STRUKTUR KARBOHIDRAT.docx

8/19/2019 STRUKTUR KARBOHIDRAT.docx

1/20

STRUKTUR KARBOHIDRAT

April 21, 2013

Karbohidrat berasal dari kata karbo yang berarti unsur karbon (C) dan

hidrat yang berarti unsur air (H2O), jadi karbohidrat berarti unsur C yang

mengikat molekul H2O. Karbohidrat merupakan senyawa yang terbentuk

dari molekul karbon, hidrogen dan oksigen. Rumus umumnya dikenal

dengan C(H2O)n. !e"ara struktur, karbohidrat memiliki # gugus, yaitu

gugus hidrogen ($H), gugus hidroksil ($OH), gugus keton (C%O) dan gugus

aldehida ($CHO).Karbohidrat juga dide&nisikan sebagai polihidroksi$

aldehid atau polihidroksi$keton. 'olihidroksi aldehida yaitu struktur

karbohidrat yang tersusun atas banyak gugus hidroksi dan guguskarbonilnya barada di ujung rantai sedangkan polihidroksi keton yaitu

struktur karbohidrat yang tesusun atas banyak gugus hidroksi dan gugus

karbonilnya berada di selain ujung rantai.

erdasarkan jumlah sakarida penyusunnya, karbohidrat dibedakan

menjadi golongan, yaitu *

1. MONOSAKARIDA

+onosakarida ialah karbohidrat yang sederhana, yang berarti molekulnya

hanya tersusun dari beberapa atom karbon saja dan tidak dapat diuraikan

dengan "ara hidrolisis. mumnya monosakarida disusun oleh samapai -

atom karbon, dan jumlah atom penyusunnya tersebut mempengaruhi

pemanaan masing$masing monosakarida, yaitu *

. /ula tiga karbon (0riosa)

https://oktavianipratama.wordpress.com/2013/04/21/struktur-karbohidrat/https://oktavianipratama.wordpress.com/2013/04/21/struktur-karbohidrat/


2/20

!enyawa ini merupakan 1at antara yang penting dalam lintasan metabolik

otosintesis dan respirasi sel. 3ang termasuk ke dalam golongan ini adalah

gliseraldehid dan dihidroksiaseton.

2. /ula empat karbon (0etrosa)

/ula ini tidak banyak ditemui, walaupun beberapa bentuk berperan dalam

proses otosintesis dan respirasi.

. /ula lima karbon ('entosa)

!enyawa ini sangat penting dalam otosintesis dan respirasi. 4ua jenis

pentose (ribose dan deoksiribosa) juga membentuk unsure pembangun

utama untuk asam nukleat, yang penting bagi semua kehidupan.

#. /ula enam karbon (heksosa)

/ula ini sering ikut serta dalam tahap respirasi dan otosintesis dan

menjadi bangun utama dari banyak ma"am karohidrat lain termasuk pati

dan selualosa. Kun"i dari heksosa adalah glukosa dan ruktosa.

5. /ula tujuh$karbon (heptosa)

!alah satu jens heptosa adalah 1at antara dalam otosintesis dan

respirasi. 6ika tidak dalam bentuk itu, gula ini jarang didapati.

erikut rumus struktur monosakarida *


3/20

Karbohidrat yang paling sederhana adalah aldehida atau keton

mempunyai dua atau lebih gugus hidroksi. +onosakarida yang paling ke"il

adalah gliseraldehida dan dihidroksiaseton senyawa$senyawa ini adalah

triosa. /liseraldehida mengandung gugus aldehida mempunyai karbon

asimetrik tunggal jadi terdapat dua streoisomer dari aldose tiga karbon

ini, 4$gliseraldehida dan 7$gliseraldehida. !edangkan dihidroksi aseton

adalah ketosa karena mengandung gugus keton.

4i bawah ini digambarkan anggota deret aldose sebagai berikut *

4i bawah ini digambarkan anggota deret ketosa sebagai berikut *


4/20

'ada senyawa organik dikenal rumus ruang (isomer) sebagai akibat

adanya atom asimetris atau C khiral pada srtuktur molekulnya. 4emikian

juga monosakarida akan memiliki banyak isomer,tergantung dari jumlah

atom C khiral yang ada pada molekulnya,rumus 2n,dimana n % jumlah C

khiral. C khiral adalah karbon atom pusat pada struktur molekul. 8simetris

artinya atom C khiral memiliki empat gugus subtituen yang berbeda.

