Review Struktur & Ikatan
H.Basri
Jenis-jenis Orbital Hibrid
• 1 s + 1 p 2 orbital sp (orbital hibrid/kacuk)
• 1 s + 2 p 3 orbital sp2
• 1 s + 3 p 4 orbital sp3
Orbital hibrid Geometri Ikatan Contoh
sp linear Tripel C2H2
sp2 Trigonal planar Dubel C2H4
sp3 tetrahedral Tunggal CH4
Penamaan Hidrokarbon (nomenclature)
Melukis struktur
CH3
CH
CH
CH3
CH3
CH3
CH3
CH
CH
CH3
2-butena
“condensed structure” @
“Struktur ringkas”
C C C C
H
H
H
H H H
H
H
CH3 CH CH CH3
CH3CH=CHCH3
Menggunakan kurungan untuk meringkaskan formula:
CH3(CH2)4CH3 ATAU CH3CH2CH2CH2CH2CH3
Asas: formula untuk HC • Alkana= CnH2n+2, ena= CnH2n, una= CnH2n-2
• Jika ikatan berganda, bil H akan berkurang!
• Gunakan maklumat lain (pembacaan @ hasil analisis untuk
semakan)
• Bil C dan H tidak hanya bergantung kepada rantai utama (e.g.
propuna …) tetapi bil ikatan ganda (propadiena- 2 ik dubel)atau
bil kump penukarganti (e.g. 2, 2 dimetil-propana) juga
diambilkira.
Q – Berapa atom H bagi setiap:
6 karbon alkana
Alkena: C22H
14
44
8 CH3 CH3
Penamaan: biasa vs. IUPAC • Nama biasa bagi sebatian yang digunakan semenjak 1800’s
masih digunakan hingga kini:
H C C H
Etuna
O
C
CH3CH3
Aseton Asid Formik
C
O
OHH
• (IUPAC) International Union of Pure and Applied Chemistry
diwujudkan pada 1900s.
• Rujukan bagi penamaan sebatian2 kimia.
• Penamaan semua sebatian kimia melalui aturan yang
sistematik.
Asas penamaan HCs • Penamaan HC berasaskan pada: 1) kelas 2) bil C, 3) rantai
penukarganti dan 4) kedudukan
• 1) akhiran nama -ana, -ena, or –una.
• 2) bil karbon menggunakan prefiks:
1 met- 2 et- 3 prop- 4 but- 5 pent- 6 heks- 7 hept- 8
okt- 9 non- 10 dek-
Q – Apakah nama yang tepat bagi:
7C, 9C alkana
2C, 4C alkuna
1C, 3C alkena
heptana, nonana
etuna, butuna
Tidak wujud, propena
Mengingat empat prefiks pertama
• Met-
• Et-
• Prop-
• But-
Monkeys
Eat
Peeled
Bananas
?
Decade
Decimal
Decathalon
Prefiks lain…
• Pent-
• Okt-
• Dek-
• Heks-, Hept-, Non-
Penomboran karbon
Q- lukis pentena
A- di mana ada ikatan?
Memberi no pada atom C
• Penamaan sebatian dgn ik ganda lebih sukar!
• Penomboran kedudukan ik. berdasarkan bil. ikatan
• Sentiasa beri C dgn ik ganda no terendah !!
• Q – Namakan yg berikut:
C C C CCH3
H
H
H
H H H
HCH31
C2
C3
C4
C5
H
H
H
H H H
HCH35
C4
C3
C2
C1
H
H
H
H H H
H
Etena
3-nonuna
2-butena CH3
CH
CH
CH3
CH3 CH3
C2H4
1-pentena
C
C
C
CC H
H
HH
H
H
HH H
H
Struktur gelang (siklik)
• Struktur gelang adalah tertutup
• Nama sebatian ditambah : “siklo-”
**Benzena bukan contoh struktur siklik
siklopentana
Q- Lukis (nota: karbon ikatan dubel mesti berselang- 1
dan 2, 5 dan 6, dll.):
siklobutena 1,3-siklopentadiena siklopropana
CH2
CH
CH2
CHCC
C CC
H
H H
H
H H
CH2
CH2
CH2
CH3 CH3
CH3
CH3Penamaan rantai cabang, R
• Nama diberi berasaskan: rantai
utama & penukarganti
• Rantai utama ialah rantai HC yg paling panjang yg mungkin!
