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PRACTICA DE LABORATORIO NO. 8
REACCIONES DE ALDEHÍDOS Y CETONAS
Lic. Jorge David Burgos Q.B
1. RESUMEN
En ésta práctica de laboratorio utilizaremos pruebas para
identificar lapresencia del grupo carbonilo y para diferenciar
entre aldehídos y cetonas.Para el primer caso se ensayará con la
2,4-dinitrofenilhidrazina, ensayo que espositivo tanto para los
aldehídos como para las cetonas. Estos dos gruposfuncionales serán
distinguidos por la reacción de oxidación con permanganato
de potasio, la prueba del espejo de plata -que depende de la
fácil oxidación dealdehídos-, y por la prueba de Fehling que la dan
positiva los aldehídos pero nolas cetonas.
2. HOJA DE TRABAJO PRE LABORATORIO
1) En la presente práctica se realizarán cuatro reacciones
químicas paraidentificar la presencia del grupo carbonilo y para
diferenciar entrealdehídos y cetonas; elabore un cuadro en el que
aparezcan todas laspruebas que realizará e indique qué resultados
se espera cuando se
prueban para (a) aldehídos y (b) para cetonas.2) ¿Qué otras
pruebas diferentes a éstas se pueden usar para determinar (a)
la presencia de grupos carbonilo y (b) para diferenciar entre
aldehído ycetona?
3) Escriba la ecuación para cada una de las pruebas que se
realizarán en ellaboratorio, utilizando como reactivos
formaldehído, acetona y etanol.
3. INTRODUCCIÓN
Los aldehídos y las cetonas son compuestos orgánicos que tienen
en común el
grupo funcional carbonilo: un carbono unido por doble enlace al
oxígeno.
Ilustración 1: Grupocarbonilo (izquierda) y
radicales acilos (derecha)
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El grupo funcional carbonilo (C=O) es de gran importancia en
químicaorgánica, pues se encuentra presente en diversidad de
compuestos orgánicos,sin embargo, se estudia principalmente en
aldehídos y cetonas por contenerambos la función carbonilo, además
de tener semejanzas en algunaspropiedades físicas y químicas.
Si la función carbonilo está unida a uno o dos hidrógenos forma
los aldehídos(función al final de la cadena) y si está unido a dos
radicales forma las cetonas.
Las diferencias en las propiedades radican principalmente por la
posición delgrupo carbonilo como se verá a continuación.
Prueba para la Identificación del grupo carbonilo.
Los aldehídos y cetonas reaccionan con la 2,4
Dínitrofenilhidrazina (2,4-DNF) formando derivados sólidos con
puntos de fusión característicos, los cualespueden utilizarse para
identificarlos. En ésta práctica observaremos únicamente
laformación del precipitado de color amarillo canario o naranja que
nos indica lapresencia del grupo carbonilo, por la formación de
2,4-dínitrofenilhidrazona
Pruebas para diferenciar entre aldehídos y cetonas.
Oxidación
Los aldehídos se oxidan fácilmente en presencia de agentes
oxidantes suaves,produciendo ácidos orgánicos. Bajo estas mismas
condiciones las cetonas no seoxidan.
(O2)
Aldehídos: RCHO R-COOH
O||
Cetonas: R-C-R No reacciona
Ilustración 2: Un aldehído y una cetona
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El ensayo de Tollens:
En esta prueba el agente oxidante es un complejo de plata
amoniacal Ag(NH3)2]+ en solución básica el cual en presencia
del aldehído se reduce produciendo platametálica.
a) RCHO + 2 Ag(NH3)2 + 3 OH- RCOO-
+ 2 Ag+ + 4NH3 + 2H2OEspejo de Plata(precipitado negro)
b) R2C=O + Ag(NH3)2 + OH- No reacciona
Ensayo de Fehling
Consta de dos soluciones, una de sulfato de cobre (II) y la otra
de tartrato de sodioy de potasio (la prueba de Benedict, que se usa
con el mismo propósito, empleacitrato en vez de oxalato) en un
medio alcalino. Al mezclar estas dos soluciones,se forma un
tartrato complejo que contiene el ion cobre (II), de color azul
intenso.La adición del aldehído reduce el ion cobre (II) formándose
un precipitado de óxidode cobre (I), de color ladrillo:
OH-
RCOH + Cu2+
RCOO-
+ 2Cu2O Aldehído complejo de cobre ácido en forma
óxido de cobre(color azul) iónica (color rojo ladrillo)
Ilustración 3: Prueba de Tollens y Prueba de Fehling
http://www.google.com.gt/url?sa=i&rct=j&q=&esrc=s&source=images&cd=&cad=rja&uact=8&ved=0ahUKEwi4g73Do4_MAhUGbSYKHd-XB3YQjRwIBw&url=http%3A%2F%2Fyoutube-downloader-mp3.com%2Fwatch-using-tollens-39-reagent-to-test-for-aldehydes-silver-mirror-test-id-7I-y3I3VzM8.html%3Fsimilar&bvm=bv.119408272,d.cWw&psig=AFQjCNEqHk1OuMErTH7TWDGfZAV8TbhGhA&ust=1460762721093311
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4. OBJETIVOS:
Identificar la función carbonilo utilizando el reactivo
de la 2,4DNF.
