CHEMISTRY Candidate session number HIGHER LEVEL PAPER 3 · 2019. 1. 17. · polyethene using the Ziegler-Natta process. State the catalysts used and the ways in which the conditions

41 pages

M11/4/CHEMI/HP3/ENG/TZ1/XX

Tuesday 10 May 2011 (morning)

CHEMISTRY

HIGHER LEVEL

PAPER 3

INSTRUCTIONS TO CANDIDATES

• Write your session number in the boxes above.• Do not open this examination paper until instructed to do so.• Answer all of the questions from two of the Options.• Write your answers in the boxes provided.

1 hour 15 minutes

© International Baccalaureate Organization 2011

Examination code

2 2 1 1 – 6 1 0 9

Candidate session number

0 0

22116109

0144

–2– M11/4/CHEMI/HP3/ENG/TZ1/XX

Option A — Modern analytical chemistry

A1. (a) Onecommonlyusedanalyticaltechniqueisatomicabsorptionspectroscopy.Stateoneuseofthistechnique. [1]

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(This question continues on the following page)

0244

–3–

Turn over


(Question A1 continued)

(b) Thediagrambelowrepresentsthecomponentsofanatomicabsorptionspectrophotometer.IdentifythecomponentsmarkedX,YandZandexplaintheirfunctionintheanalysisofasamplebythistechnique.

X Y Z

Flame

[6]

X–Name:

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X–Function:

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Y–Name:

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Y–Function:

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Z–Name:

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Z–Function:

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0344


A2. The1HNMRspectrumofXwithmolecularformulaC3H6Oisshownbelow.

10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 0Chemicalshift/ppm

(a) DeducewhichofthefollowingcompoundsisXandexplainyouranswer.

CH3–CO–CH3 CH3–CH2–CHO CH2=CH–CH2OH

[2]

Compound:

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Explanation:

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1

32

0444

–5–

Turn over



(b) Stateandexplainthesplittingpatternyouwouldexpectinahighresolutionspectrumforthepeakat1.1ppm. [2]

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(c) TheinfraredandmassspectraforXwerealsorecorded.

(i) Apart from absorptions due to C–C and C–H bonds, suggest one absorption,inwavenumbers,thatwouldbepresentintheinfraredspectrum. [1]

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(ii) Apart from absorptions due to C–C and C–H bonds, suggest one absorption,inwavenumbers,absentinthisinfraredspectrumbutpresentinoneoftheothercompoundsshowninpart(a). [1]

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(d) Suggest the formulas and m/z values of two species that would be detected in themassspectrum. [2]

Species: . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

m/z: . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Species: . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

m/z: . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

0544


A3. Asampleoffoodcolouringwasanalysedusingthin-layerchromatographytocheckwhetheritcontainedabannedsubstance.TheRfvalueofthebannedsubstanceis0.25underthesameconditions.

solventfront

startingpoint

(a) Identifyastationaryphasecommonlyusedinthin-layerchromatography. [1]

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(b) Predictwhereyouwouldexpectthebanneddyetoappearonthechromatogramandmarkthisspotwithacircleonthediagramabove. [1]

(c) Describehowhighperformanceliquidchromatography(HPLC)iscarriedoutandwhythisresultsinthecomponentsofthemixturebeingseparated. [3]

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0644

–7–

Turn over


A4. PhenolphthaleiniscolourlessatpH7butitsstructurechangesatpH11anditbecomespink.ThestructuresofthecompoundatthesetwopHvaluesareshownbelow.

O O–

CO2–

O

O

HO

OH

StructureA StructureB

(a) Deducethecoloursofthetwostructuresandexplain,intermsofthebonding,whyoneiscolouredandtheotherisnot. [2]

StructureA:

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StructureB:

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Explanation:

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0744



(b) Copper(II)sulfateformsapaleblueaqueoussolution.Whenaqueousammoniaisaddedto this, initially apaleblueprecipitate forms; thisprecipitate thendissolves in excessammoniatoformadeepbluesolution.Explainwhythesesolutionsarecolouredandthecolourwithexcessammoniaisadeeperblue. [3]

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0844

–9–

Turn over


Option B — Human biochemistry

B1. Starchandcellulosearepolysaccharidesfoundinplants.

