United States Patent 6,225,485 B1

8/20/2019 United States Patent 6,225,485 B1

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US006225485B1

1 2 )Uni ted States Patent 1 0 )P a t e n t N 0 . : U S 6 , 2 2 5 , 4 8 5B 1B e r t z e t a l . ( 4 5 )D a t e o f P a t e n t : May , 2 0 0 1

( 5 4 ) HIGH PURITY ADDUCT 0F CASTOR OIL FOREIGN PATENT DOCUMENTSAND MALEIC ANHYDRIDE

445688 * 2/1975 SU

( 7 5 ) I n v e n t o r s :S t e v e nH . B e r t z , Mendham; Frank M . )

M i k s z a , Colonia , bo th o f NJ (US); * _ _

E l l i o t tZ u c k e r , S h o h o l a ,PA ( U S ) c u e db y e x a m l n e r

( 7 3 ) A s s i g n e e : I S P I n v e s t m e n t sI n c . ,W i l m i n g t o n ,DE( U S ) P r i m a r yE x a m i n e r — B e r n a r dD e n t Z

( 7 4 ) A t t o r n e y , A g e n t , o rF i r m — W a l t e rK a t Z ; W i l l i a m J .* Nt~ S b ' t t d ' 1 ' t h t f t h ~( ) 0 i c e u J e c 0 any 1 s c a 1 m e r , e e r m 0 1 s Davis; Mar i lyn J ‘ Mane

p a t e n t i s e x t e n d e do r a d j u s t e d u n d e r 3 5

U . S . C . 1 5 4 ( b )b y 0 d a y s . ( 5 7 ) ABSTRACT

( 2 1 ) A p p l .N o . :0 9 / 3 4 3 , 6 6 3

( 2 2 ) F i l e d : J u n . 2 9 ,1 9 9 9What i s s h o w n i s a h i g h p u r i t y a d d u c t o f c a s t o r o i l a n d a

c y c l i cc a r b o X y l i ca c i da n h y d r i d e ,c h a r a c t e r e db y t h ea b s e n c e

( 5 1 ) I n t . C l . 7 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .C07C 6 7 / 0 8 ; C 0 7 C 6 9 / 6 0 ; o f f r e e a c i d a n h y d r i d e , Which i s used i n p e r s o n a l c a r e

A 6 1 K 7 / 4 8 ; A 6 1 K 7 / 0 7 5 p r o d u c t s . The a d d u c t i s made by a p r o c e s s , W i t h o u ts i d e

( 5 2 ) U S ‘ C l - 5 5 g / 1 7 4 3 ' 2 3 1 1 9 a 5 5 1 5 4 i r e a c t i o n s ,W h i c hi n c l u d e s( a ) r e a c t i n g c a s t o ro i l a n d c y c l i c

( 5 8 ) F i e l d o f Search . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .4 2 4 / 4 0 1 , 7 0 . 3 1 ; Carboxyh “1d anhydnde t a t e m p e r a t u r eo f 75420 C ' f o r

5 1 4 / 5 4 7 , 8 4 7 ; 5 4 9 / 2 3 3 , 2 6 2 , 2 5 3 ; 5 5 4 / 2 1 9 , 4 t o 2 4 h o u r s , a n d t h e n ( b )c o n t i n u i n gt h e r e a c t i o na t r o o m1 4 8 t e m p e r a t u r ef o r a t l e a s t 1 Week o r e a c t a n y r e m a i n i n g m a l e i c

a n h y d r i d e .S k i n and h a i r c a r e f o r m u l a t i o n s o fs u c h a d d u c t s( 5 6 ) R e f e r e n c e sC l t e d a r e a l s o d e s c r i b e d .

U . S . PATENT DOCUMENTS

2 , 5 5 1 , 3 5 2 * 5 / 1 9 5 1 Tawney . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .2 6 0 / 2 3 10 Cla ims , N0 D r a w i n g s



U S 6 , 2 2 5 , 4 8 5B 11

HIGH PURITY ADDUCT OF CASTOR OILAND MALEIC ANHYDRIDE

BACKGROUND OF THE INVENTION

1 . F i e l d o f t h e I n v e n t i o n

T h i s i n v e n t i o n r e l a t e s t op e r s o n a l c a r e p r o d u c t s , a n d ,m o r e p a r t i c u l a r l y , t o s k i n and h a i r c a r e composi t ions cont a i n i n g a h i g h p u r i t y a d d u c t o f c a s t o r o i l a n d a c y c l i cc a r b o x y l i c a c i d a n h y d r i d e , W h i c hp r o v i d e s a s u b s t a n t i v es k i n f e e l f o r t h e u s e r , and t o a method f o r making s u c h u s e f u la d d u c t s W i t h no f r e e a c i d a n h y d r i d et h e r e i n .

