7
US 20140219930A1 19) United States 12) Patent Application Publication 10) Pub. No.: U S 2014/0219930 A1 John t al. 43) Pub. Date: Aug. , 2014 (54) COOLING ENHANCING COMPOSITIONS Publication Classi?cation 71) Applicant: International Flavors & ragrances 51) Int. Cl. Inc” New ork, NY US) A61K47/22 (2006.01) A23L 1/22 (2006.01) 72) Inventors: Thumpalasseril . John, Morganville, A23L 1/226 (2006.01) NJ US); Mark . DeWis, Matawan, NJ A61K /49 (200601) (US); Kathryn Bardsley, Howell, NJ A61K /3 7 (200601) (US); Kenneth . Kraut, Union Beach, A61K /34 (200601) N] US); Hou Wu, East Brunswick, NJ A61K /42 (200601) (Us) A23G /06 (2006.01) A61Q 1/00 (2006.01) (52) U.S. Cl. (73) Assignee: International Flavors ragrances A61K 7/22 (2013.01); A23G /06 (2013.01); Inc., New ork, NY US) A23L 1/22091 (2013.01); A23L 1/226 1 (2013.01); A61Q 1/00 (2013.01); A61K /37 (2013.01); A61K /34 (2013.01); A61K /42 21) APP1-N0-I 13/723,791 2013.01); A61K /498 (2013.01) USPC 424/49; 426/3; 426/538; 426/534; 426/536; _ 514/784; 514/772; 514/788 (22) Flled: Dec. 21, 2012 57) ABSTRACT The following invention relates to a taste enhancer and a Related U-s- Application Data method o f enhancing aste. The nvention relates the use of 60) Provisional application No. 61/579,177, ?led o n Dec. COOling enhancing composmon Which provides cooling 22, 2011. enhancement when ombined with other cooling compounds.

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US

20140219930A1

1 9 ) United

S t a t e s

1 2 ) Patent

Application

Publication 1 0 )

P u b .

N o . : US 2 0 1 4 / 0 2 1 9 9 3 0 A 1

John t a l . 4 3 )

P u b . D a t e :

Aug.

, 2014

( 5 4 ) COOLING ENHANCINGCOMPOSITIONS P u b l i c a t i o n

C l a s s i ? c a t i o n

7 1 )

A p p l i c a n t : I n t e r n a t i o n a l

F l a v o r s & r a g r a n c e s 5 1 )

I n t .

C l .

I n c ”

New

o r k ,

NY U S )

A61K47/22

( 2 0 0 6 . 0 1 )

A23L 1 / 2 2 ( 2 0 0 6 . 0 1 )

7 2 ) I n v e n t o r s :

T h u m p a l a s s e r i l

.

J o h n ,

M o r g a n v i l l e ,

A23L

1 / 2 2 6 ( 2 0 0 6 . 0 1 )

NJ

U S ) ; Mark . D e W i s , M a t a w a n , NJ A 6 1 K / 4 9 ( 2 0 0 6 0 1 )

( U S ) ; K a t h r y n

B a r d s l e y , H o w e l l , NJ

A 6 1 K / 3 7 ( 2 0 0 6 0 1 )

( U S ) ; Kenneth . K r a u t , U n i o n

B e a c h ,

A 6 1 K

/ 3 4

( 2 0 0 6 0 1 )

N] U S ) ;

Hou

Wu,

E a s t

B r u n s w i c k ,

NJ

A 6 1 K

/ 4 2 ( 2 0 0 6 0 1 )

( U s )

A23G

/ 0 6

( 2 0 0 6 . 0 1 )

A61Q

1 / 0 0

( 2 0 0 6 . 0 1 )

( 5 2 )

U . S .

C l .

( 7 3 )

A s s i g n e e :

I n t e r n a t i o n a l

F l a v o r s &

ragrances

CPC A61K 7 / 2 2 ( 2 0 1 3 . 0 1 ) ; A23G / 0 6 ( 2 0 1 3 . 0 1 ) ;

I n c . , New

o r k ,

NY U S ) A 2 3 L 1 / 2 2 0 9 1 ( 2 0 1 3 . 0 1 ) ; A23L 1 / 2 2 6

1

( 2 0 1 3 . 0 1 ) ;

A 6 1 Q

1 / 0 0 ( 2 0 1 3 . 0 1 ) ;

A 6 1 K

/ 3 7

( 2 0 1 3 . 0 1 ) ; A 6 1 K / 3 4 ( 2 0 1 3 . 0 1 ) ; A 6 1 K

/ 4 2

2 1 ) A P P 1 - N 0 - I 1 3 / 7 2 3 , 7 9 1

2 0 1 3 . 0 1 ) ;

A61K / 4 9 8 ( 2 0 1 3 . 0 1 )

USPC 4 2 4 / 4 9 ; 4 2 6 / 3 ; 4 2 6 / 5 3 8 ;

4 2 6 / 5 3 4 ;

4 2 6 / 5 3 6 ;

_

514/784; 514/772;

5 1 4 /78 8

( 2 2 )

F l l e d : D e c . 2 1 ,

2 0 1 2

5 7 ) ABSTRACT

The f o l l o w i n g

i n v e n t i o n

r e l a t e s t o a t a s t e

enhancer

and a

Related

U - s - A p p l i c a t i o n Data method o f

enhancing a s t e .

The n v e n t i o n r e l a t e s t h e u s e

of

6 0 ) P r o v i s i o n a l a p p l i c a t i o n N o . 6 1 / 5 7 9 , 1 7 7 , ? l e d

o n

D e c . C O O l i n g e n h a n c i n g composmon W h i c h p r o v i d e s c o o l i n g

2 2 , 2 0 1 1 .

e n h a n c e m e n t

when o m b i n e d w i t h o t h e r c o o l i n g

c o m p o u n d s .

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7/24/2019 Us 20140219930

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US 014/0219930

A 1

COOLING ENHANCING COMPOSITIONS

RELATEDAPPLICATION

[ 0 0 0 1 ] T h i s a p p l i c a t i o n

c l a i m s

t h e

b e n e ? t o f

r i o r i t y f r o m

US.

r o v i s i o n a l A p p l i c a t i o n

S e r .

N o .

6 1 / 5 7 9 , 1 7 7 , ? l e d D e c .

2 2 ,

2 0 1 1 , t h e c o n t e n t o f w h i c h i s

h e r e i n i n c o r p o r a t e d

b y

r e f e r e n c e

i n

i t s e n t i r e t y .

FIELD OF THE INVENTION

[ 0 0 0 2 ] The f o l l o w i n g i n v e n t i o n

r e l a t e s

t o a t a s t e

e n h a n c e r

and

method of nhancing

a s t e . The n v e n t i o n r e l a t e s t h e

use

o f c o o l i n g e n h a n c i n g c o m p o s i t i o n w h i c h p r o v i d e s c o o l i n g

e n h a n c e m e n t

when

o m b i n e d w i t h o t h e r c o o l i n g

c o m p o u n d s .

BACKGROUND

OF THE INVENTION

[ 0 0 0 3 ]

A

i g n i ? c a n t

number

f

compounds

r e

known o b e

u s e f u l i n p r o v i d i n g a c o o l i n g

s e n s a t i o n

i n t h e m o u t h , i n t h e

n a s a l c a v i t y a n d /

r on k i n .

The e s t

known and most widely

used

f

h e s e

i s menthol

which

n

a d d i t i o n

t o o l f a c t i o n

c a u s e d

a c o o l i n g r e s p o n s e on c o l d r e c e p t o r s i n t h e o r a l

c a v i t y ,

t h e

n a s a l c a v i t y and on

s k i n .

[ 0 0 0 4 ] I n t h e ? e l d

o f ? a v o r s

and f r a g r a n c e s f o r consumer

p r o d u c t s s u c h a s f o o d s t u f f s , b e v e r a g e s , t o b a c c o p r o d u c t s a n d

p e r s o n a l c a r e p r o d u c t s t h e r e h a s

a l w a y s

b e e n g r e a t i n t e r e s t i n

c o m p o u n d s h a v i n g a

p h y s i o l o g i c a l

c o o l i n g a c t i v i t y

o n

t h e

n e r v o u s s y s t e m o f t h e b o d y , e s p e c i a l l y o f t h e s k i n

a n d

t h e

mucosa of h e o r a l c a v i t y , s i m i l a r t o t h a t o b t a i n e d

with men

t h o l .

[ 0 0 0 5 ]

S u c h compounds

may e a d d e d o i n g e s t i b l e p r e p a

r a t i o n s , t o t o b a c c o

p r o d u c t s ,

a n d / o r o p r o d u c t s a p p l i e d o t h e

s k i n ,

f o r

t h e p u r p o s e

o f

s t i m u l a t i n g t h e c o l d r e c e p t o r s o f t h e

nervous

system n t h e s u r f a c e t i s s u e s of h e mucosa of h e o r a l

c a v i t y

o r t h e s k i n ,

t h e r e b y c r e a t i n g a

s e n s a t i o n

o f c o o l n e s s

and/

r

f r e s h n e s s i n

t h e

mou th r on h e s k i n .

[ 0 0 0 6 ] M e n t h o l h a s

b e e n

u s e d e x t e n s i v e l y

f o r

h i s p u r p o s e ,

and

m a i n l y a s a f o r t i ? e r

f o r p e p p e r m i n t ? a v o u r s

( s e e “ P e r

f u m e a n d F l a v o u r C h e m i c a l s , Volume I I ,

b y

S t e f f e n

A r c t a n d e r , p u b l i s h e d 1 9 6 9 , I t e m N o . 1 8 4 0 ) b u t a l s o i n

t r a c e

a m o u n t s i n i m i t a t i o n

b u t t e r ,

c a r a m e l , f r u i t c o m p l e x e s a n d

l i c o r i c e

? a v o u r i n g s . M e n t h o l i s w e l l known f o r i t s p h y s i

o l o g i c a l c o o l i n g e f f e c t on h e s k i n

and

mucous membranes f

t h e mouth and a s

been x t e n s i v e l y

u s e d a s a

? a v o u r i n g

a g e n t

( m e n t h o l b e i n g a

m a j o r c o n s t i t u e n t

o f

o i l

o f p e p p e r m i n t ) i n

f o o d s t u f f s , b e v e r a g e s ,

d e n t i f r i c e s ,

m o u t h w a s h e s , e t c . and s a

component

n a wide

a n g e

o f o i l e t r i e s , l i n i m e n t s and

o t i o n s

f o r t o p i c a l a p p l i c a t i o n .

Menthol

s a l s o

a

w e l l

known

o b a c c o

a d d i t i v e

f o r p r o d u c i n g a “ c o o l ”

s e n s a t i o n

i n t h e mouth when

s m o k i n g .

