1 Copyright© 2005, Dominique BLONDEAU All rights reserved. 2NOMENCLATURE2NOMENCLATURE

1 Copyright© 2005, Dominique BLONDEAU All rights reserved.

22NOMENCLATURENOMENCLATURE

22NOMENCLATURENOMENCLATURE


HydrocarburesHydrocarbures

Hydrocarbures

Saturé Insaturé

Alcanes

Acyclique Cyclique

non ramifié ramifié


2.1 Alcanes

Alcanes (ou composés aliphatiques) sont des hydrocarbures saturés.

• saturé (simples liaisons)

• hydrocarbure (seulement C et H)

• CnH2n+2

Alcanes (ou composés aliphatiques) sont des hydrocarbures saturés.

• saturé (simples liaisons)


• CnH2n+2

Hexane C6H14


Classification des AlcanesClassification des Alcanes

C C C C C C

H

H

H H

H H

H

H

H

H

H

H

H

H

C C C C C C

H

H

H H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

CH H

H

Les Alcanes sont classés soit comme alcanes linéaires soit comme alcanes ramifiés

Les Alcanes sont classés soit comme alcanes linéaires soit comme alcanes ramifiés

Les alcanes linéaires contiennent une chaîne continue de carbones.

Les alcanes ramifiés contiennent une chaîne carbonée avec un ou plusieurs atomes de carbone

branché sur la chaîne.


Noms, Formules, & Structures Noms, Formules, & Structures

• Les alcanes linéaires sont nommés en considérant le nombre de carbone dans la chaîne.

• La plupart des alcanes utilisent un préfixe (pent = 5, hex = 6, hept = 7, oct = 8,…).

• Le nom des alcanes se termine par le suffixe “ane”.

Exemple: L’alcane qui contient 6 atomes de carbone est l’hexane.

Exemple: L’alcane qui contient 6 atomes de carbone est l’hexane.

Règles de NomenclatureRègles de Nomenclature


Octane = C8H18 (formule brute) CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 (semi-développée)

Formule brute et formule semi-développée.

Formule brute et formule semi-développée.

* Les formules semi-développées peuvent être écrites de plusieurs façons *

CH3(CH2)6CH3

CH3

CH2CH2CH2

CH2CH2CH2

CH3



Les formules développées montrent tous les atomes de C et H et les liaisons.

Formules développées et écriture bâtonnet.

Formules développées et écriture bâtonnet.

C C C C C C

H

H

H H

H H

H

H

H

H

H

H

H

H

L’écriture bâtonnet montre les laisons C-C. Il faut visualiser les atomes d’hydrogènes.



Alcanes 1 - 4 Alcanes 1 - 4

Méthane CH4

Ethane C2H6

Propane C3H8

Butane C4H10

CH H

H

H

CH

H

H

C H

H

H

CH

H

H

C

H

H

C H

H

H

CH

H

H

C

H

H

C

H

H

C H

H

H


Alcanes 5 - 8Alcanes 5 - 8

Pentane C5H12

Hexane C6H14

Heptane C7H16

Octane C8H18


Alcanes 9 - 12Alcanes 9 - 12

Nonane C9H20

Décane C10H22

Undécane C11H24

Dodécane C12H26


IsomèresIsomères

Des isomères sont des composés qui ont la même formule brute mais qui possèdent des formules développées différentes.

Des isomères sont des composés qui ont la même formule brute mais qui possèdent des formules développées différentes.

• Il y a beaucoup de différents types d’isomères.

• Les isomères de constitution sont des composés qui ont des connections différentes de carbones.

• Les isomères de constitution sont parfois appelés isomères structuraux.

• Les alcanes qui ont plus de 4 atomes de C ont des isomères de constitution.


Isomères de ConstitutionIsomères de Constitution

C4H10

C5H12

C6H14


Groupes AlkylesGroupes Alkyles

Groupes Alkyles …

• Ressemblent aux alcanes en perdant un atome d’ H.