2 . D e s c r i p t i o no f t h e P r i o r A r t

R e a c t i o np r o d u c t s o fc a s t o r o i l a n d d e h y d r a t e dc a s t o r o i lW i t hm a l e i c a n h y d r i d eh a v e b e e nd i s c l o s e d i n t h e l i t e r a t u r e .H o W e v e r ,t h e y u s u a l l y i n v o l v e o t h e r c o m p o n e n t si n t h er e a c t i o n m i x t u r e Which a r e p r e s e n t t o p r o v i d e t h e p r o d u c tW i t h s u i t a b l e p r o p e r t i e s f o ru s e , f o r e x a m p l e ,a s h a r d e n i n ga g e n t s f o r epoxy r e s i n s , o r f o r l e a t h e r f a t l i q u o r i n g , o r a se m u l s i ? e r s f o r t h ep o l y me r i Z a t i o n o fv i n y l c h l o r i d e a n do t h e r a q u e o u sp o l y m e rc o m p o s i t i o n s ,a n d a s l u b r i c a n t s f o rr o l l i n gm i l l s .F o r e x a m p l e ,S U 4 4 5 6 8 8 ,p u b l i s h e dF e b . 2 6 ,1 9 7 5 ,d e s c r i b e dp a i n tc o m p o s i t i o n sc o n t a i n i n gt h er e a c t i o np r o d u c t o f c a s t o r o i l a n d m a l e i c a n h y d r i d eh a v i n ga s u bs t a n t i a lamount o f f r e em a l e i ca n h y d r i d e ,p a r t i c u l a r l y ,a b o u t1 — 4 ;a n d DE 3 2 0 2 4 0 8 ,p u b l i s h e dA u g .4 , 1 9 8 3 , d i s c l o s e dt h e u s e o f c a s t o r o i l and c y c l i c a n h y d r i d ea d d u c t s a s ? e x ib i l i Z i n ga g e n t s f o re p o x yr e s i n s .

A c c o r d i n g l y ,i t i s a n o b j e c t o f t h e i n v e n t i o nt o p r o v i d e a

h i g h p u r i t y a d d u c to f c a s t o r o i la n d a c y c l i c c a r b o x y l i c a c i da n h y d r i d e c h a r a c t e r i Z e d b y t h e a b s e n c e o f f r e e a c i da n h y d r i d e , a n d a p r o c e s s f o r making s u c h a d v a n t a g e o u sa d d u c t , Which i s c a r r i e d o u t W i t h no s i g n i ? c a n ts i d e r e a c

t i o n s .A n o t h e ro b j e c t o f t h e i n v e n t i o ni s t o a f f o r d p e r s o n a lc a r e

p r o d u c t s , p a r t i c u l a r l yf o rs k i n c a r e ,W h i c hp r o v i d e a h i g h l ys u b s t a n t i v es k i n f e e l ,a s W e l l a s m o i s t u r i Z a t i o nb e n e ? t s , andh a i r c a r e ,p a r t i c u l a r l y h a i r c o n d i t i o n i n g ,i nb o t h l e a v e - o na n dr i n s e - o f fa p p l i c a t i o n s ,W h i c hp r o d u c t si n c l u d e a h i g h p u r i t ya d d u c t o fc a s t o r o i la n d c a r b o x y l i ca c i d a n h y d r i d eh a v i n gn of r e ea c i d a n h y d r i d e .

T h e s e a n do t h e r o b j e c t sa n d f e a t u r e so f t h e i n v e n t i o nW i l lb e made a p p a r e n tf r o m t h ef o l l o W i n gd e s c r i p t i o nt h e r e o f .

