MANUAL_QUIMICA_II.pdf

PROGRAMA PROFESIONAL DE

INGENIERA INDUSTRIAL

MANUAL DE PRCTICAS QUMICA II

AREQUIPA PER

2013

Manual de Prcticas de Qumica II Ingeniera Industrial ____________________________________________________________________________________

2

INTRODUCIN

Presentacin para el estudiante

Instrucciones para el trabajo en el laboratorio

Operaciones peligrosas

En caso de accidentes

Normas para el uso del laboratorio

Primeros auxilios

Pg.

Prctica N 1: Hibridaciones de los tomos de la Qumica

Orgnica y sus formas geomtricas 09

Prctica N 2: Anlisis Inmediato 17

Prctica N 3: Hidrocarburos alifticos 22

Prctica N 4: Halogenuros de Alquilo 29

Prctica N 5: Alcoholes 34

Prctica N 6: Aldehdos y Cetonas 41

Prctica N 7: cidos Carboxlicos 48

Prctica N 8: cidos Carboxlicos y Derivados 53

Prctica N 9: Aminas 55

Prctica N 10: Amidas 59

Prctica N 11: Carbohidratos: Monosacridos,

Disacridos y Polisacridos 62

Prctica N 12: Aminocidos y Protenas 67

Prctica N 13: Polmeros 71

BIBLIOGRAFA 76

CONTROLES 78


3

INTRODUCCIN

En el presente Manual del laboratorio ha sido diseado para verificar,

comprobar y reforzar conocimientos tericos. Se han considerado una serie de

experimentos ordenados de acuerdo a captulos introduciendo sntesis y

aplicacin en la elaboracin de productos de acuerdo a la especialidad.

Este manual esencialmente est dirigido a estudiantes de las reas de

Ciencias e ingenieras y para todos los profesionales dedicados a la

enseanza aprendizaje experimental de esta ciencia.

Se han desarrollado 13 secciones de laboratorio con un orden secuencial en

unidades temticas respectivas.

Para cada unidad se han diseado los experimentos y sus ecuaciones

fundamentales, separando las funciones ms importantes a efectos de que el

estudiante pueda observar, sugerir y crear, as como de poder formular

resultados ptimos.

Es nuestro deseo, que el presente manual les ayude a una mejor compresin,

tanto terica y experimental y se utilice como una obra de referencia y les

ayude a resolver inquietudes planteadas.

Responsable del Curso de Qumica II


4

PRESENTACIN PARA EL ESTUDIANTE

Las reglas y normas que a continuacin se indican debern de ser cumplirlas

irrestrictamente ya que de ello depende su formacin integral y evaluacin en

el curso de Qumica.

1. La asistencia a las prcticas es obligatoria, el contar con 30% de

inasistencias se le considera como ABANDONO

2. El alumno deber de respetar el horario y el grupo asignado. La

puntualidad a la prctica es fundamental. El alumno no podr ingresar al

laboratorio pasada la hora de inicio y esto ser considerado inasistencia.

3. Al inicio del curso se le entregara el silabus del curso, donde encontrara el

programa del curso, fechas de evaluacin y peso de las diferentes

actividades que se ejecutaran en su aprendizaje, as como, la forma de

obtener el promedio final.

4. Las evaluaciones se efectuaran en el proceso y/o al final del curso tanto en

la parte terica como experimental.

5. Cuando Ud. ingrese al laboratorio debe previamente haber ledo con

suficiente anticipacin el MANUAL DE QUMICA II, as como el haber

comprendido los conceptos bsicos y otros que los Docentes le han

impartido en sus clases tericas.

6. Tener siempre consigo su cuaderno de notas de laboratorio, anotar los

datos y medidas directamente en el. Es un psimo hbito anotar

importantes datos en un pedazo de papel.

7. Consultar con el Docente cuando no se entiende una operacin o reaccin

qumica.

8. Hacer uso del mandil, lentes de seguridad en forma obligatoria en los

ambientes de trabajo.

9. La ruptura o dao de los materiales y aparatos, es responsabilidad de los

estudiantes que se encuentren operando.

Todo accidente por mnimo que parezca o ante cualquier indicio de

intoxicacin (cansancio, sueo, dolor de cabeza o nauseas, etc.) deber

de ser comunicado inmediatamente al profesor encargado tratando de

evitar el pnico para tomar las medidas necesarias de acuerdo al caso.


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INSTRUCCIONES PARA EL TRABAJO EN EL LABORATORIO DE QUIMICA II

1. Recuerde que el laboratorio es un lugar serio de trabajo. Debe conocer su

ubicacin permanente en la mesa y mantenerla el orden.

2. Lea cuidadosamente el MANUAL DE PRACTICAS DE QUMICA II

preparando un bosquejo de informe. Al realizar las prcticas, solo efecte

las sealadas y a medida que las realice, complete su informe

correspondiente.

3. Deje sus mochilas, chaquetas y cualquier otro implemento, que no necesite

en el laboratorio, en los casilleros dispuestos para tal fin.

4. No juegue con las llaves de agua, gas, etc. que se encuentran en las mesas.

5. Si deja caer las sustancias qumicas sobre la mesa, limpiar inmediatamente.

6. No toque directamente con las manos las sustancias qumicas desconocidas.

7. Si desea conocer el olor de una sustancia, no acerque a la cara directamente,

abanique un poco de vapor a las fosas nasales, moviendo la mano sobre la

sustancia o el recipiente que contiene la sustancia

8. Compruebe cuidadosamente los rtulos de los frascos de reactivos antes de

usar su contenido.

9. No devolver los sobrantes de compuestos usados a los frascos originales, no

introducir objeto alguno dentro de ellos, no cambiarles de tapa por ningn

motivo.

10. Los frascos goteros no se debe destapar para usarlos, consulte su uso con el

profesor.

11. Antes y despus del experimento, asegrese de la limpieza de las mesas y

aparatos usados, deje todo en su sitio.

12. Todo material roto o extraviado durante la prctica ser de responsabilidad

de todos los integrantes del grupo.

13. Al momento de encender el mechero, verifique que las llaves y manguera

correspondan al respectivo mechero.

14. Antes y despus del experimento, asegrese de la limpieza de las mesas

de trabajo y aparatos usados, deje todo en su sitio.

FINALMENTE, LAVARSE BIEN LAS MANOS, CON AGUA Y JABN,

DESPUS DE HACER UN EXPERIMENTO Y ANTES DE SALIR DEL

LABORATORIO.


6

OPERACIONES PELIGROSAS

Las prcticas de Laboratorio requieren de mucho ms cuidado del que hasta

ahora se ha expuesto en estos puntos se exige al alumno EL USO DE LOS

LENTES DE SEGURIDAD. Hay pequeos detalles que se deben tener en

cuenta para realizar ciertas operaciones, evitando consecuencias

desagradables:

1. Nunca calentar un tubo de prueba, dirigiendo ste hacia s o hacia algn

compaero, las sustancias que se calientan, generalmente lquidas, pueden

proyectarse violentamente hacia afuera, provocando un accidente.

2. Nunca prenda un mechero, abriendo totalmente la llave de gas y

manteniendo la cara sobre el mismo; la presin del gas produce una llama

bastante larga que podra causarle quemaduras.

3. Tener mucho cuidado al introducir un tubo o un Termmetro a travs de un

tapn de corcho o de jebe. La presin deber ejercerse sobre el tubo en un

punto prximo al tapn; si se presiona desde el extremo opuesto, se tendr

mayor facilidad, pero puede producirse una palanca que fcilmente lo rompa,

es aconsejable cubrirse la mano con un trapo y humedecer en agua, aceite o

lcali el tubo o termmetro.

4. Emplear siempre la pinza para coger los tubos, especialmente cuanto est

efectuando calentamiento (recuerde que el tubo se pone rojo cuando est lo

suficientemente caliente, como para producir dolorosas quemaduras.

5. Mantener lejos de la cara, extendiendo bien los brazos toda clase de reactivos

cuando por primera vez se ha de verificar alguna reaccin qumica. Muchas

veces sta desprende gran cantidad de calor, que puede proyectar

violentamente los reactantes fuera del tubo.

