CHEMISTRY Candidate session number STANDARD LEVEL PAPER 3 PAST PAPERS... · STANDARD LEVEL PAPER 3 INSTRUCTIONS TO CANDIDATES • Write your session number in the boxes above. •

35 pages

M13/4/CHEMI/SP3/ENG/TZ2/XX

Friday 17 May 2013 (morning)

CHEMISTRYSTANDARD LEVELPAPER 3

INSTRUCTIONS TO CANDIDATES

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1 hour

© International Baccalaureate Organization 2013

Examination code

2 2 1 3 – 6 1 1 8

Candidate session number

0 0

22136118

0136

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–2– M13/4/CHEMI/SP3/ENG/TZ2/XX

0236

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Option A — Modern analytical chemistry

A1. Paper chromatography is a simplemethodused to separate and identify the components inamixture.To aid identification, the retention factor,Rf, of an unknown component can becomparedwiththeRfvaluesofpuresamplesofthepossiblecomponents.

(a) Statethemeaningofthetermretention factor. [1]

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(b) Explainwhythevalueoftheretentionfactorforthesamecomponentcanbeverydifferentifdifferentsolvents(eluents)areusedforthemobilephase. [2]

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(c) Ifthecomponentsofthemixturearecolouredthentheycanbeseenwiththenakedeye.Describetwodifferentwaysinwhichachromatogramcanbedevelopedifthecomponentsarecolourless. [2]

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A2. (a) Describethefunctionofthefollowingcomponentsduringtheoperationofadouble-beaminfraredspectrometer.

(i) Monochromator. [1]

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(ii) Rotatingmirrors. [1]

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(iii) Photomultiplier(photodiode). [1]

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(This question continues on the following page)

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(Question A2 continued)

(b) Organic compounds containing a carbon–carbondouble bond, (C=C), absorb infraredradiationintheregion1610–1680cm–1.

(i) Outline the reasons why compounds containing C=C bonds absorb infraredradiation. [2]

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(ii) ExplainwhydifferentcompoundscontainingC=Cbondsabsorbinfraredradiationatslightlydifferentwavenumbers. [1]

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(c) Describe how the wavelength, the frequency, and the energy, change in movingfrom the infrared region of the electromagnetic spectrum to the radio region of theelectromagneticspectrum. [3]

Wavelength:

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Frequency:

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Energy:

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0536


A3. ThreeisomersofC3H6O2areethylmethanoate,methylethanoateandpropanoicacid.

O

OC

C

CH

HH

H

H H

ethylmethanoate

O

O C

CC

HH

HH H

H

methylethanoate

O

O

C

C

C

H H

HH

H H

propanoicacid

(a) Explainwhich of the three compounds has amass spectrumwhich contains peaks at/ 59m z = and44. [2]

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0636

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(Question A3 continued)

(b) Explainwhichofthethreecompoundshasaninfraredspectrumwithabroadabsorptionbetween2500–3300cm–1andanabsorptionat1730cm–1. [2]

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(c) Explainwhichofthethreecompoundshasa1HNMRspectrumshowingtwopeakswithequalareasundereachpeak. [2]

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Option B — Human biochemistry

B1. Lipidsplayasignificantroleinhumannutritionandhavemanyimportantbiologicalfunctions.Thetriglyceridesareonetypeoflipid.

Table22oftheDataBookletshowstheformulasofsomefattyacids.

(a) (i) Oliveoil contains a triglyceride (glyceryl trioleate)which,onhydrolysis, yieldspropane-1,2,3-triol(glycerol)andoleicacid.

Deducetheequationforthisreaction. YoumayusetheletterRtorepresentthehydrocarbonchains. [3]

(ii) Calculatetheiodinenumberforoleicacid(Mrofoleicacid 282.52= ). [2]

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0836

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(Question B1 continued)

(b) (i) Linoleicacidandstearicacidhavesimilarmolecularmasses.Explainwhylinoleicacidhasamuchlowermeltingpointthanstearicacid. [2]

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(ii) Linoleic acid and linolenic acid are classed as essential fatty acids. State theimportanceofthesefattyacidsinthehumandiet. [1]

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B2. Papain is a globular protein which is present in papaya fruit. Part of the sequence of itspolypeptidechainisGly–Cys–Val–Gly.

