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Código estudiante MEX-1
Examen Práctico (versión México), 49th IChO 2017, Thailand 1
Problemas prácticos
Calma y concentración
"Bonding the World with Chemistry"
49th INTERNATIONAL CHEMISTRY OLYMPIAD
Nakhon Pathom, THAILAND
Código estudiante MEX-1
Examen Práctico (versión México), 49th IChO 2017, Thailand 2
Instrucciones generales.
Páginas: este examen consta de 37 páginas incluyendo las hojas de respuestas. Hay un
total de 3 experimentos: la prueba 1A, la prueba 1B y la prueba 2.
Lectura del examen: tendrás 15 minutos para leer TODO el examen antes de empezar
los experimentos. La version oficial en inglés estará disponible si tienes alguna duda.
Tiempo del examen: Tendrás un total de 5 horas para completar todos los
experimentos. Planifica tu trabajo, porque hay varios pasos que requieren 20-30
minutos.
Inicio/Final: Empieza cuando den la señal de inicio “Start” y deja de trabajar
inmediatamente después de la señal “Stop”.
El supervisor anunciará cuando queden 30 minutos para dar la señal de “Stop”.
Después de la señal de “Stop” tienes máximo 1 minuto para terminar; si tardas
más te pueden anular el examen práctico.
Después de la señal de “Stop” , coloca tu exámen práctico dentro de tu sobre de
examen y espera en tu lugar de laboratorio. El supervisor de laboratorio recogerá
tu examen, tus resultados y revisará tu lugar de laboratorio.
Seguridad: DEBES seguir las reglas de seguridad dadas por las regulaciones de la
IChO. Mientras estés en el laboratorio, DEBES usar los lentes de seguridad. Si usas
lentes regulares prescritos para tu vision puedes usarlos si el supervisor lo aprueba
previamente. DEBES usar guantes mientras manipules sustancias químicas.
Si no sigues las reglas de seguridad de la IChO, recibirás sólamente UNA
advertencia “ONE WARNING” por parte del supervisor de laboratorio. Si
incumples una vez más las reglas de seguridad serás retirado del laboratorio y
tendrás una calificación de cero en el examen práctico.
No se permite comer o beber dentro del laboratorio.
MUY importante: pipetear con la boca está estrictamente prohibido.
No dudes en preguntar al asistente o supervisor de laboratorio si tienes alguna
duda sobre aspectos de seguridad. Informa a tu supervisor de laboratorio para
salir al baño o para tomar un bocadillo.
Espacio de trabajo: SÓLO PUEDES trabajar en el espacio asignado para tí. Los
espacios y equipos compartidos deben quedar limpios después de su uso.
Rellenado de sustancias/ reposiciones: no se espera que haya reposición y rellenado
de sustancias o cristalería, a menos que hagan falta. Se podrán reponer cristalería o
Código estudiante MEX-1
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rellenar reactivos sin penalización sólo la primera vez. Cada vez adicional que pidas se
quita 1 punto de los 40 del examen práctico.
Disposición de materiales: deja todas las sustancias y materiales de reactivos en tu
lugar de laboratorio. Los desechos químicos deben ser depositados en la botella para
desechos (“waste”) para cada prueba.
Hojas de respuesta: todos los resultados y respuestas deben estar claramente escritos
en las hojas de respuestas para que sean calificadas. Sólo lo que esté escrito con TINTA
será calificado.
Escribe tu código de estudiante en cada página.
Utiliza solo las plumas que te han proporcionado.
Todo lo que se escriba fuera del área de cuadros de respuesta no será calificado.
Puedes usar la parte de atrás de las hojas como borrador.
Para tus cálculos usa sólo la calculadora que te han dado.
Manténte hidratado durante el examen práctico: hay bebidas y bocadillos fuera del
laboratorio.
Vas a compartir el espectrofotómetro UV vis con el estudiante que está a tu lado:
Durante las dos primeras horas, puedes usarlo cuando esté libre. Si está ocupado
tendrás que esperar hasta que el otro estudiante termine. En tu turno no podrás utilizar
el espectrofotómetro más de 1 hora. (Si tardas más tiempo se te pedirá que detengas tu
trabajo para permitir al otro estudiante que lo utilice).
Podrás volver a utilizarlo cuando esté libre. Organiza tu trabajo de tal manera que no
desperdicies tu tiempo esperando. En la tercera hora tiene prioridad para trabajar el
estudiante que está a la izquierda del espectrofotómetro y en la cuarta hora el que está
a la derecho. En la última hora vuelve a ser libre como se ve en esta tabla:
Tiempo 09:00-
10:00
10:00-
1100
11:00-12:00 12:00-13:00 13:00-
14:00
disponibilidad libre libre Estudiante a
la izquierda
Estudiante a
la derecha
libre
Puedes trabajar en los experimentos en cualquier orden.
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Examen Práctico
Prueba 1A
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Reactivos Químicos y Equipo (Prueba 1A).
I. Reactivos químicos y materiales (lo que dicen las etiquetas está en negritas)
Hazard Statementsa
Solución para calibrar el espectrofotómetro
(dice Instrument check solution), 80 cm3 en botella de plástico.
Solución de indicador anaranjado de metilo
2.00 10-4 mol dm-3 (dice Methyl orange indicator
solution ) 30 cm3 en una botella de vidrio de boca ancha.
H301
Solución de indicador azul de bromotimol 1.00 10-3 mol
dm-3 (dice Bromothymol blue indicator solution)
30 cm3 en una botella de vidrio de boca ancha.