• Sont nommés en remplaçant le “ane” final par le “yl” final.

• Sont les substituants dans les alcanes ramifiés.

Groupes Alkyles …

• Ressemblent aux alcanes en perdant un atome d’ H.

• Sont nommés en remplaçant le “ane” final par le “yl” final.

• Sont les substituants dans les alcanes ramifiés.

CH3CHCH2CH3

CH3


Groupes Alkyles dans les chaînes ramifiées


Méthyl -CH3

Ethyl -CH2CH3

Propyl -CH2CH2CH3

Butyl -CH2CH2CH2CH3

Pentyl -CH2CH2CH2CH2CH3

Hexyl -CH2CH2CH2CH2CH2CH3

Heptyl -CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3

Octyl -CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 Nonyl -CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3

Décyl -CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3


propyl

CH2CH2CH3 CH3CHCH3

CH2CH2CH2CH3 CH3CHCH2CH3

CH2CHCH3

CH3

CCH3

CH3

CH3

isopropyl

butyl sec-butyl

isobutyl tert-butyl




La Chaîne primaire & les Substituants


Quand on nomme les alcanes, la chaîne primaire et les substituants doivent être repérés.

Quand on nomme les alcanes, la chaîne primaire et les substituants doivent être repérés.

la chaîne primaire est la plus longue chaîne carbonée continue dans la molécule.

CH3CH2CHCHCH2CH3

CH3

CH3

CH3CH2CHCHCH2CH3

CH3

CH2CH2CH3


Les substituants sont les groupes alkyles qui sont attachés à la chaîne primaire.

CH3CH2CHCHCH2CH3

CH3

CH3

CH3CH2CHCHCH2CH3

CH3

CH2CH2CH3

6-carbones: chaîne primaire

2 groupes méthyles

7- carbones: chaîne primaire

1 groupe éthyle & 1 méthyle




Nommons les Alcanes ramifiésNommons les Alcanes ramifiés

• Le nombre indique où sont situés les substituants dans la chaîne primaire.

• Le Nom du Substituant identifie le substituant et indique également combien de substituant de chaque type est présent (di-, tri-, etc.).

• Le Nom de la chaîne indique combien d’atomes de carbone sont présents dans la chaîne primaire et identifie la classe du composé (ex:alcane).

NombreNom du

SubstituantNom de

la chaîne+ +

Le nom des alcanes ramifiés est constitué de 3 parties...

Le nom des alcanes ramifiés est constitué de 3 parties...


• Identification de la chaîne primaire. Minimiser le nombre de substituants.

• Numéroter la chaîne primaire. Démarrer la numérotation le plus près de la première ramification. S’il y a 2 ramifications à égales distances, démarrer au plus près de la seconde ramification.

• Numéroter les substituants. Chaque substituant a son propre numéro.

• Ecrire le nom. Séparer les nombres avec des virgules et les mots avec des tirets. Lister les substituants par ordre alphabétique. Utiliser les préfixes (ex: di-, tri-, etc.) si nécessaire.




1 2 3

4 3 2 1

2-méthylpropane 2-méthylbutane

2,4-diméthylhexane

1 2 3 4 5 6 76 5 4 3 2 1CH3CH2CHCH2CHCH3

CH3 CH3

4-éthyl-3-méthylheptane

CH3CHCH3

CH3



Points à ne pas oublier...Points à ne pas oublier...

CH3CH2

CH3CHCH2CHCH3

CH2CH3

3,5-diméthylheptane

2,4-diéthylpentane

11 Prudence dans le repérage de la chaîne primaire, car ce n’est pas forcément celle qui est écrite horizontalement.



3-isopropylpentane

CH3CHCH3

CHCH2CH3CH3CH2

22 Quand on identifie la chaîne primaire, il faut avoir un nombre maximal de substituants.

3-éthyl-2-méthylpentane




L’ordre correct alphabétique des groupes alkyles est: butyl, sec-butyl, tert-butyl, éthyl, isobutyl, isopropyl, méthyl, and propyl.

