LIPIDOS terminado.doc

Universidad Nacional del Callao

Escuela Profesional de Ingeniería Química Facultad de Ingeniería Química

TEMA

LÍPIDOS

PROFESORA

ING. VIORICA STANCIUC STANCIUC

INTEGRANTES

CALLA ACERO, KARELY

CHANCAHUAÑA TORRES, LIZETH

PEDROZO CALDERON, JORGE

RAFAILE CORALES, MARIELA

BELLAVISTA 17 DE JUNIO DEL 2016

2016-A

1

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGANICA I

CICLO REGULAR

UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CALLAO

FACULTAD DE INGENIERIA QUIMICA

ÍNDICE

I.INTRODUCCION....................................................................................................................3

II.OBJETIVOS............................................................................................................................4

III.MARCO TEORICO..............................................................................................................5

IV.MATERIALES:....................................................................................................................11

V.PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL...............................................................................12

VI.CALCULOS Y RESULTADOS …………………………………………………………...16

VII.RECOMEDACIONES........................................................................................................19

VIII.CONCLUSIONES.............................................................................................................20

IX.CUESTIONARIO.................................................................................................................21

X.BIBLIOGRAFIA....................................................................................................................23

XI. ANEXOS…………………………………………………………………………………………...24

LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA pág. 2



INTRODUCCIÒNLos lípidos forman un grupo heterogéneo de compuestos orgánicos y son

componentes importantes de los tejidos vegetales y animales. Se clasifican

arbitrariamente con base a su solubilidad en disolventes orgánicos como éter,

cloroformo, hidrocarburos, tetracloruro de carbono (llamados disolventes de

grasas), y a su insolubilidad en agua. Sus propiedades de solubilidad son una

función de su estructura tipo alcano. Las distintas clases de lípidos se relacionan

entre sí por esta propiedad física compartida; pero sus relaciones químicas,

estructurales y funcionales así como sus funciones biológicas, son distintas.

Existen además los lípidos compuestos: fosfolípidos, glicolípidos y esfingolípidos y

otras clases de compuestos como los terpenos, esteroides y las prostaglandinas.

Los lípidos comestibles constituyen aproximadamente el 25 al 28%, de una

dieta balanceada. En las décadas anteriores el papel de los lípidos en la dieta

recibió mucha atención debido a la aparente relación entre las grasas saturadas y

el colesterol en la sangre, con las enfermedades arteriales.

Las grasas y aceites son triglicéridos o triacilgliceroles, términos que

significan triésteres del glicerol (alcohol trihidroxilado) o ésteres que se componen

de tres ácidos grasos unidos al glicerol:

Los triacilgliceroles se clasifican según su estado físico a la temperatura

ambiente. Se dice que un lípido es una grasa si se encuentra en estado sólido a

25º C y un aceite si es un líquido a la misma temperatura (tales diferencias en el

punto de fusión reflejan el grado de insaturación de los ácidos componentes). Los

lípidos que se obtienen de fuentes animales, por lo general son sólidos, en tanto

que los aceites normalmente son de origen vegetal. De aquí los términos grasas

animales (grasa de cerdo, grasa de ternera) y aceites vegetales (aceite de maíz,

aceite de soya).




OBJETIVOS

Reconocer las propiedades de los lípidos.

Conocer y desarrollar las principales reacciones de algunos lípidos dando a

conocer sus propiedades mas importantes como la solubilidad de los ácidos

grasos con diferentes sustancias por medio de la preparación de distintas

soluciones en tubos de ensayos y una agitación fuerte, observando cada

una de las mezclas entre aceite de maíz y agua destilada, , Éter y

etanol, respectivamente.

Diferenciar una grasa saturada de una insaturada.




MARCO TEORICO1. CARACTERÍSTICAS GENERALES Y CLASIFICACIÓN DE LOS LIPIDOS:

Los lípidos son un grupo muy heterogéneo en cuanto a su composición química,

aunque todos contienen C, H, O y algunos también P y N.

Todos los lípidos comparten las mismas características físicas:

Son insolubles en agua, aunque solubles en disolventes orgánicos como el

éter, benceno o la acetona.

Presentan un aspecto graso y tacto untuoso.

Las funciones de los lípidos son también diversas:

Energéticas.

Estructurales: forman parte de las membranas biológicas.