• Mesti utamakan ik ganda (jika ada)
• Tambah -il untuk nama rantai p/ganti/cabang
• Contoh biasa:
CH3- metil CH3CH2- etil
CH3CH2CH2- propil (CH3)2CH- isopropil
• 2,3-dimetilpentana
C H 3 C H 3
C H 3
C H 3
CH3CH
CH3
*
• “iso” (cabang) bukan mengikut IUPAC !
• Br- (bromo), Cl- (kloro), F- (fluoro), I- (iodo)
ena
Penamaan rantai cabang (side chains)
CH3 CH2 C
CH2
CH2 C
CH2
CH3
CH3
CH3
Rule 1: pilih akhiran yg tepat!
ena
Rule 2: rantai karbon terpanjang
CH3 CH2 C
CH2
CH2 C
CH2
CH3
CH3
CH3
Penamaan rantai cabang (side chains)
1-heksena
Rule 3: Letak prefiks (berdasar bil C)
CH3 CH2 C
CH2
CH2 C
CH2
CH3
CH3
CH3
Penamaan rantai cabang (side chains)
Rule 4: Beri nombor pada setiap karbon
1-heksena
CH3 CH2 C
CH2
CH2 C
CH2
CH3
CH3
CH3
Penamaan rantai cabang (side chains)
Rule 4: Beri nombor pd setiap karbon
CH3 CH2 C2
CH21
CH23
C4
CH25
CH3
CH3
CH36
CH3 CH2 C
CH2
CH2 C
CH2
CH3
CH3
CH3
1-heksena
Penamaan rantai cabang (side chains)
CH3 CH2 C2
CH21
CH23
C4
CH25
CH3
CH3
CH36
Rule 5: Tentukan nama rantai p/ganti
CH3 CH2 C
CH2
CH2 C
CH2
CH3
CH3
CH3
1-heksena
etil
metil
metil
Penamaan rantai cabang (side chains)
CH3 CH2 C
CH2
CH2 C
CH2
CH3
CH3
CH3
CH3 CH2 C2
CH21
CH23
C4
CH25
CH3
CH3
CH36
2-etil-4-metil-4-metil-1-heksena
etil
metil
metil
Rule 6: masukkan nama p/ganti
Penamaan rantai cabang (side chains)
Rule 7: susun mengikut abjad
CH3 CH2 C
CH2
CH2 C
CH2
CH3
CH3
CH3
CH3 CH2 C2
CH21
CH23
C4
CH25
CH3
CH3
CH36
2-etil-4-metil-4-metil-1-heksena
etil
metil
metil
Penamaan rantai cabang (side chains)
Rule 8,9: kumpul rantai cabang yg sama
CH3 CH2 C
CH2
CH2 C
CH2
CH3
CH3
CH3
CH3 CH2 C2
CH21
CH23
C4
CH25
CH3
CH3
CH36
2-etil-4-metil-4-metil-1-heksena
etil
metil
metil
Penamaan rantai cabang (side chains)
Rule 8,9: kumpulkan rantai cabang yg sama
CH3 CH2 C
CH2
CH2 C
CH2
CH3
CH3
CH3
CH3 CH2 C2
CH21
CH23
C4
CH25
CH3
CH3
CH36
2-etil-4,4-dimetil-1-heksena
etil
metil
metil
Penamaan rantai cabang (side chains)
CH3 CH2
CH CH3
CH2CH2
CH3
CH3 CH
CH
CH3
CH
CH3
CH2 CH2 CH3
CH2 CH3
CH3CH2CH CH CH CH2CH CH3
CH3
CH2CH3
CH3 CH3
3-metilheksana 4-etil-2,3-dimetilheptana
5-etil-2,4,6-trimetiloktana
Penamaan struktur
3-etil-2-metilpentana
3-etil-1,5,5-trimetilsikloheksena
CH3
CHCH
CH2CH3
CH3
CH2CH3
CH3 CH3
CH3CH3
Penamaan struktur
4-bromo-7-metil-2-nonena
5-fluoro-7,7-dimetil-2,4-oktadiena
Br
Br Br
Cl
CH3 C CH2C CH CH CH CH3
