Hid Ro Carb Uros

Universidad Nacional del Callao

Escuela Profesional de Ingeniería Química Facultad de Ingeniería Química

TEMA

HIDROCARBUROS

PROFESORA

ING. VIORICA STANCIUC STANCIUC

INTEGRANTES

ANGO TRAVEZAÑO, FIORELLA TANIA

CABRERA FERNANDEZ, ALDO LEONARDO

ESPINOZA CHIRIBOGA , JEAN PIERRE

HORQQUE CERNA, FIORELLA RUBÍ

MORENO CAMPOS, JORGE JOSEPH

PRÍNCIPE CAMPOS, JUAN JOSÉ

BELLAVISTA 08 DE MAYO DEL 2015

2015-A

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGANICA I

CICLO REGULAR

1

HIDROCARBUROS - Facultad de Ingeniería Química

INDICE

I. INTRODUCCION...............................................................................................................2

II. OBJETIVOS.......................................................................................................................3

III.MARCO TEORICO..............................................................................................................4

IV.MATERIALES:....................................................................................................................11

V. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL...........................................................................12

VI.CALCULOS Y RESULTADOS…………………………………………………………...18

VII.RECOMEDACIONES........................................................................................................21

VIII.CONCLUSIONES.............................................................................................................22

IX.CUESTIONARIO:...............................................................................................................23

X.BIBLIOGRAFIA....................................................................................................................27

XI. ANEXOS…………………………………………………………………………............28

1


I. INTRODUCCION

En esta práctica vamos a realizar tres procedimientos que son obtención y reconocimiento de los alcano, alquenos y alquinos, en los tres procesos someteremos diferentes reactivos al calor de la llama y en el del alquino ocurrirá una reacción sin necesidad de la llama, en estos tres casos un gas será liberado el cual es el alcano, alqueno y alquino según corresponda la práctica, para demostrar que de hecho sin son estos hidrocarburos realizaremos pruebas como el de pasar la llama del mechero por el gas que cada uno emana y el de hacer que este gas entre en contacto con agua de bromo y permanganato de potasio y podremos observar unos resultados que siempre varían según el hidrocarburo. Podremos determinar una característica representativa de cada uno de estos gases.

II. OBJETIVOS

1


1. Sintetizar un alcano, alquenos, alquinos

2. Identificar las reacciones de los alcanos, alquenos, alquinos

3. Obtener los alcanos a partir de una sal de ácido carboxílico

4. Obtener los alquenos a partir de una sal de un alcohol

5. Obtener los alquinos a partir de carburo de calcio (CaC2).

III. MARCO TEORICO

1


Las cadenas carbonatadas pueden ser de dos tipos, cadenas abiertas o cadenas cerradas. En estos dos grandes grupos se encuentran compuestos binarios formados únicamente por carbono e hidrogeno, llamados los hidrocarburos, entre los cuales se encuentran los alcanos, alquenos y alquinos.

ALCANOS:

El primer miembro de la familia de los alcanos es el metano. Está formado por un átomo de carbono, rodeados de 4 átomos de hidrógeno.

Fórmula desarrollada:

Fórmula molecular: CH4

Los demás miembros se diferencian en el agregado de un átomo de carbono. Los nombres de los más conocidos son:

Etano: dos átomos de C. Propano: Tres átomos de C. Butano: Cuatro átomos de C. Pentano: Cinco átomos de C. Hexano: Seis átomos de C. Heptano: Siete átomos de C. Octano: Ocho átomos de C. Nonano: Nueve átomos de C. Decano: Diez átomos de C.

Algunas fórmulas:

Etano:

H3C —- CH3

Propano:

H3C —- CH2 —- CH3

Pentano:

1


H3C —- CH2 —– CH2 —– CH2 —– CH3

Para concluir decimos que los alcanos presentan la siguiente fórmula molecular (CnH2n+2). Donde n es la cantidad de átomos de Carbono y (2n+2) nos da la cantidad de átomos de hidrógeno.

Propiedades físicas:

Los alcanos son parte de una serie llamada homóloga. Ya que cada término se diferencia del que le continúa en un CH2. Esto nos ayuda a entender suspropiedades físicas ya que sabiendo la de algunas podemos extrapolar los resultados a las demás. Las principales características físicas son:

Los cuatro primeros miembros bajo condiciones normales o en su estado natural son gaseosos.

