Kazan cradle bilungual - University of Wisconsin–Eau Clairepeople.uwec.edu/lewisd/presentations/Kazan_cradle_bilungual.pdf · Казань–колыбель русского органической

8/19/14

1

Казань–колыбель русского органической химии

Дэвид Эдуинович Льюис

Профессор Химии Университет Висконсина—О-Клэр

О-Клер, Висконсин, США 54702-4004.

Kazan—The Cradle of Russian Organic Chemistry

David E. Lewis

Professor of Chemistry University of Wisconsin-Eau Claire Eau Claire, WI 54702-4004, U.S.A.

Для меня большая честь и рад быть здесь

Я преподаю вводный органической химии для студентов. На протяжении многих лет, я думал, как и многие мои сверстники, большинство того, что мы учим из Германии. Двадцать три года назад, я узнал, что я был неправ. В то время, я впервые узнал о Казанском университете, который я назвал - и до сих пор - колыбель русской органической химии. Это краткий проблеск в то влияние, которое Казанского университета химики сделали ...

I am very honored and happy to be here

I teach introductory organic chemistry to students. For many years, I thought, like many of my peers, that most of what we teach came from Germany. Twenty-three years ago, I learned that I was wrong. At the time I first learned about Kazan University, which I called—and still do—the cradle of Russian organic chemistry. This is a brief glimpse into the impact that the Kazan University chemists have made ...

Казанские химики

Люди, которые построили колыбель русской органической

химии

The Kazan Chemists

The people who built the cradle of Russian organic chemistry

8/19/14

2

Николай Николаевич Зинин (1812-1880 г.)

  кандидат Казань 1836 г.   Д-р. Химии Скт. Петербург 1841 г.   Командировка в западной Европе

1838-1841 г.   предназначенный для Зинин, чтобы

изучить технологию   не предназначенный для Зинин, чтобы

изучить "новую" химию   один год с Либих в Гиссен

  Казанский Университет   профессор химической технологии

1841-1848 г.   Медицинская-хирургическая Академия Санкт-Петербурга

  Профессор химии 1848-1878 г.

Юстус Либих(1803-1873 г.)

Nikolai Nikolaevich Zinin (1812-1880)

  kandidat Kazan 1836   Dr. Chem. St. Petersburg 1841   Study abroad in western Europe

1838-1841   intended for Zinin to learn about

technology   not intended for Zinin to explore “new”

chemistry   one year with Liebig at Giessen

  Kazan University   Professor of Chemical Technology

1841-1848   Medical-Surgical Academy of St.

Petersburg   Professor of Chemistry 1848-1878

Justus Liebig(1803-1873)

Александр Михайлович Бутлеров (1828-1886 г.)

  кандидат Казань 1849 г. (энтомология)

  М-р. Химии Казань 1851 г. (под Клаус)   Д-р. Химии Москва, 1854 г. (под Клаус)   Командировка в Западной Европе

1857-1858 г., 1867-1868 г.   Встреченный Эрленмейер и Кекуле   проведенный на шесть месяцев с Вюрц в

Париже   не предположенный быть поездкой

исследования   Казанский Университет

  профессор химической технологии 1851-1858 г.

  два раза Ректор университета   Петербургский Университет


Карл Клаус (1796-1864 г.)

Адольф Вюрц (1817-1884 г.)

Aleksandr Mikhailovich Butlerov (1828-1886 )

  kandidat Kazan 1849 (entomology)   M. Chem. Kazan 1851 (under Klaus)   Dr. Chem. Moscow, 1854 (under Klaus)   Study abroad in werstern Europe

1857-1858, 1867-1868   Met Erlenmeyer and Kekulé   Spent six months with Wurtz in Paris   Not supposed to be a research trip

  Kazan University   Professor of Chemical Technology 1851-1858   Twice, Rector of the University

  St. Petersburg University   Professor of Chemistry 1869-1880

Karl Klaus (1796-1864)

Adolphe Wurtz(1817-1884)

Владимир Васильевич Марковников (1838-1904 г.)

