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ISA Server 2006

Pitufo Isa Server 2 K6

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Charla daba en Infosecurity 2008 en Madrid por Pedro Lagnua y Chema Alonso de Informática64 sobre ISA Server 2006.

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Page 1: Pitufo Isa Server 2 K6

ISA Server 2006

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Pitufos

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Pitufilandia

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Pitufos

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Papa Pitufo

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Pitufo Gruñon

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Gárgamel

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Azrael

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Pitufo-ISA Server 2K6

Pitufo Laguna

Chema Pitufonso

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¿Pitufas ISA Server 2k6?

Firewall Servidor VPN Caché-Multired - Site-to-Site - Activa/Pasiva/Negativa-Nivel Red y Aplicación - Clientes to Site - Jobs/unidades/arrays

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Pitufo-Firewall Multired

• Sin limitación en número de redes– Definidas por Interfaz

– Definidas por rangos

• Grupos de redes

• Enrutamiento o NAT

• Soporte para redes VPNs y Quarentena

• “Pitufo, luego Existo”

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Pitufo-Firewall Multired• Pitufo-Filtros IP

– Valores en cabeceras concretos

– Paquetes Fragmentados

• Pitufo-Reglas de acceso.

– Protocolo, usuarios, objetos de red, franjas de tiempo, tipos de contenido

• Pitufo-Publicación de servicios

– Web, Mail, Exchange, Sharepoint, …

• Pitufo-Filtros de aplicación

– A nivel de protocolo

– A nivel de red: HTTP Filtering, Mail, WebProxy, RPC…

• Pitufo-Detección y alertas contra intrusos

– Ataques DNS, Netflooding, DOS,..

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DEMO 1: LE PITUFAMOS PITUFONET A LOS PITUFOS

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Pitufo http Filtering

Aplicación Petición Cabecera HTTP Firma

Windows Messenger Request headers User-Agent: MSMSGS

AOL Messenger (and Gecko browsers)

Request headers User-Agent: Gecko/

Yahoo Messenger Request headers Host msg.yahoo.com

Kazaa Request headers P2P-Agent Kazaa, Kazaaclient:

Kazaa Request headers User-Agent: KazaaClient

Kazaa Request headers X-Kazaa-Network: KaZaA

Gnutella Request headers User-Agent: GnutellaGnucleus

Edonkey Request headers User-Agent: e2dk

Morpheus Response header Server Morpheus

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DiffServ

• Mediante el filtro Diffserv pueden establecerse prioridades del envío de paquetes HTTP

• La asignación de prioridades se asignan sobre los objetos Redes de ISA Server 2006

• El establecimiento de prioridades se realiza sobre:– URL– Dominios

• La asignación de prioridades se establece mediante la definición de valores.

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DEMO 2: LE PITUFAMOS PITUFONET A LOS PITUFOS SIN PITUFOSEX

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“Problemática” HTTP-s

• Conexiones HTTP-s ofrecen:– Autenticación mediante certificados.– Cifrado mediante tuneles SSL.

• Conexiones HTTP-s condicionan:– Transmisión datos extremo-extremo.– Paso a través de sistemas de protección de forma oculta.

• Conexiones HTTP-s– Firewalls e IDS no pueden inspeccionar tráfico.– Ataques pasan sin ser detectados por firewalls:

• SQL Injections.• Cross-Site Scripting (XSS)• Red Code.• Unicode.

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“Problemática” HTTP-s• Cifrado y autenticado es útil contra:

– Sniffers.– Man In The Middle.

• Pero hay que dejar que los sistemas de protección inspeccionen el contenido.– Firewalls.– IDS.

• Bridging HTTP-s– El proceso de Bridging en conexiones HTTP-s permite

que las conexiones se cifren en dos tramos.• Entre cliente y Firewall• Entre Firewall y Servidor.

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Bridging HTTP-s• Ventajas:

– El Firewall puede inspeccionar el contenido– Se pueden aplicar reglas mediante filtros– Se pueden detectar ataques– No se pierde seguridad– Si se desea, se puede dejar descifrado para inspecciones NIDS

• Tunneling HTTPS por cualquier puerto.

• Bridging HTTPS con:– Cifrado entre cliente-firewall y firewall servidor– Cifrado entre cliente-firewall– Cifrado entre firewall-Servidor

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DEMO 3: PITUFAMOS EL PITUFO WEB ACCESS

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PPP• Diseñado para enviar datos a través de conexiones bajo

demanda o punto a punto. • Encapsula Paquetes IP• Cuatro fases en la negociación de la conexión:

1. Establecimiento de la conexión (LCP)2. Autenticación de usuario (PAP, CHAP, MS-CHAP, MS-CHAPv2,

EAP)3. Control de devolución de llamada (CBCP)4. Protocolos de nivel de Red (IPCP, CCP, MPPC, MPPE)

• Fase de transmisión de Datos. Se encapsula los datos con una cabecera PPP y se comprimen y cifran según lo acordado en fase 1 y negociado en la fase 4

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Protocolos de túnel• PPTP

– Desarrollado por Microsoft, es un estándar de facto– Esta ampliamente implementado y existen varias implementaciones

compatibles– Suficientemente seguro para casi todas las aplicaciones

• L2TP– Estándar de la “Internet Engineering Task Force” (IETF) – Unión entre L2F y PPTP– Algunos problemas de interoperabilidad.

