TÉCNICAS DE EXTRACCIÓN CON

DISOLVENTESORGÁNICOS Y ACTIVOS

OBJETIVOS

a) Conocer la técnica de extracción como método de separación y purificación de sustancias integrantes de una mezcla.

b) Elegir los disolventes adecuados para un proceso de extracción.

c) Realizar diferentes tipos de extracción: con disolvente orgánico y disolvente activo, aplicándolos a problemas específicos.

ANTECEDENTES

a) Coeficiente de reparto o de distribución.b) Métodos de extracción: simple, múltiple y selectiva.c) Disolventes orgánicos y activos empleados para la

técnica de extracción. Sus características físicas y químicas.

d) Diseño de diagramas de separación de mezclas: ácido, base, neutro.

e) Reacciones ácido-base ocurridas al extraer compuestos con disolventes activos.

f) Emulsiones. Diversas formas para romper emulsiones.

g) Agentes desecantes.

INFORMACIÓN

a) La extracción es la transferencia de un soluto de un disolvente a otro. Cuando se utiliza un disolvente orgánico el soluto se extrae por un proceso de distribución.

b) El coeficiente de reparto o distribución de un soluto, ante su líquido de disolución y su disolvente orgánico es constante y depende de la naturaleza de dicho soluto, así como de la naturaleza de ambos disolventes y de la temperatura.

c) Los disolventes orgánicos utilizados en extracción deben tener baja solubilidad en agua, alta capacidad de solvatación hacia la sustancia que se va a extraer y bajo punto de ebullición para facilitar su eliminación posterior.

d) La extracción con disolventes activos (selectiva) se emplea para separar mezclas de compuestos orgánicos en función de la acidez, de la basicidad o de la neutralidad de éstos.

e) La extracción con disolvente activo se basa en una reacción ácido-base entre el producto a separar y el disolvente activo adecuado.

f) Los compuestos iónicos son más solubles en agua que los compuestos covalentes, y éstos, son más solubles en disolventes orgánicos.

MATERIAL POR ALUMNO

SUSTANCIAS Y REACTIVOS

• Cloruro de metileno• Solución de hidróxido de sodio al 10%• Éter etílico • Sol. de hidróxido de sodio al 40%• Acetona • Solución de ácido clorhídrico al 10%• Naftaleno • Solución de ácido clorhídrico al 50%• p-Toluidina • Solución yodoyodurada• Ácido Benzoíco• Sulfato de sodio anhidro• Cloruro de sodio Q.P.

A. EXTRACCIÓN CON DISOLVENTE ORGÁNICO

Recibirás una muestra de 30 mL de solución yodoyodurada a la que debes extraerle el yodo. Con base a la información de la tabla (Nota 1) selecciona el disolvente adecuado para realizar la extracción del yodo.

•¿Cuál de éstos disolventes al mezclarse formará dos fases inmiscibles?Una vez seleccionado el disolvente adecuado para extraer, diseña y realiza una extracción simple y una extracción múltiple con el disolvente orgánico.

• Extracción simple: utiliza todo el disolvente en una sola operación de

extracción.• Extracción múltiple: divide el disolvente en varias porciones iguales

para hacer extracciones sucesivas.

Toma un volumen de 30 mL del disolvente elegido y divídelo en dos porciones de 15 mL cada una.

Con toda la información anterior, describe ahora la manera de hacer las extracciones.

Extracción simple

Extracción múltiple• Utiliza el embudo de separación para hacer las extracciones (Nota 2). • Utiliza15 mL de solución yodoyodurada para cada tipo de extracción.• Sujeta el embudo de separación a un soporte, por medio de las pinzas

de tres dedos.

A. EXTRACCIÓN CON DISOLVENTE ORGÁNICO

• Cerciórate de que la llave esté cerrada, agrega la solución yodoyodurada y luego el disolvente para extraer. Coloca el tapón al embudo y agita moderadamente. Disminuye la presión interna del mismo después de cada agitación. Coloca en su posición normal, quite el tapón y deje reposar hasta que haya separación de las fases.

• Recoge las fases orgánicas y acuosas de la extracción simple y múltiple por separado en Erlenmeyer de 25 ó 50 mL. Después de realizar los dos tipos de extracción, compara cualitativamente la intensidad de la coloración de las fases orgánica y acuosa obtenidas en cada caso. Recuera que a mayor intensidad del color, mayor concentración del soluto disuelto y viceversa.