SUMMARY OF THE INVENTION

T h e i n v e n t i o n h e r e i np r o v i d e s a h i g h p u r i t y a d d u c t o fc a s t o r o i l a n d c y c l i c c a r b o x y l i c a c i da n h y d r i d ec h a r a c t e r

i Z e dby t h e a b s e n c eo f f r e ea c i d a n h y d r i d et h e r e i n .The m o l er a t i oo f a n h y d r i d et o c a s t o r o i l i n t h e h i g h p u r i t y a d d u c t i si n t h e r a n g e o f 0 . 5 : 1 t o 2 . 5 : 1 ,W i t h 1 : 1b e i n g t h e p r e f e r r e dr a t i o .

The a d d u c ti s made by a p r o c e s sWhich s c a r r i e d o u t W i t hn o s i g n i ? c a n ts i d er e a c t i o n s ,i n c l u d i n g( a )r e a c t i n g c a s t o ro i la n d c y c l i c c a r b o x y l i c a c i d a n h y d r i d ea t a t e m p e r a t u r e o f7 5 — 1 2 0 °C . f o r 4 t o 2 4 h o u r s , a n d t h e n ( b )c o n t i n u i n gt h er e a c t i o n a t r o o m t e m p e r a t u r ef o r a t l e a s t 1 We e k t o r e a c t any

r e m a i n i n ga c i da n h y d r i d e . P r e f e r a b l ys t e p( a )i s c a r r i e do u ta t a b o u t 1 0 0 ° C . f o r a b o u t 6 — 8h o u r s , a n d ( b ) i s c a r r i e d o u ta t r o o m t e m p e r a t u r ef o r a b o u t 1—2 W e e k s .P r e f e r a b l y , t h ep r o d u c t o f ( a ) i s h e l d a t 5 0 — 8 0 °C . f o r 2 4 h o u r s W h i l edrumming t h e b a t c h , a s i t d e c r e a s e s t h e t i m e r e q u i r e d f o r

s t e pThe p r o d u c t o f s u c h a p r o c e s s i s t h e d e s i r e d h i g h p u r i t y ,

1 : 1 a d d u c t W i t hn o f r e e a c i d a n h y d r i d ed e t e c t a b l eby o r d i

n a r y g a s c h r o m a t o g r a p h y( G C ) .The a d d u c t o ft h e i n v e n t i o n? n d s c o m m e r c i a la p p l i c a t i o n

i n p e r s o n a l c a r e p r o d u c t s , Which a r e s u i t a b l e f o r b o t h

10

1 5

30

35

40

45

50

55

60

6 5

2l e a v e - o na n d r i n s e - o f f modes o f a p p l i c a t i o n . T h e s ei n c l u d es k i n c a r e c l e a n s i n ga n d t r e a t m e n t p r o d u ct s ,W h i c hp r o v i d et h e u s e r With a s u b s t a n t i v e s k i nf e e l and m o i s t u r i Z a t i o nb e n e ? t s ; a n d i n h a i rc o n d i t i o n i n g co m p o s i t i o n s .

DETAILED DESCRIPTION OF THE

INVENTION

C a s t o r o i l i s o n e o f t h r e e t r i g l y ce r i d e st h a t c o n t a i n p r i nc i p a l l y o n e f a t t y a c i d ;i t i s a b o u t 90% r i c i n o l e i c a c i d ,o r1 2 - h y d r o x y o l e i ca c i d .The o t h e r tWo a r e t u n g o i l ,Which i sa b o u t 8 0 % e l e o s t e a r i c a c i d ,a n d o i t i c i c ao i l ,Which i s a b o u t8 0 % l i c a n i c a c i d .The h y d r o x y lg r o u p o f t h e r i c i n o l e i c a c i dr e a c t s l i k e a t y p i c a l s e c o n d a r ya l c o h o l , i . e . i t c a n b e e l i m inated o r e s t e r i ? e d .