Entre el de 5 carbonos y el de 15 tenemos líquidos y los restantes sólidos. El punto de ebullición asciende a medida que crece el número de carbonos. Todos son de menor densidad que el agua. Son insolubles en el agua pero solubles en solventes orgánicos.

Propiedades Químicas:

Presentan muy poca reactividad con la mayoría de los reactivos químicos. Por este motivo se los llama también parafinas.

El ácido sulfúrico, hidróxido de sodio, ácido nítrico y ciertos oxidantes los atacan solo a elevada temperatura.

CH3 — CH3 —————-> CH3 — CH2 NO2 + H2O (a 430°C y en presencia de HNO3)

Combustión:

CH3 — CH3 + 7/2 O2 ——> 2 CO2 + 3 H2O + 372,8 Kcal

Compuestos de Sustitución:

Las reacciones de sustitución son aquellas en las que en un compuesto son reemplazados uno o más átomos por otros de otro reactivo determinado.

Loa alcanos con los halógenos reaccionan lentamente en la oscuridad, pero más velozmente con la luz.

CH4 + Cl2 —–> CH3Cl + HCl

Metano (luz) cloruro de metilo

ALQUENOS:

Los alquenos se diferencian con los alcanos en que presentan una doble ligadura a lo largo de la molécula. Esta condición los coloca dentro de los llamados hidrocarburos insaturados junto con los alquinos. Con respecto a su nomenclatura es como la de los

1


alcanos salvo la terminación. En lugar de ano como los alcanos es eno. Al tener una doble ligadura hay dos átomos menos de hidrógeno como veremos en las siguientes estructuras. Por lo tanto, la fórmula general es CnH2n.

Explicaremos a continuación como se forma la doble ligadura entre carbonos.

Anteriormente explicamos la hibridación SP3. Esta vez se produce la hibridación Sp2. El orbital 2s se combina con 2 orbitales p, formando en total 3 orbitales híbridos llamados Sp2. El restante orbital p queda sin combinar. Los 3 orbitales Sp2 se ubican en el mismo plano con un ángulo de 120° de distancia entre ellos.

El orbital p que no participo en la hibridación ocupa un lugar perpendicular al plano que sostiene a los tres orbitales Sp2.

El enlace doble se forma de la siguiente manera:

Uno de los orbitales sp2 de un C se enlaza con otro orbital sp2 del otro C formando un enlace llamado sigma. El otro enlace está constituido por la superposición de los enlaces p que no participaron en la hibridación. Esta unión se denomina Pi (∏).

Así tenemos por ejemplo Eteno, Propeno, Buteno, etc.

Al nombrar Alquenos y Alquinos a la doble o triple ligadura se le adjudica un número que corresponde a la ubicación de dicha ligadura.

Eteno:

CH2 = CH2

Propeno:

CH2 = CH2 –CH3

Buteno – 1

CH2 = CH — CH2 — CH3

Buteno – 2

CH3 — CH = CH — CH3

Pentino – 2

1


CH3 — C ≡ C — CH2 —-CH3

Propiedades Físicas:

Son similares a los alcanos. Los tres primeros miembros son gases, del carbono 4 al carbono 18 líquidos y los demás son sólidos.

Son solubles en solventes orgánicos como el alcohol y el éter. Son levemente más densos que los alcanos correspondientes de igual número de carbonos. Los puntos de fusión y ebullición son más bajos que los alcanos correspondientes. Es interesante mencionar que la distancia entre los átomos de carbonos vecinos en la doble ligadura es más pequeña que entre carbonos vecinos en alcanos. Aquí es de unos 1.34 amstrong y en los alcanos es de 1.50 amstrong.


Los alquenos son mucho más reactivos que los Alcanos. Esto se debe a la presencia de la doble ligadura que permite las reacciones de adición. Las reacciones de adición son las que se presentan cuando se rompe la doble ligadura, este evento permite que se adicionen átomos de otras sustancias.

Adición de Hidrógeno:→

En presencia de catalizadores metálicos como níquel, los alquenos reaccionan con el hidrógeno, y originan alcanos.

