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UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA FACULTAD DE CIENCIAS MÉDICAS, CUM UNIDAD DIDACTICA QUIMICA, PRIMER AÑO
MANUAL DE GUÍAS DE ESTUDIO
QUÍMICA 2020
II PARTE
SEMANAS 15 A 32
Nombre: ____________________________________________________
Carné: _______________________
Docente: _______________________ Día y hora de Clase: __________
2
UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA FACULTAD DE CIENCIAS MÉDICAS, CUM UNIDAD DIDACTICA QUIMICA, PRIMER AÑO
INTRODUCCIÓN
Los docentes de la Unidad Didáctica de Química de la Facultad de Ciencias Médicas de la
Universidad de San Carlos de Guatemala hemos preparado Guías de Estudio para que los
estudiantes repasen contenidos de Química Orgánica y Biomoléculas, encontrarán en éste
manual Guías de Estudio de Semana No. 15 a 32.
Recomendamos elaborar los ejercicios que se presentan en cada una de ellas antes de llegar a
clase, así como asistir a clase y expresar todas las dudas al docente.
Es nuestra mejor intención acompañarlos y facilitarles las herramientas necesarias para
abordar el curso de Química; estaremos ayudándolos a aclarar dudas en la resolución de
ejercicios propuestos con el fin de que puedan incorporar los nuevos conocimientos.
3
UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA FACULTAD DE CIENCIAS MÉDICAS, CUM UNIDAD DIDÁCTICA QUÍMICA, PRIMER AÑO
I N D I C E
# Semana Contenido Página
Semana No.15 INTRODUCCION A LA QUIMICA ORGÀNICA
4
Semana No. 16 HIDROCARBUROS SATURADOS 16
Semana No. 17 HIDROCARBUROS INSATURADOS 30
Semana No.18 HIDROCARBUROS AROMATICOS Y HALUROS
40
Semana No.19 ALCOHOLES Y FENOLES 54
Semana No. 20 TIOLES Y ÈTERES 60
Semana No. 21 COMPUESTOS CARBONILOS
63
Semana No. 22 ÁCIDOS CARBOXÍLICOS, ÉSTERES, AMIDAS
73
Semana No.23 AMINAS 87
Semana No. 24 ACTIVIDAD INTEGRADORA
97
Semana No. 25 CARBOHIDRATOS
98
Semana No. 26 DISACÁRIDOS Y POLISACÁRIDO 108
Semana No. 27 LIPIDOS SIMPLES
115
Semana No.28 LIPIDOS COMPUESTOS Y ESTEROIDES
129
Semana No.29 AMINOÁCIDOS Y PÉPTIDOS
140
Semana No.30 PROTEÍNAS 153
Semana No.31 NUCLEOSIDOS Y NUCLEOTIDOS 163
Semana No.32 ÁCIDOS NUCLÉICOS
171
4
UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA FACULTAD DE CIENCIAS MEDICAS CUM UNIDAD DIDACTICA QUIMICA, PRIMER AÑO
GUIA DE ESTUDIO 2020
SEMANA 15
INTRODUCCION A LA QUIMICA ORGÀNICA Elaborado por: Licda. Bárbara Jannine Toledo Chaves
Lea en su libro de texto el capítulo 11 y responda lo siguiente:
I. GENERALIDADES DE QUÍMICA ORGÁNICA
1. Escriba una definición de Química Orgánica:
2. Los compuestos orgánicos poseen principalmente los siguientes elementos:
________________________________________________.
3. Algunos compuestos orgánicos, además de C e H, poseen en menor
proporción: _________, _______, ______, ________ y Halógenos.
4. Escriba nombre y fórmula de algunos compuestos que tienen carbono y NO
son compuestos orgánicos
5. Al escribir la fórmula de un compuesto orgánico generalmente se deben
colocar los símbolos de los elementos en el siguiente orden:
6. ¿Qué es lo que muestran las fórmulas estructurales?
7. ¿Qué tipo de fórmulas hay para representar los compuestos orgánicos?
Escriba un ejemplo de cada una
5
8. Complete el cuadro siguiendo el ejemplo
Substancia Contenido Fórmula
Molecular
Formula de líneas y
ángulos
A. Cafeína 2 O, 8 C,10 H,4 N C8H10N4O
B. Hexano 6 C, 14 H
C. Cocaína 21 H, 4 O, 1 N, 17
C
Tipo de fórmula Ejemplo
6
D. Nicotina 14 H, 2 N,10 C
E. Etanol 1 O, 2 C, 6 H
9. Complete el siguiente cuadro con las fórmulas que se le solicitan, siga el
ejemplo
Fórmulas
MOLECULAR
ESTRUCTURAL
DESARROLLADA
(EXPANDIDA)
ESTRUCTURAL
CONDENSADA
DE ESQUELETO
(Escalonada o de líneas y
ángulos)
A. Ejemplo
C4H10
CH3CH2CH2CH3
B.
C.
D.
E.
(CH3)2CH-CH(CH3)2
F.
7
G.
H. C6H14
II. CARACTERÍSTICAS GENERALES DEL CARBONO
10. En el siguiente cuadro coloque las características generales del Carbono.
Símbolo Metal/No
Metal
# de Grupo en
la tabla
periódica
# de Período
en la tabla
periódica
Número
atómico
# de
Protones
# de
Electrones
Estado físico
a temperatura
ambiente
Diagrama de Bohr
Estructura
Electrónica
Basal
Estructura
Electrónica
Excitada
# de Electrones de
Valencia
III. HIBRIDACIÓN DEL CARBONO: Observe el video:
https://www.youtube.com/watch?v=PPuWG0xw2XU&list=WL&index=74
La hibridación es una mezcla de orbitales puros en un estado excitado para
formar orbitales híbridos equivalentes con orientaciones determinadas en el
espacio.
Es un reacomodo de electrones del mismo nivel de energía; del orbital s al orbital
p del mismo nivel.
La configuración electrónica del carbono en su estado natural es: 1s² 2s² 2p²
(estado basal);
por lo tanto, en los compuestos orgánicos el carbono es tetravalente.
Tipos de hibridación, Orbitales, Geometría y Ángulos
https://www.youtube.com/watch?v=PPuWG0xw2XU&list=WL&index=74
8
Tipo de
Hibridación
Orbitales Geometría Ángulos Enlace
sp3 4 sp3 Tetraédrica 109º 28’ Simple
sp2 3 sp2
1 p
Trigonal plana 120º Doble
sp 2 sp
2 p
Lineal 180º Triple
A. Hibridación sp3
Cuando el átomo recibe una excitación externa, uno de los electrones del orbital
2s se excita al orbital 2pz, y se obtiene un estado excitado del átomo de carbono:
1s² 2s¹ 2px¹ 2py¹ 2pz¹ (estado excitado).
Puede decirse que es una combinación de un orbital s y 3 orbitales p para formar
cuatro orbitales híbridos sp3 con orientación tetraédrica.
En la figura anterior se puede observar que quedan 4 orbitales con un electrón
cada uno, pudiendo aparear otro electrón en cada orbital, por eso el carbono es
tetravalente en la mayoría de sus compuestos.
En los compuestos en que el carbono presenta enlaces simples, como en
hidrocarburos saturados o alcanos, se ha comprobado que los cuatro enlaces
son iguales y que están dispuestos de forma que el núcleo del átomo de carbono
ocupa el centro de un tetraedro regular y los enlaces forman ángulos iguales de
109.5º dirigidos hacia los vértices de un tetraedro, Es decir:
1 orbital s + 3 orbitales p = 4 orbitales sp3
B. Hibridación sp2
La hibridación tiene lugar únicamente entre el orbital s y dos orbitales p,
quedando el tercer orbital p sin hibridar; quedan 3 orbitales híbridos, dispuestos
en un plano formando ángulos de 120º.
Combinación de un orbital s y dos p para formar tres orbitales híbridos sp2 que
están orientados en forma trigonal.
Los átomos que forman hibridaciones sp2 pueden formar compuestos con
enlaces dobles y moléculas planas.
9
C. Hibridación sp
Es la combinación de un orbital s y un p, para formar 2 orbitales híbridos, con
orientación lineal y con un ángulo de 180º; se encuentra en compuestos con
triples enlaces (alquinos).
11. Complete el siguiente cuadro:
Compuesto Tipo de enlace:
Simple, doble o triple
Tipo de hibridaciòn
Carbono-Carbono
A. CH3- CH2- CH3
B.
C.
D.
IV. CLASIFICACIÓN DE ÁTOMOS DE CARBONO Y SUS HIDRÓGENOS
12. Complete el siguiente cuadro así: a. En la estructura, encierre en un círculo los carbonos e indique a qué tipo
corresponden.
b. Coloque el número de carbonos e hidrógenos de cada tipo en cada una de las estructuras. Siga el ejemplo.
10
ESTRUCTURA
NUMERO DE
CARBONOS
NUMERO DE
HIDROGENOS
1º. 2º. 3º. 4º. 1º. 2º. 3º.
A.
5 5 3 0 15 10 3
B.
C.
D.
E.
F.
11
G.
H.
V. ISOMERÍA Y CLASIFICACIÓN
13. Escriba una definición de Isómero:
12
14. En los siguientes ejercicios, escriba la fórmula molecular abajo de cada
estructura y en base a eso determine si son isómeros ò no.
Estructura / Fórmula Molecular
¿Son
isómeros?
SI/ NO
Tipo de Isómero Estructural
(de cadena, posición o función)
A.
B.
C.
D.
E.
13
F.
VI. GRUPO FUNCIONAL Es el grupo de átomos que caracteriza a una función química y que tienen
propiedades características bien definidas. Son unidades químicas distintas,
como enlaces dobles, grupos hidroxilo, átomos de halógeno etcétera, los cuales
son reactivos.
