco-Valencia Ángel Ulises, Ramírez-Mares Marco Vinicio, Andrés-Yeves María Fe, Joseph-Nathan Pedro………………………………………………………………………………. 48


XIX

SÍNTESIS DE REGIOSIÓMEROS DE LA MELATONINA López-Camacho Perla Y., Álvarez-Cisneros Celina, Mora-Pérez Yolanda, Pérez-Rojas Azucena, Trujillo-Serrato Joel J., Morales-Ríos Martha S., Joseph-Nathan Pedro………………………………………………………………………………. 49

USO DE EXTRACTOS VEGETALES EN EL CONTROL DE LA PUDRICIÓN CAFÉ EN PLANTAS DE GLADIOLO CULTIVADAS EN INVERNADERO. Cruz Miranda Olga Lidia, Barrera Necha Laura Leticia, Bautista Baños Silvia…. 50

Yuca periculosa: ESTUDIO FITOQUÍMICO, PROPIEDADES ANTIOXIDANTES Y FOTOPROTECTORAS García Bores Ana María, Hernández Delgado Tzasná, Benitez Flores José del Carmen, Palomar Morales Martín, Avila Acevedo José Guillermo………………. 51 CARTELES

“Moringa olifeira”, PRODUCTO NATURAL COMPLEMENTO ALIMENTICIO PARA PREVENCIÓN DE LA DESNUTRICIÓN EN ZONAS RURALES Ruiz Olvera Adrián, Vargas Martínez Nidia, Ramírez Jiménez Ana Rosa, Melo Ruiz Virginia……………………………………………………………………… 55

ACEITE ESENCIAL DE LA RAÍZ DE Chrysactinia mexicana ACTIVO CONTRA Streptococcus pneumoniae Guevara Campos Bárbara Missiam, Rivas Galindo Verónica Mayela, Salazar Aranda Ricardo, Waksman de Torres Noemí, Pérez-López Luis Alejandro……... 56

ACEITES ESENCIALES DE Caesalpinia coriaria (JACK.) WILD Salvador-Hernández José Luis, García Sánchez Edgar, del Río Rosa E., Raya-González David, Martínez-Pacheco Mauro………………………………………. 57

ACEITES ESENCIALES DE LA MADERA DE Caesalpinia spp García Wuilver Eder, Ramírez López César B., del Río Rosa E., Martínez Pacheco Mauro M………………………………………………………………… 58

ACTIVIDAD ANTIBACTERIANA DE Larrea tridentata, Krameria ramossisima, Jatropha dioica Y Leucophyllum frutescens SOBRE Porphyrormonas gingivalis, Villarreal García Laura Elena, Oranday Cárdenas Azucena, de la Garza Ramos Myriam Angélica, Rivas Morales Catalina, Verde Star María Julia, Gómez Treviño J. Alberto……………………………………………………………….. 59

ACTIVIDAD ANTIFÚNGICA DEL ACEITE DE Jatropha curcas SOBRE EL DESARROLLO DE TRES ESPECIES DEL GENERO Fusarium 60

XX

Córdova-Albores Liliana C., Hernández-López Mónica, Martínez-Herrera Jorge, Cruz-Hernández Andrés, Barrera-Necha Laura L., Bautista-Baños Silvia………..

ACTIVIDAD ANTIMICROBIANA DE Cordia globosa (Jacq.) Kunth Alvarado Zavaleta Griselda, Miguel Espejel Melissa Ilián, Canales Martínez Margarita, Jiménez Estrada Manuel, Meráz Martínez Samuel, García Bores Ana María, Ávila Acevedo José Guillermo, Hernández Delgado Tzasna……………... 61

ACTIVIDAD ANTIOOMICÉTICA DE EXTRACTOS HEXÁNICOS DE Eupatorium spp SOBRE Phytopthora cinnamomi García Sánchez Edgar, Flores García Alberto, del Río Rosa E., Martínez Pacheco Mauro M…………………………………………………………………………...

62

ACTIVIDAD ANTIVIPERINA DE EXTRACTOS METANÓLICOS DE ESPECIES DEL GÉNERO Picramnia CONTRA EL VENENO DE LA SERPIENTE Bothrops asper Aguilar Tirado Abril de los Ángeles, Hernández-Medel María del Rosario……... 63

ACTIVIDADES BIOLÓGICAS DE PLANTAS DE LA REGIÓN CENTRO DEL ESTADO DE VERACRUZ Martínez-Benavidez Evelin, Matus Myrna H., Domínguez Zaira, Salas Magali, Silva Erick, Velázquez Carlos, Robles Ramón, Hernández Javier………………..

64

AISLAMIENTO Y BIOTRANSFORMACIÓN DEL ÁCIDO 3A-HIDROMASTICADIÉNONICO CON HONGOS FILAMENTOSOS Juárez Samuel, Cano Arturo………………………………………………………. 65

AISLAMIENTO Y CARACTERIZACIÓN DE COMPUESTOS DE Gymnosperma glutinosum Y EVALUACIÓN DE SU ACTIVIDAD CITOTÓXICA CONTRA LA LINEA TUMORAL L5178Y-R Quintanilla Licea Ramiro, Gómez Flores Ricardo, Morado Castillo Rolando, Hernández Martínez Humberto Carlos, Verde Star María Julia, Tamez Guerra Reyes, Rodríguez Padilla Cristina………………………………………………… 66

ANÁLISIS DE LA COMPOSICIÓN QUÍMICA DE LAS DIFERENTES VARIEDADES DE AJO (Allium sativum L.) CULTIVADAS EN MÉXICO Cohenete Ruiz Juanita, Ríos-Chávez Patricia, Ramírez-Chávez Enrique, Molina-Torres Jorge……………………………………………………………………….. 67

ANÁLISIS FITOQUÍMICO DE EXTRACTOS DE Petiveria alliacea LINN Alvarado Rodríguez Miguel, Ramírez López César B., Flores García Alberto, Martínez Muñoz Rosa E., Aviña Verduzco Judit, Martínez Pacheco Mauro M… 68

ANALISIS Y DETERMINACION DE ACTIVIDAD BIOLOGICA DEL ACEITE ESENCIAL DE DAMIANA (Turnera diffusa) 69


XXI

Delgado Montemayor Cecilia, Pérez-Meseguer Jonathan, Pérez-López Alejandro, Salazar Ricardo, Waksman Noemi…………………………………….

APROVECHAMIENTO DEL CARACOL MANZANA Pomacea bridgesii, POR SU ALTO CONTENIDO NUTRICIONAL Mazariego-Tlatelpa Yesica Arisbeth, Melo Ruiz Virginia, Jiménez Aguirre Ana Karen, Muñiz Gonzalez Ileana……………………………………………………. 70

Aspergillus stromatoides COMO UNA FUENTE POTENCIAL DE INHIBIDORES DE LA PROTEÍNA CALMODULINA Del Valle Pérez Paulina, González-Andrade Martín, Mata Rachel……………….

71

BIOTRANSFORMACIÓN DEL ESCLAREÓLIDA EN TRES MEDIOS DIFERENTES POR MEDIO DE Aspergillus niger Ramos Rigoberto, Cano Arturo…………………………………………………… 72

CONDUCTIVIDAD ELÉCTRICA Y SU RELACIÓN CON LA ACTIVIDAD ANTIBACTERIAL DE COMPUESTOS BIOPOLÍMERO/NANOPARTÍCULAS METÁLICAS González Campos J. Betzabe, Hernández Iturriaga Monserrat, García Carvajal Zaira Y., Luna Bárcenas J. Gabriel, Prokhorov E., Mota Morales Josue, Martínez Nambo José Arturo……………………………………………………...………… 73

CONFIGURACIÓN ABSOLUTA POR DICROÍSMO CIRCULAR VIBRACIONAL DE LIGNANOS RELACIONADOS CON LA PODOFILOTOXINA AISLADOS DE Bursera fagaroides Velázquez-Jiménez René, Torres-Valencia J. Martín, Cerda-García-Rojas Carlos M., Hernández-Hernández Juan D., Román-Marín Luisa U., Manríquez-Torres J. Jesús, Gómez-Hurtado Mario A., Valdez-Calderón Alejandro, Motilva Virginia, García-Mauriño Sofía, Talero Elena, Ávila Javier, Joseph-Nathan Pedro………...

74

CONSUMO DE ACOCILES Camberellus moctezumae COMO FUENTE IMPORTANTE DE MACRONUTRIENTES Santos Montesinos Suzana Soledad, Melo Ruiz Virginia, Schettino Bermudez Beatriz, Jiménez Aguirre Héctor Daniel, Jiménez Aguirre Cesar Eduardo………. 75

CONSUMO DE JAHNGU Scyphophorus acupunctatus COMO ALTERNATIVA DE ALIMENTACIÓN Juárez Sandoval José de Jesús, Melo Ruiz Virginia……………………………… 76

DESARROLLO Y OPTIMIZACIÓN DE UN NUEVO COMPRIMIDO VEGETAL ANTIOXIDANTE UTILIZANDO UN DISEÑO DE MEZCLA D-OPTIMAL. Rodríguez Amado Jesús R., Escalona Arranz Julio C., Lafourcade Prada Ariadna, Pérez Rosés Renato, Licea Jimenez Irina……………………………….. 77

XXII

DETERMINACIÓN DE LA ACTIVIDAD ALELOPÁTICA DE Eupatorium cardiophyllum B. L. ROB. Hernández Pacheco Claudia E., Martínez Muñoz Rosa E., López Gómez Rodolfo, Salgado Garciglia Rafael, del Río Rosa E., Martínez Pacheco Mauro M. 78

DETERMINACIÓN DE LOS COMPONENTES VOLÁTILES MAYORITARIOS EN EL ACEITE ESENCIAL Y DROGA CRUDA DE Ligusticum porteri. Juárez-Reyes Krutzkaya, Rivero-Cruz Isabel, Bye Robert, Mata Rachel………… 79

DETERMINACIÓN DEL CONTENIDO DE PERSINA EN DIFERENTES ACCESIONES DE AGUACATE MEXICANO Y EVALUACIÓN DE LA ACTIVIDAD ANTIMICROBIANA Fulgencio Negrete Rodolfo, Torres Martínez Rafael, Macías Rodríguez Lourdes I., Hernández García Alejandra, Flores García Alberto, López Gómez Rodolfo, Martínez Pacheco Mauro M., Salgado Garciglia Rafael………………………….. 80

DETERMINACIÓN DEL CONTENIDO, VARIACIÓN FENOLÓGICA Y EFECTO CITOTÓXICO DE PERSINA DE AGUACATE MEXICANO (Persea americana Mill. var. drymifolia) Valdez Partida Julio, Ochoa Zarsoza Alejandra, Macías Rodríguez Lourdes I., del Río Torres Rosa E.N., Hernández García Alejandra, López Gómez Rodolfo, Martínez Pacheco Mauro M., Salgado Garciglia Rafael………………………….. 81

DETERMINACIÓN SIMULTANEA DE Z-LIGUSTILIDA Y DILIGUSTILIDA EN PREPARADOS HERBOLARIOS Y DROGA CRUDA DE Ligusticum porteri Juárez-Reyes Krutzkaya, Rivero-Cruz Isabel, Bye Robert, Mata Rachel………… 82

DIARILHEPTANOIDES DE LA CORTEZA DE Alnus acuminata ssp. Arguta Avila Valdés Ileana C., Acosta Huerta Alejandrina, Aguilar Laurents María I…... 83

EFECTO DE EXTRACTOS HEXÁNICOS DE Eupatorium cardiophyllum B. L. ROB. EN AORTA DE RATA WISTAR Rodríguez Bonaparte José R., Morales López Ma. Eugenia, del Río Rosa E., Godínez Hernández Daniel, Martínez Pacheco Mauro M……...………………….

84

EFECTO DE LOS COMPUESTOS VOLÁTILES REGULADORES DE LA COMUNICACIÓN PLANTA-MICROORGANISMO EN LA MORFOGÉNESIS in vitro DE Arabidopsis thaliana Y Mediacgo sativa Chávez Gómez Emenda, García Juárez Perla Tzipani, Altamirano Hernández Josué, Velázquez Becerra Crisanto, López Bucio José, Valencia Cantero Eduardo, Macías Rodríguez Lourdes……………………………………………... 85

EFECTO DEL ÁCIDO α-LINOLENICO SOBRE EL ENVEJECIMIENTO DE S. cerevisiae Y SU RELACION CON LA DISFUNCIÓN MITOCONDRIAL Fernández Quintero Maricela, Aguilar Toral Roxana, Estrada Villagómez 86


XXIII

Mirella, Clemente Guerrero Mónica, Calderón Cortés Elizabeth, Saavedra Molina Alfredo, Cortés Rojo Christian………………………...………………….

EFECTO FOTOPROTECTOR DEL EXTRACTO ETANÓLICO DE Buddleja cordata EN PIEL DE RATONES SKH-1 IRRADIADOS CON LUZ UVB Y PROPIEDADES ANTIOXIDANTES IN VITRO Matamoros de Maria y Campos Diana, Avila Acevedo José Guillermo, Benítez Flores José del Carmen, González Valle Rosario, Arciniegas Arciniegas Amira, García Bores Ana María…………………………………………………………... 87

EFECTOS VASCULARES DEL EXTRACTO HIDROALCOHÓLICO DE LAS HOJAS DE Morinda panamensis SEEM Godínez-Hernández Daniel, Vargas Castillo Ariana Elizabeth, Castillo Kauil Alejandro, Ortiz Andrade Rolffy Rubén………………………………………….. 88

EL BONETE Jacaratia mexicana COMO ALTERNATIVA ALIMENTICIA DE LA POBLACIÓN MEXICANA Jiménez Aguirre Cesar Eduardo, Melo Ruiz Virginia, Jiménez Aguirre Héctor Daniel, Santos Montesinos Suzana Soledad, Rivero Martínez Jorge……………... 89

EL DIENTE DE LEÓN Taraxacum officinale ¿MALEZA, ALIMENTO O MEDICAMENTO? Jiménez Aguirre Héctor Daniel, Melo Ruiz Virginia, Santos Montesinos Suzana Soledad, Jiménez Aguirre Cesar Eduardo, Schettino Bermúdez Beatriz…………. 90

EL GUSANO DE TEPOZÁN Phassus triangularis ES UN ALIMENTO CON ALTO CONTENIDO PROTÉICO COMO ALTERNATIVA ALIMENTICIA Jiménez Aguirre Héctor Daniel, Melo Ruiz Virginia, Santos Montesinos Suzana Soledad, Jiménez Aguirre Cesar Eduardo, Nogueda Hernández Norma…………. 91

EL MANFE Corydalus cornutus COMO ALTERNATIVA DE ALIMENTACIÓN Juárez Sandoval José de Jesús, Melo Ruiz Virginia……………………………… 92

EL Tenebrio molitor UNA OPCIÓN A LA DEMANDA DE ALIMENTOS A NIVEL MUNDIAL Jiménez Aguirre Cesar Eduardo, Melo Ruiz Virginia, Jiménez Aguirre Héctor Daniel, Santos Montesinos Suzana Soledad……………………………………….

93

EMISIÓN DE COMPUESTOS VOLÁTILES ANTIMICROBIANOS POR DOS ESPECIES DE Trichoderma DURANTE LA INTERACCIÓN CON Arabidopsis thaliana Contreras-Cornejo Hexon Angel, Castro-Sánchez Deyanira, López-Bucio José, Macías-Rodríguez Lourdes……………………………………………………….. 94

ESCRUTINIO DE LA ACTIVIDAD TÓXICA DE TAGETES LUCIDA EN Artemia salina 95

XXIV

Mejía-Barajas Jorge A., Cajero Juárez Marcos, del Río Rosa E., Martínez-Pacheco Mauro M…………………………………………………………………

ESTANDARIZACIÓN DE UN NUEVO EXTRACTO NATURAL ANTIOXIDANTE Y HEPATOPROTECTOR PARA FORMULACIONES FARMACÉUTICAS. Rodríguez Amado Jesús R., Escalona Arranz Julio C., Lafourcade Prada Ariadna, Pérez Rosés Renato, Licea Jimenez Irina……………………………….. 96

ESTUDIO BIODIRIGIDO MEDIANTE ACTIVIDAD CITOTÓXICA DE EXTRACTOS DE PLANTAS MEDICINALES MEXICANAS DEL GÉNERO Bursera Escobedo-Martínez Carolina, Cardoso Taketa Alexandre T., Enríquez Habib Raúl G., Villarreal Ortega María Luisa……………………………………………

97

ESTUDIO DEL EFECTO HIPOGLUCEMIANTE, ANTIHIPERGLUCÉMICO Y ANTIDIABÉTICO DEL EXTRACTO METANÓLICO DE LOS TALLOS DE Tournefortia densiflora MARTENS & GALEOTTI Sánchez Cabrera Heriberto, Garduño Ramírez Ma. Luisa, Osuna Torres Lidia….. 98

ESTUDIO FITOQUIMICO DE LAS HOJAS DE Diphysa carthagenensis Torres Tapia Luis W., Peraza Sánchez Sergio R……………………...…………... 99

ESTUDIO FITOQUIMICO DEL EXTRACTO DE ACETATO DE ETILO DE Tridax procumbens Arjona Ramírez Glendy G., Torres Tapia Luis W., Peraza Sánchez Sergio R…… 100

ESTUDIO FITOQUÍMICO DEL EXTRACTO METANÓLICO DE LAS HOJAS DE Triumfetta semitriloba Barraza Morales Alejandra, Medrano Náhuat Deisy, Peraza-Sánchez Sergio R…. 101

ESTUDIO FITOQUÍMICO Y ACTIVIDAD GIARDICIDA DE EXTRACTOS DE HOJAS DE Clusia flava Barraza Morales Alejandra, Peraza Sánchez Sergio R., Moo-Puc Rosa………….. 102

ESTUDIO QUÍMICO DEL EXTRACTO HEXÁNICO DE LA CORTEZA DE Bursera simaruba (L.) Sarg. Gutiérrez Avella Dora Marina, Aguilar Suárez Nubia Gloria, Mendoza Díaz Sandra, Bah Mamadou Moustapha………………………………………………... 103

ESTUDIOS FITOQUIMICOS DESARROLLADOS EN EL LABORATORIO CENTRAL DE FARMACOLOGIA Cabrera Suárez Hiran Ramón, Morón Rodriguez Francisco J., Victoria Amador Maria del Carmen, García Hernadez Ana Ibis, Iris Frías Ana, Delgado Neivys, Cuellar Armando…………………………………………………………………..

104

Eupatorium spp CON EFECTO ANTI-ALIMENTARIO CONTRA TERMITAS 105


XXV

DE MADERA SECA Incisitermes marginipennis LATREILLE Ramírez López César B., Aviña Verduzco Judit, Raya González David, del Río Rosa E., Martínez Pacheco Mauro M……………………………………………...

EVALUACIÓN DE ACTIVIDAD AMEBICIDA EN PLANTAS MEDICINALES USADAS EN EL NORESTE DE MÉXICO Quintanilla Licea Ramiro, Mata Cárdenas Benito David, Vargas Villareal Javier, Bazaldúa Rodríguez Aldo Fabio, Ángeles Hernández Isvar Kavim, Verde Star María Julia, Miranda Velasquez Lilia Graciela…………………………………… 106

EVALUACIÓN DE LA ACTIVIDAD ANSIOLÍTICA DEL EXTRACTO ETANÓLICO DE LA HOJA DE Picramnia antidesma ssp. Fessonia Méndez-Ventura Lilia Mireya, Hernández-Medel María del Rosario……………. 107

EVALUACIÓN DE LA ACTIVIDAD ANTIPROTOZOARIA DE Syzygium aromaticum CONTRA Entamoeba histolytica, Giardia lamblia Y Trichomonas vaginali Hernández García Magda Elizabeth, Oranday Cárdenas Azucena, Rivas Morales Catalina, Verde Star María Julia, Vargas Villarreal Javier, Mata Cárdenas Benito David…………………………………………………………………………….... 108

EVALUACIÓN DE LA ACTIVIDAD CITOTÓXICA DE EXTRACTOS DE Lophocereus schotti E Ibervillea sonorae EN CONTRA DEL LINFOMA MURINO L5178Y-R Quintanilla Licea Ramiro, Verde Star María Julia, Gómez Flores Ricardo, Samaniego Escamilla Mario Ángel, Morado Castillo Rolando, Hernández Martínez Humberto Carlos………………………………………………………... 109

EVALUACIÓN DEL POTENCIAL ANTINOCICEPTIVO Y TÓXICO DE Conyza filaginoides Ovalle Magallanes Berenice, Rivero Isabel, Mata Rachel………………………... 110

EVIDENCIA DE LA INTERACCIÓN DIRECTA DE LAS MALBRANQUEAMIDAS CON LA CALMODULINA MEDIANTE ANÁLISIS ENZIMÁTICOS, ESPECTROSCÓPICOS Y COMPUTACIONAL Madariaga-Mazón A., González-Andrade M., Mata R…………………………… 111

FITOQUÍMICA DE SENECIONEAE MICHOACANOS Hernández-Hernández Juan D., Medrano-González Mitzi Selene, Román-Marín Luisa U., Cerda-García-Rojas Carlos M., Joseph-Nathan Pedro…………………. 112

FUNCIONALIZACIÓN VÍA REACCIÓN BAYLIS–HILLMAN DE CUMARINAS Lira Corral Nancy Judith, Vega Hernández César Manuel, Coria Lemus Oscar, Contreras–Celedón Claudia A…………………………………………………….. 113

HUIZACHE Acacia farnesiana L. ARBUSTO DE ZONAS XEROFITAS CON 114

XXVI

DIFERENTES USOS MEDICINALES TRDICIONALES Ramírez Jiménez Ana Rosa, Ruíz Olvera Adrian, Melo Ruíz Virginia, Vargas Martínez Nidia……………………………………………………………………..

IMPLEMENTACIÓN DE UN ESTUDIO QSAR A TRAVÉS DE PROGRAMACIÓN MATEMÁTICA Lira Chávez Jonahtan, Palma Alirio, Yépes Andrés Felipe, Escobar Patricia, Ponce Ortega José María, González Campos J. Betzabe, Chacón García Luis…... 115

LA LARVA ZATZ (Arsenura armida C.) RECURSO NATURAL DE NUTRIENTES PARA LA POBLACION DE BAJOS RECURSOS DEL ESTADO DE CHIAPAS González Gómez José Eduardo, Muñoz Ramírez Laura Alejandra, Olguín Rocha Jorge Horacio……………………………………………………………………...

116

MEDICARPINA (3-HIDROXI-9-METOXI-PTEROCARPANO), SUSTANCIA CON ACTIVIDAD ANTIFÚNGICA AISLADA DE Dalbergia congestiflora P. Martínez Sotres Ma. del Carmen, López Albarrán Pablo, Rutiaga Quiñones J. Guadalupe, Herrera Bucio Rafael, Tamariz Mascarúa Joaquín…………………... 117

MODIFICACION DEL ANILLO B DE COLESTEROL Yépez Guerra Rebeca, Santillan Rosa, Bohé Luis, Farfán Norberto, del Río Rosa E………………………………………………………………………………….... 118

NEUTRALIZACIÓN DEL EFECTO LETAL DEL VENENO DE NAUYACA (Bothrops asper) POR FRACCIONES DEL EXTRACTO METANÓLICO DE HOJA DE Picramnia xalapensis Aguilar Tirado Abril de los Ángeles, Hernández-Medel María del Rosario……... 119

EVALUACIÓN DE 32 PLANTAS MEDICINALES MEXICANAS DE SU TOXICIDAD CONTRA NAUPLIOS DE Artemia salina Quintanilla Licea Ramiro, Verde Star María Julia, Rivas Morales Catalina, Oranday Cárdenas Azucena, Miranda Velásquez Lylia Graciela, Ángeles Hernández Isvar Kavim, Bazaldua Rodríguez Aldo Fabio………………………..

120

OBTENCIÓN DE CETOXIMAS Y DERIVADOS ESTERIFICADOS DE LOS TERPENOIDES MENTONA, CARVONA Y FENCHONA Hernández-Hernández Juan Diego, Gómez-Secundino Osvaldo, Medrano-González Mitzi Selene, Ruiz-Ferrer Cecilia, Trujillo-Rangel Walter A., Román-Marín Luisa Urania……………………………………………………………….. 121

OBTENCIÓN DE DERIVADOS DEL LEUBETHANOL ACTIVOS FRENTE A Mycobacterium tuberculosis Pérez-Meseguer Jonathan, Alanís Blanca, del Olmo Esther, Salazar Ricardo, Escarcena Ricardo, Waksman de Torres Noemí………………………………….. 122


XXVII

OBTENCIÓN Y APERTURA DE UN SESQUITERPENO TETRACÍCLICO Román-Marín Luisa U., Ontiveros-Rodríguez Julio C., Morán-López Gerardo, Hernández-Hernández Juan D., Cerda-García-Rojas Carlos M., Joseph-Nathan Pedro………………………………………………………………………………. 123

OBTENCIÓN Y CARACTERIZACIÓN FÍSICO MECÁNICA DE UN NUEVO EXTRACTO SECO VEGETAL PARA LA PREPARACIÓN DE FORMAS FARMACÉUTICAS SÓLIDAS. Rodríguez Amado Jesús R., Escalona Arranz Julio C., Lafourcade Prada Ariadna, Pérez Rosés Renato, Licea Jimenez Irina……………………………….. 124

PHYTOCHEMICAL CHARACTERIZATION AN ANTIOXIDANT ACTIVITY OF Tamarindus indica L. leaves. Escalona Arranz Julio César, Pérez Rosés Renato, Rodríguez Amado Jesús, Morris Quevedo Humberto Joaquín, Sierra González Gustavo, Licea Jiménez Irina………………………………………………………………………………... 125

POLIMERIZACIÓN DEL MONÓMERO PRINCIPAL DEL JITOMATE, EL ÁCIDO 10,16-DIHIDROXIHEXADECANÓICO, CATALIZADA POR LIPASAS Gómez Patiño M. Beatriz, Jaramillo Flores M. Eugenia, Zepeda Vallejo L. Gerardo, Sandoval Fabián Georgina, Arrieta Baez Daniel……………………….. 126

POTENCIAL ALELOQUÍMICO DEL HONGO ENDÓFITO Xylaria sp. AISLADO DE Pteridium aquilinum Hernández Acevedo Laura Leticia, Hernández Bautista Blanca Estela, Jiménez Estada Manuel, Hernández Ortega Simón, Anaya Lang Ana Luisa, Macías Rubalcava Martha Lydia………………………………………………………….. 127

POTENCIAL ANTIBACTERIANO DE EXTRACTOS Y COMPUESTOS DE Hofmeisteria schaffneri Ángeles López Guadalupe Esther, Pérez Vásquez Araceli, Mata Rachel………… 128

POTENCIAL ANTIDIABÉTICO DE Artemisia ludoviciana NUTT Anaya Eugenio Gerardo David, Mata Essayag Rachel…………………………… 129

PREUSOMERINAS Y PALMARUMICINAS FITOTÓXICAS DEL HONGO ENDÓFITO Edenia gomezpompae Ruiz Velasco Sobrino María Emma, Hernández Bautista Blanca Estela, Anaya Lang Ana Luisa, Macías Rubalcava Martha Lydia……………………………….. 130

PROPIEDADES ANTIINFLAMATORIA, ANALGÉSICA Y ANTIOXIDANTE DE LA CORTEZA DE Bursera morelensis RAMÍREZ, DE SAN RAFAEL, COXCATLÁN, PUEBLA Serrano-Parrales Rocio, Hernández Delgado Tzasná, Vázquez Cruz Beatríz, Segura Cobos David, Anaya Lang Ana Luisa, Jiménez-Estrada Manuel, Canales Martínez Margarita………………………………………………………………... 131

XXVIII

QUINTONIL (Amaranthus hybridos L.), BERRO (Nasturtium officinale R. Br) Y PAPALO (Porophyllum ruderate): FUENTE DE NUTRIENTES PARA ALIMENTACIÓN HUMANA De La Rosa Viveros María del Socorro, Melo Ruiz Virginia Eustolia, Ruiz Olvera Adrián, Ramírez Jiménez Ana Rosa, Schettino Bermúdez Beatriz……….. 132

QUIOTE Agave lechuguilla RECURSO PREHISPÁNICO COMO ALIMENTO NUTRITIVO Santos Montesinos Suzana Soledad, Melo Ruiz Virginia, Gutiérrez Rojas Mónica, Jiménez Aguirre Héctor Daniel, Jiménez Aguirre Cesar Eduardo……….

133

REGULACIÓN DE 17b-ESTRADIOL SOBRE LA VASOCONSTRICCIÓN INDUCIDA POR LA FENILEFRINA Villegas-Bedolla José Carlos, Godínez-Hernández Daniel, Urquiza Marín Héctor, Nateras-Marín Blanca, Reyes-Ramírez José Antonio, Valencia-Hernández Ignacio………………………………………………………………… 134

SECO-OXACASANOS DE Acacia schaffneri Manríquez-Torres J. Jesús, Gómez-Hurtado Mario A., Torres-Valencia J. Martín, Bucio María A., Cerda-García-Rojas Carlos M., Joseph-Nathan Pedro………….. 135

SÍNTESIS DE PRECURSORES DE PIRROLOFENANTRIDINAS DE INTERÉS EN QUÍMICA MEDICINAL Cortes García Carlos Jesús, Gámez Montaño María del Rocío…………………... 136

SÍNTESIS DE BASES DE SHIFF Urue-Corral Adriana, Salinas-Mascote K. Selene, García-Merinos J. Pablo, López Yliana, del Río Rosa E., Santillan Rosa…………………………………… 137

TERPENOIDES OBTENIDOS DEL EXTRACTO HEXÁNICO DE LOS TALLOS DE LA Bursera sarukhanii, UNA Bursera DE LA SECCIÓN BULLOKIA Hernández-Hernández Juan Diego, García-Íñiguez Reynaldo, Ruiz-Ferrer Cecilia, Román-Marín Luisa Urania……………………………………………… 138

TETRALINAS GLUCO- E IMINO-CONJUGADAS CON POTENCIAL ACTIVIDAD INHIBITORIA DE PROLIFERACIÓN CELULAR Rivera Becerril Ernesto, Beltrán Conde Hiram Isacc, Arreguí Mena Ana Leticia, Rojo Domínguez Arturo…………………………………………………………... 139

TRANSFORMACIÓN MICROBIOLÓGICA DE 9,19-DIHIDROXI-ENT-PIMARA-15-ENO POR Mucor plumbeus Chamy M. Cristina, Vaca Inmaculada, Rovirosa Juana, San-Martín Aurelio……. 140

TRITERPENOS PENTACÍCLICOS AISLADOS DE LA RESINA DE Bursera copalifera CON ACTIVIDAD ANTIINFLAMATORIA Romero Antonio, Marquina Sivia, Garduño-Ramírez Ma. Luisa, Alvarez Laura... 141


XXIX

USO TRADICIONAL DEL GÉNERO Tabebuia Arellano García Silvia Hortencia, Raya González David, del Rio Rosa E., Flores García Alberto, Martínez Pacheco Mauro M……………………………………... 142

VALOR NUTRITIVO DE LA HORMIGA CHICATANA (Atta mexicana) PRODUCTO NATURAL DE MEXICO Castillo Perales Janeth Rocío, Melo Ruiz Virginia, Nogueda Hernández Norma, Gutiérrez Rojas Mónica…………………………………………………………… 143

COMPARACIÓN DE LOS METABOLITOS VOLÁTILES OBTENIDOS DE TALLOS DE LA Bursera lancifolia, Bursera crenata, Bursera schlechtendalii Y Bursera attenuata Hernández-Hernández Juan Diego, Rodríguez-Luna Antonio, del Río-Chávez Angel A., Román-Marín Luisa Urania…………………………………………….

144

COMPLEJOS DE Pd(II) Y Pt (II) CON POSIBLE ACTIVIDAD BIOLOGICA Rodríguez García G., Alvarado Rodríguez J.G., Andrade López N……………… 145

“Emerita análoga” CRUSTACEO PRODUCTO NATURAL DE ZONAS COSTERAS DE MÉXICO COMO FUENTE DE NUTRIENTES Vargas Martínez Nidia, Ruiz Olvera Adrián, Melo Ruiz Virginia, Ramírez Jiménez Ana Rosa………………………………………………………………… 146

ACTIVIDAD BIOLÓGICA DE UN EXTRACTO METANÓLICO DE ORUJO DE UVA García Becerra Ledy, Verde Star Julia, Castro Ríos Rocío, Chávez Montes Abelardo, Oranday Cárdenas Azucena, Núñez González Adriana, Rodríguez Magaña Martha Patricia, Rivas Morales Catalina………………………………… 147

AISLAMIENTO Y CARACTERIZACIÓN DE COMPUESTOS DERIVADOS DE PLANTAS DE LA FAMILIA JUGLANDACEAE CON EFECTO ANTIMICROBIANO SOBRE Mycobacterium tuberculosis Rodríguez Magaña Martha Patricia, Oranday Cárdenas Azucena, Rivas Morales Catalina, Verde Star María Julia, Quintanilla Licea Ramiro, Gómez Flores Ricardo……………………………………………………………………………. 148

ESTUDIO QUÍMICO Y ANTIMICROBIANO DE Inga Jinicuil DEL ESTADO DE TLAXCALA Rugerio Montes Oscar, Hernández Mendoza Héctor H., Suárez Rojas Ángela, Vargas Díaz. Ma. Elena, Arrieta Baes Daniel…………………………………….. 149

SÍNTESIS DE NUEVAS AMINOACIL FLUOROQUINOLONAS Machuca de la Paz Elizabeth, Valencia Barajas Yolanda, Chacón García Luis, Aviña Verduzco Judit Araceli…………………………………………………….. 150

XXX

ANÁLISIS POR ESPECTROSCOPÍA DE RMN 1H Y DOSY DE LOS EXTRACTOS DE LAS RAÍCES DE Ligusticum porteri León Alejandra, Chávez María Isabel, Delgado Guillermo………………………. 151

ESTUDIO DE LA ACTIVIDAD FOTOPROTECTORA Y ANTIOXIDANTE DEL CORAL Diploria clivosa Y DE LA ANÉMONA Actinostella flosculifera PERTENECIENTES AL SAV. Aguilar Martínez Helena, García Bores Ana María, Horta-Puga Guillermo J., Avila Romero Marisol, Tello José Luis, Avila Acevedo José Guillermo………… 152

EVALUACIÓN DE LA ACTIVIDAD ANTIBACTERIANA DE CUATRO COMPUESTOS DE Euglossa villosa Ramírez-Ramírez M. del P., Cueva del Castillo Raul, Espinoza Francisco, Hernández-Delgado C. T…………………………………………………………..

153

ESTUDIO PRELIMINAR DEL EFECTO FOTOPROTECTOR Y ANTIOXIDANTE DE SIETE PLANTAS ÚTILES DE SAN RAFAEL COXCATLÁN, PUEBLA Alfonso Pérez Danton Ulises, García Bores Ana María, Rivera Camarillo Graciela, Avila Acevedo José Guillermo…………………………………………. 154

PREPARACIÓN DE ADENOSTINA A Salinas-Arellano Eric D., Boyzo-Correa Luz M., Hernández-Hernández Juan D., Román-Marín Luisa U., Guzmán-Mejía Ramón, del Río Rosa E., Cerda-García-Rojas Carlos M., Joseph- Nathan Pedro…………………………………………... 155

PROPUESTA DE UN MODELO in silico DE UN DERIVADO DEL TIMOL OBTENIDO DEL EXTRACTO DE HOJA DE Ageratina glabrata García Guadalupe, Talavera-Alemán Armando, Martínez María Isabel, Scior Thomas, Lozano Jorge, Rosalino Rubí, del Río Rosa E………………………….. 156


1

CONFERENCIAS PLENARIAS

2


3

CONFIGURACIÓN ABSOLUTA DE PRODUCTOS NATURALES POR DICROÍSMO CIRCULAR VIBRACIONAL

Pedro Joseph-Nathan

Departamento de Química, Centro de Investigación y de Estudios Avanzados del Instituto

Politécnico Nacional, Apartado 14-740, México, D. F., 07000 México. [email protected] www.nathan.cinvestav.mx

La metodología conocida como dicroísmo circular vibracional (DCV) puede ser vista como

una extensión del dicroísmo circular clásico, actualmente también conocido como dicroísmo

circular electrónico, de las regiones del ultravioleta y el visible del espectro

electromagnético, a la región del infrarrojo. Alternativamente puede ser vista como la

determinación de un espectro infrarrojo ópticamente activo. La principal dificultad para

medir espectros de DCV radica en el hecho de que las bandas que son ópticamente activas,

presentan muy baja intensidad, de hecho diez mil a cien mil veces menos intensas que las del

infrarrojo clásico, generando una gran demanda en los requerimientos ópticos y electrónicos

de los instrumentos. Asociado a ello está el detector de mercurio-cadmio-teluro usado en las

mediciones de DCV que se opera enfriado con nitrógeno líquido.

Se trata de una metodología espectroscópica que emerge y gana terreno en la determinación

de la configuración absoluta de moléculas orgánicas aisladas de la naturaleza o derivadas de

procedimientos de síntesis. Tiene como ventaja ser un método general en el que una

medición ópticamente activa puede ser comparada con resultados calculados usando

ecuaciones de mecánica cuántica en el estado basal de las moléculas. La comparación de

ambos resultados, es decir el espectro medido y el calculado usando teoría de funcionales de

la densidad (TFD) provee directamente, para moléculas de complejidad moderada, la

configuración absoluta del compuesto estudiado, así como su preferencia conformacional.

Por tanto es un método que permite la determinación de la configuración absoluta sin

recurrir a alguna regla u otra molécula, y sin la necesidad de una correlación estructural.

Se presentarán resultados, tanto recientemente publicados como inéditos, derivados de una

serie de mediciones y cálculos efectuados en varios productos naturales aislados de especies

colectadas en Latinoamérica.

4

QUÍMICA Y ACTIVIDAD BIOLÓGICA DE PLANTAS DE LA PATAGONIA CHILENA.

Víctor Fajardo Morales

Facultad de Ciencias-Universidad de Magallanes. Chile.

La presentación tiene por finalidad resumir los aspectos relevantes de los estudios llevados cabo en los últimos años en el Laboratorio de Productos Naturales de la Universidad de Magallanes. Se destacarán trabajos inéditos a la fecha y otros que habiendo sido publicados en revistas especializadas son de interés por sus potenciales actividades biológicas, detectadas en la última década en el propio laboratorio. Desde estos puntos de vista, se debe considerar los trabajos realizados en la Familia de las Berberidáceas, en el género Berberis. El género Berberis, además de ser una rica fuente de alcaloides bencilisoquinolínicos posee un alto potencial biológico caracterizado por su actividad antifúngica, antiinflamatoria y antibacterial, entre otras. Las especies estudiadas del género Berberis han sido, B. montana, B. ilicifolia, B. darwinii, B. buxifolia, B. rotundifolia y B. coletioides. El estudio biológico desarrollado, ha permitido evaluar la actividad de extractos metanólicos y compuestos frente al ensayo de Artemia salina, así como también determinar la actividad antioxidante frente al radical DPPH y por último, determinar su potencialidad citotóxica en inhibición de la división celular en especies de Loxechinus albus. Del mismo modo, en extractos, compuestos puros y mezclas de alcaloides se han probado actividad frente a la diabetes miellitus. Otra de las Familias estudiadas es la de las Verbenaceae, la cual presenta un gran potencial bioactivo, especialmente antibacteriano. A los ácidos triterpénicos presentes en la familia se atribuyen propiedades antimicóticas y antioxidantes. De la familia se ha estudiado la especie Junielia tridens. La siguiente familia es la Valerianaceae, con la presencia de diversas especies del género Valeriana, pero destacándose con fuerza Valeriana carnosa, por haber sido utilizada como alimento por las etnias patagónicas por su uso contra diversas afecciones en niños y adultos. La familia de las Lycopodiaceae ha sido estudiada con gran atención, especialmente en sus géneros Huperzia y Lycopodium. El primer género es reconocido porque el principal compuesto bioactivo es la Huperzina A, alcaloide anticolinesterásico de acción central, elevando la concentración de acetilcolina en las vías nerviosas. En la presentación se destacará de la familia Lycopodiaceae, la presencia de diversos metabolitos secundarios entre los cuales se pueden mencionar alcaloides; y di y triterpenos. Además de los estudios realizados a la fecha en las especies mencionadas, se incluirán aspectos importantes de la familia Drosereaceae, Alstromereaceae y Solanaceae; las últimas caracterizadas por su alto contenido en withanolidos, un tipo de lactonas esteroidales. Dichos compuestos han manifestado una gran variedad de actividades bioquímicas. Resumiendo en el marco del Congreso se presentarán estudios fitoquímicos y aspectos relevantes de su potencial actividad biológica en especies nativas de la Zona Austral de Chile.


5

RIQUEZA QUÍMICA DEL GÉNERO Stevia Dra. Luisa Urania Román Marín

Instituto de Investigaciones Químico-Biológicas de la Universidad Michoacana de San Nicolás de Hidalgo, Edificio B-1, Ciudad Universitaria, 58030 Morelia, Michoacán, correo electrónico: [email protected]

El género Stevia comprende alrededor de 230 especies de las cuales cerca de 70 se

localizan en México. Desde el punto de vista químico, el género es de una gran riqueza ya

que se han aislado compuestos de prácticamente todas las clases de terpenos como son:

monoterpenos, sesquiterpenos, diterpenos y triterpenos. Dentro de los sesquiterpenos

destacan los de tipo bisabolano, guaiano, germacrano y longipinano, siendo estos últimos

importantes por su estructura y por ser constituyentes típicos del género. De los diterpenos,

el más conocido por su poder edulcorante es el glicósido derivado del ent-kaurano llamado

steviosido.

En esta conferencia se expondrán algunos ejemplos representativos de las diferentes

clases de compuestos aislados del género, haciendo hincapié en los derivados del

longipineno aislados de especies de Stevia colectadas en Michoacán.

Además de la gran variedad de compuestos aislados del género, es importante

mencionar que algunos de estos componentes se aíslan en alto rendimiento, como es el caso

del derivado del longipineno denominado rasteviona1 procedente de la raíz de Stevia

serrata Cav. y las mezclas de diésteres de longipinendiolona aislados de S. salicifolia.

Otro hecho que también contribuye a la riqueza química del género es que de

algunas especies, además de los derivados del longipineno, se han aislado compuestos con

esqueletos hidrocarbonados poco frecuentes en la naturaleza como por ejemplo

sesquiterpenos tipo grindelano de Stevia subpubescens Lag.2 , isocomeno y -isocomeno de

Stevia viscida3 y los seco-C-oleananos aislados de Stevia viscida y Stevia eupatoria.4

1. L.U. Román, R.E. Del Río, J.D. Hernández, P. Joseph-Nathan, V. Zabel y W.H. Watson “Structure, Chemistry and Stereochemistry of Rastevione, a Sesquiterpenoid from the genus Stevia” Tetrahedron, 1981, 37, 2769-2778. 2. Luisa U. Román, Jairo I. Cambrón, Rosa E. del Río, Juan D. Hernández, Carlos M. Cerda-García-Rojas y Pedro Joseph-Nathan “Grindelane Diterpenoids from Stevia subpubescens” Journal of Natural Products, 2000, 63, 226-229. 3. Luisa U. Román, Gerardo. Morán, Iván. Martínez, Concepción. Armenta, Juan D. Hernández, Rocío Álvarez, J. Martín Torres-Valencia, Carlos M .Cerda-García-Rojas y P. Joseph Nathan “Triquinanos de Stevia viscida.” Rev. Soc. Quím. Méx, 2004, 4 , 91 . 4. Luisa U. Román, Diana Guerra-Ramírez, Gerardo Morán, Iván Martínez, Juan D. Hernández, Carlos M. Cerda-García-Rojas, J. Martín Torres-Valencia y Pedro Joseph-Nathan, “First seco-C Oleananes from Nature” Organic Letters, 2004, 6, 173-176.

6

METABOLITOS SECUNDARIOS ANTICANCEROSOS Y ANTIINFLAMATORIOS DE ESPECIES VEGETALES DEL ESTADO DE

HIDALGO

J. Martín Torres-Valencia

Área Académica de Química, Universidad Autónoma del Estado de Hidalgo, Km. 4.5. Carretera Pachuca-Tulancingo, Mineral de la Reforma, Hidalgo, 42184 México. [email protected] El estudio químico y biológico de extractos obtenidos de especies vegetales medicinales del

estado de Hidalgo, así como de metabolitos secundarios aislados de los mismos, ha

conducido a la identificación de varias sustancias nuevas y conocidas que poseen

importante actividad anticancerosa y antiinflamatoria.

Los extractos de especies de los géneros Acacia, Bursera, Geranium, Stevia y Zaluzania

fueron evaluados en su actividad citotóxica y antiinflamatoria, en modelos de cáncer de

colon, inhibición de TNFα, así como de captura de radicales libres usando DPPH o ABTS.

Esto condujo a seleccionar extractos para su separación mediante métodos cromatográficos,

lo cual permitió la obtención de sustancias que fueron caracterizadas por técnicas

espectroscópicas, principalmente por RMN de 1H y de 13C en 1D y 2D. Así por ejemplo, se

caracterizó a la (+)-ivalina (1), el seco-oxacassano (2), el betulonal (3), el crisosplenol C

(4), la yateína (5) y geranina (6), los cuales han demostrado importante actividad citotóxica

y/o antiinflamatoria. En algunos casos, se cuantificó el contenido del principio activo en la

decocción (té) del material vegetal.


7

CONFIGURACIÓN ABSOLUTA, TRANSFORMACIONES QUÍMICAS, BIOTRANSFORMACIONES Y BIOEVALUACIONES DE TERPENOIDES Y

FTÁLIDAS NATURALES.

Guillermo Delgado Instituto de Química de la Universidad Nacional Autónoma de México. Ciudad Universitaria, Circuito Exterior. Coyoacán 04510. México, D. F. [email protected]

El análisis químico de Garcia parviflora y Croton niveus (Euphorbiaceae) permitió el

aislamiento de las substancias novedosas 1-3 y 4-6, respectivamente, entre otros

constituyentes, y a partir de 2 se prepararon varios derivados semisintéticos [1]. Con el fin

de ampliar la diversidad estructural de los productos naturales mediante

biotransformaciones, se obtuvieron varias substancias por tratamiento de esclareólida (7)

con especies selectas de hongos filamentosos [2]. A partir de las ftálidas diméricas

naturales rac-toquinólida B (8) [3] y rac-diligustílida (9), se prepararon varios derivados,

algunos de ellos enantioméricamente puros, cuya configuración absoluta fue determinada

mediante el análisis de las curvas de dicroísmo circular y confirmadas por procedimientos

teóricos. Las evaluaciones de los productos naturales y de los derivados sobre la inhibición

de la proliferación de ciertas líneas celulares cancerosas permitieron ponderar su

bioactividad.

1. Reyes, B. M.; Ramírez-Apan, M. T.; Toscano, R. A.; Delgado, G. J. Nat. Prod. 2010, 73, 1839. 2. Cano, A.; Ramírez-Apan, M. T.; Delgado, G. J. Braz. Chem. Soc. 2011, 23, en prensa. 3. León, A.; Toscano, R. A.; Cogordán, J. A.; Delgado, G. Heterocycles 2011, 82, 1567-1576.

8

EREMOFILANOIDES Y ALCALOIDES PIRROLIZIDÍNICOS DEL GÉNERO Senecio Dr. Eleuterio Burgueño-Tapia. Departamento de Química Orgánica, ENCB-IPN. Prolongación de Carpio y Plan de Ayala s/n, Col. Santo Tomás, México, D. F. El género Senecio (Asteraceae), ampliamente distribuido en la naturaleza, está formado por

alrededor de 1500 especies descritas, que comprenden desde plantas rastreras hasta

pequeños arbolillos. Este género es bien conocido por ser una fuente natural de

eremofilanoides y de alcaloides pirrolizidínicos, y por la alta toxicidad de algunas de sus

especies a las cuales se les atribuyen más muertes de ganado que ha cualquier otra especie

vegetal. Por otro lado, algunas especies del género son consideradas con propiedades

terapéuticas en la medicina tradicional y otras más son apreciadas en la agricultura al

atribuírseles propiedades insecticidas. Con esta información que invita a la controversia y

sumando el hecho de que en los últimos años algunos metabolitos secundarios del tipo

eremofilanoide se les ha evaluado biológicamente y se les ha atribuido interesante actividad

antihiperglicémica, actividad en contra de algunos hongos fitopatógenos, actividad

antioxidante o inhibidores de la alimentación de algunos insectos, el interés por el estudio

químico de especies del género Senecio se ha renovado.

En esta charla se abordarán las experiencias obtenidas del trabajo desarrollado con algunas

especies del género, iniciando con S. madagascariencis, S. toluccanus, S. barba-johannis,

S. sinuatus, y más recientemente con S. cinerarioides y S. polypodioides. De las cuatro

primeras especies se aislaron eremofilanoides, algunos de los cuales fueron objeto de

análisis cuidadoso de las 3JH-H en solución que junto con cálculos teóricos permitieron

conocer su conformación de mayor estabilidad y de algunos de ellos compararla incluso

con la conformación en estado cristalino. Algunos de los eremofilanoides aislados o

modificados fueron evaluados como inhibidores de la alimentación en Spodoptera litoralis,

Leptinotarsa decemlineata, y Mysus persicae, y otros más en Helicoberpa zea y

Spodoptera frujiperda; insectos que atacan a especies vegetales de interés agrícola.

También se mostrarán los resultados obtenidos de la oxidación aérea de los eremofilanoides

6 -hidroxieuriopsin y 3 -angeloiloxi-6 -hidroxieuriopsin disueltos en ROH. En contraste,

de S. cinerarioides y S. polypodioides se obtuvieron N-óxidos de alcaloides pirrolizidínicos

o su amina libre, algunos de los cuales fueron objeto de análisis conformacional asistido

por cálculos teóricos.


9

OXAZIRIDINAS QUIRALES DERIVADAS DE 1,4-DIHIDROOXAZINAS

Rosa Santillan

Departamento de Química, Centro de Investigación y de Estudios Avanzados del IPN.

Apdo. Postal 14-740, México D.F. México. [email protected]

El desarrollo de nuevos métodos y reactivos que permitan obtener sulfóxidos quirales con

altas enantioselectividades es un área de gran interés debido a que estos derivados son muy

útiles como sintones y auxiliares quirales en síntesis asimétrica1 y también como

compuestos biológicamente activos.2 Uno de los métodos que se han desarrollado es la

sulfoxidación enantioselectiva empleando sales de oxaziridinio y oxaziridinas quirales.3

Recientemente se describieron la oxidación de sulfuros proquirales con altas

enantioselectividades usando una sal de oxaziridinio derivada de colesterol.4

En este trabajo se describe la síntesis y caracterización de una nueva serie de oxaziridinas

quirales derivadas de norefedrina. Empleando una ruta previamente desarrollada por

nuestro grupo, se sintetizó una serie de 1,4-oxazinas ópticamente puras derivadas de 1R,2S-

norefedrina y 1,2-dicetonas,5 las cuales por oxidación con m-CPBA y Oxono permitieron

obtener N-alquil-oxaziridinas enantioméricamente puras. Los resultados muestran que el

anillo de tres miembros de la oxaziridina se forma syn al grupo OH anomérico en C2. Las

interacciones estéricas y los efectos de disolventes pueden reforzar o anular el efecto

director syn del grupo hidroxilo.

NH2

OHPh

CH3 CH3

R1O

O

O

N

Ph

CH3 CH3

R1

OHO

N

Ph

CH3CH3

R1OH

O

+Oxono R1= CH3

R1= CH2CH3R1= CH2CH2CH3R1= C6H5

1.- Kagan, H.B. Catalytic Asymmetric Synthesis, 2nd ed.; Ojima, I. Ed; Wiley-CVH, New York , (2000), p 327. (b) Fernández, I; Kihar, N. Chem. Rev. (2003), 103, 3651. 2.- Carreño, M. C. Chem Rev., (1995), 95, 1717. 3. Bohé, L.; Lusinchi, M.; Lusinchi, X. Tetrahedron (1999), 55, 141-154. 4.- Del Río, R:E.; Wang, B.; Achab, S.; Bohé L. Org Lett. (2007), 9, 2265. 5. Ortiz, A.; Farfán, N.; Santillán, R.; Rosales, M. J.; García-Báez, E.; Daran, J. C.; Halut, S. Tetrahedron Asymmetry, (1995), 6, 2715-2722.

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ESTUDIO ESTEREOQUÍMICO Y CONFORMACIONAL DE PRODUCTOS

NATURALES POLIOXIGENADOS DERIVADOS DEL VERTICILANO Y SU

INFLUENCIA EN EL ENSAMBLAJE DE LA TUBULINA

Carlos M. Cerda-García-Rojas


Politécnico Nacional. A. P. 14-740, México, D. F. 07000. Correo: [email protected]

La tubulina es actualmente una de las proteínas más relevantes en el campo del

descubrimiento de nuevas substancias antineoplásicas [1]. Debido a que los procesos de

polimerización y despolimerización de esta macromolécula son cruciales en la replicación

celular, los productos naturales y derivados que interfieran con dichos fenómenos serán

candidatos atractivos para el desarrollo de compuestos antitumorales. Durante las

investigaciones llevadas a cabo en nuestro grupo, se encontró que algunos diterpenos

bicíclicos derivados del verticilano [2] interactúan con la tubulina modificando los procesos

de ensamblaje y desensamblaje de los microtúbulos [3]. En esta conferencia se presentarán

los avances del estudio conformacional de este tipo de diterpenos y sus modelos de

interacción tridimensional con la tubulina. Los estudios de modelado molecular se llevaron

a cabo con base en cálculos con la teoría de funcionales de la densidad y se apoyaron

experimentalmente mediante la comparación detallada de las constantes de acoplamiento 1H-1H y la determinación de propiedades quirópticas [3,4]. Los estudios estereoquímicos y

conformacionales de estas sustancias resultaron muy útiles en la generación de modelos de

acoplamiento molecular proteína-ligando y en el diseño de compuestos con mayor afinidad.

[1] Hadfield, J. A.; McGown, A. T.; Ducki, S.; Hirst, N. Tubulin and microtubules as targets for anticancer

drugs. Prog. Cell Cycle Res. 2003, 5, 309-325.

