Monozaharide

și derivații acestora

“Invatatorul este zahar brut, elevul devine

zahar rafinat....”

“You can't expect both ends of

a sugar cane to be as sweet”

(Proverb francez)

“Even sugar itself may spoil a

good dish”

(Proverb nigerian)

CARBOHIDRATI

(ZAHARURI)

Surse de

energie

Acizi

nucleici ADNARN

CARBOHIDRATI

(ZAHARURI)

Intermediari

metabolici

Perete

celular

O1, A2,

B3, AB4

Proteine

Lipide

Conjugati

Termoprotectie

CARBOHIDRATI

(ZAHARURI)

Semnal celular

Glycopeptide

Dissostichus mawsoni

Patent WO 1992012722 A1

https://www.fisherieswiki.org/species/show/112

http://www.schools.utah.gov/curr/science/

core/earth/sciber9/Stand_6/html/1b.htm

Carbohidrati – rezultă în procesul

de fotosinteză

Glucoza în organism

homepage.ufp.pt

Depozitată

https://chemistry.tutorvista.com/

Convertită în alte biomolecule

Boala von Gierke

Boala cu stocare de glicogen tip I

https://ghr.nlm.nih.gov/

Formula generală (CH2O)n

Grupări

funcționale

Alcoolice -OH

Aldehidice -CH=O

Cetonice -C=O-

Monozaharidele

Clasificare

HC

OHH

HO H

OHH

OHH

CH2OH

D-glucoza

O

F (nr. atomi C)

trioze

tetroze

hexoze

Clasificare

glucozaAlimente

(carbohidrati)

aminoacizi

fructoza

miere

http://fblt.cz/en/skripta/

https://www.hielscher.com/

F (gr. carbonil)

aldoze

cetoze

Fructoza – intoleranța

Staudacher-NATURE REVIEWS-2014

Triozele

Enantiomeri

Conventia Fischer-RosanoffMartin Andre Rosanoff

Dimer, et al., Anais da Academia

Brasileira de Ciências, 87(2), 2015

Emil Fischer (Berlin, ~1900)

Configuratia relativa a

unor zaharuri

Emil Fischer

Reactia carbohidratilor

cu fenilhidrazina

structura

glucozei si fructozei

Tetrozele

diastereoizomeridiastereoizomeri

reasonandscience.catsboard.com

Forma fosforilată

a eritrozei

2-ceto-3-deoxi-

Arabinoheptulozonnat

https://www.slideserve.com

Carbohidrati-aldoze

www.bioenergyribose.com

Carbohidrati-aldoze (2)

surfguppy.com

busuioc dulce

Afinele sursă de D-manoză

www.clinicaladvisor.com

Carbohidrati-aldoze (3)

Detecția xilozei din mediu de

fermentație / hidrolizate vegetale

https://secure.megazyme.com

D-gulozasub formă conjugată

polizaharide (capsule)

peretele algelor

glicolipide

Carbohidrati-aldoze (4)

D-lixozasub formă conjugată

Glicolipide bacteriene

D-galactozadin scindarea lactozei

Nutrient energetic

D-Gal-1P → D-Glu-1P

https://www.yogurtinnutrition.com

Carbohidrati-cetoze

D-ribulozaIntermediar

metabolism

fungic

D-Rib -1,5 P

captare CO2

În fotosinteză

D-fructoza2x mai dulce decât

zaharoza

Zahar în fluxul sangvin

Diabet-proteine

glicozilate cu fructoza

Carbohidrati-cetoze (2)

Eritroza Eritruloza

Denumire

Aldoza Cetoza

D-XilulozaObținută din xilitol

în fluxul eritrocite

D-TagatozaBeneficii

anti-halidoza

Prebiotic

Potențiator de gust

Carbohidrati-cetoze (3)

