الكيميائية المختبرات في السالمةThe Safety in Chemical Laboratory

Some Laboratory Protocols المختبرات في العمل قواعد , وإتباعها الكيميائية المختبرات في للعمل العامة القواعد بعض هناك

أكثر اآلخرين زمالئك وعمل عملك من يجعل ودقة تنظيما ويمكن وأمانا: التالية بالنقاط تلخيصها

في تقع التي الكيميائية المواد كافة إزالة عن المسئول : أنت - النظافة1 تنظيف من . تأكد الغازات حجرات أو الموازين حول أو عملك موقع

المختبري لعملك وخطط المختبر مغادرة قبل لعملك المحدد المكان. للتنظيف الكافي الوقت لديك يتوفر بحيث

هذه نقل أن , حيث عملك مكان إلى الكيميائية المواد حاويات تنقل - ال2 الكيميائية المواد عن البحث نتيجة العمل تأخير في يسبب الحاويات في لالستعمال المطلوبة المادة أخذ هو طريقة , وأفضل المفقودة

كان إذا نظيفة صغيرة زجاجة أو سائال إلى الحاويات وإرجاع صلبا. الكيميائية المخازن أو الدواليب في األصلية مواقعها

المناسبة الكمية استخدام وحاول الكيميائية المواد صرف في تسرف - ال3 الحاجة عن الفائضة الكيميائية المواد أن , وتذكر حاجتك عن تزيد ال التي

ترمى والتي الخسارة إلى إضافة والماء الهواء لتلوث مصدر هي خارجا. المادية

في الخطأ األصلية. إن الحاويات إلى الفائضة الكيميائية المواد ترجع - ال4 وارد الحالة هذه إلى الفائضة الكيميائية المواد إرجاع خالل من ويأتي جدا

استخدامها, وقد أثناء الكيميائية المادة تلوث أو مختلفة أخرى حاوية هذه تختلط . وقد األخرى بالكيماويات أو بالماء تلوثت المادة تكون

في يسبب مما العمل طاولة على الموجودة األخرى المواد مع المادة المشكلة هذه تجاوز . ويمكن الكيميائية للمواد الرئيسي المصدر تلوث وحسب مناسبة عملية بطريقة الفائضة المواد من بالتخلص وذلك

المختصين. توجيهات في الرئيسي والسبب الكيميائية المواد زجاجات داخل شيء أي تضع - ال5

سكب يفضل أخرى. لذلك بمواد التلوث احتمالية تقليل وه التحذير هذاPourوال زجاجي كأس أو أخرى حاوية إلى الرئيسية الحاوية من السائل

من جزء تفريغ حالة . وفي الملوثة العمل طاولة على الحاوية غطاء عتض تحاول وال التدوير مع ببطء الزجاجة Tip قلب حاول الصلبة المادة

. التلوث مصدر تكون فقد المالعق استخدام

: الكيميائية المختبرات في العمل تحذيرات , وكن تخصك التي السالمة تعليمات تطبيق حاول عملك في حذرا

في التالية اإلرشادات واتبع حدثت أن والحوادث المخاطر لتفادي ومستعدا. الطوارئ حالة

1

بالحرائق الخاصة البطانية أو الرمل أو بالماء بسرعة - الحرائق: أطفئها1 يتم وسوف كبيرة كانت إذا الحريق إطفاء آلة واستخدم صغيرة كانت إذا

الحقا. الحرائق دراسة : كن المحترقة - المالبس2 أكثر تنتشر تدعها وال إخمادها في شجاعا

بطرحه المختبر أو المعمل في زميلك إلنقاذ القوة واستخدم ولفة أرضا. األخرى المتوفرة بالطرق إسعافه أو الحريق ببطانية

فحاول الكبيرة الحروق أما بسيطة كانت إذا معقمة بلفافة - الحروق: لفها3 طيبة وحدة أقرب وأخطر المتأثر الشخص تهدئة يتم سوف . كذلك حاال. األولية اإلسعافات باب في الموضوع هذا تناول

كانت إذا معقم ةبلفاف لفها ثم وتعقيمها بالماء غسلها - الجروح: حاول4 والملوثات المكسور الزجاج تبعد أن حاول نزيف حصل وإذا بسيطة ةبلفاف لفه ثم الجرح على نظيف بقماش وأضغط معقم بملقط األخرىحاال. عنها طبية وحدة أقرب فأبلغ الجسمية الحروق أما معقم

أو الماء من وفيرة بكمية الجلد : أغسل الكيميائية المواد - مالمسة5 التعرض حالة في المخفف الصوديوم بيكربونات محلول استخدامللقواعد. التعرض حالة في المخفف الخليك حمض محلول أو لألحماض

العين : أغسل العين في الكيميائية المواد - دخول6 من وفيرة بكمية جيدا وحاول اليد راحة في أو نظيف وعاء أو العيون غسل بنافورة الماء

مخفف محلول استخدام وأبلغ القواعد حالة في البوريك حمض من جداحاال. طبية وحدة أقرب

العضوية الكيمياء معمل في العمل حول عامة تعليماتGeneral instructions foot work in laboratory

أن الطالب على يجب المعمل في تجربة أية إجراء في الشروع قبل-1بها. النظري الجزء ملحق مع للتجربة التامة التفاصيل يدرس

بهذه يقوم سبب , وألي يفعل بماذا علم على الطالب يكون أن يجب-2 بإمكانه . أي كثيرة أمور الطالب يتعلم والتمرين وبالممارسة التجربة

عملية إرجاع أو التقطير أو للتسخين الالزمة الزمنية بالمدة التنبؤاالستخالص. أو التنقية أو التبخير

العمل في عمله وقت ينظم أن الطالب على يجب-3 إجراء زمن مثال. أخرى تجارب إجراء في الشروع ، بها الخاص التقرير كتابة التجربة

خاصة مذكرة في بالمعمل تجري التي للتجارب النتائج تسجيل يجب-4 التي األدوات وأوزان المواد حجوم و أوزان تسجيل يجب وكذلك

التجربة. أثناء استخدمت المواد كمية يحسب أن الطالب على يجب التجربة من االنتهاء عند-5

كذلك ، المتكون الناتج ونوع الحجمية أو الوزنية المئوية ونسبتها الناتجة ونقطة واللون الحالة مثل للناتج الطبيعية الخواص من يتحقق أن يجب

وهذه سائلة المادة إذا الغليان نقطة أو صلبة المادة كانت إذا االنصهار المسئول إلى تسلم ثم المحضرة العينة على تسجيلها يجب أيضا النتائج

المعمل. في تحفظ حيث التجربة بعد العينات أجزاء بعض الطالب يبقي عامة بصورة-6

الكيميائي المركب أسم عليها مكتوب صغيرة زجاجية أنابيب في

2

متميعة المادة كانت . إذا والتاريخ التحضير وطريقة الطبيعية والخواص أنابيب في حفظها يجب الجوي للهواء تعرضها عند لألكسدة قابلة أو

مقفلة زجاجية محكمة. أغطية لها جيدا مكان خالل من دائما تالحظ الجيد الطالب لعمل المميزة العالمة إن-7

دائما يحفظ أن يجب العمل فمكان عمله نظيفا أثناء بمسحه وذلك جافا المطلوبة وغير األخرى الزجاجية والمعدات األجهزة وبعدها. أما التجربة

نقلها يجب التجربة أثناء العمل. مكان عن بعيدا مباشرة غسلها يجب التجربة بعد المستخدمة الزجاجية األدوات جميع-8

استخدام يمكن األمر تطلب وإذا الغسيل حوض في والصابون بالماء الكمية. ويحضر وكبيرة الالصقة الصلبة المواد إلزالة الكروميك حمض

يحتوي كأس في الصوديوم كرومات ثنائي من جم5 بإضافة الحمض100) المركز الكبريتيك حمض يضاف وثم ماء مل5 على مل( تدريجيا

قبل األمر تطلب إذا الزجاجية األدوات هذه شطف . كذلك التبريد معالعضوية. المواد بقايا إلزالة األستون مثل عضوي مذيب بواسطة غسلها

مباشرة بغسلها إما وذلك التالفة الكيميائية المتبقيات من التخلص يجب-9 ( أما قليلة كمية كانت ) إذا الغسيل حوض في بالماء كبيرة بكمية

خاصة زجاجة في وضعها يجب الماء في والذائبة الكبيرة الكميات ترمى ال أن يجب الترشيح أوراق وكذلك العضوية المواد .أما بالنفايات

. الغسيل أحواض في أن يجب والخطرة والسامة المتسامية المواد وكذلك القوية األحماض-10

بها. العمل ويجب الغازات )حجرات( سحب دواليب في دائما تحفظ

العضوية: الكيمياء مختبرات في المستخدمة واألجهزة األدواتالمعملية: -الزجاجيات-1

يطلق الزجاجية األدوات من العديد التجريبية العضوية الكيمياء معمل في الكيمياء مقرر يدرس الذي الطالب وعلى المعملية، الزجاجيات اسم عليها

استخدامها وكيفية الزجاجيات بهذه معرفة على يكون أن التجريبية العضوية تحت التجارب إجراء في يستخدمها التي المختلفة األجهزة إعداد في

عليها يحافظ أن الطالب واجب ومن الثمن غالية الزجاجيات ،وهذه الدراسة الشائعة الزجاجيات عن مختصرة نبذه يلي وفيما ، نظيفة حالة وفي سليمة

العضوية. الكيمياء معامل في االستعمال(:Beakers) الكؤوس-1-1

بعض ،وفي مل1000 إلى مل10 من تبدأ مختلفة بأحجام تصنع وهذه مدرجة. تكون األحيان

3

(Bottles-القوارير)2-1 معين, وبعضها لغرض منها كل يستخدم واألحجام األشكال متعددة وهذه كمثرية قوارير القعر, ومنها مسطحة تكون وبعضها القعر مستديرة تكون

يوجد ولكن واحدة رقبة ذات االستعمال الشائعة الشكل. والقوارير أيضا يوجد , كما رقاب ثالث وذات رقبتين ذات قوارير مثل الرقاب ةمتعدد قوارير القوارير هذه ,وتنتج قصيرة رقبة ذات وأخرى طويلة رقبة تذا قواريرمل.1000 إلى مل50 من تبدأ مختلفة بسعات

(:flasks- الدوارق:)3-1 وتنتج الشكل مخروطية قوارير عن عبارة وهذه تبدأ مختلفة بأحجام أيضا

تستخدم جانبية بذراع دوارق ويوجد ذلك من أكبر أو مل1000 إلى مل5 من مثل أخرى أغراض في وكذلك منخفض ضغط تحت الترشيح أغراض في

بوخنر. دوارق باسم الدوارق هذه مثل وتعرف الغازات مصايد

:Condensers) -المكثفات:)4-1 صواالستخال والتقطير االرتدادي الغليان تقنيات في المكثفات هذه تستخدم واألولى مائية ومكثفات هوائية :مكثفات نوعين إلى تنقسم وهي وغيرها مزدوج يكون منها فكل الثاني النوع أما الزجاج من عادية أنبوبة عن عبارة تعرف مختلفة أشكال منها ويوجد الصنبور ماء الجدارين بين ويمر الجدار خاصة. بأسماء

(funnels-األقماع:)5-1 وكذلك ألخر وعاء من السوائل نقل مثل كثيرة أغراض في األقماع تستخدم تقنية في وكذلك تفاعل خليط إلى سائل وإضافة الترشيح عند تستخدم

واألحجام األشكال متعددة فهي ،ولذلك وغيرها بالمذيبات االستخالص أيضامثل: خاصة بأسماء وتعرف

(Ordinary Funnels:) العادية )أ(_ األقماع4

وعاء من السوائل ونقل الجاذبية ترشيح عمليات في المستخدمة تلك وهيالعنق. قصيرة أقماع ومنها العنق طويل هو ما األقماع هذه ومن آلخر

(Separatory Funnels:) الفصل )ب(- أقماع عمليات في وتستخدم الشكل أسطوانية أو الشكل كروية تكون وهذه

خليط إلى بالتدريج محلول أو سائل إضافة عند أو بالمذيبات االستخالص التفاعل.

(Buchner Funnelsبوخنر:) )ج(- أقماع أغراض في وتستخدم األحجام مختلفة وهي الصيني من األقماع هذه وتصنع

المراد الصلبة المادة تكون عندما وخاصة منخفض ضغط تحت الترشيحأكثر. أو جم2 كافية ترشيحها

(Hirsch Funnelsهرش:) )د(- أقماع تكون عندما ولكن بوخنر أقماع فيها تستخدم التي األغراض لنفس وتستخدم

. كما أقل أو جم0.5 قليلة ترشيحها المراد الصلبة المادة كمية

5

(Cylinders-مخابير:)6-1 في وتستخدم الخارج من مدرجة وتكون الشكل أسطوانية تكون وهذه إلى مل10 من تبدأ مختلفة بأحجام وتنتج السوائل من معينة أحجام قياس مل.1000

(Measuring Flasks) حجميه - قوارير7-1 عالمة عليه يوجد طويل عنق وذات الشكل مخروطية قوارير وهذه

معينة وتركيزات أحجام ذات محاليل تحضير عند القوارير هذه وتستخدم. مل1000 حتى مل5 من تبدأ مختلفة بأحجام تنتج وهي

(Drying tubesالتجفيف:) - أنابيب8-1 ماصة بمواد عادة تمأل وهي األشكال مختلفة أنابيب عن عبارة وهذه

بخار وصول لمنع وذلك التفاعل فيه يجري الذي بالجهاز وتوصل للرطوبةالتفاعل. خليط إلى بالجهاز المحيط الجو من الماء

6

المصنفرة: الوصالت ذات المعملية - الزجاجيات2-2 القوارير مثل الذكر السابقة المعملية الزجاجيات كانت البداية في

عند بعضها مع توصل التجفيف وأنابيب واألقماع والمكثفات والدوارق سدادات أو مطاطية وصالت بواسطة المختلفة األجهزة إلعداد استخدامها

( ،2-9) شكل في الموضح البسيط التقطير جهاز في يتضح كما الفلين من الزجاج من ةمصنوع نهاياتها تكون بحيث الزجاجيات هذه فتنتج اآلن أما

$ بالعالمة الزجاجيات من النوع هذا إلى رويشا قياسية أبعاد وذات مصنفر مستقيم خط بينهما برقمين المصنفرة التوصيل قطعة وطول قطر ويوضع

إلى يشير الخط يمين على والرقم ... الخ14/20،20/34 ،12/18 هكذابالمليمتر. وكالهما القطر إلى يشير اليسار على الذي والرقم الطول

