GuiÃ¬a Unificada de Laboratorios

7/23/2019 Guia Unificada de Laboratorios

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MANUAL QUIMICA ORGANICA

MENFY LEONOR PABON [email protected]

[email protected]

FACULTAD DE CIENCIAS BASICASDEPARTAMENTO DE QUIMCA

PAMPLONA, NORTE DE SANTANDER COLOMBIA

2015


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TABLA DE CONTENIDO

Pg.

LABORATORIO No. 1: 9PROPIEDADES FISICAS PUNTO DE FUSION Y PUNTO DE EBULLICION

LABORATORIO No. 2: 16

CLASIFICACION DE LOS GRUPOS FUNCIONALES SEGUN SUSOLUBILIDAD

LABORATORIO No. 3: 22IDENTIFICACION DE GRUPOS FUNCIONALES ORGANICOS


HIDROCARBUROS ALIFATICOS

LABORATORIO No. 5 46

ANALISIS CUALITATIVO


IDENTIFICACION DE ALCOHOLES

LABORATORIO No.7 58

IDENTIFICACION DE ALDEHIDOS Y CETONAS

LABORATORIO N 8. 61IDENTIFICACION DE ACIDOS CARBOXILICOS


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INTRODUCCION

La finalidad de este manual de laboratorio de qumica orgnica es brindar alestudiante una gua completa y ordenada con el curso prctico de laboratorio;las cuales se revisan, complementan y actualizan semestralmente.el manual se inicia con una serie de instrucciones acerca del trabajo en ellaboratorio.

Se sugiere la realizacin de diez clases prcticas, teniendo presente que delas 16 semanas que conforman el semestre acadmico, se deben descontar laprimera semana para la clase introductoria y tres semanas ms para laprimera y la segunda evaluacin y el examen final, junto con dos clases pararealizar seminarios.

Cada una de las guas est constituida por los siguientes parmetros: Losobjetivos que el estudiante debe alcanzar, un marco terico sobre el temapropuesto, y estudiante debe ampliar para poder realizar anlisis deresultados al final de prctica, el procedimiento experimental (del cual se debepresentar un diagrama de flujo al iniciar la prctica.

.Al final del Manual se propone una bibliografa general, la cual debe serComplementada para la discusin de los anlisis de resultados que se debenpresentar al final de prctica.

Se recomiendan las siguientes direcciones electrnicas que permitirn revisar

algunas otras alternativas relacionadas con el desarrollo de los experimentosde la Qumica Orgnica:


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NORMAS DE SEGURIDAD

RECOMENDACIONES Y CUIDADOSQUE SE DEBEN TENER EN EL LABORATORIO

La eficiencia en el trabajo y la seguridad personal dependen del cumplimiento de ciertas normas, que aunque en su gran mayora se derivan del sentidocomn, es necesario hacer notar al principiante para que las tenga siemprepresentes:

1. Las causas ms frecuentes de incendio o explosiones son: las destilacionescon recipiente recolector destapado y prximo a una llama; los bloques decalefaccin a temperaturas elevadas (el CS2 es muy inflamable); la destilacin

de disolventes(ter) que contengan perxidos; la ebullicin o reflujo de cido actico glacialconCrO3 o de piridina con KMnO4 slido; la ignicin espontnea de residuos decatalizadores; la destruccin inadecuada de residuos de Na, K, NaNH2,LiAlH4; la apertura de tubos cerrados al vaco; el arrojar cigarrillos o cerillasencendidas en la papelera o en los cubos de desperdicio.2. Las quemaduras ms frecuentes tienen lugar con: cidos, bases y tubos ovarillas de vidrio calientes.3. Las heridas ms frecuentes son: cortes y pinchazos provocados al intentarintroducir o sacar tapones o mangueras o tubos de empalme, tubos de vidrio,

termmetros o varillas.

En todos los trabajos de laboratorio es necesario tomar ciertas precaucionesque reducen a un mnimo los ACCIDENTES. Vamos a recordar algunas degran utilidad:1. USO INDESPENSABLE de blusa de laboratorio preferiblemente blanca yque proteja su vestido.2. El cido sulfrico concentrado se diluye con agua, vertiendo el cidolentamente sobre el agua y agitando, NUNCA A LA INVERSA.


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3. Los lquidos inflamables tales como el ter, el alcohol o la ligrona no sedeben calentar directamente a la llama, sino mediante bao de agua, aceite oacetona; estos lquidos se deben manejar lejos de la llama.4. Los aparatos o vasijas en los que haya desprendimientos gaseosos no

deben cerrarse hermticamente, pues se crearan sobre presiones queprovocaran explosiones; se exceptan aquellos aparatos como autoclaves,aparatos de hidrogenacin y otro construidos especialmente para trabajar apresin elevada.5. Los tubos de ensayo no se deben calentar por el fondo, sino por la partesuperior del lquido, de forma lenta, gradual y con agitacin continua; debenestar inclinados y no apuntando al operador o a sus compaeros de trabajo.6. Trabaje siempre en condiciones esmeradas de aseo y limpieza y anotecuidadosamente en su libreta los datos obtenidos. Deje su sitio de trabajocompletamente limpio y ordenado y no arroje papeles ni desperdicios al suelo.7. Los materiales slidos inservibles no deben arrojarse a los vertederos olavamanos sino a las canecas para tal fin. Tenga cuidado en la eliminacin desustancias que reaccionan violentamente con el agua, como cloruro de acetilo,cido clorosulfnico, cloruro de aluminio, etc. Si se trata de residuos deSODIO o POTASIO deben destruirse con alcohol, nunca deben calentarse conagua. Los cidos y las bases fuertes corroen las tuberas y por tanto no sedebe arrojar a las caeras y lavamanos a no ser que se diluyanextraordinariamente. En general, los desechos lquidos debe colocarlos en eldepsito o caneca de residuos destinado para tal fin (En ltimo caso, procurediluirlo con agua, si la nica opcin es el vertedero).8. Procure usar UNICAMENTE la cantidad de reactivo que necesita, paraevitar regresar el exceso al frasco.9. Siempre que use la pipeta debe asegurarse de que est limpia antes deintroducirla en otra solucin o reactivo. Haga lo mismo con la esptula en elcaso de reactivos slidos.10. Una vez que termine su prctica cercirese de que los registros de agua ygas estn bien cerrados y los aparatos elctricos desconectados.11. Evite usar recipientes sin la certeza de que se encuentran vacos ycompletamente limpios.12. Evite el desperdicio de sustancias, la distraccin y la negligencia.13. Es recomendable el uso de anteojos y mascarillas de seguridadespecialmente al manipular los solventes orgnicos por su alta toxicidad o altrabajar con equipos de vaco.14. 14. Antes de utilizar aparatos o reactivos han de conocerse laspropiedades y funcionamiento de los mismos. (Inflamabilidad, toxicidad,voltaje, etc.).15. Los reactivos no deben probarse, pues el mayor porcentaje de ellos sontxicos en algo grado. Si es necesario apreciar su olor, hgalo abanicando losvapores hacia la nariz y evite olerlos directamente.


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16. Cuando se introduzcan o saque varillas de vidrio en tapones han desuavizarse los extremos agudos del vidrio calentndolos o humedeciendo conagua o glicerina e ir moviendo rotacional mente para evitar cortes o pinchazos.

TRATAMIENTO DE ACCIDENTESLos accidentes que con mayor frecuencia suelen ocurrir cuando no se tomanlas precauciones debidas en los laboratorios, son las heridas causadas porfragmentos de vidrio y las quemaduras. En todos los casos en que la lesindemande algn cuidado se debe acudir al mdico; mientras tanto se debeaplicar los siguientes auxilios:

1. HERIDASSi la herida es de poca importancia, lvela con agua esterilizada y jabn, aplique un desinfectante y proteja con un vendaje esterilizado.

2. QUEMADURASa) Quemaduras causadas por fuego, vapor u objetos calientes: si laquemadura es de primer grado (enrojecimiento de la piel) aplique picrato debutesn y cubra con gasa la parte afectada. En las quemaduras de segundogrado (formacin de ampollas) cubre la zona afectada con gasa impregnadacon aceite de oliva.Cuando la quemadura produce destruccin de los tejidos (tercer grado) cubrala herida con gasa y acuda al mdico.b) Quemadura causada por cidos corrosivos: Lave con gran cantidad deagua y luego con solucin al 5% de bicarbonato de sodio.c) Quemaduras causadas por lcalis; lave con abundante agua y luego consolucin al 1% de cido actico.

3. ACCIDENTES EN EL OJO

a) cidos. Si el cido es diluido lave el ojo repetidamente con solucin al 1%de bicarbonato de sodio. Si el cido es concentrado lave primero conabundante agua; por lo menos con un litro, manteniendo el ojo abierto,mediante el frasco lavador, procurando dirigir un chorro de agua a la crnea, sin preocuparse del traje y luego aplique la solucin de bicarbonato sdico.b) lcalis. Procede como en el caso anterior, pero en lugar de bicarbonatosdico utilice solucin al 1% de cido brico.

4. INCENDIOSEn caso de incendio, pngase en lugar seguro antes de tratar de extinguirlo.Cuando se inflaman lquidos contenidos en matrices, vasos, se tapan con unaplaca de madera, vidrio de reloj, cpsulas de porcelana, malla, bayetilla para


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impedir la entrada del aire, con lo cual se extingue el fuego


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LABORATORIO No. 1

PROPIEDADES FSICASPUNTO DE FUSIN Y DEEBULLICION

2. OBJETIVOS

Aprender a determinar el punto de ebullicin y el punto de fusin de uncompuesto.

Determinar la temperatura de ebullicin de algunos lquidos puros. Corregir las temperaturas de ebullicin de acuerdo con las variaciones en

la presin atmosfrica. Determinar la temperatura de fusin de algunos slidos puros.

3. MARCO TEORICO

El punto de fusin como criterio de pureza.

