Nitro Benzena

MAKALAH

MAKALAH

KIMIA SINTESIS (KIO-233)

Semester Genap Tahun 2008/2009

SINTESIS NITROBENZENA

DISUSUN OLEH :

Feni Triana

(050710241)

Cesario Tesa P

(050710247)

BAGIAN KIMIA FARMASI

FAKULTAS FARMASI UNIVERSITAS AIRLANGGA SURABAYA

2009

KATA PENGANTAR

Segala puji dan syukur kami panjatkan kehadirat Allah SWT atas segala berkat dan curahan ilmu yang diberikan sehingga kami dapat menyelesaikan makalah ini tepat pada waktunya. Makalah ini kami susun sebagai salah satu prasyarat untuk memenuhi tugas akhir mata kuliah kimia sintesis.

Makalah ini kami harapkan dapat memberikan penjelasan tentang proses sintesis atau pembuatan Nitrobenzena serta identifikasiya.

Pada kesempatan ini kami ingin menyampaikan terima kasih yang sebesar-besarnya kepada:

1. Dra. Suzana, MSi selaku koordinator praktikum Kimia Sintesis,

2. Bapak Dr. H. Poerwono, MSc selaku dosen pembimbing yang telah banyak membantu dan memberikan bimbingan baik dalam pelaksanaan praktikum maupun dalam punyusunan makalah,

3. Bapak dan Ibu dosen yang telah memberikan bimbingan kepada kami dalam pelaksanaan praktikum,

4. Para staf dan karyawan yang telah membantu kami dalam pelaksanaan praktikum,

5. Rekan-rekan mahasiswa Fakultas Farmasi Universitas Airlangga dan semua pihak yang telah memberikan bantuaan serta nasihat baik secara langsung maupun tidak langsung,

Semoga Allah SWT melimpahkan rahmat dan membalas segala bantuan yang telah diberikan. Kami berharap semoga makalah ini bermanfaat dalam pengembangan ilmu pengetahuan, khususnya dalam bidang kefarmasiaan.

Akhir kata, tiada gading yang tak retak, saran dan kritik sangat kami harapkan agar makalah ini dapat lebih disempurnakan.

Surabaya,15 Juli 2009

Penyusun

DAFTAR ISI

Halaman judul.................................................................................................................i

Kata pengantar...............................................................................................................ii

Daftar isi........................................................................................................................iii

Daftar Gambar dan Tabel..............................................................................................iv

Bab I Pendahuluan

I.1

I.2

I.3

I.4

Bab II Sintesis Nitroenzena

II.1 Prosedur Asli

II.2 Mekanisme Reaksi

II.3 Bahan dan alat

II.4 Cara kerja

II.5 Skema Kerja

II.6 Hasil Reaksi

Bab III Uji kemurniaan

Bab IV Identifikasi struktur

Bab V Pembahasan

Bab VI Kesimpulan

Daftar Pustaka

DAFTAR GAMBAR DAN TABEL

Gambar I Mekanisme Reaksi

Gambar II Skema Kerja

Gambar III Spektra IR Nitrobenzena Hasil Praktikum

Gambar IV Spektra UV Nitrobenzena Hasil Praktikum

Gambar V Spektra H NMR Nitrobenzena Literatur

Gambar VISpektra C NMR Nitrobenzena Literatur

Gambar VII Spektra Massa Nitrobenzena Litaratur

Tabel I Alat yang Digunakan

Tabel II Serapan Radiasi IR dari Nitrobenzena

BAB I

PENDAHULUAN

I.1 Latar Belakang

Nitrobenzena merupakan senyawa organik beracun yang membahayakan lingkungan. Namun, senyawa ini juga merupakan bahan dari banyak industri kimia dan farmasi di dunia, terutama industri yang terkait dangan pembuatan Anilin karena Anilin diperoleh dari reaksi reduksi Nitrobenzena. Oleh karena pengaruh Nitrobenzena yang cukup besar bagi mesyarakat, makalah Sintesis Nitrobenzena diangkat agar mahasiswa farmasi Universitas Airlangga mengenal identifikasi dan pembuatan Nitrobenzena.

