8/18/2019 capechemstry2012u1p2solutionandexplanations-130917211906-phpapp02

1/1

CAPE CHEMISTRY MAY/JUNE 2012 UNIT 1 PAPER 2 ‐ QUESTION 1 SOLUTION AND EXPLANATIONS

(a)  A  dative covalent or coordinate covalent bond is one in which one of  the atoms supplies both the shared electrons to the covalent 

bond. A dative covalent bond is written A→B, where the direction of  the arrow shows the direction in which the electron pair is 

donated. An example of  this is the ammonium ion (NH4+) which is formed when ammonia (NH3)bonds with a  proton (H

+), with the 

bonding electrons coming from NH3. The ammonium ion has three covalent bonds and one dative covalent bond.

NH3   NH4+

The involvement of  the electron pair as a dative 

covalent bond is often shown as an arrow. Note 

that once

 NH4+ has

 formed,

 all

 four

 bonds

 are

 

equivalent and you cannot tell which was formed 

by a dative covalent bond

  ‐

electrical interactions among dipoles on neighboring molecules. The 

strength of  a given dipole‐dipole interaction depends on the sizes of  the 

dipole moments involved. The more polar the substance, the greater the 

strength of  its dipole‐dipole interactions. Butane, for instance, is a non‐polar 

molecule with a relative molecular mass of  58 and a boiling point of  ‐0.5 °C, 

while propanone has the same molecular mass yet boils 57°C higher 

because it is polar. The table which follows, lists all the different 

intermolecular 

forces. 

Ion‐

dipole 

forces 

are 

not 

relevant 

to 

this 

question.

Butane (C4H10)  Propanone (C3H6O)

 Alcohols and  hydrogen bonding – Alcohols have 

higher boiling points than other organic molecules 

of  similar molecular mass, between which 

hydrogen bonding is not present. The boiling point 

of   propan‐1‐ol (rmm of  60), is expected to be 

higher than both butane and propanone. Indeed, it 

is 97 °C.

(c)   Factors affecting solubility  ‐ There is an old saying in science that says, “like dissolves like.” It means that substances that are similar 

should form a solution. It also implies that substances that are not similar should not form a solution. As a general rule of thumb, “like 

dissolves 

like” 

works 

pretty 

well. 

The 

term 

“like” 

refers 

to 

the 

overall 

polarity 

of  

the 

solvent 

molecule 

(whether 

polar 

or 

non‐

polar) 

and 

the overall polarity of  the solute (whether polar, non‐polar, or an ionic species that is accommodated by polar solvents). 

Polar species: Molecules with a permanent dipole and/or the ability to engage in hydrogen bonding . Water is a perfect example of  a 

.  ,  .  , 

sugars can engage in strong hydrogen bonding. Water, because of  its polarity, is uniquely suited to accommodate positive and 

negative ions in solution, making it an excellent solvent for many ionic compounds.

Non‐polar species: Molecules that do not have a permanent dipole and do not have the ability to engage in hydrogen bonding. Many 

covalent, organic liquids fall into this category: oils, solvents derived from petroleum, carbon tetrachloride (CCl4), and so on. Polar and 

ionic compounds are more likely to dissolve in a polar solvent, like H2O, than in a non‐polar solvent like CCl4 or oil. Polar water 

molecules are not soluble in oil or carbon tetrachloride, both of  which are non‐polar liquids. However, non‐polar compounds, like oils, 

are soluble in non‐polar solvents but are not soluble in polar solvents like water. The likelihood of  forming a solution using solvents 

and solutes of  differin   olarit   is summarized in the followin   table. Kee   in mind that  olar ionic‐non‐   olar com arisons have some 

limitations. Not all ionic compounds are soluble in water, but those that are do not dissolve in non‐polar solvents.

When 

propane 

dissolves 

in water, it 

forms 

hydrogen 

In liquids of  high polarity such as water, 

there are

 strong

 water

‐ water

 attractions.

 

These are considerably stronger than either 

iodine‐iodine attractions or iodine‐water 

attractions. Consequently iodine molecules 

cannot penetrate the water structure and 

In non‐polar liquids such as benzene and 

tetrachloromethane, there

 are

 weak

 

intermolecular forces. The benzene‐benzene 

attractions are similar in strength to iodine‐

benzene and iodine‐iodine attractions. Thus 

it is easy for benzene molecule to penetrate 

with water 

molecules.

 

to solvate uncharged iodine molecules. 

Iodine is therefore almost insoluble in water.

 

molecules. Consequently iodine dissolves 

easily in benzene.

Propanone and water Iodine and water Iodine and non‐polar solvent

Put Together By Denison At Global In 

Cunupia. 739‐2656.