Un compuesto orgnico puro funde usualmente en un rango de fusin muyestrecho (normalmente un grado o menos). Un compuesto menos puro exhibe unrango mas amplio, a veces 3 o incluso de 10-20. Por esta razn el punto defusin puede ser usado como un criterio de pureza. Un rango de fusin de 2 omenos indica un compuesto suficientemente puro para la mayora de los usos.

Un compuesto orgnico impuro no solo muestra un rango de fusin mas ampliosino tambin un punto de fusin mas bajo que el compuesto puro. Por ejemplo una

muestra pura de cido benzoico funde a 121-122 pero una muestra impurapuede presentar un rango de fusin de 115-119.

La ebullicin en un proceso inducido en el cual la velocidad de evaporacin de unlquido se aumenta, lo cual conlleva a un aumento en la presin de vapor dellquido. Cuando su valor iguala al valor de la presin atmosfrica, todo el lquidopasa a vapor, es decir ebulle.

El punto de ebullicin de un lquido depende de la presin externa, por eso cuandose determina el punto de ebullicin a una presin atmosfrica diferente de 1 at (760 mm Hg), hay que hacer una correccin de valor obtenido.

La temperatura de ebullicin se define como la temperatura a la cual la presin devapor del lquido se iguala a la presin externa. Si la presin atmosfrica es 1 at (760mm Hg), se habla de temperatura de ebullicin normal.


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El mtodo aqu descrito puede aplicarse a las sustancias lquidas y slidas que nosufran reaccin qumica por debajo del punto de ebullicin y de fusin (porejemplo, auto oxidacin, redistribucin, degradacin, etc.). Y es aplicable asustancias puras e impuras.

Correccin de la temperatura de ebullicin

En el caso de los lquidos, la temperatura de ebullicin se ve afectada porlos cambios en la presin atmosfrica debidos a las variaciones en la altura.

A medida que un sitio se encuentra ms elevado sobre el nivel del mar, latemperatura de ebullicin se hace menor. A una altura de 1500 m o 0.84atm (Medelln, por ejemplo), el agua ebulle a 95 C mientras que al nivel delmar el agua hierve a 100 C.

Con el propsito de realizar comparaciones con los valores reportados porla literatura, se hace necesario corregir la temperatura normal de ebullicinen un factor proporcional a la diferencia de presiones. Los factores decorreccin se muestran en la tabla 6.1 y dependen de la polaridad dellquido.

Ejemplo 6.1 La temperatura normal de ebullicin del agua es de 100 C. Culser el punto de ebullicin del agua en Medelln (p = 640 torr) y Bogot (p =560 torr)?

Para Medelln: p = 760 torr640 torr = 120 torr = 120 mm HgFc = 120 mm Hg x 0.370 C/10 mm Hg = 4.4 C

Te = 100 C4.4 C = 95.6 CTabla Factores de correccin del punto de ebullicin por cambios en la presin

Variacin en T por p = 10 mm HgTeb normal (C) Lquidos no polares Lquidos polares50 0.380 0.32060 0.392 0.33070 0.404 0.34080 0.416 0.35090 0.428 0.360100 0.440 0.370

110 0.452 0.380120 0.464 0.390130 0.476 0.400

Para Bogot: p = 760 torr560 torr = 200 torr = 200 mm Hg


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Fc = 200 mm Hg x 0.370 C/10 mm Hg = 7.4 CTe = 100 C7.4 C = 92.6 C

Ejemplo 6.2 La temperatura de ebullicin del n-butanol (polar) en Medelln es

de 112 C, cul ser el punto de ebullicin normal del n-butanol?

p = 760 torr 640 torr = 120 torr = 120 mm HgFc = 120 mm Hg x 0.382 C/10 mm Hg = 4.6 CTe = 112 C + 4.6 C = 117 C

Ntese que para 112 C, el valor del factor de correccin en la tabla 6.1 seestima aproximadamente por interpolacin. Consultar en qu consiste estemtodo.

4. MATERIALES, EUIPOS E INSUMOS

Vaso de precipitado 150 ml

Tubo de ensayo Malla Soporte Pinzas

Capilares Mechero Aro

5. REACTIVOS

Acido Benzoico

Alcohol etlico Muestra problema liquida Muestra problema solida

Capilares

6. PROCEDIMIENTOS

1. Determinacin del punto de ebullicin

A un tubo de ensayo pequeo se aaden 2 mL del lquido problema, seintroduce un capilar sellado por uno de sus extremos de modo que elextremo abierto toque el fondo del tubo y luego se adiciona el termmetro. El sistema se coloca en un bao de aceite, tal como se ilustra en la figura.


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Se calienta gradualmente (2-3 C/min) hasta que del capilar se desprendaun rosario continuo de burbujas. En seguida se suspende el calentamientoy en el instante en que el lquido entre por el capilar se lee la temperaturade ebullicin. La determinacin se repite para los dems lquidos.

Clculos y resultados

Anotar en la tabla los datos obtenidos en el experimento. Corregir latemperatura normal de ebullicin de cada lquido a la presin dellaboratorio, y calcular el porcentaje de error en la temperatura deebullicin experimental por comparacin con los valores corregidos.

Tabla resultados Temperaturas de ebullicin

Lquido PolaridadTebnormal,C

Teb , C(corregida)

Teb , C(laboratorio)

Error*(%)

cloroformo polar

etanol polar

1-butanol polar

Hexano no polar

* Error =


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2. Determinacin del punto de fusin

Cuando un slido cristalino se calienta, sus tomos vibran con ms energa.En cierto momento se alcanza una temperatura a la que stas vibraciones

alteran el orden de la estructura cristalina, los tomos pueden deslizarseunos sobre otros, el slido pierde su forma definida y se convierte en unlquido. Este proceso se llama fusin y la temperatura a la que sucede esla temperatura de fusin. El proceso inverso, la conversin de un lquidoen slido, se llama solidificacin o congelacin y la temperatura a la quesucede temperatura de congelacin. El punto de fusin de un slido y elpunto de solidificacin de un lquido son idnticos. Como ya se indicanteriormente, a la temperatura de fusin el slido y el lquido coexisten enequilibrio.

Si se calienta uniformemente una mezcla slido-lquido en equilibrio, latemperatura permanece constante mientras el slido se funde. Slo cuandotodo el slido ha fundido, la temperatura empieza a ascender. De la mismamanera, si extraemos calor uniformemente de una mezcla slido-lquido enequilibrio, el lquido se solidifica a una temperatura constante. La cantidadde calor necesaria para fundir un slido es la entalpa de fusin, Hfus,expresada en kJ/mol.

Procedimiento.

Se introduce una pequea cantidad del slido pulverizado en un capilarpreviamente sellado por un extremo, compactndolo bien hasta el fondo delextremo sellado. El capilar se sujeta al termmetro con una bandita decaucho, asegurndose que la muestra quede a la misma altura del bulbodel termmetro (figura 4.2). Se sumergen ambos en un bao de aceite sinque ste entre en el capilar.


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Figura Medicin de la temperatura de fusin

Se inicia el calentamiento cuidando de que sea suave y gradual: 2-3C por minuto. Cuando se inicie la fusin del slido, se retira el

mechero y se anota la temperatura, luego se anota la temperatura ala cual ya se ha fundido toda la sustancia (la temperatura de fusinse reporta como un rango). El proceso se repite para todos losdistintos slidos, usando cada vez un capilar nuevo.

Tabla Resultados experimentales

Compuestoslido

Temp. de fusinreportada (C)

Temp. de fusinexperimental (C)

Error (%)

Naftaleno

cido benzoico

p-diclorobenceno

Acetanilida

Bifenilo

7. NIVEL DE RIESGO: MEDIO

Los lquidos inflamables tales como el ter, el alcohol o la ligrona no se deben

calentar directamente a la llama, sino mediante bao de agua, aceite o acetona;estos lquidos se deben manejar lejos de la llama

Los reactivos utilizados en esta prctica son inflamables, evitar las llamas.

Evitar inhalar sus vapores.

8. BIBLIOGRAFA

R. Weissberger ed.: Technique of Organic Chemistry. Physical Methods of OrganicChemistry, 3rd. ed., Interscience Publ., Nueva York, 1959, Vol. I, Part I, ChapterVII.

IUPAC, Physicochemical Measurements: Catalogue of Reference Materials fromNational Laboratories, Pure and Applied Chemistry, 1976, vol. 48, 505-515.

CAREY, Francis. Qumica Orgnica. Tercera edicin. Ed Mc Graw Hill.1999

BRICEO, Carlos Omar. Qumica General. Ed Panamericana. 1994


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LOZANO, Luz Amparo. Manual de laboratorio de Qumica Orgnica. UIS. 1993.


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LABORATORIO N 2CLASIFICACIN DE COMPUESTOS ORGANICOS DE ACUERDO CON SU

SOLUBILIDAD

2. OBJETIVOS

Determinar el comportamiento de solubilidad compuestos en disolventesorgnicos y en disolventes activos.

Utilizar las pruebas de solubilidad en disolventes orgnicos para la seleccin deldisolvente ideal en la re cristalizacin de un slido.

Clasificar los compuestos orgnicos segn su grupo funcional por pruebas desolubilidad en disolventes activos.

3. MARCO TERICO

Un slido es soluble en un disolventes cuando al mezclarlos forma una fasehomognea (generalmente en una relacin de 0.1 g de soluto en mximo 3 ml dedisolvente). Cuando esto sucede son vitales las fuerzas de asociacinintermoleculares soluto-solvente. Las ms importantes son: Fuerzas de Van DerWaals, Atracciones Dipolo-Dipolo y los Puentes de Hidrgeno. La solubilidad deun slido en un disolvente est relacionada con la estructura qumica de ambos ypor lo tanto con sus polaridades. En general podemos decir que lo semejante

disuelve a lo semejante.El disolvente ideal para recristalizar una sustancia es aquel en el que el soluto espoco soluble en fro y muy soluble en caliente. La solubilidad de un slido en losdisolventes activos, se lleva a cabo mediante Reacciones cido-base, atemperatura ambiente.

