Colorantes Azoicos. Francisco Mosquera NRC 1032

8/13/2019 Colorantes Azoicos. Francisco Mosquera NRC 1032

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UNIVERSIDAD DE LAS FUERZAS ARMADAS-ESPEDEPARTAMENTO DE CIENCIAS EXACTASSANGOLQU

Asignatura : QUMICA ORGNICA 2Nombre : FRANCISCO MOSQUERANivel : SEGUNDOFecha : 03 de diciembre del 2013

TEMA: COLORANTES AZOICOS

1. OBJETIVOS:Objetivo General

Investigar aspectos qumicos importantes que comprenden los colorantes

artificiales azoicos.

Objetivos EspecficosDefinir colorante azoico desde un punto de vista qumico.

Describir el proceso de sntesis que merece la preparacin de este tipo de

colorantes.

Estudiar los tipos de colorantes azo, desde un punto de vista qumico-

orgnico.

Conocer los usos industriales aplicados con colorantes azoicos, as como el

nivel de toxicidad de manera general.


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2. INTRODUCCION:

Desde tiempos remotos, los pigmentos fueron sintetizados a partir de

fuentes naturales como plantas, animales y minerales, fue a mediados del

siglo XIX, concretamente en el ao de 1854, cuando por accidente se

sintetiz el primer colorante, lo hizo William Perkin cuando buscaba

sintetizar la quinina, un agente antimalaria.

Se encontr con la mauve, que se trata de una sustancia de color prpura,

fue el inicio de la industria de los colorantes sintticos que se vino en auge

desde aquellos tiempos. Fue hasta 1995 que no se lograba revelar la

correcta estructura de la sustancia de Perkin (Montero, 1997)

(Beltrn, 1998)

Segn Macy (1992), los colorantes azoicos constituyen entre el (60-70)%

de los colorantes usados en comida y manufactura textil . Tericamente

pueden suministrar una gama total de colores, sin embargo, los tintes

comunes son los rojos, amarillos, azules y marrones.


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3. DESARROLLO:DEFINICIN CONCEPTUAL

Se trata de colorantes sintticos que contienen el grupo azo, -N=N-, como

parte de su estructura, estos grupo azo no ocurren naturalmente, la mayora

de colorantes azoicos contienen un grupo azo, sin embargo alguno pueden

tener dos, conocidos como bisazos, tres los trisazos o ms (Montero, 1997)

(Montero, 1997)

Los grupos secundarios del grupo azo, ayudan a su estabilidad formando

parte de un extendido sistema deslocalizado, esta propiedad logra que

dichos sistemas absorban diferentes frecuencias de luz. Los colorantes

azoicos aromticos generalmente son estables y tienden a producir colores

vivos (Beltrn, 1998).

Observemos la particularidad de este tipo de compuestos:

(Macy, 1992)

Segn Macy (1992), son ms estables que la mayora de colorantes

naturales, manteniendo su estabilidad en todo rango de PH alimentario y no

se borran en la exposicin a luz u oxgeno.


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La nica desventaja en su aplicacin es que no son solubles en aceite o

grasa, la nica forma de dar color a estas sustancias es cuando el colorante

azoico se ha acoplado a una molcula soluble en grasa o cuando se dispersa

en forma de partculas muy finas (Macy, 1992).

SNTESIS

Beyer & Walter (1987), describen el proceso en dos etapas:

Formacin de un compuesto diazo (Diazotacin)

Reaccin de acoplamientoDiazotacinMediante la reaccin de una amina primaria aromtica y nitrito de

sodio, , en presencia de cido clorhdrico o cido sulfrico se logra

una sal de diazonio; el cido mineral debe estar en exceso para evitar la

diazotacin parcial y condensacin (Beyer & Walter, 1987).

Las reacciones de diazotacin generalmente son exotrmicas por lo que el

compuesto obtenido debe ser utilizado rpidamente en la siguiente etapa,

manteniendo la solucinentre (0 5)C (Beyer & Walter, 1987).