E l i m i n a t i o ni s a d e h y d r a t i o nr e a c t i o n Which g i v e s r i s et oa b o u t a 6 0 : 4 0 m i x t u r e o f n o n - c o n j u g a t e d - t o - c o n j u g a t e dl i n o l e i ca c i d i s o m e r si n t h e p r o d u c t , W h i c hi s c a l l e d d e h yd r a t e d c a s t o r o i l and s o l d a s a d r y i n g o i l . The c o n j u g a t e dl i n o l e i c a c i d r e s i d u e sa r e s u i t a b l e f o r a D i e l s - A l d e rr e a c t i o nW i t h d i e n o p h i l e ss u c h a s m a l e i c a n h y d r i d e , m a l e i c a c i d o rf u m a r i c a c i d .B o t h d e h y d r a t i o na n d D i e l s - A l d e rr e a c t i o n sa r e c o n s i d e r e d un d e s i r a b l es i d e r e a c t i o n s i n t h i s i n v e n t i o n .

C r o s s l i n k i n gi s a n o t h e r u n d e s i r a b l es i d e r e a c t i o n ,W h i c hbecomes s i g n i ? c a n ti n t h e t e m p e r a t u r e r a n g e o f1 2 5 — 1 5 0 °C .

E s t e r i ? c a t i o no f c a s t o r o i l can occu r b y r e a c t i o n With an

a n h y d r i d e . W h e n t h e a n h y d r i d ei s c y c l i c ,e . g . m a l e i c o rs u c c i n i ca n h y d r i d e ,t h ec a r b o x y l i ca c i d g r o u pf o r m e dd u r i n gt h e r e a c t i o n r e m a i n sa t t a c h e d i n t h e p r o d u c t . At a n y g i v e nt e m p e r a t u r e ,a n e q u i l i b r i u mi s e s t a b l i s h e db e t W e e ns t a r t i n gm a t e r i a l sa n d p r o d u c tW h e r et h eh i g h e r t h et e m p e r a t u r e ,t h em o r e s t a r t i n g m a t e r i a l s a r e o b s e r v e d . F o r e x a m p l e ,a t 1 0 0 °C . , t h e e q u i l i b r i u m c o n c e n t r a t i o n o fm a l e i c a n h y d r i d ei nsuch a r e a c t i o n i s 1 o f t h e s t a r t i n g amount. At r o o m

t e m p e r a t u r e ,t h e e q u i l i b r i u mi s f a ro n t h e s i d e o f t h e d e s i r e dp r o d u c t ; h o W e v e rt h er e a c t i o nt i m e i s i n o r d i n a t e l yl o n g .

I n t h i si n v e n t i o n , r e a c t i o nb e t W e e nc a s t o r o i l a n d c y c l i cc a r b o x yl i c a c i da n h y d r i d ei s s u i t a b l y r u n a t a b o u t 7 5 — 1 2 0 °C . , p r e f e r a b l y a t a b o u t 1 0 0 ° C . f o r m a l e i c a n h y d r i d ea n d1 2 0 ° C . f o r s u c c i n i ca n h y d r i d e .The r e a c t i o n sr e a c h 98—99%c o n v e r s i o ni n 6 — 8h o u r s .Upon c o o l i n gs l o W l ya n d s t a n d i n gf o r a day o r tWo a t r o o m t e m p e r a t u r e , t h e conversion i s>99%, a n d a f t e r 1Week o r l o n g e r , i t i s q u a n t i t a t i v e , i . e . n of r e ea c i d a n h y d r i d ec a n b e d e t e c t e dby GC .

T h i s r e a c t i o n c a n n o tb e f o r c e d t o c o m p l e t i o nb y h o l d i n gi t f o r a l o n g e r t i m e a t 1 0 0 ° C . , o r by i n c r e a s i n g t h e

t e m p e r a t u r e ,oWing t o t h e p r e s e n c eo f a s i g n i ? c a n t b a c kr e a c t i o n . F u r t h e r m o r e , i f t h e r e a c t i o n t e m p e r a t u r e i si n c r e a s e d , u n d e s i r a b l e c r o s s l i n k i n g i s o b s e r v e d i n t h ep r o d u c t , W h i c hi s d e t e c t e db y s i Z e - e x c l u s i o nc h r o m a t o g r aphy ( S E C ) . E v e n t u a l l y , t h ee s t e ri s e l i m i n a t e dt o a f f o r d ap a r t i a l l yd e h y d r a t e dc a s t o ro i la n d c a r b o x y l i ca c i d ,W h i c hi nt h e c a s e o f m a l e i ca c i d c a n undergo t h e D i e l s - A l d e rr e a c t i o n ,a s d e s c r i b e d a b o v e . C r o s s l i n k i n gi s o b s e r v e d a t a b o u t125—150° C . and t h e D i e l s - A l d e rr e a c t i o n a t a b o u t 150—170°C . A c c o r d i n g l y ,t h e r e a c t i o n W i t h m a l e i c a n h y d ri d e c a nb er u n a t 1 2 0 ° C . f o r 4 h o u r s W i t hn e g l i g i b l e c r os s l i n k i n g ;