[ 0 0 0 7 ] I t i s w e l l e s t a b l i s h e d

t h a t

t h e “ c o o l i n g ” e f f e c t o f

menthol i s

a p h y s i o l o g i c a l e f f e c t

due

to t h e d i r e c t a c t i o n o f

m e n t h o l

on

h e n e r v e e n d i n g s

o f

t h e human

body e s p o n s i b l e

f o r

t h e d e t e c t i o n of o t o r c o l d and s n o t due

o l a t e n t

h e a t of

e v a p o r a t i o n . I t

i s b e l i e v e d

t h a t t h e menthol a c t s a s a d i r e c t

s t i m u l u s on h e

c o l d

r e c e p t o r s a t t h e n e r v e e n d i n g s which n

t u r n

s t i m u l a t e

t h e c e n t r a l nervous

s y s t e m .

[ 0 0 0 8 ] Although m e n t h o l

i s

w e l l e s t a b l i s h e d

as

a p h y s i

o l o g i c a l c o o l a n t , i t s u s e i n

some

o m p o s i t i o n s

i s

i m p a i r e d b y

i t s s t r o n g m i n t y o d o u r

a n d

t s r e l a t i v e

v o l a t i l i t y .

[ 0 0 0 9 ] A a r i e t y o f

compounds

r e known which r o v i d e a

c o o l i n g s e n s a t i o n

when

n g e s t e d o r c o n t a c t e d w i t h t h e b o d y .

P e r h a p s

t h e b e s t known f t h e s e compounds s m e n t h o l . I t i s

b e l i e v e d t h a t

menthol

a c t s on t h e cold e c e p t o r s

at t h e nerve

e n d i n g s

i n

o r d e r t o p r o v i d e

t h i s

c o o l i n g e f f e c t .

A u g .

7 , 2 0 1 4

[ 0 0 1 0 ]

S i n c e m e n t h o l

h a s a s t r o n g

m i n t y o d o r

a n d

h i g h

r e l a t i v e

v o l a t i l i t y , s e ve r a l o t h e r c o o l a n t

compounds

a v e b e e n

d e v e l o p e d a n d r e p o r t e d i n t h e t e c h n i c a l

l i t e r a t u r e

a s p o t e n t i a l

? a v o r a n t s o r o d o r a n t s

i n a v a r i e t y

o f t o p i c a l

and

i n g e s t i b l e

c o m p o s i t i o n s .

F o r

e x a m p l e ,

US.

a t .

N o .

5 , 0 0 9 , 8 9 3 p r o p o s e s

t h e

u s e

of enthol n combination with

- s u b s t i t u t e d - p

-men

t h a n e

c a r b o x a m i d e compounds

a s

c o o l a n t c o m p o s i t i o n s

i n

e d i b l e p r o d u c t s .

[ 0 0 1 1 ]

T h u s ,

v a r i e t i e s o f compounds

r e known which r o

v i d e c o o l i n g

p r o p e r t i e s

a n d a r e

u s e f u l

i n

a wide

v a r i e t y o f

p r o d u c t s . H o w e v e r ,

t h e r e

i s s t i l l

a n e e d

t o p r o v i d e c o o l a n t

c o m p o s i t i o n s h a v i n g a n

i m p r o v e d

c o o l i n g e f f e c t a n d / o r t a s t e

p e r c e p t i o n .

SUMMARY OF THE INVENTION

[ 0 0 1 2 ] A c c o r d i n g l y , i t

i s a n

o b j e c t

o f

t h e

p r e s e n t

i n v e n t i o n

t o p r o v i d e

i m p r o v e d c o o l a n t

c o m p o s i t i o n s .

[ 0 0 1 3 ]

I t i s

a f u r t h e r o b j e c t

o f

t h e p r e s e n t i n v e n t i o n t o

p r o v i d e

c o o l a n t

c o m p o s i t i o n s

h a v i n g a u n i q u e c o o l i n g s e n

s a t i o n

a n d

t a s t e

p e r c e p t i o n .

[ 0 0 1 4 ]

I t i s

a

s t i l l f u r t h e r

o b j e c t

o f

t h e p r e s e n t i n v e n t i o n t o

p r o v i d e c o o l a n t c o m p o s i t i o n s i n c l u d i n g o n e o r more o o l i n g

a g e n t s a n d

a c o o l i n g

e n h a n c i n g

c o m p o s i t i o n

w h i c h

p r o v i d e

a

c o m p l e m e n t a r y

c o o l i n g

s e n s a t i o n

a n d t a s t e

p e r c e p t i o n .

[ 0 0 1 5 ]

The

p r e s e n t i n v e n t i o n r e l a t e s t o a c o m p o s i t i o n

s e l e c t e d

f r o m

t o p i c a l p r o d u c t s , o r a l c a r e p r o d u c t s , n a s al c a r e

p r o d u c t s ,

t o i l e t a r t i c l e s ,

i n g e s t i b l e

p r o d u c t s a n d c h e w i n g

gum,

which o m p r i s e s

a

p r o d u c t b a s e and an

f f e c t i v e

amount

o f

a

c o o l i n g compound

s e l e c t e d

a n d

a

c o o l a n t

s e l e c t e d from

t h e

g r o u p

c o n s i s t i n g

o f e n t h o l , WS3, WS5, WS23, e n t h y l

g l u t a r a t e , m e n t h y l l a c t a t e a n d a c o o l i n g e n h a n c i n g c o m p o s i

t i o n

c o m p r i s i n g e r i o d i c t y o l , h o m o e r i o d i c t y o l ,

h e s p e r t i n

a n d

m i x t u r e s t h e r e o f .

[ 0 0 1 6 ] I n

a second s p e c t , t h e

p r e s e n t i n v e n t i o n

r e l a t e s t o a

c o m p o s i t i o n

i n c l u d i n g a c o o l a n t s e l e c t e d

from

h e

g r o u p

con

s i s t i n g

o f

m e n t h o l ,

W S 3 , W S 5 , W S 2 3 ,

m e n t h y l g l u t a r a t e ,

m e n t h y l

l a c t a t e a n d a c o o l i n g e n h a n c i n g c o m p o s i t i o n

com

p r i s i n g e r i o d i c t y o l , h o m o e r i o d i c t y o l , h e s p e r t i n a n d m i x t u r e s

t h e r e o f

s e l e c t e d f r o m t h e g r o u p o f

? a v o r s ,

? a v o r i n g o i l s a n d

h e r b a l

o i l s .

[ 0 0 1 7 ] The p r e s e n t i n v e n ti o n a l s o

r e l a t e s

t o

c o o l a n t

com

p o s i t i o n s w h i c h i n c l u d e a

p r i m a r y

c o o l i n g compound

s e l e c t e d

f r o m

t h e g r o u p c o n s i s t i n g o f m e n t h o l , WS3, WS5,

WS23, m e n t h y l g l u t a r a t e , m e n t h y l l a c t a t e a n d a t l e a s t o n e

s e c o n d a r y

c o o l a n t component s e l e c t e d from

t h e

g r o u p con

s i s t i n g

o f e n t h o l ,

WS3, WS5, e t h y l g l u t a r a t e a n d c o o l i n g

e n h a n c i n g

c o m p o s i t io n c o m p r i s i n g e r i o d i c t y o l ,

h o m o e r i o d

i c t y o l , h e s p e r t i n a n d m i x t u r e s t h e r e o f .

DETAILED DESCRIPTION OF

THE

INVENTION

[ 0 0 1 8 ] The p r e s e n t i n v e n t i o n can

be

understood more

r e a d i l y

b y r e f e r e n c e t o t h e f o l l o w i n g

d e t a i l e d

d e s c r i p t i o n

o f

v a r i o u s embodiments o f t h e i n v e n t i o n and t h e Examples

i n c l u d e d t h e r e i n and

o t h e

c h e m i c a l d r a w i n g s and a b l e s and

t h e i r

p r e v i o u s

a n d

f o l l o w i n g

d e s c r i p t i o n . B e f o r e t h e

p r e s e n t

compounds,

c o m p o s i t i o n s , a n d / r methods a r e

d i s c l o s e d

and

d e s c r i b e d , i t

i s t o b e u n d e r s t o o d h a t u n l e s s

o t h e r w i s e

s p e c i ?

c a l l y

i n d i c a t e d

by

t h e c l a i m s , t h e i n v e n t i o n

i s

n o t l i m i t e d t o

s p e c i ? c f o o d s

o r

f o o d p r e p a r a t i o n m e t h o d s , s p e c i ? c

comes

t i b l e s

o r

pharmaceutical

c a r r i e r s o r f o r m u l a t i o n s , o r t o par

t i c u l a r modes

f

f o r m u l a t i n g t h e compounds

f

t h e i n v e n t i o n

i n t o

i n g e s t i b l e

p r o d u c t s

f o r

humans

a n d a n i m a l s

o r

c o m p o s i

t i o n s i n t e n d e d f o r

o r a l

a d m i n i s t r a t i o n , because a s

one

of

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US 014/0219930

A 1

o r d i n a r y s k i l l i n r e l e v a n t r t s

i s

w e l l a w a r e ,

s u c h

t h i n g s

can

f

c o u r s e , v a r y . I t

i s

a l s o to

be n d e r s t o o d

t h a t t h e

t e r m i n o l o g y

u s e d h e r e i n i s f o r

t h e

p u r p o s e o f d e s c r i b i n g p a r t i c u l a r

embodiments o n l y

a n d

i s n o t

i n t e n d e d

t o b e l i m i t i n g .