+onosakarida bersiat akti$optika ,artinya 1at ini mampu memutar bidang

sinar terpolarisasi yaitu ke kiri atau ke kanan jika sinar ini

menembus9melalui monosakarida. 4engan demikian monosakarida

memiliki lagi isomer lain yaitu isomer akti$optika. !atu isomer memutar

bidang sinar terpolarisasi ke kanan (kanan%dekstro) dn yang lain

memutar ke kiri (kiri%le:o). 4alam hal ini,gliseraldehida memiliki dua

isomer akti$optika yaitu isomer $d (4) dan isomer$l(7).

!emua monsakarida bersiat gula pereduksi. !iat gula pereduksi ini

disebabkan adanya gugus aldehida dan keton yang bebas, sehingga dapat

mereduksi ion$ion logam,seperti tembaga (Cu) dan 'erak (8g).


5/20

!truktur proyeksi ;isher dan Haworth *

. !truktur proyeksi ;is"her


6/20

dengan gugus hidroksil pada karbon "hiral, sedangkan dari 7$

enansiomernya digambarkan dengan gugus hidroksil diproyeksikan kekiri.

4ua dari aldotetrosa, 4$eritrosa dan 4$tereosa mempunyai gugusan "hiral

yang terakhir (gugus hidroksil pada atom karbon ) diproyeksikan

kekanan. Karbon "hiral ini mempunyai kon&gurasi yang sama sepertikarbon dalam 4$gliseraldehid.

4ua aldotetrosa yang lain mempunyai gugus hidroksil pada atom karbon

diproyeksikan kekiri, kon&gurasinya sama seperti pada 7$gliseraldehid.

4engan dasar kon&gurasi dari karbon "hiral, semua karbohidrat dapat

digolongkan kedalam satu dari dua subdi:isi utama atau keluarga,

keluarga 4 atau keluarga 7. !emua golongan 4 monoskarida mempunyai

gugusan hidoksil dari atomkarbon "hiral paling bawah diproyeksi kekanan

pada proyeksi &s"her. /ula 7 justru berlawanan, gugus hidroksil pada

hidroksil atom karbon "hiral paling bawah diproyeksikan kekiri.

4i alam lebih banyak ditemukan monosakarida yang berisomer 4,

maka semua monosakarida yang ada di alam dianggap berasal dari 4$

/liseraldehida. 4engan sistematis ditemukan "ara menentukan rumus

struktur kimia monosakarida yang banyak ditemukan di alam ini. 4engan

"ara menyisipkan gugus H$C$OH dan gugus HO$C$H berganti$ganti


7/20

diantara atom C nomor dan nomor 2 pada 4$/liseraldehida. 4engan

demikian maka didapatlah # aldopentosa dan = aldoheksosa.

2. 'royeksi Haworth

!ir @alter Aorman Haworth (==$>5?) seorang ahli kimia Bnggris yang

pada tahun >- memperoleh hadiah nobel,berpendapat bahwa pada

molekul glukosa kelima atom karbon yang pertama dengan atom oksigen

dapat membentuk "in"in segienam. Oleh karena itu, ia mengusulkan

penulisan rumus struktur karbohidrat sebagai bentuk "in"in uran dan

piran.

erdasarkan bentuk ini, maka rumus struktur glukosa yang terdapat

dalam keseimbangan antara $ 4$ glukosa adalah sebagai berikut *

Rumus proyeksi Haworth biasanya digunakan untuk memperlihatkan

bentuk "in"in monosakarida. @alaupun batas "in"in yang letaknya

terdekat dengan pemba"a biasanya digambarkan oleh garis tebal. Cin"in

piranosa beranggotakan enam karbon tidak merupakan bidang datar,

seperti ditunjukkan oleh proyeksi Haworth. 'ada kebanyakan gula, "in"in

ini berada dalam kon&rmasi kursi, tetapi pada beberapa gula "in"intersebut berada dalam bentukkapal. entuk$bentuk ini digambarkan oleh


8/20

rumus kon&rmasi. Kon&rmasi dimensi spesi&k gula sederhana D karbon

penting dalam menentukan siat biologis dan ungsi beberapa

polisakarida.