(a) Comparethestructuralfeaturesofstarchandcellulose. [3]

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(b) Humans can digest starch but cannot digest cellulose. Explain why humans cannotdigestcellulose. [1]

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0944


B2. (a) Explainwhy it is important to include the fatty acids linoleic and linolenic acid in abalanceddiet. [2]

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(b) Thepartialequationfortheenzyme-catalysedhydrolysisofatriglycerideisshownbelow.DrawthestructuralformulasoftheproductsAandB.

C2

HC

O

O

O C

OC

(CH2)16CH3

C (CH2)16CH3

(CH2)16CH3 + 3H2O 3A + B

O

O

H

C2H

[2]

A:

B:


1044

–11–

Turn over


(Question B2 continued)

(c) Deducewhetherthefattyacidobtainedinpart(b)willhaveahigherorlowermeltingpointcomparedtooleicacid,CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH.Outlineyourreason. [2]

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B3. (a) Somesynthetichormonesaresimilarinstructuretoprogesteroneandestrogenandmaybeused to prevent pregnancy. Outline themodeof actionof thesehormones as oralcontraceptives. [3]

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(b) Someothersynthetichormonesaresimilar instructuretotestosteroneandareusedasanabolicsteroids.Outlineonemedicalandonenon-medicaluseofanabolicsteroids. [2]

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1144


B4. Thekineticsofanenzyme-catalysed reactionarestudied in theabsenceandpresenceofaninhibitor.Thegraphrepresentstheinitialrateasafunctionofsubstrateconcentration.

Rate/m

moldm–3min–1

5.0

4.0

3.0

2.0

1.0

0

Absenceofinhibitor

Presenceofinhibitor

0 2.0 4.0 6.0 8.0 10.0

[S]/mmoldm–3

(a) Identifythetypeofinhibitionshowninthegraph. [1]

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1244

–13–

Turn over


(Question B4 continued)

(b) DetermineVmaxandKmintheabsenceoftheinhibitorandinthepresenceoftheinhibitor. [3]

Absenceofinhibitor:

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Presenceofinhibitor:

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(c) OutlinetherelationshipbetweenKmandenzymeactivity. [1]

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1344


B5. Inaerobicrespiration,themetabolismofglucosetakesplaceusingtheprocessesofoxidationandreduction.

(a) Identifythemoleculethatundergoesoxidationandstatethehalf-equationfortheprocess. [2]

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(b) Identifythemoleculethatundergoesreductionandstatethehalf-equationfortheprocess. [2]

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(c) Identifytwoproductsthatareformedwhenglucoseundergoesanaerobicrespirationinthepresenceofyeast. [1]

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Option C — Chemistry in industry and technology

C1. Manyrecentdevelopmentsinchemistryhaveinvolvedmakinguseofdevicesthatoperateonananoscale.

(a) (i) Statethescaleatwhichnanotechnologytakesplaceandoutlinetheimportanceofworkingatthisscale. [2]

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(ii) Stateonepublicconcernregardingthedevelopmentofnanotechnology. [1]

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(b) Onedevelopmenthasbeentheproductionofnanotubes.Describethewayinwhichthearrangementofcarbonatomsinthewallandsealedendofananotubediffer. [2]

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C2. (a) Theinitialproductsofthefractionaldistillationofoiloftenundergocracking.Thiscanbecarriedout inanumberofways. State themajor reasonforchoosingeachof thefollowingtechniques. [3]

Catalyticcracking:

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Thermalcracking:

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Steamcracking:

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(b) Ethene is one of the major products of this process and much of it is converted topolyethene using theZiegler-Natta process. State the catalysts used and theways inwhichtheconditionsofthisprocessdifferfromthefree-radicalpolymerizationprocess. [2]

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(Question C2 continued)

(c) Thepolymersoftenhaveothersubstancesaddedtomodifytheirproperties.Onegroupof additives is plasticizers. State how plasticizers modify the physical properties ofpolyvinylchlorideandexplainatthemolecularlevelhowthisisachieved. [2]

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C3. Steelisavitalstructuralmaterialinmodernsociety.Someofitisobtainedfromrecycledironandsteel,butmuchofitisproducedfromironoreusingablastfurnace.