: مصنفرة وصالت ذات المعملية الزجاجيات لبعض أمثلة مطاطية وصالت إلى الحاجة بدون بعضها مع الزجاجيات هذه توصيل ويمكن

. المقاييس نفس لها زجاجيات استخدام بشرط فلينية أو

المعملية: الزجاجيات وتجفيف - تنظيف2-3 فمن لذلك ، المستعملة الزجاجية األدوات نظافة على التجربة نجاح يعتمد يحتفظ أن الطالب واجب نظيفة حالة في يستخدمها التي بالزجاجيات دائما الزجاجيات بتنظيف التجربة من االنتهاء بعد الفور على يبادر وأن ، وجافة

ألن آخر ليوم وتنظيفها غسيلها يؤجل وال استعملها التي المواد من كثيرا يصعب لفترة تترك عندما ولكن مباشرة تنظيفها يسهل الزفتية أو الصمغيةإزالتها. التفاعل فيه أجري الذي الوعاء في التي الزفتية أو اللزجة المواد وإلزالة من بقايا تخلفت ،وإذا ساخن وماء وفرشاة تنظيف بودرة استخدام يمكن ايثايل مل( أو5-10) األستون من قليل باستخدام إزالتها يمكن المواد هذه

الصمغية المواد معظم تذيب السوائل هذه أن مل(حيث5-10) أستات تعلق ثم بالماء وتشطف منظف بمحلول اإلناء يغسل ذلك وبعد ، والزفتية

بتجفيف األمر لزم وإذا ، التجفيف فرن في توضع أو المصفاة على-10) الميثانول أو األستون من بقليل شطفها يمكن فإنه بسرعة الزجاجيات

المذيب. بقايا لتبخير الجاف الهواء من تيار إمرار مل( ثم57

التفاعل: خليط تقليب - آليات2-4 باستمرار التفاعل خليط تقليب إلجرائها نحتاج العضوية التفاعالت من كثير متجانس غير التفاعل خليط يكون عندما خاصة المتفاعالت مزج يتم حتى

في التفاعل خليط به الذي الوعاء تحريك نع عبارة التقليب طرق ،وأبسط ،ويمكن كالدوامة الوعاء داخل يلف التفاعل خليط نجعل بحيث دائرية حركة فترات على الدائري التحريك هذا ءإجرا وتستخدم ، دقائق5 كل بعد مثال مثل التركيب بسيط التفاعل فيه يجري الذي الجهاز كان إذا الطريقة هذه

التفاعل جهاز كان إذا أما ، راد مكثف فوقها مثبت قارورة أو مخروطي دورق هذه مثل وفي نافعة غير تكون للتقليب الطريقة هذه فإن أجزاء عدة يتكون

المحراك أو الميكانيكي المحراك إما نستخدم أن يجب الحاالتالمغناطيسي.

(Mechanical Stirrerالميكانيكي:) - المحراك2-4-1 أو التفلون من قطعة نهايته في يوجد معدني أو زجاجي قضيب عن عبارة من حلقتين أو حلقة

وعند سرعته في التحكم يمكن كهربائي بموتور اآلخر طرفه ويثبت الزجاجالتفاعل. خليط ويقلب المحراك يدور الموتور تشغيل(Magnetic Stirrerالمغناطيسي) - المحراك2-4-2 المحراك هذا يتكون يمكن مختلفة بسرعات يدور كبير مغناطيس من أساسا

بأطوال ينتج المغناطيسي والقضيب كهربائي موتور بواسطة فيها التحكم بالكيماويات يتأثر ال الذي التفلون من بطبقة مغطى عادة ويكون مختلفة به الكأس(الذي أو الدورق أو )القارورة اإلناء داخل القضيب هذا ويوضع تشغيل وعند الكهربائي المغناطيس فوق اإلناء يوضع ثم التفاعل خليط

داخل المغناطيسي القضيب معه يدور الحال وفي المغناطيس يدور الموتور اآلالت هذه . وتنتج باستمرار التفاعل خليط تقليب إلى ذلك ويؤدي اإلناء

في استخدامه يمكن حراري بمصدر مزودة تكون بحيث المغناطيسية. تقليبه أثناء التفاعل خليط تسخين

: التسخين وطرق - أجهزة2-5 خليط تسخين طريق عن إجراؤها يتم العضوية التفاعالت من كثير

يكون معدلها ألن المتفاعالت يلزم .كذلك الغرفة حرارة درجة عند بطيئا تقطيره المراد المذيب تسخين المختلفة بأنواعه التقطير عمليات إلجراء تحت إما المذيب تبخير ما محلول في مركب على للحصول يلزم ,كذلك

في المستخدمة التسخين .. وآليات منخفض ضغط تحت أو العادي الضغط يتوقف معين لغرض ميستخد منها وكل متنوعة العضوية الكيمياء معامل

المراد السائل أو للمتفاعالت كمذيب المستخدم السائل نوع على عادةمايلي: التسخين آليات ،وأهم تقطير أو تبخيره

8

(Bunsen Burner) بنزن - مصباح2-5-1 وأرخص أبسط ويعتبر الكيميائية المعامل جميع في المصباح هذا ويوجد استخدامه عند الحرص يجب ولكن ، التسخين آليات عدم يجب فمثال

لالشتعال( مثل قابلة )أي ملتهبة سوائل أية لتسخين اإلطالق على استعماله استخدام .ويمكن وغيرها األيثانول أو البنزين أو األيثرالبترولي أو األيثر

ملتهبة غير مواد على تحتوي التي المائية المحاليل تسخين في بنزن مصباح. عالية غليان نقاط ذات سوائل على تحتوي التي األوعية تسخين في ,أو

وضع يجب ولكن مباشرة بنزن بمصباح الوعاء تسخين عدم مراعاة ويجب تسخين فيجب الشبكة هذه تتوفر لم وإذا الوعاء وبين اللهب بين سلك شبكة يكون حتى بطيئة دائرية حركة في أسفله المصباح تحريك طريق عن الوعاء أسفل المصباح ترك إذا أجزائه, ألنه جميع على متساو الوعاء تسخين معدل اللهب عليها يكون التي النقطة فإن شبكة بدون الوعاء درجة ترتفع مركزا

و الزجاج ينشرخ أن يحدث وبالتالي الجهاز أجزاء بقية من أكثر حرارتها .زالجها ينكسر

(Steam Bathالبخار:) - حمام2-5-2 يسخن لولب به الصلب من وعاء من عادة الحمام هذا يتكون كهربائيا

تكون بحيث بعضها نزع يمكن المعدنية الحلقات من عدد من غطاؤه ويتكون بالكهرباء الحمام توصيل المستخدم. وعند الوعاء حجم قدر على الفتحة تسخين بالتالي ويتم الحمام داخل الماء غليان إلى ويؤدي اللولب يسخن المعامل . وبعض الحمام في يغلي الذي الماء بخار بواسطة التفاعل خليط

مباشرة توصيله يمكن ساخن بخار بها بمواسير عادة مزودة تكون المتقدمة . بالحمام

( Heating Mantle:) الكهربائي - بالطوالتسخين2-5-3

9

من ملفوف بلولب مزودة وتكون منسوج زجاج من البالطي هذه وتصنع تسخينه ويمكن الحراري البالطو منها المصنوع الزجاجية األلياف كهربائيا

أشكال في البالطي هذه .وتصنع محول بواسطة حرارته درجة في والتحكم الشائع والنوع التفاعالت فيها تجري التي المختلفة األوعية تناسب مختلفة

جميع في الحرارية البالطي الموضح. وتستخدم الباطو هو البالطي هذه مناالستعمال. مأمونة وهي التسخين أغراض

(Hot plate:) الساخن - القرص2-5-4 كهربائي ملفوف لولب بواسطة تسخينه يتم معدني قرص عن عبارة وهذا يوجد الكهربية المقاومة بمغير حرارته درجة في التحكم ويمكن أسفله يوجد سوائل لتسخين الساخن القرص استخدام عدم الجهاز. ويجب وجه على

السوائل تلك أبخرة ألن مغطاة غيره أوعية في موضوعة وهي ملتهبة. الساخن القرص لسطح مالمستها عند تشتغل

(Oil Bathالزيت:) - حمام2-5-5 يتم ملفوف لولب على يحتوي معدني وعاء من عادة الزيت حمام يتكون

تسخينه في ويوضع المقاومة بمغير حرارته درجة في التحكم ويمكن كهربيابرافين. شمع أو جليكول ايثيلين بولي أو معدني زيت الحمام

Crystallization and Recrystallizationالتبلر: وإعادة البلورة: التجربة -أهداف1

تنقية في المستخدمة الطرق أفضل من البلورة إعادة البلورة عملية تعتبر وأسهل استقرار أكثر وهي الصلبة الكيميائية المواد السوائل من تداوال

المواد وبلورة تنقية . فأهمية بسهولة وتشخيصها تنقيتها يمكن إذ والزيوت استخالصها أو المختبرات في األولية موادها من تحضيرها بعد يأتي الكيميائية

الحيوانية. أو النباتية الطبيعية المصادر من وفصلهاالنظرية: -الخلفية2

10

معظم الناتج فإن المختبرات في الصلبة العضوية المركبات تحضير عند نقي غير يكون حاالته مئوية بنسب شوائب أو أخرى ثانوية بنواتج ومصحوبا وإعادة البلورة عملية فإن المركبات هذه التجربة. ولتنقية وظروف تختلف الشروط . فأحد الغرض لهذا المتبعة الطرق أفضل من تعتبر البلورة

يجب والذي المناسب المذيب اختيار هو البلورة عملية في المهمة األساسيةالتالية: الشروط فيه تتوفر أنعلى عالية المذيب هذا في العضوية الصلبة المادة ةني ذوبا تكون أن

البارد. على ( وضئيلة العالية الحرارة درجات )في الساخنفصلها يتم حتى البارد على المذيب في للذوبان قابلة الشوائب تكون أن

تذوب ال أو األخيرة، الترشيح بخطوة منها والتخلص بعد حتى فيه نهائيا مع المادة تسخين بعد أي األول بالترشيح فصلها يتم وبذلك التسخيناألولى. الخطوة في المذيب

البلورات تجفيف يتم حتى التطاير سريع أو متوسط المذيب يكون أن . انصهارها درجة لتعيين بسهولة

اإلمكان(. )قدر االشتعال شديد سام غير المذيب يكون أن المركب تركيب على يتوقف البلورة عملية في المناسب المذيب فاختيار

شبيهه( يذيب ) الشبيه المعروفة الذوبانية قاعدة أساس على ويتم أو كربونيل أو هيدروكسيل مجاميع على تحتوي التي القطبية والمركبات

عن و وذلك والكحوالت الماء في تذوب فإنها كربوكسيلية أحماض أو أمينات تحتوي ال التي المركبات بينما المذيب مع هيدروجينية روابط تكوين طريق

أكثر فإنها قطبية مجاميع على ورباعي والبنزين البترولي اإليثر في ذوبانا مشتركة خصائص لها أخرى مذيبات وهناك ، الدايوكسان و الكربون كلوريد

( الختيار4) .أنظرالجدول المركبات من النوعين يذيب الذي األسيتون مثل الناتج من مطلوب واحد مركب من أكثر وجود حالة المناسب. وفي المذيب

( وذلكFractional Crystallization) الجزئية البلورة عمل يجب فإنه ، الخام هذه . وفي اإلشباع درجة حتى وغليه مناسب مذيب في الخام الناتج بإذابة سيكون الناتج المحلول فإن الحالة مشبع وغير المركبات بأحد مشبعا

المحلول يبرد ، اآلخر بالمركب بشكل األول المركب ينفصل حتى تدريجيا يتبخر حتى فيغلى المتبقي الراشح , أما بالترشيح يفصل ثم نقية بلورات

ويصبح المذيب من جزء نقية بصورة ينفصل الذي مكوناته ألحد مشبعاالبطيء. بالتبريد

وذلك المنفصلة البلورات نقاوة تختبر مرة كل في مرات عدة العملية تكرر حتى بلورة إعادة إلى العملية تحتاج وقد ، انصهارها نقاط تعيين بواسطة

تنتج العضوية التحضيرات بعض . فهناك النقاوة عالية مركبات على نحصل وبلورتها انفصالها سرعة في ومتقاربة مختلفة بلورية أشكال لها مشتقات

البطيء التبريد يفضل الحالة هذه وفي كافية فرصة يعطي لكي جدا المجردة بالعين إما تمييزها يمكن حتى جيدة بصورة وتكبر تنمو كي للبلورات

تم ما وهذا اإلبرة بواسطة فصلها احتمال وهناك المجهر بواسطة أو في فعال البلورات من مختلفين نوعين من المكونة الطرطريك حمض ملح أنداد فصل

.1848 )باستور( عام العالم قبل من والملقط العدسة بواسطةالبلورة: لعملية المقترحة ( المذيبات4) جدول

**القطبيةالمناسب المذيب أصناف11

المركباتالهيدروكربونا

تاإليثراتالهاليدات مركبات

الكربونيل الكحوالتواألحماض األحماضالسلفونية

األمالحالعضوية

التلوين البنتان،الهكسان، اإليثراألثيلى،البترول

اإليثيريالكلورفورم،ثنائىكلوروالميثا

ناألسيتون األيثيل، خالت

األسيتون الكحولالماءالماء

غير مركبات للماء( قطبية)غيرمحبة

)محبة قطبية مركباتللماء(

القطبية. زادت كلما أسفل إلى السهم اتجه مالحظة: كلما** تتم ال وقد األحيان بعض في تتأخر قد المحاليل من البلورات انفصال فعملية

: التالية الطرق إحدى تتبع الحالة هذه وفي نهائيامع المحلول على يحتوي الذي الدورق جدران مابين احتكاك عمل - يجب

معدني. أو زجاجي قضيبمتيسرا. كان إن النقي المركب من بلورات عدة - إضافةللمركب تذويبا وأقل األول المذيب مع لالمتزاج قابل آخر مذيب - إضافة

بإضافة يستمر ، بالرج إزالته يمكن البداية في الناتج والتعكير المطلوب لتجميع كنواة يعمل ثابت تعكير يتكون حتى المحلول ويسخن المذيب

بلوري بشكل حولها األخرى الجزيئات . للمزيج البطيء التبريد أثنا داخل زيتي سائل إلى الصلب المركب فيها يتحول التي فالحاالت مع ثلجي حمام في التبريد يستحسن الغرفة حرارة درجة في المحلول

معدني أو زجاجي بقضيب يحتويها الذي الدورق جدار حك في االستمرار مناسب مذيب اختيار فيها يصعب التي الحاالت أعاله. إن ذكرنا كما

