Sntesis de cido benclico en tres etapas: 1 etapa preparacin de benzona

Sntesis de cido benclico en tres etapas:1 etapa preparacin de benzonaEquipo 5

BenzonaLa benzona en condiciones normales es un slido incoloro que presenta como grupos funcionales dos grupos fenilo, un grupo ceto y uno hidroxi: Ph-CH(OH)-C(=O)-Ph. Datos fisicoqumicos Frmula:C6H5CH(OH)COC6H5, Masa molecular:212,24 g/mol Punto de fusin: 134 - 138C, Punto de ebullicin: 194C (12 Torr), N CAS: 119-53-9, Sntesis: la benzona se obtiene por dimerizacin de benzaldehdo en presencia de cantidades catalticas de cianuro. El proceso empieza con el ataque de un cianuro al carbono del carbonilo del aldehdo. El producto as obtenido est en equilibrio con la forma tautomrica protonado sobre el oxgeno ya que el carbanin est estabilizado por mesomera. La forma carbaninica ataca al carbonilo de otra unidad de aldehdo y la benzona se forma liberando de nuevo el ion de cianuro. Esta reaccin es conocida como condensacin de benzona y se puede extender a ms aldehdos aromticos. Pasa por la inversin del carcter electrnico de un centro carbonlico.

Esta reaccin es conocida como condensacin de benzona y se puede extender a ms aldehdos aromticos. pasa por la inversin del carcter electrnico de un centro carbonlico.OBJETIVOObtener benzona, que es un intermediario en la sntesis del cido benclico.

MATERIALREACTIVOS1 Caja petri chicaAgua destilada1 Balanza analtica Benzaldehdo1 Cristalizador chicoCianuro de sodio1 Equipo de micro mtodosEtanol1 Parrilla elctricaHielo1 Pinzas para refrigerante3 Pipeta graduada de 5 mL1 Piseta con agua1 Probeta de 50 mL1 Propipeta1 Soporte universal1 Trampa de vacoManguerasPapel filtro

BENZALDEHDO

CIANURO DE SODIOETANOL W011022303DesarrolloEtapa 1. ReflujoEn una campana de extraccin, disuelva en un matraz redondo de 10 mL 0.15 g de cianuro de sodio en 1.5 mL de agua, adicione 2.5 mL de etanol y 1.5 mL de benzaldehdo. Agregue la barra magntica al matraz y mantenga el matraz de reaccin en reflujo durante 1 h con agitacin en bao de arena.Etapa 2. filtracinEnfre el matraz en un bao de agua/hielo con agitacin, filtre el producto usando vaco. Lave el slido con agua fra. Finalmente seque al aire el material sobre papel filtro.

*Conserve el producto para la siguiente etapa.Equipo 5

CUESTIONARIO1.- Escriba el mecanismo de reaccin de la obtencin de la benzona a partir de benzaldehdo.

2.- Qu funcin realiza el ion cianuro en este tipo de reacciones?Al tratarse de una condensacin benzonica, el ion cianuro tiene 3 propsitos diferentes a lo largo de la reaccin:

Actuar como un nuclefilo.Facilitar la abstraccin de protones.Como grupo saliente en la etapa final.3.- Por qu no se usa el grupo hidroxilo en lugar del grupo cianuro en la reaccin?La razn se debe en parte a que la reaccin es una adicin nucleoflica, por lo tanto, el grupo cianuro tiene un poder mayor para actuar como nuclefilo en comparacin con el grupo hidroxilo.4.- Consultando la bibliografa, haga una lista de las propiedades fisicoqumicas, el uso y precauciones que se deben de tener con los reactivos que se utilizaron en la prctica.Benzaldehdo: Punto de fusin= -26C, punto de ebullicin= 178C, solubilidad= 0.3 g/100 g H2O, densidad relativa= 1.05 g a 20C, masa molecular= 106.13 g/mol.Etanol: Punto de fusin= -114.3C, punto de ebullicin= 78.4C, solubilidad= miscible en H2O, densidad relativa= 0.789 g a 20C, masa molecular= 46.07 g/mol.Cianuro de sodio: Punto de fusin= 563.7C, punto de ebullicin= 1496C, densidad relativa= 1.60 g a 20C, masa molecular= 49.05 g/mol.

Para el uso y precauciones de estos reactivos, consultar la seccin de NOTA QUMICA (cuadros NFPA).