• Tanto PPTP como L2TP utilizan PPP por debajo, lo que les proporciona gran parte de los requerimientos necesarios.

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PPTP

PPTPInterface

EncapsuladoPPP

IPInterface

IPHeader

TCPHeader

PayloadData

PPPHeader

IP GREHeader

IPHeader

TCPHeader

PayloadData

PPPHeader

IPHeader

TCPHeader

PayloadData

IPHeader

TCPHeader

PayloadData

PPPHeader

IP GREHeader

IPHeader

Paquete TCP/IP

Ehernet

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Encapsulado L2TP/IPSec sobre IP

L2TPInterface

EncapsuladoPPP

UDPInterface

IPHeader

TCPHeader

PayloadData

PPPHeader

L2TPHeader

IPHeader

TCPHeader

PayloadData

PPPHeader

IPHeader

TCPHeader

PayloadData

IPHeader

TCPHeader

PayloadData

PPPHeader

L2TPHeader

UDPHeader

Paquete TCP/IP

Ehernet

IPHeader

TCPHeader

PayloadData

PPPHeader

L2TPHeader

UDPHeader

IPSec ESPHeader

IPSecInteface

IPInteface

IPHeader

TCPHeader

PayloadData

PPPHeader

L2TPHeader

UDPHeader

IPSec ESPHeader

IPHeader

IPSec ESPTrailer

IPSec ESPTrailer

IPSecAUTHTrailer

IPSecAUTHTrailer

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Metodos de AutenticaciónNO RECOMENDADOS

• Password Authentication Protocol (PAP)– Envía la password en texto claro.– NO RECOMEDADO

• Shiva Password Authentication Protocol (SPAP)– Utiliza cifrado reversible– NO RECOMNDADO

• Challenge Handshake Authentication Protocol (CHAP) – Utiliza MD5 para proporcionar autenticación mediante desafio-respuesta– Requiere almacenar las contraseñas con cifrado reversible en el servidor

(DC)– NO RECOMENDADO

• MS-CHAP – Existen debilidades conocidas NO RECOMENDADO

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Metodos de AutenticaciónRECOMENDADO

• MS-CHAP v2– Versión mejorada de MS-CHAP

– Usada frecuentemente

– Desde el punto de vista del cifrado es mas fuerte que PAP, CHAP, MS-CHAP

– Recomendada cuando no es posible implementar EAP-TLS

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Metodos de AutenticaciónRECOMENDADO

• EAP– Extensible Authentication Protocol

– Soporta varios tipos de Autenticación• EAP-MD5: Desafió/Respuesta. No muy seguro.

• EAP-TLS: Basado en cerificados; requiere pertenencia a un dominio; diseñado para ser utilizado con Smart Cards

• EAP-RADIUS: Mecanismo proxy de reenvió de datos en un formato EAP especifico a un servidor RADIUS

– El tipo a utilizar se puede especificar en el servidor o mediante políticas a un grupo especifico de usuarios.

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Metodos de AutenticaciónRECOMENDADO

• PEAP: Protected EAP– Proteje las negociaciones EAP envolviendolas con TLS– Se usa solo para conexiones wireless 802.11

• Soporta reconexiones rapidas para entornos grandes con roaming– Puede usar PEAP plus

• EAP-MS-CHAPv2: añade autenticación mutua; requie que el cliente confie en los certificados del servidor; facil de implementar.

• EAP-TLS: Muy seguro; requiere una infraestructura PKI– Hay documentación completa de como implementarlo en la

Web de TechNet

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VPN para acceso remoto de clientes

Cliente VPN`

Red Interna

Internet

FW / VPN Gateway

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VPN conexión entre sedes

`

Sede B

Internet

FW / VPN Gateway

`

Sede A

FW / VPN Gateway

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DEMO 4: PITUFOVPN SITE-TO-SITE

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nAppliance.com

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En un pitufo de tiempo

• Este verano– ISA Server 2006 SP1

– Windows Essential Buisness Server

• 2009– Forefront Thread Management Gateway

– Forefront Codename “Stirling”

• 2010

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Informatica64: Technews

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Pitufo-manos a la obra

• http://www.microsoft.es/HOLSistemas

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Sólo para Pitufos

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¿Pitufantas?

• Chema Alonso– [email protected]

– http://elladodelmal.blogspot.com

• Pedro Laguna– [email protected]

– http://www.equilibrioinestable.com

• Vista Técnica– http://geeks.ms/blogs/vista-tecnica