Prof. Edson Cruz

ISOMERIA

C2H6O C2H6O

C C

H H

H H

H O H C C

H H

H H

H O H

Carbonos Hidrogênios Oxigênios

Os compostos H3C – CH2 – OH e H3C – O – CH3 são ISÔMEROS.

ISÔMEROS são compostos diferentes que possuem a mesma fórmula molecular.

A este fenômeno damos o nome de ISOMERIA.

ISOMERIA PODE SER

Plana ou Constitucional Espacial ou estereoisomeria

• Isomeria de cadeia.

• Isomeria de posição.

• Isomeria de compensação.

• Isomeria de função.

• Isomeria de tautomeria.

• Geométrica.

• Espacial.

ISOMERIA DE CADEIA OU NÚCLEO

É quando os isômeros pertencem à mesma função química, mas possuem cadeias carbônicas diferentes.

Ambos são hidrocarbonetos e possuem cadeias carbônicas diferentes.

H3C CH CH3

CH3

H3C CH2 CH2 CH3

H3C CH CH CH3

H2C CH2

H2C CH2

Na isomeria de cadeia ou de núcleo, os isômeros pertencem à mesma função, mas apresentam diferentes tipos de cadeia.

Exemplos:

propeno hidrocarboneto alifático

butano hidrocarboneto normal

ciclopropano hidrocarboneto cíclico

metilpropanoo hidrocarboneto ramificado

ISOMERIA DE POSIÇÃO É quando os isômeros pertencem à mesma função química, mas diferem na posição de um substituinte ou insaturação.

Ambos são hidrocarbonetos e diferem na posição da dupla ligação.

Ambos são álcoois e diferem na posição da oxidrila.

H3C CH CH CH3 H2C CH CH2 CH3

H3C CH CH2 CH3

OH

H2C CH2 CH2 CH3

OH

Na isomeria de posição, os isômeros pertencem à mesma função e têm o mesmo tipo de cadeia, mas apresentam diferença ou na posição de um grupo funcional, ou de uma ramificação ou de uma insaturação.

Exemplos:

1 - propanol

1 - butino

2 - propanol

2 - butino

ISOMERIA DE COMPENSAÇÃO OU METAMERIA É quando os isômeros pertencem à mesma função química, mas diferem na posição de um substituinte ou insaturação.

Ambos são éteres e diferem na posição do heteroátomo (oxigênio).

Ambos são ésteres e diferem na posição do heteroátomo (oxigênio);

H3C CH2 O CH2 CH3

H3C O CH2 CH2 CH3

H3C CH2 C

O

O CH3 H3C C

O

O CH2 CH3

Na isomeria de compensação ou metameria (do grego meta = “mudança” + meros= “partes”), os isômeros pertencem à mesma função e apresentam o mesmo tipo de cadeia, mas apresentam diferença na posição de um heteroátomo. A metameria pode ser considerada um caso particular da isomeria de posição.

Exemplos:

etanoato de metila

metilpropilamina

metanoato de etila

dietilamina

etoxietano (éter comum) metoxipropano

ISOMERIA DE FUNÇÃO OU FUNCIONAL É quando os isômeros pertencem à funções química diferentes.

álcool

H3C CH CH2 CH3

OH

éter

H3C CH2 O CH2 CH3

ácido carboxílico

H3C CH2 C

O

OH

éster

H3C C

O

O CH3

Na isomeria de função os isômeros pertencem a funções diferentes.

Exemplos:

propanal

ácido butanóico ácido butírico

propanona

etanoato de etila acetato de etila

ISOMERIA DE TAUTOMERIA É quando os isômeros coexistem em equilíbrio químico dinâmico

aldo - enol

H3C CH CH

OH

enol

H3C CH2 C

O

H

aldeído

ceto - enol

H2C C CH3

OH O

H3C C CH3

enol cetona

Na ou , que é um caso particular de isomeria de função, os isômeros coexistem em equilíbrio dinâmico na solução.

etanal aldeido acético

etenol

1. Um isômero do éter CH3OCH3 é o:

a) Ácido acético.

b) Éter dietílico.

c) Propanol.

d) Etanol.

e) Etano.