h o W e v e r ,t h e amount o f f r e e a c i d a n h y d r i d ep r e s e n t a t 1 2 0 °C . i s h i g h e r ( a b o u t 1 . 5 — 2 ) t h a n a t 1 0 0 ° C . ( a b o u t0 . 8 — 1 . 2 ) , a n d t h e t i m e r e q u i r e d f o r i t s d i s a p p e a r a n c ea tr o o m t e m p e r a t u r ei s c o r r e s p o n d i n g l ym u c h l o n g e r .

T h u s , a r e a c t i o n t e m p e r a t u r e o f a b o u t75—120° C . i sc o n s i d e r e ds u i t a b l e , f o r a r e a c t i o n t i m e o f a b o u t 4 t o 24h o u r s ; h o W e v e r , a t e m p e r a t u r e o f a b o u t 1 0 0 — 1 2 0 °C . ,d e p e n d i n go n t h e c a r b o x y l i c a c i d a n h y d r i d e , i s m u c hp r e f e r r e d , f o r a n i n i t i a lr e a c t i o n t i m e o fa b o u t 6—8 h o u r s a n da s u b s e q u e n tr o o m t e m p e r a t u r er e a c t i o n t i m e o f a b o u t 1—2W e e k s .



U S 6 , 2 2 5 , 4 8 5B 13

The i n v e n t i o nW i l l n o W b e i l l u s t r a t e dby t h e f o l l o w i n ge x a m p l e s ,i n W h i c h E x a m p l e s1 — 3d e s c r i b e t h e p r o c e s s f o rm a k i n g t h e h i g h p u r i t ya d d u c t s o f t h e i n v e n t i o n ,a n dE x a m p l e s 4 — 5d e s c r i b e s k i nc a r e c o m p o s i t i o n sc o n t a i n i n gs u c h a d d u c t s .

EXAMPLE

A 2 - I , f o u r - n e c kr o u n db o t t o m ? a s ki s ? t t e d W i t ha h e a t i n gm a n t l e / t e m p e r a t u r ec o n t r o l l e r ,a g i t a t o r ,n i t r o g e ni n l e tt u b e ,v a c u u m / a t m o s p h e r i ct a k e o f f t u b e , a n d c o l d W a t e r c o nd e n s e r .T h e ? a s k i s c h a r g e d W i t h 1 0 0 0 . 0g ( 1 . 0 6 6 m o l ) o fc a s t o ro i la n d 1 0 4 . 5 g ( 1 . 0 6 6 m o l ) ( 1 : 1m o l er a t i o )o f m a l e i ca n h y d r i d e .T h e a g i t a t i o n i s s t a r t e da n d t h e a i r i s e v a c u a t e df r o m t h e s y s t e mby a p p l y i n gf u l lv a c u u m f r o m a m e c h a n i c a lo i l pump. A f t e r 5 m i n u t e s ,t h e s y s t e mi s i s o l a t e d f r o m t h ev a c u u m p u m p a n d n i t r o g e ni s a d m i t t e dt o b r i n g t h e p r e s s u r eb a c k t o a t m o s p h e r i c .T h i s e v a c u a t i o n - ? l l i n gp r o c e d u r e i sr e p e a t e dtWo m o r e t i m e s .Anitrogen sWeep o f 0 . 1 c u b i c f o o tp e r h o u r i s s e ta n d t h e b a t c h i s q u i c k l y h e a t e dt o 1 0 0 ° C . T h i st e m p e r a t u r ei s h e l d f o r 6—8 h o u r s , u n t i l GC f tWo c o n s e c ut i v e s a m p l e sshoWs a c o n v e r s i o no f 98.0% o r h i g h e r . Theb a t c h i s ? l t e r e d a t a b o u t 70—90° C . and a l l o W e dt o c o o l t o

r o o m t e m p e r a t u r es l o W l y o v e rs e v e r a l h o u r s .A f t e r 1—2d a y s ,t h e c o n v e r s i o ni s 99.0% o r h i g h e r a n d a f t e r1 — 2W e e k s ,i t i s> 9 9 . 9 , i . e . n o f r e em a l e i c a n h y dr i d ei s d e t e c t a b l eb y GC.