[2] García-Gutiérrez, H. A.; Cerda-García-Rojas, C. M.; Hernández-Hernández, J. D.; Román-Marín, L. U.;

Joseph-Nathan, P. Oxygenated verticillene derivatives from Bursera suntui. Phytochem. 2008, 69, 2844-

2848.

[3] García-Gutiérrez, H. A. Obtención de nuevos derivados del verticilano estabilizadores de microtúbulos a

partir de productos naturales del género Bursera. Tesis Doctoral. Cinvestav-IPN, 2010.

[4] Silva-Sánchez, B. Preparación de derivados polioxigenados del epi-verticilol y evaluación de su actividad

estabilizante de microtúbulos in vitro e in silico Tesis de Maestría, Cinvestav-IPN, en proceso.


11

ORALES

12


13

O-1 ACTIVIDAD ANTICONVULSIVANTE DEL EXTRACTO METANÓLICO

DE TALLO DE Kalanchoe pinnata (Lam.)

Armando Mora-Pérez, María del Rosario Hernández-Medel

Instituto de Ciencias Básicas, Universidad Veracruzana, Av. Luis Castelazo Ayala s/n Col.

Industrial Ánimas C.P. 91190

La convulsión es un síntoma transitorio consecuencia de una actividad anormal de

las neuronas que se puede manifestar mediante contracción y distensión muscular. Las

convulsiones se asocian a varios trastornos y enfermedades neurológicas, ente ellos la

epilepsia. En la actualidad existen diversos fármacos anticonvulsivantes como

carbamazepina y gabapentina; sin embargo, entre un 20 y 40% de los pacientes presentan

resistencia a estos tratamientos farmacológicos, por ello surge la necesidad de buscar

nuevas sustancias con actividad anticonvulsivante. El uso de plantas para el tratamiento de

las convulsiones es amplio en diversa culturas, pero en muchos casos no se cuenta con un

respaldo científico. En este sentido, Kalanchoe pinnata (Lam.) es una planta parcialmente

estudiada por sus efectos anticonvulsivantes, pues se ha reportado que extractos de sus

hojas aumentan la latencia a la aparición de las convulsiones inducidas por estricnina o

picrotoxina, pero no protegen contra los efectos letales de estas sustancias, además se desconoce si

toda la planta ejerce el mismo efecto y cuál o cuáles metabolitos secundarios son los responsables

de esta actividad. Por ello, el presente trabajo tiene como objetivo determinar si el extracto

metanólico de tallo de Kalanchoe pinnata (EMT) posee actividad anticonvulsivante

empleando ratones de la cepa Balb-C y el modelo de inducción de convulsiones con

pentilentetrazol (PTZ, 75 mg/kg i.p.). Las variables a evaluar son latencia a la aparición de

las crisis tónico-clónico, número y duración de estas crisis y el porcentaje de protección

contra los efectos letales del PTZ. El EMT se administra vía oral en diferentes dosis

utilizando diazepam (5 mg/kg i.p.) como agente anticonvulsivante de referencia. Los

resultados obtenidos revelan que el EMT ejerce efectos anticonvulsivantes, siendo la dosis

mínima efectiva de 100 mg/kg, a partir de la cual se observa un aumento en la latencia a la

aparición de las crisis, además la duración de las mismas disminuye con respecto al grupo

tratado con PTZ; por otra parte, se protege el 100% de los sujetos experimentales contra los

efectos letales del agente convulsivante empleado.

14

O-2 ACTIVIDAD ANTIOXIDANTE DE REGIOISÓMEROS DE LA

MELATONINA

Perla Y. López Camacho,a Martha S. Morales-Ríos,a Oscar R. Suárez-Castillo,b Pedro

Joseph-Nathana aDepartamento de Química y Programa de Posgrado en Farmacología, Centro de Investigación y de

Estudios Avanzados del IPN, Apartado 14-740, México, D. F., 07000 México.

[email protected] bÁrea Académica de Química, Universidad Autónoma del Estado de

Hidalgo, Mineral de la Reforma, Hidalgo, 42184, México

Se sabe que las especies reactivas de oxígeno (EROs) causan daño a los componentes

celulares y pueden conducir a la degeneración celular y finalmente a la muerte celular. En

la última década se han investigado ampliamente las propiedades antioxidantes de la

melatonina (1), ya que se ha observado que ésta reduce las EROs. El 5-metoxi-2-(N-

acetilaminoetil)indol (2), un regioisómero de la melatonina derivado de la transposición de

la cadena lateral acetilaminoetil de la posición C-3 a C-2 del núcleo indólico, se ha

caracterizado previamente como un antioxidante in vitro. Con la finalidad de investigar la

relación estructura-actividad antioxidante de indolamidas, la estructura de 2 se modificó

sistemáticamente para obtener una nueva serie de compuestos indólicos 3a-e.1 Las

modificaciones involucraron la 5-desmetoxilación y la sustitución en C-3 por grupos

alquilo que incluyen metilo, etilo, bencilo, isopropilo y terbutilo. La actividad antioxidante

de las indolamidas 3a-d se evaluó utilizando el método espectrofotométrico DPPH. Los

compuestos 3a-d mostraron mayor actividad antioxidante que la melatonina (1), siendo 3a

aproximadamente 6 veces más activo que 1.

1. P. Y. López Camacho, P. Joseph-Nathan, B. Gordillo-Román, O. R. Suárez-Castillo, M. S. Morales-Ríos,

J. Org. Chem., 75, 1898-1910 (2010).

N

MeO

H

NH

O

1

NH

N

O

H

MeO

2 R

a b c d e

Me Et Bn i-Pr t-Bu

3

N

R

H

N

O

H


15

O-3 ACTIVIDAD ANTIPROLIFERATIVA DE Turnera diffusa Willd

Carmen Avelino-Flores1, Carmen Cruz-López1, Fabiola Jiménez-Montejo1, Julio Reyes-

Leyva2 1Centro de Investigación en Biotecnología Aplicada, Instituto Politécnico Nacional, Carretera estatal Sta. Inés Tecuexcomac-Tepetitla km 1.5, Tepetitla, 90700, Tlaxcala, [email protected], [email protected] de Investigación Biomédica de Oriente, Instituto Mexicano del Seguro Social. km 4.5 Carretera Atlixco-Metepec, CP 74360 Metepec, Puebla MÉXICO, [email protected] Turnera diffusa Willd (Turneraceae), mejor conocida como damiana; se emplea tradicionalmente como estimulante, afrodisiaca, tónico para los nervios, diurético, para desórdenes menstruales, entre otros. Reportes científicos han demostrado que el extracto acuoso de esta planta posee actividad hipoglicémica, ansiolítica, estimulante sexual, antiinflamatoria y larvicida (1,3). Estudios fitoquímicos de la planta han revelado que contiene tetrafilina B, gonzalitosina I, arbutina, damianina, tricosan-2-ona, hexacosanol y el aceite esencial contiene -pineno, -pineno, p-cimeno y 1,8-cineol (2), flavonoides, terpenoides, carbohidratos, compuestos fenólicos y compuestos cianogénicos (4). Como parte del estudio sobre el potencial biológico de T. diffusa, en el presente trabajo nos planteamos como objetivo determinar la actividad antiproliferativa del extracto metanólico, sobre líneas celulares de cáncer. El extracto metanólico se obtuvo por maceración a temperatura ambiente; las células empleadas fueron, una línea celular de carcinoma de cérvix (SiHa) y de adenocarcinoma de mama (MDA). Para evaluar la actividad antiproliferativa, el extracto fue resuspendido en DMSO (0.1% concentración final), probándose concentraciones finales de 0-100 g/ml en medio DMEM (alta glucosa), 10% de suero fetal bovino y antibiótico. Después de un período de preincubación las células se expusieron a las diferentes dosis de extracto por 72 horas, incubándose a 37º C en atmósfera húmeda con 5% de CO2; se empleó como testigo el antitumoral Doxorrubicina, la proliferación celular se midió con el ensayo colorimétrico MTT. Con los resultados obtenidos se determinó el índice de citotoxicidad 50 (IC50) por regresión lineal con el programa KyPlot v. 2.0. Los valores de IC50 determinados para las líneas celulares fueron: SiHa = 51.5

yg/ml; mientras que para las células MDA = 41.19 g/ml; el testigo positivo

mostró IC50 muy pequeñas para cada línea celular. El extracto de T. diffusa presentó menor actividad que el antitumoral empleado, sin embargo cabe destacar que el extracto de T. diffusa parece mostrar cierta selectividad, ya que posee mayor actividad sobre las células de cáncer de mama que sobre las de cáncer de cérvix, además de que los valores de IC50 determinados se encuentran dentro de los parámetros establecidos por el Instituto Nacional del Cáncer (NCI, USA.) para extractos con posible actividad antitumoral, por lo que se continúa la investigación de esta especie.

1. Kumar S, Sharma A. (2005) Anti-anxiety Activity Studies on Homoeopathic Formulations of Turnera aphrodisiaca Ward. eCAM;2(1)117–119.

2. Perez RM, Ocegueda A, Muñoz JL, Avita JG, Morrow WW. (1984). J Ethnopharmacol. 12:253-62. 3. Kumar S, Madaan R, Sharma A. (2008) Pharmacological evaluation of bioactive principle of Turnera

aphrodisiaca. Indian J Pharm Sci; 70:740-4. 4. Zhao, J., Pawar R.S., Ali Z., Khan I.A. (2007). Phytochemical investigation of Turnera diffusa. J. Nat. Products

70(2):289-292.

16

O-4 AVANCES DEL ESTUDIO FARMACOLÓGICO DE PLANTAS DE LA FAMILIA BURSERACEAE

Ana María Puebla-Pérez, J Iván Delgado-Saucedo, Rocío I López-Roa, Juan M Viveros-Paredes Red de Investigación Científica de Productos Naturales: Biotecnología, Farmacología y Química. Cuerpo Académico Farmacología de Productos Naturales (UDG-CA-500). Centro Universitario de Ciencias Exactas e Ingenierías. Universidad de Guadalajara. Proyecto financiado por PROMEP/103.5/09/1199

Una gran variedad de agentes farmacéuticos han sido descubiertos a partir de plantas. En la flora medicinal mexicana, plantas de la familia Burseraceae son de particular interés en la búsqueda de nuevos fármacos con potencial actividad citotóxica, inmunomoduladora, antiinflamatoria y antitumoral. Como parte del trabajo multidisciplinario realizado por los Cuerpos académicos de la UAEM, UAQ y la UDG, se presentan los resultados de la actividad antiinflamatoria de extractos de diferente polaridad obtenidos de las cortezas de las siguientes Burseras: B. simaruba, B. copallifera y B. bipinnata. Para ello se utilizaron ratones BALB/c, a los cuales se les indujo inflamación aguda local por TPA y carragenina, así como sistémica por LPS. El potencial antiinflamatorio de cada extracto fue evaluado usando a razón de 50 mg/kg de peso corporal y dos vías de administración (i.p. y oral ) 30 min. antes de inducir la inflamación. Como controles se utilizaron ratones con inflamación inducida sin tratamiento, y animales que recibieron indometacina (5 mg/kg) 30 min. antes de la inflamación como fármaco de referencia. En los modelos de TPA y carragenina, se evaluó la inhibición de la inflamación midiendo el incremento del grosor del pabellón auricular y del cojinete plantar respectivamente 3 h después de la inducción de la inflamación. En la inflamación aguda sistémica inducida por el LPS, la inhibición de la inflamación fue evaluada por los niveles plasmáticos de citocinas proinflamatorias (IL-1beta, TNF-alfa) así como del óxido nítrico (pg/mL). Los datos fueron analizados por ANOVA y t de Student. La administración i.p. y oral de los extractos de cada Bursera inhibieron en mayor o menor grado la inflamación aguda inducida por TPA y carragenina. Los resultados de los grupos tratados con los extractos, fueron similares a la indometacina. El efecto antiinflamatorio de cada extracto pudiera ser a través de la inhibición de sustancias vasoactivas, así como de la enzima COX-2. La respuesta antiinflamatoria de los extractos en el modelo de LPS a nivel sistémico se encuentra en análisis estadístico, por lo que no se presentan en este resumen.


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O-5 BIOTECNOLOGÍA MOLECULAR DE DITERPENOS PROVENIENTES DE

Montanoa tomentosa

Nemesio Villa-Ruanoa, Edmundo Lozoya-Gloriab, Martha Guadalupe Betancourt Jiménezb

Yesenia Pacheco-Hernándeza, Néstor Hernández-Silvab, Erika Beatriz Lara-Zaragozaa José

Franco-Monsreala a Instituto de Investigación sobre la Salud Pública. Licenciatura en Nutrición. Universidad de la Sierra Sur, Guillermo Rojas Mijangos S/N. Ciudad Universitaria. Miahuatlán de Porfirio Díaz Oaxaca, México. CP. 70800 b Centro de Investigación y de Estudios Avanzados del IPN Unidad Irapuato. Carretera Irapuato-León, km 9.6. CP. 36000 El ácido ent-kaurenoico (KA) es un diterpeno tetracíclico de ocurrencia natural, valuado

entre otras actividades, por su potente efecto hipoglicémico. A la fecha solo se ha

demostrado someramente la función de una enzima proveniente de una Asterácea que

corresponde a Stevia reabaudiana. El objetivo de este trabajo, fue iniciar con el proceso de

obtención de una levadura genéticamente modificada que produzca el compuesto

hipoglicémico KA a disposición y con miras al diseño de reactores biológicos. Aquí

nosotros evidenciamos la funcionalidad de un ADNc aislado de Montanoa tomentosa

(zoapatle), que codifica para una KO, denominado MtKO (Villa-Ruano et al., 2010). Se

muestran la caracterización bioquímica parcial de la proteína heteróloga MtKO, usando

Saccharomyces cerevisiae como sistema de expresión. Los productos de la reacción de la

proteína heteróloga fueron identificados y cuantificados por GC-MS. Los análisis

moleculares de PCR en colonia de levadura, mostraron la presencia de las construcciones

de expresión génica dentro de las células INVSc1 de S. cerevisiae. La transformación del

ent-kaureno in vitro (fracciones microsomales) e in vivo (levadura intacta) fue demostrada

por la identificación de los 3 productos de oxidación de la MtKO mediante GC-MS: ent-

kaurenal, ent-kaurenol y KA. El pH y temperatura óptimos de la enzima fueron de 7.6 y 30

°C mientras que las constantes cinéticas aparentes fueron calculadas con valores Km,app de

80.63 μM y Vmax,app de 31.80 nmol-1mg-1h-1. Con estos datos se logró caracterizar

parcialmente a la proteína MtKO.

Villa-Ruano N, Betancourt-Jiménez MG, Lozoya-Gloria E. (2010) cDNA isolation and gene expression of kaurene oxidase from Montanoa tomentosa (zoapatle). Rev Lat Quim. 38: 21-28.

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O-6 COMPUESTOS VOLÁTILES DE FRUTOS DE CAFÉ (Coffea arabica) SANOS, DAÑADOS MECÁNICAMENTE E INFESTADOS POR LA BROCA DEL CAFÉ (Hypothenemus hampei) Bernardino Díaz-Díaz, Leopoldo Cruz-López y Julio C. Rojas. El Colegio de la Frontera Sur, Carretera Antiguo Aeropuerto km 2.5, CP 30700, Tapachula, Chiapas, México. E-mail: [email protected]

El aroma de los frutos frescos de café ha sido poco investigada comparada con el

aroma del café tostado. Desde hace algunos años ha habido interés en estos compuestos por

su importancia como potenciales atrayentes de insectos [1-2]. En esta investigación se

planteó identificar los compuestos volátiles emitidos por frutos de café (Coffea arabica)

cultivados en el Soconusco, Chiapas. Se colectaron e identificaron los volátiles emitidos

por frutos sanos, dañados mecánicamente e infestados por la broca del café (Hypothenemus

hampei) mediante las técnicas de Microextracción en fase sólida y Cromatografía de Gases

acoplada a Espectrometría de Masas. Se detectaron 57 compuestos volátiles en los tres tipos

de frutos de café, este número de compuestos supera a los reportados en trabajos anteriores,

las diferencias pueden ser explicadas por la variabilidad biológica entre los frutos y las

diferentes metodologías utilizadas en el muestreo de volátiles. En frutos sanos se detectaron

altos niveles de sativeno y β-felandreno; en frutos dañados mecánicamente se identificaron

en mayor cantidad el salicilato de metilo y linalol y en frutos infestados por H. hampei, se

encontraron en mayor cantidad el trans-ocimeno y el α-humuleno. Se observaron

diferencias en los compuestos emitidos por los frutos, los sesquiterpenos y alcoholes fueron

los compuestos más abundantes, se encontraron compuestos no reportados anteriormente

para frutos de café. Esta información es importante en la búsqueda de productos naturales

como atrayentes de la broca del café y de sus parasitoides para fines de control de plagas,

por otro lado, es importante para fines quimiotaxonómicos.

1. A. Ortiz, F.E. Vega, y F. Posada. (2004). Volatile composition of coffee berries at different stages of ripeness and their possible attraction to the coffee berry borer Hypothenemus hampei (Coleoptera: Curculionidae). J. Agric. Food Chem. 52: 5914-5918.

2. P. Chiu-Alvarado, y J.C. Rojas. (2008). Host location behavior by two Cephalonomia spp. (Hymenoptera: Bethylidae) wasps associated with the coffee berry borer, Hypothenemus hampei (Coleoptera: Curculionidae: Scolytinae). Inter. J. Tropical Insect Sci. 28: 179-184.


19

O-7 DESARROLLO TECNOLÓGICO Y EVALUACIÓN TÓXICO-

FARMACOLÓGICA DE FORMAS FARMACÉUTICAS SÓLIDAS A PARTIR DE

EXTRACTOS DE LAS HOJAS DE LA ESPECIE Tamarindus indica L.

Jesús R. Rodríguez Amado, Julio C. Escalona Arranz, Ariadna Lafourcade Prada, Renato

Pérez Rosés, Irina Licea Jiménez

Departamento de Farmacia, Universidad Oriente Cuba, [email protected]

La especie Tamarindus indica L. o tamarindo; como se conoce comúnmente; es una planta

muy utilizada en India, Turkía, Pakistán, las islas del Caribe y especialmente en Cuba,

donde resulta la que más utiliza la población para el tratamiento de las afecciones hepáticas.

Se ha reportado en el extracto fluido de las hojas la presencia de polifenoles y flavonoides y

microelementos como cinc, cobre y selenio que le confieren una fuerte actividad

antimicrobiana, antioxidante y hepatoprotectora. Se ha comprobado además el efecto

regenerador hepático del extracto de las hojas de tamarindo demostrándose que el mismo es

dosis dependiente. Se ha reportado además para los extractos de las hojas de esta especie un

efecto inhibidor de radicales libres, modulador de la producción de óxido nítrico en

presencia de toxicidad aguda y disminuyen la peroxidación lipídica. En este trabajo se

presenta una síntesis de los aspectos tecnológicos, biofarmacéuticos y tóxico-

farmacológicos, relacionados con el desarrollo de 4 formulaciones con actividades

antioxidante, hepatoprotectora e hipolipemiante a partir de extractos de las hojas de

tamarindo: El extracto blando estandarizado con 6.19% de polifenoles como ácido tánico,

Tabletas de tamarindo al 20% (como sólidos totales), Cápsulas duras de tamarindo de 225

mg (como extracto seco), y Cápsulas duras 225mg (como droga integral) utilizando en

esta última la barra agotada de la extracción, secada al sol y micropulverizada, sin la

adición de excipientes tecnológicos, como elemento para la inclusión de la totalidad del

fitocomplejo para potenciar la actividad farmacológica del extracto valores de fuerza de

compactación aplicados.

20

O-8 EDUCACIÓN AMBIENTAL Y FORMACIÓN COMUNITARIA: PLANTAS MEDICINALES DEL EJIDO DE NICOLÁS ROMERO. ZITÁCUARO, MICHOACÁN

Ma. Alma Chávez Carbajal Curadora de la Colección de Plantas Vasculares del Herbario de la Facultad de Biología UMSNH INTRODUCCIÓN La diversidad cultural en México está íntimamente asociada a la biodiversidad existente en el territorio, así como a la historia humana y a las diferentes estrategias de apropiación de los recursos vegetales que los grupos humanos han desarrollado. Esta diversidad de la naturaleza-hombre debe de desarrollarse dentro de una sustentabilidad que permita satisfacer las necesidades a largo plazo de las generaciones presentes sin afectar las generaciones futuras. Una de las alternativas es la elaboración de propuestas de desarrollo sustentable que permitan a los grupos sociales involucrados mejorar sus expectativas de vida a través de la conservación y el buen manejo de los recursos naturales. Tal es el caso de la región oriente del Estado de Michoacán, en especial el ejido de Nicolás romero en Zitácuaro Michoacán. Para esto fue necesario realizar caminatas etnobotánicas con las personas adultas del ejido para valorar los recursos locales disponibles y así ofrecer una alternativa en la elaboración de productos provenientes de las plantas medicinales, como una alternativa más en sus ingresos económicos. Se plantearon los siguientes objetivos. OBJETIVO GENERAL: Elaboración de un listado florístico de las plantas medicinales, del ejido de Nicolás Romero, así como fortalecer el conocimiento tradicional en las personas de la comunidad. Objetivos específicos: a) Caminatas etnobotánicas para intercambiar conocimientos, sobre las plantas medicinales. b) Realización de talleres para la elaboración de productos elaborados con plantas medicinales de la localidad. METODOLOGÍA: a) Se realizaron caminatas etnobotánicas en los alrededores del ejido, en los huertos familiares. b) Se realizaron entrevistas etnobotánicas abiertas y guiadas en las que participaron ancianas y madres de familia. c) Se realizó un curso-taller de preparaciones galénicas utilizando procedimientos y técnicas sencillas de productos elaborados con plantas medicinales silvestres y cultivadas en donde se prepararon: a) Tinturas (alcoholizadas y en aceite), b) Pomadas, c) Jabones y d) Jarabes. Se les entrego un folleto con algunas técnicas y recetas de la preparación de tinturas, aceites, pomadas y jabones elaborados con las plantas medicinales más comunes de la localidad. BIBLIOGRAFÍA 1. Cabrera N. L. 2002. Curso Taller de preparaciones Galénicas con plantas medicinales para uso casero. Escuela de Químico Farmacobiología. UMSNH. 2. Guillen Magdaleno. M., Raquel Magdaleno. 1990. La farmacia del campo. Editorial Guerrero. A.C. Morelia, Mich. México.


21

O-9 EFECTO ANTINOCICEPTIVO DE DIACEREÍNA Y TOPIRAMATO COMO COMBINACIÓN PARA EL TRATAMIENTO DEL DOLOR

INFLAMATORIO EN RATA

A. Zuñiga Romero1, K. Ponce Chavez1, M. Y. Gautherau Torres2, L. F. Ortega Varela3

1Facultad de Químico-Farmacobiología, Tzintzuntzan #173, Col. Matamoros; 2Facultad de Medicina, Av. Dr. Rafael Carrillo Esquina Dr. Salvador González Herrejón S/N Colonia Cuauhtémoc, 3Escuela de Enfermería y Salud Pública, Gertrudis Bocanegra 330 Col. Cuauhtémoc Universidad Michoacana de San Nicolás de Hidalgo, Morelia, Michoacán, México El presente estudio planteó como objetivo determinar el posible sinergismo entre la

Diacereína y el Topiramato, en el modelo de dolor inflamatorio en la prueba de la formalina

en rata. Se utilizaron ratas Wistar hembras (200-350g), las cuales fueron inyectadas con

50μl de formalina (1%) en la cara dorsal de la pata derecha trasera. Esta sustancia provoca

una conducta de sacudidas que se interpreta como nocicepción; la reducción de dicha

conducta es considerada como antinocicepción. La Diacereína (25-200 mg/kg),el

Topiramato (25-200 mg/kg) y su combinación fueron administrados por vía oral y se

determinó el porciento de efecto antinociceptivo. Para analizar la naturaleza de la

interacción se empleó el análisis isobolográfico en un radio de dosis fijas (0.5:0.5),

tomando como base las DE30 de Diacereína (89.61 ± 14.32 mg/kg) y Topiramato (1.03 ±

0.8 mg/kg). Las combinaciones de Diacereína y Topiramato redujeron de forma

significativa el número de sacudidas en la segunda fase de la prueba de la formalina y la

dosis efectiva 30 teórica para la combinación (DE30T) se estimó en un valor de 45.24 ± 7.1

mg/kg. Experimentalmente, la dosis efectiva 30 (DE30E) presentó un valor

significativamente menor indicando la presencia de sinergismo. Los resultados sugieren

que la combinación de Diacereína y Topiramato tiene potencial para emplearse en el

tratamiento del dolor inflamatorio en humanos. La Diacereína y el Topiramato disminuyen

de manera significativa la conducta nociceptiva inducida por formalina. Muestran una

interacción sinérgica funcional. La combinación de Diacereína y Topiramato podría

emplearse en el tratamiento del dolor inflamatorio.

22

O-10 EFECTO ANTINOCICEPTIVO DE EXTRACTOS Y COMPUESTOS DE

Hofmeisteria Schaffneri

Ángeles López Guadalupe Esther, Pérez Vásquez Araceli y Mata Rachel

Departmento de Farmacia, Facultad de Química, Universidad Nacional Autónoma de

México D.F 04510, México

Hofmeisteria shaffneri (A. Gray) H. R King & H. Rob (Asteraceae) o “ámbar” es una

especie ampliamente utilizada para tratar cólicos del tracto gastrointestinal y afecciones

microbianas de la piel. Para establecer si su efectividad en el tratamiento de cólicos

involucra un efecto analgésico se evaluó el efecto antinociceptivo de preparados (aceite

esencial, extracto íntegro orgánico e infusión) y compuestos obtenidos de la planta en

ratones utilizando los modelos de placa caliente y estiramiento abdominal. Así mismo el

potencial tóxico de ca preparado se determinó mediante el método de Lorke. Los tres

preparados (1–562 mg/kg, p.o.) incrementaron sensiblemente (P < 0.001) la latencia al

estímulo térmico en los animales. La mejor actividad se observó con el aceite esencial. En

consecuencias sus principales constituyentes [hofmeisterina III (1), timol (2), angelato de

8,9-epoxi-10-acetoxi de timilo (3), isovalerato de timilo (4), e isobutirato de timilo (5)]

fueron evaluados en un rango de dosis de 0.1 a 100 mg/kg. El producto 1 (0.1–17 mg/kg)

fue el más activo y su efecto fue dependiente de la concentración. Este producto también se

ensayó después de un pretratamiento (15 minutos antes) con naloxona (NLX, 1mg/kg),

glibenclamida (10 mg/kg), o L-NAME (30 mg/kg). El efecto de producto natural fue

revertido de manera significativa sólo después del tratamiento con -NLX, sugiriendo que su

modo de acción involucra receptores opioides. Los compuestos 4 and 5 (0.1–17 mg/kg)

presentaron una actividad similar al 1 mientras que 2 (10–100 mg/kg) fue mucho menos

activo que los ésteres revelando la importacia del residuo ácido en la actividad

antinociceptiva. Los preparados activos fueron no tóxicos de acuerdo al criterio de Lorke.

Ángeles-López, G., Pérez-Vasquez, A., Hernández-Luis, F., Déciga-Campos, M., Bye, R.,

Linares, E y Mata, R. (2010). Journal of Ethnopharmacology. 131, 425-432.

Pérez-Vázquez, A., Linares, E., Bye, R., Cerda-García-Rojas C.M., y Mata R. (2008),

Phytochemestry. 69, 1339-1347.


23

O-11 EFECTO DE EXTRACTOS VEGETALES ACUOSOS SOBRE JUVENILES

DEL NEMATODO AGALLADOR Meloidogyne sp.

Kathia Vilchis-Martínez1, Roberto Montes-Belmont1, Hilda Elizabeth Flores-Moctezuma1,

Rosa Helena Manzanilla-López2. 1Centro de Desarrollo de Productos Bióticos-IPN.

Morelos, México. 2Rothamsted Research, Harpendent, U.K. [email protected]

El nematodo Meloidogyne sp. es un parásito de raíces de una gran cantidad de especies de

plantas a las que les produce nódulos o agallas en las raíces que las debilitan y disminuyen

su producción; para su control generalmente se utilizan agroquímicos fumigantes de suelos

de muy alta toxicidad y que en la actualidad están restringidos en su uso (Perry et al.,

2009). Una de las opciones para controlar estos fitoparásitos lo constituyen las plantas con

propiedades nematicidas o nematostáticas de muy diversa naturaleza química, que

pertenecen a diversas familias y están distribuidas ampliamente (Duke, 2008; Kokalis-

Burelle y Rodriguez-Kabana 2006). El presente trabajo tuvo como objetivo el evaluar el

efecto de extractos acuosos de 22 especies de plantas sobre la movilidad de juveniles de

Meloidogyne sp. Para esto se seleccionaron, colectaron y procesaron las especies vegetales,

con ellas una vez secadas y pulverizadas se elaboraron extractos acuosos al 10 % incubados

durante 12 h para evaluar su efecto sobre juveniles en segundo estadio (J2). Se montó un

bioensayo bajo un diseño completamente al azar, siendo la unidad experimental un pequeño

recipiente de plástico de 4 cm de diámetro y un 1 cm de profundidad en él que se colocó

1ml de agua destilada, 1 ml de extracto vegetal acuoso y 1ml de una suspensión con

aproximadamente 50 juveniles (J2). Se realizaron observaciones 1, 3, 12, 36 y 72 h

posteriores a la aplicación del tratamiento. Los mejores tratamientos fueron Chenopodium

ambrosioides, Thymus vulgaris, Raphanus raphanistrum, Calendula oficinalis y

Chenopodium album, éste último destacándose por ser el mejor en todas las observaciones.

1. Perry, R.N., Moens, M., Starr, J. L., 2009. Root-Knot nematodes. Ed. Cabi. Oxfordshide, U.K. p520. 2. Kokalis-Burelle, N and R. Rodriguez-Kabana 2006. Allelochemicals as biopesticides for management of plant parasitic nematodes. In Allelochemicals: biological control of plant pathogens. Inderjit and K. G. Mukerji (eds.). Springer. Neederlands. 15-3 3. Duke, J. 2008. Phytochemical data base. http://www.ars-grin.gov/duke

24

O-12 EFECTO SOBRE MÚSCULO LISO VASCULAR DE 1,4-

DIHIDROPIRIDINAS CON SUSTITUYENTES ISONITRILO Y/O

CARBOXIETILO EN C-3 Y C-5

Vianey Adriana Juárez Hernández1, Daniel Godínez Hernández2 y Zurisaddai Hernández Gallegos2 1Facultad de Químico Farmacobiología e 2Instituto de Investigaciones Químico Biológicas, Universidad Michoacana de San Nicolás de Hidalgo. Morelia, Mich.

Las 1,4-dihidropiridina (DHP) son moduladores de los canales de calcio dependientes de

voltaje. Actualmente, varias de las DHPs son utilizadas como agentes terapéuticos en la

hipertensión y otros padecimientos cardiovasculares.

Estudios de relación estructura-actividad de DHPs han mostrado la importancia de la

sustitución en el anillo fenilo, así como de los sustituyentes en las posiciones C-3 y C-5 del

anillo dihidropiridina para la actividad biológica de este tipo de compuestos. En el presente

trabajo se evaluó el efecto sobre músculo liso vascular de una serie de DHPs que presentan

sustituyentes isonitrilo y/o carboxietilo en las posiciones C-3 y C-5, así como diferentes

sustituyentes en el anillo aromático. Este efecto fue determinado en anillos de aorta de rata

Wistar macho de aproximadamente 250 g de peso, en un sistema de órgano aislado

acoplado a una computadora. De las curvas concentración-respuesta obtenidas para los

compuestos se calculó la correspondiente pCE50 (logaritmo del inverso de la concentración

molar requerida para lograr un 50% del efecto máximo).

Los compuestos fueron probados como racematos. Ninguno de las DHPs presentó efecto

contráctil en los anillos de aorta. En cuanto al efecto relajante, los resultados indican que

las DHPs probadas tuvieron una potencia relajante discreta (rango micromolar). La

comparación entres DHPs análogas (que presentan el mismo sustituyente en el fenilo, pero

difieren en los sustituyentes en C-3 y C-5) indican que las DHPs con un grupo isonitrilo y

uno carboxietilo son menos potentes que aquellas que presentan dos sustituyentes

carboximetilo, pero más potentes que las que poseen dos grupos isonitrilo. Los resultados

del trabajo confirman la importancia del tipo de sustituyentes presentes en las posiciones

C-3 y C-5 del anillo dihidropiridina para que las DHPs presenten una buena potencia

relajante.


25

O-13 EFECTOS ANTICONVULSIVANTES Y PROCONVULSIVANTES DEL TOLUENO Y DEL XILENO

Luis Adolfo Leonhardt Avalos1, Osmar Antonio Jaramillo Morales1, Luis Fernando Ortega Varela2, Marcia Yvette Gauthereau Torres3 1Facultad de QFB, UMSNH. Tzintzuntzan #173, Col. Matamoros C.P. 58240, Morelia, Mich. 2Esc. de Enfermería y Salud Pública, UMSNH, Gertrudis Bocanegra 330 Col. Cuauhtémoc C.P. 58020, Morelia, Mich. 3Fac. de C. Méd. y Biol. “Dr. Ignacio Chávez”, UMSNH, Dr. Rafael Carrillo esq. Dr. Salvador González Herrejón s/n, Col. Bosque Cuauhtémoc C.P. 58020, Morelia, Mich. El tolueno (un disolvente de abuso presente en pegamentos, pinturas acrílicas y “thinner”) incrementa la actividad de los receptores GABAA, produciendo un efecto depresor. Gracias a estudios conductuales realizados con animales de laboratorio, se estableció que los disolventes de abuso tienen acciones semejantes a los depresores clásicos del sistema nervioso central, con base en ello se ha propuesto que estas sustancias podrían compartir algunos mecanismos de acción y que podrían tener efectos anticonvulsivantes. El objetivo de este trabajo fue determinar el efecto de la administración aguda y crónica de tolueno y de xileno sobre la susceptibilidad hacia las convulsiones inducidas por pentilentetrazol en ratones. En la exposición aguda, se usaron ratones macho CD1 (25-35 g), los cuales se expusieron a tolueno (4000 ppm), a xileno (6000 ppm) o a aire en una cámara de exposición estática durante 30 min., una vez transcurrido este tiempo, se les administró el agente convulsivante (pentilentetrazol, 60 mg/kg) y se introdujeron en una segunda cámara donde fueron expuestos a disolvente o a aire durante 30 min. para evaluar la presentación de convulsiones. En la exposición crónica (60 días) y sub-crónica (7 días), los animales se expusieron a tolueno 4000 ppm, xileno 6000 ppm o a aire durante 30 min., 2 veces al día, por 60 y 7 días respectivamente, los días 61 y 8, los animales se evaluaron conforme al primer protocolo experimental. De acuerdo a los resultados obtenidos en la exposición aguda, se encontró que los disolventes tuvieron efectos anticonvulsivantes y de protección contra la muerte inducida por PTZ, lo cual podría ser debido a una potenciación de los receptores GABAA. Los disolventes, en administraciones repetidas, perdieron en parte su efecto protector en contra de las convulsiones producidas por PTZ, al aumentar el número de convulsiones clónicas que se presentaron en comparación con los resultados de la fase aguda, lo cual podría deberse a una regulación en la baja de los receptores GABAA. 1. Drug Alcohol Depend. 51: 207-214, 1998. 2. Mol Pharmacol, 57:1119-1205, 2000. 3. J pharmacol, Exp Ther, 230:407-12, 1984.

26

O-14 Emericella 25379, UNA FUENTE POTENCIAL DE INHIBIDORES DE LA CALMODULINA

Rivera-Chávez, José Alberto1, González-Andrade, Martin1, Mata, Rachel1

1Facultad de Química, Universidad Nacional Autónoma de México, 04510 México D.F. [email protected]

La búsqueda de nuevos antagonistas de la calmodulina (CaM) de utilidad para el desarrollo de

fármacos ha cobrado gran interés debido a la gran variedad de procesos celulares que esta proteína

regula. Por esta razón, nuestro grupo de trabajo se ha dedicado a la búsqueda sistemática de

metabolitos secundarios con propiedades anti-CaM a partir ascomicetos selectos de la biodiversidad

de México. Uno de los metabolitos más activos a la fecha es el hidrato de tajixantona (1) obtenido

de Emericella 25379 (Figueroa et al., 2009). Por lo tanto, el presente trabajo describe el aislamiento

e identificación de análogos minoritarios de 1 a partir del mismo ascomiceto, y su caracterización

como inhibidores de la CaM. Para ello, el extracto orgánico obtenido a partir del micelio y medio de

cultivo (Czapek) se fraccionó mediante diversos métodos cromatográficos. El procedimiento

anterior permitió el aislamiento de dos productos novedosos adicionales, la 16-clorotajixantona y el

acetetato de variecoxantona A, conjuntamente con seis metabolitos conocidos. La caracterización

de los productos se realizó empleando técnicas espectroscópicas y espectrométricas. El efecto anti-

CaM se estableció mediante técnicas de fluorescencia, empleando el biosensor hCaM L39C-

mBBr/V91C-mBBr (Patente: Biosensor fluorescente de CaMh; MX/E/2010/061439), y

acoplamiento molecular (AM). De acuerdo con los experimentos de fluorescencia todos los

productos aislados tienen afinidad por la CaM; la magnitud de las constantes de disociación (Kd) se

encuentra en el orden nanomolar (nM). El análisis estructural de estas moléculas permitió establecer

una relación estructura-afinidad. Las características estructurales para una mejor actividad son las

siguientes: ausencia del anillo pirano fusionado al núcleo xantona y la presencia de una cadena

prenílica oxigenada con bajo potencial electrostático. Los estudios de AM permitieron proponer que

1 y sus análogos se unen a la CaM en una región cercana a la del inhibidor clásico trifluoroperazina

(TFP).

Patente: Biosensor fluorescente de CaMh; MX/E/2010/061439.

Figueroa et al., Calmodulin inhibitors from the fungus Emericella sp., Bioorganic &

Medicinal Chemistry, (2009), 17, 2167.


27

O-15 ESTUDIO QUÍMICO Y ANTIMICROBIANO DE Trixis angustifolia

Sánchez C. Anahí C.,1 Luna Herrera Julieta2, Zepeda Vallejo L. Gerardo1, Vargas Díaz M. Elena1,3*

1Departamento de Química Orgánica, 2Departamento de Inmunología, 3Departamento de Farmacia. Escuela Nacional de Ciencias Biológicas, IPN. Prol. de Carpio y Plan de Ayala S/N, México, DF 11340

[email protected]; [email protected]; [email protected] Las enfermedades infecciosas representan un problema de salud pública a nivel mundial y

son una de las primeras causas de morbilidad y mortalidad en el mundo. Dentro de estas

enfermedades se encuentra la tuberculosis [1], enfermedad reemergente caracterizada por el

surgimiento de cepas resistentes a múltiples fármacos. Esta situación ha promovido la

búsqueda de nuevos compuestos antituberculosos activos contra estas bacterias resistentes

[2]. En el presente trabajo se realizó un estudio biodirigido de la especie vegetal Trixis

angustifolia perteneciente a la Fam. Compositeae; la selección de esta planta, se hizo con

base a sus propiedades antipiréticas descritas en la medicina tradicional [3]. La planta fue

colectada en el estado de Durango. La obtención del extracto crudo de las partes aéreas se

realizó por maceración en disolventes de distinta polaridad (hexano, cloroformo, acetato de

etilo y metanol). A estos extractos se les determinó su concentración mínima inhibidora

(CMI) contra la cepa de referencia de M. tuberculosis H37Rv, mediante el ensayo en

microplaca con el colorante “Alamar Azul”[4]; las CMIs de estos extractos fueron de 25,

50, 50 y 100 μg/mL, respectivamente. La separación cromatográfica de los extractos

condujo al aislamiento de 5 flavonoides. A partir del extracto hexánico se aislaron

compuestos menos polares, uno de los cuales presentó una actividad destacable contra M.

tuberculosis de 6.25 μg/ml. Los ensayos de citotoxicidad en macrófagos (células J774A.1),

mostraron que el extracto más activo (hexánico), presentó una baja toxicidad, y en el

ensayo de actividad intracelular, en este mismo modelo de estudio, se encontró que el

extracto hexánico posee actividad antimicobacteriana intracelular a concentraciones sub-

inhibitorias (12.5 g/ml).

[1]Bartu, V., Hricikova, Y., Kopecka, E., Mycrobiology Clinic. 2003, 21, 299.,[2]Ormerol L.P.; Med. Bull., 2005, 73,17.,[3] Flores Tena J. A., Gonzalez Elizondo M., Plantas medicinales del estado de durango y zonas aledañas. CIIDIR Durango-IPN, México, 1997, pag. 71. [4]Luna, J., Manual de Laboratorio. Universidad de las Naciones Unidas, Instituto Nacional de Laboratorios de Salud, La Paz, Bolivia. 1998.

28

O-16 ESTUDIOS DE MODELADO, ACOPLAMIENTO Y DINÁMICA

MOLECULAR DE LA INTERACCIÓN PIRONETINA-TUBULINA

Angel Ernesto Bañuelos-Hernández,a,b José Alberto Mendoza-Espinoza,a,b Verónica Reyes-

Olivares,a Rogelio Pereda-Miranda,c,* Carlos M. Cerda-García-Rojasa,b*

aDepartamento de Química y bPrograma de Posgrado en Farmacología, Centro de

Investigación y de Estudios Avanzados del Instituto Politécnico Nacional. Apartado 14-

740, México, D. F. 07000. cDepartamento de Farmacia, Facultad de Química, Universidad

Nacional Autónoma de México, Circuito Exterior, Ciudad Universitaria, México, D. F.

04510. Correos: [email protected]; [email protected]

La pironetina (1) es un producto natural obtenido de especies de Streptomyces que ha

mostrado una potente citotoxicidad en células tumorales mediante la inhibición del

ensamble de los microtúbulos por unión con el nitrógeno de la lisina 352 de la -tubulina.

Con la finalidad de generar un modelo teórico para estudiar las interacciones ligando-

proteína, se llevaron a cabo los cálculos de la estructura de 1 con la Teoría de Funcionales

de la Densidad a nivel B3LYP/DGDZVP. El modelo optimizado de 1 se acopló con la

tubulina mediante el programa AUTODOCK 4.0 partiendo del archivo cristalográfico

1JFF. El complejo electrostático de menor energía mostró la interacción de C-4 del anillo

de 1 con Lys-352 y los cálculos de dinámica molecular, usando el programa GROMACS

4.0.3 con el campo de fuerza GROMOS 96.1, confirmaron la estabilidad del complejo.

O OH O

O

1

1 23

45678910

1112

131415

Adicionalmente, se llevó a cabo el modelado molecular del aducto covalente pironetina-

tubulina mediante la técnica ONIOM en el programa Gaussian 03 a niveles ab initio para el

sitio de unión de la pironetina (1) y de mecánica molecular para el resto de la proteína. Se

encontraron interacciones importantes entre 1 y los residuos Asn-258 y Glu-254 que

provocaron perturbaciones en la estructura secundaria de la -tubulina modificando la

región de reconocimiento para la -tubulina. Dichas variaciones podrían explicar la

inhibición de la polimerización de la tubulina y el desensamble de los microtúbulos.


29

O-17 NUEVA GUAYANÓLIDA DE Stevia tomentosa

Alejandro Valdez-Calderón,1 J. Martín Torres-Valencia,1* Luisa U. Román-Marín,2 Juan D. Hernández-Hernández,2 Angelina Hernández-Barragán,3 Carlos M. Cerda-García-Rojas,3 Pedro Joseph-Nathan3

1Área Académica de Química, Universidad Autónoma del Estado de Hidalgo, km 4.5 Carretera Pachuca-Tulancingo, Mineral de la Reforma, Hidalgo, 42184 México. 2Instituto de Investigaciones Químico-Biológicas, Universidad Michoacana de San Nicolás de Hidalgo, Apartado 137, Morelia, Michoacán, 58000 México. 3Departamento de Química, Centro de Investigación y de Estudios Avanzados del Instituto Politécnico Nacional, Apartado 14-740, México, D. F., 07000 México. * [email protected]

Las especies de Stevia son una fuente rica de moléculas con actividades biológicas

importantes, que incluyen lactonas sesquiterpénicas y flavonoides que han mostrado

actividad antioxidante, antiinflamatoria y efectos anticancerígenos [1]. En este trabajo, se

llevó a cabo el estudio químico de la parte aérea de Stevia tomentosa H.B.K. (Asteraceae)

(Fig. 1), el cual condujo a la obtención de la nueva lactona sesquiterpénica

(1S,3S,4S,5R,7R,8R,11S)-(–)-1(5),3(4)-diepoxiguayan-12,8-ólida (1), en adición de los

flavonoides crisosplenol C (2) y 5,6-dihidroxi-3,3’,4’,7-tetrametoxiflavona (3) que no se

habían aislado antes del género Stevia (Fig. 1). Las sustancias se caracterizaron mediante

sus datos físicos y espectroscópicos, principalmente por RMN de 1H y 13C en 1D y 2D. La

estereoquímica de la lactona 1 se determinó por difracción de rayos-X (Fig. 1).

Figura 1

[1] Cerda-García-Rojas C.M., Pereda-Miranda R. The phytochemistry of Stevia: a general survey. In: Kinghorn A.D. (Eds.), Stevia: the genus Stevia; Medicinal and Aromatic Plants Industrial Profiles, 2002, Vol. 19, Chapter 5. Taylor & Francis, London, pp. 86–118.

Estructura de rayos-X de 1

30

O-18 EVALUACIÓN DE LOS FLAVONOIDES RETUSINA, PAQUIPODOL Y

QUERCETINA COMO POSIBLES HERBICIDAS

Morales Flores Félix1, King Díaz Beatriz1, Aguilar Laurents María Isabel2, Rivero Cruz Fausto2,

Lotina Hensenn Blas1 1Departamento de Bioquímica y 2Departamento de Farmacia Facultad de Química, Universidad Nacional Autónoma de

México, Ciudad Universitaria Delegación Coyoacán México, D.F., C.P. 04510

En los últimos años, la búsqueda y desarrollo de herbicidas de origen vegetal y microbiano, ha ido en aumento debido a que los productos naturales, en contraste con los herbicidas sintéticos, son biodegradables, menos tóxicos y presentan nuevos sitios de inhibición. Por fraccionamiento biodirigido del extracto hexánico de los tallos y hojas de Croton ciliatoglanduliferus Ort. se aislaron dos metabolitos secundarios: Retusin (1) y Paquipodol (2), cuya estructura es muy similar a la Quercetina (3) y que poseen diferentes actividades sobre la fotosíntesis de cloroplastos aislados de hojas de espinaca [1]. Plantas de tomate (Physalis ixocarpa) y trebol (Trifolium alexandrinum) de 15 días de crecimiento, crecidas en el invernadero, fueron asperjadas con los compuestos 1-3 a 25, 50, 100, 200 y300 M, así como con 50 M de DCMU (control positivo). 24, 48, 72 y 168 horas post-tratamiento se midió el efecto de los compuestos sobre la fluorescencia de la clorofila a (F Chl a) del Fotosistema II (FS II) con un Fluorometro Handy PEA, y se calcularon los parámetros fotosintéticos a partir de las curvas OJIP con ayuda del programa Byolizer [2]. Después de 15 días del tratamiento con los compuestos se determinó su biomasa seca. Los compuestos 1 y 3 disminuyeron la biomasa seca de tomate 24% a 300 M, mientras que el DCMU a 50 M la disminuyo 28%. En trébol, los compuestos 1-3 disminuyeron la biomasa seca en un 27%, 37% y 39% (respectivamente) a 300 M y 46% con DCMU a 50

M. Del análisis de las curvas OJIP, se puede deducir que 3 afecta el lado donador y el aceptor de electrones del FS II en tomate, mientras que 1 no afecta la F Chl a el FS II; de igual manera los compuestos 1-3 no presentan efecto sobre la F Chl a del FS II, por lo que es necesario evaluar otros posibles blancos. En conclusión los compuestos 1-3 son buenos candidatos para ser empleados como bioherbicidas. 1. Gonzales Vázquez et al (2006) J. Agric. Food Chem. 54 (4):1217-21 2. Strasser Reto et al, (2004). Analysis of the chlorophyll a fluorescence transient. pp321-362 Advances in Photosynthesis and Respiration. Vol 19 Kluwer Academic Publishers The Netherlands.


31

O-19 EVALUACIÓN DE REPELENTES PARA LAS NINFAS DEL PRIMER

ESTADIO DE LA COCHINILLA SILVESTRE Dactylopius opuntiae (Cockerell)

Pérez Ramírez Adriana, Castrejón Ayala Federico, Jiménez Pérez Alfredo. Centro de

Desarrollo de Productos Bióticos-IPN. Carretera Yautepec-Jojutla, km 6, calle CEPROBI

No. 8, Colonia San Isidro, Yautepec, Morelos, México. CP 62731. [email protected]

La cochinilla silvestre (Dactylopius opuntiae), al alimentarse ocasiona un amarillamiento

local que debilita a la planta, provoca bajo rendimiento y mala calidad de los nopales. La

ninfa de primer estadio (única móvil) camina sobre los cladodios para establecerse y

alimentarse el resto de su vida (Romero, 2000). El uso de sustancias de diversas plantas

puede ser una alternativa para el manejo de este insecto, ya que pueden ser repelentes,

antialimentarios o disuasivos de la oviposición de los insectos. El objetivo de este trabajo

fue evaluar el efecto repelente de diferentes sustancias en el establecimiento de ninfas del

primer instar en nopal verdura. El experimento se realizó en vivero, el diseño fue en

bloques al azar con 13 tratamientos y tres repeticiones; la unidad experimental fueron tres

cladodios. A una cara del cladodio se le aplicó el tratamiento a evaluar y la otra quedó sin

aplicar (testigo absoluto). Se colocaron 60 ninfas de primer estadio por cladodio (30 por

cara). A los 50 d se cuantificó el número de ninfas que se establecieron en cada una de las

caras de los cladodios. Las sustancias probadas fueron cineol, eugenol, mentol y extracto de

cochinilla a 0.2, 0.02 y 0.002% respectivamente y un testigo (alcohol/agua al 50%). Los

datos obtenidos fueron estandarizados. El ANOVA de dos vías y la prueba de Tukey

mostraron que el testigo fue diferente a todas las demás substancias probadas. El ANOVA

unifactorial seguido de prueba de Tukey mostraron que el eugenol (0.2 y 0.02), el extracto

de cochinilla en todas las concentraciones, el mentol (0.02%) y el cineol (0.2%) mostraron

ser los tratamientos más eficientes. La aplicación de cualquiera de estas sustancias reduce el

número de ninfas fijadas en los cladodios de nopal verdura bajo condiciones de

invernadero.

1 Romero L. B. E. 2000. Identificación, estudio biológico y poblacional de la

cochinilla silvestre Dactylopius opuntiae (Homoptera: Dactilopiidae) en Bermejillo

Durango. Tesis Profesional. Unidad Regional de Zonas Áridas. Universidad Autónoma

Chapingo. Bermejillo, Dgo., México.

32

O-20 EVALUACIÓN DEL EFECTO GASTROPROTECTOR DE Eriobotrya

japonica Lindl. Ávalos Alfaro Juana Carolina1, Villaseñor García María Martha2, Alcaraz Contreras Yolanda3;

Esmeralda Rodríguez Miranda1; Linares Segovia Benigno1 y Ramírez Gómez Xóchitl Sofía1 1Depto. de Medicina y Nutrición, División de Ciencias de la Salud, Campus León, Universidad de Guanajuato. 20 de Enero No. 929. C.P. 37320. León, Gto, México. 2Laboratorio de Inmunofarmacología de Productos Naturales, CUCEI, Universidad de Guadalajara. Blvd. Marcelino García Barragán No. 1451, Guadalajara, Jalisco, México. 3Depto. de Farmacia, División de Ciencias Naturales y Exactas, Campus Guanajuato, Universidad de Guanajuato. Noria Alta s/n, CP. 36050, Guanajuato, Gto. México

La úlcera gástrica es en nuestro medio un padecimiento muy frecuente y la población del

estado de Guanajuato, hace uso de la herbolaria para el tratamiento de esta enfermedad

debido a su fácil acceso y bajo costo (1,2). En este trabajo se evaluó el efecto

gastroprotector de extractos acuosos y metanólicos de hojas de Eriobotrya japonica Lindl.

sobre el daño agudo de la mucosa gástrica inducido por indometacina. Se utilizaron 4

grupos de ratas Wistar (n=6): grupo 1: control negativo, grupo 2: control positivo de daño

(indometacina), grupo 3: extracto acuoso 300 mg/kg, grupo 4: extracto metanólico 300

mg/kg. Los animales se mantuvieron en ayuno de 24 horas previa inducción de daño con

indometacina (150 mg/kg). 4 horas posteriores a la administración con indometacina, los

grupos 3 y 4 recibieron una dosis de 300 mg/kg de extracto acuoso y metanólico

respectivamente (3). Los animales fueron anestesiados con pentobarbital sódico y se les

indujo eutanasia por dislocación cervical (4). Se les practicó laparotomía seguida de

gastrectomía. El estómago fue abierto por la curvatura mayor, se lavó con solución salina y

se realizó la evaluación macroscópica de la mucosa gástrica de los grupos de tratamiento y

grupos control (3). La administración oral de 300 mg/kg de extracto acuoso de hojas de

Eriobotrya japonica Lindl. disminuyó significativamente el número de lesiones y gravedad

de las mismas, en comparación con el grupo control positivo de daño, en cambio con el

extracto metanólico no se observó protección de la mucosa gástrica. En estas condiciones

experimentales únicamente el extracto acuoso protegió a la mucosa gástrica del daño

generado por la indometacina. 1)García-Rodríguez LA, Jick H. Risk of upper gastrointestinal bleeding and perforation associated with individual nonsteroidal antiinflammatory drugs. Lancet (1994); 343:769-772. 2)María Montserrat López Ortiz. Tesis de Maestría en Investigación Clínica, Universidad de Guanajuato 2010. 3)Lee YH, Mollision KW, Cheng WD. The effects of antiulcer agents on indomethacin-induced gastric ulceration in the rat. Arch IntPharmacodyn Ther (1971);191:371-377. 4)NOM-062-ZOO-1999


33

O-21 EXTRACCIÓN Y CARACTERIZACIÓN DE SAPONINAS DE Dioscorea

composita Y SU TRANSFORMACIÓN EN HETEROESTEROIDES

Hernández-Linares Ma. Guadalupe,1 Guerrero-Luna Gabriel,1 Fernández-Herrera María

A.,2 Martínez-Gallegos Anselmo A.,1 Víctor M. Martínez-Rodríguez1

[email protected] 1Universidad del Istmo. Ciudad Universitaria s/n, Sta. Cruz Tagolaba, Tehuantepec, Oax. C.P.70760. 2Simon

Fraser University. 8888 University Drive Burnaby, B. C., Canada V5A 1S6.