I.2 Permasalahan

Bagaimana mekanisme reaksi dan ?????

I.3 Tujuan

Tujuan utama sintesis nitrobenzene pada praktikum ini adalah:

1 Untuk mengenal dan mengetahui mekanisme reaksi subsitusi elektrofilik pada inti aromatis.

2 Untuk memahami cara melakukan proses refluk dan destilasi sederhana

I.4 Pengenalan Nitrobenzena

I.4.1 Monografi Nitrobenzena

??????(langsung di dalamnya juga dicantumkan sifat fisika kimia Yo)

I.4.2 Kegunaan Nitrobenzena

???????

I.4.3 Bahaya Nitrobenzena

??????(klo di baceman seputar efek nitrobenzene, tp kalau bias pake kata-kata sendiri ya Yo)

BAB II

SINTESIS NITROBENZENA

II.1 Prosedur Asli

Place 50g ( 35 ml ) of concentrated nitric acid in a 500 ml.Round bottomed flak,and add, in portions with shaking, 749 ( 40 ml ) of concentrated sulfuric acid. Keep the mixture cool during the addition by immersing the flak in could water. Place a thermometer ( 110 range )in the acid mixture. Introduce 26g ( 30 ml ) of benzene in portions 2-3 ml.;shake the flask well, to ensure though mixing to rise above 55C ;Immerse the flask well,if necessary,in cold water in ice water . When all the benzene has been added, fit a reflux condenser to the flask and heat it in a water bath maintained at 60 (but not appreacyably higher ) for 40-45 minutes ; remove the flask from time to time from the bath and shake it vigorously to ensure good mixing of the immicible layers.Pourthe contens of the flask in to about 500 ml. Of cold water in beaker, stir the mixing well in order to wash out as much acid as possible from the nitrobenzene, and allow to stand. When the nitrobenzene has settled to the buttom, pour off the acid liquor as possible, and trasfer the residual liquid to as separator funnel.Run off the lower layer of nitrobenzene and reject the upper aqueous layer ; return the nitrobenzene does not become clear on shaking because the presence of emulsified water, warm the mixture, with shaking, for a short periode on a water bath ; the cloudiness will soon disappear. Filter the cold product through a small fluted paper into a small fluted filter paper into a small ( 500 or 100 ml ) .Distilling flask attached to an air condenser. Heat the flask on an asbestos-centred wire gauze or preferably in an air bath and collect the fraction which boil at 206C - 211C. Do not still quit to dryness nor allow the temperature to rise above 214C , For there may be a residu of m-dinitrobenzene and higher nitro C.ompounds and an explosion may result. The yield of nitrobenzene is 3 g. Pure nitrobenzene is a cleare, pale yellow liquid, b.p.210C.

II.2 Mekanisme Reaksi

ii.gambar mekanisme reaksi

II.3 Bahan dan Alat

II.3.1 Bahan

1. Asam Nitrat Pekat ( HNO3 Pekat )

The Merck Index 13rd Edition, page 1180

Farmakope Indonesia Edisi IV 1995 hal.50

Jumlah:25 gram ( 17.5 mL )

Sifat fisika Kimia:

Pemerian:Cairan berasap, sangat korosif, bau khas, sangat merangsang

Berat Molekul:63,01

D204:1,41 g/cm3

Titik Lebur:-41,59 C

Titik Didih:120,5 C

Kegunaan :

Untuk bahan pembuatan senyawa organik dan anorganik dengan gugus nitrat dan nitro, sebagai pupuk dan peledak. Dalam praktikum ini , digunakan sebagai bahan pembuatan nitrobenzena.

Bahaya:

a. Terbakar atau korosif pada mulut, perut, esophagus, serta dapat menimbulkan shock dan kematian.

b. Kontak langsung dengan HNO3 dapat merusak jaringan mukosa dan kulit dengan cepat.

uapnya secara kumulatif dapat menyebabkan

Sesak pernafasan

c. Menghirup uapnya secara kumulatif dapat menyebabkan sesak nafas

2. Asam Sulfat Pekat ( H2SO4 Pekat )


The Merck Index 7th Edition, page 1163

Jumlah:37 gram ( 37 mL )

Sifat fisika Kimia:

Pemerian:Cairan jernih, seperti minyak, tidak berwarna, bau sangat tajam dan korosif.