H 226
Solución de rojo de metilo (dice Methyl red indicator
solution) 10 cm3 en una botella de vidrio de boca ancha
H225-H319-H371
1 mol dm-3 HCl, 30 cm3 en frasco de plástico H290-H314-H335
1 mol dm-3 NaOH, 30 cm3 en frasco de plástico H290-H314
buffer solution A, 110 cm3 en frasco de plástico
solución desconocida X, 50 cm3 en frasco de plástico
solución desconocida Y, 50 cm3 en frasco de plástico
solución desconocida Z, 50 cm3 en frasco de plástico
aVe page 34 for definition of Health Statements
II. Equipo y material de vidrio
Equipo compartido Cantidad
UV-Visible spectrophotometer 1 para 2 estudiantes
Material de vidrio Cantidad
Vaso de precipitados, 25 cm3 (25 mL) 2
Matraz Volumétrico 25.00 cm3 9
Pipeta graduada, 2.00 cm3 2
Probeta, 10.0 cm3 3
Pipeta Pasteur 6
Bulbo de hule para pipeta Pasteur 6
Pro Pipeta de 3 pasos 1
Charola para pipetas 1
Tubos de ensayo (13 x 100 mm) 6
Gradilla para tubos de ensayo 1
Celda de plástico (paso óptico = 1.00 cm) 1
Frasco para desechos, 1 dm3 1
Etiqueta engomada en una bolsa ziplog 1
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Problema
1A
13%
a b c Total
a1 a2 b1 b2 b3 c1 c2
Total 12 2 6 1 1 2 2 26
Score
Esta pregunta vale el 13% del puntaje total
Problema 1A: Los Indicadores Ácido-Base y su aplicación para la determinación del pH
Los indicadores ácido-base, son ácidos o bases débiles que exhiben diferentes colores
en solución cuando se encuentran presentes en su forma ácida (HIn, color 1) o en su forma
básica (In-, color 2). En soluciones acuosas diluidas, existe el equilibrio:
HIn H+ + In-
A medida que cambia el pH de una solución que contiene el indicador, este equilibrio
se desplaza hacia el reactivo (HIn), o hacia el producto (In-), causando un cambio de color en
la solución dependiendo de la concentración de cada forma. En soluciones fuertemente ácidas,
casi todo el indicador se encontrará presente en la forma HIn (Color 1), mientras que en
soluciones fuertemente básicas, casi todo se encontrará en la forma In- (color 2). A valores de
pH intermedios, el color de la solución será una mezcla del color 1 (absorción a la longitud de
onda 1) y el color 2 (absorción a la longitud de onda 2), dependiendo de las cantidades relativas
de HIn y In- presentes en solución.
Las concentraciones de HIn y de In- pueden ser calculadas al medir las absorbancias a las dos
longitudes de onda (λ), si se conocen las absortividades molares () de cada especie a cada
λ. Las ecuaciones que debes usar son:
Aλ1total = Aλ1
HIn + Aλ1In-
= λ1HIn b[HIn] + λ1
In-b[In-]
Aλ2total = Aλ2
HIn + Aλ2In-
= λ2HIn b[HIn] + λ2
In-b[In-]
donde b es el paso óptico de la celda.
A un pH determinado, las cantidades relativas de HIn y In- en solución están
relacionadas con la constante de disociación del ácido (Ka) del indicador de acuerdo a la
siguiente ecuación:
K𝑎 =[H+][In−]
[HIn]
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Por lo tanto, para un valor de pH determinado, la constante de disociación ácida (Ka) del
indicador puede ser calculada si se conocen las cantidades relativas de HIn y In- en solución.
Montaje experimental
Instrucciones para usar el espectrofotómetro
1. Prepara el espectrofotómetro para medir la absorbancia a la longitud de onda
deseada siguiendo el procedimiento mostrado en el diagrama.
2. Llena la celda con agua destilada, limpia el exterior de la celda e introdúcela en el
compartimento para muestra del equipo.
3. Ajusta la absorbancia a cero con el blanco de agua.
4. Remueve la celda, quita el agua en la celda y coloca la solución problema que vas a
analizar. Elimina cualquier burbuja de la solución, limpia el exterior de la celda
antes de colocarla en el compartimento para muestra del equipo.
5. Lee y anota el valor de la absorbancia de la muestra.
Nota: cuando cambies la longitud de onda, asegúrate de ajustar nuevamente la
absorbancia cero utilizando el blanco de agua.
Paso 1: Presiona 1
Presiona el ícono 1 en el teclado para seleccionar el modo
Fotométrico (Photometric)
Nota: si el menú principal no se muestra en la pantalla tal y como
está en la imagen de la izquierda, presiona [return] en el teclado.
Paso 2: Presiona 1
Presiona el ícono 1 en el teclado para seleccionar el modo de
longitud de onda única (Photometric)
1 Press[1]
Press [1] icon on the touchscreen to select Photometric mode
Note : If the main menu as shown in the left picture is not displayed
on the screen, press [return] on the keypad.
2 Press[1]
Press [1] on the touchscreen to select Photometric single wavelength mode
3 Setthewavelength
Press [GOTO WL] on the keypad to set the wavelength
Press number on the keypad
Note : For example, if the desired wavelength is 432 nm,
press 4 3 2 on the keypad.
Press [ENTER] on the keypad
Note : If the Abs is not displayed on the screen, press [F1] on the
keypad to switch between %T & Abs.
Rinsewithwater1-2 me
Fillthesolu onaround¾ofcuve eheight&Wipewithpaper
4 GettheAbsorbancevalue
Place cuvette containing water in the sample compartment and press [AUTO ZERO] on the keypad
Place cuvette containing sample solution in the sample compartment to
measure the absorbance
RepeatStep3-4tomeasuretheabsorbanceatanotherwavelength
1 Press[1]
Press [1] icon on the touchscreen to select Photometric mode
Note : If the main menu as shown in the left picture is not displayed
on the screen, press [return] on the keypad.
2 Press[1]
Press [1] on the touchscreen to select Photometric single wavelength mode
3 Setthewavelength
Press [GOTO WL] on the keypad to set the wavelength
Press number on the keypad
Note : For example, if the desired wavelength is 432 nm,
press 4 3 2 on the keypad.
Press [ENTER] on the keypad
Note : If the Abs is not displayed on the screen, press [F1] on the
keypad to switch between %T & Abs.