Las familias Dioscoreaceae y Agavaceae están conformadas por un gran número de

especies útiles en medicina tradicional mexicana.1 En el estado de Oaxaca,2 se han

encontrado especies ricas en saponinas, como la Dioscorea composita (barbasco), que se ha

utilizado durante mucho tiempo en la medicina tradicional.3 Mediante extractos

alcohólicos, se aisló dioscina (1) y por hidrólisis ácida pennogenina (2) y diosgenina (3),4

que fue transformada en derivados potenciales antitumorales heteroesteroidales.5,6

Fue así que 3 se transformó en la espirostano-3,6-diona (4) la cual condujo a la dioxima

5 mediante la metodología descrita; así mismo se obtuvo una cadena lateral alcaloidal en el

derivado 6. Este trabajo fitoquímico y sintético ilustra la importancia del estudio y

explotación racional de los recursos naturales y su respectiva transformación a derivados de

importancia en la terapéutica contra el cáncer.7

REFERENCIAS. 1. Pérez-García, E. A.; Meave, J.; Gallardo, C. Acta Bot. Mex. 2001, 56, 19-88. 2. Gallardo, C.; Meave, J.; Pérez-García, E. A. Bol. Soc. Bot. Mex. 2005, 76, 19-35. 3. Espejo, O.; Campos L. J.; Jung, H.; Giral, F. Phytochemistry 1982, 21, 413-416. 4. Agrawal, P. K.; Jain, D. C.; Gupta, R. K.; Thakur, R. S. Phytochemistry 1985, 24, 2479-2496. 5. Krstic, N. M.; Bjelakovic, M. S.; Zizac, Z.; Pavlovic, M. D.; Juranic, Z. D.; Pavlovic, V. D. Steroids 2007, 72, 406-414. 6. Cui, J.; Huang, L.; Fan, L.; Zhou, A. Steroids 2008, 73, 252-256. 7. Raju, J.; Bird, R. P. Cancer Lett. 2007, 235, 194-204.

34

O-22 FRACCIONAMIENTO BIODIRIGIDO DEL EXTRACTO HEXÁNICO DE LA PLANTA Piscidia piscipula (L.) Sarg. PARA LA OBTENCIÓN DE METABOLITOS SECUNDARIOS CON POSIBLE ACTIVIDAD BIOHERBICIDA

Nery Paredes Maria Guadalupe1, Aguilar Laurents Maria Isabel2, King Díaz Beatriz1,

Rivero Cruz José Fausto2 y Lotina Hennsen Blas1

1Departamento de Bioquímica, 2Departamento de Farmacia, Universidad Nacional Autónoma de México, Ciudad

Universitaria, Delegación Coyoacan. México, D.F., C. P. 04510

Debido al crecimiento poblacional se ha presentado la necesidad de avanzar en la

agricultura, cuya eficiencia depende en gran medida del control de las malezas [1], los

herbicidas sintéticos han sufrido una disminución en su desarrollo, debido a la necesidad

de compuestos con menor ecotoxicidad [2]. El extracto hexánico de la especie Piscidia

piscipula inhibió la Fotofosforilación (ensayo de cernimiento) en cloroplastos aislados de

espinaca (Spinacia oleracea) (I50=40 μg/mL) por lo que se fraccionó biodirigidamente,

obteniéndose las fracciones PP-VII y PP-VIII. Dichas fracciones mostraron efecto sobre la

fluorescencia de la clorofila a del Fotosistema II medida in vitro (discos de hojas de

espinaca) e in vivo (hojas de plantas de tomate, Physalis ixocarpa), además de afectar la

elongación de la raíz y la germinación de semillas de capín (Echinochloa crusgalli, especie

considerada maleza de cultivos de arroz, caña, cebolla, chile, entre otros). De las fracciones

arriba mencionadas, se purificó el compuesto 1 (5-hidroxi-3’,4’,7-trimetoxiisoflavona) y el

compuesto 2 (4’,5-dihidroxi-3’,7-dimetoxiisoflavona) respectivamente. De los resultados se

encontró que el compuesto 1 inhibe la fotosíntesis in vitro, afectando el complejo

citocromo b6f, no afecta la biomasa seca, sin embargo inhibe la elongación de la raíz de las

plántulas de Echinochloa crusgalli (74 y 84% a 500 y 750 μM, respectivamente). El

compuesto 2 inhibe la longitud de la raíz de la misma maleza, en menor proporción que 1,

17 y 48% a 500 y 750 μM (respectivamente). Por lo que el compuesto 1 puede considerarse

un posible herbicida pre-emergente para combatir la maleza mencionada.

1. Labrada, R.; Caseley, J.C.; Parker, C. Manejo de Malezas para Países en Desarrollo.

http://www.fao.org/docrep/t1147s/t1147s00.htm#Contents

2. Vyvyan, J.R. (2002) Tetrahedron. 58: 1631-1646.


35

O-23 hCaM M124C-mBBr, UN BIOSENSOR FLUORESCENTE DE

CALMODULINA DE UTILIDAD PARA LA IDENTIFICACIÓN DE

COMPUESTOS NATURALES CON PROPIEDADES ANTI-CaM

Martin González-Andradea, José Rivera-Cháveza, Abraham Madariaga-Mazóna, Martha

Leyte-Lugoa, Adelfo Reyes-Ramírezb y Rachel Mataa aFacultad de Química, Departamento de Farmacia, Universidad Nacional Autónoma de México, México D.F. 04510. Tel.: +525 55 622 5289; Fax: +525 55 622 5329bFacultad de Estudios Superiores Zaragoza, Universidad Nacional Autónoma de México, México D.F. 04510, México

Los productos naturales han sido la fuente más productiva de compuestos bioactivos

para el desarrollo de nuevos fármacos en los últimos años. La aplicación de nuevas técnicas

que faciliten el proceso de identificación de estas moléculas en matrices complejas es una

de las exigencias que demandan los grupos de investigación dedicados a esta actividad.1 El

uso de biosensores para realizar búsquedas masivas de moléculas bioactivas es una de las

alternativas utilizadas para este fin. Los biosensores son dispositivos analíticos que

convierten respuestas biológicas en señales físicas cuantificables. Estos sistemas están

constituidos por un sistema receptor que generalmente es un componente biológico que

interacciona específicamente con un análito y transduce la señal a un sistema detector,

siendo este último de tipo espectroscópico, eléctrico o mecánico, entre otros. Por lo tanto,

nosotros diseñamos, construimos y caracterizamos un biosensor de tipo fluorescente con la

proteína calmodulina (CaM), utilizando la mutagénesis sitio-dirigida y el marcaje sitio-

específico de fluoróforos.2 Empleando esta herramienta, se identificaron y analizaron

diversos compuestos naturales con actividad anti-CaM entre los que se encuentran siete

xantonas preniladas aisladas a partir del hongos Emericella 25379 (Kd’s 4–933 nM), cuatro

alcaloides de tipo indolmonoterpenoides (Kd’s 1.11–4.82 M); y una serie de compuestos

sintéticos análogos del gigantol. Cabe destacar que el biosensor fue eficaz para el análisis

de los inhibidores clásicos de la CaM, como la clorpromazina y otras fenotiazinas anti-

psicóticas. Muchos de estos compuestos presentan una afinidad notable por la CaM y

constituyen prototipos novedosos para el desarrollo de nuevos medicamentos.1. A. L. Harvey, Drug Discov Today, 2008, 13, 894-901. 2. M. Gonzalez-Andrade, M. Figueroa, R. Rodriguez-Sotres, R. Mata and A. Sosa-Peinado, Anal Biochem,

2009, 387, 64-70.

36

O-24 IDENTIFICACIÓN DE TERPENOS Y LIGNANOS EN EL EXTRACTO

METANÓLICO DE Bursera simaruba (L.) Sarg.

Mamadou Moustapha Bah, Marcela Valle Moreno, Dora Marina Gutiérrez Avella, Sandra

Mendoza Díaz

Universidad Autónoma de Querétaro, Facultad de Química, Cerro de las Campanas. C.P. 76010 Querétaro Qro. México. [email protected]

Bursera simaruba es una de las plantas de amplio uso en la medicina tradicional en

diversos países para tratar, entre otras enfermedades, las inflamatorias, diversos tipos de

cáncer, diarrea y disentería. Esos usos han motivado una investigación de los efectos

farmacológicos reales de sus extractos y de su contenido de metabolitos secundarios en

varios países, aislándose principalmente terpenoides y compuestos fenólicos, incluyendo

taninos no hidrolizables. Sin embargo, son escasos los estudios de esta planta que crece en

México. En busca de principios activos para tratar el cáncer y la inflamación, se planteó un

proyecto de redes titulado “Estudio fitoquímico, farmacológico y biotecnológico de plantas

de la familia Burceraceae” que abarcó cuatro especies de Bursera de diversos estados de

México. En ese marco, la presente contribución se enfocó a generar conocimiento sobre el

perfil de metabolitos secundarios del extracto metanólico de la corteza de B. simaruba

recolectada en Jalpan de Serra, Querétaro. Para el aislamiento y la identificación de sus

constituyentes mayoritarios, se utilizaron las cromatografías en columna, en capa fina y de

gases acoplada a espectrometría de masas (CG-EM) y la resonancia magnética nuclear. En

la porción más polar del extracto metanólico, se caracterizaron disacáridos. La CG-EM de

otras fracciones menos polares permitió identificar varios terpenoides, así como la

podofilotoxina y ácidos grasos libres. Algunos de los compuestos caracterizados en el

presente trabajo no habían sido descritos anteriormente en otros especímenes de Bursera.

En base a los antecedentes farmacológicos de los terpenoides y lignanos, esos resultados

reflejan el potencial antiinflamatorio y anticancerígeno de esta especie vegetal.

Peraza-Sánchez y Peña-Rodríguez, 1995. Journal of Natural Products, 58: 271–274.

Maldini y col., 2009a. Phytochemistry, 70: 641-649.

Maldini y col., 2009b. Natural Product Communications, 4: 1671-1674.


37

O-25 IMPORTANCIA HISTÓRICA DE LOS GÉNEROS Dactylopius Y Opuntia EN

MÉXICO: 10 SIGLOS DE USO Y APROVECHAMIENTO DE ESTOS RECURSOS

DE AMPLIAS PERSPECTIVAS

Carla Karina Chávez Moreno

Programa Institucional de Maestría en Ciencias Biológicas, Universidad Michoacana de

San Nicolás de Hidalgo, Facultad de Químico Farmacobiología Tzintzuntzan 173 Col.

Matamoros. CP 58240, Morelia, Michoacán, México

México es una de las principales áreas de biodiversidad de insectos y cactáceas del

mundo, destacan Dactylopius Costa (Hemiptera: Dactylopiidae) y sus hospederas de la

subfamilia Opuntioideae (Cactaceae), estrechamente relacionadas con la historia de los

pueblos mexicanos. México cuenta con 83 a 104 de las cerca de 200 especies de opuntias

reportadas en el mundo, cerca de la mitad son endémicas de este país y 20 son

domesticadas y cultivadas. Dactylopius incluye 9 especies, 5 de éstas ocurren de manera

natural en México. El objetivo de esta investigación es la revisión histórica y cultural del

uso de los géneros Opuntia y Dactylopius en México desde sus primeros registros

prehispánicos hasta las perpectivas de uso. Para ello se documentó de diversas fuentes los

diversos usos de Opuntia desde tiempos preágrícolas y el cultivo de la cochinilla desde el

siglo XI, hasta nuestros días. Actualmente, Dactylopius y Opuntia poseen una distribución

mundial producto del intercambio intercultural y económico del hombre, y sus usos se han

extendido en igual magnitud, entre otros a la industria alimentaria, farmacéutica,

cosméstica, agroquímica, bioenergética y de control biólogico. Por todo ello, Opuntia y

Dactylopius continúan siendo objeto de estudio en distintos campos, i.e. en la medicina

para el control de enfermedades pandémicas y en el manejo de recursos genéticos para la

conservación biológica de la biodiversidad en México.

1. Chávez-Moreno, C.K., Tecante, A. and Casas, A. 2009. The Opuntia (Cactaceae) and Dactylopius (Hemiptera: Dactylopiidae) in Mexico: a historical perspective of use, interaction and distribution. Biodivers. Conserv. 18:3337–3355. 2.

2. Chávez-Moreno, C.K., Tecante, A., Fragoso-Serrano, M. and Pereda-Miranda, R. 2010. Metabolic profiling of Dactylopius (Hemiptera: Dactylopiidae) species pigments by geographical origin and hosts using multivariate data analysis. Biochem. System. Ecol. 38:671–679. 3.

3. Chávez-Moreno, C.K., Tecante, A., Casas, A. and Claps, L.E. 2011. Distribution and Habitat in Mexico of Dactylopius Costa (Hemiptera: Dactylopiidae) and Their Cacti Hosts (Cactaceae: Opuntioideae). Neotrop. Entomol. Soc. de Entomol. do Bra. In Press.

38

O-26 INDUCCIÓN DE LA ACTIVACIÓN MACROFÁGICA POR TRITERPENOS

López-García S.1,2, Castro-Mussot M.E.², Pérez-Tapia S. M., Luna-Herrera J.¹

1 Laboratorio de Inmunoquimica II, 2 Laboratorio de Inmunología celular II; 2Departamento de Inmunología, Escuela Nacional de Ciencias Biológicas, IPN

El ácido Oleanólico (AO) y el ácido Ursólico (AU) son triterpenos abundantes en las

plantas y forman parte de la dieta del ser humano. Estos compuestos están presentes en

diversas plantas medicinales y se les han atribuido diversas propiedades biológicas

(antitumorales, adyuvantes, etc.). En este trabajo se analizó la capacidad de los triterpenos

para modular diversas actividades del macrófago; como modelo de estudio se utilizó la

línea monocítica-macrofágica humana THP-1 la cual se trató con diferentes

concentraciones de AO o AU: 10, 5, 2.5, 1.25 y 0.625 μg/ml. La capacidad endocítica se

analizó mediante el ensayo de captación de rojo neutro; la determinación de la producción

de sustancias reactivas del oxigeno (ROS) se realizó mediante el ensayo cuantitativo de

reducción del NBT; la producción de óxido nítrico se estableció con el reactivo de Griess;

la capacidad bactericida de los macrófagos se estudio en el modelo de infección intracelular

con M. tuberculosis y la producción de TNF- se evaluó con la técnica de ELISA. Los

triterpenos estimularon de forma diferencial las diversas etapas analizadas del proceso

fagocítico. La endocitosis se vio favorecida por el ácido ursólico a una concentración de

0.625 μg/ml y 2.5 μg/ml con ácido oleanólico; la producción de óxido nítrico aumentó

significativamente con el tratamiento con ácido oleanólico a las 6 h post-tratamiento y de

manera más tardía con el ácido Ursólico. La producción de los metabolitos del oxígeno por

los macrófagos tratados con los ácidos fue mayor que la de aquellas células sin tratamiento.

Los ácidos estimularon la interiorización de Mycobacterium tuberculosis y también su

eliminación por parte del macrófago. El ácido ursólico fue un potente inductor de la

producción de TNF- después de 24 h de tratamiento. Los ácidos ursólico y oleanólico, son

potentes estimuladores de la función macrofágica, siendo el primero el mejor de los

inductores.


39

O-27 NUEVAS PIRROLIZIDINAS DE Chromolaena pulchella

Mario A. Gómez-Hurtado,1* J. Martín Torres-Valencia,2 J. Jesús Manríquez-Torres,2

Carlos M. Cerda-García-Rojas,3 Rosa E. del Río,1 Virginia Motilva,4 Sofía García-

Mauriño,4 Elena Talero,4 Javier Ávila,4 Pedro Joseph-Nathan.3 *[email protected]

1Instituto de Investigaciones Químico-Biológicas, Universidad Michoacana de San Nicolás de

Hidalgo, Morelia, Mich. 2Área Académica de Química, Universidad Autónoma del Estado de

Hidalgo. 3Departamento de Química, Centro de Investigación y de Estudios Avanzados del Instituto

Politécnico Nacional. 4Facultad de Farmacia, Universidad de Sevilla, España

Los estudios químicos de plantas del género Chromolaena han identificado

metabolitos secundarios tales como terpenos, flavonoides, prostaglandinas y alcaloides

pirrolizidínicos. De ésta última clase de compuestos se ha descrito la presencia de

monoésteres de retronecina, así como supinina en especies como la C. odorata (Rodríguez

et al., 2007). En este trabajo, el extracto MeOH de las raíces de C. pulchella dio positivo

para alcaloides con el reactivo de Dragendorff, por lo cual se hizo una extracción selectiva

para obtener la fracción de alcaloides. Esta fracción mostró actividad citotóxica baja en

ensayos de líneas celulares de adenocarcinoma de colon (HT-29) (Skehan et al., 1990),

pero alta capacidad inhibitoria en la producción de la citoquina proinflamatoria TNFα en

macrófagos (Shannon et al., 1997), lo que se traduce en una importante actividad

antiinflamatoria. Su purificación mediante técnicas cromatográficas condujo al asilamiento

de los nuevos alcaloides pirrolizidínicos con núcleo de necina denominados como

Alcaloide A (1) y Alcaloide B (2), cuya caracterización se llevó a cabo mediante sus datos

físicos y espectroscópicos, incluyendo RMN de 1H y 13C en 1D y 2D.

Shannon J. E., Morales J. M., Sandoval F. (1997) Immunomodulatory assays to study structure-activity relationships of thalidomide. Immunopharmacology, 35; 203-212. Skehan P., Storeng R., Scudiero D., Monks A., McMahon J., Vistica D., Warren J.T., Bokesch H., Kenney S., Boyd M.R. (1990) New colorimetric cytotoxicity assay for anticancer-drug screening. Journal of the National Cancer Institute 82; 1107-12. Rodriguez A., Torrenegra G. (2007) Química y Actividad Biológica de Chromolaena Perglabra. Scientia et Technica 13; 267-270.

40

O-28 NUEVOS VERTICILANOS ESTABILIZADORES DE MICROTÚBULOS A PARTIR DE PRODUCTOS NATURALES DEL GÉNERO Bursera

Hugo A. García-Gutiérrez,1 Carlos M. Cerda-García-Rojas,2 Juan D. Hernández-Hernández,1 Luisa U. Román-Marín,1 Pedro Joseph-Nathan2

1Instituto de Investigaciones Químico-Biológicas de la UMSNH, Edificio B-1, Cd. Universitaria, 58030, Morelia, Mich. México. 2Departamento de Química, CINVESTAV-IPN, Apartado 14-740, México, D. F., 07000 México. [email protected] Antecedentes: En un estudio previo se encontró que Bursera kerberi y B. suntui producen

verticilanos,1 que son diterpenos bicíclicos intermediarios en la biosíntesis de los taxanos.

Estos últimos son ampliamente reconocidos por su actividad antineoplásica2 generada

mediante la inhibición de la despolimerización de los microtúbulos en células tumorales.3

Objetivo: Obtención de nuevos verticilanos estabilizadores de microtúbulos mediante

modificaciones químicas de los compuestos naturales aislados de especies de Bursera.

Material y métodos: Las reacciones de oxidación selectiva de los verticilanos aislados de

B. kerberi y B. suntui se llevaron a cabo con SeO2 en tert-butanol y H2O2. La determinación

estructural de los compuestos nuevos se hizo por RMN, además de cálculos de modelado

molecular utilizando la teoría de funcionales de la densidad. Las evaluaciones in vitro se

llevaron a cabo por triplicado con tubulina bovina de >97% de pureza.

Resultados y discusión: Se prepararon y caracterizaron ocho verticilanos a partir de los

productos naturales de B. kerberi y B. suntui. El 20-benzoato de (+)-3,4:7,8-

diepoxiverticilan-12,20-diol y el 12-cinamato de (–)-3,4:7,8-diepoxiverticilan-12-ol mostra-

ron capacidad estabilizante de microtúbulos. La presencia de grupos con anillos aromáticos

en C-12 o en C-20 favorece la actividad estabilizante de los microtúbulos, en contraste con

los resultados obtenidos con los derivados que carecen de estos grupos.

Conclusiones: Las transformaciones químicas llevadas a cabo sobre las posiciones alílicas,

los dobles enlaces y los grupos hidroxilo de los verticilanos naturales generaron una serie

de nuevos derivados, de los que dos mostraron actividad relevante sobre los microtúbulos.

1. Hernández-Hernández, J. D.; Román-Marín, L. U.; Cerda-García-Rojas, C. M.; Joseph-Nathan, P. J. Nat. Prod. 2005, 68, 1598-1602.

2. Jin, Y.; Williams, D. C.; Croteau, R.; Coates, R. M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7834-7842.

3. Beyer, C. F.; Zhang, N.; Hernandez, R.; Vitale, D.; Nguyen, T.; Ayral-Kaloustian; S.; Gibbons, J. J. Cancer Chemother. Pharmacol. 2009, 64, 681-689.


41

O-29 POLYPHENOLS FROM BARKS OF CANADIAN WOOD SPECIES AS POTENTIAL THERAPEUTICAL AGENTS IN PSORIASIS TREATMENT García-Pérez Martha-Estrella a,b, Royer Marianab, Rusu Danielc, Poubelle Patricec, Stevanovic Tatjanab, Pouliot Roxanea a Centre LOEX de l'Université Laval, Génie tissulaire et régénération: LOEX - Centre de recherche FRSQ du Centre hospitalier affilié universitaire de

Québec and Faculté de Pharmacie, Université Laval, Québec, QC, Canada G1V 0A6.b Centre de Recherche sur le Bois, Département des sciences du bois

et de la forêt, Faculté de foresterie et géomatique, Université Laval, Québec, QC, Canada G1V 0A6.c Centre de Recherche en Rhumatologie et Immunologie.

Département de médicine. Faculté de Médicine. Université Laval, Québec, Qc, Canada G1V 4G2

Natural polyphenols are multifunctional molecules that can act through the modulation of

multiple signaling pathways. This characteristic could be advantageous for the treatment of

multi-causal diseases, such as psoriasis, an incurable skin disorder affecting 2% of the

world’s population. This work aimed to: a) evaluate the antioxidant, antiproliferative and

toxicological properties of polyphenolic extracts from barks of Canadian wood species

(CWS) on normal (NHK) and psoriatic keratinocytes (PK) in order to determine the most

valuable extract b) determine the chemical structure of polyphenolic compounds present in

this extract c) determine the effect of this extract on the IL-8 production in NHK and PK

stimulated with TNF-α. Polyphenolic extracts were obtained by 90% ethanolic maceration

and hot water extraction (HWE) and evaluated by their scavenging capacity by physic-

chemical methods. MTT assay and Trypan blue dye exclusion method were used for

evaluating the initial toxicity of the most antioxidant extracts on NHK during 24 and 48 h.

The effects of extracts on the growth of NHK and PK at non-toxic concentrations were

determined after exposure for 48 h. Liquid-liquid extraction, flash chromatography and RP-

HPLC allowed the characterization of 14 polyphenols from the most valuable extract by 1H

and 13C NMR spectral data analysis. The production of IL-8 by TNF-α-stimulated NHK

and PK in presence of the extract was evaluated by ELISA. Black spruce (Picea mariana)

extract (BS) obtained by HWE was determined to be the most valuable extract obtained

from barks of CWS. Most of identified polyphenols belonging to lignans; particularly

lignan cedrusin was identified for the first time for the genus Picea. This extract (100-500

μg/ml) significantly suppressed the TNF-α induced IL-8 production by NHK and PK, with

38-100 and 36-100% inhibition respectively. These results suggest that BS polyphenols

could represent a novel approach to the treatment of psoriasis. Ref: (1) García-Pérez, ME., Royer M, Duque-Fernandez A, Diouf, PN, Stevanovic, T, Pouliot R. (2010). Journal of Ethnopharmacology. 132: 251-258; (2) Stevanovic T, Diouf PN, García-Pérez ME. (2009). Current Nutrition and Food Science 5: 264-295; (3) Diouf PN, Stevanovic T, Cloutier A (2009) Food Chemistry 113: 897-902 (4) García-Pérez, ME., Diouf, PN, Stevanovic, T. (2008). Food Chemistry. 107: 344-351

42

O-30 POTENCIAL ANTAGÓNICO DEL HONGO ENDÓFITO Xylaria sp.

AISLADO DE Callicarpa acuminata

Huelgas Marroquín Paulette1, Claudio Meléndez González1, Blanca Estela Hernández Bautista2, Ana Luisa Anaya Lang2, Martha Lydia Macías Rubalcava1

1Instituto de Química, UNAM. Circuito Exterior, Ciudad Universitaria; 2Instituto de

Ecología, UNAM. Circuito Exterior, Ciudad Universitaria [email protected]

Actualmente, la necesidad de nuevos agentes para uso agrícola con menores efectos

negativos sobre el medio ambiente es una realidad, por ello la búsqueda de compuestos

activos más seguros es tan importante. En este contexto, los hongos sobresalen como

una alternativa viable y eficaz en la búsqueda de compuestos bioactivos. Los hongos

pertenecientes al género Xylaria han sido investigados desde hace varios años y son

reconocidos como fuente importante de compuestos bioactivos1.

En el presente trabajo se estudió el potencial antagónico del hongo endófito Xylaria sp.

aislado de hojas de Callicarpa acuminata, sobre diferentes especies de microorganismos

endófitos y fitopatógenos, así como el potencial aleloquímico de los extractos orgánicos

del medio de cultivo y micelio, sobre el crecimiento de microorganismos y diferentes

plantas de prueba, con el fin de contribuir al conocimiento de los aspectos químicos

involucrados en las relaciones que se establecen entre las plantas hospederas y los

hongos endófitos. Asimismo, contribuir al posible desarrollo de nuevos agentes de

biocontrol.

Los resultados obtenidos muestran que Xylaria sp. inhibe significativamente el

crecimiento de sus competidores y en consecuencia constituye un candidato

potencialmente útil como agente de control de plagas y enfermedades. Los extractos

orgánicos evaluados inhiben significativamente el crecimiento de los microorganismos y

plantas de prueba. El fraccionamiento químico biodirigido permitió el aislamiento y

purificación de la Puctaporonina B, la cual mostró actividad fitotóxica significativa a

100 g/mL sobre el crecimiento de A. hypochondriacus.

1. Espada, et al., (1997). Tetrahedron. 53:6485–6492


43

O-31 POTENCIAL HERBICIDA DE LAS PREUSOMERINAS Y

PALMARUMICINAS FITOTÓXICAS DE Edenia gomezpompae, SOBRE LA FASE

LUMINOSA DE LA FOTOSÍNTESIS

María Emma Ruiz Velasco Sobrino1, Blas Lotina-Hennsen2, Beatriz King-Díaz2, Blanca Estela Hernández Bautista3, Ana Luisa Anaya Lang3, Martha Lydia Macías Rubalcava1

1Instituto de Química, UNAM. Circuito Exterior, Ciudad Universitaria; 2Facultad de

Química, UNAM. Circuito Exterior, Ciudad Universitaria. 3Instituto de Ecología, UNAM. Circuito Exterior, Ciudad Universitaria

[email protected]

El hongo endófito Edenia gomezpompae, se asiló de las hojas de Callicarpa acuminata

colectadas en la Reserva Ecológica ‘El Edén’ en Quintana Roo. El estudio químico

biodirigido del extracto activo del micelio permitió la obtención de cuatro preusomerinas

novedosas: las preusomerinas EG1, EG2, EG3 y EG4 y de una palmarumicina novedosa: la

palmarumicina EG1 y tres compuestos conocidos, las palmarumicinas CP18, CP17 y CP2.

En un estudio previo realizado en nuestro grupo de trabajo evaluamos el efecto fitotóxico

de los extractos orgánicos de cuatro variantes morfológicas E. gomezpompae y de los

principales compuestos puros sobre la germinación, la longitud de la raíz y la respiración

durante el proceso de germinación de tres plántulas modelo y sobre mitocondria aislada de

espinaca. El efecto inhibitorio observado sobre la respiración en mitocondrias, es menor al

provocado sobre las plantas modelo indicando que posiblemente no es éste el principal

mecanismo por el cual ejercen su efecto fitotóxico. Con el fin de establecer el mecanismo

de acción fitotóxico, evaluamos el efecto de los extractos orgánicos de dos de las variantes

de E. gomezpompae y de los principales compuestos puros, sobre la síntesis de ATP, y el

transporte de electrones basal, fosforilante y desacoplado, en cloroplastos aislados de hojas

de espinaca. Los resultados hasta ahora obtenidos, muestran que los extractos orgánicos

inhiben la síntesis de ATP y el trasporte de electrones en el FS II, lo que confirma que de E.

gomezpompae, es una fuente potencial de metabolitos secundarios con actividad fitotóxica

y con mecanismos de acción sobre la fotosíntesis.

1. González, et al., 2007. Mycotaxon 101, 251-260; 2. Macías-Rubalcava et al., (2008).

Phytochemistry. 69. 1185-1196; 3. González-Meléndez. 2009. Tesis de licenciatura.

Facultad de Química, UNAM.

44

O-32 PREPARACIÓN Y CARACTERIZACIÓN DE UN NUEVO 16-CETO-23,24-

BISNORCOLATO Y SU ACTIVIDAD CITOTÓXICA EN CÉLULAS

CANCERÍGENAS

P. Antonio Reyna-Huante,1 Rosa Santillan2, Lucie Rárová3, Miroslav Strnad3, Norberto Farfán4, Rosa E. del Río1, J. Pablo García-Merinos1, Yliana López1,2

1Instituto de Investigaciones Químico Biológicas, UMSNH, Morelia, Mich., México, 2Centro de Investigación y de Estudios Avanzados del I.P.N, México, D.F.3Laboratory of Growth Regulators, Institute of Experimental Botany ASCR & Palacký University, Šlechtitelů 11, 783 71 Olomouc, Czech Republic. 4Facultad de Química, Depto. Química Orgánica, UNAM. E-mail: [email protected], [email protected]

La reacción de oxidación de sapogeninas esteroidales con NaNO2, BF3.OEt2 en ácido

acético glacial se conoce desde hace mucho tiempo1 y ha sido ampliamente utilizada para la síntesis de nuevos fragmentos esteroidales2. En nuestro grupo de trabajo hemos reportado un estudio mecanístico acerca de esta oxidación, que explica la diferencia de estabilidad a la hidrólisis de los intermediarios 23-nitroimino (serie 25R y 25S), así como, la diferencia que hay entre los rendimientos de las 23-cetosapogeninas de estas series.3a Adicionalmente hemos reportado la caracterización de nuevos derivados esteroidales de estructura novedosa como subproductos de esta oxidación en sapogeninas de las distintas series.3a,b En este trabajo se presenta la preparación y caracterización de un nuevo derivado esteroidal 16-ceto-23,24-bisnorcolato obtenido de la reacción de oxidación de Tigogenina, su actividad biológica ha sido evaluada frente a 3 líneas celulares cancerígenas, (CEM), (MCF-7) (HeLa) y (BJ), observando una buena actividad citotóxica.

1. D.H.R. Barton, P.G. Sammes, M.V. Taylor, E. Werstiuk, J. Chem. Soc. (C), 1977 (1970). 2. C. Betancor, R. Freire, I. Pérez-Martín, T. Prangé, E. Suárez, Org. Lett., 4, 1295 (2002). 3. a) Y. López, K.M. Ruíz-Pérez, R. Yépez, R. Santillan, M. Flores-Alamo, M.A. Iglesias-Arteaga, Steroids, 73, 657 (2008). b) Y. López, R. Santillan, N. Farfán, Steroids, 71, 12 (2006).

HAcO

O C

O

O

N


45

O-33 PRINCIPALES COMPUESTOS DEL EXTRACTO ACUOSO DE Mangifera indica L.

Lada Domratcheva Lvova, María Isabel Báez Teresa, Nelly Flores Ramírez Universidad Michoacana de San Nicolás de Hidalgo, Ciudad Universitaria, Morelia, Mich.

Mangifera indica L. se cultiva en todos los trópicos y subtrópicos del mundo. Se sabe del uso etnomedicinal del fruto del mango1 así como de las infusiones de las hojas del mango, la semilla, de raíces y de la corteza. México cuenta con 181 mil hectáreas de plantaciones de mango2. El objetivo de este trabajo fue realizar el estudio químico del extracto acuoso de dos zonas de madera (albura y duramen) y de la corteza de mango, la separación con diferentes solventes orgánicos (hexano, éter dietílico, acetato de etilo y butanol), análisis de las fracciones a través de RMN, FTIR y Cromatografía de gases acoplada a espectrómetro de masas. El árbol de Mangifera indica L. plenamente identificado se colectó en la comunidad de la Huina municipio de Buenavista Michoacán, se separó por zonas (albura, duramen y corteza), se astilló y posteriormente se hizo la molienda y clasificación de la harina obtenida. Se determinó el contenido de humedad de la corteza, albura y duramen de la madera. Se realizó la extracción a reflujo con agua de cada una de las zonas durante una hora, obteniendo una solución acuosa de la cual, se determinó el porcentaje de extraíbles. Se procedió a la separación de la solución acuosa con solventes orgánicos de polaridad creciente: hexano, éter dietílico, acetato de etilo y butanol. Se determinó la cantidad y porcentaje de extraíbles en solventes orgánicos en duramen, albura y corteza de Mangifera indica L. Se analizaron fracciones obtenidas con GC-MS, FTIR y NMR de hidrógeno. Se considera que en el extracto hexánico de la corteza y de duramen están presentes ácidos grasos como tetradecanoico, oléico, hexadecanoico, octadecanoico, lignocérico o tetracosanoico y eicosanoico y aceites esenciales como son β-elemeno, aromadreno, hinesol, ledol, además de β- eudesmol y α-guaieno. En la fracción butanólica de duramen y en las fracciones acuosas de corteza y de duramen se observa la presencia de morina. En la fracción etérica de corteza se considera que esta presente el beta-caroteno. En el extracto butanólico de la corteza se considera posible presencia de los esteres: metil éster de ácido gálico, propil éster de ácido gálico, propil éster de ácido benzoico, lo cual se confirmó por espectrometría de masas y por FTIR. Basado en la espectrometría de masas y de FTIR se puede afirmar también que en la fracción etérica se encuentran varias flavonas altamente metoxiladas, dihidroxiflavonoles, así como en la fracción de agua se observan flavonas, flavonoles, dihidroxifavonoles. Los autores agradecen a la CIC de la UMSNH por el apoyo a este trabajo. 1. http://www.revista.unam.mx/vol.10/num9/art55/art55.pdf (consultado 10/03/2011) 2. http://www.corspac.com/4_informe_estudio_mercado_mango_2009.pdf (consultado

10/03/2011)

46

O-34 PRODUCCIÓN DE AMPc Y BLOQUEO DE CANALES DE CALCIO COMO MECANISMO DE ACCIÓN RELAJANTE DE 6,7-DIMETOXICUMARINA EN

ANILLOS DE TRÁQUEA AISLADA DE RATA

Sánchez Recillas Amanda1, Mantecón Reyes Paul1, Castillo España Patricia2, Ibarra Barajas Maximiliano3

Estrada Soto Samuel Enoch1

1Facultad de Farmacia, y 2Centro de Investigación en Biotecnología, UAEM, Cuernavaca, Morelos. Av. Universidad 1001 Col. Chamilpa C.P. 62210. Cuernavaca, Morelos. 3Unidad de Investigación en

Biomedicina, FES-Iztacala UNAM [email protected]

El asma es una enfermedad inflamatoria crónica caracterizada por estrechamiento

difuso de la vía respiratoria, inflamación, hiperreactividad, broncoconstricción, y a

consecuencia de esto, la obstrucción de la vía aérea1. Dadas las características de dicha

enfermedad, se considera de difícil control farmacológico y elevado impacto económico

para la población. Se ha descrito que, las plantas como resultado de varios procesos

metabólicos, elaboran miles de sustancias orgánicas, como metabolitos secundarios que son

útiles en el descubrimiento de nuevos fármacos. Así, el conocimiento tradicional de plantas

medicinales, sumado a los avances en tecnología, permite obtener moléculas novedosas con

acción terapéutica en enfermedades prevalentes. El objetivo del presente trabajo, fue

determinar el mecanismo de acción por el cual la 6,7-dimetoxicumarina (6,7-DMC), aislada

de Talauma mexicana (yolloxochitl) ejerce su efecto relajante sobre anillos de tráquea

aislada de rata. Se emplearon anillos de tráquea de rata macho de cepa wistar, un sistema de

registro isométrico vertical para tejido aislado2 y se construyeron curvas de desplazamiento

a carbacol y teofilina en presencia y ausencia de 6,7-DMC. Además, curvas de relajación

con 6,7-DMC pre-incubando ODQ, indometacina, L-NAME, glibenclamida, 2-

aminopiridina e isoproterenol, así como curvas de contracción a CaCl2, y de relajación a

KCl 80 mM. Las CCR a carbacol, teofilina, ODQ, L-NAME, glibenclamida, 2-AP no

mostraron diferencia significativa. La CCR en presencia de indometacina, se desplazó a la

derecha revelando la participación de PGE2 e incremento de AMPc. La CCR en presencia

de isoproterenol se desplazó a la izquierda, potenciando el efecto de 6,7-DMC, y

confirmando el incremento de AMPc. Se observó efecto relajante significativo sobre la

contracción inducida por KCl 80mM y la disminución del efecto contráctil de CaCl2 en

presencia de 6,7-DMC. La 6,7-dimetoxicumarina ejerce efecto relajante en la tráquea

aislada de rata, a través del posible incremento de AMPc y bloqueo de canales de calcio. [1] Moore K.L. y Dalley A. (2009) “Anatomía con orientación clínica. 6a. México” D.F.: Panamericana., [2] Fedan J.S. et al., (2001) "Journal of Pharmacological and Toxicological Methods 45: 159-174.


47

O-35 PRODUCTOS NATURALES MARINOS AISLADOS DE AGUAS FRÍAS

Martha Sonia Morales-Ríos


Politécnico Nacional, Apartado 14-740, México, D. F., 07000 México

[email protected]

En este trabajo se describen estudios de síntesis de compuestos aislados de

organismos colectados en hábitats de aguas frías. La síntesis de productos naturales

marinos aislados de briozoos Flustra foliacea ha sido sujeto de nuestro interés químico

desde hace más de una década1 y de nuestro interés farmacológico desde hace algunos

años2. Los briozoos Flustra foliacea son una fuente rica de alcaloides pirrolidinoindolínicos

substituidos por grupos prenilo y/o prenilo invertido. Estos alcaloides se encuentran

relacionados estructuralmente con la fisostigmina, un inhibidor de la acetilcolinesterasa.

De los 16 alcaloides pirrolidinoindolínicos marinos conocidos hasta ahora, hemos realizado

la síntesis total de 6 de ellos que incluyen desbromoflustramina B, flustramina A y B,

flustraminol B y flustramidas A y B. Las estrategias de síntesis involucran a 2-

hidroxiindoleninas y oxindoles convenientemente funcionalizados en C-3.

Un método alternativo que permite obtener pirrolidinoindolinas preniladas es a partir de la

auxina IAA, una fitohormona que por transformaciones químicas conduce a ésteres

metílicos del ácido 2-oxo-3-indolilacético. En esta ruta de síntesis se exploró el alcance y

las limitaciones para formar un carbón cuaternario en oxindoles 3-sustituídos usando

agentes alquilantes electrónicamente ricos y pobres. Se observó que la hidrólisis y

lactonización reductiva de los ácidos carboxílicos -oxindólicos procede con buen

rendimiento para dar 2-oxofuroindolinas, que fueron transformadas en 2-

oxopirrolidinoindolinas por reacción con metilamina en MeOH. La reducción posterior con

LiAlH4 dió una serie de pirrolidinoindolinas diversamente substituidas, incluido el

alcaloide marino desbromoflustramina B.

1. M. S. Morales-Ríos, O. R. Suárez-Castillo, P. Joseph-Nathan, J. Org. Chem., 64, 1086-

1087 (1999).

2. E. Rivera-Becerril, P. Joseph-Nathan, V. M. Pérez-Álvarez, M. S. Morales-Ríos, J. Med.

Chem. 51, 5271-5284 (2008).

48

O-36 SAPONINAS BIOACTIVAS DE Microsechium helleri y Sicyos bulbosus

Beatriz Hernández-Carlosa, Azucena González-Colomab, Ángel Ulises Orozco-Valenciaa,

Marco Vinicio Ramírez-Maresa, María Fe Andrés-Yevesb, and Pedro Joseph-Nathanc*

aInstituto de Recursos, Universidad del Mar, Puerto Ángel, Oaxaca, 70902 México. bInstituto de Ciencias Agrarias-CCMA, CSIC, Serrano 115-bis, 28006 Madrid, España. cDepartamento de Química, Centro de Investigación y de Estudios Avanzados del Instituto Politécnico Nacional, Apartado 14-740, México, D. F., 07000 México Objetivo: Aislar, elucidar las estructuras y evaluar las actividades fitotóxica, nematicida e

insecticida de las saponinas presentes en Microsechium helleri y Sicyos bulbosus.

Material: Las especies vegetales se colectaron en la reserva ecológica de San Miguel

Suchixtepec, Distrito de Miahuatlán, Oaxaca, en época de floración (Agosto). Un ejemplar

de cada especie fue identificado y depositado en el herbario de la Universidad Autónoma de

Chapingo con números de registro 62652 (M. helleri) y 62653 (S. bulbosus). La prueba

fitotóxica se efectuó en semillas de Lycopersicum esculentum, Lolium perenne y Lactuca

sativa; para la actividad nematicida e insecticida se usaron huevos de Meloidogyne javanica

y larvas de Spodoptera littoralis, respectivamente. Los compuestos 1-11 fueron purificados

en cromatografía de líquidos de alta resolución (CLAR) usando columnas de fase reversa

amino APS-2.

Resultados y discusiones: Las estructuras de estos compuestos fueron establecidas, usando

espectrometría de masas y espectroscopía de RMN en una y dos dimensiones, como

glicósidos de la bayogenina (12) y del ácido poligalácico (13). Las saponinas 1 y 2

resultaron ser nuevas, mientras que 3 y 4 fueron descritas en M. helleri (León et al, 1998).

Los compuestos 5-11 son conocidos y fueron descritos en Sechium pittieri y S.

talamantaceae (5 y 8), Sechium mexicanum (9 y 11), Duranta repens (Verbenaceae) (6) y

del género Heteropappus (Asteraceae) (7 y 10). Las saponinas 7, 10, 12 y 13 mostraron

efectos postingestivos significantes (p < 0.05) en S. littoralis; mientras 5-11 y la aglicona

12 mostraron efectos nematicidas variables en M. javanica; y todos los compuestos

tuvieron algún efecto sobre las especies vegetales estudiadas.

Conclusión: Se aislaron dos compuestos nuevos (1 y 2) y los resultados de las evaluaciones

biológicas demuestran el potencial de la familia Cucurbitaceae en la búsqueda de

plaguicidas naturales.


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O-37 SÍNTESIS DE REGIOISÓMEROS DE LA MELATONINA

Perla Y. López-Camacho,a,b Celina Álvarez-Cisneros,a Yolanda Mora-Pérez,a Azucena

Pérez-Rojas,a Joel J. Trujillo-Serrato,a Martha S. Morales-Ríos,a,b Pedro Joseph-Nathana,b aDepartamento de Química y bPrograma de Posgrado en Farmacología, CINVESTAV-IPN,

Apartado 14-740, México, D. F., 07000 México. [email protected]

La melatonina (MLT) es la principal hormona sintetizada por la glándula pineal. Se sabe

que en los mamíferos la MLT juega un papel importante en la regulación de funciones

fisiológicas y neuroendócrinas, tales como la sincronización de los ritmos reproductivos

estacionales y el control de los ciclos circadianos, actuando como una señal química de luz

y obscuridad. Además de su papel cronobiótico, la MLT actúa como antioxidante1 e influye

en otros procesos fisiológicos activando receptores acoplados a la proteína G.2 Por lo

anterior, existe un número creciente de estudios de relación estructura-actividad dirigidos a

la síntesis de análogos de la MLT.

Se describirá en detalle la síntesis de los regioisómeros 5-desmetoxilados de la MLT 2a-e,

resultantes de la transposición de la cadena etilamido. La estrategia de síntesis involucra

dos manipulaciones químicas que incluyen una hidrólisis N,C-descarboxilativa de los 2-

indolil cianomalonatos 1a-e3 seguida de la reducción del grupo ciano de los 2-

acetonitrilindoles formados, concomitante con la acetilación de la amina intermediaria, para

obtener los regioisómeros deseados de la MLT 2a-e en rendimientos globales del 50-65%.

N

R

C

CN

CO2Me

1a-e

2 etapasN

R

HN

O

H

2a-e

R

a b c d e

Me Et Bn i-Pr t-Bu

MeO2

1. D. Bonnefont-Rousselot, F. Collin, Toxicology, 2010, 278, 55. 2. R. Jockers, P. Maurice, J. A. Boutin, P. Delagrange, Br. J. Pharmacol., 2008, 154, 1882. 3. P. Y. López-Camacho, P. Joseph-Nathan, B. Gordillo-Román, O. R. Suárez-Castillo, M.

S. Morales-Ríos, J. Org. Chem., 2010, 75, 1898.

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O-38 USO DE EXTRACTOS VEGETALES EN EL CONTROL DE LA

PUDRICIÓN CAFÉ EN PLANTAS DE GLADIOLO CULTIVADAS EN

INVERNADERO

Cruz Miranda Olga Lidia, Barrera Necha Laura Leticia y Bautista Baños Silvia. Instituto

Politécnico Nacional, Centro de Desarrollo de Productos Bióticos, km 6 Carr. Yautepec-

Jojutla, calle 8, Col. San Isidro, Yautepec, Morelos, México CP 62731

En México, la producción de gladiolo ocupa el primer lugar entre las flores que se propagan

por cormos (Ortega, 2008). En el estado de Morelos la derrama económica anual por el

cultivo de gladiolo asciende a 98 millones de pesos (SAGARPA, 2008). El objetivo de este

trabajo fue evaluar extractos metanólicos de ciruela (Spondias purpurea), guayaba

(Psidium guajava) y nanche (Byrsonima crassifolia) en el control de Fusarium oxysporum

f.sp. gladioli en cormos y plantas de gladiolo. Se colectaron hojas de ciruela, guayaba y

nanche se lavaron, se secaron y se molieron. Al polvo vegetal se le adiciono metanol en una

proporción 1:5. El extracto se concentró en un rotavapor a 65 °C, los concentrados

vegetales se guardaron a 4 °C. En el primer experimento, cormos sanos se inocularon con

una solución de esporas, se trataron con los extractos vegetales al 2.5% y 5%, se sembraron

en suelo estéril. En el segundo experimento, cormos sanos se inocularon con solución de

esporas y con micelio, estos fueron tratados con los extractos y sembrados en suelo

infectado con Fusarium. En suelo estéril, todos los tratamientos mostraron el 100% de

incidencia de la enfermedad, el tratamiento de ciruela 5% mostró el menor índice de

severidad (2). En suelo infectado, los tratamientos inoculados con micelio mostraron una

mayor incidencia de la enfermedad. Los tratamientos de ciruela al 2.5 y 5% mostraron

índices de severidad igual a 1. Las distintas propiedades de las plantas nos ofrecen un

amplio espectro de posibilidades para el control de numerosos organismos (Millán, 2008).

Por lo que, los extractos vegetales son una alternativa al manejo de la fusariosis del

gladiolo, la cual afecta la producción en diversos estados del país, incluyendo Morelos. Ortega, S. 2008. Evaluación de un insecticida orgánico para el control de la mosquita blanca (Trialeurodes vaporarorium) en el cultivo de gladiolo en Cuautla Morelos. Fitomonitor Agrícola, pág. 10. SAGARPA (2008). http://SAGAGARPA.com.mx. Recuperado el 2 de Diciembre de 2009. Millán, C. 2008. Las plantas: una opción saludable para el control de plagas. Red de acción en plaguicidas y sus alternativas para América Latina. Pág. 6-21.


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O-39 Yucca periculosa: ESTUDIO FITOQUÍMICO, PROPIEDADES ANTIOXIDANTES Y FOTOPROTECTORAS

Ana María García Bores1, Tzasná Hernández Delgado2, José del Carmen Benítez Flores3, Martín Palomar Morales4, José Guillermo Avila Acevedo1

1Laboratorio de Fitoquímica, UBIPRO, 2Laboratorio de Farmacognosia, UBIPRO, 3Laboratorio de Histología, UMF, 4Laboratorio de Bioregulación, UMF, FES-Iztacala, UNAM. Av. De los Barrios No. 1. Los Reyes Iztacala, Estado de México La fotoquimioprevención es el uso de sustancias naturales o sintética que eviten, retarden o reviertan los daños producidos por la exposición a la RUV, debido a lo anterior en este trabajo se estudió la actividad fotoprotectora y antioxidante de Yucca periculosa Baker. A partir del extracto metanólico de la peridermis de la planta se separaron sus principales metabolitos y se establecieron sus estructuras mediante técnicas espectroscópicas, se aislaron e identificaron: la naringenina, el resveratrol y el trans-3,3´, 5,5´-tetrahidroxi-4-metoxiestilbeno (estilbeno metoxilado), las cuales tienen coeficientes de extinción molar superiores a los filtros comerciales. La actividad antioxidante de las sustancias se determinó por la concentración antioxidante media (CA50) mediante la reducción del radical DPPH, siendo el extracto metanólico (28.09 ppm) y el resveratrol (29.12 ppm) los más antioxidantes seguido del estilbeno metoxilado (193 ppm). La actividad fotoprotectora se evaluó en experimentos de desafío donde se induce la muerte celular de la bacteria E.coli por la RUV con y sin protección. Sin protección la muerte de toda la población ocurre a los 10 minutos, con el estilbeno metoxilado la muerte ocurrió hasta los 90 minutos de exposición. La actividad fotoprotectora también se evaluó en dos modelos animales. En el primero con cuyos se determinó el factor de protección solar (FPS) de cada sustancia y sí su aplicación tópica previene del daño histológico inducido por la RUV. En los experimentos sub-crónicos se irradiaron ratones sin pelo (SKH-1) para realizar una evaluación histológica de la piel expuesta a la RUV con y sin protección, también se determinó si las sustancias de Y. periculosa evitan el estrés oxidativo causado por la exposición a la RUV. El factor de protección solar del extracto metanólico y la naringenina es similar (≈3), al igual que entre los dos estilbenos (≈ 5). Gracias al estudio histopatológico, en ambos modelos, se determinó que todas las sustancias aisladas de Y. periculosa pueden intervenir en la modulación de procesos celulares pues la protección es diferencial. Además, la aplicación tópica del estilbeno metoxilado protege a la piel de los ratones SKH-1 de la disminución de la actividad de la catalasa provocada por la RUV.


53

CARTELES

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C-1 “Moringa olifeira”, PRODUCTO NATURAL COMPLEMENTO

ALIMENTICIO PARA PREVENCION DE LA DESNUTRICION EN ZONAS

RURALES

Adrián Ruiz Olvera, Nidia Vargas Martínez, Ana Rosa Ramírez Jiménez y Virginia Melo Ruiz

Universidad Autónoma Metropolitana Xochimilco, Calz. Del Hueso 1100 México D.F. 04960 [email protected]

Moringa es un género de plantas rosas especies distribuidas por Zonas Áridas y Semiáridas

de Asia, África y Madagascar en los últimos años ha sido introducida en México. La

especie más conocida es “Moringa oleifera” y su principal utilidad es de complemento

alimenticio que posee cualidades nutricionales sobresalientes y está considerada como uno

de los mejores vegetales perenes, se está revelando como un recurso de primer orden y bajo

costo de producción para prevenir la desnutrición. Esto fue motivo de un estudio para

evaluar la “Moringa olifeira” como complemento alimenticio. La muestra consistió en

hojas deshidratadas al sol provenientes de un huerto particular en Jaipur India, se le efectuó

análisis proximal en base seca de acuerdo a los métodos de la AOAC(1995), obteniéndose

como resultado un contenido de Proteínas de 26.3%; Lípidos 4.1%; Fibra 21.2%; Minerales

6.5%; ELN o carbohidratos solubles 41.9%;. La Moringa olifeira se ha implementado por

parte de la FAO como una medida de prevención y combate a la desnutrición en países en

vías de desarrollo, por las anteriores cualidades resulta altamente recomendable el consumo

de este producto natural en la población mexicana. Ya que se ha iniciado con el cultivo en

el país, posteriormente se planea realizar un estudio comparativo entre las variedades

mexicanas e indias.