Reguladoras: algunos son vitaminas y hormonas.

2. ÁCIDOS GRASOS.

Son ácidos carboxílicos de cadena larga (más de 12 C) y siempre en número par.

La cadena carbonada puede ser saturada o insaturada (con dobles enlaces).




Los ácidos grasos saturados presentan cadenas extendidas que se pueden

empaquetar estableciéndose interacciones de Van der Waals entre las

cadenas hidrocarbonadas. Por ello tienen puntos de fusión más altos y son

sólidos a temperatura ambiente. Cuanto más larga y saturada es la cadena

mayor es el punto de fusión.

Los ácidos grados insaturados, presentan acodamiento o angulaciones en

su molécula lo que hace que su empaquetamiento no sea tan fuerte. Por

esta razón el punto de fusión es más bajo y son líquidos oleosos a

temperatura ambiente.

Todos los ácidos grasos tienen un carácter anfipático. Tienen una parte soluble o

hidrófila, llamada cabeza que corresponde con el grupo –COOH, y una parte

insoluble o apolar o hidrófoba, llamada cola que corresponde a la cadena

hidrocarbonada. Debido a esta característica los ácidos grasos en contacto con el

agua forman micelas y capas (monocapas o bicapas)

Ácidos grasos esenciales: no se pueden sintetizar por el ser humano y hay que

ingerirlos en la dieta. Son frecuentes en el pescado azul (15).

TABLA I: Nomenclatura, fórmula molecular, punto de fusión, tamaño de cadena y fuentes de ácidos grasos más comunes en la naturaleza




Los ácidos grasos

poliinsaturados pueden presentar dobles enlaces aislados (con un grupo metileno entre los mismos) o conjugadas (sin el grupo metileno aislante). Diferentes isomerías (posicionales y geométricas) y la presencia de dobles enlaces conjugados y/o aislados pueden modificar las propiedades físico–químicas y nutricionales de los ácidos grasos y de las grasas que los contienen.

3. GRASAS (ACILGLICÉRIDOS)

Formados por ésteres de glicerina (propanotriol) y ácidos grasos. Como la

glicerina tiene 3 carbonos y por tanto 3 grupos –OH se pueden formar: triésteres

(triacilglicéridos), diésteres (diacilglicéridos) y monoésteres (monoacilglicéridos).

Clasificación de las grasas:




Grasas sólidas: sebos y mantecas. Son sólidas a temperatura ambiente.

Punto de fusión superior a 40 ºC.

Grasas semisólidas: marginas y mantequillas. Punto de fusión intermedio.

Grasas liquidas: aceites. El punto de fusión es inferior a 15 ºC.

Funciones de las grasas:

Reserva energética. 1 g de grasa produce 9 Kcal.

4. REACCIONES DE LOS ÁCIDOS GRASOS Y DE LOS TRIGLICÉRIDOS




4.1 Hidrólisis y saponificación

Los triglicéridos presentes en los aceites y grasas pueden sufrir reacciones de

hidrólisis química (en presencia de agua, ácido o base) o enzimática (enzimas

lipolíticas en las materias primas), donde se rompe el enlace ester en medio

acuoso, liberando tres moléculas de ácidos grasos y una de glicerol. La reacción

es reversible y favorecida a presiones y temperaturas altas.

Las alteraciones hidrolítica son comunes en las semillas de oleaginosas

almacenadas con alto contenido de humedad y/o a temperaturas elevadas durante

períodos prolongados. De esta forma, los aceites provenientes de semillas

almacenadas en condiciones inapropiadas presentaran acidez elevada. En las

grasas de origen animal o vegetal compuestos de ácidos grasos de cadena corta

(como la mantequilla y el aceite de coco), la reacción de hidrólisis es conocida

como rancidez hidrolítica y produce olores y sabores desagradables. Las

reacciones de hidrólisis son muy comunes en las grasas y aceites utilizados en

fritura debido a la presencia de agua en los alimentos y al empleo de altas

temperaturas.