  кандидат Казань 1860 г.   М-р. Химии Казань 1865 г.   Д-р. Химии Казань 1869 г.   командировка в западной Европе

1865-1867 г.   Работал в Лейпциге (Кольбе)   Работал в Гейдельберге

(Эрленмейер)   Казань университет

  доцент 1867 г.   Адюнкт-Профессор Химии 1868 г.   Профессор Химнии 1869-1871 г.

  Одесса университет   Профессор Химнии 1871-1873 г.

  Московский университет   Профессор Химнии 1873-1893 г.

Германн Кольбе (1818-1884 г.)

Эмил Ерленмейер (1825-1909 г.)

Vladimir Vasil’evich Markovnikov(1838-1904)

  kandidat Kazan 1860   M. Chem. Kazan 1865   Dr. Chem. Kazan 1869   Study abroad in western Europe

1865-1867   Worked in Leipzig (Kolbe)   Worked in Heidelberg (Erlenmeyer)

  Kazan University   docent 1867   Adjunct Professor of Chemistry 1868   Professor of Chemistry 1869-1871

  Odessa University   Professor of Chemistry 1871-1873

  Moscow University   Professor of Chemistry 1873-1893

Hermann Kolbe(1818-1884)

Emil Erlenmeyer(1825-1909)

8/19/14

3

Александр Михайлович Зайцев (1841-1910 г.)

  диплом Казань 1862 г. (экономическая наука)

  кандидат Казань 1865 г.   Д-р. Фил. Лейпциг 1866 г.   М-р. Химии Казань 1868 г.   Д-р. Химии Казань 1870 г.

  командировка в западной Европе 1862-1865 г.   Работал в Марбурге (Кольбе) 1862-1864, 1865 г.   Работал в Париже (Вюрц) 1864-1865 г.

  Казанский университет   с Бутлеровом «в качестве частного лица» 1865 г.   лаборант агрономия 1866-1868 г.   экстраординарный профессор химии 1869-1870 г.   ординарныи профессор химии 1871-1910 г.

Aleksandr Mikhailovich Zaitsev(1841-1910)

  diplom Kazan 1862 (economic science)   kandidat Kazan 1865   Ph.D. Leipzig 1866   M. Chem. Kazan 1868   Dr. Chem. Kazan 1870

  Study abroad in western Europe 1862-1865   Worked in Marburg (Kolbe) 1862-1864, 1865   Worked in Paris (Wurtz) 1864-1865

  Kazan University   with Butlerov “as a private person” 1865   laboratory assistant in agronomy 1866-1868   Extraordinary Professor of Chemistry 1869-1870   Ordinary Professor of Chemistry 1871-1910

Егор Егорович Вагнер (1849-1903 г.)   кандидат Казань 1874 г.   М-р. Химии Скт. Петербург 1885 г.   Д-р. Химии Варшава 1888 г.

  Скт. Петербург университет   Помощник под Меншуткином 1882 г.

  Ново-Александрия Институт Сельского хозяйства и Лесоводства


  Варшавский университет   Профессор Органического Химии 1886-1892 г.

  Варшавский Политехнический Институт   Профессор Органического Химии 1889-1903 г.   Декан Школы Химии 1889-1903 г.

Yegor Yegorovich Vagner (Georg Wagner) (1849-1903 г.)

  kandidat Kazan 1874   M. Chem. St. Petersburg 1885   Dr. Chem. Warsaw 1888

  St. Petersburg University   Assistant under Menshutkin 1882

  Novo-Alexandria Institute of Agriculture and Forestry   Professor of Chemistry 1882-1886

  Warsaw University   Professor of Organic Chemistry 1886-1892

  Warsaw Polytechnic Institute   Professor of Organic Chemistry 1889-1903   Dean of the School of Chemistry 1889-1903

Сергей Николаевич Реформатский (1860-1934 г.)