Kelarutan:bercampur dengan air dan etanol dengan menimbulkan panas

Berat Molekul:98,07

Berat Jenis:1,84 g/cm3

Titik Didih:290 0C

Kegunaan :

Dalam praktikum ini digunakan sebagai katalisator

Bahaya:

Sangat korosif, uap pekatnya dapat merusak paru-paru, kebutaan, stomatitis, dan dapat menyebabkan kematian.

3. Benzena ( C6H6 )


Jumlah:13 gram (15 mL )

Sifat fisika Kimia:

Pemerian:cairan jernih, tidak berwarna, bau sangat tajam dan korosif.

Berat Molekul:78,11

d154:0,8787 g/cm3

Titik Lebur:+5,5 C

Titik Didih:80,1C

n20D:1,50108

Kelarutan:Larut dalam 1430 bagian air, larut dalam alkohol, eter, karbon disulfida, karbon titraklorit, asam asetat glacial, aseton, dan minyak.

Kegunaan :

Sebagai bahan industrial, detergen, pestisida, plastik, resin. Sebagai pelarut resin, minyak, dan karet alami. Dalam praktikum ini digunakan sebagai bahan dasar pembuatan Nitrobenzena.

Bahaya:

Karsinogenik dan toksik

4. Kalsium Klorida Anhidrat ( CaCl2 Anhidrat )



Jumlah:2,5 gram

Sifat fisika Kimia:

Pemerian:granul atau serpihan, putih, keras, tidak berbau

Kelarutan:mudah larut dalam air, dalam etanol, dan dalam etanol mendidih, sangat mudah larut dalam air panas.

Berat Molekul:110,99

Berat Jenis :2,512 g/cm3 pada 25 C

Titik Lebur:772 C

Kegunaan :

sebagai pengering. Dalam praktikum ini digunakan untuk penarik air sehingga Nitrobenzena yang dihasilkan akan terbebas dari molekul air.

Bahaya:

Dapat menyebabkan gangguan pada jantung.

5. Air ( H2O )

Sifat fisika Kimia:

Pemerian:Cairan jernih

Berat Molekul: 18,02

Berat Jenis:1,000 g/cm3

Titik Lebur:0 C

Titik Didih:100 C

Kegunaan :pelarut

II.3.2 Alat

Nama Alat

Ukuran

Jumlah

Labu alas bulat

500 ml

1 buah

Labu Erlenmeyer

1 buah

Pendingin balik

1 buah

Gelas ukur

100 ml

1 buah

Corong pisah

1 buah

Corong glass

1 buah

Beaker glass

1 L

2 buah

Labu distilasi leher pendek

1 buah

Termometer

1 buah

Penangas air dan heater

@ 1 buah

Penangas dan pendingin udara

@ 1 buah

Tabel I. Alat yang Digunakan

II.4 Cara Kerja

Pembuatan nitrobenzene ( prosedur asli )

@ dikerjakan di lemari asam

1. Asam nitrat pekat 25 g (17,5 ml ) dimasukkan kedalam labu alas bulat 500 ml dan ditambahkan asam sulfat pekat 37 g ( 20 ml ) sedikit-sedikit dengan pengocokan. Selama penambahan asam sulfat pekat, labu didinginkan dengan dimasukkan kedalam air dingin

2. Dipasang thermometer ( 110C ) pada labu tersebut.

3. Benzena 13 g ( 15 ml ) ditambahkan sedikit-sedikit ( 2-3 ml ) kedalam labu tersebut. Setiap kali penambahan benzene, labu dikocok baik-baik agar pencampuran berjalan sempurna . Selama penambahan juga temperature dijaga agar tidak lebih dari dari 55C , bila perlu labu direndam dalam air dingin atau air es.