Rinsewithwater1-2 me
Fillthesolu onaround¾ofcuve eheight&Wipewithpaper
4 GettheAbsorbancevalue
Place cuvette containing water in the sample compartment and press [AUTO ZERO] on the keypad
Place cuvette containing sample solution in the sample compartment to
measure the absorbance
RepeatStep3-4tomeasuretheabsorbanceatanotherwavelength
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Paso 3: Establecer la longitud de onda.
Presiona [GO TO WL] en el teclado para seleccionar la longitud
de onda. Presiona los números en el teclado.
Nota: Por ejemplo, si la longitud de onda deseada es 432,
presiona 4 3 2 en el teclado.
Presiona [ENTER] en el teclado.
[GO TO WL] → 4 3 2 → [ENTER]
Nota: Si la absorbancia no se muestra en la pantalla, presiona
[F1] en el teclado para cambiar entre %T y Abs.
Paso 4: Toma el valor de la absorbancia
Coloca la celda que contiene agua en el
compartimento para muestra y presiona [AUTO
ZERO] en el teclado.
Después coloca la celda que contiene la
disolución problema en el compartimento para
muestra para medir su absorbancia.
Repite los Pasos 3-4 para medir la absorbancia a otra longitud de onda.
1 Press[1]
Press [1] icon on the touchscreen to select Photometric mode
Note : If the main menu as shown in the left picture is not displayed
on the screen, press [return] on the keypad.
2 Press[1]
Press [1] on the touchscreen to select Photometric single wavelength mode
3 Setthewavelength
Press [GOTO WL] on the keypad to set the wavelength
Press number on the keypad
Note : For example, if the desired wavelength is 432 nm,
press 4 3 2 on the keypad.
Press [ENTER] on the keypad
Note : If the Abs is not displayed on the screen, press [F1] on the
keypad to switch between %T & Abs.
Rinsewithwater1-2 me
Fillthesolu onaround¾ofcuve eheight&Wipewithpaper
4 GettheAbsorbancevalue
Place cuvette containing water in the sample compartment and press [AUTO ZERO] on the keypad
Place cuvette containing sample solution in the sample compartment to
measure the absorbance
RepeatStep3-4tomeasuretheabsorbanceatanotherwavelength
1 Press[1]
Press [1] icon on the touchscreen to select Photometric mode
Note : If the main menu as shown in the left picture is not displayed
on the screen, press [return] on the keypad.
2 Press[1]
Press [1] on the touchscreen to select Photometric single wavelength mode
3 Setthewavelength
Press [GOTO WL] on the keypad to set the wavelength
Press number on the keypad
Note : For example, if the desired wavelength is 432 nm,
press 4 3 2 on the keypad.
Press [ENTER] on the keypad
Note : If the Abs is not displayed on the screen, press [F1] on the
keypad to switch between %T & Abs.
Rinsewithwater1-2 me
Fillthesolu onaround¾ofcuve eheight&Wipewithpaper
4 GettheAbsorbancevalue
Place cuvette containing water in the sample compartment and press [AUTO ZERO] on the keypad
Place cuvette containing sample solution in the sample compartment to
measure the absorbance
RepeatStep3-4tomeasuretheabsorbanceatanotherwavelength
1 Press[1]
Press [1] icon on the touchscreen to select Photometric mode
Note : If the main menu as shown in the left picture is not displayed
on the screen, press [return] on the keypad.
2 Press[1]
Press [1] on the touchscreen to select Photometric single wavelength mode
3 Setthewavelength
Press [GOTO WL] on the keypad to set the wavelength
Press number on the keypad
Note : For example, if the desired wavelength is 432 nm,
press 4 3 2 on the keypad.
Press [ENTER] on the keypad
Note : If the Abs is not displayed on the screen, press [F1] on the
keypad to switch between %T & Abs.
Rinsewithwater1-2 me
Fillthesolu onaround¾ofcuve eheight&Wipewithpaper
4 GettheAbsorbancevalue
Place cuvette containing water in the sample compartment and press [AUTO ZERO] on the keypad
Place cuvette containing sample solution in the sample compartment to
measure the absorbance
RepeatStep3-4tomeasuretheabsorbanceatanotherwavelength
1 Press[1]
Press [1] icon on the touchscreen to select Photometric mode
Note : If the main menu as shown in the left picture is not displayed
on the screen, press [return] on the keypad.
2 Press[1]
Press [1] on the touchscreen to select Photometric single wavelength mode
3 Setthewavelength
Press [GOTO WL] on the keypad to set the wavelength
Press number on the keypad
Note : For example, if the desired wavelength is 432 nm,
press 4 3 2 on the keypad.
Press [ENTER] on the keypad
Note : If the Abs is not displayed on the screen, press [F1] on the
keypad to switch between %T & Abs.
Rinsewithwater1-2 me
Fillthesolu onaround¾ofcuve eheight&Wipewithpaper
4 GettheAbsorbancevalue
Place cuvette containing water in the sample compartment and press [AUTO ZERO] on the keypad
Place cuvette containing sample solution in the sample compartment to
measure the absorbance
RepeatStep3-4tomeasuretheabsorbanceatanotherwavelength
Lava con agua destilada
Llena hasta ¾ del alto de la
celda con la disolución y
limpia con papel.
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Información General
En HCl 0.1 mol /L , el indicador se encuentra sólamente en su forma ácida (HIn).
En NaOH, 0.1 mol/L , el indicador se encuentra sólamente en su forma básica (In-).
Las respuestas que se encuentren en los recuadros punteados no llevarán puntos.
NOTA:
Se les sugiere a los estudiantes verificar el espectrofotómetro antes de usarlo. Para esto se debe
realizar la medida de la absorbancia de la solución “instrument check solution” a dos
longitudes de onda diferentes (430 y 620 nm).
Anota el número del espectrofotómetro _______________ que usas en el experimento.