أعلى مذيبات استخدام فيها يستحسن الصلبة العضوية المركبات لذوبان على يساعد قد غليانها درجات ارتفاع أن حيث الكربونية السلسلة في

المركبات إذابة في الزايلين أو بالتلوين البنزين يستبدل ولذلك الذوبان القطبية المركبات إذابة في العالية الكحوالت تستخدم أو القطبية غير الفورميك وحمض البيريدين يستخدم وقد ، اإليثيلي الكحول من بدال

. أخرى حاالت في بنزين النيتروالبلورة: - إعادة2-2 المادة مع يتفاعل ال الذي المناسب المذيب المناسب المذيب اختبار يتم

عند يذيبها وال مرتفعة حرارة درجة عند يذيبها والذي تنقيتها المراد الصلبة . المحلول يبرد عندما المادة تترسب وبذلك ، العادية الحرارة درجات الشوائب ليمتز البلورة عملية أثناء النباتي الفحم يستخدم ما وغالبا

الملونة.(: بنزويك حمض ) بلورة تجربة مخروطي دورق في , وضعه بنزويك حمض من جم1.5 حوالي زن

Conical flaskمقطر. ماء مل35 أضف ذلك . بعد مل100 سعته12

الماء غليان حتى الدورق سخن , ثم غليان وخرزتا النباتي الفحم من وقليال . رشح الحمض ذوبان حتى الدورق تحريك مع بنزين موقد باستخدام ذائبة غير أخرى شوائب وأية النباتي الفحم من للتخلص الساخن المحلول

مالحظة مع ترشيح قمع في طيات ذات ترشيح ورقة باستخدام وذلك على الحمض بلورات من أي يترسب ال حتى هذه الترشيح بعملية اإلسراع

يبرد الراشح . دع ساخن ترشيح قمع يستخدم ذلك ولتفادي الترشيح ورقة أن من لنتأكد ثلجي حمام استخدام ) يمكن الحمض بلورات تنفصل حتى بلورات رشح ذلك المذيب(. بعد من انفصلت قد الحمض بلورات جميع

نفس لها ترشيح ورقة بوخنر قمع في يوضع بوخنر قمع باستخدام الحمض المذيب من قليل باستخدام القاع في تلصق ثم القمع قاع مساحة

بوضعها وجففها جفنه في وضعها الحمض بلورات . خذ للبلورة المستخدم مجففة مادة على يحتوي مجفف في أو يوم لمدة الغازات سحب غرفة في

النقي الحمض انصهار درجة قس ذلك . بعد الكالسيوم كلوريد مثل للماء كلما الشوائب ازدادت )كلما البلورة قبل الحمض انصهار بدرجة وقارنها

واحسب النقية الحمض بلورات وزن عين االنصهار( وكذلك درجة انخفضتالحمض. في الموجودة للشوائب المئوية النسبة

:Sublimation التسامي: - األهمية1

يتم , وفيها الصلبة المواد تنقية في الهامة العمليات من التسامي يعتبر فإن وبالتبريد السائلة الحالة في المرور دون بخار إلى الصلبة المادة تحويل

نقية صلبة مادة إلى يتحول البخار هذا

: النظرية - الخلفية2 حيث من مقاربة , وهي الصلبة المواد تنقية تتم بواسطتها عملية التسامي

للمركبات استخدامها يمكن الطريقة . فهذه التقطير لعملية المبدأ على واحتوائها الجزئي تركيبها بسبب العالي البخاري الضغط ذات الكيميائية

تتسامى التي المركبات , معظم الصلبة الحالة في ضعيفة تجاذبيه قوى ليست شك بدون , وهي أسطوانية أو كروية جزيئية أشكال لها بسهولة جزيئات فإن , لذلك قوية تجاذبيه قوى تكوين تستطيع التي المثالية األشكال

بخاري ضغط تكون على القابلية ولها بقوة متماسكة تكن لم المركبات هذه عادة التسامي . فدرجة بسهولة التسامي بعملية تنقيتها يمكن وبالتالي عالي الصلبة المادة تسخين عدم ويجب الضغط وتقليل التسخين بزيادة تزداد

. انصهارها درجة إلى بالتسامي تنقيتها المراد

المطلوبة: والمواد - األجهزة3 كماSublimator بـ تسمى التسامي عملية في المستخدمة المثالية األجهزة

فتحة خالل من تربط سميكة زجاجية أنبوبة عن عبارة وهي في مدرج هو عدم حالة , وفي مبردة أخرى أنبوبة داخلها , وفي تفريغ مضخة إلى جانبية الموجودة الزجاجيات استغالل فيمكن بالتسامي الخاصة األجهزة هذه توفير

استخدام هو ذلك على مثال , وابسط بسيط جهاز تصميم في المعمل في. الثلج على تحتوي اختبار أنبوبة داخله في يوضع بوخنر دورق

13

العمل: - طريقة4الخارجية. األنبوبة قعر في تنقيتها المراد المادة - توضع1 من اقترابها تتبخر, وعند حتى تدريجية وبصورة ببطء المادة - تسخن2

و النقية الصلبة المادة إلى تتكثف فإنها البارد الداخلية األنبوبة سطح الماء تدفق يكون أن الحالة هذه في ويجب أو(a) الجهاز في مستمرا .(b)الجهاز حالة في ثلج يوضع

األنبوب , فإن اكتمالها وعند بطيئة تكون عادة التسامي عملية - إن3 بواسطة بحكها الصلبة النقية المادة تجمع ثم بعناية ينقل البارد الداخليالملعقة.

للناتج. المئوية والنسبة انصهارها ودرجة المادة وزن - يعين4 يمكن(13) الشكل في أعاله المذكورة األجهزة توفر عدم حالة - في5

تغطى ثم ساعة زجاجة على المادة بوضع التسامي ظاهرة إجراء , وتسخن زجاجي قمع بواسطة أو الحجم نفس لها أخرى ساعة بزجاجة السفلى الزجاجة تسخينا المادة تتبخر حتى رملي حمام على هينا. القمع أو العليا للزجاجة البارد السطح على وتتكثف

الهيدروكربونات األلكانات مثل أليفاتية , هيدروكربونات نوعان الهيدروكربونات

مثل أروماتية وهيدروكربونات األلكاينات و واأللكيناتواألنثراسين. والنفثالين والطولوين البنزين

األروماتية الهيدروكربونات الطولوين و أوال- البنزين

وهما العادية الحرارة درجات في لهما لون ال سائالن والطولوين البنزين 80 عند البنزين مميزة. ويغلي رائحة منهما ولكل بالماء يمتزيجان ال

سلزيوس, أما5 إلى تبريده عند جامدة مادة إلى سلزيوس, ويتحول إذا إال جامدة مادة إلى يتحول سلزيوس, وال110 عند فيغلي الطولوبن

سلزيوس.93- إلى بردالتجمد: -اختبار1

الطولوين من مل1 ضعي اختبار, ثم أنبوبة في البنزين من مل1 ضعي بعد يتجمد البنزين أن الثلج. الحظي في برديهما أخرى, ثم أنبوبة في

كما سائال الطولوين يبقى لها, بينما لون ال صلبة مادة إلى قصيرة فترة. هو

النيترة -اختبار2 األليفاتية الهيدروكربونات بين للتفرقة التفاعل هذا يستخدم

الطولوين( إلى أو )البنزين من مل1 باحتراس واألروماتية.أضيفي الكبريتيك حمض من مل3 و النيتريك حمض من مل3 من خليط

بردي الخليط حرارة درجة ارتفعت ,وإذا جيدا الخليط المركزين. رجي

14

به كأس في باحتراس األنبوبة محتويات الصنبور. صبي ماء تحت األنبوبة النيترو من الكأس قاع في أصفر زيت انفصال والحظي بارد ماء مل30

بنزين. من خليط فيه ويتكون االختبار هذا الطولوين مالحظة) يعطي

بارا-نيتروطولوين. أورثوا- و

السلفنة: -اختبار2 إليها أضيفي اختبار,ثم أنبوبة المركزفي الكبريتيك حمض من مل4 ضعي

فوق بلطف المزيج الطولوين(. سخني أو ) البنزين من مل1 باحتراس محتويات بالتسخين.بردي البنزين يتطاير أال مراعاة مع مائي حمام

تكون . الحظي الماء من صغير قدر به كأس في صبيها األنبوبة, ثمالماء. في الذوبان سهل سلفونيك البنزين حمض متجانس, ألن محلول

بارا- حمض فيه ويتكون االختبار هذا الطولوين )يعطي تبخير بعد التجربة نهاية في ينفصل الذي سلفونيك طولوين (.92 عند تنصهر بلورات هيئة على الطولوين من الزيادة

الهالوجينات: مع التفاعل-3 من قطرات بضع إليه أضيفي ثم جافة أنبوبة في البنزين من قليال ضعي

من قليال الخليط إلى البروم. أضيفي لون اختفاء عدم الحظي البروم غاز وتصاعد األنبوبة محتويات حرارة درجة ارتفاع والحظي الحديد برادة

البروموبنزين. تكون نتيجة البروم لون واختفاء الهيدروجين بروميد برادة إلضافة الحاجة دون التفاعل هذا الطولوين )يعطي

أو الغليان درجة إلى الخليط تسخين يكفي الحديد, ولكن مركب الحالة هذه في الشمس, ويتكون ضوء إلى تعريضه

بنواة المتصلة الميثيل مجموعة في باالستبدال هالوجيني فإن البارد على الحديد برادة استخدام عند . أما البنزين

األروماتية(. النواة في يقع االستبدال

15

األكسدة: - اختبار4 في الميثيل مجموعة , ولكن المؤكسدة بالعوامل األروماتية النواة تتأثر ال

كربوكسيل. مجموعة إلى سريعا تتأكسد الطولوين من بلورات )إذابة من الناتج المحلول إلى الطولوين من مل1 أضيفي

المركز(,ثم الكبريتيك حمض من مل5 في البوتاسيوم كرومات ثاني باللون التفاعل خليط تلون . الحظي دقيقتين لمدة بلطف الخليط سخنيالطولوين. تأكسد على دليال األخضر

يسهل ال األروماتية النواة الن االختبار هذا البنزين يعطي ) الأكسدتها(

األنثراسين و ثانيا: النفثالين

النيترة اختبار-1 مل4 نحو إليه أضيفي , ثم اختبار أنبوبة في النفثالين من جم0,5 ضعي

1 إليه أضيفي ثم المحلول . بردي النفثالين يذوب حتى الخليك حمض من دقيقة لمدة باحتراس الخليط المركز. وسخن النيتريك حمض من مل

به كأس في األنبوبة محتويات صبي ثم الصنبور ماء تحت األنبوبة .بردي ألفا- عن عبارة هي اللون صفراء مادة انفصال والحظي بارد ماء مل30

نفثالين. نيترو

ال , ولهذا النيتريك حمض مع بسهولة األنثراسين يتفاعل ) ال

األنثراسين( عن للكشف االختبار هذا يستخدم

16

السلفنة: - اختبار2 أضيفي وجافة, ثم واسعة اختبار أنبوبة في النفثالين من جم2 ضعي دقيقتين لمدة وسخني المركز الكبريتيك حمض من مل3 إليها

من صغير قدر به كأس في صبيها األنبوبة, ثم محتويات باحتراس.برديسلفونيك. بيتا-نفثالين حمض من بلورات انفصال .الحظي الماء

حمض مكونا المركز الكبريتيك حمض مع األنثراسين )يتفاعل مميزا التفاعل هذا يعد سلفونيك. وال ألفا-أنثراسين

لألنثراسين(

التأكسد: - اختبار3 حوالي إليها أضيفي ثم واسعة اختبار أنبوبة في األنثراسين من جم2 ضعي

يذوب حتى الغليان لدرجة الخليط وسخني الخليك حمض من مل12 من خليط في الكروميك أكسيد من جم2 من محلوال األنثراسين. حضري

هيئة على المحلول هذا أضيفي , ثم مل3 الخليك وحمض مل1 الماء خليط تسخين في الساخن. استمري األنثراسين محلول إلى قطرات ورشحي الماء من قليل به كأس في صبيه دقائق, ثم عشر لمدة التفاعل. الناتجة األنثراكينون بلورات

ولكن األنهيدريد أو الفثاليك حمض مكونا النفثالين ) يتأكسدعالية(. حرارة ودرجة طويل وقت إلى يحتاج

الكحوالت مجموعة على تحتوي التي العضوية المركبات على كحول لفظ يطلق

هذه ترتبط أن بشرط( OH)– لالهيدروكسي مجموعات من أكثر أو خالف الذرات من آخر نوع أي تحمل ال الكربون من بذرة المجموعة

ثالثية أو وثنائية أحادية كحوالت إلى الكحوالت سموتنق الهيدروجين الهيدروكسيل بالكحول. الموجودة الهيدروكسيل مجموعات لعدد تبعا

المثيلي الكحول-1 CH3OH

الطبيعية: الخواص بجميع بالماء يمتزج اللون عديم سائل عن عبارة المثيلي الكحول

يسبب وهو األثيلي الكحول من أشد سام تأثير ذو المثيلي والكحول النسبالوفاة. قبل اإلبصار فقدان

الكيميائية: الخواص

17

التأكسد: ، البوتاسيوم كرومات ثاني محلول من مل 1 اختبار أنبوبة في ضعيأ(

ماء تحت المتكون المزيج ىدربالمركز. الكبريتيك حمض من مل0.5 بلطف وسخني المثيلي الكحول من مل 0.5 أضيفي ثم الصنبورالمحلول. لون واخضرار النفاذة الفورمالدهيد رائحة تصاعد الحظي

من محمض محلول إلى المثيلي الكحول من نقط بضع أضيفي ب( أكسيد ثاني غاز تصاعد والحظي المخلوط البوتاسيوم. سخني برمنجنات

الكربون أكسيد ثاني غاز عنه ينتج ال اإلثيلي الكحول ملحوظة:الكربون.