D e ? n i t i o n s

[ 0 0 1 9 ] A c o m e s t i b l y , b i o l o g i c a l l y o r m e d i c i n a l l y a c c e p t

a b l e c a r r i e r o r e x c i p i e n t ” i s a s o l i d o r

l i q u i d

medium a n d / o r

c o m p o s i t i o n t h a t i s u s e d

to

p r e p a r e a

d e s i r e d

d o s a g e form o f

t h e i n v e n t i v e compound,

i n o r d e r t o a d m i n i s t e r

t h e i n v e n t i v e

compound n a d i s p e r s e d / i l u t e d f o r m ,

s o

t h a t t h e b i o l o g i c a l

e f f e c t i v e n e s s

o f t h e

i n v e n t i v e

compound i s

m a x i m i z e d . A

c o m e s t i b l y ,

b i o l o g i c a l l y

o r m e d i c i n a l l y a c c e p t a b l e

c a r r i e r

i n c l u d e s many common food i n g r e d i e n t s , such a s water a t

n e u t r a l , a c i d i c , o r b a s i c

p H , f r u i t

o r v e g e t a b l e u i c e s , v i n e g a r ,

m a r i n a d e s ,

b e e r ,

w i n e , n a t u r a l w a t e r / f a t

e m u l s i o n s

s u c h as

m i l k

o r

c o n d e n s e d

m i l k , e d i b l e o i l s a n d s h o r t e n i n g s , f a t t y

a c i d s , l o w

m o l e c u l a r

w e i g h t o l i g o m e r s o f p r o p y l e n e g l y c o l ,

g l y c e r y l e s t e r s

o f

a t t y a c i d s , a n d d i s p e r s i o n s

o r e m u l s i o n s o f

s u c h h y d r o p h o b i c

s u b s t a n c e s

i n

a q u e o u s

m e d i a ,

s a l t s

s u c h

a s

sodium

h l o r i d e ,

w h e a t

? o u r s ,

s o l v e n t s

s u c h

a s e t h a n o l , s o l i d

e d i b l e d i l u e n t s s u c h a s

v e g e t a b l e

powders o r ? o u r s , o r o t h e r

l i q u i d v e h i c l e s ;

d i s p e r s i o n

o r

s u s p e n s i o n a i d s ;

s u r f a c e a c t i v e

a g e n t s ; i s o t o n i c a g e n t s ; t h i c k e n i n g o r

e m u l s i f y i n g

a g e n t s ,

p r e s e r v a t i v e s ; s o l i d

b i n d e r s ;

l u b r i c a n t s a n d

t h e

l i k e .

[ 0 0 2 0 ] A o o l i n g e n h a n c i n g c o m p o s i t i o n r e f e r e s t o a com

p o s i t i o n c o m p r i s i n g

e r i o d i c t y o l ,

h o m o e r i o d i c t y o l ,

h e s p e r t i n

and i x t u r e s t h e r e o f .

[ 0 0 2 1 ]

I n

a d d i t i o n , an e f f e c t i v e

amount” s meant

l e v e l

o r

amount

o f c o o l i n g c o m p o s i t i o n

i n

a m a t e r i a l

a t

which t h e

i n c o r p o r a t e d c o m p o s i t i o n

e x h i b i t s a s e n s o r y e f f e c t .

[ 0 0 2 2 ]

A ? a v o r ”

h e r e i n

r e f e r s

t o t h e p e r c e p t i o n o f t a s t e

a n d / o r

s m e l l i n a

s u b j e c t ,

which i n c l u d e s w e e t , s o u r ,

s a l t y ,

b i t t e r , umami, and t h e r s .

The

s u b j e c t m a y be

a

human r an

a n i m a l .

[ 0 0 2 3 ]

A

? a v o r i n g

a g e n t ”

h e r e i n r e f e r s t o a compound r

a b i o l o g i c a l l y a c c e p t a b l e s a l t t h e r e o f t h a t i n d u c e s a ?avor r

t a s t e

i n a

animal

or a h u m a n .

[ 0 0 2 4 ]

A ?avor modi?er”

e r e i n

r e f e r s t o a

compound r

b i o l o g i c a l l y

a c c e p t a b l e

s a l t

t h e r e o f h a t m o d u l a t e s ,

i n c l u d i n g

e n h a n c i n g

o r

p o t e n t i a t i n g , a n d i n d u c i n g ,

t h e

t a s t e s a n d / o r

s m e l l of n a t u r a l

o r

s y n t h e t i c ?avoring a g e n t i n

a

animal o r

a

human.

[ 0 0 2 5 ] A ?avor n h a n c e r ” h e r e i n r e f e r s

t o

a compound r

b i o l o g i c a l l y a c c e p t a b l e

s a l t

t h e r e o f

h a t

e n h a n c e s t h e a s t e s o r

s m e l l

o f

a n a t u r a l o r s y n t h e t i c

? a v o r i n g

a g e n t .

[ 0 0 2 6 ] As u s e d h e r e i n ,

t h e

t e r m “ m e d i c i n a l p r o d u c t ”

i n c l u d e s b o t h s o l i d s and l i q u i d c o m p o s i t i o n s which

a r e

i n g e s t i b l e n o n - t o x i c m a t e r i a l s which a v e m e d i c i n a l v a l u e o r

c o m p r i s e

m e d i c i n a l l y

a c t i v e

a g e n t s

s u c h

a s

c o u g h

s y r u p s ,

c o u g h d r o p s , a s p i r i n a n d c h e w a b l e m e d i c i n a l t a b l e t s .

[ 0 0 2 7 ]

An r a l

h y g i e n e

p r o d u c t i n c l u d e s s o l i d s

a n d i q u i d s

such

a s t o o t h p a s t e

o r mouthwash.

[ 0 0 2 8 ] M e n t h o l

e x i s t s

a b u n d a n t l y i n

n a t u r e

a n d h a s b e e n

known o r

a

l o n g t i m e a s

a p h y s i o l o g i c a l

c o o l i n g

compound.

I t i s w e l l - e s t a b l i s h e d

t h a t t h e “ c o o l i n g ” e f f e c t o f

menthol s

a

p h y s i o l o g i c a l

e f f e c t . M e n t h o l h a s b e e n u s e d w i d e l y i n c i g a

r e t t e s ,

c o s m e t i c s , t o o t h p a s t e s , c h e w i n g g u m , s w e e t s , a n d

m e d i c i n e s .

D i s a d v a n t a g e s o f m e n t h o l i n c l u d e

i t s s t r o n g

“ s t i n g i n g ”

s m e l l , b i t t e r t a s t e , b u r n i n g

s e n s a t i o n

i n h i g h

c o n

c e n t r a t i o n

a n d

h i g h

v o l a t i l i t y .

T h e s e

u n d e s i r a b l e

p r o p e r t i e s

l i m i t a p p l i c a t i o n s of menthol

t o

some

e x t e n t . S u b s t i t u t e s of

m e n t h o l h a v e

b e e n a c t i v e l y s o u g h t .

One

c l a s s

o f s u i t a b l e

A u g .

7 , 2 0 1 4

s u b s t i t u t e s i n c l u d e t h e e s t e r

c o o l e r s ,

i . e . , e s t e r s

which

x h i b i t

a

p h y s i o l o g i c a l

c o o l i n g e f f e c t .

[ 0 0 2 9 ]

The f o l l o w i n g a r e t h e t y p i c a l a p p l i c a t i o n s a n d u s e

l e v e l s f o r

m e n t h o l .

The

maximum s e l e v e l

of menthol

i s

d e p e n d e n t

o n

t h e

a p p l i c a t i o n .

T y p i c a l

a p p l i c a t i o n s

c o n s i s t

o f

a l c o h o l i c b e v e r a g e s , b a k e d g o o d s , c h e w i n g g u m ,

f r o z e n

d a i r y , g e l a t i n p u d d i n g , h a r d c a n d y ,

n o n - a l c o h o l i c

b e v e r a g e s

and s o f t c a n d y .

The a v e r a g e u s e l e v e l s

and

maximum use

l e v e l s

a s f o l l o w s :

[ 0 0 3 0 ] Gumi from a b o u t 0.2 t o a b o u t 1.5 ( c o u l d

i n c l u d e c o r e and o a t i n g i n a p e l l e t ) .

[ 0 0 3 1 ] HBCifrom b o u t 0.05 to a b o u t

0.2

( I n c l u d e s

d o s a g e

a m o u n t

f o r

c o u g h

s u p p r e s s a n t )

[ 0 0 3 2 ] Chewsifrom

a b o u t

0 . 0 5

t o a b o u t

0.12

[ 0 0 3 3 ]

A l c o h o l i c B e v e r a g e s

from b o u t 1 ppm o a b o u t

6 0

PPm

[ 0 0 3 4 ] Baked Goods

from a b o u t

5 ppm o a b o u t

90

ppm

[ 0 0 3 5 ]

F r o z e n D a i r y from a b o u t 5

ppm

o a b o u t 70

ppm

[ 0 0 3 6 ] G e l a t i n P u d d i n g

from

b o u t

2

ppm

o

a b o u t

2 5

ppm

[ 0 0 3 7 ]

Non-Alc

e v e r a g e s

from

b o u t

0 . 1

ppm

o

a b o u t

1 0

PPm

[ 0 0 3 8 ] I n a d d i t i o n t o ( — ) - m e n t h o l , i t i s c o n t e m p l a t e d t h a t

o t h e r c o o l i n g a g e n t s

can

be

used

a s a p o i n t

of r e f e r e n c e .

M o r e o v e r , i t i s c o n t e m p l a t e d t h a t

t h e r e f e r e n c e

c a n

b e

a r b i

t r a r i l y s e l e c t e d t , e . g . , 1 , 1 0 , 1 0 0 ,

1 0 0 0 ,

e t c .

[ 0 0 3 9 ]

I n

t h i s

r e g a r d ,

U . 8 . P a t e n t A p p l i c a t i o n

N o .

20050265930 e a c h e s t h a t w i t h

r e s p e c t

t o W8-3, w i t h

a

r e l a

t i v e c o o l i n g

s t r e n g t h o f 1 0 . 0 ,

t h e

r e l a t i v e

c o o l i n g

s t r e n g t h o f

h i g h l y p u r i ? e d

W8-5

i s a b o u t 1 6 . 7 ; W8-23 i s a b o u t

5 . 0 ;

M e n t h y l

L a c t a t e i s a b o u t 2 . 9 ;

W8-14

s a b o u t 5 . 0 ;

W8-30

s

a b o u t 1 . 5 ; N , 2 , 2 , 6 - T e t r a m e t h y l c y c l o h e x a n e - l - c a r b o x a m i d e

i s

a b o u t 1 . 0 ; a n d m o n o m e n t h y l

g l u t a r a t e i s

a b o u t 3 . 5 .

[ 0 0 4 0 ] Measurement f

t h e c o o l i n g

s t r e n g t h of ne r

more

a g e n t s i d e n t i ? e d i n

a c c o r d a n c e w i t h

t h e p r e s e n t method c a n

b e

a c h i e v e d u s i n g c o n v e n t i o n al

m e t h o d s .

8 e e ,

e . g . ,

U . 8 .

P a t e n t A p p l i c a t i o n

N o . 2 0 05 0 2 6 5 9 3 0 .

By way f

l l u s t r a t i o n ,

a q u e o u s

s o l u t i o n s

o f

t h e c o o l i n g a g e n t ( s ) a r e

p r e p a r e d ,

w h e r e i n e a c h s o l u t i o n c o n t a i n s , e . g . , 1 0

ppm

f c o o l i n g a g e n t

s ) .

