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같은 분자식을 갖고 있으나 다른 구조식을 갖는 화합물
구성 이성질체(constitutional isomer)
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알킬기(alkyl group) : Alkane에서 수소 원자 한 개가 제거되어 얻어진 치환기
1. 가지 없는 Alkane(n-alkane)
▶ 접두사 : 사슬내의 탄소 원자 수
▶ 접미사 : –ane
2. 가지 있는 Alkane(branched alkane)
▶ 가장 긴 탄소 원자들의 사슬을 모체 사슬로 선택
3. 모체 사슬에 결합하고 있는 각 치환기에 이름과 번호를 부여한다.
4. 한 개의 치환기 : 치환기가 붙은 탄소가 가장 낮은 번호가 되도록 명명
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5. 두 개 이상의 같은 치환기 : 치환기의 번호가 가능한 낮은 번호를 갖도록 명명
6. 두 개 이상의 다른 치환기 : 알파벳 순서로 치환기를 나열
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7. 접두사 di-, tri-, tetra- 등은 알파벳 순서에 미포함
8. 같은 길이의 모체 사슬이 두 개 또는 그 이상 있는 경우
▶ 더 많은 치환기를 가지고 있는 사슬을 모체 사슬로 선택
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동일 탄소수의 Alkane에 접두사 cyclo- 첨가
고리에 있는 각 치환기의 이름을 붙여서 명명
2개 의 치환기 → 알파벳 순서가 낮은 치환기가 있는 탄소부터 시작
3개 이상의 치환기 → 치환기의 번호가 가장 작도록 탄소 번호 배정 후
치환기는 알파벳 순서로 나열
Cycloalkane : 고리를 형성하고 있는 포화 탄화수소
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Bicycloalkane : 두 개의 탄소를 공유하고 있는 두 개의 고리가 포함 된 알케인
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탄소-탄소 단일 결합을 따라 분자를 보는 방법
탄소에 결합된 원자단들이 상대적인 배향을 구별하는데 도움
Newman 투영식(Newman projection)
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■ 가리움 형태(eclipsed conformation)
▶ 한 탄소에 있는 원자나 원자단들이 단일 결합으로 연결된 인접한
탄소의 원자나 원자단들로부터 최대한 가까이 있는 상태
■ 안티 형태(anti conformation)
▶ 2개의 탄소에 연결된 원자단들이 180˚로 존재하는 형태
■ 고우시 형태(gauche conformation)
▶ 2개의 탄소에 연결된 원자단들이 이면각 60 ˚ 로 존재하는 형태
■ 각 스트레인(angle strain)
▶ 결합각이 최적의 값보다 늘어나거나 줄어들 때 발생하는 스트레인
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■ 축방향 결합(axial bond)
▶ 고리의 중심을 관통하는 가상의 축에 평행한 방향으로 연결
■ 적도방향 결합(equatorial bond)
▶ 고리의 중심을 관통하는 가상의 축에 수직한 방향으로 연결
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■ 의자 형태(chair conformation)
▶ Cyclohexane 고리의 가장 안정한 형태
▶ 모든 결합각들이 약 109.5˚
▶ 인접한 탄소들과 서로 엇갈린 결합
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■ 시스(cis) : 치환기들이 고리면의 같은 쪽에 있다는 것을 나타냄
■ 트랜스(trans) : 치환기들이 고리면의 반대쪽에 있다는 것을 나타냄
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■ 녹는 점과 끓는 점은 분자량이 증가함에 따라 증가
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■ 이성질체 간에는 가지사슬이 많을 수록 bp가 낮아짐.
▶ Alkane 분자 사이의 유일한 인력은 분산력
▶ 가지사슬↑ → 분자의 조밀도↑ → 분자 표면적↓ → 분산력↓ → bp↓
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■ 이성질체 간에는 가지사슬이 많을 수록 연소열(ΔH˚)이 낮아짐.
▶ 가지사슬↑ → 안정도↑ → 연소열(ΔH˚) ↓
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