4. MATERIALES, EQUIPOS E INSUMOS


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Esptula

7 Tubos de ensayo de Pipeta graduada de 5 ml Pinzas p/tubo de ensayo

Vaso de pp. de 250 ml graduado Recipiente elctrico B.M. Agitador de vidrio Mechero con manguera Vidrio de reloj, Mortero Trpode malla de asbesto

5. REACTIVOS

Sacarosa, Tolueno, Benzamida, cido benzoico, cido actico, Alfa-Naftol, Sulfanilamida, Acetamida, Benzaldehdo Hexano 3 ml Hidrxido de Sodio al 5% Cloruro de Metileno Bicarbonato de Sodio al 5% Acetato de Etilo

6. PROCEDIMIENTO:

Clasifique de acuerdo con el ESQUEMA DE SOLUBILIDAD los siguientesCompuestos orgnicos:

cido benzoico Naftol Sacarosa Difenilamina Hexano

cido actico C.O. desconocido

NOTA: Investigue sus frmulas estructurales y principales propiedades Paradeterminar la solubilidad de cada Compuesto .Organico siga el ESQUEMA No. 1:ANEXO


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En un tubo de ensayo coloque 0.2 ml de la sustancia orgnica si es lquida 0.1g si es slida (la punta de la esptula). A la anterior medida de cadasustancia, agregue 3 ml de agua (Primer solvente que se ensaya deacuerdo con el Esquema No.1) y agite vigorosamente cada tubo, golpeandoel fondo del tubo contra la palma abierta de la mano.

Observe si es soluble y si forma una sola fase (En este caso, coloque +, enla TABLA No. 1), si es parcialmente soluble (Coloque +/-) y si es insoluble yse forman dos fases (Coloque -).

Las sustancias que sean solubles en agua se ensayan con ter (SegundoSolvente del Esquema No.1) y se clasifican en S1 S2 segn la solubilidadEn los solventes agua y ter.

Solamente las sustancias que sean insolubles en agua se ensayan conNaOH al 10% (Tercer Solvente. En un tubo de ensayo limpio coloque denuevo la muestra orgnica y agregue 3 ml de NaOH al 10%.

Las sustancias que sean solubles en NaOH se ensayan con 3 ml de

NaHCO3 al 10% (Cuarto solvente). Clasifquelas en los GRUPOS A1 A2,Segn sean solubles o insolubles en este cuarto solvente.

Las sustancias insolubles en NaOH se ensayan con HCL al 5% (QuintoSolvente) y si son insolubles en este solvente, segn el ESQUEMA No. 1,se ensayan con el ltimo solvente (Sexto solvente).

TABLA 1: RESULTADOS DE SOLUBILIDADCOMPUESTOORGNICO

Agua

ter

Hidrxidode sodio(NaOH)

al 5%

Bicarbonat ode sodio(NaHCO3)

al 5%

AcidoClorhdrico

(HCl)

al 5%

AcidoSulfrico(H2SO4)

concentrado

Grupodesolubilidad


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B. Solubilidad en disolventes orgnicos:

Coloque en un tubo de ensayo 0.1 g de la muestra problema. Agregue 1 ml de disolvente, agite y observe (Prueba de solubilidad en fro).

S los cristales no se han disuelto, repita el procedimiento agregando demililitro en mililitro hasta completar 3 ml. S el slido no se ha disuelto, esinsoluble en fro; si se ha disuelto es soluble en fro.

S la sustancia fue insoluble en fro, entonces caliente suavemente lamuestra,(Recuerde que los disolventes orgnicos deben calentarse conBao Mara) con agitacin constante (Mantenga constante el volumen desolucin durante el calentamiento).

Observe si hay solubilidad o no. S la hay, el slido es soluble en calientey es Insoluble en fro. Si el slido fue soluble en caliente, enfre atemperatura ambiente y luego coloque en bao de hielo. Observe si hayformacin de cristales.

TABLA DE RESULTADOS

Disolvente Hexano Clorurodemetileno

Acetato deetilo

Acetona Etanol Metanol Agua

Solubilidaden frio

Solubilidaden caliente

Formacinde

cristales

7. NIVEL DE RIESGO

La eficiencia en el trabajo y la seguridad personal dependen del cumplimiento de ciertasnormas, que aunque en su gran mayora se derivan del sentido comn, es necesario hacernotar al principiante para que las tenga siempre presentes:


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USO INDESPENSABLE de blusa de laboratorio preferiblemente blanca yque proteja su vestido.

Los tubos de ensayo no se deben calentar por el fondo, sino por la parte

superior del lquido, de forma lenta, gradual y con agitacin continua; debenestar inclinados y no apuntando al operador o a sus compaeros de trabajo.

6. Trabaje siempre en condiciones esmeradas de aseo y limpieza y anotecuidadosamente en su libreta los datos obtenidos. Deje su sitio de trabajocompletamente limpio y ordenado y no arroje papeles ni desperdicios alsuelo.

8. BIBLIOGRAFA

R. Weissberger ed.: Technique of Organic Chemistry. Physical Methods ofOrganic Chemistry, 3rd. ed., Interscience Publ., Nueva York, 1959, Vol. I, Part I,Chapter VII.

IUPAC, Physicochemical Measurements: Catalogue of Reference Materialsfrom National Laboratories, Pure and Applied Chemistry, 1976, vol. 48, 505-515.



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9. ANEXOS


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LABORATORIO N 3

IDENTIFICACION DE GRUPOS FUNCIONALES ORGNICOS

2. OBJETIVO: El alumno aprender a identificara los grupos funcionales que se

encuentran en compuestos orgnicos de origen natural o sinttico mediantepruebas especificas.

3. MARCO TEORICO.

El comportamiento fsico y qumico de una molcula orgnica se debeprincipalmente a la presencia de uno ovarios grupos, funciones o familiasqumicas.los grupos funcionales son agrupaciones constantes de tomos, en

disposicin espacial, y conectividad que portal regularidad confierenpropiedades fsico qumicas muy similares a la estructura que poseen. Enqumica orgnica los grupos funcionales mas importantes son

FrmulaFuncin

Sufijo si esgrupoprincipal

Prefijo si essustituyente(gruposecundario

Ejemplo

O cido oico carboxi CH COOH3

cidoetanoicoCH COO

3CH

3

etanoato demetiloCH CH C

3 2ONH

2

PropanamidaCH CH C

3 2

HOPropanal

IIRCOH

O ster oato de ... alcoxicarbon|| ilo il

RCOR'

O Amida amida carbamoil||

RCNH

O Aldehdo al oxo||

RCH


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O||

RCR'

Cetona ona oxo CH COC3

H3

Propanona

ROH Alcohol ol hidroxi CH CH O3 2HEtanol

RNH2

Amina amina amino CH CH N3 2

H2

EtilaminaEtanamina

ROR' ter oxi ... anoil ...ileter

oxa CH OCH3 2

CH3

MetoxietanoEtilmetilterRX Halgeno fluoro,cloro,

bromo,yodoCH CH Br

3 2

Bromoetano

La mayora de estos grupos funcionales se presentan en molculas de origennatural. algunos de estas, por ejemplo los halogenuros de acilo, por su reactividadson poco frecuentes en la naturaleza y se utilizan mas como intermediarios ensntesis orgnica.


12 Tubos de ensayo 2 vasos de precipitado 2 pipetas pasteur 1 pipeta graduada 2 matraces aforados de 100ml 2 matraces aforados de 50 Un erlenmeyer Agitador Esptula gradilla


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5. REACTIVOS

n-heptano

ciclo hexeno etanol propio aldehdo o butiraldehido acetona acido actico dietilamina KMnO4 AgNO3 NaOH NH4OH H2SO4 HNO3 2,4- dinitrofenilhidrazina Na metlico fenolftalena rojo de metilo azul de bromo timol amarillo de metilo azul de timol


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6. PROCEDIMIENTO

1. rotule 10 tubos de ensayo una vez hecho proceda como se indica:

A. se adicionan 10 gotas de agua destilada a los tubos 1-3 se mezclan y seagrega 1 gota de indicador universal. recuerde que. Si la solucin se torna roja hay un acido carboxlico presente. si la solucin se torna azul-verdosa hay una solucin bsica presente muy

probablemente amina. si la solucin se torna amarillovadoso o amarillo -naranja, la disolucin es

neutra y puede tratarse de un alcano un alcohol. si este es el casoproceda a la siguiente etapa siguiendo como gua el esquema.

B. se adicionan 10 gotas de agua destilada y 5 gotas de disolucin 0,02M DEKMnO4 a los tubos 4 Y5. se agita cada tubo por aproximadamente un minuto.

Si despus de este tiempo se observa la formacin de un precipitadocolor caf ( MnO2), se trata de un aldehdo o un alqueno.

Sino ocurre cambio la mezcla permanece violeta quiere decir que noocurri reaccin y se trata de un alcano, alcohol o cetona.

C. Se agrega 2 ml de reactivo de Tollens a los tubos 6 y 7, se agitasuavemente por dos minutos y se deja reposar por otros 5 minutos.

Si observa la formacin de un precipitado, o un espejo de plata setrata de un aldehdo.

Si no observa precipitado alguno se trata de un alqueno.D.Se agregan a los tubos 9 y 10 una pequea pizca de sodio metlico (precaucin


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el sodio metlico debe manejarse con cuidado y alejarse del agua) agtesesuavemente por 15 segundos y observe si ocurre reaccin.

Si el sodio metlico se disuelve y hay burbujeo, se trata de unalcohol.

Si no se observa reaccin se trata de un alcano.

E.Se agregan 2 ml de disolucin de 2,4- dinitrofenilhidracina (es toxica) al tubo8, Agite fuertemente; si no se forma un precipitado inmediatamente deje enreposo por 10 minutos. Si se obtiene un precipitado amarillo naranja o rojizo,es prueba positiva para aldehdos y cetonas.