CH3.OH H- CHO H. COOH

االستر: تكوين إليه أضيفي ثم جافة، اختبار أنبوبة في المثيلي الكحول من مل 1 ضعي

حمض من جم0.5 وحوالي المركز الكبريتيك حمض من مل0.5 بردي ثم دقائق خمس لمدة مائي حمام في المحلول وسخني السلسليك

مخفف محلول على يحتوي صغير كأس في السائل صبي الصنبور ماء تحتالمثيل. سالسيالت الستر الرائحة والحظي الصوديوم بيكربونات من

اإلثيلي الكحول-2 CH3.CH2OH

الطبيعية: الخواص ورائحة الزع طعم ذي اللون، عديم سائل عن عبارة اإلثيلي الكحول

النسب. بجميع بالماء يمتزج وهو مستساغة الكيميائية: الخواص

التأكسد:-1 من القوة متوسط محلول إلى الكبريتيك حمض من مل0.5 أضيفي

0.5 أضيفي الصنبور، ماء تحت المزيج بردي ثم البوتاسيوم كرومات ثاني سخني ثم اإلثيلي، الكحول من مل تسخينا رائحة تصاعد والحظي هينا

النفاذة. األسيتالدهيد

CH3.CH2OH CH3. CHO

18

O Oحض فورميك

فورمالدهيد

كحول مثيلي

O

كحول أسيتالدهيدإثيلي

االستر: تكوين-2 والكحـــول الخليك حمض من كل من مل 1 اختبـــار أنبوبة في ضـــعي

المخلــوط وســخني المركز الكبريتيك حمض من مل 0.5 أضيفي ثم اإلثيلي به كــأس في المحلــول صــبي ثم دقــائق خمس لمــدة مائي حمام فوق الناتج

العطرية الرائحة تصــاعد والحظي الصــوديوم بيكربونــات من مخفف محلولاإلثيل. خالت الستر المميزة

CH3.CH2OH + CH3.COOH CH3.COO.C2H5 + H2O:اليودفورم تفاعل-3

من مل 3 إلى البوتاســيوم يوديد في اليــود محلــول من مل 3 أضيفيــول إلى أضــيفي ثم الكحــول ــاتج المحل ــول الن هيدروكســيد من مخفف محل

األصــفر اللــون إلى المحلــول لــون يتحــول حــتى قطــرة قطــرة الصــوديوم ليــبرد اتركيه ثم دقــائق خمس لمــدة مــائي حمــام فــوق المحلــول وســخني

برائحته يتميز الذي اليودفورم من متبلر أصفر راسب تكون تدريجيا. الحظيالخاصة.

اإلثيلي والكحــول المــثيلي الحكــول بين التفرقة في التفاعل هــذا ويســتخدمالتفاعل. هذا المثيلي الكحول يعطي ال حيث

CH3.CH2OH +I2 CH3.CHO + 2HI

CH3.CHO + 3I2 CI3.CHO + 3HI

CI3.CHO + Na OH CHI3 + H.COONA

الجلسرين-3

CH2.CH.CH2

الطبيعية: الخواص عديــدة بــالكحوالت المعروفة الكحوالت مجموعة إلى الجلسرين ينتمي

ســائل عن عبــارة والجلســرين الهيدروكسيل ثالثي كحول وهو الهيدروكسيل عند الجلســرين ويتحــول حلو بطعم ويتميز واللون الرائحة عديم القوام، لزج

م290 عند وتغلي ، م20 درجة عند تنصــهر متبلــرة، صــلبة مــادة إلى تبريــدهــاء الكحــول من بكل يمــتزج والجســرين يتكسر أو ينحل أن دون بجميع والم

اإلثير. في الذوبان عديم ولكنه النسب

19

H2SO4 مركز حمضاإلثيل خالت

خليكإثيلي كحول

كحول إثيليأسيتالدهيد

ثالثي أيودواسيتالدهيد

فورمات صوديوم

أيودوفورم

HO HO HO

الكيميائية: الخواصالتأكسد:-1

المحمضة البوتاســيوم كربونــات ثــاني محلول من مل 2 حوالي إلى أضيفي ســــخني ثم الجلســــرين، من قطــــرات بضعو المخفف الكبريتيك بحمض

الناتج المحلول ــاز لتصاعد نتيجة بسيط فوران حدوث هينا. الحظي تسخينا غالكربون. أكسيد ثاني

وراكس:بال اختبار-2ــفنالفينو من قطــرة أضــيفي ــول من مل 1 إلى الينث ــال محل وراكسب

الجلسرين من مل1 األحمر. أضيفي باللون المحلول تلون والحظي المخفف المحلول اللون. سخني اختفاء والحظي تســخينا اللــون عــودة والحظي هينــا

.المحلول تبريد عند ثانية يختفي الذي األحمرالمثيلي الكحول-1

الطبيعية: الخواص: - اللون: - الشكل

الشمس: تباع - االمتزاج: - تأثير

الكيميائية: الخواصاالستنتاج المشاهدة التجربة

بثـــــــــاني - التأكسد1 البوتاســـيوم كرومـــات المحمضة

التأكسد2 ببرمنجنات - المحمضة البوتاسيوم

االستر - تكوين3

اإليثيلي -الكحول2

الطبيعية: الخواص: - الشكل

20

CO2 + H2OO

-CO2

CH2 – OH

CH – OH

CH2 – OH

COOH

COOHO

جلسريناكساليك حمض

- اللون: - االمتزاج:

الشمس: تباع - تأثير

الكيميائية: الخواص

االستنتاجالمشاهدةالتجربة

بثـــــــــاني - التأكسد1ــات ــيوم كرومـ البوتاسـ المحمضة

االستر - تكوين2

اليودوفورم - تفاعل3

- الجليسرين3

الطبيعية: الخواص : - اللون: - الشكل

تباع - االمتزاج: - تأثيرالشمس:

الكيميائية: الخواص

االستنتاج المشاهدة التجربة

بثــــــــاني - التأكسد1 البوتاســيوم كرومــات المحمضة

- اختبـــــــــــــــــــار5البوراكس)دنستان(

21

الكحوالت بين المقارنات جدول

الكحول التجربةالميثلي

الكحولاإليثلي

الجليسرين

ــاني - التأكسد1 ــ ــ ــات بث ــ ــ كروم المحمضة البوتاسيوم

ــــــــــــــات - التأكسد2 ببرمنجـنالمحمضة البوتاسيوم

االستر تكوين-2

اليودوفورم تفاعل-3

البوراكس)دنستان( اختبار-4

الفينوالت مباشــرة الهيدروكسيل مجموعة فيها تتصل أروماتية مركبات الفينوالت

ــنزين بحلقة الهيدروكســيل وثنائية الهيدروكســيل أحادية الفينــوالت ومنها الب وهكذا الهيدروكسيل وثالثية الجــزيء في الهيدروكســيل مجموعات لعدد تبعا )ريزوســينول، مثل المــاء في تــذوب فينــوالت إلى الفينــوالت تقسيم ويمكن

الفينــول مثل المــاء في تــذوب ال بيروجــالول( وفينــوالت كينــول، كــاتيكول،بيتا- نافثول. )سائل( الفا- نافثول،

الماء في تذوب ال فينوالت

ألفا-بيتا-نافثولالتجربةنافثول

الماء: في الذوبان-1يذوب اليذوب ال اختبــار أنبوبة في الفينــول من مل1 ضعي

22

ألفا-بيتا-نافثولالتجربةنافثول

الماء. من مل2 حوالي أضيفي ثم

الفثالين: اختبار-2 اختبــار أنبوبة في الفينــول من مل1 ضعي أندريد من جم0.5 أضــــــــــيفي ثم جافة

أضـــيفي الفثاليـــك( ثم حمض )أو الفثاليك وسخني مركز كبريتيك حمض من قطرتين

األنبوبة وبــردي الخليط ينصهر حتى بلطفــات صــبي ثم به كــأس على األنبوبة محتوي

صوديوم. وهيدروكسيد ماء

أخضرضعيف

أخضرغامق

الحديديك: كلوريد-3 + الكحــول في الصـــلبة المــادة محلــول

ــرات ــول من قطـ ــديك كلوريد محلـ الحديـالمخفف.

لونبنفسجي

أخضر لون

اآلزو: صبغة تكوين-4ــبي ــ ــرات بضع أ( أذي ــ في اإلنيلين من قط

حمض محلــــــــول من مل4 حــــــــوالي المحلول بردي ثم المخفف الهيدروكلوريك

بلــورات بضع إليه أضيفي ثم الثلج في جيدا نيــتريت محلــول )أو الصــوديوم نيتريت من

ــوان لبضع المحلول أتركي الصوديوم( ثم ثالثلج. في

من قليل اختبـــــار أنبوبة في ب( أذيـــــبيــادة ــلبة المـ محلـــول )الفينـــول( في الصـ

ــيد ــوديوم هيدروكسـ أتركيها ثم مخفف صـثوان. لبضع الثلج في

ب( أ( إلى الخطوة محتويات ج( صبي

راسببرتقالي

راسببني أحمر

23

البارد الماء في تذوب فينوالت

التجربةهيدروكيكاتيكولبيروجالول

نون

م-1ــول ــادة حل في الفينولية الم

من مخفف + محلــول الماءالحديديك. كلوريد

أحمر لون لون أخضر

راسب أخضرشعري

ت-2الفثالين: كوين + الصـــــــلبة الفينولية المـــــــادة

)صــــــــــلب( أندريــــــــــدفثاليكالناتج يصب

من مخفف محلــول به كــأس على ســبق الصــوديوم)كما هيدروكســيد

شرحه(.

أخضرغامق

غير لونمميز

بنفسجغامق ي

ت-3اآلزو صبغة كوين

السابق بالجدول شرحه سبق كماسالبسالب

سالب

م-4 المادة+كلوروفورم حلول

الصوديوم هيدروكسيدبنيأخضرمحمر بني

المعملية التجارب

الماء في التذوب التي : الفينوالت أوال

بيتا- نافثول-1الطبيعية: الخواص : - اللون: - الشكل

تباع - االمتزاج: - تأثيرالشمس:

الكيميائية: الخواصاالستنتاج المشاهدة التجربة

24

H2SO4مركز

حمام في تسخين

الماء في الذوبان-1

الفيثالين - اختبار2

+ المــادة - محلول3 الحديــــــديك كلوريد

المخفف

صبغة - تكوين4األزو

25

نافثول ألفا-2

الطبيعية: الخواص : - اللون: - الشكل

تباع - االمتزاج: - تأثيرالشمس:

الكيميائية: الخواص

االستنتاج المشاهدة التجربة

الماء في الذوبان-1

الفيثالين - اختبار2

ــول3 ــادة - محل + الم الحديــــــــديك كلوريد

المخفف

األزو صبغة - تكوين4

26

البارد. الماء في تذوب التي : الفينوالت ثانيا

-بيروجالول1

الطبيعية: الخواص : - اللون: - الشكل

تباع - االمتزاج: - تأثيرالشمس:

الكيميائية: الخواصاالستنتاج المشاهدة التجربة

الماء في الذوبان-1

الفيثالين اختبار-2

+ المــادة - محلــول3 الحديـــــــديك كلوريد

المخفف

األزو صبغة - تكوين4

+ المــادة - محلــول5ــــــــــــورم / كلوروـف

هيدروكســــــــــــــيدالصوديوم.

27

- كاتيكول2

الطبيعية: الخواص : - اللون: - الشكل

تباع - االمتزاج: - تأثيرالشمس:

الكيميائية: الخواص

االستنتاج المشاهدة التجربة

الماء في الذوبان-1

الفيثالين - اختبار2

ــول3 ــادة - محل + المــــــــديك كلوريد الحدـي

المخففاألزو صبغة - تكوين4

ــول5 ــادة - محل + المـــــــــــــورم / كلوروـف

هيدروكســـــــــــــــيدالصوديوم.

-هيدروكينون3

الطبيعية: الخواص : - اللون: - الشكل

تباع - االمتزاج: - تأثيرالشمس:

28

الكيميائية: الخواص

االستنتاج المشاهدة التجربة

في الـــــــذوبان-1الماء

الفيثالين - اختبار2

ــول3 ــادة - محل + المــــــــديك كلوريد الحدـي

المخففاألزو صبغة - تكوين4

ــول5 ــادة - محل + المـــــــــــــورم / كلوروـف

هيدروكســـــــــــــــيدالصوديوم.

29

الفينوالت بين المقارنة جدول

بيتانافث التجربةول

ألفانافثول

بيروجالول

كاتيكول

هيدروكينون

الذوبان1 في - أو المـــــــــــاء

الكحول اختبــــار-2

الفيثالين

- محلـــــــول3ــادة )حسب الم

ذوبانهـــــــا( + كلوريد

الحديـــــــــديك المخفف

- تكــــــــوين4األزو صبغة

- محلـــــــول5 + المـــــــــادة

/ كلوروفــــورم هيدروكســــــيد الصــــــــوديوم

ــخين في والتس مائي حمام

األلدهيدات ــدات ــ ــواتج هي األلدهي ــ ــوالت األولى التأكسد ن ــ ــيز األولية للكح ــ وتتم

بوجود داتياأللده

30

O

إلى األلدهيدات سموتنق C-H- عادة تكتب تيلا CHO– األلدهيد مجموعة عطرية ألدهيــدات وإلى واألســيتالدهيد الفورمالدهيد مثل أليفاتية ألدهيــدات

ــالدهيد البنزالدهيد مثل ــيز والساليسـ ــذه وتتمـ ــيرة هـ مجموعة أن في األخـول.نزالب بنواة مباشرة ترتبط فيها األلدهيد

الفورمالدهيد- 1

H.CHOالطبيعية: الخواص

ســــائل، إلى تكثيفه يمكن قوية نفــــاذة رائحة ذو غــــاز الفورمالدهيد يكــون حيث المــاء في الــذوبان ســهل والفورمالدهيد تركــيزه درجة محلــوال

وجــوده في وتتخــثر ســام تــأثير ذو بالفورمالين. والفورمالدهيد % يعرف40البروتينات.الكيميائية: الخواص

االختزال:-1 اختبــار أنبوبة في النشــادرية الفضة نــترات محلــول من مل 1 ضــعيأ(

األنبوبة واغمــري الفورمالدهيد محلول من مل 0.5 أضيفي ثم نظيفة األنبوبة جدار على الفضة من مرآة تكون الحظي ساخن مائي حمام في

الداخلي. الفضة بمع||دن ترسب الس||ريع التس||خين عند ملحوظة:- يتس||بب

أسود. مسحوق هيئة على H.CHO + Ag2O H.COOH + 2Ag

،1 فهلنج محلــول من متساويين حجمين أخلطيب( 2( كل من مل 1 الفورمالدهيد محلــول مــرة وسخني من مل 1 أضيفي – سخني منهما( ثم

بزيــادة األحمــر/ البرتقــالي إلى يتغــير أصــفر راسب تكــون الحظي أخــرىالتسخين.