5-tert-butyl-4-isopropylnonane

4-isopropyl-5-tert-butylnonane

33

CH3CHCH3

CH3

CH3CCH3

CH3CH2CH2CH2CHCHCH2CH2CH3




Ignorer les préfixes di-, tri-, etc. quand on classe les groupes alkyles par ordre alphabétique.

4-éthyl-2,3-diméthylheptane

2,3-diméthyl-4-éthylheptane

44

CH3CHCHCHCH2CH2CH3

CH3

CH3

CH2CH3




Les Cycloalcanes sont des hydrocarbures saturés qui possèdent un cycle d’atomes de carbone.

CnH2n

Les Cycloalcanes sont des hydrocarbures saturés qui possèdent un cycle d’atomes de carbone.

CnH2n

Cycloalcanes Cycloalcanes

C

CC

C

CC

H HH

H HH

H

HH

HH

H

Cyclohexane C6H12


Nommons les Cycloalcanes Nommons les Cycloalcanes

• Identifier le nom de l’alcane parent. Compter le nombre de carbones présents dans le cycle, déterminer l’alcane et ajouter le terme cyclo.

• Numéroter le cycle. S’il y a plusieurs substituants présents dans le cycle, numéroter le cycle de façon à avoir la plus petite somme possible. Classer les substituants par ordre alphabétique.

• Numéroter les substituants. Chaque substituant a son propre numéro (indice).

• Ecrire le nom. Utiliser les mêmes règles que pour les alcanes.



Nommer ces Cycloalcanes Nommer ces Cycloalcanes

méthylcyclopentane hexylcyclononane

1,3-diméthylcyclohexane

1-éthyl-2-méthylcyclopentane


1-isobutyl-4-méthylcyclohexane

3-éthyl-1,1-diméthylcyclobutane

1,4-diméthyl-2-propylcyclopentane 4-butyl-1-éthyl-1,3-

diméthylcycloheptane

Nommer ces Cycloalcanes Nommer ces Cycloalcanes


2.2 Alcènes

Alcènes (oléfines) sont des hydrocarbures insaturés.

• insaturés (au moins une double liaison)


• CnH2n

Alcènes (oléfines) sont des hydrocarbures insaturés.

• insaturés (au moins une double liaison)


• CnH2n

Hex-1-ène C6H12

Double liaison


Nommons les Alcènes à chaîne linéaire

Nommons les Alcènes à chaîne linéaire

• Les alcènes à chaîne linéaire sont nommés en accord avec le nombre de carbones présents dans la chaîne.

• Un nombre est attribué à la double liaison. On démarre la numérotation en attribuant le nombre le plus faible à la double liaison.

• Le nom des alcènes se termine par le suffixe “ène”.

Exemple: L’alcène qui a 6 atomes de carbone et dont la double liaison est en bout de chaîne est le hex-1-ène.

Exemple: L’alcène qui a 6 atomes de carbone et dont la double liaison est en bout de chaîne est le hex-1-ène.



Alcènes 2 - 4 Alcènes 2 - 4

Ethène C2H4

Propène C3H6

But-1-ène C4H8

But-2-ène C4H8

(Ethylène)

(Propylène)

C CH

H

H

H

C CH

H

H

CH3

C CH

H

H

CH2CH3

C CH H

CH3 CH3


Alcènes 5 - 6Alcènes 5 - 6

Pent-1-ène C5H10

Hex-1-ène C6H12

Pent-2-ène C5H10

Hex-2-ène C6H12

Hex-3-ène C6H12


• Identifier la chaîne primaire. La chaîne primaire doit contenir la double laison.

• Numéroter la chaîne primaire. Un nombre est attribué à la double liaison. On démarre la numérotation en attribuant le nombre le plus faible à la double liaison. Si la double laison est équidistante de chaque début, démarrer le plus proche de la première ramification.