Si no se observa la formacin de un slido amarilloanaranjado, la reaccin noha ocurrido y se trata de un alcano o de un alcohol.

Nota: lo recomendable es agregar una o dos gotas del aldehdo o la cetonaque se va a estudiar a 2 ml de etanol de 95% y agregar esta mezcla a 3 ml de2,4 dinitrofenilhidracina. si se hace reaccionar un aldehdo con la 2,4

dinitrofenilhidracina, puede producir una coloracin amarilla anaranjada yconfundirse con una cetona; si embargo, puede distinguirse entre ambosmediantela reaccin con permanganato de potasio.

F. Se determina que grupo funcional hay en las muestras problema 1 ymuestra problema 2 siguiendo el esquema.

TABLA DE RESULTASOS

TUBO N NOMBRE LA MUESTRA GRUPO FUNCIONAL

7. NIVEL DE RIESGO: ALTOLa eficiencia en el trabajo y la seguridad personal dependen del cumplimientode ciertas normas, que aunque en su gran mayora se derivan del sentidocomn, es necesario hacer notar al principiante para que las tenga siemprepresentes..


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8. BIBLIOGRAFA

R. Weissberger ed.: Technique of Organic Chemistry. Physical Methods of OrganicChemistry, 3rd. ed., Interscience Publ., Nueva York, 1959, Vol. I, Part I, Chapter

VII.




LOZANO, Luz Amparo. Manual de laboratorio de Qumica Orgnica. UIS. 1993.


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LABORATORIO N 4

OBTENCIN DE METANO

Objetivos

Obtener metano en el laboratorio a partir de reactivos convenientes. Comprobar algunas reacciones con el metano obtenido. Comprobar la ley de los gases ideales y concepto de eficiencia de una

reaccin

Marco Teorico

Aunque la principal fuente de obtencin de los alcanos o parafinas es el petrleo, unamezcla compleja de hidrocarburos que van desde el metano hasta tetra ypentacontanos, es de gran importancia la sntesis a partir de reacciones sencillas enel laboratorio, pues con ellas podemos comprobar otras reacciones que dan los

alcanos (halogenacin, combustin etc). Es de gran importancia recordar que pordescomposicin de compuestos orgnicos en condiciones anaerobias se obtienemetano.El metano se prepara fcilmente en el laboratorio por la descomposicintrmica del acetato de sodio, e hidrxido de sodio en presencia de oxido de calciocomo catalizador segn la reaccin:

CH3COONa + NaOH CH4 + Na2CO3. El gas formado se recoge pordesplazamiento de agua.

Procedimiento

1. Armar un sistema para recolectar gases por desplazamiento de agua.

2. Pulverizar en un mortero 1,5 g de acetato de sodio y 0.75 g NaOH y 0.75 g deoxido de calcio

Llevar la mezcla al sistema de recoleccin previamente armado y calientesuavemente hasta que funda y empiece a efervecer. Deje escapar las primerasporciones del gas para expulsar el aire del equipo y luego recoja el gas desprendidopor la reaccin.

Durante la prctica se harn tres verificaciones:

1.desprendimiento de metano para realizar la verificacin de la combustin delmismo, segn la reaccin:

CH4+ O2______ CO2 + H2O.

2. n la segunda parte se realizar la verificacin (utilizando la ley delos


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gases ideales) de la eficiencia de la reaccin de produccin de obtencin demetano, se aplicarn los conceptos de reactivo lmite y reactivo en excesoteniendo en cuenta la reaccin inicial, a saber:

3COONa + NaOH CH4 + Na2CO3.

3. En la tercera se verificarn algunas reacciones de metano.

nsayo que contenga unasolucin de bromo en tetracloruro de carbono. Observe si hay algn cambio, ydiga cual es la reaccin (si la hay).

Materiales equipos y Reactivos

Mortero con pistiloMontaje para recolectar gasesSoporte universalTubo de ensayo con despredimiento y taponMangueraPinzas .nuezCubeta5 Tubos de ensayotapones de cauchomangueragradillaembudo de decantacinbaln condesprendimeiento lateraltubo de vidrio

Acetato de sodioHidrxido de sodioOxido de calcio

Agua destiladaCarburo de calcio

Montaje del Experimento

Montaje para recuperacin de gases


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No olvide que es de vital importancia antes de iniciar la reaccin que elrecipiente donde se va a recoger el metano est totalmente lleno de agua para quepor desplazamiento se obtenga el volumen del gas recogido.

Cabe recordar que una vez se verifique que la reaccin est llegando a su finse debe proceder a hacer la respectiva marca al recipiente contenedor del gas,(para posteriormente con un instrumento de volumetra obtener el volumenrespectivo,) y retirar rpidamente del fuego y del agua , pues de lo contrario secrear vaco, haciendo que el agua ascienda al tubo de ensayo que est expuesto ala llama y este se parta.

Cuestionario

Que propiedades fsicas observa en el gas.

Cual es la razn de estos resultados Que coloracin tiene la llama.

Escriba las ecuaciones de las reacciones


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OBTENCION DEL ACETILENO

Objetivos

calcio.

Conocer pruebas de laboratorio sencillas que permitan la deteccin de centrosde insaturacin. adems, realizar pruebas de formacin de acetiluros paracomprobar elcarcter cido de los hidrgenos del acetileno.

Marco Teorico

El acetileno es el primer miembro de la familia de los alquinos y el ms importante. Elacetileno se produce en la descomposicin trmica de muchos hidrocarburos;industrialmente se obtiene por hidrlisis del carburo de calcio o por pirolisis a 1000 Cdel metano.

La presencia de un triple enlace aumenta la actividad qumica de un hidrocarburo, eneste caso del acetileno el cul forma compuestos de adicin, aunque con ms lentitudque una olefina. Los hidrgenos del acetileno y los de todos los alquinos terminalesson sustituibles por metales, propiedad qumica que los distingue de las olefinas ypuede emplearse para separarlos y caracterizarlos.

REACCION DE OBTENCIN DE ACETILENO

CaC2 + 2 H2O_______ HCCH + Ca(OH)2

PROCEDIMIENTO

En un matraz de dos bocas, exento de humedad, coloque 2 gr de carburo de calcio,en una de las bocas del matraz adapte el embudo de adicin con 7 ml de agua, en laotra boca conecte un tubo desprendimiento. Gotee lentamente el agua del embudosobre el carburo, se desprende acetileno, el cual deber burbujear por medio delcolector en tubos de ensayo que contengan los reactivos especficos.

Reacciones de Insaturacin

carbono. Observar e interpretar los cambios que ocurren.

de potasio. Observar e interpretar los resultados.

Reacciones para formar acetiluros


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Hidrlisis de acetileno

erlenmeyer enfriado exteriormente, quecontenga 13 ml de agua y 6.5 ml de cido sulfrico concentrado y 0.5 gr de sulfato demercurio. Cuando termine el desprendimiento de acetileno, decante el contenido almatraz de bola de una boca y adapte un aparato de destilacin simple.Calentar yrecibir el destilado en un matraz erlenmeyer con 10 ml de solucin de DFH, el matrazque contiene esta solucin debe estar en bao de hielo.

Filtrar el slido al vaco, lavar con agua fra, secar y determinar el punto de fusin.

NOTA: Los acetiluros de cobre y de plata, secos, son explosivos, deben destruirse dela siguiente manera: deje asentar el precipitado con agua y elimnela por decantacin;agregue 5 ml de cido ntrico diluido (1:1) y caliente suavemente hasta descomponerel slido.

Cuestionario

Escriba las ecuaciones qumicas de las reacciones que se llevan a cabo en laspruebas con el acetileno.

darles una interpretacin desde elpunto de vista qumico.

Qu volumen de acetileno medido en condiciones normales se podra obtenerde 10 gr de carburo clcico puro?

Actividades Previas para el estudiante

1. Puesto que el acetileno explotara si se sujetara a presiones arriba de dosatmsferas cmo es posible almacenar y vender acetileno en recipientesdeacero?

2. 2. Investigue algo referente a las principales aplicaciones industriales delacetileno.

3. Quin lleva a cabo ms rpidamente las reacciones de adicinelectroflica, un alqueno o un alquino? Por qu?

NIVEL DE RIESGO: ALTOLa eficiencia en el trabajo y la seguridad personal dependen del cumplimientode ciertas normas, que aunque en su gran mayora se derivan del sentidocomn, es necesario hacer notar al principiante para que las tenga siempre


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presentes..

Bibliografia

MURRY, John. Qumica Orgnica. Thomson internacional, Quinta edicin.Mxico.2000.

CAREY, Francis A. Qumica Orgnica. Mc Graw Hill. Tercera edicin. Madrid.1999. TEXTOS COMPLEMENTARIOS

MORRISON Robert, BOYD Robert, Qumica Orgnica,Addison WesleyIberoamericana , Quinta edicin. Mexico 1987.

Manual de laboratorio de qumica orgnica UTS. SITIOS WEB

es.wikipedia.org/wiki/Acetileno.


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LABORATORIO N 5

ANLISIS ELEMENTALCUALITATIVO

OBJETIVOS

Construir a partir de los conocimientos previos una visin general de laqumica orgnica en trminos de anlisis cualitativo orgnico.

Desarrollar la capacidad de interpretar y relacionar compuestos orgnicos apartir de los grupos funcionales.