Algunos ejemplos de grupos funcionales:
VII. DIFERENCIA ENTRE LAS CARACTERÍSTICAS DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS E INORGÁNICOS
15. Complete el siguiente cuadro.
PROPIEDAD COMPUESTO
ORGÀNICO
COMPUESTO
INORGÀNICO
ELEMENTOS (que
predominan)
Mayoría de metales y no
metales
ENLACE
14
PARTÌCULAS Moléculas
POLARIDAD DE LOS
ENLACES
PUNTOS DE
EBULLICIÒN Generalmente bajo
PUNTOS DE FUSIÓN Generalmente alto
SOLUBILIDAD EN AGUA
SOLUBILIDAD EN
SOLVENTES NO
POLARES
INFLAMABILIDAD
Alto
ISOMERÌA
ESTADO FÌSICO A
TEMPERATURA
AMBIENTE
Predomina sólido
VIII. APLICACIÓN DE LOS CONCEPTOS EN LA SALUD Y EL AMBIENTE.
A. Lea en el libro de texto: La química en el ambiente “CFC y Agotamiento del
Ozono” (capítulo 11) y responda lo siguiente:
16. ¿En qué productos se han utilizados los compuestos llamados
clorofluorocarbonos (CFC)?
17. En la estratosfera ¿Quién absorbe la radiación UV del sol?
__________________ y éste actúa como
_________________________________________________.
18. Escriba las ecuaciones que representan:
a. La formación de ozono en la estratosfera:
b. La descomposición de los CFC en presencia de LUV:
19. ¿Por qué se solicitó la suspensión de la producción de CFC?
15
20. ¿Qué son los HCFC?
______________________________________________ y ¿Cómo funcionan
en la atmosfera?
__________________________________________________.
21. Explique a que se refiere lo siguiente: “agujero de ozono”
B. Lea en el libro de texto: La química en la Industria “Diversidad en las Formas
del Carbono” (capitulo 3) y responda lo siguiente:
22. Las formas del carbono que se conocen son: __________________,
____________, ____________________, _________________ y
___________________________.
23. ¿Cómo están ordenados los átomos de carbono en el diamante?
________________
__________________________________________________________ y en
el grafito?
_______________________________________________________________
_.
24. ¿Cómo están ordenados los átomos de carbono en la forma
buckminsterfullereno __________________________ y constituyen una
estructura con forma de: ______________________________?
25. Cuando se estira la estructura de Buckybola, se produce:
_____________________ __________________.
26. ¿Qué usos prácticos se espera que tengan: buckybola y nanotubos?
27. Investigue lo siguiente: ¿para qué se utilizan actualmente los nanotubos?
28. Elabore un mapa conceptual con los temas de esta semana.
16
UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA FACULTAD DE CIENCIAS MÉDICAS, CUM UNIDAD DIDACTICA QUIMICA, PRIMER AÑO
GUIA DE ESTUDIO 2020
SEMANA 16
HIDROCARBUROS SATURADOS (ALCANOS Y CICLOALCANOS) Elaborada por: Licda. Bárbara Jannine Toledo Chaves
Lea en su libro de texto el capítulo 11 y responda lo siguiente:
I. CLASIFICACIÓN DE HIDROCARBUROS
II. HIDROCARBUROS SATURADOS
1. Tipo de enlace C-C que presentan los alcanos: a. Por el número de electrones compartidos:
b. Por diferencia de electronegatividad:
2. ¿Cuál es el sufijo que lleva el nombre de los alcanos?
17
3. ¿Qué indica la primera parte del nombre de los alcanos?
4. Escriba el nombre de 3 sustancias que tengan alcanos como principal componente.
__________________, _____________________ y _________________
5. Los alcanos experimentan pocas reacciones debido a:
6. Relacione los términos de la izquierda con las descripciones de la derecha
colocándoles el número correcto.
A. Hidrocarburos ( )
B. Concepto de Hidrocarburo
Saturado
( ) Compuestos básicos de la
Química Orgánica que están
formados por átomos de
Carbono e Hidrógeno.
C. Parafinas ( ) Fórmula general de los
alcanos no cíclicos.
D. CnH2n+2 ( ) Primer miembro de la familia
de los alcanos no cíclicos.
E. Cicloalcanos ( )
F. Ejemplo de un alcano de
cadena normal
( ) Hidrocarburos alifáticos que
tienen todos sus átomos de
carbono unidos mediante
enlaces de tipo simple.
G. Ejemplo de un Alcano
ramificado
( ) Nombre no sistemático que
reciben los Alcanos y significa
poca afinidad.
H. CH4 ( ) Hidrocarburos saturados de
cadena cerrada.
18
III. NOMENCLATURA
7. ¿Qué es un grupo alquilo?
8. En el siguiente cuadro, complete los nombres de los grupos alquilo.
Estructura del
Grupo Alquilo
Nombre Estructura del
Grupo Alquilo
Nombre
A.
CH3-
Metil
H.
Terbutil
B.
I.
CH3CH2 CH2 CH2 CH2-
C.
J.
D.
CH3CH2CH2-
Propil
E.
F.
Sec-butil
K.
Isohexil
G.
L.
19
9. Complete el siguiente cuadro colocando el nombre correcto de la estructura
ESTRUCTURA
NOMBRE UIQPA
A.
B.
C.
D.
E.
20
F.
G.
10. Elabore la estructura que se le indica. Verifique si los nombres que se dan son
correctos o no, en caso sea incorrecto escriba el correcto.
Estructura Nombre
A. 3,4-dietil-2,6-dimetilnonano CORRECTO / INCORRECTO
B.
4-etil-5-isopropil-3-metil-8-
propilundecano
CORRECTO / INCORRECTO
C. 6-isobutil-2,8-dimetil-4,7-
dipropildecano
CORRECTO / INCORRECTO
21
D. 7-butil-6-isobutil-5-isopropil-
6,8-dimetil-7-neopentil-6-
propilundecano
CORRECTO / INCORRECTO
E. 4-propil- 5-sec-butilnonano CORRECTO / INCORRECTO
11. Dibuje las estructuras de los siguientes compuestos
No. Nombre Estructura
A. 2-metilpropano
B. 2, 2, 3-trimetilbutano
C. 3-etil-2,3-dimetilhexano
D. 5-ter-butil-5-etil-3-isopropil-2,6-dimetiloctano
E. 4-sec-butil-2,2,4,5,6-pentametilheptano
F. 7-butil-5-isopropil-3,8,10,12,12-pentametil-6-neopentil-6-propiltridecano
22
12. Escriba el nombre Común para las siguientes estructuras
Estructura Nombre Común
A.
B.
C.
D.
E.
IV. SERIE HOMÓLOGA E ISÓMEROS
13. ¿Qué es una serie homóloga?
23
14. Elabore un ejemplo de serie homóloga, utilice alcanos de 3 a 5 Carbonos.
15. Determine si los siguientes pares de compuestos son isómeros o no y responda lo que se le pide. * Escriba la fórmula molecular debajo de cada compuesto.
ESTRUCTURAS
- ¿Son Isómeros?
Si/No
-Tipo de Isómero
-Es el mismo
compuesto
A.
.
B.
C.
D.
E.
24
16. Complete el cuadro, utilizando la siguiente estructura: CH3CH2CH2CH3
Homologo inferior* Homologo superior* Hibridación entre
C-C (sp3, sp2, sp)
Elabore un Isómero
ramificado*
*Utilice fórmulas estructurales condensadas.
V. PROPIEDADES FÍSICAS DE ALCANOS
Al aumentar el número de carbonos - Aumenta el punto de ebullición - Aumenta el punto de fusión - Aumenta la densidad - Disminuye la solubilidad
Al aumentar el número de
ramificaciones
- Disminuye el punto de ebullición
- Disminuye el punto de fusión
17. ¿Cuál es el estado físico de los primeros cuatro miembros de la familia de alcanos lineales?
18. ¿Qué alcanos lineales son líquidos? 19. ¿Cuál es el estado físico de los alcanos que presentan más de 17 átomos de
carbono?
20. De acuerdo a la información que se presenta y según las propiedades físicas de los alcanos, identifique las siguientes sustancias sabiendo que una de las dos puede ser el n-butano y la otra el 2-metilpropano.
SUSTANCIA PUNTO DE FUSIÓN PUNTO DE
EBULLICIÓN
A -138 °C -0.5 °C
B -160°C -11 °C
a. La Sustancia A es: ________________ b. La sustancia B es: ________________ c. ¿Por qué llego a esa conclusión?
25
21. Las glándulas mandibulares de una especie de cucaracha secretan una feromona de atracción, cuyo principal componente es un alcano lineal de 11 carbonos. Complete el cuadro con la información.
Número
de
carbonos
Fórmula
Molecular
Nombre
UIQPA
Estado
Físico a T
ambiente
Número de
Carbonos
Primarios
Número de
Carbonos
Secundarios
Fórmula
Escalonada
22. Subraye el alcano que tiene el punto de ebullición más alto entre cada una de
las siguientes parejas de compuestos.
a. Octano – Hexano
b. Butano - isobutano
c. Heptano – Decano
d. ¿Por qué escogió esas respuestas?
23. Responda lo siguiente, respecto a los Alcanos:
A. ¿Son Polares?
SI NO ¿Por qué?
B. ¿Son solubles en agua?
SI NO ¿Por qué?
C. ¿Cómo es su Densidad con respecto al agua?
MAYOR MENOR
D. Tipo de hibridación que presenta el Carbono en sus enlaces.
26
VI. REACCIONES QUÍMICAS
A. Combustión Completa e incompleta
24. Complete el siguiente cuadro. Balancee las ecuaciones si lo necesitan.
Ecuación Combustión
Completa o
Incompleta
A.
B.
C.
D.
B. Halogenación
25. Complete correctamente las siguientes ecuaciones:
Ecuación
A.
+
B.
+ CH3CH2 CH2 Br + HBr
C.
CH3CH3 + Br2 +
VII. CICLOALCANOS
26. La fórmula molecular general de los cicloalcanos es: ___________ ¿Es similar a la fórmula de los alcanos no cíclicos? SI___ NO___ ¿Por qué?
_______ +________ 5 CO2 (g) + H2O (g) +
energiaenenergía EEnergíaEnergía
C5H12 + O2 CO + H2O + energía
C6 H 14 + O2 C + 2H2O +
energía
energía
energía
27
27. Complete el siguiente cuadro.
Estructura Nombre Fórmula molecular
A.
B.
Metilciclopentano
C.
D.
E.
28. Complete lo siguiente:
Estructura Nombre UIQPA
A.
B.