  окончил Костромской духовной семинарии 1878 г.

  кандидат Казань 1882 г.   М-р. Химии Казань 1889 г.   Д-р. Химии Варшава 1890 г.   командировка в Западной Европе

1889-1890г.   Работал в Гейдельберге (Виктор

Мейер)   Работал в Лейпциге (Оствальд)   Работал в Лейпциге (Кольбе)

  Казанский универстиет   куратор музея 1882-1889 г.

  Киевский университет   Профессор химии 1891-1934 г.

  Академия Наук СССР   Член-корреспондент 1928 г.

Виктор Мейер (1848-1897 г.)

Билгельм Оствалд (1853-1932 г.)

Sergei Nikolaevich Reformatskii (1860-1934)

  graduated Kostroma Spiritual Seminary 1878

  kandidat Kazan 1882   M. Chem. Kazan 1889   Dr. Chem. Warsaw 1890   study abroad in western Europe

1889-1890   worked in Heidelberg (Viktor Meyer)   worked in Leipzin (Ostwald, Kolbe)

  Kazan University   curator of the museum 1882-1889

  Kiev University   Professor of Chemistry 1891-1934

  USSR Academy of Science   Corresponding Member 1928

Viktor Meyer(1848-1897)

Wilhelm Ostwald (1853-1932)

8/19/14

4

Александр Ерминингельдович Арбузов (1877-1968 г.)

  диплом (кандидата естественных наук) Казань 1900 г.   М. Хим. Казань 1905 г.   Д-р. Хим. Варшава 1914 г.   Новоалександрийский институт сельского

хозяйства и лесоводства   Ассистент 1901-1905 гг.   Профессор химии 1906-1911 гг.

  Казань университет   Профессор химии 1911-1930 гг.   Декан физико-математического факультета

1922-1930 гг.   Казанского химико-технологического института.

  Профессор 1930-1963 гг.   Председатель 1946-1965 гг.

  АН СССР   член-корреспондент 1932 г.   академик 1942 г.   председатель Президиума Казанского филиала АН

СССР.

Aleksandr Yerminingel’dovich Arbozov (1877-1968)

  diplom (kandidat in natural science) Kazan 1900   M. Chem. Kazan 1905   Dr. Chem. Warsaw 1914   Novo-Alexandria Institute of Agriculture and Forestry

  Assistant 1901-1905   Professor of Chemistry 1906-1911

  Kazan University   Professor of Chemistry 1911-1930   Dean, Physics-Mathematics Faculty 1922-1930

  Kazan Chemical-Technological Institute   Professor 1930-1963   Director 1946-1965

  USSR Academy of Science   Corresponding Member 1932   Academician 1942   Director, Presidium of the Kazan Branch of the USSR

Academy of Sciences

Реакции из Казани Reactions from Kazan

Химия казанских химиков The chemistry of the Kazan

chemists

8/19/14

5

Главные Вклады   Зинин—первая российская органическая химия ноты

  структурная теория органической химии   синтез спиртов, использующий цинковые реактивы

  окислительно-восстановительные химии   химия карбокатионов   химии аминов и других аминосоединений   химии с участием енолы и енолятами   учебники по органической химии

Major Contributions   Zinin—first Russian organic chemist of note   the structural theory of organic chemistry   the synthesis of alcohols using zinc reagents   oxidation-reduction chemistry   the chemistry of carbocations   the chemistry of amines and other amino compounds   chemitry involving enols and enolates   textbooks of organic chemistry

«Отец» российской органической химии

CHO O

OH

KCN

Ann. Chem. Pharm. 1840, 34, 186.

NO2 NH2NH3/H2S

Bull. Acad. Sci. St. Petersburg 1842, 10, 273. Bull. Phys.-Math. Acad. St. Petersburg 1852, 348. Ann. Chem. Pharm. 1842, 44, 283; 1844, 25, 361; 1853, 85, 328.