(a) Outlinetheprocessbywhichiron,producedinablastfurnace,isconvertedtosteel. [3]

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(b) Describeoneheattreatmentofsteelandthewayinwhichitaltersthephysicalpropertiesofsteel. [2]

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C4. Thechlor-alkaliprocess,convertingsodiumchlorideintochlorineandsodiumhydroxide,isanimportantindustrialprocesswhichisoftencarriedoutinamembranecell.

Forthemembranecell:

(a) describethefunctionofthemembrane. [1]

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(b) stateequationsforthereactionsateachelectrode. [2]

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(c) stateoneimportantuseeachforthechlorineandsodiumhydroxideproduced. [2]

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C5. Describehowsiliconmaybeconvertedintoap-typesemiconductorandexplainwhythisleadstoanincreaseinitselectricalconductivity. [3]

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Option D — Medicines and drugs

D1. Nicotineandcaffeinearecommonlyclassifiedasstimulants.

(a) Statethenameofonefunctionalgroupwhichispresentincaffeinebutabsentinnicotine. [1]

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(b) Otherthanmethylgroups,statethenameofonefunctionalgrouppresentinbothcaffeineandnicotine. [1]

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(c) Statetwosymptomsassociatedwithcaffeinebeingconsumedinlargeamounts. [1]

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(d) (i) Outlinethemeaningofthetermsympathomimetic drug. [1]

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(ii) Stateoneexampleofasympathomimeticdrugotherthannicotine. [1]

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D2. Twosubstancescommonlyusedinantacidtabletsaremagnesiumhydroxideandaluminiumhydroxide.

(a) Stateanequationtorepresentaneutralizationreactionwithoneoftheaboveantacids. [1]

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(b) State and explainwhether 0.1mol ofmagnesium hydroxide ismore effective or lesseffectivethan0.1molofaluminiumhydroxide. [1]

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(c) Explainwhyalginatesanddimethiconeareoftenincludedinantacidtablets. [2]

Alginates:

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Dimethicone:

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D3. (a) Statetwodifferencesinstructurebetweenvirusesandbacteria. [2]

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(b) Describetwowaysinwhichantiviraldrugswork. [2]

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(c) Discuss two difficulties associated with the development of drugs for the effectivetreatmentofAIDS. [2]

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D4. Some mind-altering drugs contain the indole ring. The structures of indole and somemind-alteringdrugsareshowninTable20oftheDataBooklet.

(a) Intermsoffunctionalgroups,statetwosimilaritiesinthestructuresofLSD,psilocybinandmescaline. [2]

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(b) StatethenamesoftwofunctionalgroupsthatarepresentinLSDbutnotinmescaline. [2]

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(c) Identifytheactiveingredientpresentincannabis.Explainwhyadoctormayprescribethisactiveingredienttosomepatients. [2]

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D5. Drugssuchasfluoxetineandaspirincanbeconvertedintosalts.

(a) Identifythefunctionalgrouppresentineachoffluoxetineandaspirinwhichallowsthemtobeconvertedintoasalt.Suggestareagentrequiredforeachconversion. [2]

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(b) Explaintheadvantageofconvertingdrugssuchasfluoxetineandaspirinintosalts. [2]

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2544


Option E — Environmental chemistry

E1. Thetwomajoracidsthatcauseacidrainoriginatefromdifferentsources.

Outlinetheprocessresponsiblefortheproductionofeachacidandstateanequationtoshowitsformation. [4]

Acid1:

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Acid2:

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2644

–27–

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E2. Organicmatterpresentinwatercanbedecomposedunderaerobicandanaerobicconditionsbybacteria.