TODO LO QUE NO SEA AGUA ES DAINO PARA EL OJO!!!!

LOS LENTES DE SEGURIDAD SOLO AYUDAN, SI LOS LLEVA

PUESTOS!!!!


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NORMAS PARA EL USO DEL LABORATORIO DE QUMICA II

Las clases prcticas de laboratorio son herramientas indispensables para el

desarrollo integral del Curso de Qumica II, por eso es necesario cumplir en

su cabalidad las normas de seguridad siguientes:

En caso de padecimiento de alguna enfermedad o condicin tiene que informar

al Docente responsable del curso.

1. Recuerde que el laboratorio es un lugar de trabajo riesgoso, en virtud de los

equipos, aparatos, sustancias y elementos que se utilizan al realizar un

experimento. adicionalmente Ud. debe conocer su ubicacin permanente en el

mesn de trabajo y tiene que mantenerlo en orden.

2. Se debe trabajar sin prisas, pensando en cada momento lo que ests

haciendo y debe mantener los materiales y reactivos ordenados.

3. EN EL LABORATORIO EST PROHIBIDO hacer bromas, correr, jugar,

comer, etc. Un comportamiento irresponsable es motivo de EXPULSIN

INMEDIATA DEL LABORATORIO Y DE SANCIN ACADMICA.

4. Debe dejar sus mochilas, chaquetas y/o cualquier otro implemento, que no

necesite en el laboratorio, en los casilleros dispuestos para tal fin.

5. Ser nombrado en forma relativa un coordinador de grupo quin ser el

responsable del material o equipo recibido y apoyar ante cualquier Incidente.

6. Lea cuidadosamente el MANUAL DE PRACTICAS DE QUMICA II

preparando un bosquejo de informe. Al realizar las prcticas, solo efecte las

sealadas y a medida que las realice, complete su informe correspondiente.

7. ES OBLIGATORIO usar vestimenta adecuada: MANDIL CON MANGA LARGA

que cubra la ropa que llevan, preferentemente de algodn (que no ser

utilizado fuera del laboratorio), zapatos cerrados y tener el pelo recogido.

8. Es obligatorio el uso de LENTES DE SEGURIDAD durante la realizacin de

los Trabajos Prcticos. Los ojos son rganos muy vascularizados que pueden

absorber rpidamente algunos compuestos qumicos. Por otra parte, aunque

no estemos trabajando directamente estamos expuestos a posibles aerosoles

y vapores, y stos nos sirven de proteccin. Lentes de contacto no son

recomendados en el laboratorio. Las lentes de seguridad evitan la

salpicadura de reactivos hacia los ojos, sin embargo, ellas no evitan el


8

contacto con algunos gases, que pueden secar los lentes de contacto e

incluso ser absorbidos por estos.

9. Los lentes son de uso personal y no pueden ser intercambiadas entre los

alumnos.

10. Finalmente, lavarse bien las manos, con agua y jabn, despus de hacer

un experimento y antes de salir del laboratorio.


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PRCTICA N 1

HIBRIDACIONES DE LOS TOMOS DE LA QUMICA ORGNICA Y SUS

FORMAS GEOMTRICAS

1.1- OBJETIVOS

Conocer y comprender los conceptos ms importantes relacionados con la

estructura molecular de los compuestos del carbono y las propiedades que

se derivan de tales estructuras.

Visualizar, con la ayuda de modelos, las formas tridimensionales de los

diferentes tipos de enlaces que se forman alrededor del tomo de carbono y

graficarlos de diversas maneras.

1.2.- FUNDAMENTO TERICO

La Qumica orgnica es el estudio de los compuestos del carbono. La mayora

de molculas estn constituidos por enlaces covalente; para una mejor

compresin es necesario establecer la configuracin electrnica, la frmula

molecular, forma bidimensional y espacial de las molculas orgnicas.

La isomera es una de las mayores "complicaciones" de la qumica orgnica

que desconcert durante muchos aos a los qumicos y que no se resolvi

hasta mediados del siglo XIX.

Si consideramos que los tomos de carbono se unen entre s con diferentes

tipos de enlaces formando cadenas y anillos, con ramificaciones o sin ellas,

hasta llegar a lmites inalcanzables para los otros elementos; es posible

entender la existencia del gran nmero de molculas orgnicas. Desde las

molculas pequeas hasta las macromolculas que contienen miles de

tomos, el problema principal, es el complicado ordenamiento de los tomos.

Adems, hay muchas formas en que estos compuestos pueden romperse o

reordenarse, agregar tomos nuevos o sustituir algunos tomos de sus

estructuras para generar nuevas molculas, lo que complica ms su estudio.

La base para conocer a los miles de compuestos que contienen carbono,

ordenndolos de manera sistemtica, es la Teora Estructural, un marco de

ideas sobre la manera en que se unen los tomos para formar las molculas.

Se refiere al orden en que se juntan tales tomos y como los electrones los

mantienen unidos, a las propiedades que derivan de sus estructuras, con la

clase de reactivos que reaccionarn y al tipo de productos que se pueden

obtener. Se podra saber mucho acerca de un compuesto desconocido

solamente a partir de su frmula estructural.

.


10

La teora del Enlace valencia (TEV), derivada de la mecnica cuntica,

proporciona un buen modelo para explicar la naturaleza y variedades de

enlace covalente en base a Hibridaciones de orbitales, que son

combinaciones o mezclas de orbitales atmicos puros de similar energa.

El tomo de carbono que es el central en los compuestos orgnicos, por su

gran versatilidad para formar cadenas puede hibridarse de tres formas

distintas, tales como sp3, sp2 y sp.

I. Hibridacin sp3: Se produce en los tomos de carbono que presentan

nicamente enlaces simples o sigma y consiste en la unin del orbital 2s con

los tres orbitales 2p, lo que da lugar a la formacin de cuatro orbitales

atmicos hbridos desapareados, llamados sp3:

=

2px2py 2pz 2sp32sp32sp32sp3

Energa

2s2

1s2 ESTADO BASAL ESTADO REAL

El diagrama de energa muestra al tomo de carbono primero en su estado

basal, es decir en su estado ideal sin ninguna influencia externa, donde est

su configuracin electrnica. Para poderse combinar es necesario un cambio,

ya que se requieren cuatro orbitales iguales y de la misma energa para

formar cuatro enlaces covalentes idnticos con otros tomos de carbono o

tomos diferentes, generalmente H, O y N. Al igualar la energa se produce el

salto de un electrn 2s hasta el orbital vaco 2pz, lo que implica la mezcla

de los cuatro orbitales. La forma geomtrica de este tipo de hibridacin es la

de un tetraedro regular con ngulos de separacin de 109,5.

Esta hibridacin es caracterstica de los hidrocarburos alcanos y tiene gran

estabilidad.

Manual de Prcticas de Qumica II Ingeni_________________________________________________________________________

Metano

II. Hibridacin sp2: Se presenta en tomos de carbono que forman un doble

enlace, como es el caso de los hidrocarburos alquenos. Aqu slo se mezclan

tres orbitales: un orbital 2s y dos orbitales 2p, dando lugar a tres orbitales

hbridos llamados 2sp

con un ngulo de separacin de 120. La diferencia con el caso anterior est

en que el orbital 2pz

en la formacin del enlace d

Energa

1s2


Metano (CH4)

: Se presenta en tomos de carbono que forman un doble



llamados 2sp2 que se dirigen a los vrtices de un tringulo equiltero


en que el orbital 2pz no interviene en la mezcla, se mantiene puro y se utiliza

en la formacin del enlace doble o pi (pi).

=

2px 2py 2pz 2sp22sp

2s2

ESTADO BASAL ESTADO REAL


11

: Se presenta en tomos de carbono que forman un doble



que se dirigen a los vrtices de un tringulo equiltero


en la mezcla, se mantiene puro y se utiliza

=

2sp22sp22pz

ESTADO REAL


12

Diagrama de energa de la hibridacin sp2, ntese el salto del electrn de 2s al

orbital vaco 2py formando as los tres orbitales hbridos.