Intermediar metabolic

Sedoheptuloza

Primele secunde ale fotosintezei

Sedum spectabile

https://commons.wikimedia.org

Manoheptuloza

Avocado (fruct)Drojdii

Radacini

Ciubotica cucului

(Primula officinalis)

http://www.csid.ro/

Conformatia piranozică

chem.uwec.edu

furan piran

Formele anomere ale gluco-piranozei

recristalizare

din aparecristalizare

din AcOHdil

Mutarotație

-D-Glu-piranoza

38 % -D-Glu-piranoza

62 % D-Glu (aciclică)

urme

Formele anomere ale gluco-piranozei

Mutarotație în soluție apoasă

Food Crabohydrate Chemistry, 1st Edition, R.E.Wrolstad, Wiley&Sons, 2012

Polarimetria

Interconversia anomerilor Rotirea diferita a planului

luminii polarizate

Reprezentarea schematica

a unui polarimetru

jeanbont.pbworks.com

http://chemistry.tutorvista.com

Conformatia furanozică

http://biologie12d.blogspot.ro/

Conformatii piranozice-hexoze

Interactii sterice

Semiscaun

Distorsionata

Alte conformatii

http://wavefunction.fieldofscience.com

Conformatii pentoze

Plic

Rasucita

https://chem.libretexts.org/

Reacțiile aldozelor

www.namrata.co

Derivati ai glucozei - acizi

Mucopolizaharide(detoxifiere)

acidul

6-fosfogluconicionizat

https://www.sussex-research.com/

Coversia glucozei in fructoza

https://journals.prous.com/journals/

3 căi metabolice de converie a glucozei in xilitol

https://www.researchgate.net/

Legatura glicozidica

dizaharide

http://www.ochempal.org/

Amiloza

http://biology4alevel.blogspot.ro

Legatura glicozidică

flipper.diff.org

Inhibitia ATPazei de glicozide

Compuși cu legături glicozidice din plante

Structura ATPului

Legatura glicozidica

glicoproteine

en.wikibooks.org

Aminozaharuri si derivati

Zaharuri din glicoproteine

http://slideplayer.com/

https://bio.libretexts.org/

Acidul sialic

glicoproteine

Recunoastere

celule

Aminozaharuri si derivati

sialil-lactoza

colostru

https://www.slideshare.net

Alcooli derivati din monozaharuri

Monozaharide din natura

Monozaharid Sursa

L-Arabinoza Tărâțe de grâu

Guma mesquite

D-riboza Toate celulele vii

Componentă a acidului

ribonucleic

D-xiloza coceni de porumb coji

de semințe de paie

D-ribuloza Intermediar în

fotosinteză

2-deoxi-D-riboza Constituent al ADN-ului

D-galactoza Lactoza, agar, guma

arabică, glicolipide

creier

D-glucoza Zaharoză, celuloză,

amidon, glicogen

D-manoza Semințe, semințe Ivory

Guma mesquitehttp://www.mobot.org/

Acacia senegal

(seva durificată)

F. E. Köhler (1887)

Köhler's Medizinal-Pflanzen

Guma arabicăhttps://static1.squarespace.

com/static/

Nuci Ivoryhttp://waynesword.palomar.edu/

Monozaharide din natura

Monozaharid Sursa

D-frucoza Zaharoză, anghinare,

miere

L-fucoza Alge marine

L-ramnoza Iedera otrăvitoare (flori)

coaja de stejar

D-manoheptuloza Avocado

D-Altroheptuloza Diverse plante

Anghinarewww.picgifs.com

Alge marine

http://www.seaweedpete.com/

Iedera otrăvitoare (flori)http://wildeherb.com/

D(+)-glucoza

In stare libera

Fructe, flori

miere

Combinata

polizaharide

oligozaharide

In sange

0,1%

> 0,1%

diabet

www.thesymptomsofdiabetes.org

Glucidele serice

Sursele glucozei sanguine

Aport exogen (200-300 g/zi)

Glicogenoliza glicogenului hepatic

Glucogeneza

din alte monozaharuri

din surse neglucidice

(AA, glicerol)

https://www.health.ny.gov/ http://2.bp.blogspot.com/-http://www.ellies-whole-

grains.com/

Surse de glucoză în timpul postului

http://usmle.biochemistryformedics.com/

Reglarea hormonală a glicemiei

Mecanisme homeostatice

Ficat – permeabil pentru glucoza sangună

Țesuturi extrahepatice – impermeabile (- insulină)

Glande endocrine

Hormon Tipul Efect

Insulina Peptidic

(21+30 AA)

Hipoglicemiant

Hormonul de

creștere

Polipeptidic

(191 AA)

Hiperglicemiant

Corticotropina

(ACTH)