(a) Proteinssuchaspapainareformedbythecondensationreactionsof2-aminoacids.

Byreferring toTable19of theDataBooklet,drawthestructural formulasof the twodipeptidesformedbythereactionofglycinewithcysteine. [2]

(b) Intheanalysisofproteins,mixturesofaminoacidswithdifferentisoelectricpointscanbeseparatedusingelectrophoresis.

(i) Describetheessentialfeaturesofelectrophoresis. [3]

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(Question B2 continued)

(ii) Arginine,cysteineandglycineundergoelectrophoresisatpH6.0.Deducewhichaminoacidmovestowardsthepositiveelectrode(anode). [1]

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(c) (i) Describewhatismeantbythetertiarystructureofproteins. [1]

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(ii) Identifytwointeractionswhichareresponsibleforthistypeofstructure. [1]

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B3. Micronutrientsareessentialcomponentsofahealthydiet.Completethetablebydeducingthesolubilityand/orthemedicalconditioncausedbyadeficiencyofeachmicronutrient. [4]

Micronutrient Fat-soluble / water-soluble Medical condition

VitaminA(retinol)

VitaminC(ascorbicacid) water-soluble

VitaminD(calciferol) rickets

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Option C — Chemistry in industry and technology

C1. (a) Themainoreusedtoproducealuminiumbyelectrolysis isbauxite.Bauxite ismainlyaluminiumhydroxide,andcontainsiron(III)oxideandtitanium(IV)oxideasimpurities.

(i) Explainhowpurealuminiumoxideisobtainedfrombauxite. [3]

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(ii) Explain why sodium hexafluoroaluminate, Na3AlF6, (cryolite) is added to thealuminiumoxidebeforeelectrolysistakesplacetoproducealuminium. [1]

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(iii) Statethehalf-equationsforthereactionstakingplaceatthepositiveandnegativeelectrodesduringtheproductionofaluminiumbyelectrolysis. [2]

Positiveelectrode(anode):

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Negativeelectrode(cathode):

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(Question C1 continued)

(b) Before the introductionof theelectrolyticmethodbyHallandHéroult in the1880s itwasverydifficulttoobtainaluminiummetalfromitsores.Suggestonewayinwhichitwasachieved. [1]

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(c) Theworldwideproductionofaluminiumbyelectrolysismakesasignificantimpactonglobalwarming.Suggesttwodifferentwaysinwhichtheprocessincreasestheamountofcarbondioxideintheatmosphere. [2]

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C2. (a) Distinguishbetweenahomogeneousandaheterogeneouscatalyst. [1]

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(b) Other than cost, state one advantage and one disadvantage of using a homogeneouscatalystratherthanaheterogeneouscatalyst. [2]

Advantage:

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Disadvantage:

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(c) Other than selectivity and cost, list three factors which should be considered whenchoosingacatalystforaparticularindustrialprocess. [3]

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1436

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Turn over


C3. (a) Poly(ethene)canbeproducedinalowdensity(LDPE)orahighdensity(HDPE)form.

(i) Describehowthetwoformsdifferintheirchemicalstructure. [1]

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(ii) Explain in terms of their structures how the flexibility of the two forms ofpoly(ethene)differ. [2]

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(b) (i) Describe why pentane is sometimes added during the formation ofpoly(phenylethene),alsoknownaspolystyrene. [1]

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(ii) Stateoneusefortheproductformedfromthisprocess. [1]

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Option D — Medicines and drugs

D1. Thestructuresofaspirinanddiamorphine(heroin)aregiveninTable20oftheDataBooklet.

(a) Other than thebenzene (aromatic) ring, state thenameof the functionalgroup that iscommontobothaspirinanddiamorphine. [1]

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(b) Describethedifferentwaysinwhichaspirinanddiamorphinefunctionwhentheyrelieveorpreventpain. [2]

Aspirin:

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Diamorphine:

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1636

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Turn over


(Question D1 continued)

(c) Other than thepreventionofpainand/or the reductionof fever, stateone reasonwhyaspirinisoftenprescribedorrecommendedtosomepeoplefordailyuse. [1]

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(d) Discussoneadvantageandonedisadvantageoftakingdiamorphineratherthanmorphinetorelievepain. [2]

Advantage:

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Disadvantage:

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1736


D2. Ethanolisadepressant.