+onosakarida$monosakarida penting *

. D-gliseraldehid (karbohidrat paling sederhana)

Karbohidrat ini hanya memiliki atom C (triosa), berupa aldehid (aldosa)

sehingga dinamakan aldotriosa.

D-gliseraldehid (perhatikan bahwa gula ini hanya memiliki 3 atom C

sehingga disebut paling sederhana

2. Dihidroksiaseton

4ihidroksiaseton adalah monosakarida sederhana yang mengandung

gugus ketosa.


9/20

. D-gl!kosa (karbohidrat terpenting dala" diet)

/lukosa merupakan aldoheksosa, yang sering kita sebut sebagai

dekstrosa, gula anggur ataupun gula darah./ula ini terbanyak ditemukan

di alam.

D-glukosa (perhatikan bahwa glukosa mengalami siklisasi membentuk

struktur !in!in

#. D-$r!ktosa (ter"anis dari se"!a g!la)

/ula ini berbeda dengan gula yang lain karena merupakan ketoheksosa.


10/20

D-"ruktosa (perhatikan bahwa "ruktosa mengalami siklisasi membentuk

struktur !in!in

%. D-galaktosa (bagian dari s!s!)

/ula ini tidak ditemukan tersendiri pada sistem biologis, namun

merupakan bagian dari disakarida laktosa.

D-galaktosa (perhatikan bahwa galaktosa mengalami siklisasi membentuk

struktur !in!in

#erbedaan pokok antara D-glukosa dan D-galaktosa (perhatikan daerah

berarsis lingkaran

&. D-ribosa (dig!nakan dala" pe"bent!kan RNA)

Karena merupakan penyusun kerangka RA8 maka ribosa penting artinya

bagi genetika bukan merupakan sumber energi. 6ika atom C nomor 2 dari

ribosa kehilangan atom O, maka akan menjadi deoksiribosa yang

merupakan penyusuna kerangka 4A8.


11/20

D-ribosa (perhatikan gula ini memiliki $ atom C

2. DISAKARIDA

4isakarida merupakan bagian paling umum atau paling banyak terdapat

di alam dari Oligosakarida. Oligosakarida berasal dari bahasa 3unani

yaitu oligos%beberapa, sedikit dansa!!harum%gula. Oligosakarida

biasanya mengandung paling sedikit dua unit monosakarida dan tidak

melebihi delapan unit monosakarida. 6ika hanya mengandung dua unit

monosakarida maka disebut disakarida, jika tiga unit monosakarida

disebut trisakarida dan seterusnya.

4isakarida adalah karbohidrat yang tersusun dari dua molekul

monosakarida yang berikatan ko:alen dengan sesamanya. 'ada

kebanyakan disakarida, ikatan kimia yang menggabung kedua unit

monosakarida disebut ikatan glikosida. Bkatan glikosida terbentuk antara

atom C suatu monosakarida dengan atom O dari OH monosakarida lain

atau ikatan tersebut terjadi antara karbon anomerik pada satu

monosakarida dan gugus hidroksil pada monosakarida lainnya. Bkatan

glikosida segera terhidrolisa oleh asam, tetapi tahan terhadap basa.

6adi, disakarida dapat di hidrolisa menghasilkan komponen monosakarida

bebasnya dengan perebusan oleh asam en"er. Hidrolisis satu mol

disakarida akan menghasilkan dua mol monosakarida. erikut ini

beberapa disakarida yang banyak terdapat di alam. maltosa (gula

gandum), !ukrosa (gula tebu), dan laktosa (gula susu) merupakan

anggota penting dari grup disakarida. !eperti dinyatakan oleh namanya,

tiap molekul gula ini terdiri dari dua satuan monosakarida.


12/20

a. +altosa

+altosa adalah suatu disakarida yang paling sederhana dan merupakan

hasil dari hidrolisis parsial tepung (amilum) dengan asam maupun en1im.