• Numéroter chaque substituant. Chaque substituant a son propre indice (numéro).

• Ecrire le nom. Séparer les nombres avec des virgules et les mots avec des tirets. Lister les substituants par ordre alphabètique. Utiliser les préfixes (ex: di-, tri-, etc.) si nécessaire.

Nommons les Alcènes ramifiésNommons les Alcènes ramifiés



2-éthylpent-1-ène

CH2 CCH2CH3

CH3

2-méthylbut-1-ène 2-méthylbut-2-ène

CH3CH2CH2

CCH3CH2

CH

H

4-méthyl-3-propylhept-2-ène

Nommons ces Alcènes ramifiésNommons ces Alcènes ramifiés


Br Br

3-éthyl-2,4-diméthylpent-2-ène

CH3CHC CCH3

CH3CH3

CH2CH3

Cl

CH3CHCH2CH CHCH2CHCH3

CH3 F

5-chloro-4-méthylhex-2-ène

2-fluoro-7-méthyloct-4-ène

6,6-dibromo-4-sec-butylhept-3-ène

Nommons ces Alcènes ramifiésNommons ces Alcènes ramifiés


Libre RotationLibre Rotation

Les liaisons simples ont la libre rotation autour de la liaison C-C.

Les liaisons simples ont la libre rotation autour de la liaison C-C.

Les liaisons doubles n’ont pas la libre rotation autour de la liaison C=C double. Ceci nous donnera des isomères géométriques.

Les liaisons doubles n’ont pas la libre rotation autour de la liaison C=C double. Ceci nous donnera des isomères géométriques.


Cis-Trans IsomèresCis-Trans Isomères

Les isomères Cis et Trans sont des isomères géométriques, rencontrés pour les alcènes.

Les isomères Cis et Trans sont des isomères géométriques, rencontrés pour les alcènes.

• L’isomèrie Cis-Trans est une des stéréoisomèries.

• Les stéréoisomères sont des isomères qui ont des atomes reliés entre eux de la même façon, avec un arrangement spatial différent (géométrie).

• Cis signifie “du même coté”.

• Trans signifie “à travers”.


Isomérie structurale & StéréoisomèrieIsomérie structurale & Stéréoisomèrie

• Isomérie structurale: même atomes mais connections différentes.

• Stéréoisomères: même atomes, même connections mais géometries différentes.

A B C

D E F

A, B, D, E, F

B & C


Isomèrie Cis-TransIsomèrie Cis-Trans

L’isomèrie Cis-Trans est possible pour les alcènes di-substitués.

L’isomèrie Cis-Trans est possible pour les alcènes di-substitués.

• “Di-substitués” signifie que la double liaison porte deux substituants autre que l’hydrogène sur les deux carbones.

C CH

H

H

HC C

H

H

H

CH3

C CH H

CH3 CH3

Di-substitués


C CH

CH3 H

CH3C C

H H

CH3 CH3

C CH

H CH3

CH3

Isomérie Cis-TransIsomérie Cis-Trans

• L’isomèrie Cis-Trans requiert que les deux carbones de la double liaison soient substitués, respectivement.

isomère cis Isomère trans

cis-but-2-ène Trans-but-2-ène

Isomérie cis-trans

impossible


Gène stérique dans les AlcènesGène stérique dans les Alcènes

La gêne stérique est l’interférence causée par les substituants trop proches l’un de l’autre.

La gêne stérique est l’interférence causée par les substituants trop proches l’un de l’autre.

Plus de gêne stérique, moins stable.

Moins de gêne stérique, plus stable.

cis-but-2-ène trans-but-2-ène


CH2OH

CHO

-Carotène

11-cis-Rétinal

Vitamine A

Double liaison cis

Alcènes & la VisionAlcènes & la Vision

Toutes les doubles

liaisons sont trans


C CH

CH3

H

CH2CH2CH3

C CCH3CH2

H

H

CH2CH2CHCH3

Cl

Br

cis-hex-2-ènetrans-6-bromo-5,5-diméthylhept-2-ène

trans-7-chlorooct-3-ène

cis-7-éthyl-8-méthylnon-3-ène

Nommer ces alcènesNommer ces alcènes


C

CC

C

CC

H H

H H

H

HH

H

H

H

Les Cycloalcènes sont des hydrocarbures cycliques qui contiennent dans le cycle une insaturation (double liaison).