Forma trigonal plana del carbono en la hibridacin sp2.

Etileno (C2H4)

Es necesario mencionar que el enlace simple o sigma () es el principal, muy

fuerte y difcil de romper porque deriva de la interaccin frontal de los

orbitales atmicos por lo que los electrones compartidos se ubican en el eje

internuclear y por lo tanto, estn muy cerca de los dos ncleos de los tomos

que forman el enlace. En cambio, los electrones de los enlaces pi (pi) resultan

de una interaccin lateral de los orbitales p puros, no pueden ingresar al eje

internuclear por la repulsin electrnica con el primer par de electrones, y

deben ubicarse en la periferia, estn ms lejos de los ncleos atmicos y se

pueden romper con facilidad.

II. Hibridacin sp: Propia de carbonos con un enlace triple (hidrocarburos

alquinos), que consta de un enlace sigma y dos enlaces pi. Es la

combinacin del orbital 2s con solamente un orbital 2p, cambio que


13

permite la formacin de dos orbitales hbridos tipo 2sp que se separan con

un ngulo de 180 con una estructura lineal. Los orbitales puros 2py y

2pz no forman parte de la mezcla y se utilizan en la formacin de los dos

enlaces pi, que de hecho son bastante inestables.

=

2px 2py 2pz 2sp 2sp 2py 2pz

Energa

2s2

1s2 ESTADO BASAL ESTADO REAL

Diagrama de energa que muestra la hibridacin sp, el salto del electrn de s

es hasta el primer orbital vaco de 2p. Aqu el electrn promovido de 2s slo

llega hasta el orbital 2px.

Etino (C2H2)

QUIRALIDAD Y ENANTIMEROS: Los dos objetos representados en la figura

1.1 parecen idnticos a todos los efectos. A cada arista, cara o ngulo en uno

de ellos, le corresponde su arista, cara o ngulo en el otro. Con todo, los dos

objetos no son superponibles entre s y, por tanto, son objetos diferentes; se


relacionan entre s como un objeto cualquiera se relaciona con su imagen en

un espejo.

Otro par de objetos familiares que se relacionan de esta forma son la mano

izquierda y la mano derecha. En una primera aproximacin, parecen i

bajo casi todos los puntos de vista; no obstante, la mano derecha se ajusta

perfectamente a un guante para la mano derecha pero no a un guante para la

mano izquierda, por ende las manos no son idnticas. La propiedad general

que define esa relacin se denomina

superponible con su imagen especular es

su imagen especular pueden hacerse coincidir en el espacio, se dice que son

aquirales.

REGLAS DE SECUENCIA

Aunque los dibujos constituyan una representacin de la estereoqumica, es

difcil traducirlos en palabras. As, tambin es necesario un mtodo verbal

para explicar el arreglo tridimensional de los tomos (

un centro estereognico. En el mtodo acostumbrado se emplean las mismas

reglas de secuencia (Z

Prelog a fin de ver cmo pueden servir para especificar la configuracin de un

centro estereognico (carbo

1. Se observan los cuatro tomos unidos directamente al centro estereognico

y se asignan prioridades en orden decreciente de nmero atmico. El grupo

con mayor nmero atmico tiene la mxima prioridad; el grupo con el menor

nmero atmico tiene la mnima prioridad.

2. Si no es posible decidir la prioridad aplicando la regla 1, se comparan los

nmeros atmicos de los tomos unidos en segundo lugar en cada

sustituyente; si es necesario se contina hasta los terceros, cuartos o ms

tomos, hasta que se encuentre una diferencia.

3. Los tomos con enlaces mltiples se consideran como un nmero

equivalente de tomos con enlaces simples. Por ejemplo:

Una vez asignadas las prioridades de los cuatro grupos unidos a un carbono

quiral, se describe la configuracin estereoqumica alrededor del carbono




izquierda y la mano derecha. En una primera aproximacin, parecen i


guante para la mano derecha pero no a un guante para la


n se denomina Quiralidad. Cualquier objeto que no es

superponible con su imagen especular es quiral. Por otra parte, si un objeto y


REGLAS DE SECUENCIA PARA ESPECIFICAR LA CONFIGURACIN:



para explicar el arreglo tridimensional de los tomos (la configuracin


Z o E). Revisemos brevemente las reglas de Cahn


centro estereognico (carbono asimtrico).

Se observan los cuatro tomos unidos directamente al centro estereognico



tiene la mnima prioridad.

Si no es posible decidir la prioridad aplicando la regla 1, se comparan los



hasta que se encuentre una diferencia.

Los tomos con enlaces mltiples se consideran como un nmero

equivalente de tomos con enlaces simples. Por ejemplo:




14



izquierda y la mano derecha. En una primera aproximacin, parecen idnticas


guante para la mano derecha pero no a un guante para la


. Cualquier objeto que no es

. Por otra parte, si un objeto y


GURACIN:



la configuracin) en


). Revisemos brevemente las reglas de Cahn-Ingold-


Se observan los cuatro tomos unidos directamente al centro estereognico



Si no es posible decidir la prioridad aplicando la regla 1, se comparan los



Los tomos con enlaces mltiples se consideran como un nmero




quiral orientando mentalmente la molcula de modo que el grupo de menor

prioridad (cuatro) apunte directame

observador. Despus se analizan los tres sustituyentes restantes, que se

dirigen en forma radial hacia el observador. Si una flecha curva dibujada

desde el sustituyente con mayor prioridad hacia el de segunda pri

ah hacia el de tercera (1 2 3) tiene el sentido del reloj, se dice que el centro

estereognico tiene la configuracin

contrario definen una curva en el sentido contrario de un reloj, se dice que el

centro esterognico tiene la configuracin

Consideremos el cido lctico como un ejemplo de la forma en que se asigna

la configuracin.

1. El primer paso es asignar prioridades.

2. Orientar la molcula, de tal manera que el

dirigido hacia atrs.

cido lctico.

DIASTERMEROS:

gliceraldehdo son relativamente fciles de estudiar, puesto que cada una

tiene slo un centro estereognico y slo puede existir en dos configuraciones



prioridad (cuatro) apunte directamente hacia atrs, lo ms alejado posible del



desde el sustituyente con mayor prioridad hacia el de segunda pri


estereognico tiene la configuracin R (latn rectus, derecho). Si por el


ro esterognico tiene la configuracin S (latn sinister, izquierdo).


El primer paso es asignar prioridades.

Orientar la molcula, de tal manera que el grupo de menor prioridad est

dirigido hacia atrs.

cido lctico.

Prioridades:

4 -H (baja)

3 -CH3

2 -COOH

1 -OH (alta)

DIASTERMEROS: Molculas como las del cido lctico, alanina y




15


nte hacia atrs, lo ms alejado posible del



desde el sustituyente con mayor prioridad hacia el de segunda prioridad y de


, derecho). Si por el


, izquierdo).


grupo de menor prioridad est

(baja)

(alta)

Molculas como las del cido lctico, alanina y




16

enantiomricas. Sin embargo, la situacin se torna ms compleja en el caso

de molculas que tienen ms de un centro estereognico.

Consideremos por ejemplo el aminocido esencial treonina (cido 2-amino-3-

hidroxibutanoico). Dado que la treonina tiene dos centros estereognicos C2 y

C3, existen cuatro estereoismeros posibles, como analizaremos a

continuacin: (Se sugiere al alumno que verifique por s mismo que la

configuracin R, S es correcta.

ASIGNACIN DE CONFIGURACIONES R, S A PROYECCIONES DE

FISCHER: Es posible asignar las configuraciones estereoqumicas R, S a las

proyecciones de Fischer siguiendo los tres pasos que se indican a

continuacin:

1. Se asignan prioridades a los cuatro sustituyentes de modo usual.

2. Se realiza uno de los dos movimientos permitidos para colocar el grupo de

menor prioridad (cuarta) en la parte de arriba de la proyeccin de Fischer.

3. Se determina el sentido de la rotacin al pasar de la prioridad 1 a la 2 y a

la 3, y se asigna la configuracin R o S como determina la regla. (R en el

sentido del reloj y S en el sentido contrario del reloj).