H.CHO + 2CuO H.COOH +Cu2O

مميزة: ألوان ذات اختبارات-2ــيفيأ( ــرات بضع أضـ ــول من قطـ ــيف كاشف محلـ من مل 1 إلى شـ

الحال. في بنفسجي لون ظهور والحظي الفورمالدهيد من مل 1 إلى ولنسيرالريزو محلــول من قطــرتين أو قطــرة أضيفيب(

المركز الكبريتيك حمض من مل 2 أضـــيفي ثم الفورمالدهيد محلـــول بقــاع منفصــلة طبقة لتكــوين األنبوبة جــدران على الحمض ينزلق بحيث

االنفصــال. ثم ســطح عند بنفســجية حمراء حلقة تكون األنبوبة. الحظي لونه يتغير أبيض راسب تكون الحظي بنفسجي. أحمر إلى تدريجيا

مشتق: مركب تكوين-3

31

فضة فورميك مرآء فورمالدهيدحمض

) أحمر ) راسب نحاسوز فورمالدهيدأكسيد أكسيدنحاسيك

4:2 محلــول من مل3 إلى الفورمالدهيد محلــول من قطــرات بضع اضيفي بــردي دقيقــة،½ لمــدة ســخني ثم الكحــولي الهيــدرازين فينيل نــترو ثنــائي

. أصفر/برتقالي راسب تكون الحظي المحلول،CH3.CHO األسيتالدهيد-1

الطبيعية: الخواص خواصه في األسيتالدهيد يعتبر ســائل وهو األلدهيدات لمجموعة ممثال

النسب. بجميع بالماء يمتزج نفاذة رائحة ذو اللون عديمالكيميائية: الخواص

االختزال:-1 الفضة نترات محلول من مل 1 إلى األسيتالدهيد من مل0.5 أضيفيأ(

ــرآة تكون ساخن. الحظي مائي حمام في األنبوبة أغمري ثم النشادرية مالداخلي. األنبوبة جدار على الفضة من،1 فهلنج محلــول إلى األســيتالدهيد من مل 1 أضــيفيب( )حجمين2

راسب تكـون والحظي الغليـان درجة إلى سـخني كـل( ثم من متسـاويينالنحاسوز. أكسيد من أحمر/ برتقالي

مميزة: ألوان ذات اختبارات-2ــيفيأ( ــ ــرات بضع أض ــ ــول من قط ــ ــيف كاشف محل ــ من مل 1 إلى ش

باهت. أحمر لون ظهور الحظي ، األسيتالدهيد روبروســيدتن محلــول من مل 1 إلى األسيتالدهيد من قطرة أضيفيب(

ــيد محلول من زيادة أضيفي ثمالتحضير( )حديث الصوديوم هيدروكسأحمر. لون ظهور الحظي – الصوديوم

:لألسيتالدهيد( المميزة )التجربة اليودوفورم اختبار-3 2 أضيفي ثم الماء، من مل 1 بإضافة األسيتالدهيد من مل 0.5 خففي

هيدروكســيد محلــول أضــيفي البوتاســيوم. يوديد في اليــود محلــول من ملــون حــتى قطــرة قطــرة المخفف الصــوديوم ــول يتل ــاللون المحل األصــفر ب

الباهت. 5 يـــوالـ)ح قصــيرة مــائي( لفــترة )حمــام مــاء به كأس في األنبوبة اغمري

ذي اليودوفــورم مــركب انفصــال الحظي ليــبرد المحلــول اتــركي دقائق( ثممتبلر. أصفر راسب هيئة على المميزة الرائحة

CH3CHO + 3I2 CHI3 + H.COONA

مشتق: مركب - تكوين4 4:2محلول من مل2 حوالي إلى األسيتالدهيد من قطرات بضع أضيفي والحظي ســـخني- بــردي ثم الكحـــولي، الهيـــدرازين نتروفينيل ثنـــائي

أصفر/ برتقالي. راسب انفصال-البلمرة:5

من مل1 إلى المركز الكبريتيك حمض من قطــــــــرة أضــــــــيفيأ(ــاع والحظي األســيتالدهيد ــرارة درجة ارتف ــزيج ح ــوين نتيجة الم لتك

لعدم نتيجة زيت ظهور والحظي الماء من مل2 البارالدهيد. أضيفيالماء. في المتكون البارالدهيد ذوبان

32

NaOH-3HI فورمات

صوديومأسيتالدهيديودوفورم

من مل1 إلى الصوديوم هيدروكسيد محلول من مل2 أضيفيب( اللــون أصــفر األلدهيد صــبغ تكــون سخني- الحظي ثم األسيتالدهيد،

المميزة. الرائحة ذي الفورمالدهيد بين التفرقة في الكشفين هذا )يستخدم

واألسيتالدهيد(.

-البنزالدهيد3

الطبيعية: الخواصـــــــــدات مجموعة إلى البنزالدهيد ينتمي ترتبط حيث العطرية األلدهـي

جزئية - فيCHO األلدهيد مجموعة ارتباطــــا البــــنزول. بنــــواة مباشــــرا اللــوز رائحة تشــبه رائحة ذو النقية، حالته في اللون عديم سائل والبنزالدهيد

أثقل وهو م180 حــرارة درجة عند البنزالدهيد ويغلي ســام غــير مركب وهو ثمــرة قشــور وفي المر اللوز في البنزالدهيد ويوجد فيه، يذوب وال الماء من

األليفاتية. األلدهيدات تفاعالت يعطي الخ. وهو الخوخ…

الكيميائية: الخواص

االختزال: -1 بذلك وهو البنزويك حمض إلى يتحول حيث التأكسد سهل مركب البنزالدهيد

مختزل. عامل عامل كأنه يتصرفC6H5.CHO C6H5. COOH

ــول من مل1 إلى البنزالدهيد من قطــرات بضع أضــيفيا( ــترات محل نــادرية الفضة ــخن ثم النش ــول س ــوق المحل ــام ف ــائي حم ــرج مع م ال

األنبوبة جــدران على ببطء الفضة من مــرآة تكــون الحظي المســتمر،الداخلي.

فهلنج محلــول من مل2 إلى البنزالدهيد من مل0.5 أضــيفيب( البنزالدهيد ألن وذلك ظاهر، تغير حدوث عدم والحظي سخني ثم2،1

. فهلنج محلول يختزل ال محلـــــول من مل1 إلى البنزالدهيد من قطـــــرات بضع أضـــــيفيج(

ــات ــيوم برمنجان ــزيج رجي ثم البوتاس ــدا- الحظي الم ــون زوال جي لبنزويك. حمض إلى البنزالدهيد لتأكسد نتيجة البرمنجانات

شيف: -كاشف2 شــيف كاشف من مل1 إلى البنزالدهيد من قطــرات بضع أضيفي باهت بنفسجي أحمر لون ظهور الحظي شديد رج المحلول ورجي

المحلول. فيكانيزارو: تفاعل-3

33

O حمضبنزويك

بنزالدهيد

CHO

هيدروكســيد محلــول من مل2 إلى البنزالدهيد من مل0.5 أضــيفي لمدة الغليان درجة إلى المحلول سخني % ثم20 التركيز متوسط الصوديومــتين ــردي دقيق ــول وب ــادة بإضــافة المحل ــدروكلوريك حمض زي المركــز. الهي

ــال الحظي ــول تبريد عند النيتريك حمض من متبلر أبيض راسب انفص المحلالثلج. في

C6H6.CHO + NaOH C6H5.CH2OH + C6H5.COOH

مشتق: مركب - تكوين4 الكحـــول من مل1 في البنزالدهيد من نقطـــتين من محلـــوال جهـــزي

ــائي4:2 محلــول من مل1 إليه أضــيفي ثم اإليثلي ــدرازين نتروفينيل ثن الهي بــردي ثم دقيقة نصف لمدة مائي حمام فوق المخلوط سخني ثم الكحولي،برتقالي/أحمر. راسب انصال والحظي

المعملية التجاربالفورمالدهيد-1

الطبيعية: الخواص - الشكل: - اللون: ورقة على - اإلمتزاج: - تأثيره

الشمس: تباع

الكيميائية: الخواص

االستنتاجالمشاهدةالتجربة االختزال-1

الفضة نترات أ( محلولالنشادرية

2,1 فهلنج ب( محلول

ألوان ذات اختبارات-2مميزةشيف كاشف أ( مع

محلول ب(معولنسيرالريزو

مشتق مركب - تكوين3

34

حمضبنزويك

كحولبنزيلي

بنزالدهيد

األسيتالدهيد-2 الطبيعية: الخواص

- الشكل: - اللون: تباع ورقة على - اإلمتزاج: - تأثيره

الشمس:

الكيميائية: الخواص

االستنتاجالمشاهدةالتجربةاالختزال-1

الفضة نترات أ( محلولالنشادرية

2،1 فهلنج ب( محلول

ألوان ذات اختبارات-2مميزةشيف كاشف أ( مع

بروسيد نيترو محلول ب( معالصوديوم

فورم اليودو - اختبار3مشتق مركب - تكوين4

ثنائي4:2 كبريتات معالكحولي الهيدرازين نتروفينيل

- البلمرة5 الكبريتيك حمض معأ(

المركز هيدروكسيد معب(

الصوديوم

- البنزالدهيد3

35

الطبيعية: الخواص - الشكل: - اللون:

ورقة على - االمتزاج: - تأثيرهالشمس: تباع

الكيميائية: الخواص

االستنتاجالمش||اهدةالتجربة

االختزال( 1 الفضة أ( نترات

النشادرية

2،1 فهلنج ب( محلول

البوتاسيوم ج( برمنجنات

ألوان ذات اختبارات(2مميزة

شيف أ( كاشف ب( نتروبروسيد

الصوديوم

كانيزارو ( تفاعل3 مركب ( تكوين4

مشتق 4:2 كبريتات محلول

نتروفينيل ثنائي الهيدرازين

الكحولي

الكيتوناتC الكربونيل مجموعة على تحتــوي مركبــات عن عبارة الكيتونات = O

ــذرتين مرتبط ــون من بـ ــات مجموعة وتنقسم الكربـ ــات إلى الكتيونـ كتيونـالبنزوفينون. مثل عطرية كتيونات وإلى األسيتون مثل أليفاتية

األسيتون

36

CH3.CO.CH3

الطبيعية: الخواص مميزة، لطيفة رائحة وله م57 درجة عند يغلي اللون، عديم سائل األسيتون

النسب. بجميع بالماء يمتزج وهوالكيميائية: الخواص

: اليودوفورم اختبار-1 من مل3 أضــيفي ثم المــاء من مل1 مع األســيتون من مل1 أخلطي

هيدروكســيد من مخفف محلــول البوتاسيوم. أضيفي يوديد في اليود محلول من متبلر راسب وظهــور اليــود لون اختفاء والحظي قطرات على الصوديوم

المميزة الخاصة الرائحة أي اليودوفورم الكح||ول بخالف وذلك الب||ارد على االختب||ار هذا األسيتون )يعطيواألسيتالدهيد(. اإلثيلي

CH3.CO.CH3 + 3I2 CHI3 + CH3.COONa

التاكسد:-2 مل1 إلى المخفف البوتاســيوم برمنجانــات محلــول من مل1 أضيفي

المحلــول ســخني البرمنجانــات لــون اختفــاء عــدم والحظي األســيتون من تسخينا البرمنجانات لون زوال والحظي هينا حمض أبخــرة وتصــاعد تدريجياالمميزة. الرائحة ذات الخليك

CH3.CO.CH3 CH3.COOH + CO2

37

صوديوم خالتNaOH

أسيتونأيودوفورم

Oخليك أسيتونحمض

مميزه: الوان ذات - تجارب3شيف: أ( كاشف

ورجي شــيف كاشف من مل1 إلى االســيتون من قطــرات بضع أضــيفييحدث. ما والحظي شديد رج المحلول

: الصوديوم ب( نتروبروسيد مخفف محلـــول من مل1 حـــوالي إلى األســـيتون من قطـــرة أضـــيفي

المجهز الصــوديوم نتروبروســيد هيدروكســيد محلــول إليه أضــيفي ثم حــديثاــون والحظي قطــرات على المخفف الصــوديوم ــول تل ــاللون المحل األحمر ب

الدموي.مشتق: مركب - تكوين4

األسيتالدهيد حالة في شرحها سبق كما التجربة تجرىالمعملية التجارب

األسيتون.1الطبيعية: الخواص

- الشكل: - اللون: ورقة على - االمتزاج: - تأثيره

الشمس: تباعالكيميائية: الخواص

االستنتاجالمشاهدةالتجربة

اليودوفورم - اختبار1

- التأكسد2

ذات - أختبارات3 مميزه الوانشيف كاشف أ( مع

محلول ب( مع الصوديوم نيتروبروسيد

مشتق مركب - تكوين4-4:2 كبريتات محلول مع

نتروفينيل ثنائيالكحولي الهيدرازين

التجربةالكيتونات األلدهيدات

الفورمالدهيد

األسيتالدهيد

األسيتونالبنزالدهيد

38

كاشف(1شيف

(االختزال2 أ(محلول

فهلنج ب( نترات

الفضةالنشادرية

( التأكسد3

(اختبار3اليودوفورم

(محلول4الريزورسين

ول (تفاعل5

كانيزارو مركب تكوين 4:2 مشتق ثنائي

نتروفينيلهيدرازين

(البلمرة7 حمضأ(

الكبريتيكالمركز

هيدروب( كسيد

الصوديوموالكيتونات االلدهيدات بين المقارنة جدول

39

الكربوكسيلية األحماض الحمضية المجموعة على الكربوكسيلية العضوية األحماض جميع تحتوي

COOHقســمين إلى األحمــاض وتنقسم الكربوكســيل بمجموعة - المســماة هما: رئيسيين

إلى تنقسم األليفاتية: وهي األحماضأ-: مثل القاعدة أحادية أحماض-1

H.COOH الفورميك حمض CH3COOH الخليك وحمض

الدهنية. األحماض مجموعة تحت تقع وهي القاعدة: مثل ثنائية أحماض-2

األكساليك حمض

: مثل. هيدروكسيلية أحماض-3

القاعدة عديدة أحماض وهي

إلى تنقسم ( وهي )عطرية األروماتية األحماض ب-مثل : القاع||||||دة أحادية أحم||||||اض-1

البنزويك حمض

: مثل هيدروكسيلة أحماض-2 السلسليك حمض

فينولي حمض وهو ثنائية أحم|||||||||||||||اض-3

الهيدروكسيد: مثل

:المتعادل الحمض تحضير كيفية الكشف في المستخدمة التفاعالت بعض تحتاج

تحضــيره يمكن الــذي الحمض من متعــادل محلول تحضير إلى األحماض عنيلي: كما

ــول أضــيفي ــوم هيدروكســيد محل ــول إلى المخفف األموني في الحمض محلــول سخني ثم قلويا، المحلول يصير نفسه( حتى الحمض إلى )أو الماء المحل

النشــادر- من الزيــادة لطــرد وذلك- قصــيرة لمــدة الغليــان درجة إلى النــاتجــوي ــول ويحت ــذه في المتبقي المحل ــادري الملح على الحالة ه للحمض النشالمتعادل.