CnH2n-2

Les Cycloalcènes sont des hydrocarbures cycliques qui contiennent dans le cycle une insaturation (double liaison).

CnH2n-2

Cycloalcènes Cycloalcènes

Cyclohexène C6H10


Nommer les Cycloalcènes Nommer les Cycloalcènes

• Identifier le nom du cycloalcène parent. Compter le nombre de carbones présents dans le cycle, déterminer l’alcène et ajouter le terme préfixe cyclo.

• Numéroter le cycle. Un nombre est attribué à la double liaison. On démarre la numérotation en attribuant le nombre le plus faible à la double liaison (de 1 à 2). Démarrer le plus proche de la première ramification . Le premier substituant a le plus faible indice possible.





1-méthylcyclobutène 1,5-diméthylcyclopentène

5,6-diéthyl-1-methylcycloheptène

3,6-diéthyl-8-isobutyl-4,4-diméthylcyclooctène

11

1

12

2

2 2

Nommer ces Cycloalcènes Nommer ces Cycloalcènes


Les alcynes des termes plus longs sont nommés

de la même façon que les alcènes en utilisant le

suffixe –yne à la place du suffixe -ène.

HCHC CCHCCH33

Propyne

HCHC CCHCCH22CHCH33

But-1-yne

(CH(CH33))33CCCC CCHCCH33

4,4-Diméthylpent-2-yne

Acétylène et éthyne sont deux noms acceptables d’après les règles IUPAC

2.3 Alcynes


Aromatiques MonosubstituésAromatiques Monosubstitués

Nom du Substituant + “benzène”

CH2CH2CH3 Br NO2

propylbenzène bromobenzène nitrobenzène

2.4 Aromatiques

Nomenclature des AromatiquesNomenclature des Aromatiques


CH2 H

H

Aromatiques comme substituantsAromatiques comme substituants

MgBr

CH2OH

phényl

benzyl

bromure de phénylmagnésium

C6H5MgBr

alcool benzylique

C6H5CH2OH

C6H5–

C6H5CH2–



Noms CommunsNoms Communs

CH3 NH2

CN OH

toluène aniline

benzonitrile phénol



CHO COOH

COCH3

benzaldéhydeacide

benzoïque

acétophénonebenzophénone

C

O




X

méta

para

Préfixe + Nom Substitant + Nom du cycle Parent

Aromatiques DisubstituésAromatiques Disubstitués

Les préfixes indiquent la position relative des deux substituants.

Les préfixes indiquent la position relative des deux substituants.

méta

orthoortho



ortho-dichlorobenzène

o-dichlorobenzène

Cl

Cl

Cl

Cl

Cl

Cl

méta-dichlorobenzène

m-dichlorobenzène

para-dichlorobenzène

p-dichlorobenzène


Aromatiques DisubstituésAromatiques Disubstitués


ortho-xylène

o-xylène

méta-xylène

m-xylène

para-xylène

p-xylène

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3




Deux substituants différentsDeux substituants différents

Utiliser un nom commun comme cycle parent.

CH3

Cl

OH

Br

COOH

NO2o-chlorotoluène m-bromophénol

acide p-nitrobenzoique



Cl

Br

CH2CH3

F

Cl

NO2

o-bromochlorobenzène

m-éthylfluorobenzène

p-chloronitrobenzène


Deux substituants différentsDeux substituants différents

Sans utiliser un nom commun comme cycle parent.


CH3

Cl NO2

OH

NO2

Cl

Trois substituantsTrois substituants

Quand un substituant a un nom commun, le numéroter #1 et le reste du cycle de façon à avoir le numéro le plus faible possible.