1.3. PARTE EXPERIMENTAL

Experimento N 1.-

Guiados por el profesor, los alumnos debern observar y estudiar los modelos

que muestren las diversas formas de hibridacin del tomo de carbono.

Experimento N 2.

1. Haga los estreos ismeros del cidotartrico, e indique los enantimeros y

diasteroismeros.

2.- Haga los Confrmeros del Cloroetano y del ciclohexano en forma alternada

y eclipsada

1.4. REPORTE DE RESULTADOS

1. Graficar detalladamente dichos modelos.

2. Establecer las diferencias entre las hibridaciones del tomo de carbono y

sus formas geomtricas, relacionndolas con las propiedades y estabilidad

de sus compuestos.

3. Revisen la informacin y construyan las estructuras del etano, eteno y

etino. Construidas y despus de obtener el visto bueno, dibjenlas con sus

enlaces sigma y pi segn corresponde


17

PRCTICA N 2 ANLISIS INMEDIATO

2.1. OBJETIVOS

Conocer y aplicar las operaciones del laboratorio necesarias para efectuar

anlisis preliminares de reconocimiento de muestras diferentes.

Efectuar diversas operaciones qumicas para obtener algunas sustancias

orgnicas con buen grado de pureza.

2.2. FUNDAMENTO TERICO

Para iniciar primeramente el estudio de las propiedades e identificacin de

losdiferentes compuestos qumicos, es requisito que la muestra no

presenteimpurezas, para ello es necesario realizar diferentes operaciones

conocidocomo anlisis Inmediato

Se entiende por proceso qumico al conjunto de operaciones fsicas o qumicas

utilizadas en la transformacin de las materias inciales en productos finales

diferentes. En un proceso algunos pasos son meramente fsicos y otros

implican variadas reacciones qumicas. En el proceso qumico cada de las

operaciones es unitaria dentro del proceso global.

Las operaciones del laboratorio qumico se clasifican en:

1.2.1 OPERACIONES DE DIVISION: Que tienen por objeto reducir el tamao

de las sustancias hasta un grado de divisin que permita la descomposicin o

transformacin ulterior. Aqu se ubican: Pulverizacin, porfirizacin,

tamizacin, martilleo, etc.

2.2.2. OPERACIONES DE DISOLUCION: Entre las que se encuentran:

Solucin simple. Que consiste en disgregar uniformemente un slido,

lquido o gas en otro lquido, que para las sustancias orgnicas puede ser

ter, cloroformo, alcohol, acetona, etc.

Maceracin. Es el ablandamiento de una sustancia slida golpendola o

sumergindola en un lquido. Es un proceso de extraccin slido lquido,

en el que la materia prima slida contiene una serie de compuestos

solubles en el lquido extractante que se pretenden disolver. Se usa mucho

en herboristera, es decir, el arte de utilizar las plantas medicinales y

hierbas para curar o preparar diversos productos. La maceracin se puede

efectuar en fro o en caliente.

Digestin. Que es una forma especial de maceracin en caliente.

Generalmente se aplica este trmino a la descomposicin de los alimentos

en los sistemas digestivos.


18

2.2.3. OPERACIONES DE SEPARACION: Como lo dice su nombre dividen un

sistema homogneo o heterogneo para tener a sus componentes en forma

aislada o eliminar impurezas, logrando as productos puros. Entre estas

operaciones podemos citar:

Decantacin. Permite separar un slido de un lquido o dos lquidos

inmiscibles entre s. Consiste en dejar en reposo la fraccin insoluble de un

sistema y luego escurrir con cuidado el lquido sobrenadante.

Filtracin. Emplea medios porosos, como el papel filtro, que permiten el

paso slo de los lquidos separndolos de porciones insolubles no deseadas

que contengan. Los lquidos filtrados son soluciones limpias libres de

residuos slidos.

Evaporacin. Es el paso espontneo de un lquido al estado de vapor, a

temperatura y presin del medio ambiente. Si se eleva la temperatura hasta

el punto de ebullicin el vapor se formar ms rpido, en este caso el

proceso se denomina vaporizacin.

Desecacin. Utilizando desecadores o estufas se eliminan los lquidos,

principalmente agua, incorporados a los slidos.

Deshidratacin. Operacin empleada para eliminar agua de otras

sustancias lquidas para lo cual se agita el lquido acuoso con sustancias

deshidratantes, tales como: CuSO4 anhidro, CaCl2, Na2SO4 anhidro, slica

gel, etc.

Destilacin. Es una de las operaciones ms comunes del laboratorio,

consiste en separar dos o ms lquidos miscibles por calentamiento y

posterior enfriamiento con un condensador o refrigerante. El proceso se

basa en las diferentes temperaturas de ebullicin de los lquidos

componentes de la mezcla.

Precipitacin. Es un tipo de reaccin qumica, casi siempre de mettesis, en

la que se obtiene una sustancia insoluble que por su mayor densidad se va

al fondo del recipiente.

Calcinacin. Se someten las sustancias a la accin de altas temperaturas

para originar cambios en su composicin qumica.

Cristalizacin. Es un buen mtodo para obtener slidos puros cristalizados.

Se puede lograr por sublimacin o por evaporacin de soluciones saturadas

o sobresaturadas.


19

2.2.4. OPERACIONES DE MEDICION: Que utilizan la balanza analtica para

medir slidos y diversos recipiente volumtricos de vidrio (fiolas, probetas,

pipetas, etc.) para medir lquidos.

Las etapas del anlisis orgnico son:

Anlisis Inmediato: Es el conjunto de ensayos que se realizan para

separar y purificar sustancias orgnicas, mediante procedimientos

mecnicos, fsicos y qumicos.

Anlisis Elemental Cualitativo: Para determinar el tipo de tomos que

forman la molcula del compuesto. As, la presencia de C e H se detecta por

combustin, calentando la sustancia con CuO, que convierte al carbono en

CO2 y al hidrgeno en H2O. Los elementos N, S y halgenos enlazados

covalentemente primero deben convertirse en iones para luego ser

detectados por mtodos bastante conocidos. Esta conversin en iones se

puede efectuar por dos caminos: Por medio de la fusin con sodio o por la

oxidacin de Schringer con oxgeno gaseoso. Para el oxgeno no hay

ningn ensayo qumico simple, su presencia o ausencia se demuestra por

un anlisis cuantitativo.

Anlisis Elemental Cuantitativo: Determina el nmero relativo de los

distintos tipos de tomos presentes en la molcula, o sea que sirve para

hallar la frmula emprica.

Anlisis Funcional: Para determinar el grupo o grupos funcionales que se

encuentran presentes en un compuesto orgnico, como por ejemplo. OH,

CHO, COOH, NH2, etc.


Experimento N 1.- Densidad mtodo del Picnmetro

Un picnmetro es un pequeo frasco de vidrio de volumen exacto y conocido

(Vp). Se pesa vaco (wp), luego se llena completamente (incluido el capilar) con

el lquido cuya densidad se desea determinar y finalmente se pesa (wpl). Con

estos datos se puede calcular la densidad del lquido:


20

Se usar el picnmetro para medir la densidad de cada lquido. Enjuague

primero el picnmetro con un poco del lquido de inters antes de llenarlo. La

densidad se calcula por medio de la ecuacin

Temperatura del lquido (T): __________ C

Peso del picnmetro vaco (wp): __________ g

Volumen del picnmetro (Vp): __________ mL

Experimento N 2.- Anlisis Cualitativo del oxgeno

Colocar en 2 tubos de ensayo unos cristalitos de yodo

A uno de ellos aadir una muestra liquida orgnica que contenga oxigeno

(Etanol, butanol, etc.) Y al otro tubo una muestra orgnica que no tenga

oxigeno(Heptano, cloroformo, etc.)

Si aparece una coloracin parda rojiza esto nos indicara la presencia

deoxgeno en la muestra, si se torna color violeta indicara la ausencia

deoxgeno.

Experiencia N 3.- Sublimacin del yodo

Coger un tubo de ensayo limpio y agregarle unos cristales de yodo

molecular.