Bibliografía:

AOAC, 1995. Ofificia Methods of Analysis. 16 Ed. Association of Official Analytical Chimists, Washingtong D.C., USA. FAO/WHO (1991). Joint FAO WHO Food Standard Programme,Codex Alimentariius Commission, XII, Supplement 4. Rome

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C-2 ACEITE ESENCIAL DE LA RAÍZ DE Chrysactinia mexicana ACTIVO CONTRA Streptococcus pneumoniae

Bárbara Missiam Guevara Campos1, Verónica Mayela Rivas Galindo2, Ricardo Salazar Aranda2, Noemí Waksman de Torres2, Luis Alejandro Pérez-López2

1. Facultad de Ciencias Biológicas, Universidad Autónoma de Nuevo León 2. Facultad de Medicina, Universidad Autónoma de Nuevo León [email protected]

Los aceites esenciales son usados en la medicina alternativa como remedio para muchas

enfermedades infecciosas, incluidas las del tracto respiratorio (Inouye y cols. 2001), varios

estudios han confirmado que tienen actividad contra bacterias, levaduras y hongos (Lo

Cantore y cols. 2009; Rosato y cols. 2008; Damian-Badillo y cols. 2008). Chrysactinia

mexicana, es una planta olorosa que contiene aceites esenciales en la parte aérea, es

conocida comúnmente como calanca, damianita, hierba de San Nicolás o falsa damiana. Se

conoce el uso de Chrysactinia mexicana para tratar enfermedades respiratorias e

infecciones de la piel (Molina y cols. 2007). Las hojas y tallo son utilizadas como

diurético, para contrarrestar males estomacales o dolores posparto, usándose la raíz como

remedio casero. Por otra parte, Streptococcus pneumoniae es el agente causal de neumonía,

la cual es la causa líder de muertes en niños menores de 5 años y se reportan tasas de

mortalidad hasta del 20% en pacientes adultos con bacteriemia. El objetivo de este trabajo

fue aislar componentes principales del aceite esencial de la raíz de Chrysactinia mexicana y

probar la actividad antimicrobiana de aceite y compuesto aislados contra dos cepas de

Streptococcus pneumoniae resistentes a antibióticos -lactámicos. Se caracterizó el aceite

esencial de la corteza de la raíz por medio de cromatografía de gases acoplado a masas. Se

identificaron 12 compuestos principalmente sesquiterpenos tipo triquinanos Se aisló el

compuesto 5-(But-3-en-1-inil)-2,2'-bitiofeno. El aceite y compuesto aislado mostraron

actividad contra las dos cepas de Streptococcus pneumoniae. También se probó la

citotoxicidad en células HeLa. Inouye, S.; Takizawa, T.; Yamaguchi, H. Journal of Antimicrobial Chemotherapy 2001, 47, 565-673. Lo Cantore, P.; Shanmugaiah, V.; Sante N. J. Agric. Food Chem. 2009, 57, 9454-9461. Rosato, A.; Vitali, C.; Gallo, D.; Balenzano, L.; Mallamaci, R. T Phytomedicine 2008, 15, 635-638. Damian-Badillo, L.M.; Salgado-Garciglia, R.; Martínez-Muñoz, R.E.; Martínez-Pacheco, M.M. The Open Natural Products Journal 2008, 1, 27-33. Molina-Salinas, G.M.; Pérez-López, A.; Beceril-Montes, P.; Salazar-Aranda, R.; Said-Fernández,S.; Waksman de Torres, N. Journal of Ethnopharmacology 2007, 109, 435-441.


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C-3 ACEITES ESENCIALES DE Caesalpinia coriaria (JACK.) WILD 1José Luis Salvador-Hernández, 1Edgar García Sánchez, 1Rosa E. del Río, 2David Raya-

González, 1Mauro Martínez-Pacheco 1IIQB. 2FITECMA. Universidad Michoacana de San Nicolás de Hidalgo. e-mail:

[email protected]

Los árboles del género Caesalpina son nativos del trópico americano y son

habitantes del Estado de Michoacán, tal como Caesalpinia coriaria al cual se le conoce

como “cascalote”. Es apreciado en la medicina tradicional veterinaria y humana, como

forraje, en la tenería. Frecuentemente es utilizado como cerco vivo para repeler fauna

nociva tal como a las termitas subterráneas, posiblemente a través de compuestos volátiles,

de los cuales desconocemos su composición química ya que es un árbol que ha sido poco

estudiado desde este punto de vista. Por esta observación el objetivo de este trabajo fue

estudiar el contenido y calidad de los aceites esenciales de C. coriaria al inicio de las cuatro

estaciones del año. Se obtuvieron y analizaron los especímenes de flor, fruto, hojas y tallos

de C. coriaria, el árbol fue ubicado en Apatzingán, Mich. (N 19° 42.851´, W 101° 36.729´,

302 msnm). La obtención de los aceites esenciales se realizó por la técnica de

hidrodestilación y se analizaron por cromatografía de gases y espectrometría de masas, los

componentes volátiles se identificaron por comparación de sus espectros de masas con la

base de datos NIST 2002 o comparados con los datos reportados en la literatura. En los

aceites esenciales del árbol de C. coriaria se detectaron un total de 121 componentes,

encontrándose la mayoría en hoja y tallo. En C. coriaria, existe una gran variabilidad de los

componentes de los aceites esenciales durante todo el año y la actividad de estas especies

se le atribuye a los componentes presentes en las cuatro estaciones, por ejemplo: el acohol

2-feniletílico en la hoja y tallo, el 3-hexenol, p-ment-1-en-8-ol y ácido geránico en la hoja.

Algunos de los compuestos mayoritarios identificados en los aceites esenciales tienen

diversa actividad biológica reportada (antitermita, antialimentario, insecticida, etc.), lo que

es indicativo del uso tradicional como cercos vivos contra algunos depredadores de la

madera.

Agradecimiento. Este trabajo fue apoyado por la UMSNH. JLSH fue becario del

CONACYT.

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C-4 ACEITES ESENCIALES DE LA MADERA DE Caesalpinia spp.

Wuilver Eder García, Cesar B. Ramírez López, Rosa E. del Río, Mauro M. Martínez

Pacheco. Instituto de Investigaciones Químico Biológicas. Universidad Michoacana de San

Nicolás de Hidalgo. e-mail: [email protected]

C. coriaria y C. platyloba son árboles multipropósito o multiuso que habitan Michoacán.

Son una fuente importante de taninos y ácido gálico, son utilizadas en medicina tradicional

humana y veterinaria y como cercos vivos, por lo cual su fitoquímica resulta interesante en

la búsqueda de moléculas disuasivas. Recientemente, reportamos a los componentes

volátiles de flor, hoja y tallo de C. coriaria y C. platyloba (Salvador Hernández, 2010). En

una continuación de esta investigación el objetivo del presente trabajo fue obtener los

aceites esenciales de madera (corteza, albura y duramen) de C. coriaria y C. platyloba e

identificar la distribución de sus componentes químicos. Se colectaron especies vegetales

del género en las localidades de La Huacana y Apatzingán y se obtuvieron los aceites

esenciales de corteza, albura y duramen por hidrodestilación. Se separaron por

cromatografía de gases y se identificaron por espectrometría de masas. Los espectros

obtenidos se compararon con la base de datos NIST 2002. El compuesto químico común en

C. coriaria fue el n-butil octadecanoato ya que se encontró tanto en corteza, albura y

duramen; en el caso de C. platyloba no se identificó un compuesto común. C. coriaria y C.

platyloba difieren en su composición química de igual manera sus componentes no tienen

una distribución homogénea.

Agradecimientos. Los autores están agradecidos con la UMSNH por el financiamiento a

este trabajo. CBRL es becario del CONACYT.

Bibliografía

1. Salvador Hernández, José Luis. 2010. Estudio químico de aceites esenciales de dos

especies de Caesalpinia. Tesis de maestría. UMSNH.


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C-5 ACTIVIDAD ANTIBACTERIANA DE Larrea tridentata, Krameria ramossisima, Jatropha dioica y Leucophyllum frutescens SOBRE Porphyrormonas

gingivalis

Villarreal García Laura Elena1, Oranday Cárdenas Azucena1, de la Garza Ramos Myriam Angélica2, Rivas Morales Catalina1, Verde Star María Julia1 y Gómez Treviño J.Alberto3

1 Facultad de Ciencias Biológicas, UANL. Pedro de Alba s/n Cd. Universitaria, San Nicolás de los Garza, N. L. Mex., 2Facultad de Odontología, UANL. Eduardo Aguirre Pequeño s/n. Mitras Centro, Monterrey, N. L. Mex., 3Facultad de Ciencias Químicas, UANL. [email protected]

La enfermedad periodontal es una enfermedad bucal que presenta una alta incidencia a nivel mundial, además de que es considerada como la causa más importante de pérdida dental en la edad adulta. Este padecimiento se caracteriza por ser una enfermedad infecciosa, indolora y lentamente progresiva, siendo uno de los agentes etiológicos principales la bacteria Porphyrormonas gingivalis. El presente trabajo analiza la actividad antibacteriana de extractos metanólicos de plantas de la región del noreste de México, sobre P. gingivalis, esto con la finalidad considerar su vialibilidad en el tratamiento preventivo y curativo de la enfermedad periodontal. Para ello se colectaron las muestras de material vegetal, estas fueron identificadas y catalogadas en el Herbario de la FCB de la UANL. Se elaboraron los extractos por el método soxhlet, utilizando 30 g de cada muestra seca y triturada en 500 ml de metano, se obtuvieron sus rendimientos. Se activó la cepa ATTC 33277 en ambiente inducido por medio de la cámara de anaerobiosis, y se preservó 8 días en incubadora a 37 °C. Posteriormente se prepararon los extractos metanólicos a una dilución de 83.3 mg/ml en agua bidestilada, considerando como control positivo Clorhexidina al 0.12% y agua destilada con etanol como control negativo. Se tomaron 100 μl de cada tubo con el crecimiento bacteriano y se sembraron mediante la técnica de estría cerrada sobre caja de petri con medio de cultivo agar sangre de carnero. Se colocan cuatro sensidiscos de papel filtro estéril de Whatman #1 humedecido con 10μl de cada extracto a probar, se hacen 8 repeticiones. Se resguardan las cajas de petri en bolsas con cierre hermético con el fin de preservar el ambiente anaerobio y se mantienen en incubadora a 37°C por siete días. Posteriormente se midieron de los halos de inhibición obteniendo que los extractos que probaron mayor actividad sobre P.gingivalis fueron K. ramossisia y J. dioica. De acuerdo a los resultados preliminares obtenidos se recomienda continuar con las pruebas de bioautografía con las especies que probaron actividad y posteriormente pruebas de citotoxicidad y mutagenecidad. Los datos que se obtengan a partir de éste análisis serán determinantes para evaluar la factibilidad y seguridad de su uso terapéutico en estudios in vivo.

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C-6 ACTIVIDAD ANTIFÚNGICA DEL ACEITE DE Jatropha curcas SOBRE EL DESARROLLO DE TRES ESPECIES DEL GENERO Fusarium 1Córdova-Albores Liliana C., 1Hernández-López Mónica, 1Martínez-Herrera Jorge, 2Cruz-Hernández Andrés, 1Barrera-Necha Laura L. y 1Bautista-Baños Silvia 1Instituto Politécnico Nacional, Centro de Desarrollo de Productos Bióticos, Carr. Yautepec-Jojutla, calle 8, Col. San Isidro, Yautepec, Morelos, México CP 62731. 2

Facultad de Ciencias Naturales-Biología. Universidad Autónoma de Querétaro, Av. de las Ciencias S/N. Juriquilla, Querétaro, México CP 76230 Las zonas productoras de gladiolo de Morelos han sido seriamente afectadas por hongos del genero Fusarium. Actualmente se han intensificado los esfuerzos de búsqueda para desarrollar nuevos productos como alternativas de control. Las semillas de Jatropha curcas contienen ésteres de forbol los cuales destacan por su actividad insecticida(1) y antimicrobiana(2). Dadas las características de los compuestos contenidos en J. curcas, el objetivo de este trabajo fue evaluar el potencial antifúngico del aceite sobre el crecimiento micelial y la germinación empleando tres especies de Fusarium aislados de cormos de gladiolo de Morelos. Se extrajo el aceite de semillas de J. curcas por el método Soxhlet con éter de petróleo, cuantificando los ésteres de forbol mediante HPLC(3). Para evaluar la actividad antifúngica del aceite se emplearon cinco cepas correspondientes a tres especies de Fusarium previamente caracterizados morfológica y molecularmente. Se utilizaron dos ensayos para evaluar el crecimiento micelial (medio sólido y medio líquido) con 7 tratamientos y 5 repeticiones. Un ensayo para evaluar la germinación con 7 tratamientos y 9 repeticiones. El porcentaje de aceite obtenido fue de 61.5%; el contenido de ésteres de forbol en el aceite fue de 1.52 mg g-1 de 12,13 miristato de forbol. En medio sólido se inhibió el crecimiento micelial en un intérvalo de 1.83 a 2.48 cm en las tres especies de Fusarium a la concentración de 5 mg ml-1 de aceite de J. curcas. En medio líquido hubo diferencias estadísticas significativas con respecto a los controles. El tratamiento de 10 mg ml-1de aceite de J. curcas estímulo el crecimiento micelial de todas las cepas evaluadas. Fusarium oxysporum T39 y F. solani T40 presentaron el porcentaje de germinación más bajo a la concentración de 5 mg ml-1. Los ensayos con los mismos tratamientos difieren en los resultados, presentando mayor sensibilidad el ensayo en medio sólido, lo que sugiere que antes de realizar evaluaciones de actividad biológica hay que estandarizar métodos.

1. Wink M., Koschmieder C., Sauerwein M., Sporer F. 1997. Phorbol esters of Jatropha curcas L. Biological activities and potential applications. Austria: Dbv-Verlag füg die Technische Universität Graz Uhlandasse. 160–166p.

2. Aiyelaagbe O.O., Adeniyi B.A., Fatunsin O.F., Arima B.D. 2007. In vitro antimicrobial activity and phytochemical analisis of Jatropha curcas roots. International Journal of Pharmacology 3:106-110.

3. Martínez-Herrera J., Martínez-Ayala A. L., Makkar H., Francis G., Becker K. 2010. Agroclimatic conditions, chemical and nutritional characterization of different provenances of Jatropha curcas of Mexico. European Journal of Scientific Research 39:396-407.


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C-7 ACTIVIDAD ANTIMICROBIANA DE Cordia globosa (Jacq.) Kunth

Griselda Alvarado Zavaleta1, Melissa Ilián Miguel Espejel1, Margarita Canales Martínez1,

Manuel Jiménez Estrada2, Samuel Meráz Martínez1, Ana María García Bores3, José

Guillermo Ávila Acevedo3, Tzasna Hernández Delgado1* 1Laboratorio de Farmacognosia, 3Laboratorio de Fitoquímica, UBIPRO. Facultad de

Estudios Superiores Iztacala, Tlalnepantla, Estado de México 2Instituto de Química, UNAM. Circuito Exterior, Ciudad Universitaria, Coyoacan.

México, D. F. *[email protected]

La especie Cordia globosa es utilizada por los habitantes de San Rafael Coxcatlán para el

tratamiento de enfermedades de posible origen infeccioso. El objetivo del presente trabajo

fue evaluar la actividad antimicrobiana de Cordia globosa. El material vegetal se colectó en

San Rafael Coxcatlán, Puebla. A partir de la planta seca y molida y mediante la técnica de

maceración en metanol se obtuvo el extracto herbal. La actividad antimicrobiana se evaluó

utilizando la técnica de difusión en agar de Kirby-Baüer, frente a 21 cepas bacterianas y 15

cepas de hongos, la concentración mínima inhibitoria (MIC) y concentración bactericida

mínima (CBM) se determinaron mediante la técnica de dilución en agar, para la

determinación de la concentración fungicida media (CF50) y concentración fungicida

mínima (CFM) se utilizó el método de inhibición del crecimiento radial. El extracto

metanólico presentó actividad antimicrobiana frente a once cepas bacterianas (dos cepas de

Staphylococcus aureus, S. epidermidis, Streptococcus pneumoniae, Vibrio cholerae No01,

V. cholerae caso clínico, V. cholerae CDC V12, Yersinia enterocolitica, Salmonella typhi,

Pseudomonas aeruginosa, Enterococcus feacalis), una levadura (Cryptococcus

neoformans) y siete cepas fúngicas (Fusarium sporotrichioides, Fusarium moniliforme, 2

cepas de Trichophyton mentagrophytes, Aspergillus niger, Rhizoctonia solani, Rhizoctonia

lilacina). Las cepas Gram positivas son más sensibles al efecto del extracto (MIC = 0.125 a

1.00 mg/mL). En todas las cepas fúngicas se inhibió el crecimiento radial en más del 50%.

Los resultados obtenidos tienden a validar el uso en la medicina tradicional de Cordia

globosa para el tratamiento de enfermedades de origen infeccioso.

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C-8 ACTIVIDAD ANTIOOMICÉTICA DE EXTRACTOS HEXÁNICOS DE

Eupatorium spp SOBRE Phytopthora cinnamomi

Edgar García Sánchez, Alberto Flores García, Rosa E. del Río, Mauro M. Martínez

Pacheco. Instituto de Investigaciones Químico Biológicas, Universidad Michoacana de San

Nicolás de Hidalgo. Morelia, Michoacán, México

e-mail: [email protected]

El cultivo de aguacate es susceptible a una gran cantidad de patógenos, uno de los más

importantes es P. cinnamomi, el agente causal de la enfermedad conocida como “la tristeza

del aguacate” y en la mayoría de los casos letal para el aguacatero. Por la importancia

social y económica del aguacate en el Estado de Michoacán y la incidencia de cepas de P.

cinnamomi resistentes, es necesario la búsqueda de componentes químicos que inhiban su

crecimiento. Una alternativa para la búsqueda son los metabolitos secundarios vegetales,

un género promisorio es Eupatorium debido a que especies de este género tienen usos

tradicionales en medicina y como repelente de insectos lo que nos hace pesar que presenta

un gran arsenal químico con actividades biológicas (Ramírez-López y col., 2010). En el

presente trabajo se determinó el efecto antioomicético sobre P. cinnamomi de 24 extractos

hexánicos de ocho especies de Eupatorium que crecen en Michoacán. En Placas de Agar

Papa Dextrosa se colocaron cinco discos de papel filtro, en tres de ellos se adicionaron los

extractos de hoja, flor y tallo respectivamente a la concentración de 1 mg/μl, los controles

positivo (Mefenoxam 0.001 mg/μl) y negativo (Etanol al 96 % 0.8 mg/μl). Se determinó el

índice de crecimiento colonial oomicético. Las especies vegetales con mejor actividad

antioomicética fueron E. lasioneuron, E. mairetianum, E. glabratum y E. petiolare ya que

presentaron índices de crecimiento (IC) de cero al segundo, tercer y cuarto día que se

determinó el crecimiento. Los extractos más efectivos para inhibir el crecimiento de este

patógeno en orden de importancia son los de flor, tallo y hoja. Por primera vez se reporta la

actividad antioomicética de extractos hexánicos de especies de Eupatorium que crecen en

Michoacán.

Agradecimientos. Este trabajo fue financiado por la UMSNH, EGS es becario del

CONACYT.


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C-9 ACTIVIDAD ANTIVIPERINA DE EXTRACTOS METANÓLICOS DE

ESPECIES DEL GÉNERO PICRAMNIA CONTRA EL VENENO DE LA

SERPIENTE Bothrops asper

Abril de los Ángeles Aguilar Tirado, María del Rosario Hernández-Medel

Instituto de Ciencias Básicas, Universidad Veracruzana, Av. Luis Castelazo Ayala s/n. Col.


El ofidismo es un problema de salud en México, siendo la serpiente Bothrops asper

responsable de casi el 50% de los casos. El tratamiento indicado se basa en el uso de sueros

producidos en caballos u ovejas, los cuales son de acceso limitado en zonas rurales, donde

existe mayor incidencia. Desde tiempos ancestrales, el hombre ha utilizado plantas para

distintos fines, entre ellos, contrarrestar el envenenamiento por serpientes. El estudio de

especies vegetales con potencial actividad antiviperina surge tras la búsqueda de una

alternativa al uso de sueros comerciales. Dentro de estas investigaciones, Castro y

colaboradores (1999) evaluaron la actividad antihemorrágica de dos especies del género

Picramnia, habiendo obtenido resultados satisfactorios. Este género se integra por casi 90

especies distribuidas en zonas tropicales de América; algunas han sido utilizadas en

medicina tradicional para contrarrestar afecciones gastrointestinales, paludismo y sífilis.

Con el fin de profundizar en el estudio de este género, se propone la evaluación de la

actividad antiviperina de los extractos metanólicos de hoja y tallo de las especies P.

xalapensis y P. antidesma contra el veneno de B. asper, utilizando como sujeto

experimental ratones de la cepa Balb-C. El experimento se realiza de la siguiente manera:

se neutraliza in vitro la mezcla de extracto contra una dosis reto de 2DL50 del veneno de B.

asper; se cuantifican y determinan diferencias estadísticas en las variables de porcentaje de

mortandad mediante una Tabla de Contingencia de 2 X 6 para independencia de datos con

un = 0.05 (p< 0.027) y latencia a la muerte a través de una prueba de ANOVA de una vía

(F(5,12)=5.777; p<0.006), durante un período de 24 hr. Con las observaciones obtenidas se

puede concluir que el extracto metanólico de hoja de P. xalapensis logra inhibir en un

100% el efecto letal del veneno de la serpiente B. asper en ratones de la cepa Balb-C,

mediante ensayos de neutralización in vitro.

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C-10 ACTIVIDADES BIOLÓGICAS DE PLANTAS DE LA REGIÓN CENTRO

DEL ESTADO DE VERACRUZ

Evelin Martínez-Benavidezab, Myrna H. Matusa, Zaira Domíngueza, Magali Salasa, Erick Silvab, Carlos Velázquezc, Ramón Roblesc, Javier Hernándeza

aUnidad de Servicios de Apoyo en Resolución Analítica (SARA), bInstituto de Ciencias Básicas, Universidad Veracruzana, Xalapa, Veracruz, cDepartamento de Ciencias Químico

Biológicas, Universidad de Sonora, Hermosillo, Sonora

En las últimas décadas el interés por el estudio de plantas medicinales como fuente

de compuestos farmacológicamente activos se ha incrementado1. El estado de Veracruz

posee una gran diversidad florística estimada en aproximadamente 7,500 especies lo que

representa una fuente potencial para obtener productos derivados de plantas con alto valor

agregado2. Es por ello que en este trabajo se evaluó la actividad antioxidante y

antibacteriana de los extractos etanólicos de 5 plantas de la región centro del Estado de

Veracruz (Calceolaria mexicana, Solanum nigrum L, Oenothera rosea, Baccharis conferta

y Litsea glaucencens). En la actividad antioxidante se emplearon los métodos de DPPH y

FRAP, se determinó el contenido de Fenoles Totales y Flavonoides por técnicas

colorimétricas, mientras que la actividad antibacteriana se evaluó contra Staphylococcus

aureus y Escherichia coli. Las especies O. rosea y L. glaucencens presentaron actividad

antioxidante alta con una IC50 para DPPH de 39±2 y 57±4 μg/mL, y valores de FRAP de

1230±83 y 1150±40 μmol de Fe(II)/g, respectivamente. Además, mostraron los contenidos

de fenoles totales más altos (295±7 y 271±14 mg EAC/mg, respectivamente). De acuerdo

con lo anterior, existe una correlación positiva entre el contenido de fenoles totales y la

actividad antioxidante (DPPH R=0.988 y FRAP R=0.933). Por otra parte, la mayor

actividad antibacteriana contra S. aureus fue presentada por L. glaucencens (100 ±1%) y C.

mexicana (88±5%) a la concentración de 200 μg/mL. Mientras que la actividad más alta

contra E.coli fue exhibida por O. rosea con un 50±1% de inhibición. Los resultados

sugieren que el contenido de compuestos fenólicos contribuye significativamente en la

actividad antioxidante de las especies investigadas. Actualmente, continuamos trabajando

en la identificación y caracterización de los compuestos de tipo fenólico mediante técnicas

de HPLC-MS-TOF, así como en la evaluación de la actividad antiproliferativa.

1. Gurib-Fakim, A. 2006. Molecular Aspects of Medicine 27(1): 1-93.

2. Navarro L. C. P y Avendaño S. P. 2002.Polibotanica 14: 67-84.


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C-11 AISLAMIENTO Y BIOTRANSFORMACIÓN DEL ÁCIDO 3 -HIDROMASTICADIÉNONICO CON HONGOS FILAMENTOSOS

Samuel Juárez, y Arturo Cano

Laboratorio de Biotransformaciones y Química de Productos Naturales. Facultad de Estudios Superiores

Zaragoza, UNAM. J. C. Bonilla No. 66. Col. Ejército de Oriente, Iztapala, México, D. F. 09230. [email protected]

El empleo de las biotransformaciones en la química orgánica es una herramienta de gran

valor en la obtención de compuestos biohidroxilados u oxidados en carbonos no activados

[1-2]. Con base en lo anterior, en el presente trabajo se dan a conocer los avances

obtenidos sobre la factibilidad de biotransformación del ácido 3 -hidroximasticadienónico

y su derivado metilado con cuatro especies diferentes de hongos filamentosos

Aspergillus niger, A. fumigatus, Penicillum chrysogenum y Collectrotricum

gloesporioides . El ácido 3 -hidroximasticadienónico, se obtuvo a partir de la corteza

del cuachalalate Amphipterygium adstringens [3]. Cabe destacar, que es la primera

vez que se emplea dicho ácido como materia prima en un proceso de biotransformación,

cuyo interés radica en las actividades biológicas que se han informado para dicho ácido en

la literatura [4].

Con base

Referencias bibliográficas. 1) Lehman, L. R., Stewart, J. D., Curr. Org. Chem. 2001, 5, 439-470. 2) Holland, H. L.; Weber, K. H., Curr. Opin. Biotechnol. 2000, 11, 547-553.

3) Parra, A.; Rivas F.; García-Granados A.; Martínez A., Mini Rev. Org. Chem. 2009, 6, 307-320.

4) Olivera, A. G.; Soto, M.; Martínez, M. T.: Terraza, F., J. Ethnopharm. 1999, 68, 109–113.

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C-12 AISLAMIENTO Y CARACTERIZACIÓN DE COMPUESTOS DE

Gymnosperma glutinosum Y EVALUACIÓN DE SU ACTIVIDAD CITOTÓXICA

CONTRA LA LINEA TUMORAL L5178Y-R

Ramiro Quintanilla Licea*†, Ricardo Gómez Flores**, Rolando Morado Castillo*,

Humberto Carlos Hernández Martínez**, María Julia Verde Star*, Reyes Tamez Guerra**,

Cristina Rodríguez Padilla**

*Lab. de Fitoquímica,**Lab. de Inmunobiología; Facultad de Ciencias Biológicas, Universidad Autónoma de Nuevo León; † Corresponding author; [email protected]

El cáncer es la segunda causa de muerte en países desarrollados y datos epidemiológicos

muestran el comienzo de ésta tendencia en países en desarrollo (OMS, 2010). Su

tratamiento principal es quimioterapia por lo que es necesario obtener nuevos compuestos

anticancerígenos para evitar el desarrollo de resistencia. Gymnosperma glutinosum, es un

arbusto distribuido desde Guatemala y México hasta el sureste de los Estados Unidos. En la

medicina tradicional de México se usa esta planta para el tratamiento de diarreas, úlceras y

reumatismo (CONABIO, 2009). El objetivo de la presente investigación es aislar e

identificar compuestos de los extractos de G. glutinosum y evaluar su actividad citotóxica

en contra del linfoma murino L5178Y-R. Se utilizaron 440 g de hojas que fueron sometidas

a extracción Soxhlet consecutiva con hexano, cloroformo y metanol; después de eliminar el

solvente, se evaluó la actividad citotóxica de los extractos contra el linfoma. El extracto

hexánico mostró la mayor actividad citotóxica por lo que se utilizaron diferentes técnicas

cromatográficas para la separación de sus componentes. Se obtuvieron tres compuestos, los

cuales se identificaron mediante técnicas de RMN, Espectrometría de Masas e IR como un

alcano de cadena lineal y dos diterpenos tipo labdano de los cuales, uno ha sido reportado

anteriormente para G. glutinosum (Maldonado et al., 1994). Los dos diterpenos mostraron

actividad citotóxica moderada. Además se aisló un compuesto del extracto metanólico que

mediante análisis espectroscópicos se identificó como un heptitol no reportado

anteriormente para G. glutinosum. La evaluación de la actividad citotóxica de estos

compuestos crea un precedente para su futura utilización en el tratamiento del cáncer. Organización Mundial de la Salud. 2010. http://www.who.int/features/qa/15/es/index.html CONABIO. 2009. http://www.conabio.gob.mx/malezasdemexico/asteraceae/gymnosperma-glutinosum/fichas/ficha.htm#6. Maldonado et al.1994. Ent-labdane and neo-clerodane diterpenes from Gymnosperma glutinosum. Phytochemistry 35(3):721-724.


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C-13 ANÁLISIS DE LA COMPOSICIÓN QUÍMICA DE LAS DIFERENTES

VARIEDADES DE AJO (Allium sativum L.) CULTIVADAS EN MÉXICO

Cohenete Ruiz Juanita1, Ríos-Chávez Patricia1, Ramírez-Chávez Enrique2, Molina-Torres

Jorge2

1Facultad de Biología, Universidad Michoacana de San Nicolás de Hidalgo. Edificio B-4,

Cd Universitaria, Morelia, Mich., México. [email protected]. 2Departamento de

Biotecnología y Bioquímica de Plantas, CINVESTAV-IPN. U. Irapuato, Gto, Mexico

El ajo (Allium sativum) tiene propiedades hipotensoras, antisépticas y antifungicidas. La producción de los compuestos secundarios está correlacionada con la diferenciación y el desarrollo (Wink, 1999). Se sabe también que los metabolitos secundarios son frecuentemente acumulados en las plantas en pequeñas cantidades y tienden a ser sintetizados en diferentes tipos de células, y en distintas etapas de desarrollo (Balandrin et al., 1985). En virtud de la gran variedad de ajos (Allium sativum L.) cultivados en México, el objetivo de este trabajo fue realizar un estudio de la composición química de las distintas variedades cultivadas en México para conocer el valor nutricional de cada una de ellas. En este trabajo se analizó la composición de lípidos, carbohidratos y volátiles del ajo. Mediante la técnica de cromatografía de gases acoplada a masas. Con el análisis de los ácidos grasos, se encontró que las variedades que presentan una alta relación ácidos poliinsaturados/ácidos saturados son el ajo Blanco Zacatecano, el Californiano Mexicali Baja y el Morado Huerteño estos serían los más recomendables para el consumo humano, siendo todo lo contrario las variedades de Ajo Chino con germinación baja y el Jaspeado origen Coreano que presentan una relación menor de ácidos poliinsaturados⁄ácidos saturados. En relación al compuesto dialil disulfuro, encontramos que el ajo Chino y el Jaspeado presentan el mayor porcentaje de este compuesto. En conclusión podemos recomendar al ajo California tardío y Blanco Perla en base a su valor nutricional y al ajo Chino (producido en Valle Mexicali) y Jaspeado origen Coreano (producido en Zacatecas) en base a su propiedad farmacológica.

Balandrin M.F., Klocke, J.A., Wurtele, E.S., y Bollinger W.H (1985) Natural plant chemicals: Sources of industrial and medicinal materials. Science 228: 1154-1160.

Wink, M. (1999) Introduction: Biochemistry, role and biotechnology of secondary metabolites. Biochemistry of plant secondary metabolism. Ann Plant Rev.2, 1-16

68

C-14 ANÁLISIS FITOQUÍMICO DE EXTRACTOS DE Petiveria Alliacea Linn.

1Miguel Alvarado Rodríguez, 2César B. Ramírez López, 2Alberto Flores García, 2Rosa E.

Martínez Muñoz, 2Judith Aviña Verduzco, 2Mauro M. Martínez 1Facultad de Agronomía de la Universidad Autónoma de Zacatecas. 2Instituto de

Investigaciones Químico Biológicas de la Universidad Michoacana de San Nicolás de

Hidalgo. e-mail: [email protected]

El anamú (Petiveria alliacea Linn) es una hierba perenne de la familia Phytolaccaceae

conocida con distintos nombres en países de Centro y Sur de América, el Caribe y África.

En regiones de Brasil, Guatemala, Argentina, México, Puerto Rico y Haití está incluida en

la farmacopea tradicional nativa. Se usa como anticanceroso, inmunoestimulante,

antibiótico y antiinflamatorio. Por sus propiedades medicinales se ha propagado en

invernadero y se desconocen sus metaboloma en estas condiciones. Por ello se requiere

conocer la producción de metabolitos secundarios obtenidas en condiciones de invernadero.

El estudio que se desarrolló fue para conocer los componentes volátiles de las fracciones

hexánicas y cloruro metilénicas de la planta completa. Los extractos se obtuvieron de

plantas de tres meses de edad por maceración sucesiva en un aparato de microondas. Los

componentes fueron separados por cromatografía de gases y resueltos por un detector de

masas. Los espectros de masas se compararon con la base de datos NIST 2002. Se

obtuvieron doce compuestos volátiles, cinco de ellos no fue posible identificarlos y el resto

fueron: 4-metiletilbenzeno, Ácido propanoico 2-metil, 1-(2-hidroxi-1-metiletil)-2,2-

dimetilpropil éster, 2,4-bis-(1,1-dimetiletil) fenol, ácido 1,1-dimetiletil hexadecanoico,

octadecanoato butil éster. El anamú posee potencialidades que pudieran contribuir al

mejoramiento de varias dolencias, así como de la calidad de vida. En particular, su

capacidad bactericida podría ser más utilizada en formulaciones para diferentes usos. Las

hojas de anamú presentan un alto contenido de minerales, obteniéndose mayormente

contenido de Ca y K, si se tiene en cuenta que ya hay reportes de estudios de cápsulas

nutricionales. Los minerales contenidos en las hojas de anamú pueden ser una alternativa

para conocer el aporte de minerales en esta planta. Agradecimientos. Los autores están

agradecidos por el financiamiento de este trabajo a la UMSNH y a la UAZ.


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C-15 ANALISIS Y DETERMINACION DE ACTIVIDAD BIOLOGICA DEL

ACEITE ESENCIAL DE DAMIANA (Turnera diffusa)

Cecilia Delgado Montemayor, Jonathan Pérez-Meseguer, Alejandro Pérez-López, Ricardo Salazar, Noemi Waksman Departamento de Química Analítica, Facultad de Medicina, Universidad Autónoma de Nuevo León Damiana (Turnera diffusa) es un planta que crece en todo México muy utilizada para tratar

el resfriado común, desbalance hormonal, desordenes nerviosos así como para contrarrestar

la frigidez e impotencia, actúa como diurética. Los extractos metanólicos y compuestos

aislados de él, han mostrado interesante actividad antioxidante y anti-fúngica (1,2,3). Dado

que esta planta es rica en aceites esenciales, y con el objeto de explotar más a fondo el

potencial de la misma, el presente trabajo tuvo como objetivo explorar su composición y

actividad biológica.

Se analizaron 4 aceites esenciales obtenidos por hidrodestilación de la parte aérea de

Damiana: “in-situ”, de la planta fresca y dos de planta seca. Se analizaron por CG/EM y se

determinó la actividad antioxidante mediante la técnica de reducción del radical libre

DPPH, y la actividad antimicrobiana contra bacterias y levaduras. Ninguna de las muestras

mostró actividad contra los microorganismos a concentraciones menores de 333 g/ml ni

actividad antioxidante.

La composición de los diferentes aceite esenciales varió mucho de muestra a muestra, sin

embargo 10-epi- -eudesmol fue el componente principal en todas ellas, para la muestra in-

situ 13.36%, para la muestra fresca un 54% y para las secas un 24.6 y 39.8%.

Con la información obtenida de los bioensayos se infiere que la actividad antimicrobiana y

antioxidante reportada en la literatura para T. diffusa proviene de los componentes

semipolares y polares de la planta y no te los constituyentes volátiles.

1.- Pérez-Meseguer J. Tesis Doctoral. UANL. (Feb 2008). 2.- Salazar R. Memorias de

Congreso SILAE. (2010). 3.- Garza-Juárez A. Planta Med. 76, 1-6, (2010).

Se agradece al PAICYT (UANL; GSA 005-09) y a la Red FARMED (Red Temática

CONACYT) por el apoyo recibido.

70

C-16 APROVECHAMIENTO DEL CARACOL MANZANA Pomacea bridgesii, POR SU ALTO CONTENIDO NUTRICIONAL

Yesica Arisbeth Mazariego-Tlatelpa1, Virginia Melo Ruiz1, Ana Karen Jiménez Aguirre2,

Ileana Muñiz Gonzalez1

1Universidad Autónoma Metropolitana-X. Calz. Del hueso 1100, D.F. C.P 0496 2Universidad Autónoma del Estado de Morelos, Facultad de Ciencias Biológicas, Av. Universidad 1001. Col. Chamilpa C.P. 62209. Cuernavaca, Morelos. México. [email protected] El Caracol Manzana es un pequeño invertebrado que pertenece a la clase de los

gasterópodos, y al orden Architaenioglossa, se caracteriza por su especial adaptación que

combina pulmones y branquias haciéndolos capaces de obtener oxígeno del aire y del agua,

esta característica les permite vivir en aguas pobres en oxígeno como charcas, lagunas de

poca profundidad y durante las sequías; además su periodo de reproducción es de 3 meses,

esto lo convierte en un molusco altamente aprovechable, tanto por las condiciones en las

que se tiene que cultivar como por el tiempo de producción. Se consumen por distintos

grupos étnicos. Sin embargo, en México no son muy consumidos. Estudios de otros tipos

de Caracoles han demostrado que tienen un alto contenido de nutrientes. Por tal motivo el

objetivo de este trabajo fue promover el aprovechamiento del Caracol Manzana, ya que su

consumo puede ser benéfico para la salud. Para esta investigación de obtuvieron Caracoles

Manzana del Río Lerma, su origen es de los manantiales de Almoloya del Río, en el Estado

de México. Después de la captura, se les realizó un análisis proximal y presentaron 46.78%

de proteína, 3.59% de grasa, 15.04% de cenizas, 2.67% de fibra, 31.92% de Extracto Libre

de Nitrógeno. Con los resultados obtenidos se concluyo que el Caracol Manzana es un

recurso comestible; se propone como buena fuente de alimentación y de energía si son

incluidos adecuadamente a la dieta, ya que tienen un alto contenido de nutrientes, que son

importantes en la dieta del ser humano.

- AOAC. 1995. Official Methods of analysis. 16th. Ed. Association of official Alalytical chemists, Washington D.C. - Rupert E.E., Barnes R.D. 1996. Zoología de los invertebrados. McGraw Hill. 6ª ed. México. P. 316-424. - Ramírez R., Paredes C., Arenas J.2003. Moluscos del Perú. Revista de Biología Tropical. Vol. 51:3. Universidad de Costa Rica. Costa Rica.


71

C-17 Aspergillus stromatoides COMO UNA FUENTE POTENCIAL DE

INHIBIDORES DE LA PROTEÍNA CALMODULINA

Paulina Del Valle Pérez, Martín González-Andrade y Rachel Mata aFacultad de Química, Departamento de Farmacia, Universidad Nacional Autónoma de México, México D F 04510. Tel.: +525 55 622 5289; Fax: +525 55 622 5329

Los microorganismos marinos (bacterias, cianobacterias, microalgas y hongos) se

han convertido en una importante fuente de nuevos metabolitos secundarios bioactivos. De

manera particular, diversos hongos de este nicho constituyen un reservorio importante de

entidades químicas novedosas de utilidad para el desarrollo de nuevos fármacos con

blancos de acción específicos para la terapéutica de patologías de alta incidencia actual

como el cáncer y, otras enfermedades degenerativas.1 Uno de los blancos moleculares de

interés es la proteína regulatoria calmodulina (CaM). Dicha proteína está implicada en los

procesos de proliferación celular. En este contexto, el presente trabajo pretende descubrir

nuevos inhibidores de la CaM para el desarrollo de fármacos anticancerígenos a partir del

hongo marino Aspergillus stromatoides, aislado de la zona intermareal en Lerma,

Campeche. El fraccionamiento biodirigido del extracto orgánico del medio de cultivo del

hongo se realizó mediante un reparto con Hexano:MeOH, seguido de una cromatografía en

gel de sílice de la fracción metanólica, utilizando un biosensor de calmodulina (CaM

M124C-mBBr)2. Este proceso condujo a la obtención de cuatro fracciones bioactivas. A

partir de la fracción XVI se aisló la 1,3,8-trihidroxi-6-metil-antraquinona (emodina), la cual

se elucidó estructuralmente mediante métodos espectroscópicos y espectrométricos

convencionales, este compuesto mostró una excelente afinidad por la CaM con valor de Kd

de 0.9 M. Por otra parte, en la fracción metanólica cristalizó en grandes cantidades (3.26

de rendimiento) la micotoxina Citrinina, cuya estructura se estableció de manera inequívoca

mediante un estudio de difracción de rayos-X. 1 J. Kjer, A. Debbab, A. H. Aly and P. Proksch, Nat Protoc, 2010, 5, 479-490. 2 M. Gonzalez-Andrade, M. Figueroa, R. Rodriguez-Sotres, R. Mata and A. Sosa-Peinado, Anal Biochem,

2009, 387, 64-70.

72

C-18 BIOTRANSFORMACIÓN DEL ESCLAREÓLIDA EN TRES MEDIOS DIFERENTES POR MEDIO DE Aspergillus niger

Rigoberto Ramos y Arturo Cano

FES-Zaragoza, UNAM. J. C. Bonilla No. 66. Col. Ejército de Oriente. Iztapala 09230, México, D. F. [email protected]

La incorporación de las transformaciones biológicas por medio de microorganismos y/o

enzimas se ha incrementado en los últimos años tanto en la industria como en el ámbito

académico, con la finalidad de investigar nuevas rutas de producción para la obtención de

nuevos compuestos de interés variado [1-2]. Así, las biotransformaciones se han convertido

en la actualidad en una herramienta química de uso frecuente, por su bajo costo y su

conveniencia desde el punto de vista ecológico (química sustentable).

Las biohidroxilaciones por hongos filamentosos son reacciones que proceden de manera

regio, situ y estereoslectiva, las cuales han sido empleadas para funcionalizar una serie de

productos naturales en átomos de carbono no activados, lo cual resulta casi imposible por

métodos químicos. Dichas reacciones de bioconversión se encuentra bien fundamentada en

el campo de los esteroides y terpenoides, debido a la elevada demanda industrial de sus

productos finales [3].

Con base en lo anterior, en el presente trabajo se dan a conocer los resultados obtenidos de

la biotransformación del esclareólida (1) con Aspergillus niger en tres medios de cultivo

diferente, para dar principalmente productos de bioconversión hidroxilados en C-1, C-3 (2-

3), dihidroxilados en C-3, C-6 y C-15 (4-5), y los ceto-esclareólidos en C-1 (6), C-3 (7) y el

derivado ceto (C-3) e hidroxilado (C-15) (8). Además, de los resultados sobre la

factibilidad de biotransformación de 1 con Penicillum chrysogenum, Colletotricum

gloeosporoides y Rhodotorula sp.

1) Straathof, A. J.; Panke, S.; Schmid, A., Curr. Opin. Biotechnol. 2002, 13, 548-556. 2) Loughlin, W. A., Bioresource Technology 2000, 74, 49-62. 3) Parra, A.; Rivas F.; García-Granados A.; Martínez A., Mini Rev. Org. Chem. 2009, 6, 307-320. 4) Arturo Cano, María Teresa Ramirez-Apan and Guillermo Delgado. J. Braz. Chem. Soc. 2011, en prensa.


73

C-19 CONDUCTIVIDAD ELÉCTRICA Y SU RELACIÓN CON LA ACTIVIDAD ANTIBACTERIAL DE COMPUESTOS BIOPOLÍMERO/NANOPARTÍCULAS

METÁLICAS

J. Betzabe González Campos1, Monserrat Hernández Iturriaga2, Zaira Y. García Carvajal3, J. Gabriel Luna Bárcenas3, E. Prokhorov3, Josue Mota Morales3 y José Arturo Martínez

Nambo1

1Universidad Michoacana de San Nicolás de Hidalgo, Instituto de Investigaciones Químico Biológicas, 2Universidad Autónoma de Querétaro, 3Centro de Investigación y de Estudios Avanzados del IPN, Unidad Querétaro La combinación de un polímero natural (biopolímero) como el quitosano (proveniente de los desechos de la industria pesquera) y las nanopartículas de plata (AgnP’s) resulta ampliamente atractiva debido a la capacidad antibacterial que poseen ambos componentes de forma individual y de la posibilidad de generar un compuesto biodegradable y biocompatible. La incorporación de nanoparticulas al quitosano permite mejorar sus propiedades mecánicas y a la vez potencia su efecto antibacterial, con lo que es posible ampliar su espectro de aplicación, específicamente en aquellas aplicaciones donde la higiene es un factor clave. En esta investigación se evalúa la actividad antibacterial in vitro de películas delgadas de quitosano con nanopartículas de plata sobre dos microorganismos; Staphylococcus aureus y Listeria monocytogenes. Las películas delgadas fueron preparadas en base al método de evaporación de solvente, incorporando las nanopartículas metálicas por dispersión ultrasónica y subsecuente agitación mecánica a una solución acuosa de quitosano/ácido acético. Los tiempos de contacto fueron 0, 5, 24 y 48

horas con un inoculo inicial de 9.12 UFC/cm2, y el recuento se realizó en agar soya

tripticasa con rifampicina y pimaricina. Se observa un aumento potencial de la actividad antibacterial del quitosano con la incorporación de las nanopartículas de plata, y la inhibición en el crecimiento de colonias de los microorganismos probados claramente aumenta al aumentar el contenido de nanopartículas de plata, sin embargo, en porcentajes de ca. 20% en peso, este efecto presenta una disminución respecto de las películas menor contenido de nanopartículas, esta disminución se atribuye a la formación de aglomerados lo que genera un mayor tamaño de partículas metálicas. Por otro lado, la conductividad eléctrica desarrolla un umbral de percolación en un 2% en peso de AgnP’s, siendo este mismo porcentaje en el cual el efecto antibacterial también tiene su mayor actividad. Este efecto está relacionado con la presencia de grupos amino protonados y el tamaño de las nanopartículas metálicas lo que influye fuertemente tanto en la conductividad como en el efecto antibacterial. De esta forma, estos compuestos pueden ser empleados como sensores antibacteriales a partir de mediciones de conductividad.

74

C-20 CONFIGURACIÓN ABSOLUTA POR DICROÍSMO CIRCULAR

VIBRACIONAL DE LIGNANOS RELACIONADOS CON LA PODOFILOTOXINA

AISLADOS DE Bursera fagaroides

René Velázquez-Jiménez,1 J. Martín Torres-Valencia,1,*, Carlos M. Cerda-García-Rojas,2

Juan D. Hernández-Hernández,3 Luisa U. Román-Marín,3 J. Jesús Manríquez-Torres,1

Mario A. Gómez-Hurtado,3 Alejandro Valdez-Calderón,1 Virginia Motilva,4 Sofía García-

Mauriño,4 Elena Talero,4 Javier Ávila,4 Pedro Joseph-Nathan2

1Área Académica de Química, Universidad Autónoma del Estado de Hidalgo, km 4.5 Carretera

Pachuca-Tulancingo, Mineral de la Reforma, Hidalgo, 42184 México. 2Departamento de Química,

Centro de Investigación y de Estudios Avanzados del Instituto Politécnico Nacional. 3Instituto de

Investigaciones Químico-Biológicas, Universidad Michoacana de San Nicolás de Hidalgo. 4Facultad de Farmacia, Universidad de Sevilla, España. * [email protected]

El extracto EtOH de la resina de Bursera fagaroides H.B.K. (Burseraceae) mostró actividad

citotóxica importante contra líneas celulares de adenocarcinoma de colon (HT-29). El

estudio químico de este extracto condujo al aislamiento de cuatro lignanos relacionados con

la podofilotoxina (1), que se caracterizaron como (2R,2’R,3’R)-(–)-deoxipodofilotoxina (3),

(2R,2’R,3’R)-(–)-morelensina (4), (2R,2’R)-(–)-yateína (5) y (2R,2’R)-(–)-8’-

desmetoxiyateína (6), cuyas propiedades espectroscópicas y quirópticas se compararon con

las de la podofilotoxina y su derivado acetilado (2). Su configuración absoluta se asignó por

comparación de los espectros de dicroísmo circular vibracional (DCV) de 1 y 3 con los

obtenidos mediante cálculos usando la teoría de funcionales de la densidad.

Espectro de DCV experimental

1 3

Bursera fagaroides


75

C-21 CONSUMO DE ACOCILES Camberellus moctezumae COMO FUENTE IMPORTANTE DE MACRONUTRIENTES

Suzana Soledad Santos Montesinos, Virginia Melo Ruiz, Beatriz Schettino Bermudez, Héctor Daniel Jiménez Aguirre, Cesar Eduardo Jiménez Aguirre Universidad Autónoma Metropolitana-X. Calz. Del hueso 1100, México, D.F. C.P 04960.México. [email protected]

Durante la época prehispánica la población se alimentaba de un gran número de especies animales nativas, desafortunadamente a la llegada los españoles esta cultura fue suplantada por la traída del viejo mundo. En la actualidad no se han olvidado completamente las tradiciones prehispánicas, ya que existen diversos pueblos indígenas que las mantienen vigentes. Hoy se cuenta con un gran número de especies endémicas comestibles entre las que se encuentra el Acocil Cambarellus montezumae el cual es consumido en zonas del Distrito Federal y Estado de México principalmente. El objetivo de este estudio fue valorar el aporte nutricional que proporciona el Acocil como alimento. En la presa “Madin” del municipio Atizapán de Zaragoza, Estado de México se capturaron 200g de acociles, se transportaron a la Universidad Autónoma Metropolitana-X, en frascos de vidrio con agua de la presa, para su determinación taxonómica y análisis proximal de macro y micronutrientes en base seca mediante técnicas del AOAC, 1995. Cabe señalar que los acociles fueron analizados con su exoesqueleto ya que en esa forma los consume la población. Los resultados obtenidos fueron; humedad 77.57%; proteína 44.04%; carbohidratos solubles 20.17%; lípidos 3.56%; fibra 8.93%; minerales 23.30% de los cuales solamente se cuantificaron: Na 0.608 g/100 g; K 0.608%; Fe 0.023%; Ca 11.85 g/100 g. En base al análisis de datos se muestra que el contenido de proteínas es alto comparado con el de Camarón Palaemon serratus, los carbohidratos solubles de los cuales la glucosa es la única fuente de energía para el cerebro son bajos en relación con los requerimientos humanos; los lípidos constituyentes de membrana y aporte de energía también se encuentran en poca cantidad; la fibra se encuentra en proporción adecuada a la ingesta recomendada. En conclusión los acociles son una fuente importante de nutrimentos que pueden ser incorporados a la dieta cotidiana de la población para mejorar su estado de salud.

-AOAC. 1995. Official Methods of Analysis Horwits Wiliam. Washington D.C. -Serna, R. M y Osalde, C.C. 2002. Balance energético del Acocil Cambarellus montezumae (SAUSSURE) (CRUSTACEA: ASTACIDAE: CAMBARIDE) pérdida de energía en la tasa metabólica. Universidad Autónoma de Tabasco. 18(036):128-134.

76

C-22 CONSUMO DE JAHNGU Scyphophorus acupunctatus COMO ALTERNATIVA DE ALIMENTACIÓN

José de Jesús Juárez Sandoval, Virginia Melo Ruiz

Universidad Autónoma Metropolitana Unidad Xochimilco. Calz. Del Hueso 1100, Villa Quietud, México, D.F. C.P. 04960. La alimentación de las culturas prehispánicas era muy diversa, abarcando una gran cantidad de especies de insectos. Hoy en día este consumo ha decrecido notablemente, sin embargo, se plantea retomar debido al aporte nutricional que ciertas especies pueden brindar. El jahngu (Scyphphporus acupunctatus), también conocido como botija, es un insecto que puede encontrarse en la piña de agave spp y la yucca, en los estados de Jalisco, Tamaulipas, Puebla, Hidalgo, Querétaro, Tlaxcala, Morelos, Yucatán y Sonora. El objetivo de esta investigación es analizar el contenido de macronutrientes, así como de algunos minerales y dar a conocer esta información a la población en general. Para la realización de este trabajo se capturaron aproximadamente 100 g de jahngu en el municipio de Actopan, Hidalgo y se trasladaron a la Universidad Autónoma Metropolitana Unidad Xochimilco para identificación taxonómica y realización de las técnicas AOAC, 1995, para determinación de macronutrientes. Los resultados obtenidos en base seca fueron: proteínas, 37.5%; lípidos, 50.67%; minerales, 1.91%; fibra soluble, 5.31%; carbohidratos solubles, 4.61%. Se determinaron los siguientes minerales: Ca, 0.19 mg/100g; P, 1.53 mg/100g; Na, 0.19 mg/100g; K, 0.08 mg/100g. El contenido de proteínas es óptimo, a pesar de que presenta bajos niveles de carbohidratos, podrían aumentar en función de la forma de preparación de estos insectos; el alto contenido de lípidos representa un gran aporte energético, mientras que el nivel de fibra soluble se encuentra dentro de los límites recomendados para una buena salud cardiovascular. El calcio cumple importantes funciones estructurales y reguladoras, como la coagulación de la sangre, secreción celular, entre otras; mientras que el fosforo desempeña un papel importante en el metabolismo de las macromoléculas; sodio y potasio tienen una función importante en el equilibrio osmótico, ácido- básico y distribución del agua, por lo que la cantidad requerida de estos minerales se encuentra en función de las necesidades fisiológicas. En conclusión el jahngu representa una buena alternativa de alimentación debido a los macronutrientes y minerales que presenta. Bibliografia J., AOAC. 1995. Official Methods of Analysis. Horwits William. Washington, D.C. Castello Yturbide, T. 1987. Presencia de la comida Prehispánica. Fomento Cultural Banamex Ac. México.