+altosa adalah disakarida yang paling sederhana, mengandung dua

residu 4$gluksa yang dihubungkan oleh suatu ikatan glikosida diantara

atom karbon ( karbon anomer) dari residu glukosa yang pertama dan

atom karbon # dari glukosa yang kedua.Kon&gurasi atom karbon anomer

dalam ikatan glikosida diantara kedua residu 4$glukosa adalah bentuk ,

dan ikatan ini dilambangkan sebagai (E# ). nit monosakarida yang

mengandung karbon anomer di tunjukan oleh nomor pertama atau lokan

pada lambang ini. Kedua residu glukosa pada maltosa berada dalam

bentuk piranosa.

+altosa adalah gula pereduksi karena gula ini memiliki gugus karbonil

yang berpotensi bebas, yang dapat dioksidasi.Residu glukosa dari maltosa

dapat berada dalam bentuk maupun F, entuk dibentuk oleh kerja

en1im air liur amylase terhadap pati. +altosa dihirolasi menjadi dua

molekul 4$glukosa oleh en1im usus maltosa, yang bersiat spesi&k

terhadap ikatan (E#) 4isakarida selobiosa juga mengandung dua residu

4$glukosa, tetapi senyawa ini dihubunkan oleh ikatan F(E#). 'adamaltosa, sebuah molekul glukosa dihubungkan dengan ikatan glikosida

melalui atom karbonnya yang pertama dengan gugus hidroksil atom

karbon keempat pada molekul glukosa lainnya.


13/20

4ari struktur maltosa, terlihat bahwa gugus $O$ sebagai penghubung

antar unit yaitu menghubungkan atom karbon dari $4$glukosa dengan

atom karbon # dari $4$glukosa. +altosa adalah gula pereduksi karena

gula ini memilki gugus karbonil yang berpotensi bebas yang dapat

dioksidasi. !atu molekul maltosa terhidrolisis menjadi dua molekul 4$

glukosa oleh en1im usus maltose, yang bersiat spesiik bagi ikatan ($#).

b. !ukrosa

!ukrosa termasuk disakarida yang disusun oleh glukosa dan ruktosa.

/ula ini banyak terdapat dalam tanaman. !ukrosa terdapat dalam gula

tebu dan gula bit. 4alam kehidupan sehari$hari sukrosa dikenal dengan

gula pasir. !ukrosa tersusun oleh molekul glukosa dan ruktosa yang

dihubungkan oleh ikatan ,2 G. !ukrosa dibentuk oleh banyak tanaman ,

tetapi tidak terdapat pada hewan tingkat tinggi. erlawanan dengan

laktosa dan maltosa, sukrosa tidak mengandung atom karbon anomer

bebas, karena karbon anomer kedua komponen unit monosakarida pada

sukrosa berikatan satu dengan yang lain, karena alasan inilah sukrosa

bukan merupakan gula pereduksi.

!truktur sukrosa ($ 4$ glukopiranosil GF$4$ruktouranosida)

8tom$atom isomer unit glukosa dan ruktosa berikatan dengan kon&gurasi

ikatan glikosilik yakni untuk glukosa dan F untuk ruktosa. 4engan

sendirinya, sukrosa tidak mempunyai gugus pereduksi bebas (ujung

aldehid atau keton). !ukrosa mempunyai siat memutar "ahaya

terpolarisasi ke kanan. Hidrolisis sukrosa menjadi glukosa dan ruktosa


14/20

dikatalis oleh sukrase (disebut juga in:ertase karena menubah akti:itas

opti" dari putaran ke kanan menjadi ke kiri).

". 7aktosa

7aktosa adalah komponen utama yang terdapat pada air susu ibu dan

susu sapi. 7aktosa tersusun dari molekul F$4$galaktosa dan $4$glukosa

yang dihubungkan oleh ikatan ,#$F.

Karena laktosa memiliki gugus karbonil yang berpotensi bebas pada

residu glukosa, laktosa adalah disakarida pereduksi. Hidrolisis dari laktosa

dengan bantuan en1im galaktase yang dihasilkan dari pen"ernaan, akan

memberikan jumlah eki:alen yang sama dari $4$glukosa dan F$4$

galaktosa. 8pabila en1im ini kurang atau terganggu, bayi tidak dapat

men"ernakan susu. Keadaan ini dikenal dengan penyakit galaktosemia

yang biasa menyerang bayi.