Calentar suavemente el tubo y su contenido, utilizando un mechero de

alcohol.

Observar y registrar los cambios que se producen en el yodo slido que se

sublima con facilidad y cristaliza en la parte superior del tubo.

2.3. REPORTE DE RESULTADOS.

a) Datos obtenidos con el picnmetro


21

Mtodo del picnmetro

Muestra wpl (g) wpl- wp (g)

Agua

b) Seale cinco diferencias entre compuestos inorgnicos o minerales y

compuestos orgnicos.

c) Formule cinco ejemplos de cambios fsicos y cinco de cambios qumicos.


22

PRCTICA N 3

HIDROCARBUROS ALIFATICOS

3.1. OBJETIVOS

Verificar las propiedades fsicas y qumicas ms importantes de los

hidrocarburos alifticos saturados e insaturados


Hidrocarburos son aquellos compuestos orgnicos que en su composicin

tienen tomos de carbono e hidrgeno. Se clasifican en dos grupos:

Segn su estructura:

a) Hidrocarburos alifticos: Formados por cadenas de tomos de carbono con

enlaces directos entre s, en forma de cadena lineal o ramificada.

b) Hidrocarburos Alicclicos: Llamados Carbocclicos cuyas molculas

incluyen cadenas de carbono en forma de anillos.

c) Hidrocarburos Heterocclicos: Son los que contienen sistemas de anillos

adems de carbono e hidrgeno otros elementos.

Segn la naturaleza los hidrocarburos pueden ser:

a) Hidrocarburos saturados: Cuando los tomos de carbono estn enlazados

por un enlace simple.

b) Hidrocarburos no saturados: Cuando los tomos de carbono estn unidos

por un doble enlace (Eteno o metileno) o triple enlace (Etino o acetileno).

c) Hidrocarburos aromticos: Todas las series del benceno y derivados.

Los alcanos son hidrocarburos en los cuales todos los enlaces carbono-

carbono son enlaces simples frmula molecular es CnH2n+2

Los puntos de ebullicin de los alcanos no ramificados aumentan al aumentar

el nmero de tomos de Carbono. Para los ismeros, el que tenga la cadena

ms ramificada, tendr un punto de ebullicin menor.

Solubilidad. Los alcanos son casi totalmente insolubles en agua debido a su

baja polaridad y a su incapacidad para formar enlaces con el hidrgeno. Los

alcanos lquidos son miscibles entre s y generalmente se disuelven en

disolventes de baja polaridad Los buenos disolventes para los alcanos son el

benceno, tetracloruro de carbono, cloroformo y otros alcanos


23

METODOS DE OBTENCIN

El principal mtodo para la obtencin de alcanos es la hidrogenacin de

alquenos.

PROPIEDADES QUMICAS: Los hidrocarburos saturados presentan baja

reactividad frente a reactivos como: bases fuertes, cidos fuertes, agentes

oxidantes poderosos como el KMnO4, agentes reductores fuertes. Su baja

reactividad es debida a sus enlaces que se encuentran saturados. Pero en

condiciones energticas dan lugar a REACCIONES DE SUSTITUCIN tal

como la halogenacin.

Los hidrocarburos alifticos no saturados tienen uno o ms enlaces mltiples

(dobles o triples) entre carbono carbono en sus molculas. Poseen por lo

tanto menor cantidad de hidrgenos de la mxima como

En los alcanos (hidrocarburos saturados), es esta la razn por el que se les

llama insaturados. El doble o triple enlace les da ciertas caractersticas a

estos compuestos por eso estos compuestos dan REACCIONES DE

ADICIN

REACCIONES:

Las reacciones ms importantes de los alcanos son la pirolisis, la

combustin y la halogenacin.

Pirolisis. Se produce cuando se calientan alcanos a altas temperaturas en

ausencia de Oxgeno. Se rompen enlaces C-C y C-H, formando radicales,

que se combinan entre s formando otros alcanos de mayor nmero de C.


Combustin.

La combustin de los alcanos es una de las

importantes si se tiene en cuenta la masa de material que utiliza este proceso.

La combustin de gas natural, gasolina y fuel implica en su mayor parte la

combustin de alcanos. Sin embargo, esta combustin deja de ser una

reaccin orgnica tpica porque en primer lugar los reactivos de la reaccin

son en realidad mezclas de alcanos y en segundo lugar porque el producto

deseado de la reaccin es el calor que desprende y no los productos obtenidos

en ella. De hecho, los productos gen

alcanos son, por lo general, compuestos sin inters y su eliminacin, debido a

su volumen, constituye un importante problema.


La combustin de los alcanos es una de las reacciones orgnicas ms




orgnica tpica porque en primer lugar los reactivos de la reaccin



en ella. De hecho, los productos generados en el proceso de combustin de los


su volumen, constituye un importante problema.


24

reacciones orgnicas ms




orgnica tpica porque en primer lugar los reactivos de la reaccin



erados en el proceso de combustin de los



25

Halogenacin.

El Br es muy selectivo y con las condiciones adecuadas, prcticamente, se

obtiene un slo producto, que ser aquel que resulte de la adicin del Br al

Carbono ms sustituido. El flor es muy poco selectivo y puede reaccionar

violentamente, incluso explosionar, por lo que apenas se utiliza para la

halogenacin de alcanos. La halogenacin de alcanos mediante el Yodo no se

lleva a cabo.

FUENTE DE LOS ALCANOS: PETRLEO

Muchos alcanos existen de manera natural en plantas y animales. Por

ejemplo, la cubierta cerosa de las hojas de la col contiene nonacosanos (n-

C29H60), y el aceite de algunos pinos contiene heptano. La cera de abejas

contiene, entre otras cosas, eneitriacontano (n-C31H64).

Las principales fuentes de alcanos son, los depsitos mundiales de gas

natural y petrleo, derivados de la descomposicin de materia orgnica

marina sepultada hace aos. El gas natural consiste principalmente en

metano, aunque tambin contiene etano, propano, butano e isobutano. Estos

hidrocarburos simples se usan en grandes cantidades para calentar casas

habitacin, para cocinar alimentos y como combustible en las industrias. El

petrleo es una mezcla compleja de hidrocarburos, la cual es necesario refinar

para obtener diferentes fracciones antes de que pueda usarse.


Productos de la refinacin del petrleo

PROPIEDADES DE LOS A

parafinas, un nombre derivado del latn parumaffinis (que significa de poca

afinidad). Este trmino define muy bien su comportamiento, ya que los

alcanos tienen poca afinidad qumica hacia

qumicamente inertes frente a la mayora de los reactivos de uso comn en

qumica orgnica. Sin embargo, en condiciones apropiadas loa alcanos

reaccionan con oxgeno, cloro y algunas otras sustancias.

presentan un incremento regular en el punto de ebullicin como en el de

fusin conforme aumenta el peso molecular, una regularidad que tambin se

refleja en otras propiedades. Los parmetros promedio del enlace carbono

carbono son casi los mismos en todos los alcanos, con l

1.54 0.01 A y energas de enlace de 85 3 Kcal/mol.

Las molculas no polares, como las de los alcanos, se atraen dbilmente entre

s por efecto de fuerzas intermoleculares de van der Waals

que actan slo a dist

de las nubes electrnicas en las molculas. Aunque la distribucin electrnica

en una molcula es uniforme en promedio durante un periodo, la distribucin

en un instante dado cualquiera no es uniforme

por casualidad, tener un ligero exceso de electrones en relacin con el lado


Productos de la refinacin del petrleo

PROPIEDADES DE LOS ALCANOS: Los alcanos tambin se llaman a veces



alcanos tienen poca afinidad qumica hacia otras molculas, y son



reaccionan con oxgeno, cloro y algunas otras sustancias.

mento regular en el punto de ebullicin como en el de


refleja en otras propiedades. Los parmetros promedio del enlace carbono

carbono son casi los mismos en todos los alcanos, con longitudes de enlace de

1.54 0.01 A y energas de enlace de 85 3 Kcal/mol.


fuerzas intermoleculares de van der Waals

que actan slo a distancias muy cortas, resultan de la polarizacin inducida



instante dado cualquiera no es uniforme. Un lado de la molcula puede



26

Los alcanos tambin se llaman a veces



otras molculas, y son



reaccionan con oxgeno, cloro y algunas otras sustancias. Los alcanos

mento regular en el punto de ebullicin como en el de


refleja en otras propiedades. Los parmetros promedio del enlace carbono-

ongitudes de enlace de


fuerzas intermoleculares de van der Waals. Estas fuerzas,

ancias muy cortas, resultan de la polarizacin inducida



. Un lado de la molcula puede



27

opuesto. Cuando esto ocurre, la molcula posee un momento dipolar temporal

y puede provocar que otra molcula cercana adopte temporalmente un dipolo

opuesto, lo cual como resultado induce una ligera atraccin entre las dos

molculas.