77

C-23 DESARROLLO Y OPTIMIZACIÓN DE UN NUEVO COMPRIMIDO VEGETAL ANTIOXIDANTE UTILIZANDO UN DISEÑO DE MEZCLA D-

OPTIMAL

Jesús R Rodríguez Amado, Julio C Escalona Arranz, Ariadna Lafourcade Prada, Renato Pérez Rosés, Irina Licea Jimenez

Departamento de Farmacia Universidad de Oriente, Cuba. [email protected]

El Tamarindus indica L. ha sido estudiado durante varios años por el Grupo de Desarrollo

de Fitofármacos de la Universidad de Oriente, donde se han realizado varias publicaciones

que avalan la utilización de los extractos de las hojas como antimicrobiano, antioxidante y

hepatoprotector. Con el fin de obtener una forma farmacéutica que sea capaz de sustituir el

consumo de grandes cantidades de líquido como decocción o infusión, que realiza la

población cubana afectada por dolencias hepáticas fundamentalmente, el objetivo de este

trabajo fue formular un comprimido, por el método de granulación húmeda, utilizando un

diseño de mezcla D-optimal para optimizar la formulación, partiendo del extracto blando

estandarizado de las hojas de la especie Tamarindus indica L.,y considerando que la

compleja composición del extracto puede afectar las propiedades físico mecánicas de los

granulados y tabletas. Los índices de Hausner y de compresibilidad, y la velocidad de flujo

fueron las variables respuestas en la evaluación de la calidad de los granulados, mientras

que para las tabletas las variables respuestas fueron, la resistencia a la fractura diametral, la

friabilidad y el tiempo de desintegración. Se utilizó la función deseabilidad para alcanzar el

valor óptimo de las variables independientes (cantidades de excipientes). El diseño

utilizado permitió obtener la proporción óptima de excipientes en la formulación

obteniéndose tabletas de excelente calidad tecnológica. El excipiente que más afectó las

propiedades de las tabletas fue la polivinilpirrolidona, seguido de la celulosa

microcristalina. La proporción óptima de excipientes en la formulación expresada en

gramos fue lactosa monohidratada 38.13 g; celulosa microcristalina 30.00 g,

polivinilpirrolidona 6.37 g.

78

C-24 DETERMINACIÓN DE LA ACTIVIDAD ALELOPÁTICA DE Eupatorium

cardiophyllum B. L. ROB

Claudia E. Hernández Pacheco, Rosa E. Martínez Muñoz, Rodolfo López Gómez, Rafael

Salgado Garciglia, Rosa E. del Río, Mauro M. Martínez Pacheco

Instituto de Investigaciones Químico Biológicas. Universidad Michoacana de San Nicolás

de Hidalgo


Las malezas representan un grave problema en el ecosistema agrícola. A nivel mundial el

10 % de las pérdidas agrícolas son ocasionadas por las malezas, las cuales compiten con el

cultivo de interés por agua, luz, nutrientes y espacio. Debido a ello se utilizan los herbicidas

con los consabidos efectos dañinos en el ecosistema. La alelopatía es un mecanismo de

interferencia química entre dos organismos, promoviendo o inhibiendo el crecimiento de

una especie frente a otra por medio de la liberación de compuestos químicos. Por ello el

estudio de los metabolitos secundarios presentes en las plantas representa una alternativa

para el control de las malezas en cultivos de interés comercial. En el presente trabajo se

evaluó la actividad alelopática de los extractos metanólicos de E. cardiophyllum sobre la

germinación y el crecimiento de Triticum aestivum, Lolium multiflorum y Trifolium

pratense. Se obtuvieron extractos metanólicos de E. cardiophyllum por maceración

sucesiva con solventes de polaridad ascendente, de tal forma que en éste extracto solo va a

contener metabolitos polares. Por órgano vegetal, los extractos que presentaron una mayor

inhibición en la germinación de las semillas fueron los extractos de tallo y hoja para la

especie L. multiflorum y el extracto de tallo para T. pratense. En cuanto al crecimiento, el

extracto de flor posee una mayor inhibición en el hipocotilo y la raíz de L. multiflorum y T.

pratense. Mientras que el extracto de raíz estimula el crecimiento en coleóptilos de T.

aestivum. Por ende, E. cardiophyllum posee actividad alelopática sobre los cultivos y

arvenses potenciales que afectan los agro ecosistemas. Por lo que se está haciendo un

fraccionamiento químico para conocer los componentes mayoritarios de estos extractos.

Agradecimientos. Los autores agradecen el financiamiento de este proyecto a la UMSNH.


79

C-25 DETERMINACIÓN DE LOS COMPONENTES VOLÁTILES

MAYORITARIOS EN EL ACEITE ESENCIAL Y DROGA CRUDA DE Ligusticum

porteri

Juárez-Reyes Krutzkaya 1, Rivero-Cruz Isabel 1, Bye Robert 2 y Mata Rachel 1 1Facultad de Química e 2Instituto de Biología, Universidad Nacional Autónoma de México,

04510 México D.F. [email protected]

Ligusticum porteri Coulter & Rose (Apiaceae) es ampliamente comercializada en México

para el tratamiento de diversos padecimientos estomacales, tos, resfriados, insomnio y

diabetes, entre otros. Los compuestos mayoritarios de la planta pertenecen a la categoría de

las ftálidas y derivados de ácido cinámico y algunos terpenoides (1-3) Recientemente se

demostró la eficacia antidiabética de un extracto orgánico y varios productos aislados de la

planta, incluyendo 1 y 2 (4). En el presente trabajo se describen los compuestos volátiles

mayoritarios en la droga cruda de L. porteri. Los productos volátiles se obtuvieron

mediante la técnica de microextracción en fase sólida (SPME) utilizando tres fibras

diferentes (PDMS, CAR-PDMS y DVB-CAR-PDMS) e hidrodestilación. El análisis de las

muestras (material vegetal o esencia) se realizó por CG-EM utilizando un cromatógrafo

Agilent 6890N acoplado a un espectrómetro de masas LECO Pegasus 4D. La columna fue

de tipo 5% fenil-metil silicóna HP. La identificación de los componentes mayoritarios se

realizó mediante la comparación de los índices de retención con aquellos previamente

descritos y, por coelución con muestras auténticas. En todos los casos se analizaron los

espectros de masa y se compararon con los del banco de datos del equipo y los reportados

en diferentes fuentes de información. Los resultados permitieron identificar a la

butilidenftálida, 3-(1'-metilbutiliden)-4,5-dihidroftálida, 6-camfenol, α-felandreno, o-

cimeno y p-cimeno como los componentes volátiles mayoritarios presentes en la droga

cruda de L. porteri. Este trabajo constituye una aportación al establecimiento de los

criterios de calidad de las droga cruda y remedios herbolarios de la especie L. porteri.

(1) Delgado, G. et al. Heterocycles, 27, 1305 (1988); (2) Delgado, G. et al. Planta Medica, 58, 570 (1992); (3) Delgado, G. et al. Nat. Prod. Lett. 8, 145 (1996); (4) Brindis et al J. Nat. Prod. en prensa DOI: 10.1021/np100447a, (2011). Financiamiento: Proyectos DGAPA-UNAM (IN218110) y CONACyT 99395.

80

C-26 DETERMINACIÓN DEL CONTENIDO DE PERSINA EN DIFERENTES ACCESIONES DE AGUACATE MEXICANO Y EVALUACIÓN DE LA

ACTIVIDAD ANTIMICROBIANA Rodolfo Fulgencio Negrete1, Rafael Torres Martínez1, Lourdes I. Macías Rodríguez1, Alejandra Hernández García1, Alberto Flores García1, Rodolfo López Gómez1, Mauro M. Martínez Pacheco1 y Rafael Salgado Garciglia1 1Instituto de Investigaciones Químico Biológicas, Universidad Michoacana de San Nicolás de Hidalgo, Edif. B3, CP 58030, Ciudad Universitaria, Morelia, Michoacán, México. [email protected]

El aguacate mexicano (Persea americana Mill. var. drymifolia) es utilizado en

México dentro de la medicina tradicional para diversas afecciones en la salud del ser

humano. Las acetogeninas de esta planta, principalmente persina, son reportadas con un

gran potencial como antimicrobiano. En la presente investigación se estudiaron las

propiedades antimicrobianas de extractos cloroformo-metanólicos de cada parte de la planta

(hoja, tallo y fruto) de dos genotipos de aguacate mexicano (TING I y TING II) y del

cultivar Hass, mediante bioensayos in vitro contra bacterias (Staphylococcus aureus,

Staphylococcus epidermidis y Salmonella typhimurium) y hongos (Candida albicans y

Tricophyton rubrum) patógenos de humanos. Los bioensayos fueron efectuados con los

métodos de difusión en agar y discos impregnados, encontrando un efecto antifúngico

relativamente bajo, con menos del 50% de inhibición de cada extracto sobre C. albicans y

T. rubrum, de los cuales, el extracto de tallo de TING I mostró un 33.33% y 26.6% de

inhibición contra T. rubrum y C. albicans, respectivamente. Sin embargo, los extractos

presentaron una alta actividad inhibitoria contra las tres bacterias en estudio. En general, los

extractos de tallo tanto de aguacate mexicano como del cultivar Hass fueron los más

efectivos contra S. aureus; los de hoja de los tres genotipos fueron efectivos contra S.

typhimurium y S. epidermidis, pero los de TING I y TING II fueron más efectivos. Debido

a que la persina (1-acetiloxi-2-hidroxi-12,15-heneicosadien-4-ona) potencialmente es la

responsable de tal efecto, el contenido de ésta se determinó en cada extracto, encontrando

que la persina tiene un papel importante del efecto antimicrobiano, ya que solamente las

fracciones de los extractos donde la persina estaba presente, mostraron capacidad

inhibitoria tanto de bacterias como de hongos.


81

C-27 DETERMINACIÓN DEL CONTENIDO, VARIACIÓN FENOLÓGICA Y EFECTO CITOTÓXICO DE PERSINA DE AGUACATE MEXICANO (Persea

americana Mill. var. drymifolia) Julio Valdez Partida1, Alejandra Ochoa Zarsoza2, Lourdes I. Macías Rodríguez1, Rosa E. N. del Río Torres1, Alejandra Hernández García1, Rodolfo López Gómez1, Mauro M. Martínez Pacheco1 y Rafael Salgado Garciglia1 1Instituto de Investigaciones Químico Biológicas, Universidad Michoacana de San Nicolás de Hidalgo, Edif. B3, CP 58030, Ciudad Universitaria, Morelia, Michoacán, México. [email protected] ; 2Centro Multidisciplinario de Estudios en Biotecnología-Facultad de Medicina Veterinaria y Zootecnia, Universidad Michoacana de San Nicolás de Hidalgo, Apdo. Postal 53, Administración Chapultepec, C.P. 58262, Morelia, Michoacán, México

La persina, una acetogenina con propiedades citotóxicas, aislada de hojas y frutos

de aguacate Guatemalteco, Hass y Fuerte, no ha sido reportada en el aguacate mexicano (P.

americana Mill. var. drymifolia). Para determinar si esta variedad de aguacate tiene persina

y si existe una variación fenológica en su contenido, se obtuvieron extractos cloroformo-

metanólicos 2:1 (v/v) de tres genotipos colectados en distintas etapas fenológicas

(Tingambato, Uruapan y Ziracuaretiro). Por CG-EM se detectó la presencia de persina así

como la de compuestos relacionados (dienos y un trieno), cuantificando el contenido de

persina en hoja y tallos de los tres genotipos. Los de Uruapan y Tingambato presentaron el

mayor contenido de persina en hoja (163.2 μg/g peso seco y 162.8 μg/g peso seco,

respectivamente) mientras que el genotipo Ziracuaretiro presentó el mayor contenido de

persina en tallo (168.1 μg/g peso seco). Se observó variación fenológica de persina entre

ellos, encontrando un mayor contenido durante la etapa de fructificación. Se seleccionó el

extracto del genotipo Tingambato para realizar los ensayos citotóxicos y determinar una

fracción enriquecida con persina. El ensayo de citotoxicidad se realizó con este extracto y

diferentes fracciones obtenidas por cromatografía en capa fina, sobre la línea celular

cancerosa de mama (MCF-7). Tanto el extracto como las fracciones F1, F3 y F6, mostraron

el mayor efecto citotóxico, encontrando un 20% de viabilidad con 20 μg de extracto, el

efecto citotóxico más alto fue ejercido por F3 a esta misma concentración, ejerciendo un

90% de mortalidad, esta fracción correspondió a la fracción enriquecida con persina. Los

resultados de la presente investigación demuestran que el aguacate mexicano contiene

persina y que ésta varía según la fenología de la planta, además se comprobó el efecto

citotóxico del extracto de aguacate mexicano sobre la línea celular MCF-7.

82

C-28 DETERMINACIÓN SIMULTANEA DE Z-LIGUSTILIDA Y

DILIGUSTILIDA EN PREPARADOS HERBOLARIOS Y DROGA CRUDA DE

Ligusticum porteri

Juárez-Reyes Krutzkaya 1, Rivero-Cruz Isabel 1, Bye Robert 2 y Mata Rachel 1 1Facultad de Química e 2Instituto de Biología, Universidad Nacional Autónoma de México,

04510 México D.F. [email protected]

Ligusticum porteri Coulter & Rose (Apiaceae), conocida como chuchupate, angélica

mexicana y raíz del cochino, entre otros, es ampliamente comercializada en México para el

tratamiento de gastritis, úlceras, cólicos estomacales, tos, diabetes, resfriados e insomnio,

entre otros usos. Estudios químicos previos reportaron la presencia de las ftálidas Z-

ligustilída (1) y diligustílida (2), entre otros, como los compuestos mayoritarios de la

planta. Recientemente se demostró la eficacia antidiabética de un extracto orgánico y varios

productos aislados de la planta, incluyendo 1 y 2 (Brindis, et al. 2011).

En el presente trabajo se describe el desarrollo de una prueba de composición por

cromatografía de líquidos de alta resolución que permitirá la determinación simultánea de 1

y 2 en la droga cruda y preparados derivados de L. porteri. La separación de los metabolitos

se realizó en una columna Hibar® RT LiChrospher® 100 C18 utilizando un gradiente de

elución (0.5% de AcOH en agua y ACN; flujo de 1.0 mL/min) y detección a 260 y 280 nm

para 1 y 2, respectivamente. El método analítico fue selectivo, lineal, exacto y preciso en el

rango de concentraciones evaluadas. El método se aplicó exitosamente al análisis de

preparados y muestras de droga cruda, encontrándose gran variabilidad en las

concentraciones de 1 y 2. En todos los casos, el compuesto 1 fue el componente

mayoritario. La variabilidad encontrada puede deberse a factores ambientales como son el

tiempo y sitio de recolecta, así como a los procesos de secado de la droga cruda. El método

desarrollado será de utilidad para las pruebas de control de calidad farmacopéicas de la

droga cruda y el desarrollo de preparados fitofarmacéuticos estandarizados de la planta.

(1) Brindis et al J. Nat. Prod. en prensa DOI: 10.1021/np100447a, (2011) y referencia allí citadas; (2) Delgado, G. et al. Heterocycles, 27, 1305 (1988); (3) Delgado, G. et al. Planta Medica, 58, 570 (1992); (4) Delgado, G. et al. Nat. Prod. Lett. 8, 145 (1996); Financiamiento: Proyectos DGAPA-UNAM (IN218110) y CONACyT 99395


83

C-29 DIARILHEPTANOIDES DE LA CORTEZA DE Alnus acuminata ssp. arguta Ileana C. Avila Valdés1, Alejandrina Acosta Huerta2 y María I. Aguilar Laurents1

. 1Departamento de Farmacia, 2Departamento de Química Orgánica, Facultad de Química, Universidad Nacional Autónoma de México, C. U., México D. F., 04510, México El principal uso tradicional medicinal de las infusiones de la corteza de Alnus acuminata

ssp. arguta (Schlecht.) Furlow (Betulaceae) (“aile”) incluye inflamación aguda y contra

tonsilitis (Martínez, 1984). Esta planta es utilizada en las regiones tropicales del Continente

Americano. Un estudio fitoquímico biodirigido empleando el modelo de inflamación

inducida por carragenina en pata de rata Wistar, sobre Alnus acuminata ssp. arguta,

demostró que la actividad antiinflamatoria de la corteza residía en los extractos polares

(metanólico y n-butanólico). La actividad mencionada fue de potencia semejante a la del

control utilizado (indometacina), por lo que el objetivo de este trabajo fue aislar e

identificar los metabolitos secundarios mayoritarios contenidos en el extracto n-butanólico

de la corteza de A. acuminata. La corteza de A. acuminata fue extraída con

cloroformo/metanol 1:1. El extracto total, se sometió a partición acuosa-orgánica,

independientemente con hexano, cloroformo y n-butanol. Este último extracto fue activo en

la prueba antiinflamatoria y se sometió a sucesivos fraccionamientos cromatográficos en

columnas abiertas con Sephadex lipofílico (LH-20) y sobre gel de sílice y los compuestos

aislados se purificaron por cromatografía planar en capa fina. Se aislaron 5

diarilheptanoides (1-5) cuyas estructuras químicas fueron caracterizadas por métodos

químicos, espectroscópicos y espectrométricos: IR, RMN, con el apoyo de diferentes

experimentos (COSY, HSQC, HMBC, NOE diferencial), espectrometría de masas,

polarimetría y por formación de derivados químicos. Los compuestos aislados fueron (-)-

centrolobol (1), 1,7-bis-(4-hidroxifenil)-4-hepten-3-ona (2), hirsutenona (1,7-di-(3',4'-

dihidroxifenil)-4-hepten-3-ona) (3), hirsutanonol (4) e hirsutanonol 5-O-β-D-

glucopiranosido (5). Los compuestos 1-5 han demostrado actividad antiinflamatoria, lo que

justifica el uso tradicional de esta planta. Bibliografía: Kuroyanagi M, Shimomae M, Nagashima Y, Muto N, Okuda T, Kawahara N, Nakane T, Sano

T. (2005). New diarylheptanoids from Alnus japonica and their antioxidative activity. Chem Pharm Bull, 53,

1519-1523. Martínez J. (1984). La Flora de Veracruz. México: Ed. El Ateneo, Fascículo no. 20, 128-136.

84

C-30 EFECTO DE EXTRACTOS HEXÁNICOS DE Eupatorium cardiophyllum B.

L. ROB. EN AORTA DE RATA WISTAR

1José R. Rodríguez Bonaparte, 1Ma. Eugenia Morales López, 2Rosa E. del Río, 2Daniel Godínez Hernández, 2Mauro M. Martínez Pacheco

1Facultad de Medicina “Dr. Ignacio Chávez”, 2Instituto de Investigaciones Químico Biológicas. Universidad Michoacana de San Nicolás de Hidalgo. e-mail:

[email protected]

Las enfermedades cardiovasculares ocupan el primer lugar en morbimortalidad del paciente adulto en México. Es un problema de salud pública que demanda el desarrollo de nuevas estrategias terapéuticas para su control. Eupatorium spp han sido utilizadas en la medicina tradicional de varios grupos étnicos, de él se han aislado metabolitos con actividades farmacológicas interesantes, lo que motiva a la búsqueda de sustancias bioactivas con efecto vasodilatador/vasoconstrictor. De particular interés es estudiar a Eupatorium cardiophyllum, planta nativa y endémica del Estado de Michoacán. El objetivo de este trabajo es determinar el efecto vasoconstrictor/vasorelajante de los extractos hexánicos de E. cardiophyllum en segmentos de aorta. De ratas machos Wistar de 14 semanas de edad sin manipulación previa, se obtuvieron anillos de aorta de 3-5 mm de longitud si tejido conectivo ni grasa, en condiciones de viabilidad se montaron en cámaras para órgano aislado, conectadas a un transductor de tensión acoplado a un sistema de adquisición de datos que registra los cambios de tensión que ocurren en el anillo aórtico sometidos a una tensión de 3 g y se permitió un periodo de recuperación de 20 min. Después se sensibilizó el tejido con felinefrina a diferentes concentraciones durante tiempos controlados. Se eligió el mejor vehículo de disolución del extracto vegetal entre el: Dimetilsulfóxido, Tritón X-100, Tween 20, y Etanol 96°. Se probaron los extractos hexánicos de flor, hoja, tallo y raíz para lo cual se disolvieron previamente en etanol al 50% y se agregaron 100 μL de la solución de los extractos en cámaras diferentes. Todos los experimentos se realizaron tres veces. El programa de Microsoft® Office Excel 2007 fue usado para el procesamiento de datos, y el programa Sigmaplot® para realizar las gráficas. El etanol en concentración del 0.5% resultó más adecuado por no alterar la estabilidad de la aorta y no interferir con el efecto del extracto cuando éste se sometiera a prueba. Los extractos hexánicos de Eupatorium cardiophyllum; flor, hoja, tallo y raíz disminuyeron la tensión en las aortas sometidas a esta prueba. Agradecimientos. Los autores agradecen a la UMSNH por el financiamiento a éste trabajo.


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C-31 EFECTO DE LOS COMPUESTOS VOLÁTILES REGULADORES DE LA COMUNICACIÓN PLANTA-MICROORGANISMO EN LA MORFOGÉNESIS in

vitro DE Arabidopsis thaliana Y Mediacgo sativa

Emenda Chávez Gómez, Perla Tzipani García Juárez, Josué Altamirano Hernández, Crisanto Velázquez Becerra, José López Bucio, Eduardo Valencia Cantero y Lourdes

Macías Rodríguez

Instituto de Investigaciones Químico-Biológicas. Universidad Michoacana de San Nicolás de Hidalgo. Edificio B3, Ciudad Universitaria. C.P. 58030 Morelia, Michoacán, México

Las plantas y los microorganismos han coexistido por millones de años; sin

embargo estudios recientes han revelado la participación de los compuestos orgánicos volátiles como mediadores químicos eficientes de la comunicación entre ambos organismos. Ryu et al. (2003) reportaron que compuestos de origen bacteriano como la acetoína y el 2,3- butanediol son capaces de modular el desarrollo de las plantas. Por su parte Gutiérrez-Luna et al. (2010), García-Juárez et al. (2011) y Velázquez-Becerra et al. (2011) determinaron que durante la interacción de Arabidopsis con distintos aislados rizobacterianos se produjeron compuestos de novo, los cuales pudieran ser los responsables de las diferencias en la morfogénesis de la planta. Algunos de los compuestos identificados durante dicha interacción fueron la acetofenona, 1-butanol, dimetilhexadecilamina y tridecanol. El objetivo del presente trabajo fue determinar el efecto de la aplicación de compuestos volátiles provenientes de la interacción de Arabidopsis con distintas rizobacterias en la morfogénesis in vitro de A. thaliana y Medicago sativa. El diseño experimental fue un arreglo multifactorial (Factor A: Compuesto (4 niveles); Factor B: Dosis (4 niveles). Se utilizaron cajas de Petri divididas (I-dishes) con medio Murashige-Skoog 0.2x, en donde en la mitad distal se sembraron cuatro semillas de A. thaliana Col-0 y en la mitad proximal se colocó un disco de papel filtro impregnado con las diferentes concentraciones de acetofenona, 1-butanol, dimetilhexadecilamina y tridecanol. Además se utilizó acetoína como control positivo. Al día siete se determinaron la biomasa así como distintos parámetros de la arquitectura de la raíz. Todos los compuestos a excepción de la acetofenona incrementaron la biomasa foliar de las plantas, desde un 69% para la dimetil-hexadecilamina a un 14% para el tridecanol. La acetofenona y el 1-butanol inhibieron el desarrollo de las raíces, mientras que las plantas expuestas al tridecanol mostraron el mayor desarrollo radicular en un 56%. Nuestros resultados muestran que la aplicación exógena de este tipo de compuestos en las plantas pudiera representar una nueva y promisoria estrategia en la agricultura para incrementar la productividad en los cultivos. Gutiérrez-Luna et al. (2010). Symbiosis. 51: 75-83. García-Juárez et al. (2011). Biológicas. 12: 20-27. Ryu et al. (2003). PNAS. 100: 4927-4932. Velázquez-Becerra et al. (2011). Plant and Soil. 339: 329–340.

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C-32 EFECTO DEL ÁCIDO α-LINOLENICO SOBRE EL ENVEJECIMIENTO DE S. cerevisiae Y SU RELACION CON LA DISFUNCIÓN MITOCONDRIAL

Maricela Fernández Quintero, Roxana Aguilar Toral, Mirella Estrada Villagómez, Mónica Clemente Guerrero, Elizabeth Calderón Cortés, Alfredo Saavedra Molina, Christian Cortés

Rojo Universidad Michoacana de San Nicolás de Hidalgo. Fco. J. Mujica S/N, Ciudad Universitaria, Morelia, Mich. 58030

En el contexto de la teoría del envejecimiento por radicales libres, el grado de insaturación

de los lípidos de las membranas mitocondriales tiene una alta relevancia ya que se ha

encontrado una correlación inversa entre la longevidad y la proporción de ácidos grasos

poliinsaturados membranales1. Dada la actual tendencia a la incorporación en la dieta de

ácidos grasos -3 con un alto índice de insaturación, es importante investigar el efecto de la

incorporación de dichas grasas sobre las tasas de envejecimiento celular. El presente

estudio tuvo como objetivo estudiar el efecto del ácido α-linolénico (+C18:3) sobre el

envejecimiento y la función mitocondrial de células de S. cerevisiae, las cuales, en estado

nativo, contienen ácidos grasos saturados y monoinsaturados, resistentes a la peroxidación2.

El envejecimiento cronológico se midió como la pérdida de viabilidad celular mediante el

conteo en placa de diluciones seriadas de cultivos de 6 y 30 días, mientras que la

evaluación de las actividades de los complejos respiratorios, la actividad de la F1FO ATPasa

y el potencial de membrana mitocondrial (Δ mt) se realizó por técnicas

espectrofotométricas2,3. El envejecimiento cronológico de las células con C18:3 (+C18:3),

fue mayor que en las células nativas (–C18:3) a los 6 y 30 días, lo cual fue paralelo a una

disminución mayor del Δ mt. A los 30 días, las actividades enzimáticas de todos los

complejos respiratorios de las células +C18:3 disminuyeron en más del 70% en

comparación con las células -C18:3. En contraste, la actividad de la F1FO ATPasa se

mantuvo constante en ambos tipos de células. Los resultados indican que la incorporación

de C18:3 aumenta la tasa de envejecimiento cronológico de la levadura, debido a la pérdida

del potencial de membrana mitocondrial atribuible a la disminución en las actividades de

los complejos III y IV. 1Hulbert AJ et al. Physiol Rev 2007; 87: 1175–213. 2Cortés-Rojo C et al. J Bioenerg Biomembr 2011. DOI 10.1007/s10863-011-9339-6 3Peña et al. J Bioenerg Biomembr 2009; 42: 419-32.


87

C-33 EFECTO FOTOPROTECTOR DEL EXTRACTO ETANÓLICO DE Buddleja cordata EN PIEL DE RATONES SKH-1 IRRADIADOS CON LUZ UVB Y

PROPIEDADES ANTIOXIDANTES IN VITRO Diana Matamoros de Maria y Campos1, José Guillermo Avila Acevedo1, José del Carmen

Benítez Flores2, Rosario González Valle2, Amira Arciniegas Arciniegas3, Ana María García Bores1*

1Laboratorio de Fitoquímica, UBIPRO, 2Laboratorio 1, UMF, Facultad de Estudios Superiores Iztacala, UNAM, Tlalnepantla, Edo. México, 3Departamento de Productos

Naturales, Instituto de Química UNAM, Ciudad Universitaria, Mexico D. F. *[email protected]

El cáncer de piel es una de las principales neoplasias malignas, ya que afecta de 2-3

millones de personas en el mundo y es provocado por la alta exposición a la radiación

ultravioleta (RUV), la cual provoca daño directo al ADN así como un estrés oxidativo en la

piel. Debido a que se ha evidenciado la toxicidad de los protectores solares se ha optado por

la utilización de extractos y metabolitos de origen vegetal. Por lo que en este estudio se

pretende determinar el potencial fotoprotector del extracto etanólico de Buddleja cordata

(tepozán) en piel de ratones SKH-1 irradiados con luz UV y sus propiedades antioxidantes

in vitro. Para lo cual, se maceraron las partes aéreas de la planta en etanol para obtener el

extracto, posteriormente se realizó un barrido del extracto en el espectro UV (200-400nm)

obteniendo que el mismo tiene la capacidad de absorber en las tres regiones de la RUV. La

evaluación de la actividad fotoprotectora se realizó en ratones SKH-1, los cuales se

irradiaron durante 2 semanas. Una vez concluido el tratamiento se sacrificaron y se tomaron

muestras de piel que fueron procesadas y teñidas con la técnica H-E. A continuación, se

observaron las preparaciones para diagnosticar el daño en las diferentes capas de la piel. En

todos los grupos se observó la presencia de células de quemadura así como la de células

gigantes debido a la degradación de las glándulas sebáceas y los folículos pilosos

características de estos animales, edema leve e hiperplasia focalizada. El extracto etanólico

de B. cordata redujo el edema en comparación con los controles. Posteriormente se

realizaron pruebas bioquímicas para determinar la actividad antioxidante. Se efectuó la

prueba Folin-Ciocalteu para la cuantificación de fenoles totales obteniéndose la cantidad de

1646.176 μg/mg de equivalentes de ácido gálico. También se determinó la capacidad

antioxidante del extracto mediante la reducción del radical DPPH lográndose una EC50 de

128.38 μg/mL. Así mismo, se comprobó que el extracto no presenta actividad quelante.

88

C-34 EFECTOS VASCULARES DEL EXTRACTO HIDROALCOHÓLICO DE LAS HOJAS DE Morinda panamensis Seem.

Daniel Godínez-Hernández1, Ariana Elizabeth Vargas Castillo2, Alejandro Castillo Kauil2,

Rolffy Rubén Ortiz Andrade2. 1Instituto de Investigaciones Químico Biológicas, Universidad Michoacana de San Nicolás de Hidalgo. 2Facultad de Química, Universidad

Autónoma de Yucatán Morinda panamensis Seem. es una especie vegetal que durante los últimos años se

ha introducido en el Estado de Yucatán y se ha empleado de manera indistinta debido a su

similitud morfológica con la especie Morinda citrifolia Linn. (Noni), la cual posee un uso

milenario tradicional en la región de la Polinesia y cuyas hojas y fruto son utilizados

principalmente para el tratamiento de la diabetes, hipertensión y cáncer. Las hojas se han

empleado primordialmente en la medicina tradicional de varios países y constituyen la base

de varios preparados que se encuentran disponibles comercialmente. Esta situación ha

provocado que a las hojas de M. panamensis se les confieran numerosos usos medicinales.

Otra especie que comparte el mismo género es Morinda lucida Benth., la cual se ha

empleado en la medicina tradicional de la región de África Occidental para el tratamiento

de la hipertensión y cuyas hojas han demostrado ejercer un efecto vasorrelajante

dependiente e independiente del endotelio. En el presente trabajo se determinó el efecto

vascular del extracto hidroalcohólico de hojas de M. panamensis en la aorta de rata. Las

hojas recolectadas fueron sometidas a un proceso de desecación a temperatura ambiente en

un desecador para herbario y fueron trituradas. Posteriormente, el material vegetal seco y

molido fue destinado a la obtención del extracto. Los resultados mostraron que el extracto

presentó un efecto contráctil, de manera dependiente de la concentración tanto en anillos

aórticos con y sin endotelio. Paradójicamente a este efecto vasoconstrictor, el extracto fue

capaz de deprimir la contracción a la fenilefrina, principalmente en los anillos sin endotelio.

Estos resultados sugieren que el extracto puede activar un mecanismo vasorrelajante, en

respuesta a la estimulación con fenilefrina o que el extracto tiene un compuesto con

actividad de agonista parcial adrenérgico, que en presencia del agonista completo

fenilefrina se comporta como antagonista. Sin embargo, cualquiera de estas posibles

explicaciones requiere de mayor investigación. En conclusión, M. panamensis posee

compuestos con actividad adrenérgica vascular. 1. Proc. West Pharmacol. 1996, 39, 25-27. 2. Integr Cancer Ther. 2002, 1, 110-120. 3. Fitoterapia. 2004, 75, 332-336.


89

C-35 EL BONETE Jacaratia mexicana COMO ALTERNATIVA ALIMENTICIA DE LA POBLACIÓN MEXICANA

Cesar Eduardo Jiménez Aguirre, Virginia Melo Ruiz, Héctor Daniel Jiménez Aguirre, Suzana Soledad Santos Montesinos, Jorge Rivero Martínez

Universidad Autónoma Metropolitana-X, Calz. del hueso 1100, México D.F. C.P. 04960. México. [email protected]

México es reconocido como un país con alta diversidad biológica. Se ha calculado que

contiene 10% de la flora del mundo. Esta enorme riqueza de especies en la actualidad no es

aprovechada ya que se desconoce la utilidad de cientos de plantas y animales. Sin embargo,

en las costumbres que se preservan en diversas regiones del país se conoce el uso de un

gran número de plantas como alimento, para lo cual se utilizo en este estudio la pulpa y

semillas del bonete. Árbol que habita la selva mediana subperenifolia y es consumido desde

época prehispánica, sin embargo se ha dejado de cultivar y en mayor parte solo puede ser

encontrado en áreas silvestres. El objetivo de esta investigación es analizar la composición

nutricia de la pulpa y semillas del bonete y realizar una comparación de su valor nutritivo

para difundir su importancia alimenticia. Para la realización del trabajo se colectó el fruto

(Jacaratia mexicana), en Malinalco Estado de México. Se llevo a cabo análisis proximal de

macro y micronutrientes del fruto y de las semillas con las técnicas AOAC, 1995. Los

resultados del fruto son: humedad 9.2%. En base seca; proteínas 2.2%; lípidos 38.8%;

minerales 9.4%; fibra 3.03% y carbohidratos solubles 46.57%; en la semilla: humedad

6.7% y en base seca; proteína 25%; lípidos 33.8%; minerales 8.3%; fibra 12.8% y

carbohidratos solubles 20.1%. Estos datos muestran que la semilla presenta mayor cantidad

de proteína que la pulpa e incluso se asemeja a la existente en el atún Thunnus alalunga

(23%). La fibra presente en la semilla es superior a la pulpa, su consumo cotidiano puede

proporcionar la ingesta diaria recomendada según la IDR mexicana (21g.). En los minerales

ambos resultados se presentan con semejanza. El contenido elevado de lípidos y

carbohidratos en la pulpa y semillas abastecería la demanda de energía del ser humano. Se

concluye que la pulpa y semillas del bonete pueden ser una fuente más de nutrientes

disponibles para la población en general.

-AOAC. 1995. Official Methods of Analysis. Horwits Wiliam. Washington D.C. -Noguera F.A, 2002. Historia Natural de Chamela. Instituto de Biología, UNAM, Mexico.

90

C-36 EL DIENTE DE LEÓN Taraxacum officinale ¿MALEZA, ALIMENTO O MEDICAMENTO?

Héctor Daniel Jiménez Aguirre, Virginia Melo Ruiz, Suzana Soledad Santos Montesinos, Cesar Eduardo Jiménez Aguirre, Beatriz Schettino Bermúdez Universidad Autónoma Metropolitana, Xochimilco, Calz. del hueso 1100, D.F. C.P. 04960.

México. [email protected]

El diente de león es una especie de planta introducida en México y originaria de

Europa, considerada por agricultores como maleza ya que puede habitar en casi todo tipo

de suelos, es resistente a plagas y produce cientos de semillas cada año que se dispersan en

los cultivos. Sin embargo sus hojas y flores se utilizan como alimento en ensaladas y

guisos. En México se usa entre la población para tratar todo tipo de padecimientos

hepáticos y de las vías biliares. El objetivo de este trabajo es analizar la composición de

macronutrientes y algunos minerales en Taraxacum officinale y realizar una comparación

con nutrientes presentes en la espinaca y difundir los beneficios que su consumo representa.

En junio de 2010 se colectaron en el Parque Ecológico Xochimilco, D.F., 500 g de hojas

verdes de diente león y se analizaron macronutrientes y minerales en base seca, mediante

técnicas de AOAC, 1995. El resultado obtenido fue: humedad 86.33%; proteína 2.5%;

grasa 0.8%; fibra 3.22%; minerales 3.6%; carbohidratos solubles 89.88%; Sodio 76mg/100

g; Potasio 397mg/100 g; Calcio 187mg/100 g; Fósforo 66mg/100 g; Hierro 36mg/100 g. La

información anterior se comparó con los nutrientes de la espinaca Spinacia oleracea:

proteína 1.2%; grasa 0.3%; fibra 2.2%; Sodio 60 mg/100 g; Potasio 500 mg/100 g; Calcio

90 mg/100 g; Fósforo 45 mg/100 g; Hierro 4mg/100 g. El diente de león no presenta una

diferencia significativa en relación con los macronutrientes de la espinaca, pero los

minerales se encontraron en cantidades superiores a los de la espinaca con excepción del

potasio y hierro, a pesar de que se considera a la Spinacia oleracea como el vegetal con

más aporte de hierro. En esta investigación no se cuantificaron vitaminas en Taraxacum

officinale, sin embargo en diversos estudios, se reporta la presencia de vitaminas

hidrosolubles B1, B2, B3, B9, C y vitamina liposoluble A, esta última en forma de

betacaroteno, con contenido de 14000 UI/100 g que supera al de las espinacas (9900

UI/100 g) lípido que constituye uno de los mejores antioxidantes, capaces de neutralizar los

radicales libres. En conclusión el diente de león no es maleza si no un alimento nutritivo y

con propiedades medicinales.


91

C-37 EL GUSANO DE TEPOZÁN Phassus triangularis E. UN ALIMENTO CON ALTO CONTENIDO PROTEICO COMO ALTERNATIVA ALIMENTICIA

Héctor Daniel Jiménez Aguirre, Virginia Melo Ruiz, Suzana Soledad Santos Montesinos, Cesar Eduardo Jiménez Aguirre, Norma Nogueda Hernández

Universidad Autónoma Metropolitana, Xochimilco, Calz. del hueso 1100, México D.F. C.P. 04960. México. [email protected]

A nivel internacional se vive una problemática causada por la mala alimentación, lo que ha

provocado diversos padecimientos como desnutrición y obesidad. En México este problema

afecta a la mayor parte de la población infantil y adulta. Se estudian los insectos con el fin

de proponer alternativas alimenticias que contribuyan a mejorar la salud bienestar de la

población. A nivel mundial se consumen más de 1600 especies de estos pequeños animales

y en México se han contabilizado cerca de 500. En diversos estudios se ha demostrado la

elevada cantidad de nutrientes que presentan, ya que en varias regiones del país se incluyen

en la dieta cotidiana. El objetivo de este trabajo es analizar el contenido nutricional presente

en el gusano de Tepozán Phassus triangularis E. y compararlo con 4 alimentos de consumo

convencional en México y proponer esta especie como una alternativa alimenticia de alto

contenido nutricional. Se colectaron 200 gramos de larvas de tepozán y 2 adultos en la

Delegación Milpa Alta, D. F., para determinación taxonómica y se llevó a cabo análisis

proximal en base seca de macro y micronutrientes de acuerdo a los métodos del AOAC,

1995. Los resultados obtenidos fueron: humedad 57.08%; proteínas 24.27%; lípidos 50.2%;

minerales 5.76%, fibra 1.76% y carbohidratos solubles 18.01%; Calcio 0.06 g/100 g;

Fósforo 0.21 g/100 g; Sodio 0.112 g/100 g y Potasio 0.296 g/100 g. La proteína presente en

el gusano de tepozán fue comparada con la contenida en el huevo (11%), carne de pollo

(19%), carne de cerdo (20%) y carne de res (21%). Se observo que Phassus triangularis E

presenta una mayor cantidad de proteína que en los alimentos con los que fue cotejada. Por

esta razón se considera que la ingesta de este gusano puede contribuir al abastecimiento de

proteína que el ser humano requiere a diario (adultos 1 g/kg de peso según la IDR

mexicana). Además de la importante presencia de lípidos los cuales son principal fuente de

energía del músculo cardiaco. Por lo tanto, este alimento a parte de ser considerado como

gourmet también debe ser tomado en cuenta por su importancia nutricional. -AOAC. 1995. Official Methods of Analysis. Horwits Wiliam. Washington D.C. -Osborne D, 1985. Análisis de Nutrientes de los Alimentos. Editorial Acribia, Saragoza, España.

92

C-38 EL MANFE Corydalus cornutus COMO ALTERNATIVA DE ALIMENTACIÓN

José de Jesús Juárez Sandoval, Virginia Melo Ruiz

Universidad Autónoma Metropolitana Unidad Xochimilco. Calz. Del Hueso 1100, Villa Quietud, México, D.F. C.P. 04960 La diversidad biológica en México es muy grande, razón por la cual las culturas

prehispánicas la aprovechaban al máximo. Hoy en día estas costumbres se han perdido en

gran medida, sin embargo hay lugares donde se siguen consumiendo alimentos a base de

insectos y plantas. El manfe (Corydalus cornutus) es un insecto que habita en zonas

acuáticas del valle de México y se sigue consumiendo en su forma larvaria hoy en día en

estas regiones. El objetivo de esta investigación es analizar el contenido de macronutrientes

presentes en este insecto y así dar a conocer esta información a la población en general.

Para la realización de este trabajo se capturaron en el municipio de Mixquiahuala, Hidalgo,

a orillas del rio Tula, aproximadamente 200g de estos insectos y se trasladaron a la

Universidad Autónoma Metropolitana Unidad Xochimilco para identificación taxonómica y

la realización de las técnicas AOAC, 1995, para determinación de macronutrientes. Los

resultados obtenidos fueron: humedad, 73.54%; en base seca: proteínas, 43.58%; lípidos,

22.52%; minerales, 4.15%; fibra, 11%; carbohidratos solubles, 18.75%. El contenido de

proteínas es alto en comparación con otros alimentos, sin embargo presenta bajas

cantidades de carbohidratos, aunque el aporte energético se puede obtener de los lípidos; la

fibra se encuentra en cantidades adecuadas a la ingesta recomendada. En conclusión el

manfe representa una muy buena alternativa alimenticia para la población en general.

J., AOAC. 1995. Official Methods of Analysis. Horwits William. Washington, D.C. Osborne, D. R. 1985. Análisis de Nutrientes de los Alimentos. Acribia. España. Pearson, D. 1989. Técnicas de laboratorio para el análisis de alimentos. Acribia. España.


93

C-39 EL Tenebrio molitor UNA OPCIÓN A LA DEMANDA DE ALIMENTOS A NIVEL MUNDIAL

Cesar Eduardo Jiménez Aguirre, Virginia Melo Ruiz, Héctor Daniel Jiménez Aguirre, Suzana Soledad Santos Montesinos Universidad Autónoma Metropolitana -X, Calz. del hueso 1100, México, D.F. C.P. 04960

México. [email protected]

En la actualidad a nivel mundial se vive un incremento acelerado de la población, que se

observa con mayor prevalencia en los países en vías de desarrollo. En estas regiones se

sufren problemas económicos ocasionados por el desempleo y otros factores, lo cual

provoca hambruna debido al incremento excesivo en el precio de los alimentos lo que

ocasiona que no todos tengan acceso al recurso. Es por esto que se necesitan recursos

alimenticios con una producción de bajo costo, como es el caso del Tenebrio (Tenebrio

molitor) ya que en investigaciones anteriores se reporta que su producción en masa es de

$10.00 m.n. por kilo, gracias a que no necesita cuidados especiales. La hembra de esta

especie en estado adulto puede producir hasta 500 huevos con una viabilidad de 52% y las

larvas son utilizadas principalmente como alimento para reptiles y en la acuacultura, sin

embargo se sabe que es consumido por la población de algunas regiones del Estado de

Hidalgo. El objetivo de este trabajo es analizar la composición de macro y micronutrientes

del Tenebrio molitor y proponerlo como alternativa alimenticia de bajo costo. Para este

estudio se realizó un análisis proximal de nutrientes con 200g de tenebrio, empleando las

técnicas AOAC, 1995. Los resultados son: humedad 47.73% y en base seca: proteína

50.10%; lípidos 36.36%; fibra 5.85%; Carbohidratos solubles 4.05%; minerales 3.64% de

los cuales: fósforo 0.71 g/100 g; hierro 0.01 g/100 g; sodio 0.33 g/100 g; potasio 0.75 g/100

g y calcio 0.22 g/100 g. Con estos datos se puede confirmar la elevada cantidad de

nutrientes, principalmente de proteína la cual es indispensable en la dieta de la población

(adultos 1 g/kg de peso). También es notable el contenido de hierro y fosforo en el tenebrio

ya que al consumir poco mas de 100 g se puede contribuir a abastecer la ingesta de estos

minerales en adultos, en base a la IDR mexicana su requerimiento es de 0.015 g/100 g y 0.8

g/100g respectivamente. Se puede concluir que el Tenebrio molitor es una alternativa

alimenticia nutritiva y de bajo costo que puede ser consumida por la población humana. -AOAC. 1995. Official Methods of Analysis. Horwits Wiliam. Washingtoon D.C. -Melo, V. 1993. Edible Insects in Mexico and Thailand . Proceedings. The 11th International Congress of History of Science. Mexico.

94

C40 EMISIÓN DE COMPUESTOS VOLÁTILES ANTIMICROBIANOS POR

DOS ESPECIES DE Trichoderma DURANTE LA INTERACCIÓN CON Arabidopsis

thaliana

Hexon Angel Contreras-Cornejo, Deyanira Castro-Sánchez, José López-Bucio, Lourdes

Macías-Rodríguez. Instituto de Investigaciones Químico-Biológicas, Universidad

Michoacana de San Nicolás de Hidalgo, Ciudad Universitaria, CP 58030 Morelia,

Michoacán, México

La función ecológica de los compuestos volátiles de origen microbiano no se ha

comprendido a detalle pero se ha relacionado recientemente con la comunicación con las

plantas, la inducción de respuestas de defensa y la estimulación del crecimiento vegetal

(Ortíz-Castro et al., 2009). Los hongos del género Trichoderma se encuentran en diversos

ecosistemas e interactúan con las raíces de muchas especies. Nuestro grupo reportó que

Trichoderma promueve el crecimiento de Arabidopsis thaliana a través de la producción de

auxinas (Contreras-Cornejo et al., 2009) y por otro lado pueden inducir respuestas de

defensa por la activación de las rutas mediadas por ácido salicílico, ácido jasmónico y

etileno. A pesar de estos estudios, aún se desconoce el tipo de compuestos volátiles que este

hongo benéfico produce y si el tipo de compuesto o su concentración varía durante la

interacción con las plantas. Mediante cromatografía de gases acoplada a espectrometría de

masas y utilizando la técnica de SPME hemos caracterizado la emisión de los compuestos

orgánicos volátiles inducidos de novo durante la interacción Trichoderma virens y T.

atroviride con Arabidopsis thaliana. Ambas especies de Trichoderma indujeron la emisión

de monoterpenos y sesquiterpenos, aunque el perfil de compuestos fue distinto entre ambas.

En las plantas inoculadas con T. virens se encontró que el principal compuesto emitido fue

el -cadineno y para las plantas inoculadas con T. atroviride fue el isoledeno. Estos datos

muestran que las especies de Trichoderma inducen la emisión de compuestos

antimicrobianos diferentes pero que el perfil de compuestos en su conjunto probablemente

actúa de manera sinérgica con las rutas de defensa para conferir resistencia al ataque de

microorganismos patógenos.

Ortíz-Castro R. et al. (2009). Plant Signaling and Behavior, 4: 701-712.

Contreras-Cornejo H.A. et al. (2009). Plant Physiology, 149: 1579-92.


95

C-41 ESCRUTINIO DE LA ACTIVIDAD TÓXICA DE Tagetes lucida EN Artemia

salina 1Jorge A. Mejía-Barajas, 2Marcos Cajero Juárez, 1Rosa E. del Río, 1Mauro M. Martínez-

Pacheco 1Instituto de Investigaciones Químico Biológicas. 2Facultad de Veterinaria CEMB.

Universidad Michoacana de San Nicolás de Hidalgo.


Los Tiofenos son compuestos heterocíclicos ampliamente distribuidos en la

naturaleza que tienen usos farmacéuticos e industriales, los cuales son un tipo de producto

natural que han demostrado poseer actividades contra tumores, insecticidas, antivirales y

antiinflamatorios. Los tiofenos y las cumarina son de los compuestos mayoritarios en el

género Tagetes, pertenece a la familia Asterácea y sus integrantes tienen una amplia

distribución en el Contiene Americano, su potencial de uso es amplio por las propiedades

químicas del taxón. T. lucida (Santa maría) es ampliamente utilizada en la medicina

tradicional y sus propiedades antisépticas sugieren que puede contener metabolitos

citotóxicos, por lo que el objetivo de este trabajo fue determinar la actividad citotóxica de

T. lucida.

Se obtuvieron los extractos de T. lucida por medio del método de maceraciones

sucesivas con disolventes de polaridades ascendentes (hexano, cloruro de metileno,

metanol), infusión y extracción Soxhlet, extrayendo así los compuestos de la planta de

todas sus partes. De los extractos se determinó su actividad tóxica utilizando al crustáceo

de mar Artemia salina, se prosiguió con la identificación de los compuestos mayoritarios en

los extractos de interés por medio de un análisis de resonancia magnética nuclear (RMN)

así como su aislamiento por medio de técnicas cromatográficas. De los 17 extractos

obtenidos de T. lucida, dieciséis presentaron toxicidad en A. salina destacando los extractos

hexánicos de hoja y raíz; mediante RMN se detectaron la presencia de un bitiofeno y de una

cumarina que presentaron toxicidad. Concluyendo que los extractos hexánicos de hoja y

raíz de T. lucida presentan actividad citotóxica y es debido a la 7-metoxi-cumarina.

Agradecimientos. Los autores están agradecidos a la UMSNH por el financiamiento de este

trabajo. JAMB es becario del CONACYT.

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C-42 ESTANDARIZACIÓN DE UN NUEVO EXTRACTO NATURAL ANTIOXIDANTE Y HEPATOPROTECTOR PARA FORMULACIONES FARMACÉUTICAS

Jesús R. Rodríguez Amado, Julio C. Escalona Arranz, Ariadna Lafourcade Prada, Renato

Pérez Rosés, Irina Licea Jimenez

Departamento de Farmacia, Universidad de Oriente, Cuba [email protected]

El tamarindo (Tamarindus indica L.) es una especie ampliamente utilizada por la población

de la India, Turkía, Pakistán y casi todos los países del Caribe. Los extractos de las hojas de

esta especie son la primera elección de las personas con dolencias hepáticas en Cuba, las

que los consumen en forma de decocciones e infusiones a razón de tres litros por día, como

agua común. Nuestro grupo de trabajo ha evaluado la potencialidad de los extractos de esta

especie como antimicrobiano, antioxidante y hepatoprotector. Con la finalidad de obtener

un extracto a partir de las hojas de esta especie, que pueda ser utilizado como principio

activo en la preparación de formas farmacéuticas sólidas, el objetivo de este trabajo fue

estandarizar los parámetros para el control de la calidad del extracto blando de las hojas de

la especie Tamarindus indica L. Se validó el método espectrofotométrico de Folin

Ciocalteau para la cuantificación de polifenoles, como marcador químico en el extracto

blando. Se utilizó la metodología 6σ para el establecimiento de los límites de calidad en

cada parámetro. El método analítico utilizado cumplió con los requerimientos

internacionales y puede ser utilizado como método de control de calidad y para los estudios

de estabilidad de este producto. Con los resultados obtenidos se estandarizaron los

parámetros de calidad del extracto blando de las hojas de tamarindo, obteniéndose un nuevo

ingrediente activo para formulaciones farmacéuticas: El Extracto Blando Estandarizado de

tamarindo con 6.19% de polifenoles.


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C-43 ESTUDIO BIODIRIGIDO MEDIANTE ACTIVIDAD CITOTÓXICA DE EXTRACTOS DE PLANTAS MEDICINALES MEXICANAS DEL GÉNERO

Bursera Carolina Escobedo-Martínez,1 Alexandre T. Cardoso Taketa, 1 Raúl G. Enríquez Habib2 y María Luisa Villarreal Ortega 1

1Centro de Investigación en Biotecnología, Universidad Autónoma del Estado de Morelos, Cuernavaca, Mor., 62210, México. 2Instituto de Química, Universidad Nacional Autónoma de México, Ciudad Universitaria, Mexico City 04510 D.

F., México

Las plantas medicinales que pertenecen a la familia Burseraceae son conocidas por su

actividad anti-inflamatoria y principalmente por su acción antitumoral1,2. Como ejemplos se

pueden citar las especies B. fagaroides,3 B. klugii,4 .B. microphylla,5 B. morelensis,6 B.

permollis,7 y B. schlechtendalii.8 Cabe señalar que muchas especias de esta familia deben

su valor económico a los aceites esenciales, terpenos, esteroides y lignanos, encontrados en

sus resinas.9 El objetivo del presente trabajo fue llevar a cabo la detección de la potencial

actividad antitumoral y el estudio fitoquímico posterior de diferentes poblaciones

pertenecientes a cuatro especies de plantas del género Bursera: Bursera bipinnata

(Guerrero y Morelos), Bursera copallifera (Guerrero y Morelos), Bursera schelechtendalii

(Oaxaca) y Bursera simaruba (Guerrero, Querétaro y Chiapas). El análisis comparativo de

la actividad citotóxica de los extractos provenientes de disolventes de polaridad creciente

(hexano, cloroformo, acetato de etilo y metanol), y los escasos estudios sobre el contenido

de sus metabolitos secundarios, condujeron a realizar el estudio fitoquímico biodirigido de

los extractos (hexano y acetato de etilo) de poblaciones particulares de dos especies de

Burseras: B. schelechtendalii (Oaxaca) y B. simaruba (Guerrero). Se utilizaron diversos

métodos cromatográficos; y la evaluación citotóxica de los extractos, fracciones y

compuestos puros, se realizó mediante el método de sulforodamina B (SRB).10,11 El estudio

permite la detección y diferenciación interespecífica de citotoxicidad, así como la obtención

de sustancias químicas responsables de dicha actividad. 1. Carretero, M. E.; López-Pérez, J. L.; Abada, M. J.; Bermejo, P.; Tillet, S.; Israel, A. y Noguera-P, B. Journal of Ethnopharmacology. 2008, 116, 11-15. 2. Noguera, B., Díaz, E.; García, M. V.; San Feliciano, A.; López-Pérez J. L. y Israel, A. Journal of Ethnopharmacology. 2004, 92, 129-133. 3. Puebla-Pérez, A. M; Huacuja-Ruiz, L.; Rodríguez-Orozco, G.; Villaseñor-García, M. M; Miranda-Beltrán, M. L.; Celis, A. y Saldoval-Ramírez, L. Phytotherapy research. 1998, 12, 545-548. 4. Jolad, S. D.; Wiedhopf, R. M. y Cole, J. R. Journal of pharmaceutical science. 1977, 6, 889-890. 5. Bianchi, E.; Caldwell, M. E. Y Cole, J. R. Journal of pharmaceutical science. 1968, 57 (4), 695-697. 6. Jolad, S. D.; Wiedhopf, R. M. y Cole, J. R. Journal of pharmaceutical science. 1977, 6, 892-893. 7. Wickramaratne, D. B. M., Mar, W., Chai, H., Castillo, J. J., Farnsworth, N. R., Soejarto, D. D., Cordell, G. A., Pezzuto, J. M. y Kinghorn, A. D. Planta Medica. 1995, 61: 80-81. 8. McDoniel, P. B. y Cole, J. R. Journal of pharmaceutical science. 1972, 61 (2), 1992-1994. 9. Maldini, M.; Montoro, P.; Piacente, S. Y Pizza, C. Phytochemistry. 2009, 70, 641-649. 10. Skehan, P.; Storeng, R.; Scudiero, D.; Monks, A.; McMahon, J.; Vistica, D.; Warren, J. T.; Bokesch, H.; Kenney, S.; Boyd, M. R. J. Natl. Cancer Inst. 1990, 82, 1107–1112. 11. Angerhofer, C. K.; Guinaudeau, H.; Wongpanich, V.; Pezzuto, J. M.; Cordell, G. A. J. Nat. Prod. 1999, 62, 59–66.