5. MARCO TEORICO

FUNDAMENTOS DEL ANLISIS QUMICO ORGANICO

El conocimiento de los elementos que constituye un compuesto orgnicodesconocido es esencial al tratar de caracterizarlo. Sin embargo, y antes de poderrealizar los ensayos cualitativos pertinentes hay que transformar los elementos desu forma covalente en que interviene normalmente en los compuestos orgnicosen iones o en compuestos sencillos, para los que existen anlisis cualitativos derutina. Los elementos que suelen existir corrientemente en los compuestos orgnicos adems del Carbono, Hidrgeno y Oxigeno, son el Nitrgeno, Azufre ylos Halgenos. Estos son los que nos conciernen.El ensayo preliminar de combustin de una muestra de 0,1 gramo de la sustanciadesconocida llevada sobre la punta de una esptula o la tapa de un crisol a unallama resulta relevador. Si la muestra arde con llama luminosa dejando muy poco o

ningn residuo, es casi seguro que la sustancia desconocida es orgnica(contiene carbono). El aislamiento de agua (por condensacin de su vapor)confirma la existencia del hidrgeno. No se ensaya el oxigeno casi nunca.Una modificacin algo ms refinada de este ensayo oxidante consiste en calentaruna muestra de 0,1 gramo del compuesto desconocido con 1 2 gramos de oxidocprico en polvo, contenidos en un tubo de ensayo pequeo. El carbonoseconvierte en su dixido que puede detectarse precipitando carbono brico deuna solucin de hidrxido de bario el hidrgeno se convierte en agua que secondensa en la parte superior, fra, del tubo.El mtodo para detectar azufre, nitrgeno y halgenos depende del hecho de lafusin con sodio de un compuesto orgnico que contengan estos elementos losconvierte en iones fcilmente identificables


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RECONOCIMIENTO DE AZUFRE, NITRGENO Y HALOGENOS

El azufre se ha convertido en in sulfuro, que forma un precipitado negro desulfuro de plomo al aadir acetato de plomo a la solucin acidificada con cidoactico

Pb++ + S= PbS (negro)

El nitrgeno aparece tras la funcin como in cianuro despus de aadir sulfatoferroso en primer lugar y cloruro frrico a continuacin ambos aun p.H, controladoaparece el caracterstico color vivo que se denomina azul de Prusia:


Aro- mallo mechero- soporte

tubo pirex Gradillo y 5 tubos de ensayo Capilares Pipeta de 1 mI. Esptula Pipeta de 5 mI Agitador de Vidrio Vaso precipit Erlenmeyer 250 mI Picnmetro Termmetro de 300 C Pinza de Madera Crisol

7. REACTIVOS

Alcohol etlico

Solucin de acetato de plomo al 5 por 100 Solucin de fluoruro potsico al 5 por 100 Solucin de sulfato ferroso al 5 por 100

Capilares


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MONTAJE

8. PROCEDIMIENTO

ENSAYO DE COMBUSTINColoque aproximadamente 0,1 g de la muestra en la tapa de un crisol o en lapunta de una esptula y calintela (utilice pinzas s emplea la tapa de crisol) en lazona oxidante de una llama pequea. Observe los posibles fenmenos siguientes: 1, fusin; 2, caractersticas de la llama; 3, formacin de vapor de agua; 4, residuotras calentar al rojo vivo, y 5, reaccin del residuo con el papel de tornasol rojo ycon el cido clorhdrico.

Si ha habido fusin puede hacerse un punto de fusin de la sustancia. La llamaobservada indica que el compuesto es voltil o que forma productos dedescomposicin voltiles; una llama fuliginosa (con mucho holln) sugiere una

gran instauracin (probablemente un compuesto aromtico). La condensacin devapor de agua en la parte exterior de un tubo de ensayo fro, mantenido porencima de la muestra que arde, confirma la presencia de Hidrgeno. Finalmente,un residuo indicar la existencia de un metal; un metal alcalino si el residuo esbsico frente al tornasol y un metal pesado si el residuo es insoluble en cidoclorhdrico.


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LA FUSIN CON SODIO

Ponga un trocito de sodio limpio del tamao de un guisante pequeo (dimetro deunos 4 mm) en un tubo de ensayo de 150X12 mm sujeto en posicin vertical pormedio de unas pinzas protegidas con asbestos y un soporte.

Caliente la parte inferior del tubo con una llama calorfica hasta que el sodiofunday los vapores de sodio se eleven unos 3 cm dentro del tubo. Separe la llamay rpida y cuidadosamente aada 4 gotas de la sustancia desconocida ( 2 g sise trata de un slido) de manera que caiga directamente sobre el vapor de sodiosin tocar las paredes del tubo. Caliente ahora el tubo al rojo por lo menos duranteun minuto y finalmente djelo enfriar a temperatura ambiente Aada 3 mI dealcohol etlico, gota a gota, y triture el slido carbonizado con el extremo de unavarilla, para cerciorarse de la destruccin de todo el sodio que no hayareaccionado. Llene l tubo hasta la mitad con agua destilada.Hierva con suavidad y precaucin durante dos minutos cuidando de que no sedirija a nadie y, finalmente, filtre la mezcla caliente conservando el filtrado alcalino

como solucin para practicar los ensayos posteriores.

RECONOCIMIENTO DE AZUFRESi la sustancia contiene azufre, por la fusin sdica este es convertido en sulfurode sodio y el in sulfuro puede determinarse por varias maneras:Como sulfuro de plomo:Acidule un ml del filtrado de la fusin sodica con cidoactico y aada 2 gotas de acetato de plomo, un precipitado carmelita o negro ouna coloracin oscura indica la presencia de azufre.

REACCIONES: ( CH3COO)2 Pb + Na2S PbS + 2 CH3COONaNegro

Es necesario acidular el filtrado porque 5 el acetato de plomo, en medio alcalinose hidroliza produciendo una coloracin blancuzca.

RECONOCIMIENTO DE NITRGENO

Es la ms difcil debido a varios inconvenientes presentes en la fusin sdica.Muchas sustancias volatilizan antes de que la fusin comience.

Formacin de ferrocianuro: Cercirese de que el filtrado de la fusin sdicaeste bsico ( PH 13. En un tubo de ensayo coloque 2 ml del filtrado, agregue 2

gotas de sulfato ferroso 5 % y 5 gotas de fluoruro de potasio al 10 %, caliente lamezcla hasta ebullicin y luego enfri, agregue 2 gotas de cloruro ferrico al 2% yacidule con cido clorhdrico 2 N, para disolver los hidrxidos de hierro formados. Si el filtrado de la fusin con sodio existen iones cianuro, aparecer un precipitado

azul o solucin azul.Si la solucin es incolora o amarilla no hay nitrgeno, si el compuesto contieneazufre al agregar el sulfuro ferroso se obtiene un precipitado oscuro. Cuando se


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presenta en el compuesto nitrgeno y azufre la coloracin es rojo, que es debidoala formacin de sulfocianuro frrico, siendo entonces un ensayo positivo tanto para azufre como para nitrgeno.

RECONOCIMIENTO DE HALOGENOS

Todo el material debe estar perfectamente lavado con agua destilada, porque a

veces se obtiene una turbidez debido a las impurezas.

A 1 ml del filtrado agrguele 1ml de cido ntrico al 5 % hasta reaccin cida altornasol, si hay nitrgeno o azufre presentes caliente la solucin hasta reducir suvolumen a la mitad, con lo cual se expulsa el cido cianhdrico y el sulfhdrico, yaque si estn presentes interfieren la prueba. Enfri la solucin y aada2 gotas desolucin de nitrato de plata al 2 %, la solucin debe estar cida para que los ionesplata no precipiten como oxido o hidrxido. La formacin de un precipitado blancoo amarillento indica la presencia de cloro, bromo o yodo. El fluor no daprecipitado pues es muy inestable.

Diferencia entre cloro bromo y yodo: Cloque 1 ml del filtrado en un tubo deensayo, aada 5 gotas de permanganato de potasio 0.1 N y 5 gotas de cidontrico 6 N, si el color del permanganato desaparece agregue otras gotas hastaque el color permanezca; agite el tubo por dos o tres minutos, aada 10 gotas dedisulfuro de carbono y agite nuevamente por dos o tres minutos. Deje reposar lamezcla y aada 15 a 20 mg de cido oxlico, agite nuevamente. Observe lacoloracin de la capa inferior correspondiente al bisulfuro de carbono, unacoloracin carmelita rojiza indica bromo y yodo, una coloracin violeta o prpuraindica yodo solamente, si la capa permanece incolora no hay ni bromo ni yodo.Si la coloracin fue rojiza aada al tubo 2 gotas de alcohol alilico y agite la mezcla

observe nuevamente el color si el color desaparece hay bromo, si cambia a violetahay bromo o yodo. Si hay cloro este debe permanecer en la capa acuosa, saqueesta capa y colquela en otro tubo, aada 1 ml de cido ntrico hierva durante dos

minutos, efrielo y aada 2 gotas de nitrato de plata un precipitado blanco esprueba positiva.ensayo no sirve para detectar el flor, porque el fluoruro cprico,CuF2, no es voltil a la temperatura de la llama del mechero Bunsen


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EL ENSAYO DE BEILSTEINSe puede hacer un ensayo preliminar para saber si existen halgenos en lamuestra desconocida, denominado ensayo de Beilstein, de la siguiente manera. Haga un minsculo aro, de 2 o 3 mm de dimetro, en el extremo de un alambre

grueso de cobre; clave el otro extremo en un corcho que servir para cogerlo sinquemarse.

Caliente el alambre en la parte ms calorfica de la llama de un mechero Bunsenhasta que no de ninguna coloracin. Deje que se enfre el alambre; coja con lun poco de la muestra desconocida y calintelo en el borde de la llama delmechero. Si aparece una coloracin verde que se extiende a la parte superiorde la llama,es muy probable que exista algn halgeno.Este en

TABLA DE RESULTADOS

1. ENSAYO DE COMBUSTION

MUESTR FUSION Caractersticasde la llama

Formacinde vapores

Residuostrascalentar

Reaccincon papeltornasol

ConHCl

2. FUSION SODICA.

MUESTRA Determinacinde azufre

Determinacinde nitrgeno

Determinacin dehalgenos

CL -BrI

9. NIVEL DE RIESGO: ALTO

En esta practica se va trabajar con sodio metlico recuerde usar tubos biensecos pues este es explosivo al hacer contacto con agua. y utilizar gafas deseguridad para manipularle.