Peptidic (29 AA) Hiperglicemiant

Cortizon Hormon

steroidic

Hiperglicemiant

Adrenalină Hormon

Neurotrasmițător

Hiperglicemiant

Glucagon Peptidic (29 AA) Hiperglicemiant http://www.gssiweb.org/

Fiziopatologia metabolismului glucidic

Hipoglicemia Glucoza < 60 mg/ 100 mL

Produsă de insulină/medicamente (tolbutamină)

“a jeun” deficit antiinsular

(mobilizarea defectuoasă

a glucozei)

Tumori ale celulelor

(pancreas)-insulinomul

Glicogenozele

Simptome

http://qsota.com/

Forme

ușoară

medie

cronică

gravă

Fiziopatologia metabolismului glucidic

Hiperglicemia Glucoza > 120 mg/ 100 mL

Deficit absolut / relativ insulină

Stări emoționale

Stări stres chirurgical

Stări de șoc - medicamente

(catecolamine, corticoizi)

http://image.shutterstock.com/

Diabetul zaharatcreșterea cronică anormală

a glucozei sanguine (hiperglicemie)

Diabetul zaharat

Cauzele

Ereditare

Factori de mediu

obezitatea

Infecții virale

oreion

rubeolă

citomegalovirus

Boli ale pancreasului

http://www.wikiihealth.com/

Diabetul zaharat

Clasificare clinică

Insulinodependent - tip I

debut rapid

tineri (juvenil)

Complicații

cronice

renale

Sanatos Diabetichttps://ghr.nlm.nih.gov

Neinsulinodependent - tip II

80-85% cazuri

debut progresiv

http://www.bestmadenatural

products.com/

Complicații

cardiovasculare

Deficiența insulinei(consecințe funcționale)

glicozuria

poliuria

Lipoliza

Acizi grasi

liberi

hiperglicemiaSorbitol

Cataractă (lentile)

Neuropatie (nervi)

Microangiopatie

(capilare)

Sete Na+,

K+

hipertrigliceridemia

Acidoza (pH < 7,2)

coma

Determinarea glucozei din sânge

Prelevarea probei

din venă

http://www.jisponline.com/http://www.eastlancsdue.nhs.uk/

http://www.biotek.com/assets/tech_resources/

Determinarea enzimatică

Glucidele din urină

Glucidele

glucoză (200 mg/zi)

fructoză, manoză (5-20 mg/zi)

arabinoză, xiloză (30-100 mg/zi)

ramnoză, galactoză, riboză (urme)

Glicozuria (170-180 mg%) hiperglicemie

Glucozuria

permanentă

Tranzitorie alimentară

Sarcină

hipertiroidism

https://courses.washington.edu/

Glucidele din urină

Glicozuria determinare

Urina (1:10) defecată (deproteinizată – r. Courtonne)

Reactiv Fehnling/Nylander

http://chemdemos.uoregon.edu/ http://www.revolvy.com/

Reactiv Benedict

http://biology-

igcse.weebly.com/Fructozuria

- Intoleranță

- Icter

http://intranet.tdmu.edu.ua/

Lactozuria/Galactozuria- sarcină

- alăptare

Acidul Glucuronic- detoxifiere

Glucidele din limfă

http://1.bp.blogspot.com/

Cglucoza (plasmă) Cglucoza (limfă)

D(+)-manozaNu se gaseste in stare libera

Polizaharide - mananii

Phytelephas macrocapra

(fructe palmieri - Brazilia si Peru)

https://en.wikipedia.org

D(+)-galactoza

Rar in stare libera

Di-, tetra- si polizaharide

L(-)-galactoza

PolizaharideMucilagii (in)

Galactogen (melc)

Alge marine

https://clinicalgate.com/

Derivati alcoolici

Int. metabolic

(ciuperci)Fotosinteza

0,06-0,25 mM

in sangele uman

Derivati alcoolici

1,5-anhidro-D-glucitol (1,5-AG)

Albumina glicozilatăEficacitatea tratamentului antidiabetic

Koga, M., Advances in clinical

chemistry, 64, 269-301, 2014

indicator pentru diabet de tip 2

corelat cu boli renale (stadii medii)

www.bmb.leeds.ac.uk

Deoxi derivati

Componenta ADN

glicoproteinelapte

sange

http://www.astrochem.org

C. Ma et al., Journal of Proteomics, 114, 2015, 61-70