Fmh_2015.- Chi_clase _ Lípidos USMP

7/25/2019 Fmh_2015.- Chi_clase _ Lpidos USMP

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LPIDOS

QUIMICA MDICA

Mg.Helda C. Del Castillo C.

Filial Norte


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Lpidos y Esteroides. Acidosgrasos. Acilgliceroles. Fosfolpidos.Esngolpidos. Esteroides, colesterol,hormonas otros deri!ados.


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Lpidos


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Introd"cci#n

Concepto: $os lpidos son s"stancias%"micamente m" di!ersas. lo tienen encom'n el ser insol"(les en ag"a " otros

disol!entes polares sol"(les en disol!entesno polares " org)nicos, como el (enceno, el*ter, la acetona, el cloroformo, etc.

Propiedades fsicas: &on s"stancias

pega+osas al tacto, tienen (rillo graso, sonmenos densas %"e el ag"a malascond"ctoras del calor.


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FUNCIONES: 1. Energ*ticacom("sti(le de alto !alor cal#rico

-/ 0cal1g2 de "so diferido.lo admiten degradaci#n aer#(ica-respiraci#n2

2. Estructural: Forman las membranas plasmticas de todo

tipo de seres vivos(fosfolpidos, glucolpidos y ceras).


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3. Informati!a se3ales %"micas comoesteroides, prostaglandinas, retinoides,

le"cotrienos, calciferoles, etc. El sistema endocrino genera se3ales%"micas para la adaptaci#n delorganismo a circ"nstancias

medioam(ientales di!ersas. Estasse3ales reci(en el nom(re deor!onas.

M"chas de estas hormonas -esteroides,prostaglandinas, le"cotrienos,calciferoles, etc2 tienen estr"ct"ralipdica.


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F"nciona!ientoa ni#e$!o$ec"$ar deor!onasesteroides

%es&"e!a de $ai'&"ierda() ya$*"nos de s"s"sos %foto

inferior(


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4.5Cataltica

Hay una serie de sustancias que son vitales para elcorrecto funcionamiento del organismo, y que no puedenser sintetizadas por ste.Por lo tanto deben ser necesariamente suministradas ensu dieta.

Estas sustancias reciben el nombre de vitaminas.La funcin de mucas vitaminas consiste en actuarcomo cofactores de enzimas !prote"nas que catalizanreacciones biolgicas#.E$emplos son

los retinoides (vitamina A), los tocoferoles (vitamina E), las naftoquinonas (vitamina K) y los calciferoles (vitamina D).


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Clasicaci#n

$os lpidos tienen "na denici#n %"mica m"general son !o$+c"$as or*,nicasso$"-$es en a$ta proporcin en

diso$#entes no po$ares co!o +terdiet$ico) c$orofor!o) tetrac$or"ro decar-ono o -enceno. En otras pala(ras, si"na m"estra de te+ido animal o !egetal se

coloca en "n recipiente %"e contiene "nsol!ente no polar se trit"ra, los comp"estos%"e se dis"el!en en el sol!ente no polar seclasican como lpidos.


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Dentro de esta denici#n m" general e6istens"(categoras tales como lpidos polares nopolares, lpidos saponica(les no saponica(les,lpidos simples comple+os.

C$asi/cacin por s"Po$aridad


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Clasicaci#n por hidr#lisis


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#


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Clasicaci#n por s"estr"ct"ra


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.Los cidos grasos son $cidos %o&ocar'olicos, que

pueden encontrarse libres aunque normalmente suelenencontrarse formando parte de otros lpidos.Los cidos grasos responden a la frmula general :C!!*, donde R es una cadena carbonada de

estructura mu variada !lineal, ramificada, alicclica" que puede presentar dobles enlaces.#or lo general, contienen un n$mero par de tomos de

carbono, normalmente entre %& &'.Los %$s a'u&da&+es +ie&e& - y car'o&os.

(cidos grasos


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C$asi/cacin &eg'n el n'mero de do(les enlaces los

lpidos se clasican en 1.0 ,cidos *rasos sat"rados -&at"rate

Fatt Acids 7&FA72, .52cidos *rasos insat"rados :

.1. !onoinsat"rados -Mono5Unsat"rateFatt Acids 7MUFA72 presentan "n do(leenlace.

.. 2cidos *rasos po$iinsat"rados -8ol5Unsat"rate Fatt Acids 78UFA72 presentandos,tres, c"atro, cinco seis do(les enlaces.


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SF

Co!5n Fr!"$a Sste!,tico

Fr!ico C1:6 :C;;: 7etanoicoc+tico C:6 C:


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C:16:0

C:1:0

C:!0:0

C:1":0

#C$D%& 'A&%& &A*AD%&
http://es.wikipedia.org/wiki/Archivo:Stearins%C3%A4ure_Skelett.svg


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$os )cidos grasos sat"rados m)sa("ndantes son el pa$!tico-he6adecanoico, o C>/2 eleste,rico-octadecanoico, o C?/2.