(a) Describetheeffectsofdepressantswhentakeninmoderatedosesandinhigherdoses. [2]

Moderatedoses:

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Higherdoses:

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(b) Thepresenceofethanolinthebreathcanbedetectedbyblowingintoa“bag”throughatubecontainingacidifiedpotassiumdichromate(VI).Thehalf-equationforthedichromatereactionis:

2 32 7 2Cr O (aq) 14H (aq) 6e 2Cr (aq) 7H O(l)− + − ++ + → +

(i) Describe the colour change observed when the dichromate ion reacts withtheethanol. [1]

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(ii) Statethenameoftheorganicproductformedduringthereaction. [1]

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1836

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(c) Inordertoquantifyexactlyhowmuchethanolispresentintheblood,apersonmayberequiredtogiveabloodsampleormaybeaskedtoblowintoanintoximeter.Explainthechemistrybehindthetechniquesfordeterminingtheethanolcontentinabloodsampleandbyusinganintoximeter. [4]

Bloodsample:

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Intoximeter:

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(d) Ethanolmayexertasynergisticeffectwhentakenwithothermedicines.Statethemeaningofthetermsynergistic effect. [1]

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1936


D3. Twodifferentantibacterialsaresodiumpiperacillinanddoxycycline.Sodiumpiperacillinisatypeofpenicillinanddoxycyclinebelongstoaclassofdrugsknownasthetetracyclines.

S

N

COONa

CH3

CH3NH

O

NH

O

N

N

O

O

CH3

O

Sodiumpiperacillin

OH O

CH3 OH

OHOH

O

N(CH3)2

OH

C

O

NH2

Doxycycline

(a) Explainhowpenicillinsareabletocurecertaindiseasescausedbybacteria. [2]

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .


2036

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Turn over



(b) Sodium piperacillin has a different side chain to the original penicillin developed byFloreyandChain.Stateoneadvantageofchangingthesidechain. [1]

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

(c) Explain why it may be necessary to give a mixture of several different types ofantibacterials (such as penicillins and tetracyclines) to patients suffering fromdiseasessuchas tuberculosis (TB)orMRSA(adiseasecausedby thepresenceof thestaphylococcus aureusbacterium). [2]

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Option E — Environmental chemistry

E1. Aciddepositioncanhaveasignificantimpactonaquaticenvironmentssuchaslakesorwetlands.

(a) (i) Statewhatismeantbythetermacid deposition. [1]

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(ii) Identifyoneoxidewhichcausesaciddepositionandstatethebalancedchemicalequationtoshowhowitreactswithwater. [2]

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(iii) OneeffectofaciddepositionistodecreasethepHoflakewater.Suggesthowthiseffectcouldbereversed. [1]

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(b) Statetwowaysinwhichtheemissionsoftheoxideidentifiedin(a)(ii)canbedecreased. [2]

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2236

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E2. Emissions of ozone-depleting substances such as CFCs have decreased extensively as aresult of theMontreal Protocol. In themost recent assessment of ozone depletion by theUnited Nations Environmental Programme, scientists predict a substantial recovery of theozonelayerby2050.

(a) Using equations, explain the natural formation and depletion of ozone in the upperatmosphere. [2]

Formation:

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Depletion:

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(b) (i) Although the use of harmful CFCs is being phased out, suggest why thesecompoundsareexpectedtoremainintheatmosphereforthenext80–100years. [1]

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(Question E2 continued)

(ii) Discuss one advantage and two disadvantages of using hydrocarbons asalternativestoCFCs. [3]

Advantage:

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Disadvantages:

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Turn over


E3. Thereisgrowingconcernthatthecurrentrateofsoildegradationcouldaffectfoodproductioninmanypartsoftheworld.

Twofactorswhichcausesoildegradationarenutrientdepletionandsoilpollution. Discussthesetwofactorsascausesofsoildegradation. [4]

Nutrientdepletion:

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Soilpollution:

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2536


E4. Inordertomakewastewateracceptablefordrinking,itistreatedinaseriesofstepstoremovehazardoussubstances.

Tertiarytreatmentremovesphosphates,nitratesandheavymetalionsfromwater.