4.2 Esterificación:

Los ácidos grasos

pueden sufrir reacciones de esterificación (reacción inversa de la hidrólisis), con

alcoholes (alcohólisis), ácidos grasos (acidólisis) o con otros esteres

(interesterificación). Normalmente el punto de partida es un triglicérido y estas

reacciones son utilizadas para modificar la composición y propiedades de los

aceites y grasas mediante el uso de catalizadores químicos o enzimáticos. La

reacción de alcohólisis es ampliamente utilizada para la obtención de esteres

metílicos para la determinación de la composición de ácidos grasos por

cromatografía gaseosa, ya que los triglicéridos no son volátiles. La reacción puede

ser catalizada por un ácido o una base y en las muestras que contienen esteres de

esteroides se requieren condiciones de reacción más vigorosas, ya que los

triglicéridos reaccionan más rápidamente que estos compuestos.

En escala industrial, la alcohólisis es utilizada para la producción de biodiesel por medio de la transesterificación de grasas y aceites vegetales procedentes de subproductos industriales, tal como el aceite de fritura.




PARTE EXPERIMENTAL

MATERIALES

Tubos de ensayo Gradilla Mechero Bunsen Pinzas de madera Vaso de precipitado Trípode y rejilla Pipeta

REACTIVOS

Ácido palmitico Agua destilada Éter de petroleo NaOH HCl Lugol Aceite Alcohol etílico




SAPONIFICACION O HIDRÓLISIS ALCALINA:

Colocar en un vaso de precipitado 100gr de grasa animal , luego agregar 7.5 ml de NaOH en solución al 25%.

Después añadir agua destilada 50ml, cuando empieza ebullir agregar 15ml de etanol poco a poco (blanquea la grasa).Agitar enérgicamente y colocar el vaso al baño María de 40 a 50 minutos a la vez ir agitando con la varilla de vidrio.

se observa la aparición del jabón con espuma y se adiciona agua caliente. Luego el contenido se pasa a otro vaso precipitado que contiene 200ml de

agua salada y no agitamos.




PRUEBA DE SOLUBILIDAD:

a) En un tubo de ensayo se coloca 0.5ml de aceite y se adiciona 3ml de agua y dejar reposar.




b) En un segundo tubo de ensayo se coloca 1ml de aceite y se adiciona 3ml de alcohol, agitar, y dejar reposar.

c) En un tercer tubo de ensayo se coloca 2ml de aceite y se adiciona 3ml de éter de petróleo, agitar, y dejar reposar.




MODIFICACION DE LA SOLUBILIDAD:

a) En un tubo de ensayo se coloca 3ml de muestra problema y se adiciona 3ml de NaOH, agitar y dejar reposar.

PRUEBA DEL NÚMERO DE IODO:

a) En un tubo agregar 1ml de eter de petroleo, y luego añadir 4 gotal de lugol, agitar y luego observar la coloración, se toma como muestra de referencia.




b) En un segundo tubo agregar 2g de acido pamitico, luego añadir 4 gotas de lugol, agitar y comparar con la muestra de referencia.

CALCULOS Y RESULTADOS EXPERIMENTO 1:

SAPONIFICACION O HIDRÓLISIS ALCALINA:




Si hay espuma , hay saponificación. En el caso de formarse espuma debemos aumentar el fuego. Debemos incorporar agua caliente , ya que al aumentar agua fría durante el

proceso este demorará más.

Las grasas reacción en caliente con el NaOH y KOH descomponiéndose en los dos elementos que las integran: glicerina y ácidos grasos. Estos se combinan con los iones sodio o potasio del hidróxido para dar jabones, que son en consecuencia las sales sódicas o potásicas de los ácidos grasos. En los seres vivos, la hidrolisis de los triglicéridos se realiza mediante la acción de enzimas específicos (lipasas) que dan lugar a la formación de ácidos grasos y glicerina.

Si la grasa se combina con NaOH se obtiene un jabón sólido, pero cuando se emplea KOH se obtiene un jabón líquido.

1. Cuando hemos disuelto la grasa de cerdo, que estaba en estado sólido en el agua, hemos observado que ha tenido lugar una reacción exotérmica ya que la disolución del agua con NaOH se calienta al desprender calor.

2. Al mezclar el aceite con NaOH obtenemos una mezcla de color amarillento-marrón, y cuando mezclamos la grasa con NaOH obtenemos una mezcla de color más blanquecino.




Aceite con NaOH Grasa con NaOH

3. Cuando hemos calentado estas mezclas y pasado un tiempo, hemos podido observar en el recipiente 3 capas: la inferior que contiene la solución de sosa sobrante con la glicerina formada; la intermedia, semisólida, constituida por jabón, y la superior, amarilla de aceite que no ha reaccionado.