COOH

BrBr

1

35

1

2 6

1

3

4

acide 3,5-dibromobenzoïque

2-chloro-6-nitrotoluène

4-chloro-3-nitrophénol



Br NO2

ClCl

CH3

CH3

NO2

Cl

Cl

1

2

4

1

3

5 1

24

2,4-dichloro-1-nitrobenzène

1-chloro-3,5-diméthylbenzène

4-bromo-1-chloro-2-

nitrobenzène


Trois substituantsTrois substituants

Quand aucun des substituants a un nom commun, numéroter le cycle de façon à avoir la somme des numéros la plus faible possible.


2.5 DERIVES HALOGENESDERIVES ORGANOMETALLIQUES


Les deux façons les plus utilisées sont: la nomenclature fonctionnelle la nomenclature substitutive

Les deux peuvent être appliquées aux alcools

et aux dérivés halogénés.

Il y a plusieurs façons d’utiliser la nomenclature IUPAC.


Dérivés halogénés de type AlkyleDérivés halogénés de type Alkyle

Dérivés halogénés de type Alkyle sont des alcanes qui contiennent un ou plusieurs atomes d’ halogènes.

Dérivés halogénés de type Alkyle sont des alcanes qui contiennent un ou plusieurs atomes d’ halogènes.

• Les Dérivés halogénés de type Alkyle sont nommés

de la même façon que les alcanes ramifiés.

• Les groupes Alkyles et halogènes sont de même priorité quand on nomme les Dérivés halogénés de

type Alkyle.

• Si les substituants sont classés avec des indices égaux de façon égale des deux bouts de la chaîne,

on donnera la priorité à l’ordre alphabétique.


Nommer ces dérivés halogénés de type Alkyle


2-bromopentane

CH3CHCH2CH2CH3

Br F

Cl

CH3CHCH2CH2CHCH3

BrI Cl

Br Br

3-chloro-2-fluoropentane

2-bromo-5-iodohexane

2,2-dibromo-5-chlorohexane


5-fluoro-2-méthylheptane

CH3CH2CHCH2CH2CHCH3

F CH3

F F

4-éthyl-3,5-difluorooctane




Cl

CH3

Cl

CH3

5-Chloro-2-méthylheptane

2-Chloro-5-méthylheptane




Nommer les dérivés organométalliques


On nomme les composés organométalliques en utilisant la nomenclature radico-

fonctionnelle:

R-Mg-X: halogénure de alkylmagnésium

R-Na: alkylsodium

R-Zn-X: halogénure de alkylZinc

R-Cd-R: dialkylcadmium

R-Li: alkyllithium




CH3

Mg Br

MgCl

CH2

Mg Cl

Bromure d’éthylmagnésium

Chlorure de phénylmagnésium

Chlorure de vinylmagnésium


2.6 ALCOOLS

et ETHERS


• Identifier la chaîne primaire. La chaîne primaire doit contenir la fonction alcool (OH).

• Numéroter la chaîne primaire. Un nombre est attribué à la fonction alcool. On démarre la numérotation en attribuant le nombre le plus faible à la fonction alcool. Si la fonction alcool est équidistante de chaque début, démarrer le plus proche de la première ramification.



Nommons les AlcoolsNommons les Alcools



Nombre Nom du Substituant

Nom de la chaîne

+ +

Le nom des alcools ramifiés est constitué de 3 parties...

Le nom des alcools ramifiés est constitué de 3 parties...

