Glucosinolatos

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Glucosinolatos – factores Glucosinolatos – factores antinutricionais de alguns antinutricionais de alguns hortofrutícolashortofrutícolas

Cadeira de Química e Bioquímica dos Cadeira de Química e Bioquímica dos AlimentosAlimentos

Docente: Professora Cristiana NunesDocente: Professora Cristiana Nunes

Discente: Vanessa Pires, aluna n.º 41492Discente: Vanessa Pires, aluna n.º 41492

Data: 25 de Maio de 2010Data: 25 de Maio de 2010

Ano lectivo: 2009/2010Ano lectivo: 2009/2010

Instituto Piaget – AlmadaInstituto Piaget – AlmadaInstituto Superior de Estudos Interculturais e Instituto Superior de Estudos Interculturais e

TransdisciplinaresTransdisciplinares

Licenciatura em Engenharia Alimentar - 2.º AnoLicenciatura em Engenharia Alimentar - 2.º Ano

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ÍndiceÍndice1. Introdução1. Introdução

2. O que são glucosinolatos2. O que são glucosinolatos

3. Aminoácidos que lhes dão origem3. Aminoácidos que lhes dão origem

4. Exemplos de glucosinolatos4. Exemplos de glucosinolatos

5. Exemplos de plantas que contêm glucosinolatos5. Exemplos de plantas que contêm glucosinolatos

6. Glucosinolatos – um mecanismo de defesa das plantas6. Glucosinolatos – um mecanismo de defesa das plantas

7. Efeitos tóxicos dos produtos da hidrólise dos glucosinolatos7. Efeitos tóxicos dos produtos da hidrólise dos glucosinolatos

8. A tiróide8. A tiróide

9. O bócio9. O bócio

10. Considerações finais10. Considerações finais

11. Biblio e cibergrafia11. Biblio e cibergrafia

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1. Introdução1. Introdução Hortofrutícolas:Hortofrutícolas:

fontes importante de glúcidos, vitaminas, sais fontes importante de glúcidos, vitaminas, sais minerais e ácidos orgânicos minerais e ácidos orgânicos 11

a sua ingestão diária ajuda a prevenir doenças a sua ingestão diária ajuda a prevenir doenças crónicas (doenças cardiovasculares, cancro, crónicas (doenças cardiovasculares, cancro, diabetes e obesidade). diabetes e obesidade). 11

muitos deles contêm compostos com propriedades muitos deles contêm compostos com propriedades antinutricionais, como os glucosinolatos.antinutricionais, como os glucosinolatos.

Muitos dos produtos da hidrólise dos Muitos dos produtos da hidrólise dos glucosinolatos são tóxicos, inibindo a absorção glucosinolatos são tóxicos, inibindo a absorção do iodo pela tiróide podendo provocar o bócio.do iodo pela tiróide podendo provocar o bócio.

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2. O que são 2. O que são glucosinolatos?glucosinolatos? São tioglicosídeos São tioglicosídeos 22

Contêm azoto e enxofre Contêm azoto e enxofre 22

São constituídos pela São constituídos pela -D-glucose e por -D-glucose e por uma uma agliconaaglicona orgânica com um grupo R orgânica com um grupo R 22

Figura 1 – Estrutura dos Figura 1 – Estrutura dos glucosinolatos glucosinolatos **

* * Fonte:Fonte: http://en.wikipedia.org/wiki/File:Glucosinolate-skeletal.pnghttp://en.wikipedia.org/wiki/File:Glucosinolate-skeletal.png

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3. Aminoácidos que 3. Aminoácidos que lhes dão origem:lhes dão origem: Glucosinulatos alifáticos derivam de:Glucosinulatos alifáticos derivam de: 33

MetioninaMetionina AlaninaAlanina LeucinaLeucina ValinaValina

Glucosinulatos aromáticos derivam de:Glucosinulatos aromáticos derivam de: 33

TriptofanoTriptofano FenilalaninaFenilalanina

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4. Exemplos de 4. Exemplos de glucosinolatosglucosinolatos Sinigrina Sinigrina 22

Isopropiltiogalactósido (IPTG) Isopropiltiogalactósido (IPTG) 22

n-octil-n-octil--D-tioglucopiranósido -D-tioglucopiranósido 22

Glucobrassicina Glucobrassicina 33

Sinalbina Sinalbina 33

Glucorafanina Glucorafanina 33

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5. Exemplos de plantas que 5. Exemplos de plantas que contêm glucosinolatos contêm glucosinolatos 44

Fig. 3 - Fig. 3 - Crambe Crambe (Crambe abyssinica(Crambe abyssinica))**

Fig. 5 - RabanetesFig. 5 - Rabanetes (Raphanus sativus) (Raphanus sativus)**

Fig. 2 - NabosFig. 2 - Nabos (Brassica campestris)(Brassica campestris)**

Fig. 4 - Bok-choi Fig. 4 - Bok-choi (Brassica chinensis(Brassica chinensis))**

* * Fonte:Fonte: http://en.wikipedia.org/wiki/...http://en.wikipedia.org/wiki/...