The s o l u t i o n s

a r e o r g a n o l e p t i c a l l y

t e s t e d u s i n g

a

s c a l e

f r o m ,

e .

g . ,

0 ( z e r o ) t o 1 0 0 o f

t h e

c o o l i n g

s t r e n g t h

i n c o m p a r i

s o n w i t h t h e

s t a n d a r d s o l u t i o n

o f

1 0 ppm

f

( — ) - m e n t h o l ,

which s a s s i g n e d a s c o r e of

1 0 0 .

[ 0 0 4 1 ] S u r p r i s i n g l y , i t h a s

b e e n

f o u n d t h a t t h e c o o l i n g

e n h a n c i n g

c o m p o s i t i o n o f

t h e p r e s e n t

i n v e n t i o n , e v e n

t v e r y

l o w

c o n c e n t r a t i o n s , c a n e n h a n c e t h e c o o l i n g t a s t e i m p r e s s i o n

o f

a

m u l t i p l i c i t y c o o l i n g s u b s t a n c e s

a l s o

known s

c o o l e r s ,

i n

p a r t i c u l a r o f e n t h o l , W 8 3 , W 8 5 , W 8 2 3 , m e n t h y l g l u t a r a t e

a n d

m e n t h y l l a c t a t e .

[ 0 0 4 2 ] I n

a

p r e f e r r e d embodiment

of h e

i n v e n t i o n ,

a com

p o s i t i o n i s

p r o v i d e d

w h i c h

s

s e l e c t e d f r o m

t o p i c a l

p r o d u c t s

f o r

humans and

a n i m a l s ,

o r a l

c a r e p r o d u c t s , n a s a l c a r e

p r o d

u c t s , a n d c h e w i n g gum which o m p r i s e s a

p r o d u c t b a s e

a n d

an e f f e c t i v e amount of a

c o o l a n t

s e l e c t e d from t h e group

c o n s i s t i n g o f

e n t h o l , W 8 3 , W 8 5 ,

W 8 2 3 ,

m e n t h y l g l u t a r a t e ,

m e n t h y l l a c t a t e a n d

a

c o o l i n g e n h a n c i n g c o m p o s i t i o n com

p r i s i n g e r i o d i c t y o l , h o m o e r i o d i c t y o l , h e s p e r t i n

a n d

m i x t u r e s

t h e r e o f .

The a m o u n t s

o f

c o o l i n g e n h a n c e m e n t c o m p o s i t i o n

m a y be

a d j u s t e d

based on t h e end u s e a p p l i c a t i o n and t h e

amount o f

t h e o t h e r

c o o l e r

u s e d

i n

t h e a p p l i c a t i o n .

[ 0 0 4 3 ]

The n v e n t i o n f u r t h e r

r e l a t e s

t o t o p i c a l p r o d u c t s f o r

humans

and n i m a l s ,

o r a l

c a r e p r o d u c t s , n a s a l c a r e p r o d u c t s ,

a n d c h e w i n g

gum c h a r a c t e r i z e d i n t h a t

t h e y

h a v e

a n a c t i v e

c o n t e n t o f e r i o d i c t y o l , h o m o e r i o d i c t y o l , h e s p e r t i n a n d m i x

t u r e s

thereof r

t h e i r m i x t u r e s .

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A 1

[ 0 0 4 4 ] T h e y g e n e r a l l y

c o m p r i s e 0 . 0 0 0 0 0 1

b y

w e i g h t

t o

10

y w e i g h t ,

p r e f e r a b l y

0 . 0 0 0 0 1

t o 1 y

w e i g h t, b u t

more r e f e r a b l y 0 . 0 0 0 1 b y w e i g h t o 0.1 y

w e i g h t ,

b a s e d

o n

t h e t o t a l w e i g h t o f t h e p r e p a r a t i on , o f c o o l i n g e n h a n c i n g

c o m p o s i t i o n s

c o n t a i n i n g

e r i o d i c t y o l ,

h o m o e r i o d i c t y o l ,

h e s

p e r t i n

and

i x t u r e s t h e r e o f o r t h e i r

m i x t u r e s .

[ 0 0 4 5 ] O t h e r c u s t o m a r y

a c t i v e

c o m p o u n d s , b a s e

com

p o u n d s ,

a i d s and d d i t i v e s f o r f o o d consumed

o r n u t r i t i o n

o r

p l e a s u r e o r r a l p h a r m a c e u t i c a l p r e p a r a t i o n s c a n b e p r e s e n t n

a m o u n t s

o f t o

99.999999 by e i g h t , p r e f e r a b l y 1 0 o 8 0

b y w e i g h t ,

b a s e d

o n t h e t o t a l

w e i g h t o f

t h e p r e p a r a t i on . I n

a d d i t i o n , t h e p r e p a r a t i o n s can c o m p r i s e w a te r i n a n amount

u p t o 9 9 . 9 9 9 9 9 9

b y

w e i g h t ,

p r e f e r a b l y

5

t o 8 0

y

w e i g h t ,

b a s e d on h e t o t a l w e i g h t o f t h e p r e p a r a t i o n .

[ 0 0 4 6 ] T h e c o o l i n g e n h a n c i n g c o m p o s i t i o n s g e n e r a l l y

c o m p r i s e 0 . 0 0 0 1 b y w e i g h t

t o

95 y w e i g h t , p r e f e r a b l y

0 . 1

t o 8 0 y w e i g h t , b u t

i n p a r t i c u l a r

1 y

w e i g h t o

5 0

b y w e i g h t ,

b a s e d

o n t h e t o t a l

w e i g h t o f

t h e p r e p a r a t io n ,

o f

e r i o d i c t y o l ,

h o m o e r i o d i c t y o l , h e s p e r t i n a n d m i x t u r e s t h e r e o f

or

t h e i r mixtures.

[ 0 0 4 7 ] I n a n o t h e r embodiment a

c o m p o s i t i o n i s p r o v i d e d

which may

o n t a i n

m e n t h o l

a n d

a

c o o l i n g e n h a n c i n g compo

s i t i o n

c o m p r i s i n g

e r i o d i c t y o l ,

h o m o e r i o d i c t y o l ,

h e s p e r t i n

and

i x t u r e s

t h e r e o f .

[ 0 0 4 8 ] I n a n o t h e r embodiment a

c o m p o s i t i o n i s p r o v i d e d

which

may c o n t a i n W83 n d a c o o l i n g e n h a n c i n g c o m p o s i

t i o n c o m p r i s i n g e r i o d i c t y o l , h o m o e r i o d i c t y o l ,

h e s p e r t i n a n d

m i x t u r e s t h e r e o f .

[ 0 0 4 9 ]

I n

y e t a n o t h e r

embodiment

a c o m p o s i t i o n i s p r o

v i d e d

which m a y o n t a i n W85 nd c o o l i n g

e n h a n c i n g

com

p o s i t i o n

c o m p r i s i n g e r i o d i c t y o l , h o m o e r i o d i c t y o l , h e s p e r t i n

and i x t u r e s t h e r e o f .

[ 0 0 5 0 ] I n

a n o t h e r

embodiment

a c o m p o s i t i o n i s p r o v i d e d

which may

o n t a i n

W 8 2 3 a n d a c o o l i n g e n h a n c i n g c o m p o s i

t i o n

c o m p r i s i n g

e r i o d i c t y o l ,

h o m o e r i o d i c t y o l , h e s p e r t i n

a n d

m i x t u r e s t h e r e o f .

[ 0 0 5 1 ] I n s t i l l

a n o t h e r

embodiment a c o m p o s i t i o n

i s p r o

v i d e d

which

may c o n t a i n m e n t h y l g l u t a r a t e

a n d a

c o o l i n g

e n h a n c i ng c o m p o s i t io n c o m p r i s i n g

e r i o d i c t y o l ,

h o m o e r i o d

i c t y o l ,

h e s p e r t i n a n d

m i x t u r e s

t h e r e o f .

[ 0 0 5 2 ] I n

y e t

a n o t h e r embodiment

a

c o m p o s i t i o n i s p r o

v i d e d which may c o n t a i n m e n t h y l l a c t a t e a n d a c o o l i n g

e n h a n c i ng c o m p o s i t io n c o m p r i s i n g

e r i o d i c t y o l ,

h o m o e r i o d

i c t y o l , h e s p e r t i n

a n d

m i x t u r e s t h e r e o f .

[ 0 0 5 3 ] I n y e t

a n o t h e r

embodiment a

c o m p o s i t i o n i s p r o

v i d e d which m a y

o n t a i n

an n g e s t i b l e p r o d u c t f o r humans

r

a n i m a l s which c o m p r i s e s a p r o d u c t b a s e s e l e c t e d from t h e

g r o u p

c o n s i s t i n g

o f

b a k e d g o o d s , d a i r y p r o d u c t s , f r u i t i c e s ,

c o n f e c t i o n e r y p r o d u c t s , s u g a r l e s s

c a n d i e s ,

j a m s , j e l l i e s , g e l a

t i n s ,

p u d d i n g s ,

a n i m a l f e e d s ,

p r e s s e d c o n f e c t i o n e r y

t a b l e t s ,

h a r d - b o i l e d

c a n d i e s ,

p e c t i n - b a s e d

c a n d i e s ,

c h e w y

c a n d i e s ,

c r e m e - c e n t e r e d c a n d i e s , f o n d a n t s , s u g a r l e s s h a r d - b o i l e d

c a n

d i e s ,

s u g a r l e s s p e c t i n - b a s e d c a n d i e s , s u g a r l e s s

c h e w y c a n

d i e s ,

s u g a r l e s s c r e m e - c e n t e r e d c a n d i e s , t o o t h p a s t e s , m o u t h

w a s h e s ,

b r e a t h

f r e s h e n e r s ,

c a r b o n a t e d b e v e r a g e s , m i n e r a l

w a t e r s , p o w d e r e d b e v e r a g e m i x e s , o t h e r

n o n - a l c o h o l i c

b e v

e r a g e s , c o u g h d r o p s ,

l o z e n g e s ,

c o u g h m i x t u r e s ,

d e c o n g e s

t a n t s , a n t i - i r r i t a n t s , a n t a c i d s ,

a n t i - i n d i g e s t i o n

p r e p a r a t i o n s

and

o r a l

a n a l g e s i c s , and an e f f e c t i v e amount of a c o o l a n t

s e l e c t e d f r o m t h e g r o u p c o n s i s t i n g o f

m e n t h o l ,

W83,

W85,

m e t h y l g l u t a r a t e a n d a c o o l i n g e n h a n c i n g c o m p o s i t i o n com

p r i s i n g e r i o d i c t y o l , h o m o e r i o d i c t y o l ,

h e s p e r t i n

a n d m i x t u r e s

t h e r e o f .

A u g .