Registra los valores de absorbancia de la solución “instrument check solution”
A (a 430 nm) A (a 620 nm)
Valor obtenido
________________
________________
Valores guía 0.220 – 0.260 0.450 – 0.510
Si los valores obtenidos se corresponden con los valores guía, los estudiantes pueden
continuar con el experimento. En caso contrario, los estudiantes deben pedir asistencia.
Parte a
Medida de la absorbancia de un indicador ácido-base (naranja de metilo “methyl
orange”) en una solución ácida fuerte y en una solución básica fuerte.
1. Pipetea 1.50 mL de una solución 2.00 10-4 mol/L de indicador naranja de metilo en
un matraz aforado de 25.00 mL, agrega 2.5 mL de la solución de HCl 1 mol/L al matraz
y afora con agua destilada. Registra la absorbancia a 470 y 520 nm.
2. Pipetea 2.00 mL de la solución 2.00 10-4 mol/L de indicador naranja de metilo en un
matraz aforado de 25.00 mL, agrega 2.5 mL de la solución de NaOH 1 mol/L al matraz
y afora con agua destilada. Registra la absorbancia a 470 y 520 nm.
3. Calcula las absortividades molares a 470 y a 520 nm de la forma ácida y la forma básica
del naranja de metilo.
Código estudiante MEX-1
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a1) Registra los valores de absorbancia del naranja de metilo en la solución ácida y en la
básica.
(Si no lo crees necesario, no necesitas llenar toda la tabla)
a2) Calcula las absortividades molares de la forma ácida y la forma básica del naranja de
metilo. (unidad, L mol-1 cm-1)
Área para cálculos
Naranja de metilo en la forma
ácida
A (a 470 nm) A (a 520 nm)
Réplica 1
Réplica 2
Réplica 3
Valor aceptado (3 dígitos después del punto decimal)
_____________
_____________
Naranja de metilo en la forma
básica
A (a 470 nm) A (a 520 nm)
Réplica 1
Réplica 2
Réplica 3
Valor aceptado (3 dígitos después del punto decimal)
_____________
_____________
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Las absortividades molares del naranja de metilo son las siguientes: (unidad, L mol-1 cm-1)
Forma ácida (HIn) Forma básica (In-)
Naranja de metilo
470HIn 520
HIn 470In- 520
In-
____________
____________
____________
____________
Parte b
Medida de absorbancia de un indicador ácido-base (azul de bromotimol) en una solución
buffer.
El azul de bromotimol es un indicador ácido-base que en su forma ácida (HIn) presenta color
amarillo y en su forma básica (In-) presenta color azul. En la forma ácida el máximo de
absorción se obtiene a 430 nm, y en la forma básica, el máximo de absorción se obtiene a 620
nm. Las absortividades molares del azul de bromotimol en la forma ácida son de 16600 L mol-
1 cm-1 a 430 nm y de 0 L mol-1
cm-1 a 620 nm. En la forma básica las absortividades molares del
azul de bromotimol son de 3460 L mol-1 cm-1 a 430 nm y de 38000 L mol-1
cm-1 a 620 nm.
1. Pipetea 1.00 mL de una solución 1.00 × 10-3 mol/L del indicador azul de bromotimol a
un matraz aforado de 25.00 mL, y lleva al aforo usando la solución A. (Nota: La solución
A es una solución buffer de pH = 7.00).
2. Registra la absorbancia a 430 y 620 nm.
3. Calcula la concentración de la forma ácida y básica de la solución del indicador azul de
bromotimol, en el matraz aforado.
4. Calcula la constante de disociación ácida del azul de bromotimol.
Código estudiante MEX-1
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b1) Registra los valores de absorbancia obtenidos para el azul de bromotimol en la solución
buffer.
(No necesitas llenar toda la tabla)
b2) Calcula la concentración de la forma ácida y la forma básica del azul de bromotimol, en la
solución resultante.
Área para cálculos
Las concentraciones de la forma ácida y de la forma básica del azul de bromotimol en la
solución resultante son las siguientes:
[HIn], mol/L [In-], mol/L
___________________ (3 cifras significativas)
___________________ (3 cifras significativas)
Solución buffer de azul de
bromotimol.
A (a 430 nm) A (a 620 nm)
Replica 1
Replica 2
Replica 3
Valor aceptado (3 dígitos después de la coma)
_____________
_____________
Código estudiante MEX-1
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b3) Calcula la constante de disociación ácida del azul de bromotimol a partir de este
experimento.
Área para cálculos
La constante de disociación ácida del azul de bromotimol, determinada en el experimento, es
la siguiente:
Constante de disociación ácida = ___________________________ (3 cifras significativas)
Parte c
Determinación del pH de una solución usando un indicador ácido-base (rojo de metilo)
El rojo de metilo es un indicador ácido-base que tiene un color rojizo en su forma ácida (HIn)
y un color Amarillo en su forma básica (In-). Las absortividades molares de la forma ácida son:
9810 dm3 mol-1 cm-1 a 470 nm y 21500 dm3 mol-1 cm-1 a 520 nm ; de la forma básica son 12500
dm3 mol-1 cm-1 a 470 nm y 1330 dm3 mol-1 cm-1 at 520 nm. El pKa del rojo de metilo es 4.95.
Nota: No se requiere medir con precisión los volúmenes usados en esta parte ya que no se
afecta la precisión de los resultados.
1. Llena un tubo de ensayo hasta la cuarta parte con la solución de pH desconocido X. Añade
tres gotas de rojo de metilo y mezcla bien. Anota el color obtenido.
2. Llena un tubo de ensayo hasta la cuarta parte con la solución de pH desconocido Y. Añade
tres gotas de rojo de metilo y mezcla bien. Anota el color obtenido.
3. Llena un tubo de ensayo hasta la cuarta parte con la solución de pH desconocido Z. Añade
tres gotas de rojo de metilo y mezcla bien. Anota el color obtenido.