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8. BIBLIOGRAFA

R. Weissberger ed.: Technique of Organic Chemistry. Physical Methods of OrganicChemistry, 3rd. ed., Interscience Publ., Nueva York, 1959, Vol. I, Part I, ChapterVII.




LOZANO, Luz Amparo. Manual de laboratorio de Qumica Orgnica. UIS.1993

www.uma.es/.../analisiselemental/analisiselemental.html


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LABORATORIO N 5Alcoholes

1. OBJETIVO: Comprobar la miscibilidad en agua de algunos alcoholes (de bajo peso

molecular y la poca solubilidad de aquellos con alto peso molecular), Diferenciar los alcoholes (primarios, secundarios y terciarios) Identificar reacciones de oxidacin

2. FUNDAMENTO TERICO.

Propiedades fsicas de los alcoholes

Los alcoholes primarios son aquellos en que el tomo de carbono unido al grupo hidroxilo (-OH) solo se halla enlazado a otro tomo de carbono. En el alcohol secundario, el carbonoque une al grupo hidroxilo est unido directamente a otros dos carbonos. El alcohol terciariose caracteriza porque el carbono que contiene el grupo hidroxilo est totalmente sustituidopor carbonos.

Ejemplos de los diferentes alcoholes:

1-butanol alcohol primario

2-butanol alcohol secundario

2-metil-2-propanol alcohol terciario


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Sustancias Materialesn-Butanol, 2-propanol y ter-butanol 1 Gradillametanol , 2-propanol y terbutanol 8 tubos de ensayoter etlico,

cido sulfrico concentrado 2 pipetas Pasteur

Papel Indicador 2 pipetas de 10 mlPermanganato de potasio al 0.5 % 2 pipetadoresHidrxido de sodio al 5 % 1 esptulaReactivo de Lucas 1pinza metlicaSodio metlico 1 Churrusco

agua destilada 1Pinza de maderaAcido sulfrico al 10%Dicromato de potasio al 1%

3.Procedimiento

3.1. Solubilidad de los alcoholes en agua:

1.Agregar 0,5 ml de cada Alcohol en cada tubo de ensayo rotulado.

2. Adicionar 0,5 ml de agua destilada en cada uno de ellos, agitar fuertemente.

3. Observar y registrar si es soluble, no soluble o parcialmente soluble.

3.2. Ensayo de Lucas:

1. Colocar 0,5 ml de cada alcohol(metanol, 2-propanol y ter-butanol) en cada tubo y

rotularlos.2. Agregar 3 ml del reactivo de Lucas en cada tubo, agitar fuertemente y registrar eltiempo de la aparicin de turbidez.

3.3. Oxidacin con solucin de KMnO4 al 0.5 % (p/v) o K2Cr2O7 al 1 % (p/v):

1. Colocar 0,5 ml del alcohol(metanol, 2metil-2-propanol y ter-butanol) en cada tubo yrotularlos.

2. A cada tubo aadir 2,5 ml de agua destilada, acidular con 1 ml de H2SO4 10 % (p/v).

3. Aadir 2 gotas de solucin de KMnO4 al 0.5 % (p/v), registrar lo observado.

3.4. Oxidacin con K2Cr2O7 al 1 % (p/v):

1. Colocar en un tubo de ensayo 1 ml del alcohol(metanol 2-propanol y ter-butanol) en cadatubo y rotularlo.

2. A cada tubo agregar 2 gotas de H2SO4 al 10 % (p/v) y 2 gotas de K2Cr2O7 al 1 % (p/v).3. Agitar fuertemente y registrar lo observado.

3.5. Prueba con Na metlico:


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1. En un tubo de ensayo seco y limpio, adicionar 1 ml de los alcoholes ( metanol, 2 -propanol, y ter-butanol ).

2. Agregar un trozo pequeo (0.3 x 0.3 x 0.3 mm) de sodio metlico, enfriar la solucin yobservar.

3. Aada un volumen igual de ter, identifique la formacin del precipitado.

3.6. Caractersticas de las Velocidades de Reaccin:

Los grupos funcionales que contienen un tomo de hidrgeno unido al oxgeno, alnitrgeno o al azufre pueden reaccionar con desprendimiento de H2.

La velocidad de reaccin de los alcoholes, es mayor en aquellos que presentanentre 3 y 8 tomos de carbono.

Los alcoholes de menor peso debe mantenerse en condiciones anhidras. Los alcoholes de peso molecular elevado, reaccionan lentamente.

3.7. Prueba con NaOH al 5 % (p/v):

Colocar en cada tubo 1 ml del alcohol. Agregar luego 2 ml de NaOH 5 % (p/v). Agitar, dejar reposar y observar. Hay solubilidad? Las reacciones son exotrmicas

o endotrmicas?, explicar.

4.TABLA DE RESULTADOS

ENSAYO Alcoholprimario

Alcoholsecundario

Alcoholterciario

Solubilidad de alcoholes en

aguaEnsayo de Lucas

K2Cr2O7/ H2SO4

KMnO4/H2SO4

Reaccion con sodio

Reaccion con NaOH 0.5%P/V

5. Cuestionario

De los alcoholes utilizados en la practica, cual de ellos puede ser oxidado a cetona,realizar la reaccin.Clasifique los alcoholes como: primario, secundario o terciario, segn usted creaconveniente, fundamente


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Segn las pruebas realizadas, cual de ellas present resultados positivos y de mayorreaccin frente al test de Lucas. Describa la reaccin correspondiente.

6. NIVEL DE RIESGO: ALTO El sodio reacciona violentamente con el agua. No aada nunca agua a los residuos de

sodio sin reaccionar ni vierta tubos de ensayo que los contengan en las pilas.Adicione suficiente alcohol etlico para que reaccione totalmente el Sodio y despusenjuague el tubo tras verter su contenido en la pila).

Mantn las sustancias inflamables lejos de las llamas de los mecheros, y no lascalientes o destiles directamente con el mechero

7.Referencias bibliogrficas

Aubad, A.; Lpez, J. Manual de Qumica Orgnica. Universidad de Antioquia, 1992.

Brewster, R. Q.; Mc. Ewen, W. E.; van der Werf, C. A. Curso Prctico de Qumica Orgnica,2da ed. Editorial Alhambra, Madrid, 1970. Pg. 308-314.

Pavia, Donald. Introduction toOrganic Laboratory Techniques. A contemporary Approach, 3rd ed. Harcourt BraceJovanovich College Publishers, 1988.


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LABORATORIO N 6

PROPIEDADES QUMICAS DE ALDEHIDOS Y ACETONAS

2. OBJETIVOS Comprender las relaciones entre propiedades fsicas, qumicas y estructuramolecular de los aldehdos y cetonas.

3. MARCO TEORICO

Los aldehdos alifticos se pueden preparar a partir de los alcoholes primarios ylas cotonas alifticas a partir de los alcoholes secundarios mediante una oxidacincuidadosamente controlada. El reactivo ms usado es una solucin acuosa decido sulfrico y di cromato sdico o potsico. Las cotonas son ms resistentes ala oxidacin que los aldehdos y los alcoholes primarios y secundarios.La oxidacin de los alcoholes primarios y secundarios con Dicromato es unareaccin muy exotrmica controlndose generalmente pro adicin gradual del dicromato.La gran facilidad de oxidacin de los aldehdos constituye la base de unprocedimiento sencillo para la destruccin entre aldehdos y cetonas; se conocencierto numero de oxidantes suaves que se reducen solamente por los aldehdos yque son afectados por las cetonas y los alcoholes.Los aldehdos y cetonas son sustancias muy reactivas, se poleanerizan, secondensan y forman derivados de adicin, se pueden reducir y los aldehdos seoxidan con mucha facilidad.Entre los oxidantes que se usan para reconocer aldehdos y cotonas estn:

reactivo de Tollens, Fehling, Schiff: Tambin se usa el permanganato de Potasio,El Bisulfito Sodio y el Amonaco.


- Gradilla

- Seis tubos de ensayo - Tres vasos precipitados de 400, 600 100ml


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- Mechero - 3 Pinzas de madera

5. REACTIVOS Formaldehido Acetaldehdo Acetona Acido sulfrico Reactivo de Fehling A y B Permanganato de Potasio Reactivo de Schiff Soporte con aro Reactivo de Tollens Reactivo de Schiff

Hidrxido de Sodio

6. PROCEDIMIENTO1. En tres tubos de ensayo ponga 2ml de solucin A de Fehling y 2ml de

solucin B de Fehling, numrelos y a cada tubo agregue 1ml deFormaldehido, acetaldehdo y acetona respectivamente. En un vaso deprecipitado de 400 600ml adale 250ml de agua, calintela y cuandoeste hirviendo introduzca los tres tubos, continu calentndolo durante diezminutos el vaso, saque los tubos y observe en cual ha aparecido unprecipitado rojizo y en cual no. Escriba y balancee las ecuacionescorrespondientes.

2. Con eI Reactivo de Tollens( espejo de plata) en tres tubos de ensayo coloque 1ml de Formaldehdo adicione acada tubo 2ml de reactivo de Tollens. Los tres tubos se introducen en el bao de aguacaliente y se calientan durante diez minutos. Observe y anote los resultados. Escribalas ecuaciones correspondiente. Acetaldehdo, acetona


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3. Con Permanganato.En tres tubos de ensayo ponga 1ml de Formaldehdo, acetaldehdo, Acetonarespectivamente, previamente marcados, adicione a cada tubo 2ml de solucin dePermanganato de Potasio al 3% acidule con unas gotas de cido sulfrico diluido,observe lo que sucede en cada tubo de ensayo y explique a que se deben loscambios observados y cuando no lo hubiera, explique por que. Escriba lasreacciones para cada caso.

1. Con el Reactivo de SchiffsEn tres tubos de ensayo, numerados, coloque 1ml de "Formaldehdo,

Acetaldehdo y Acetona respectivamente. Agregue a cada tubo una o dos gotasde Reactivo de Schiff. Observe lo ocurrido en cada tubo escriba lasecuaciones correspondientes.