«Даже если бы Зинин не сделал что-нибудь помимо преобразования нитробензол в анилин, то его название, однако, надписалось бы в золотых буквах в историю органической химии.» Август Вильгельм вон Гофманн

Н. Н. Зинин

The “Father” of Russian Organic Chemistry

CHO O

OH

KCN

Ann. Chem. Pharm. 1840, 34, 186.

NO2 NH2NH3/H2S

Bull. Acad. Sci. St. Petersburg 1842, 10, 273. Bull. Phys.-Math. Acad. St. Petersburg 1852, 348. Ann. Chem. Pharm. 1842, 44, 283; 1844, 25, 361; 1853, 85, 328.

“Had Zinin done nothing more than to discover the conversion of nitrobenzene to aniline, even then should his name be engraved in golden letters in the history of organic chemistry” August Wilhelm von Hofmann

N. N. Zinin

Структурной теории органической химии

•  А. М. Бутлеров –  Ann. Chem. Pharm. 1859, 111, 5146.

The Structural Theory of Organic Chemistry

•  A. M. Butlerov –  Ann. Chem. Pharm. 1859, 111, 5146.

8/19/14

6

Первый учебник полностью основана на структурной теории

А. М. Бутлеров

Введение к полному изучению органической химии (Казань, 1863-1864 гг.)

Lehrbuch der organischen Chemie zur Einführung in das specielle Studien derselben (Лейпциг, 1867 г.)

The First Textbook Based Entirely on Structural Theory

A. M. Butlerov

Введение к полному изучению органической химии [An Introduction to the Complete Study of Organoc Chemistry] (Kazan, 1863-1864)

Lehrbuch der organischen Chemie zur Einführung in das specielle Studien derselben (Leipzig, 1867)



–  Не первый, но первый полезная теория

Structiural Theory of Organic Chemistry


–  Not the first, but the first useful theory

8/19/14

7



–  Не первый, но первый полезная теория

•  В. В. Марковников •  первый синтез циклобутанового производной

•  Ann. Chem. Pharm. 1881, 208, 333. •  первый синтез циклогептан •  Comptes rend. 1892, 110, 466; 115, 462.

HO2C CO2H

Structural Theory of Organic Chemistry


–  Not the first, but the first useful theory

•  V. V. Markovnikov •  first synthesis of a cyclobutane

derivative •  Ann. Chem. Pharm. 1881, 208, 333.

•  first synthesis of cycloheptane •  Comptes rend. 1892, 110, 466; 115, 462.

HO2C CO2H

Эмпирические правила, которые до сих пор преподают

•  Правило Марковникова •  реакции присоединения

•  Ann. Chem. Pharm. 1870, 133, 228. –  Comptes rend. 1875, 82, 668, 728, 776.

Empirical Rules That Are Still Taught

•  Markovnikov’s Rule •  addition reactions


Эмпирические правила, которые до сих пор преподают

•  Правило Марковникова •  реакции присоединения


•  Правило Зайцева •  реакции элиминирования

•  Ann. Chem. Pharm. 1875, 179, 296.

Empirical Rules That Are Still Taught

•  Markovnikov’s Rule •  addition reactions


•  Zaitsev’s Rule •  elimination reactions

•  Ann. Chem. Pharm. 1875, 179, 296.

8/19/14

8

Цинкорганические химии Organozinc Chemistry

Синтез Бутлерова

C OCl

H3C (CH3)2Zn/Δ C OHH3C

H3CH3C

•  А. М. Бутлеров •  первый синтеза спирта •  важным шагом в утверждении формы Бутлерова структурной теории

Bull. Soc. Chim. Paris 1863, 5, 582; 1864, 2, 106. Jahresb. 1863, 475; 1864, 496. Ann. Chem. Pharm. 1867, 144, 132

The Butlerov Synthesis

C OCl

H3C (CH3)2Zn/Δ C OHH3C

H3CH3C

•  A. M. Butlerov •  first synthesis of alcohols •  an important step in proving

Butlerov’s form of structural theory

Bull. Soc. Chim. Paris 1863, 5, 582; 1864, 2, 106. Jahresb. 1863, 475; 1864, 496. Ann. Chem. Pharm. 1867, 144, 132

алкилцинка йодиды: Зайцев-Бутлерова синтеза

  А. М. Зайцев

  Ann. Chem. Pharm. 1875, 175, 351, 374; 1877, 185, 148, 151, 175.