Como podra esperarse, las fuerzas de van der Waals aumentan con el tamao

de la molcula. Si bien participan otros factores, al menos parte del

incremento en el punto de ebullicin observado al aumentar el nmero de

carbonos en la serie de los alcanos se debe al incremento en las fuerzas de

van der Waals. El efecto de la ramificacin en los puntos de ebullicin

tambin puede explicarse recurriendo a las fuerzas de van der Waals. Los

alcanos ramificados tienen una forma ms esfrica que los alcanos de cadena

lineal; como resultado, tienen menor rea superficial, menos fuerzas de van

der Waals, y consecuentemente puntos de ebullicin ms bajos.

ALQUENOS: Son hidrocarburos con un doble enlace carbono-carbono. El

doble enlace es un enlace ms fuerte que el enlace sencillo, sin embargo,

paradjicamente el doble enlace carbono-carbono es mucho ms reactivo. A

diferencia de los alcanos, que generalmente muestran reacciones ms bien no

especficas, el doble enlace es un grupo funcional en el que tienen lugar

muchas reacciones con marcado carcter especfico.

Histricamente, los hidrocarburos con un doble enlace se conocan con el

nombre de olefinas. Este nombre, ms bien raro, proviene del latn oleum,

aceite surgi porque los derivados de tales compuestos tenan, a menudo,

apariencia oleaginosa. La estructura geomtrica del etileno, el alqueno ms

sencillo, es ampliamente conocida gracias a los experimentos espectroscpicos

y de difraccin. La molcula es plana y de acuerdo con la estructura de Lewis

del etileno, el doble enlace de caracteriza por ser una regin con dos pares de

electrones.

PROPIEDADES FSICAS. Las propiedades fsicas de los alquenos son

similares a las de los alcanos correspondientes. Los alquenos ms pequeos

son gases a temperatura ambiente. Comenzando por los compuestos C5, los

alquenos son lquidos voltiles. Los alquenos ismeros tienen puntos de

ebullicin parecidos y las mezclas slo pueden ser separadas mediante una

destilacin fraccionada realizada con mucho cuidado y con columnas de gran

eficacia. Los momentos dipolares son pequeos en el caso de los

hidrocarburos, pero permite una distincin entre los ismeros cis y trans. Por


28

ejemplo, el cis-2-buteno tiene un momento dipolar pequeo mientras que el

trans-2-buteno tiene un momento.


PRIMERA PARTE: HIDROCARBUROS ALIFATICOS

Experimento N 1.- Determinacin de propiedades fsicas

Con la muestra proporcionada realice una bsqueda bibliogrfica deber

consignar las siguientes propiedades fsicas: Olor, Color, Estado fsico.

Solubilidad en Cloroformo

Obtener un tubo de ensayo y aadir 0.5 mL de muestra

Aadir en el tubo 0.5 mL de Cloroformo

Agitar las muestras

En la tabla proporcionada, registrar si la muestra es soluble en Cloroformo

Solubilidad en Agua

Obtener un tubo de ensayo y aadir 0.5 mL de muestra

Aadir en el tubo 0.5 mL de agua

Agitar las muestras

En la tabla proporcionada, registrar si la muestra es soluble en Agua

Experimento N 2.- Combustin

Obtener una capsula de porcelana y colocar 0.5 ml de muestra.

Acercar la llama de un cerillo con cuidado

Registrar tus observaciones

Experimento N 3.- Prueba con el H2SO4

A cada uno de los tubos de ensayo coloque 5 gotas del hidrocarburo y de

alcohol.

Cuidadosamente y con agitacin suave agregar 5 gotas de H2SO4

concentrado.

Observe si se desprende calor y si el compuesto reaccin

Registra tus observaciones:


29


Experimento N 1. - Determinacin de propiedades fsicas

MUESTRA Problema

OLOR

COLOR

ESTADO FSICO

SOLUBILIDAD EN CLOROFORMO

SOLUBILIDAD EN AGUA

Experimento N 2.- Combustin

Registre sus observaciones

Realice Ud. la ecuacin de combustin

Indique Ud. si deja algn residuo

Experimento N 3.- Prueba con el H2SO4

Observar la reaccin y anotar los resultados

Qu ha sucedido con las muestras?


30

PRCTICA N 4

HALOGENUROS DE ALQUILO

4.1. OBJETIVOS

Obtener algunos halogenuros de alquilo y evaluar sus propiedades fsicas

y qumicas.


Los Halogenuros de alquilo son compuestos que contienen halgeno unido a

un tomo de carbono saturado con hibridacin sp3. El enlace C-X es polar, y

por tanto los halogenuros de alquilo pueden comportarse como electrfilos.

Los halogenuros de alquilo pueden obtenerse mediante halogenacin por

radicales de alcanos, pero este mtodo es de poca utilidad general dado que

siempre resultan mezclas de productos. El orden de reactividad de los

alcanos hacia la cloracin es idntico al orden de estabilidad de los radicales:

terciario > secundario > primario. Conforme al postulado de Hammond, el

radical intermedio ms estable se forma ms rpido, debido a que el estado de

transicin que conduce a l es ms estable.

Los halogenuros de alquilo tambin pueden formarse a partir de alquenos.

Estos ltimos se unen a HX, y reaccionan con NBS para formar el producto de

bromacinallica. La bromacin de alquenos con NBS es un proceso complejo

por radicales que ocurre a travs de un radical alilo. Los radicales alilos son

estabilizados por resonancia y pueden representarse de dos maneras, ninguna

de las cuales es correcta por s misma. La verdadera estructura del radical

alilo se describe mejor como una mezcla o hbrido de resonancia de las dos

formas resonantes individuales.

Las longitudes y las energas de enlace de los diferentes haluros que se dan

a continuacin:


ESTRUCTURA DE LOS

El enlace carbono-halgeno en los halogenuros de alquilo resulta de la

superposicin de un orbital de carbono con hibridacin

halgeno. As, los tomos de carbono de los halogenuros de alquilo tienen

configuracin geomtrica aproximadamente tetradrica, con ngulos de enlace

H-C-X cercanos a 109.

l la tabla peridica, incremento que se refleja en las longitudes de enlaces en

la serie de los halometanos.

Como los halgenos son ms electronegativos que el carbono, el enlace

resultante entre ambos resulta polarizado, el tomo de carbono tiene una

ligera carga positiva, mientras que el tomo de halgeno tiene una ligera carga

negativa.

Dado que el tomo de carbono de los halogenuros de alquilo est polarizado

positivamente, estos compuestos son buenos electrfilos. Se ver que gran

parte de la qumica

carcter electrfilo.

NOMENCLATURA: Los haluros de alquilo se nombran como derivados

halogenados de los hidrocarburos:

PROPIEDADES FSICAS

La mayora de los compuestos orgnicos halogenados son lqui

a igual que los hidrocarburos de peso

tomos de halgeno representan una fraccin muy importante del peso

molecular que tiene influencia en las propiedades fsicas, por ejemplo en el

caso del yodo metano CH

Con la excepcin de los hidrocarburos

compuestos orgnicos halogenados son ms


ESTRUCTURA DE LOS HALOGENUROS DE ALQUILO:

halgeno en los halogenuros de alquilo resulta de la

superposicin de un orbital de carbono con hibridacin sp3



a 109. Los halgenos aumentan de tamao al descender en

idica, incremento que se refleja en las longitudes de enlaces en

la serie de los halometanos.



iva, mientras que el tomo de halgeno tiene una ligera carga



parte de la qumica de los halogenuros de alquilo est determinada por su

Los haluros de alquilo se nombran como derivados

halogenados de los hidrocarburos:

PROPIEDADES FSICAS

La mayora de los compuestos orgnicos halogenados son lqui

a igual que los hidrocarburos de peso molecular comparable. Sin embargo, los


que tiene influencia en las propiedades fsicas, por ejemplo en el

caso del yodo metano CH3I es un lquido comparado con el metano que es gas.