• Anota los resultados indicando cuál de los dos procedimientos permite extraer mayor cantidad de yodo.

A. EXTRACCIÓN CON DISOLVENTE ORGÁNICO

Notas

(1) El valor 7.520 significa que 7,5 g de éter etílico son solubles en 100 mL de agua a una temperatura de 20ºC.

(2) La manipulación correcta del embudo para las extracciones deberá ser indicada por el profesor. Revisar que la llave esté bien lubricada y que tenga buen ajuste.

B) EXTRACCIÓN SELECTIVA CON DISOLVENTES ACTIVOS

Para realizar las pruebas de solubilidad con disolventes activos se proporcionarán tres compuestos orgánicos diferentes: uno ácido, uno básico y uno neutro.

La relación sólido-disolvente en las pruebas de solubilidad es de 0,1 g de sólido por 3 mL de disolvente, las pruebas se realizan en tubos de ensayo con los siguientes disolventes activos: NaOH 10%, HCl 10% y éter dietílico. Estas pruebas se realizan a temperatura ambiente.

Anota los resultados en el siguiente cuadro:

B) EXTRACCIÓN SELECTIVA CON DISOLVENTES ACTIVOS

Con base en estos resultados, complete las siguientes reacciones:

B) EXTRACCIÓN SELECTIVA CON DISOLVENTES ACTIVOS

• De los compuestos que fueron solubles en HCl 10% a) ¿Cómo los volverías a insolubilizar?

b) ¿Qué harías para recuperarlos ya como sólidos?• De los compuestos que fueron solubles en NaOH 10%

a) ¿Cómo los volverías a insolubilizar?b) ¿Qué harías para recuperarlos ya como sólidos?

Si se tuviese un sistema de dos fases inmiscibles, una orgánica y una acuoso con pH ácido, deduce qué productos de las reacciones anteriores serán más solubles en la fase acuosa.

Para el mismo sistema de fases, donde la fase acuosa tenga pH básico, qué productos de las reacciones anteriores serán solubles en la fase acuosa.

Contesta las siguientes preguntas:

Con los datos anteriores y las relaciones de las fases involucradas,

diseña un diagrama de separación de compuestos ácido, básico y neutro.

Una vez que diseñes el diagrama de separación ácido, base, neutro, toma 1g de la mezcla problema y sepárala conforme al diagrama que diseñaste. Después de realizada la separación de la mezcla, con los datos experimentales completa el siguiente cuadro:

MANEJO DE RESIDUOS

D1 y D5: Recuperar el disolvente por destilación.

D2: Adsorber con carbón activado y desecharlo neutro.

D3 y D4: Deben neutralizarse y desecharse al drenaje.

D6: Secar y envolver para su incineración. Si está limpio se puede reutilizar.

CUESTIONARIO

a) Con base en los resultados experimentales, ¿cuál es la mejor técnica de extracción: la simple o la múltiple? Fundamenta tu respuesta.

b) ¿Qué es un disolvente activo? Cite cinco ejemplos.

c) ¿En que casos debe utilizarse la extracción múltiple?

d) ¿En que casos debe utilizarse la extracción selectiva?

e) ¿Porqué el compuesto neutro debe obtenerse por destilación del disolvente en el que se encuentra y no por cristalización en dicho disolvente?

f) ¿Porqué no deben eliminarse directamente por el drenaje, sustancias de desecho como yoduro de potasio, yodo, naftaleno, p-toluidina, cloroformo, ácido clorhídrico e hidróxido de sodio?¿Cuál es la forma correcta de hacerlo?

CUESTIONARIO

g) Di cual de los siguientes sistemas de disolventes son factibles para la extracción. ¿De acuerdo a su densidad, en que fase quedarían ubicados los disolventes?

• Hexano-agua • Tolueno-agua• Ac. acético-agua destilada• Ac. clorhídrico-agua

h) Diseña un diagrama de separación para una mezcla de m-nitroanilina, β-naftol y p-diclorobenceno.

CUESTIONARIO

h) De acuerdo con un criterio de calidad, especificidad y costo ¿qué tipo de NaHO recomendarías para un proceso de extracción de la fase orgánica?

Sosa en escamasSosa al 50% (sol. acuosa)Hidróxido de sodio grado R.A.

OBS: EL INFORME ES DE CARÁCTER INDIVIDUAL Y EVALUATIVO