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C-44 ESTUDIO DEL EFECTO HIPOGLUCEMIANTE, ANTIHIPERGLUCÉMICO Y ANTIDIABÉTICO DEL EXTRACTO METANÓLICO DE LOS TALLOS DE Tournefortia densiflora MARTENS & GALEOTTI

1Heriberto Sánchez Cabrera, 2Ma. Luisa Garduño Ramírez y 3Lidia Osuna Torres ¹Facultad de Ciencias Químicas e Ingeniería y ²Centro de Investigaciones Químicas, UAEM Av. Universidad 1001 Col. Chamilpa Cuernavaca, Mor. CP 62209. ³Centro de investigación Biomédica del Sur, IMSS. Argentina 1, Col. Centro. Xochitepec, Mor. C.P. 62790 La diabetes mellitus (DM) es un grupo de trastornos del sistema endocrino, que se caracteriza por un deterioro en la capacidad para metabolizar carbohidratos y grasas, lo que origina un aumento en la concentración de glucosa y lípidos. La anormalidad en el metabolismo se debe a la secreción inadecuada de insulina o a la ineficacia de la disponible, esta es una de las enfermedades con mayor tasa de mortalidad. La diabetes se clasifica en dos tipos: a) DM Tipo I, b) DM Tipo II. Se han reportado especies del género Tournefortia que cuentan con aprecio etnomédico para el tratamiento de la DM: T. hirsutissima L. y T. petiolaris DC. y T. hartwegiana. T. densiflora es conocida con el nombre común de hierba rasposa (tlachinol) y pertenece a éste género de plantas; por ello, se realizó el estudio del efecto hipoglucemiante, antihiperglucémico y antidiabético del extracto metanólico de los tallos de T. densiflora Martens & Galeotti administrado vía oral en modelos in vivo con ratas Wistar machos normoglucémicos y/o con diabetes inducida con alloxan (n= 5), (dosis 310 mg/kg), (Media ± EE): Hipoglucemiante y antidiabético agudos, antihiperglucémico en ratas sanas y diabetizadas, hipoglucemiante y antidiabético crónicos. Como resultados, no se observa efecto hipoglucemiante ni antidiabético en los modelos agudos. Se observa disminución de la absorción de la dextrosa; en el caso del modelo in vivo antihiperglucémico con ratas normoglucemicas, con -17.87 ± 2.76 % y en el modelo in vivo antihiperglucémico con ratas diabetizadas, se observa con -24.98 ± 3.23 %, en ambos casos a las 4 horas posteriores al tratamiento, significativos p<0.05 (ANOVA). En los estudios hipoglucemiante y antidiabéticos crónicos se observan respectivamente, efecto del -18.99 ± 9.03 % en el registro de las 5 horas el día 8 y efecto del -17.06 ± 4.01 % el registrado el día 4 a las 3 horas. Como conclusión, se logra observar que existe un mecanismo de acción coadyuvante extrapancreático que queda evidenciado con los experimentos realizados.


99

C-45 ESTUDIO FITOQUIMICO DE LAS HOJAS DE Diphysa carthagenensis

Luis W. Torres Tapia, Sergio R. Peraza Sánchez

Unidad de Biotecnología, Centro de Investigación Científica de Yucatán (CICY), Calle 43

No. 130, Col. Chuburná de Hidalgo, Mérida, Yucatán 97200

Diphysa carthagenensis L. es una planta que pertenece a la familia Fabaceae utilizada en la

medicina tradicional contra amigdalitis, asma y disentería y como anticonvulsivo, entre

otros. En bioensayos in vitro anti-Giardia lamblia realizados al extracto metanólico de D.

carthagenensis mostró una importante actividad (CI50 de 11.53 g/mL)1. Del género

Diphysa se ha reportado el aislamiento de flavonoides, esteroides, cumarinas y una

quinona2,3. Sin embargo, a nivel de especie se conoce muy poco. El presente trabajo tuvo

como objetivo el aislamiento e identificación de metabolitos secundarios de extractos de

mediana (cloroformo) y alta polaridad (butanol) de las hojas de D. cartagenensis. Los

métodos de separación incluyeron procesos de partición cromatográfica, una columna

líquida al vacío (CLV) y técnicas de cromatografía en columna sucesivas en gel de sílice y

sephadex LH-20 para purificar ambos extractos, de los cuales se aislaron dos metabolitos.

La identificación del glucósido de -sitosterol se realizó por comparación con estándares

mediante cromatografía de placa delgada y la elucidación estructural del anhídrido de ácido

4-(4-hidroxi-fenil)-3H-piran-2,6-diona por medio de las técnicas espectroscópicas de IR,

RMN-1H, RMN-13C y experimentos bidimensionales. Cabe mencionar que no existe

información previa en la literatura sobre el aislamiento del anhídrido de ácido de alguna

planta, siendo ésta la primera que vez que se reporta en D. carthagenensis.

1. Peraza-Sanchez, S. R; Poot-Kantún, S.; Torres-Tapia, L. W.; May-Pat, F.; Simá-Polanco, P.;

Cedillo-Rivera, R. Screening of native plants from Yucatán for anti-Giardia lamblia activity.

Pharmaceutical Biology 2005, 43, 594-598.

2. Ingham, J. L.; Tahara, S. Isolation and identification of isoflavanone phytoalexins from leaflets

of Diphysa robinioides. Z Naturforsch Ser. C, 1983, 38, 899-904.

Stermitz, F. R.; Mead, E. W.; Foderaro, T. A.; Castro, O. Diphysin, a 3,3"-dimeric 4-

phenyldihydrocoumarin from Diphysa robinioides. Phytochemistry 1993, 34, 287-289.

100

C-46 ESTUDIO FITOQUIMICO DEL EXTRACTO DE ACETATO DE ETILO DE

Tridax procumbens

Glendy G. Arjona Ramírez, Luis W. Torres Tapia, Sergio R. Peraza Sánchez

Unidad de Biotecnología, Centro de Investigación Científica de Yucatán (CICY), Calle 43

No. 130, Col. Chuburná de Hidalgo, Mérida, Yucatán 97200

Tridax procumbens (Asteraceae) es una hierba perenne ampliamente distribuida en México

en los estados de Campeche, Chiapas, Quintana Roo, Tabasco y Yucatán. Es usada en la

medicina tradicional maya contra la disentería (amibiasis), úlceras crónicas (leishmaniosis)

y fiebre1. El extracto metanólico de T. procumbens mostró una importante actividad en

bioensayos in vitro anti-Giardia lamblia (CI50 de 11.53 g/mL). Estudios fitoquímicos de

T. procumbens han reportado la presencia de -sitosterol, luteolina y kaemferol, así como

los flavonoides 3,6-dimetoxi-5,7,4-trihidroxiflavona-5-O-α-L-rhamnopiranósido y 3,6-

dimetoxi-5,7,2’,3’,4’-pentahidroxiflavona-7-O-β-D-glucopiranósido (procumbetina)1; y

recientemente el aislamiento de 8,3’-dihidroxi-3,7,4’-trimetoxi-6-O-β-D-glucopiranosil

flavona y 6,8,3’-trihidroxi-3,7,4’-trimetoxiflavona.2 Dada la poca información fitoquímica

y su buena actividad antigiardia, en este trabajo se está estudiando el extracto de acetato de

etilo de T. procumbens. Este extracto fue primeramente fraccionado en una columna líquida

al vacío (CLV). A la fracción 7 se le realizó un lavado con EtOH frío, obteniéndose un

polvo de color amarillo (131 mg) que apareció limpio por placa cromatográfica (metabolito

1). La fracción 2 fue fraccionada en una columna cromatográfica con Sephadex LH-20

usando MeOH como eluyente, obteniéndose el metabolito 2 (28.1 mg) y el metabolito 3 (37

mg). Los tres metabolitos aislados mostraron características representativas de flavonoides

en CCD bajo luz UV. Las estructuras fueron determinadas por medio de técnicas

espectroscópicas de IR, RMN-1H, RMN-13C y experimentos bidimensionales.

1. Martin-Quintal, Z.; Moo-Puc, R., Gonzalez-Salazar, F.; Chan-Bacab, M.J.; Torres-

Tapia, L.W.; Peraza-Sánchez, S.R. In vitro activity of Tridax procumbens against

promastigotes of Leishmania mexicana. J. Ethnopharmacol. 2009, 122, 463-467.

2. Xu, R.; Zhang, J.; Yuan, K. Two new flavones from Tridax procumbens Linn.

Molecules 2010, 15, 6357-6364.


101

C-47 ESTUDIO FITOQUÍMICO DEL EXTRACTO METANÓLICO DE LAS HOJAS DE Triumfetta semitriloba

Alejandra Barraza Morales, Deisy Medrano Náhuat y Sergio R. Peraza-Sánchez

Unidad de Biotecnología, Centro de Investigación Científica de Yucatán, Calle 43 #130, Col. Chuburná de Hidalgo, Mérida, Yucatán 97200

La planta Triumfetta semitriloba Jacq. (Tiliaceae) es empleada en la medicina tradicional

maya para el tratamiento de padecimientos como la disentería, dermatitis1 y úlcera

estomacal.2 En estudios previos realizados en nuestro laboratorio, se evaluó la actividad

giardicida del extracto metanólico de las hojas de esta planta presentando un IC50 de 46.41

μg/mL.3 Los reportes de metabolitos en el género son escasos y más aún en esta especie en

particular, por lo que en este trabajo se pretende contribuir al conocimiento fitoquímico de

la planta aislando e identificando los metabolitos presentes en el extracto metanólico de las

hojas. Entre los compuestos obtenidos, se encuentra una mezcla de estigmasterol y β-

sitosterol aislada de la fracción hexánica mediante una columna de gel de sílice usando

como fase móvil diclorometano. De la fracción diclorometánica se aisló el ácido 1H-indol-

3-carboxílico, partiendo de una VLC y columnas sucesivas de sephadex LH-20 y

empleando como fase móvil el sistema de disolventes diclorometano-acetona-metanol

(4:1.5:1.5). En la fracción de acetato de etilo se encontró un flavonoide glicosilado aislado

por medio de una columna de sephadex LH-20 y usando como fase móvil metanol. Las

estructuras fueron determinadas mediante técnicas espectroscópicas de IR, CG-EM y RMN

de protón y carbono. El aislamiento del ácido indol carboxílico sólo se ha reportado

anteriormente de bacterias y algas, por lo que su presencia en la planta T. semitriloba

representa una contribución a su perfil químico.

1. Ankli, A.; Sticher, O. and Heinrich, M. 1999. Medical ethnobotany of the Yucatec Maya: healers’ consensus as a quantitative criterion. Economic Botany 53, 144-160.

2. Falcao, H.S.; Mariath, I.R.; Diniz, M.F.F.M.; Batista, L.M.; Barbosa-Filho, J.M. 2008. Plants of the American continent with antiulcer activity. Phytomedicine 15, 132-146.

3. Peraza-Sánchez, S.R. Poot-Kantún, S.; Torres-Tapia, L.W.; May-Pat, F.; Simá-Polanco, P. and Cedillo-Rivera, R. 2005. Screening of native plants from Yucatan for anti-Giardia lamblia activity. Pharmaceutical Biology 43, 594-598.

102

C-48 ESTUDIO FITOQUÍMICO Y ACTIVIDAD GIARDICIDA DE EXTRACTOS

DE HOJAS DE Clusia flava

Alejandra Barraza Morales,1 Sergio R. Peraza Sánchez,1 Rosa Moo-Puc2 1Centro de Investigación Científica de Yucatán, Calle 43 No. 130, Col. Chuburná de

Hidalgo, Mérida, Yucatán 97200. 2Unidad de Investigación Médica Yucatán, UMAE-

IMSS, Mérida, Yucatán 97000

Aunque no hay evidencia clara del uso terapéutico de Clusia spp. en la medicina

tradicional, algunos reportes señalan que se ha encontrado actividad antimicrobiana, anti-

VIH1 y antitumoral2 en varias especies. Previamente, en nuestro grupo se evaluó la

actividad leishmanicida de la especie Clusia flava, mostrando un IC50 de 32 μg/mL.3

Actualmente, se realizaron evaluaciones contra Giardia lamblia del extracto metanólico de

hojas de C. flava y sus particiones cromatográficas, encontrándose actividad giardicida en

el extracto metanólico, fracción diclorometánica y fracción de acetato de etilo. El extracto

diclorometánico activo fue sometido a una purificación cromatográfica mediante una VLC,

obteniéndose 16 fracciones (F1-F16) que están en fase de evaluación en el bioensayo

giardicida. Durante la purificación se obtuvo un precipitado blanco, que resultó ser una

mezcla de dos triterpenos de tipo friedoleanano, los cuales se separaron mediante una

columna empacada con gel de sílice y eluída con el sistema de disolventes hexano-acetona

en gradiente de polaridad (9:0.2 a 9:1). Las estructuras de dichos triterpenos serán incluidas

en el cartel.

1. Ribeiro Teixeira, J. S. and Guaré Cruz, F. 2005. Polyisoprenilated benzophenone derivatives from Clusia obdeltifolia. Tetrahedron Letters 46, 2813-2816.

2. Díaz-Carballo, D.; Seeber, S.; Strumberg, D. and Hilger, R.A. 2003. Novel antitumoral compound isolated from Clusia rosea. International Journal of Clinical Pharmacology and Therapeutics 41, 622-623.

3. Peraza-Sánchez, S. R.; Cen-Pacheco, F.; Noh-Chimal, A.; May-Pat, F.; Simá-Polanco, P.; Dumonteil, E.; García-Miss, M.R. and Mut-Martín, M. 2007. Leishmanicidal evaluation of extracts from native plants of the Yucatan Peninsula. Fitoterapia 78, 315-318.


103

C-49 ESTUDIO QUÍMICO DEL EXTRACTO HEXÁNICO DE LA CORTEZA DE

Bursera simaruba (L.) Sarg.

Dora Marina Gutiérrez Avella, Nubia Gloria Aguilar Suárez, Sandra Mendoza Díaz,

Mamadou Moustapha Bah

Universidad Autónoma de Querétaro, Facultad de Química, Cerro de las Campanas. C. P. 76010 Querétaro, Qro. México. [email protected]

Entre la flora medicinal mexicana, plantas de la familia Burseraceae son de particular

interés debido a su amplio uso y en consecuencia a la búsqueda de compuestos con

actividad biológica. Bursera simaruba es una planta aprovechada en su totalidad y la

cocción de la corteza se toma como agua de uso contra disentería, dolor de estómago, tos-

ferina, para acelerar la evolución del sarampión y para bajar la fiebre (Biblioteca digital de

la medicina tradicional mexicana, 2009). En el presente trabajo se llevó a cabo el estudio

químico del extracto hexánico de la corteza de Bursera simaruba recolectada en Jalpan de

Serra, Querétaro. Se preparó el extracto, el cual se fraccionó mediante cromatografías en

columna abierta. Cuatro de las fracciones secundarias fueron analizadas mediante

cromatografía de gases acoplada a la espectrometría de masas, lográndose identificar los

ésteres metílicos de los ácidos tetracosanoico, hexacosanoico, octacosanoico,

triacontanoico, la -amirina, el moretenol, el cicloartanol, el 2,4-decadienal, y los ftalatos

de diisobutilo y dibutilo. De estos compuestos, se había reportado en la literatura la

presencia de la -amirina en el extracto hexánico de las hojas. Otros compuestos

triterpénicos han sido abundantes en los extractos hexánicos y en la resina de B. simaruba,

tales como las amirinas, los estigmastanos, el lupeol, el epilupeol y el epiglutinol (Peraza-

Sánchez y col., 1995; Carretero y col., 2008). El moretenol y el cicloartanol no habían sido

reportados en esta especie.

Biblioteca digital de la medicina tradicional mexicana, 2009. http://www.medicina

tradicionalmexicana.unam.mx/monografia.php?l=3&t=&id=7736.

Carretero y col., 2008. Journal of Ethnopharmacology, 116(1): 11-15.

Peraza-Sánchez, S.R., Salazar-Aguilar, N.E., Peña-Rodrìguez, L.M., 1995. Journal of

Natural Products, 58(2): 271–274.

104

C-50 ESTUDIOS FITOQUÍMICOS DESARROLLADOS EN EL LABORATORIO CENTRAL DE FARMACOLOGÍA

Hiran Ramón Cabrera Suárez1, Francisco J Morón Rodriguez1, Maria del Carmen Victoria Amador1, Ana Ibis García Hernadez1, Ana Iris Frías2, Neivys Delgado2, Armando Cuellar3 1Laboratorio Central de Farmacología Universidad Medica de la Habana, Carvajal s/n y Agua Dulce, Cerro Ciudad de la Habana, Cuba [email protected] 2 Facultad de Biología Universidad la Habana Calle 25 y J, Vedado, Plaza de la Revolución, Ciudad de la Habana, Cuba 3 Instituto de Farmacia y Alimentos Universidad de la Habana, Calle 222 La Lisa, Ciudad de la Habana, Cuba Introducción: El laboratorio central de farmacología posee dentro de su objeto social las

investigaciones química y farmacológica de plantas medicinales por lo que esta

presentación tiene como Objetivo: Explicar las investigaciones fitoquímicas llevada a cabo

en el laboratorio central de farmacología durante el periodo 2009-2010. Desarrollo: Las

investigaciones fitoquímica que se llevaron a cabo durante ese periodo centraron sus

estudios en validar la composición química de plantas medicinales concebidas en el

programa TRAMIL, así como se trabajo en proyectos de colaboración con la facultad de

biología dirigida a la obtención de fracciones y metabolitos activos de algas marinas que

crecen en Cuba y metabolitos presentes en plantas medicinales que participan en la

protección de DNA. Por otra parte se realizaron estudios farmacognósticos de cetáceas

cubanas y se trabaja en el diseño de biotransformación enzimático del triterpenos obtenidos

de plantas medicinales que forman parte de la flora de nuestro país. Conclusiones: las

investigaciones fitoquímica en el laboratorio central de farmacología han permitido conocer

los metabolitos que pudieran estar involucrados en la actividad farmacológica de las plantas

medicinales que se han trabajado en nuestro laboratorio durante este periodo así como

permite profundizar en los posibles mecanismos de acción vinculados a los mismos.


105

C-51 Eupatorium spp CON EFECTO ANTI-ALIMENTARIO CONTRA

TERMITAS DE MADERA SECA Incisitermes marginipennis LATREILLE

1César B. Ramírez López, 1Judith Aviña Verduzco, 2David Raya González, 1Rosa E. del

Río, 1Mauro M. Martínez Pacheco 1Instituto de Investigaciones Químico Biológicas, 2Facultad de Ingeniería en Tecnología de

la Madera. Universidad Michoacana de San Nicolás de Hidalgo. e-mail:

[email protected]

La propagación de plagas forestales como las termitas, son una amenaza creciente

para los bosques de América del Norte (Canadá, E.U.A. y México), para el comercio

internacional de productos forestales y para las comunidades que dependen de las industrias

forestales. Los extractos vegetales son una alternativa que tiene posibilidad de usarse contra

insectos xilófagos que atacan a la madera seca. Se ha demostrado que algunos compuestos

originados de planta presentan actividad biocida contra insectos que deterioran madera de

pino y Encino, tales como I. marginipennis y Lyctus spp, respectivamente. Michoacán es

uno de los pocos Estados representativos en cuanto a variabilidad vegetal, sobre todo

especies del género Eupatorium. El éxito de la supervivencia de estas especies nos hace

suponer que poseen compuestos con efectos de disuasión sobre insectos y probablemente

disuasivos contra barrenadores de madera seca. El objetivo de este trabajo fue escrutar en

Eupatorium spp extractos con efecto anti-alimentario contra termitas de madera seca I.

marginipennis. Para ello se colectaron especies vegetales de este género a los alrededores

de la ciudad de Morelia en un radio de 100 km y se obtuvieron extractos por microondas

con extracción sucesiva con solventes de polaridad ascendente. Para la realización de un

escrutinio biodirigido de 8 especies del género Eupatorium con actividad anti-alimentario

en termitas de madera seca I. marginipennis. Resultados. El 50% de los extractos de

Eupatorium spp presentaron un efecto inhibidor de la alimentación en I. marginipennis.

Siendo los más efectivos el hexánico de flor de E. glabratum y E. areolare. Conclusión.

Eupatorium spp contiene componentes con efecto inhibidor de la alimentación.

Agradecimientos. A la UMSNH por el financiamiento de este trabajo. CBRL es becario del

CONACYT.

106

C-52 EVALUACIÓN DE ACTIVIDAD AMEBICIDA EN PLANTAS MEDICINALES USADAS EN EL NORESTE DE MÉXICO

Ramiro Quintanilla Licea*, Benito David Mata Cárdenas**, Javier Vargas Villareal***, Aldo Fabio Bazaldúa Rodríguez*, Isvar Kavim Ángeles Hernández*, María Julia Verde Star, Lilia Graciela Miranda Velasquez

*Laboratorio de Fitoquímica, Facultad de Ciencias Biológicas, UANL; **Facultad de Ciencias Químicas, UANL; ***Laboratorio de Bioquímica y Biología Celular del Centro de

Investigaciones Biomédicas del Noreste. [email protected] La amibiasis intestinal, causada por Entamoeba histolytica, es la causa común de diarrea

crónica y aguda, principalmente en países tercermundistas, afectando al 10 % ó 20 % de la

población mundial y alcanza prevalencias de 30 % y hasta 55 % en regiones tropicales y

subtropicales mal saneadas (Conde-Bonfil y Mora-Zerpa, 1992), donde México presenta un

8.4 % de seropositividad (Ramos et al., 2005) originando 101,698 casos de amebiasis hasta

el mes de noviembre del año 2010 (CENAVECE, 2010). El control quimioterapéutico de la

amibiasis se basa en el uso de metronidazol, del cual se ha comenzado a reportar falta de

efectividad, en algunos caso debido a la adquisición de resistencia por parte de E.

histolytica (Samarawickrema et al., 1997). En este trabajo se evalúa la actividad amebicida

de 32 plantas medicinales usadas en el noreste de México. De cada planta se obtuvo el

extracto metanólico utilizando el método Soxhlet y se evaluó su actividad ante trofozoítos

de E. histolytica, exponiéndolos a una concentración de 150 μg/ml de cada extracto y

tamizar de esta forma la actividad de las 32 plantas medicinales. Se obtuvo una actividad de

inhibición mayor al 50 % por parte de solo 15 plantas donde las más activas fueron Lippia

graveolens, Ruta chalepensis, Capsicum annuum y Opuntia robusta con una actividad

mayor el 85 % de actividad. Los resultados respaldan el uso popular de R. chalepensis en

el tratamiento de la disentería y avala la actividad amebicida de las tres restantes.

Conde-Bonfil MC, Mora-Zerpa C. 1992. Entamoeba histolytica: un desafío vigente. Salud Publica de México 34:3. Ramos F, Morán P, González E, García G, Ramiro M, Gómez a, García LMdeC, Melendro E, Valadéz A, Ximenez C. 2005. High prevalence rate of Entamoeba histolytica asynptomatic infection in a rural Mexican Community. Am. J. Trop. Med. Hyg. 73: 87-91. Centro Nacional de Vigilancia Epidemiológica y Control de Enfermedades. 2010. Boletín Epidemiológico, SSA. Noviembre 2010. Samarawickrema NA, Brown DM, Upcroft JA, Thammapalerd N, Upcroft P. 1997. Involvement of superoxide dismutase and pyruvate:ferredoxin oxidoreductase in mechanisms of metronidazole resistance in Entamoeba hitolytica. Journal of Antimicrobial Chemotherapy 40: 833-840.


107

C-53 EVALUACIÓN DE LA ACTIVIDAD ANSIOLÍTICA DEL EXTRACTO

ETANÓLICO DE LA HOJA DE Picramnia antidesma ssp. fessonia

Méndez-Ventura Lilia Mireya, Hernández-Medel María del Rosario



Actualmente la ansiedad es un problema de salud que afecta a un número considerable y

creciente de personas en el mundo, a pesar de ser un padecimiento bastante frecuente, cerca

del 50% de las personas que lo padecen o no lo consideran un problema de salud o no

cuentan con servicio médico y se inclinan por tratamientos alternativos como lo es el uso de

plantas medicinales. De acuerdo a lo anterior, la OMS refiere que cerca del 80% de la

población mundial depende de forma directa o indirecta de plantas medicinales para

satisfacer sus necesidades de salud; al respecto, dentro de la fitoterapia de la ansiedad se

cuenta con el Hypericum perforatum, especie que contiene naftodiantronas a las cuales se

les ha atribuido dicha actividad. El género Picramnia (Picramniaceae) se caracteriza por

contener, de acuerdo a estudios químicos realizados anteriormente, antraquinonas, antronas,

oxantronas, ácidos grasos, terpenos, esteroles, cumarinas y algunos derivados glicosilados

de los mismos; Picramnia antidesma ssp. fessonia es conocida como “bola de cuiche”,

“colorin”, “chilitecuahuit”, “jobillo”, “rosarillo”, es el género más común y variable en

México y América Central; de las hojas se aislaron aloe-emodina y su antrona, además de

tres glicósidos de aloe-emodina: Picramniosido A, Picramniosido B y Picramniosido C. La

similitud estructural entre este tipo de compuestos y los activos de H. perforatum permite

suponer que P. antidesma ssp. fessonia pueda utilizarse para contrarrestar padecimientos de

ansiedad, es por ello que en el presente trabajo se evalúa la actividad ansiolítica del extracto

etanólico de la hoja de Picramnia antidesma ssp. fessonia, utilizando ratones de la cepa

Balb-C en el modelo laberinto de brazos elevados así como la actividad locomotriz en

campo abierto.

108

C-54 EVALUACIÓN DE LA ACTIVIDAD ANTIPROTOZOARIA DE Syzygium aromaticum CONTRA Entamoeba histolytica, Giardia lamblia Y Trichomonas vaginalis

Hernández García Magda Elizabeth1,2, Oranday Cárdenas Azucena1, Rivas Morales Catalina1, Verde Star María Julia1, Vargas Villarreal Javier2, Mata Cárdenas Benito David

1Laboratorio de Química Orgánica de la Facultad de Ciencias Biológicas, UANL,

2Laboratorio de Bioquímica y Biología Celular del Centro de Investigaciones Biomédicas del Noreste, IMSS

Las enfermedades parasitarias están distribuidas en todo el mundo y son uno de los grandes

problemas de salud pública que afecta principalmente a los países en desarrollo. Las

parasitosis más comunes en México son la amibiasis, giardiasis y tricomoniasis; ya que

presentan alta incidencia en la población, reportando durante el 2010, 280 mil casos de

amibiasis, 13 mil de giardiasis y 75 mil de tricomoniasis1. El tratamiento de estas

parasitosis, incluye al metronidazol, el cual se ha reportado que presenta alta toxicidad y

efectos secundarios2. Por ello es importante la búsqueda de tratamientos derivados de

productos naturales ya que representan una opción, para encontrar nuevas sustancias activas

que actúen sin causar efectos secundarios y a las que los parásitos no sean resistentes3; en

este estudio evaluamos la actividad de los extractos de S. aromaticum sobre el crecimiento

de E. histolytica, G. lamblia y T. vaginalis. Los extractos acetónico, etanólico y metanólico

se obtuvieron a temperatura ambiente, cada uno fue evaluado a una concentración de 150

μg/mL, en cultivos de E. histolytica cepa HM1:IMSS, G. lamblia cepa IMSS:0989 y T.

vaginalis cepa GT15 y se determinó la actividad, mediante conteo celular. Encontramos

que el extracto acetónico inhibió el 59.34% de crecimiento de E. histolytica, el 57.85% de

G. lamblia y el 51.32% de T. vaginalis y obtuvimos menor actividad con los extractos

etanólico y metanólico. Con estos resultados se concluye que los extractos de S.

aromaticum presentan actividad antiparasitaria, el mayor porcentaje de inhibición lo

obtuvimos con el extracto acetónico, el cual puede tener potencial para obtener compuestos

con actividad farmacológica.

1. Epidemiologia SSA, 2010. 2. Bendesky A, Menéndez D. 2001. Metronidazol: una visión integral. Rev Fac Med UNAM 44: 255-259. 3. Upcroft JA, Dunn LA, Wright JM, Benakli K, Upcroft P, Vanelle P. 2006. 5-Nitroimidazole Drugs Effective against Metronidazole-Resistant Trichomonas vaginalis and Giardia duodenalis. Antimicrobial Agents and Chemotherapy 50: 344-347.


109

C-55 EVALUACIÓN DE LA ACTIVIDAD CITOTÓXICA DE EXTRACTOS DE

Lophocereus schottii E Ibervillea sonorae EN CONTRA DEL LINFOMA MURINO

L5178Y-R

Ramiro Quintanilla Licea*†, Dra. María Julia Verde Star*, Ricardo Gómez Flores**, Mario

Ángel Samaniego Escamilla*, Rolando Morado Castillo*, Humberto Carlos Hernández

Martínez**

*Lab. de Fitoquímica,**Lab. de Inmunobiología; Facultad de Ciencias Biológicas,

Universidad Autónoma de Nuevo León, Av. Pedro de Alba S/N, Cd. Universitaria, 66450

San Nicolás de los Garza, N. L; † [email protected]

El cáncer es un conjunto de enfermedades en las cuales el organismo produce un exceso

de células malignas, con crecimiento y división descontrolados (ACS, 2010). Es el causante

de cerca del 13 % de todas las muertes. Su ascendente frecuencia y distribución mundial sin

hacer distinción de género o edad nos orilla a buscar nuevas sustancias que coadyuven a las

terapias anticancerígenas ya existentes. Lophocereus schottii e Ibervillea sonorae son

plantas medicinales ampliamente usadas en la república mexicana. A pesar de que se han

utilizado dentro de la medicina tradicional como agentes anticancerígenos, los estudios que

avalen estas propiedades son escasos. El objetivo de la presente investigación es evaluar la

actividad citotóxica de los extractos obtenidos de L. schottii e I. sonorae contra la línea

tumoral L5178Y-R. Se utilizaron 68 g de peso seco de L. schottii y de 332 g de I. sonorae.

Se les sometió a extracción Soxhlet utilizando como solvente Hexano, Cloroformo y

Metanol de forma consecutiva durante 40 horas. Para L. schottii, las cantidades de extracto

obtenido fueron las siguientes: Extracto Hexano, 1.2 g; Extracto Cloroformo, 1.81 g;

Extracto Metanol, 7.8 g. Para I. sonorae fueron las siguientes: Extracto Hexano, 0.9 g;

Extracto Cloroformo, 1.07 g; Extracto Metanol, 11.94 g. Estudios realizados hasta el

momento han revelado la presencia de los siguientes compuestos: Lophocerina, Lophocina

y Pilocereina para la L. schottii (Wani M. C., et al. 1980) y Kinoina A, Kinoina B y

Kinoina C para I. sonorae (Weckert E., et al. 1993). Asociación Americana del Cáncer, 2010. http://www.cancer.org/Cancer/CancerBasics/what-is-cancer, Wani Mansukh C. et al. 1980. x-Ray cristal and molecular structure of the racemic dimeric tetrahydroisoquinoline alkaloid lophocine, probably an artefact from Lophocereus schotti. J.Chem Research (S) 1980, 15. Weckert E. et al. 1993. Phytochemistry, 33, 447-448

110

C-56 EVALUACIÓN DEL POTENCIAL ANTINOCICEPTIVO Y TÓXICO DE

Conyza filaginoides*

Berenice Ovalle Magallanes, Isabel Rivero y Rachel Mata

Facultad de Química, Universidad Nacional Autónoma de México, D. F. 04510, México

Conyza filaginoides (D.C.) Hieron (Asteraceae) es una planta originaria de México

conocida popularmente como simonillo, tradicionalmente utilizada como un tónico amargo

para mejorar el apetito y para el tratamiento de trastornos gastrointestinales .

Con el objetivo de establecer la eficacia preclínica de la planta, el presente trabajo describe

la evaluación del potencial antinociceptivo de C. filaginoides utilizando los modelos de

estiramiento abdominal y de la placa caliente en ratones . La evaluación de un extracto

orgánico, preparado vía maceración con MeOH y CH2Cl2 (1:1), en el modelo de la placa

caliente permitió comprobar un efecto antinociceptivo significativo dependiente de la dosis

(100 y 316 mg/kg). Sin embargo, en el modelo de estiramiento abdominal, la evaluación

del extracto no reveló un efecto analgésico importante a todas las dosis ensayadas. La

determinación del potencial tóxico utilizando el método de Lorke , permitió determinar que

la planta no es tóxica para roedores ya que la concentración letal media (LD50) fue mayor

de 5000 mg/kg.

A fin de establecer las pruebas de identidad química de esta especie se inició el estudio de

los componentes volátiles presentes en la planta entera utilizando la técnica de

microextracción en fase sólida acoplada a espectrometría de masas. Este análisis permitió

identificar al α-pineno, limoneno, santolina, α-felandreno y β-felandreno como los

principales componentes volátiles de la droga cruda.

El efecto antinociceptivo demostrado en la presente investigación, aunado a las propiedades

espasmolíticas y antiamibianas in vitro establecidas anteriormente en nuestro grupo de

trabajo, dan sustento a la eficacia preclínica del simonillo para tratar afecciones dolorosas

asociadas a padecimientos gastrointestinales. 1R. Mata, A. Rojas, L. Acevedo, S. Estrada, F. Calzada, I. Rojas, R. Bye, E. Linares. Planta Med., 63, 31-35, 1997 y referencias allí citadas 1G. Angeles-López., A. Pérez-Vásquez, F. Hernández-Luis, M. Déciga-Campos, R. Bye, E. Linares, R. Mata. J Ethnopharmacol., 131, 425–432, 2010 1 Lorke D. Arch Toxicol, 54, 275–87, 1983. 1F. Calzada, R. Cedillo, R. Mata. J. Nat. Prod., 64, 671-673, 2001. * Este trabajo fue financiado por el proyecto DGAPA-UNAM (IN218110) y CONACyT 99395


111

C-57 EVIDENCIA DE LA INTERACCIÓN DIRECTADE LAS MALBRANQUEAMIDAS CON LA CALMODULINA MEDIANTE ANÁLISIS ENZIMÁTICOS, ESPECTROSCÓPICOS Y COMPUTACIONAL

Madariaga-Mazón A.,1 González-Andrade M., 1 Mata R1 1Facultad de Química, Universidad Nacional Autónoma de México, 04510 México D.F.

Cerca del 70% de los metabolitos bioactivos novedosos,que pueden interactuar con diversas macromoléculas y rutas metabólicas de importancia en la terapéutica,derivan de hongos y actinomicetos. Las malbranqueamidas1 (1-4),aisladas de la especie fúngica Malbrancheaaurantiaca, representan un nuevo grupo de alcaloides indólicos con un biciclo[2.2.2]diazaoctano inusual. En estudios previos se comprobó que inhiben el complejo calmodulina (CaM)-PDE1 de manera significativa. Sin embargo, no se han realizado estudios de interacción directa proteína-ligando;los bajos rendimientos de los alcaloides han sidouna limitante para ello. El presente estudio describe un métodocromatográficoalterno para la obtención de los alcaloides 1-4en mayor cantidad de tal forma de facilitar los estudios proteína-ligando pertinentes y completar los estudios farmacológicos.Para el análisis de la interacción 1-4-CaM, se realizaron experimentos de apagamiento de la fluorescencia extrínseca y dicroísmo circular. El empleo del biosensor fluorescente hCaMM124C-mBBr2 permitió establecer que losproductos monoclorados (2-3) y el biclorado (1) se comportan como inhibidores clásicos de la CaMapagando la fluorescencia extrínseca de la proteína. Estos resultados fueron congruentes con los obtenidos en los experimentos de dicroísmo circular. Con el objetivo de establecer una relación estructura-afinidad de la malbranqueamida (1) y congéneres con la CaM, así como su probable sitio de unión a la proteína, se realizaron estudios de acoplamiento molecular analizandodiferentes análogos sintéticos y propuestos. Los resultados globales del análisis in silico y la comparación con los resultados de los ensayos in vitro, permitieron concluir que la malbranqueamida y sus análogos interaccionan en el mismo sitio de unión que el reportado para los inhibidores clásicos. Estos hallazgos sugieren que las malbranqueamidas representan una fuente importante para el desarrollo de fármacos que actúen sobre las diversas rutas que modula la proteína calmodulina. 1Martinez-Luis, S.,et al. (2005).Phytochemistry 66(9): 1012-6. 2Gonzalez-Andrade, M.,et al. (2009). Analytical Biochemistry 387(1): 64-70.

112

C-58 FITOQUÍMICA DE SENECIONEAE MICHOACANOS Juan D. Hernández-Hernández*,1 Mitzi Selene Medrano-González,1 Luisa U. Román- Marín,1 Carlos M. Cerda-García-Rojas,2 Pedro Joseph-Nathan2

1Instituto de Investigaciones Químico-Biológicas, de la Universidad Michoacana de San Nicolás de Hidalgo, Edificio B-1, Ciudad Universitaria, 58030, Morelia, Michoacán, 58000 México. 2Departamento de Química, Centro de Investigación y de Estudios Avanzados del Instituto Politécnico Nacional, Av. IPN 2508, Col. San Pedro Zacatenco. C.P. 07300 México, D.F. * [email protected] Las Asteráceas (Asteraceae) son la familia de Angiospermas con mayor riqueza y diversidad

biológica, se distribuyen desde las regiones polares hasta los trópicos en hábitats desde los

desiertos hasta los pantanos y desde llanuras y selvas hasta zonas y picos montañosos. La

tribu Senecioneae se encuentra dentro de esta familia, la cual contiene muchos géneros

incluyendo el tipo Senecio, que presenta una sorprendente diversidad morfológica, sus

miembros exhiben probablemente el más grande rango de posibilidades de formas de un

vegetal, desde anuales hasta las de crecimiento vertiginoso; desde especies arbóreas, hasta

arbustos y herbáceas perennes incluyendo las plantas trepadoras, la morfología de sus hojas,

tallos y raíces van de los suculentos hasta plantas semiacuáticas. Los Estudios Fitoquímicos

de especies de plantas que pertenecen a la Tribu Senecioneae han mostrado que contienen

principalmente estructuras con esqueleto de furanoeremofilano, que en general el sistema es

el del 9-hidroxi-3,4,5-trimetil-5,6,7,8-tetrahidronafto-[2,3b]-furano y algunas especies

contienen esqueletos tipo Oplopano. La continuación de nuestros estudios fitoquímicos

acerca de este género [1], comprendió el aislamiento de derivados con esqueleto del

furanoeremofilano obtenidos mediante la purificación de los extractos hexánicos de raíces y

partes aéreas de diversas especies, y reacciones principalmente de bromación, acilación y

oxidación del sistema furánico, mientras que de las estructuras derivadas del esqueleto de

oplopano, se llevaron a cabo reacciones de isomerización selectiva por tratamientos ácidos y

reacciones al grupo carbonilo del anillo de cinco miembros, todos los compuestos se

caracterizaron por espectrocopía de RM1H y RM13C en 1 y 2D.

[1]Juan Diego Hernández-Hernández, Mitzi Selene Medrano-González, Luisa Urania Román-Marín. Carlos Martín Cerda-García-Rojas y Pedro Joseph-Nathan. Boletín de la Sociedad Química de México, Vol. 3 (Especial), 222, 2009.


113

C-59 FUNCIONALIZACIÓN VÍA REACCIÓN BAYLIS – HILLMAN DE

CUMARINAS

Nancy Judith Lira Corral, César Manuel Vega Hernández, Oscar Coria Lemus,

Claudia A. Contreras – Celedón*

*Instituto de Investigaciones Químico-Biológicas, Edificio B1, Ciudad Universitaria,

Universidad Michoacana de San Nicolás de Hidalgo, Morelia, Michoacán 58060, México

Los metabolitos secundarios de las plantas han sido utilizados durante siglos en la medicina

tradicional debido a innumerables actividades biológicas que presentan, lo que ha hecho

que en muchos casos se tomen como materias primas para funcionalizarlos y en algunos

casos aumentar su potencial biológico.

Por otra parte, el desarrollo de nuevas estrategias que permitan la formación de enlaces

Carbono – Carbono sigue siendo una de las áreas de mayor importancia en la química

orgánica. La reacción de Baylis- Hillman es un proceso de formación de enlaces C – C

un sistema catalítico generando moléculas altamente funcionalizadas.

En este trabajo, describimos los resultados obtenidos en la reacción de Baylis-Hillman entre

la cumarina o derivados de ésta como alquenos activados y su reacción con electrófilos

aromáticos y heteroaromáticos en presencia de un sistema catalítico.

1 Farmacognosia. Fitoquimica. Plantas Medicinales. Bruneron, J. Francia. 2001 1 Basavaiah D.; Sekhara Reddy, B.; Singh Badsara, S. Chem. Rev. 2010, 110(9), 5447 - 5674

O O+

H Ar

Ocat

O O

OH

ArR R

R = alquil o aril

114

C-60 HUIZACHE Acacia farnesiana L. ARBUSTO DE ZONAS XEROFITAS CON

DIFERENTES USOS MEDICINALES TRADICIONALES

Ramírez Jiménez Ana Rosa; Ruíz Olvera Adrian; Virginia Melo Ruíz; Nidia Vargas Martínez

Universidad Autónoma Metropolitana Xochimilco, Calz. Del Hueso 1100 México D.F. 04960. [email protected]

La Acacia farnesiana, comúnmente conocida como Espinillo blanco, es así nombrada

debido a las numerosas espinas distribuidas a lo largo de sus ramas, tiene hojas compuestas

con flores pequeñas agrupadas en cabezuelas de color amarillo y aromáticas; el fruto es una

vaina es conocido también como Huisache o Huizache o Vinorama. El Huizache es arbusto

de zonas xerofitas que se da en zonas áridas de la Republica mexicana y tiene usos

medicinales desde época prehispánica utilizado para aliviar diarreas se cuecen las espinas y

corteza en agua y se toma como té. En caso de diabetes los frutos se serenan en agua y se

toma esta en ayunas. Para dolor de riñones la corteza se hierve y se toma cuando se

presenta el dolor. Para el dolor de cabeza se usan las flores mezcladas con aceite de comer

o manteca y con ello se frota la frente; para la fiebre se saca una tira ancha de la corteza y

se ata a la cabeza o se toma un té de espinas. Esta información tiene sus orígenes en la

época prehispánica y se conservan hasta la actualidad en diferentes grupos étnicos de zonas

áridas de la Republica mexicana quienes conservan la tradición que pasa de generación en

generación. El Huizache es hospedero del insecto pachilis gigas B. también conocido como

Xaue nombre común que se le da en el estado de Hidalgo a este insecto comestible en etapa

adulta. Su valor nutritivo ha sido analizado anteriormente en la Universidad Autónoma

Metropolitana unidad Xochimilco. Su consumo puede ser tostado, con sal y limón o

preparado en salsas para acompañar diferentes platillos.

-Hernández Francisco, 1959. Historia natural de la Nueva España Vol. II tratado IV Obras

completas, México.

-Fonseca Vera, S. y R. Meza Sánchez, 1995.

-Sahagún, F.B, DE, 1980. Códice Florentino, Ed., Archivo General de la Nación. México.

Reproducción facsimilar. Libro III.


115

C-61 IMPLEMENTACIÓN DE UN ESTUDIO QSAR A TRAVÉS DE

PROGRAMACIÓN MATEMÁTICA

Jonahtan Lira Chávez1, Alirio Palma2, Felipe Yépes Andrés2, Patricia Escobar 3, José María

Ponce Ortega1, J. Betzabe González Campos1, Luis Chacón García1*

1 Laboratorio de Diseño Molecular, IIQB, U.M.S.N.H, Morelia Mich., México. 2 Laboratorio de Síntesis Orgánica, Universidad Industrial de Santander. A. A. 678,

Bucaramanga, Colombia 3 CIET, Universidad Industrial de Santander. A. A. 678, Bucaramanga, Colombia

*[email protected]

La leishmaniasis constituye un espectro de enfermedades parasitarias zoonoticas, que

produce lesiones a nivel cutáneo, visceral y mucocutaneo.1, 2 Actualmente amenaza a 350

millones de personas en 88 países de todo el mundo3. Se estima que ocurren cada año 2

millones de casos nuevos, de los cuales 1,5 millones son leishmaniasis cutánea. Los

antimoniales son el tratamiento, con los años es probable que la resistencia a ellos sea más

frecuente, de aquí se deriva la importancia de conocer las alternativas a este grupo de

fármacos. En el presente trabajo se describe un estudio QSAR de una serie de tetrahidro-1-

benzacepinas conactividad contra Leishmania. Se realizó el modelado molecular en el

software HyperChem 8.0.3, y se obtuvieron 1600 descriptores teóricos mediante el uso del

programa DRAGONv 5.3, los descriptores y son ingresados un en software para

programación matemática (The General Algebraic Modeling System) donde se obtienen

modelos de regresión que son analizados estadísticamente. El mejor modelo encontrado

involucró tres descriptores:

-log (1/IC50) = -0.42732 Mor07u + 0.00248 Mor01m + 0.00697 VRA1 -1.83630

n=15; R2=0.74; F=10.64; s=0.25

Los descriptores encontrados en el modelo 1 señalan la importancia de la conformación

tridimensional de la molécula que pueden explicar su actividad frente al sitio activo de L.

chagasi. 1http://www.facmed.unam.mx/deptos/microbiologia/parasitologia/protozoos/leishmaniosis.php Fecha de acceso: 21/06/10. 2L. Sanchez-Saldana; E. Saenz-Anduaga; J. Pancorbo-Mendoza; R. Zegarra-Del-Carpio; N. Garces-Velasco; A. Regis-Roggero;

Leishmaniasis; Dermatologia Peruana 2004; vol 14, No 2. 3http://www.who.int/leishmaniasis/disease_epidemiology/en/index.html Fecha de acceso: 21/06/10. 4M. Pastor; J. Alvarez Builla; Técnicas QSAR en el diseño de fármacos; Monografia

116

C-62 LA LARVA ZATZ (Arsenura armida C.) RECURSO NATURAL DE NUTRIENTES PARA LA POBLACION DE BAJOS RECURSOS DEL ESTADO DE CHIAPAS

José Eduardo González Gómez, Laura Alejandra Muñoz Ramírez, Jorge Horacio Olguín

Rocha

Universidad Autónoma Metropolitana, Xochimilco, Calz. Del Hueso 1100, D.F. C.P. 04960. México. [email protected] En la actualidad la desnutrición es uno de los problemas principales que afectan a la

población mundial. Esta situación se puede apreciar en el estado de Chiapas, ya que los

principales factores que lo inciden son: el cambio climático que influye en la producción de

alimentos, el auge en el consumo de alimentos de bajo nivel nutritivo, y principalmente la

pobreza. Dicho estado es considerado como uno de los tres estados con nivel mayor de

marginación según datos del Consejo Nacional de Población. En este mismo lugar se

encuentra una especie de larva, de mariposa, que se consume por algunos sectores de la

población chiapaneca. El objeto de este trabajo fue estudiar la producción, distribución y

valor nutritivo del Zatz, para determinar si se puede usar como una fuente de alimentación

para las personas de bajos recursos. Para este estudio se colectaron muestras del Zatz en el

municipio de Yajalón. Se realizó un análisis proximal de macronutrientes y minerales con

95.3g de Zatz, utilizando los métodos del AOAC, (1995). Los resultados fueron: humedad

79.643%; en base seca proteínas 63.90%; lípidos 13.84%; fibra 1.42%; ELN 14.17%;

minerales 6.36% del cual corresponde a calcio 0.3%; fósforo 0.51%; hierro 0.016%; y otros

minerales no estudiados. El Zatz puede contribuir en las necesidades diarias de ingesta de

proteínas, con 95.3g de Zatz contribuye al 85% del total IDR de proteínas; su aporte de

lípidos es esencial, principalmente en la estructura de la membrana celular y formación de

hormonas esteroideas; carbohidratos en las necesidades energéticas; además de minerales

que participan en la homeostasis. Por esta razón se puede concluir que el Zatz contribuye de

manera importante en las necesidades diarias de ingesta de proteínas, lípidos, carbohidratos

y minerales por lo cual debe ser considerado como una alternativa de alimentación con un

gran valor nutricional.

-AOAC, 1995. Official Methods of Analysis. 16th Ed. Association of Official Analytical Chemists, Washington D.C., USA. -Moron, M.A. y Terron, R., 1988. Entomología Práctica. Instituto de Ecología. México


117

C-63 MEDICARPINA (3-HIDROXI-9-METOXI-PTEROCARPANO), SUSTANCIA CON ACTIVIDAD ANTIFÚNGICA AISLADA DE Dalbergia

congestiflora P.

Ma. del Carmen Martínez Sotres1, Pablo López Albarrán1, J. Guadalupe Rutiaga Quiñones1

Rafael Herrera Bucio 2, Joaquín Tamariz Mascarúa 3.

1Universidad Michoacana de San Nicolás de Hidalgo, Facultad de Ingeniería y Tecnología

de la Madera, 2Universidad Michoacana de San Nicolás de Hidalgo, Instituto de Investigaciones Químico Biológicas, 3Instituto Politécnico Nacional, Escuela Nacional de

Ciencias Biológicas. [email protected]

La preservación de la madera se encuentra limitada al manejo de productos comerciales que

causan daños ambientales y a la salud humana por lo que su uso se restringe cada vez más,

ya que el mercado demanda productos que sean eco-amigables y que garanticen efectividad

en su aplicación. Una alternativa para el control de plagas y patógenos son los metabolitos

extraídos de árboles y plantas con durabilidad natural al deterioro. La madera del duramen

del árbol Dalbergia congestiflora Pittier es considerada de alta durabilidad natural y de

gran belleza, por lo que es cotizada en el mercado internacional. Los extraíbles de dicha

madera son nuestro objeto de estudio para evaluar la actividad antifúngica frente al hongo

Trametes versicolor, conocido por su agresiva capacidad de degradación de tejidos

lignocelulósicos. Se evaluaron los extractos obtenidos con los solventes: hexano, éter

etílico, acetato de etilo y acetona. Siendo el extracto hexánico el que mostró 100% de

inhibición. A partir de dicho extracto se aisló e identificó el componente mayoritario

responsable del efecto antifúngico de la madera. Mediante estudios de elucidación

estructural se determinó que la sustancia que le confiere actividad antifúngica corresponde

a (+)- Medicarpina: (3-hidroxi-9-metoxi-pterocarpano).

118

C-64 MODIFICACION DEL ANILLO B DE COLESTEROL

Rebeca Yépez Guerra1, Rosa Santillan1, Luis Bohé2, Norberto Farfán3, Rosa E. del Río4

1Departamento de Química, Centro de Investigación y de Estudios Avanzados del I.P.N,

Av. IPN 2508, México, D.F, 2Institut de Chimie des Substances Naturalles, CNRS, Avenue

de la Terrasse 91198 Gif sur Yvette, France, 3Facultad de Química, Depto. Química

Orgánica, UNAM, México, D.F., 4Instituto de Investigaciones Químico Biológicas,

UMSNH, Morelia, Mich. [email protected]

El desarrollo de nuevos métodos y reactivos para la obtención de sulfóxidos quirales, con

enantioselectividades altas es un tema de gran interés debido a que los sulfóxidos

asimétricos son auxiliares quirales y sintones útiles en síntesis asimétrica,[1] y también

compuestos orgánicos activos.[2]

En este trabajo se presentan nuestros avances en la síntesis de la sal de oxaziridinio 1

derivada del colesterol. El análogo 6-azacolesterol descrito por del Río resultó ser un agente

eficiente para la oxidación de sulfuros a sulfóxidos.[3] Utilizando colesterol como materia

prima, se protegió el alcohol en la posición 3 con TBDPSCl seguido de una oxidación

alílica en la posición 7, empleando peróxido de tert-butilo y RuCl3. La hidrogenación del

doble enlace con Pd seguida de la oxidación Baeyer Villiger condujo a lactona

correspondiente, que por oxidación de Jones conduce al ceto ácido. Todos los compuestos

han sido caracterizados por RMN de una y dos dimensiones, IR y espectrometría de masas.