28
En hojas adicionales, realice los siguientes ejercicios del libro de texto: 11.2 (a, b, c y d) 11.6 (a, b y c),),11.7 (a, b, c y d), 11.8 (b y c). Busque las respuestas para comprobar si los hizo correctamente.
VIII. APLICACIÓN DE LOS CONCEPTOS EN LA SALUD Y EL AMBIENTE
A. Lea en el libro de texto La Química en el Ambiente “Gases de efecto invernadero” (Capítulo 7, pag. 272) y responda lo siguiente:
1. El término “gases de efecto invernadero” se utiliza para nombrar a: _____________________________ y entre ellos se encuentran: _______,______, ____________, ___________________.
2. ¿Por qué el Nitrógeno y el Oxígeno no son gases de efecto invernadero?
3. Los gases de efecto invernadero ayudan a:
4. Sin gases efecto invernadero ¿Cuál sería la temperatura superficial promedio de
la tierra? ______________.
5. El aumento de CO2 atmosférico se debe a: ___________________________
6. “Gas hilarante” se le llama al _______________ y sus principales fuentes son:
__________________________.
7. Subraye el gas que tiene mayor efecto invernadero: CO2 N2O
8. ¿Cómo se podrían estabilizar las temperaturas en la tierra?
B. Lea en su libro de texto La química en la salud “Toxicidad del Monóxido de Carbono” (capítulo 11) y responda lo siguiente:
9. ¿Por qué es necesario que haya ventilación en una habitación cuando se tiene
funcionando una estufa de leña?
C.
29
10. Describa lo que sucede en el organismo después de inhalar CO y elabore la
ecuación de combustión incompleta del metano.
11. ¿A qué proteína se enlaza el CO al llegar al torrente sanguíneo?
12. Enumere tres propiedades físicas del CO.
13. Complete el siguiente cuadro que relaciona los síntomas que se presentan en
una persona al inhalar CO con el porcentaje de hemoglobina que se enlaza a
éste.
Porcentaje de Hemoglobina
enlazada a CO
Síntomas:
10%
30%
50% o más.
Elabore un mapa conceptual con el contenido de la semana.
30
UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA FACULTAD DE CIENCIAS MÉDICAS, CUM UNIDAD DIDÁCTICA DE QUÍMICA, PRIMER AÑO
GUÍA DE ESTUDIO 2020
SEMANA 17
HIDROCARBUROS INSATURADOS (ALQUENOS Y ALQUINOS) Elaborado por: Lic. Raúl Hernández Mazariegos
1. Analice las siguientes estructuras e indique lo que se le solicita:
a.
Fórmula Molecular: _______________
b.
Fórmula Molecular: _______________
c.
Fórmula Molecular: _______________
d.
Fórmula Molecular: _______________
e.
Fórmula Molecular: _______________
2. ¿Cuál es la definición de olefina?
31
3. ¿Cuál es la diferencia entre hidrocarburos saturados e insaturados?
4. Escriba la estructura de los siguientes alquenos.
a. etileno
b. propileno
c. alfa-butileno
d. beta-butileno
e. isobutileno
5. Escriba el nombre UIQPA de cada una de las siguientes estructuras.
a. nombre: _________________________
b. nombre: _________________________
c.
nombre: _________________________
32
d.
nombre: ___________________________
e.
nombre: ___________________________
6. Escriba la estructura de los siguientes alquenos.
a. 4-isopropil-6-metil-2-hepteno
b. 3-etil-2-metil-2-penteno
c. 3-metilciclopenteno
d. 4-s-butil-5-metil-3-octeno
e. 3-etil-4-isobutil-1,4-octadieno
f. 6-etil-3,7-dimetil-3-noneno
33
7. Los siguientes nombres contienen errores de acuerdo con las reglas UIQPA.
Escriba el nombre correcto para cada uno de ellos.
a. 2-isopropil-2-hexeno Nombre: _____________________
b. 2-metil-4-hepteno Nombre: _________________________
c. 2-metil-4-etil-3-penteno Nombre: _________________________
d. 2-isopropil-2-buteno Nombre: _________________________
e. 3,3-dimetilpenteno Nombre: _________________________
f. 2-sec-butil-1-buteno Nombre: _________________________
8. Escriba las fórmulas estructurales de los siguientes alquenos e indique si pueden formar isómeros cis-trans.
a. 1-hexeno respuesta: ______________
34
Si sí tiene, escriba las fórmulas estructurales:
Isómero cis
Isómero trans
b. 2-hexeno respuesta: ______________ Si sí tiene, escriba las fórmulas estructurales:
Isómero cis
Isómero trans
c. 3-hexeno respuesta: ______________ Si sí tiene, escriba las fórmulas estructurales:
Isómero cis
Isómero trans
35
d. 2-metil-2-hexeno respuesta: ______________ Si sí tiene, escriba las fórmulas estructurales:
Isómero cis
Isómero trans
e. 3-metil-2-hexeno respuesta: ______________ Si sí tiene, escriba las fórmulas estructurales:
Isómero cis
Isómero trans
f. 2,3-dimetil-2-hexeno respuesta: ______________ Si sí tiene, escriba las fórmulas estructurales:
Isómero cis
Isómero trans
36
9. Escriba el nombre UIQPA de cada una de las siguientes estructuras e incluya en el nombre si es isómero cis o trans.
a. nombre:
__________________
b. nombre:
__________________
10. Complete el siguiente cuadro del estado físico de los alquenos en condiciones
normales:
Número de átomos de carbono Estado físico líquido/sólido/gaseoso
Gas
Líquido
Sólido
11. ¿En qué tipo de solventes son solubles los alquenos?
12. ¿Cuál es la polaridad de los alquenos?
13. Complete las siguientes reacciones de alquenos:
a.
b.
37
c.
d.
e.
f.
g.
h.
i. Prueba de Baeyer:
14. Lea Química y Salud: “Isómeros Cis-Trans para la visión nocturna”. Explique
cómo se lleva a cabo el siguiente proceso y cuál es su importancia biológica.
38
Alquinos
15. Analice la siguiente estructura e indique a partir de ella, cuál es la fórmula general de los alquinos.
Fórmula general: _________________________
16. Escriba el nombre UIQPA y Común de los siguientes alquinos
Compuesto Nombre UIQPA Nombre común
Sólo UIQPA
39
17. Escriba la estructura condensada del 5,6-dietil-7,8,8-trimeti-3-nonino
18. Elabore un MAPA CONCEPTUAL de los temas de esta semana
40
UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA
FACULTAD DE CIENCIAS MÉDICAS -CUM-
UNIDAD DIDACTICA DE QUIMICA, PRIMER AÑO
GUIA DE ESTUDIO 2020
SEMANA 18
HIDROCARBUROS AROMATICOS Y HALUROS
Elaborado por: Licda. Bárbara Jannine Toledo Chaves
Lea en su libro de texto el capítulo 12 y responda lo siguiente:
I. GENERALIDADES
1. ¿Qué científico fue el que aisló por primera vez al benceno?
2. ¿Cómo es la estructura del benceno?
3. ¿Por qué razón a la familia de los compuestos del benceno se les conoce como
“Compuestos Aromáticos”?
4. Dibuje las estructuras que representan la resonancia del benceno:
5. Se podría pensar que la fórmula C6H6 corresponde a un compuesto insaturado,
sin embargo, no experimenta reacciones de adición y es un compuesto estable.
Explique por qué:
6. ¿Qué tipo de reacciones experimenta el benceno?
7. Luego de haber estudiado la molécula del benceno se definió Compuesto
Aromático como:
41
8. Escriba tres ejemplos de compuestos aromáticos que se utilizan para dar sabor
en las comidas y dibuje su estructura:
9. Identifique si cada una de las siguientes características corresponde al
ciclohexano o al benceno
II. NOMENCLATURA
Benceno monosustituido: Se nombra el sustituyente seguido de la palabra
benceno.
Muchos otros nombres tienen sus raíces en la tradición histórica de la química, por
ejemplo:
Característica Benceno / Ciclohexano
A. Fórmula C6H12
B. Tiene un átomo de hidrógeno enlazado a cada
carbono
C. Contiene sólo enlaces sencillos
D. Contiene un sistema aromático estable
E. Tiene dos átomos de hidrógeno enlazado a cada
carbono
F. Fórmula C6H6
42
Benceno disustituido: Se utilizan los prefijos orto (-o), meta (-m) y para (-p) para
indicar la posición de los dos sustituyentes en el benceno, nombrándolos en orden
alfabético. Se nombrarán como derivados de los compuestos mencionados en el
cuadro anterior cuando corresponda. Ejemplo: o-xileno
Grupos Arilo
Grupos que pueden ser sustituyentes de una cadena más larga:
43
Benceno como sustituyente: Se nombra como un radical (fenil) del alcano
siguiendo las reglas IUQPA de nomenclatura para alcanos. Ejemplo:
2-fenil-5-metilheptano
10. Complete el siguiente cuadro:
No. ESTRUCTURA NOMBRE
A.
B.
C.
D.
m-yodoanilina
E.
44
11. ¿Cuál de los siguientes tiene mayor punto de fusión? ¿Por qué?
o-xileno, p-xileno, m-xileno
F.
G.
H.
Ácido p-aminobenzóico
I. o
m-clorotolueno
J.
p-nitrofenol
K.
L.
M.
o-diclorobenceno
45
12. Complete el cuadro según se le pide
Compuesto
Nombre
Soluble o insoluble
en agua ¿Por qué?
A.
B.
III. REACCIONES QUIMICAS:
El Benceno experimenta reacciones químicas de SUSTITUCIÓN en donde uno de
los hidrógenos es reemplazado por un grupo sustituyente. Ejemplos:
1. NITRACIÓN: sustitución de un hidrógeno por el grupo nitro (-NO2) del ácido
nítrico.
2. SULFONACIÓN: sustitución de un hidrógeno por el grupo ácido sulfónico (-
SO3H)
3. HALOGENACION: sustitución de un H por un halógeno (-Cl, -Br)
+ HNO3 + H2O H2SO4
NO2
∆
+ X2 + HX
(X= Cl, Br)
FeX3 X
46
4. ALQUILACIÓN: sustitución de un hidrógeno por un grupo alquilo (-R)
13. Complete y clasifique las siguientes reacciones químicas y dé el nombre el
producto:
Tipo de Reacción Reacción
A.