$os )cidos grasos sat"rados de

menos de / )tomos de C sonl%"idos a temperat"ra am(iente parcialmente sol"(les en ag"a. Apartir de = C, son s#lidos

pr)cticamente insol"(les en ag"a. El p"nto de f"si#n a"menta con la

longit"d de la cadena


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2CIDOS ABSOS INS@UBDOS2CIDOS ABSOS INS@UBDOS

Con m"cha frec"encia, aparecen insat"raciones en los)cidos grasos, maoritariamente en forma de do-$esen$aces, a"n%"e se han encontrado alg"nos contrip$es en$aces.

C"ando ha !arios do(les enlaces en la misma

cadena, estos no aparecen con"*ados-alternados2, sino cada tres )tomos de car(ono. En la no!enc$at"ra a-re#iada, se indica la longit"d

de la cadena el n'mero de do(les enlaces. $a posici#n de los do(les enlaces se indica como "n

s"perndice en el seg"ndo n'mero. As, el ,cido o$eico-@5octadecenoico2 se representa

como C?, el $ino$eico-@,=5octadecadienoico2como C?=)1, el linol*nico -@,=,5octadecatrienoico2 como C?


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B


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$os )cidos grasos insat"rados deinter*s (iol#gico, son los is#meroscis.


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7UF

Co!5n Fr!"$a Sste!,ticoPa$!ito$eico C1adecanoico

O$eico C1?:1

cis00octadecanoicoE$adico C1?:1 trans00

octadecanoico

Er5cico C:113 cis0130docosenoico

Ner#nico C9:11; cis01;0

tetracosenoico

PUF


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PUF

Co!5n Fr!"$a Sste!,tico

Lino$eico C1?:)10< todos cis0)10octadecadienoico

/0Lino$+nico C1?:3


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C:1


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C:!0:+,,11,1",1/

2cido eicosapentenoico %EP(

C::


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ACID;& A&;& E&ECIA$E&

$os A poliinsat"rados m)s com"nes -8UFAspol"nsat"rated fats 2 E UE&GA DIEGA DEHE&E $;& 5< -o n5 -o n5>2 .

El m)s a("ndante del tipo n5> de origen !egetal esel ACID; $I;$EIC; -?= n5>, o ?=)12,

El m)s a("ndante del tipo n5< de origen !egetal esel ACID; $I;$EIC; -?


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CA#CE A$2#$C% $aspropiedades &"!icasde los

)cidos grasos deri!an por "na

parte, de la presencia de "n gr"pocar(o6ilo, por otra parte de lae6istencia de "na cadenahidrocar(onada.

$a coe6istencia de am(oscomponentes en la mismamol*c"la, con!ierte a los )cidosgrasos en !o$+c"$as d+-i$!entean/p,ticas -el gr"po C;;: eshidroflico la cadenahidrocar(onada es hidrof#(ica2.

El car)cter anp)tico es tantomaor c"anto menor es la longit"dde la cadena hidrocar(onada. $asol"(ilidad en ag"a decrece amedida %"e a"menta la longit"d dela cadena.


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ALICBIDOS


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A$ic+ridos

$os acilgliceroles, tam(i*n conocidoscon el nom(re de acilglic*ridos ograsas ne"tras, son +steres de*$icero$%propanotrio$( con ,cidos

*rasos. Al poder esta(lecer el glicerol tres

enlaces *ster, los acilglic*ridosp"eden presentar "no, dos o tres)cidos grasos en s" estr"ct"ra, por lo%"e ha(lamos de mono, di otriacilglic*ridos -o triglic*ridos2.

&on lpidos saponica(les.


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Monoacilglic*rido


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Diacilglic*rido


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% &H' (

&H 'H%

&H' )%)

%

&)*H()

&

%

&)*H(+

%*Linoleil +*estearil glicerol


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Griacilglilc*rido


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@ri*$ic+ridos %@A(: tipos

Triacilglicridos simplestienen elmismo )cido graso enlaLado a cada"no de los tres )tomos de car(ono delglicerol. $a triestearina la trioleina-nom(res com"nes2 son e+emplos detriacilglic*ridos simples. En latriestearina ha tres mol*c"las de

)cido este)rico enlaLadas al glicerol, en la trioleina se enc"entran tresmol*c"las de )cido oleico enlaLadas alglicerol.


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$os triaci$*$ic+ridos !i>tossoncomp"estos %"e tienen dos o tres)cidos grasos diferentes enlaLados alglicerol.

A temperat"ra am(iente lostriacilglic*ridos sat"rados tienden aser s#lidos o semis#lidos se

denominan con el nom(redegrasas los insat"rados tienden a serl%"idos se denominan aceites.

i


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eacciones


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I%por+a&cia 'iol4gica

.

)onstituen el contingente maoritario de los lpidos dereserva energtica, son mu abundantes en el te-idoadiposo animal en las semillas frutos de las

plantoleaginosas

Los triglicridos se depositan subcutneamente en losanimales de sangre caliente. /ambin los animalesmarinos tienen grasas para protegerse de prdidas decalor.

C;M8;&ICI 8;CEGUA$ E MA&A DE


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JCID;& A&;& E A$U;& $N8ID;&C;MUE&

Sat"rado

Insat"rado

Lpido2cidos$,"rico

2cido!irstico

2cidopa$!tico

2cidoeste,rico

2cidoo$eico

2cido$ino$eico

se-o de carne 30; ;036 6036 960;6 10;

Arasa de

$ece 0; ?019 ;036 01 ;03; 30

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