Con la excepcin de los hidrocarburos mono clorados, la mayora de los

compuestos orgnicos halogenados son ms densos que el agua


31

halgeno en los halogenuros de alquilo resulta de la

3 y un orbital de



tamao al descender en

idica, incremento que se refleja en las longitudes de enlaces en



iva, mientras que el tomo de halgeno tiene una ligera carga



de los halogenuros de alquilo est determinada por su

Los haluros de alquilo se nombran como derivados

La mayora de los compuestos orgnicos halogenados son lquidos insolubles

comparable. Sin embargo, los


que tiene influencia en las propiedades fsicas, por ejemplo en el

I es un lquido comparado con el metano que es gas.

, la mayora de los

densos que el agua


32

Los halogenuros de alquilo se forman por reacciones de sustitucin de los

alcanos y adicin en los alquenos; los derivados clorados no son inflamables,

son utilizados en los extintores contra incendios y lavado en seco de la ropa,

son insolubles en agua y cuando el halogenuro sta presente en ms del 70%

de su composicin, son ms densos que el agua. Algunos de ellos son

utilizados como anestsicos y refrigerantes.



La muestra a trabajar es el Cloroformo, con una bsqueda bibliogrfica usted

deber consignar las siguientes propiedades fsicas: Olor, Color, Estado fsico.

Solubilidad en Hexano

En un tubo de ensayo y aadir 0.5 mL de Cloroformo

Aadir en el tubo 0.5 mL de Hexano

Agitar las muestras

En la tabla proporcionada, registre si la muestra es soluble en Cloroformo

Solubilidad en Agua

Obtener un tubo de ensayo y aadir 0.5 mL de Cloroformo

Aadir en el tubo 0.5 mL de agua

Agitar las muestras

En la tabla proporcionada, registrar si la muestra es soluble en Agua.

Experimento N 2.- Obtencin del CHI3 (yodoformo)

Aadir en un tubo de ensayo 1 mL de Etanol o propanona

Aadir al mismo tubo de ensayo 0.5 mL de yoduro de potasio al 10 %

Adicionar gota a gota solucin de hipoclorito de sodio

Proceda a la agitacin

Se formara un precipitado amarillo olor a hospital.

Observar la reaccin y anotar los resultados en el apartado de

observaciones.

CH3 CH2 OH + KI + NaClO CHI3 + HCOOK+ NaCl + KOH + H2O

CH3 CO CH3 + KI + NaClO CHI3 + CH3COOK+ NaCl + KOH


33

Experimento N 3.- Determinacin de propiedades qumicas

a) Reaccin con yoduro de potasio. Se colocan en el tubo de ensayo 0.2 mL del halogenuro en estudio

probados en el procedimiento anterior.

Adicionar 1 mL de una solucin de KI al 15% en acetona, agitar y dejar

reposar.

Se obtiene una prueba positiva cuando se presenta un precipitado blanco

dentro de los primeros cinco minutos. Si no ocurre la reaccin, calentar

los tubos en bao de agua a 50, despus de cinco minutos enfriar a

temperatura ambiente.

Anotar las observaciones.



MUESTRA CLOROFORMO

OLOR

COLOR

ESTADO FSICO

SOLUBILIDAD EN AGUA

Experimento N 2.- Obtencin del CHI3 (yodoformo)

Observar la reaccin y anotar los resultados

Qu ha sucedido con la solucin una vez una vez que se ha adicionado el

hipoclorito de sodio?

Realice Ud. el balanceo de la Obtencin del CHI3 (yodoformo)


34

Experimento N 3.- Determinacin de propiedades qumicas

Escriba las ecuaciones qumicas que representen la reactividad observada.


35

PRACTICA N 5

ALCOHOLES

5.1. OBJETIVOS

Comprobar experimentalmente las principales propiedades fsicas y

qumicas de los alcoholes.

Mediante reacciones qumicas diferenciar los alcoholes primarios,

secundarios y terciarios

5.2. FUNDAMENTO TERICO.

Estructura. La estructura de un alcohol se asemeja a la del agua puesto que

un alcohol procede de la sustitucin formal de uno de los hidrgenos del agua

por un grupo alquilo. Los alcoholes presentan el grupo funcional .

En el metanol el ngulo del enlace C-O-H es de 108.9. Este ngulo es mayor

que en el agua debido a la presencia del grupo metilo, mucho ms voluminoso

que el tomo de hidrgeno, que contrarresta el efecto de compresin del

ngulo de enlace que provocan los dos pares de electrones no enlazantes. Las

longitudes de enlace O-H son aproximadamente las mismas en el agua que en

los alcoholes, pero la distancia de enlace C-O es bastante mayor (1.4 )

debido al mayor radio covalente del carbono en comparacin con el del

hidrgeno. En el siguiente diagrama de interaccin orbitlica se representa la

formacin del enlace C-O en los alcoholes y las energas de enlace en el

metanol:


36

NOMENCLATURA

Para nombrar a los alcoholes se elige la cadena ms larga que contenga el

grupo hidroxilo (OH) y se numera dando al grupo hidroxilo el localizador ms

bajo posible. El nombre de la cadena principal se obtiene cambiando la

terminacin o del alcano por ol.

Una manera de organizar la familia de los alcoholes es clasificar a los

alcoholes en primarios, secundarios o terciarios de acuerdo con el tipo de

tomos de carbono enlazados al grupo OH. En la siguiente tabla se indican

las estructuras de los alcoholes segn su grado de sustitucin:


37

PROPIEDADES FISICAS

Los alcoholes pueden formar enlaces mediante puentes de hidrgeno, lo que

causa que estos compuestos tengan puntos de ebullicin ms altos que los

correspondientes halo alcanos.

REACCIONES

Las reacciones de los alcoholes son esencialmente de tres tipos:

Ruptura del enlace C - O

Deshidratacin de alquenos

Sntesis de haluros orgnicos partir de alcoholes

Ruptura del enlace O - H

Sntesis de teres

Esta reaccin no conduce necesariamente al ter como producto

mayoritario, puesto que existe competencia con la eliminacin.


38

Oxidacin

Alcohol primario

Se utiliza la Piridina (Py) para detener la reaccin en el aldehdo

Cr03 / H+ se denomina reactivo de Jones

Alcohol secundario

Alcohol terciario

No se oxida.

FENOLES

Reacciones

Las reacciones de los fenoles son de sustitucin electroflica aromtica

teniendo en cuenta que ya existe el sustituyente -OH


Experimento N 1.- Propiedades fsicas

Anotar las propiedades fsicas que se detallan a continuacin de alcoholes

primarios, secundarios, terciarios: Estado fsico, color, olor

Anote sus observaciones.

Experimento N 2.- Ensayo para diferenciar monoles de polioles

En dos tubos de ensayo colocar 0.5 ml de solucin de sulfato de cobre y

0.5 ml de solucin de hidrxido de sodio concentrado

Observar la formacin de un precipitado, agitar

Al primer tubo agregar 0.5 ml de etanol y observar


39

Al segundo tubo agregar unas gotas de glicerina, agitar

Anotar tus resultados

Experimento N 3.- Acidez de los alcoholes

Colocar en tres tubos de ensayo por separado 0.5 ml de alcohol primario,

secundario y terciario respectivamente.

Aadir una lenteja de sodio metlico previamente secado con papel.