4. Setelah penambahan benzene selesai, pendingin balik dipasang pada labu tersebut, kemudian dipanaskan diatas penangas air selama 40-45 menit dan temperature dijaga pada 60C . Selama pemanasan , labu diangkat beberapa kali dari penangas air dan lakukan pengocokan agar tercampur dengan baik.

5. Setelah pemanasan selesai, isi labu dituang kedalam beaker glass yang berisi air 500 ml air dingin . Kemudian campuran diaduk dan dibiarkan sesaat sampai terbentuk endapan nitrobenzene ( warna kuning pucat ).

6. Setelah semua nitrobenzena telah mengendap pada dasar beaker glass, lapisan bagian atas yang berisi asam dibuang, lalu dipindahkan lapisan nitrobenzene tersebut kedalam corong pisah.

7. Dilakukan dekantasi ( tuang endap ) yaitu pencucian nitrobenzene dengan air , lapisan nitrobenzene yang ada dibagian bawah dialirkan kedalam suatu wadah, sedangkan lapisan air yang ada dibagian atasnya dibuang. Hal ini dilakukan sampai pH nitrobenzene netral ( diperiksa dengan indicator pH universal )

8. Setelah pH nitrobenzene netral, masukkan lagi lapisan nitrobenzene kedalam corong pisah untuk dicuci lagi dengan 25 ml air dan dikocok kuat-kuat.

9. Lapisan nitrobenzene dipisahkan dengan dialirkan labu Erlenmeyer yang telah berisi 2,5g kalsium klorida anhidrat dan labu digoyang-goyang.

10. Bila nitrobenzene keruh, hangatkan diatas hot plate sambil digoyang-goyang sampai keruhan hilang, selanjutnya dibiarkan dingin.Tidak perlu dikerjakan di lemari asam

11. Setelah dingin, nitrobenzene disaring dengan kapas melalui corong glass kedalam labu distilasi leher pendek.

12. Siapkan perangkat alat destilasi. Lakukan destilasi dengan menggunakan penangas udara dan pendingin udara, destilasi ditampung pada suhu 206-211C dalam suatu wadah.

13. Destilasi nitrobenzene ditimbang beratnya dan ditentukan indeks biasnya.

II.5 Bagan Alir

HNO3 + H2SO4 p

kocok

HSO4- + H2O + NO2+

+

H

+ HSO4- + H2O + HNO3

NO2

Fase organic Fase air

H2SO4 + HNO3 + H2O

+H2O

+ CaCl2 anhidrat

NO2

Nitrobenzena

iii . gambar skema kerja

II.6 Hasil Praktikum

1. Perhitungan teoritis

Mol C6H6 = 13 gram : 78,11

= 0,1664 mol

Mol HNO3 = 25 gram : 63,02

= 0,3967 mol

C6H6 + HNO3 C6H5NO2 + H2O

0,1664 0,3967 - -

0,1664 0,1664 0,1664 0,1664

0 0,2303 0,1664 0,1664

1 mol benzene ~ 1 mol nitrobenzene

Nitrobenzena = 0,1664 mol

Berat Nitrobenzena yang dihasilkan :

= 0,1664 mol x BM Nitrobenzena

= 0,1664 x 123,11

= 20,4855 gram

2. Hasil Praktikum

Berat botol + tutup + zat= 92,0 g

Berat botol + tutup=88,4 g

Berat zat = 3,6 g

% Hasil =3,6 x 100 %

20,4855

=17,57 %

BAB III

UJI KEMURNIAN

Untuk mengetahui kemurnian suatu zat hasil praktikum, dapat dilakukan uji kemurnian dengan menentukan titik didih , titik lebur , berat jenis , dan indeks bias . Nitrobenzena merupakan zat cair , sehingga kemurniannya diketahui melalui uji titik didih dan indeks bias. Indeks bias yang diperoleh perlu dikonversi karena variable suhu yang sangat mempengaruhi harga indeks bias pada saat praktikum tidak sama dengan suhu indeks bias literature. Pada literature disebutkan bahwa setiap kenaikan suhu sebesar 1o C akan mempengaruhi harga indeks bias naik sebesar 0,00045.