. 'OISAKARIDA

'olisakarida terdiri atas rantai panjang yang mempunyai ratusan atau

ribuan unit monosakarida yang membentuk rantai polimer dengan ikatan

glikosidik. 'olisakarida dibedakan menjadi homopolisakarida dan

heteropolosakarida. Contoh dari homopolisakarida adalah pati, dan "ontoh

dari heteropolisakarida adalah asam hialuronat.


15/20

!truktur homopolisakarida

!truktur heteropolisakarida

eberapa siat polisakarida berbeda sekali dengan monosakarida atau

disakarida. !iat$siatnya antara lain sebagai berikut *

. 'olisakarida tidak mempunyai rasa manis

2. 0idak mempunyai struktur kristal. 6ika pun dapat larut, maka dia

hanya merupakan larutan koloidal dan tidak dapat bereduksi.

. 'olisakarida tidak dapat diragikan.

#. 4aya kelarutan dan daya reaksinya jauh lebih ke"il kemungkinannya

dibandingkan dengan gula$gula lainnya

5. 'olimer tepung (amilum), glikogen, dan selulosa semua terdiri atas

komponn 4$/lukosa, tetapi siat kimianya, &sika, dan biologinya

berlainan. Bni tidak ditentukan oleh komponen$komponen alamiahnya

yang sama melainkan oleh strukturnya.

eberapa polisakarida yang penting diterangkan di bawah ini *


16/20

. !elulosa

!elulosa adalah polisakarida yang tidak dapat di"erna oleh tubuh, tetapi

berguna dalam mekanisme alat pen"ernaan, antara lain * merangsang

alat pen"ernan untuk mengeluarkan getah "erna, membentuk :olume

makanan sehingga menimbulkan rasa kenyang, serta memadatkan sisa$

sisa 1at gi1i yang tidak diserap lagi oleh dinding usus.

!elulosa merupakan polisakarida yang banyak dijumpai dan ditemukan

dalam dinding sel tumbuhan. !elulosa terdapat pada bagian$bagian yang

keras dari biji kopi, kulit ka"ang, buah$buahan dan sayuran.

!elulosa merupakan polimer yang tidak ber"abang, terbentuk dari F$4$

glukosa (dimana monosakarida yang berdekatan) terikat bersama dengan

ikatan F (E#) glikosidik. 'anjang ikatan ber:ariasi dari beberapa ratus

sampai beberapa ribu unit glukosil. 4alam dinding sel tanaman, sejumlah

besar selulosa terkumpul menjadi rantai silang serabut paralel dan

bundel$bundel yang merupakan rantai tersendiri.

2. Chitin

Chitin merupakan polisakarida struktural ekstraselular yang ditemukan

dalam jumlah besar pada kutikula arthropoda dan dalam jumlah ke"il

ditemukan dalam spons, molus"a, dan annelida. 6uga telah diidenti&kasi

dari dinding sel ungi. 'olisakaridanya merupakan rantai tak ber"abang

dari polimer asetil$glukosamin dan terdiri atas ribuan unit. entuknya

seperti selulosa. ;ungsinya sebagai substansi penunjang pada insekta dan

"rusta"eae (kepiting).

Kitin mempunyai rumus empiris (CDH>O#.AHCOCH)n dan merupakan 1at

padat yang tidak larut dalam air, pelarut organik, alkali pekat, asam


17/20

mineral lemah tetapi larut dalam asam$asam mineral yang pekat.

'olisakarida ini mempunyai berat molekul tinggi dan merupakan polimer

berantai lurus dengan nama lain F$(,#)$2$asetamida$2$dioksi$4$glukosa

(A$asetil$4$/lukosamin) (!uryanto et al., 2??5).

Kitin mempunyai persamaan dengan selulosa, dimana ikatan yang terjadi

antar monomernya terangkai dengan ikatan glukosida pada posisi $,#.

!edangkan perbedaannya pada selulosa adalah gugus hidroksil yang

terikat pada atom karbon nomor 2, pada kitin digantikan oleh gugus

asetamida (AHCOCH) sehingga kitin menjadi sebuah polimer berunit A$

asetil$glukosamin. !truktur kitin dapat dilihat pada gambar.

