Nitracion de Aromaticos

UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR

FACULTAD DE INGENIERIA QUMICA

CARRERA DE INGENIERA QUMICA

Laboratorio De Qumica Orgnica 1

TEMA:

Nitracin de Aromticos

Grupo 1

INTEGRANTES:

Acaro Jaime

Achote Santiago

Araujo Ricardo

Arreaga Jonathan

Ayov Lissette

Bolaos Vctor

PROFESOR:

Washington Ruz

Primer Semestre P1

Quito-Ecuador

RESUMEN

Nitracin de aromticos en la sustitucin de la nitracin de tolueno por la obtencin del

nitrotolueno, la combinacin del cido ntrico concentrado con el cido sulfrico concentrado

debe realizarse a una temperatura de entre 20C a 30C ya que esta podra inflamarse de una

manera brusca, en una probeta con 10 ml de tolueno lo vertimos en la mezcla sulfontrica de

manera cuidadosa por si ocurre alguna reaccin que afecte nuestra salud.

La mezcla obtenida se le agita de manera circular para as mezclar bien los reactivos, la

temperatura es algo que se debe tomar muy en cuenta ya que al subir produce reacciones

fuertes y si ocurre esto someterla al hielo rpidamente para estabilizarlo, una vez que

tengamos esa mezcla debemos someterla a bao de mara para proceder a calentarlo a una

temperatura entre los 85C a 90C, al someterlo a esta temperatura por 35 minutos

continuamos a enfriarlo hasta los 20C.

La separacin de los dos residuos formados corresponde la capa superior al nitrotolueno y la

inferior a los residuos.

DESCRIPTORES

REACCION EXOTERMICA/ TOLUENO / ACIDOS/ ELECTROFILIA/SEPARACIN

PRACTICA N. 11

1. TITULO: Nitracin de Aromticos.

2. INTRODUCCION

En la formacin de un Ingeniero Qumico, una parte fundamental, es analizar el

comportamiento de las estructuras orgnicas. En este caso nos referiremos a la nitracin

de aromticos.

El conocimiento terico que se ha adquirido en sus respectivas clases sobre este tipo de

reaccin no es completo sin haber realizado esta prctica, para de este modo comprender

el fenmeno, propiedades, mecanismos y medidas de seguridad necesarias para este tipo

de componentes.

El uso de mascarilla de filtro orgnico y guantes en esta ocasin es de carcter

obligatorio.

3. OBJETIVOS

3.1. Conocer el mecanismo de una reaccin de Sustitucin Electrofilia Aromtica y

aplicar experimentalmente los conceptos tericos de la sustitucin en la nitracin del

tolueno, para la obtencin de nitrotolueno.

3.2. Aprender a controlar las condiciones experimentales que favorecen la mono-

sustitucin.

4. TEORA.

4.1. Sustitucin Electrofilia

La reaccin ms importante de los compuestos aromticos es la sustitucin electroflica

aromtica. Esto es, un electrfilo (E+) reacciona con un anillo aromtico y sustituye uno

de los hidrgenos. Mediante este tipo de reaccin es posible anexar distintos sustituyentes

al anillo aromtico. Se le puede Halogenar (sustituir con halgeno: -F, -Cl, -I, -Br, -At),

Nitrar (sustituir por un grupo nitro: -NO2), Sulfonar (sustituir por un grupo cido

sulfonico -SO3H), Alquilar (sustituir por un grupo alquilo: -R), etc. (1)

El benceno acta como nuclefilo, atacando a un nmero importante y variado de

electrfilos.

Figura 4.1-1

El benceno como nuclefilo.

Fuente: Textoscientificos.com

Etapa 1. En la primera etapa de la reaccin el electrfilo acepta un par de electrones

procedentes de la nube p del benceno, formndose un carbocatin estabilizado por

resonancia. (1)

Figura 4.1-2

Primera etapa de la reaccin del electrfilo.