Aplicar los conocimientos teóricos de las propiedades de
los compuestos
carbonilos.
Diferenciar entre aldehídos y cetonas por medio de
reacciones de oxidación(KMnO4, prueba de Fehling y reactivo de
Tollens.)
5. MATERIALES Y REACTIVOS:
2,4-DNF (dinitrofenilhidrazina KMnO4 0.02% Reactivo de Fehling
(ver
preparación al final de la práctica) AgNO3 al 1% NaOH
al 10% NH4OH al 10% Un aldehído
Una Cetona Un alcano Tubos de ensayo
Gradilla para tubos de ensayo Frascos tapón esmerilado Baño de
María Mechero
6. PROCEDIMIENTO:
A. IDENTIFICACION DEL GRUPO CARBONILO
TUBO # Colocar en cadatubo
Agregar dosgotas de
Manifestación Resultado
1 0.5 ml de 2,4-DNF Aldehído2 Cetona3 Alcano
B. OXIDACION CON KMnO4 al 0.05%
TUBO # Colocar en cada
tubo
Agregar 0.5
ml de
Manifestación Resultado
1 1 ml de KMnO4 Aldehído2 Cetona3 Alcano
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C. ENSAYO DEL ESPEJO DE PLATA: TOLLENS
TUBO # Colocar a c/tubo Agregar 2gotas de
Colocaren
Manifestación
Resultado
1 10 gotas delreactivo de
Tollens
Aldehído BañoMaría 2 a
3 minutos
2 Cetona
3 Alcano
D. PRUEBA DE FEHLING
TUBO # Colocar a c/tubo Agregar 3 o 4gotas de
Colocaren
Manifestación
Resultado
1 2 ml de Solución A y 2 ml deSolución B
Aldehído BañoMaría 3minutos.
2 Cetona3 Alcano
Si no hay reacción (precipitado rojo ladrillo), añada unas gotas
de la sustancia(aldehídos y cetonas) y caliente por otros tres
minutos en baño de María
APENDICEPreparación de reactivo de Tollens (por cada grupo
de trabajo):
En un tubo de ensayo limpío y seco colocar 1 ml de solución de
AgNO3 al 5% yañadir dos gotas de hidróxido de sodio al 5%.
Agitar el tubo y añadir gota a gotasolución de NH4OH hasta la
desaparición del precipitado de AgOH quepreviamente se había
formado.
Preparación del reactivo de Fehling:
Solución A: Disuelva 3.5 g de sulfato de cobre (II)
pentahidratado en 100 ml deagua y guarde la solución en un frasco
limpio. Rotule como Fehling A.
Solución B: Disuelva 17 g de tartrato de sodio y potasio,
KNaC4O6.4H2O, en 20 mlde agua caliente. Adicione una solución
preparada con 5 g de NaOH en 20 ml deagua; enfríe y diluya la
mezcla con agua hasta completar 100 ml. Envase y rotulecomo Fehling
B. En el momento de utilizar el reactivo, tome cantidades iguales
delas soluciones A y B.
Preparación de la 2,4 – DNFH
Colocar de 0.15 a 0.18 g de 2,4 –DNFH en 1.5 a 2 ml de
alcohol etílico hirviendo.
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9. BIBLIOGRAFIA:
GARCIA, R. AUBAD, A y ZAPATA R. 1985. Hacia la Química 2 (Manual
de laboratorio). Bogotá,Colombia, Temis, S.A.
DIAZ CUBERO, J. Introducción a las Ciencias Químicas. Cuaderno
de Laboratorio. (Sin fecha yeditora)
JAMALUDIN AL ANSHORI. 2008. Laboratory manual of experimental
organic chemistry I.Laboratory Of Organic Chemistry Faculty Of
Mathematics And Natural Sciences UniversitasPadjadjaran.
Jatinangor, Indonesia
Manual de Prácticas de Laboratorio. Facultad de Ciencias
Médicas. USAC. 1999
RESTREPO F. y RESTREPO J. 1989. Hola Química, Tomo II. Medellín,
Colombia, Susaeta Edic.
RESTREPO F. y RESTREPO J. 1989. Hola Química, Manual de
Laboratorio, Tomo II. Medellín,Colombia, Susaeta Edic.