B.
C.
D.
E.
F.
+ CH3CH2Br + HBr
AlCl3 CH2CH3
+ l2 +
FeCl3
+ HNO3 +
H2SO4
∆
+ CH3F +
AlCl3
+
H2SO4
∆
NO2
+ H2SO4 +
47
G.
H.
I.
J.
IV. HIDROCARBUROS AROMATICOS POLICÍCLICOS O POLINUCLEARES Contienen dos o más anillos aromáticos y cada par de ellos comparten dos átomos de carbono del anillo. El naftaleno, antraceno y fenantreno son los más comunes, y las sustancias que de ellos se derivan, se encuentran en el alquitrán de hulla y en los residuos de petróleo de alto punto de ebullición. Son carcinógenos.
Naftaleno: Sólido blanco y se volatiliza fácilmente se usa en forma de bolas como repelente de la polilla e insecticida para preservar prendas de lana y pieles. Antraceno: Sólido incoloro y cristalino a temperatura ambiente. Es insoluble en agua pero soluble en benceno, utilizado en la síntesis de colorantes. Fenantreno: Sólido cristalino, muy soluble en éter y benceno insoluble en agua. Provee el marco aromático en los esteroides.
+ + HBr
FeBr3
+ Cl2 +
+
SO3H +
48
14. Escriba el nombre de cada estructura policíclica
Estructura Nombre
A.
B.
C.
15. ¿Qué compuestos polinucleares contiene el humo de tabaco? Nombre y estructura
de cada uno
16. ¿En dónde más se puede encontrar el benzopireno?
17. ¿Con qué tipo de enfermedad se asocia el benzopireno?
18. ¿Cómo se forma el benzopireno?
V. APLICACIÓN DE LOS CONCEPTOS EN LA SALUD Y EL AMBIENTE
C. Lea en su libro de texto La química en la salud “Algunos Compuestos Aromáticos Comunes” (capítulo 12, pag 472) y responda lo siguiente:
1. ¿Cuál es el nombre y la estructura del compuesto a partir del cual se elabora la
dinamita (TNT)? Dibuje también la estructura de TNT:
49
2. Escriba el nombre y dibuje la estructura de un medicamento analgésico que
sea aromático
3. Escriba el nombre y dibuje la estructura de un aminoácido aromático
D. Lea en su libro de texto La química en la salud “Tiroxina” (capítulo 12, pag 476)
y responda lo siguiente:
1. ¿Cuál es el nombre y la estructura de la hormona producida por la glándula
tiroides que regula la rapidez metabólica en el organismo?
2. Los humanos obtienen la _________________ a partir de la _______________
que es un ________________. Dibuje su estructura
3. ¿Qué elemento es el que únicamente la glándula tiroides lo utiliza dentro del
organismo y cómo lo obtienen los humanos?
4. ¿Cómo se llama la condición cuando hay un agrandamiento de la glándula
tiroides y a qué se debe?
VI. HALUROS Se forman por la sustitución de uno o más átomos de hidrógeno de un
hidrocarburo por átomos de halógeno.
50
VII. CLASIFICACIÓN
a) Por el radical al que se unen:
• Si el hidrocarburo sustituido es alifático el derivado es un haluro de alquilo
y su representación general es R-X. Ejemplo: CH3CH2CH2Br
• Si el hidrocarburo es aromático el derivado es un haluro de arilo y su
representación general es Ar-X. Ejemplo
b) Por el carbono al que se unen:
• Si el halógeno está unido a un carbono primario el derivado será primario.
Ejemplo: CH3CH2CH2Br
• Si el halógeno está unido a un carbono secundario el derivado será
secundario. Ejemplo:
• Si el halógeno está unido a un carbono terciario el derivado será terciario.
Ejemplo:
c) Por el halógeno al que se unen: Si el halógeno es:
• Cloro el derivado será clorado. Ejemplo: CH3CH2Cl
• Flúor el derivado será fluorado. Ejemplo: CH3CH2F
• Bromo el derivado será bromado. Ejemplo: CH3Br
• Yodo el derivado será yodado. Ejemplo : CH3CH2I
VIII. NOMENCLATURA DE LOS HALUROS DE ALQUILO (ALIFÁTICOS):
COMÚN: Se nombra el halógeno con la terminación uro (fluoruro, cloruro, yoduro,
bromuro), seguido del nombre del grupo alquilo. Ejemplo:
CH3CH2CH2Cl Cloruro de propilo
UIPAC: Los haluros de alquilo se nombran siguiendo las reglas de los alcanos
sustituidos.
2- cloropropano
Br
CH3CHCH3 Br
CH3 CH3 - C - Cl CH3
CH3CHCH3 Cl
51
IX. NOMENCLATURA DE LOS HALUROS DE ARILO (AROMÁTICOS):
Se nombra el halógeno seguido de la palabra benceno. Si hay más de uno, se
nombran en orden alfabético y se indican sus posiciones con los prefijos orto, meta o
para.
18. Complete el siguiente cuadro con lo que se le solicita:
HALURO DE
ALQUILO
CLASIFICACION NOMBRE UIQPA
NOMBRE COMÚN
TIPO DE
CARBON
O
HALOGENO
A.
CH3CHCH2
Br
B.
(CH3)3 CF
C.
D.
CHCl3
E.
CH3I
F.
CH3CH2Cl
G.
CH3CHFCH3
52
H.
I.
CH2Br2
X. USOS COMUNES DE LOS HALUROS DE ALQUILO
19. ¿Cuáles son algunos usos comunes de los haluros de alquilo?
a. __________________________
b. __________________________
c. __________________________
d. __________________________
e. __________________________
20. ¿Por qué se dejó de utilizar el tetracloruro de carbono para el lavado en seco? ¿Qué
otros productos se utilizan ahora?
21. ¿Qué anestésico era el que se utilizaba en la década de 1840 y por qué se dejó de
utilizar?
22. ¿Qué compuesto es el que se utiliza como anestésico local, cómo actúa? Dibuje su
estructura
23. ¿Qué tipo de compuestos son los nuevos anestésicos?, mencione los tres más
recientes
53
24. ¿Qué otro nombre recibe los freones?
25. ¿Cuál era el uso principal de los freones y porque se ha limitado su uso y
producción?
26. ¿Qué haluro de alquilo se descubrió en 1939 y fue ampliamente utilizado como
pesticida hasta que se prohibió su uso en 1972, explique por qué? Elabore su
estructura
27. Elabore un mapa conceptual con los temas de la semana.
54
UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA FACULTAD DE CIENCIAS MÉDICAS, CUM UNIDAD DIDÁCTICA DE QUÍMICA, PRIMER AÑO
GUÍA DE ESTUDIO 2020
SEMANA 19
ALCOHOLES Y FENOLES
Elaborado por: Licda. Lucrecia Casasola de Leiva
1. ¿Cuál es la representación general de los alcoholes?
2. ¿Cuál es la representación general de los fenoles?
3. ¿Cómo se clasifican los alcoholes?
4. Complete la siguiente tabla:
NOMBRE COMÚN
NOMBRE UIQPA CLASIFICACIÓN
a. NO TIENE
b.
c.
d.
e.
f.
g.
h. NO TIENE
55
i. NO TIENE
j. NO TIENE
k.
NO TIENE
l.
NO TIENE
m. NO TIENE
n. NO TIENE
ñ.
o.
p.
q.
r. Alcohol bencílico
56
s. NO TIENE
6-Fenil-3-octanol
t. NO TIENE
4-etil-2-metil-3-
hexanol
u. Alcohol
terpentílico
5. ¿Por qué los puntos de ebullición de los alcoholes son más altos que los de los
alcanos de peso molecular similar?
6. ¿Qué permite a algunos alcoholes ser solubles en agua?
7. ¿Por qué el alcohol ter-butílico es totalmente soluble en agua mientras que los otros alcoholes isómeros de 4 carbonos tienen una solubilidad limitada?
8. ¿Qué tipo de isomería presenta el alcohol isopropílico con el alcohol n-propílico?
9. ¿Qué tipo de isómeros son entre sí el propanol y el CH3-CH2-O-CH3 ?
10. Complete las siguientes reacciones de oxidación con KMnO4:
a.
b.
c.
d.
57
11. Escriba la estructura y el nombre UIQPA del alcohol del cual se obtienen los
siguientes productos:
a.
b.
12. Complete las siguientes reacciones de halogenación (Prueba de Lucas) y anote
cuales forman turbidez:
a.
b.
c.
13. Complete las siguientes reacciones de deshidratación con ácido concentrado,
anotando únicamente el producto que se forma en mayor porcentaje (si se aplica la
Regla de Saytseff):
a.
b.
c.
58
14. ¿Cuál es la diferencia entre fenoles y alcoholes?
15. Complete el siguiente cuadro:
16. Complete la siguiente reacción para identificar fenoles:
ESTRUCTURA NOMBRE
a.
b.
c.
d.
e.
para-cresol
f.
m-aminofenol
g.
o-nitrofenol
h.
resorcinol
59
17. Lecturas de la Química en la Salud:
a. “Algunos alcoholes y fenoles importantes” (p.530)
1. ¿Se puede ingerir metanol? (si/no) _____¿Qué puede causar?__________
2. ¿De donde se obtiene el etanol en forma natural?_____________________
3. Uno de los principales usos de la glicerina es:________________________
4. ¿El principal uso del etilenglicol es________________________ pero al
ingerirse se transforma en:______________________________.
5. ¿Cuál es el peligro del BPA a nivel hormonal?________________________
b. “Desinfectantes de manos y etanol” (p.532)
1. Muchos desinfectantes de manos utilizan como ingrediente principal:_____
pero por contenerlo en un alto volumen constituye un riesgo de: _________
c. “Intoxicación con metanol” (p.533)
1. El producto final del metabolismo de metanol en el hígado produce: ______
este puede (aum/dism)____________________el pH sanguíneo y puede
conducir a_______________________. ¿Qué compuesto puede utilizarse
para tratar la intoxicación por metanol?___________________________.
d. “Oxidación del alcohol en el cuerpo”(p.533)
1. ¿Qué reacción cataliza la enzima alcohol deshidrogenasa en el hígado?