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Anota el color del indicador en las tres muestras:
indicador Color observado
muestra X muestra Y muestra Z
Rojo de metilo
c1) De estas tres muestras, selecciona y marca en el rescuadro la que tiene un pH que se puede
determinar por espectrofotometría, usando rojo de metilo como indicador.
Muestra X Muestra Y Muestra Z
4. Usa una probeta para transferir 10 cm3 de la muestra elegida en un vaso de precipitados.
Añade tres gotas del indicador rojo de metilo y mezcla bien. Mide y anota la absorbancia
a 470 y a 520 nm.
5. Calcula la relación de concentraciones de las formas básica y ácida del rojo de metilo
en la solución medida.
6. Calcula el pH de la solución elegida.
Registra los valores de absorbancia de la solución elegida:
Solución desconocida A (a 470 nm) A (a 520 nm)
c2) Calcula la relación de concentraciones de las formas básica y ácida del indicador rojo de
metilo en la solución desconocida y anota el valor del pH:
Espacio libre para tus cálculos
Código estudiante MEX-1
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Anota en esta tabla los resultados de tus cálculos; la relación de concentraciones de las formas
básica y ácida del indicador y su valor de pH :
muestra [In-] / [HIn] pH
_________________ (usa 2 dígitos después del punto
decimal)
_____________ (usa 2 dígitos después del punto
decimal)
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Examen Práctico
Prueba 1B
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Reactivos y Equipamientos (Práctica/Prueba 1B)
I. Reactivos y materiales (la etiqueta real en cada caso está indicada en negritas)
Riesgos de Saluda
Solution A (KIO3 10.7042 g in 5.00 dm3) 60 cm3 en una
botella de plástico
H272-H315-H319-
H335
Solution B [Disolución saturada de Ca(IO3)2 en agua], 50 cm3
en una botella de plástico
H272-H315-H319-
H335
Solution C [Disolución saturada de Ca(IO3)2 en una disolución
diluida de KIO3 de concentración desconocida], 50 cm3 en una
botella de plástico
H272-H315-H319-
H335
Na2S2O3, (disolución) 200 cm3 en una botella de plástico
KI 10% (w/v), [peso/volumen] 100 cm3 en una botella de
plástico
H300+H330-H312-
H315-H319-H335
HCl 1 mol dm-3, 100 cm3 en una botella de plástico H290-H314-H335
Starch solution 0.1% (w/v), Disolución de Almidón, 30 cm3
en un frasco de vidrio con cuentagotas
Distilled water, 500 cm3 de agua destilada en un frasco lavador
Distilled water, 1000 cm3 en un envase/garrafa de plástico
a ver páginas finales anexas para la definición de riesgos y seguridad de los reactivos
II. Equipamiento y Material de Laboratorio
Material de Laboratorio unipersonal Cantidad
Vaso de Precipitados, 100 cm3 2
Vaso de Precipitados, 250 cm3 1
Erlenmeyer, 125 cm3 9
Pipeta volumétrica, 5,00 cm3 2
Pipeta volumétrica, 10,00 cm3 1
Probeta, 10,0 cm3 1
Probeta, 25,0 cm3 2
Pipeta Pasteur 1
Goma de succión para la pipeta Pasteur 1
Embudo de Cristal, de 7,5 cm de diámetro 2
Embudo de Plástico, de 5,5 cm de diámetro 1
Papel de filtro en una bolsa con cierre de silicona hermético 3
Bureta, 50,0 cm3 1
Soporte de bureta y sujeción de la bureta 1
Aro soporte con nuez para embudo 2
Código estudiante MEX-1
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Prueba 1B a b c Total
a1 a2 a3 b1 b2 b3 c1 c2 c3
Total 1 5 1 6 1 2 6 1 3 26
Puntuación
El valor de la práctica es el 13% de la Puntuación Total
Prueba 1B: Iodato cálcico
El yodato cálcico es una sal inorgánica compuesta de iones calcio e iones yodato. El
Ca(IO3)2 es ligeramente soluble en agua. El equilibrio se establece entre la propia sal sin
disolver y la disolución saturada de la sal, de la siguiente manera:
Ca(IO3)2 (s) Ca2+(aq) + 2 IO3- (aq)
Los datos de la valoración serán usados para determinar la concentración de iones
yodato en una disolución saturada de Ca(IO3)2, y posteriormente, para determinar el valor de
Kps del Ca(IO3)2.
La concentración de ion yodato será determinado por valoración con una disolución
estándar de tiosulfato sódico (Na2S2O3), en presencia de yoduro de potasio (KI). El almidón
será usado como indicador del proceso de valoración.
La “parte a” de la práctica está asociada con la estandarización del Na2S2O3. La
“parte b” consiste en la determinación de la Kps para Ca(IO3)2.
Para la “parte c”, la organización disolvió el sólido Ca(IO3)2 en una disolución diluida
de KIO3 cuya concentración es desconocida. Tras dejar reposar durante 3 días, se alcanzó el
equilibrio entre la sal no disuelta y la disolución saturada de la sal. La concentración de ion
yodato deberá ser determinada usando el mismo método de valoración, y posteriormente, esto
permitirá calcular la concentración de la disolución diluida de KIO3.
Parte a
Estandarización de Na2S2O3
1. Llena la bureta con la disolución de Na2S2O3.
2. Pipetea 10.00 cm3 de la disolución estándar de KIO3 (suministrada como Solution A,
KIO3 10.7042 g en 5.00 dm3) dentro de un Erlenmeyer. Añada 10 cm3 de KI 10%(w/v)
y 10 cm3 de HCl 1 mol dm-3 al Erlenmeyer. La disolución debería tornar a un color
marrón oscuro dado que el I2 se forma en el proceso.
3. Valora con la disolución Na2S2O3 hasta que la disolución marrón torne a un color
amarillo pálido. Añade 2 cm3 de la disolución de almidón, Starch solution 0,1%(w/v),
y la disolución debería tornarse azul oscuro. Valora cuidadosamente hasta la pérdida de
color en el punto de equivalencia de la valoración. Anota el volumen gastado de la
disolución de Na2S2O3 en el proceso.