Esta reacción ha tenido lugar por un proceso de saponificación en la que a partir de grasa y NaOH obtenemos jabón y glicerina.




EXPERIMIENTO 2:

PRUEBA DE SOLUBILIDAD:

En el 1er tubo se nota 2 fases, lo cual indica que el aceite no es soluble en agua.

En el 2do y 3er tubo se nota que el aceite es soluble en éter y cloroformo.

MODIFICACION DE LA SOLUBILIDAD:

Ambos tubos presentan la formación de espuma.

PRUEBA DEL NÚMERO DE IODO:

El tubo que contiene 2 ml de éter, 1ml de aceite vegetal y 4 gotas de lugol, decolorará.

En el tercer tubo la muestra se asemejará al tubo de prueba en la muestra en la gota Nº15

RECOMENDACIONES

Es importante agregar el gota a gota porque éste puede ocasionar

que la mezcla caliente salte del recipiente ocasionando accidentes como

ser: quemaduras en las manos o la cara.

Si al realizar la experiencia con el jabón resulta estar un poco duro,

entonces debemos aumentar para que éste se ablande.




CONCLUSIONES

En el experimento de solubilidad de los lípidos, se podrá observar que el

aceite se ha disuelto en el éter y no en el agua ya que este subirá debido a

su menor densidad al separarse el almidón.

En la prueba de solubilidad, observamos que el aceite con el agua no

mezclan, esto se debe a que uno es polar y el otro es no polar, por lo tanto

ambos compuestos no son solubles entre sí, dando como resultado la

formación de dos fases.

En la prueba de numero de Yodo observamos que al agregar luego a la

mezcla de cloroformo y acido esteárico, la solución no cambia de color, y al

agregar las gotas de Reactivo de Lugol al aceite con el cloroformo el color




cambia con respecto a la muestra patrón, lo cual no indica que el ácido

esteárico es un ácido graso saturado, y en cambio el aceite un ácido graso

insaturado y necesitaría unas gotas más del Reactivo de Lugol para llegar a

la saturación, y así la solución se tornaría de un color idéntico al de la

muestra patrón.

Las conclusiones a las que hemos llegado tras la realización de la práctica

son que los jabones se forman mediante una reacción denominada

“saponificación”. Esta reacción consiste en una hidrólisis en medio básica

de las grasas, que, de este modo, se descomponen en sales de potasio o

sodio (jabones) y glicerina.

CUESTIONARIO1. ¿Qué son los jabones?

El jabón generalmente es el resultado de la reacción química entre un álcali

(generalmente hidróxido de sodio o de potasio) y algún ácido graso; esta reacción

se denomina saponificación.

2. ¿Cómo se pueden obtener jabones?




Mediante la saponificación, en el proceso de hidrólisis

3. ¿Por qué en la saponificación la glicerina aparece en la fase acuosa?

Porque en la saponificación, se utilizan grasas y éstas están compuestas por

ácidos grasos y glicerina. Como resultado se obtiene una fase semisólida que es

la sal de sodio de los ácidos grasos (el jabón), por lo tanto, en la fase acuosa

quedará el alcohol (glicerina) como subproducto de la elaboración del jabón

puesto que es parcialmente soluble en agua, por lo que no hay razón para que no

esté presente en esta forma.

4. ¿Qué enzima logra en el aparato digestivo la hidrólisis de las grasas?

En el estómago la enzima lipasa gástrica y en el intestino delgado la lipasa

pancreática-colipasa.

5. ¿Qué ocurre con la emulsión de agua en aceite transcurridos unos minutos de reposo? ¿Y con la de benceno y aceite? ¿A qué se deben las diferencias observadas entre ambas emulsiones?

-Al pasar unos minutos de reposo, esa emulsión desaparece por la reagrupación

de las gotitas de grasa en una capa, que por ser menos densa, se sitúa sobre el

agua, de mayor densidad.

-Aparece una disolución homogénea, puesto que el aceite se disuelve en el

benceno, sustancia orgánica y apolar al igual que el aceite.

-Simplemente por la solubilidad de las grasas: insolubles en agua y por tanto no se

mezcla con ella, y solubles en disolventes apolares como él, por eso si se

mezclan.