El catin ciclohexadienilo deslocaliza la carga positiva segn las siguientes estructuras:

Figura 4.1-3

Catin ciclohexadienilo


Etapa 2. En la segunda etapa el benceno recupera su aromaticidad por perdida de un

protn. Es una etapa rpida conocida como rearomatizacin del anillo. (3)

Figura 4.1-4

El benceno recupera su aromaticidad.

(2)


4.2. Tolueno

El tolueno, tambin conocido con el nombre de metilbenceno, sigue la frmula

C6H5CH3. El tolueno se usa como materia prima, siendo sta bastante importante pues a

partir de ella se consigue obtener importantes compuestos, como por ejemplo, los

derivados bencnicos, cido benzoico, fenoles, caprolactama, sacarinas, y el conocido

diisocianato de tolueno (TDI) a partir del cual se fabrica poliuretano, diferentes colorantes

y perfumes, medicinas, detergentes y el TNT entre otras cosas. (3)

4.3. Benceno

Lquido incoloro, de olor caracterstico, que hierve a 80,1 C y es el primer compuesto de

la serie aromtica. U frmula, C6H6, muestra que el benceno es un hidrocarburo no

saturado: contiene enlaces dobles. Inicialmente, la frmula estructural admitida como ms

vlida fue propuesta por Kekul, el cual esquematiz la molcula de benceno como un

anillo de 6 tomos de carbono unidos alternativamente por enlaces dobles y sencillos. La

teora de Kekul, aunque explicaba de forma satisfactoria algunos hechos experimentales,

no lograba aclarar algunas propiedades del benceno. La estructura aceptada actualmente

prev una frmula intermedia con los seis enlaces carbono-carbono equivalente. (4)

5. PARTE EXPERIMENTAL.

5.1. Materiales y Equipos

5.1.1. Baln con tapn. R=[10-100ml]

5.1.2. Probeta

5.1.3. Recipiente para bao mara.

5.1.4. Embudo de separacin.

5.2. Sustancias y Empleadas.

5.2.1. cido ntrico HNO3

5.2.2. Hielo

5.2.3. cido Sulfrico H2SO4

5.2.4. Tolueno C6H5CH3

5.3. PROCEDIMIENTO.

5.3.1. En un baln de 100 ml, aadir 7,5 ml de cido ntrico concentrado, colocar el baln en

un bao de hielo.

5.3.2. Adicionar al baln poco a poco y agitando, 7,5 ml de cido sulfrico concentrado.

Mantener la temperatura de la mezcla sulfonitrica entre 20C-30C.

5.3.3. Medir en una probeta 10 ml de tolueno, y aadir a la mezcla sulfonitrica en porciones

de 2 a 1,5 ml cada vez, hasta aadir el otro tolueno.

5.3.4. Agitar el baln fuertemente (pero con cuidado) con un movimiento rotatorio, para

mezclar bien los reactivos. Si la temperatura se eleva, enfriar el baln sumergindolo

en un recipiente con hielo.

5.3.5. Agitar toda la mezcla reaccionante continuamente durante 10 minutos tapando el

baln con la palma de la mano (precaucin: los vapores de cido ntrico y

nitrobenceno irritan la piel) hasta que cese la reaccin exotrmica.

5.3.6. Despus de este periodo de agitacin, adaptar a la boca del baln con el refrigerante

en posicin de reflujo y calentar en bao de mara hasta alcanzar una temperatura de

85-90C por 35 minutos.

5.3.7. Retirar el baln del calentamiento y enfriar el baln hasta tener una temperatura de

20C.

5.3.8. Llevar el contenido del baln a un embudo de separacin para la separacin de las dos

capas formadas. La fase superior u orgnica correspondiente al nitrotolueno y tolueno

que no hubiere reaccionado y la fase inferior o inorgnica a la mezcla sulfonitrica

residual. En el caso de que no exista mucha diferenciacin de fases, aadir el embudo

de separacin unas gotas de agua y en la fase en que esta se disuelva, corresponder a

la fase inorgnica.

