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IMPORTANCIA DE LOS COMPUESTOS HETEROCÍCLICOS
Q. ORGANICA III VAZQUEZ
Los compuestos heterocíclicos
carbocíclico
X
n
heterocíclico
X = O, N, S
NH
N
heterocíclico
saturado
heterocíclico
insaturado
Heterociclos en medicina
NH
N
OH
H
HOCH3H3CO
O
OCH3
OCH3
OCH3H3CO
O
reserpinaantihipertensivo
diazepamrelajante muscularanticonvulsivo
N
N
H3C O
Cl N
PhH2C
O
OCOOH
penicilina G
Heterociclos en medicina
quininaantimalarial
OH
NH
O
N
morfinaanalgesico
HO
O
HO H
N
codeinaanalgesico
O
O
HO H
N
heroinablanco de china
AcO
O
AcO H
N
Heterociclos en alimentos
OH3C
HO
CH3
O
furaneol
NH
HN
O
OSO3Na
NaO3S
indigo carmincolorante
NN
olor de la carne asada
N
N CH3
OCH3
aroma del cafe tostado
Heterociclos en agricultura
NN
N
NN
NH
ONH2
SEtCl
O
NH
CF3
CH2COOH
etiozinaherbicidaantifotosintetico
norfluorazonainhibe la sintesisde clorofila
acido indolil-3-acetico
EL GRUPO CARBONILO
Q. ORGANICA III VAZQUEZ
GRUPO CARBONILO CO
ALDEHIDOS CETONAS
H3C H
O
H3C CH2CH3
O
Tipo 1
Tipo 2
Tipo 2
OC C O
C O C Oδ+ δ−
δ+ es responsable de la reactividad del grupo carbonilo. La magnitud de δ+ depende de los átomos o grupos unidos al C.
R
YO
NuHCRY O
NuCRY OH
NuCRY OH
R
NuO
Y = buen grupo saliente
(Tipo 1 :H, alquilo, fenilo)
(Tipo 2: Cl, OR, OH)
Y = mal grupo saliente
+ HY
NuH
La reacción fundamental del grupo carbonilo
tautomería
Catálisis ácida
tautomería
Catálisis básica
tautomería
Formación de enaminas
O
+ H2NCH3
NCH3
+ H2O
NHCH3
TIPOS DE REACCIONES MAS USADAS EN QUIMICA
HETEROCICLICA Q. ORGANICA III VAZQUEZ
Análisis retrosintéFco
Q. ORGANICA III VAZQUEZ
The Nobel Prize in Chemistry 1990 was awarded to Elias James Corey "for his development of the theory and methodology of organic synthesis".
R
YO
NuHCRY O
NuCRY OH
NuCRY OH
R
NuO
Y = buen grupo saliente
(Tipo 1 :H, alquilo, fenilo)
(Tipo 2: Cl, OR, OH)
Y = mal grupo saliente
+ HY
NuH
La reacción fundamental del grupo carbonilo
Formación de enlaces C-‐C
Formación de enlaces C-‐heteroátomo
Reacciones de deshidratación
¿Como se sintetizan los compuestos heterocíclicos?
Síntesis de heterocíclos aromáFcos
1. Construcción del anillo por reacciones iónicas.
2. Construcción del anillo por reacciones pericíclicas.
3. Modificación de anillos existentes por substituciones electrofílicas o nucleofílicas o por litiación y reacción con electrófilos.
Síntesis de heterocíclos aromáFcos
Q. ORGANICA III VAZQUEZ
1. Construcción del anillo por reacciones iónicas.
2. Construcción del anillo por reacciones pericíclicas.
3. Modificación de anillos existentes por substituciones electrofílicas o nucleofílicas o por litiación y reacción con electrófilos.
Idealmente preparados a partir de compuestos 1,4-dicarbonilicos.
Construcción del anillo por ciclación iónica
Anillos de cinco miembros
Anillos de seis miembros
a partir de compuestos 1,5 dicaroinílicos y amoniaco.
Q. ORGANICA III VAZQUEZ
a partir de compuestos 1,3-dicarboinílicos y enaminas.
Heterociclos con dos heteroátomos adyacentes
Anillos de cinco miembros
Preparados mediante esta estrategia a partir de compuestos 1,3 dicarbonílicos.
Heterociclos con dos heteroátomos adyacentes
Anillos de seis miembros
Preparados mediante esta estrategia a partir de compuestos 1,4 dicarbonílicos.
Heterociclos con dos heteroátomos no-adyacentes
Anillos de cinco miembros
Preparados mediante esta estrategia a partir de compuestos α-halocarbonílicos.
Heterociclos con dos heteroátomos no-adyacentes
Anillos de seis miembros
Preparados mediante esta estrategia a partir de compuestos 1,3-dicarbonílicos.
Síntesis de heterocíclos aromáFcos
1. Construcción del anillo por reacciones iónicas.
2. Construcción del anillo por reacciones pericíclicas.
3. Modificación de anillos existentes por substituciones electrofílicas o nucleofílicas o por litiación y reacción con electrófilos.
Modificación del anillo
Substitución electrofílica aromática
Modificación del anillo
Substitución electrofilica aromática
Substitución nucleofílica aromática
Litiación y reacción con electrófilos
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