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Fig. 6 - RutabagaFig. 6 - Rutabaga (Brassica napus (Brassica napus))**

Fig. 7 - Sementes deFig. 7 - Sementes de

mostarda pretamostarda preta

((Brassica nigraBrassica nigra))**

Fig. 8 - Sementes de mostarda Fig. 8 - Sementes de mostarda amarela amarela ** * * Fonte:Fonte: http://en.wikipedia.org/wiki/...http://en.wikipedia.org/wiki/...

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Fig. 9 - CouvesFig. 9 - Couves

(Brassica oleracea(Brassica oleracea))**

Fig. 10 - Couve-florFig. 10 - Couve-flor


Fig. 11 - BrócolosFig. 11 - Brócolos




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Fig. 12 - Couves deFig. 12 - Couves de

BruxelasBruxelas


Fig. 13 - KaleFig. 13 - Kale


Fig. 14 - KohlrabiFig. 14 - Kohlrabi



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6. Glucosinolatos – um 6. Glucosinolatos – um mecanismo de defesa das mecanismo de defesa das plantasplantas

A hidrólise dos A hidrólise dos glucosinolatos pela glucosinolatos pela enzima mirosinase enzima mirosinase produz vários produz vários compostos voláteis, compostos voláteis, muitos deles tóxicos. muitos deles tóxicos. 22

Fig. 15 – Mecanismo de defesa Fig. 15 – Mecanismo de defesa das plantas: hidrólise dos das plantas: hidrólise dos

glucosinolatos pela glucosinolatos pela mirosinasemirosinase**

* * Fonte:Fonte: http://ehu.es/biomoleculas/hc/sugar33c6.htmhttp://ehu.es/biomoleculas/hc/sugar33c6.htm

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6. Glucosinolatos – um 6. Glucosinolatos – um mecanismo de defesa das mecanismo de defesa das plantasplantas

Na planta, os glucosinolatos Na planta, os glucosinolatos encontram-se em vacúolos, encontram-se em vacúolos, enquanto que as enzimas estão enquanto que as enzimas estão em membranas extracelulares. em membranas extracelulares. 5, 65, 6

O mecanismo de defesa da O mecanismo de defesa da planta é induzido pelo “ataque” planta é induzido pelo “ataque” de herbívoros, insectos, fungos, de herbívoros, insectos, fungos, entre outros, devido à rotura entre outros, devido à rotura suas das membranas celulares. suas das membranas celulares. 2, 52, 5

Fig. 16 – Localização dos Fig. 16 – Localização dos glucosinolatos e da glucosinolatos e da

mirosinase (mirosinase () na planta) na planta**

* * Fonte:Fonte: http://books.google.pt/books?id=qWFUS3-http://books.google.pt/books?id=qWFUS3-CveQC&pg=PA57&dq=glucosinolates&lr=&ei=bxf7S7XXMqXKzASG4ZC9Dw&cd=5#v=onepage&q=glucosinolates&f=falseCveQC&pg=PA57&dq=glucosinolates&lr=&ei=bxf7S7XXMqXKzASG4ZC9Dw&cd=5#v=onepage&q=glucosinolates&f=false

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7. Efeitos tóxicos dos 7. Efeitos tóxicos dos produtos da hidrólise dos produtos da hidrólise dos glucosinolatosglucosinolatos IsotiocianatosIsotiocianatos – irritante para as mucosas; – irritante para as mucosas;

podem ter efeitos podem ter efeitos anti-tiroideios anti-tiroideios 22

TiocianatosTiocianatos – efeitos – efeitos anti-tiroideios anti-tiroideios 22

NitrilosNitrilos - inibem o crescimento e provocam - inibem o crescimento e provocam lesões no fígado e nos rins lesões no fígado e nos rins 22