7 , 2 0 1 4

[ 0 0 5 4 ]

I n

more r e f e r r e d e m b o d i m e n t t h e

i n g e s t i b l e

p r o d

u c t

f o r humans r a n i m a l s i s

a f o o d ,

b e v e r a g e , o r

o r a l

hygiene

p r o d u c t .

[ 0 0 5 5 ] I n

y e t a f u r t h e r

embodiment

t h e

f o o d o r

b e v e r a g e

p r o d u c t

i s

s e l e c t e d

f r o m

t h e

g r o u p

c o n s i s t i n g

o f

c o n f e c t i o n

e r i e s ,

b a k e r y

p r o d u c t s ,

d i a r y

p r o d u c t s ,

m e a l

r e p l a c e m e n t

p r o d u c t s ,

s o u p

p r o d u c t s ,

d e h y d r a t e d

a n d c u l i n a r y f o o d ,

f r o

z e n f o o d , c a n n e d f o o d , s n a c k f o o d , b a b y f o o d p r o d u c t , o i l s

a n d f a t s , a n d

s e a s o n i n g s o r

s e a s o n i n g

b l e n d s .

[ 0 0 5 6 ] I n s t i l l a n o t h e r e m b o d i m e n t t h e c o o l i n g e n h a n c i n g

c o m p o s i t i o n i n t h e i n g e s t i b l e p r o d u c t f o r humans o r a n i m a l s

i s p r e s e n t i n t h e one n g e s t i b l e p r o d u c t t a

c o n c e n t r a t i o n

from

a b o u t 0 . 0 0 01

ppm o

a b o u t

500

ppm,

based

on

h e t ota l weight

o f

s a i d p r o d u c t ,

more

p r e f e r a b l y

from a b o u t 0 . 0 0 0 5 ppm o

a b o u t 5 0

ppm, based

on

h e

t o t a l w e i g h t o f

s a i d p r o d u c t , more

p r e f e r a b l y from a b o u t 0 . 0 0 1

ppm o

a b o u t 1 0

ppm

nd even

more 8 p r e f e r a b l y from a b o u t

0 . 0 0 2

ppm o

a b o u t

5 ppm

c o n c e n t r a t i o n from a b o u t 0 . 0 1

ppm

o a b o u t 30 ppm.

[ 0 0 5 7 ] I n

a n o t h e r

embodiment a method o r

e n h a n c i n g

t h e

c o o l i n g

s e n s a t i o n

of

c o m e s t i b l e o r m e d i c i n a l

p r o d u c t

com

p r i s i n g : a ) p r o v i d i n g a t l e a s t

o n e

i n g e s t i b l e p r o d u c t f o r

h u m a n s o r a n i m a l s , a n d b ) c o m b i n i n g t h e i n g e s t i b l e p r o d u c t

with at l e a s t an

e f f e c t i v e

amount

of

cooler and an

e f f e c t i v e

a m o u n t

o f a c o o l i n g e n h a n c i n g c o m p o s i t i o n c o m p r i s i n g

e r i

o d i c t y o l , h o m o e r i o d i c t y o l , h e s p e r t i n

a n d

m i x t u r e s

t h e r e o f .

[ 0 0 5 8 ]

A c c o r d i n g l y ,

t h e o n e i n g e s t i b l e p r o d u c t i s a f o o d ,

b e v e r a g e , o r

o r a l

h y g i e n e

p r o d u c t w h e r e i n t h e

f o o d o r

b e v e r

a g e

p r o d u c t i s s e l e c t e d f r o m t h e g r o u p c o n s i s t i n g o f c o n f e c

t i o n e r i e s ,

b a k e r y

p r o d u c t s , d i a r y p r o d u c t s ,

m e a l r e p l a c e m e n t

p r o d u c t s ,

s o u p

p r o d u c t s ,

d e h y d r a t e d

a n d c u l i n a r y f o o d ,

f r o

z e n f o o d , c a n n e d f o o d , s n a c k f o o d , b a b y f o o d p r o d u c t , o i l s

a n d f a t s , a n d

s e a s o n i n g s o r

s e a s o n i n g

b l e n d s .

[ 0 0 5 9 ] A c c o r d i n g t o t h e

m e t h o d

t h e

c o o l i n g

e n h a n c i n g

c o m p o s i t i o n i s

p r e s e n t i n t h e o n e i n g e s t i b l e p r o d u c t a t a

c o n c e n t r a t i o n

from

a b o u t 0 . 0 0 0 1

ppm

o

a b o u t

500

ppm,

b a s e d on

t h e t o t a l

w e i g h t o f

s a i d p r o d u c t ,

more p r e f e r a b l y

from about

0.0005

ppm

o

about 50 ppm,

based

on t h e t o t a l

w e i g h t

o f s a i d

p r o d u c t , more p r e f e r a b l y f r o m

a b o u t 0 . 0 0 1

ppm o a b o u t 10 ppm

nd

even more r e f e r a b l y

from

about

0 . 0 0 2

ppm

o a b o u t 5

ppm.

[ 0 0 6 0 ]

T h e c o m p o s i t i o n

a c c o r d i n g t o

t h e

p r e s e n t i n v e n t i o n

m a y u i t a b l y be

r e p a r e d

i n

t h e

form of l i q u i d ,

a p a s t e

o r

a

p o w d e r , f u r t h e r c o m p r i s i n g

a

c a r r i e r m a t e r i a l , s u c h a s m a l t o

d e x t r i n ,

modi?ed

t a r c h ,

gum

r a b i c , e t h a no l

o r

p r o p y l e n e

g l y c o l .

[ 0 0 6 1 ] I n c a s e t h e c o m p o s i t i o n

i s

a

? a v o r c o m p o s i t i o n t i s

p a r t i c u l a r l y

p r e f e r r e d

t h a t t h e c o m p o s i t i o n i s a f r e e

? o w i n g

p o w d e r . T y p i c a l l y s u c h

? a v o r

c o m p o s i t i o n s

c o m p r i s e a

f o o d

g r a d e c a r r i e r

m a t e r i a l .

i . e . a c a r r i e r

m a t e r i a l which

s non

t o x i c

a n d

d o e s

n o t s i g n i ? c a n t l y

a f f e c t

t h e o r g a n o l e p t i c

p r o p

e r t i e s o f t h e c o m b i n a t i o n o f t h e c o l d r e c e p t o r

s t i m u l a n t

and

t h e one o r more ?avour

imparting

s u b s t a n c e s .

[ 0 0 6 2 ] A c c o r d i n g t o

a n o t h e r p a r t i c u l a r l y

p r e f e r r e d

embodiment o f

t h e i n v e n t i o n s a i d consumer

p r o d u c t

i s a

f o o d s t u f f s e l ec t e d from h e

g r o u p o f

c o n f e c t i o n e r i e s , i n c l u d

i n g h a r d

a n d

s o f t

c a n d i e s ,

c h e w i n g g u m , e d i b l e ? l m s , l o z

e n g e s and p a s t i l l e s , d e s s e r t s and i c e

c r e a m ;

a

b e v e r a g e

s e l e c t e d

f r o m

t h e g r o u p o f s o f t

d r i n k s ,

a l c o h o l i c b e v e r a g e s

and

a i r y

d r i n k s ; a n o r a l

c a r e

p r o d u c t

s e l e c t e d from h e g r o u p

o f

t o o t h p a s t e s ,

m o u t h w a s h e s , d e n t a l ? o s s , a n t i - p l a q u e a n d

a n t i - g i n g i v i t i s

c o m p o s i t i o n s ;

a

p e r s o n a l c a r e p r o d u c t

s e l e c t e d

f r o m t h e g r o u p o f

d e o d o r a n t s ,

s h a m p o o s , s k i n

s a n i t i z i n g

c o m p o s i t i o n s ,

l o t i o n s and

s h a v i n g

p r o d u c t s ; o r a t o b a c c o

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7/24/2019 Us 20140219930

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US 014/0219930

A 1

p r o d u c t s e l e c t e d

f r o m

h e

g r o u p o f

s m o k i n g t o b a c c o ,

c h e w i n g

t o b a c c o

a s w e l l

t o b a c c o

s u b s t i t u t e p r o d u c t s .

[ 0 0 6 3 ] I n

a c c o r d a n c e

w i t h a

p a r t i c u l a r l y

p r e f e r r e d embodi

ment

of

h e

i n v e n t i o n ,

a consumer

product a s

de?ned e r e i n

b e f o r e

i s

p r o v i d e d ,

w h e r e i n

s a i d

consumer

p r o d u c t

f u r t h e r

c o m p r i s e s a t l e a s t o n e , p r e f e r a b l y a t l e a s t t w o , m o s t p r e f e r

a b l y a t

l e a s t

t h r e e

o t h e r

? a v o r i m p a r t i n g s u b s t a n c e s o r

f r a

g r a n c e i m p a r t i n g s u b s t a n c e s

a s

de?ned e r e i n b e f o r e .

[ 0 0 6 4 ]

The r e l a t i v e

a m o u n t s o f t h e

c o o l e r

a n d c o o l i n g

e n h a n c i n g c o m p o s i t i o n o f t h e

p r e s e n t i n v e n t i o n may

e

v a r

i e d o v e r a wide r a n g e

o f

c o m p o s i t i o n s

depending

upon

t h e

p a r t i c u l a r ? a v o r d e s i r e d . O t h e r p o t e n t i a l

c o m b i n a t i o n s

o f

t h e

p r i m a r y c o o l a n t w i t h s e c o n d a r y c o o l a n t

c o m p o n e n t s

w i l l

b e

a p p a r e n t

t o

t h e man f

k i l l

i n

t h e

a r t .

[ 0 0 6 5 ] T y p i c a l l y , t h e

c o o l a n t c o m p o s i t i o n s

a r e

made

b y

m i x i n g t h e p r i m a r y

a n d

s e c o n d a r y

c o o l a n t s t o g e t h e r i n a

conventional manner.

[ 0 0 6 6 ]

The

i n v e n t i o n i s

d e s c r i b e d

i n

g r e a t e r

d e t a i l b y

t h e

f o l l o w i n g n o n - l i m i t i n g

e x a m p l e s .

EXAMPLE

A

[ 0 0 6 7 ] P r e p a r a t i o n o f h e C o o l i ng E n h a n c i n g C o m p o s i t i o n

[ 0 0 6 8 ] T h e

c o o l i n g e n h a n c i n g c o m p o s i t i o n w a s

p r e p a r e d

a c c o r d i n g t o

t h e f o l l o w i n g p r o c e s s : 3 0 0

g o f E r i o d i c t y o n

c a l i f o r n i c u m

( C a l i f o r n i a

Y e r b a S a n t a )

l e a v e s

was e x t r a c t e d

w i t h 2500 ml t h y l

a l c o h o l

2 t i m e s

a t

6 0 °

C .

f o r 3 h o u r s e a c h .