Nommons les AlcoolsNommons les Alcools

+ Nombre + ol

CH3OH

CH3CHCH3

OHCH3CCH3

OH

CH3

CH3CH2OH

méthanol éthanol

2-méthylpropan-2-ol

2º 3º

1º

propan-2-ol


CH3CHCH2CHCH3

OH CH3

CH3CHCH2CCH3

Cl OH

CH3

CH3CHCH2CCH2CHCH2CH3

Cl OH

CH3

Cl

4-méthylpentan-2-ol

4-chloro-2-méthylpentan-2-ol

2,6-dichloro-4-méthyloctan-4-ol

OH > C=C > R, XOH > C=C > R, X


CH3CHCH2CH CH2

OH

CH3CHCH CHCHCH3

OH Cl

CH3C

Cl

CCH2OH

CH2CH3

pent-4-én-2-ol

5-chlorohex-3-én-2-ol

OH > C=C > R, XOH > C=C > R, X

3-chloro-2-éthylbut-2-én-1-ol


OH

CH3

6-méthylheptan-3-ol

5-méthylheptan-2-ol

OH

CH3


Nomenclature des éthers

Nomenclature des éthers

CH3CH2OCH2CH3

CH3OCH2CH3

OCH3

OCH2CH3

éther de diéthyle

éther de cyclohexyle et de méthyle

éther de cyclooctyle et d’éthyle

éther d’éthyle et de méthyle


Classes des Alcools et des dérivés halogénés

Classes des Alcools et des dérivés halogénés


Les Alcools et des dérivés halogénés sont classés

primaire

secondaire

tertiaire

suivant leur degré de « substitution ».

Le degré de substitution est déterminé en comptant le nombre

de carbones

Directement attachés au carbones qui porte le groupe halogène

ou le groupe hydroxyle.


CH3CH2CH2CH2CH2F

CH3CHCH2CH2CH3

Br

Dérivé halogéné primaire

Dérivé halogéné secondaire

CH3CCH2CH2CH3

OH

CH3

alcool tertiaire

H

OH

Alcool secondaire


2.7 AMINES


Classification des AminesClassification des Amines

Les Amines sont classées comme …

• primaire (RNH2)

• secondaire (R2NH)

• tertiaire (R3N)

Les Amines sont classées comme …

• primaire (RNH2)

• secondaire (R2NH)

• tertiaire (R3N)

CH3 N

H

H

CH3 N CH3

H

CH3 N CH3

CH3CH3 C

CH3

CH3

NH2tertiaire

secondaire

primaire

primaire


Amines connuesAmines connues

Adrénaline

• anti-asthmatique

Hème

• transporteur d’O2

Quinine

• anti-malaria

Sérotonine

• neurotransmetteur

Adrénaline

• anti-asthmatique

Hème

• transporteur d’O2

Quinine

• anti-malaria

Sérotonine

• neurotransmetteur

Cafféïne

Cocaïne

Codéine

Héroine

Mescaline

Morphine

Nicotine

Cafféïne

Cocaïne

Codéine

Héroine

Mescaline

Morphine

Nicotine


CH3 C

CH3

CH3

NH2

Nomenclature des AminesNomenclature des Amines

méthylamine éthylamine

cyclohexylamine tert-butylamine

Le noms des amines primaires (RNH2) sont établis en ajoutant le mot “amine” au nom du groupe alkyle.

Le noms des amines primaires (RNH2) sont établis en ajoutant le mot “amine” au nom du groupe alkyle.

CH3NH2 CH3CH2NH2

NH2


diméthylamine triéthylamine

dicyclohexylamine

Le nom des amines secondaires (R2NH) et tertiaires (R3N) symétriques sont établis en ajoutant le mot “di-” ou “tri-” comme préfixes au nom du groupe alkyle.

Le nom des amines secondaires (R2NH) et tertiaires (R3N) symétriques sont établis en ajoutant le mot “di-” ou “tri-” comme préfixes au nom du groupe alkyle.

(CH3)2NH (CH3CH2)3N

N

H



N-méthyléthylamine N-méthyldiéthylamine

N,N-diméthyléthylamine

Les amines non symétriques secondaires (RR’NH) et tertiaires (RR’R”N) sont établis commme dérivés des amines primaires N-substitutées. Le groupe R le plus grand détermine le nom de l’amine.