Oxazolidina-2-tionasOxazolidina-2-tionas - efeitos - efeitos anti-anti-tiroideios tiroideios (inibem o crescimento e provocam (inibem o crescimento e provocam o bócio) o bócio) 22

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8. A tiróide8. A tiróide Glândula que regula o metabolismo humano. Glândula que regula o metabolismo humano. 77

É carnuda e situa-se no pescoço por baixo da É carnuda e situa-se no pescoço por baixo da laringe e em frente da traqueia. laringe e em frente da traqueia. 77

Produz as hormonas tiroxina e triodotironina. Produz as hormonas tiroxina e triodotironina. 77

É a hormona tirotropina (TSH), produzida pela É a hormona tirotropina (TSH), produzida pela hipófise, que estimula a produção das hormonas hipófise, que estimula a produção das hormonas da tiróide. da tiróide. 77

A tiróide necessita de captar iodo para produzir A tiróide necessita de captar iodo para produzir as suas hormonas. as suas hormonas. 77

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Fig. 17 – Estrutura e localização da tiróide Fig. 17 – Estrutura e localização da tiróide **

* * Fonte:Fonte: http://virtualpsy.locaweb.com.br/index.php?art=136&sec=22http://virtualpsy.locaweb.com.br/index.php?art=136&sec=22

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Fig. 18 – Mecanismo de produção das hormonas da tiróide Fig. 18 – Mecanismo de produção das hormonas da tiróide **

* * Fonte:Fonte: http://www.fleury.com.br/Clientes/SaudeDia/RevistaSaudeEmDia/pages/7Atir%C3%B3%C3%ADdeeoequil%C3%ADbriodoorganismo.aspxhttp://www.fleury.com.br/Clientes/SaudeDia/RevistaSaudeEmDia/pages/7Atir%C3%B3%C3%ADdeeoequil%C3%ADbriodoorganismo.aspx

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9. O bócio9. O bócio

Fig. 19 – Pessoa com bócio Fig. 19 – Pessoa com bócio *** * Fonte:Fonte: http://tireoideloucatireoide.blogspot.com/2008_10_01_archive.htmlhttp://tireoideloucatireoide.blogspot.com/2008_10_01_archive.html

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10. Considerações 10. Considerações finaisfinais Os efeitos tóxicos dos produtos da hidrólise Os efeitos tóxicos dos produtos da hidrólise

dos glucosinolatos manifestam-se em dos glucosinolatos manifestam-se em humanos e noutros animais mamíferos. humanos e noutros animais mamíferos. 33

A cozedura das plantas que contêm A cozedura das plantas que contêm glucosinolatos inactiva a enzima mirosinase.glucosinolatos inactiva a enzima mirosinase.

Curiosidade:Curiosidade: alguns produtos da hidrólise alguns produtos da hidrólise dos glucosinolatos podem ajudar a combater dos glucosinolatos podem ajudar a combater o cancro (da mama, do cólon, entre outros). o cancro (da mama, do cólon, entre outros). 22

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11. Biblio e 11. Biblio e cibergrafiacibergrafia

1.1. Slides das aulas de QBA Slides das aulas de QBA

22.. http://ehu.es/biomoleculas/hc/sugar33c6.htmhttp://ehu.es/biomoleculas/hc/sugar33c6.htm

3.3. http://en.wikipedia.org/wiki/Glucosinolateshttp://en.wikipedia.org/wiki/Glucosinolates

4.4. http://www.ansci.cornell.edu/plants/toxicagents/glucosin.htmlhttp://www.ansci.cornell.edu/plants/toxicagents/glucosin.html

5.5. http://en.wikipedia.org/wiki/Plant_defense_against_herbivoryhttp://en.wikipedia.org/wiki/Plant_defense_against_herbivory

6.6. http://boneslab.bio.ntnu.no/Myrosinase_Gluc_INFO.htmlhttp://boneslab.bio.ntnu.no/Myrosinase_Gluc_INFO.html

7.7. Vários autores, Vários autores, O Sistema Endócrino – Mensageiros ProdigiososO Sistema Endócrino – Mensageiros Prodigiosos, , Enciclopédia O Corpo Humano, Ediclube, Alfragide, 1997, pág. Enciclopédia O Corpo Humano, Ediclube, Alfragide, 1997, pág. 29, 65 e 6629, 65 e 66

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Alguém Alguém tem tem questõquestões?es?

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Obrigada pela Obrigada pela vossa vossa

atenção!atenção!

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