CH2 = CH2 + H2 ——> CH3 — CH3 + 31, 6 Kcal

Adición de Halógenos

CH2 = CH2 + Br2 ——-> CH2Br — CH2Br

Dibromo 1-2 Etano

Adición de Hidrácidos:

CH2 = CH2 + HBr ——-> CH3 — CH2 Br

Monobromo Etano

Cuando estamos en presencia de un alqueno de más de 3 átomos de carbono se aplica la regla de Markownicov para predecir cuál de los dos isómeros tendrá presencia mayoritaria.

H2C = CH — CH3 + H Cl → H3C — CHBr — CH3 monobromo 2 – propano

→ H3C — CH2 — CH2Br monobromo 1 – propano

Al adicionarse el hidrácido sobre el alqueno, se formara casi totalmente el isómero que resulta de unirse el halógeno al carbono más deficiente en hidrógeno. En este caso se formara más cantidad de monobromo 2 – propano.

Combustión:

1


Los alquenos también presentan la reacción de combustión, oxidándose con suficiente oxigeno.

C2H4 + 3 O2 —-> 2 CO2 + 2 H2O

(Etano)

Diolefinas:

Algunos Alquenos poseen en su estructura dos enlaces dobles en lugar de uno. Estos compuestos reciben el nombre de Diolefinas o Dienos. Se nombran como los Alcanos, pero cambiando le terminación ano por dieno.

H2C = C = CH2

Propadieno – 1,3

H2C = CH — CH = CH2

Butdieno – 1,3

ALQUINOS:

Estos presentan una triple ligadura entre dos carbonos vecinos. Con respecto a la nomenclatura la terminación ano o eno se cambia por ino. Aquí hay dos hidrógenos menos que en los alquenos. Su fórmula general es CnH2n-2. La distancia entre carbonos vecinos con triple ligadura es de unos 1.20 amstrong.

Para la formación de un enlace triple, debemos considerar el otro tipo de hibridación que sufre el átomo de C. La hibridación “sp”.

En esta hibridación, el orbital 2s se hibridiza con un orbital p para formar dos nuevos orbitales híbridos llamados “sp”. Por otra parte quedaran 2 orbitales p sin cambios por cada átomo de C.

El triple enlace que se genera en los alquinos está conformado por dostipos de uniones. Por un lado dos orbitales sp solapados constituyendo una unión sigma. Y las otras dos se forman por la superposición de los dos orbitales p de cada C. (Dos uniones ∏).

Ejemplos:

Propino

CH ≡ C — CH3

Propiedades físicas:

Los dos primeros son gaseosos, del tercero al decimocuarto son líquidos y son sólidos desde el 15 en adelante.

Su punto de ebullición también aumenta con la cantidad de carbonos.

1


Los alquinos son solubles en solventes orgánicos como el éter y alcohol. Son insolubles en agua, salvo el etino que presenta un poco de solubilidad.


Combustión:

2 HC ≡ CH + 5 O2 ——> 4 CO2 + 2 H2O + 332,9 Kcal

Adición de Halógenos:

HC ≡ CH —- CH3 + CL2 —> HCCl = CCl — CH3

Propino ,2 – dicloro propeno

Adición de Hidrógeno: Se usan catalizadores metálicos como el Platino para favorecer la reacción.

HC ≡ C —- CH3 + H2 ——> H2C = CH — CH3

Propino Propeno

Se puede continuar con la hidrogenación hasta convertirlo en alcano si se lo desea.

Adición de Hidrácidos:

HC ≡ CH —- CH3 + HBr —-> H2C = C Br —- CH3

Propino – 1 Bromo – 2 – Propeno

Como se observa se sigue la regla de Markownicov. Ya que el halógeno se une al carbono con menos hidrógenos. En este caso al del medio que no tiene ninguno.

IV. MATERIALES

INSTRUMENTOS Y MATERIALES

Pipeta

Gradilla

1


Tubos de ensayo

Piseta

Tubo de Thiele Pinzas

Trípode

Vaso precipitado

Mechero bunsen

Tubo de desprendimiento

Tapón

REACTIVOS

Aceite vegetal

Bromato de Potasio (KBrO3)

Bromuro de Potasio (KBr)

Hidroxido de Sodio (NaOH(ac))

Gasolina

AcidoSulfurico(H2SO4)

Reactivo de fehling B

Reactivo de fehling A

Permanganato de Potasio(KMnO4)

AcidoClorhidrico (HCl)

Eter de petróleo

Alcohol isopropil

Reactivo de tollens.

V. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

EXPERIMENTO Nº1: ALCANOS

a) Obtención a partir de una sal de ácido carboxílico.

1


En un tubo de ensayo agregamos acetato de sodio y cal sodada. Luego lo tapamos con un tapón de jebe agujereado y en ese agujero

conectamos el tubo de desprendimiento. Después procedemos a calentar intensamente. Y finalmente observamos que se desprende el gas metano.

CH 3COO−¿Na+¿+NaOH +CaO∆

→CH4 ↑+Na2 CO3+CaCO3 ¿

¿

b) Prueba de Identificación.

b.1. Prueba de combustibilidad:

Del primer experimento donde obtuvimos el gas metano para comprobar que es el gas metano, con un cerillo encendido, lo acercamos en donde se está desprendiendo el gas metano y observamos que este arde y desprende una llama de color amarillo, se debe a que la combustión es incompleta.

4 CH4 + 5 O2→ 2 C + 2 CO + 8 H2O

b.2. Prueba de Halogenación:

En un tubo de ensayo vertemos 2ml de éter de petróleo y 2 ml de agua de bromo.

Después lo separamos en dos tubos de ensayo: uno en presencia de la luz y el otro a la oscuridad x 15 minutos.

Finalmente en el tubo de ensayo que separamos en presencia de la luz, notamos que si reaccionaba, observándose la decoloración del bromo. Y en el otro tubo de ensayo que separamos en la oscuridad no reaccionaba.

Luz:

C6H12 + Br2 →C6H11Br + HBr

1


Oscuridad:

C6H12 + Br2 →No reacciona

EXPERIMENTO Nº2: ALQUENOS

a) Obtención a partir de un alcohol.

En un tubo de ensayo colocamos 3ml de alcohol isopropilico mas ácido

sulfúrico H 2 SO 4 .

Luego al tubo de ensayo le colocamos un tubo de desprendimiento Con la ayuda de una pinza llevamos el tubo de ensayo sobre la llama del

mechero. Luego al calentar observamos que la solución toma un color rojo oscuro,

desprendiendo un gas incoloro el cual es el propeno.

CH 3CH(OH)CH +

H 2 SO 4 CH 2=¿ CHCH 3 (g) + H 2 O

CH 2=¿ CHCH 3 (g) + KMnO4 CH(OH)CH(OH)CH 3 + MnO2↓

1


b) Prueba de identificación:

b.1. Prueba de halogenación (Agua de bromo):

En un tubo de ensayo colocamos 2 ml. De gasolina y le agregamos 1 ml. De agua de bromo.

CH2=CHCH2CH2CH3 + Br2 CH2BrCH2BrCH2CH2CH3

Luego en otro tubo de ensayo colocamos 2 ml de aceite vegetal ( triglicérido de ácido oleico) y le agregamos 1 ml de agua de bromo.

CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH + Br2CH3 (CH2)7CHBrCHBr(CH2)7COOH

Antes de agitar Después de agitar

b.2. Prueba de oxidación con KMnO4:

En un tubo de ensayo colocamos 2 ml de gasolina y luego le agregamos 1 ml de KMnO4

CH2=CHCH2CH2CH3 + KMnO4 CH3CH2CH2CH (OH) CH2(OH)

En otro tubo de ensayo colocamos 2 ml de aceite vegetal y luego le agregamos 1 ml de KMnO4

CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH + KMnO4 CH3(CH2)7CH(OH)CH(OH)(CH2)7COOH

b.3. Adición de H2SO4:

En un tubo de ensayo colocamos 1 ml de gasolina y luego le adicionamos agua fría en hielo

En otro tubo de ensayo diluimos ácido sulfúrico H2SO4 (en el tubo , primero se coloca el agua luego el ácido)

Se mezcla ambos tubos en otro tubo si se observa la formación de :

1


CH2=CHCH2CH2CH3 + H2SO4CH3 CH (OSO2OH)CH2CH2CH3

b.4 .Prueba de formación de sales metálicas

1. Reactivo fehling En un tubo de ensayo colocamos 2ml de gasolina y luego agregamos 1ml de

reactivo fehling

CH2=CHCH2CH2CH3 + FEHLING Cu2O(eslasalmetalicaformada)

Tubo con fehling: Se observan 2 fases, en la fase azul es donde se encuentra la sal formada.