5.3.9. Desechar la capa acida y la de nitrotolueno y tolueno conservarla.

6. Procedimiento de Datos.

6.1. Datos experimentales

Los datos tomados en cuenta en esta prctica son netamente cualitativos, por lo cual

se debe prestar atencin a los cambios que se producen en nuestro producto.

Tabla 6.1-1

Observaciones

Paso del

Procedimiento

Ecuacin Qumica Observacin

4.1.2. HNO3+ H2SO4 H2NO3++

HSO4

La solucin fue un lquido

transparente de aspecto

viscoso, se pudo apreciar el

calor que se desprenda de la

misma y se evidencio que era

una reaccin exotrmica ya

que el cido sulfrico emiti

calores.

4.1.3. C6H5CH3+ HNO3+ H2SO4

C6H4CH3NO2 + H2O + HSO4

La solucin tomo un color

marrn oscuro, al momento

de agregar el tolueno, la

solucin torno en dos fases

4.1.8 C6H5CH3+ H2NO3++ HSO4

C6H4CH3NO2 + H2O + HSO4

En el ltimo paso de reaccin,

en la solucin se present en

la parte inferior residuos de

cidos y en la parte superior

se not el color marrn oscuro

(tolueno).

Fuente: Elaboracin del Grupo 1 en el Centro de Qumica.

6.2. Mtodos de procesamiento de Datos

Para esta prctica se realizara un procedimiento de datos mediante ecuaciones

qumicas y observaciones, las cuales sern tabuladas en el cuadro de resultados. Para

esto el estudiante deber obtener las respectivas formulas qumicas como se detalla a

continuacin para realizarlas con los datos experimentales obtenidos.

6.3. Reacciones Qumicas

Coloque las reacciones de acuerdo a las pruebas realizadas con el alquino. A cada

reaccin colocar la numeracin respectiva.

6.3.1 HNO3+ H2SO4 H2NO3++ HSO4 Ec.5.2.1

6.3.2 Ec.5.2.2

6.3.3 C7H8 + NO2+ C7H7NO2 + H+ Ec. 5.2.3

6.3.4 2H2SO41- + H+ + H3O

+ 2H2SO4 + H2O Ec.5.2.4

Observaciones

En la prctica de nitracin de aromticos se pudo observar como luego de agregar en un

baln, cido ntrico con cido sulfrico manteniendo y controlando su temperatura a 20 , se

procedi a calentar la mezcla con tolueno con un mechero a una temperatura no ms de 70

durante un tiempo aproximadamente comprendido entre 20 y 30 minutos, en donde era

evidente la produccin de un vapor de color caf, lo cual indicaba que se trataba de un vapor

nitroso. Siguientemente, se puso la sustancia en embudo de decantacin, el cual se utiliz

para separar lo que es la capa orgnica e inorgnica para poder medir cada una, se pudo

observar que la capa inorgnica o acuosa, era la capa de color ms claro casi incolora la

misma que corresponda a la mezcla sulfnica, mientras que la capa orgnica era la de color

caf un poco obscuro correspondiente al nitrotolueno.

+ HNO3 + H2SO4 + H2O + HSO4

7. Discusin

Se cumplieron satisfactoriamente con los objetivos planteados en la presente prctica al

conseguir la nitracin de un compuesto aromtico (Tolueno) en un medio cido (mezcla

de HNO3(c) y H2SO4(c)).

El Tolueno (C6H5CH3) podra reaccionar con cido ntrico concentrado y caliente para

formar el nitrotolueno, pero esta reaccin lenta sera muy peligrosa, porque una mezcla

caliente de cido ntrico concentrado en presencia de un material oxidable podra

explotar. Un procedimiento ms seguro y conveniente fue usar una mezcla de cido

ntrico y cido sulfrico concentrados. El cido sulfrico es un catalizador, y permite que

la nitracin se efecte ms rpidamente y a menores temperaturas.