1. Fernández I., Kihar, Chem. Rev. (2003), 103, 3651.

2. Carreño M. C., Chem. Rev. (1995), 95, 1717.

3. Del Río R.E., Wang B., Achab S., Bohé L. Org. Lett. (2007), 9, 2265.

NTBDPSO

1


119

C-65 NEUTRALIZACIÓN DEL EFECTO LETAL DEL VENENO DE NAUYACA

(Bothrops asper) POR FRACCIONES DEL EXTRACTO METANÓLICO DE HOJA

DE Picramnia xalapensis

Abril de los Ángeles Aguilar Tirado y María del Rosario Hernández-Medel



La mordedura de serpiente es un problema de salud en México, siendo la especie Bothops

asper, mejor conocida como “nauyaca”, la responsable del 50% de los accidentes

provocados por ofidios y la más peligrosa de México y Centroamérica; los Estados de

Quintana Roo, Oaxaca, Veracruz, Chiapas, Campeche y Yucatán, son los que registran el

mayor índice de mortalidad. Los sueros empleados para contrarrestar los efectos de los

venenos de serpientes generalmente son de acceso limitado, sobre todo en las zonas rurales

donde existe una mayor incidencia de estos casos, por lo cual, los habitantes de estas

regiones emplean remedios tradicionales, usualmente preparados a base de plantas

medicinales. En este sentido, y continuando con el estudio de especies del género

Picramnia, se observó en una evaluación anterior, que el extracto metanólico de hoja de P.

xalapensis logró inhibir en un 100% el efecto letal del veneno de la serpiente Bothops asper

en ratones de la cepa BALB/c. Este resultado planteó el seguimiento de los activos

mediante el fraccionamiento del extracto, por cromatografía en columna (cc), para realizar

la evaluación antiviperina de cada una de las fracciones obtenidas. Para ello, la cc del

extracto metanólico de P. xalapensis se llevó a cabo con disolventes de polaridad creciente;

las fracciones obtenidas se juntaron de acuerdo a las observaciones en cromatografía en

capa delgada (ccd), quedando ocho fracciones para ser evaluadas mediante el ensayo de

neutralización in vitro del veneno de B. asper, empleando 5 ratones de la cepa mencionada

para cada fracción, además de grupos control (veneno y vehículo). La letalidad se registró

24 h después de la administración. Asimismo, se realizaron necrocirugías de todos los

animales para evaluar la magnitud del daño producido en su cavidad abdominal. Los

resultados permitieron determinar la eficacia de tres fracciones para contrarrestar el daño

provocado por el veneno de B. asper, mismas que se encuentran en proceso de purificación.

120

C-66 EVALUACIÓN DE 32 PLANTAS MEDICINALES MEXICANAS DE SU

TOXICIDAD CONTRA NAUPLIOS DE Artemia salina

Ramiro Quintanilla Licea1*, María Julia Verde Star1, Catalina Rivas Morales2, Azucena

Oranday Cárdenas2, Lylia Graciela Miranda Velásquez2, Isvar Kavim Ángeles Hernández1,

Aldo Fabio Bazaldua Rodríguez1 1Lab. de Fitoquímica, 2Lab. de Química Analítica; Facultad de Ciencias Biológicas,

Universidad Autónoma de Nuevo León, Av. Pedro de Alba S/N, Cd. Universitaria, 66450

San Nicolás de los Garza, N. L; * Corresponding autor; [email protected]

El empleo en México de las plantas medicinales ha permitido establecer una fuente

importante de remedios de bajo costo, accesible y que además proveen remedios curativos.

Rico en su diversidad botánica nuestro país cuenta con una farmacia con varios compuestos

farmacológicos en espera a ser descubiertos (Cutler y Cutler, 2000). Como primeros pasos

de investigación farmacológica se ha establecido el ensayo de letalidad sobre nauplios de

Artemia salina como una prueba simple, de bajo costo, rápida y preliminar para probar la

actividad citotóxica general de diversos compuestos químicos así como de extractos de

plantas (Carballo et al.,2002). El objetivo de este trabajo consiste en evaluar la actividad de

32 plantas medicinales mexicanas contra nauplios de A. salina donde aquellas más activas

sean propuestas para estudios con una mayor profundidad fitoquímica y farmacológica.

Para ello se evaluaron extractos metanólicos de las mismas en una microplaca de 96 pozos

con 100 μl de extracto disuelto en Agua de mar/DMSO 1%, y 100 μl de agua de mar con

10 + 2 nauplios a concentraciones de 1000 ppm a 100 ppm y aquellas más activas se

evaluaron a menor concentración. Los resultados mostraron actividad en los extractos de

Apio (LC50 = 120.13 ppm), Chaparro amargo (LC50 = 543.35 ppm), Clavo (LC50 = 189.91

ppm), Lechuguilla (LC50 = 239.29 ppm), Ruda (LC50 = 84.43 ppm) y Zacate Limón (LC50

= 868.04 ppm). Así mismo sugieren que estos extractos tienen compuestos que pueden

tener actividad anticancerígena y son candidatos para un aislamiento de substancias

bioactivas. Cutler SJ, Cutler HG. 1999. Biologically Active Natural Products Pharmaceuticals. CRS Press: Florida, pp 4-6. Carballo JL, Hernández-Inda ZL, García-Grávalos MD. 2002. A comparison between two brine shrimp assays to detect in vitro cytotoxicity in marine natural products. BMC Biotechnology 2: 17.


121

C-67 OBTENCIÓN DE CETOXIMAS Y DERIVADOS ESTERIFICADOS DE LOS TERPENOIDES MENTONA, CARVONA Y FENCHONA

Juan Diego Hernández-Hernández*,Osvaldo Gómez-Secundino, Mitzi Selene Medrano-González, Cecilia Ruiz-Ferrer, Walter A. Trujillo-Rangel y Luisa Urania Román-Marín Instituto de Investigaciones Químico-Biológicas, de la Universidad Michoacana de San Nicolás de Hidalgo, Edificio B-1, Ciudad Universitaria, 58030, Morelia, Michoacán, 58000 México. * [email protected] En un estudio previo se llevó a cabo la obtención de la oxima del furfural y del citral [1],

éste último, un monoterpeno aislado del té de limón. La purificación del extracto

proporcionó la mezcla de los isómeros geométricos posibles, misma que se sometió a las

condiciones de oximación estándar, dando una mezcla separable de la anti-oxima y una

isoxazolina proveniente de la ciclación de la syn-oxima no aislada en estas condiciones. La

continuación de estos estudios consistió en la preparación general de las cetoximas

derivadas de la mentona, carvona y fenchona, de olores característicos y ejemplos de

monoterpenos monocíclicos saturados; , -no saturados y bicíclicos saturados

respectivamente. Los líquidos carvona y fenchona, dieron fácil y cuantitativamente sus

respectivas oximas como sólidos cristalinos y partir de las cuales se prepararon sus ésteres

como acetatos y mesilatos. Se aisló y purificó la oxima de la mentona y la de sus derivados.

Todos los compuestos fueron identificados mediante sus espectros de RMP y de RM13C en

1 y 2D.

O

O

6

5

4

1

7

32

10 O

8

9

[1] “Obtención de oximas de algunos compuestos Terpenoides.” Juan Diego Hernández, Miguel Angel Sánchez y Luisa Urania Román. VII Encuentro Universitario de Investigación Científica, Tecnológica y Humanística. Memorias, pág. 40, (1997).

122

C-68 OBTENCIÓN DE DERIVADOS DEL LEUBETHANOL ACTIVOS FRENTE A Mycobacterium tuberculosis

*Jonathan Pérez-Meseguer1, Blanca Alanís1, Esther del Olmo2, Ricardo Salazar1, Ricardo Escarcena2 y Noemí Waksman de Torres1 1 Depto. de Química Analítica, Facultad de Medicina, Universidad Autónoma de Nuevo León. Monterrey, N. L., México. *[email protected] 2 Depto. de Química Farmacéutica, Facultad de Farmacia, CIETUS, Universidad de Salamanca. Salamanca, España La tuberculosis (TB) sigue causando un elevado número de muertes en el mundo. Un tercio

de la población mundial está infectada por el bacilo, causando de 1.7-2.0 millones de

muertes anuales; entre ellas casi medio millón en personas infectadas por VIH. El empleo

de fármacos establecidos, como isoniazida, rifampicina y etambutol (EMB), muy útiles y

efectivos en el pasado, resulta ineficaz frente a cepas multidrogorresistentes (MDR).

Los grupos de investigación de Química Analítica de la UANL y de Química Farmacéutica

de la USAL llevan varios años trabajando en la búsqueda de nuevas moléculas, tanto

naturales como de síntesis, que impidan el crecimiento de cepas MDR de Mycobacterium

tuberculosis. El extracto metanólico de la corteza de la raíz de Leucophyllum frutescens

mostró una potencia inhibitoria de 62.5 μg/mL tanto en cepas sensible como resistentes de

MTB. Estudios fitoquímicos de dicho extracto llevaron a la identificación del diterpeno

natural leubethanol como principio activo antituberculoso (MIC = 7.2 μg/mL). Partiendo

del serrulatano natural leubethanol, se han sintetizado, purificado y caracterizado más de

treinta compuestos que han sido ensayados in vitro frente a Mycobacterium tuberculosis

H37Rv, y frente a células Vero para determinar su toxicidad. Derivados alquilados y

acilados sobre el hidroxilo fenólico no mostraron actividad frente a TB (MIC > 100

μg/mL), lo que pone de manifiesto la relevancia de dicho grupo. La hidrogenación del

doble enlace exocíclico, transformación en oxirano y sucesiva apertura condujeron a

compuestos de MIC = 8.75-62.5 μg/mL, frente al EMB de referencia MIC = 0.95-7.5

μg/mL. Si bien la actividad antimicobacteriana se mantuvo en algunos de los derivados, los

valores de IC50 frente a células Vero mostraron una notable disminución de la toxicidad con

respecto a leubethanol (IC50=35.3 μg/mL).

1.- Molina-Salinas, G. Tesis Doctoral. UANL. Diciembre 2004. 2.- Syah, Y; Ghisalberti, E. Phytochem. 45, 1479-1482, (1997). 3.- Kolesnikova, S; et al. Phytochem. 67, 2115-2119, (2006). * Este trabajo ha sido realizado en el marco de la Red de cooperación "Síntesis y Estudio de la Actividad Biológica de Productos Naturales", aprobada por el PROMEP, convocatoria 2008. Se agradece también el financiamiento otorgado por la Red FARMED (red temática del CONACYT).


123

C-69 OBTENCIÓN Y APERTURA DE UN SESQUITERPENO TETRACÍCLICO Luisa U. Román-Marín1, Julio C. Ontiveros-Rodríguez1, Gerardo Morán-López1, Juan D. Hernández-Hernández1, Carlos M. Cerda-García-Rojas² y Pedro Joseph-Nathan² 1Instituto de Investigaciones Químico-Biológicas de la UMSNH, Edificio B-1, Cd. Universitaria, 58030, Morelia, Michoacán, correo electrónico: [email protected] ²Departamento de Química, CINVESTAV-IPN, Apartado 14-740, México, D.F., 07000 México En un trabajo previo se describió que el dimesilato derivado de longipineno 1 por

calentamiento se transpone al morelieno 2, en tanto que por tratamiento con KOH genera 2

como producto principal, mas un sesquiterpeno tetracíclico novedoso cuya estructura se

representa como 3. En el presente trabajo, al reducir el tiempo de reacción del dimesilato 1

con KOH, se obtuvo el sesquiterpeno tetracíclico 3 como único producto de transposición

el cual en presencia de ác. p-TsOH, se abrió para dar lugar al morelieno 2.

5

O

OMs

OMs

4

11

10 9

HH

H

HH

HO

15

34

5

6

12

13

7911

810

14

12OMs

Me

Me

1

2

34

5 6

789

1011

12

13

14

15

O

OMs

Me

HH H

+

1 2 3

KOH

La fácil apertura del sesquiterpeno 3 al morelieno 2 hace evidente la estrecha relación entre

estos dos compuestos, ya que el mecanismo de la apertura del ciclo de cuatro es la inversa

del de su formación. En la apertura, el enlace C2-C10 se rompe regresando los electrones

al ciclo de seis y dejando una carga positiva sobre C-10 como se muestra en el dienol 4. La

tautomerización y eliminación de un protón del metilo-14 da lugar al morelieno 2.

MeO

Me

Me

H+

HH

11109

45

OMs

3

MeOH

Me

Me

H10 11

9

45

OMs

HH

H

HH

HO

153

45

6

1213

79

11

810

14

12

OMs

4 2

H H

124

C-70 OBTENCIÓN Y CARACTERIZACIÓN FÍSICO MECÁNICA DE UN

NUEVO EXTRACTO SECO VEGETAL PARA LA PREPARACIÓN DE FORMAS

FARMACÉUTICAS SÓLIDAS

Jesús R Rodríguez Amado, Julio C Escalona Arranz, Ariadna Lafourcade Prada, Renato

Pérez Rosés, Irina Licea Jimenez

Departamento de Farmacia Universidad Oriente Cuba [email protected]

Los tiempos de recuperación de pacientes con afecciones que cursan con estrés oxidativo,

como la las hepatitis y las hiperlipidemias disminuyen significativamente por la acción de

los extractos de las hojas de la especie Tamarindus indica L. Se ha demostrado in vivo que

los extractos de las hojas de tamarindo, ricos en polifenoles, flavonoides, ácidos grasos y

aceites esenciales, y microelementos como cobre, zinc y selenio; contribuyen a la

disminución de la peroxidación lipídica y modulan la producción de oxido nítrico,

demostrándose que contribuyen a la protección de los hepatocitos y a la disminución del

contenido de colesterol en sangre. En este trabajo fue obtenido, un nuevo extracto seco de

las hojas de la especie Tamarindus indica L. con excelentes propiedades físico mecánicas,

que puede utilizarse en la fabricación de tabletas y cápsulas. Se realiza la optimización del

extracto seco, utilizando la metodología de superficie de respuesta. Se realizó el perfil de

compresión del extracto seco para evaluar el mecanismo de deformación, y conocer el

comportamiento de las propiedades físico mecánicas de las tabletas obtenidas con el

extracto optimizado, a diferentes valores de presión de compactación. El análisis de Heckel

mostró que el mismo posee un mecanismo de deformación mixto, con un valor de Py de

179.85MPa. La fuerza tensil incrementa con la fuerza de compactación siguiendo una

función lineal. El tiempo de desintegración se ajusto a una función polinomial de la fuerza

tensil que puede utilizarse para hacer predicciones. Los comprimidos deberán obtenerse a

fuerzas de compactación inferiores de 90MPa ya que a presiones superiores las tabletas no

desintegran. La friabilidad de las tabletas se comporta como una función lineal de la fuerza

tensil, y se mantiene por debajo del 1 % en todos los valores de fuerza de compactación

aplicados.


125

C-71 PHYTOCHEMICAL CHARACTERIZATION AN ANTIOXIDANT ACTIVITY OF Tamarindus indica L. LEAVES Julio César Escalona Arranz*, Renato Pérez Rosés, Jesús Rodríguez Amado, Humberto Joaquín Morris Quevedo, Gustavo Sierra González, Irina Licea Jiménez

* Pharmacy Department. Oriente University. Ave. Patricio Lumumba s/n. Alturas de Quintero, Santiago de

Cuba. CP 90500. Cuba. E-mail: [email protected] and [email protected]. Phone: 053 22 641411

Tamarindus indica L. or tamarind, as it is commonly known, is a worldwide plant used in

the treatment of hepatic disorders. Recently it was suggested that the antioxidant activity

could be the way in which tamarind leaves reach the hepatic protection. In the present

study, the phytochemical constituents of tamarind leaves fluid extract in ethanol 70% were

explored using GC/MS, HPTLC/UV-Visible, and ICP-AES techniques. The fluid extract

alone and fractioned in different polarities fractions were evaluated in their antioxidant

activity by four different antioxidant test: inactivation of DPPH radical, Reduction Power,

Inhibition of Nitric Oxide production and the inhibition of reactive oxygen species (ROS)

production in granulocytes and monocytes cells from human blood. The Iron-chelation

properties of the extract and its fractions were also measured. Nine new compounds of

tamarind leaves were found other than the already known flavonoids, polyphenols, essential

oils and fatty acids components. High level of inorganic elements as selenium, copper, iron,

zinc and others were also detected. Neither extract nor fraction proved to be the most active

in the totality of the considered assay, suggesting that the antioxidant activity did not

depend of a specific type of compound, and should be results of a synergetic combination

of activities of several tamarind leaves compounds.

126

C-72 POLIMERIZACIÓN DEL MONÓMERO PRINCIPAL DEL JITOMATE, EL ÁCIDO 10,16-DIHIDROXIHEXADECANOICO, CATALIZADA POR LIPASAS

M. Beatriz Gómez Patiño1, M. Eugenia Jaramillo Flores1, L. Gerardo Zepeda Vallejo1, Georgina Sandoval Fabián2, Daniel Arrieta Baez1*

1Escuela Nacional de Ciencias Biológicas (IPN). Prol. de Carpio y Plan de Ayala. Col. Plutarco Elías Calles. Del. Miguel Hidalgo. México, DF. CP 11340. 2CIATEJ Av. Normalistas No. 800, Col. Colinas de la Normal, CP 44270, Guadalajara, Jal., México. e-mail: [email protected]

Antecedentes. El ácido 10(9),16-dihidroxihexadecanoico se encuentra ampliamente

distribuido en diversas cáscaras, como el jitomate, y podría ser utilizado para la obtención

de biopoliésteres a través de enzimas especializadas, tales como las lipasas (1). En el

presente trabajo se estudia la polimerización del ácido 10,16-dihidroxihexadecanoico,

monómero principal de la cutícula del jitomate, catalizada por diferentes lipasas.

Objetivo. Obtener poliésteres funcionalizados del monómero de la cutícula del jitomate.

Material y métodos. El ácido 10,16-dihidroxihexadecanoico se aisló de la cutícula de los

desechos de jitomate (2). A 20 mg del monómero disueltos en tolueno, se les adicionó 20

mg de la lipasa (Candida antarctica (CAL-B), Rhizomucor miehei (RM), Thermomyces

lanuginosa (TL) y Yarrowia lipolytica (YL)), a 120 rpm, a una temperatura de 60°C. Los

polímeros fueron extraídos y separados para caracterizarlos con diferentes espectroscopias.

Resultados y Discusión. Las reacciones con CAL-B, RM y TL dieron como resultado

polímeros solubles e insolubles iguales entre ellos y diferentes con respecto a YL. Los

productos solubles fueron caracterizados por RMN, mientras que los productos insolubles

obtenidos con las 4 lipasas se caracterizaron por CP-MAS RMN 13C. La lipasa de Yarrowia

lipolytica se inmovilizó en 14 soportes diferentes para estudiar su eficiencia en esta

reacción, siendo el 105 (Lewatit) y K2629AW los más eficientes.

Conclusiones. La lipasa CAL-B resultó ser la más eficiente para la esterificación del ácido

10,16-dihidroxihexadecanoico en tolueno. La lipasa de YL dio productos diferentes a CAL-

B, RM y TL. Se contribuye a la obtención de nuevos poliésteres basados en monómeros

naturales con potencial aplicación industrial.

Agradecimientos. Beca de posgrado CONACYT (244163) y PIFI. Proyecto SIP-20113514. Red ENZNUT (CYTED), Proyecto CONACYT CB-2008-01-104429.

1. Mahapatro, A.; Kumar, A.; Gross, R. A. Biomacromolecules. 2004, 5, 62-68. 2. Osman, S. F.; Irwin, P.; Fett, W. F.; O'Connor, J. V.; Parris, N. J. Agric. Food Chem. 1999, 47 (2),

799-802.


127

C-73 POTENCIAL ALELOQUÍMICO DEL HONGO ENDÓFITO Xylaria sp. AISLADO DE Pteridium aquilinum

Laura Leticia Hernández Acevedo1, Blanca Estela Hernández Bautista2, Manuel Jiménez

Estada1, Simón Hernández Ortega1, Ana Luisa Anaya Lang2, Martha Lydia Macías Rubalcava1

1Instituto de Química, UNAM. Circuito Exterior, Ciudad Universitaria; 2Instituto de Ecología, UNAM. Circuito Exterior, Ciudad Universitaria

[email protected]

Los hongos endófitos tienen un gran potencial en el control de microorganismos patógenos

con importancia en la agricultura y también variados usos en la medicina y la industria, ya

que son capaces de producir metabolitos secundarios con actividad biológica específica. 1,2.

En este contexto, en el presente proyecto se estableció el potencial aleloquímico del hongo

endófito Xylaria sp., aislado de hojas de Pteridium aquilinum, mediante la realización de

bioensayos de antagonismo con diferentes especies de microorganismos y mediante la

evaluación cuantitativa del efecto fitotóxico y antifúngico de los extractos orgánicos de

Xylaria sp., sobre el crecimiento de microorganismos y plantas de prueba y de esta manera,

contribuir al posible desarrollo de nuevos agentes de control de plagas y enfermedades.

Los resultados obtenidos permiten establecer que Xylaria sp., posee potencial antifúngico,

ya que inhibió significativamente el crecimiento de todos los microorganismos

fitopatógenos de prueba. El fraccionamiento químico biodirigido, utilizando diferentes

técnicas de cromatográficas, permitió el aislamiento y purificación de la Puctaporonina B,

la 5-carboximelleina y del ácido succínico. La caracterización de los compuestos aislados

se realizó mediante la aplicación de métodos espectroscópicos, espectrométricos y de

difracción de rayos X. El potencial antifúngico y fitotóxico de los metabolitos bioactivos

obtenidos es menor al observado para los extractos totales y fracciones cromatográficas,

indicando que posiblemente es el conjunto de metabolitos secundarios y no uno en

particular los responsables de la actividad biológica.

1. Gamboa, Miguel. 2006. Hongos Endófitos Tropicales: Conocimiento actual y

perspectivas. Departamento de Biología, Universidad Nacional de Colombia, Bogotá,

Colombia.; 2. Evans, Harry. 1995. Can. J. Bot. 73: S58- S64.

128

C-74 POTENCIAL ANTIBACTERIANO DE EXTRACTOS Y COMPUESTOS DE

Hofmeisteria schaffneri

Ángeles López Guadalupe Esther, Pérez Vásquez Araceli, Mata Rachel

Departmento de Farmacia, Facultad de Química, Universidad Nacional Autónoma de

México, D.F. 04510, México

Hofmeisteria shaffneri (A. Gray) H. R King & H. Rob (Asteraceae) o “ámbar” es una

especie ampliamente utilizada para tratar cólicos del tracto gastrointestinal y afecciones

microbianas de la piel. Por lo tanto, el presente describe la eficacia como agente antiséptico

de diferentes preparados de la especie vegetal con la finalidad de contribuir a la elaboración

de una monografía tipo OMS. El aceite esencial (AE), el extracto orgánico (EO) y la

infusión (I) de la planta se prepararon de acuerdo a los procedimientos establecidos en la

FHEUM. Para determinar el efecto antibacteriano se aplicó el método de microdilución y

como organismos de prueba se utilizaron bacterias Gram (+) y (–), así como la levadura

Candida albicans. La I y el AE presentaron propiedades antibacterianas significativas. La I

fue activa contra Staphylococcus aureus y Bacillus subtilis, con una Concentración

Inhibitoria Mínima (CIM) de 64 μg/ml en cada caso. Los AE’s preparados a partir de

material vegetal recolectado en cuatro épocas distintas del año (lotes I-IV) fue activo en

contra de S. aureus, con valores de CIM en el rango de 48 a 192 μg/ml. La I y el AE del

lote I demostraron también un buen efecto contra la levadura con valores de CIM de 128 y

192 μg/ml, respectivamente. El EO resulto inactivo en todos los ensayos. Los compuestos

hofmeisterina (1), hofmeisterinas II y III (2, 3), angelato de 2′,3′-dihidroxi-2′-timilo (4),

angelato de 8,9-epoxi-10-acetoxytimilo (5), isobutirato de timilo (6), isovalerato de timilo

(7) y timol (8), aislados del AE ó I, fueron también evaluados. Así 5 and 7 presentaron el

mejor efecto contra bacterias Gram (+) con valores de CIM entre 32 y 64 μg/ml; los

productos 6 y 8, presentes en todos los preparados, mostraron el mejor efecto contra la

levadura (CIM= 128 μg/ml). Los demás productos fueron inactivos con valores de CIM

comprendidos entre 256 y 512 μg/ml.

Pérez-Vázquez, A., Linares, E., Bye, R., Cerda-García-Rojas., C.M. y Mata R. 2008.

Phytochemestry. 69, 1339-1347.


129

C-75 POTENCIAL ANTIDIABÉTICO DE Artemisia ludoviciana NUTT

Gerardo David Anaya Eugenio1 y Rachel Mata Essayag1

1Departamento de Farmacia, Facultad de Química, Universidad Nacional Autónoma de México, Av. Universidad 3000, Col. Copilco El Bajo. México D. F. [email protected]

Un importante problema de salud pública que afecta a nuestra población es la diabetes mellitus tipo II (DM-II), siendo ésta la primer causa de muerte a nivel nacional. Los enfermos utilizan los más variados recursos terapéuticos, incluyendo las plantas medicinales, con la finalidad de tratar esta enfermedad. El estafiate (Artemisia ludoviciana,), hierba aromática y ampliamente distribuida en el territorio, es una de las especies utilizadas por la población mexicana para el tratamiento de la DM-II. En este contexto, el principal objetivo de este trabajo es determinar el potencial antidiabético de A. ludoviciana1 con la finalidad de establecer y comprobar la eficacia preclínica de los preparados de la planta y de esta manera contribuir al uso racional de los productos herbolarios de México. Los diferentes estudios farmacológicos conducidos los extractos orgánico (EO) y acuoso (EA) de la parte aérea de la planta permitieron establecer su potencial hipoglucemiante y antihiperglucémico (tolerancia a la glucosa o sacarosa) en ratones machos ICR sanos y diabéticos (NAD 30 mg/kg, STZ 100 mg/kg).2 Los dos extractos presentan un efecto hipoglucemiante con respecto a la solución salina en ratones diabéticos a las dosis de 100 y 316 mg/kg (p≤ 0.05). Por otra parte, en los resultados de la prueba de tolerancia a la glucosa se observó que el EO presenta una inhibición del pico postprandial en ratones diabéticos a las dosis de 100 y 316 mg/kg (p≤ 0.05), sin embargo para el EA se observó el mismo efecto pero en ratones normoglucémicos (p≤ 0.05). Los resultados para la prueba de tolerancia a la sacarosa en ratones sanos ambos extractos indicaron una importante actividad antihiperglucémica a la dosis de 100 mg/kg (p≤ 0.05), en el caso de los ratones diabéticos el EO inhibió la aparición del pico postprandial a las tres dosis evaluadas (31.6, 100 y 316 mg/kg, p≤ 0.05). El EA solo mostró actividad antihiperglucémica a la dosis de 31.6 mg/kg (p=0.005). Cabe señalar que los extractos ensayados no fueron tóxicos para roedores de acuerdo a los citerios de Lorke.3 En síntesis, los extractos del estafiate no son tóxicos, y presentan efectos hipoglucemiante y antihiperglucémico significativos; además se comprobó la eficacia de la especie como agente antidiabético. (1) Andrade-Cetto, A., y Heinrich, M. (2005). J. Ethnopharmacol., 99, 325-348; (2) Guerrero-Analco, J.A, Hersch-MartInez, P., Pedraza-Chaverri, J., Navarrete, A. Mata, R. (2005). Planta Med., 71, 1099-1105; (3) Lorke D. (1983).

Archives of Toxicology, 54, 275-287.

130

C-76 PREUSOMERINAS Y PALMARUMICINAS FITOTÓXICAS DEL

HONGO ENDÓFITO Edenia gomezpompae

María Emma Ruiz Velasco Sobrino1, Blanca Estela Hernández Bautista2, Ana Luisa Anaya Lang2, Martha Lydia Macías Rubalcava1

1Instituto de Química, UNAM. Circuito Exterior, Ciudad Universitaria; 2Instituto de

Ecología, UNAM. Circuito Exterior, Ciudad Universitaria [email protected]

El hongo endófito Edenia gomezpompae se aisló de hojas sanas de Callicarpa acuminata

colectadas en la Reserva Ecológica ‘El Edén’ en Quintana Roo. E. gomezpompae posee un

alto potencial alelopático debido principalmente a las palmarumicinas y preusomerinas

bioactivas que produce1,2. E. gomezpompae presenta una alta plasticidad fenotípica, dando

como resultado la capacidad de producir diversas variantes, las cuales posiblemente no solo

se limitan a características morfológicas macroscópicas, si no muy probablemente afectan

también su composición química. En este contexto, el objetivo principal de este trabajo es

determinar el potencial fitotóxico de cuatro variantes morfológicas del hongo endófito E.

gomezpompae, analizando el efecto de los extractos orgánicos del medio de cultivo y

micelio y de los principales metabolitos producidos por las variantes morfológicas sobre la

germinación, crecimiento de la raíz y respiración de tres especies vegetales, así como sobre

la respiración mitocondrial, con el fin de establecer la viabilidad de esta especie para ser

utilizada como una fuente de productos naturales con actividad herbicida.

Los resultados obtenidos a la fecha, demostraron que en general, los extractos orgánicos de

las variantes morfológicas, así como los metabolitos secundarios producidos por E.

gomezpompae inhibe significativamente la germinación, el crecimiento de la raíz y la

respiración de las plántulas modelo, sin embargo, su principal mecanismo de acción no es

afectando la respiración mitocondrial.

1. Macías-Rubalcava, et al., 2008. Phytochemistry. 69. 1185-1196.

2. González-Melendez, C. 2009. Tesis de licenciatura. Facultad de Química, UNAM.


131

C-77 PROPIEDADES ANTIINFLAMATORIA, ANALGÉSICA Y ANTIOXIDANTE DE LA CORTEZA DE Bursera morelensis RAMÍREZ, DE SAN

RAFAEL, COXCATLÁN, PUEBLA

Rocio Serrano-Parrales1*, Tzasná Hernández Delgado1, Beatríz Vázquez Cruz2, David Segura Cobos2, Ana Luisa Anaya Lang3, Manuel Jiménez-Estrada4, Margarita Canales

Martínez1

1Laboratorio de Farmacognosia, UBIPRO, 2Laboratorio de Farmacología, UIICSE, Facultad de Estudios Superiores Iztacala, UNAM, Tlalnepantla, Edo. México, 3Laboratorio

de Alelopatía, Instituto de Ecología, UNAM, 4Departamento de Productos Naturales, Instituto de Química UNAM, Ciudad Universitaria, México D. F.

*[email protected]

Bursera morelensis es una especie endémica de México y es usada por los habitantes de

San Rafael, Coxcatlán, en el Estado de Puebla, como un remedio tradicional en el

tratamiento de heridas. Una herida va siempre acompañada de un proceso inflamatorio que

involucra proliferación y migración de diferentes tipos celulares, muchos de ellos liberan

especies reactivas de oxígeno que pueden ser perjudiciales para las células y tejidos en las

heridas. Por lo anterior, el objetivo de este trabajo fue evaluar el efecto antiinflamatorio,

analgésico y antioxidante del extracto metanólico de la corteza de B. morelensis, en vista de

que tales efectos están estrechamente relacionados con el proceso de cicatrización de

heridas. La actividad antiinflamatoria se evaluó por la inhibición del edema plantar

inducido por carragenina en rata, en donde se obtuvo que la dosis de 50 mg/kg del extracto

disminuyó el edema un 57.9% y no mostró diferencias estadísticamente significativas con

la indometacina. El efecto analgésico se determinó mediante el método de inhibición de la

respuesta contorsionante inducida por ácido acético en ratón, en donde se observó que la

dosis de 50 mg/kg disminuyó significativamente el número de contorsiones durante todo el

periodo de observación. La actividad antioxidante se determinó por reducción del radical

libre 2,2-difenil-picril-hidracilo (DPPH), donde el extracto mostró una fuerte capacidad

reductora del DPPH, con una EC50 de 3.05 μg/mL, que fue comparable con la quercetina.

Las actividades biológicas del extracto se atribuyen a los compuestos fenólicos

fenilpropanoides y flavonoides (50.5%). Las propiedades antiinflamatoria, analgésica y

antioxidante mostradas por el extracto, favorecen la cicatrización de heridas controlando el

proceso inflamatorio, sin inhibirlo. Este estudio valida el uso tradicional de la corteza de B.

morelensis para el tratamiento de heridas agudas.

132

C-78 QUINTONIL (Amaranthus hybridos L.), BERRO (Nasturtium officinale R. Br) Y PÁPALO ( Porophyllum ruderate): FUENTE DE NUTRIENTES PARA

ALIMENTACION HUMANA María del Socorro De La Rosa Viveros, Virginia Eustolia Melo Ruiz, Adrián Ruiz Olvera, Ana Rosa Ramírez Jiménez, Beatriz Schettino Bermúdez. Universidad Autónoma Metropolitana, Xochimilco, Calz. del Hueso 1100, D. F. C. P. 04960. México. [email protected] Existe en México una gran diversidad de fuentes de alimentos del reino vegetal y animal no

aprovechadas por la población debido a la falta de información de los valores nutricionales

que diversas plantas tienen, Amaranthus hybridos L, Nasturtium officinale R y Porophyllum

ruderate, se encuentran como hierbas nativas y son consumidos en zonas rurales, en forma

natural o preparados en diferentes presentaciones. El objeto de esta investigación es

analizar el contenido de macronutrientes y darlo a conocer a la población en general, para

su inclusión en la dieta cotidiana. Los vegetales arriba mencionados se colectaron en

septiembre del 2010, en los alrededores del pueblo de San Andrés Mixquic, D. F., en donde

se reproducen en forma natural. Se determinó su taxonomia y se analizaron macronutrientes

en base seca de acuerdo a las técnicas del AOAC, 1995. Los resultados obtenidos fueron

para quelite quintonil: proteínas 29.16%; lípidos 0.01%; fibra 3.60%; minerales 23.21%:

carbohidratos solubles 38.02%. Para Berro fueron: proteína 26.91%; lípidos 3.13%; fibra

1.10%; minerales 24.69%: carbohidratos solubles 44.17% y por ultimo para pápalo:

proteína 27.66%; lípidos 0.21%; fibra 2.6%; minerales 14.11%: carbohidratos soluble 55.42

%. En conclusión los quelites quintonil, berros y pápalos son hierbas que se reproducen en

diferentes áreas de la República Mexicana, su consumo no ha sido debidamente explotado

aun cuando cuentan con un aporte de nutrientes de forma balanceada y adecuados a

requerimientos de habitantes tanto de áreas rurales como zonas urbanas, por lo tanto se

recomienda incluir en la dieta cotidiana el consumo de estos vegetales para mejorar la

seguridad alimentaria de la población.

- AOAC, 1995. Official Methods of Analysis.16th Ed. Association of Official Analytical Chemists, Washintong D. C., USA. - Rzedowski. G. C. y cols., 2001. Flora fanerogamica del Valle de México 2ª Ed. Instituto de Ecología y Comisión Nacional para el conocimiento y uso de la Biodiversidad. Patzcuaro, Michoacán, México.


133

C-79 QUIOTE Agave lechuguilla RECURSO PREHISPÁNICO COMO ALIMENTO NUTRITIVO

Suzana Soledad Santos Montesinos, Virginia Melo Ruiz, Mónica Gutiérrez Rojas, Héctor Daniel Jiménez Aguirre, Cesar Eduardo Jiménez Aguirre Universidad Autónoma Metropolitana-X. Calz. Del hueso 1100, México, D.F. C.P 04960 México. [email protected] En las culturas mesoamericanas la alimentación era ampliamente diversa y equilibrada,

consistía principalmente en una combinación de maíz, frijol y proteínas de origen animal y

vegetal de diversas especies. El consumo de gran variedad de flores como la de calabaza, y

maguey constituía parte importante en la dieta de estas etnias. Posteriormente en el

encuentro de dos mundos se produjeron cambios en la dieta de los habitantes

mesoamericanos. Actualmente el desconocimiento de algunos alimentos con un alto

contenido nutricional como el quiote (Agave lechuguilla) o flor de maguey da como

resultado que la población no lo incluya en su dieta. El objetivo de este trabajo fue

investigar las propiedades nutricionales del quiote para proponer su consumo como una

fuente mas de nutrimentos y difundir entre la población el valor nutricio de esta flor. Se

realizó una colecta de 300 g de flor del maguey en el municipio de Tolcayuca, Hidalgo y se

transportaron, a la Universidad Autónoma Metropolitana-X, para su identificación

taxonómica y análisis proximal de macro y micronutrientes en base seca de acuerdo a las

técnicas de la AOAC, 1995. Los resultados obtenidos de los análisis realizados fueron:

humedad 89%; proteína 22.2%; lípidos 36.4%; fibra 3.3%; carbohidratos solubles 34.4%;

minerales 3.7%, de los cuales solamente se cuantificaron: Ca 195 mg/100 g; Fe 4.93

mg/100 g. En base al análisis de estos datos el quiote representa un alimento con un

contenido mayor de proteínas 22.2% que el de la flor de calabaza 7.7%, e incluso es similar

al de alimentos cárnicos como la res (21% de proteína), el contenido de lípidos y

carbohidratos es similar de los cuales la glucosa es la única fuente de energía para el

cerebro; en cuanto a los minerales solamente se cuantificaron Ca y Fe. La florifagia es una

alternativa alimenticia nutritiva que refuerza la riqueza, aprovechamiento e importancia de

los recursos naturales aún existentes en México. -AOAC. 1995. Official Methods of Analysis. Horwits Wiliam. Washington D.C. -Segura, J .C. 2006. El maguey. Memoria sobre el cultivo y beneficio de sus productos. Revista de Geografía Agrícola. Universidad Autónoma Chapingo. 037:131-150

134

C-80 REGULACIÓN DE 17 -ESTRADIOL SOBRE LA VASOCONSTRICCIÓN

INDUCIDA POR LA FENILEFRINA

Villegas-Bedolla José Carlos1, Godínez-Hernández Daniel1, Urquiza Marín Héctor1,

Nateras-Marín Blanca1, Reyes-Ramírez José Antonio2, Valencia-Hernández Ignacio2

1Instituto de Investigaciones Químico-Biológicas de la U.M.S.N.H. 2Sección de Estudios

de Posgrado e Investigación de la Escuela Superior de Medicina del Instituto Politécnico

Nacional. [email protected]

Los efectos de la activación del SNS a nivel vascular se manifiesta como contracción como

consecuencia de la estimulación de los receptores adrenérgicos 1 por la noradrenalina

liberada, por las catecolaminas circulantes o por agonistas exógenos como la fenilefrina.

Dicha estimulación activa una cascada de señalización que involucra la formación de IP3 y

diacilglicerol. El IP3 incrementa la concentración de Ca2+ intracelular proveniente del

retículo sarcoplásmico. No obstante, fuentes externas de Ca2+ pueden participar en la

reactividad a la fenilefrina. Por otro lado, los estrógenos participan en la regulación del tono

vascular activando mecanismos genómicos y no genómicos por la activación de receptores

propios (ERR y ERR ). Por ejemplo, se sabe que los estrógenos bloquean vías de ingreso de

Ca2+. A pesar que estas vías se relacionan con el efecto contráctil de la activación

simpática, a la fecha se tiene evidencia insuficiente del efecto de los estrógenos sobre el

manejo de Ca2+ activado por la fenilefrina. El objetivo del presente trabajo fue estudiar el

efecto de los estrógenos sobre la entrada de Ca2+ activada por la fenilefrina. Por lo que se

construyeron curvas concentración respuesta a la fenilefrina en anillos de aorta ratas

ovariectomizadas tratadas con 17 -estradiol durante 5 días en la ausencia o en la presencia

de verapamil. Los resultados muestran que la ovariectomia incrementa la reactivad a la

fenilefrina y el tratamiento con 17 -estradiol evita dicho incremento. El tratamiento con

verapamil reduce la reactivadad a la fenilefrina y evita el incremento de la reactividad por

la ovariectomia. Con estos datos podemos afirmar que los estrógenos regulan la reactividad

a la fenilefrina. Un control del 17 -estradiol sobre el manejo de Ca2+ a través de los canales

sensibles a voltaje de tipo L parece contribuir en las diferencias encontradas.


135

C-81 SECO-OXACASANOS DE Acacia schaffneri

J. Jesús Manríquez-Torres,1 Mario A. Gómez-Hurtado,1 J. Martín Torres-Valencia,1,* María

A. Bucio,2 Carlos M. Cerda-García-Rojas,2 Pedro Joseph-Nathan2

1Área Académica de Química, Universidad Autónoma del Estado de Hidalgo, km 4.5

Carretera Pachuca-Tulancingo, Mineral de la Reforma, Hidalgo, 42184 México. 2Departamento de Química, Centro de Investigación y de Estudios Avanzados del Instituto

Politécnico Nacional, Apartado 14-740, México, D. F., 07000 *[email protected]

Los estudios químicos sobre especies de Acacia han mostrado la presencia de taninos,

flavonoides, diterpenos y saponinas triterpénicas como componentes principales [1]. En

este trabajo se describe el estudio químico del extracto clorofórmico de la parte aérea de

Acacia schaffneri (S. Watson) F. J. Hermann (Leguminosae). La especie se colectó en

Zempoala, Hidalgo, en marzo de 2009. De la parte aérea seca se obtuvieron los extractos de

hexano, cloroformo y metanol, cuya actividad antiinflamatoria se evaluó mediante la

medición in vitro de la capacidad inhibitoria del factor de necrosis tumoral (TNF-α) [2]. De

los extractos estudiados, el clorofórmico produjo un descenso moderado en la producción

de TNF-α, a la concentración de 25 μg/mL. La separación mediante cromatografía en

columna y capa fina de este extracto condujo al aislamiento de dos nuevos metabolitos de

naturaleza diterpénica, el seco-oxacasano (1) y el bis-seco-oxacasano (2), en adición de 11

compuestos conocidos. Las sustancias se caracterizaron mediante sus datos físicos y

espectroscópicos incluyendo RMN de 1H y 13C en 1D y 2D, difracción de rayos-X y

dicroísmo circular vibracional, así como por correlación química.

[1] Siegler DS. Biochem. Syst. Ecol. 2003, 31, 845-873. [2] Lin W-W, Karin M. J. Clin. Invest. 2007, 117, 1175–1183.

Acacia schaffneri seco-oxacasanos aislados

136

C-82 SÍNTESIS DE PRECURSORES DE PIRROLOFENANTRIDINAS DE INTERÉS EN QUÍMICA MEDICINAL

M.C. Carlos Jesús Cortes García, Dra. María del Rocío Gámez Montaño*

Departamento de Química, Universidad de Guanajuato, Noria Alta S/N, Guanajuato, México, C.P. 36050; e-mail: [email protected], [email protected]

La Licorina pertenece a la familia Amaryllidaceae, un grupo estructuralmente

diverso de casi 300 alcaloides aislados1a que poseen actividades farmacológicas1b como

antivirales, antitumorales, antiprotozoarios entre otras1c. En este trabajo se propone la

síntesis de heterociclos nitrogenados de interés en química medicinal del tipo oxindol como

precursores clave para la obtención de nuevos derivados de pirrolofenantridinas mediante

un triple proceso RMC/radicales libres/ Heck.

Fig. 1.- Moléculas de interés en química medicinal que presentan los núcleos de

pirrolo[3,2,1-de]fenantridina (1), y el dihidropirrolo[3,2,1-de]fenantridina (2).

La primera etapa consistió en la preparación de varios oxindoles, mediante la

reacción de multicomponentes tipo Ugi-5CR para obtener los aductos de Ugi-Xantato en

80-85% de rendimiento. En la segunda etapa los heterociclos nitrogenados del tipo oxiindol

se obtuvieron a partir de los xantatos en condiciones de formación de radicales libres en

rendimientos moderados.

Esquema 1.- Esquema general de síntesis para la obtención de pirrolofenantridinas.

1a Jin, Z. Nat. Prod. Rep. 2007, 24, 886. 1b Chattopadhyay, U.; Chaudhuri, L.; Das, S.; Kumar, Y.; Ghosal, S. Pharmazie, 1984, 39, 855. 1c Chattopadhyay, U.; Marthur, P.P.; Saini, K.S.; Ghosal, S. Planta med. 1983. 49, 252. 1d Ghosal, S.; Lochan, R.; Ashutosh, R.; Kumar, Y.; Srivastara, R. S. Phytochemistry. 1985. 24, 1825.


137

C-83 SÍNTESIS DE BASES DE SHIFF

Adriana Urue-Corral1, K. Selene Salinas-Mascote1, J. Pablo García-Merinos2, Yliana López1, Rosa E. del Río1, Rosa Santillan3 1Instituto de Investigaciones Químico Biológicas, UMSNH, 2Facultad de Químico Farmacobiología, UMSNH, Morelia, Michoacán. 3Depatamento de Química, CINVESTAV-IPN. [email protected] La reacción de aminas primarias con compuestos carbonilos conduce a iminas,

comúnmente llamadas bases de Shiff, las cuales han sido utilizadas en reacciones de

cicloadición1, y más recientemente se ha demostrado su actividad antioxidante y

antiproliferativa de células cancerosas.2

Debido a su aplicación en síntesis de compuestos heterocíclicos, en los últimos años, la

formación de iminas ha adquirido gran interés en química combinatoria dinámica.3

En el presente trabajo se describe la metodología para la preparación de iminas, a partir de

diferentes aldehídos con aminas aromáticas utilizando la trampa de Dean Stark en metanol,

obteniendo los compuestos en buenos rendimientos. Estas iminas (1-4) servirán como

intermediarios para llevar a cabo la preparación de nuevos derivados de

tetrahidroquinolinas vía reacciones Aza-Diels-Alder.4

Todos los compuestos obtenidos han sido caracterizados por RMN de una y dos

dimensiones. 1.- Yuan Y., Li X., Ding K., Org. Lett. 2002, 4, 3309. Collin J., Jaber N., Lannou M. I., Tet. Lett. 2001, 42, 7405. Baruah B., Bhuyan P. J. Tetrahedron, 2009, 65, 7099. 2.- Cheng L., Tang J., Luo H., Jin X., Dai F., Yang J., Qian Y., Li X., Zhou B., Bioorganic & Med. Chem. Lett., 2010, 20, 2417. Ramesh C., Nayak T., Burai R., Dennis M., Hathaway H., Sklar L. Prossnitz E. Arterburn J., J.Med. Chem., 2010, 53, 1004. 3.- Saggiomo V. Lüning U. Tet. Lett. 2009, 50, 4663. 4.- Burai R., Ramesh C., Shorty M., Curpan R., Bologa C., Sklar L., Oprea T., Prossnitz E., Arterburn J., Organic & Biomol. Chem., 2010, 8, 2252. Xie M., Chen X., Zhu Y., Gao B., Lin L., Liu X., Feng X., Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 3799.

138

C-84 TERPENOIDES OBTENIDOS DEL EXTRACTO HEXÁNICO DE LOS TALLOS DE LA Bursera sarukhanii, UNA BURSERA DE LA SECCIÓN BULLOKIA Juan Diego Hernández-Hernández, Reynaldo García-Íñiguez, Cecilia Ruiz-Ferrer y Luisa Urania Román-Marín

Instituto de Investigaciones Químico-Biológicas, Universidad Michoacana de San Nicolás de Hidalgo, Apartado 137, Morelia, Michoacán, 58000 México.* [email protected]

La Bursera sarukhanii, es una especie endémica distribuída principalmente en la región

del Infiernillo y zonas aledañas y limítrofes con el Estado de Guerrero [1], es un árbol de 4

a 6 m de altura, de corteza lisa, no exfoliante de color gris claro plomizo muy característico,

presenta una inflorescencia color púrpura y sus frutillas son esencialmente glabras (Figura

1). La especie estudiada se colectó en el Ciriancito, Mich. Los extractos hexánicos de los

tallos y las frutillas por separado fueron purificados por CC; las primeras fracciones

apolares dieron un aceite cristalino consistente en una mezcla de tres monoterpenos, los

cuales fueron separados e identificados como -felandreno, limoneno y -pineno;

posteriormente el triterpeno 3-epi- -amirina se obtuvo en una elución de mediana

polaridad, éste se ha obtenido mayoritariamente de especies que pertenecen a la Sección

Bullockia. Los cuatro metabolitos fueron caracterizados por espectroscopia de RM1H y

RM13C.

Figura 1

[1] Toledo-Manzur C.A. El género Bursera (Burseraceae) en el Estado de Guerrero. Tesis Facultad de Ciencias, Universidad Nacional Autónoma de México, México, D.F. , 89, 1982.


139

C-85 TETRALINAS GLUCO-E IMINO-CONJUGADAS CON POTENCIAL ACTIVIDAD INHIBITORIA DE PROLIFERACIÓN CELULAR

Rivera Becerril Ernesto1, Beltrán Conde Hiram Isacc1, Arreguí Mena Ana Leticia1, Rojo Domínguez Arturo1

Departamento de Ciencias Naturales, DCNI, Universidad Autónoma Metropolitana. Unidad Cuajimalpa. Artificios No. 40, 2° Piso. Colonia Hidalgo. Del. Álvaro Obregón, C. P. 01120 México D.F. [email protected] Los derivados del 1,1,4,4-tetrametil-1,2,3,4-tetrahidronaftaleno (tetralinas) son una clase de retinoides con afinidad por receptores nucleares deácido retinoico (RAR, de sus siglas “Retinoic Acid Receptor”) o de tipo RXR (Retinoid X Receptor). Estos receptores en contacto con su ligando dímerizan y ejercen su actividad modulando procesos de desarrollo embrionario, de diferenciación y de proliferación celular. La activación del RAR subtipo β isoforma 2 (RARβ2) se considera que participa dentro del mecanismo de supresión tumoral, relacionado a la oncogénesis pulmonar [1]. El objetivo del presente trabajo fue sintetizar y caracterizar 2 tetralinas gluco-conjugadas (1a y 1b) y 4 tetralinasimino-conjugadas (2a-d) con afinidad selectiva por el RARR 2, con la intención de inhibir la proliferación de líneas celulares cancerosas por esta vía. Para sintetizar los compuestos tipo 1, el anillo aromático de la tetralina se nitró y posteriormente se redujo a amino, produciendo la 2-amino-tetralina; la 2-amino-tetralina se condensó con el benciliden-glicopiranósido o con eletiliden-glucopiranósido, empleando etanol a reflujo para obtener lastetralinas 1a y 1b respectivamente. A través de lareacción de condensación de la 2-amino-tetralinacon el ácido 4-formil-benzoico, el ácido 3-formil-benzócio, el salicilaldehido o el 2,4-dihidroxi-benzaldehido, se obtuvieron las cuatro tetralinasimino-conjugadas 2a-d. Resultados. Se obtuvieron las tetralinas 1a-b en rendimientos ca. 65-70 %, y las cuatro tetralinas 2a-d en rendimientos ca. 60-80 %. Estos compuestos secaracterizaron con base en sus propiedades espectroscópicas, empleando resonancia magnética nuclear 1H y 13C, IR-TF, y puntos de fusión. Discusión. Los compuestos tipo 1 son difíciles de aislar debido a la incorporación del fragmento derivado de glucosa y a la presencia de grupos amino por reacciones secundarias tipo Amadori. En comparación, los derivados tipo 2 son especies muy estables en fase sólida o en solución, pero el factor de contar con solubilidad disminuida comienza a ser importante para la evaluación biológica posterior. a) Fiels AL., Soprano DR., y Soprano KJ. Retinoids in biological control and cancer. (2007).

140

C-86 TRANSFORMACIÓN MICROBIOLÓGICA DE 9,19-DIHIDROXI-ENT-PIMARA-15-ENO POR Mucor plumbeus

M. Cristina Chamya, Inmaculada Vacab, Juana Rovirosab y Aurelio San-Martínb

aDepto de Química, Universidad Andrés Bello, Avda. Los Fresnos 52, Viña del Mar, Chile [email protected]

b Universidad de Chile, Facultad de Ciencias, Casilla 653, Santiago, Chile

Las biotransformaciones son consideradas hoy en día una tecnología económicamente competitiva en la búsqueda de nuevas rutas de producción de compuestos químicos, farmacéuticos y agroquímicos. Un compuesto en particular es modificado por la transformación de sus grupos funcionales con o sin degradación del esqueleto. De las diferentes transformaciones catalizadas por sistemas enzimáticos, la hidroxilación de los átomos de carbono no-activados, es la más interesante dando como resultado la formación de compuestos novedosos que son difíciles o imposibles de obtener por métodos químicos convencionales (1-3). Estas transformaciones pueden aumentar las propiedades biológicas existentes en el compuesto de partida o bien se obtienen nuevas actividades biológicas. Mucor plumbeus ha probado ser un microorganismo útil en la biotransformación de muchos productos naturales.

De la especie Calceolaria morisii se han obtenido varios diterpenos de esqueleto pimaradieno. Continuando con el estudio de biotransformaciones de productos naturales con este tipo de esqueleto (1), se ha llevado a cabo la biotransformación de 9,19-dihidroxi-ent-pimara-15-eno 1, con M. plumbeus dando como resultados compuestos tri y tetrahidroxilados.

CH3 CH3

OH

CH3

CH2

CH3

H

1

Agradecimientos: Proyectos ACT-38 y PDA13 1. Fraga, B. M,; González, P.; Hernández, M. G.; Chamy, M. C.; y Garbarino, J. A. 1998, Phytochemistry 47, 211. 2. Davis, B. G.; Boyer, V., 2001. Nat.Prod. Rep. 18, 618. 3. Riva S, 2001, Curr. Opinion Chem. Biol., 5, 106.


141

C-87 TRITERPENOS PENTACÍCLICOS AISLADOS DE LA RESINA DE Bursera copalifera CON ACTIVIDAD ANTIINFLAMATORIA

1Antonio Romero, 2Sivia Marquina, 2Ma. Luisa Garduño-Ramírez y 2Laura Alvarez 1Facultad de Ciencias Químicas e Ingeniería y 2Centro de Investigaciones Químicas,

UAEMor. Av. Universidad 1001 Col. Chamilpa Cuernavaca, Mor. C.P. 62209

Bursera copalifera pertenece a la familia Burseraceae, su uso etnomédico está relacionado

contra: la fiebre, bacterias y antiinflamatorio.1 El objetivo de este trabajo tiene la finalidad

de generar información relevante acerca del contenido metabólico destacando que hasta el

momento no existen reportes fitoquímicos, así mismo mediante la evaluación

antiinflamatoria de la resina total y los compuestos puros apoyaremos el uso popular que se

le da a esta especie. El trabajo experimental y el análisis de los resultados llevó a aislar y

caracterizar mediante las técnicas de RMN 1H, 13C 1D y 2D homo y heteronucleares 4

triterpenos pentacíclicos, 3 con esqueleto de tipo Lupano (Lupeol, Lupeona, acetato de

lupeol) y 1 con esqueleto del tipo Hopano (Arborinol). Los resultados de la evaluación anti-

inflamatoria se muestran la tabla.

Se emplearon ratones machos CD-1 induciendo la

inflamación con TPA aplicando 1 mg/oreja.2

Resultando con un mayor porcentaje de inhibición

de la inflamación el Lupeol con un porcentaje de 66.39 ± 4.38% en la dosis de 1 mg/oreja;

este resultado corrobora el uso que se le da a la resina de B. copalifera como anti-

inflamatorio.