  J. prakt. Chem. 1885, 31, 319.

C ClO

R' R2Zn/Δ C R

HO

R'R

C ClO

R' RI/Zn/Et2O C R

HO

R'R

Alkyzinc Iodides: The Zaitsev-Butlerov Synthesis

  A. M. Zaitsev

  Ann. Chem. Pharm. 1875, 175, 351, 374; 1877, 185, 148, 151, 175.

  J. prakt. Chem. 1885, 31, 319.

C ClO

R' R2Zn/Δ C R

HO

R'R

C ClO

R' RI/Zn/Et2O C R

HO

R'R

8/19/14

9

Альдегиды и эфиры муравьиной: Зайцев-Вагнер синтеза

  Е. Е. Вагнер

  Ж. Русс. Физ-Хим. О-ва. 1876, 8, 290.   Ж. Русс. Физ-Хим. О-ва. 1884, 16, 283.   Ann. Chem. Pharm. 1875, 175, 351; 179,

302, 313.   Ber. dtsch. chem. Ges. 1894, 27, 2436.

HCO2EtOH

EtI/Zn

CHOOH

Et2Zn

Aldehydes and Formate Esters: The Zaitsev-Wagner Synthesis

  E. E. Wagner (G. Wagner)

  Ж. Русс. Физ-Хим. О-ва. 1876, 8, 290.   Ж. Русс. Физ-Хим. О-ва. 1884, 16, 283.   Ann. Chem. Pharm. 1875, 175, 351; 179,

302, 313.   Ber. dtsch. chem. Ges. 1894, 27, 2436.

HCO2EtOH

EtI/Zn

CHOOH

Et2Zn

Using α-Haloesters Instead of Alkyl Iodides: the Reformatskii Reaction

  S. N. Reformatskii

  Ber. dtsch. chem. Ges. 1887, 20, 2110; 1895, 28, 2838, 2842, 3262.

  Still the best way to obtain hindered β-hydroxyesters

CO2EtBr CO2EtOH

Zn/Me2CO

CO2EtBr CO2EtOH

Zn/Me2CHCHO

Сероорганические химии   А. М. Зайцев

  Открытие сульфоксиды

  Ann. Chem. Pharm. 1866, 139, 354; 1867, 144, 148.

SR

R HNO3/H2O SR

OR

Organosulfur Chemistry   A. M. Zaitsev

  Discovery of sulfoxides

  Ann. Chem. Pharm. 1866, 139, 354; 1867, 144, 148.

SR

R HNO3/H2O SR

OR

Organosulfur Chemistry   A. M. Zaitsev

  Discovery of sulfoxides

  Ann. Chem. Pharm. 1866, 139, 354; 1867, 144, 148.

  Discovery of sulfonium salts

  Justus Liebigs Ann. Chem. 1867, 144, 145.

SR

R HNO3/H2O SR

OR

SR

R

MeI SR

RMe I

8/19/14

10

Что привело к…   E. J. Corey, M. Chaykovsky, J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 1345.

  Обзорные статьи: a) M. C. Carreno, Chem. Rev. 1995, 95, 1717–1760; b) I. Fernández, N. Khiar, Chem. Rev. 2003, 103, 3651–3706; c) E. Wojaczyńska, J. Wojaczyński, Chem. Rev. 2010, 110, 4303–4356.