األليفاتية أوال: األحماض

40

HO.

COOH │COOH

CH2.COOH

C.COOH

CH2.COOH حمض ستريكال

OH.CH.COOH │ OH.CH.COOH

طرطريك حمض

الفورميك حمض-1

H.COOH

الطبيعية: الخواص أفــراد أول يعتــبر وهو القاعدية أحادي ، أليفاتي حمض الفورميك حمض

ــاض مجموعة ــ ــاض اةسمالم األليفاتية األحم ــ ــة. يوجد باألحم ــ حمض الدهني نفسه النمل بتقطــير عليه الحصــول ويمكن النمل إفــرازات ضمن الفورميك

ىسمي ولهذا النمليك. حمض أحيانا على حــارق وتــأثيره نفــاذة، رائحة ذو اللــون عــديم ســائل الفورميك وحمض

النسب. بجيمع به ويمتزج الماء من أثقل وهو الجلدالكيميائية: الخواص

الحمضية: الخاصية-1 أضــيفي ثم المــاء من مل 1 إلى الفورميك حمض من قطــرات بضع أضيفي

والحظي الماء في الصوديوم بيكربونات محلول من مل 1 إلى المحلول هذا ال الحمض )أمالح الكربــون أكســيد ثــاني غــاز لتصــاعد نتيجة فــوران حــدوثاالختبار(. هذا تعطي

H.COOH + Na HCO3 H . COONa + H2O + CO2 ص||وديوم بيكربون||ات ص||وديوم فورم||ات

فورميك حمض

التأكسد: -2 مل 1إلى الص||وديوم هيدروكسيد محلول من مل 1 أضيفي

قط||رات بضع أض||يفي ثم الم||اء في الفورميك حمض محلول من البرمنجان||ات ل||ون اختف||اء البوتاس||يوم. الحظي برمنجان||ات من

فورا.H.COOH CO2 + H2O

االختزال:-3 حضريأ( محلوال محلول إليه أضيفي ثم الحمض من متعادال

من أبيض راسب تك||ون والحظي النش||ادرية الفضة نترات الذي الفضة فورمات )أو األس|ود ب|اللون يتل|ون ما سريعا

التسخين. بعد الفضة معدن إلى مرآة( الختزاله

HCOONH4 + Ag NO3 H COOAg + NH4 NO3أمونيوم فورمات فضة فورمات

2 HCOOAg 2 Ag + CO2 + HCOOH مرآة

41

O

حضري ب( محلوال إليه أض||يفي ثم الحمض، من متع||ادال من أبيض راسب تك||ون والحظي الزئبقيك كلوريد محلول عند الزئبق مع|||دن إلى يخ|||تزل ال|||ذي الزئبق|||وز كلوريد

ويعطي المتع||ادل الحمض محل||ول من زي||ادة مع تس||خينهرمادي. راسب

: الحديديك كلوريد-4 إلى الحدي|||ديك كلوريد محل|||ول من قط|||رات بضع أض|||يفي

المحل|||ول تل|||ون والحظي المتع|||ادل الفورميك حمض محل|||ول اللون بني راسب ظهور والحظي المحلول سخني األحمر باللون

القاعدية. الحديديك فورمات من

3HCOONH4 + FeCl3 (HCOO)3Fe + 3NH4Cl فورمات أحمر( )لون حديديك فورمات

األمونيوم

(HCOO)3Fe (HCOO).Fe(OH)2بني( )راسب قاعدية حديديك فورمات

االستر: تكوين-5 الكح||ول من مل 1 مع الفورميك حمض من مل 1 أخلطي

مل 0.5 الم||زيج إلى أض||يفي ثم جافة اختب||ار أنبوبة في اإلثيلي م||ائي حم||ام في المخل||وط وسخني المركز الكبريتيك حمض من

محل||ول به ك||أس في صبيه ثم المحلول بردي دقائق، خمس لمدة الرائحة ظه||||ور والحظي الص||||وديوم بيكربون||||ات من مخفف

اإلثيل فورمات الستر العطرية

H.COOH + C2H5OH H.COO C2H5 + H2O حمض إيثيلي كحول إيثيل فورمات

فورميك

الخليك حمض -2

CH3COOH

الطبيعية: الخواص ، الثلج تش||به متبل||رة ص||لبة م||ادة عن عب||ارة الخليك حمض

عند يغلي الل||ون ع||ديم سائلة إلى يتحول م17 درجة عند وتنصهر من أثقل الخليك وحمض الخل رائحة تشبه رائحة ذي م116 درجة وهو الجو من الرطوبة ويمتص نسب بجميع به يم||تزج وهو الماء،

ت||أثير ذو الخالصة بحالته أنه إال س||ام، غ||ير المخففة محاليله فيالجلد. على حارق سام

42

H2O

H2SO4 مركز

الكيميائية: الخواصالحامضية: الخاصية-1

الماء، من مل 1 إلى الخليك حمض من قطرات بضع أضيفي بيكربون||ات محل||ول من مل 1إلى المحل||ول ه||ذا أض||يفي ثم

غ||از تص||اعد نتيجة ف||وران ح||دوث والحظي الم||اء في الصوديوماالختبار(. هذا تعطي ال الحامض الكربون. )أمالح أكسيد ثاني

CH3.COOH + NaHCO3 CH3.COONa + CO2 + H2O

التأكسد:-2 حض|||ري محل|||وال ثم الم|||اء في الخليك حمض من مخفف|||ا

البوتاس||يوم برمنجان||ات محل||ول من قط||رات بضع إليه أض||يفيالبرمنجانات. لون زوال عدم الحظي – المخفف

االختزال:-3 من مل 1 و المتع||ادل الحمض محل||ول من مل 1 أ- أضيفي

من أبيض راسب تك||ون الحظي ،النش||ادرية الفضة نترات محلولبالتسخين. يذوب الذي البارد على الفضة خالت

مل 1 المتع||ادل الحمض محل||ول من مل 1 إلى ب- أضيفي راسب تك||||ون ع||||دم والحظي س||||خني ثم الزئبقيك كلوريد من

رمادي.

الحديديك: كلوريد-4 قط||رات بضع المتع||ادل الخليك حمض محل||ول إلى أض||يفي

ب||اللون المحل||ول تل||ون الحظي الحدي||ديك كلوريد محل||ول من انفص||ال الغلي||ان. والحظي لدرجة المحل||ول حم||ر. س||خنيألا

القاعدية. الحديديك خالت من بني راسب

3CH3.COONH4 + FeCl3 (CH3.COO)3 Fe + 3NH4Clاألمونيوم أحمر( خالت )لون حديديك خالت

(CH3.COO)3 Fe (CH3.COO) Fe (OH)2بني( )راسب قاعدية حديديك خالت

االستر: تكوين-5 الكح||ول من مل 1 إلى الخليك حمض من مل 1 أض||يفي

المرك|||ز. س|||خني الكبريتيك من مل 0.5 أض|||يفي ثم اإلثيلي، ثم المحل||ول وب||ردي دق||ائق خمس لمدة مائي حمام فوق المزيج

تص||اعد والحظي الصوديوم بيكربونات محلول به كأس في صبيهالعطرية. الرائحة ذات اإلثيل خالتل أبخرة

43

H2O

CH3.COOH + C2H5OH CH3.COO C2H5 + H2O حمضاإليثيل خالت

خليك

األكساليك حمض-3

الطبيعية: الخواص على يوجد وهو القاعدي|||ة، ثن|||ائي حمض األكس|||اليك حمض

وحمض التبلر م||اء من جزئين على تحتوي متبلرة صلبة مادة هيئة بحيث ج||دا، س||ام وهو الذع، طعم ذو الرائحة ع||ديم األكس||اليك

، الوف|||اة إلح|||داث الواحد الج|||رام على تزيد ال منه جرعة تكفي في الذوبان متوسط بسهولة، الماء في يذوب األكساليك وحمض أغلب في الذوبان عديم ولكنه اإلثير، في الذوبان وقليل الكحول

الكلوروفورم. مثل األخرى المذيبات

الكيميائية: الخواص

الحمضية: الخاصية-1 إلى المخفف الصوديوم بيكربونات محلول من مل 1 أضيفي

ح||دوث والحظي الم||اء في األكس||اليك حمض محل||ول من مل 1الكربون. أكسيد ثاني غاز تصاعد نتيجة فوران

االختبار( هذا تعطي ال األكساالت الحمض )أمالح

+NaHCO3 + CO2+ H2O

التأكسد:-2 1 إلى المخفف الكبريتيك حمض من قط|||رات بضع أض|||يفي

بضع أض||يفي ثم الم||اء، في األكس||اليك حمض محل||ول من مل المحل||ول البوتاس||يوم. س|خني برمنجان|ات محل||ول من قط||رات تسخينا البرمنجانات. لون اختفاء والحظي هينا

+ (O) 2 CO2 + H2O

: الكالسيوم كلوريد-3 من مل 1 إلى الكالس||يوم كلوريد محلول من مل 1 أضيفي

من أبيض راسب انفص|||ال والحظي المتع|||ادل الحمض محل|||ول األحم||اض في الراسب ذوب||ان اخت||بري – الكالس||يوم اكس||االت

44

COOH

COOHKMnO4

H2SO4

COOH

COOH

COOH

COOH

COONa

COONa

حمض في ي||ذوب ال ولكنه ،يذوب أنه والحظي المخففة المعدنيةالخليك.

+ Ca Cl2 Ca + 2NH4Cl

اكساالت أبيض( )راسب كالسيوم اكساالت أمونيوم

الحديديك: كلوريد-4 األكس|||اليك حمض محل|||ول مع الحدي|||ديك كلوريد يعطي ال

مميز. لون أي المتعادل

الفضة: نترات-5 مل 1 ح||والي إلى الفضة ن|ترات محل||ول من مل 1 أضيفي

أكس||االت من أبيض راسب تك||ون والحظي المتعادل الحمض من هيدروكس||||يد من كل في الراسب ذوب||||ان الفض||||ة. اخت||||بري

الحالتين(. كلتا في )يذوب المخفف النيتريك وحمض األمونيوم

الطرطريك حمض -4HO – CH - COOH

HO – CH – COOH

الطبيعية: الخواص مادة عن عبارة وهو القاعدية ثنائي حمض الطرطريك حمض

الم||اء من كل في ي||ذوب وهو حمضي م||ذاق ذات متبل||رة ص||لبة. م169 درجة وعند وينصهر اإلثير في الذوبان عديم والكحول،

الكيميائية: الخواص

الحمضية: الخاصية-1 ف||وران ح||دوث ش||رحها. والحظي س||بق كما التجربة تج||رى

" الحمض أمالح )التعطي الكرب||ون أكسيد ثاني غاز لتصاعد نتيجةاالختبار(. الطرطرات" هذا

HO – CH - COOH

HO – CH – COOH

التأكسد:-2 مل 1 إلى المخفف الكبريتيك حمض من مل0.5 أضيفي أ( من مل 1 أض||يفي ثم الم||اء في الطرطريك حمض محل||ول من

الن||اتج المحل||ول س||خني البوتاس||يوم كروم||ات ث||اني محل||ول

45

COONH4

COONH4

COO

COO

+NaHCO3 +CO2+ H2OHO – CH – COONa

HO –CH – COONa

المحل||ول ل||ون وتحول الكربون أكسيد ثاني غاز تصاعد والحظياألخضر. اللون إلى

مل 1 إلى المخفف الكبريتيك حمض من مل 0.5 ب( أضيفي من قط||رات بضع أض||يفي ثم ، الم||اء في الطرطريك محلول من

ل||||ون اختف||||اء والحظي البوتاس||||يوم برمنجان||||ات محل||||ولالبرمنجانات.

HO – CH – COOH

HO – CH – COOH HO – C – H + H2O + CO2

حمض طرطرونيك حمضطرطريك

االختزال:-3 1 إلى النش||ادرية الفضة ن||ترات محلول من مل2 أ- أضيفي

المحل|||ول دفئ ثم المتع|||ادل الطرطريك حمض محل|||ول من مل الفضة من م||رآة تك||ون . الحظي س||اخن م||اء به كأس في بغمره

الداخلي. األنبوبة جدار على من مل 1 إلى الفضة نترات محلول من مل 1 ب- أضيفي

من أبيض راسب تك||||ون المتع||||ادل. الحظي الحمض محل||||ولالفضة. طرطرات

الكالسيوم: كلوريد-4 1 إلى الكالس||يوم كلوريد محل||ول من قط||رات بضع أض||يفي

تك||||ون والحظي المتع||||ادل الطرطريك حمض محل||||ول من مل رج بعد وذلك ببطء، الكالس||||||يوم طرط||||||رات من أبيض راسب

قصيرة. لفترة المحلول األحم||اض من كل في ي||ذوب أنه والحظي الراسب ذوبان اختبري

الخليك. الهيدروكلوريك( وحمض )حمض مثل المعدنية

مميزة: ألوان ذات اختبارات-5الريزورسينول:- محلول معأ(

46

COOH

COOH

)O(

من لم|| 1 إلى الريزورس||ينول محل||ول من مل 1 أضيفي حمض من مل 1 أضيفي ثم الماء، في الطرطريك حمض محلول

األنبوبة ج||دار على ي||نزلق بحيث المركز، الكبريتيك طبقة مكون||ا سخني األنبوبة بقاع منفصلة تسخينا ك||أس من المزيج بغمر هينا

س|||طح عند بنفس|||جية حلقة ظه|||ور والحظي س|||اخن م|||اء بهاالنفصال.