. /likogen

/likogen merupakan homopolisakarida nutrien ber"abang yang terdiriatas glukosa dalam ikatan E# dan ED. anyak ditemukan dalam hampir

semua sel hewan dan juga dalam proto1oa serta bakteri. /likogen

merupakan "adangan karbohidrat dalam tubuh yang disimpan dalam hati

dan otot. 6umlah "adangan glikogen ini sangat terbatas. ila diperlukan

oleh tubuh, diubah kembali menjadi glukosa.

/likogen ini merupakan polisakarida yang penting sehingga lebih intensi

dipelajari. 'ada manusia dan :ertebrata, glikogen didapat dalam hati sertaotot yang merupakan "adangan karbohidrat. /likogen dapat dengan "epat

disintesis kembali dari glukosa. /likogen terdiri atas jutaan unit glukosil.

nit glukosil terikat dengan ikatan E# glikosidik membentuk rantai

panjang, pada titik "abang terbentuk ikatan ED. Hal ini mengakibatkan

terbentuknya struktur yang menyerupai pohon. 4alam molekul tunggal

glikogen hanya ada satu unit glukosa dimana atom karbon nomor

memegang satu gugus hidroksil. !emua gugus $OH lainnya terikat dalam

ormasi ikatan E# dan ED glikosidik. /ugus $OH tunggal yang bebas

dinamakan Iujung pereduksiJ (redu"ing end) dari molekul ditandai dengan


18/20

R dalam gambar. !ebaliknya Iujung non$pereduksiJ didapat (gugus #$OH

dan D$OH bebas) pada terminal di luar rantai.

#. 'ati

'ati merupakan polisakarida yang berungsi sebagai "adangan energi

bagi tumbuhan.'atimerupakan polimer $4$glukosa dengan ikatan ($#).Kandungan glukosa pada pati bisa men"apai #??? unit. 8da 2 ma"am

amilum yaitu amilosa (pati berpolimer lurus) dan amilopektin (pati

berpolimer ber"abang$"abang).!ebagian besar pati merupakan

amilopektin.

'ati adalah nutrien polisakarida yang ditemukan dalam sel tumbuhan dan

beberapa mikroorganisme dalam beberapa hal mempunyai kesamaan

dengan glikogen (glikogen terkadang disebut dengan Ipati hewaniJ).

eberapa siat pati adalah mempunyai rasa yang tidak manis, tidak larutdalam air dingin tetapi di dalam air panas dapat membentuk sol atau jel

yang bersiat kental. !iat kekentalannya ini dapat digunakan untuk

mengatur tekstur makanan, dan siat jel nya dapat diubah oleh gula atau

asam. 'ati di dalam tanaman dapat merupakan energi "adangan di dalam

biji$bijian pati terdapat dalam bentuk granula. mempunyai diameter

beberapa mikron, sedangkan dalam mikroorganisme hanya berkisar ?,5$

2 mikron.'ati dapat dihidrolisis dengan en1im amylase. 'ati terdiri dari

amilosa dan amilopektin.


19/20

Komponen amilosa pati merupakan polisakarida tak ber"abang yang

terikat E# glikosidik, terdiri atas glukosa dan beberapa ribu unit glikosil.

Rantai polisakarida membentuk sebuah heliks. 8milopektin merupakan

polisakarida ber"abang yang mengandung ikatan E# dan ED unit

glikosil, hal sama seperti dalam glikogen. 0entu saja amilopektin

mempunyai lebih banyak struktur terbuka dengan sedikitnya ikatan ED

dan rantai lebih panjang.

'otongan 8milosa

7okasi terbentuknya "abang amilopektin

5. 8sam Hialuronat

8sam Hialuronat merupakan heteropolisakarida dan ber"abang yang

terdiri atas disakarida dari A$asetilglukosamin dan asam glukoronat. 8sam

glukoronat terikat kepada A$asetilglukosamin pada masing$masingdisakarida dengan ikatan E glikosidik, tetapi disakarida yang berurutan


20/20

terikat E#. 8sam hialuronat didapat dalam "airan sino:ial persendian,

:itreous humor mata, dan substansi dasar kulit.

SHARE THIS:

Documents

STRUKTUR KARBOHIDRAT.docx