The e x t r a c t were drained and

combined.

[ 0 0 6 9 ]

The above combined e x t r a c t

was

c o n c e n t r a t e d

u n d e r r e d u c e d

p r e s s u r e

a t 4 0 °

C . t o

g e t

t h e c o n c e n t r a t e

( 9 0 to

1 1 0

g )

[ 0 0 7 0 ]

The above o n c e n t r a t e was mixed

i t h

800 ml

t h y l

a c e t a t e

a n d

r e f r i g e r a t e d

4 ° C . )

o v e r n i g h t

a n d t h e n ? l t e r e d t o

remove

wax.

The ? l t r a t e was mixed

with

8 0 0 m l

water

con

t a i n i n g

4 0

g

NaOH

n d

r e f r i g e r a t e d 4 0

C . )

f o r

2

d a y s .

[ 0 0 7 1 ]

The

a b o v e

r e f r i g e r a t e d l i q u i d

was

t r a n s f e r r e d

i n t o

a

s e p a r a t o r y f u n n e l a n d

e f t

u n d i s t u r b e d

to o b t a i n 2 l a y e r s . The

b o t t o m

( w a t e r ) l a y e r

was r a i n e d a n d

? l t e r e d

a n d

t h e

r e s i d u e

was o l l e c t e d .

[ 0 0 7 2 ]

The

above e s i d u e

was h e n d i s s o l v e d i n

500

ml o t

w a t e r . I f n e e d e d

h e a t o c o m p l e t e l y s o l u b i l i z e . ) T h e pH f

t h e

s o l u t i o n i s

a d j u s t e d

t o 6 . 5 w i t h 1 0 H3PO4. ( T h e

pH

h o u l d

b e

e s s t h a n

7 . )

The

i q u i d

i s t h e n c o o l e d a n d l t e r e d . The h u s

o b t a i n e d

r e s i d u e

i s d r i e d

t o

g e t t h e ? n a l

p r o d u c t

4 . 5

t o

1 1 g )

[ 0 0 7 3 ]

The o m p o s i t i o n o f t h e p r o d u c t

c o n t a i n s

8 6 t o 9 3

h o m o e r i o d i c t y o l , 1-4

e s p e r e t i n a n d 0 . 1 t o 1 r i o d i c t y o l

EXAMPLE B

[ 0 0 7 4 ] P r e p a r a t i o n

o f h e C o o l i n g

E n h a n c i n g C o m p o s i t i o n

[ 0 0 7 5 ] D e t a i l s

f r o m b a t c h :

F P P - 1 1 - 4 8 3 - 3 - 1

[ 0 0 7 6 ]

T h e

c o o l i n g

e n h a n c i n g c o m p o s i t i o n

w a s

p r e p a r e d

a c c o r d i n g t o

t h e

f o l l o w i n g

p r o c e s s : 4 k g

o f

E r i o d i c t y o n

c a l i

f o r n i c u m

( C a l i f o r n i a Y e r b a S a n ta )

l e a v e s were x t r a c t e d w i t h

e t h y l a c e t a t e l 2 t i m e s a t

4 5 °

C . f o r 3 h o u r s e a c h . The ? r s t

e x t r a c t i o n used : 1 s o l v e n t t o l e a v e s and h e second

used

: 1

The e x t r a c t s were r a i n e d ,

combined

and l t e r e d .

[ 0 0 7 7 ]

The above combined e x t r a c t was c o n c e n t r a t e d

under reduced r e s s u r e at 4 5 0

C-500

C . t o g e t t h e c o n c e n t r a t e

( a p p r o x i m a t e l y 1 x t h e b o t a n i c a l

c h a r g e ) . The c o n c e n t r a t e

was

then c h i l l e d t o SC o r 16 hours and ? l t e r e d t o remove

wax.

[ 0 0 7 8 ]

The ? l t r a t e was mixed 1 : 1 ? l t r a t e

t o

5 NaOH

s o l u t i o n and h i l l e d t o

SC

o r 48 o u r s u n t i l t h e pH as below

1 0 .

A u g .

7 , 2 0 1 4

[ 0 0 7 9 ]

The above e f r i g e r a t e d

l i q u i d

was l t e r e d to r e c o v e r

s o l i d p r e c i p i t a t e w h i c h f o r m e d .

[ 0 0 8 0 ] The s o l i d s were d i s s o l v e d i n

50C w a t e r

( a b o u t 9 x

t h e i r

w e i g h t ) . The

pH

f t h e

s o l u t i o n

was a d j u s t e d t o 6 . 5 w i t h

H3PO4.

The

l i q u i d

i s

t h e n c o o l e d

and

l t e r e d .

The

o b t a i n e d

r e s i d u e

was

d r i e d t o g e t t h e

? n a l

p r o d u c t ( a p p r o x i m a t e l y

3.15

y i e l d

on

h e

b o t a n i c a l c h a r g e d ) .

[ 0 0 8 1 ]

T h e c o m p o s i t i o n o f t h e

p r o d u c t

c o n t a i n s 7 4

h o m o e r i o d i c t y o l , 3 . 8 5

h e s p e r e t i n

a n d 0 . 8 9 e r i o d i c t y o l .

EXAMPLES

[ 0 0 8 2 ] R e s p o n s i b l e a c t i v e s w e r e d e t e r m i n e d b y c o m p a r i n g

t h e c o o l i n g

p r o ? l e

o f

m e n t h o l

a l o n e

t h e

c o n t r o l ) a g a i n s t t h e

s o l u t i o n s

w i t h

e i t h e r m e n t h o l o r

c o o l i n g e n h a n c i n g compo

s i t i o n s

o r

m e n t h o l w i t h

t h e

a c t i v e s ) . The p r o ? l e a t t r i b u t e s

c o n s i s t o f n s e t , l o c a t i o n , i n t e n s i t y

a n d

d u r a t i o n o f c o o l i n g .

[ 0 0 8 3 ]

1 ) F o r m u l a t i o n :

[ 0 0 8 4 ]

C o n t r o l : 5mg

e n t h o l / 1

L i t e r o f

w a t e r ( : 5 ppm)

[ 0 0 8 5 ]

The

use

e v e l

of ppm

s a

s t a n d a r d use

e v e l

w i t h i n

o u r

r e s e a r c h

f a c i l i t y

when

o o k i n g

f o r

c o o l i n g

e n h a n c e m e n t .

The

e v e l s o f

h e

a c t i v e s

were

e t e r m i n e d a f t e r t a s t i n g them t

v a r y i n g

c o n c e n t r a t i o n s

w i t h i n t h e r a n g e o f ppm

o

200

ppm.

The e v e l s

p r e s e n t e d

w e r e deemed o

b e

o p t i m a l b y o f f e r i n g

t h e

g r e a t e s t f u n c t i o n a l i t y .

[ 0 0 8 6 ] T h e

c o o l i n g e n h a n c i n g

c o m p o s i t i o n s

l i s t e d

b e l o w

were

dosed

on

o p of

h e

menthol

c o n t r o l .

[ 0 0 8 7 ]

C o o l i n g

E n h a n c i n g

C o m p o s i t i o n

C o n c e n t r a t i o n ( w t / w t )

S a m p l e s e r i o d i c t y o l h o m o e r i o d i c t y o l

h e s p e r e t i n

C o o l i n g

E n h a n c i n g 0 . 9 3

8 9 . 7 0

3 . 4 1

C o m p o s i t o n

[ 0 0 8 8 ] 5 m g e n t h o l / 1 L i t e r o f w a t e r

( : 5 ppm)

[ 0 0 8 9 ] E r i o d i c t y o l , S i g m a - A l d r i c h 95

u r e

[ 0 0 9 0 ] 5 0 mg e n t h o l / 1 L i t e r

o f

w a t e r

( : 5 0

ppm)

[ 0 0 9 1 ]

H e s p e r i t i n ,

S i g m a - A l d r i c h ,

95

u r e

[ 0 0 9 2 ]

5 0

mg e n t h o l / 1

L i t e r

o f

w a t e r

( : 5 0

ppm)

[ 0 0 9 3 ]

L u t e o l i n , S i g m a - A l d r i c h 98 u r e

[ 0 0 9 4 ] 5 0 mg e n t h o l / 1 L i t e r o f w a t e r ( : 5 0 ppm)

[ 0 0 9 5 ] I n h e r e n t

C o o l i n g o f

a t e r i a l s I n W a t e r ) :

[ 0 0 9 6 ]

The

c o o l i n g

e n h a n c i n g c o m p o s i t i o n was

t a s t e d a t

200

ppm, 50 ppm nd

25 ppm n water

and

c o o l i n g was n o t

o b s e r v e d .

[ 0 0 9 7 ] E r i o d i t y o l was t a s t e d a l o n e

i n w a t e r

a t 3 5 ppm;

s l i g h t i r r i t a t i o n

p i p e r i n - l i k e

b u r n ) w i t h o u t c o o l i n g w a s

o b s e r v e d .

[ 0 0 9 8 ] H o m o e r i o d i c t y o l :

[ 0 0 9 9 ]

5 p p m i t a s t e n e u t r a l , s l i g h t l y d r y i n g , n o

c o o l i n g

[ 0 1 0 0 ]

2 5

p p m i d r y i n g , n o t c o o l i n g

[ 0 1 0 1 ]

L u t e o l i n ,

5 0 p p m i s l i g h t l y s t a l e ? a v o r , n o c o o l i n g

[ 0 1 0 2 ] Enhancement

b s e r v e d w i t h O t h e r

C o o l e r s

[ 0 1 0 3 ] M e n t h o l

[ 0 1 0 4 ]

Menthol

d o s e d

a t 5 ppm s

e q u i v a l e n t t o

Menthol

d o s e d t 4 p p m + c o o l i n g

e n h a n c i n g c o m p o s i t i o n @

ppm a

20 e n h a n c e m e n t )

[ 0 1 0 5 ] Menthol d o s e d a t

5

ppm

s

e q u i v a l e n t t o Menthol

d o s e d a t 2 . 5

p p m + c o o l i n g e n h a n c i n g c o m p o s i t i o n a t

1 0

ppm

a 5 0

n h a n c e m e n t )

[ 0 1 0 6 ] Menthol d o s e d a t 5 ppm

s

e q u i v a l e n t t o Menthol

d o s e d t 2

p p m + c o o l i n g

e n h a n c i n g c o m p o s i t i o n t

2 0 ppm a

60 e n h a n c e m e n t )