2. ¿En qué se basa el cálculo de la concentración de alcohol en la sangre con
el CAS o BAC?
18. Elabore un mapa conceptual del contenido de la semana.
60
UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA FACULTAD DE CIENCIAS MÉDICAS, CUM UNIDAD DIDÁCTICA DE QUÍMICA, PRIMER AÑO
GUÍA DE ESTUDIO 2020
SEMANA 20
TIOLES Y ÉTERES
Elaborado por: Licda. Lucrecia Casasola de Leiva
Tioles o Mercaptanos
1. ¿Cuál es la representación general de esta familia de compuestos orgánicos?
2. Complete el siguiente cuadro:
3. ¿Cuál es la característica más notoria de los tioles?
4. Para detectar fugas de gas se utiliza el compuesto: 5. Algunas proteínas pueden tener aminoácidos llamados________________
que presenta la función SH-. Estos aminoácidos pueden formar entre sí
puentes_________________ que intervienen en mantener la configuración
estructural proteica.
Estructura Nombre Común Nombre UIQPA
a.
b.
c.
d.
e.
Ter-pentilmercaptano
61
Éteres 1. ¿Cuál es su representación general?
2. Escriba la representación general de un éter simétrico:
3. Escriba la representación general de un éter asimétrico:
4. Complete el siguiente cuadro:
Estructura Nombre común
Nombre UIQPA Simétrico / asimétrico
a.
b.
c.
d.
e.
f.
g.
2-etoxipropano
h.
Éter difenílico
i.
3-etil-4-metoxi-
2,5-dimetilheptano
62
5. ¿A qué se debe la gran diferencia entre los puntos de ebullición del éter dimetílico
(PM: 46 gramos) punto de ebullición -250C y el etanol (PM: 46 g) p.eb.780C si
ambos presentan oxígeno y pesos moleculares iguales?
6. Los éteres se utilizan industrialmente como ____________________. El nombre
comercial “eter” corresponde al compuesto (nombre común)________________
(nombre UIQPA) ______________________________.
7. Nombre dos compuestos con los que los éteres pueden formar puentes de
hidrógeno:
8. Lectura de la Química en la Salud:
a. “Éteres como anestésicos” (p.532)
1. Escriba la fórmula del anestésico utilizado antes del año 1950:
2. La mayoría de los anestésicos actuales conservan la función___________
pero se les han adicionado átomos de ________________ que reducen su
_________________________ y su ______________________.
3. Pueden ser tóxicos para órganos como __________________ y ___________.
4. Actualmente se utiliza Fluotano (halotano) y su fórmula es:
Lectura de la Química en el ambiente:
b. “Éteres tóxicos” (p.534)
1. Uno de los mas tóxicos es (nombre común) y siglas:
2. En el organismo puede producir ________________________ al interferir con
el _______________________.
3. Se forma en los procesos industriales en los que se utiliza ________________
por ejemplo en _________________________y _______________________.
• Elabore un mapa conceptual del contenido de la semana.
63
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GUÍA DE ESTUDIO 2020
SEMANA 21
COMPUESTOS CARBONILOS Elaborado por: Lic. Raúl Hernández Mazariegos
1. Escriba la representación general de
a. grupo carbonilo:
b. aldehídos alifáticos:
c. aldehídos aromáticos:
d. cetonas alifáticas:
e. cetonas aromáticas:
2. A qué se debe la polaridad del grupo carbonilo, explique:
3. Cómo incide la polaridad del grupo carbonilo en su reactividad química:
64
4. Escriba el valor del ángulo indicado en la siguiente figura:
5. Escriba el valor del ángulo indicado en la siguiente figura:
6. Por qué los aldehídos y cetonas son buenos aceptores de puentes de hidrógeno:
7. Por qué los aldehídos y cetonas de bajo peso molecular son solubles en agua:
8. ¿Hasta cuántos átomos de carbono son solubles los aldehídos de alifáticos?
9. ¿A partir de cuántos átomos de carbono son insolubles los aldehídos?
10. Ordene de menor a mayor el punto de ebullición de 1-propanol, propanal y propanona. Investigue y explique.
65
11. Complete la siguiente tabla que contiene ejercicios de nomenclatura de aldehídos:
Estructura Nombre
Común:
UIQPA:
Común:
UIQPA:
Común:
UIQPA: propanal
Común: isobutiraldehído
Común:
UIQPA:
Común: valeraldehído
UIQPA:
Común (aceptado por la UIQPA):
66
UIQPA:
UIQPA:
Común: beta-metilvaleraldehído
Común:
UIQPA:
UIQPA:
12. Complete la siguiente tabla que contiene ejercicios de nomenclatura de cetonas:
Estructura Nombre
Trivial:
Común:
UIQPA:
Común:
UIQPA:
Común:
67
UIQPA:
Común:
UIQPA:
Trivial (aceptado por la UIQPA):
Trivial: benzofenona
Común:
UIQPA: 2-metil-3-heptanona
UIQPA: 2,4-dimetil-3-pentanona
UIQPA:
Común: diterbutilcetona
UIQPA:
68
13. Complete la siguiente reacción entre el butiraldehído y 2,4-dinitrofenilhidracina:
14. Identifique el aldehído que da lugar a la formación de la siguiente 2,4-dinitrofenilhidrazona:
Nombre del aldehído:
Estructura:
15. Complete la siguiente reacción entre la acetona y 2,4-dinitrofenilhidracina:
69
16. Identifique la cetona que da lugar a la formación de la siguiente 2,4-dinitrofenilhidrazona:
Nombre de la cetona:
Estructura:
17. Complete la siguiente reacción y escriba la estructura del hemiacetal y acetal formados:
hemiacetal
acetal
70
18. Complete la siguiente reacción y escriba la estructura del hemicetal y cetal formados:
hemicetal
cetal
19. Escriba la estructura y el nombre de la cetona y el alcohol que dan lugar a la formación del siguiente cetal:
cetona alcohol
estructura:
nombre:
estructura:
nombre:
71
20. Escriba la estructura y el nombre del aldehído y el alcohol que dan lugar a la formación del siguiente acetal:
aldehído alcohol
estructura:
nombre:
estructura:
nombre:
21. Complete las siguientes reacciones:
a.
b.
c.
72
d.
e.
f.
g.
22. ¿Cuál es la importancia biológica de la acetona
23. Elabore un MAPA CONCEPTUAL de los temas de esta semana
73
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GUIA DE ESTUDIO 2020
SEMANA 22
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS, ÉSTERES, AMIDAS Elaborada por: Licda. Edda Sofía Tobías de Rodríguez
I. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS A. Generalidades Definición: Los ácidos carboxílicos son compuestos orgánicos que tienen el grupo funcional carboxilo, en dicho grupo coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo y un grupo carbonilo.
1. Los ácidos carboxílicos son similares a los ácidos____________, tienen un sabor ___________ o ________. Producen iones_________ en agua y neutralizan_________.
2. Escriba el nombre de tres sustancias comunes que contengan ácidos carboxílicos.
_________________, _____________________ y __________________.
3. El grupo funcional carboxílico está conformado por dos grupos funcionales, indique el nombre:
Grupo Nombre
OH
4. Elabore lo que se le solicita en el siguiente cuadro:
a. Encierre con un círculo verde el grupo CARBOXILO b. Con color rojo encierre el grupo HIDROXILO c. Marque con color amarillo el grupo CARBONILO d. Encierre con un cuadro azul el RADICAL
e. ¿A qué tipo de radical está unido el grupo carboxilo? _________________________.
f. Encierre en un círculo rojo el grupo carboxilo y en verde el radical.
74
g. ¿A qué tipo de radical está unido el grupo carboxilo?
h. Encierre en un círculo rojo el grupo carboxilo y en azul el radical.
5. Las formas en que se puede representar el grupo carboxilo son:
B. Clasificación 6. Por el tipo de radical unido al carbono carboxílico:
Alifáticos
Escriba un ejemplo
Aromáticos
Escriba un ejemplo
7. Por el número de grupos carboxílicos presentes en la fórmula
Monocarboxílicos
Escriba la estructura del
ácido valproico (fármaco
antiepiléptico)
Dicarboxílicos
Escriba la estructura del ácido
málico (involucrado en el ciclo
de Krebs en la producción de
ATP)
Tricarboxilicos
Escriba la estructura del
ácido cítrico (antioxidante y
regulador de la acidez)
a. b. c.
75
C. Nomenclatura:
8. Complete el siguiente cuadro, siga el ejemplo.
# de Carbonos
FÓRMULA NOMBRE UIQPA
NOMBRE COMÚN / FUENTE, DERIVADO DE
1 HCOOH
Ácidometanoico Ácido fórmico / Hormigas
CH3-COOH
Ácido etanoico ________________ /_____________
________________ /Protos=1ero, pion=grasa
CH3-(CH2)-COOH
Ácido butírico / _______________
ácido pentanoico _______________ /Raíz de valeriana
_____________________/Cabra
Ácido Enántico / Flores de enredadera
Ácido octanoico ________________________ / Cabra
CH3-(CH2)7-COOH
Ácido pelargonico / Pelargonium
Ácidodecanoico
___________________ / Cabra
76
9. Complete el siguiente cuadro, siga el ejemplo:
Estructura Nombre COMÚN Nombre UIQPA
a.
Ácido pimélico
Ácido heptnodioico
b.
Ácido etanodioico
c.
Ácido Glutárico
d.
e.
f.
Acido malónico
10. Complete lo siguiente:
ESTRUCTURA NOMBRE
a.
Común
UIQPA
b.
Común
UIQPA
c.
Común
UIQPA
d.
Común
UIQPA
77
11. Nombre los siguientes compuestos usando el sistema UIQPA
ESTRUCTURA NOMBRE UIQPA
a.
b.
c.
d.
e.
78
12. Complete lo siguiente:
NOMBRE ESTRUCTURA
a. Ácido -etilvalérico
b. Ácido -cloropentanoico
c. Ácido -bromocaprilico
d. Ácido 4-etil-3-isopropil-5-
metiloctanoico
D. Propiedades 13. Elabore la estructura de los dímeros siguientes:
ÁCIDO ESTRUCTURA DEL DÍMERO QUE FORMA
a. Ácido fórmico
b. Ácido propiónico
14. ¿Por qué los ácidos carboxílicos están entre los compuestos orgánicos más polares?