a. Penentuan titik didih

Penentuan titik didih nitrobenzene didapat pada saat distilasi , dimana suhu menjadi konstan . Suhu distilasi menjadi konstan bekisar suhu 200 0C-205 0C. Titik didih Ntrobenzene pada literature adalah 210 0C-211 0C.

b. Penentuan indeks bias

Infomasi indeks bias dari literature adalah nD20 = 1,5529

Indeks bias dari hasil praktikum nD29=

1. 1,5480

2. 1.5476

3. 1.5477

Indeks bias rata-rata nitrobenzene hasil praktikum nD29=1,5478

Jika dikonversikan ke dalam suhu 20o C =

nD20=nD29 +( 29 20 ) 0,00045

=1,5478 + (9).0,00045

=1,5519

% penyimpangan indeks bias = 1,5529 1,5519 x 100%

1,5529

= 0,06 %

BAB IV

IDENTIFIKASI STRUKTUR

Salah satu tahapan penting dalam preparatif suatu senyawa adalah identifikasi struktur dari senyawa dengan instrument analisis. Struktur Nitrobenzena diidentifikasi dengan spektra UV, FT-IR, NMR dan MS.

A. Identifikasi Stuktur dengan Spektroskopi Infra Merah (IR)

Identifikasi dengan instrument FT-IR hanya bisa digunakan untuk identifikasi gugus fungsi karena energi dari radiasi IR adalah ikatan polar yang memiliki momen dipole (ada perbedaan kepolaran) sehingga menimbulkan absorpsi yang kuat, sedangkan ikatan nonpolar mengabsorpsi lemah radiasi IR atau bahkan tidak mengabsorpsi karena tidak terjadi perubahan momen ikatan apabila atom-atom saling berisolasi. Didapatkan beberapa serapan spektra yang spesifik dari Nitrobenzena sebagai berikut. (Gamber terlampir)

No

Bilangan gelombang pada peak

Gugus fungsi

1.

3076,77

C-H aromatis

2.

1520,30

Ar-No Simetrik

3.

1347,21

N-O Simetrik

Tabel II. Serapan Radiasi IR dari Nitrobenzena

B. Identifikasi Stuktur dengan Spektrofotometer UV

Spektrofotometer UV memberikan tanggapan terhadap senyawa yang memiliki ikatan rangkap terkonjugasi. Data spectra ini biasanya digunakan untuk analisis kuantitatif, sedangkan untuk analisis kualitatif hanya digunakan sebagai data pendukung saja. Hal ini dikarenakan spektrum UV merupakan spektrum elektronik yang tidak bergantung pada struktur molekul analit Jika ada dua senyawa yang berbeda struktur molekul tetapi memiliki stuktur elektronik yang sama akan memberikan spektrum yang sama.

Serapan Nitrobenzena terdapat pada panjang gelombang 260 nm dan tidak ada serapan dari pengotor. Hal ini membuktikan bahwa sintesis Nitrobenzena pada praktikum ini adalah murni. (Gambar terlampir)

B. Identifikasi Stuktur dengan Spektroskopi NMR

Spektroskopi NMR didasarkan pada panyerapan gelombang radio oleh inti-inti tertentu dalam molekul organik, apabila molekul ini berada dalam medan magnet yang kuat. NMR sangat penting dalam penentuan struktur senyawa organik karena spektrum NMR memberi gambaran mengenai atom-atom (terutama hydrogen) dalam sebuah molekul. Selain hidrogen, inti-inti yang penting dalam NMR adalah karbon, flour, silicon, dan fosfor.