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El mecanismo de reaccin es el siguiente:

Tomado de Multi-step Synthesis: Preparation of Organic Dyes

REACCIN DE COPULACINCon el fin de copular la sal de diazonio obtenida podemos utilizar una

variedad de compuestos, los cuales puede clasificarse de la siguiente forma:

a Compuestos cromticos hidroxi.b Aminas aromticas.c Sustancias reactivas que contengan grupos metileno.d Fenol y teres de naftol.e Hidrocarburos.

Este proceso es aconsejable realizarlo en escale de 10 a 20 grados Celsius,

luego de obtenido el producto, se filtra y se lava con agua destilada,

pudiendo secarse a no ms de 90C (Beyer & Walter, 1987).


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El mecanismo de reaccin es el siguiente:

Tomado de Multi-step Synthesis: Preparation of Organic Dyes

EJEMPLOSe preparar el p-rojo, colorante usado en las banderas de Estados Unidos:

Como reactivo usaremos:

p-nitroanilina:Frmula molecular Masa molar: 138g/molSolubilidad en agua: 0.1-1 g/ 100 ml.

Aspecto: cristales amarillos txicos


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Diazotacin

Copulacin:

Sal de diazonio derivada + 2 naftol para-rojo

de p-nitroanilina

TIPOSLos colorantes azo pueden tener diferentes criterios, el primero los define

como del tipo cido o bsico.

Un segundo criterio, pueden ser insolubles o solubles, y dentro de estos

ltimos pueden ser hidrosolubles o liposolubles (Montero,1997).

Colorantes azoicos cidosContienen como grupo auzocromos NH2 y o NR2.


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Por ejemplo la CRISOIDINA (2,4-diaminoazobenceno) resultante de la

copulacin de la anilina diazotada con m-fenilendiamina; es el primer

colorante monoazoico que se sintetiz, utilizado para teir algodn curtido,

cuero y papel (Beyer & Walter, 1987).

(Beyer & Walter, 1987).

Colorantes azoicos bsicosCaracterizados por poseer grupo sulfnicos

Como ejemplo el Naranja de -naftol, colorante monoazoico que tie

directamente la lana y el algodn mordentado con hidrxidos metlicos.

Resulta de la diazotacn del ciso sulfanlico copulado con -naftol (Beyer

& Walter, 1987).

(Beyer & Walter, 1987).USOS INDUSTRIALES

Hay ms de 2,000 colorantes azoicos estructuralmente diferentes en el uso

industrial:

Industria textil Industria alimenticia En cosmticos, fotografa en color, la industria farmacutica y de

productos de papel.


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INDUSTRIA ALIMENTARIAMuchos colorantes azoicos, son utilizados en golosinas, entre otros

productos, por ejemplo:

TartracinaEs un colorante amplsimamente utilizado, por ejemplo, en productos de

repostera, fabricacin de galletas, de derivados crnicos, sopas preparadas,

conservas vegetales helados y caramelos. Para bebidas refrescantes, a las

que confiere color de "limn". A nivel anecdtico, la tartracina es el

colorante del condimento para paellas utilizado en sustitucin del azafrn

(Beltrn, 1998).

La tartracina es capaz de producir reacciones adversas en un pequeo

porcentaje (alrededor del 10) de entre las personas alrgicas a la aspirina.

Estas personas deben examinar la etiqueta de los alimentos que pueden

contener este colorante antes de consumirlos (Beltrn, 1998).

INDUSTRIA TEXTIL

En esta industria se utilizan colorantes como la crisoidina que son

prohibidos para el uso alimentario, entre muchos otros; la crisoina se usa

para teir algodn (Montero, 1997).

USOS EN EL LABORATORIO

La aplicacin es grande, pues vimos que existen colorantes azoicos de tipo

cido y de tipo bsico, los primeros se encargarn de dar tincin a

estructuras bsicascomo el citoplasma celular (Montero, 1997).


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Por su parte los colorantes bsicos actan con la tincin de estructuras

cidascomo el caso del ncleo celular.