BIBLIOGRAFÍA1. CHRISTIE W W. Lipids analysis. Pergamon Press, New York, 1982, p.1.

2. O’KEEFE S F. Nomenclature and classification of lipids. En: Akoh CC y Min D (Eds). Food Lipids. Marcel Deker, Inc. New York, 2002. Cap. 1.

3. KRITCHEVSKY D. Fats and oils and human nutrition. En: Akoh CC y Min D (Eds).Food Lipids. Marcel Deker, Inc. New York, 2002. Cap. 1. p. 543-558.

4. GURR M I, HARWOOD J L, FRAYN K N. Lipid biochemistry: an introduction. Blackwell Science, Oxford, 2002, 5 ed., 320 p.




ANEXO

PROCESO INDUSTRIAL DE UN JABON

1. Recepción y almacenamiento de materias primas:

En esta actividad se efectúa el recibo y almacenamiento de las materias primas y

se registran sus características principales, tales como proveedor, procedencia,

costo y cantidad recibida.

2. Almacenamiento temporal:Las materias primas permanecen almacenadas hasta su empleo en el proceso

productivo. Para el almacenamiento de las materias primas líquidas se requiere el

empleo de grandes tanques superficiales o subterráneos. El almacenamiento

deberá hacerse en locales de grandes dimensiones, que cuenten con las

instalaciones necesarias para la prevención de accidentes (incendio, eléctricas,

entre otros), en virtud de que se manejan materiales altamente inflamables.




3. Control de calidad de materias primas:Para la elaboración del jabón de tocador se deberá realizar el análisis de calidad

de las materias primas, pues de ésto dependerá totalmente la calidad del producto

final.Los análisis necesarios para la aceptación de las materias grasas que

intervienen en el proceso de saponificación son entre otros:

Indice de Saponificación

Indice de Yodo

Indice de Acidez.

4. Dosificación de materias primas para la carga:En base a la formulación establecida se procederá a la dosificación de las

materias primas para una carga determinada de producción, los cuales se

bombean a la paila de hervido para iniciar el proceso.

5. Saponificación inicial:El término "saponificar" consiste en convertir un cuerpo graso en jabón, el cual

puede hacerse en frío o en caliente.La saponificación se logra haciendo actuar

sobre las grasas la sosa o potasa; con sosa se obtienen jabones duros y con

potasa jabones blandos.A continuación se procede a cargar la paila o caldera de

saponificación poniendo en ella las materias primas en las cantidades y orden que

se da a continuación, para obtener al terminar el proceso de saponificación una

carga de 600 kg de pasta de jabón.

6. Reposo y enfriado

Terminada la incorporación de la salmuera, se continuará el agitado durante 30 min, transcurridos los cuales se detendrá el sistema de agitación, dejando el conjunto en reposo hasta que por si solo se enfríe el contenido de la caldera, o sea a temperatura ambiente. De este modo se habrá conseguido librar la masa de su exceso de lejía, quedando ésta en un pH neutro.

7. PurgadoProbablemente, si la masa quedara en reposo durante toda la noche, estaría fría




al día siguiente, observándose de este modo dos capas: la superior estará constituida por el jabón solidificado, en forma de pasta neutra, y en el fondo de la caldera se hallará glicerina y sal (lejías), que se evacuará por el dispositivo de sangrar, o sea el de purga, que vaciará sobre el conducto que ha de llevarla al tanque colector de lejía.

8. Saponificación final:Una vez purgada por completo la masa contenida en la caldera, se pone de nuevo en marcha el dispositivo de caldeo a vapor; cuando la pasta jabonosa vuelve a hallarse en estado de fluidez, se da marcha al agitador durante unos minutos y se le incorporan después, sin dejar de agitar, 32 ltr de glicerina. Se sigue moviendo hasta comprobar que la glicerina se ha incorporado totalmente, para lo cual bastarán unos 6 ó 7 min de agitado.A continuación, sin dejar de agitar y con la masa a la misma temperatura de 80°C, se agregan lentamente 130 kgr de sal sódica básica, previamente pesados.

9. Secado:Una vez efectuada la operación anterior el producto se envía directamente al tanque de un secador, para de ahí alimentarlo a una serie de rodillos de acero que se enfrían con agua fría.La película se endurece y pasa por seis rodillos, en donde cada rotación es un poco más rápida que la anterior.


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