Pada makalah ini hanya dibahas mengenai spektrum HNMR dan CNMR dari literature. Proton pada cincin aromatis menyerap di bawah medan dengan nilai antara 6,5-8,0 ppm. Hal ini disebabkan arus cincin yang menimbulkan magnet molekular dan mengurangi perisai-perisai yang terikat pada cincin. Pada gambar terdapat tiga peak yang menunjukkan tiga jenis proton yang tidak ekuivalen. Untuk analisis spektrum 13CNMR terdapat serapan benzena pada intensitas 140-120 ppm dan terdapat serapan kecil yang khas dari gugus nitro pada intensitas 140-120 ppm. (Gambar terlampir)

C. Identifikasi Stuktur dengan Spektroskopi Massa (MS)

Dari spektroskopi massa didapat beberapa peak yang mengidentifikasikan pecahan fragmen molekul, diantaranya :

1. Pada m/z 123 dan 124 menunjukkan fragmen Nitrobenzena dengan massa atom N 14 dan 15 sebagai isotop

2. Pada m/z 49 menunjukkan fragmen NO2+ dengan massa atom N 15 dan 17

3. Pada m/z 77 menunjukkan fragmen C6H5 dengan massa atom C 12 dan H 1

BAB V

PEMBAHASAN

Nitrobenzena dihasilkan melalui Nitrasi benzena melalui reaksi subtitusi elektrofilik. Reaksi ini menggunakan Asam Sulfat sebagai katalis. Asam Sulfat dapat merebut suatu gugus hidroksil dari dalam asam nitrat, maka dihasilkan ion nitronium (+NO2), yang merupakan elektrofil sebagai zat pengsubtitusi yang sebenarnya. Elektrofil menyerang elektron pi suatu cincin benzena untuk menghasilkan suatu macam karbokation yang terstabilkan oleh resonansi yang disebut suatu ion benzenonium. Seperti karbokation lain, ion bezonium ini bereaksi lebih lanjut. Dalam hal ini, sebuah ion hidrogen ditarik oleh HSO4- dari dalam ion benzenonium untuk menghasilkan Nitrobenzena. Dikatakan sebagai reaksi nitrasi karena satu atom H pada benzena digantikan dengan gugus Nitro. Reaksi ini berbeda dengan reaksi nitrasi pada fenol karena benzena merupakan reaksi subtitusi pertama dan penstabilan ion benzenonium disebabkan oleh resonansi saja, sedangkan fenol merupakan subtitusi kedua dan ion benzenoniumnya terstabilkan oleh resonansi dan gugus hidroksi pada fenol yang mengaktifkan cincin benzena terhadap subtitusi elektrofilik dengan menyumbangkan satu pasang elektron pada resonansi cincin tersebut.

Reaksi awal pembuatan Nitrobenzena adalah pencampuran Asam Nitrat pekat dan Asam Sulfat pekat. Asam Sulfat ditambahkan sedikit-sedikit ke bejana Asam Nitrat yang telah direndam es sambil terus diaduk di lemari asam agar Asam Sulfat yang memiliki berat jenis lebih besar dapat tercampur merata melalui partikel Asam Nitrat dan panas akibat reaksi eksoterm dari pencampuran kedua cairan tersebut dapat diatasi. Langkah selanjutnya adalah penambahan benzena 15 mL yang dibagi tiap porsi (2mL-3mL). Setiap kali penambahan tiap porsinya dilakukan pengocokan untuk meningkatkan energi kinetik partikel sehingga reaksi berlangsung lebih cepat. Suhu pada pencampuran ini harus tetap dijaga antara 500C-600C agar reaksi bejalan optimal. Pada suhu diatas 600C dapat terjadi subtitusi kedua menjadi m-dinitrobenzena sedangkan pada suhu dibawah 500C, semua pereaksi belum tercampur sempurna. Pengaturan suhu ini menggunakan WB sedangkan campuran zat ada pada labu alas bulat yang dilengkapi pendingin refluk agar tidak ada hasil reaksi yang berbuang saat reaksi.