Page 6: Us 20140219930

7/24/2019 Us 20140219930

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US 014/0219930

A 1

[ 0 1 0 7 ] W 8 3

[ 0 1 0 8 ] W83 osed

t

5 ppm s e q u i v a l e n t t o W83 o s e d

a t

4 p p m + c o o l i n g e n h a n c i n g c o m p o s i t i o n

@ ppm

a 20

e n h a n c e m e n t )

[ 0 1 0 9 ] W83

osed

t

5 ppm

s

e q u i v a l e n t

t o

W83

o s e d

a t

4 p p m + c o o l i n g e n h a n c i n g

c o m p o s i t i o n

d o s e d a t 1 0 ppm

a

2 0 n h a n c e m e n t )

[ 0 1 1 0 ] W83 osed

t 5 ppm s

e q u i v a l e n t t o W83

o s e d a t

4 p p m + c o o l i n g e n h a n c i n g

c o m p o s i t i o n

d o s e d a t 2 0 ppm

a

2 0 n h a n c e m e n t )

[ 0 1 1 1 ] W 8 5

[ 0 1 1 2 ] W85 osed t 3 . 5 ppm s e q u i v a l e n t t o W85 o s e d

t

2 . 5

p p m + c o o l i n g

e n h a n c i n g c o m p o s i t i o n

d o s e d a t

1 ppm a

2 9 n h a n c e m e n t )

[ 0 1 1 3 ] W85 osed t 4 ppm s e q u i v a l e n t

t o

W85 o s e d a t

2 . 5

p p m + c o o l i n g e n h a n c i n g

c o m p o s i t i o n

d o s e d t 1 0 ppm

a

4 0 n h a n c e m e n t )

[ 0 1 1 4 ] W85 osed

t

4 ppm s e q u i v a l e n t t o W85 o s e d

a t

2 . 5

p p m + c o o l i n g

e n h a n c i n g c o m p o s i t i o n

d o s e d t 2 0 ppm

a

4 0

n h a n c e m e n t )

[ 0 1 1 5 ] W 8 2 3

[ 0 1 1 6 ]

W823 o s e d a t

1 6 . 2 5 ppm

s

e q u i v a l e n t to W 8 2 3

d o s e d t 1 5 p p m + c o o l i n g

e n h a n c i n g c o m p o s i t i o n

t 1 ppm a

7 . 7

e n h a n c e m e n t )

[ 0 1 1 7 ]

W823 d o s e d a t 1 7 . 5 ppm i s

e q u i v a l e n t

to

W 8 2 3

d o s e d

a t 1 5 p p m + c o o l i n g e n h a n c i n g c o m p o s i t i o n a t 1 0 ppm

a

1 4 . 3

e n h a n c e m e n t )

[ 0 1 1 8 ]

W823 d o s e d a t 1 7 . 5 ppm i s

e q u i v a l e n t to W 8 2 3

d o s e d

a t

1 5

p p m + c o o l i n g

e n h a n c i n g c o m p o s i t i o n

a t

2 0 ppm

a 1 4 . 3

e n h a n c e m e n t )

[ 0 1 1 9 ] M e n t h o l G l u t a r a t e

[ 0 1 2 0 ]

M e n t h y l

G l u t a r a t e

d o s e d t

1 8

ppm

s e q u i v a l e n t to

M e n t h y l G l u t a r a t e d o s e d t

1 5

p p m + c o o l i n g e n h a n c i n g

com

p o s i t i o n d o s e d a t 1 ppm

a

1 6 . 7 e n h a n c e m e n t )

[ 0 1 2 1 ]

M e n t h y l

G l u t a r a t e

d o s e d

t

2 0

ppm

s

e q u i v a l e n t

to

M e n t h y l

G l u t a r a t e

d o s e d t

1 5 p p m + c o o l i n g e n h a n c i n g

com

p o s i t i o n

d o s e d a t 1 0 ppm a 2 5 n h a n c e m e n t )

[ 0 1 2 2 ] M e n t h y l G l u t a r a t e

d o s e d

t 2 0 ppm

s

e q u i v a l e n t to

M e n t h y l

G l u t a r a t e

d o s e d t

1 5

p p m + c o o l i n g e n h a n c i n g com

p o s i t i o n d o s e d a t

2 0 ppm a

2 5 n h a n c e m e n t )

[ 0 1 2 3 ] M e n t h y l L a c t a t e

[ 0 1 2 4 ] W83 d o s e d a t 1 1 ppm

i s

e q u i v a l e n t

t o

M e n t h y l

L a c t a t e @ 0 p p m + c o o l i n g e n h a n c i n g c o m p o s i t i o n

t

1 ppm

a 9

e n h a n c e m e n t )

[ 0 1 2 5 ]

W 8 3

d o s e d a t l l p p m i s e q u i v a l e n t

t o M e n t h y l L a c

t a t e @ 0

p p m + c o o l i n g

e n h a n c i n g c o m p o s i t i o n t 1 0 ppm a

9 n h a n c e m e n t )

[ 0 1 2 6 ] W83 d o s e d a t 1 2 ppm i s e q u i v a l e n t t o

M e n t h y l

L a c t a t e @ 0

p p m + c o o l i n g e n h a n c i n g

c o m p o s i t i o n

t 2 0 ppm

a 1 6 . 7

e n h a n c e m e n t )

EXAMPLE I

[ 0 1 2 7 ]

The

e s u l t s

below were o b t a i n e d

by

a

g r o u p o f

?ve

t r a i n e d

p a n e l i s t s . )

[ 0 1 2 8 ] 5 ppm e n t h o l :

[ 0 1 2 9 ] T a s t e

D e s c r i p t o r s :

t h i n a n d

m o d e r a t e c o o l i n g ,

s l i g h t

b u r n , some i t t e r n e s s , c o o l i n g o n

f r o n t ,

t i p

o f t o n g u e

a n d

g u m s ,

m i l d c o o l i n g

o n b r e a t h - i n ,

s l i g h t l y h a r s h

a n d

s h a r p .

[ 0 1 3 0 ] 5 ppm e n t h o l + 5 ppm

o o l i n g E n h a n c i n g

Compo

s i t i o n E x t r a c t o f e r b a S a n t a ) :

[ 0 1 3 1 ] T a s t e D e s c r i p t o r s :

f a s t e r

o n s e t o f c o o l i n g , more

i n t e n s e , n o b i t t e r b u r n ,

c l e a n ,

s t r o n g c o o l i n g s e n s a t i o n on

A u g .

7 , 2 0 1 4

gums

and t h r o a t , more

d e l o c a l i z e d

c o o l i n g

on

c e n t e r of

t o n g u e i n c l u d i n g t h e b a c k o f t h r o a t , c o o l i n g

i n t e n s i t y

i s

l o n g e r l a s t i n g .

[ 0 1 3 2 ]

A v e r a g e

I n c r e a s e : 9 7

[ 0 1 3 3 ]

5 ppm

e n t h o l + 5

ppm

o m o e r i o d i c t y o l :

[ 0 1 3 4 ] T a s t e D e s c r i p t o r s : f a s t e r o n s e t o f

c o o l i n g

t h a n

men

t h o l

a l o n e , c o o l i n g l o c a l i z e d on

f r o n t

o f t o n g u e , c o l d a s i n

t e m p e r a t u r e ,

s l i g h t

t e e t h c o o l i n g , f u l l y d e l o c a l i z e d

c o o l i n g

a f t e r 1 0 s e c o n d s

r e a c h i n g b a c k

o f

t h r o a t a n d

r o o f o f m o u t h ,

m i l d c o o l i n g

on

r e a t h - i n , d i m i n i s h e d m e n t h o l

b u r n .

[ 0 1 3 5 ]

A v e r a g e I n c r e a s e : 6 6

[ 0 1 3 6 ] 5

ppm e n t h o l + 5 0 ppm

r i o d i c t y o l :

[ 0 1 3 7 ] T a s t e D e s c r i p t o r s : C o o l i n g l o c a l i z e d o n

m i d d l e

o f

t o n g u e s t r o n g e r

t h a n

c o n t r o l ,

more

i n t e n s e

i n back

o f

t h r o a t

on b r e a t h - i n ,

d o e s

n o t t r i g g e r a f a s t e r o n s e t , c o o l i n g b u i l d s

more a f t e r e x p e c t o r a t i n g

and

on

b r e a t h - i n ,

s h a r p e n e d

t h e

i n tensi ty

o f

c o o l i n g i n

t h e c e n t e r

a n d s i d e s o f t o n g u e

a n d

r o o f

o f m o u t h .

[ 0 1 3 8 ]

A v e r a g e

I n c r e a s e : 5 6

[ 0 1 3 9 ] 5

ppm e n t h o l + 5 0 ppm e s p e r i t i n :

[ 0 1 4 0 ] T a s t e

D e s c r i p t o r s :

8 w e e t ,

n o

i m p a c t o n

c o o l i n g ,

s l i g h t l y b i t t e r , d r y i n g , c o o l i n g i s d e l o c a l i z e d

a n d

a b o u t t h e

same

s t r e n g t h a s

c o n t r o l .

[ 0 1 4 1 ]

A v e r a g e I n c r e a s e :

0

[ 0 1 4 2 ] 5 ppm Menthol+50 ppm

u t e o l i n :

[ 0 1 4 3 ]

T a s t e

D e s c r i p t o r s : E q u i v a l e n t c o o l i n g

a s

c o m p a r e d

t o

c o n t r o l ,

l o c a l i z e d

on

r o n t

t i p

o f

t o n g u e ,

gums

and

o o f

o f

m o u t h , d i d

n o t

e x p e d i t e

o n s e t b u t s m o o t h e d

u p f r o n t

mouth

f e e l ,

s l i g h t i r r i t a t i o n t o t o n g u e a n d b a c k o f m o u t h /

t h r o a t

c a v i t y .

[ 0 1 4 4 ]

A v e r a g e

I n c r e a s e :

3 2

[ 0 1 4 5 ] 5

ppm

M e n t h o l + 4 . 4 8 5 ppm H o m o e r i o d i c t y o l + 0 .

0 4 6 5

ppm r i o d i c t y o l + 0 . 0 4 6 5 ppm

[ 0 1 4 6 ]

L u t e o l i n :

[ 0 1 4 7 ] T a s t e D e s c r i p t o r s : F a s t e r

o n s e t ,

more n t e n s e , s i g

n i ? c a n t i n c r e a s e

i n

c o o l i n g

o v e r

c o n t r o l , f u l l y

d e l o c a l i z e d ,

s m o o t h , l e s s

b u r n ,

c l e a n .