2. Prueba con el reactivo Tollens En un tubo de ensayo colocamos 2ml de gasolina y luego le agregamos 1 ml

de reactivo tollens. Observe si se forma un precipitado

CH 3 C H 2C H 2CH=C H 2+¿ [Ag(NH3)2](OH) → Ag + C

H 3 CH (NH 3)CH (NH 3)CH (OH )C H 2+¿ (el precipitado es el espejo de Ag)

EXPERIMENTO Nº3: ALQUINOS

a) Obtención a partir del carburo de calcio (cac2):

En un matraz kitasato se colocó 4 trozos de carburo de calcio y se coloca un balón en la parte de arriba en el cual colocamos agua destilada.

Se deja caer gota a gota agua destilada desde una pera de decantación.

1


El gas liberado a través de una manguera es el etino que es recogido en KMnO4, en agua de bromo, en reactivo de Fehling, en reactivo de Tollens y por último se le acerca al mechero encendido.

CaC2+H 2O→HC≡CH+Ca ¿

b) Prueba de identificación.

b.1. Prueba de oxidación con KMnO4

En un tubo de ensayo se echa KMnO4 y se recoge el gas liberado anteriormente.

Observamos que reacciono rápido y comenzó a burbujear rápidamente y se tornó un color muy oscuro formando un sedimento en el tubo de ensayo.

HC≡CH +2 KMnO 4+2H2 O→2 HCOOH+2 KOH+2 MnO2↓

b.2. Prueba de halogenación (Agua de Bromo):

En un tubo de ensayo se echa agua de bromo y se recoge el gas liberado anteriormente

Agua destilada

Carburo de Calcio (CaC2)

1


Observamos una reacción rápida y empezó a burbujear rápidamente y notamos que la solución de color anaranjado oscuro pasó a ser amarilla y no formo precipitado.

HC≡CH +Br 2→Br−HC=CH−Br

b.3. Prueba de formación de sales

Prueba de Reactivo de Fehling: En un tubo de ensayo se echa reactivo de Fehling (color azul) y se recoge el

gas liberado anteriormente. Observamos que comienza a burbujear y se torno a un color negro oscuro

mas precipitado, el cual nos indica que se ha formado acetiluro de cobre.

HC≡CH +Feh ling→¿

Prueba de Reactivo de Tollens

En un tubo de ensayo se echa reactivo de Tollens y se recoge el gas liberado anteriormente.

1


Observamos que comienza a burbujear inicialmente se torno un color amarillento lechoso pero posteriormente se volvió transparente con un precipitado plomo, el cual nos indica que se ha formado acetiluro de plata.

HC≡CH +¿

b.4. Prueba de combustibilidad

El gas liberado anteriormente por una manguera se acerca al mechero de bunsen encendido.

Observamos que se ha formado una llama de color amarillo y hollín en la punta de la manguera los cual nos indica que es una combustión incompleta.

HC≡CH+O2llama→

CO2+CO+C+H 2O

VI. CALCULOS Y RESULTADOS

Experimento 1: ALCANOS

1


a) Obtención a partir de una sal del acido carboxílico

Obs: apreciamos que se desprende el gas metano y queda un precipitado de color blanco.

b) Prueba de identificación

b.1 Prueba de combustibilidad

Obs: al determinar que estamos trabajando con el gas metano este reaccionara produciendo carbono, monóxido de carbono y agua

4CH4+ 5O2 2C + 2CO + 8H2O

b.2 Prueba de halogenación

Obs: cuando reaccionamos el hexano con el bromo primero con la luz ocurre reacción pero cuando lo hacemos sin luz no ocurre reacción.

Luz:

C6H12 +Br2 C6H11Br + HBr

Sin luz:

C6H12 +Br2 No ocurre reacción.

Experimento 2: ALQUENOS

a) Obtención a partir de un alcohol

Obs: al ocurrir la reacción observaremos que la solución torna un color rojo oscuro, y desprenderá el gas incoloro propeno.

