Upload
hoangdung
View
216
Download
0
Embed Size (px)
Citation preview
1. Introduction to Carboxylic Acids
O
O
OH
O
Acetylsalicylic acid(Aspirin, a widely used
analgesic)
HO
NH2
O
HO
4-Aminosalicylic acidused in the treatment of tuberculosis
OHO
Isotretinoin(Used in the treatment of acne
2. Nomenclature of Carboxylic acids
X- Monocarboxylic acids
Alkane + oic acid
Cycloalkanecarboxylic acid
ลงทา้ยดว้ยคาํวา่ -ic acid สว่นใหญจ่ะมาจากภาษาลาตนิหรอืกรกี
Methanoic acid Formic acid
Ethanoic acid Acetic acid
Propanoic acid Propionic acid
Ethanedioic acid Oxalic acid
2-Hydroxypropanoic acid Lactic acid
IUPAC name Common name
การอา่นชือ่สามญั(Common names)
3. Structure and Physical Properties of Carboxylic acids
• ประกอบดว้ยหมู ่carboxyl
• สตูรท ัว่ไป R‐COOH หรอื Ar‐COOH
• จํานวนคารบ์อนนอ้ย จะละลายนํา้ไดด้ ีและการละลายจะลดลงเมือ่จํานวนคารบ์อนเพิม่ข ึน้
COOH CO2H
• มขี ัว้สงู จดุเดอืด จดุหลอมเหลวสงูกวา่ aldehyde และ ketone
HCl CH3COOH CH3CH2OHpKa = -7 pKa = 4.72 pKa = 16
Acidity
Ka = [RCOO-][H+] and pKa = -log Ka [RCOOH]
4. The Acidity of Carboxylic acids
CO
O- CO
O-EWG EDG
Electron-withdrawing group stabilizes carboxylate and strengthens acid
Electron-donating groupdestabilized carboxylate and weaken acid
EWG EDG
EDG –NH2, OH, OCH3
EWG –F, Cl, Br, I, NO2’
3.1 Substituent Effects on Acidity
- ผลของinductive ซึง่ข ึน้อยูก่บัระยะทางของหมูด่งึอเิล็กตรอน
3 2
pKa 2.86 4.05 4.52
Stronger Acid Weaker acid
6. อนพุนัธข์องกรดคารบ์อกซลิกิ (Carboxylic acid derivatives)
Acid chloride
Acid anhydride
Ester
1 2 1 22
6.1 ปฏกิริยิาของอนพุนัธก์รดคารบ์อกซลิกิ
หมูเ่อซลิมคีวามวอ่งไวตอ่ Nu-มากกวา่
หมูเ่อซลิมคีวามวอ่งไวตอ่ Nu-นอ้ยกวา่
6.2 Acid Chlorides
สตูรท ัว่ไป
การอา่นชือ่ ตดั-ic หรอื-oic acid ทิง้ แลว้ลงทา้ยดว้ย -yl chloride หรอื -oyl chloride
6.3 Acid anhydride
สตูรท ัว่ไป
การอา่นชือ่ อา่นชือ่ทัง้IUPAC หรอื common name แบบกรดคาร์ บอกซลิกิจะตดัคําวา่ acid ทิง้ เตมิคําวา่ anhydride แทน เชน่
6.4 Esters
สตูรท ัว่ไป
การอา่นชือ่ โดยอา่นหมูa่lkylหรอื arylทีม่าจากแอลกอฮอล ์(R group ทีเ่ชือ่มพันธะกบัออกซเิจน) กอ่น ตามดว้ยชือ่ของ คารบ์อกซลิกิ เปลีย่น –ic acid เป็น –ate
เชน่
Cyclic ester เรยีกวา่ lactones
O
O
A five-membered lactone
O
O
A seven-membered lactone
6.5 Amides
สตูรท ัว่ไป
การอา่นชือ่ ตดัคําวา่-oic acid หรอื –ic acid ออก แลว้เปลีย่นเป็น –amide ถา้อะตอมของไนโตรเจนมaีlkyl group การอา่นจะ
ระบตุําแหน่งดว้ย N- หรอืมaีlkyl group 2 หมู ่ก็จะเป็น N,N-di
เชน่