EXAMPLE 2

T h e a p p a r a t u s d e s c r i b e di n E x a m p l e1 i s c h a r g e d W i t h1 5 0 . 0 g ( 0 . 1 6 m o l ) o f c a s t o ro i l a n d 1 6 . 0 g ( 0 . 1 6 m o l ) o fs u c c i n i c a n h y d r i d e .T h e s y s t e mi s p u r g e dW i t hn i t r o g e n a sd e s c r i b e d i n t h e p r e v i o u se x a m p l ea n d q u i c k l y h e a t e dt o1 2 0 ° C . A f t e r 4 — 6h o u r s , t h e c o n v e r s i o ni s 98—99% a n d t h eb a t c h i s ? l t e r e d a t 70—90° C . I t i s a l l o W e dt o c o o l s l o W l yt or o o m t e m p e r a t u r e ,Where t h e c o n v e r s i o ni s 1 0 0 % W i t h i n1—2

d a y s .EXAMPLE

T h e a p p a r a t u s d e s c r i b e di n E x a m p l e1 i s c h a r g e d W i t h1 5 0 . 0 g ( 0 . 1 6 m o l ) o f c a s t o ro i l a n d 4 2 . 6 g ( 0 . 1 6 m o l ) o f2 - d o d e c e n - 1 - y l s u c c i n i ca n h y d r i d e( 1 : 1m o l er a t i o ) .T h es y stem s p u r g e dW i t hn i t r o g e na s d e s c r i b e di n t h e ? r s t e x a m p l ea n d q u i c k l y h e a t e dt o 1 2 0 ° C . A f t e r 8 — 1 2 h o u r s , t h e conv e r s i o n i s 98—99% and t h e b a t c h i s ? l t e r e d a t 70—90° C . I ti s a l l o W e dt o c o o l s l o W l yt o r o o m t e m p e r a t u r e ,Where t h ec o n v e r s i o ni s >99.9% W i t h i n24 W e e k s .

EXAMPLE 4

TABLE 1

SKIN MOISTURIZER

P h a s e I n g r e d i e n t F o r m u l a t i o nA F o r m u l a t i o nB

A Deionized Water 6 3 . 7 6 5 . 7

Versene ® NA 0 . 1 0 . 1

S t a b i l e z e® QM 0 . 2 0 . 2

B C e r a p h y l® 230 4 . 0 4 . 0

C e r a p h y l® 494 6 . 0 6 . 0C e r a p h y l® 6 8 1 0 . 0 1 0 . 0

C e r a s y n t® 4 0 2 . 0 2 . 0

C e r a s y n t® 4 5 6 . 0 6 . 0C Deionized Water 5 . 0 5 . 0

1 0 % NaOH o l u t i o n 0 . 5 0 . 5

D Adduct o f E x . 1 2 . 0 0 . 0

E L i q u a P a rO p t i m a 0 . 5 0 . 5

T o t a l 1 0 0 . 0 1 0 0 . 0

P r e p a r a t i o n :Combine W a t e ra n d V e r s e NA f p h a s eA i t h s t i r r i n ga t

r o o m t e m p e r a t u r e .S l o W l y a d dS t a b i l e Z eQM i t h s t i r r i n g .

10

1 5

20

25

30

35

40

45

50

55

60

6 5

4B e g i nh e a t i n gp h a s eA o 7 0 — 7 5 °C . W i t hs t i r r i n g .C o m b i n ei n g r e d i e n t so f p h a s e B , h e a t t o 7 0 — 7 5 °C . W i t h s t i r r i n g .When b o t h p h a s e sh a v e r e a c h e d t a r g e tt e m p e r a t u r e ,a d dp h a s eB o p h a s eAWith t i r r i n g .When a d d i t i o ni s c o m p l e t ea n d m i x t u r e a p p e a r s u n i f o r m, s l o W l ya d d p h a s e C . Once

u n i f o r m ,remove h e a t a n d m a i n t a i ns t i r r i n g .I f p r e s e n t , a d dp h a s eD t 5 0 ° C . Add p h a s e E a t 4 0 ° C . C o n t i n u es t i r r i n gt o r o o m temperature.M o i s t u r i Z a t i o nMeasurement:

I d e n t i c a l amounts o f F o r m u l a t i o n nd F o r m u l a t i o nBWere a p p l i e d t o t h e r i g h t and e f t f o r e a r mo f a v o l u n t e e randrubbed i n . Measur ements Were m a de u s i n g a Skincon 2 0 0 ,Which measures c o n d u c t a n c e ,o n b o t h s i t e sand a d j a c e n tu n t r e a t e d s i t e s a s a f u n c t i o n o f t i m e . The g r e a t e r t h e

c o n d u c t a n c e ,t h e g r e a t e r t h em o i s t u r i Z a t i o n .The d i f f e r e n c e sbetWeen t r e a t e d and u n t r e a t e d s i t e s Were s i g n i ? c a n ta s Wa st h e d i f f e r e n c e b e t W e e nF o r m u l a t i o nA n d B shoWing t h a t

t h e a d d u c to f t h e i n v e n t i o n g i v e sa s u b s t a n t i a lm o i s t u r i Z a t i o nb e n e ? t f r o m i t s f o r m u l a t i o n .

TABLE 2

Time C o n t r o lA F o r m u l a t i o n C o n t r o lB F o r m u l a t i o n

( m i n ) ( , u - m h o ) A , u - m h o ) ( , u - m h o )B ( , u - m h o )

10 8 45 12 3120 1 0 3 1 6 2430 1 0 27 13 2340 8 37 6 22

50 1 5 28 1 1 2660 7 27 1 1 2470 17 28 17 23

80 1 5 2 1 1 5 2590 1 6 36 15 30

110 8 29 1 1 24130 6 1 9 6 20

1 6 0 7 1 7 5 1 1

180 9 1 8 7 13220 9 1 9 7 13

EXAMPLE

TABLE 3

BODY WASH

P h a s e I n g r e d i e n t Amount ( )

A Deionized Water 5 . 7Versene ® NA 0 . 1

G a f q u a t® 755N 1 . 5S t a n d o p o l® S - 3 3 2 . 0

M o n a m i d ® CM 5 . 0S o f t i g e n® 6 7 6 . 0

G l y c e r i n 6 . 0C i t r i c Acid 0 . 1

S t e p a nM i l d L S B 2 4 . 1B S o y b e a nO i l 9 . 0

P a l m i t i cAcid 4 . 5

Adduct o f E x . 1 5 . 0

C Germaben ® I - E 1 . 0

TOTAL 1 0 0 . 0

P r e p a r a t i o n :Combine d e i o n i Z e dWa t e r ,V e r s e n e ®NA, G a f q u a t ®755N

a n d S t a n d o p o l ®E S - 3 a t r o o m t e m p e r a t u r e .B e g i nh e a t i n gt o5 0 ° C . a n d a d d M o n a m i d ® C M A . Add r e m a i n i n g P h a s eAi n g r e d i e n t sa n d h e a t t o 7 0 — 7 5 °C . S t i r t ou n i f o r m i t ya f t e rt h ea d d i t i o n o f e a c h i n g r e d i e n t .Combine i n g r e d i e n t so f P h a s eB , h e a t t o 70—75° C . a n d s t i ru n t i l u n i f o r m .Add P h a s eB t oP h a s eAWith t i r r i n ga t 7 0 ° C . W h e n b a t c h a p p e a r s u n i f o r m ,t u r n o f f h e a t a n d c o n t i n u es t i r r i n g .Add h a s e C t 4 0 ° C . S t i ru n t i l r o o m t e m p e r a t u r e .



U S 6 , 2 2 5 , 4 8 5B 15

M o i s t u r i Z a t i o nmeasurement s Were m a d e using a Skincon® 200 f t e rWashing t h e f o r e a r mW i t h b o t hW a t e r a n dt h eb o d y Wash f o r m u l a t i o n .