CH3COO-Na+ + NaOH + CaO CH4 + Na2CO3 + CaCO3

1


CH3CH(OH)CH + H2SO4 CH2=CHCH3(g) + H2O

b) Prueba de identificación

b.1 Prueba de oxidación con KMnO4

Reacción con la gasolina:

CH2=CHCH2CH2CH3 + KMnO4 CH3CH2CH2CH(OH)CH2(OH)

Reacción con aceite vegetal:

CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH + KMnO4 CH3(CH2)7CH(OH)CH(OH)(CH2)7COOH

b.2 Prueba de formación de sales metálicas

Reactivo fehlingObs: la solución torna un color turqueza, ya que es evidente el cambio porque al iniCIo era azul.

CH2=CHCH2CH2CH2 + FEHLING Cu2O (es la sal metálica formada)

Reactivo TollensObs: la solución que era inicialmente gris cambia a marrón.

1


CH3CH2CH2CH=CH2 + (Ag(NH3)2)(OH) Ag + CH3CH(NH3)CH(NH3)CH(OH)CH2

Experimento 3: ALQUINOS

a) Obtención a partir del carburo de calcio (CaC2)

obs: cuando ocurre la reacción con agua destilada se liberara etino, que es recogido en permanganato de potasio, agua de bromo, reactivo fehling, reactivo tollens.

CaC2 + H2O HC≡CH + Ca(OH)2

b) Prueba de combustibilidad

obs: se aprecia la formación de una llama de color amarilla y hollín en la puna de la manguera los cuales nos indica que es una combustión incompleta.

HC≡CH + O2 CO2 + CO + C + H2O

VII. RECOMENDACIONES

1


1. Cuando realizamos la prueba de combustión apuntar la manguera para el lado contrario al la persona porque se produce una llama muy incandescente.

2. Al agitar los tubos de ensayo tener cuidado hacia que lado esta apuntada la boca del tubo.

VIII. CONCLUSIONES

1


1. Se comprobó la presencia de CH4(g) porque al acercar el palo de fósforo encendido se apreció una combustión incompleta siendo la llama de color amarilla.

2. Del experimento de la prueba de halogenación del éter de petróleo con el agua de bromo una en presencia de la luz si reacciona y la otra en la oscuridad no reacciona, con la cual concluimos que si es un alcano.

3. Cuando reacciona unos alquenos con un KMnO4 resulta un diol.

4. Podemos concluir que los alquinos en reactivo de Fehling y de Tollens forman sales metálicas.

5. Podemos concluir que los alquinos reacciona en la luz y la oscuridad.

IX. CUESTIONARIO

1. Indique el comportamiento de los alcanos, alquenos y alquinos frente a los siguientes reactivos a la temperatura ambiente.

1


Alcanos:

a) Soluciones de KMnO4

3C6H12 + 2KMnO4 + H2O 3C6H11OH + 2MnO2 + 2KOH

b) Agua de bromo y luz

C6H12 + Br2 C6H11Br + HBr

c) Agua de bromo en oscuridad

C6H12 + Br2 No reacciona

Alquenos:

a) H2SO4

CH3CH3CH(OH) + H2SO4 C3H6 + H2O

b) Soluciones de KMnO4CH2=CHCH2CH2CH3 + KMnO4 CH3CH2CH2CH (OH) CH2 (OH)

c) Agua de bromo y luz


d) Agua de bromo en oscuridadCH2=CHCH2CH2CH3 + Br2 CH2BrCH2BrCH2CH2CH3

Alquinos:

e) H2SO4HC≡CH +H 2 SO4 →H−CH=CH−OH

f) Soluciones de KMnO4

HC≡CH +KMnO4 →HCOOH+KOH+MnO2↓

g) Agua de bromo y luz

HC≡CH+Br 2luz→

Br−HC=CH−Br

1


h) Agua de bromo en oscuridad

HC≡CH +Br 2oscuridad→

Br−HC=CH−Br

i) Soluciones diluidas de NaOHHC≡CH +NaOH →HC=C−Na↓

j) Reactivo de Fehling

HC≡CH +Fehling→¿

2. Escriba las reacciones químicas para cada reactivo usado.

Alcanos:

c) Obtención a partir de una sal de ácido carboxílico.