Les amines non symétriques secondaires (RR’NH) et tertiaires (RR’R”N) sont établis commme dérivés des amines primaires N-substitutées. Le groupe R le plus grand détermine le nom de l’amine.

CH3NHCH2CH3 CH3N(CH2CH3)2

(CH3)2NCH2CH3 (CH3)(CH3CH2)NCH2CH2CH3

N-éthyl-N-méthylpropylamine



aniline

NH2

Il n’y a pas de façon simple de nommer les amines. L’amine qui contient le groupe phényle

s’appelle phénylamine, mais on l’appelle de façon plus courante l’aniline.



2.8 ALDEHYDES ET CETONES


HCH

O

CH3CH

O

CH3CH2CH

O

CH3CHCH2CH

CH3 O

méthanalformaldéhyde

éthanalacétaldéhyde

propanalpropionaldéhyde

3-méthylbutanal

Nomenclature des AldéhydesNomenclature des Aldéhydes


CH3CHCHCH2CH

Cl

CH2CH3

O

CH3CHCH2CH2CHCH

CH3

CH2CH3

O

CH3CH CCH2CH

CH3 O

4-chloro-3-éthylpentanal

2-éthyl-5-méthylhexanal

3-méthylpent-3-énal

Nomenclature des AldéhydesNomenclature des Aldéhydes


CH3CCH3

O

CH3CCH2CH3

O

CH3CHCCHCH3

O

Cl CH3

Nomenclature des cétonesNomenclature des cétones

propanoneacétone

butan-2-one

2-chloro-4-méthylpentan-3-one


4,4-diméthylpentan-2-one

hex-3-én-2-one

CH3CCH2CCH3

O CH3

CH3

CH3CH2CH CHCCH3

O

CH3CH CHCCHCH3

O

Cl

2-chlorohex-4-én-3-one

Nomenclature des cétonesNomenclature des cétones


2.9 ACIDES CARBOXYLIQUES


Nomenclature des Acides Carboxyliques


HCOOH

CH3COOH

CH3CH2COOH

COOH

acide méthanoïqueacide formique

acideéthanoïque

acide acétique

acide propanoïque

acide benzoïque

Le nom des acides carboxyliques est établi selon la plus longue chaîne carbonée qui contient le groupe acide carboxylique.


CH3CHCOOH

CH3

CH3CH CHCH2CH2COOH

CH3CCH CHCOOH

CH3

CH3

acide 2-méthylpropanoïque

acide hex-4-énoïque

acide 4,4-diméthylpent-2-énoïque




Nomenclature des ions carboxylatesNomenclature des ions carboxylates

HCO

O

CH3CO

O

CH3CH2CO

O

CH3CH2CH2CO

O

méthanoateformate

éthanoate acétate

propanoate butanoate


EstersEsters

RCOR'

O

Les esters sont relatifs aux acides carboxyliques R, dans lesquels l’hydrogène acide a été remplacé par un groupe non hydrogène, R’. Les groupes R et R’ peuvent être les mêmes ou différents. Les esters sont écrits RCOOR’ ou dessinés comme ci-dessous.

Le nom des esters est établi en prenant tout d’abord le nom de l’ion carboxylate suivi du nom du groupe alkyle R’.


Nomenclature des estersNomenclature des esters

HCOCH2CH3

O

CH3COCH2CH3

O

CH3CH2COCH3

O

CH3CH2CH2COCH2CH2CH3

O

propanoate de méthyle

butanoate de propyle

méthanoate d’éthyle

formate d’éthyle

éthanoate d’éthyle

acétate d’éthyle


CH3CHCH2COCH2CH3

CH3 O

CH3CH2CH CHCOCH3

O

COCH2CH2CH3

O

3-méthylbutanoate d’éthyle

pent-2-énoate de méthyle

benzoate de propyle

Nomenclature des estersNomenclature des esters

Documents

1 Copyright© 2005, Dominique BLONDEAU All rights reserved. 2NOMENCLATURE2NOMENCLATURE