TABLE 4

T i m e( m i n ) W a t e r( , u - m h o ) B o d y W a s h( , u - m h o )

O 9 1 1

2O 46 6 1

4O 17 54

6 O 2O 558O 24 52

100 17 42

120 17 4 1

140 1 8 3 4180 1 6 4 1210 20 3 1

240 1 9 38

270 1 8 3 7300 22 36

330 1 9 36

360 2 1 3 4

I n summary, t h e h i g h p u r i t y a d d u c t s o f c a s t o r o i l a n dc y c l i cc a r b o X y l i ca c i d a n h y d r i d e s ,a r ec h a r a c t e r i z e db y t h ea b s e n c e o ff r e ea c i d a n h y d r i d et h e r e i n ,a n d a d v a n t a g e o u suse i n personal c a r e p r o d u c t s , such a s s k i n c a r e and h a i r c a r ep r o d u c t s . I n s u c h s k i n c a r e c o m p o s i t i o n sa s body W a s h e s ,as i g n i ? c a n t m o i s t u ri Z a t i o ne f f e c ti s a c h i e v e di n b o t h l e a v e - o na n d r i n s e - o f fmodes o f a p p l i c a t i o n .

W h e n t h e i n v e n t i o nh a s b e e n d e s c r i b e d W i t h p a r t i c u l a rr e f e r e n c e t o c e r t a i n embodiments t h e r e o f , i t W i l l b e u n d e rs t o o d t h a tc h a n g e sa n d m o d i ? c a t i o n sm a y b e made which

10

1 5

25

6a r e W i t h i nt h e s k i l lo f t h e a r t .A c c o r d i n g l y ,i t i s i n t e n d e dt o

b e b o u n do n l y b y t h ef o l l o W i n gc l a i m s ,i n W h i c h :What i s c l a i m e di s :1 .Ahigh p u r i t y a d d u c t o fc a s t o r o i la n d m a l e i ca n h y d r i d e

c h a r a c t e r i Z e db y t h ea b s e n c eo f f r e em a l e i ca n h y d r i d e .

2 . n d d u c t a c c o r d i n gt o c l a i m 1 i n Which t h e mole r a t i oo f m a l e i c a n h y d r i d et o c a s t o r o i l i s 0 . 5 1 1 t o 1 5 : 1 .

3 . n d d u c t a c c o r d i n gt o c l a i m 1 i n Which s a i d mole a t i oi s a b o u t 1 : 1 .

4 .Aprocess f o r making t h e a d d u c to f c l a i m 1 W i t hn o s i d er e a c t i o n sc o m p r i s i n g( a ) r e a c t i n g c a s t o ro i l a n d m a l e i ca n h y d r i d ea t a t e m p e r a t u r e o f75—120° C . f o r a r e a c t i o n t i m e

o f 4 t o 2 4 h o u r s , a n d t h e n ( b ) c o n t i n u i n gt h e r e a c t i o na t r o o mt e m p e r a t u r ef o r a t l e a s t 1 Week t o m a k e s u r e any r e m a i n i n gm a l e i c a n h y d r i d e h a sr e a c t e d .

5 . A r o c e s s a c c o r d i n gt o c l a i m 4 W h e r e i n( a ) i s c a r r i e do u t a t a b o u t 1 0 0 — 1 2 0 °C . f o r a b o u t 6 — 8h o u r s , a n d ( b ) i sc a r r i e d o u t a t r o o m t e m p e r a t u r ef o r a b o u t 1 — 2 Weeks.

6 . A e r s o n a l c a r e p r o d u c t i n c l u d i n gt h e a d d u c t o f c l a i m

1 .7 . Apersonal c a r e p r o d u ct a c c o r di n gt o c l a i m 6 Which i s

a s k i n c a r e composition.

8 . A k i n c a r e p r o d u c t o f c l a i m7 Which i s a body Wa s hW i t hs i g n i ? c a n t m o i s t u r i Z a t i o ni nb o t h l e a v e - o na n d r i n s e - o f fmodes o f a p p l i c a t i o n .

9 . A p e r s o n a lc a r e p r o d u c t a c c o r d i n gt o c l a i m 6 W h i c hi sa h a i r c a r e composition.

1 0 . The p r o d u c t o f t h e p r o c e s s o fc l a i m 4 .

Documents

United States Patent 6,225,485 B1