Observar el gas desprendido

Compare el tiempo que demora en reaccionar en cada caso

Experimento N 4.- Reaccin de oxidacin

Colocar en tres tubos de ensayo por separado 0.5 ml de alcohol primario,

secundario y terciario respectivamente,

luego adicionar 0.5 ml de solucin de dicromato de potasio al 10% a cada

tubo de ensayo y unas gotas de cido sulfrico diluido

Caliente ligeramente la mezcla si fuera necesario

Observe los cambios producidos.


Experimento N1: Anote sus observaciones.

Experimento N 2:

Ecuaciones de las reacciones

Funcin que cumple el sulfato cprico y Na(OH), con Monoles y polioles.


40

Experimento N 3:

Ecuaciones de las reacciones.

Qu gas se forma? Explicar

Experimento N 4

Qu funcin cumple el Dicromato de potasio?

Complete las ecuaciones de las reacciones de los alcoholes


41

PRCTICA N 6

ALDEHIDOS Y CETONAS

6.1. OBJETIVO

Conocer algunos mtodos sencillos para la obtencin de compuestos

orgnicos carbonlicos.

Comprobar experimentalmente las propiedades fsicas de los compuestos

carbonlicos

Comprobar experimentalmente las propiedades qumicas: reacciones de

oxidacin, diferenciacin, adicin, coloracin, etc.


El grupo funcional caracterstico de los aldehdos y cetonas es el grupo

carbonilo. Para los aldehdos, el carbono carbonilo siempre es un carbono

terminal y se encuentra enlazado a un hidrgeno, mientras que en las cetonas

nunca ser un carbono terminal ya que debe estar enlazado a otros dos

tomos de carbono

La frmula general condensada para un aldehdo se abrevia como R CHO y

la de una cetona como R CO R. Para nombrar los aldehdos, la o final del

nombre del alcano respectivo se sustituye por el sufijo al. Para los miembros

inferiores de la familia predomina el empleo de los nombres comunes como

por ejemplo, Metanal o formaldehido, HCHO; etanal o acetaldehdo, CH3

CHO; propanal o propionaldehido, CH3 CH2 CHO; butanal o butiraldehido,

CH3 CH2 CH2 CHO; valeraldehido, CH3 CH2 CH2 CH2 - CHO y

benzaldehdo, C6H5 CHO

Para nombrar las cetonas, la o final del nombre del alcano respectivo se

sustituye por el sufijo ona. La acetona es la misma la propanona o


42

dimetilcetona, CH3 CO CH3; y la butanona es denominada tambin

metiletilcetona, CH3 CO CH2 - CH3.

La 2- Pentanona, CH3 CO CH2 CH2 - CH3 y la 3-pentanona,

CH3 CH2 CO CH2 - CH3 son ismeros de posicin. La metilfenilcetona o

acetofenona y la difenilcetona o benzofenona son cetonas aromticas porque

alguno de los radicales hidrocarbonados enlazados al grupo carbonilo son

grupos arilos.

PROPIEDADES FISICAS DE ALDEHIDOS Y CETONAS

Salvo el formaldehido que es un gas, casi todos los aldehdos son lquidos. Los

miembros inferiores son de olor agradable, muchos otros se emplean en la

fabricacin de perfumes y sabores artificiales. El formaldehido y el

acetaldehdo son infinitamente solubles en agua, los homlogos superiores no

son hidrosolubles.

Los aldehdos son menos densos que el agua e incoloros. Las cetonas tienen

propiedades casi idnticas a los aldehdos y se diferencian de estos por su

suave olor

PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ALDEHIDOS Y CETONAS

Las reacciones qumicas de los aldehdos y cetonas son funcin del grupo

carbonilo. Por su mayor electronegatividad, el oxgeno atrae el par electrnico

ms hacia l alejndolo del carbono. En consecuencia, la distribucin

electrnica del enlace no resulta simtrica; el oxgeno es ligeramente negativo

y el carbono ligeramente positivo. El grupo carbonilo puede representarse

como dos formas resonantes, una neutra y otra con doble carga de la

siguiente manera

Al examinar los productos que se forman cuando los reactivos se adicionan al

doble enlace carbono oxgeno, el fragmento positivo del reactivo siempre se

adiciona al oxgeno y el fragmento negativo se une al carbono

OXIDACIN DE ALDEHIDOS Y CETONAS

Los aldehdos oxidan fcilmente y se convierten en el cido carboxlico

respectivo, en contraste con las cetonas que son difciles de oxidar, en

presencia de los agentes oxidantes habituales de gran poder como el

permanganato de potasio, dicromato de potasio y otros.


43

La reaccin global de oxidacin de un aldehdo es la siguiente:

Al aadirle la mezcla oxidante a una cetona se comprueba que no hay

oxidacin por no cambiar el color. Esta propiedad permite diferenciar un

aldehdo de una cetona, mediante la utilizacin de oxidantes relativamente

dbiles, como soluciones alcalinas de compuestos Cpricos o argentosos que

reciben el nombre de reactivos de Fehling, Benedict y Tollens.

Reactivo de Fehling

El reactivo de Fehling permite determinar la presencia de aldehdos en una

muestra desconocida. Se prepara de tal manera que es una mezcla de color

azul que al aadirla a una muestra desconocida oxida a los grupos aldehdos

y como resultado positivo de la prueba se observa un precipitado de color rojo

ladrillo de xido cuproso.

El reactivo de Fehling consta de dos soluciones A y B que se mezclan en

partes iguales en el momento de usarse. La solucin A es sulfato cprico

pentahidratado, mientras que la solucin B es de tartrato sodio y potasio e

hidrxido de sodio en agua. Cuando se mezclan las dos soluciones, se obtiene

un complejo cprico tartrico en medio alcalino, de color azul, de la siguiente

manera:

El color azul de la solucin cprica del Fehling desaparece con la presencia de

un precipitado de color rojo ladrillo (el cobre se reduce de +2 a +1) y la

oxidacin del aldehdo al correspondiente cido carboxlico


Reactivo de Benedict

La Prueba de Benedict tiene el mismo fundamento de la de Fehling y permite,

por lo tanto, la determinacin de aldehdos en una muestra desconocida. En

este reactivo se emplea el citrato de sodio en reemplazo del tartrato sdico

potsico y el complejo que se forma e

alcalino. La reaccin de oxidacin es la siguiente:

Aldehdos y Cetonas

Reactivo de Tollens

Este reactivo contiene un in complejo de plata amoniacal, que se reduce a

plata metlica en presencia de aldehdos que so

plata se deposita y se observa como un espejo sobre las paredes del recipiente

donde se realice la prueba. La reaccin general es:


Reactivo de Benedict

de Benedict tiene el mismo fundamento de la de Fehling y permite,



potsico y el complejo que se forma es de citrato sdico cprico en un medio

alcalino. La reaccin de oxidacin es la siguiente:


plata metlica en presencia de aldehdos que son fcilmente oxidados. La


donde se realice la prueba. La reaccin general es:


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de Benedict tiene el mismo fundamento de la de Fehling y permite,



s de citrato sdico cprico en un medio


n fcilmente oxidados. La



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Reactivo de Schiff

El reactivo de Schiff es clorhidrato de p-rosa anilina que se decolora con cido

sulfuroso y reacciona con los aldehdos produciendo una coloracin prpura.

Permite diferenciar aldehdos y cetonas

Reaccin del Haloformo

El carcter cido de los hidrgenos alfas se utiliza en la reaccin del

haloformo que es producida por las metilcetonas. Cuando tales compuestos

se tratan con halgeno y base fuerte, se obtiene un compuesto trihalometano.

Usando yodo como halgeno, el trihalometano formado es un precipitado

amarillo de olor caracterstico llamado yodoformo. Se conocen el cloroformo,

bromoformo y yodoformo, de aqu el nombre de haloformo.

Aldehdos y Cetonas importantes

El formaldehido es un gas incoloro y de olor extremadamente irritante. Se

disuelve en agua en soluciones del 37 al 40 % (Formol). Es germicida,

astringente, antisptico y fungicida. La conservacin de cadveres con

formaldehido depende ms de efecto antimicrobiano que el endurecimiento de

los tejidos (se conjuga con las protenas)

El acetaldehdo es un lquido incoloro, extremadamente voltil e importante

en sntesis orgnica.

El clor

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