(a) Identifytheproduct,differentineachcase,whencompoundscontainingthefollowingelementsaresubjectedtoaerobicandanaerobicconditions. [4]

Element Aerobic decomposition Anaerobic decomposition

Carbon

Nitrogen

Sulfur

Phosphorus

(b) In a certain lake, anaerobic conditions exist due to the presence of 10ppm bymass(0.010gdm–3)oforganicmatter.Determinethemassofoxygenrequiredtooxidizetheorganicmatterin1dm3ofwater.Assumethattheaerobicdecompositionprocesscanberepresentedbythefollowingequation.

6 10 5 2 2 2C H O 6O 6CO 5H O+ → +

[2]

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2744


E3. (a) Outlineaconditionthatleadstotheproductionofcarbonmonoxide,CO,inaninternalcombustionengine. [1]

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(b) StateanequationforthereactionthattakesplacebetweenCOandaprimarypollutantinacatalyticconverterofaninternalcombustionengine. [2]

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(c) Identifytheenvironmentalproblemassociatedwithoneoftheproductsformedinpart(b) [1]

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(d) Otherthantheuseofacatalyticconverter,statetwomethodsofcontrollingCOemissionfromaninternalcombustionengine. [1]

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2844

–29–

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E4. (a) Thefollowingreactionstakeplaceintheozonelayerbytheabsorptionofultravioletlight.

3 2

2

O O O

O O O

→ +

→ +

I

II

Stateandexplain,byreferencetothebonding,whichofthereactions,IorII,requiresashorterwavelength. [2]

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(b) CFCsandNOxarepollutantsresponsibleforthedepletionoftheozonelayer.DiscusstheroleofNOxinthisprocessandincludeequationsforastepwisemechanism. [3]

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2944


E5. (a) Statewhatismeantbythetermcation exchange capacity (CEC)ofsoil. [1]

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(b) TheCECofsoildependsonthepH.ExplainhowtheavailabilityofnutrientsisaffectedatlowpH. [2]

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(c) In an acidic soil, nitrate ions may undergo reduction to form ammonium ions.Deduceahalf-equationforthereactionandstateonedisadvantageofthisreactionforplantnutrition. [2]

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3044

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Option F — Food chemistry

F1. Fatsandvegetableoilsaretriestersofglycerolwithfattyacids.Manyoftheseacidscontain18carbonatoms.ThetableshowstherelativepercentagesofvariousC18fattyacidchainsinfourcommonfatsandoils.

Fat/OilC17H35COO–

/ %

C17H33COO–

/ %

C17H31COO–

/ %

C17H29COO–

/ %

Tallow 52 44 3 1 LinseedOil 5 32 18 45 OliveOil 2 83 15 0 PeanutOil 7 47 46 0

(a) Deducewhichfatoroilfromthetablecouldbestbedescribedas: [2]

saturated

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mono-unsaturated

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poly-unsaturated.

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(b) Explainthemeaningofthetermshelf life. [1]

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3144


(Question F1 continued)

(c) Theshelflifeofvegetableoilsisoftenlimitedbyauto-oxidation,whichinitiallyformshydroperoxides.Outlinethemechanismbywhichhydroperoxidesareformedandstateaclassofcompounds,formedfromhydroperoxides,thatareresponsiblefortheoffflavoursproducedinfood. [4]

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(d) Statethename,andbrieflyexplaintheaction,ofanartificialantioxidantthatcanbeaddedtoreducetherateatwhichhydroperoxidesareformed. [2]

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(e) Hydrogenationcanresultintheformationoftransfattyacids.Outlinethemeaningofthetermtrans fatty acidsandexplainwhytheirformationisundesirable. [2]

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3244

–33–

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F2. Anthocyaninsandcarotenesarebothcolouredsubstancesfoundinmanyfoods.