El azul tripnes uncoloranteazoico que se utiliza en tinciones histolgicaspara ensayos de viabilidad que permiten diferenciar clulas vivas de clulas

muertas. Las clulas vivas otejidos con lamembrana celular intacta no se

colorean debido a que la membrana celular es selectiva respecto a qu

compuestos pueden atravesarla. En lasclulasviables, con membrana

intacta, no se incorpora el azul de tripano; por el contrario, s atraviesa la

membrana de las clulas muertas (Beyer & Walter, 1987).

Tomado dehttp://es.m.wikipedia.org/wiki/Archivo:Trypan_blue.png

El azul de metileno es un colorante azoico utilizado para teir ncleos

celulares y tambin en frotis sanguneos.

La familia del Sudn se utiliza para teir estructuras lipdicas (Montero,

1997).

Tomado dehttp://commons.wikimedia.org/wiki/File:Sudan_IV-scharlachrot.png
http://es.wikipedia.org/wiki/Colorantehttp://es.wikipedia.org/wiki/Azoicohttp://es.wikipedia.org/wiki/Tejido_(biolog%C3%ADa)http://es.wikipedia.org/wiki/Membrana_celularhttp://es.wikipedia.org/wiki/C%C3%A9lulahttp://es.wikipedia.org/wiki/C%C3%A9lulahttp://es.wikipedia.org/wiki/C%C3%A9lulahttp://es.m.wikipedia.org/wiki/Archivo:Trypan_blue.pnghttp://commons.wikimedia.org/wiki/File:Sudan_IV-scharlachrot.pnghttp://commons.wikimedia.org/wiki/File:Sudan_IV-scharlachrot.pnghttp://commons.wikimedia.org/wiki/File:Sudan_IV-scharlachrot.pnghttp://commons.wikimedia.org/wiki/File:Sudan_IV-scharlachrot.pnghttp://es.m.wikipedia.org/wiki/Archivo:Trypan_blue.pnghttp://es.wikipedia.org/wiki/C%C3%A9lulahttp://es.wikipedia.org/wiki/Membrana_celularhttp://es.wikipedia.org/wiki/Tejido_(biolog%C3%ADa)http://es.wikipedia.org/wiki/Azoicohttp://es.wikipedia.org/wiki/Colorante


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RESTRICCIONES: TOXICIDAD

Segn los criteriosde la Unin Europea, la peligrosidad de los colorantes

azoicos de uso humano que no se encuentras prohibidos, es baja porque la

mayora, alimentarios y textiles tienen valores LD50 entre 250-2000 mg/kg

de peso corporal lo que indica que para que una dosis sea letal, tienen que

ser consumidos muchos gramos en una sola dosis.

Debido a que la mayora son altamente solubles en agua, no se acumulan en

el cuerpo, pues se metabolizan en el hgado y son excretados por medio de

la orina.

La restriccin de varios colorantes azo se debe a los efectos secundarios

que pueden conllevar, como los cancergenos, demostrados en animales.

La parte ms lbil de la molcula es justamente el enlace azo, esto hace que

una enzima llamada azo-reductasa escinda a la molcula en dos partes. Es

una enzima no especfica que se encuentra en bacterias intestinales y

mamferos en general.

4. DISCUSINUna publicacin denominada Multi-step Synthesis: Preparation of Organic

Dyesonstituye menciona que la diazotacin esuna etapa donde un derivado

de la anilina se transforma en una sal de diazonio, mediante la reaccin con

nitriro de sodio, , y en condiciones cidas; debemos tener cuidado al

aadir el nitrito de sodio, pues de debe ser una cantidad estequiomtrica o

minsculamente en exceso; de ser superlativo puede causar la

descomposicin de la sal de diazonio.


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Los colorantes azoicos pueden ser cidos o bsicos dependiendo del tipo de

sustituyentes en su estructura, y en funcin de aquello van a tener

diferentes usos.