El cido sulfrico reaccion con el cido ntrico para formar el ion nitronio (NO2+), el

cual es un electrfilo poderoso (muy reactivo). El cido sulfrico protona al grupo

hidroxilo (OH-) del cido ntrico, y permite que este grupo salga en forma de agua

formndose un ion nitronio. El ion nitronio reacciona con el tolueno y forma un complejo

sigma. La prdida de un protn del complejo sigma permite que se forme el nitrotolueno.

8. Conclusiones

8.1. A travs de la experimentacin se logr determinar que la nitracin presenta una

reaccin exotrmica, depende de los reactivos y que operaciones se usan y como

mantener la reaccin para lograr la nitracin.

8.2. Mediante la realizacin de esta prctica se determin que cuando se quiere combinar

o mezclar dos cidos este se debe primero enfriar porque pueden presentar reacciones

muy exotrmicas.

8.3. Se debe utilizar cada uno de los materiales requeridos, especialmente la mscara por

el compuesto a obtener es muy toxico y puede causar daos a la salud.

8.4. Se pudo evidenciar que mediante un calentamiento y tiempo adecuado se puede

obtener el nitrotolueno sino se obtiene un producto anterior a este.

9. Referencias Bibliogrficas

9.1. Citas Bibliogrficas

9.1.1. (1) Annimo. (18 de marzo de 2006). Sustitucin Electroflica de los Aromticos.

Obtenido de Textos Cientficos:

http://www.textoscientificos.com/quimica/aromaticos/sustitucion-aromatica

9.1.2. (2) Fernndez, G. (19 de agosto de 2008). Sustitucin Electroflica de los

Aromticos. Obtenido de Qumica Orgnica:

http://www.quimicaorganica.org/benceno/276-sustitucion-electrofila-aromatica.html

9.1.3. (3) Mndez, A. (12 de octubre de 2010). Tolueno. Obtenido de La Gua de Qumica:

http://quimica.laguia2000.com/compuestos-quimicos/tolueno

9.1.4. (4) Annimo. (1 de septiembre de 2010). Benceno. Obtenido de MotoGiga:

http://diccionario.motorgiga.com/diccionario/benceno-definicion-significado/gmx-

niv15-con193146.htm

9.2. Bibliografa

9.2.1. Annimo. (18 de marzo de 2006). Sustitucin Electroflica de los Aromticos.

Obtenido de Textos Cientficos:

http://www.textoscientificos.com/quimica/aromaticos/sustitucion-aromatica

9.2.2. Annimo. (1 de septiembre de 2010). Benceno. Obtenido de MotoGiga:

http://diccionario.motorgiga.com/diccionario/benceno-definicion-significado/gmx-

niv15-con193146.htm

9.2.3. Fernndez, G. (19 de agosto de 2008). Sustitucin Electroflica de los Aromticos.

Obtenido de Qumica Orgnica: http://www.quimicaorganica.org/benceno/276-

sustitucion-electrofila-aromatica.html

9.2.4. Mndez, A. (12 de octubre de 2010). Tolueno. Obtenido de La Gua de Qumica:

http://quimica.laguia2000.com/compuestos-quimicos/tolueno

10. Anexos

10.1 Nitracin de Aromticos

Figura 10.1-1

Diagrama del Equipo


Nombres Fecha Universidad Central del Ecuador

Facultad Ingeniera Qumica

Carrera Ingeniera Qumica

Qumica Orgnica

Dibuja Grupo 1 2015/0/30

Revisa: Manuel Revelo

2015/07/10

Escala: Tema: Nitracin de Aromticos

Lamina 1

Refrigerante

Cuba

Pinzas

Soporte

Manguera de

Hule

Mechero

Bunsen

Probeta

Vaso de Precipitacin

Embudo


Figura 10.1-2

Separacin Lquido-Lquido


Figura 10.1-3

Solucin





Qumica Orgnica



2015/07/10


Lamina 2


Figura 10.1-4

Ubicacin de la solucin separada


Figura 10.1-5

Ubicacin de la solucin separada





Qumica Orgnica



2015/07/10


Lamina 3

Documents

Nitracion de Aromaticos