فنتون: اختبار ب( التحض||ير حديث الحديدوز كبريتات محلول من قطرة ضيفي

فوق محلول أضيفي ثم الطرطريك حمض محلول من مل 2 إلى ل||ون يتح||ول ح||تى قط||رات على المخف||ف، الهي||دروجين أكسيد

هيدروكس||يد محل||ول من زي||ادة أض||يفي األخضر إلى المحل||ولالبنفسجي. باللون المحلول تلون الحظي ، الصوديوم

HO – CH – COOH HO – C - COOH

HO – CH – COOH + H2O2 HO – C – COOH + 2H2O

حمض مالييك حمض هيدروكسي ثنائي طرطريك

الستريك حمض-5

الطبيعية: الخواص حمض ويوجد ص||لبة متبل||رة م|ادة عن عب||ارة الستريك حمض

بقلة وي||ذوب الم||اء في ي||ذوب وهو الليم||ون عصير في الستريكاإلثير. في

الكيميائية: الخواصالحامضية: الخاصية-1

موجبة نتيجة وتعطي شرحها سبق كما التجربة تجرى: اختباردينجيز-2

كبريت||ات )محل||ول1 رقم دينج||يز محلول من مل 1 أضيفي ثم المتع||ادل الس||تريك حمض محل||ول من مل3 الزئبقي||ك( إلى

محل||ول من قط||رتين الغلي||ان. أض||يفي لدرجة المحل||ول سخني والحظي(%2 البوتاس||يوم برمنجان||ات )محل||ول2 رقم دينج||يز

عن عبارة أبيض راسب وتكون الفور على البرمنجانات لون زوال كربوكسيل وثاني الكبريتيك حمض من لكل المزدوج الزئبق )ملح

األسيتون(.االختزال:-3

47

Fe SO4

CH2.COOH

C.COOH

CH2.COOH

.

مل 1 إلى النشادرية الفضة نترات محلول من مل 2 أضيفي بغم||ره المحل||ول دف|ئي ثم المتع||ادل الستريك حمض محلول من س||خني ظ||اهر تغ||ير حدوث عدم ساخن- الحظي ماء به كأس في

من م||رآة تك||ون والحظي قص||يرة لفترة الغليان لدرجة المحلولملحوظ. ببطء أسود أوراسب الفضة

الكالسيوم: كلوريد-4 من مل 1 إلى الكالس||يوم كلوريد محلول من مل 1 أضيفي

راسب تك||ون ع||دم والحظي المتع||ادل، الس||تريك حمض محل||ول الغلي||ان لدرجة المحل||ول المحلول. س||خني رج بعد أو البارد علىالكالسيوم. سترات من راسب تكون والحظي قصيرة لمدة

حمض وبين الستريك حمض بين للتفرقة االختبار هذا )يستخدموالطرطريك(. األكساليك

48

التأكسد:-5 إلى البوتاسيوم برمنجانات محلول من قطرات بضع أضيفي

الخلي||ك، حمض في الس||ترك حمض من مركز محل||ول من مل 2 المحل||ول إلى أض||يفي ثم ، البرمنجان||ات ل||ون اختف||اء والحظي هيدروكس||يد محلول أضيفي ثم اليود محلول من مل 1 المتبقي

من أص||فر راسب وتك||ون الي||ود ل||ون زوال والحظي الص||وديوماليودوفورم. حمض تأكسد على تدل التجربة هذه من األولى )الخطوة

األسيتون(. إلى الستريك

+ 3 CO2 + H2O

السكسينك - حمض6الطبيعية: الخواص

الم||اء في ال||ذوبان قليل وهو صلبة مادة السكسينك حمض. والكحولالكيميائية: الخواص

الحمضية: الخاصية-1 موجبة نتيجة وتعطي شرحها سبق كما التجربة تجرى

الكالسيوم: كلوريد-2 من مل 1 إلى الكالس||يوم كلوريد محلول من مل 1 أضيفي

راسب تك||ون ع||دم والحظي المتعادل، السكسينك حمض محلول الغلي||ان لدرجة المحل||ول المحلول. س||خني رج بعد أو البارد على.الكالسيوم سكسينات من راسب تكون والحظي قصيرة لمدة

: الحديديك كلوريد-3 مكنوي الحدي||ديك كلوريد محل||ول من قط||رات بضع أض||يفي

تكون والحظي المتعادل سكسينكال حمض محلول من مل 1 إلى في ي||ذوب الحدي||ديك سكس||ينات )لحمي( من ف||اتح ب||ني راسب.الهيدروكلوريك حمض- الفلورسين:4

من متس|||اويتين كمي|||تين أص|||هري جافة اختب|||ار نبوبةا في قط||رات )ص||لب( مع ريزوس|ينولوال )ص||لب(، سكسينكال حمض

في األنبوبة محتوي|||ات ص|||بي ثم ب|||ردي مركز كبرتيك حمض من والحظي ص||وديوم هيدروكس||يد من مخفف ومحلول ماء به كأس

.فلورسيني أخضر لون ظهور

الماء( في تذوب )ال األروماتية ثانيا: األحماض

البنزويك حمض-1

49

CH2.COOH

C. COOH

CH2.COOH

CH3

C = O

CH3

O

COOH COOC2H5

H2SO4 مركز

الطبيعية: الخواص ذات بالتسخين تتسامى متبلرة، صلبة مادة البنزويك حمض

، الب||||ارد الم||||اء في ال||||ذوبان قليل وهو خفيفة عطرية رائحةالساخن. الماء في الذوبان متوسطالكيميائية: الخواص

الحمضية: الخاصية-1 موجبة نتيجة وتعطي شرحها سبق كما التجربة تجرى

أو الص||لب الحمض بإض||افة االختب||ار هذا إجراء : )يمكن ملحوظةالبيكربونات( محلول إلى عادي + ماء الصلب الحمض إلى معلق

+ NaHCO3 + H2O+CO2

+ صوديوم بيكربونات صوديوم بنزوات بنزويك حمض

: الحديديك كلوريد-2 مكنوي الحدي||ديك كلوريد محل||ول من قط||رات بضع أض||يفي

حمض محلول من مل 1 إلى المتعادل الحديديك كلوريد استخدام راسب تكون والحظي ماءال+ الصلب الحمض المتعادل البنزويك

حمض أضيفي القاعدية، الحديديك بنزوات )لحمي( من فاتح بني. الراسب ذوبان والحظي المخفف الهيدروكلوريك

األستر: تكون-3 من لم||| 1 في البنزويك حمض من ص|||غيرة كمية أذي|||بي

من قط||رتين أضيفي ثم جافة اختبار أنبوبة في اإليثيلي الكحول م||ائي حم||ام ف||وق المخل||وط . س||خني المركز الكبريتيك حمض محل||ول به كأس في األنبوبة محتويات صبي – دقائق خمس لمدة

تص|||اعد والحظي الم|||اء في الص|||وديوم بيكربون|||ات من مخففالمميزة. العطرة الرائحة ذات اإلثيل بنزواتل أبخرة

البيكربونات( محلول إلى عادي + ماء الصلب الحمض إلى

+ C2H5OH + H2O

السالسيليك ضم ح-2

50

COOH COONa

H2SO4 مركز OH

الطبيعية: الخواص ال||ذوبان قليلة ، متبل||رة م||ادة عن عب||ارة السالسيليك ضمح

بالتس|||خين يتس|||امى وهو م100 درجة عند تنص|||هر الم|||اء، في تس||||خينه عند يتكسر ولكنه البطيء تس||||خينا وحمض ، س||||ريعا

هيئة على الطب في يس||تخدم أنه ولو الت||أثير س||ام السالسيليك يب||اع وال||ذي سالسيليك األسيتايل حمض يملى منه مشتق مركب

في الساليسيليك حمض محلول )االسبرين( ويستخدم سما تحت يس||تخدم كما ، الج||اف الجلد قش||ور وإزالة تف||تيت في الكح||ول

ح|||االت عالج الص|||وديوم( في )سالس|||يالت الص|||وديومي ملحهالروماتيزم.

الكيميائية: الخواص

الحمضية: الخاصية-1 أذي||بي ق||درا من مل 2 في السالس||يليك حمض من ص||غيرا

والحظي الصوديوم بيكربونات من مل 1 أضيفي ثم العادي الماءالكربون. أكسيد ثاني غاز لتصاعد نتيجة فوران حدوث

الحديديك: كلوريد-2 الكحول من مل 1 في السالسيليك حمض من بللورات أذيبي

والحظي الحديديك كلوريد محلول نم قطرة أضيفي ثم ، اإلثيلي الهيدروكلوريك حمض أضيفي البنفسجي. باللون المحلول تلون

اللون. زوال والحظي المخفف المحل||||ول على النتيجة نفس تعطي التجربة ملحوظ||||ة: ه||||ذه

للحمض. المتعادلاالستر: تكوين- 3

من مل 1 في الساليس||يليك حمض من ص||غيرة كمية أذيبي من قط||رتين أض||في ثم جافة اختب||ار أنبوبة في المثيلي الكحول

لمدة مائي حمام فوق المخلوط وسخني المركز الكبريتيك حمض محل|||ول به ك|||أس في األنبوبة محتوي|||ات ص|||بي دق|||ائق، خمس

استرساليس|يالت أبخ|رة تص|اعد والحظي الص|وديوم بيكربون|اتالكافور(. رائحة )تشبه النفاذه الرائحة ذات المثيل

+ CH3.OH + H2O

51

COOCH3

حمض المثيل ساليسيالت ساليسيليك

الفثاليك - حمض3

الطبيعية: الخواصــاء في بقلة تذوب اللون عديمة بللورات عن عبارة الفثاليك حمض الم

البارد األخرى. المذيبات من وكثير الساخن الماء في وسريعاالكيميائية: الخواص

الحموضة: اختبار-1)موجب( شرحة سبق

الحديديك: - كلوريد2ــول يعطي ــادل الفثاليك حمض محل ــون المتع ــني ل ــاتح ب )لحمى( مع ف

. الحديديك كلوريد محلولالفثالين: اختبار-3

الفتاليك حمض من متســاويتين كميــتين أصــهري جافة اختبار نبوبةا في ثم بــردي مركز كبرتيك حمض من قطــرات )صــلب( مع والفينــول )صــلب(،

صــوديوم هيدروكســيد ومحلــول مــاء به كــأس في األنبوبة محتويــات صــبيوردي. أحمر لون تكون والحظي مخفف

الفلورسين: اختبار-4ــدي ــار نفس أعي ــول اســتبدال مع الســابق االختب بالريزورســينول الفين

فلورسيني. أخضر لون يتكون والحظي الصلب

السيناميك حمض-5

الطبيعية: الخواص في ةقلــب , تــذوب اللــون عديمة بلــورات عن عبارة السيناميك حمض

الساخن. الماء في الذوبان وسريعة ، البارد الماء

الكيميائية: الخواص

الحمضية: الخاصية-1موجبة نتيجة وتعطي شرحها سبق كما التجربة تجرى

- النيترة: موجبة2

: الحديديك كلوريد-3

52

ــيفي ــرات بضع أض ــول من قط ــديك كلوريد محل من مل 1 إلى الحديــاتح بني راسب تكون والحظي المتعادل السيناميك حمض محلول )لحمي( ف

. الحديديك سيناميك من

الكالسيوم: -كلوريد4 حمض محلول من مل 1 إلى الكالسيوم كلوريد محلول من مل 1 أضيفي

ذوبــان , وعدم البارد على أبيض راسب تكون والحظي المتعادل، السيناميكالمخفف. الخليك حمض في الراسب هذا

األستر: تكون-5 في اإليثيلي الكحول من لم 1 في سيناميكال حمض من صغيرة كمية أذيبي . ســخني المركز الكبريتيك حمض من قطرتين أضيفي ثم جافة اختبار أنبوبة

في األنبوبة محتويــات صــبي – دقائق خمس لمدة مائي حمام فوق المخلوط تصــاعد والحظي المــاء في الصوديوم بيكربونات من مخفف محلول به كأساأليثيل. سينامات من مميزة بنزواتل أبخرة

التشبع عدم تجارب-6 محلول اضيفي ثم الكلوروفورم في السيناميك حمض من قليل أذيبيأ-

البروم. لون زوال والحظي / الكلوروفورم البروم من مل5 في السيناميك حمض من جم1 حوالي أذيبيب-

مخفف محلول اضيفي %, ثم10 تركيز الصوديوم كربونات محلول لون زوال , والحظي قطرة قطرة البوتاسيوم برمنجنات من

البرمنجنات.ت-- األكسدة:7 ثم اختبار أنبوبة في الصلب السيناميك حمض من جم0,1 حوالي ضعي

محلول من مل5 و البوتاسيوم برمنجنات محلول من مل5 حوالي أضيفيالبنزالدهيد. رائحة والحظي األنبوبة محتويات اغلي ثم البوتاسيوم برمنجنات

53

المعملية التجارباألليفاتية. أوال: األحماض

الفورميك - حمض1:- الطبيعية الخواص

: الشكل - : االون- ورقة على المحلول تاثير - : الذوبان-

: الشمس تباع

الكيميائية:الخواص االستنتاجالمشاهدةالتجربة

-الخاصية1الحمضية:

-التأكسد:2

- االختزال:3 الفضة نتراتأ(

النشادرية

كلوريد محلول ب) الزئبقيك

-كلوريد4: الحديديك

االستر: - تكوين5

54

الخليك حمض -2:- الطبيعية الخواص

: الشكل - : االون- ورقة على المحلول تاثير - : الذوبان-

: الشمس تباع

الكيميائية:الخواص االستنتاجالمشاهدةالتجربة

-الخاصية1الحمضية:

-التأكسد:2

- االختزال:3 الفضة نتراتأ(

ةالنشادري

محلول ب) الزئبقيك كلوريد

-كلوريد4: الحديديك

االستر: - تكوين5

55

األكساليك - حمض3

:- الطبيعية الخواص: االون- : الشكل- : الذوبان- : الشمس تباع ورقة على المائي المحلول تاثير-