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a1) Balancea las reacciones químicas relevantes del proceso.
…… IO3-
(aq) + …… I-(aq) + …... H3O
+ (aq) …… I2(aq) + …… H2O(l)
……I2 (aq) + …… S2O32-
(aq) …… I-(aq) + …… S4O6
2-(aq)
a2) Anota el volumen de la disolución de Na2S2O3 utilizado.
(Si no lo crees necesario, no necesitas llenar toda la tabla )
Valoración número:
1 2 3
Lectura inicial de la bureta con la disolución de
Na2S2O3, cm3
Lectura final de la bureta con la disolución de Na2S2O3,
cm3
Volumen de Na2S2O3 consumido en el proceso, cm3
Volumen aceptado, cm3 ; V1 =
a3) Calcula la concentración de la disolución de Na2S2O3.
Concentración de Na2S2O3 , mol dm-3: …………… (con 4 cifras decimales)
(Si no puedes calcular la concentración de Na2S2O3, considera una concentración de
0.0700 mol dm-3 para los cálculos posteriores).
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Parte b
Determinación de Kps del Ca(IO3)2
1. Se te proveerá el filtrado de una disolución saturada de Ca(IO3)2 en agua. (Solution B)
2. Pipetea 5.00 cm3 del filtrado (Solución B) en un Erlenmeyer. Añade 10 cm3 de KI 10%
(w/v) y 10 cm3 de HCl 1 mol dm-3 en el Erlenmeyer.
3. Valora con la disolución de Na2S2O3 hasta que la disolución haya tornado a amarillo
pálido. Añade 2 cm3 de la disolución de almidón starch solution 0,1% (w/v). La
disolución debería tornarse azul oscuro. Valora cuidadosamente hasta la pérdida de
color en el punto de equivalencia de la valoración. Anota el volumen utilizado de la
disolución de Na2S2O3.
b1) Anota el volumen de la disolución Na2S2O3.
(Si no lo crees necesario, no necesitas llenar toda la tabla)
Valoración número:
1 2 3
Lectura inicial de la bureta con la disolución de
Na2S2O3, cm3
Lectura final de la bureta en el punto de equivalencia
con la disolución de Na2S2O3, cm3
Volumen de Na2S2O3 consumido en el proceso, cm3
Volumen aceptado, cm3; V2 =
b2) Calcula la concentración de la disolución de IO3- en la solución B.
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Concentración de IO3- , mol dm-3: …………………(usa 4 cifras decimales)
b3) Calcule el valor de Kps para el Ca(IO3)2.
Kps para Ca(IO3)2 = …………………………(usa 3 cifras significativas)
(Si no puedes calcular la Kps, usa el valor de 710-7 para los cálculos posteriores)
Parte c
Determinación de la concentración de KIO3 en la disolución diluida cuya concentración
es desconocida
1. Te será suministrado el filtrado de una disolución saturada de Ca(IO3)2, previamente
preparada por la organización (Solution C). En ella, el Ca(IO3)2 ha sido disuelto en una
disolución diluida de KIO3 de concentración desconocida.
2. Pipetea 5.00 cm3 de la disolución filtrada (Solution C) en un Erlenmeyer. Añade
10 cm3 de KI 10% (w/v) y 10 cm3 de HCl 1 mol dm-3 en el Erlenmeyer.
3. Valora con Na2S2O3 hasta que la disolución problema haya tornado a amarillo pálido.
Añada 2 cm3 de la disolución de almidón starch solution 0.1% (w/v). La disolución
debería ponerse de color azul oscuro. Valora con cuidado hasta la pérdida de color que
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indica el punto de equivalencia de la valoración. Y anota el volumen utilizado de la
disolución de Na2S2O3.
c1) Anota el volumen de la disolución de Na2S2O3
(Si no lo crees necesario, no necesitas llenar toda la tabla)
Valoración número:
1 2 3
Lectura inicial de la bureta con la disolución de
Na2S2O3, cm3
Lectura en el punto de equivalencia de la bureta con la
disolución de Na2S2O3, cm3
Volumen de Na2S2O3 consumido en el proceso, cm3
Volumen aceptado, cm3; V3 =
c2) Calcula la concentración de IO3- (Solution C).
Concentración de KIO3, mol dm-3: …………………(usa 4 cifras decimales)
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c3) Calcula la concentración de KIO3 en la muestra de concentración desconocida.
Concentración de IO3- , mol dm-3: ………(responda con 4 cifras después del punto decimal)
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Examen Práctico
Prueba 2
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Reactivos y equipo (Prueba 2).
I. Reactivos y materiales
Reactivos Etiquetado
como Riesgos a salud a
3-Pentanona (pentan-3-ona) (PM 86.13),
~0.86 gb en un vial A H225-H319-H335-H336
p-chlorobenzaldehyde (4-
clorobenzaldehído) (PM 140.57),
~3.5 gc en un vial B H302-H315-H319-H335
Etanol, 200 cm3 en pizeta Ethanol H225-H319
solución acuosa de NaOH 2 mol dm-3
25 cm3 en un frasco 2N NaOH H290-H314
a Ver página 36 para riesgos a salud
b Tendrás que pesar el vial que contiene pentan-3-ona justo antes de usarlo.
El valor exacto puede calcularse con la información de la etiqueta.
c El valor exacto está indicado en la etiqueta.