15. ¿Por qué los ácidos carboxílicos tienen puntos de ebullición más altos que los alcoholes, cetonas y aldehídos de masa molar similar?
16. Ordene los siguientes compuestos de menor a mayor punto de ebullición
a. Butanal b. 1-Butanol c. Butanona d. Ácido butanoico
17. Los ácidos carboxílicos de uno a cinco átomos de carbono son solubles en
agua porque______________________________________________________________________________________________________________________________.
79
18. ¿Qué sucede con la solubilidad de los ácidos carboxílicos al aumentar la longitud de la cadena carbonada?
19. Elabore la ecuación de ionización del ácido butanoico:
20. Complete lo que haga falta en las siguientes ecuaciones. Siga el ejemplo
a. CH3CHCOOH + NaOH CH3CHCOO- Na+ +
H2O
Ácido propanoico + Hidroxido de sodio Propanoato de sodio + Agua
b.
2CH3(CH2)5COO-Na+ + CO2
+ H2O
c.
CH3COOH + KOH
d.
CH3-CH2-COOH + NaHCO3
e.
Ácido valérico + Hidróxido de sodio
21. La esterificación es una reacción de _____________que se produce cuando reacciona un _________________________y un _____________, en presencia de un ________________________ y __________. Se obtiene como producto un _____________.
80
22. Complete lo siguiente, siga el ejemplo:
a.
CH3COOH + CH3CH2OH
H+
O
CH3CO CH2 CH3 + H2O
b.
+ CH3OH
H+
_______________ + _________
c.
H+
+ H2O
d.
CH3CH2CH2CH2COOH +CH3OH
H+
_____________________+ ________
e.
H+
+ H2O
f.
H+
+ H2O
23. Complete lo que se le solicita:
a. Elabore la reacción de la formación de: benzoato de bencilo. Escriba el nombre común de reactivos y productos:
b. Elabore la reacción de la formación de: Ácido Acetilsalicílico (conocido como aspirina ASA). Utilice ácido acético como uno de los reactivos. Escriba el nombre común de reactivos y productos:
∆
∆
∆
∆
∆
∆
81
II. ÉSTERES, ESTRUCTURA Y NOMENCLATURA 24. La fórmula general de los esteres es: _________________. 25. El nombre de un éster consta de dos palabras que se derivan de los nombres
del alcohol y el ácido que lo forman. Complete lo siguiente:
ESTRUCTURA Observe la imagen y responda.
a. Nombre (COMÚN) del ácido que origina el éster:
b. Nombre (COMÚN) del alcohol que origina el éster:
c. Nombre (COMÚN) del éster:
26. Complete lo siguiente:
ESTRUCTURA NOMBRE DEL ÉSTER
NOMBRE DEL
ÁCIDO QUE LO
ORIGINA
NOMBRE DEL
ALCOHOL QUE SE
ESTERIIFICA
COMUN
Acetato de metilo Ácido acético Alcohol metílico
UIQPA Etanoato de metilo Ácido etanoico Metanol
COMUN
UIQPA
COMUN
Isobutirato de etilo
UIQPA 2-metilpropanoato
de etilo
COMUN
UIQPA
COMUN
UIQPA
Butanoato de ter-
butilo
82
III. AMIDAS A. ESTRUCTURA CLASIFICACIÓN Y NOMENCLATURA
27. Complete lo que haga falta en el siguiente cuadro, siga el ejemplo:
ESTRUCTURA CLASIFICACIÓN
1ª; 2ª; 3ª.
Nombre Nombre del ácido
que la origina
2ª. COMUN
N-metilbutiramida Ácido butirico
UIQPA N-metilbutanamida Ácido butanoico
COMUN
UIQPA
COMUN
UIQPA
COMUN
Acetamida
UIQPA
COMUN
N-propilbenzamida
UIQPA
COMUN
UIQPA
B. Propiedades Físicas
28. ¿Cuál es el estado físico a temperatura ambiente de la metanamida?
29. Encierre en un círculo las amidas que pueden formar puentes de hidrógeno entre sí
1ª. 2ª. 3ª.
30. Las amidas que presentan los puntos de ebullición más altos son________, las que presentan los puntos de ebullición más bajos son__________ ¿por qué?
83
C. Acrilamida
31. ¿En qué procesos industriales se utiliza acrilamida?
32. ¿En qué alimentos (por lo menos 2) se puede encontrar acrilamida y por qué?
33. Indique dos riesgos para la salud al consumir acrilamida:
IV. APLICACIÓN DE LOS CONCEPTOS EN LA SALUD Y EL AMBIENTE
A. IMPORTANCIA MÉDICA DE ALGUNOS ÁCIDOS CARBOXILICOS Y
AMIDAS 34. Complete lo siguiente: Nombre
Común
Nombre
UIQPA
Uso en
medicamentos
Elabore la
Estructura *
a. Ácido láctico
Ácido
-hidroxipropionico
Ácido 2-
hidroxipropanoico
Cremas para piel,
reduce daño exposición
al sol, mejora textura y
tono de piel.
Cremas vaginales para
mantener pH
adecuado.
b. Ácido
gamaaminobutirico
“GABA”
Ácido 4-
aminobutanoico
Neurotransmisor del
SNC, usado para
mejorar la
concentración,
memoria y agotamiento
nervioso.
c. Ácido
paraaminobenzoico
“PABA”
Ácido 4-
aminobenzoico
Usados en protectores
solares
d. Ácido valproico
Ácido
-propilvalerico
Ácido 2-
propilpentanoico
Antiepiléptico,
tratamiento de trastorno
bipolar.
84
e. Ácido salicílico
Ácido
o-hidroxibenzoico
Ácido
2-hidroxibenzoico
Acné. Psoriasis,
callosidades, verrugas.
f. Isovaleramida
Beta-
metilbutiramida
3-metilbutanamida Epilepsia, convulsiones
g. “GABOB”
Ácidogamaamino
betahidroxibutirico.
Ácido
4-amino-3-
hidroxibutanoico
Componente de
medicamentos para
mejorar concentración
y rendimiento
intelectual en niños con
dificultad de
aprendizaje.
h. Ácido valproico
Es un ácido ramificado, estructuralmente relacionado con el ácido gamma-aminobutírico (GABA). Es ligeramente soluble en agua y muy soluble en disolventes orgánicos. El ácido valproico se receta básicamente para prevenir las convulsiones. El trastorno convulsivo de la epilepsia es una afección del sistema nervioso donde se alteran las señales eléctricas del cerebro. Esta alteración conlleva problemas temporales de comunicación entre
las células nerviosas, que provocan síntomas que pueden ir de leves (como parpadear o mirar fijamente al vacío) a graves (como pérdida de la conciencia o sacudidas violentas de todo el cuerpo).Las convulsiones pueden obedecer a muchas afecciones médicas distintas, como las siguientes: infecciones que afectan al cerebro o a las meninges (meningitis o encefalitis); anomalías congénitas (presentes desde el nacimiento) en vasos sanguíneos o en el cerebro; traumatismos cerebrales consecuente a accidentes o a la falta de oxígeno en el momento del nacimiento; trastornos metabólicos o genéticos; tumores cerebrales o los accidentes cerebrovasculares. A menudo se desconoce su causa. El ácido valproico también se puede utilizar para tratar el trastorno bipolar, una afección caracterizada por periodos de euforia intensa que se alternan con periodos de depresión, o bien para ayudar a prevenir las cefaleas. En muchos casos, se utiliza en combinación con otros medicamentos para lograr una mayor eficacia. Dosis en epilepsia
La dosis inicial en adultos suele ser de 15 mg/kg de peso, se incrementa a intervalos semanales de 5 a 10 mg/kg de peso al día.
Elabore la estructura del
àcido valproico
85
En niños: la misma dosis que el adulto.
Uno de los efectos secundarios del ácido valproico de mayor gravedad es el daño
hepático. La velocidad a la que el hígado procesa el medicamento varía entre los
distintos pacientes, esta prueba se suele realizar a intervalos regulares a lo largo de
todo el tratamiento.
B. LECTURAS DEL LIBRO DE TEXTO
A.1 Lea “La química en el ambiente: Plásticos” y responda lo siguiente: 1. Elabore la fórmula del ácido tereftálico e identifique los grupos carboxilos con color
rojo.
2. ¿Cómo se forma un polímero de poliéster?
3. En medicina ¿para qué es útil el dacrón y por qué?
4. ¿Qué significan las siglas PETE? 5. ¿Para qué se utiliza el PETE?
B.2 Lea, La química en la salud “Las amidas en la salud y la medicina” y responda lo siguiente: 6. ¿Cuál es la amida natural más simple? __________. Elabore su estructura:
7. ¿Qué significa la palabra uremia?
8. El trastorno llamado “uremia” se presenta por:
9. ¿Qué es la sacarina?
86
10. El aspartame se elabora a partir de dos aminoácidos: ________________________ y ________________________.
11. Elabore la estructura de acetaminofén e identifique con color rojo la función amida:
B.3 Lea “La química en la salud : El somnífero de la naturaleza” 12. La melatonina es una hormona que sintetiza la________________________ a
partir de______________________________.
13. La melatonina regula:
14. Responda lo siguiente con la palabra: aumenta ó disminuye a. Durante la noche la concentración de melatonina en el organismo:
____________. b. Durante el día la concentración de melatonina en el organismo:
_______________.
15. ¿Por qué los jóvenes tienen menos problemas para dormir que las personas mayores?
16. Para tratar el insomnio se usan: Elabore un mapa conceptual sobre “Ácidos carboxílicos, ésteres y amidas”
87
UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA FACULTAD DE CIENCIAS MÉDICAS, CUM UNIDAD DIDÁCTICA DE QUÍMICA, PRIMER AÑO
GUÍA DE ESTUDIO 2020
SEMANA 23
AMINAS
Elaborada por Lic. Pedro Guillermo Jayes Reyes
1. Por sus características en solución acuosa, ¿las aminas se consideran Básicas o Acidas? _________________
2. ¿En solución acuosa, el nitrógeno de las aminas acepta o dona un protón (H+)?