Fórmula molecular do éter C2H6O

ácido acético

Fórmula molecular C2H4O2

H3C – C O

OH

éter dietílico

H3C – CH2 – O – CH2 – CH3

Fórmula molecular C4H10O

propanol

H3C – CH2 – CH2 – OH

Fórmula molecular C3H8O

etanol

H3C – CH2 – OH

Fórmula molecular C2H6O

2. Indique, dentre as alternativas a seguir, a que apresenta um hidrocarboneto isômero do 2, 2, 4 – trimetil – pentano.

a) Octano.

b) Pentano.

c) Propano.

d) Butano.

e) Nonano.

2, 2, 4 – trimetil – pentano

Fórmula molecular C8H18

H3C – C – CH2 – CH – CH3

CH3 CH3

CH3

H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3

octano

Fórmula molecular C8H18

3. Os compostos etanol e éter dimetílico demonstram que caso de isomeria?

a) Cadeia.

b) Posição.

c) Compensação.

d) Função.

e) Tautomeria.

Por pertencerem à funções químicas diferentes são ISÔMEROS DE FUNÇÃO.

4. Os compostos etóxi – propano e metóxi – butano apresentam:

a) Isomeria de cadeia.

b) Isomeria de posição.

c) Isomeria de compensação.

d) Isomeria funcional.

e) Tautomeria.

Diferem na posição do HETEROÁTOMO.

etóxi – propano

metóxi – butano

H3C – CH2 – O – CH2 – CH2 – CH3

H3C – O – CH2 – CH2 – CH2 – CH3

5. A, B e C têm a mesma fórmula molecular: C3H8O. “A” tem um hidrogênio em carbono secundário e é isômero de posição de “B”. Tanto “A” como “B” são isômeros de função de “C”. Escreva as fórmulas estruturais e os nomes de A, B e C.

Os compostos “A” e “B” são alcoóis

O isômero de função do álcool é um ÉTER

1 – propanol 2 – propanol

metoxi – etano

H3C – CH – CH3

OH

H3C – CH2 – CH2

OH

H3C – O – CH2 – CH3

6. O propeno e o ciclopropano são representados, respectivamente, pelas fórmulas:

Pela análise dessas substâncias, pode-se afirmar que:

a) São polares.

b) São isômeros de cadeia.

c) Apresentam diferentes massas moleculares.

d) Apresentam mesma classificação de átomos de carbono.

e) Apresentam diferentes tipos de ligação entre os átomos.

CH2 = CH – CH3 CH2

CH2

H2C

7. “A 4 – metil – 2 – pentanona é usada como solvente na produção de tintas, ataca o sistema nervoso central, irrita os olhos e provoca dor de cabeça”.

O composto citado é isômero funcional de:

a) 1 – hexanol.

b) Hexanal.

c) 4 – metil – butanal.

d) 4 – metil – 1 – pentanol.

e) Pentanona.

4 – metil – 2 – pentanona

H3C – CH – CH2 – C – CH3

CH3 O

Fórmula molecular C6H12O

1 – hexanol H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – OH

Fórmula molecular C6H14O

hexanal

Fórmula molecular C6H12O

O H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – C

H

7. “A 4 – metil – 2 – pentanona é usada como solvente na produção de tintas, ataca o sistema nervoso central, irrita os olhos e provoca dor de cabeça”.

O composto citado é isômero funcional de:

a) 1 – hexanol.

b) Hexanal.

c) 4 – metil – butanal.

d) 4 – metil – 1 – pentanol.

e) Pentanona.

4 – metil – 2 – pentanona

H3C – CH – CH2 – C – CH3

CH3 O

Fórmula molecular C6H12O

hexanal

Fórmula molecular C6H12O

O H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – C

H

8. Entre os compostos abaixo ocorre isomeria:

a) De posição.

b) De cadeia.

c) Cis – trans.

d) Tautomeria.

e) Óptica.

e

O

H3C – C – CH3

OH

H2C = C – CH3 =

9. Analise o equilíbrio representado pela equação química abaixo:

Em relação ao conceito de isomeria, é verdadeiro afirmar que o equilíbrio:

a) Não exemplifica caso de isomeria.

b) Exemplifica um caso de isomeria de cadeia entre alcenos.

c) Apenas evidencia a mudança da fórmula estrutural do etanal para a cetona.

d) Evidencia um caso particular de isomeria funcional conhecido com o nome de tautomeria.

e) Evidencia tão somente o efeito ressonante entre álcoois insaturados.

H2C CH

OH

H3C C

O

H