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II. Equipo y materiales
Equipo compartido Cantidad
Balanza 12 por laboratorio
Bomba de agua para vacío 2 por mesa
Cubeta de plástico con hielo 1 por fila (se puede pedir más)
Material personal Cantidad
Parrilla con agitación y sensor de temperatura 1
Soporte 1
Pinzas 2
Matraz Redondo de 100 cm3 1
Probeta, 25 cm3 1
Probeta, 50 cm3 1
Condensador de aire (Refrigerante) 1
Cristalizador, 250 cm3 1
125 cm3 Matraz Erlenmeyer 2
Kitasato, 250 cm3 1
Embudo Buchner, 25 cm3 1
Vidrio de reloj 1
Pipetas Pasteur 5
Bulbos de goma 2
Hule para succión 1
Anillo de hule para soporte 1
barra magnética 1
Papel filtro 3 (en bolsa ziplog)
Espatula 1
Agitador de vidrio 1
Pinzas 1
Clip azul de plástico 1
Pizeta (llena con etanol EtOH) 1 (se puede rellenar)
Guantes de nitrilo 2 (se puede cambiar tamaño)
Toallas 2
Clip metálico 1
Frasco de residuos “Waste Task 2”, 500 cm3 1
Vial con etiqueta “Student code” para guarder tu
producto 1
Lentes de seguridad 1
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Un 14% del puntaje total
Ejercicio 2: Elaborando un esqueleto carbonado
La estructura base de las moléculas orgánicas se basa en un esqueleto carbono-carbono.
La formación de uniones C-C es vital en la construcción de estructuras complejas a partir de
materiales de partida más pequeños. Por lo tanto, las transformaciones sintéticas para formar
eficientemente uniones C-C han sido de interés en los últimos tiempos. En este experimento,
se te pide que transformes p-clorobenzaldehído y 3-pentanona, ambos de origen comercial, en
una nueva molécula más compleja.
Notas importantes:
El etanol se puede pedir de más sin ser penalizado.
Todas las pesadas requieren la verificación por parte del supervisor de laboratorio. El
supervisor deberá firmar la hoja de respuestas del estudiante para la calificación. No se
dará puntaje si las pesadas no han sido verificadas por el supervisor.
El total de los 18 puntos de esta parte del examen se basará en la calidad y cantidad de
producto entregado. No se dará puntaje en esta parte del ejercicio si no se entrega
el compuesto para su calificación.
Se verificará la calidad del producto entregado por el estudiante mediante el registro
del espectro de RMN-1H y la determinación del punto de fusión.
Parte a
1. Retira el parafilm del vial que contiene la 3-pentanona (A) (Se te dará un vial con un
Código A____, por ejemplo: A305 que además tiene la información del peso del vial
vacío con etiqueta y tapa ). Debes ahora de pesar este vial que contiene el reactivo con
su tapa. Anota el peso del vial tapado en la hoja de respuesta en la pregunta a1. C
alcula la masa precisa del reactivo y anótala en tu hoja de respuesta.
2. Preparar el baño de agua colocando agua en el cristalizador de 250 mL y calentar a
55±2°C. Colocar en el interior del cristalizador el “clip metálico para papel” e iniciar
la agitación; el clip es para que el calor del baño de agua se distribuya mejor.
Prueba 2
a b Total
a1 a2 a3 b1
Total 2 2 2 18 24
Score
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3. Coloca la barra magnética dentro del matraz de bola de 100 mL. Transferir a este matraz
la 3-pentanona (etiquetada como A) y el p-clorobenzaldehído (etiquetado como B)
ambos previamente pesados. Luego, agregar 50 mL de etanol a la mezcla y agitar
suavemente hasta total disolución de los reactivos.
4. Mide con una probeta 15 mL de la solución de NaOH 2 mol dm-3 (etiquetada como
2N NaOH) y agrega a la solución contenida en el matraz de bola.
Atención: durante el agregado de la solución de NaOH evita que el esmeril del matraz
se moje con la misma.
5. Armar el equipo de reacción tal cual se muestra en la Figura 1. Para ello, colocar el
matraz de bola dentro del baño de agua a 55±2°C. Luego, colocar el condensador de
aire. Une el condensador al matraz con el clip de plástico. Calienta con agitación la
mezcla de reacción durante 30 minutos en el baño de agua.
Figura 1. Montaje para el calentamiento
6. Al pasar los 30 minutos, retira el matraz de reacción del baño de agua. (¡Ten cuidado!
el matraz está caliente). Coloca el matraz en la base de hule.
7. (Importante) Desconecta el sensor de temperatura de la parrilla para evitar un
sobrecalentamiento de la placa de calentamiento en los pasos de recristalización. Una
vez desconectado el sensor informa al supervisor para que lo verifique y entrégale el
sensor.
8. Quita el agua caliente del vaso de recristalización de 250 cm3 y prepara el baño de hielo
colocando hielo y una pequeña cantidad de agua. Coloca el matraz en el baño de hielo
para enfriar la mezcla de reacción. Se debe observar la presencia de un sólido.
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(Sugerencia: si no observa la aparición de un sólido en 5 minutos puedes usar el
agitador para raspar dentro del matraz para inducir la precipitación).
9. Mantén la mezcla fría por aproximadamente 20 minutos para lograr una precipitación
completa.
10. Arma el sistema de filtración a vacío (Figura 2). Conecta el matraz kitasato a la bomba
de vacío de agua. Coloca el embudo Buchner con el adaptador de hule en el matraz
kitasato. Coloca el papel filtro en el centro del embudo. Filtra el precipitado al vacío y
lávelo con una pequeña cantidad de etanol frio. Deja pasar aire a través del precipitado
durante dos o tres minutos para secar el producto.
Figura 2. Sistema para filtración a vacío
11. Desconecta la manguera de vacío (antes de apagar la bomba). Regresa tu equipo a tu
lugar de trabajo y deja limpia el área común . Transfiere el precipitado crudo del papel
filtro al matraz Erlenmeyer. Ten cuidado de no raspar el papel demasiado fuerte
pues puedes incluir pedazos de papel como contaminante. Puedes utilizar etanol
para enjuagar el embudo Buchner.
12. Coloca etanol en otro matraz Erlenmeyer y caliéntalo suavemente en la parrilla. (Puedes
fijar la temperature entre 100 y 120°C). Antes de calentar asegúrate de que el sensor
de temperatura no está conectado a la parrilla.