[ 0 1 4 8 ]

A v e r a g e

I n c r e a s e : 8 5

What s c l a i m e d :

1 . A o m p o s i t i o n i n c o r p o r a t e d i n t o a

p r o d u c t

w h e r e

t h e

p r o d u c t i s

s e l e c t e d f r o m

t o p i c a l

p r o d u c t s

f o r

h u m a n s a n d

a n i m a l s , o r a l c a r e p r o d u c t s , n a s a l c a r e p r o d u c t s , a n d c h e w i n g

gum

w h e r e i n t h e

c o m p o s i t i o n c o m p r i s e s

a p r o d u c t b a s e , a n

e f f e c t i v e amount

of

a c o o l a n t

s e l e c t e d

from t h e

group con

s i s t i n g

o f e n t h o l ,

W83, W85, e t h y l g l u t a r a t e a n d c o o l i n g

e n h a n c i n g c o m p o s i t i o n c o m p r i s i n g

e r i o d i c t y o l ,

h o m o e r i o d

i c t y o l , h e s p e r t i n

a n d

m i x t u r e s t h e r e o f .

2 . The o m p o s i t i o n

o f

c l a i m

1 w h i c h

c o m p r i s e s f r o m a b o u t

0 . 0 0 1 t o

a b o u t 1.0

by w e i g h t ,

b a s e d

on

t h e t o t a l w e i g h t o f

t h e c o m p o s i t i o n , o f s a i d c o o l a n t

3 . The

c o m p o s i t i o n o f

c l a i m l c o m p r i s i n g

a

p r o d u c t

b a s e ,

W 8 3 a n d a c o o l i n g e n h a n c i n g c o m p o s i t i o n c o m p r i s i n g

e r i

o d i c t y o l , h o m o e r i o d i c t y o l , h e s p e r t i n a n d

m i x t u r e s

t h e r e o f .

4 . The

c o m p o s i t i o n

o f c l a i m

l c o m p r i s i n g c o m p r i s i n g a

p r o d u c t b a s e ,

W 8 5 a n d a

c o o l i n g

e n h a n c i n g c o m p o s i t i o n

c o m p r i s i n g e r i o d i c t y o l , h o m o e r i o d i c t y o l , h e s p e r t i n a n d m i x

t u r e s t h e r e o f .

5 . The c o m p o s i t i o n

o f

c l a i m

1

c o m p r i s i n g a

p r o d u c t

b a s e ,

m e n t h y l

g l u t a r a t e a n d

a

c o o l i n g e n h a n c i n g c o m p o s i t i o n

com

p r i s i n g e r i o d i c t y o l , h o m o e r i o d i c t y o l , h e s p e r t i n a n d m i x t u r e s

t h e r e o f .

6 . An n g e s t i b l e

p r o d u c t

f o r humans

o r

a n i m a l s

which

c o m p r i s e s a

p r o d u c t

b a s e s e l e c t e d f r o m t h e g r o u p c o n s i s t i n g

o f a k e d o o d s d a i r y

p r o d u c t s ,

f r u i t

i c e s ,

c o n f e c t i o n e r y p r o d

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7/24/2019 Us 20140219930

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US 014/0219930

A 1

u c t s , s u g a r l e s s c a n d i e s ,

j a m s ,

j e l l i e s ,

g e l a t i n s ,

p u d d i n g s , a n i

m a l e e d s , p r e s s e d o n f e c t i o n e r y

t a b l e t s ,

h a r d - b o i l e d c a n d i e s ,

p e c t i n - b a s e d

c a n d i e s ,

c h e w y

c a n d i e s ,

c r e m e - c e n t e r e d

c a n

d i e s ,

f o n d a n t s , s u g a r l e s s h a r d - b o i l e d

c a n d i e s ,

s u g a r l e s s

p e c

t i n - b a s e d c a n d i e s , s u g a r l e s s

c h e w y

a n d i e s , s u g a r l e s s

c r e m e

c e n t e r e d c a n d i e s ,

t o o t h p a s t e s ,

m o u t h w a s h e s , b r e a t h

f r e s h e n e r s , c a r b o n a t e d

b e v e r a g e s ,

m i n e r a l

w a t e r s , p o W d e r e d

b e v e r a g e

m i x e s ,

o t h e r n o n - a l c o h o l i c b e v e r a g e s , c o u g h

r o p s ,

l o z e n g e s , c o u g h

m i x t u r e s , d e c o n g e s t a n t s ,

a n t i - i r r i t a n t s ,

a n t

a c i d s , a n t i - i n d i g e s t i o n

p r e p a r a t i o n s

a n d o r a l

a n a l g e s i c s , a n d

an e f f e c t i v e

amount

of a

c o o l a n t

s e l e c t e d from t h e group

c o n s i s t i n g

o f

m e n t h o l , WS3, WS5,

m e t h y l g l u t a r a t e a n d

a

c o o l i n g e n h a n c i n g c o m p o s i t i o n c o m p r i s i n g e r i o d i c t y o l ,

h o m o e r i o d i c t y o l ,

h e s p e r t i n a n d

m i x t u r e s

t h e r e o f .

7 .

The

n g e s t i b l e

p r o d u c t f o r humans

r

a n i m a l s o f c l a i m 6 ,

Which s a f o o d ,

b e v e r a g e ,

o r o r a l h y g i e n e p r o d u c t .

8 .

The

n g e s t i b l e

p r o d u c t f o r

humans

r a n i m a l s

o f

c l a i m

,

W h e r e i n

t h e f o o d

o r b e v e r a g e

p r o d u c t

i s

s e l e c t e d from t h e

g r o u p

c o n s i s t i n g o f c o n f e c t i o n e r i e s ,

b a k e r y

p r o d u c t s , d i a r y

p r o d u c t s ,

m e a l

r e p l a c e m e n t

p r o d u c t s ,

s o u p

p r o d u c t s ,

d e h y

d r a t e d a n d

c u l i n a r y

f o o d , f r o z e n f o o d , c a n n e d f o o d , s n a c k

f o o d , b a b y f o o d

p r o d u c t ,

o i l s

a n d

f a t s ,

a n d

s e a s o n i n g s o r

s e a s o n i n g b l e n d s .

9 .

The

n g e s t i b l e

p r o d u c t f o r humans r a n i m a l s o f c l a i m

6 ,

Which s a p h a r m a c e u t i c a l c o m p o s i t i o n

f o r

o r a l a d m i n i s t r a

t i o n .

1 0 .

The n g e s t i b l e p r o d u c t f o r humans r a n i m a l s o f c l a i m

6 , W h e r e i n t h e c o o l i n g e n h a n c i n g

c o m p o s i t i o n

s p r e s e n t

i n

a

c o n c e n t r a t i o n

from a b o u t 0 . 0 1 ppm o a b o u t 30

ppm.

1 1 .

The n g e s t i b l e p r o d u c t f o r humans r a n i m a l s o f c l a i m

6 ,

W h e r e i n

t h e c o o l i n g e n h a n c i n g c o m p o s i t i on s

p r e s e n t

i n a

c o n c e n t r a t i o n from a b o u t 0 . 0 5 ppm o a b o u t 1 5 ppm.

A u g .

7 , 2 0 1 4

1 2 . The n g e s t i b l e p r o d u c t f o r

humans

o r a n i m a l s o f c l a i m

6 , W h e r e i n t h e c o o l i n g e n h a n c i n g c o m p o s i t i o n s p r e s e n t i n a

c o n c e n t r a t i o n

from

a b o u t

0 . 1 ppm o

a b o u t

5 ppm.

1 3 . The n g e s t i b l e p r o d u c t f o r humans o r a n i m a l s o f c l a i m

6 ,

W h e r e i n

t h e

c o o l i n g

e n h a n c i n g c o m p o s i t i o n s

p r e s e n t

i n

a

c o n c e n t r a t i o n from a b o u t 0 . 1 ppm

o

a b o u t 3

ppm.

1 4 .

A ethod

f o r

e n h a n c i n g

t h e

c o o l i n g

s e n s a t i o n

o f

a

c o m e s t i b l e o r m e d i c i n a l p r o d u c t c o m p r i s i n g:

a )

p r o v i d i n g a t

l e a s t

o n e i n g e s t i b l e

p r o d u c t

f o r humans

o r a n i m a l s ,

a n d b )

c o m b i n i n g t h e i n g e s t i b l e p r o d u c t W i t h

a t

l e a s t a n e f f e c t i v e

amount of

a

c o o l a n t s e l e c t e d from

t h e

g r o u p

c o n s i s t i n g

of

m e n t h o l , WS3, WS5,

a n d m e t h y l

g l u t a r a t e

a n d a n

e f f e c t i v e

a m o u n t

o f a c o o l i n g e n h a n c i n g c o m p o s i t i o n c o m p r i s i n g

e r i

o d i c t y o l , h o m o e r i o d i c t y o l , h e s p e r t i n

a n d

m i x t u r e s

t h e r e o f .

1 5 . The method

o f

c l a i m

1 4

Wherein t h e

one

i n g e s t i b l e

p r o d u c t i s a

f o o d , b e v e r a g e ,

o r o r a l h y g i e n e p r o d u c t .

1 6 .

The

method f c l ai m 1 5 Wherein h e

f o o d

o r

b e v e r a g e

p r o d u c t i s s e l e c t e d f r o m t h e g r o u p c o n s i s t i n g o f c o n f e c t i o n

e r i e s ,

b a k e r y

p r o d u c t s , d i a r y p r o d u c t s , m e a l

r e p l a c e m e n t

p r o d u c t s ,

s o u p

p r o d u c t s ,

d e h y d r a t e d

a n d c u l i n a r y f o o d ,

f r o

z e n f o o d , c a n n e d

f o o d , s n a c k f o o d ,

b a b y f o o d p r o d u c t , o i l s

a n d

f a t s ,

a n d s e a s o n i n g s

o r

s e a s o n i n g

b l e n d s .

1 7 . The method

o f c l a i m 1 4

Wherein t h e

one i n g e s t i b l e

p r o d u c t i s

a

p h a r m a c e u t i c a l

c o m p o s i t i o n f o r o r a l a d m i n i s t r a

t i o n .

1 8 .

The method f c l a i m 1 4

W h e r e i n

t h e c o o l i n g e n h a n c i n g

c o m p o s i t i o n i s p r e s e n t i n

t h e

o n e i n g e s t i b l e p r o d u c t

a t a

c o n c e n t r a t i o n from a b o u t 0 . 0 1

ppm o

a b o u t 30 ppm.

1 9 .

The method f

c l a i m 1 4 W h e r e i n

t h e c o o l i n g e n h a n c i n g

c o m p o s i t i o n i s p r e s e n t i n t h e o n e

i n g e s t i b l e

p r o d u c t

i n

a

c o n c e n t r a t i o n from a b o u t 0 . 0 5

ppm o

a b o u t 1 5 ppm.

* * * * *