CH3
CH3
F
2,5-dibromo-6-kloro-1,3-sikloheptadiena
Lukis struktur berikut: 2,2-dimetiloktana
1,3-dimetilsiklopentana
1,1-dietilsikloheksana
6-etil-5-propil-7-metil-1-oktena
2 kaedah 1) Penomboran karbon ATAU 2) Orto-, meta-, para-
Penamaan Aromatik
CH3
Ortho
Para
ST Meta
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3CH3
1,2-dimetilbenzene ortodimetilbenzene
1,3-dimetilbenzene metadimetilbenzene
1,4-dimetilbenzene paradimetilbenzene
Alkohol, R-OH Mengandungi -OH (kump. hidroksil)
H-C-C-O-H
H
H
H
H::-C-O-H
Ethanol(an alcohol)
Functionalgroup
CH3 -CH2 -OH CH3CH2OHor
Alkohol
– Dikelaskan kepada primer (1°), sekunder (2°)
atau tertier (3°) bergantung kepada bilangan
atom karbon berikatan dengan kumpulan –OH.
CH3 -C-OH
CH3
CH3
CH3 -C-OH
CH3
H
CH3
CH3
CH3 -C-OH
A 1° alcohol A 2° alcohol A 3° alcohol
Alkohol
– Dua alkohol dengan formula molekul, C3H8O
CH3 CH2CH2 OH
CH3CHCH3
OH
H-C-C-C-O-H
H
H
H
H
H
H
C-C-C-H
H
H
O H
H H H
H
or
or
a 2° alcohol
a 1° alcohol
Lukiskan struktur:
• 3-metil-3-pentanol
• 1-metilsikloheksanol
• m-bromophenol
• 2,2-dimetil-1-butanol
Namakan mengikut IUPAC:
• CH3CH2CH(OH)CH2CH3
• CH3C(CH3)2CH(OH)CH2CH3
Formula Nama biasa/Nama sistematik
HCHO Formaldehid/Methanal
CH3CHO Acetaldehid/Ethanal
CH3CH2CHO Propionaldehid/Propanal
CH3CH2CH2CHO Butiraldehid/Butanal
CH3CH2CH2CH2CHO Valeraldehid/Pentanal
CH2=CHCHO Acrolein/Propenal
Benzaldehid/Benzenecarbaldehid
CHO
Penamaan (Nomenclature) Aldehid
(R-CHO) dan Keton (R-O-R’)
Contd..
Formula Common name/systematic name
CH3C=OCH3 Dimethyl ketone(acetone)/Propanon
CH3CH2C=OCH2CH3 Diethyl ketone/3-Pentanone
Benzophenone/Diphenyl ketone
C=O
Lukiskan struktur:
• 3-metilbutanal
• 3-butenal
• 2,3-dihidroksipropanal
Namakan mengikut IUPAC:
• (CH3)2CHCH2CHO
• CH3(CH2)3COCH2CH3
Asid karboksilik, R-COOH Nomenclature
Formula Nama biasa/nama sistematik
HCOOH Formic acid/Methanoic acid
CH3COOH Acetic acid/Ethanoic acid
CH3CH2COOH Propanoic acid
CH3CH2CH2COOH Butanoic acid
CH3CH2CH2CH2COOH Pentanoic acid
CH2=CHCHO Acrolein/Propenal
Benzoic acid
COO
H
Asid Karboksilik
Mengandungi kump. karboksil (-
COOH)
C O
O
H CH3 -C-O-H
O
CH3COOH CH3 CO2 H
: : :: or or
Acetic acid
(a carboxylic acid )
Functionalgroup
Lukiskan struktur:
• Asid 3-bromobutanoik
• Asid 2-butunoik
• Asid m-nitrobenzoik
Namakan mengikut IUPAC:
• CH3CH(OH)CH2COOH
• CH3-Ar-COOH