CH 3COO−¿Na+¿+NaOH +CaO∆

→CH4 ↑+Na2 CO3+CaCO3 ¿

¿

d) Prueba de Identificación

b.1. Prueba de combustibilidad:

4 CH4 + 5 O2 2 C + 2 CO + 8 H2O

b.2.Prueba de Halogenación (Agua de bromo):

Luz:

C6H12 + Br2 C6H11Br + HBr

Oscuridad:

C6H12 + Br2 No reacciona

Alquenos:

1


c) Obtención a partir de un alcohol.

CH 3CH (OH) CH + H 2 SO 4 CH 2=¿ CHCH 3 (g) + H 2 O

CH 2=¿ CHCH 3 (g) + KMnO4 CH (OH) CH (OH) CH 3 + MnO2↓

d) Prueba de identificación:b.1. Prueba de halogenación (Agua de bromo):


CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH + Br2 CH3(CH2)7CHBrCHBr(CH2)7COOH

b.2. Prueba de oxidación con KMnO4: CH2=CHCH2CH2CH3 + KMnO4 CH3CH2CH2CH (OH) CH2 (OH)CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH + KMnO4 CH3(CH2)7CH(OH)CH(OH)(CH2)7COOH

b.3. Adición de H2SO4:

CH2=CHCH2CH2CH3 + H2SO4 CH3CH(OSO2OH)CH2CH2CH3

b.4 .Prueba de formación de sales metálicas

3. Reactivo fehling

CH2=CHCH2CH2CH3 + FEHLING Cu2O(es la salmetalica formada)

4. Prueba con el reactivo tollens

CH 3 C H 2C H 2CH=C H 2+¿ [Ag(NH3)2](OH) Ag + C

H 3 CH (NH 3)CH (NH 3)CH (OH )C H 2+¿ (el precipitado es el espejo de Ag)

Alquinos:

1


c) Obtención a partir del carburo de calcio (cac2):

CaC2+H 2O→HC≡CH+Ca ¿

d) Prueba de identificación.

b.1. Prueba de oxidación con KMnO4

HC≡CH +2 KMnO 4+2H2 O→2 HCOOH+2 KOH+2 MnO2↓

b.2. Prueba de halogenación (Agua de Bromo):

HC≡CH +Br 2→Br−HC=CH−Br

b.3. Prueba de formación de sales

Prueba de Reactivo de Fehling:

HC≡CH +Feh ling→¿

Prueba de Reactivo de Tollens

HC≡CH +¿

b.4. Prueba de combustibilidad

HC≡CH+O2llama→

CO2+CO+C+H 2O

1


X. BIBLIOGRAFIA

1. GIBAJA OVIEDO, alcanos. Edit. UNMSM. Lima. 1985

2. WadeJr.G – Química Orgánica. Segunda edición

3. MC. MURRAY JOHN – Quimica.7ma. Edición. Orgánica internacional. Thomson Editores S.A

1


XI. ANEXOSEl más simple de los hidrocarburos cíclicos saturados o cicloalcanos es el ciclopropano, C3H6, cuyas moléculas están formadas por tres átomos de carbono con dos átomos de hidrógeno unidos a cada uno de ellos. El ciclopropano es un poco más reactivo que el correspondiente alcano de cadena abierta, el propano, C3H8. Otros cicloalcanos forman parte del petróleo.Varios hidrocarburos cíclicos insaturados, cuya fórmula general es C10H16, se encuentran en algunos aceites naturales aromáticos y se destilan de los materiales vegetales. Esos hidrocarburos se llaman terpenos e incluyen el pineno (en la trementina) y el limoneno (en los aceites de limón y naranja).El grupo más importante entre los hidrocarburos cíclicos insaturados es el de los aromáticos, que se encuentran en el alquitrán de hulla. Aunque los hidrocarburos aromáticos presentan a veces insaturación, es decir, tienden a adicionar otras sustancias, sus principales reacciones producen la sustitución de átomos de hidrógeno por otros tipos o grupos de átomos. Entre los hidrocarburos aromáticos se encuentran el benceno, el tolueno, el antraceno y el naftaleno.

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