  E. J. Corey, M. Chaykovsky, J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 1353.

  Обзорные статьи и книги: a) B. M. Trost, L. S. Melvin, Jr., Sulfur Ylides, (Academic: New York, 1975); b) A.W. Johnson, Ylide Chemistry, Academic: New York, 1966); c) C. R. Johnson in D. H. R. Barton, W. D. Ollis, Eds. Comprehensive Organic Chemistry, Vol. 3 (Pergamon: Oxford, 1979), p. 247–260; d) Yu. G. Gololobov, A. N. Nesmeyanov, V. P. Lysenko, I. E. Boldeskul, Tetrahedron 1987, 43, 2609–2651; e) A.-H. Li, L.-X. Dai, V. K. Aggarwal, Chem. Rev. 1997, 97, 2341–2372.

Which led to…   E. J. Corey, M. Chaykovsky, J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 1345.

  Review articles: a) M. C. Carreno, Chem. Rev. 1995, 95, 1717–1760; b) I. Fernández, N. Khiar, Chem. Rev. 2003, 103, 3651–3706; c) E. Wojaczyńska, J. Wojaczyński, Chem. Rev. 2010, 110, 4303–4356.

  E. J. Corey, M. Chaykovsky, J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 1353.

  Review articles and books: a) B. M. Trost, L. S. Melvin, Jr., Sulfur Ylides, (Academic: New York, 1975); b) A.W. Johnson, Ylide Chemistry, Academic: New York, 1966); c) C. R. Johnson in D. H. R. Barton, W. D. Ollis, Eds. Comprehensive Organic Chemistry, Vol. 3 (Pergamon: Oxford, 1979), p. 247–260; d) Yu. G. Gololobov, A. N. Nesmeyanov, V. P. Lysenko, I. E. Boldeskul, Tetrahedron 1987, 43, 2609–2651; e) A.-H. Li, L.-X. Dai, V. K. Aggarwal, Chem. Rev. 1997, 97, 2341–2372.

Окислительно-восстановительные химии

Oxidation-Reduction Chemistry

Окисление алкенов тетраоксидом осмия

  А. М. Бутлеров

  докторскую диссертацию (1854) содержит первый доклад тетроксида осмия окисление алкена

  Ann. Chem. Pharm. 1852, 84, 278.

Oxidation of Alkenes with Osmium Tetroxide

  A. M. Butlerov

  his doctoral dissertation (1854) contains the first report of the oxidation of alknesew ith osmium tetroxide

  Ann. Chem. Pharm. 1852, 84, 278.

8/19/14

11

Сокращение хлорангидридов

  А. М. Зайцев   Синтез спиртов путем восстановления

  Z. Chem., N.F. 1869, 5, 551; 1870, 6, 105.

  J. prakt. Chem., N.F. 1871, 3, 76, 427.

C ClO

R'

HOAc HO

R'Na(Hg)/Et2O

Reduction of Acid Chlorides   A. M. Zaitsev

  The synthesis of alcohols by reduction

  Z. Chem., N.F. 1869, 5, 551; 1870, 6, 105.

  J. prakt. Chem., N.F. 1871, 3, 76, 427.

C ClO

R'

HOAc HO

R'Na(Hg)/Et2O

Сокращение хлорангидридов

  А. М. Зайцев   Синтез спиртов путем восстановления

  Z. Chem., N.F. 1869, 5, 551; 1870, 6, 105.

  J. prakt. Chem., N.F. 1871, 3, 76, 427.

  Синтез γ-бутиролактоном


  J. Prakt. Chem. 1882, 25, 61.

C ClO

R'

HOAc HO

R'Na(Hg)/Et2O

ClOC COClNa(Hg), Et2O

HOAc O O

Reduction of Acid Chlorides   A. M. Zaitsev

  Synthesis of alcohols by reduction

  Z. Chem., N.F. 1869, 5, 551; 1870, 6, 105.

  J. prakt. Chem., N.F. 1871, 3, 76, 427.

  Synthesis of γ-butyrolactone


  J. Prakt. Chem. 1882, 25, 61.

C ClO

R'