13. Recristaliza el producto en etanol caliente. Puedes seguir el siguiente procedimiento:
Añade una pequeña cantidad de etanol caliente al matraz que contiene el sólido crudo
mientras agitas. Continúa añadiendo etanol caliente (agitando después de cada adición
hasta que el sólido esté completamente disuelto). Durante el proceso de disolución,
mantén caliente el matraz todo el tiempo colocándolo sobre la parrilla. Ten cuidado
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que el matraz puede estar caliente. Puedes usar toalla de tela para envolver el matraz
mientras agitas. Una vez se completa la disolución, coloca el matraz en tu lugar y deja
enfriar hasta temperatura ambiente sin moverlo. Debes observar la formación de un
producto cristalino, si no, puedes usar el agitador de vidrio para raspar el interior del
matráz para inducir a la cristalización. Coloca el matraz en un baño de hielo para
completar la cristalización.
14. Filtra al vacío el producto recristalizado (ve el paso 10 para el proceso de filtración a
vacío) y lava el producto con una pequeña cantidad de etanol frío. Deja pasar aire a
través del precipitado de dos a tres minutos. Desconecta el vacío y deje secar el producto
purificado sobre tu mesa por lo menos quince minutos.
15. Pesa el vial (sin tapa) etiquetado con tu código de estudiante. Registra el valor en la
hoja de respuestas, pregunta a1.
16. Transfiere el producto recristalizado al vial previamente pesado. Determina y registra
la masa del producto purificado en tu hoja de respuestas, pregunta a1.
17. Completa la información en la etiqueta del vial del producto. Deja el vial que contiene
el producto sobre tu mesa. El supervisor revisará tu vial y firmará en tu hoja de
respuestas, pregunta b, luego del aviso de “STOP”. Debes también firmar la hoja de
respuestas, pregunta b, para ser evaluado. Una vez que tú y el supervisor han firmado,
coloca el frasco en la bolsa ziplog y entrégala para ser evaluado.
Debes dejar sobre tu mesa de trabajo lo siguiente:
El examen/hoja de respuestas (este cuadernillo) dentro del sobre del examen.
El vial etiquetado “Student Code” con la información completa.
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El supervisor colocará en el recuadro un
rótulo cuando distribuya al azar los compuestos:
A____ (por ejemplo: A567) = Código del vial que contiene 3-pentanona
Pesada (con tapa): Peso de (vial + etiqueta + tapa) antes de agregar la 3-
pentanona
B___ (por ejemplo: B567) = Código del vial que contiene p-clorobenzaldehído
Neto: Masa de p-clorobenzaldehído
a1) Usa la información provista en la etiqueta arriba descrita así como los datos
experimentales para los cálculos. Escribe todos los resultados en la siguiente Tabla.
Masa de 3-pentanona en el vial provisto (debes pesar con la tapa) = ________________
*Firma del supervisor requerida para la calificación
Masa de 3-pentanona = _____________________________
Masa de p-clorobenzaldehído (copiar de la etiqueta):_________________________
Masa del vial para el producto (vacío y sin tapa) :____________________________
* Firma del supervisor requerida para la calificación
Masa del vial conteniendo el producto
recristalizado:_____________________________
* Firma del supervisor requerida para la calificación
Masa de producto recristalizado:_____________________
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a2) Dibuja la estructura de cuatro posibles compuestos que pueden formarse en esta reacción.
Se excluyen a los estereoisómeros.
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a3) Con base en el espectro de RMN-1H (400MHz) del producto de reacción registrado en
CDCl3 que se indica a continuación, dibuja la estructura del producto en el correspondiente
recuadro.
La integración es para todos los protones presentes en la molécula.
H2O CHCl3 TMS
Frecuencia
Integración: 8 2
2
2
2
6
2
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Parte b
b1) El producto que has entregado se caracterizará y calificará para determinar el rendimiento
químico (%) y la pureza. Anota información del producto entregado:
Estado: Sólido Líquido
Firma del Supervisor: ___________________________(Firmar cuando se entrega)
Firma del Estudiante: _____________________________ (Firmar cuando se entrega)
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1H NMR Desplazamientos químicos característicos
Tipo de Hidrógeno
(R=Alkyl, Ar=Aryl)
Desplazamiento
(ppm) Tipo de Hidrógeno
(R=Alkyl, Ar=Aryl)
Desplazamiento
(ppm)
(CH3)4Si 0 (por definición)
RCH3 0.9 RCH=O 9.5-10.1
RCH2R 1.2-1.4 RCOOH' 10-13
R3CH 1.4-1.7 RCOCH3 2.1-2.3
RCH2I 3.2-3.3 RCOCH2R 2.2-2.6
RCH2Br 3.4-3.5 RCOOCH3 3.7-3.9
RCH2Cl 3.6-3.8 RCOOCH2R 4.1-4.7
RCH2F 4.4-4.5 R2C=CRCHR2 1.6-2.6
RCH2NH2 2.3-2.9 R2C=CH2 4.6-5.0
RCH2OH 3.4-4.0 R2C=CHR 5.0-5.7
RCH2OR 3.3-4.0 RC≡CH 2.0-3.0
RCH2CH2OR 1.5-1.6 ArCH3 2.2-2.5
R2NH 0.5-5.0 ArCH2R 2.3-2.8
ROH 0.5-6.0 ArH 6.5-8.5
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Riesgos para la salud
H225 Líquido y vapor altamente inflamable
H272 Podría avivar el fuego; oxidante
H290 Podría corroer a los metales
H300 Mortífero si es ingerido
H301 Tóxico si es ingerido
H302 Peligroso si es ingerido
H314 Causa severas quemaduras en la piel y daña los ojos
H315 Causa irritación en la piel
H319 Causa seria irritación en la piel
H330 Mortífero si es inhalado
H335 Podría causar irritación respiratoria
H336 Podría causar aletargamiento y vértigos
H371 Podría causar daños a los órganos
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