_____________ por esta razón se ioniza adquiriendo una carga positiva y puede formar sales.
3. ¿Qué teoría (Arrhenius, Bronsted-Lowry o Lewis) explica el comportamiento de las aminas en solución?
4. En la siguiente reacción identifique la base y su correspondiente ácido conjugado.
88
NOMENCLATURA
NOMENCLATURA COMUN
Los nombres se derivan de los grupos alquilo o arilo unidos al nitrógeno. Cada grupo
alquilo se nombra en orden alfabético en una palabra continúa seguida por el sufijo
amina.
NOMENCLATURA UIQPA
Aminas Primarias: Se sustituye la terminación “o” del alcano por el sufijo “amina”.
Si la amina posee 3 carbonos o más; se indica la posición del grupo amino (-NH2) a
través del número que ocupa en la cadena carbonada, siguiendo reglas de UIQPA.
Aminas secundarias y terciarias: Si existe un radical unido al nitrógeno, se usa el
prefijo N- y el nombre del alquilo frente al nombre de la amina. Si hay dos radicales
unidos al nitrógeno, se usa el prefijo N- por cada uno citados alfabéticamente. (Ver en
libro Ejemplo de problema16.1 y Preguntas y Problemas 16.5 –vea respuesta de éste
en pág. 612- ).
Ejemplos:
ESTRUCTURA NOMBRE COMUN NOMBRE UIQPA
CH3-CH2-CH2-CH2-NH2 Butilamina ó
n-butilamina 1-Butanamina
CH3-NH-CH3 Dimetilamina N-metilmetanamina
Trimetilamina N,N-dimetilmetanamina
dimetil-n-
pentilamina
N,N-dimetil-1-
pentanamina
CH3-CH2-NH-CH2-CH2-CH3
Etilmetil-n-
propanamina
N-etil-N-metil-1-
propanamina
89
5. Llene el siguiente cuadro:
Características Formula estructural
condensada, señale
el grupo funcional
Fórmula de líneas y
ángulos ( esqueleto)
5.1
Amina primaria con menor punto
de ebullición que la n-butilamina,
pero menos soluble que la
etilamina. El grupo amino en un
carbono terminal.
5.2
Amina secundaria de 6 carbonos
cuyos radicales sean idénticos.
5.3
Amina terciaria de 6 carbonos
con radicales idénticos.
5.4
Amina primaria de 4 carbonos,
donde el grupo amino no esté en
un carbono primario.
CUANDO EL GRUPO AMINO ES SUSTITUYENTE (ver tabla 16.1)
El grupo –NH2 pasa a nombrarse como amino. La mayor parte de los grupos funcionales
tienen prioridad sobre la amina (ácidos y derivados, carbonilos, alcoholes). Ejemplo
5.5
Escriba la estructura del
ácido -aminobutírico(
GABA) neurotransmisor del
SNC y de nombre UIQPA:
Estructura:
Nombre UIQPA
UIQPA: 3-amino-1- hexanol
90
NOMENCLATURADE AMINAS AROMATICAS
Las aminas aromáticas secundarias y terciarias derivadas del benceno, usan el nombre anilina como nombre base (aprobado por UIQPA). Si tienen más sustituyentes en el anillo, se siguen las reglas de nomenclatura ya establecidas. Los sustituyentes Alquilo y Arilo unidos al nitrógeno se mencionan en orden alfabético, precedidos de la letra “N”. Esto permite no confundirlo con los sustituyentes unidos a los carbonos del anillo. Anilina 6. Llene el siguiente cuadro con lo solicitado:
ESTRUCTURA
Clasificación
(1ª 2ª 3ª)
NOMBRE COMÙN
UIQPA
1. CH3-CH2-NH2
2.
4. 2-propanamina
5.
7. Sec-butilamina
8. Isopropilmetilamina
9. CH3-(CH2)4-NH2 1-pentanamina
10
. Etilmetil-n-propanamina
91
7. De las dos aminas siguientes (revise sección 16.2 Propiedades de las aminas).
A B Responda Responda
Cuál tiene mayor punto de
ebullición.?______
Porque
Son isoméricas.? Si _____
No_____
Porqué.?
8. Indique si cada una de las aminas siguientes es soluble en agua (sección 16.2).
ESTRUCTURA
# de C
en
total
Soluble en
Agua:
si/no
Porque? Revise
información sección
16.2
a.
b.
c.
e.
9. Cual (es) de las aminas del cuadro anterior pueden formar:
(Use las letras respectivas, ver fig.16.1).
9.1 Tres puentes de Hidrógeno por molécula __________
9.2 Dos puentes de Hidrógeno por molécula__________.
9.3 Un puente de Hidrógeno por molécula. ___________
Reacción de formación de sales:
Reacción de neutralización formación de “Sales de amonio”:
Amina (1°, 2°, 3°) + acido → Sal de amonio (un solo producto más soluble que la
amina).
El nitrógeno de la amina se protona con el H+ del ácido y el grupo amino adquiere
carga positiva y forma una sal iónica con el anión del ácido (ej.: Cl -, Br --, I-, SO4-2).
Ejemplo: CH3CH2NH2 + HCl CH3CH2NH3+Cl -
Etilamina Ácido Cloruro de etilamonio
clorhídrico
92
10. Complete la siguiente reacción: Dé el nombre común de los reactivos y del
producto.
+
______________ _________ ____________________________
El producto es: ¿Una amina o una sal? _________ Es más o menos soluble en
agua? ______________
11. Escriba la reacción indicando las estructuras que representan a reactivos y
productos:
Etilmetilamina + ácido bromhídrico Bromuro de etilmetilamonio
12. Escriba la reacción y nombre los reactivos para obtener el producto:
Reacción:
SALES DE AMONIO CUATERNARIO: Son compuestos donde el Nitrógeno está
unido a cuatro radicales alquilo o arilo (carece de hidrógeno). Por ésta razón este
nitrógeno se hallará cargado positivamente. Ejemplos:
Cloruro de tetrametilamonio Colina: aminoalcohol presente en
fosfolípidos
93
13. Escriba el nombre o la estructura de las siguientes sales de amonio cuaternario:
Yoduro de dibencilisopropilmetilamonio
AMINAS HETEROCÍCLICAS están formadas por átomos de C y N dentro del mismo
anillo.
14. Coloque debajo de cada estructura, el nombre de las siguientes aminas
heterocíclicas.
15. Dibuje la estructura del cada compuesto nombrado:
Pirrolidina Piridina Piperidina
94
16. En los espacios bajo cada estructura o nombre, clasifique las sustancias con las
opciones: Amina heterocíclica, Sal de Amonio, Sal de amoniocuaternaria,
Amina: 1ª, 2ª, 3ª.
Cloruro de
etildimetilamonio
17. Identifique encerrando en un círculo rojo el grupo amino y con azul las aminas
heterocíclicas presentes en los siguientes alcaloides.
.
95
18. Cuál de las estructuras anteriores posee estructuras similares a: (Comp.
Conceptos 16.5)
18.1 ¿Pirrolidina y Piridina en el mismo compuesto? ____________
18.2 ¿Un anillo de Imidazol?_________________________________
19. Defina el término: neurotransmisor
20. Complete la siguiente tabla, escribiendo la función de cada estructura
ESTRUCTURA ESTRUCTURA
Función
Función
Función
21. Lea la Química en la salud: “Porfirina, Bilirrubina e Ictericia“ y responda.
21.1 ¿Cuántos gramos de Hemoglobina descompone el ser humano al
día?_______________
21.2 ¿De qué color es la biliverdina_______________, y la
bilirrubina?___________________
21.3 ¿Qué órgano del cuerpo excreta la bilirrubina?_______________________
21.4 ¿Qué sucede con el exceso de bilirrubina no procesada?
__________________________
21.5 ¿A qué condición se le conoce como ictericia? ____________________________
_____________________________________________________________________________
96
22. Lea Química y salud: Síntesis de medicamentos. Y responda:
¿Respecto a cocaína y morfina, que acción farmacológica quiere conservarse?
¿Qué efectos secundarios quieren eliminarse?
¿Son alcaloides naturales o sintéticos?
Los investigadores, modificaron la estructura de la cocaína, pero conservaron los
siguientes componentes:
Respecto a la lidocaína y procaína. ¿Son alcaloides naturales o sintéticos?
¿Qué cualidad del alcaloide natural conservan?
¿Qué efectos secundarios de la cocaína NO poseen?
Respecto a la meperidina. ¿Con que otro nombre se conoce?
¿La estructura de qué alcaloide natural se modificó para elaborarla?
¿Este medicamento actúa como un?
Elabore un mapa conceptual acerca de aminas.
97
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GUÍA DE ESTUDIO 2020
SEMANA 24
ACTIVIDAD INTEGRADORA Reconocimiento de Grupos Funcionales en estructuras Biológicas y
Medicamentos Elaborado por: Licda. Evelyn Rodas
INSTRUCCIONES Se le entregará una hoja de trabajo para que la resuelva en grupo durante el período de clase. Cada grupo deberá elegir de varias muestras de medicamentos que se le proporcionarán, tres muestras de medicamentos para identificar cuál es el nombre del principio activo, fórmula molecular, acción terapéutica principal y / o importancia biológica así como dibujar su estructura e identificar en ella qué grupos funcionales posee de los estudiados durante las semanas 16 a la 23. También encontrará un esquema de una Ruta Metabólica; en donde se solicitará información sobre estructuras, nombres y reacciones participantes, que guardan relación con lo aprendido anteriormente. Para esta actividad utilizará crayones o marcadores de colores, el libro de texto, copias, presentaciones, páginas web u otras fuentes de información. Así mismo el simulador de grupos funcionales que se encuentra en
http://guatequimica.com/tutoriales/introduccion/index.htm (Página web del Lic. Raúl Hernández). A continuación, se presenta un ejemplo:
Medicamento Elegido: Aprovel Ibersartan150mg
No. Estructura del Medicamento Elegido Responda
1.