Formacin de Resinas. Efecto de los lcalis. En tres tubos de ensayoponga en cada uno de ellos 1ml de Formaldehdo, Acetaldehdo y Acetona,adicione a cada tubo 1ml de solucin de Hidrxido de Sodio ( GN) caliente lostubos de 5 a 5 minutos. Observe los cambios ocurridos en cada tubo.Explique cmo pueden haberse formado las resinas.


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TABLA DE RESULTADOS

MUESTRA FELLING TOLLENS KMnO4 SCHIFF OBSRVACION ANALISIS

7. NIVEL DE RIESGO

cido sulfrico concentrado se diluye con agua, vertiendo el cidolentamentesobre el agua y agitando, NUNCA A LA INVERSA

QUEMADURAS a) Quemaduras causadas por fuego, vapor u objetos calientes: si la

quemadura es de primer grado (enrojecimiento de la piel) aplique picratode butesn y cubra con gasa la parte afectada. En las quemaduras desegundo grado (formacin de ampollas) cubre la zona afectada con gasaimpregnada con aceite de oliva.

Cuando la quemadura produce destruccin de los tejidos (tercer grado)cubra la herida con gasa y acuda al mdico.

b) Quemadura causada por cidos corrosivos: Lave con gran cantidad deagua y luego con solucin al 5% de bicarbonato de sodio.

c) Quemaduras causadas por lcalis; lave con abundante agua y luego consolucin al 1% de cido actico.

8. BIBLIOGRAFA

BREWSSTER, R. y otros. Curso prctico de Qumica Orgnica, Editorial Alambra1970 pginas 94 a 96.

DOMNGUEZ Xorge, Experimentos de Qumica Orgnica , Editorial Limusa Weley

1968 pginas 67 a 70.


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LABORATORIO N 7OBTENCIN DE ACIDOS CARBOXILICOS

1. OBJETIVOS:

1.1. I dentificar qumicamente los cidos carboxlicos y sus derivados.1.1. 2 Determinar la relacin estructura-reactividad qumica de los cidos carboxlicos y susderivados.1.3. Sintetizar acetato de isoamilo por reaccin de esterificacin.

2. MARCO TEORICO.

El grupo funcional carboxilo (COOH) es parte fundamental de la estructura molecular de loscidos carboxlicos. En ste se resumen las propiedades fsicas, qumicas y bioqumicas delos grupos funcionales carbonilo e hidroxilo. En general los cidos carboxlicos y susderivados se caracterizan por tener dentro de su estructura molecular el grupo carbonilo;presentan propiedades qumicas similares obviamente con particularidades propias derivadasde las diferencias estructurales. Estos compuestos participan principalmente en reaccionesde sustitucin nucleoflica y en reacciones cido-base formandose los carboxilatos y los -carbaniones en algunos de los derivados.

Los cidos carboxlicos, steres, amidas y anhdridos de origen natural y sinttico son

abundantes y ampliamente utilizados como frmacos, saborizantes, antioxidantes,conservadores de alimentos, etc. Esto justifica la bsqueda constante de nuevas alternativasbiosintticas y de sntesis qumica orientada hacia la obtencin de dichos compuestos.

El cido benzoico se presenta de manera natural en la benzona y en varias sustanciasbalsmicas, de las que se puede obtener por sublimacin, pero en pequeas cantidades, se

puede sintetizar a partir de una gran variedad de compuestos como el Tolueno, Anhdrido


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Ftlico Benzaldehdo, etc. Los procesos de sntesis qumica para el cido benzoico sondiversos y de fcil realizacin como se manifiesta en la sntesis de ste cido a partir de unametil-cetona (acetofenona) en presencia de hipoclorito (reaccin del haloformo).

El cido benzoico se usa bsicamente como fungisttico, algunos de sus derivados, como el

cido 2,3,6-Tricloro benzoico (2,3,6-TBA) muestran prometedoras propiedades herbicidas enel maz, el cido 3-amino-2,5-dicloro benzoico se emplea como herbicida en maz y soya.

Los steres pueden ser preparados por esterificacin directa de un cido con un alcohol enpresencia de catlisis cida (cido sulfrico, cido clorhdrico) y por alcoholisis de cloruros decidos, anhdridos de cidos y nitrilos.Ocasionalmente se pueden obtener por el calentamiento de sales metlicas de cidoscarboxlicos con un halogenuro de alquilo o con otro agente alquilante.

La esterificacin directa es una reaccin de adicin nucleoflica, catalizada por cidos, de unalcohol del grupo carbonilo del cido carboxlico. Debido a que la reaccin es reversible y elequilibrio no procede a favor de la formacin del ster, es necesario desplazar la reaccin haciala derecha para obtener un buen rendimiento, esto puede lograrse por el uso de exceso dereactivos, eliminacin de uno de los productos o bien con la combinacin de ambas estrategias.

Los cloruros y anhdridos de cidos reaccionan rpidamente con alcoholes primarios ysecundarios para dar los steres respectivos.

Los anhdridos de cido son menos reactivos que los cloruros de cidos pero reaccionan conla mayora de los alcoholes usando condiciones ms drsticas. Los steres, compuestosderivados de los cidos carboxlicos se encuentran ampliamente difundidos en la naturaleza.Los hay de bajo y alto peso molecular. Los de bajo peso molecular son lquidos de oloragradable y constituyen la esencia de las flores y frutos, a los que proporcionan olorescaractersticos. Los de alto peso molecular forman parte de las grasas vegetales y animales.Estos compuestos tienen una gran aplicacin en la industria de las esencias, perfumera, enla alimentara, en la de plsticos, en pinturas como disolventes, en la industria jabonera, y enla farmacutica. Por ejemplo, los derivados del cido saliclico se han usado en medicinadurante muchos aos; el cido saliclico se encuentra en la naturaleza en forma de ster enuna gran variedad de glicsidos y aceites esenciales.

El ster metlico de este cido se presenta en el aceite de gaulteria y en muchas otrasfragancias de flores, hojas y corteza. El ster fenlico del cido saliclico, conocido como salol,se usa como antisptico intestinal, mientras que el cido acetil saliclico se usa comoanalgsico.

3. Actividades previas

3.1 El alumno investigar porque en general los aldehdos y cetonas sufren reacciones deadicin y en cambio los cidos carboxlicos y sus derivados reaccionan principalmente porreacciones de sustitucin.

3.2. Investigar en que tipo de compuestos de origen natural se encuentran presentes losgrupos, cido carboxlico, amida, ster, haluros de cido y anhdrido.

3.3. Explicar por lo menos dos mtodos por los cuales se logra la eliminacin de agua en laesterificacin.


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3.4. Describir los usos importantes del ster preparado.

3.5 Investigar las propiedades fisicoqumicas y farmacolgicas del acetato de isoamilo

3.6. El alumno investigar y escribir las cada una de las reacciones desarrolladas en esta

prctica.3.7. El alumno realizar un diagrama de bloques para la sntesis del acetato de isoamilo

4. SECCIN EXPERIMENTAL.

4.1. Material y equipo Reactivos

1 Pipeta graduada de 5 ml Etanol12 tubos de ensayo sustancia Problema:

3 Vasos de precipitados 100 ml Acido actico, cloruro de acetilo1 Embudo de filtracin Acido Benzoico, Anhdrido actico1 Matraz redondo de 50 ml Solucin de NaOH al 0.5N y al 10%1 Refrigerante Anilina1 Matraz redondo de 100 ml Papel filtroBomba de agua Acido salicilico1 Gradilla Balanza analtica Solucion etanolica de verde de1 Plancha de calentamiento bromocresol al 0,02%

MetanolAcetato de etiloH2SO4concentradoHCl

5. Procedimiento experimental.

5.3.1.Reaccin de neutralizacin de los cidos carboxlicos (formacin de una sal).

Adicionar a tres tubos de ensayo 2 ml de agua y dos gotas de verde de bromocresol,adems:

El primer tubo se tomara como control. Al segundo tubo agregar dos gotas de cido actico. Al tercer tubo agregar un cristal de cido benzoico y solubilizar. A cada uno de los tres tubos anteriores adicionar gota a gota una solucin de NaOH

0.5M hasta el nivel del indicador bromocresol. Anotar las observaciones.

Reactividad qumica de los derivados de cidos carboxlicos.

5.3.2.1. Hidrlisis

Adicionar a cuatro tubos de ensayo 5mL de agua y unas gotas de verde de bromocresol,


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adems a cada uno de ellos: El primero tubo se tomara como control (Control). Al segundo tubo agregar 4 gotas de anhdrido actico. Al tercero agregar 4 gotas de cloruro de acetilo.

5.3.2.2. Sntesis de acetato de isoamilo (esencia de pltano)

En un matraz de fondo redondo de 50 o 100 ml, adicionar: 3.0 ml de alcohol isoamlico y 4 ml de cido actico glacial. Posteriormente adicionar lentamente y con precaucin 0.7 ml deH2SO4y agitar. Adicionar tres trocitos de porcelana y calentar a reflujo durante una hora. Enfriar a temperatura ambiente la mezcla de reaccin y pasarla a un embudo de

separacin. Adicionar 15 ml de agua fra y mezclar para lavar. Dejar separar las fases (el acetato de isoamilo siempre queda en la parte superior). Eliminar la fase acuosa y adicionar lentamente 10 ml de una solucin al 10 % de

NaHCO3. Agitar el embudo de separacin teniendo cuidado de liberar la presin, dejar en

reposo para separar y eliminar la fase acuosa. Finalmente lavar con 15 ml de agua, separar y secar el producto con sulfato de sodio

anhidro. Medir el volumen para determinar el rendimiento de la reaccin.

5.4. Precauciones.

No oler directamente ningn reactivo ni mezcla de reaccin. Todos las sustancias que se usan en esta prctica son corrosivas. Manejar los anhdridos y los haluros de cido dentro de la campana de extraccin. Evitar el contacto de la piel con los reactivos.