1.- Purata S.E. (Ed.) (2008). Uso y manejo de los copales aromáticos: resinas y aceites. CONABIO/RAISES. i-60, 60 páginas, México.

2. Herrera-Salgado, Y,; Vázquez-Navarrete, L.; Rios Y.; Garduño-Ramírez, M. L. and Alvarez, L. (2005) J. of Natural Products 68, 1031-1036.

MUESTRA

% de inhibición de la inflamación (Media ± error estandar)

Resina 55.14 ± 3.85 Lupeol 66.39 ± 4.38 Lupeona 33.93 ± 1.98 Acetato de Lupeol 49.35 ± 3.6 Arborinol 25.00 ± 1.81 Indometacina 91.35 ± 0.47

HO

Lupeol

142

C-88 USO TRADICIONAL DEL GÉNERO Tabebuia

1Silvia Hortencia Arellano García, 1David Raya González, 2Rosa E. del Rio, 2Alberto Flores

García, 2Mauro Manuel Martínez Pacheco 1 Facultad de Ingeniería en Tecnología de la Madera, 2Instituto de Investigaciones Químico

Biológicas. Universidad Michoacana de San Nicolás de Hidalgo. e-mail: [email protected]

Existen cerca de 100 especies del género Tabebuia habitando el bosque tropical

caducifolio, desde México hasta Paraguay. En el territorio mexicano se distribuye desde

Sinaloa hasta Yucatán. La mayoría de las especies son árboles de 20 a 30 m de altura, y

diámetros hasta de 60 a 70 cm con fustes derechos y copa piramidal con escaso follaje. El

propósito de este trabajo fue mostrar los usos más comunes del género Tabebuia. En

Michoacán se han encontrado cinco especies T. chrysantha (Jacq) G. Nicholson, T. palmeri

Rose, T. impetiginosa (Mart. ex DC.) Stadl, T. rosae (Bertol.) A. DC., T. donell-sithii

Rose. Forman parte del diseño urbano en parques y jardines por el colorido de sus flores.

La madera es de color amarillo con escaso veteado, muy dura y pesada con una densidad de

0.935 kg/dm3, es resistente a la intemperie y usada para artículos diversos. En la medicina

tradicional se ha utilizado en el tratamiento de afecciones renales o vesicales y como

antipirético. Los constituyentes de Tabebuia sp: son lapachol, deoxilapachol, lapachenol, α

y -lapachona, dihidro-α-lapachona (xiloidona) manaquinona-1 y diversas 2-(1’-

hidroxetil)-furanonaftoquinonas, sesquiterpenos, 6-O-yugol, anisaldehido, ácido anísico,

antraquinonas. En farmacología el compuesto lapachol es considerado como agente

antitumoral, antimicrobiano y antiparasitario. Las naftoquinonas tienen actividad

antimicótica y las hidroxi-naftoquinonas como antivirales. El extracto total de la corteza

tiene actividad antiulcerogénica, analgésica y antiinflamatoria con potencia similar a la

fenilbutazona. Por los compuestos que algunas de las especies del género Tabebuia

contienen en todas sus partes de la planta tiene un uso en la medicina tradicional

considerable por lo que es de gran importancia estudiar otras de las especies que existen en

el Estado y difundir sus usos en la medicina tradicional. Agradecimientos: se agradece a la

Universidad Michoacana de San Nicolás de Hidalgo por los apoyos recibidos para la

realización de este proyecto.


143

C-89 VALOR NUTRITIVO DE LA HORMIGA CHICATANA (Atta mexicana) PRODUCTO NATURAL DE MÉXICO

Janeth Rocío Castillo Perales, Virginia Melo Ruiz, Norma Nogueda Hernández, Mónica Gutiérrez Rojas Universidad Autónoma Metropolitana-X, Calz. Del Hueso 1100, México. D. F. C. P. 09460. México. [email protected] La necesidad de producir y consumir alimentos nutritivos es notoria al analizar la

alimentación actual de los mexicanos, es decir, una alimentación alta en grasas saturadas y

harinas refinadas, es por ello que es de suma importancia recurrir a los alimentos

prehispánicos los cuales son ricos en grasas poliinsaturadas, fibra y proteína. La Hormiga

Chicatana Atta mexicana es fuente importante de proteínas y grasas insaturadas así como de

minerales, por lo que son un alimento de gran valor nutrimental. El objetivo de este trabajo

es analizar el valor nutritivo de la Hormiga Chicatana Atta mexicana provenientes de

Chiapas, Guerrero, Puebla y Veracruz, para promover el consumo en la población, ya que

tienen un elevado contenido de macronutrientes, especialmente proteínas y lípidos, para

cubrir los requerimientos nutricionales del ser humano. Para este estudio se realizo un

análisis proximal de nutrientes en base seca con 250 g de Hormiga Chicatana, empleando

las técnicas AOAC, 1995. Los resultados son: Chiapas: humedad 23% y en base seca:

proteínas 45.01%, lípidos 40.51%, fibra 7.01%, minerales 3.24%, determinación de ELN

4.23%, Guerrero: humedad 19% y en base seca: proteínas 58.60%, lípidos 14.72%, fibra

10.19%, minerales 5.35%, determinación de ELN 11.14%, Puebla: humedad 24.7% y en

base seca: proteínas 43.41%, lípidos 41.05%, fibra 5.02%, minerales 4.14%, determinación

de ELN 6.38%, Veracruz: humedad 45% y en base seca: proteínas 47.70%, lípidos 27.37%,

fibra 14.44%, minerales 4.30%, determinación de ELN 6.19%. De acuerdo a los resultados

obtenidos, la Hormiga Chicatana (Atta mexicana) son un alimento rico en: proteínas,

material plástico para el desarrollo y crecimiento del individuo, e hidratos de carbono y

lípidos como fuente de energía, por lo cual puede ser un alimento alternativo para cubrir los

requerimientos nutricionales del ser humano. Se puede concluir que el consumo de hormiga

Chicatana, no solo beneficia al organismo, sino que presenta ventajas en cuanto a su alta

disponibilidad en los meses de Junio y Julio. Para consumo posterior se puede conservar en

congelación hasta un año. AOAC, 1995. Official Methods of Analysis. Horwits William. Washinton D.C, Moron, M. A, y Terron, R. 1988.

Entomología Práctica. Instituto de Ecología. México.

144

C-90 COMPARACIÓN DE LOS METABOLITOS VOLÁTILES OBTENIDOS DE TALLOS DE LA Bursera lancifolia, Bursera crenata, Bursera schlechtendalii Y Bursera attenuata Juan D. Hernández-Hernández*,Antonio Rodríguez-Luna, Angel A. del Río-Chávez y Luisa Urania Román-Marín Instituto de Investigaciones Químico-Biológicas, de la Universidad Michoacana de San Nicolás de Hidalgo, Edificio B-1, Ciudad Universitaria, 58030, Morelia, Michoacán, 58000 México *[email protected]

Los aceites esenciales le imprimen un olor característico a muchas plantas y representan

valor para la industria de las fragancias y saborizantes. Las Burseras en temporada de secas

son aceitosas en sus ramillas y frutos ya que producen cantidades considerables de

metabolitos volátiles cuyo aroma es en muchos casos típico ó característico de la especie. El

presente trabajo establece la comparación de los metabolitos terpénicos volátiles obtenidos

mayoritariamente de los aceites esenciales de especies de Burseras que pertenecen a la

Sección Bursera. Los componentes volátiles obtenidos como componentes mayoritarios de

los aceites esenciales de las Burseras del título, consistieron para el caso de la Bursera

lancifolia en una mezcla de mirceno, -felandreno y limoneno, mientras que de la Bursera

crenata y Bursera schlechtendalii se obtuvo -felandreno y limoneno en tanto que de la

Bursera attenuata sólo se aisló mirceno. Todos los terpenos fueron identificados mediante

sus espectros de RMP y de RM13C.

[1] “Terpenos obtenidos por muestreo directo de peciolo y tallos delgados de 18 especies de Burseraceae”. Juan D. Hernández, R. Alvarez, C. Armenta, J. C. Guzmán y L.U. Román. Rev. Soc. Quím. Méx., 44, C-123, 136 2000


145

N

NCl

N N

Cl

PdCl Cl

N N

Cl

PtCl Cl

Pd(CH3CN)2Cl2 Pt(CH3CN)2Cl2CH3CN CH3CN

64 5

PtCl

Cl

2

OSb

O OSO3Na

-O SO3NaSO3Na

NaO3S

Na+

1

N N

N

H

H2N OM

OH

M= Pd(II) o Pt(II)NH3

NH3

3

C-91 COMPLEJOS DE Pd(II) Y Pt (II) CON POSIBLE ACTIVIDAD BIOLOGICA

Rodríguez García G., Alvarado Rodríguez J.G., Andrade López N.

Universidad Autónoma del Estado de Hidalgo, Carr. Pachuca-Tulancingo km 4.5 C.P. 42183 Col. Carboneras Mineral de la Reforma. [email protected],

[email protected] Dentro de la extensa variedad de sustancias químicas presentes en la naturaleza se

encuentran las de origen mineral que están involucradas en la bioquímica de los seres

vivos. Algunos metales de transición como el cobre, hierro, magnesio y zinc son vitales

para el desarrollo de ciertas funciones celulares; se sabe también que sustancias químicas

de esta clase son capaces de generar efectos terapéuticos y que pueden servir para

contrarrestar alguna enfermedad relacionada con dicha actividad farmacológica; entre estos

compuestos se encuentra el Stibophen®(1), el cual es un antihelmíntico derivado del

antimonio; otros compuestos inorgánicos como el antineoplásico cisplatino (2) han sido

estudiados y patentados (platinol®, Paraplatin®) para su uso como quimioterapéutico en

cáncer de ovario. Especies metálicas derivadas tanto de platino como de paladio (3) han

sido analizadas para su potencial aplicación contra leucemia. En base a estos antecedentes

se sintetizaron derivados de Pd(II) (4) y Pt(II) (5) utilizando como ligante al di-(2-

piridil)clorometano (6) mediante reacciones de complejación formando complejos análogos

a sustancias patentadas y comercializadas como medicamentos efectivos ante enfermedades

que han impactado al mundo como lo es el cáncer.

1 E. S. Gil, L. C. Cunha, A. L.S. Goncalves,A. R. Souza y A. C. V. Negrón, Lat. Am. J. Pharm. 26 (3) (2007) 454-61. 1 Fricker, S.C. (1996) Metal Compounds in cancer therapy. Chapman & Hall. USA. Capítulo 1 1 A. K. Paul, H. Mansuri-Torshizi, T. S. Srivastava, S. J. Chavan, and M. P. Chitnis, J. Inorg. Biochem. 50 (1993) 9.

146

C-92 “Emerita análoga” CRUSTACEO PRODUCTO NATURAL DE ZONAS

COSTERAS DE MEXICO COMO FUENTE DE NUTRIENTES

Nidia Vargas Martínez; Adrián Ruiz Olvera; Virginia Melo Ruiz; Ana Rosa Ramírez

Jiménez

Universidad Autónoma Metropolitana Xochimilco, Calz. del Hueso 1100 México D.F.

04960. [email protected]

Los “Emérita análoga” producto natural ampliamente distribuido en los litorales del golfo

y pacífico de la República Mexicana era y es aprovechada como alimento por los

pescadores de la zona, preparado en diferentes presentaciones. En la actualidad en diversos

núcleos de sociales consumen este crustáceo aun cuando no ha sido comercializado. El

objeto de este trabajo es estudiar su disponibilidad y valor nutritivo para difundir su

consumo en la población y así combatir la desnutrición en los habitantes de las zonas

costeras. Se realizó un muestreo por conveniencia en Playas del Estado de Guerrero, en

donde se conoce como chiquiliques, con la muestra obtenida se llevó acabo análisis

proximal en base seca de acuerdo a los métodos de la AOAC (1995). Los resultados

obtenidos fueron: Proteínas 55.04%; Lípidos 10.57%, Materia inorgánica 19.15%, Fibra

0.0%, Carbohidratos solubles 15.24%. La “Emerita análoga” se consume en las zonas

costeras de México en donde se le conoce con diferentes nombres: chiquiliques en el

Estado de Guerrero, chanchito de mar en Oaxaca, pulga de mar en playas de arena fina en

Veracruz, cochinilla de mar en Tampico, cochito , jode jode en algunas playas del Pacífico.

En base a los resultados obtenidos este producto natural representa una fuente más de

alimento para la población mexicana.

A Brusca R.C. A hand book to the Common Invertidal Invertevrates of the Gulf of

California. The University of Arizona Edicion Second printing 1977, pag 245,246

AOAC, 1995. Ofificia Methods of Analysis. 16 Ed. Association of Official Analytical

Chimists, Washingtong D.C., USA.

Journal of crustacean Biology: Vol.22 No.1 pp. 53-58


147

C-93 ACTIVIDAD BIOLÓGICA DE UN EXTRACTO METANÓLICO DE ORUJO

DE UVA

Ledy García Becerraa, Julia Verde Stara, Rocío Castro Ríosb, Abelardo Chávez Montesa,

Azucena Oranday Cárdenasa, Adriana Núñez Gonzáleza, Martha Patricia Rodríguez

Magañac, Catalina Rivas Moralesa

a Departamento de Química, Laboratorio de Química Analítica y Fitoquímica, Facultad de

Ciencias Biológicas, Universidad Autónoma de Nuevo León. b Departamento de Química

Analítica, Facultad de Medicina, Universidad Autónoma de Nuevo León. c Departamento

de Química, Laboratorio de Química Orgánica, Facultad de Ciencias Biológicas,

Universidad Autónoma de Nuevo León

Este trabajo presenta la actividad biológica de un extracto metanólico desengrasado con

hexano por agitación continua de orujo de uva (Vitis vinifera Var. Ruby Cabernet); el

extracto presentó actividad antioxidante mediante el ensayo de captura del radical DPPH

con una EC50 de 24 μg/mL, posee poder reductor a 1000 μg/mL e inhibe en un 70% la

formación de hidroperóxidos en un sistema lipídico a 500 μg/mL. Además mostró efecto

antitumoral sobre las líneas celulares HeLa y SiHa de cáncer de cérvix con una CI50 de 51 y

53 μg/mL respectivamente, mientras que para la línea normal Vero se encontró una CI50 de

48 μg/mL mediante el ensayo de viabilidad celular CellTiter Blue. Se determinó la

presencia de los siguientes grupos funcionales mediante reacciones químicas específicas:

esteroles y metilesteroles, sesquiterpenlactonas, dobles enlaces, cumarinas, alcaloides,

flavonoides y oxhidrilos fenólicos. Además se determinó la toxicidad mediante el ensayo

de letalidad sobre Artemia salina del cual se obtuvo una CL50 de 1195 μg/mL lo que indica

que no es tóxico. El extracto de orujo cumplió parámetros establecidos para asegurar su

inocuidad y seguridad por la FEUM y FHEUM cumpliendo con los parámetros

establecidos en los contenidos de microorganismos, materia orgánica y humedad.

En conclusión, los resultados obtenidos proporcionan suficiente información para una

posible incorporación del extracto de orujo como ingrediente funcional seguro o en la

formulación de fito-fármacos.

148

C-94 AISLAMIENTO Y CARACTERIZACIÓN DE COMPUESTOS DERIVADOS

DE PLANTAS DE LA FAMILIA JUGLANDACEAE CON EFECTO

ANTIMICROBIANO SOBRE Mycobacterium tuberculosis

Martha Patricia Rodríguez Magañaa, Azucena Oranday Cárdenasa, Catalina Rivas Moralesb,

María Julia Verde Starb, Ramiro Quintanilla Liceab, Ricardo Gómez Floresc

a Departamento de Química, Laboratorio de Química Orgánica, Facultad de Ciencias

Biológicas, Universidad Autónoma de Nuevo León. b Departamento de Química,

Laboratorio Analítica y Fitoquímica, Facultad de Ciencias Biológicas, Universidad

Autónoma de Nuevo León. c Unidad de Inmunología y Acarreadores de Drogas, Facultad

de Ciencias Biológicas, Universidad Autónoma de Nuevo León

Debido a la importancia que representa la búsqueda de nuevas alternativas para el

tratamiento de la tuberculosis, nuestro grupo de trabajo, ha encontrado que los extractos

hexánicos de la corteza de especies como Juglans mollis y Juglans regia presentan

actividad contra Mycobacterium tuberculosis. Se determinó la presencia de los siguientes

grupos funcionales mediante reacciones químicas específicas: azúcares, esteroles,

flavonoides, alcaloides, triterpenos y lactonas. Además se determinó la toxicidad mediante

el ensayo de letalidad sobre Artemia salina del cual se obtuvo una CL50 de 1000 ppm lo que

indica que no es tóxico. Se realizaron pruebas de cromatografía líquida de alta resolución

(CLAR-MS), para ambas especies, encontrándose los siguientes compuestos: γ-sitosterol,

3-ceto-urs-12-ene, α-amirina, fitol, 1-docosanol, stigmasterol, stigmast-4-en-3-eno. Por

medio de cromatografía comparativa, se encontró la presencia de ácido ursólico en ambos

casos. Para los ensayos biológicos se utilizó la cepa M. tuberculosis H37Rv, donde para J.

mollis se obtuvo una concentración final de 125 μg/mL con un 40% de inhibición. En el

caso de Juglans regia la concentración fue de 500 ppm.

En conclusión, en base a los resultados obtenidos, podemos sugerir el uso de estos extractos

como una posible incorporación en los tratamientos en contra del Mycobacterium

tuberculosis.


149

C-95 ESTUDIO QUÍMICO Y ANTIMICROBIANO DE Inga jinicuil DEL ESTADO DE TLAXCALA

1Rugerio Montes Oscar,1 Hernández Mendoza Héctor H., ¹ Suárez Rojas Ángela, 2Vargas

Díaz. Ma. Elena, 2Arrieta Baes Daniel

1Facultad de Ciencias Básicas Ingeniería y Tecnología, UAT. Calz. De Apizaquito s/n Apizaco Tlaxcala.2Departamento de Química Orgánica, Escuela

Nacional de Ciencias Biológicas, IPN

¹[email protected]. ¹[email protected]

En México y en el mundo entero se encuentran una gran variedad de enfermedades

infecciosas producidas por microorganismos, así como una gran variedad de especies

vegetales, de las cuales se han encontrado algunas con importante actividad biológica. Por

lo tanto el presente trabajo se realizó un estudio químico y antimicrobiano de la especie

vegetal Inga jinicuil pertenece al género de las Leguminosaes del Estado de Tlaxcala, la

cual es usada en medicina tradicional. La obtención del extracto crudo de la vaina y de la

vaina se realizó por maceración en disolventes de distinta polaridad (hexano, cloroformo,

acetato de etilo y metanol). A los extractos de semilla se les determinó su concentración

mínima inhibidora para diferentes bacterias (CMI) y mostraron actividad contra las cepas

de referencia de Staphylococcus aureus 25923 y Listeria monocytogenes 244, mediante el

ensayo en microplaca con el colorante “Alamar Azul”; las CMIs de ambos extractos

hexánico y clorofórmico son de 100 μg/mL. La separación cromatográfica de los extractos

de vaina y semilla condujo al aislamiento de compuestos fenolicos, los cuales se han

encontrado en las hojas de otras especies del mismo género.

Bartu, V., Hricikova, Y., Kopecka, E., Mycrobiology Clinic. 2003, 21, 299. Vivot E; de Dios Munoz J; del Carmen Cruanes M; Cruanes M J; Tapia A; Hirschmann G S; Martinez E; Di Sapio O; Gattuso M; Zacchino S From Journal of ethnopharmacology 2001, 76(1), 65-71. Lokvam, John; Brenes-Arguedas, Tania; Lee, J. Scott; Coley, Phyllis D.; Kursar, Thomas A. From American Journal of Botany, 2006, 93(8), 1109-1115. Luna, J., Manual de Laboratorio. Universidad de las Naciones unidas, instituto Nacional de Laboratorios de Salud, La Paz, Bolivia. 1998.

150

C-96 SÍNTESIS DE NUEVAS AMINOACIL FLUOROQUINOLONAS Elizabeth Machuca de la Paz, Yolanda Valencia Barajas, Luis Chacón García y Judit Araceli Aviña Verduzco. Instituto de Investigaciones Químico Biológicas, Universidad Michoacana de San Nicolás de Hidalgo. Edificio B-1, Ciudad Universitaria. Morelia, Michoacán, México. Correo electrónico: [email protected] En un afán por mejorar la actividad farmacológica de los fármacos existentes en el

mercado, aumentando su efecto farmacéutico y disminuyendo sus efectos adversos, se han

realizado diversas modificaciones sobre la estructura de estos compuestos.

Las quinolonas son un grupo de antimicrobianos sintéticos de amplio espectro análogos al

ácido nalidíxico utilizadas principalmente en el tratamiento de infecciones en vías urinarias

y respiratorias, causadas por cepas resistentes a otros agentes quimioterapéuticos. Sin

embargo, presentan efectos adversos considerables.

En años recientes se han realizado estudios de actividad antibacteriana de aminoácidos y

péptidos asociados a antibióticos, mostrando como resultado un sinergismo entre estos

compuestos. El objetivo de este trabajo es sintetizar derivados de fluoroquinolonas

acoplados a péptidos y aminoácidos. Se realizó la síntesis del péptido (S,S)-Cbz-N-Pro-Fen-

OH partiendo de la protección, acoplamiento y posterior O-desprotección de los

aminoácidos prolina y fenilalanina.

CbzHN

OH

O

R

*

H2NOMe

O

Ph

CH3 BnR = (S),(R),

NCbz O

OH

NNHN

OHF

O O

NNN

OHF

O O

CbzHN

O

R

*

NCbz

HN

O

O

Ph

OH+ +

(S)

ó

HOBtHBTU

nn=1,2

Continuando con la ruta sintética, el siguiente paso fue la incorporación de los aminoácidos

S-prolina, R-alanina, S-fenilalanina y el péptido 12 a la fluoroquinolona 2 por medio de una

condensación intermolecular utilizando HOBt/HBTU como agentes activantes. Los

compuestos obtenidos fueron caracterizados mediante RMN de 1H, 13C y espectrometría de

masas. Machuca, E., Tesis de licenciatura, Universidad Michoacana de San Nicolás de Hidalgo, 2010 Valencia, Y. Tesis de Maestría, Universidad Michoacana de San Nicolás de Hidalgo, 2010 Chu, D.T.W.; Fernandes, P.B. Structure-activity-relationships of the fluoroquinolones. Antimicrob. Agents Chemother 33(2), 131, 1989. O. Ziv, J. Hong, Y. Shai, A repertoire of novel antibacterial diasteromeric peptides with selective cytolytic activity, The Journal of Biological Chemistry, 272(23), 14643, 1997.


151

C-97 ANÁLISIS POR ESPECTROSCOPIA DE RMN 1H Y DOSY DE LOS EXTRACTOS DE LAS RAÍCES DE Ligusticum porteri

Alejandra León, María Isabel Chávez y Guillermo Delgado*

Instituto de Química, Universidad Nacional Autónoma de México, Circuito Exterior, Ciudad Universitaria, Coyoacán 04510, México, D.F. [email protected]

Los rizomas de Ligusticum porteri son utilizados tradicionalmente por los indígenas

Rarámuri en preparaciones para el alivio de resfriados, padecimientos estomacales y las

infusiones de este material son empleadas en rituales.[1] El estudio químico de los extractos

orgánicos del material vegetal ha establecido la presencia de las ftálidas diméricas rac-

toquinólida B (rac-1), rac-diligustílida (rac-2) y rac-riligustílida (rac-3), los cuales son

cicloaductos [ 2s+ 2s] y [ 4s+ 2s] obtenidos a partir de Z-ligustílida (4)[2] y han mostrado

diversa actividad biológica. En este trabajo se informan los resultados obtenidos de la

verificación de la existencia de rac-1 y rac-2 como productos naturales (y no como

productos post-cosecha) mediante espectroscopia de resonancia magnética nuclear.

También se informan los resultados analíticos derivados del experimento RMN 1H

DOSY,[3] técnica utilizada para llevar a cabo una separación virtual de algunos de los

componentes en el extracto de acetona de raíces secas de L. porteri. Por otro lado, también

se desarrolló un protocolo para la cuantificación de algunos constituyentes (1 6) de L.

porteri. Estos hallazgos proporcionaron evidencia concluyente de la existencia de estos

compuestos como productos naturales.

Referencias

1. Linares, E.; Bye, R. A. J.

Ethnopharmacol. 1987, 19,

153–183. 2. Delgado, G.; Reza-

Garduño, R. G.; Toscano, R. A.;

Bye, R.; Linares, E.

Heterocycles 1988, 27, 1305–

1312. 3. Morris, G. A.

Diffusion-Ordered

Spectroscopy (DOSY), en D.

M. Grant, R. K. Harris (Eds.),

Encyclopedia of Nuclear

Magnetic Resonance, John

Wiley & Sons Ltd., Chichester,

2002, pp. 35–44.

152

C-98 ESTUDIO DE LA ACTIVIDAD FOTOPROTECTORA Y ANTIOXIDANTE DEL CORAL Diploria clivosa Y DE LA ANÉMONA Actinostella flosculifera

PERTENECIENTES AL SAV

Helena Aguilar Martínez1, Ana María García Bores1, Guillermo J. Horta-Puga2, Marisol

Avila Romero2, José Luis Tello3 y José Guillermo Avila Acevedo1

1Laboratorio de Fitoquímica, UBIPRO, 2Laboratorio de Biogeoquímica UBIPRO, 3Laboratorio de Zoología. Facultad de Estudios Superiores Iztacala, UNAM, Tlalnepantla,

Edo. México. [email protected]

La radiación ultravioleta (RUV), en particular la radiación UV-B tiene un grave impacto

sobre los organismos acuáticos, como los corales y las anémonas que al estar expuestos a

ésta, han desarrollado mecanismos de protección contra el daño fotoquímico. El presente

estudio tiene como objetivo determinar la presencia de compuestos fotoprotectores y

antioxidantes en el extracto de coral Diploria clivosa y en la anénoma Actinostella

flosculifera pertenecientes al Sistema Arrecifal Veracruzano (SAV). Se prepararon dos

extractos metanólicos, uno del coral y otro de la anénoma. A estos, se les realizó un barrido

de 200 a 400 nm para determinar los picos máximos de absorción en la región ultravioleta.

La actividad antioxidante se evaluó midiendo la capacidad del extracto para atrapar

radicales libres, determinando el grado de decoloración de una solución metanólica del

radical difenil-picril-hidracilo (DPPH). La actividad fotoprotectora fue evaluada por medio

de un modelo de desafío, utilizando la bacteria Escherichia coli, para determinar las curvas

de sobrevivencia de bacterias expuestas con y sin protección. El extracto de coral presentó

un porcentaje de decoloración del DPPH del 67.27% y el extracto de anémona del 46.43%.

En ambos casos, esta actividad antioxidante se obtuvo a una concentración de 640 ppm.

Ambos extractos absorben en la región UV-B del espectro electromagnético. En los

experimentos de desafío, el extracto de coral presentó una constante de mortalidad (k) de

k= -0.06, comparado con el control que presentó una k= -1.16, mientras que el extracto de

anémona tuvo una k= -0.46 lo que indica que los dos extractos poseen actividad

fotoprotectora. Actualmente se trabaja en el aislamiento e identificación de los compuestos

fotoprotectores y antioxidantes.


153

C-99 EVALUACION DE LA ACTIVIDAD ANTIBACTERIANA DE CUATRO COMPUESTOS DE Euglossa villosa

Ramírez-Ramírez M. del P1, Cueva del Castillo Raul2, Espinoza Francisco3, Hernández-

Delgado C. T* 1

1Laboratorio de Farmacognosia, 2Laboratorio de Ecología, UBIPRO. Facultad de Estudios

Superiores Iztacala, Tlalnepantla, Estado de México. 3Centro de Investigaciones en Ecosistemas, Universidad Nacional Autónoma de México

*[email protected]

Los machos del género Euglossa dedican gran parte de su vida a colectar néctar, polen,

fragancias y resinas, que almacenan entre las fibras enmarañadas que están dentro de sus

grandes patas posteriores. Se sabe muy poco de los patógenos y los microbios que

aparentemente afecta a los euglosinos así como las causas evolutivas por las cuales estas

abejas coleccionan fragancias y el papel que las fragancias pueden jugar en la

comunicación intraespecifica es todavía desconocido. El objetivo de este trabajo fue

determinar si las diferencias encontradas en la composición química de los aromas

asociados a machos de diferente tamaño muestran algunas ventajas para resistir

enfermedades (Actividad antibacteriana) y determinar si las hembras son capaces de

discriminar entre los fenotipos masculinos, a través de las diferencias de aromas asociados

a ellos. Se evaluó la actividad antibacteriana de cuatro compuestos y dos mezclas (Ledol,

Octadecanethiol, Geranil acetato, Trans,trans-farnesal, mezcla del macho chico y macho

grande) encontrados en los apéndices traseros de las abejas Euglossa villosa, Los cuales se

desafiaron frente a tres cepas bacterianas Escherichia coli, Micrococcus luteus y Serratia

marcescens, a través del método de difusión en agar de Kirby Baüer y determinando el

efecto de concentraciones diferentes de los compuestos y mezclas sobre el crecimiento

bacteriano. Los resultados obtenidos indican que las bacterias Gram positivas son más

sensibles a los cuatro compuestos y las dos mezclas utilizadas. En cuanto a las preferencias

femeninas se encontró que prefieren la mezcla del macho grande indicando con esto que la

composición de los aromas está asociado al tamaño de los machos.

154

C-100 ESTUDIO PRELIMINAR DEL EFECTO FOTOPROTECTOR Y ANTIOXIDANTE DE SIETE PLANTAS ÚTILES DE SAN RAFAEL COXCATLÁN,

PUEBLA

Danton Ulises Alfonso Pérez1, Ana María García Bores1, Graciela Rivera Camarillo, José Guillermo Avila Acevedo1*

1Laboratorio de Fitoquímica, UBIPRO, Facultad de Estudios Superiores Iztacala, UNAM, Tlalnepantla, Edo. México, *[email protected]

La piel es el órgano más expuesto a los agresores generados por el ambiente que pueden ser

de naturaleza química como física. Dentro de estos últimos se encuentra la radiación

ultravioleta (RUV). La exposición cutánea a la RUV puede generar de forma aguda

eritema, inmunosupresión, daño directo al ADN, estrés oxidativo; y de manera crónica,

cáncer de piel (melanómico y no melanómico) así como fotoenvejecimiento. Por tal motivo

se buscan diferentes alternativas para contrarrestar los efectos adversos de la RUV entre las

que se encuentra la fotoquimioprevención. En este contexto se ubican las sustancias de

origen natural que sean capaces de absorber la radiación y que tengan propiedades

antioxidantes. Las plantas al estar sumamente expuestas a la RUV generan una gama de

moléculas cromóforas a esta radiación y a otras con actividad antioxidante, con base en lo

anterior, se realizó un estudio preliminar de la actividad antioxidante y fotoprotectora de

siete plantas de uso común en el municipio de San Rafael Coxcatlán perteneciente al estado

de Puebla. Se obtuvieron los extractos metanólicos y las particiones hexánicas de cada una

de las plantas. Posteriormente se determinó la capacidad antioxidante media (CA50) de cada

una mediante la técnica de decoloración del DPPH. De los extractos analizados el que tuvo

mayor efecto antioxidante fue la fracción metanólica de la corteza de Bursera moreliensis

(con una CA50 de ~ 10 ppm) siguiéndole la fracción metanólica de las hojas (con una CA50

de 23 ppm). Asimismo, de cada una de las particiones se determinó la presencia de

sustancias cromóforas a la RUV de acuerdo a los barridos espectrofotométricos en dicha

región. La evaluación de la capacidad fotoprotectora en un modelo bacteriano se realizó

sólo en los extractos capaces de absorber en la región UV-B (280-320 nm). De nueva

cuenta, las fracciones metanólicas de B. moreliensis fueron las que protegieron por más

tiempo a las poblaciones de E. coli de la muerte celular inducida por la RUV comparadas

con los experimentos sin protección (~105 y ~ 10 minutos respectivamente).


155

C-101 PREPARACIÓN DE ADENOSTINA A

Eric D. Salinas-Arellano1, Luz M. Boyzo-Correa1, Juan D. Hernández-Hernández1, Luisa U. Román-Marín1, Ramón Guzmán-Mejía1, Rosa E. del Río1, Carlos M. Cerda-García-Rojas2 y Pedro Joseph-Nathan2

1Instituto de Investigaciones Químico Biológicas, UMSNH, Morelia, Michoacán. 2Departamento de Química CINVESTAV-IPN, México, D. F. Correo: [email protected] En la actualidad existe un gran interés por el descubrimiento de nuevos compuestos

antioxidantes de origen natural. Dichos estudios han generado buenas perspectivas, como

es el caso del cacalol, un poderoso antioxidante aislado de Cacalia decomposita y C.

delphiniifolia,1,2 que se ha utilizado como compuesto de referencia en numerosos estudios

para probar la actividad antioxidante de otros compuestos. Es por ello que este trabajo tuvo

como objetivo llevar a cabo la reacción del cacalol con DPPH a escala del laboratorio, así

como aislar e identificar los productos de dicha reacción. Como material de partida se

utilizó la especie Psacalium sinuatum colectada en diferentes localidades del Estado de

Michoacán. La raíz de esta planta se extrajo por el método de maceración en frío utilizando

hexano como disolvente y la purificación del extracto permitió el aislamiento del cacalol

como componente mayoritario. Esta sustancia se sometió a una reacción con el radical libre

DPPH y el producto de reacción se purificó por cromatografía en columna, obteniéndose un

sólo compuesto cuyos espectros de RMN de 1H y 13C, así como sus espectros de masa,

indicaron que se generó una molécula dimérica conocida como adenostina A, que ha sido

aislada de la raíz de C. adenostyloides3 y P. radulifolium.4

OHO

O

OH

Adenostina A

1. Romo, J.; Joseph-Nathan, P. Tetrahedron 1964, 20, 2331-2337. 2. Shindo, K.; Kimura, M.; Iga, M. Biosci. Biotechnol. Biochem. 2004, 68, 1393-1394. 3. Kuroyanagi, M.; Naito, H.; Noro, T.; Ueno, A.; Fukushima, S. Chem. Pharm. Bull. 1985, 33, 4792-4797. 4. Garduño-Ramírez, M. L.; Delgado, G. J. Mex. Chem. Soc. 2003, 47, 160-166.

156

C-102 PROPUESTA DE UN MODELO in silico DE UN DERIVADO DEL TIMOL OBTENIDO DEL EXTRACTO DE HOJA DE Ageratina glabrata

Guadalupe García1, Armando Talavera-Alemán,3 María Isabel Martínez1, Thomas Scior2,

Jorge Lozano2, Rubí Rosalino2 y Rosa E. del Río3

1Laboratorio de Neuroquímica, FCQ-BUAP Ed.105D C.U., Puebla, Pue. 2Laboratorio de Farmacomodelaje, FCQ-BUAP Ed. 105C C.U., Puebla, Pue. 3Instituto de Investigaciones Químico-Biológicas, UMSNH, Ed. B-1 C.U., Morelia, Mich., México. [email protected] La medicina tradicional basada en el uso de plantas aporta información valiosa para la

búsqueda de nuevos compuestos con probable actividad terapéutica1. El género Ageratina

ha sido ampliamente estudiado por la diversidad de efectos terapéuticos, recientemente se

ha reportado el efecto antinociceptivo del extracto de hoja de éste género en dos modelos

térmicos de dolor agudo2. El objetivo de este trabajo fue evaluar la interacción de un

derivado del cromeno obtenido por la modificación estructural del derivado del timol (10-

benzoiloxi-6,8,9-trihidroxi isobutirato de timilo), aislado e identificado a partir del extracto

de hojas en diclorometano de A. glabrata.

En base a la molécula determinada por el espectro del RMN como un derivado de timol, se

realizó una modificación de su estructura para mejorar la interacción con la enzima COX-2

en un modelo in silico, comparado con el analgésico tipo AINE meloxicam. Una

modificación estructural del derivado del timol resultaría en la obtención de un derivado del

cromeno. El acoplamiento manual de las estructuras del meloxicam y el derivado del

cromeno en la enzima COX-2 permite concluir que la orientación y el modo de unión es el

mismo para estos ligandos debido a su similitud estructural y propiedades eléctricas en el

espacio. Sin embargo, es necesario realizar estudios más amplios para corroborar dicha

hipótesis.

1. Sánchez-González A., Granados Sánchez D.; Simón Nabor R. (2008) Uso medicinal de las plantas por los otomíes del municipio de Nicolás Flores, Hidalgo, México. Revista Chapingo Serie Horticultura; 14, 271-279.

2. García G., del Río R.E., Guzmán R., Martínez M.I., Scior T.R.F. (2011) Estudios preliminares sobre el efecto analgésico del extracto de hojas de Ageratina glabrata en dos modelos térmicos de dolor agudo. Revista Mexicana de Ciencias Farmacéuticas; 42:1.


157

Acosta Huerta Alejandrina 83 Aguilar Laurents María I. 30, 34, 83 Aguilar Martínez Helena 152 Aguilar Suárez Nubia Gloria 103 Aguilar Tirado Abril de los Ángeles 63, 119 Aguilar Toral Roxana 86 Alanís Blanca 122 Alcaraz Contreras Yolanda 32 Alfonso Pérez Danton Ulises 154 Altamirano Hernández Josué 85 Alvarado Rodríguez J.G. 145 Alvarado Rodríguez Miguel 68 Alvarado Zavaleta Griselda 61 Alvarez Laura 141 Álvarez-Cisneros Celina 49 Anaya Eugenio Gerardo David 129 Anaya Lang Ana Luisa 42, 43, 127, 130, 131 Andrade López N. 145 Andrés-Yeves María Fe 48 Ángeles Hernández Isvar Kavim 29, 106 Ángeles López Guadalupe Esther 22, 128 Arciniegas Arciniegas Amira 87 Arellano García Silvia Hortencia 142 Arjona Ramírez Glendy G. 100 Arreguí Mena Ana Leticia 139 Arrieta Baes Daniel 126, 149 Avalos Alfaro Juana Carolina 32 Avelino-Flores Carmen 15

Avila Acevedo José Guillermo 51, 61, 87, 152, 154 Ávila Javier 39, 74 Avila Romero Marisol 152 Avila Valdés Ileana C. 83 Aviña Verduzco Judit Araceli 68, 105, 150 Báez Teresa María Isabel 45 Bah Mamadou Moustapha 36, 103 Bañuelos-Hernández Angel Ernesto 28 Barraza Morales Alejandra 101, 102 Barrera Necha Laura Leticia 50, 60 Bautista Baños Silvia 50, 60 Bazaldúa Rodríguez Aldo Fabio 29, 106 Beltrán Conde Hiram Isacc 139 Benitez Flores José del Carmen 51, 87 Betancourt Jiménez Martha Guadalupe 17 Bohé Luis 118 Boyzo-Correa Luz M. 155 Bucio María A. 135 Burgueño-Tapia Eleuterio 8 Bye Robert 79, 82 Cabrera Suárez Hiran Ramón 104 Cajero Juárez Marcos 95 Calderón Cortés Elizabeth 86 Canales Martínez Margarita 61, 131 Cano Arturo 65, 72 Cardoso Taketa Alexandre T. 97 Castillo España Patricia 46 Castillo Kauil Alejandro 88 Castillo Perales Janeth Rocío 143

Castrejón Ayala Federico 31 Castro Ríos Rocío 147 Castro-Mussot M.E. 38 Castro-Sánchez Deyanira 94 Cerda-García-Rojas Carlos M. 6, 28, 39, 40, 74, 112, 120, 123, 135, 155 Chacón García Luis 115, 150 Chamy M. Cristina 140 Chávez Carbajal Ma. Alma 20 Chávez Gómez Emenda 85 Chávez María Isabel 151 Chávez Montes Abelardo 147 Chávez Moreno Carla Karina 37 Clemente Guerrero Mónica 86 Cohenete Ruiz Juanita 67 Contreras–Celedón Claudia A. 113 Contreras-Cornejo Hexon Angel 94 Córdova-Albores Liliana C. 60 Coria Lemus Oscar 113 Cortes García Carlos Jesús 136 Cortés Rojo Christian 86 Cruz Miranda Olga Lidia 50 Cruz-Hernández Andrés 60 Cruz-López Carmen 15 Cruz-López Leopoldo 18 Cuellar Armando 104 Cueva del Castillo Raul 153 de la Garza Ramos Myriam Angélica 59 De La Rosa Viveros María del Socorro 132 del Olmo Esther 122 del Río Rosa E. 39, 44, 57, 58, 62, 78, 81, 84, 95, 105, 118, 137, 142, 155, 156 Del Valle Pérez Paulina 71

158

Delgado Guillermo 5, 151 Delgado Montemayor Cecilia 69 Delgado Neivys 104 Delgado-Saucedo J. Iván 16 Díaz-Díaz Bernardino 18 Domínguez Zaira 64 Domratcheva Lvova Lada 45 Enríquez Habib Raúl G. 97 Escalona Arranz Julio C. 19, 77, 96, 124, 125 Escarcena Ricardo 122 Escobar Patricia 115 Escobedo-Martínez Carolina 97 Esmeralda Rodríguez Miranda 32 Espinoza Francisco 153 Estrada Soto Samuel Enoch 46 Estrada Villagómez Mirella 86 Fajardo Morales Víctor 2 Farfán Norberto 44, 118 Fernández Quintero Maricela 86 Fernández-Herrera María A. 33 Flores García Alberto 62, 68, 80, 142 Flores Ramírez Nelly 45 Flores-Moctezuma Hilda Elizabeth 23 Franco-Monsreal José 17 Fulgencio Negrete Rodolfo 80 Gámez Montaño María del Rocío 136 García Becerra Ledy 147 García Bores Ana Maía 51, 61, 87, 152, 154 García Carvajal Zaira Y. 73 García Guadalupe 156

García Hernadez Ana Ibis 104 García Juárez Perla Tzipani 85 García Sánchez Edgar 57, 62 García Wuilver Eder 58 García-Gutiérrez Hugo A. 40 García-Íñiguez Reynaldo 138 García-Mauriño Sofía 39, 74 García-Merinos J. Pablo 44, 137 García-Pérez Martha-Estrella 41 Garduño Ramírez Ma. Luisa 98, 141 Gautherau Torres M. Y. 21, 25 Godínez Hernández Daniel 24, 84, 88, 134 Gómez Flores Ricardo 66, 109, 148 Gómez Patiño M. Beatriz 126 Gómez Treviño J.Alberto 59 Gómez-Hurtado Mario A. 39, 74, 135 Gómez-Secundino Osvaldo 121 González Campos J. Betzabe 73, 115 González Gómez José Eduardo 116 González Valle Rosario 87 González-Andrade Martin 26, 35, 71, 111 González-Coloma Azucena 48 Guerrero-Luna Gabriel 33 Guevara Campos Bárbara Missiam 56 Gutiérrez Avella Dora Marina 36, 103

Gutiérrez Rojas Mónica 133, 143 Guzmán-Mejía Ramón 155 Hernández Acevedo Laura Leticia 127 Hernández Bautista Blanca Estela 42, 43, 127, 130 Hernández Delgado Tzasná 51, 61, 131 Hernández García Alejandra 80, 81 Hernández García Magda Elizabeth 108 Hernández Iturriaga Monserrat 73 Hernández Javier 64 Hernández Martínez Humberto Carlos 66, 109 Hernández Mendoza Héctor H. 149 Hernández Ortega Simón 127 Hernández Pacheco Claudia E. 78 Hernández-Barragán Angelina 120 Hernández-Carlos Beatriz 48 Hernández-Delgado C. T 153 Hernández Gallegos Zurisaddai 24 Hernández-Hernández Juan D. 40, 74, 112, 120, 121, 123, 138, 144, 155 Hernández-Linares Ma. Guadalupe 33 Hernández-López Mónica 60 Hernández-Medel María del Rosario 13, 63, 107, 119 Hernández-Silva Néstor 17 Herrera Bucio Rafael 117 Horta-Puga Guillermo J. 152


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Ibarra Barajas Maximiliano 46 Iris Frías Ana 104 Jaramillo Flores M. Eugenia 126 Jaramillo Morales Osmar Antonio 25 Jiménez Aguirre Ana Karen 70 Jiménez Aguirre Cesar Eduardo 75, 89, 90, 91, 93, 133 Jiménez Aguirre Héctor Daniel 75, 89, 90, 91, 93, 133 Jiménez Estrada Manuel 61, 127 Jiménez Pérez Alfredo 31 Jiménez-Estrada Manuel 131 Jiménez-Montejo Fabiola 15 Joseph-Nathan Pedro 1, 14, 39, 40, 48, 49, 74, 112, 120, 123, 135, 155 Juárez Hernández Vianey Adriana 24 Juárez Samuel 65 Juárez Sandoval José de Jesús 76, 92 Juárez-Reyes Krutzkaya 79, 82 King Díaz Beatriz 30, 34, 43 Lafourcade Prada Ariadna 19, 77, 96, 124 Lara-Zaragoza Erika Beatriz 17 León Alejandra 151 Leonhardt Avalos Luis Adolfo 25 Leyte-Lugo Martha 35 Licea Jimenez Irina 19, 77, 96, 124, 125 Linares Segovia Benigno 32 Lira Chávez Jonahtan 115 Lira Corral Nancy Judith 113

López Albarrán Pablo 117 López Bucio José 85 López Camacho Perla Y. 14 López Gómez Rodolfo 78, 80, 81 López Yliana 44, 137 López-Bucio José 94 López-Camacho Perla Y. 49 López-García S. 38 López-Roa Rocío I. 16 Lotina Hennsen Blas 30, 34, 43 Lozano Jorge 156 Lozoya-Gloria Edmundo 17 Luna Bárcenas J. Gabriel 73 Luna Herrera Julieta 27, 38 Machuca de la Paz Elizabeth 150 Macías Rodríguez Lourdes I. 80, 81, 85, 94 Macías Rubalcava Martha Lydia 42, 43, 127, 130 Madariaga-Mazón Abraham 35, 111 Manríquez-Torres J. Jesús 39, 74, 135 Mantecón Reyes Paul 46 Manzanilla-López Rosa Helena 23 Marquina Sivia 141 Marroquín Paulette Huelgas 42 Martínez María Isabel 156 Martínez Muñoz Rosa E. 68, 78 Martínez Nambo José Arturo 73 Martínez Pacheco Mauro M. 57, 58, 62, 68, 78, 80, 81, 84, 95, 105, 142 Martínez Sotres Ma. del Carmen 117

Martínez-Benavidez Evelin 64 Martínez-Gallegos Anselmo A 33 Martínez-Herrera Jorge 60 Martínez-Rodríguez Víctor M. 33 Mata Cárdenas Benito David 106, 108 Mata Rachel 22, 26, 35, 71, 79, 82, 110, 111, 128, 129 Matamoros de Maria y Campos Diana 87 Matus Myrna H. 64 Mazariego-Tlatelpa Yesica Arisbeth 70 Medrano Náhuat Deisy 101 Medrano-González Mitzi Selene 112, 121 Mejía-Barajas Jorge A. 95 Meléndez González Claudio 42 Melo Ruiz Virginia 55, 70, 75, 76, 89, 90, 91, 92, 93, 114, 132, 133, 143, 146 Méndez-Ventura Lilia Mireya 107 Mendoza Díaz Sandra 36, 103 Mendoza-Espinoza José Alberto 28 Meráz Martínez Samuel 61 Miguel Espejel Melissa Ilián 61 Miranda Velasquez Lilia Graciela 29, 106 Molina-Torres Jorge 67 Montes-Belmont Roberto 23 Moo-Puc Rosa 102 Morado Castillo Rolando 66, 109 Morales Flores Félix 30 Morales López Ma. Eugenia 84

160

Morales-Ríos Martha S. 14, 47, 49 Morán-López Gerardo 123 Mora-Pérez Armando 13 Mora-Pérez Yolanda 49 Morón Rodriguez Francisco J. 104 Morris Quevedo Humberto Joaquín 125 Mota Morales Josue 73 Motilva Virginia 39, 74 Muñiz Gonzalez Ileana 70 Muñoz Ramírez Laura Alejandra 116 Nateras-Marín Blanca 134 Nery Paredes Maria Guadalupe 34 Nogueda Hernández Norma 91, 143 Núñez González Adriana 147 Ochoa Zarsoza Alejandra 81 Olguín Rocha Jorge Horacio 116 Ontiveros-Rodríguez Julio C. 123 Oranday Cárdenas Azucena 29, 59, 108, 147, 148 Orozco-Valencia Ángel Ulises 48 Ortega Varela L. F. 21, 25 Ortiz Andrade Rolffy Rubén 88 Osuna Torres Lidia 98 Ovalle Magallanes Berenice 110 Pacheco-Hernández Yesenia 17 Palma Alirio 115 Palomar Morales Martín 51 Peraza Sánchez Sergio R. 99, 100, 101, 102 Pereda-Miranda Rogelio 28

Pérez Ramírez Adriana 31 Pérez Rosés Renato 19, 77, 96, 124, 125 Pérez Vásquez Araceli 22, 128 Pérez-López Alejandro 56, 69 Pérez-Meseguer Jonathan 69, 122 Pérez-Rojas Azucena 49 Pérez-Tapia S.M. 38 Ponce Chavez K. 21 Ponce Ortega José María 115 Poubelle Patrice 41 Pouliot Roxane 41 Prokhorov E. 73 Puebla-Pérez Ana María 16 Quintanilla Licea Ramiro 29, 66, 106, 109, 148 Ramírez Gómez Xóchitl Sofía 32 Ramírez Jiménez Ana Rosa 55, 114, 132, 146 Ramírez López César B. 58, 68, 105 Ramírez-Chávez Enrique 67 Ramírez-Mares Marco Vinicio 48 Ramírez-Ramírez M. del P. 153 Ramos Rigoberto 72 Rárová Lucie 44 Raya-González David 57, 105, 142 Reyes-Leyva Julio 15 Reyes-Olivares Verónica 28 Reyes-Ramírez Adelfo 35 Reyes-Ramírez José Antonio 134 Reyna-Huante P. Antonio 44 Río-Chávez Angel A. 144 Ríos-Chávez Patricia 67

Rivas Galindo Verónica Mayela 56 Rivas Morales Catalina 29, 59, 108, 147, 148 Rivera Becerril Ernesto 139 Rivera Camarillo Graciela 154 Rivera-Chávez José 26, 35 Rivero Cruz Fausto 30, 34 Rivero Martínez Jorge 89 Rivero-Cruz Isabel 79, 82, 110 Robles Ramón 64 Rodríguez Amado Jesús 19, 77, 96, 124, 125 Rodríguez Bonaparte José R. 84 Rodríguez García G. 145 Rodríguez Magaña Martha Patricia 147, 147 Rodríguez Padilla Cristina 66 Rodríguez-Luna Antonio 144 Rojas Julio C. 18 Rojo Domínguez Arturo 139 Román-Marín Luisa Urania 3, 40, 74, 112, 120, 121, 123, 138, 144, 155 Romero Antonio 141 Rosalino Rubí 156 Rovirosa Juana 140 Royer Mariana 41 Rugerio Montes Oscar 149 Ruiz Olvera Adrián 55, 114, 132, 146 Ruiz Velasco Sobrino María Emma 43, 130 Ruiz-Ferrer Cecilia 121, 138 Rusu Daniel 41 Rutiaga Quiñones J. Guadalupe 117 Saavedra Molina Alfredo 86 Salas Magali 64


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Salazar Ricardo 56, 69, 122 Salgado Garciglia Rafael 78, 80, 81 Salinas-Arellano Eric D. 155 Salinas-Mascote K. Selene 137 Salvador-Hernández José Luis 57 Samaniego Escamilla Mario Ángel 109 Sánchez C. Anahí C. 27 Sánchez Cabrera Heriberto 98 Sánchez Recillas Amanda 46 Sandoval Fabián Georgina 126 San-Martín Aurelio 140 Santillan Rosa 7, 44, 118, 137 Santos Montesinos Suzana Soledad 75, 89, 90, 91, 93, 133 Schettino Bermudez Beatriz 75, 90, 132 Scior Thomas 156 Segura Cobos David 131 Serrano-Parrales Rocio 131 Sierra González Gustavo 125 Silva Erick 64 Stevanovic Tatjana 41 Strnad Miroslav 44 Suárez Rojas Ángela 149 Suárez-Castillo Oscar R. 14 Talavera-Alemán Armando 156 Talero Elena 39, 74 Tamariz Mascarúa Joaquín 117 Tamez Guerra Reyes 66 Tello José Luis 152 Torres Martínez Rafael 80 Torres Tapia Luis W. 99, 100 Torres-Valencia J. Martín 4, 39, 74, 120, 135

Trujillo-Rangel Walter A. 121 Trujillo-Serrato Joel J. 49 Urquiza Marín Héctor 134 Urue-Corral Adriana 137 Vaca Inmaculada 140 Valdez Partida Julio 81 Valdez-Calderón Alejandro 74, 120 Valencia Barajas Yolanda 150 Valencia Cantero Eduardo 85 Valencia-Hernández Ignacio 134 Valle Moreno Marcela 36 Vargas Castillo Ariana Elizabeth 88 Vargas Díaz. M. Elena 27, 149 Vargas Martínez Nidia 55, 114, 146 Vargas Villareal Javier 106, 108 Vázquez Cruz Beatríz 131 Vega Hernández César Manuel 113 Velázquez Becerra Crisanto 85 Velázquez Carlos 64 Velázquez-Jiménez René 74 Verde Star María Julia 29, 59, 66, 106, 108, 109, 147, 148 Victoria Amador Maria del Carmen 104 Vilchis-Martínez Kathia 23 Villarreal García Laura Elena 59 Villarreal Ortega María Luisa 97 Villa-Ruano Nemesio 17 Villaseñor García María Martha 32 Villegas-Bedolla José Carlos 134

Viveros-Paredes Juan M. 16 Waksman de Torres Noemí 56, 69, 122 Yépes Andrés Felipe 115 Yépez Guerra Rebeca 118 Zepeda Vallejo L. Gerardo 27, 126 Zuñiga Romero A. 21

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Me Mori as Morelia