A. Nombre: Ibersartan B. Fórmula Molecular:
C25H28N6O C. Acción Terapéutica: Es una sustancia antihipertensiva. Pertenece a los antagonistas del receptor de angiotensina II. D. Escriba las familias y/o grupos funcionales presentes:
1. Aminas Heterocíclicas 2. Aromáticos 3. Cetona 4. Cicloalcano 5. Alcano
A. Nombre:Ibersartan
http://guatequimica.com/tutoriales/introduccion/index.htm
98
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GUÍA DE ESTUDIO 2020
SEMANA 25
CARBOHIDRATOS (MONOSACÁRIDOS)
Elaborado por: Licda. Vivian Margarita Sánchez Garrido
CARBOHIDRATOS
1. Escriba la definición de Carbohidrato:
2. Escriba la fórmula general de los carbohidratos:
3. Investigue,
a) Los carbohidratos son de origen___________________
b) Los carbohidratos son sintetizados a través de un proceso llamado:
_________________
4. Clasifique las siguientes estructuras de carbohidratos por el número de unidades
estructurales
a)
b)
c)
MONOSACARIDOS
5. Escriba la definición de Monosacárido:
6. Los monosacáridos, de acuerdo por el grupo funcional se clasifican como:
a) _____________________, donde el carbonilo se encuentra en el carbono No.
_______
b) _____________________, donde el carbonilo se encuentra en el carbono No.
_______
99
7. Complete el siguiente cuadro, siga el ejemplo:
PROYECCIÓ
N DE FISHER NOMBRE
CLASIFICACIÓN
POR EL GRUPO
FUNCIÓNAL
CLASIFICACIÓN POR
NÚMERO DE ATOMOS
DE CARBONOS
CLASIFICACIÓN
(una el grupo funcional
con el número de átomos
de carbono)
Ejemplo
Gliceraldehído Aldosa Triosa Aldotriosa
a)
b)
c)
d)
e)
f)
100
g)
8. Enumere tres propiedades físicas y/o características de los monosacáridos.
a)
b)
c)
9. Indique qué Configuración D o L tiene las siguientes Proyecciones de Fisher.
a)
b)
c)
10. Indique si las siguientes Estructuras de Haworth corresponden a, un Hemicetal o
Hemiacetal y señale el carbono en el que se forma éste.
a)
b)
11. Elabore las Estructuras Lineales y Estructuras de Haworth para los siguientes monosacáridos, así como el nombre de acuerdo al anillo que forman al ciclarse, PIRANOSA O FURANOSA .
101
EJEMPLO:
ESTRUCTURA LINEAL O PROYECCION DE FISHER
ESTRUCTURA DE HAWORTH NOMBRE DE ACUERDO AL
ANILLO QUE ADOPTAN
D-Glucosa
α-D-Glucosa
α-D-Glucopiranosa
ESTRUCTURA LINEAL O PROYECCION DE FISHER
ESTRUCTURA DE HAWORTH NOMBRE DE ACUERDO AL
ANILLO QUE ADOPTAN
D-Manosa α-D- Manosa
D-Galactosa α-D- Galactosa
D-Fructosa β-D- Fructosa
D-Ribosa β-D- Ribosa
D-glucose(an aldohexose)
CHO
C
C
C
C
OH
H
OH
H
HO
H
H OH
CH2OH
CHO
C
C
C
C
OH
H
H
H
HO
HO
H OH
CH2OH
CH2OH
C
C
C
C
O
H
OH
HO
H
H OH
CH2OH
D-galactose D-fructose(a ketohexose)(C-4 diastereomer of glucose)
102
D-Desoxirribosa α-D- Desoxirribosa
12. Señale con un círculo e indique cuántos carbonos quirales tiene en total las
siguientes estructuras.
a) _______ b) _______ c) _______
d) ______ e) ______ f) ______
13. Investigue: ¿Para qué se utiliza el polarímetro?
14. Los carbohidratos que en el polarímetro son Dextrógiros desvían la luz polarizada
a la ______________ y los Levógiros desvían la luz polarizada a la
_________________.
15. Indique lo que significan los símbolos que tiene los siguientes nombres:
D-Glucosa (+) 52.5º
a) D significa __________________
b) (+) 52.5° significa
D-Fructosa (-) 92º
a) D significa _________________
b) (-) 92° significa
16. Complete el siguiente esquema de mutarrotación de la glucosa.
D-glucose(an aldohexose)
CHO
C
C
C
C
OH
H
OH
H
HO
H
H OH
CH2OH
CHO
C
C
C
C
OH
H
H
H
HO
HO
H OH
CH2OH
CH2OH
C
C
C
C
O
H
OH
HO
H
H OH
CH2OH
D-galactose D-fructose(a ketohexose)(C-4 diastereomer of glucose)
CHO
CHOH
CH2OH
CH2OH
C
CH2OH
O
glyceraldehyde(an aldotriose)
dihydroxyacetone (a ketotriose)
D-glucose(an aldohexose)
CHO
C
C
C
C
OH
H
OH
H
HO
H
H OH
CH2OH
CHO
C
C
C
C
OH
H
H
H
HO
HO
H OH
CH2OH
CH2OH
C
C
C
C
O
H
OH
HO
H
H OH
CH2OH
D-galactose D-fructose(a ketohexose)(C-4 diastereomer of glucose)
D-ribose 2-deoxy-D-ribose
CHO
C
C
C
CH2OH
OH
OH
OH
H
H
H
CHO
C
C
C
CH2OH
H
OH
OH
H
H
H
(an aldopentose)
103
17. Indique qué representan las siguientes imágenes.
a) b)
18. Seleccione el concepto de la segunda columna que corresponde para cada
definición.
Conceptos: Actividad óptica, Mutarrotación, Enantiómeros, Luz polarizada en un
plano, Epímero, Anómeros, Estereoisomería¸ Carbono quiral o asimétrico,
Diastereoisómero.
Definición Concepto
a)
Átomo de carbono que está ligado a cuatro
diferentes átomos o grupos de átomos.
b)
Se presenta cuando la molécula tiene por lo
menos un carbono quiral, lo cual se evalúa a
través de un polarímetro.
c) Luz que oscila sólo en un plano.
d)
Es el cambio gradual de la rotación óptica que
continúa hasta que se establece el equilibrio en el
tiempo.
104
e)
Se le llama isomería espacial en la cual las
moléculas poseen los mismos átomos e idénticos
grupos funcionales, pero difieren únicamente en la
distribución espacial de los átomos o grupos de
átomos.
f) Isómeros ópticos que no son imágenes de espejo.
g)
Diastereoisómeros que se diferencian únicamente
en un carbono.
h)
Estereoisómeros que son imágenes especulares
y no pueden superponerse.
i)
Isómeros que se forman en la ciclación de los
monosacáridos. Se denominan α cuando tienen el
-OH hacia abajo y β cuando tienen el -OH hacia
arriba.
19. Elabore el “enantiómero” de los siguientes monosacáridos y escriba el nombre.
a)
b)
D-Galactosa D-Ribosa
c)
d)
D-Fructosa D-Glucosa
20. Elabore el “epímero” de los siguientes monosacáridos y escriba el nombre.
D-glucose(an aldohexose)
CHO
C
C
C
C
OH
H
OH
H
HO
H
H OH
CH2OH
CHO
C
C
C
C
OH
H
H
H
HO
HO
H OH
CH2OH
CH2OH
C
C
C
C
O
H
OH
HO
H
H OH
CH2OH
D-galactose D-fructose(a ketohexose)(C-4 diastereomer of glucose)
D-ribose 2-deoxy-D-ribose
CHO
C
C
C
CH2OH
OH
OH
OH
H
H
H
CHO
C
C
C
CH2OH
H
OH
OH
H
H
H
(an aldopentose)
D-glucose(an aldohexose)
CHO
C
C
C
C
OH
H
OH
H
HO
H
H OH
CH2OH
CHO
C
C
C
C
OH
H
H
H
HO
HO
H OH
CH2OH
CH2OH
C
C
C
C
O
H
OH
HO
H
H OH
CH2OH
D-galactose D-fructose(a ketohexose)(C-4 diastereomer of glucose)
105
a)
Epímero en el carbono 4
b)
Epímero en el carbono 2
D-Glucosa D-Glucosa
21. Elabore el “anómero” de los siguientes monosacáridos y escriba el nombre.
a)
b)
-D-Galactosa -D-Fructosa
22. ¿Cuál es el producto obtenido y la manifestación para la Prueba de Molish?
23. ¿Cuántos carbonos tiene el carbohidrato más pequeño que puede identificar Molisch?
24. Complete la reacción de la Glucosa con el Reactivo de Benedict. Encierre con un
círculo el grupo funcional Aldehído y el grupo funcional Carboxilo.
25. Si la glucosa, la galactosa y la manosa dan positivo a la reacción de Benedict, es
porque identifica que son:
D-glucose(an aldohexose)
CHO
C
C
C
C
OH
H
OH
H
HO
H
H OH
CH2OH
CHO
C
C
C
C
OH
H
H
H
HO
HO
H OH
CH2OH
CH2OH
C
C
C
C
O
H
OH
HO
H
H OH
CH2OH
D-galactose D-fructose(a ketohexose)(C-4 diastereomer of glucose)
D-glucose(an aldohexose)
CHO
C
C
C
C
OH
H
OH
H
HO
H
H OH
CH2OH
CHO
C
C
C
C
OH
H
H
H
HO
HO
H OH
CH2OH
CH2OH
C
C
C
C
O
H
OH
HO
H
H OH
CH2OH
D-galactose D-fructose(a ketohexose)(C-4 diastereomer of glucose)
106
LECTURAS DE “LA QUIMICA EN LA SALUD”
26. “Hiperglucemia e hipoglucemia”, responda:
a) ¿Cuál es el valor de glucosa en la sangre?
Hipoglucemia: ____________ Normal: ______________ Hiperglucemia:
____________
b) Indique dos causas de la Diabetes Mellitus:
27. “Enantiómeros en los sistemas biológicos”
a) ¿Son los dos tipos de enantiómeros activos en los sistemas biológicos?
b) ¿Cuáles son los beneficios de utilizar solo el enantiómero activo del
naproxeno?
28. “Prueba de glucosa en la orina”, responda:
a) ¿Se puede usar la prueba de Benedict para determinar glucosa en la orina?
b) ¿Qué enzima se puede utilizar para detectar glucosa en la orina?
29. “Tipos sanguíneos y