(a) Stateanionicequation,includingthestatesymbols,toshowhowhydrogensulfidegas,H2S(g), is able to remove mercury(II) ions, Hg

2+(aq), when it is bubbled through awatersample. [2]

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(b) Lakes and riverswith significant levelsofnitrates andphosphates areunder threatofeutrophication.Describetheprocessofeutrophication. [2]

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Turn over


Option F — Food chemistry

F1. Antioxidantsareoftenusedtoextendtheshelflifeoffood.

(a) Definethetermantioxidant. [1]

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(b) Stateanaturalsourceforeachofthefollowingnaturallyoccurringantioxidants. [2]

b-carotene:

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Selenium:

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2736


(Question F1 continued)

(c) The structure of a synthetic antioxidant, 2-BHA (2-tert-butyl-4-hydroxyanisole) isshownbelow.

O

OH

H3C

C

CH3

CH3

CH3

Drawacirclearoundthepartofthe2-BHAmoleculewhichcorrespondsto:

(i) thephenolicgroup,andlabelitA. [1]

(ii) thetertiarybutylgroup,andlabelitB. [1]

(d) Discusstwoadvantagesandonedisadvantageofnaturaland/orsyntheticantioxidants. [3]

Advantages:

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Disadvantage:

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2836

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Turn over


F2. Naturallyoccurringpigmentsgivemanyfoodstheirdistinctivecolours.

(a) Listtwofactorswhichmayaffectthecolourstabilityofapigment. [2]

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(b) Chlorophyllisapigmentfoundingreenvegetables.

A student decided to investigate the effect of sodium hydrogencarbonate, NaHCO3,andvinegaronthecolourofcookedgreenpeas.Herresultsareshownbelow:

Experiment Colour of peas before cooking

Colour of peas after cooking

PeasheatedinwatercontainingNaHCO3 Green Green

Peasheatedinwatercontainingvinegar Green Olive-brown

(i) Statehowthesodiumhydrogencarbonatemaintainsthegreencolourofthepeas. [1]

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3036

(Question F2 continued)

(ii) The structure of chlorophyll is shown in Table 22 of the Data Booklet.Describewhathappenstothestructureofchlorophyllwhenthepeasareheatedinwatercontainingvinegar. [1]

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(iii) Statethesubstanceresponsiblefortheolive-browncolour. [1]

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(c) ThebrowncolourofroastmeatismainlyduetotheproductsoftheMaillardreactions.Explainthechemistryofthesenon-enzymaticbrowningreactions. [3]

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Turn over


F3. In recent years, the use of soybean oil by the food industry has increased. A significantproportionofthisoilisproducedfromgeneticallymodifiedsoybeans.

Discusstwo benefitsandtwoconcernsofusinggeneticallymodifiedfoods. [4]

Benefits:

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Concerns:

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Option G — Further organic chemistry

G1. (a) When2-methylbut-1-ene,H2C=C(CH3)CH2CH3,reactswithhydrogenbromidethemajororganicproductis2-bromo-2-methylbutane,(CH3)2C(Br)CH2CH3.

(i) Statethenameofthemechanismwhichdescribesthistypeofreaction. [1]

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(ii) Describethemechanismofthisreactionusingstructuralformulasandcurlyarrowstorepresentthemovementofelectronpairs. [3]

(iii) Explain why the major organic product is 2-bromo-2-methylbutane and not1-bromo-2-methylbutane. [2]

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Turn over


(Question G1 continued)

(b) Outline one way in which 2-bromo-2-methylbutane could be converted into2-methylbutan-2-ol. [1]

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(c) 2-methylbutan-2-olcanalsobesynthesizedstartingwithbromoethaneandpropanoneviaanorganometallicintermediate.Statethereagentsandconditionsnecessarytopreparetheorganometallicreagentfromthebromoethane. [2]

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G2. (a) Discuss three separate pieces of evidence (physical or chemical) to show that thebondingbetweenthecarbonatomsinbenzeneisnotsimplyalternatedoubleandsinglecarbon–carboncovalentbonds. [3]

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(b) Describe and explain the reactivities of iodobenzene and (iodomethyl)benzenewith awarmaqueoussolutionofsodiumhydroxide. [4]

Iodobenzene:

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(Iodomethyl)benzene:

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G3. (a) Explainwhymethanoicacidisastrongeracidthanethanoicacid. [2]

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(b) Explainwhy3-chloropropanoicacidisastrongeracidthanpropanoicacid. [2]

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