HOAc HO

R'Na(Hg)/Et2O

ClOC COClNa(Hg), Et2O

HOAc O O

Окисление алкенов с перманганатом калия

  Е. Е. Вагнер

  Ber. dtsch. chem. Ges. 1888, 21, 1230, 3343, 3347, 3356

OH

OH

CO2H

OHKMnO4/H2O KMnO4/H2O

Oxidation of Alkenes with Potassium Permanganate

  E. E. Wagner (G. Wagner)

  Ber. dtsch. chem. Ges. 1888, 21, 1230, 3343, 3347, 3356

OH

OH

CO2H

OHKMnO4/H2O KMnO4/H2O

8/19/14

12

Реакции перегруппировка Rearrangement Reactions

Химия карбокатионов   Е. Е. Вагнер

  Вагнер-Меервейна перегруппировку

  Ber. dtsch. chem. Ges. 1899, 32, 2302; 1900, 33, 2121.

Cl Cl+HCl

Carbocation Chemistry   E. E. Wagner

  Wagner-Meerwein Rearrangement

  Ber. dtsch. chem. Ges. 1899, 32, 2302; 1900, 33, 2121.

Cl Cl+HCl

Меняет направление... фосфорорганическая химия

  А. Е. Арбузов   перегруппировка Арбузова

  Ж. Русс. Физ.-Хим. О-ва. 1910, 42, 395, 549.

  Chem. Zentr. 1910, 11, 453.

PPhO

PhOPhO MeI P

PhO

PhOO CH3

Let Us Change Direction… Organophosphorus Chemistry

  A. E. Arbuzov   the Arbuzov rearrangement

  Ж. Русс. Физ.-Хим. О-ва. 1910, 42, 395, 549.

  Chem. Zentr. 1910, 11, 453.

PPhO

PhOPhO MeI P

PhO

PhOO CH3

8/19/14

13

Реакции Арбузова делает возможным Horner-Wadsworth-Emmons реакции

  Wadsworth, W. Org. React. 1977, 75, 73.   Horner, L.; Hoffmann, H.M.R.; Wippel, H.G.

Chem. Ber. 1977, 91, 61.   Horner, L.; Hoffmann, H.M.R.; Wippel, H.G.;

Klahre, G. Chem. Ber. 1959, 92, 2499.   Wadsworth, W.S., Jr; Emmons, W.D. J. Am.

Chem. Soc. 1961, 83, 1733; Org. Syn. 1973, Coll. Vol. 5, 547.

The Arbuzov Reaction Leads to the Horner-Wadsworth-Emmons

Reaction

  Wadsworth, W. Org. React. 1977, 75, 73.   Horner, L.; Hoffmann, H.M.R.; Wippel, H.G.

Chem. Ber. 1977, 91, 61.   Horner, L.; Hoffmann, H.M.R.; Wippel, H.G.;

Klahre, G. Chem. Ber. 1959, 92, 2499.   Wadsworth, W.S., Jr; Emmons, W.D. J. Am.

Chem. Soc. 1961, 83, 1733; Org. Syn. 1973, Coll. Vol. 5, 547.

И, в заключении... Это было мое большое удовольствие для изучения химиков и химии Казанского университета в течение последних двух десятилетий, и для меня большая честь иметь возможность выступить сегодня перед вами. Он от имени тех, кто учит органической химии для нового поколения студентов— Спасибо!

And, In Conclusion... It has been my great pleasure to explore the Chemists and the Chemistry at Kazan University over the past two decades, and I am honored to have the opportunity to speak to you today. On behalf of those who teach organic chemistry to the next generation of students— Thank you!

Documents

Kazan cradle bilungual - University of Wisconsin–Eau Clairepeople.uwec.edu/lewisd/presentations/Kazan_cradle_bilungual.pdf · Казань–колыбель русского органической