الكيميائية:الخواص االستنتاجالمشاهدةالتجربة

-الخاصية1الحمضية

-التأكسد2

كلوريد-3 الكالسيوم

-كلوريد4 الحديديك

الفضة نترات- 5

الطرطريك حمض-4

:- الطبيعية الخواص: الشكل- : اللون- : الشمس تباع ورقة على تاثير - : الذوبان-

الكيميائية:الخواص

56

االستنتاجالمشاهدةالتجربة

-الخاصية1الحمضية

-التأكسد:2 كرومات ثانيأ(

البوتاسيومبرمنجانب(

اتالمغنسيوم

- االختزال:3 الفضة نتراتأ(

النشادرية الفضة نترات ب(

-كلوريد4: الكالسيوم

ذات اختبارات-5مميزة: ألوان

محل||||||||ول معأ(الريزورسينول

فنتون اختبار ب(

الستريك - حمض5:- الطبيعية الخواص

: االون- : الشكل- : الذوبان- : الشمس تباع ورقة على المائي المحلول تاثير-

الكيميائية:الخواص

57

المشاهدةالتجربة

االستنتاج

-الخاصية1الحمضية

دينجز -اختبار2

- االختزال3

-كلوريد4 الكالسيوم

- التأكسد5

كسينيكالس - حمض6:- الطبيعية الخواص

: الشكل - : االون- ورقة على المحلول تاثير - : الذوبان-

: الشمس تباع

الكيميائية:الخواص

58

المشاهدةالتجربة

االستنتاج

-الخاصية1الحمضية

دينجز -اختبار2

- االختزال3

-كلوريد4 الكالسيوم

- التأكسد5

األروماتية ثانيا: األحماض

البنزويك حمض-1:- الطبيعية الخواص

: الشكل- : اللون- ورقة على المائي المحلول تاثير - : الذوبان-

: الشمس تباع

59

COOH

COOH

الكيميائية:الخواص االستنتاجالمشاهدةالتجربة

-الخاصية1الحمضية

الحديديك -كلوريد2

االستر - تكوين3

السالسيليك حمض-2 :- الطبيعية الخواص

: الشكل- : االون- ورقة على المائي المحلول تاثير - : الذوبان-

: الشمس تباع

الكيميائية:الخواص االستنتاجالمشاهدةالتجربة

-الخاصية1الحمضية

-كلوريد2كيالحديد

األستر تكوين-3

الفثاليك حمض-3:- الطبيعية الخواص

60

: الشكل- : اللون- ورقة على المائي المحلول تاثير - : الذوبان-

: الشمس تباعالكيميائية:الخواص

االستنتاجالمشاهدةالتجربة

-الخاصية1الحمضية

-كلوريد2الحديديك

الفثالين اختبار- 3

- اختبار4الفلورسين

السيناميك - حمض4:- الطبيعية الخواص

: الشكل- : اللون- ورقة على المائي المحلول تاثير - : الذوبان-

: الشمس تباع

الكيميائية:الخواص االستنتاجالمشاهدةالتجربة

-الخاصية1الحمضية

-كلوريد2الحديديك

61

االستنتاجالمشاهدةالتجربة

الفثالين اختبار- 3

- اختبار4الفلورسين

واالحماض االليفاتية االحماض بين التفرقة جدول االروماتية

التجربة

في - الذوبان1الماء

- الخاصية2الحمضية

- التاكسد3 بيكروماتأ(

البوتاسيوم برمنجاناتب(

البوتاسيوم

- االختزال4الفضة نتراتأ(

( كلوريد بالزئبقيك

5- كلوريدالكاليسو

م

62

التجربة

- كلوريد6الحديديك

-تكوين7االستر

-اختبار8سينولرالريزو

-اختبار9فنتون

-اختبار10دينجز

-اختبار11الفثالين

- اختبار12الفلورسين

الكربوهيدرات قد وهي المركبــات، من كبيرة مجموعة على الكربوهيدرات لفظ يطلق

ــميت وقد ، مائيا تحللها عند السكرية المواد تعطي أو ، سكرية مواد تكون ســدرات المواد هذه بعنصــري مرتبطا الكربــون عنصر على الحتوائها بالكربوهي

لها ويرمز المـــاء بها يكونا الـــتي النسب بنفس واألكســـجين الهيـــدروجين Cn)H2O(n األولية الكيميائية بالصيغة

التالية: األربعة األقسام الى الكربوهيدرات وتنقسماالحادية: - السكريات1

المركبــات هــذه تتــأثر وال الكربوهيــدرات مجموعة مركبات ابسط وهي من كل وينتمي منها اصـــغر وحـــدات التعطي انها أي المـــائي التحلل بعملية

ــوز الفواكة )سكر ( والفركتوز العنب )سكر الجلكوز مجموعة الى ( والجالكت . C6H12O6 الجزيئية بالصيغة لها ويرمز األحادية السكريات

: الثنائية - السكريات2ــأثر ــكريات تتـ ــائي التحلل بعملية الثنائية السـ ــئين معطية المـ من جزيـ: األحادية السكريات

C12H22O11 2C6H12O6

ــذه إلى وينتمي ــكر الســكروز من كل المجموعة ه ــالتوز )س ــب( والم القص(. اللبن )سكر الشعير( والالكتوز )سكر

: الثالثية - السكريات3

63

H2O

تحللها عند األحادية الســكريات من جزيئات ثالثة السكريات هذه تعطيمائيا. تحلال

السكريات: - عديدة4 المــواد مجموعة ضــمن الســكريات عديــدة الكربوهيدرات هذه تدخل ال

.n = 6(C6H12O6) الجزيئية بالصيغة لها ويرمز السكرية الثنائية السكريات من جزيئات عدة مائيا تحللها عند المواد هذه وتعطيــرض الذي التحلل لظروف وفقا األحادية والسكريات من كل وينتمي ، له تتعــيلولوز ــ ــذه إلى واألنيلين الس ــ ــيز المجموعة ه ــ ــواد . وتتم ــ ــكرية الم ــ الس

والمــذيبات األثــير في ذوبانها وعــدم المــاء في ذوبانها )السكريات( بســهولة في تــذوب ال فهي الســكريات عديــدة الكربوهيــدرات األخــرى. أما العضــوية

الجزيئية. أوزانها إلرتفاع وذلك الماء،

الكربوهيدرات: تفاعالت كيتونية أو الدهيدية مجموعة تحمل الســـــكريات كـــــانت لما

فهلنج محلــول تخــتزل فهي والكيتونــات، االلدهيدات بتفاعالت تقوم فهي لذا تعــرف هيدرازونية مشــتقات وتعطي النشــادرية. كما الفضة نترات ومحلول

ــاألوزازون الســكريات حالة في ــتي ب بلورية بأشــكال المجهر تحت تظهر الالسكر. باختالف تختلف

الحرارة: - تأثير1 طرف على الصلبة الكربوهيدراتية المادة من صغيرة كمية سخن

وظهور تفحم حدوث الحظ الخزف من قطعة على أو النيكل من ملعقةالمحترق. السكر رائحة

موليش: - اختبار2ــول من مل1 أضف ــافثول محلـ ــا- نـ ــول في ألفـ من مل1 إلى الكحـ

1ـ½ أضف ثم جيدا المحلول رج ثم الماء في الكربوهيدراتية المادة محلول جدار على الحمض ينسكب بحيث باحتراس المركز الكبريتيك حمض من مل

ــون بنفسجية حمراء حلقة تكون والحظ سفلى، طبقة لتكوين االنبوبة عند الل انتشر البنفسجي اللون أن والحظ جيدا المزيج رج ، السائلين انفصال سطح

بأجمعه. السائل فيــار اعتبر المزيج رج عند السائل في البنفسجي اللون يظهر لم إذا االختب

ويعطي الكربوهيدراتية المـــــادة وجـــــود عـــــدم على ذلك ودل ســـــلبيااالختبار. هذا أنواعها بجيع الكربوهيدرات

: - االختزال3ــدرات قــدرة ترتبط او األلدهيد جموعة بوجــود االخــتزال على الكربوهي

ــاه واســعا اختالفا بأنواعها السكريات حساسية وتختلف الكيتون مجموعة تجالتالية: االختبارات من يظهر كما ، المختلفة المحاليل

فهلنج: محلول أ-

64

n

-(CHO) -(CO) -

كل من مل1 )2 وفهلنج1 فهلنج محلول من متساويتين كميتين امزجــول من مل1 وأضف ، الغليان لدرجة المحلول سخن منهما( ثم المــادة محل

أو دقيقة لمـدة الغليـان لدرجة المحلـول سـخن ثم المـاء في الكربوهيدراتية وجود على دليال هذا كان النحاسوز أكسيد من أحمر راسب تكون إذا دقيقتين

االختزال. على قدرة ذات كربوهيدراتية مادة مثل االحادية الس|||||كريات من كل االختب|||||ار ه|||||ذا يعطي مثل الثنائية الس||كريات وك||ذلك والجالكت||وز والفركتوز الجلوكوز ه||ذا يعطي فال ثن||ائي س||كر وهو السكروز أما والالكتوز المالتوزاالختبار.

: تولن ب- كاشف المــــــادة محلــــــول من مل1 الى تــــــولن كاشف من مل1 أضف

على ســواء الفضة معـدن انفصل إذا ، هينا تســخينا ســخن ثم الكربوهيدراتية مـــادة وجـــود على دليال كـــان اســـود راسب هيئة على أو مـــرآة شـــكل

االختزال. على قدرة ذات كربوهيدراتية والفركتـــوز الجلوكـــوز االحادية الســـكريات من كل االختبـــار هـــذا يعطي

الثنائية الســكريات أما الهين بالتســخين )ببطء( أو البارد على أما والجالكتوز الســكروز يعطي وال بالتســخين االختبــار هــذا تعطي فهي والالكتوز، المالتوز

االختبار. هذا: بارفويد ج- كاشف المـــــــادة محلـــــــول من مل1 الى بارفويد كاشف من مل1 أضف

أو دقيقــتين لمــدة مــائي حمام فوق الناتج المحلول سخن ثم الكربوهيدراتية أكســيد من أحمر راسب تكــون فــإذا واحدة دقيقة لمدة المباشر اللهب على

ــوز ــان النحاس ــذا ك ــود على دليال ه ــكريات وج ــوز مثل األحادية الس الجلوكوالجالكتوز. والفركتوز

الغليــان من طويلة فــترة بعد ولكن االختبــار، هــذا الثنائية الســكريات تعطي إلى مائيا لتحللها نتيجة دقــائق( وذلك عشر حــوالي لمــدة المحلــول ) غليــان

األحادية. السكرياتاألوزازون: - تكوين4

ــات لتعطي الهيدرازين فينيل مع تتفاعل بأنها الكربوهيدرات تتميز مركب عــادة يســهل إنه حيث خاصة قيمة ذو التفاعل وهذا باألوزازون تعرف متبلرة وهي ، المحــددة الثابتة انصــهارها بدرجة تتميز التي األوزازون مركبات فصل

تعتمد ما وكثــيرا المختلفة الســكرية المــواد أنــواع على التعرف في تستخدمــذه ــكل على الطريقة هـ ــوري الشـ ــات البلـ ــذي األوزازون لمركبـ يمكن الـ

في انصــهارها درجــات لتقارب وذلك الميكروسكوب تحت بوضوح مشاهدتهاألحيان. بعض

من جم0.4 الســـــــــكرية المـــــــــادة من جم0.2 من مخلوطا أذب من مل4 في الصــوديوم خالت من جم0.6 ، الهيدرازين فينيل هيدوركلوريد

واتركها مغلي ماء به كاس في األنبوبة اغمر ثم نظيفة اختبار أنبوبة في الماء به الكــأس من المحلــول على المحتوية األنبوبة ارفع دقيقة20 حــوالي لمدة

متبلر. أصفر راسب هيئة على األوزازون . ينفصل تدريجيا لتبرد جانبا واتركهاــات ــوز من لكل األوزازون مركب ــوز الجلوك ــذوب والفركت ــاء في الت الم

ــده، قبل المحلول من تنفصل وهي الساخن ــات أما تبري لكل األوزازون مركب

65

ال أنها أي الســاخن، المــاء في تــذوب فهي والمــالتوز والالكتوز الجالكتوز من. المحلول تبريد عند إال تنفصلالميكروسكوب. تحت األوزازون مركبات افحص

: السريع الفرفورال - اختبار5ــول من مل1 أضف ــافثول محل ــا- ن ــول من مل1 إلى ألف ــادة محل الم

ســخن ، المركز الهيدروكلوريك حمض من مل8-6 أضف ثم الكربوهيدراتيةالبنفسجي. باللون المحلول تلون والحظ الغليان لدرجة المحلول

66

المعملية التجاربالجلوكوز-1

الطبيعية: الخواصالشكل:-اللون:-الذوبان:-الشمس: تباع ورقة على التأثير-

الخواص الكيميائية:اإلستنتاج المشاهدة التجربة

الحرارة - تأثير1

موليش - اختبار2

بارفويد - كاشف3

تولن - كاشف4 الفضة )نترت

النشادرية(

فهلنج - محلول5

- اختبار6 الفرفورال

السريع

- تكوين7

االوزازون

الفركتوز-2

الطبيعية: الخواصالشكل:-اللون:-

67

الذوبان:-الشمس: تباع ورقة على التأثير-

الكيميائية: الخواص

اإلستنتاج المشاهدة التجربة

الحرارة - تأثير1

موليش - اختبار2

بارفويد - كاشف3

تولن - كاشف4 الفضة )نترت

النشادرية(

فهلنج - محلول5

- اختبار6 الفرفورال

السريع

- تكوين7

األوزازون

68

- المالتوز3

الطبيعية: الخواصالشكل:-اللون:-الذوبان:-الشمس: تباع ورقة على التأثير-

الخواص الكيميائية:اإلستنتاج المشاهدة التجربة

الحرارة - تأثير1

موليش - اختبار2

بارفويد - كاشف3

تولن - كاشف4

الفضة )نترت النشادرية(

فهلنج - محلول5

- اختبار6 الفرفورال

السريع

- تكوين7

األوزازون

- الالكتوز4الطبيعية: الخواص

الشكل:-اللون:-الذوبان:-

69

الشمس: تباع ورقة على التأثير-الكيميائية الخواص

اإلستنتاج المشاهدة التجربة

الحرارة - تأثير1

موليش - اختبار2

بارفويد - كاشف3

تولن - كاشف4

الفضة )نترت النشادرية(

فهلنج - محلول5

- اختبار6 الفرفورال

السريع

- تكوين7

األوزازون

- السكروز5

الطبيعية: الخواصالشكل:-اللون:-الذوبان:-التأثير على ورقة تباع الشمس:-

اإلستنتاج المشاهدة التجربة

70

الحرارة - تأثير1

موليش - اختبار2

بارفويد - كاشف3

تولن - كاشف4

الفضة )نترت النشادرية(

فهلنج - محلول5

- اختبار6 الفرفورال

السريع

- تكوين7

األوزازون

71

- الن|شا6

الطبيعية: الخواصالشكل:-اللون:-الذوبان:-الشمس: تباع ورقة على التأثير-

الخواص الكيميائية:اإلستنتاج المشاهدة التجربة

الحرارة - تأثير1

موليش - اختبار2

بارفويد - كاشف3

تولن - كاشف4

الفضة )نترت النشادرية(

فهلنج - محلول5

- اختبار6 الفرفورال

السريع

- تكوين7

األوزازون

نشا سكروز

الكتوز

مالتوز

فركتوز

جلوكوز التجربة

- تأثير1 الحرارة

72

- اختبار2 موليش

- كاشف3 بارفويد

تولن - كاشف4

الفضة )نتراتالنشادرية(

- محلول5 فهلنج

- اختبار6الفرفورا

السريع ل

- تكوين7 األوزازون

الكربوهيدرات بين مقارنة جدول

73