Setelah pemanasan 40-45 menit, dimana salah satu pereaksi (benzena) telah habis bereaksi, zat yang ada dalam labu alas bulat dimasukkan ke dalam sejumlah besar air sampai pH alkalis yang bertujuan untuk menghentikan reaksi dengan pencucian seluruh kandungan asam dalam campuran zat. Sisa asam dipisahkan dari campuran zat dengan corong pisah. Nitrobenzena yang terbentuk dari pemisahan ini masih keruh yang menandai adanya mengandung air di dalamnya. Penambahan CaCl2 anhidrat yang dapat menyerap kandungan air dilakukan sampai Nitrobenzena terlihat jernih. Hal ini dapat dibantu dengan pemanasan. Untuk mendapat Nitrobenzena yang memiliki kemurnian yang tinggi, dilakukan destilasi sederhana dengan penangas udara agar didapat panas yang tinggi dengan waktu yang singkat. Oleh karena panas yang diinginkan diatas 100 0C, maka dipakai labu destilasi leher pendek agar saat mencapai suhu konstan, Nitrobenzena yang sulit menguap itu dapat segera mencapai pipa samping dan terkondensasi di dalam pendingin udara. Hasil yang didapat diuji kemurniannya dengan penentuan indeks bias dan membandingkannya dengan indeks bias literatur.

Dari hasil praktikum didapat hasil 3,6 gram dengan persentase hasil 17,57%. Kecilnya persentase yang didapat disebabkan suhu reaksi pencampuran akibat panas WB yang berubah-ubah sehingga dicapai reaksi yang kurang optimal dan prosses pencucian serta pemisahan yang kurang sempurna sehingga Nitrobenzena banyak tertinggal dalam fase air. Penentuan titik didih dimulai saat suhu konstan pada proses estilasi, yaitu 200 0C-205 0C. Titik didih ini berada dibawah titik didih teoritis (206 0C-211 0C) yang disebabkan thermometer pada labu destilasi yang sulit diposisikan di bawah pipa samping sehingga suhu yang terbaca dipengaruhi suhu udara luar dan pendingin udara. Uji kemurnian dengan indeks bias dikonversikan dengan suhu teoritis agar dapat membandingkannya . Persentase penyimpangan yang diperoleh sebesar 0,06% sehingga dapat disimpulkan bahwa Nitrobenzena yang dihasilkan hampir murni.

Identifikasi struktur Nitrobenzena hasil praktikum menggunakan spektrum FT-IR dan spektrum UV. Dari spektrum FT-IR didapat beberapa macam serapan yang karakteristik dengan gugus fungsi pada Nitrobenzena sedangkan melalui spektrum UV diketahui bahwa Nitrobenzena yang dihasilkan murni (tidak ada serapan pengotor). Spektrum HNMR dan CNMR dari literatur juga disertakan untuk membantu identifikasi Nitrobenzena.

BAB VI

KESIMPULAN

Dari analisis hasil praktikum yang dilakukan, dapat disimpulkan bahwa:

1. Reaksi Nitrasi benzena terjadi dalam dua tahap yaitu tahap pertama ( lambat ) yang meliputi penyerangan ion nitronium pada salah satu atom C pada cincin benzene dan tahap kedua ( cepat ) yang meliputi pemutusan ikatan C-H sehingga H+ terlepas.

2. Berat Nitrobenzena yang dihasilkan sebesar 3,6 gram

Dan prosentase hasil terhadap hasil perhitungan teoritis sebesar 17,57%

3. Rentang titik didih saat destiLasi adalah 200 oC- 205 o C

4. Indeks bias nitrobenzene pada suhu 39o C adalah 1,5478

DAFTAR PUSTAKA

1. Departemen Kesehatan Republik Indonesia, Farmakope Indonesia edisi IV, Jakarta, 1995

2. Fessenden, Fessenden, 1982. Kimia Organik jilid I edisi ketiga, Erlangga, Jakarta

3. Vogel A.I, 1968. a Text book of Practical Organic Chemistry, 3rd edition, English Language Book Society and Longman, Green 7 Co.Ltd, London

4. Paul G. stetcher, M.J Finkel, MD, O.H Siegmund, D.V.M, 1960. The Merck Index of Chemical and drugs, 7rd edition; Merck 7 Co,Inc, USA

5. Paul G. stetcher, M.J Finkel, MD, O.H Siegmund, D.V.M. The Merck Index of Chemical and drugs, 13rd edition

6. Teori Ikatan yang Penting Untuk Spektrometri Serapan UV-tampak (Visible) _ Chem-Is-Try.Org _ Situs Kimia Indonesia _.htm

Documents

Nitro Benzena