Este tipo colorantes tiene aplicaciones en el campo textil, farmacolgico,cosmtico y sobre todo alimentario y textil, constituyendo ms de la mitad

de los colorantes usados.

La gran mayora de las tincionesque realizamos en el laboratorio debemos

su aplicacin a los colorantes del tipo azoico, como el clsico azul de

metileno para teir ncleos; el azul de tripn para diferenciar clulas vivas

de muertas, adems la familia del sudn para hacerlo en lpidos.

Hubiera sido de gran valor metodolgico un laboratorio correspondiente a

colorantes azoicos, donde se preparen varios de ellos ya que de acuerdo a

la bibliografa revisada, no requiere mayores complicaciones.

6. BIBLIOGRAFIAAllinger, N. (1984), Qumica orgnica. Barcelona: Revert S.A. 2 Edicin. p.

834 y 836.

Beyer, H. & Walter, W. (1987). Manual de Qumica Orgnica. Barcelona:

Revert S.A. 19 Edicin. p. 636-640

Beltrn, J. (1998). Qumica Avanzada. Barcelona: Revert S.A.p. 276-298

Macy, R. (1992). Qumica Orgnica Simplificada. Barcelona: Revert S.A.

p. 449-450

Montero, C. (1997). Manual de Tcnicas de Histoqumica bsica. San Luis

Potos: Universitaria Potosina. p. 480-482


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REFERENCIAS

Azo dyes. Recuperado el 30 de noviembre del 2013 de http://www.food-

info.net/uk/colour/azo.htm

Colorantes artficiales. Recuperado el 30 de noviembre del 2013 de

http://milksci.unizar.es/bioquimica/temas/aditivos/colorartif.html

Colorantes para los Alimentos (parte II). Recuperado el 01 de diciembre del

2013 de http://www.chefuri.com/v4/reportaje-colorantes-para-los-

alimentos-parte-ii-30.html

El tratamiento de textiles y sus repercusiones ambientales. Recuperado el

02 de diciembre del 2013 de

http://www.greenpeace.org/espana/Global/espana/report/other/el-

tratamiento-de-textiles-y-s.pdf

Multi-step Synthesis: Preparation of Organic Dyes. Recuperado el 01 de

diciembre del 2013 dehttp://cnx.org/content/m15877/latest/

What are the azo dyes?. Recuperado el 01 de diciembre del 2013 de

http://www.ecotintes.com/en/content/what-are-the-azo-dyes
http://www.food-info.net/uk/colour/azo.htmhttp://www.food-info.net/uk/colour/azo.htmhttp://milksci.unizar.es/bioquimica/temas/aditivos/colorartif.htmlhttp://www.chefuri.com/v4/reportaje-colorantes-para-los-alimentos-parte-ii-30.htmlhttp://www.chefuri.com/v4/reportaje-colorantes-para-los-alimentos-parte-ii-30.htmlhttp://www.greenpeace.org/espana/Global/espana/report/other/el-tratamiento-de-textiles-y-s.pdfhttp://www.greenpeace.org/espana/Global/espana/report/other/el-tratamiento-de-textiles-y-s.pdfhttp://cnx.org/content/m15877/latest/http://www.ecotintes.com/en/content/what-are-the-azo-dyeshttp://www.ecotintes.com/en/content/what-are-the-azo-dyeshttp://cnx.org/content/m15877/latest/http://www.greenpeace.org/espana/Global/espana/report/other/el-tratamiento-de-textiles-y-s.pdfhttp://www.greenpeace.org/espana/Global/espana/report/other/el-tratamiento-de-textiles-y-s.pdfhttp://www.chefuri.com/v4/reportaje-colorantes-para-los-alimentos-parte-ii-30.htmlhttp://www.chefuri.com/v4/reportaje-colorantes-para-los-alimentos-parte-ii-30.htmlhttp://milksci.unizar.es/bioquimica/temas/aditivos/colorartif.htmlhttp://www.food-info.net/uk/colour/azo.htmhttp://www.food-info.net/uk/colour/azo.htm

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