(a) Explain,intermsoftheirmolecularstructure,whythesecompoundsarecoloured. [1]

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(b) State a common food, apart from carrots, in which the following classes of pigmentarefound. [2]

Ananthocyanin:

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Acarotene:

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(c) Identifyoneothercolouredcompoundcommonlyfoundinuncookedfoods. [1]

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(d) Countrieshavedifferentlawsabouttheuseofsyntheticcolourantsinfood.Explainwhythiscanbedangerousfortheconsumer. [1]

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F3. Manyfooditemscontaingeneticallymodifiedingredients.

(a) Explainwhatismeantbythetermgenetically modified food. [1]

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(b) Describetwoadvantagesandoneconcernabouttheuseofgeneticallymodifiedfood. [3]

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3444

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F4. Thestereochemistryofmoleculesaffectsthewaytheyinteractwithtasteandsmellreceptorsinthebody.

(a) Stateoneexampleofacompoundanditsenantiomerswithdifferenttastesorsmells. [2]

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(b) ThestereochemistryofcarbohydratesandaminoacidsisusuallyindicatedbytheD/Lconvention.

(i) Alanine has the formula [H2N–CH(CH3)–COOH]. Deduce the structure ofD-alanineandcompleteitsstructurebelow. [1]

CH3

C

H

(ii) State which convention is usually employed to indicate the stereochemistry ofmoleculesotherthancarbohydratesandaminoacids. [1]

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(iii) Basedonthestructuregiveninpart(b)(i)commentonthestatement“D-alanineisa+(d)compound”. [1]

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Option G — Further organic chemistry

G1. Butan-2-olcannotbedirectlyconvertedto1,2-dibromobutane.Theconversioncanbecarriedoutintwostagesbyfirstconvertingbutan-2-olintoX,whichisthenreactedwithbromine.

2Br?butan-2-ol 1,2-dibromobutane→ →X

(a) Stateanequationandtheconditionsneededfortheconversionofbutan-2-olintoX. [2]

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(b) Describe the mechanism of the second stage of the conversion, which occurs whenbromineisaddedtoX,usingcurlyarrowstoshowthemovementofelectronpairs. [3]


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–37–

Turn over


(Question G1 continued)

(c) Butan-1-olcouldbeusedinsteadofbutan-2-ol.Comparetheyieldof1,2-dibromobutaneexpectedforbutan-1-olwiththatobtainedforbutan-2-ol.Explainyouranswer. [2]

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G2. (a) Describethemechanismforthereactionofwaterwithethanoylchloride. [4]

(b) Statetheformulaoftheproductformedwhen2-chloropropanereactswithmagnesiumtoformaGrignardreagentandstatetheconditionsrequiredforthisreactiontooccur. [2]

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3844

–39–

Turn over


(Question G2 continued)

(c) Grignard reagents are often used to increase the length of the hydrocarbon chain inmolecules.Analternativewayofdoingthisistousecyanohydrinssuchas:

OH

CH3C C

CH3

N

(i) Statethereagentsthatreacttoproducethiscompound. [1]

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(ii) Draw the structural formula of the organic compound that is produced by thehydrolysisofthiscyanohydrin. [1]

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G3. (a) Statetheclassofcompoundstowhichthesubstancebelowbelongsanddeduceabalancedequationforitsreactionwithaqueoussodiumhydroxide.

H3C NH2+ Br–

CH3

[2]

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(b) ExplainhowthepHofanaqueoussolutionoftheorganicproductfrompart(a)wouldcomparewiththepHofaqueousammoniaofthesameconcentration. [2]

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G4. (a) Describethemechanismforthereactionofbenzenewithchlorine,usingcurlyarrowstoshowthemovementofelectronpairs,includingtheroleofanyothersubstancerequiredforthereactiontooccur. [4]

(b) Methylbenzene and nitrobenzene also react with chlorine under similar conditions.Explaintherelativeratesatwhichthesetworeactionsoccur. [2]

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CHEMISTRY Candidate session number HIGHER LEVEL PAPER 3 · 2019. 1. 17. · polyethene using the Ziegler-Natta process. State the catalysts used and the ways in which the conditions