6. RESULTADOS.

6.1. Considerando las observaciones realizadas durante la experimentacin, establecer elorden creciente de reactividad de los cidos y sus derivados, en las reacciones de sustitucinnucleofilica.6.2. Justificar las diferencias en las velocidades de reaccin de los derivados de los cidoscarboxlicos.6.3. Realizar todas las ecuaciones qumicas de las reacciones formadas durante laexperimentacin.

6.4. Consultar y comparar el punto de fusin de la aspirina (reportado en la bibliografa) y erendimiento de la reaccin (porcentaje de Error).5.5. Realizar los clculos pertinentes.

7. DISCUSION DE RESULTADOS.

El alumno analizar e interpretar los resultados experimentales sobre la reactividad de loscidos carboxlicos y derivados de cidos, en base a las actividades previas investigadas y aldesarrollo de esta prctica.


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8. CONCLUSIONESEn base a los objetivos planteados, el estudiante presentar como mnimo 3 conclusionesfundamentados, segn sus resultados con su respectivo comparativo bibliogrfico.

9. BIBLIOGRAFA.

Wilcox C.F. Jr., Experimental Organic Chemistry, a small scale approach. Ed. Mc.Millan. 1978.

Pavia, D.L. Lampan, G.M., Kriz, S.G., Introduction to Organics Laboratory Technique.W.B. Saunders Company. London. 1976.

Vogel, A.I., a Textbook of PRCTICAl Organic Chemistry. rd Ed. Longmans. London.1982.

Pasto D.J. Johnson C.R., Determinacin de Estructuras Orgnicas. Ed. Reverte S.A.Mxico. 1974.

Brewster, R.Q. Vander Werf, G.A. Mc Ewen, W.E., Curso de Qumica OrgnicaExperimental. Ed. Alhambra Espaa 1977.

Jacobs Thomas L., Truce William E. Robertson G. Ross, Laboratory Practice of OrganicChemistry. Mc Millan New York 1974. Muoz Mena E, La Experimentacin en Qumica Orgnica. Publicacin Cultural S.A.

Mxico 1979. McMurry, j.,Quimica organica, 5 edicion,mexico,ed,International Thomson Editores S.A.

de C.V., 2001. Fox,M.A. y Whitesell,J.K.,Quimica organica,2,Edicion, Mexico,Ed,Pearson Education

,2000. http://librotecarios.blogspot.com/2015/07/quimica-organica-wade-5ta-edicion.html


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6. NIVEL DE RIESGO: ALTO

7. BIBLIOGRAFIA

Brewster R.Q., Vander Werf C.A. y Mc. Ewen W.E. Curso Prctico deQumica Orgnico. Segunda Edicin, Alambra Madrid, 1979

Vogel A.I. A Textbook of Practical Organic Chemistry Third Edition

Moore J.A. and Dalrymple D.L. Experimental Methods in Organic Chemistry2nd edition W.B. Saunders Co. Philadelphia, 1976.

Roberts R.M., Gilbert J.C., Rodewald L.B. and Wingrove A.S. ModernExperimental Organic Chemistry Third Edition Holt, Rinehart and WinstonN.Y., 1978.


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ASPECTOS DEL PRODUCTO Y ENSAYOS PRELIMINARES

MUESTRA PROBLEMA

En la identificacin de una sustancia orgnica, el primer paso es tener algunainformacin general de la naturaleza del compuesto desconocido. Las pruebassiguientes sirven para este propsito y realizadas con gran precaucin constituyenuna valiossima ayuda.

1. ESTADO FISICO: Debe anotarse si la sustancia desconocida es liquida oslida. Esta informacin es usada para consultar las tablas de compuestos.

2. PUREZA DEL COMPUESTO: En caso de que la sustancia sea liquida,debe hacerse una destilacin simple sobre una muestra de 5 ml,recogiendo dos fracciones si las diferencias en los puntos de ebullicin de

ellas no es mayor de 1 o 2 grasos centgrados y los ndices de refraccin nodifieren apreciablemente, el liquido puede considerarse puro. Si la sustanciaes slida, el punto de fusin definido con un rango no mayor de 1 o 2grados centgrados, se considera como criterio de pureza especial mente sidicho valor es constante despus de una o dos recristalizaciones.

3. OLOR: Muchos tipos de compuestos orgnicos tienen olorescaractersticos. No es posible describir los olores de una maneraprecisa, pero el estudiante puede familiarizarse con el de algunoscompuestos. En general los esteres tienen olores agradables; losmercaptanos o tioles, isonitrilos, tienen olores desagradables. Dentro delos que tienen olores caractersticos tenemos los fenoles , las aminas, los

cidos ,el benzaldehdo el nitrobenceno tienen olores a almendrasamargas, sin embargo el olor es mas pronunciado en los compuestos debajo peso molecular.

4. COLOR: En la gran mayora de los compuestos orgnicos son incoloros,sin embargo, muchos tienen colores definidos debido a la presencia de ungrupo cromforo en las molculas. Los nitrocompuestos son generalmenteamarillos, los nitrosos son azules o verdes fundidos o en solucin, los azocompuestos y muchos derivados del trifenilmetano, son altamentecoloreados lo mismo que los compuestos con estructura quinidea

5. ANLISIS FUNCIONAL: Despus de que se clasifique por solubilidad elcompuesto en un grupo determinado, es necesario localizarlo dentro de un

grupo. Para esto debe identificarse de manera segn la funcin a quepertenece la sustancia. Es aconsejable cuando va averiguar entre variasfunciones, comenzar por aquellas que tengan reacciones mas definidas. Cuando el compuesto es bi o poli funcional se clasifica dentro de la funcinms caracterstica; as un aldehdo halogenado se clasifica en aldehdos yun hidroxicido en los cidos.

6. EXAMEN PRELIMINAR DE LITERATURA: Conocidos los resultados


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preliminares, las propiedades y la funcin a la cual pertenece el compuestodebe consultar bibliografa y preparar una lista de los posibles compuestoscuyas caractersticas sean vecinas a las encontradas en el anlisis. Comocriterio para esta lista deben tomarse las sustancias cuyo punto de fusin yebullicin no se aparte de cinco grados por encima o por debajo del

encontrado. Al mismo tiempo deben estudiasen los ensayos especiales omtodos que permitan una distincin en tre los posibles compuestos.

7. PRUEBA DE IGNICIN: Se realiza en un crisol o esptula. Se toma unpoco de muestra y se acerca a la llama. Muchos lquidos arden con la llamacaracterstica, que dan idea de la naturaleza del compuesto. As loshidrocarburos aromticos dan llama fuliginosa con bastante holln, debido asu alto contenido de carbono. los hidrocarburos alifticos dan llamasamarillas pero con menos holln. Si el contenido de oxigeno aumenta en elcompuesto la llama se vuelve azul como en el caso de los alcoholes. Loscompuestos halogenado arden con llama fuliginosa, los poli halogenados

no entran en ignicin sino cuando la llama se aplica directamente lasustancia. Los azucares arden con olor a panela quemada y las protenascon olor a caucho, cuero quemado. Si la sustancia explota o es inflamable,es un dato que sirve para trabajar con precaucin en ensayos futuros. Siqueda un residuo permanente casi blanco indica la presencia de metales,si se trata de alcalinos estos se encontraran en estado de carbono que danreaccin alcalina al tornasol y desprenden CO2 con HCl, si sonalcalinotrreos se encontraran como oxidos anfteros darn reaccin cidaal tornasol. El mercurio y el arsnico no dejan residuos. Si hay hierro ocromo el residuo puede ser coloreado.

8. ENSAYO DE INSTAURACIN: con permanganato de potasio (bayer):los compuestos fcilmente oxidables pueden reducir el Ion permanganato,causando la desaparicin del color prpura del permanganato de potasio yla aparicin de un color carmelita de oxido de manganesillo. Aplicado ahidrocarburos, el ensayo es positivo para alquenos y alquinos y compuestosque tengan dobles enlaces. Tome una muestra del compuesto agregue dosgotas de HCl y 5 gotas de permanganato de potasio agite fuertemente por30 segundos, si el color del permanganato de potasio cambia su color acarmelita es posible la presencia de dobles o triples enlaces.( si la sustanciaes slida puede solubilizar en un poco de alcohol y aplicar la prueba).


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9. ENSAYO CON INDICADORES:

Con papel universal: con este ensayo puede determinarse el pH aproximadode la sustancia. Para esto coloque 10 mg de la sustancia en un vidrio de reloj y

agrguele 0,5 de agua, ensaye esta solucin con papel indicador universal ycompare el color con tabla. Con papel tornasol: se realiza en caso de notener papel universal, el mismo procedimiento anterior y se determina elcarcter cido o bsico. Con rojo congo:.coloque 10 mg del compuesto en unvidrio de reloj y aada dos gotas de solucin indicadora de rojo congo. Un colorazul indica un pH menor de 4,8; si el color es rojizo indica un pH mayor de 4,8.

10.ACCION ACIDO BASE:Con bicarbonato de sodio: puede comprobarse la presencia de cidos ocompuestos que hidrolizan para dar cidos mas fuertes que el carbnico, de lasiguiente manera: disuelva unos mg del compuesto en un ml de agua y aada

de 5 a 10 gotas de solucin saturada de bicarbonato de sodio, eldesprendimiento de un gas o burbujas indica la presencia de un cido. Si lasustancia es insoluble en agua se diluye en alcohol y un volumen igual de aguaantes de aadir el bicarbonato.

TABLA DE RESULTADOS

MUESTRAN

yestadofsico

Purezadelcompuest

oPf o pe

Color Olor Anlisisfuncional

Examenprelimina

r de la

literatura

Pruebade

ignicin

Ensayo conindicadores

Accinacidobase

Insaturacon

Solubilidad

Grupofuncional


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ANEXOS:

MATERIAL DE VIDRIO Y EQUIPOS DE LABORATORIO


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ANEXOS B:MONTAJES UTILIZADOS EN EL LABORATORIO


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ANEXOS C:


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